DE10063493A1 - Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylketonen

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DE10063493A1 DE2000163493 DE10063493A DE10063493A1 DE 10063493 A1 DE10063493 A1 DE 10063493A1 DE 2000163493 DE2000163493 DE 2000163493 DE 10063493 A DE10063493 A DE 10063493A DE 10063493 A1 DE10063493 A1 DE 10063493A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von substituierte Arylketonen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1·, R·2·, R·3· und R·4· eine der in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von substituierten Aryl­ ketonen, welche als agrochemische Wirkstoffe bekannt sind.
Es ist bekannt, dass man substituierte Arylketone erhält, wenn man geeignete C-H- acide Verbindungen mit substituierten Benzoesäuren oder deren reaktionsfähigen Derivaten umsetzt.
Als reaktionsfähige Derivate von substituierten Benzoesäuren können beispielsweise die entsprechenden Benzoylcyanide eingesetzt werden, welche erst in Gegenwart von Zinkchlorid und dann unter Zusatz von Triethylamin umgesetzt werden (vgl. EP-A- 090 262, EP-A-135 191). Die Benzoylcyanide müssen jedoch hierfür in einer vorge­ schalteten Stufe eigens hergestellt werden.
Die Umsetzung kann auch mit entsprechenden Benzoesäurechloriden, gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z. B. Acetoncyanhydrin oder Alumi­ niumchlorid, und in Gegenwart von Basen, wie z. B. Natriumhydrid oder Triethyl­ amin, durchgeführt werden (vgl. EP-A-186 118, EP-A1 86 119, EP-A-186120, EP-A- 319 075, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A-625 505, EP-A-900 795, WO-A- 96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-98/31681). Auch die Benzoe­ säurechloride müssen vorher aus den entsprechenden Benzoesäuren hergestellt werden, was in einer Reihe von Fällen problematisch ist.
Bei direktem Einsatz der freien substituierten Benzoesäuren wird die Umsetzung in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid, durch­ geführt (vgl. EP-A-352 543, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221, WO-A-00/58306).
Bei der bekannten, oben skizzierten Herstellungsweise werden jedoch meist mehrere Nebenprodukte gebildet und die Isolierung der gewünschten Produkte ist in der Regel relativ aufwendig und ergibt in vielen Fällen nur unbefriedigende Ausbeuten.
Phosphonsäureanhydride, insbesondere Propanphosphonsäureanhydrid, sind als Kon­ densationsreagentien für die Peptid-Synthese bekannt geworden (vgl. Angew. Chem. 1980 (92), 129-130; Phosphorus Sulfur 1987 (30), 645-648).
Es wurde nun gefunden, dass man substituierte Arylketone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsul­ fonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R7für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylamino­ carbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylamino­ carbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylamino­ carbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkyl­ amino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocycyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl­ alkylthio, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylthio­ alkyl oder Heterocyclylaminoalkyl steht
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) -
auf einfache Weise in guten Ausbeuten und in guter Qualität erhält, wenn man C-H- acide Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
R1-H (II)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Phosphonsäureanhydrids der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
und in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Reaktionshilfsmittel sowie in Gegen­ wart eines oder mehrerer aprotisch polarer Verdünnungsmittel - gegebenenfalls unter Isolierung von Zwischenprodukten - bei Temperaturen zwischen -30°C und +150°C umsetzt.
Überraschenderweise können die substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auf sehr einfache Weise in stark ver­ besserter Qualität und in wesentlich besseren Raum-Zeit-Ausbeuten als nach den be­ kannten Verfahren erhalten werden. Die Aufarbeitung ist dabei wegen der guten Wasserlöslichkeit der Reaktionsnebenprodukte sehr einfach.
Bevorzugte Bedeutungsbereiche der oben und nachstehend definierten Gruppie­ rungen, Reste oder Substituenten werden im Folgenden angegeben:
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsul­ fonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosul­ fonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsul­ fonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylamino­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkyl­ amino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo­ alkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyl­ alkylthio, Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil,
oder für jeweils durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo­ genalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl­ sulfonyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocycyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl­ alkylthio, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylthio­ alkyl oder Heterocyclylaminoalkyl, wobei Heterocyclyl jeweils für eine 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung, welche bis zu 9 Kohlenstoffatome, 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - ein oder zwei Sauerstoffatome oder ein oder zwei Schwefelatome, oder eine oder zwei SO-Gruppierungen oder eine oder zwei SO2-Gruppie­ rungen) und gegebenenfalls zusätzlich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Bestandteile des Heterocyclus enthält, und der gegebenenfalls vorhandene Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome ent­ hält.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
R5 steht bevorzugt für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Koh­ lenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl­ oxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio Aryl­ alkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituier­ tes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo­ alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl­ carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo­ gen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi­ tuiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsul­ finyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl,
oder für eine der nachstehenden Heterocyclylmethyl-Gruppierungen
wobei
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi­ tuiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi­ tuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo­ propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo­ hexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl­ methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutyl­ methylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo­ propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl­ amino oder Cyclohexylmethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung be­ finden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino oder Dimethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste R14 und R15 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxy­ carbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyl­ oxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub­ stituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder. i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl­ oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsul­ fonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, i- oder n-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder für eine der nachstehenden Heterocyclylmethyl-Gruppierungen
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen).
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsul­ fonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy.
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyl­ oxy, Phenylthio oder Phenylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung.
R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen),
wobei die einzelnen Reste R14 und R15 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Verwendet man beispielsweise 1,3-Cyclohexandion und 2-Chlor-4-methylsulfonyl­ benzoesäure in Gegenwart von Propanphosphonsäureanhydrid (PPSA) als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden C-H-aciden Verbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) hat R1 bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als be­ vorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R2, R3 und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A- 625 505, EP-A-900 795, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO- A-98/31681, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A- 00/05221, WO-A-00/58306).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines Phosphonsäureanhydrids der allgemeinen Formel (IV) durchgeführt. In der allgemeinen Formel (IV) steht R vorzugsweise für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halo­ gen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, insbesondere für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, substituiertes Phenyl. Als beim erfindungs­ gemäßen Verfahren ganz besonders bevorzugt eingesetztes Phosphonsäureanhydrid sei Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Die Phosphonsäureanhydride der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Angew. Chem. 1980 (92), 129-130; Phosphorus Sulfur 1987 (30), 645-648).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktions­ hilfsmittel durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel sind insbesondere Blausäure oder ihre Derivate ("Cyanover­ bindungen") geeignet. Als Beispiele für geeignete Reaktionshilfsmittel seien Blau­ säure (HCN), Alkalimetallcyanide, wie z. B. Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, Cyanhydrine, wie z. B. Acetoncyanhydrin, sowie Cyanosiliziumverbindungen, wie z. B. 2-Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-propan oder Trimethylsilylcyanid, genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen vor allem basische organische Stickstoffverbindungen in Betracht. Als Beispiele hierfür seien Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl­ amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl- piperidin, N-Methyl-morpholin, N-Ethyl-morpholin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU) genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Verwendung eines oder mehrerer aprotisch polarer Verdünnungsmittel durchgeführt. Hierzu gehören insbesondere halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Dichlormethan, Chloroform, Ether, wie Di­ ethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure- -methylester, -ethylester, n- oder i- propylester, n-, i- oder s-Butylester, sowie Sulfoxide oder Sulfone, wie Dimethyl­ sulfoxid oder Tetramethylensulfon.
Als Beispiele für ganz besonders bevorzugte Verdünnungsmittel seien Dichlor­ methan (Methylenchlorid), Acetonitril, Essigsäureethylester und N,N-Dimethyl­ formamid genannt.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und +100°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man je Mol C-H-acider Verbindung der allgemeinen Formel (II) im allgemeinen zwischen 0,9 und 1,5 Mol, vorzugsweise zwischen 0,95 und 1,2 Mol einer substituierten Benzoesäure der allge­ meinen Formel (III), und zwischen 1 und 5 Mol, vorzugsweise zwischen 1,5 und 4 Mol eines Phosphonsäureanhydrids der allgemeinen Formel (IV) sowie jeweils zwischen 1 und 10 Mol, vorzugsweise zwischen 1 und 4 Mol Reaktionshilfsmittel ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine substituierte Benzoesäure der allgemeinen Formel (III) mit einem Verdünnungsmittel vorgelegt und eine C-H-acide Verbindung der allgemeinen Formel (II) sowie ein Reaktionshilfsmittel werden dazu gegeben. Dann wird eine Lösung eines Phoshon­ säureanhydrids der allgemeinen Formel (IV) in einem geeigneten Verdünnungsmittel zur Mischung gegeben. Dann wird die Reaktionsmischung bei der geeigneten Reaktionstemperatur bis zum Ende der Umsetzung gerührt. Die gegebenenfalls bei Umsetzung enolisierbarer Ausgangsstoffe der Formel (I) angefallenen Enolester können dann auf übliche Weise isoliert werden. Die weitere Umsetzung zu den sub­ stituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) erfolgt anschließend in Gegen­ wart von wenigstens einem weiteren Reaktionshilfsmittel. Die Aufarbeitung kann dann nach üblichen Methoden erfolgen (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herzustellenden substituierten Aryl­ ketone der allgemeinen Formel (I) können als agrochemische Wirkstoffe, insbe­ sondere als Herbizide eingesetzt werden (vgl. EP-A-186 118, EP-A-186 119, EP-A- 186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A- 625 505, EP-A-900 795, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-98/31681, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A- 00/05221, WO-A-00/58306).
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Stufe 1
1,0 g (5,0 mMol) 2-Chlor-4-methoxy-3-methyl-benzoesäure werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst. Dann werden nach einander 0,7 g (5 mMol) 5,5-Dimethyl- 1,3-cyclohexandion, 4 ml N-Ethyl-morpholin, 0,3 g 4-Dimethylamino-pyridin und 7 ml einer 50%igen Lösung von Propanphosphonsäureanhydrid (11 mMol PPSA) in Essigsäureethylester dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit ca. 100 ml Wasser versetzt und das kristallin ange­ fallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,0 g (67% der Theorie) 2-Chlor-4-methoxy-3-methyl-benzoesäure-(5,5- dimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl-ester) vom Schmelzpunkt 118°C.
Stufe 2
1,0 g (3,1 mMol) 2-Chlor-4-methoxy-3-methyl-benzoesäure-(5,5-dimethyl-3-oxo-1- cyclohexen-1-yl-ester) - vgl. Stufe 1 - werden in 20 ml Acetonitril gelöst und mit 0,5 ml Triethylamin und 0,27 g Acetoncyanhydrin versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird mit 80 ml Wasser verdünnt und zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Extraktionslösungen werden unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,8 g (80% der Theorie - bezogen auf Stufe 1) 2-(2-Chlor-4-methoxy-3- methyl-benzoyl)-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on vom Schmelzpunkt 98°C.
Beispiel 2
3,1 g (25 mMol) Benzoesäure werden in 80 ml Acetonitril vorgelegt und mit 2,5 g (25 mMol) 1-Methyl-5-hydroxy-pyrazol und 20 ml N-Ethyl-morpholin versetzt. Dann werden 20 ml einer 50%igen Lösung von Propanphosphonsäureanhydrid (39 mMol PPSA) in Essigsäureethylester dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 100 ml Methylenchlorid verdünnt zweimal mit wenig Wasser gewaschen. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand in 50 ml Acetonitril aufge­ nommen, mit je 3 ml Acetoncyanhydrin und Triethylamin versetzt und 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen unter vermindertem Druck wird säulen­ chromatografisch (Kieselgel, Toluol/Acetonitril, Vol. 1/1) aufgearbeitet.
Man erhält 1,04 g (21% der Theorie) (5-Hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)- (phenyl)-methanon.

Claims (4)

1. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl­ oxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl, Dialkylaminosulfonyl, Cycloalkyl, Cyclo­ alkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cyclo­ alkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl­ amino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Hetero­ cyclyl, Heterocycyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Hetero­ cyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyl­ alkylamino, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylthioalkyl oder Hetero­ cyclylaminoalkyl steht
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -,
dadurch gekennzeichnet, dass man C-H-acide Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
R1-H (II)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Phosphonsäureanhydrids der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
und in Gegenwart eines oder mehrerer weiterer Reaktionshilfsmittel sowie in Gegenwart eines oder mehrerer aprotisch polarer Verdünnungsmittel - gegebenenfalls unter Isolierung von Zwischenprodukten - bei Temperaturen zwischen -30°C und +150°C umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di­ alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di­ alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkyl­ aminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkyl­ alkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil,
oder für jeweils durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocycyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclyl­ alkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkyl­ amino, Heterocyclyloxyalkyl, Heterocyclylthioalkyl oder Hetero­ cyclylaminoalkyl, wobei Heterocyclyl jeweils für eine 4- bis 12- gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bi­ cyclische, heterocyclische Gruppierung, welche bis zu 9 Kohlenstoff­ atome, 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen­ falls - alternativ oder additiv - ein oder zwei Sauerstoffatome oder ein oder zwei Schwefelatome, oder eine oder zwei SO-Gruppierungen oder eine oder zwei SO2-Gruppierungen) und gegebenenfalls zusätz­ lich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Bestandteile des Heterocyclus enthält, und der gegebenenfalls vor­ handene Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Aryl­ thio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Aryl­ alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocar­ bonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl,
oder für eine der nachstehenden Heterocyclylmethyl-Gruppierungen steht,
wobei
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di­ n-propylamino oder Di-i-propylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo­ pentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutyl­ amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl­ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl­ methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo­ pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexyl­ methylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethyl­ amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethyl­ amino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzo­ gruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyl­ oxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl, Cyclohexylmethyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub­ stituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste R14 und R15 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenen­ falls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4- diyl steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxy­ carbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl­ oxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl­ sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl­ methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenyl­ methylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri­ fluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyl­ oxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino­ carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl­ sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, i- oder n-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy­ methyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl, oder für eine der nachstehenden Heterocyclylmethyl-Gruppierungen steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
R6 für Hydroxy steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy steht,
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropyl­ methyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio oder Phenylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht.
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