JP2001525401A

JP2001525401A - 置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類

Info

Publication number: JP2001525401A
Application number: JP2000524272A
Authority: JP
Inventors: フオイヒト，カタリナ; リーベル，ハンス−ヨヘム; レーア，シユテフアン; レンダー，アンドレアス; キルステン，ロルフ; ドリンガー，マルクス; ドリユーズ，マーク−ビルヘルム; ベトコロウスキ，インゴ; 幸喜渡辺; 敏男五島; マイヤース，ランデイ・アレン
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト; 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1997-12-11
Filing date: 1998-11-28
Publication date: 2001-12-11
Also published as: CN1284069A; US6407041B1; BR9813533A; CN1160341C; CA2314334A1; ATE253562T1; WO1999029677A1; DE59810106D1; EP1037882A1; ES2205602T3; KR20010032301A; DE19755016A1; AU2155499A; AU738796B2; EP1037882B1; KR100658484B1

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）の新規な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類に関し、式中、ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ又はＮ（アルキル）を示し、Ｒ¹は水素又は場合により置換されていることができるアルキルを示し、Ｒ²は水素、ホルミル又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアルキルアミノカルボニルを示し、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、Ｒ⁴は水素又はアルキルを示し、Ｒ⁵は水素又はアルキルを示し、Ａｒは場合により置換されていることができるアリール又はヘテロアリールを示し、Ｚは水素、シアノ、ハロゲン又はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを示す。本発明はその製造のための方法及び新規な中間生成物ならびに除草剤としてのその適用にも関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類、その製造
のための方法及び新規な中間体ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】複数の置換アリールオキシアルキルアミノトリアジンが（特許）文献から既知
である（ＥＰ２７３３２８、ＥＰ−４１１１５３／ＷＯ９０／０９３７
８を参照されたい）。しかしながら、これらの化合物はこれまでいかような特別
の重要性も得てこなかった。

【０００３】今回、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１０】

【０００５】［式中、ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ又はＮ（アルキル）を示し、Ｒ¹は水素を示すか、あるいは場合により置換されていることができるアルキルを示し、Ｒ²は水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は
アルキルアミノカルボニルを示し、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、Ｒ⁴は水素又はアルキルを示し、Ｒ⁵は水素又はアルキルを示し、Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリール又はヘテロアリ
ールを示し、Ｚは水素、シアノ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されて
いることができるアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニ
ル、アルキニル又はシクロアルキルを示す］の新規な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類を提供する。

【０００６】一般式（Ｉ）の新規な置換２，４−ジアミノトリアジン類は、（ａ）一般式（ＩＩ）

【０００７】

【化１１】

【０００８】［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは上記で定義した通りである］のビグアニド −及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物− を一般式（ＩＩＩ）Ｚ−ＣＯ−ＯＲ’ （ＩＩＩ）［式中、Ｚは上記で定義した通りであり、Ｒ’はアルキルを示す］のアルコキシカルボニル化合物と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在
下で反応させるか、あるいは（ｂ）一般式（ＩＶ）

【０００９】

【化１２】

【００１０】［式中、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは上記で定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］の置換ハロゲノトリアジンを一般式（Ｖ）

【００１１】

【化１３】

【００１２】［式中、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りである］の窒素化合物と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか
、あるいは（ｃ）一般式（ＶＩ）

【００１３】

【化１４】

【００１４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＺは上記で定義した通りであり、Ｙ¹はハロゲン又はアルコキシを示す］の置換アミノトリアジンを一般式（ＶＩＩ）

【００１５】

【化１５】

【００１６】［式中、Ｑ、Ａｒ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記で定義した通りである］の置換アルキルアミンと、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応
させるか、あるいは（ｄ）一般式（Ｉａ）

【００１７】

【化１６】

【００１８】［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは上記で定義した通りである］の置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジンを一般式（ＶＩＩＩ）Ｙ²−Ｒ² （ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ²は水素を除いて上記で定義した通りであり、Ｙ²はハロゲン、−Ｏ−Ｒ²又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ²を示す］のアルキル化もしくはアシル化剤と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存
在下で反応させ、そして（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）の下に記載した方法により得られる一
般式（Ｉ）の化合物について通常の方法により上記の置換基の定義の範囲内でさ
らなる転換を行う場合に得られる。

【００１９】一般式（Ｉ）の新規な置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類は強
く且つ選択的な除草活性を有する。

【００２０】本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は少なくとも１つの不斉的に置換された炭
素原子を含有し、従って種々のエナンチオマー形態（Ｒ−及びＳ−立体配置形態
）ならびに／あるいはジアステレオマー形態で存在することができる。本発明は
一般式（Ｉ）の化合物の種々の可能な個別のエナンチオマー形態又は立体異性体
ならびにこれらの異性化合物の混合物の両方に関する。

【００２１】定義において、−アルコキシ又はアルキルチオにおけるように複素原子との組
合わせにおける場合を含んで−アルキルのような炭化水素鎖は、それぞれの場合
に直鎖状又は分枝鎖状である。ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素又はヨウ
素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。

【００２２】本発明は好ましくは、ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ又はＮ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）を示し、Ｒ¹が水素を示すか、あるいは場合によりヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン− 又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができる炭素数が１〜６のアル
キルを示し、Ｒ²が水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ− 、ハロゲン−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるそれぞれ
アルキル部分の炭素数が１〜６のアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル又はアルキルアミノカルボニルを示し、Ｒ³が場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができる炭素数が１〜６のアルキルを示すか、あ
るいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換され
ていることができる炭素数が３〜６のシクロアルキルを示し、Ｒ⁴が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、Ｒ⁵が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、テ
トラリニル又はヘテロアリールを示し、ここで可能なヘテロアリール基は好ましくは以下の基：フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾ
リル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル
、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピリジニル、ピリ
ミジニルから選ばれそしてここで可能な置換基はそれぞれの場合に以下の基：ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、
それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−もしくはハロゲン−置換されてい
ることができるそれぞれ炭素数が１〜６のアルキル又はアルコキシ、それぞれ場
合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中の炭素
数が１〜６のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−アミノ、ビ
ス−アルキルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルカルボニル−ア
ミノ又はＮ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、それぞれ場合により
ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェノキシならびに
それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるメチレンジオキシ又
はエチレンジオキシから選ばれ、Ｚが水素、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シ
アノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニ
ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキル、
アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ
−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ置換されていることができる、そ
れぞれアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が２〜４のアルケニル又はア
ルキニルを示すかあるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルキル−置換されていることができる炭素数が３〜６のシクロアルキルを示す
式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２３】好ましいとして（「好ましくは」）上記で定義した一般式（Ｉ）の化合物の中
から、以下の群が特に強調される：（Ａ）Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＺが上記で定義した通りであり、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はナフチルを示し
、ここで可能な置換基は上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物；（Ｂ）Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＺが上記で定義した通りであり、Ａｒが場合により置換されていることができる複素環を示し、ここで可能な複素環式
基及び可能な置換基は上記で定義した通りである式（Ｉ）の化合物。

【００２４】本発明は特に、ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮＨを示し、Ｒ¹が水素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができる
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チルを示し、Ｒ²が水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ− 、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されているこ
とができるメチル、エチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノカルボニルを示し、Ｒ³がそれぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるエチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ
場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されて
いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシルを示し、Ｒ⁴が水素又はメチルを示し、Ｒ⁵が水素又はメチルを示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、テ
トラリニル又はヘテロアリールを示し、ここで可能なヘテロアリール基は以下の基：フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾ
リル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル
、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピリジニル、ピリ
ミジニルから選ばれそしてここで可能な置換基はそれぞれの場合に好ましくは以下の基：ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、フッ素、塩
素、臭素、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−もしくは塩
素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、それぞれ場合によりフッ
素−もしくは塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−
もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、ピロピ
オニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ビス−アセ
チル−アミノ、ビス−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル−
アミノ又はＮ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、それぞれ場合によりヒド
ロキシル−、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくは
トリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルもしくはフェノキ
シならびにそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることがで
きるメチレンジオキシ又はエチレンジオキシから選ばれ、Ｚがフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ
−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されている
ことができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるエテニル、
プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置
換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを示す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】特に好ましいとして上記で定義した式（Ｉ）の化合物の中から、以下の群が特
に強調される：（Ａ’）Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＺが上記で定義した通りであり、ＱがＯ（酸素）を示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニ
ル又はナフチルを示し、ここで可能な置換基は上記で定義した通りであり、但し
Ｒ³が結合している炭素原子の置換基がＲ立体配置で配置されている式（Ｉ）の化合物；（Ｂ’）Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＺが上記で定義した通りであり、ＱがＯ（酸素）を示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニ
ル又はナフチルを示し、ここで可能な置換基は上記で定義した通りであり、但し
Ｒ³が結合している炭素原子の置換基がＳ立体配置で配置されている式（Ｉ）の化合物。

【００２６】上記の一般的もしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応
して、それぞれ製造に必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これらの
基の定義をいかようにも、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで
、互いに組み合わせることができる。

【００２７】本発明に従う式（Ｉ）の化合物の例を下記の群に挙げる。ここで、一般式はそ
れぞれの場合にＲエナンチオマー、Ｓエナンチオマー及びラセミ体を示す。１群

【００２８】

【化１７】

【００２９】ここでＺは例えば下記のリストに示す意味を有する：メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、クロロブロモメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリクロロメ
チル、１−フルオロエチル、２−フルオロ−エチル、１−クロロ−エチル、２−
クロロ−エチル、１−ブロモ−エチル、１−クロロ−１−フルオロ−エチル、１
−フルオロ−プロピル、２−フルオロ−プロピル、３−フルオロ−プロピル、１
−クロロ−プロピル、２−クロロ−プロピル、３−クロロ−プロピル、１−ブロ
モ−プロピル、１−フルオロ−１−メチル−エチル、２−フルオロ−１−メチル
−エチル、１−クロロ−１−メチル−エチル、１−フルオロ−１−メチル−プロ
ピル、１−クロロ−１−エチル−プロピル、１−フルオロ−１−エチル−プロピ
ル、１−フルオロ−２−メチル−プロピル、１−クロロ−２−メチル−プロピル
、２−クロロ−１−メチル−エチル、１，１−ジフルオロ−エチル、１，２−ジ
フルオロ−エチル、１，１−ジクロロ−エチル、２，２，２−トリフルオロ−エ
チル、１，２，２，２−テトラフルオロ−エチル、ペルフルオロエチル、１，１
−ジフルオロ−プロピル、１，１−ジクロロ−プロピル、ペルフルオロプロピル
、１−フルオロ−ブチル、１−クロロ−ブチル、ペルフルオロブチル、ペルフル
オロペンチル、ペルフルオロヘキシル、１−ヒドロキシ−エチル、１−ヒドロキ
シ−１−メチル−エチル、１−ヒドロキシ−プロピル、メトキシメチル、エトキ
シメチル、ジメトキシ−メチル、１−メトキシエチル、２−メトキシ−エチル、
１，１−ジメトキシ−エチル、１−エトキシ−エチル、２−エトキシ−エチル、
２，２−ジメトキシ−エチル、２，２−ジエトキシ−エチル、２−メトキシ−１
−メチル−エチル、２−メトキシ−１−エチル−エチル、２−エトキシ−１−メ
チル−エチル、２−エトキシ−１−エチル−エチル、２，２−ビス−メトキシ−
メチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、１−メチルチオ−エチル、２−
メチルチオエチル、１−エチルチオ−エチル、２−エチルチオエチル、メチルス
ルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチ
ルスルホニルメチル、ビニル、１−クロロ−ビニル、２−クロロ−ビニル、１−
フルオロ−ビニル、２−フルオロ−ビニル、１−ブロモ−ビニル、２−ブロモ−
ビニル、１，２−ジクロロ−ビニル、１，２−ジブロモ−ビニル、１，２−ジフ
ルオロ−ビニル、２，２−ジクロロ−ビニル、２，２−ジフルオロ−ビニル、２
，２−ジブロモ−ビニル、１−クロロ−２−フルオロ−ビニル、１−フルオロ−
２−クロロ−ビニル、２−ブロモ−１−クロロ−ビニル、２−ブロモ−２−クロ
ロ−ビニル、１−ブロモ−２−フルオロ−ビニル、１−フルオロ−２−ブロモ−
ビニル、１−ブロモ−２−クロロ−ビニル、トリクロロビニル、トリフルオロビ
ニル、トリブロモビニル、１−フルオロ−２，２−ジクロロ−ビニル、１−ブロ
モ−２，２−ジクロロ−ビニル、１−フルオロ−２，２−ジブロモ−ビニル、１
−クロロ−２，２−ジフルオロ−ビニル、１−クロロ−２，２−ジブロモ−ビニ
ル、１−ブロモ−２，２−ジフルオロ−ビニル、２−フルオロ−１，２−ジクロ
ロ−ビニル、２−クロロ−１，２−ジフルオロ−ビニル、２−ブロモ−１，２−
ジフルオロ−ビニル、２−ブロモ−１，２−ジクロロ−ビニル、２−クロロ−１
，２−ジブロモ−ビニル、２−フルオロ−１，２−ジブロモ−ビニル、２−ブロ
モ−１−クロロ−２−フルオロ−ビニル、２−メトキシ−ビニル、２−エトキシ
ビニル、アリル、２−クロロ−アリル、３−クロロ−アリル、３，３−ジクロロ
−アリル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、１−クロロ−プロペン−
１−イル、１−ブロモ−プロペン−１−イル、１−フルオロ−プロペン−２−イ
ル、１−クロロ−プロペン−２−イル、１−ブロモ−プロペン−２−イル、２−
メトキシ−プロペン−１−イル、２−エトキシ−プロペン−１−イル、３，３，
３−トリフルオロ−プロペン−１−イル、３，３，３−トリフルオロ−プロペン
−２−イル、１−クロロ−プロペン−２−イル、１−フルオロ−プロペン−２−
イル、１−ブロモ−プロペン−２−イル、１，２−ジクロロ−プロペン−１−イ
ル、１，２−ジブロモ−プロペン−１−イル、１，２−ジフルオロ−プロペン−
１−イル、１，１−ジクロロ−プロペン−２−イル、１，２−ジブロモ−プロペ
ン−２−イル、１，２−ジフルオロ−プロペン−２−イル、１−クロロ−２−フ
ルオロ−プロペン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ−プロペン−１−イル、
１−ブロモ−２−クロロ−プロペン−１−イル、１−ブロモ−２−フルオロ−プ
ロペン−１−イル、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン−２−イ
ル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン−２−イル、１−フルオ
ロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン−１−イル、１，３，３，３−テトラ
フルオロ−プロペン−１−イル、１，３，３，３−テトラフルオロ−プロペン−
２−イル、１−ブロモ−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン−１
−イル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−プロペン−２−イル、１，２，
３，３，３−ペンタフルオロ−プロペン−１−イル、１，１−ジクロロ−３，３
，３−トリフルオロ−プロペン−２−イル、１，２−ジクロロ−３，３，３−ト
リフルオロ−プロペン−２−イル、１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロ−プロペン−２−イル、１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロ−プロ
ペン−２−イル、１−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペン
−１−イル、２−メチル−プロペン−１−イル、１−クロロ−２−メチル−プロ
ペン−１−イル、１−ブロモ−２−メチル−プロペン−１−イル、１−フルオロ
−２−メチル−プロペン−１−イル、１−ブロモ−２−メチル−３，３，３−ト
リフルオロ−プロペン−１−イル、１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−２
−トリフルオロメチル−プロペン−１−イル、１−ブロモ−３，３，３−トリフ
ルオロ−２−トリフルオロメチル−プロペン−１−イル、１−クロロ−３，３，
３−トリフルオロ−プロペン−１−イル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロ−プロペン−１−イル、１−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロ−プロ
ペン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロ−プロペ
ン−１−イル、１−クロロ−２−メチル−３，３，３−トリフルオロ−プロペン
−１−イル、１−ブロモ−２−フルオロ−プロペン−１−イル、１−ブテン−１
−イル、１−ブテン−２−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イル
、１−クロロ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−１−ブテン−１−イル、１
−フルオロ−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−１−ブテン−２−イル、１−
フルオロ−１−ブテン−２−イル、１−ブロモ−１−ブテン−２−イル、１，２
−ジフルオロ−１−ブテン−１−イル、１，２−ジクロロ−１−ブテン−１−イ
ル、１，２−ジブロモ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−フルオロ−１
−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、１−クロロ−２−フ
ルオロ−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−クロロ−１−ブテン−１−イ
ル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−２−ブテン−２−イル、４，４，
４−トリフルオロ−２−メチル−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ
−３−トリフルオロメチル−２−ブテン−２−イル、１−クロロ−２−メチル−
３，３，３−トリフルオロ−プロペン−１−イル、３−クロロ−２−ブテン−２
−イル、３−ブロモ−２−ブテン−２−イル、３−フルオロ−２−ブテン−２−
イル、１−クロロ−２−メチル−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−メチ
ル−１−ブテン−１−イル、１−フルオロ−２−メチル−１−ブテン−１−イル
、１−フルオロ−３−メチル−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−３−メチル
−１−ブテン−１−イル、２−メトキシ−１−ブテン−１−イル、２−エトキシ
−１−ブテン−１−イル、１，１−ジクロロ−１−ブテン−２−イル、１，１−
ジブロモ−１−ブテン−２−イル、１，１−ジフルオロ−１−ブテン−２−イル
、１−クロロ−２−フルオロ−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−２−ブロモ
−１−ブテン−１−イル、１−クロロ−２−トリフルオロメチル−１−ブテン−
１−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−ブテン−２−イル、４，４，４−ト
リフルオロ−２−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−
２−ブテン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチル−２−ペンテン
−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−エチル−２−ペンテン−２−イル
、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン−２−イル、１−クロ
ロ−２−エチル−１−ブテン−１−イル、１−ブロモ−２−エチル−１−ブテン
−１−イル、１−フルオロ−２−エチル−１−ブテン−１−イル、２−ペンテン
−２−イル、２−ペンテン−３−イル、２−クロロ−２−ペンテン−３−イル、
２−ブロモ−２−ペンテン−３−イル、２−フルオロ−２−ペンテン−３−イル
、３−クロロ−２−ペンテン−２−イル、３−ブロモ−２−ペンテン−２−イル
、３−フルオロ−２−ペンテン−２−イル、３−トリフルオロメチル−２−ペン
テン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−ペンテン−３−イル、１，１
，１−トリフルオロ−２−ペンテン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３
−メチル−２−ペンテン−２−イル、２−メチル−２−ペンテン−３−イル、３
−メチル−２−ペンテン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−トリフル
オロメチル−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−３−ヘキセン−３−イル、
４−フルオロ−３−ヘキセン−３−イル、４−クロロ−３−ヘキセン−３−イル
、４−ブロモ−３−ヘキセン−３−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチ
ル−２−ヘキセン−３−イル、４−エチル−３−ヘキセン−３−イル、エチニル
、２−クロロ−エチニル、２−ブロモ−エチニル、プロピン−１−イル、プロピ
ン−３−イル、３，３，３−トリフルオロ−プロピン−１−イル、１−ブチン−
１−イル、１−ブチン−３−イル、３−メチル−１−ブチン−１−イル、１−ペ
ンチン−１−イル、シクロプロピル、１−シアノ−シクロプロピル、１−フルオ
ロ−シクロプロピル、１−クロロ−シクロプロピル、２−シアノ−シクロプロピ
ル、２−フルオロシクロプロピル、２−クロロ−シクロプロピル、２，２−ジフ
ルオロ−シクロプロピル、２，２−ジクロロ−シクロプロピル、シクロブチル、
２，２−ジフルオロ−シクロブチル、２，２，３−トリフルオロ−シクロブチル
、２，２−ジフルオロ−３−クロロ−シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル。２群

【００３０】

【化１８】

【００３１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３群

【００３２】

【化１９】

【００３３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４群

【００３４】

【化２０】

【００３５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５群

【００３６】

【化２１】

【００３７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６群

【００３８】

【化２２】

【００３９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７群

【００４０】

【化２３】

【００４１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８群

【００４２】

【化２４】

【００４３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９群

【００４４】

【化２５】

【００４５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０群

【００４６】

【化２６】

【００４７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１群

【００４８】

【化２７】

【００４９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２群

【００５０】

【化２８】

【００５１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３群

【００５２】

【化２９】

【００５３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４群

【００５４】

【化３０】

【００５５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１５群

【００５６】

【化３１】

【００５７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１６群

【００５８】

【化３２】

【００５９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１７群

【００６０】

【化３３】

【００６１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１８群

【００６２】

【化３４】

【００６３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１９群

【００６４】

【化３５】

【００６５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２０群

【００６６】

【化３６】

【００６７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２１群

【００６８】

【化３７】

【００６９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２２群

【００７０】

【化３８】

【００７１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２３群

【００７２】

【化３９】

【００７３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２４群

【００７４】

【化４０】

【００７５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２５群

【００７６】

【化４１】

【００７７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２６群

【００７８】

【化４２】

【００７９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２７群

【００８０】

【化４３】

【００８１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２８群

【００８２】

【化４４】

【００８３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。２９群

【００８４】

【化４５】

【００８５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３０群

【００８６】

【化４６】

【００８７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３１群

【００８８】

【化４７】

【００８９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３２群

【００９０】

【化４８】

【００９１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３３群

【００９２】

【化４９】

【００９３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３４群

【００９４】

【化５０】

【００９５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３５群

【００９６】

【化５１】

【００９７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３６群

【００９８】

【化５２】

【００９９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３７群

【０１００】

【化５３】

【０１０１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３８群

【０１０２】

【化５４】

【０１０３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。３９群

【０１０４】

【化５５】

【０１０５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４０群

【０１０６】

【化５６】

【０１０７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４１群

【０１０８】

【化５７】

【０１０９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４２群

【０１１０】

【化５８】

【０１１１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４３群

【０１１２】

【化５９】

【０１１３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４４群

【０１１４】

【化６０】

【０１１５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４５群

【０１１６】

【化６１】

【０１１７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４６群

【０１１８】

【化６２】

【０１１９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４７群

【０１２０】

【化６３】

【０１２１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４８群

【０１２２】

【化６４】

【０１２３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。４９群

【０１２４】

【化６５】

【０１２５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５０群

【０１２６】

【化６６】

【０１２７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５１群

【０１２８】

【化６７】

【０１２９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５２群

【０１３０】

【化６８】

【０１３１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５３群

【０１３２】

【化６９】

【０１３３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５４群

【０１３４】

【化７０】

【０１３５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５５群

【０１３６】

【化７１】

【０１３７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５６群

【０１３８】

【化７２】

【０１３９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５７群

【０１４０】

【化７３】

【０１４１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５８群

【０１４２】

【化７４】

【０１４３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。５９群

【０１４４】

【化７５】

【０１４５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６０群

【０１４６】

【化７６】

【０１４７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６１群

【０１４８】

【化７７】

【０１４９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６２群

【０１５０】

【化７８】

【０１５１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６３群

【０１５２】

【化７９】

【０１５３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６４群

【０１５４】

【化８０】

【０１５５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６５群

【０１５６】

【化８１】

【０１５７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６６群

【０１５８】

【化８２】

【０１５９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６７群

【０１６０】

【化８３】

【０１６１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６８群

【０１６２】

【化８４】

【０１６３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。６９群

【０１６４】

【化８５】

【０１６５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７０群

【０１６６】

【化８６】

【０１６７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７１群

【０１６８】

【化８７】

【０１６９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７２群

【０１７０】

【化８８】

【０１７１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７３群

【０１７２】

【化８９】

【０１７３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７４群

【０１７４】

【化９０】

【０１７５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７５群

【０１７６】

【化９１】

【０１７７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７６群

【０１７８】

【化９２】

【０１７９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７７群

【０１８０】

【化９３】

【０１８１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７８群

【０１８２】

【化９４】

【０１８３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。７９群

【０１８４】

【化９５】

【０１８５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８０群

【０１８６】

【化９６】

【０１８７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８１群

【０１８８】

【化９７】

【０１８９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８２群

【０１９０】

【化９８】

【０１９１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８３群

【０１９２】

【化９９】

【０１９３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８４群

【０１９４】

【化１００】

【０１９５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８５群

【０１９６】

【化１０１】

【０１９７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８６群

【０１９８】

【化１０２】

【０１９９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８７群

【０２００】

【化１０３】

【０２０１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８８群

【０２０２】

【化１０４】

【０２０３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。８９群

【０２０４】

【化１０５】

【０２０５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９０群

【０２０６】

【化１０６】

【０２０７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９１群

【０２０８】

【化１０７】

【０２０９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９２群

【０２１０】

【化１０８】

【０２１１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９３群

【０２１２】

【化１０９】

【０２１３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９４群

【０２１４】

【化１１０】

【０２１５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９５群

【０２１６】

【化１１１】

【０２１７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９６群

【０２１８】

【化１１２】

【０２１９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９７群

【０２２０】

【化１１３】

【０２２１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９８群

【０２２２】

【化１１４】

【０２２３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。９９群

【０２２４】

【化１１５】

【０２２５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１００群

【０２２６】

【化１１６】

【０２２７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０１群

【０２２８】

【化１１７】

【０２２９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０２群

【０２３０】

【化１１８】

【０２３１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０３群

【０２３２】

【化１１９】

【０２３３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０４群

【０２３４】

【化１２０】

【０２３５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０５群

【０２３６】

【化１２１】

【０２３７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０６群

【０２３８】

【化１２２】

【０２３９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０７群

【０２４０】

【化１２３】

【０２４１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０８群

【０２４２】

【化１２４】

【０２４３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１０９群

【０２４４】

【化１２５】

【０２４５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１０群

【０２４６】

【化１２６】

【０２４７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１１群

【０２４８】

【化１２７】

【０２４９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１２群

【０２５０】

【化１２８】

【０２５１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１３群

【０２５２】

【化１２９】

【０２５３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１４群

【０２５４】

【化１３０】

【０２５５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１５群

【０２５６】

【化１３１】

【０２５７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１６群

【０２５８】

【化１３２】

【０２５９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１７群

【０２６０】

【化１３３】

【０２６１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１８群

【０２６２】

【化１３４】

【０２６３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１１９群

【０２６４】

【化１３５】

【０２６５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２０群

【０２６６】

【化１３６】

【０２６７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２１群

【０２６８】

【化１３７】

【０２６９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２２群

【０２７０】

【化１３８】

【０２７１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２３群

【０２７２】

【化１３９】

【０２７３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２４群

【０２７４】

【化１４０】

【０２７５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２５群

【０２７６】

【化１４１】

【０２７７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２６群

【０２７８】

【化１４２】

【０２７９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２７群

【０２８０】

【化１４３】

【０２８１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２８群

【０２８２】

【化１４４】

【０２８３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１２９群

【０２８４】

【化１４５】

【０２８５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３０群

【０２８６】

【化１４６】

【０２８７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３１群

【０２８８】

【化１４７】

【０２８９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３２群

【０２９０】

【化１４８】

【０２９１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３３群

【０２９２】

【化１４９】

【０２９３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３４群

【０２９４】

【化１５０】

【０２９５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３５群

【０２９６】

【化１５１】

【０２９７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３６群

【０２９８】

【化１５２】

【０２９９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３７群

【０３００】

【化１５３】

【０３０１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３８群

【０３０２】

【化１５４】

【０３０３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１３９群

【０３０４】

【化１５５】

【０３０５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４０群

【０３０６】

【化１５６】

【０３０７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４１群

【０３０８】

【化１５７】

【０３０９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４２群

【０３１０】

【化１５８】

【０３１１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４３群

【０３１２】

【化１５９】

【０３１３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４４群

【０３１４】

【化１６０】

【０３１５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４５群

【０３１６】

【化１６１】

【０３１７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４６群

【０３１８】

【化１６２】

【０３１９】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４７群

【０３２０】

【化１６３】

【０３２１】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４８群

【０３２２】

【化１６４】

【０３２３】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１４９群

【０３２４】

【化１６５】

【０３２５】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。１５０群

【０３２６】

【化１６６】

【０３２７】ここでＺは例えば１群において上記に示した意味を有する。

【０３２８】例えば、１−（１−ベンジルオキシメチル−プロピル）−ビグアニド及びトリ
フルオロ酢酸メチルを出発材料として用いれば、本発明に従う方法（ａ）におけ
る反応の経路は以下の反応式により示すことができる：

【０３２９】

【化１６７】

【０３３０】例えば、２−クロロ−４−（１−ベンジルチオメチル−プロピルアミノ）−６
−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン及びエチルアミンを出発材料と
して用いれば、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路は以下の反応式によ
り示すことができる：

【０３３１】

【化１６８】

【０３３２】例えば、２−アミノ−４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−１，３，５−
トリアジン及び１−ベンジルオキシメチル−プロピルアミンを出発材料として用
いれば、本発明に従う方法（ｃ）における反応の経路は以下の反応式により示す
ことができる：

【０３３３】

【化１６９】

【０３３４】例えば、２−アミノ−４−（１−ベンジルオキシメチル−プロピルアミノ）−
６−トリフルオロメチル−１，３，５−トリアジン及び塩化アセチルを出発材料
として用いれば、本発明に従う方法（ｄ）における反応の経路は以下の反応式に
より示すことができる：

【０３３５】

【化１７０】

【０３３６】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）で出発
材料として用いられるべきビグアニドの一般的定義を与えている。式（ＩＩ）に
おいて、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは好ましくはあるいは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 及びＡｒのために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有
する。

【０３３７】式（ＩＩ）の化合物の適した酸付加物は、プロトン酸、例えば、塩化水素、臭
化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホ
ン酸とのその付加生成物である。

【０３３８】一般式（ＩＩ）の出発材料はこれまで文献に開示されておらず；それらも新規
な物質として本出願の主題の一部を成す。

【０３３９】一般式（ＩＩ）の新規なビグアニド類は、一般式（ＶＩＩ）

【０３４０】

【化１７１】

【０３４１】［式中、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは上記で定義した通りである］の置換アルキルアミン −及び／又は一般式（ＶＩＩ）の化合物の酸付加物、例えば塩酸塩− を式（ＩＸ）

【０３４２】

【化１７２】

【０３４３】のシアノグアニジン（「ジシアンジアミド」）と、適宜例えば塩化水素のような
反応助剤の存在下及び適宜例えばｎ−デカン又は１，２−ジクロロ−ベンゼンの
ような希釈剤の存在下に、１００℃〜２００℃の温度で反応させる場合に得られ
る（ＥＰ−４９２６１５、製造実施例を参照されたい）。

【０３４４】この目的のための前駆体として必要な一般式（ＶＩＩ）の置換アルキルアミン
は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法により製造され得る（Ｊ．Ｏｒｇ
．Ｃｈｅｍ．３４（１９６９），４６６−４６８；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．
Ｃｈｅｍ．１１（１９７４），９８５−９８９；ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．１９８０，７８６−７９０；Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．６０（１９８２），
１８３６−１８４１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４０（１９８４），１２５５−
１２６８；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９（１９８７），２３６−２３９
及び１７９８−１８０５；ｌｏｃ．ｃｉｔ．１１０（１９８８），３８６２−３
８６９；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３０（１９８９），７３１−７３
４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ３（１９９２），５８７−
５９０；ｌｏｃ．ｃｉｔ．７（１９９６），３３９７−３４０６；Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３４（１９９３），２９５７−２９６０；Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ５１（１９９５），１７０９−１７２０；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ
．６１（１９９６），７２８５−７２９０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ５２（１
９９６），４１９９−４２１４；ＥＰ−１９２８４５；ＷＯ９２１３８２３
；製造実施例を参照されたい）。

【０３４５】式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）に
おいて出発材料としてさらに用いられるべきアルコキシカルボニル化合物の一般
的定義を与えている。式（ＩＩＩ）において、Ｚは好ましくは又は特に、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｚのために好ましい又は特に好まし
いとしてすでに上記に挙げた意味を有し；Ｒ’は好ましくは炭素数が１〜４のア
ルキル、特にメチル又はエチルを示す。

【０３４６】式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０３４７】式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）で出
発材料として用いられるべき置換ハロゲノトリアジンの一般的定義を与えている
。式（ＩＶ）において、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは好ましくはあるいは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺのために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を
有し；Ｘはフッ素又は塩素、特に塩素を示す。

【０３４８】一般式（ＩＶ）の出発材料はこれまで文献に開示されておらず；それらも新規
な物質として本出願の主題の一部を成す。

【０３４９】一般式（ＩＶ）の新規な置換ハロゲノトリアジン類は、一般式（Ｘ）

【０３５０】

【化１７３】

【０３５１】［式中、Ｘ及びＺは上記で定義した通りであり、Ｘ¹はハロゲンを示す］の対応するジハロゲノトリアジンを一般式（ＶＩＩ）

【０３５２】

【化１７４】

【０３５３】［式中、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは上記で定義した通りである］の置換アルキルアミンと、適宜例えばエチルジイソプロピルアミンのような酸受
容体の存在下そして適宜例えばテトラヒドロフラン又はジオキサンのような希釈
剤の存在下に、−５０℃〜＋５０℃の温度で反応させると得られる（製造実施例
を参照されたい）。

【０３５４】式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）で出発
材料としてさらに用いられるべき窒素化合物の一般的定義を与えている。式（Ｖ
）において、Ｒ¹及びＲ²は好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物
の記述と関連してＲ¹及びＲ²のために好ましい又は特に好ましいとしてすでに上
記で挙げた意味を有する。

【０３５５】一般式（Ｖ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０３５６】式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）で出
発材料として用いられるべき置換アミノトリアジンの一般的定義を与えている。
式（ＶＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＺは好ましくは又は特に、本発明に従う式（
Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ¹、Ｒ²及びＺのために好ましい又は特に好まし
いとしてすでに上記で挙げた意味を有し；Ｙ¹は好ましくはフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシ、特に塩素又はメトキシを示す。

【０３５７】一般式（ＶＩ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができる（ＷＯ９５／１１２３７を参照されたい）。

【０３５８】式（ＶＩＩ）は、本発明に従う方法（ｃ）で出発材料としてさらに用いられる
べき置換アルキルアミンの一般的定義を与えている。式（ＶＩＩ）において、Ｑ
、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは好ましくはあるいは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒのために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０３５９】一般式（ＶＩＩ）の出発材料は既知であるか及び／又はそれ自体既知の方法に
より製造することができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３４（１９６９），４６６
−４６８；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１１（１９７４），９８５−
９８９；ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８０，７８６−７９０；Ｃａ
ｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．６０（１９８２）１８３６−１８４１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ４０（１９８４），１２５５−１２６８；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
１０９（１９８７），２３６−２３９；ｌｏｃ．ｃｉｔ．１１０（１９８８），
３８６２−３８６９；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３０（１９８９），
７３１−７３４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ３（１９９２
），５８７−５９０；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３４（１９９３），
２９５７−２９６０；ＥＰ−１９２０６０；ＥＰ−１９９８４５；ＷＯ９
２１３８２３；製造実施例を参照されたい）。

【０３６０】式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｄ）で出
発材料として用いられるべき置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類
の一般的定義を与えている。式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ
ｒ及びＺは好ましくはあるいは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関
連して、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺのために好ましい又は特に好まし
いとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０３６１】一般式（Ｉａ）の出発材料も新規な物質として本出願の主題の一部を成し；そ
れは本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）により製造され得る（製造実施
例を参照されたい）。

【０３６２】式（ＶＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ｄ）で出発材料としてさらに用いられ
るべきアルキル化もしくはアシル化剤の一般的定義を与えている。式（ＶＩＩＩ
）において、Ｒ²は水素を除いて、好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ²のために好ましい又は特に好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｙ²は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、アセチルオキシ又はプロピオニルオキシ、特に塩素、メトキシ又はアセ
チルオキシを示す。

【０３６３】一般式（ＶＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の化学品である。

【０３６４】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明の方法は、適宜反応助剤を用いて行わ
れる。方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のための適した反応助剤は一般に
通常の無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物
、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは
酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくは
カルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重
炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメ
トキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらに又塩基性有機窒
素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シク
ロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン
、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−
ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル
−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。

【０３６５】適宜、モレキュラーシーブも反応助剤として用いるために適している。

【０３６６】本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うための適した希釈
剤は、水に加え、特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又
は芳香族の場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えば、ベ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもし
くはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えば、メチルイソプロ
ピルケトン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル
、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、
Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例え
ば、酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシ
ド；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパ
ノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノエチルエーテル、水とのそれらの混合物あるいは純粋な水が含まれる。

【０３６７】本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、比較的広い
範囲内で反応温度を変えることができる。一般に−２０℃〜＋３００℃、好まし
くは−１０℃〜＋２５０℃の温度で前記方法を行う。

【０３６８】本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に大気圧下で行わ
れる。しかしながら、加圧下又は減圧下−一般に０．１バール〜１０バールで本
発明に従う方法を行うこともできる。

【０３６９】本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、それぞれの場合に成分の１つを比較的大過剰で用いることもで
きる。反応は一般に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、反応
混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行わ
れる（参照実施例を参照されたい）。

【０３７０】本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味に
おいて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべき
である。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除草剤と
して作用するかは本質的に、用いられる量に依存する。

【０３７１】本発明に従う活性化合物は、例えば、以下の植物と関連して用いることができ
る：以下の属の双子葉雑草：カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草：ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシカモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【０３７２】しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０３７３】濃度に依存して、前記化合物は、例えば、工業地域及び線路ならびに木が生育
しているかもしくはしていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同
様に、前記化合物を多年生作物、例えば、森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブド
ウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーショ
ン、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、
油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ
ｆｒｕｉｔｓ）栽培及びホップ畑中、芝地及び芝土（ｌａｗｎｓａｎｄｔ
ｕｒｆ）ならびに牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑
草抑制に用いることができる。

【０３７４】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、発芽−前及び発芽−後法の両方による単子
葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制に特に適している。

【０３７５】活性化合物は、通常の調剤、例えば、溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤
、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁−乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍ
ｕｌｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び
合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換す
ることができる。

【０３７６】これらの調剤は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０３７７】用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエ
ン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、ア
ルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールならびに又そのエーテル類及び
エステル類、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えば、ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。

【０３７８】適した固体担体は：例えば、アンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のよう
な粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩など
の粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石なら
びに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は
発泡剤は：例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサル
フェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適し
た分散剤は：例えば、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである
。

【０３７９】粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール及びポリ酢酸ビニルならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン
脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油及び植物油である。

【０３８０】色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならび
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微
量の栄養素を使用することができる。

【０３８１】調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０重量％の活性化合物を含んでなる。

【０３８２】雑草の抑制のために、そのままもしくはその調剤の形態における本発明に従う
活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成された調
剤又はタンク混合物が可能である。

【０３８３】混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えばアセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シ
ノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、
クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラ
ム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル
）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−
Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピ
ル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ
−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン
、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フル
オログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスル
フロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フ
ルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（
−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−アンモニウ
ム）、グリフォセート−（イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキ
シフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノ
ン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピ
ル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロ
パリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトレ、イソ
キサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メ
フェナセト、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズツアズロン、メトベンズ
ロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロ
ン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナ
プロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オ
ルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフ
ロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン
酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレ
チラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プ
ロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォ
カルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾ
スルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカル
ブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、
クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチ
ル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シ
マジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（
−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テ
ルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チ
ジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジ
ル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メ
チル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン
である。

【０３８４】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤（ｂｉｒｄｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、植物栄養及び土壌構造を向上
させる薬剤との混合物も可能である。

【０３８５】活性化合物はそのままで、その調剤の形態で又はさらに希釈することによりそ
れから調製される使用形態、例えば、調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布
剤及び顆粒として用いることができる。それらは通常の方法で、例えば、散水、
スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。

【０３８６】本発明に従う化合物を植物の発芽前及び後の両方に適用することができる。播
種の前に土壌中にそれを入れることもできる。

【０３８７】用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０３８８】本発明に従う活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から知ることができる
。

【０３８９】

【実施例】

製造実施例：実施例１

【０３９０】

【化１７５】

【０３９１】（方法（ａ）） −１０℃において５ｍｌのメタノール中の１．０８ｇ（２０ミリモル）のナト
リウムメトキシドの溶液を、１０ｍｌのメタノール中の３．１８ｇ（１０ミリモ
ル）の１−［１−（４−フルオロベンジルオキシメチル）−プロピル］−ビグア
ニド塩酸塩（ラセミ体）及び２．８ｇの粉末化モレキュラーシーブ（４Å）の混
合物に、撹拌しながら滴下する。次いで１．１４ｍｌ（１０ミリモル）のプロピ
オン酸エチルを滴下する。反応混合物が室温（約２０℃）に温まるのを許し、さ
らに１５時間撹拌する。次いで沈殿した混合物から固体及びモレキュラーシーブ
を吸引濾過し、濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り上げる。水で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮した後、残留物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／石油エーテル）により仕上げる
。

【０３９２】これは融点が９６℃の２−アミノ−４−エチル−６−［１−（４−フルオロ−
ベンジルオキシメチル）−プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン（ラセミ
体）を１．４ｇ（理論値の４４％）与える。

【０３９３】実施例２

【０３９４】

【化１７６】

【０３９５】（方法（ｄ））無水酢酸（５ｍｌ）中の２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチル−エチ
ル）−６−［１−（２−メチル−ベンジルオキシメチル−１−プロピルアミノ］
−１，３，５−トリアジン（ラセミ体、２６０ｍｇ、０．７５ミリモル）を１０
０℃に１時間加熱する。室温に冷却した後、混合物を水（１０ｍｌ）と混合し、
１時間撹拌し、沈殿する生成物を吸引濾過により単離する。

【０３９６】これは融点が１０８℃の２−アセチルアミノ−４−（１−フルオロ−１−メチ
ル−エチル−６−［１−（２−メチル−ベンジルオキシメチル）−プロピルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジン（ラセミ体）を１４０ｍｇ（理論値の５０％）与
える。

【０３９７】実施例１及び２に類似してそして本発明に従う製造法の一般的記述に従って、
例えば下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。

【０３９８】

【化１７７】

【０３９９】

【表１】

【０４００】

【表２】

【０４０１】

【表３】

【０４０２】

【表４】

【０４０３】

【表５】

【０４０４】

【表６】

【０４０５】

【表７】

【０４０６】

【表８】

【０４０７】

【表９】

【０４０８】

【表１０】

【０４０９】

【表１１】

【０４１０】

【表１２】

【０４１１】

【表１３】

【０４１２】

【表１４】

【０４１３】

【表１５】

【０４１４】

【表１６】

【０４１５】

【表１７】

【０４１６】

【表１８】

【０４１７】

【表１９】

【０４１８】

【表２０】

【０４１９】

【表２１】

【０４２０】

【表２２】

【０４２１】

【表２３】

【０４２２】

【表２４】

【０４２３】

【表２５】

【０４２４】式（ＩＩ）の出発材料：実施例（ＩＩ−１）

【０４２５】

【化１７８】

【０４２６】２．５２ｇ（３０ミリモル）のシアノグアニジン及び７．０１ｇ（３０ミリモ
ル）の２−アミノ−１−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−ブタン塩酸塩（ラ
セミ体）を乳鉢中で緊密に混合し、次いで１６０℃において３０分間、一緒に融
解させる。冷却の間に混合物を３０ｍｌのエタノールと混合する。得られる１−
［１−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−プロピル］−ビグアニド塩酸
塩の溶液を実施例１に従って反応させる。

【０４２７】実施例（ＩＩ−１）に類似して、例えば下記の式（ＩＩ）の化合物を製造する
こともできる。

【０４２８】

【化１７９】

【０４２９】

【表２６】

【０４３０】

【表２７】

【０４３１】式（ＶＩＩ）の出発材料：実施例（ＶＩＩ−１）

【０４３２】

【化１８０】

【０４３３】段階１室温（約２０℃）において９０ｍｌのテトラヒドロフラン中の７．５ｍｌ（８
０ミリモル）の２−アミノ−１−ブタノールの溶液を１回に少量づつの２．４ｇ
（８０ミリモル）の水素化ナトリウム（８０％濃度）と混合し、次いで３０分間
還流下で加熱する。冷却後、１０．３ｇ（７１ミリモル）の４−フルオロ−ベン
ジルクロリドを加え、混合物を２時間還流下で加熱する。再び冷却した後、沈殿
する塩が溶解するまで水を加え、溶媒を水流ポンプ真空下で混合物から蒸留する
。残留物を１Ｎ塩酸中に注ぎ、ジクロロメタンで２回抽出する。ジクロロメタン
相を水で再抽出する。次いで水相を濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０
に調整し、ジクロロメタンで３回抽出する。有機抽出溶液を硫酸ナトリウム上で
乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で、濾液から溶媒を注意深く蒸留する。

【０４３４】これは１３．４ｇ（理論値の９６％）の２−アミノ−１−（４−フルオロ−ベ
ンジルオキシ）−ブタンを油状の残留物として与える。段階２１３．４ｇ（６８ミリモル）の２−アミノ−１−（４−フルオロベンジルオキ
シ）ブタンを４０ｍｌのメタノールに溶解し、７．７ｇ（６８ミリモル）の濃塩
酸と混合する。溶媒を水流ポンプ真空下で除去し、残留物を２０ｍｌのトルエン
と混合し、もう一度水流ポンプ真空下で濃縮する。

【０４３５】これは１４．９ｇ（理論値の９４％）の２−アミノ−１−（４−フルオロ−ベ
ンジルオキシ）−ブタン塩酸塩を白色の固体として与える。

【０４３６】実施例（ＶＩＩ−１）と類似して、例えば下記の表３に挙げる式（ＶＩＩ）の
化合物を製造することも可能である。

【０４３７】

【化１８１】

【０４３８】表３：式（ＶＩＩ）の化合物の例 −それぞれの場合に化合物は塩酸塩である。

【０４３９】

【表２８】

【０４４０】

【表２９】

【０４４１】

【表３０】

【０４４２】使用実施例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０４４３】試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように土壌に活性化合物の調剤をスプレー
噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水において所望の特定の量の活性化
合物が適用されるようにスプレー噴霧液の濃度を選ぶ。

【０４４４】３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同様）１００％＝全体的破壊を示す。

【０４４５】この試験で、例えば製造実施例８及び１４の化合物は雑草に対する非常に強い
作用を示し（表Ａを参照されたい；「ａｉ．」＝活性成分）、そのいくつかは例
えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。

【０４４６】

【表３１】

【０４４７】

【表３２】

【０４４８】実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０４４９】５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の
活性化合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタ
ール当たりに１０００ｌの水において所望の特定の量の活性化合物が適用される
ようにスプレー噴霧液の濃度を選ぶ。

【０４５０】３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して評価する。数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同様）１００％＝全体的破壊を示す。

【０４５１】この試験で、例えば製造実施例８及び１４の化合物は雑草に対する非常に強い
作用を示す（表Ｂを参照されたい）。

【０４５２】

【表３３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 413/12 Ｃ０７Ｄ 413/12 417/12 417/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者リーベル，ハンス−ヨヘムドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタール・インデアベーク92 (72)発明者レーア，シユテフアンドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・アムベンタール54 (72)発明者レンダー，アンドレアスドイツ連邦共和国デー−42327ブツペルタール・ニーダーラデンベルク20 (72)発明者キルステン，ロルフドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・カール−ラングハンス−シユトラーセ 27 (72)発明者ドリンガー，マルクスアメリカ合衆国カンザス州66213オーバーランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者ドリユーズ，マーク−ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者ベトコロウスキ，インゴドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・インスターシユトラーセ12 (72)発明者渡辺幸喜栃木県小山市花垣町２−８−24 (72)発明者五島敏男栃木県下都賀郡国分寺町小金井214−18 (72)発明者マイヤース，ランデイ・アレンドイツ連邦共和国デー−40789デユツセルドルフ・ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB07 CC51 CC62 CC81 CC82 CC92 DD43 EE03 4H006 AA01 AB84 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BC05 BC19 DA16 DD04 DE15 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ又はＮ（アルキル）を示し、Ｒ¹は水素を示すか、あるいは場合により置換されていることができるアルキルを示し、Ｒ²は水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は
アルキルアミノカルボニルを示し、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、Ｒ⁴は水素又はアルキルを示し、Ｒ⁵は水素又はアルキルを示し、Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリール又はヘテロアリ
ールを示し、Ｚは水素、シアノ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されて
いることができるアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニ
ル、アルキニル又はシクロアルキルを示す］の置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン類。
【請求項２】ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ又はＮ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）を示し、Ｒ¹が水素を示すか、あるいは場合によりヒドロキシ−、シアノ−、ハロゲン− 又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができる炭素数が１〜６のアル
キルを示し、Ｒ²が水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ− 、ハロゲン−又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるそれぞれ
アルキル部分の炭素数が１〜６のアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル又はアルキルアミノカルボニルを示し、Ｒ³が場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができる炭素数が１〜６のアルキルを示すか、あ
るいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換され
ていることができる炭素数が３〜６のシクロアルキルを示し、Ｒ⁴が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、Ｒ⁵が水素又は炭素数が１〜４のアルキルを示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、テ
トラリニル又はヘテロアリールを示し、ここで可能なヘテロアリール基は以下の基：フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾ
リル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル
、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピリジニル、ピリ
ミジニルから選ばれそしてここで可能な置換基はそれぞれの場合に以下の基：ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、
それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−もしくはハロゲン−置換されてい
ることができるそれぞれ炭素数が１〜６のアルキル又はアルコキシ、それぞれ場
合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中の炭素
数が１〜６のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルカルボニル−アミノ、ビ
ス−アルキルスルホニル−アミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルキルカルボニル−ア
ミノ又はＮ−アルキル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノ、それぞれ場合により
ヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェノキシならびに
それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるメチレンジオキシ又
はエチレンジオキシから選ばれ、Ｚが水素、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シ
アノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニ
ル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中の炭素数が１〜６のアルキル、
アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ
−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ置換されていることができる、そ
れぞれアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が２〜４のアルケニル又はア
ルキニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルキル−置換されていることができる炭素数が３〜６のシクロアルキルを示
すことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）又はＮＨを示し、Ｒ¹が水素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができる
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チルを示し、Ｒ²が水素を示すか、ホルミルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ− 、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されているこ
とができるメチル、エチル、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノカルボニルを示し、Ｒ³がそれぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるエチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ
場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されて
いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシルを示し、Ｒ⁴が水素又はメチルを示し、Ｒ⁵が水素又はメチルを示し、Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、テ
トラリニル又はヘテロアリールを示し、ここで可能なヘテロアリール基は以下の基：フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、ベンゾチアゾ
リル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル
、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピリジニル、ピリ
ミジニルから選ばれそしてここで可能な置換基はそれぞれの場合に以下の基：ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、フッ素、塩
素、臭素、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−もしくは塩
素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、それぞれ場合によりフッ
素−もしくは塩素−置換されていることができるアセチル、プロピオニル、ｎ−
もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、ピロピ
オニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ビス−アセ
チル−アミノ、ビス−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチル−
アミノ又はＮ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、それぞれ場合によりヒド
ロキシル−、シアノ−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、
トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくは
トリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルもしくはフェノキ
シならびにそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることがで
きるメチレンジオキシ又はエチレンジオキシから選ばれ、Ｚがフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりヒドロキシル−、シアノ
−、ニトロ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されている
ことができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−
ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、
臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるエテニル、
プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置
換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを示すことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】（ａ）一般式（ＩＩ）【化２】［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは請求項１で定義した通りである］のビグアニド −及び／又は一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物− を一般式（ＩＩＩ）Ｚ−ＣＯ−ＯＲ’ （ＩＩＩ）［式中、Ｚは請求項１で定義した通りであり、Ｒ’はアルキルを示す］のアルコキシカルボニル化合物と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在
下で反応させるか、あるいは（ｂ）一般式（ＩＶ）【化３】［式中、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは上記で定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］の置換ハロゲノトリアジンを一般式（Ｖ）【化４】［式中、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りである］の窒素化合物と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応させるか
、あるいは（ｃ）一般式（ＶＩ）【化５】［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＺは上記で定義した通りであり、Ｙ¹はハロゲン又はアルコキシを示す］の置換アミノトリアジンを一般式（ＶＩＩ）【化６】［式中、Ｑ、Ａｒ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記で定義した通りである］の置換アルキルアミンと、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存在下で反応
させるか、あるいは（ｄ）一般式（Ｉａ）【化７】［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは上記で定義した通りである］の置換２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジンを一般式（ＶＩＩＩ）Ｙ²−Ｒ² （ＶＩＩＩ）［式中、Ｒ²は水素を除いて上記で定義した通りであり、Ｙ²はハロゲン、−Ｏ−Ｒ²又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ²を示す］のアルキル化もしくはアシル化剤と、適宜反応助剤の存在下及び適宜希釈剤の存
在下で反応させ、そして（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）の下に記載した方法により得られる一
般式（Ｉ）の化合物について通常の方法により上記の置換基の定義の範囲内でさ
らなる転換を行うことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の置換２，４−ジアミノトリアジン類
の製造のための方法。
【請求項５】請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むこ
とを特徴とする除草性組成物。
【請求項６】望ましくない植生の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）の
化合物の使用。
【請求項７】請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草又はその生育地に作
用させることを特徴とする雑草の抑制方法。
【請求項８】請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活
性剤と混合することを特徴とする除草性組成物の調製方法。
【請求項９】一般式（ＩＩ）【化８】［式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡｒは請求項１で定義した通りである］のビグアニド類及び一般式（ＩＩ）の化合物の酸付加物。
【請求項１０】一般式（ＩＶ）【化９】［式中、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａｒ及びＺは請求項１で定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］の置換ハロゲノトリアジン類。