JP2001518109A - 新規１−アミノ−３−ベンジルウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ ［但し、Ｒ¹がＨ、ハロゲン又はＣＨ３を表し、Ｒ²、Ｒ³が水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオを表し、Ｒ⁴が、の意味する基の１個、及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニルを表し、Ｒ⁵が、α位又はβ位で酸素ブリッジ又は硫黄ブリッジを介して結合し、且つ基−Ｃ（＝ＮＯＲ⁷）−Ｒ⁸（Ｒ⁷がＲ²⁰の意味する基の１個を表し、Ｒ⁸が水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、無置換或いは置換のＣＨＯ、ＣＯＯＨ、ＣＯＳＨ又はアミノカルボニルを表す）を有するＣ₁〜Ｃ₄アルキレンを表し、Ｒ⁶が、α位或いはβ位にあり、且つ下記の基：１）水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）イミノオキシカルボニルを表し、或いは２）無置換或いは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルを表し、或いは３）−ＣＹ−Ｒ¹¹、（Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、無置換又は置換の−ＮＨ−）、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）（Ｚ¹及びＺ²が、それぞれ酸素又は硫黄を表す）を表し、又は−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＨ（Ｒ¹¹）−ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＯ−ＯＲ¹⁹、−ＣＯ−ＳＲ¹⁹、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−ＯＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−ＳＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、無置換若しくは置換のアミノ又は−ＣＯＮＨ₂、 を表し、Ｒ¹¹が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、Ｒ¹²とＲ¹³が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、又はＲ¹²とＲ¹³が共に、無置換又は置換の２〜４員鎖を表し、Ｒ¹⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、Ｒ¹⁵が水素、Ｏ−Ｒ²²、Ｓ−Ｒ²²、（Ｒ²²＝Ｒ¹⁹）、無置換若しくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ、無置換若しくは置換のアミノ、アザヘテロシクリル、無置換若しくは置換のフェニルを表し、Ｒ¹⁶が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、無置換若しくは置換のアミノ、アザヘテロシクリル、無置換若しくは置換のフェニルを表し、Ｒ¹⁷が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、Ｒ¹⁸が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、Ｒ¹⁹が水素、無置換若しくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、又はＣ₂〜Ｃ₆アルキニルを表し、或いはＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、無置換若しくは置換のフェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、Ｒ²⁰が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は無置換若しくは置換のフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、Ｒ²¹が水素、ハロゲン、無置換若しくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ、カルボニルブリッジを介窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオキシ、無置換若しくは置換のフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ又はフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルホニルオキシを表す］で表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩ及びその塩、及びその製造方法、さらにその除草剤としての、及び／又は植物の乾燥／落葉用としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】 新規１−アミノ−３−ベンジルウラシル 本発明は、式Ｉ ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し、 ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、 Ｒ¹が水素、ハロゲン又はメチルを表し、 Ｒ²、Ｒ³が相互に独立に、それぞれ水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ を表し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルチオ又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニルを表し、 Ｒ⁵が、α位又はβ位で酸素ブリッジ又は硫黄ブリッジを介して結合し、且つ 基−Ｃ（＝ＮＯＲ⁷）−Ｒ⁸（Ｒ⁷がＲ²⁰の意味する基の１個を表し、Ｒ⁸が水素、 Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、ＣＯＲ³⁰、ＣＯＯＲ³⁰、ＣＯＳＲ³⁰又はＣＯＮ（Ｒ³⁰）Ｒ³¹ を表す）を有するＣ₁〜Ｃ₄アルキレンを表し、 Ｒ⁶が、α位の場合、Ｒ⁵がβ位にあり、或いはβ位の場合、Ｒ⁵がα位にあり 、且つＲ⁶が下記の基：即ち、 １）水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）イミノオキシカル ボニルを表し、或いは ２）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ 、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルオキシ、（Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ 、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ 又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルを表し、且つ、最後の１７個の置換基がそれぞ れ、必要により、１〜３個の下記の基： ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキリデンアミノキシ、 フェニル、フェノキシ又はフェニルスルホニル基、且つこれら基は、無置換で あっても、或いは１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子及び３個の窒素原子から選択される１〜３個 のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシ、且 つこのヘテロシクリルは飽和、部分若しくは完全不飽和、又は芳香族であり、ま た必要により、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル）カルボニルから選択される置換基を有しても良く、 基−ＣＯＲ⁹−、−ＣＯＯＲ⁹−、−ＣＯＳＲ⁹、−ＣＯＮ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰、−ＯＣ ＯＲ⁹、−ＯＣＯＯＲ⁹−、−ＯＣＯＳＲ⁹、−ＯＣＯＮ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰又は−Ｎ（Ｒ⁹ ）Ｒ¹⁰（Ｒ⁹がＲ³⁰の意味する基の１個を表し、Ｒ¹⁰がＲ³¹の意味す る基の１個を表す）、 基−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、 から選択される置換基を有しても良く、或いは ３）−ＣＹ−Ｒ¹¹、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）（Ｚ¹及びＺ²が、そ れぞれ酸素又は硫黄を表す）を表し、或いは −Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＮ 、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＨ（Ｒ¹¹）−ＣＨ（Ｒ¹⁴）−Ｃ Ｏ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ （Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）− ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＯ−ＯＲ¹⁹、−ＣＯ−ＳＲ¹⁹、−ＣＯ −Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（ Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ¹⁹） −ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ （Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ−ＮＨ −ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹ ）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡ Ｃ−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−ＯＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹ Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−ＳＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、 −Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、−ＣＯＮ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、 （但し、ΨがＣ₁〜Ｃ₆アルキルを有しても良いＣ₁〜Ｃ₃アルキレンを表す）を表 し、 上述の置換基において、 Ｒ¹¹が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルを表し、 Ｒ¹²とＲ¹³が、相互に独立にそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルを表し、又は Ｒ¹²とＲ¹³が共に、１個のオキソ基を有しても良い２〜４員の飽和又は不飽和 炭素鎖であり、この炭素鎖員は、基Ｚ¹及びＺ²に隣接しない１個の酸素原子、硫 黄原子又は窒素原子で置き換わっていても良く、そして 上記炭素鎖が、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲ ン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜 Ｃ₆シクロアルコキシ、カルボキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及びフェニル（フェニ ルの一部分が、無置換であっても、或いは１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、 ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を 有しても良い）から選択される置換基をさらに有しても良く、そして 上記炭素鎖員が、環員として酸素、硫黄、窒素及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルで置換さ れた窒素から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有しても良く、また、必要 により、その一部分が１個又は２個の下記の基：即ち、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルを有しても良い３〜 ７員のベンゾ縮合環又はスピロ結合環で置換されていて、 Ｒ¹⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニルを表し、 Ｒ¹⁵が水素、Ｏ−Ｒ²²、Ｓ−Ｒ²²、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（さらに１個又は２個の Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを有しても良い）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ、−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、又はフ ェニルを表し、且つこのフェニルが、無置換であっても良く、又は１〜３個の下 記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ） カルボニルから選択される置換基を有しても良く、また上記Ｒ²²が、Ｒ¹⁹の意味 する基の１個を表し、 Ｒ¹⁶が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ²⁵）Ｒ²⁶ （Ｒ²⁵及びＲ²⁶が、Ｒ²³及びＲ²⁴の意味する基の１個を表す）、又は 一部分が１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び （Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基をさらに有しても良い フェニルを表し、 Ｒ¹⁷が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニルを表し、 Ｒ¹⁸が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニ ルを表し、 Ｒ¹⁹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、又はＣ₂〜Ｃ₆アルキニルを表し、且つ最後の４個の基が、それぞれ１個又は２ 個の下記の基：即ち、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキ シ、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニル又はカルボニルブリッジを介して 窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリル（炭素環員とは別に、環員と して、酸素原子又は硫黄原子をさらに有しても良い）から選択される置換基を有 しても良く、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル、ジ −（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し、 フェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（これらのフェニル環は、無置換で あっても良く、或いはその一部分が１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有しても 良い）を表し、 Ｒ²⁰が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル キル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ ルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、且 つこのフェニル環が、必要により、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有しても良く、 Ｒ²¹が水素、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル）カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆ハロ アルキルスルホニルオキシを表し、且つ最後の１１個の基が１個の下記の基：即 ち、ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル）アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシから選択される 置換基を有しても良く、 カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリ ルを表し、且つ炭素環員とは別に、環員として、酸素原子又は硫黄原子をさらに 有しても良く、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニ ルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カ ルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カ ルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₆ シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオキシ を表し、 フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニ ルオキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキ シ又はフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルホニルオキシを表し、且つ最後の１ ０個のフェニル環が、無置換であっても良く、或いはその一部分が１〜３個の下 記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択さ れる置換基を有しても良く、 Ｒ²³及びＲ²⁴が、相互に独立にそれぞれ水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボー ユル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル （このアルケニル鎖が、さらに１〜３個のハロゲン及び／又はシアノを有しても 良い）を表し、又は Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルスルホニル、フェニル又はフェニルスルホニルを表し、且つこれら２個 のフェニル環が、無置換であっても良く、若しくはその一部分が１〜３個の下記 の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カ ルボニルから選択される置換基を有しても良く、或いは Ｒ²³及びＲ²⁴が、これらの共通の窒素原子と共に、炭素環員とは別に、必要に より、１個の下記の基：即ち、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）−を有しても良い４〜７員の飽和又は不飽和アザヘテロシクリ ルを形成し、 Ｙが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ²⁷）−を表し、 上記Ｒ²⁷が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ シ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロア ルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、ヒ ドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニ ルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル） カルバモイルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシを表し、 一部分が、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基をさらに有しても良 いフェニルを表し、 フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ又はフ ェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシを表し、且つ炭素鎖の１個又は２個のメチレ ン基が、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−で置き換わっていて も良く、またフェニル環が無置換であっても良く、或いはその一部分が １〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニルオキシ又はヘテロシクリル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシを表し 、且つ炭素鎖の１個又は２個のメチレン鎖が、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）−で置き換わっていても良く、またヘテロシクリルが３〜７員 の、飽和、不飽和又は芳香族であり、さらに２個の酸素原子、２個の硫黄原子及 び４個の窒素原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を有しても良く、また上 記Ｒ²⁷が、無置換であっても、或いはその一部分が１〜３個の下記の基：シアノ 、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、又は−Ｎ （Ｒ²⁸）Ｒ²⁹を表し、 このＲ²⁸及びＲ²⁹がそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルを表し、且 つこのアルケニル鎖がさらに１〜３個のハロゲン及び／又はシアノを有しても良 く、或いは 無置換であっても良く、又は一部分が１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、 ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基 を追加的に有しても良いフェニルを表し、若しくは Ｒ²⁸及びＲ²⁹が、上記共通の窒素原子と共に、炭素環員とは別に、必要により 、１個の下記の基：即ち−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−を追 加的に有していても良い、４〜７員の飽和又は不飽和ヘテロシクリルを形成する 、を表し、 上記Ｒ³⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ シ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル を表し、且つこれらのフェニル基及びフェニルアルキルとしてのフェニル環が、 無置換であっても良く、又は１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シ アノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 上記Ｒ³¹が、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシを表し、或いは Ｒ³⁰及びＲ³¹が、これらの共通の窒素原子と共に、１個又は２個の酸素原子、 １個又は２個の硫黄原子及び１〜３個の窒素原子から選択される１〜３個のヘテ ロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリルを形成し、且つ上記ヘテロシクリルが 、飽和、部分若しくは完全不飽和、又は芳香族であって良く、また必要により、 １〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル から選択される置換基を有していても良い。］ で表される、新規な１−アミノ−３−ベンジルウラシル又は化合物Ｉの農業上使 用可能な塩に関する。 更に、本発明は、 上記化合物Ｉを除草剤として、及び／又は植物の乾燥及び／又は落葉（枯葉） のために使用する方法、 有効成分として化合物Ｉを含む除草剤組成物及び植物の乾燥及び／又は落葉用 組成物、 化合物Ｉ、及び化合物Ｉを用いる除草剤組成物及び植物の乾燥及び／又は落葉 用組成物の製造方法、 化合物Ｉを用いで望ましくない植物の成長を制御する方法及び植物の乾燥及び ／又は落葉方法、及び 式III及びIVで表される新規な中間体 に関する。 化合物Ｉの種類の１−アミノ−３−ベンジルウラシル（他の置換基Ｒ⁵を有す る）は、除草剤として、また乾燥剤／落葉剤として既に文献、ＷＯ９７／０１５ ４３に記載されている。 ＷＯ９５／０４４６１に、式II ［但し、Ｒ^aが、水素、シアノ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルアミ ノカルボニル又はプロパルギルオキシを表し、 Ｒ^bが水素、シアノ、ハロゲン、低級アルキルアミノカルボニル又はカルボキ シルを表す。］ で表される３−ベンジル−１−メチル−６−トリフルオロメチルウラシルが、除 草剤として記載されている。 しかしながら、有害な植物の防除という点で、上記公知化合物の示す除草作用 は、必ずしも完全に満足できるものではない。 然るに、本発明の目的は、従来より極めて良好に望ましくない植物を制御する ことができる、新規な除草有効化合物を提供することである。また本発明の目的 は、乾燥／落葉作用を示す新規化合物の提供にまで及ぶ。 従って、冒頭に定義した式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルが 見出された。さらに、化合物Ｉを含み、極めて良好な除草作用を示す除草剤組成 物が見出された。さらにこれら組成物を製造する方法及び化合物Ｉを用いて望ま しくない植物の成長を制御する方法が見出された。 さらに化合物Ｉが植物の一部分の落葉及び乾燥にも適当であることが見出され た。この栽培植物は、例えば綿花、ジャガイモ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、 大豆又は矯性の豆（dwarf beans）等であり、特に綿花が挙げられる。このこと に関し、植物の乾燥及び／又は落葉用組成物、これら組成物の製造方法及び化合 物Ｉを用いる植物の乾燥及び落葉方法が見出された。 置換形式によって、式Ｉの化合物は１個またはそれ以上のキラル中心を有する ことができ、この場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物として存在 する。二重結合を有する少なくとも１種類の置換基が存在する場合、Ｅ／Ｚ異性 体であっても良い。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーのみ ならず、これらの混合物に関するものでもある。 好適な農業上使用可能な塩は、特にこれらカチオンの塩又はこれら酸の酸付加 塩であり、これらのカチオン又はアニオンは化合物Ｉの除草作用に悪影響を与え ない。従って、好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはナトリウム及 びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム 及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄 のイオンであり、また必要により、１〜４個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基及び／又はフ ェニル若しくはベンジル基を有していても良いアンモニウム塩であり、アンモニ ウム塩は、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブ チルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムが好ましく、さらにまたホ スホニウムイオニベスルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル ）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル キル）スルホキソニウムである。 有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、 硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、燐酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘ キサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩であり、またさらにＣ₁ 〜Ｃ₄アルカン酸のアニオン、好ましくはホルマート、アセタート、プロピオナ ート及びブチラートである。 Ａｌｋ、Ｒ²〜Ｒ³¹及びΨの定義で述べた有機分子体（有機基）は、各基の例 の個々の列挙についての共通の用語である。全ての炭素鎖は、即ち全ての無置換 或いは置換アルキル、アルキレン、無置換或いは置換アルコキシ、アルキルチオ 、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキ ルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルオキシイミノ、ア ルキルイミノオキシ、アルキリデンアミノオキシ、アルケニル、アルケニルオキ シ、ハロアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ及 びアルキニルチオの部分は、直鎖でも分岐鎖でも良い。ハロゲン化置換基は、１ 〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を有することが好ましい。 ハロゲンは、それぞれ、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素又は塩素 を表す。 他の例としては、下記のものを挙げることができる： Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブ チル、１−メチルプロピル、ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂又はＣ（ＣＨ₃）₃、特にＣ Ｈ₃又はＣ₂Ｈ₅； Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル： 部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ ウ素で置換された上述のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、即ち、例えばＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、 ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）₂、Ｃ（Ｃｌ）₃、クロロフルオロメチル、ジク ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロ ロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、 ２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロ ロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２， ２，２−トリクロロエチル、Ｃ₂Ｆ₅、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロ ピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロ プロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピ ル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−ト リクロロプロピル、ＣＨ２−Ｃ₂Ｆ₅、ＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（フルオロメチル） −２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロ モメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４− ブロモブチル又はノナフルオロブチル、特にＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃ ｌ、２−フルオロエチル、２−クロロエチル又は ２，２，２−トリフルオロエチル； Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル： 上述のＣ₁−Ｃ₄アルキル、さらに例えばｎ−ペンチル、 １−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２、２−ジメチルプ ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１， ２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル ペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブ チル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１ ，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１ −メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル、特にメチル、エチル、 ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ｎ− ペンチル又はｎ−ヘキシル； Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル： 部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨ ウ素で置換された上述のＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えば上述のＣ₁−Ｃ₄ハロア ルキルの１個或いは５−フルオロ−１−ペンチル、５−クロロ−１−ペンチル、 ５−ブロモ−１−ペンチル、５−ヨード−１−ペンチル、５，５，５−トリクロ ロ−１−ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ−１−ヘキシル、 ６−クロロ−１−ヘキシル、６−ブロモ−１−ヘキシル、６−ヨード−１−ヘキ シル、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシル、又はドデカフルオロヘキシル、 特にＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、２−フルオロエチル、２−クロロエ チル又は２，２，２−トリフルオロエチル； ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 例えばＣＨ₂ＯＨ、２−ヒドロキシエタ− １−イル、２−ヒドロキシ−プロパ−１−イル、３−ヒドロキシ−プロパ−１− イル、１−ヒドロキシ−プロパ−２−イル、２−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、 ３−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、４−ヒドロキシ−ブタ−１−イル、１−ヒド ロキシ−ブタ−２−イル、１−ヒドロキシ−ブタ−３−イル、２−ヒドロキシ− ブタ−３−イル、１−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−３−イル、２−ヒドロ キシ−２−メチル−プロパ−３−イル、２−ヒドロキシメチル−プロパ−２−イ ル、特にＣＨ₂ＯＨ又は２−ヒドロキシエチル； シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 例えばＣＨ₂ＣＮ、１−シアノエタ−１−イル 、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ −１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２− シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イ ル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ− ２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノ ブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチル−プロパ−３−イル、２−シアノ−２ −メチル−プロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチル−プロパ−３−イル又は ２−シアノメチル−プロパ−２−イル、特にＣＨ₂ＣＮ又は２−シアノエチル； フェニル−Ｃ₁−Ｃ６アルキル： 例えばベンジル、１−フェニルエチル、２ −フェニルエチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１− イル、３−フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェ ニルブタ−１−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イ ル、１−フェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニル ブタ−２−イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−（ベンジル）エタ−１−イ ル、１−（ベンジル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（ベンジル）プロ パ−１−イル又は２−フェニルヘキサ−６−イル、特にベンジル又は２−フェニ ルエチル； フェニル−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ： 例えばベンジルカルボ ニルオキシ、１−フェニルエチルカルボニルオキシ、２−フェニルエチルカルボ ニルオキシ、１−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオキシ、２−フェニルプ ロパ−１−イルカルボニルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルカルボニルオ キシ、１−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、２−フェニルブタ−１− イルカルボニルオキシ、３−フェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、４−フ ェニルブタ−１−イルカルボニルオキシ、１−フェニルブタ−２−イルカルボニ ルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、３−フェニルブタ− ２−イルカルボニルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルカルボニルオキシ、１ −（ベンジル）エタ−１−イルカルボニルオキシ、１−（ベンジル）−１− （メチル）エタ−１−イルカルボニルオキシ、１−（ベンジル）プロパ−１−イ ルカルボニルオキシ又は２−フェニルヘキサ−６−イルカルボニルオキシ、特に ベンジルカルボニルオキシ又は２−フェニルエチルカルボニルオキシ； フェニル−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルホニルオキシ： 例えばベンジルスルホ ニルオキシ、１−フェニルエチルスルホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホ ニルオキシ、１−フェニルプロパ−１−イルスルホニルオキシ、２−フェニルプ ロパ−１−イルスルホニルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルスルホニルオ キシ、１−フェニルブタ−１−イルフルホニルオキシ、２−フェニルブタ−１− イルフルホニルオキシ、３−フェニルブタ−１−イルフルホニルオキシ、４−フ ェニルブタ−１−イルフルホニルオキシ、１−フェニルブタ−２−イルフルホニ ルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルフルホニルオキシ、３−フェニルブタ− ２−イルフルホニルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルフルホニルオキシ、１ −（ベンジル）、エタ−１−イルスルホニルオキシ、１−（ベンジル）−１−（ メチル）エタ−１−イルスルホニルオキシ、１−（ベンジル）プロパ−１−イル スルホニルオキシ又は２−フェニルヘキサ−６−イルスルホニルオキシ、特にベ ンジルスルホニルオキシ又は２−フェニルエチルスルホニルオキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル： メチルカルボニル、エチルカルボニル、 ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル 、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジ メチルエチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニ ル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメ チルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメ チルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボ ニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メ チルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブ チルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチル カルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカル ボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２ −エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニ ル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロ ピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、特にメチルカ ルボニル、エチルカルボニル又は１−メチルエチルカルボニル； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 上述の（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキル）カルボニルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えばメチルカルボ ニルメチル； （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル： 部分的又は完全にフッ素、塩素、臭 素及び／又はヨウ素で置換された上述の（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル基、即 ち、例えばクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロ アセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチ ル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、２−フルオロエチ ルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカルボニル、２ −ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２ −トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル 、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２− フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル、ペンタ フルオロエチルカルボニル、２−フルオロプロピルカルボニル、３−フルオロプ ロピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオ ロプロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカ ルボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニ ル、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボ ニル、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペン タフルオロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、１−（フ ルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニル、１−（クロロメチル）−２− クロロエチルカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカルボニル 、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、４−ブロモブ チルカルボニル、ノナフルオロブチルカルボニル、（５−フルオロ−１−ペンチ ル）カルボニル、（５−クロロ−１−ペンチル）カルボニル、（５−ブロモ−１ −ペンチル）カルボニル、（５−ヨード−１−ペンチル）カルボニル、 （５，５，５−トリクロロ−１−ペンチル）カルボニル、ウンデカフルオロペン チルカルボニル、（６−フルオロ−１−ヘキシル）カルボニル、（６−クロロ− １−ヘキシル）カルボニル、（６−ブロモ−１−ヘキシル）カルボニル、（６− ヨード−１−ヘキシル）カルボニル、（６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシル ）カルボニル、又はドデカフルオロヘキシルカルボニル、特にトリフルオロアセ チル； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ： アセチルオキシ、エチルカルボニ ルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニルオキシ 、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ、２−メ チルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオキシ、ｎ −ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メチル ブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチ ルプロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、２ ，２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキ シ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニルオキシ、２ −メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ、４ −メチルペンチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオキシ 、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルボニ ルオキシ、２，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチル カルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１−エチルブチ ルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメ チルプロピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルオ キシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシ、又は１−エチル−２ −メチルプロピルカルボニルオキシ、特にアセチルオキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルオキシ： 部分的又は完全にフッ素、塩 素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述の（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル オキシ基、即ち、例えばクロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリ クロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフルオロアセチルオキシ、 トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセチルオキシ、ジクロロフ ルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキシ、２−フルオロエチル カルボニルオキシ、２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカル ボニルオキシ、２−ヨードエチルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチル カルボニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２−ク ロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチルカルボニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルオ キシ、２，２，２，−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエ チルカルボニルオキシ、２−フルオロプロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ プロピルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２ ，３−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２−クロロプロピルカルボニルオ キシ、３−クロロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルボ ニルオキシ、２−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３−ブロモプロピルカルボ ニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、３，３，３ −トリクロロプロピルカルボニルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、１−（ フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、１−（クロロメチル ）−２−クロロエチルカルボニルオキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエ チルカルボニルオキシ、４−フルオロブチルカルボニルオキシ、４−クロロブチ ルカルボニルオキシ、４−ブロモブチルカルボニルオキシ、又はノナフルオロブ チルカルボニルオキシ、特にトリフルオロアセチルオキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 上述の（Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例え ばメチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、１−（メチ ルカルボニルオキシ）エチル、２−（メチルカルボニルオキシ）エチル、２−（ エチルカルボニルオキシ）エチル、３−（メチルカルボニルオキシ）プロピル、 ４−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、５−（メトキシカルボニルオキシ） ペンチル又は６−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシル； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ： アセチルチオ、エチルカルボニルチ オ、ｎ−プロピルカルボニルチオ、１−メチルエチルカルボニルチオ、ｎ−ブ チルカルボニルチオ、１−メチルプロピルカルボニルチオ、２−メチルプロピル カルボニルチオ、１，１−ジメチルエチルカルボニルチオ、ｎ−ペンチルカルボ ニルチオ、１−メチルブチルカルボニルチオ、２−メチルブチルカルボニルチオ 、３−メチルブチルカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルチオ 、１，２−ジメチルプロピルカルボニルチオ、２，２−ジメチルプロピルカルボ ニルチオ、１−エチルプロピルカルボニルチオ、ｎ−ヘキシルカルボニルチオ、 １−メチルペンチルカルボニルチオ、２−メチルペンチルカルボニルチオ、３− メチルペンチルカルボニルチオ、４−メチルペンチルカルボニルチオ、１，１− ジメチルブチルカルボニルチオ、１，２−ジメチルブチルカルボニルチオ、１， ３−ジメチルブチルカルボニルチオ、２，２−ジメチルブチルカルボニルチオ、 ２，３−ジメチルブチルカルボニルチオ、３，３−ジメチルブチルカルボニルチ オ、１−エチルブチルカルボニルチオ、２−エチルブチルカルボニルチオ、１， １，２−トリメチルプロピルカルボニルチオ、１，２，２，−トリメチルプロピ ルカルボニルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルチオ、又は１− エチル−２−メチルプロピルカルボニルチオ、特にアセチルチオ； （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルチオ： 部分的又は完全にフッ素、塩素 、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述の（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルチ オ基、即ち、例えばクロロアセチルチオ、ジクロロアセチルチオ、トリクロロア セチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフルオロアセチルチオ、トリフルオロア セチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ、ジクロロフルオロアセチルチオ、ク ロロジフルオロアセチルチオ、２−フルオロエチルカルボニルチオ、２−クロロ エチルカルボニルチオ、２−ブロモエチルカルボニルチオ、２−ヨードエチルカ ルボニルチオ、２，２−ジフルオロエチルカルボニルチオ、２，２，２−トリフ ルオロエチルカルボニルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニルチオ 、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニルチオ、２，２−ジクロロ− ２−フルオロエチルカルボニルチオ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニル チオ、ペンタフルオロエチルカルボニルチオ、２−フルオロプロピルカルボニル チオ、３−フルオロプロピルカルボニルチオ、２，２−ジフルオロプロピルカル ボニルチオ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニルチオ、２−クロロプ ロピルカルボニルチオ、３−クロロプロピルカルボニルチオ、２，３−ジクロロ プロピルカルボニルチオ、２−ブロモプロピルカルボニルチオ、３−ブロモプロ ピルカルボニルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルカルボニルチオ、３， ３，３−トリクロロプロピルカルボニルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフル オロプロピルカルボニルチオ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルチオ、１−（ フルオロメチル）−２−フルオロエチルカルボニルチオ、１−（クロロメチル） −２−クロロエチルカルボニルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル カルボニルチオ、４−フルオロブチルカルボニルチオ、４−クロロブチルカルボ ニルチオ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオ、特にトリフルオ ロアセチルチオ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイルオキシ： メチルカルバモイルオキシ、エ チルカルバモイルオキシ、ｎ−プロピルカルバモイルオキシ、１−メチルエチル カルバモイルオキシ、ｎ−ブチルカルバモイルオキシ、１−メチルプロピルカル バモイルオキシ、２−メチルプロピルカルバモイルオキシ、１，１−ジメチルエ チルカルバモイルオキシ、ｎ−ペンチルカルバモイルオキシ、１−メチルブチル カルバモイルオキシ、２−メチルブチルカルバモイルオキシ、３−メチルブチル カルバモイルオキシ、１，１−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、１，２− ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルバモイル オキシ、１−エチルプロピルカルバモイルオキシ、ｎ−ヘキシルカルバモイルオ キシ、１−メチルペンチルカルバモイルオキシ、２−メチルペンチルカルバモイ ルオキシ、３−メチルペンチルカルバモイルオキシ、４−メチルペンチルカルバ モイルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１，２−ジメチル ブチルカルバモイルオキシ、１，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、２， ２−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルバモイル オキシ、３，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１−エチルブチルカルバ モイルオキシ、２−エチルブチルカルバモイルオキシ、１，１，２−トリメチル プロピルカルバモイルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルカルバモイルオ キシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルバモイルオキシ、又は１−エチル− ２−メチルプロピルカルバモイルオキシ、特にメチルカルバモイルオキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルバモイルオキシ： 部分的又は完全にフッ素、 塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換された上述の（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモ イルオキシ基、即ち、例えばクロロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロメチル カルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオキシ、フルオロメチルカ ルバモイルオキシ、ジフルオロメチルカルバモイルオキシ、トリフルオロメチル カルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロフル オロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチルカルバモイルオキシ、 ２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２−クロロエチルカルバモイルオキシ 、２−ブロモエチルカルバモイルオキシ、２−ヨードエチルカルバモイルオキシ 、２，２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２，２−トリフルオロエ チルカルバモイルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ 、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２−ジクロ ロ−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルカ ルバモイルオキシ、ペンタフルオロエチルカルバモイルオキシ、２−フルオロプ ロピルカルバモイルオキシ、３−フルオロプロピルカルバモイルオキシ、２，２ −ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルバ モイルオキシ、２−クロロプロピルカルバモイルオキシ、３−クロロプロピルカ ルバモイルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルバモイルオキシ、２−ブロモ プロピルカルバモイルオキシ、３−ブロモプロピルカルバモイルオキシ、３，３ ，３−トリフルオロプロピルカルバモイルオキシ、３，３，３−トリクロロプロ ピルカルバモイルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルバ モイルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、１−（フルオロメ チル）−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、１−（クロロメチル）−２− クロロエチルカルバモイルオキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルカ ルバモイルオキシ、４−フルオロブチルカルバモイルオキシ、４−クロロブチル カルバモイルオキシ、４−ブロモブチルカルバモイルオキシ、又はノナフルオロ ブチルカルバモイルオキシ、特にトリフルオロメチルカルバモイルオキシ； Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ： ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、 ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキ シ又はＯＣ（ＣＨ₃）₃、特にＯＣＨ₃又はＯＣ₂Ｈ₅； Ｃ₁−Ｃ₆アルニコキシ： 上述のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、さらに、例えばｎ−ペ ントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１ ，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプ ロポキシ、１−エトキシプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、 ２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１ −ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、 ２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブト キシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロ ポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキ シ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、特にＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ（Ｃ Ｈ₃）₂； Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ： 部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は ヨウ素で置換された上述のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、即ち、例えばＯＣＨ₂Ｆ、Ｏ ＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、ＯＣＨ₂Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）₂、ＯＣ（Ｃｌ）₃、クロロフ ルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２− フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエト キシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２− クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、Ｏ Ｃ₂Ｆ₅、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオ ロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−ク ロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブ ロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロ ロプロポキシ、ＯＣＨ₂−Ｃ₂Ｆ₅、ＯＣＦ₂−Ｃ₂Ｆ₅、１−（フルオロメチル）− ２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブ ロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキ シ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ、特 に２−クロロエトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ； Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ： 部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又は ヨウ素で置換された上述のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基、即ち、例えばＣ₁−Ｃ₄ハロア ルコキシで述べた基の１個、或いは５−フルオロ−１−ペントキシ、５−クロロ −１−ペントキシ、５−ブロモ−１−ペントキシ、５−ヨード−１−ペントキシ 、５，５，５−トリクロロ−１−ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６ −フルオロ−１−ヘキソキシ、６−クロロ−１−ヘキソキシ、６−ブロモ−１− ヘキソキシ、６−ヨード−１−ヘキソキシ、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキ ソキシ、又はドデカフルオロヘキソキシ、特にＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃ 、ＯＣＨ₂Ｃｌ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、又は２，２，２ −トリフルオロエトキシ； ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ： 例えば、ＯＣＨ₂ＯＨ、ＯＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＯＣＨ（ＯＨ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、ＯＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂− ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂ＯＨ、１−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、２−ヒドロキシブタ−２ −イルオキシ、３−ヒドロキシブタ−２−イルオキシ、４−ヒドロキシブタ−２ −イルオキシ、ＯＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＯＨ、ＯＣ（ＣＨ₃）₂−ＣＨ₂ＯＨ、Ｏ ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−ＣＨ₂ＯＨ又は２−ヒドロキシヘキサ−６−イルオキシ、特に ＯＣＨ₂ＯＨ又はＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ； シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ： 例えば、ＯＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨ（ＣＮ）−Ｃ Ｈ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨ（ＣＮ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−ＣＨ（ＣＮ）−Ｃ Ｈ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂−ＣＨ （ＣＮ）−Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂ＣＮ、１−シアノブタ−２−イルオキシ、２−シアノブタ−２−イルオキシ 、３−シアノブタ−２−イルオキシ、４−シアノブタ−２−イルオキシ、ＯＣＨ （ＣＨ₃）−ＣＨ₂ＣＮ、ＯＣ（ＣＨ₃）２−ＣＨ₂ＣＮ、ＯＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−ＣＨ₂ ＣＮ又は２−シアノヘキサ−６−イル オキシ、特にＯＣＨ₂ＣＮ又はＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮ； Ｃ₃−Ｃ₆シアノアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ： 例えば、シクロプロピルメ トキシ、１−（シクロプロピル）エトキシ、２−（シクロプロピル）エトキシ、 １−（シクロプロピル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロプロピル）プロパ− １−オキシ、３−（シクロプロピル）プロパ−１−オキシ、１−（シクロプロピ ル）ブタ−１−オキシ、２−（シクロプロピル）ブタ−１−オキシ、３−（シク ロプロピル）ブタ−１−オキシ、４−（シクロプロピル）ブタ−１−オキシ、１ −（シクロプロピル）ブタ−２−オキシ、２−（シクロプロピル）ブタ−２−オ キシ、３−（シクロプロピル）ブタ−２−オキシ、４−（シクロプロピル）ブタ −２−オキシ、１−（シクロプロピルメチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロ プロピルメチル）−１−（メチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロプロピルメ チル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロプロピル）ヘキサ−６−オキシ、シク ロブチルメトキシ、１−（シクロブチル）エトキシ、２−（シクロブチル）エト キシ、１−（シクロブチル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロブチル）プロパ −１−オキシ、３−（シクロブチル）プロパ−１−オキシ、１−（シクロブチル ）ブタ−１−オキシ、２−（シクロブチル）ブタ−１−オキシ、３−（シクロブ チル）ブタ−１−オキシ、４−（シクロブチル）ブタ−１−オキシ、１−（シク ロブチル）ブタ−２−オキシ、２−（シクロブチル）ブタ−２−オキシ、３−（ シクロブチル）ブタ−２−オキシ、４−（シクロブチル）ブタ−２−オキシ、１ −（シクロブチルメチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロブチルメチル）−１ −（メチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロブチルメチル）プロパ−１−オキ シ、２−（シクロブチル）ヘキサ−６−オキシ、シクロペンチルメトキシ、１− （シクロペンチル）エトキシ、２−（シクロペンチル）エトキシ、１−（シクロ ペンチル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロペンチル）プロパ−１−オキシ、 ３−（シクロペンチル）プロパ−１−オキシ、１−（シクロペンチル）ブタ−１ −オキシ、２−（シクロペンチル）ブタ−１−オキシ、３−（シクロペンチル） ブタ−１−オキシ、４−（シクロペンチル）ブタ−１−オキシ、１−（シクロペ ンチル）ブタ−２−オキシ、２−（シクロペンチル）ブタ−２−オキシ、３−（ シクロペンチル）ブタ−２−オキシ、４−（シクロペンチル）ブタ −２−オキシ、１−（シクロペンチルメチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロ ペンチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−オキシ、１−（シクロペンチルメ チル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロペンチル）ヘキサ−６−オキシ、シク ロヘキシルメトキシ、１−（シクロヘキシル）エトキシ、２−（シクロヘキシル ）エトキシ、１−（シクロヘキシル）プロパ−１−オキシ、２−（シクロヘキシ ル）プロパ−１−オキシ、３−（シクロヘキシル）プロパ−１−オキシ、１−（ シクロヘキシル）ブタ−１−オキシ、２−（シクロヘキシル）ブタ−１−オキシ 、３−（シクロヘキシル）ブタ−１−オキシ、４−（シクロヘキシル）ブタ−１ −オキシ、１−（シクロヘキシル）ブタ−２−オキシ、２−（シクロヘキシル） ブタ−２−オキシ、３−（シクロヘキシル）ブタ−２−オキシ、４−（シクロヘ キシル）ブタ−２−オキシ、１−（シクロヘキシルメチル）エタ−１−オキシ、 １−（シクロヘキシルメチル）−１−（メチル）エタ−１−オキシ、１−（シク ロヘキシルメチル）プロパ−１−オキシ、又は２−（シクロヘキシル）ヘキサ− ６−オキシ、特にシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペン チルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、２−（シクロプロピル）エトキシ、２ −（シクロブチル）エトキシ、２−（シクロペンチル）エトキシ、又は２−（シ クロヘキシル）エトキシ； フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ： 例えば、ベンジルオキシ、１−フェニルエ トキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェニルプロパ−１−イルオキシ、２−フ ェニルプロパ−１−イルオキシ、３−フェニルプロパ−１−イルオキシ、１−フ ェニルブタ−１−イルオキシ、２−フェニルブタ−１−イルオキシ、３−フェニ ルブタ−１−イルオキシ、４−フェニルブタ−１−イルオキシ、１−フェニルブ タ−２−イルオキシ、２−フェニルブタ−２−イルオキシ、３−フェニルブタ− ２−イルオキシ、４−フェニルブタ−２−イルオキシ、１−（ベンジル）エタ− １−イルオキシ、１−（ベンジル）−１−（メチル）エタ−１−イルオキシ、１ −（ベンジル）プロパ−１−イルオキシ、又は２−フェニルヘキサ−６−イルオ キシ、特にベンジルオキシ又は２−フェニルエトキシ； ヘテロシクリル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ： 例えば、ヘテロシクリルーメトキシ 、１−（ヘテロシクリル）エトキシ、２−（ヘテロシクリル）エトキシ、１− （ヘテロシクリル）プロパ−１−イルオキシ、２−（ヘテロシクリル）プロパ− １−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）プロパ−１−イルオキシ、１−（ヘテ ロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、２−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオ キシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−１−イルオキシ、４−（ヘテロシクリル） ブタ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、２−（ ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イ ルオキシ、４−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イルオキシ、１−（ヘテロシクリ ルメチル）エタ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリルメチル）−１−（メチ ル）エタ−１−イルオキシ、１−（ヘテロシクリルメチル）プロパ−１−イルオ キシ又は２−（ヘテロシクリル）ヘキサ−６−イルオキシ、特にヘテロシクリル メトキシ又は２−（ヘテロシクリル）エトキシ； フェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ： 例えば、ベンジルチオ、１−フェニルエ チルチオ、２−フェニルエチルチオ、１−フェニルプロパ−１−イルチオ、２− フェニルプロパ−１−イルチオ、３−フェニルプロパ−１−イルチオ、１−フェ ニルブタ−１−イルチオ、２−フェニルブタ−１−イルチオ、３−フェニルブタ −１−イルチオ、４−フェニルブタ−１−イルチオ、１−フェニルブタ−２−イ ルチオ、２−フェニルブタ−２−イルチオ、３−フェニルブタ−２−イルチオ、 ４−フェニルブタ−２−イルチオ、１−（ベンジル）エタ−１−イルチオ、１− （ベンジル）−１−（メチル）エタ−１−イルチオ、１−（ベンジル）プロパ− １−イルチオ又は２−フェニルヘキサ−６−イルチオ、特にベンジルチオ、２− フェニルエチルチオ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル： 例えば、ＣＯＯＣＨ₃、ＣＯＯＣ₂Ｈ₅ 、ＣＯＯＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＯＯ（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）、ＣＯ ＯＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＯＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＯＯＣ（ＣＨ₃）₃ 、ＣＯＯ（ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁）、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキ シカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカ ルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１， １−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、 １−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシ カルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニ ル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニ ル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニ ル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニ ル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１， ２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカル ボニル、１−エチル−１−メチル−プロポキシカルボニル又は１−エチル−２− メチル−プロポキシカルボニル、特にＣＯＯＣＨ₃、ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、又はＣＯＯ ＣＨ（ＣＨ₃）₂； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ： メトキシカルボニルオキシ、エ トキシカルボニルオキシ、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ、１−メチルエトキ シカルボニルオキシ、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ、１−メチルプロポキシカ ルボニルオキシ、２−メチルプロポキシカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエ トキシカルボニルオキシ、ｎ−ペントキシカルボニルオキシ、１−メチルブトキ シカルボニルオキシ、２−メチルブトキシカルボニルオキシ、３−メチルブトキ シカルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、１−エチ ルプロポキシカルボニルオキシ、ｎ−ヘキソキシカルボニルオキシ、１，１−ジ メチルプロポキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシカルボニルオ キシ、１−メチルペントキシカルボニルオキシ、２−メチルペントキシカルボニ ルオキシ、３−メチルペントキシカルボニルオキシ、４−メチルペントキシカル ボニルオキシ、１，１−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１，２−ジメチル ブトキシカルボニルオキシ、１，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、２， ２−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブトキシカルボニル オキシ、３，３−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、１−エチルブトキシカル ボニルオキシ、２−エチルブトキシカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチル プロポキシカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルオ キシ、１−エチル−１−メチル−プロポキシカルボニルオキシ、又は１−エチル −２−メチル−プロポキシカルボニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、 エトキシカルボニルオキシ又は１−メチルエトキシカルボニルオキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルチオ： メトキシカルボニルチオ、エトキ シカルボニルチオ、ｎ−プロポキシカルボニルチオ、１−メチルエトキシカルボ ニルチオ、ｎ−ブトキシカルボニルチオ、１−メチルプロポキシカルボニルチオ 、２−メチルプロポキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルエトキシカルボニル チオ、ｎ−ペン１トキシカルボニルチオ、１−メチルブトキシカルボニルチオ、 ２−メチルブトキシカルボニルチオ、３−メチルブトキシカルボニルチオ、２， ２−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−エチルプロポキシカルボニルチオ 、ｎ−ヘキソキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルプロポキシカルボニルチオ 、１，２−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、１−メチルペントキシカルボニ ルチオ、２−メチルペントキシカルボニルチオ、３−メチルペントキシカルボニ ルチオ、４−メチルペントキシカルボニルチオ、１，１−ジメチルブトキシカル ボニルチオ、１，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１，３−ジメチルブト キシカルボニルチオ、２，２−ジメチルブトキシカルボニルチオ、２，３−ジメ チルブトキシカルボニルチオ、３，３−ジメチルブトキシカルボニルチオ、１− エチルブトキシカルボニルチオ、２−エチルブトキシカルボニルチオ、１，１， ２−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、１，２，２−トリメチルプロポキシ カルボニルチオ、１−エチル−１−メチル−プロポキシカルボニルチオ、又は１ −エチル−２−メチル−プロポキシカルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチ オ、エトキシカルボニルチオ又は１−メチルエトキシカルボニルチオ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ： メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロ ピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチル チオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピ ルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピ ルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチル ペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジ メチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ 、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチ ルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２− トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル− １−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオ、特にメチルチ オ、又はエチルチオ； Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ： 部分的又は完全にフッ素、塩素及び／又は臭 素で置換された以下のＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、 ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピ ルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、好ましくはメ チルチオ又はエチルチオであり、このＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオとして、例えば ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ 、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチ オ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチル チオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチ オ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ チルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル チオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロ ピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロ ピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ 、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３ ，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ ピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオ ロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメ チル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチ オ、４−ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオ、特にトリフルオロメ チルチオ、又はジフルオロメチルチオ； Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ： 部分的又は完全にフッ素、塩素及び／又は臭素 で置換された上述のＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ、即ち、例えばＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル チオで述べた基の１個、或いは５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチル チオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペ ンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、又は６−クロロヘキシルチオ、 特にクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、又は２，２ ，２−トリフルオロエチルチオ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル： メチルスルフィニル、エチルスルフィニル 、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスル フィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル 、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチ ルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスル フィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピル スルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルス ルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２ −メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチル ペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチ ルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチ ルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチ ルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスル フィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメ チルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、１ −エチル−２−メチルプロピルスルフィニル、特にメチルスルフィニル； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル： メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ− プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１ −メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチ ルエチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、 ２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチル プロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチル プロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル 、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチル ペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチル スルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチル スルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスル ホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２ −エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１， ２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスル ホニル、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル、特にメチルスルホニル； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ： メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニルオ キシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、１−メチルプロピルスルホニルオキシ、２ −メチルプロピルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルエチルスルホニルオキシ 、ｎ−ペンチルスルホニルオキシ、１−メチルブチルスルホニルオキシ、２−メ チルブチルスルホニルオキシ、３−メチルブチルスルホニルオキシ、１，１−ジ メチルプロピルスルホニルオキシ、１，２−ジメチルプロピルスルホニルオキシ 、２，２−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、１−エチルプロピルスルホニル オキシ、ｎ−ヘキシルスルホニルオキシ、１−メチルペンチルスルホニルオキシ 、２−メチルペンチルスルホニルオキシ、３−メチルペンチルスルホニルオキシ 、４−メチルペンチルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルブチルスルホニルオ キシ、１，２−ジメチルブチルスルホニルオキシ、１，３−ジメチルブチルスル ホニルオキシ、２，２−ジメチルブチルスルホニルオキシ、２，３−ジメチルブ チルスルホニルオキシ、３，３−ジメチルブチルスルホニルオキシ、１−エチル ブチルスルホニルオキシ、２−エチルブチルスルホニルオキシ、１，１，２−ト リメチルプロピルスルホニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニ ルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルオキシ、１−エチル−２ −メチルプロピルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ； Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ： 部分的又は完全にフッ素、塩素、 臭素及び／又はヨウ素で置換された上述のＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキ シ、即ち、例えばＣｌＣＨ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、ＣＨ（Ｃｌ）₂−ＳＯ₂−Ｏ−、Ｃ（ Ｃｌ）₃−ＳＯ₂−Ｏ−、ＦＣＨ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、ＣＨＦ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、ＣＦ₃ −ＳＯ₂−Ｏ−、クロロフルオロメチル−ＳＯ₂−Ｏ−、ジクロロフルオロメチル −ＳＯ₂−Ｏ−、クロロジフルオロメチル−ＳＯ₂−Ｏ −、１−フルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２−フルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２ −クロロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２−ブロモエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２−ヨードエ チル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，２−ジフルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，２，２−ト リフルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２−クロロ−２−フルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ −、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，２−ジクロロ −２−フルオロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，２，２−トリクロロエチル−ＳＯ₂− Ｏ−、Ｃ₂Ｆ₅−ＳＯ₂−Ｏ−、２−フルオロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、３−フルオ ロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，２−ジフルオロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，３ −ジフルオロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、２−クロロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、３− クロロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、２，３−ジクロロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、２− ブロモプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、３−ブロモプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、３，３，３ −トリフルオロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、３，３，３−トリクロロプロピル−Ｓ Ｏ₂−Ｏ−、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル−ＳＯ₂−Ｏ−、Ｃ₂ Ｆ₅−ＣＦ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル−Ｓ Ｏ₂−Ｏ−、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、１−（ブ ロモメチル）−２−ブロモエチル−ＳＯ₂−Ｏ−、４−フルオロブチル−ＳＯ₂− Ｏ−、４−クロロブチル−ＳＯ₂−Ｏ−、４−ブロモブチル−ＳＯ₂−Ｏ−、Ｃ₂ Ｆ₅−ＣＦ₂−ＣＦ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、５−フルオロペンチル−ＳＯ₂−Ｏ−、５− クロロペンチル−ＳＯ₂−Ｏ−、５−ブロモペンチル−ＳＯ₂−Ｏ−、５−ヨード ペンチル−ＳＯ₂−Ｏ−、５，５，５−トリクロロペンチル−ＳＯ₂−Ｏ−、Ｃ₂ Ｆ₅−ＣＦ₂−ＣＦ₂−ＣＦ₂−ＳＯ₂−Ｏ−、６−フルオロヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ− 、６−クロロヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ−、６−ブロモヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ−、６− ヨードヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ−、６，６，６−トリクロロヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ− 、又はドデカフルオロヘキシル−ＳＯ₂−Ｏ−、特にＣＦ₃−ＳＯ₂−Ｏ−； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル： 例えばＣＯＮＨ−ＣＨ₃、ＣＯＮ Ｈ−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＮＨ−ＣＨ₂−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₂、ＣＯＮＨ− （ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）、ＣＯＮＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＮＨ−ＣＨ₂−ＣＨ（ ＣＨ₃）₂、ＣＯＮＨ−Ｃ（ＣＨ₃）₃、ＣＯＮＨ− （ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁）、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミ ノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピル アミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノ カルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプ ロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペ ンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチルペ ンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，２− ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、 ２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカル ボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノカ ルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピ ルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１− エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、又は１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、特にＣＯＮＨ−ＣＨ₃、ＣＯＮＨ−Ｃ₂Ｈ₅、ＣＯＮＨ −ＣＨ（ＣＨ₃）₂； ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル： 例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ ブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１ ，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカル ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１− メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、 Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）− Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ −エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エ チルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボ ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ− エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル エチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカ ルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ− （２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル エチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカル ボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロ ピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、又はＮ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、特にＮ， Ｎ−ジメチルアミノカルボニル又はＮ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）イミノオキシカルボニル： メチルイミノオキシカルボ ニル、エチルイミノオキシカルボニル、ｎ−プロピルイミノオキシカルボニル、 １−メチルエチルイミノオキシカルボニル、ｎ−ブチルイミノオキシカルボニル 、１−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、２−メチルプロピルイミノオキ シカルボニル、１，１−ジメチルエチルイミノオキシカルボニル、ｎ−ペンチル イミノオキシカルボニル、１−メチルブチルイミノオキシカルボニル、２−メチ ルブチルイミノオキシカルボニル、３−メチルブチルイミノオキシカルボニル、 １，１−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピル イミノオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、 １−エチルプロピルイミノオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルイミノオキシカルボ ニル、１−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、２−メチルペンチルイミノ オキシカルボニル、３−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、４−メチルペ ンチルイミノオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルイミノオキシカルボニ ル、１，２−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、１，３−ジメチルブ チルイミノオキシカルボニル、２，２，−ジメチルブチルイミノオキシカルボニ ル、２，３−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、３，３，−ジメチルブチ ルイミノオキシカルボニル、１−エチルブチルイミノオキシカルボニル、２−エ チルブチルイミノオキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルイミノオ キシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、１ −エチル−１−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、又は１−エチル−２− メチルプロピルイミノオキシカルボニル、特にメチルイミノオキシカルボニル、 エチルイミノオキシカルボニル、又は１−メチルエチルイミノオキシカルボニル ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキリデン： メチリデンアミノキシ、エチリデンアミノキシ、１ −プロピリデンアミノキシ、２−プロピリデンアミノキシ、１−ブチリデンアミ ノキシ、２−ブチリデンアミノキシ、又は２−ヘキシリデンアミノキシ、特にメ チリデンアミノキシ、又は２−プロピリデンアミノキシ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルイミノオキシ： メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ 、ｎ−プロピルイミノオキシ、１−メチルエチルイミノオキシ、ｎ−ブチルイミ ノオキシ、１−メチルプロピルイミノオキシ、２−メチルプロピルイミノオキシ 、ｎ−ペンチルイミノオキシ、ｎ−ヘキシルイミノオキシ、１−メチルペンチル イミノオキシ、２−メチルペンチルイミノオキシ、３−メチルペンチルイミノオ キシ、又は４−メチルペンチルイミノオキシ、特にメチルイミノオキシ、エチル イミノオキシ、又はイソプロピルイミノオキシ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 以下のＣ₁−Ｃ₆アルキ ルオキシイミノで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメトキシイミノ、エトキ シイミノ、１−プロポキシイミノ、２−プロポキシイミノ、１−メチルエトキシ イミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｓｅｃ−ブトキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシイ ミノ、１−メチル−１−プロポキシイミノ、２−メチル−１−プロポキシイミノ 、１−メチル−２−プロポキシイミノ、２−メチル−２−プロポキシイミノ、ｎ −ペントキシイミノ、２−ペントキシイミノ、３−ペントキシイミノ、４−ペン トキシイミノ、１−メチル−１−ブトキシイミノ、２−メチル−１−ブトキシイ ミノ、３−メチル−１−ブトキシイミノ、１−メチル−２−ブトキ シイミノ、２−メチル−２−ブトキシイミノ、３−メチル−２−ブトキシイミノ 、１−メチル−３−ブトキシイミノ、２−メチル−３−ブトキシイミノ、３−メ チル−３−ブトキシイミノ、１，１−ジメチル−２−プロポキシイミノ、１，２ −ジメチル−１−プロポキシイミノ、１，２−ジメチル−２−プロポキシイミノ 、１−エチル−１−プロポキシイミノ、１−エチル−２−プロポキシイミノ、ｎ −ヘキソキシイミノ、２−ヘキソキシイミノ、３−ヘキソキシイミノ、４−ヘキ ソキシイミノ、５−ヘキソキシイミノ、１−メチル−１−ペントキシイミノ、２ −メチル−１−ペントキシイミノ、３−メチル−１−ペントキシイミノ、４−メ チル−１−ペントキシイミノ、１−メチル−２−ペントキシイミノ、２−メチル −２−ペントキシイミノ、３−メチル−２−ペントキシイミノ、４−メチル−２ −ペントキシイミノ、１−メチル−３−ペントキシイミノ、２−メチル−３−ペ ントキシイミノ、３−メチル−３−ペントキシイミノ、４−メチル−３−ペント キシイミノ、１−メチル−４−ペントキシイミノ、２−メチル−４−ペントキシ イミノ、３−メチル−４−ペントキシイミノ、４−メチル−４−ペントキシイミ ノ、１，１−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，１−ジメチル−３−ブトキシ イミノ、１，２−ジメチル−１−ブトキシイミノ、１，２−ジメチル−２−ブト キシイミノ、１，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−１− ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル− ３−ブトキシイミノ、２，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、２，３−ジメチ ル−１−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、２，３−ジ メチル−３−ブトキシイミノ、３，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ、３，３ −ジメチル−２−ブトキシイミノ、１−エチル−１−ブトキシイミノ、１−エチ ル−２−ブトキシイミノ、１−エチル−３−ブトキシイミノ、２−エチル−１− ブトキシイミノ、２−エチル−２−ブトキシイミノ、２−エチル−３−ブトキシ イミノ、１，１，２−トリメチル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−１−メ チル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−２−メチル−１−プロポキシイミノ 及び１−エチル−２−メチル−２−プロポキシイミノであり、このＣ₁−Ｃ₆アル キルオキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルとして、例えばメトキシイミノメチル； Ｃ₁−Ｃ₆アルニコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₆アルコキシで置換 されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ− プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメチル、（１ −メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジ メチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、 ２−（ｎ−プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ −ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチル プロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキ シ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、 ２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（ １−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２ −（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（ エトキシ）プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエト キシ）プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチル エトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２− （ｎ−プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブ トキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロ ポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ） ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−（１− メチルエトキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロ ポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチ ルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４− （ｎ−プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ｎ−ブ トキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロ ポキシ）ブチル又は４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、特にメトキシメ チル又は２−メトキシエチル； Ｃ₁−Ｃ₆アルニコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ：上述のＣ₁−Ｃ₆アルコキシで置 換されたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、即ち、例えば、メトキシメトキシ、エトキ シメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、（１−メチルエトキシ）メトキシ、ｎ− ブトキシメトキシ、（１−メチルプロポキシ）メトキシ、（２−メチルプロポキ シ）メトキシ、（１，１−ジメチルエトキシ）メトキシ、２−（メトキシ）エト キシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシ）エトキシ、２−（１ −メチルエトキシ）エトキシ、２−（ｎ−ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチ ルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１， １−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキ シ）プロポキシ、２−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキ シ）プロポキシ、２−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキ シ）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジ メチルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ） プロポキシ、３−（ｎ−プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ） プロポキシ、３−（ｎ−ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ） プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチ ルエトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキ シ、２−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、 ２−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２− （２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキ シ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−プロポ キシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ｎ−ブトキシ） ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキ シ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ） ブトキシ、４−（エトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシ）ブトキシ、４− （１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシ）ブトキシ、４−（１− メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（ １，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、５−（メトキシ）ペントキシ、５−（エ トキシ）ペントキシ、５−（ｎ−プロポキシ）ペントキシ、５−（１−メチルエ トキシ）ペントキシ、５−（ｎ−ブトキシ）ペントキシ、５−（１−メチルプロ ポキシ）ペントキシ、５−（２−メチルプロポキシ）ペントキシ、５− （１，１−ジメチルエトキシ）ペントキシ、６−（メトキシ）ヘキソキシ、６− （エトキシ）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロポキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチ ルエトキシ）ヘキソキシ、６−（ｎ−ブトキシ）ヘキソキシ、６−（１−メチル プロポキシ）ヘキソキシ、６−（２−メチルプロポキシ）ヘキソキシ又は６−（ １，１−ジメチルエトキシ）ヘキソキシ、特にメトキシメトキシ又はエトキシメ トキシ； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ：上述のＣ₁−Ｃ₆アルキルチオで 置換されたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、即ち、例えば、メチルチオメトキシ、エチルチ オメトキシ、ｎ−プロピルチオメトキシ、（１−メチルエチルチオ）メトキシ、 ｎ−ブチルチオメトキシ、（１−メチルプロピルチオ）メトキシ、（２−メチル プロピルチオ）メトキシ、（１，１−ジメチルエチルチオ）メトキシ、２−（メ チルチオ）エトキシ、２−（エチルチオ）エトキシ、２−（ｎ−プロピルチオ） エトキシ、２−（１−メチルエチルチオ）エトキシ、２−（ｎ−ブチルチオ）エ トキシ、２−（１−メチルプロピルチオ）エトキシ、２−（２−メチルプロピル チオ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エトキシ、２−（メチル チオ）プロポキシ、２−（エチルチオ）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルチオ） プロポキシ、２−（１−メチルエチルチオ）プロポキシ、２−（ｎ−ブチルチオ ）プロポキシ、２−（１−メチルプロピルチオ）プロポキシ、２−（２−メチル プロピルチオ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロポキシ、 ３−（メチルチオ）プロポキシ、３−（エチルチオ）プロポキシ、３−（ｎ−プ ロピルチオ）プロポキシ、３−（１−メチルエチルチオ）プロポキシ、３−（ｎ −ブチルチオ）プロポキシ、３−（１−メチルプロピルチオ）プロポキシ、３− （２−メチルプロピルチオ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエチルチオ） プロポキシ、２−（メチルチオ）ブトキシ、２−（エチルチオ）ブトキシ、２− （ｎ−プロピルチオ）ブトキシ、２−（１−メチルエチルチオ）ブトキシ、２− （ｎ−ブチルチオ）ブトキシ、２−（１−メチルプロピルチオ）ブトキシ、２− （２−メチルプロピルチオ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブ トキシ、３−（メチルチオ）ブトキシ、３−（エチルチオ）ブトキシ、３−（ｎ −プロピルチオ）ブトキシ、３−（１−メチルエチルチオ）ブトキシ、 ３−（ｎ−ブチルチオ）ブトキシ、３−（１−メチルプロピルチオ）ブトキシ、 ３−（２−メチルプロピルチオ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエチルチオ ）ブトキシ、４−（メチルチオ）ブトキシ、４−（エチルチオ）ブトキシ、４− （ｎ−プロピルチオ）ブトキシ、４−（１−メチルエチルチオ）ブトキシ、４− （ｎ−ブチルチオ）ブトキシ、４−（１−メチルプロピルチオ）ブトキシ、４− （２−メチルプロピルチオ）ブトキシ、４−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブ トキシ、５−（メチルチオ）ペントキシ、５−（エチルチオ）ペントキシ、５− （ｎ−プロピルチオ）ペントキシ、５−（１−メチルエチルチオ）ペントキシ、 ５−（ｎ−ブチルチオ）ペントキシ、５−（１−メチルプロピルチオ）ペントキ シ、５−（２−メチルプロピルチオ）ペントキシ、５−（１，１−ジメチルエチ ルチオ）ペントキシ、６−（メチルチオ）ヘキソキシ、６−（エチルチオ）ヘキ ソキシ、６−（ｎ−プロピルチオ）ヘキソキシ、６−（１−メチルエチルチオ） ヘキソキシ、６−（ｎ−ブチルチオ）ヘキソキシ、６−（１−メチルプロピルチ オ）ヘキソキシ、６−（２−メチルプロピルチオ）ヘキソキシ又は６−（１，１ −ジメチルエチルチオ）ヘキソキシ、特にメチルチオメトキシ又はエチルチオエ トキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ：上述のＣ₁−Ｃ₆アル キルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、即ち、例えば、メチルカルボニル−メト キシ、エチルカルボニル−メトキシ、ｎ−プロピルカルボニル−メトキシ、ｎ− ブチルカルボニル−メトキシ、１−（メチルカルボニル）エトキシ、２−（メチ ルカルボニル）エトキシ、２−（エチルカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−プロ ピルカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−ブチルカルボニル）エトキシ、３−（メ チルカルボニル）プロポキシ、３−（エチルカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ −プロピルカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−ブチルカルボニル）プロポキシ 、４−（メチルカルボニル）ブトキシ、４−（エチルカルボニル）ブトキシ、４ −（ｎ−プロピルカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−ブチルカルボニル）ブトキ シ、５−（メチルカルボニル）ペントキシ、５−（エチルカルボニル）ペントキ シ、５−（ｎ−プロピルカルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−ブチルカルボニル ）ブトキシ、６−（メチルカルボニル）ヘキソキシ、６−（エ チルカルボニル）ヘキソキシ、６−（ｎ−プロピルカルボニル）ヘキソキシ又は ６−（ｎ−ブチルカルボニル）ヘキソキシ、特にメチルカルボニルメトキシ又は １−（メチルカルボニル）エトキシ： （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ：上述の（Ｃ_l−Ｃ₆ アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、即ち、例えば、メト キシカルボニル−メトキシ、エトキシカルボニル−メトキシ、ｎ−プロポキシカ ルボニル−メトキシ、ｎ−ブトキシカルボニル−メトキシ、１−（メトキシカル ボニル）エトキシ、２−（メトキシカルボニル）エトキシ、２−（エトキシカル ボニル）エトキシ、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エトキシ、２−（ｎ−ブ トキシカルボニル）エトキシ、３−（メトキシカルボニル）プロポキシ、３−（ エトキシカルボニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロポキ シ、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロポキシ、４−（メトキシカルボニル） ブトキシ、４−（エトキシカルボニル）ブトキシ、４−（ｎ−プロポキシカルボ ニル）ブトキシ、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、５−（メトキシカ ルボニル）ペントキシ、５−（エトキシカルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−プ ロポキシカルボニル）ペントキシ、５−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブトキシ、 ６−（メトキシカルボニル）ヘキソキシ、６−（エトキシカルボニル）ヘキソキ シ、６−（ｎ−プロポキシカルボニル）ヘキソキシ又は６−（ｎ−ブトキシカル ボニル）ヘキソキシ、特にメトキシカルボニルメトキシ又は１−（メトキシカル ボニル）エトキシ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル：上述の（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えば、メトキシ カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）エ チル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル 、３−（メトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、 ５−（メトキシカルボニル）ペンチル又は６−（メトキシカルボニル）ヘキシル ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル：上述の（ Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即 ち、例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エトキシカルボニルメチル スルホニル、１−（メトキシカルボニル）エチルスルホニル、２−（メトキシカ ルボニル）エチルスルホニル、２−（エトキシカルボニル）エチルスルホニル、 ３−（メトキシカルボニル）プロピルスルホニル、４−（メトキシカルボニル） ブチルスルホニル、５−（メトキシカルボニル）ペンチルスルホニル又は６−（ メトキシカルボニル）ヘキシルスルホニル； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル：上述のＣ₁−Ｃ₆アルキルチオで置 換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチ ル、ｎ−プロピルチオメチル、（１−メチルエチルチオ）メチル、ｎ−ブチルチ オメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メ チル、（１，１−ジメチルエチルチオ）メチル、２−メチルチオエチル、２−エ チルチオエチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチ オ）エチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ） エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチ ルチオ）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、 ２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（プロピルチ オ）プロピル、３−（ブチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、４− （エチルチオ）ブチル、４−（ｎ−プロピルチオ）ブチル又は４−（ｎ−ブチル チオ）ブチル、特に２−（メチルチオ）エチル； Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル：上述のＣ₁−Ｃ₆ア ルキルチオ、好ましくはメチルチオ又はエチルチオで置換された（Ｃ₁−Ｃ₆アル キル）カルボニル、即ち、例えば、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメ チルカルボニル、１−（メチルチオ）エチルカルボニル、２−（メチルチオ）エ チルカルボニル、３−（メチルチオ）プロピルカルボニル、４−（メチルチオ） ブチルカルボニル、５−（メチルチオ）ペンチルカルボニル又は６−（メチルチ オ）ヘキシルカルボニル、特に（メチルチオ）メチルカルボニル又は１−（メチ ルチオ）エチルカルボニル； ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ：以下のジ−（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル）アミノで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えばＮ，Ｎ−ジ メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ− ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ， Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、 Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル） アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エ チル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１ −メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル） −Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ 、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）− Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メ チルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエ チル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル− Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアミノ又はＮ，Ｎ−ジエチルアミノであり、このジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル） アミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシとして、例えばジメチルアミノメトキシ、ジエチル アミノメトキシ、１−（ジメチルアミノ）エトキシ、２−（ジメチルアミノ）エ トキシ、３−（ジメチルアミノ）プロポキシ、４−（ジメチルアミノ）ブトキシ 、５−（ジメチルアミノ）ペントキシ又は６−（ジメチルアミノ）ヘキソキシ、 特にジメチルアミノメトキシ又は１−（ジメチルアミノ）エトキシ； Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル：例えば、プロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ブテン− ４−イル、１−メチル−プロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２ −エン−１−イル、２−ブテン−１−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペン テン−４−イル、１−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−メチル−ブタ− ２−エン−１−イル、３−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、１−メチル−ブ タ−３−エン−１−イル、２−メチル−ブタ−３−エン−１−イル、３−メチル −ブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イル 、１，２−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−プロパ−２− エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１ −イル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチル−ペンタ−３−エン−１ −イル、２−メチル−ペンタ−３−エン−１−イル、３−メチル−ペンタ−３− エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ペン タ−４−エン−１−イル、２−メチル−ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチ ル−ペンタ−４−エン−１−イル、４−メチル−ペンタ−４−エン−１−イル、 １，１−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチル−ブタ−３− エン−１−イル、１，２−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメ チル−ブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イ ル、１，３−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチル−ブタ− ３−エン−１−イル、２，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イル、２，３− ジメチル−ブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１ −イル、１−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、１−エチル−ブタ−３−エン −１−イル、２−エチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−エチル−ブタ−３− エン−１−イル、１，１，２−トリメチル−プロパ−２−エン−１−イル、１− エチル−１−メチル−プロパ−２−エン−１−イル又は１−エチル−２−メチル −プロパ−２−エン−１−イル、特にプロパ−２−エン−１−イル又はｎ−ブテ ン−４−イル： Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル：エテニル又はＣ₃−Ｃ₆アルケニルで述べた基の１個、特 にエテニル又はプロパ−２−エン−１−イル； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル：上述の（Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₂−Ｃ₆アルケニル、即ち、例え ば、３−（メトキシカルボニル）アリル、３−（エトキシカルボニル）アリル、 ３−（ｎ−プロポキシカルボニル）アリル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）ア リル、３−（ｎ−ペントキシカルボニル）アリル、３−（ｎ−ヘキソキシカルボ ニル）アリル、３−（メトキシカルボニル）−２−メチルアリル、３−（メトキ シカルボニル）−３−メチルアリル、４−（メトキシカルボニル）ブタ−２−エ ニル、４−（エトキシカルボニル）ブタ−２−エニル、４−（ｎ−プロポキシカ ルボニル）ブタ−２−エニル、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブタ−２−エニ ル、４−（ｎ−ペントキシカルボニル）ブタ−２−エニル、４−（ｎ−ヘキソキ シカルボニル）ブタ−２−エニル、４−（メトキシカルボニル）ブタ−３−エニ ル、４−（エトキシカルボニル）ブタ−３−エニル、４−（ｎ−プロポキシカル ボニル）ブタ−３−エニル、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブタ−３−エニル 、４−（ｎ−ペントキシカルボニル）ブタ−３−エニル、４−（ｎ−ヘキソキシ カルボニル）ブタ−３−エニル、４−（メトキシカルボニル）ブタ−３−エン− ２−イル、５−（メトキシカルボニル）ペンタ−４−エニル、５−（エトキシカ ルボニル）ペンタ−４−エニル、５−（ｎ−プロポキシカルボニル）ペンタ−４ −エニル、５−（ｎ−ブトキシカルボニル）ペンタ−４−エニル、５−（ｎ−ペ ントキシカルボニル）ペンタ−４−エニル、５−（ｎ−ヘキソキシカルボニル） ペンタ−４−エニル、特に３−（メトキシカルボニル）アリル、３−（メトキシ カルボニル）−２−メチルアリル、３−（メトキシカルボニル）−３−メチルア リル又は４−（メトキシカルボニル）ブタ−３−エン−２−イル； フェニル−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ：例えば、３−フェニル−アリルオキシ 、４−フェニル−ブタ−２−エニルオキシ、４−フェニル−ブタ−３−エニルオ キシ又は５−フェニル−ペンタ−４−エニルオキシ、ことに３−フェニルアリル オキシ又は４−フェニル−ブタ−２−エニルオキシ、特に３−フェニルアリルオ キシ； ヘテロシクリル−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ：特に３−ヘテロシクリル−アリ ルオキシ、４−ヘテロシクリル−ブタ−２−エニルオキシ、４−ヘテロシクリル −ブタ−３−エニルオキシ又は５−ヘテロシクリル−ペンタ−４−エニルオキシ 、ことに３−ヘテロシクリル−アリルオキシ又は４−ヘテロシクリル−ブタ− ２−エニルオキシ、特に３−ヘテロシクリル−アリルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ：プロパ−１−エン−１−イルオキシ、プロパ−２ −エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ｎ−ブテン−１−イルオ キシ、ｎ−ブテン−２−イルオキシ、ｎ−ブテン−３−イルオキシ、１−メチル −プロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イ ルオキシ、１−メチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチル−プロ パ−２−エン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン−１−イルオキシ、ｎ−ペンテン −２−イルオキシ、ｎ−ペンテン−３−イルオキシ、ｎ−ペンテン−４−イルオ キシ、１−メチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチル−ブタ−１− エン−１−イルオキシ、３−メチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メ チル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチル−ブタ−２−エン−１−イ ルオキシ、３−メチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチル−ブタ− ３−エン−１−イルオキシ、２−メチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシ、３ −メチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチル−プロパ−２− エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチル−プロパ−１−エン−１−イルオキシ 、１，２−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−プロパ −１−エン−２−イルオキシ、１−エチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ 、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルオ キシ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イ ルオキシ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチル−ペンタ−１− エン−１−イルオキシ、２−メチル−ペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３− メチル−ペンタ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチル−ペンタ−１−エン− １−イルオキシ、１−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチル −ペンタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチル−ペンタ−２−エン−１−イ ルオキシ、４−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチル−ペン タ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルオキ シ、３−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルオキシ、４−メチル−ペンタ−３ −エン−１−イルオキシ、１−メチル−ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２ −メチル−ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、３−メチル−ペンタ−４−エ ン−１−イルオキシ、４−メチル−ペンタ−４−エン−１−イルオキシ、１，１ −ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチル−ブタ−３− エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシ、 １，２−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチル−ブタ −３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオ キシ、１，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチル −ブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチル−ブタ−３−エン−１− イルオキシ、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジ メチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチル−ブタ−３−エン −１−イルオキシ、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシ、３， ３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−ブタ−１−エン −１−イルオキシ、１−エチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル −ブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチル−ブタ−１−エン−１−イルオ キシ、２−エチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチル−ブタ−３− エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチル−プロパ−２−エン−１−イル オキシ、１−エチル−１−メチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エ チル−２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルオキシ又は１−エチル−２−メ チル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ、特にプロパ−２−エン−１−イルオ キシ； Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ：エテニルオキシ又はＣ₃−Ｃ₆アルケニルオキシで 述べた基の１個、特にエテニルオキシ又はプロパ−２−エン−１−イルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルオキシ：部分的又は完全にフッ素、塩素及び／又は臭 素で置換された上述のＣ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、即ち、例えば、２−クロロア リルオキシ、３−クロロアリルオキシ、２，３−ジクロロアリルオキシ、３，３ −ジクロロアリルオキシ、２，３，３−トリクロロアリルオキシ、２，３−ジク ロロブタ−２−エニルオキシ、２−ブロモアリルオキシ、３−ブロモアリルオキ シ、２，３−ジブロモアリルオキシ、３，３−ジブロモアリルオキシ、２，３， ３−トリブロモアリルオキシ又は２，３−ジブロモブタ−２−エニルオ キシ、特に２−クロロアリルオキシ又は３，３−ジクロロアリルオキシ； Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ：上述のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ で置換されたＣ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、即ち、例えば、３−（メトキシ）アリ ルオキシ、３−（エトキシ）アリルオキシ、３−（ｎ−プロポキシ）アリルオキ シ、３−（ｎ−ブトキシ）アリルオキシ、３−（ｎ−ペントキシ）アリルオキシ 、３−（ｎ−ヘキソキシ）アリルオキシ、３−（メトキシ）−１−メチルアリル オキシ、３−（メトキシ）−２−メチルアリルオキシ、３−（メトキシ）−３− メチルアリルオキシ、４−（メトキシ）ブタ−２−エニルオキシ、４−（エトキ シ）ブタ−２−エニルオキシ、４−（ｎ−プロポキシ）ブタ−２−エニルオキシ 、４−（ｎ−ブトキシ）ブタ−２−エニルオキシ、４−（ｎ−ペントキシ）ブタ −２−エニルオキシ、４−（ｎ−ヘキソキシ）ブタ−２−エニルオキシ、４−（ メトキシ）ブタ−３−エニルオキシ、４−（エトキシ）ブタ−３−エニルオキシ 、４−（ｎ−プロポキシ）ブタ−３−エニルオキシ、４−（ｎ−ブトキシ）ブタ −３−エニルオキシ、４−（ｎ−ペントキシ）ブタ−３−エニルオキシ、４−（ ｎ−ヘキソキシ）ブタ−３−エニルオキシ、５−（メトキシ）ペンタ−４−エニ ルオキシ、５−（エトキシ）ペンタ−４−エニルオキシ、５−（ｎ−プロポキシ ）ペンタ−４−エニルオキシ、５−（ｎ−ブトキシ）ペンタ−４−エニルオキシ 、５−（ｎ−ペントキシ）ペンタ−４−エニルオキシ、５−（ｎ−ヘキソキシ） ペンタ−４−エニルオキシ、特に３−（メトキシ）−アリルオキシ、３−（メト キシ）−１−メチルアリルオキシ、３−（メトキシ）−２−メチルアリルオキシ 又は３−（メトキシ）−３−メチルアリルオキシ； Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ：エテニルチオ、或いは以下のＣ₃−Ｃ₆アルケニルチ オ、例えばプロパ−１−エン−１−イルチオ、プロパ−２−エン−１−イルチオ 、１−メチルエテニルチオ、ｎ−ブテン−１−イルチオ、ｎ−ブテン−２−イル チオ、ｎ−ブテン−３−イルチオ、１−メチル−プロパ−１−エン−１−イルチ オ、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルチオ、１−メチル−プロパ−２− エン−１−イルチオ、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イルチオ、ｎ−ペン テン−１−イルチオ、ｎ−ペンテン−２−イルチオ、ｎ−ペンテン−３−イルチ オ、ｎ−ペンテン−４−イルチオ、１−メチル−ブタ−１−エン−１−イル チオ、２−メチル−ブタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチル−ブタ−１−エ ン−１−イルチオ、１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、２−メチル− ブタ−２−エン−１−イルチオ、３−メチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、 １−メチル−ブタ−３−エン−１−イルチオ、２−メチル−ブタ−３−エン−１ −イルチオ、３−メチル−ブタ−３−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチル− プロパ−２−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチル−プロパ−１−エン−１− イルチオ、１，２−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル− プロパ−１−エン−２−イルチオ、１−エチル−プロパ−２−エン−１−イルチ オ、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−エン−１−イルチ オ、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルチ オ、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イルチオ、１−メチル−ペンタ−１−エン−１ −イルチオ、２−メチル−ペンタ−１−エン−１−イルチオ、３−メチル−ペン タ−１−エン−１−イルチオ、４−メチル−ペンタ−１−エン−１−イルチオ、 １−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルチオ、２−メチル−ペンタ−２−エン −１−イルチオ、３−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルチオ、４−メチル− ペンタ−２−エン−１−イルチオ、１−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルチ オ、２−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルチオ、３−メチル−ペンタ−３− エン−１−イルチオ、４−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルチオ、１−メチ ル−ペンタ−４−エン−１−イルチオ、２−メチル−ペンタ−４−エン−１−イ ルチオ、３−メチル−ペンタ−４−エン−１−イルチオ、４−メチル−ペンタ− ４−エン−１−イルチオ、１，１−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、 １，１−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチル−ブタ− １−エン−１−イルチオ、１，２−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、 １，２−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチル−ブタ− １−エン−１−イルチオ、１，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、 １，３−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イルチオ、２，２−ジメチル−ブタ− ３−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルチオ、 ２，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、２，３−ジメチル−ブタ− ３−エン−１−イルチオ、３，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルチオ、 ３，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル−ブタ−１−エ ン−１−イルチオ、１−エチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル− ブタ−３−エン−１−イルチオ、２−エチル−ブタ−１−エン−１−イルチオ、 ２−エチル−ブタ−２−エン−１−イルチオ、２−エチル−ブタ−３−エン−１ −イルチオ、１，１，２−トリメチル−プロパ−２−エン−１−イルチオ、１− エチル−１−メチル−プロパ−２−エン−１−イルチオ、１−エチル−２−メチ ル−プロパ−１−エン−１−イルチオ又は１−エチル−２−メチル−プロパ−２ −エン−１−イルチオ、特にエテニルチオ又はプロパ−２−エン−１−イルチオ ； Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１− イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブ タ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イ ン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４− イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ −ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチル −ブタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘ キサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１ −イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン− ６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル 、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘ キサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチル−ペ ンタ−１−イン−１−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−３−イル、３−メ チル−ペンタ−１−イン−４−イル、３−メチル−ペンタ−１−イン−５−イル 、４−メチル−ペンタ−１−イン−１−イル、４−メチル−ペンタ−２−イン− ４−イル又は４−メチル−ペンタ−２−イン−５−イル、特にプロパ−２−イン −１−イル； Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル：エチニル、又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルで述べた基の１個、 特にエチニル又はプロパ−２−イン−１−イル； Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ：プロパ−１−イン−１−イルオキシ、プロパ− ２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ブタ− １−イン−３−イルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ブタ− ２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ペン タ−１−イン−３−イルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ− ペンタ−１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、 ｎ−ペンタ−２−イン−４−イルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルオキ シ、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチル−ブタ−１−イ ン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１ −イン−３−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イルオキシ、ｎ−ヘキサ −１−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルオキシ、ｎ−ヘ キサ−２−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、ｎ −ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ 、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルオ キシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１− イン−３−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メ チルペンタ−１−イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イ ルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシ又は４−メチルペンタ −２−イン−５−イルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イルオキシ； Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ：エチニルオキシ、又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ で述べた基の１個、特にエチニルオキシ又はプロパ−２−イン−１−イルオキシ ； フェニル−Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ：例えば、３−フェニルプロパ−２−イ ン−１−イルオキシ、４−フェニルブタ−２−イン−１−イルオキシ、３−フェ ニルブタ−３−イン−２−イルオキシ、５−フェニルペンタ−３−イン−１−イ ルオキシ又は６−フェニルヘキサ−４−イン−１−イルオキシ、特に３−フェニ ルプロパ−２−イン−１−イルオキシ又は３−フェニルブタ−３−イン−２−イ ルオキシ； ヘテロシクリル−Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ：例えば、３−（ヘテロシクリル ）プロパ−２−イン−１−イルオキシ、４−（ヘテロシクリル）ブタ−２−イ ン−１−イルオキシ、３−（ヘテロシクリル）ブタ−３−イン−２−イルオキシ 、５−（ヘテロシクリル）ペンタ−３−イン−１−イルオキシ又は６−（ヘテロ シクリル）ヘキサ−４−イン−１−イルオキシ、特に３−（ヘテロシクリル）プ ロパ−２−イン−１−イルオキシ又は３−（ヘテロシクリル）ブタ−３−イン− ２−イルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチオ： プロパ−１−イン−１−イルチオ、プロパ−２− イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン −３−イルチオ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ブタ−２−イン−１ −イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−３ −イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ペンタ−１−イン−５ −イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−４ −イルチオ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルチオ、３−メチル−ブタ−１−イ ン−３−イルチオ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１ −イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１ −イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−１ −イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２ −イン−４−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルチオ、ｎ−ヘキサ−２ −イン−６−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルチオ、ｎ−ヘキサ−３ −イン−２−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルチオ、３−メチ ルペンタ−１−イン−３−イルチオ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルチ オ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルチオ、４−メチルペンタ−１−イン −１−イルチオ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルチオ、又は４−メチル ペンタ−２−イン−５−イルチオ、特にプロパ−２−イン−１−イルチオ； Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニルチオ： エチニルチオ又はＣ₃−Ｃ₆−アルキニルチオで 述べた基の１個、特にエチニルチオ、又はプロパ−２−イン−１−イルチオ； （Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニル： プロパ−１−エン−１−イルオ キシカルボニル、プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチルエ テニルオキシカルボニル、ｎ−ブテン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ブテ ン−２−イルオキシカルボニル、ｎ−ブテン−３−イルオキシカルボニル、１− メチル−プロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチル−プロパ− １−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−プロパ−２−エン−１−イ ルオキシカルボニル、２−メチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニ ル、ｎ−ペンテン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−２−イルオキシ カルボニル、ｎ−ペンテン−３−イルオキシカルボニル、ｎ−ペンテン−４−イ ルオキシカルボニル、１−メチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル 、２−メチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、３−メチル−ブタ −１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−ブタ−２−エン−１−イ ルオキシカルボニル、２−メチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル 、３−メチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−ブタ −３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチル−ブタ−３−エン−１−イ ルオキシカルボニル、３−メチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル 、１，１−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２− ジメチル−プロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチル− プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチル−プロパ−１−エン −２−イルオキシカルボニル、１−エチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシ カルボニル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ− ２−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ カルボニル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、ｎ−ヘキサ− ５−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−ペンタ−１−エン−１−イ ルオキシカルボニル、２−メチル−ペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニ ル、３−メチル−ペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、４−メチル− ペンタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−ペンタ−２−エン −１−イルオキシカルボニル、２−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルオキシ カルボニル、３−メチル−ペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、４− メチル−ペンタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル−ペンタ− ３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチル−ペンタ−３−エン−１−イ ルオキシカルボニル、３−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボ ニル、４−メチル−ペンタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１−メチル −ペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、２−メチル−ペンタ−４−エ ン−１−イルオキシカルボニル、３−メチル−ペンタ−４−エン−１−イルオキ シカルボニル、４−メチル−ペンタ−４−エン−１−イルオキシカルボニル、１ ，１−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，１−ジメチ ル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチル−ブタ−１ −エン−１−イルオキシカルボニル、１，２−ジメチル−ブタ−２−エン−１− イルオキシカルボニル、１，２−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカ ルボニル、１，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、１ ，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１，３−ジメチ ル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２，２−ジメチル−ブタ−３ −エン−１−イルオキシカルボニル、２，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１− イルオキシカルボニル、２，３−ジメチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカ ルボニル、２，３−ジメチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、３ ，３−ジメチル−ブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、３，３−ジメチ ル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、１−エチル−ブタ−１−エン −１−イルオキシカルボニル、１−エチル−ブタ−２−エン−１−イルオキシカ ルボニル、１−エチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカルボニル、２−エチ ル−ブタ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、２−エチル−ブタ−２−エン −１−イルオキシカルボニル、２−エチル−ブタ−３−エン−１−イルオキシカ ルボニル、１，１，２−トリメチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボ ニル、１−エチル−１−メチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル 、１−エチル−２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルオキシカルボニル、又 は１−エチル−２−メチル−プロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル、特 にプロパ−２−エン−１−イルオキシカルボニル； （Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 上述の（Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニル、好ましくはプロパ−２−エン−１−イル オキシカルボニルで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、即ち、例えばプロパ−２−エ ン−１−イルオキシカルボニルメチル； （Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル）カルボニルオキシ： エテニルカルボニルオキシ又は （Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニルオキシで述べた基の１個、特にエテニ ルカルボニルオキシ又はプロパ−２−エン−１−イルカルボニルオキシ； （Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル）カルボニルチオ： エテニルカルボニルチオ又は（Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル）カルボニルチオで述べた基の１個、特にプロパ−２−エン− １−イルカルボニルチオ； （Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ： エチニルカルボニルオキシ又は （Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシで述べた基の１個、特にエチニルカル ボニルオキシ又はプロパ−２−イン−１−イルカルボニルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルスルホニルオキシ： プロパ−１−イン−１−イルスルホ ニルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イ ン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−１−イン−３−イルスルホニルオキ シ、ｎ−ブタ−１−イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ブタ−２−イン−１ −イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、 ｎ−ペンタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−４ −イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イルスルホニルオキシ、 ｎ−ペンタ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−４ −イルスルホニルオキシ、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イルスルホニルオキシ、 ３−メチルブタ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、３−メチルブタ−１− イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イルスルホニル オキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−３−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１− イン−４−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イルスルホニル オキシ、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２− イン−１−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イルスルホニル オキシ、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−２− イン−６−イルスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イルスルホニル オキシ、ｎ−ヘキサ−３−イン−２−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ −１−イン−１−イルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イ ルスルホニルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルスルホニルオ キシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルスルホニルオキシ、４−メチルペ ンタ−１−イン−１−イルスルホニルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４ −イルスルホニルオキシ、又は４−メチルペンタ−２−イン−５−イルスルホニ ルオキシ、特にプロパ−２−イン−１−イルスルホニルオキシ； （Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル）カルボニルチオ： エチニルカルボニルチオ又は（Ｃ₃ −Ｃ₆アルキニル）カルボニルチオで述べた基の１個、特にエチニルカルボニル チオ又はプロパ−２−イン−１−イルカルボニルチオ； （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル： 上述の（Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ）カルボニルで置換されたＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばメトキシ カルボニルプロパ−２−エン−１−イル； Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 上述のＣ₃−Ｃ₆アルケニル オキシ、好ましくはアリルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキ シ、ブタ−１−エン−３−イルオキシ、ブタ−１−エン−４−イルオキシ又はブ タ−２−エン−１−イルオキシで置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、このＣ₃ −Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルとして、例えばアリルオキシメチル 、２−アリルオキシエチル、又はブタ−１−エン−４−イルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル： 上述のＣ₃−Ｃ₆アルキニル オキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ブ タ−１−イン−４−イルオキシ又はブタ−２−イン−１−イルオキシで置換され たＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、このＣ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル として、例えばプロパルキルオキシメチル又は２−プロパルギルオキシエチル； Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル： シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシル又はシクロヘプチル、特にシクロペンチル又はシクロヘキシル ； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル： シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 又はシクロヘキシル； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ： シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、 シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ： シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シ クロペンチルチオ又はシクロヘキシルチオ； （Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル）カルボニルオキシ： シクロプロピルカルボニ ルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ又 はシクロヘキシルカルボニルオキシ； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオキシ： シクロプロピルスルホニルオキ シ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ又はシク ロヘキシルスルホニルオキシ； Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニルオキシ： シクロペンタ−１−エニルオキシ、シク ロペンタ−２−エニルオキシ、シクロペンタ−３−エニルオキシ、シクロヘキサ −１−エニルオキシ、シクロヘキサ−２−エニルオキシ、シクロヘキサ−３−エ ニルオキシ、シクロヘプタ−１−エニルオキシ、シクロヘプタ−２−エニルオキ シ、シクロヘプタ−３−エニルオキシ、シクロヘプタ−４−エニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン： メチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１ ，１−プロピレン、１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、２，２−プロピ レン、１，１−ブチレン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、１，４−ブチ レン、２，２−ブチレン、２，３−ブチレン、２−メチル−１，１−プロピレン 、２−メチル−１，２−プロピレン、又は２−メチル−１，３−プロピレン、特 にＣ₁−Ｃ₃アルキレン、例えば−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂− 、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、− Ｃ（ＣＨ₃）₂−。 ３員〜７員のヘテロシクリルは、１〜３個の窒素原子、１個又は２個の酸素原 子及び１個又は２個の硫黄原子から選択される１個〜３個のヘテロ原子を有する 飽和複素環（ヘテロシクル）或いは部分又は完全不飽和複素環（ヘテロシクル） 及び芳香族の複素環（ヘテロシクル）を意味すると理解されるべきである。 ３員〜７員のヘテロシクリルは、例えば、アジリジニル、オキセタニル、テト ラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニ ル、イソチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル 、イミダゾリジニル、ジオキソラニル例えば、１，３−ジオキソラン−２−イ ル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル及び１， ３−ジオキサン−４−イル等のジオキサニル、１，３−ジチアン−２−イル等の ジチアニル、更に１，２，４−オキサジアゾリジニル、１，３，４−オキサジア ゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，３，４−チアジアゾリジニ ル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−トリアゾリジニル、２，３− ジヒドロフリル、２，５−ジヒドロフリル、２，３−ジヒドロチエニル、２，５ −ジヒドロチエニル、２，３−ピロリニル、２，５−ピロリニル、２，３−イソ オキサゾリニル、３，４−イソオキサゾリニル、４，５−イソオキサゾリニル、 ２，３−イソチアゾリニル、３，４−イソチアゾリニル、４，５−イソチアゾリ ニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリル、４，５−ジ ヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジヒドロオキサゾ リル、ピペリジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジニル、 テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル及び１，２， ４−テトラヒドロトリアジニルであり、 さらに下記の芳香族の複素環である： ２−フリル及び３−フリル等のフリル、２−チエニル及び３−チエニル等のチ エニル、２−ピロリル及び３−ピロリル等のピロリル、３−イソオキサゾリル、 ４−イソオキサゾリル及び５−イソオキサゾリル等のイソオキサゾリル、３−イ ソチアゾリル、４−イソチアゾリル及び５−イソチアゾリル等のイソチアゾリル 、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル及び５−ピラゾリル等のピラゾリル、２−オ キサゾリル、４−オキサゾリル及び５−オキサゾリル等のオキサゾリル、２−チ アゾリル、４−チアゾリル及び５−チアゾリル等のチアゾリル、２−イミダゾリ ル及び４−イミダゾリル等のイミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３− イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−イル及び１，３，４−オキサジアゾル −２−イル等のオキサジアゾル、１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，２ ，４−チアジアゾル−５−イル及び１，３，４−チアジアゾル−２−イル等のチ アジアゾリル、１，２，４−トリアゾル−１−イル、１，２，４−トリアゾル− ３−イル及び１，２，４−トリアゾル−４−イル等のトリアゾリル、２−ピリジ ニル、３−ピリジニル及び４−ピリジニル等のピリジニル、３−ピリダジニル 及び４−ピリダジニル等のピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル 及び５−ピリミジニル等のピリミジニル、さらに、２−ピラジニル、１，３，５ −トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルであり、特にピ リジル、ピリミジル、フラニル、チエニル。 本発明の式Ｉの化合物を除草剤として、及び／又は落葉／乾燥作用を示す化合 物として使用する観点から、各置換基が、それぞれ下記の意味であることが好ま しい（単独又は組合せて用いる）： Ｘが酸素を表し、 Ａｌｋがトルフルオロメチルを表し、 Ｒ¹が水素又はハロゲン、特に水素を表し、 Ｒ²が水素を表し、 Ｒ³がハロゲン、特に塩素を表し、 Ｒ⁴がシアノ又はハロゲン、特にシアノ又は塩素を表し、塩素が特に好ましく 、 Ｒ⁵が酸素又は硫黄、特に酸素を介して、α又はβ位、特にβ位で結合するＣ₁ 〜Ｃ₂アルキレンであり、例えば基−Ｃ（＝ＮＯＲ⁷）−Ｒ⁸を有している−ＯＣ Ｈ₂−、−ＳＣＨ₂−、−ＯＣ₂Ｈ₄−、−ＳＣ₂Ｈ₄−、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）−及び −ＳＣＨ（ＣＨ₃）−であり、特に基−Ｃ（＝ＮＯＲ⁷）−Ｒ⁸を有している−Ｏ ＣＨ₂−が挙げられる。 Ｒ⁶が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ 、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオ キシ又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルチオ、特に水素を表し、 Ｒ⁷がＣ₁〜Ｃ₃アルキルを表し、 Ｒ⁸がＣＯＯＲ³⁰を表し、 Ｒ⁹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表し、且つこのフェニル環が、 無置換であっても良く、或いは１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、特にＣ₁〜Ｃ₃アルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アル キルを表し、 Ｒ¹⁰が水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシを表し、 特にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシを表し、 Ｒ¹¹が水素又はメチル、特に水素を表し、 Ｒ¹²及びＲ¹³が、相互に独立にそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、特にＣ₁〜Ｃ₃アル キルを表し、又は Ｒ¹²及びＲ¹³が共に、１個のオキソ基を有しても良い２〜４員の飽和又は不飽 和炭素鎖を形成し、且つこの炭素鎖は、１個又は２個の下記の基：即ち、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 特に、無置換であっても良く、或いは１個又は２個の下記の基：即ち、Ｃ₁〜 Ｃ₃アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル及び（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニルから 選択される置換基を有していても良い２員又は３員の飽和炭素鎖を表し、 Ｒ¹⁴が水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、特に水素、塩素又はメチ ルを表し、塩素が特に好ましく、 Ｒ¹⁵がＯ−Ｒ²²、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ又は−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、特にＯ−Ｒ²²又は− Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴を表し、 Ｒ¹⁶が水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、特に水素、塩素又はメチルを表 し、 Ｒ¹⁷が水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル、特に水素、塩素又はメチルを表 し、 Ｒ¹⁸が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、特に 水素、メチル又は（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニルを表し、 Ｒ¹⁹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルを表し、且つ最後の２ 個の基がそれぞれ１個の下記の基：即ち、塩素、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ）カル ボニルから選択される置換基を有しても良く、或いは （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ カルボニルを表し、 特に水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルを表し、且つ最後の２個 の基がそれぞれ１個の下記の基：即ち、塩素、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニ ル又は（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ）カルボニルから選択される置換基を有して も良く、或いは （Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルを表し 、 Ｒ²⁰がＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カル ボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルを表し、 特にＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カル ボニル−Ｃ₁−Ｃ₃アルキルを表し、 Ｒ²¹が水素、メチル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ又は（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、且つ最後の４個の基が１個の下記 の基：即ち、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボ ニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ア ミノカルボニルオキシから選択される置換基を有していても良く、或いは Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ、フェ ノキシ又はベンゾイルオキシを表し、且つ最後の２個の置換基のフェニル環が、 無置換であっても良く、又はその一部分が１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから選択さ れる置換基を有していても良く、 特にＣ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ又はＣ₃〜Ｃ₆アルケニル オキシを表し、且つ最後の２個の置換基が、それぞれ１個の下記の基：即ち、（ Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）アミノカルボニル又は ジメチルアミノカルボニルから選択される置換基を有していても良く、 Ｒ²²がＲ¹⁹で示された好ましい意味の１つであり、特に水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ ル又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルを表し、且つ最後の２個の基が、塩素、（Ｃ₁〜Ｃ₃ア ルコキシ）カルボニル又は（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ）カルボニルから選択さ れる１個の基を有していても良く、或いは （Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルを表し 、 Ｒ²³、Ｒ²⁴が相互に独立にそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを表し、且つこのフェニル環 が無置換であっても良く、或いはその一部分が１〜３個の下記の基：即ち、ニト ロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基をさらに有していて も良く、 特に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを表し、且つそのフェニル環が、ハ ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシを有し、 水素、メチル、エチル、メチルスルホニル及びエチルスルホニルが特に好まし く、 Ｙが−Ｎ（Ｒ²⁷）−を表し、 上記Ｒ²⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイルオ キシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ又はフェニルを表し、且つこのフェ ニル環の一部分が、１〜３個の下記の基：即ち、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択さ れる置換基をさらに有していても良く、 特にＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを表し、 Ｃ₁〜Ｃ₃アルニコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニルオキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシが特に好ましい。 Ｒ³⁰が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表し、且つこのフェニル環が無 置換であっても良く、或いは１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルから 選択される置換基を有していても良く、 特にＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カル ボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルを表し、 Ｒ³¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシを表し、 特に、メチル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルニコキシ又はＣ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシを表す。 さらに好ましくは、 Ｒ⁶が、基−ＣＯＯＲ⁹、−ＣＯＮ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰又は−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰ を有するＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す化合物Ｉ、 Ｒ⁶が、−ＣＹ−Ｒ¹¹を表す化合物Ｉ、 Ｒ⁶が、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯＲ¹⁵を表す化合物Ｉ、 Ｒ⁶が、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯＮ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ¹⁵を表す化合物Ｉ ）及び Ｒ⁶が、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰を表す化合物Ｉ を表す場合である。 特に好ましくは、Ｒ⁵がβ位に、これに対応してＲ⁶がα位にある場合の式Iaで 表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルであり、特に以下の表１に列記した 化合物Ia.1〜Ia.71である： Ｒ⁵がα位に及びＲ⁶がβ位にある点でのみ化合物Ia.1〜Ia.71と異なる１−ア ミノ−３−ベンジルウラシルIb.1〜Ib.71。 置換基Ａｌｋ及びＲ¹〜Ｒ³¹に関し、エナミンエステルIII及びエナミンカルボ キシラートIVの特に好ましい態様は、１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩの置 換基に対応したものである。 式Ｉで表される本発明の１−アミノ−３−ベンジルウラシルは、種々の方法で 得られ、特に以下の方法の１つで得られる： 方法Ａ）式IIIで表されるエナミンエステル、又は式IVで表されるエナミンカ ルボキシラートの、塩基の存在下での環化： Ｌ¹は低分子量アルキル、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表す。 一般に、環化は不活性有機溶剤又は非プロトン性の稀釈剤中、例えば、１，２ −ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサン等の脂肪族又は環式エ ーテル、ベンゼン又はトルエン等の芳香族、或いはジメチルホルムアミド又はジ メチルスルホキシド等の極性溶剤で行われる。極性溶剤及びｎ−ヘキサン等の炭 化水素の混合物も適当である。出発化合物にもよるが、水も稀釈剤として適当な 場合もある。 好適な塩基は、アルカリ金属アルコキシド（特にナトリウムアルコキシド）、 アルカリ金属水酸化物（特に水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム）、アルカリ 金属炭酸塩（特に炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）及び金属水素化物（特に水 素化ナトリウム）が好ましい。塩基として水素化ナトリウムを用いた場合、脂肪 族又は環式エーテル中、ジメチルホルムアミド中、或いはジメチルスルホキシド 中で作用させることは有利である。 一般に、III又はIVに対して０．５〜２倍のモル量の塩基を用いることは、反 応を成功させるために適当である。 一般に、反応温度は−７８℃〜特定の反応混合物の沸点、特に−６０〜６０℃ とする。 生成物は、金属塩として慣用的に得られ、この金属は使用される塩基のカチオ ンである。この塩は単離し、それ自体公知の方法で精製し、必要により、酸を用 いて遊離化合物IIIに転化することができる。 方法Ｂ）式Ｉ（Ｘが酸素）で表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルの硫 化(sulfurization)： 硫化は、一般に不活性溶剤又は稀釈剤中、例えばトルエン又はキシレン等の芳 香族炭化水素、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン又はテトラヒドロ フラン等のエーテル、或いはピリジン等の有機アミンで行われる。 特に極めて望ましい硫化剤は、硫化燐（Ｖ）又は２，４−ビス（４−メトキシ フェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン（ラウ ェサン（Lawesson）試薬）である。 硫化すべき出発化合物に対して１〜５倍モル量は、実質的に反応を完結させる ために好適である。 反応温度は、通常２０〜２００℃、好ましくは４０℃〜反応混合物の沸点の範 囲が好ましい。 方法Ｃ）式Ｖで表される１−Ｈ−３−ベンジルウラシルと塩基の存在下で、求 電子性のアミノ化試薬との反応 これまで特に適当であると分かっているアミノ化試薬は、２，４−ジニトロフ ェノキシアミンであるが、しかしながら例えばヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホ ン酸（ＨＯＳＡ）も使用することができ、これは、アミノ化試薬として、既に以 下の文献（E.Hofer et．al.，Synthesis 1983，466頁;W．Friedrichsen et al. ，Heterocycles 20（1983）1271頁;H．Hart et al.，Tetraheron Lett．25（198 4）2073頁;B．Vercek et al.，Monatsh．Chem．114（1983）789頁;G．Sosnousky et al.，Z．Naturforsch．38（1983）884頁;R.S．Atkinson et al.，J．Chem． Soc．Perkin Trans．1987，2787頁、参照）により公知となっている。 アミノ化は、それ自体公知の方法（例えば、T．Sheradsky，Tetrahedron Lett ．1968，1909頁，M.P．Wentland et al.，J．Med．Chem．27（1984）1103頁及び 、特にＥＰ−Ａ２４０１９４、ＥＰ−Ａ４７６６９７並びにＥＰ−Ａ５１７１８ １、（ウラシルのアミノ化が記載されている）、参照）で行うことができる。 好適な塩基は、例えばアルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシ ド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）、アルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナト リウム及び炭酸カリウム）、又はアルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウ ム及び水素化カリウム）が挙げられる。 反応は、通常、これまで特に好ましいことが分かっている極性溶剤中、例えば ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホキシド（例えばジメチル スルホキシド）、又はカルボン酸エステル（例えば酢酸エチル）で行われる。 塩基及びアミノ化剤の量は、IIIの量に対して、それぞれ０．５〜２倍モル量 が好ましい。 一般に、反応温度は−１０℃〜反応混合物の沸点まで、特に１０〜７０℃でと する。 上記１−Ｈ−３−ベンジルウラシルＶは、その一部を、例えばエナミノエステ ルVI又はエナミノカルボキシラートVIIを環化することにより得られる： 溶剤／稀釈剤、塩基、量的な割合及び反応温度に関して、方法Ａ）に詳細に示 されているものを適用する。 必要により、生成物Ｖ（Ｘが酸素）を、方法Ｂ）に従って化合物Ｖ（Ｘが硫黄 ）に転化することができる。 方法Ｄ）式VIIIで表される１−アミノ−６−ハロアルキルウラシルと塩基の存 在下で、ベンジルハライドIXとの反応： Ｈａｌはハロゲンであり、特に臭素であることが好ましい。 好適な塩基は、例えばアルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキ シド）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）、又 はアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム及び水素化カリウム）が挙 げられる。 まず塩基を用いでVIIIをアルカリ金属塩に転化し、その後これとIXを反応させ ることも可能である。 反応は、不活性溶剤又は稀釈剤中、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル ピロリドン、スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、カルボン酸エステ ル（例えば酢酸エチル）、又はケトン（例えばアセトン）で、慣用的に行われる 。 一般に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点とする。 方法Ｅ）式Ｉ（Ｒ⁶が無置換であるか、或いは置換アルコキシ、シクロアルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はベンジルオキシを表す）で表さ れる１−アミノ−３−ベンジルウラシルのエーテル分解（開裂）： ＯＲ^cは、Ｒ⁶に定義されたアルコールを表す。 エーテル分解は、慣用的に、酸を用いて行われ、酸として、例えば臭化水素、 ヨウ化水素又は塩酸ピリジニウムを、ルイス酸（例えば三塩化アルミニウム、三 臭化塩、三ヨウ化塩、三塩化硼素、三フッ化塩、及び三塩化鉄）を、又はヨウ化 トリメチルシリルを使用する。しかしながら、さらに塩化リチウム等のリチウム 塩、又は無機ヨウ化物と塩化トリメチルシリルの混合物も、エーテル結合を解離 させるために使用することができる。それぞれの場合において、例えばＲ⁶がベ ンジルオキシである場合、結合を水素化条件下に、水素化触媒（例えば活性炭上 の白金及びパラジウム）の存在下に水素を用いて解離することもできる。 さらにアリルエーテル（Ｒ⁶がアリルオキシ）を、この目的のためにそれ自体 公知の方法で、対応するフェノールに、例えば遷移金属触媒の存在下で、エノー ルエーテルに異性化することにより転化することができ、後者の分解の場合、僅 かに酸性の条件下で行うことが好ましい（例えば、T．Greene & P.G.M．Wutz in "Protective Groups in Organic Synthesis"，John Wiley & Sons,第２版New York 1991，42頁以下、参照）。 反応は、慣用的に、不活性溶剤又は稀釈剤中、例えば脂肪族、環式又は芳香族 炭化水素（例えばｎ−ペンタン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、ト ルエン又はキシレン）、脂肪族又は環式エーテル（例えばジエチルエーテル、ｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン又はテトラヒドロフラン）、 脂肪族又は芳香族ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、 クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン又はジクロロベンゼン）、アルコール （例えばメタノール、エタノール又はｔｅｒｔ−ブタノール）、アミド（例えば ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドン）、アミン（例えばアンモニア ）、或いはこの種の溶剤の混合物中で行われる。 溶剤を使用しない反応も、有利な場合もある。 特に好ましい態様に関しては、Hoben-Weyl，"Methoden der Organischen Chem ie(Methods of Organic Chemistry)"，Georg Thieme Verlag,第4版，Stuttgart 1979，第6/1a/1巻，309頁以下及びR.C.Larock，"Comprehensive Organic Transf ormations"，VCH-Publishers，Weinheim 1989，501頁以下.,並 びにそこに引用されている文献に詳細に記載されたものを参照する。 方法Ｆ）式Ｉ（Ｒ⁶がヒドロキシル）で表される１−アミノ−３−ベンジルウ ラシルの、塩基の存在下におけるアルキル化： アルキル化は、例えばハロゲン化物（好ましくは塩化物又は臭化物）、硫酸塩 、スルホン酸塩（好ましくはメタンスルホナート（メシレート）、ベンゼンスル ホナート、ｐ−トルエンスルホナート（トシレート）、ｐ−ブロモベンゼンスル ホナート（ブロシラート（brosylate））、トリフルオロメタンスルホナート（ トリフレート））、又は無置換、或いは置換アルカン、シクロアルカン、ハロア ルカン、アルケン又はアルキンのジアゾ化合物を用いて行うことができる。 反応は、通常、不活性有機溶剤中、非プロトン性溶剤中、例えば脂肪族及び環 式エーテル（例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ サン）、脂肪族ケトン（例えばアセトン）、アミド（例えばジメチルホルムアミ ド）、スルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）、尿素（例えばテトラメチ ルウレア及び１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジンオン）、 カルボン酸エステル（例えば酢酸エチル）又はハロゲン化脂肪族或いは芳香族炭 化水素（例えばジクロロメタン及びクロロベンゼン）で行われることが好ましい 。 好適な塩基としては、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナト リウム及び炭酸カリウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウ ム及び炭酸水素カリウム）、又はアルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウ ム及び水素化カリウム）が挙げられ、或いは有機塩基、例えばアミン（例えばト リエチルアミン、ピリジン及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン）又はアルカリ金属ア ルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、エトキシド及びカリウムｔｅｒｔ− ブトキシド）が挙げられる。 塩基及びアルキル化剤の量は、Ｉ（Ｒ⁶がヒドロキシル）に対して、０．５〜 ２倍モル量であることが好ましい。 一般に、反応温度は０℃〜反応混合物の沸点までとし、特に０〜６０℃とする 。 この方法により、化合物Ｉ（Ｒ⁴がＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ）を、対応するヒドロ キシ前駆体から製造することもできる。 方法Ｇ）好適なアシル化剤を用いての、式Ｉ（Ｒ⁶がヒドロキシル）で表され る１−アミノ−３−ベンジルウラシルのアシル化： 好適なアシル化剤は、例えば酸ハライド（特に酸クロリド）、無水物又はアル カン−、シクロアルカン−、アルケン−、アルキン−、フェニル−又はフェニル アルカンカルボン酸のイソシアナートが挙げられる。しかしながら、遊離酸又は その無水物も、その後反応を縮合剤（例えばカルボニルジイミダゾール又はジシ クロヘキシルカルボジイミド）の存在下に行う場合に、適当である。 一般に、反応は不活性有機溶剤又は稀釈剤中、好ましくは非プロトン性溶剤、 例えば、脂肪族又は環式エーテル（例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒ ドロフラン又はジオキサン）、脂肪族ケトン（例えばアセトン）、アミド（例え ばジメチルホルムアミド）、尿素（例えばテトラメチルウレア及び１，３−ジメ チルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジンオン）、カルボン酸エステル（例え ば酢酸エチル）或いは脂肪族又は芳香族ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメ タン又はクロロベンゼン）で行われる。 好適な塩基、量的な割合及び反応温度に関し、方法Ｆ）に詳細に示したものを 参照することができる。 方法Ｈ）ハロゲン化物のシアン化合物による置換： ^*）は、好ましくはフッ素、臭素又はヨウ素である。 好適なシアン化合物は、特に金属シアン化物であり、例えばアルカリ金属シア ニド（例えばシアン化リチウム、シアン化ナトリウム及びシアン化カリウム）、 アルカリ土類金属シアニド（例えばシアン化マグネシウム）或いは遷移金属シア ニド（例えばシアン化銅）が挙げられる。 反応は、慣用的に、エーテル中（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又は １，２−ジメトキシエタン）で行うか、或いは非プロトン性溶剤、極性溶剤中、 例えばアルキルニトリル（例えばアセト−、プロピロ−、ブチロニトリル）、ア ルキル尿素（例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウレア）、直鎖又は環式 ジアルキルアミド（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン 、１，２−ジメチルイミダゾリジン−２−オン又は１，２−ジメチル−３，４， ５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジンオン）、ジアルカリスルホキシ ド（例えばジメチルスルホキシド）、又はヘキサメチルホスホルアミド中で行わ れる。 現在の知見によれば、触媒の存在により、反応中に有利な効果をもたらすこと ができる。使用することができる触媒は、例えば遷移金属及びその錯体又は塩で あり、例えば銅化合物（例えば塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ ））、又はニッケル化合物（例えばニッケルビス（トリフェニルホスフィン）ジ ブロミド）が挙げられる。 同様に、出発化合物Ｖ（Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及び／又はＲ⁶はハロゲン）も、対応す る化合物Ｖ（Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶はＣＮ）に転化することができる。しかしなが ら、以下の塩基（僅かに求核性の塩基が適当である）の存在下に作用させること が、ここでは適切である。即ち塩基は、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩（ 例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭 酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム）又はアルカリ金属水素化物 （例えば水素化ナトリウム又は水素化カリウム）及び有機塩基、例えばアミン（ 例えばトリエチルアミン、ピリジン及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン）である。 量的な割合は、通常、臨界的ではない。一般に、出発化合物Ｉ又はＶに対して 、約１〜１０倍量のシアン化合物及び塩基が適当である。 反応温度は、慣用的に５０〜２５０℃であるが、反応の選択性を増加させるた めに、より低い温度で、特に約２０℃で反応を行うことも適当であろう。 この反応の種々の態様に関し、Hoben-Weyl，"Methoden der Organischen Chem ie(Methods of Organic Chemistry)"，Georg Thieme Verlag,第4版，Stuttgart 1985，第E5巻，1444頁以下及びそこに引用されている文献に記載されたものを参 照することができる。 方法Ｋ）式Ｉ（Ｒ¹が水素）で表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルの ハロゲン化： ハロゲン化は、一般に、不活性有機溶剤又は稀釈剤中で行われる。塩素化又は 臭素化には、例えば、脂肪族カルボン酸（例えば酢酸）、又は塩素化脂肪族炭化 水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素）が適当である。ヨウ 素化には、低沸点の脂肪族カルボン酸（例えば酢酸）が特に好ましい。 塩素化又は臭素化には、塩素又は臭素元素、或いは塩化スルフリル又は臭化ス ルフリルが特に好ましく、その際反応温度は０〜６０℃、特に１０〜３０℃とす る。 必要により、塩素化又は臭素化を、酸結合剤（acid-binding agent）、酢酸ナ トリウム及び第三級アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアニリン及び ピリジン（特に好ましい））の存在下に行うことができる。 特に好ましいヨウ素化剤は、ヨウ素元素であり、その場合反応温度は、約０〜 １１０℃、好ましくは１０〜３０℃である。 ヨウ素化は、発煙硝酸等の鉱酸の存在下に、特に有利に進行する。 ハロゲン化剤の量は、臨界的ではなく、通常出発化合物Ｉ（Ｒ¹が水素）に対 して、等モル量、又は約２００モル％までの過剰量で使用する。 方法Ｌ）Ｒ⁶のニトロ基の、無置換若しくは置換アルコキシ、シクロアルコキ シ、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシによる置換： ニトロ基の置換は、慣用的に、Ｉ又はＶ（Ｒ⁶がＮＯ₂）をアルコキシドＭＯＲ^d （Ｍが金属原子、好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウムであり、Ｒ^dが 無置換若しくは置換アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ又はアル キニルオキシである）と反応させることにより行う（例えば、Org．Synth．Coll ．第III巻，293頁、参照）。 この反応は、出発化合物Ｖ（Ｒ⁶がＮＯ₂であり、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴がシアノ等の 電子吸引性の置換基である）を用いた場合に、極めて良好に進行する。 一般に、反応は、アルコールＨＯＲ^d（そのアルコキシドが用いられる）中、 或いは不活性有機溶剤又は稀釈剤中、例えば芳香族炭化水素（例えば、トルエン 又はキシレン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又は １，２−ジメトキシエタン）、又はハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン 又はクロロベンゼン）で行われる。 反応温度は、一般に０〜１５０℃、好ましくは室温（約２０℃）〜各反応混合 物の沸点までである。 アルコキシドの量は、通常、臨界的ではなく、Ｉ（Ｒ⁶がＮＯ₂）又はＶ（Ｒ⁶が ＮＯ₂）１モルに対して、約１〜３当量が好ましい。 方法Ｍ）化合物Ｉ又はＶ（Ｒ⁶が基−ＣＯ−Ｒ¹¹）のアセタール化（acetaliza tion）： アセタール化が、溶剤を用いずに過剰のＨ−Ｚ¹Ｒ¹²、Ｈ−Ｚ²Ｒ¹³又はＨ−Ｚ¹ （Ｒ¹²Ｒ¹³）Ｚ²−Ｈで行う以外は、一般に非プロトン性の不活性有機溶剤中、 例えば脂肪族又は環式エーテル（例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシ エタン、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼ ン、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレン又はメシチレン）或いは塩素化炭化水 素（例えば塩化メチレン、クロロホルム又はクロロベンゼン）で行われる。 反応により発生する水は、慣用法、例えば水分離法で反応混合物から除去する ことができる。 アセタール化は、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸及び／又は四塩化錫、塩 化錫（II）、塩化鉄（III）、四塩化テルル及びボロントリフロリドエーテラー ト（etherate）等のルイス酸の存在下で実施するか、或いは適当な触媒、例えば モンモリロナイトＫ１０の存在下で実施し、酸の量は、アセタール化すべき出発 物質に対して、通常０．５〜１００モル％である。 量割合は、臨界的ではない。反応を完結するために、全ての反応成分は、ほぼ 化学量論量で使用されるが、過剰量のＨ−Ｚ¹Ｒ¹²及びＨ−Ｚ²Ｒ¹³、又はＨ−Ｚ¹ （Ｒ¹²Ｒ¹³）Ｚ²−Ｈを用いることが好ましい。 出発物質Ｈ−Ｚ¹Ｒ¹²及びＨ−Ｚ²Ｒ¹³、又はＨ−Ｚ¹（Ｒ¹²Ｒ¹³）Ｚ²−Ｈ を、稀釈剤として同時に用いた場合、これらは比較的大過剰量で存在する。 一般に、反応温度は−７８〜１８０℃、好ましくは−４０〜１５０℃とする。 生成物混合物が、例えばＲ¹²及びＲ¹³が共通の置換基を形成せず、またＺ¹Ｒ^{1 2} 及びＺ²Ｒ¹³が同一でないものとして得られた場合、これらは精製することがで き、そして必要により結晶化又はクロマトグラフィー等のそれ自体公知の方法で 分離することができる。 特に、式Ｉ｛Ｒ⁶が基−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）（但し、Ｒ¹²及び Ｒ¹³が共通の置換基を形成せず、またＺ¹Ｒ¹²及びＺ²Ｒ¹³が同一でない）を表す ｝で表される化合物を、文献（例えば、Tetrahedron Lett．第32巻，467〜470頁 （1991）及びそこで引用されている文献、参照）により公知である他の方法によ り製造することもできる。 アセタール化してジアルキルアセタール（好ましくはジメチルアセタール）を 得る遠回りの方法を用いてアセタール化し、次いで適当な触媒の存在下にアセタ ール交換反応（transacetalization）を行うことが有利である場合もあり得る。 このアセタール交換反応での溶剤、触媒及び他の反応条件は、上記アセタール化 に既述した。 方法Ｎ）化合物Ｉ又はＶ（Ｒ⁶が基−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³））の アセタール分解（開裂）： アセタール分解は、酸を付加することなく、例えば鉱酸（例えば塩酸又は硫酸 ）、有機カルボン酸（例えば蟻酸、酢酸、蓚酸又はトルフルオロ酢酸）等の酸の 存在下で、酸性イオン交換体、例えばAmberlite^R（aldrich trademark）ＩＲ１ ２０又はＩＲＣ８４の存在下で、或いは酸化水銀（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）又は塩 化鉄（III）等の遷移金属塩の存在下で行うことができる。 好適な溶剤又は稀釈剤は、例えば芳香族化合物（例えばベンゼン、トルエン及 びｏ−、ｍ−、又はｐ−キシレン）、脂肪族又は環式エーテル（例えば１，２− ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、 アルコール（例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノール）、極性有機 溶剤（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びアセトニトリル ）、ケトン（例えばアセトン及びブタノン）、或いは水である。反応は、アセタ ール開裂するために使用する酸（蟻酸が特に好ましい）を過剰量で、溶剤を用い ずに行うことが好ましい。 反応を完結させるために、出発物質Ｉ及びＶ（Ｒ⁶が基−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹² ）（Ｚ²Ｒ¹³））並びにＨ₂Ｙが、少なくとも化学量論量で使用されるが、Ｈ₂Ｙ を過剰量で、即ち約２００モル％までも可能である。 酸、イオン交換体又は遷移金属塩の量は、臨界的ではない。一般に、Ｈ₂Ｙの 量に対して約３００モル％までの量で充分である。 一般に、反応温度は−７８〜１８０℃、好ましくは０℃〜各稀釈剤の沸点まで とする。 方法Ｏ）化合物Ｉ（Ｒ⁶が−ＣＯ−Ｒ¹¹）のオレフィン化： 反応は、以下のリンイリドXa〜Xd、ホスホニウム塩XIa〜XId及びホスホナート XIIa〜XIIdを用いて行うことができる： リンイリドＸ： Ｒ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ Ｘａ、 Ｒ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵ Ｘｂ、 Ｒ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ Ｘｃ、 Ｒ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ Ｘｄ； ホスホニウム塩ＸＩ： Ｒ₃Ｐ⁺＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵Ｈａｌ^- ＸＩａ、 Ｒ₃Ｐ⁺＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵Ｈａｌ^- ＸＩｂ、 Ｒ₃Ｐ⁺＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ Ｈａｌ^- ＸＩ ｃ、 Ｒ₃Ｐ⁺＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵Ｈａｌ^- ＸＩｄ； ホスホナートＸＩＩ： （ＲＯ）₂ＰＯ＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ ＸＩＩａ、 （ＲＯ）₂ＰＯ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵ ＸＩＩｂ、 （ＲＯ）₂ＰＯ＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ ＸＩＩｃ 、 （ＲＯ）₂ＰＯ＝ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵ ＸＩＩｄ； Ｒ¹⁵が水素、アルキル又はシクロアルキルを表すホスホラスイリドXb〜Xd、ホ スホニウム塩XIb〜XId及びホスホナートXIIb〜XIIdは、極めて適当ではない。 燐上の置換基Ｒは、同一であっても又は異なっていても良く、例えば分岐又は 分岐ではないＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキル及び、特にフェニルで あり、このフェニルは他の置換基（反応に不活性であり、例えばメチル、エチル 及びｔｅｒｔ−ブチル等のＣ₁〜Ｃ₄アルキル、メトキシ等のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、又はフッ素、塩素及び臭素等のハロゲンである）である。リンイリドＸ及びホ スホニウム塩ＸＩの製造に使用される出発物質トリフェニルホスフィンが、特に コストの面で、及び反応の際に反応物質に対し極めて穏やかであり、そしてさら に容易に分離可能な、固体状のトリフェニルホスフィンオキシドが得られるので 、無置換のフェニルは好ましい。 例えばHoben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic C hemistry)，第E2巻，1982，345頁以下に記載の方法は、ホスホナートＸＩＩの 製造に好適である。 好適な溶剤は、不活性有機溶剤、例えば芳香族化合物（例えばトルエン及びｏ −、ｍ−、又はｐ−キシレン）、エーテル（例えば１，２−ジメトキシエタン、 ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、極性有機溶剤（例え ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）、又はアルコール（例えば メタノール、エタノール及びイソプロパノール）である。 Ｉ又はＶ（Ｒ⁶が−ＣＯ−Ｒ¹¹）のオレフィン化において、ホスホニウム塩XI 又はホスホナートXIIを用いて、反応は、塩基、アルキルアルカリ金属（例えば ｎ−ブチルリチウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ金属アルコキシド（ 例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブト キシド）、またさらにアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例 えば水酸化カルシウム（極めて好ましい））の存在下に行われる。 反応を完結させるために、全ての反応成分は、約化学量論量で使用されるが、 約１０モル％までの過剰量の塩基を用いることが好ましい。 一般に、反応温度は、−４０〜１５０℃とする。 式X、XI及びXIIの化合物は、公知であり、又はそれ自体公知の方法で製造する ことができる（例えば、Houben-Weyl，Methoden ｄ．Org．Chemie(Methods of O rganic Chemistry)，第E1巻，636頁以下.，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 19 82，Chem．Ber．95，3993頁1962又はHouben-Weyl，Methoden d．Org．Chemie(Me thods of Organic Chemistry)，第E2巻，345頁以下.，Georg Thieme Verlag，St uttgarl 1982、参照）。 １−アミノ−３−ベンジルウラシルＩ（Ｒ⁶が−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ Ｏ−Ｒ¹⁵であり、Ｒ⁵が例えば水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シ クロアルキル、フェニル又はアルコキシアルキルである）を製造するための他の 方法は、それ自体公知のアルドール縮合を用いるものである。アルドール縮合に 好適な条件は、例えばNielsen，Org．React．16，1頁以下．(1968)により得られ る。 式Ｉ（Ｒ⁶が−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＨ（Ｒ¹¹）−ＣＨ （Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ （Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、又は−Ｃ（Ｒ¹¹ ）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵であり、Ｒ¹⁴が水素、シア ノ、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニルである）の化合物を合成する 他の方法は、クネベナゲル又はパーキン縮合が適当である。適当な条件は、例え ば、Org．React．1967，第15巻，204頁以下（クネベナゲル法）及びJohnson，Or g．React.第1巻，1942，210頁以下（パーキン法）に記載されている。 Ｒ¹⁵が−ＳＲ²²又は−Ｎ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴）である化合物を、例えばそれ自体公 知の方法で、Ｒ¹⁵がヒドロキシルである対応する化合物をその酸ハライド（Ｒ¹⁵ の代わりにハロゲン）に転化し、次いで生成物を、アミンＨ−Ｎ（Ｒ²³）（Ｒ²⁴ ）又はチオールＨ−ＳＲ²²と、或いはこれら化合物の反応性誘導体と反応させる ことにより製造することができる。 方法Ｐ）化合物Ｉ又はＶ（Ｒ⁶が−ＣＯ−Ｒ¹¹）とアミン、ヒドロキシルアミ ン又はヒドラジンとの反応： 反応は、通常、不活性有機溶剤又は稀釈剤中、例えば芳香族化合物（例えばト ルエン又はキシレン）、塩素化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム 又はクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキ シエタン又はテトラヒドロフラン）、アルコール（例えばメタノール又はエタノ ール）、或いはこれらの混合物で行われる。 上記アミンＨ₂Ｎ−Ｒ²⁷が、ヒドロクロリド又はオキサラート等の塩として存 在する場合、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、 トリエチルアミン又はピリジン等の塩基の付加が、その遊離に好適である。 必要により、反応により得られる水を、蒸留により又は水分離器を用いて反応 混合物から除去することができる。 慣用的に、反応温度は、−３０〜１５０℃、好ましくは０〜１３０℃とする。 方法Ｑ）化合物Ｉ又はＶ（Ｒ⁶が−Ｃ（ＮＲ²⁷）−Ｒ¹¹）の分解（開裂）： 分解は、溶剤が存在しない条件下で、或いは水又は水の反応性誘導体を用いて 不活性溶剤又は稀釈剤中で行う。 反応は、加水分解的に、又は酸化条件下で行うことができ、その際反応温度は 、−７８〜１８０℃、好ましくは０℃〜稀釈剤の沸点とし、このような条件下で の反応が適当である。 好適な溶剤又は稀釈剤は、例えば芳香族化合物（例えばベンゼン、トルエン及 びｏ−、ｍ−、又はｐ−キシレン）、塩素化炭化水素（例えばジクロロメタン、 クロロホルム又はクロロベンゼン）、エーテル（例えばジアルキルエーテル、１ ，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、アルコール（ 例えばメタノール及びエタノール）、ケトン（例えばアセトン）、有機酸のエス テル（例えば酢酸エチル）又は水であり、或いはこれらの混合物である。 反応は、鉱酸（例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸）、カルボン酸（例えば酢酸 又はトリフルオロ酢酸）、又はスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）の 存在下に行うことが好ましい。 加水分解で形成される上記Ｈ₂Ｎ−Ｒ²⁷を捕捉して、それを平衡状態から取り 除くために、別のカルボニル化合物、例えばアセトン、ホルムアルデヒド、グリ オキシル酸又はフェニルグリオキシル酸、好ましくはホルムアルデヒド（Ｈ₂Ｎ −Ｒ²⁷を有するＩ／／Ｖ（Ｒ⁶がＣＨＯ）より安定な化合物を形成する）の存在 下に行うことが有利であり得る。 酸化条件下で処理する場合、酢酸鉛（IV）、次亜塩素酸ナトリウム及ひ過酸化 水素等の酸化剤が特に好適である。 必要により、反応は、硫酸銅（ＩＩ）、四塩化チタン又はボロントリフロリド エーテラート等の触媒の存在下にさらに行うことができる。 酸、酸化剤及び触媒の量は、広範囲に亘って変えることができる。通常、酸化 すべき化合物の量に対して、酸及び触媒の量は５〜２００モル％であり、酸化剤 の量は２５〜４００モル％であるが、これらは大幅な過剰量でも使用することが できる。 方法Ｒ）３−（シアノベンジル）ウラシルの還元： 反応は、不活性有機溶剤中、例えば芳香族化合物（例えばトルエン又はｏ−、 ｍ−、ｐ−キシレン）、脂肪族又は環式エーテル（例えばジエチルエーテル、ｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン）、塩素化 炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム又はクロロベンゼン）、或いは有 機カルボン酸（例えば蟻酸）で行うことが好ましい。 適当な還元剤は、例えば水素塩又は金属塩（例えば塩化錫（ＩＩ））、金属水 素化物（例えば水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジイソプロピルアルミ ニウム、水素化リチウム−トリスエトキシアルミニウム及び水素化リチウム−ビ スエトキシアルミニウム）或いはトリエチルシランである。水素化ジイソブチル アルミニウム、蟻酸又は水素を用いることが好ましい。 必要により、還元は触媒、例えばトリエチルオキソニウムテトラフルオロボラ ート又はラニーニッケルの存在下に行うことができる。 反応が稀釈剤を用いずに、還元剤として蟻酸中で行われた場合、比較的大過剰 量で存在することができる。 最も好ましい反応温度は、特定の還元剤次第であるが、一般に−７８〜１５０ ℃とする。 方法Ｓ）ジアゾニウム塩のメーヤワインアルキル化反応： メーヤワイン反応の条件は、当該技術者にそれ自体知られていて（例えば、M ．P．Doyle et al.，J．Org．Chem.第42巻，1977，2431頁;G．Theodoridis et a l.，J．Heterocyclic Chem.第28巻，1991，849頁;C.S．Rondestvedt Jr.，Org． React．第24巻，1976，225頁及びそこで引用されている文献、参照）、Ｉ｛Ｒ⁶ がＮＨ₂｝とXIIIaの反応は、同様の方法で行うことが好ましい。 方法Ｔ）式XVのフェニルハライドとの金属−接触オレフィンカップリング： このヘック（Heck）反応又はヘック類似反応の条件は、それ自体当該技術者に 知られており（例えば、Comprehensive Organic Chemistry、参照）、上記反応 と同様の方法で使用することができる。 式IIIのエナミノエステルは新規である。その製造及びエナミノエステルVIの 製造は、それ自体公知の方法、例えば下記の一法で行うことができる： 方法Ｕ）３−アミノ−２−アルケン酸エステルXIVとベンジルイソシアナートX Vの、塩基の存在下での反応： Ｒ^eは水素又はアミノを表す。 上記３−アミノ−２−アルケン酸エステルXIVのように、これまでエチルエス テルは特に好ましいことは分かっているが、他のエステル、好ましくはアルキル エステルも好ましく用いることができる。 反応は、本質的に無水の非プロトン性有機溶剤又は稀釈剤、例えば脂肪族又は 環式エーテル（例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒ ドロフラン又はジオキサン）、脂肪族又は芳香族炭化水素（例えばｎ−ヘキサン 、ベンゼン、トルエン又は上記キシレン）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば 塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン又はクロロ ベンゼン）、非プロトン性の極性溶剤（例えばジメチルホルムアミド、ヘキサメ チルホスホラミド又はジメチルスルホキシド）或いはこれらの混合物の存在下に 行われる。 必要により、反応は、塩基性の金属水素化物（例えば水素化ナトリウム又は水 素化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド又はアルカリ土類金属アルコキシド （例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ− ブトキシド）、或いは有機第三級塩基（例えばトリエチルアミン又はピリジン） の存在下に行うことができ、且つ上記有機塩基は、同時に溶剤としての役割を担 うことができる。 出発化合物は、化学量論量で用いることが好ましく、又は反応は、僅かに過剰 の１種又はそれ以上の成分（約１０モル％まで）を用いて行われる。有機塩基の 存在下に、溶剤を用いずに作用させる場合、後者を比較的大過剰で用いることが 好ましい。 通常、反応温度は、−８０〜５０℃、特に−６０〜３０℃とすることが好まし い。 特に好ましい態様において、得られたエナミノエステルを、過剰の塩基を用い て直接（即ち、系内で）、対応する有用な生成物Ｉ又はＶに転化し、次いで結晶 化及びクロマトグラフィー等の慣用法で精製することができる。 方法Ｗ）β−ケトエステルXVIとベンジル尿素XVIIの反応： 反応は、本質的に無水の条件下で、不活性溶剤又は稀釈剤中、特に好ましくは 酸触媒又は塩基触媒の存在下に行うことが好ましい。 適当な溶剤又は稀釈剤は、特に、水と混和性がありこれと共沸的な有機溶剤、 例えば芳香族化合物（例えばベンゼン、トルエン及び上記キシレン）、ハロゲン 化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼ ン）、脂肪族及び環式エーテル（例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒド ロフラン及びジオキサン）又はシクロヘキサンであるが、メタノール及びエタノ ール等のアルコ−ルも挙げられる。 適当な酸触媒は、強鉱酸（例えば硫酸及び塩酸）、燐含有酸（例えばオルト燐 酸及びポリ燐酸）、有機酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸）、そしてさらにAm berlyst 15（Fluka社製）等の酸性カチオン交換体が好ましい。 適当な塩基触媒は、例えば金属水素化物（例えば水素化ナトリウム）及び、特 に好ましくは金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド及びナトリウムエ トキシド）である。 β−ケトエステルXVI及びベンジル尿素XVIIは、ほぼ化学量論量で用いること が好ましく、又は反応は僅かに過剰の１種又はそれ以上の成分（約１０モル％ま で）を用いて行われる。 通常、出発化合物の量に対して、１／２〜２倍モル量の触媒を用いれば充分で ある。 一般に、反応温度は、６０〜１２０℃とするが、生成する水を迅速に除去する ために、反応混合物の沸点で反応を行うことが好ましい。 方法Ψ）： Ｌ²はＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表す。 この反応は、水に混和性のある不活性有機溶剤中、例えば脂肪族又は環式エー テル（例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサン） 、或いは低級アルコール、特にエタノールで行われ、その際反応温度は、通常５ ０〜１００℃とし、好ましくは反応混合物の沸点とする。 しかしながら、上記反応は、芳香族稀釈剤（例えばベンゼン、トルエン及び上 記キシレン）中で行うこともでき、この場合、酸触媒（例えば塩酸及びｐ−トル エンスルホン酸）の、或いは塩基、例えばアルカリ金属アルコキシド（例えばナ トリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド）の付加が好ましい。この異なる 方法においても、反応温度は、通常５０〜１００℃とし、好ましくは６０〜８０ ℃とする。 量的な割合に関しては、方法Ｗ）に詳述されているものを適用する。 式IVのエナミノカルボキシラートも、同様に新規であり、このエナミノカルボ キシラートIV及びエナミノカルボキシラートVIIは、それ自体公知の方法、例え ば下記の一般的な反応式φ）により式XIXのベンジルアミンから製造することも できる。 上記式XIXとXXの反応は、無水の非プロトン性の不活性溶剤中、例えばハロゲ ン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベン ゼン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン又は上記キシレン）、或い は脂肪族又は環式エーテル（例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、１， ２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサン）で行われることが 好ましい。 この反応（XIXとXX）における反応温度は、一般に約７０〜１４０℃、特に１ ００〜１２０℃とする。 上記XIXとXXの反応とは、アミノリシス（aminolysis）であり、この反応は、 一般に溶剤を用いずに（例えば、J．Soc．Dyes Col．42，81頁(1926)，Ber．64 ，970頁(1931);Org．Synth.，Coll．第IV巻，80頁（1963）及びJ．Am．Chem．So c．70，2402頁（1948）、参照）、或いは無水の不活性溶剤／稀釈剤中、特に非 プロトン性溶剤中、例えば芳香族化合物（例えばトルエン又は上記キシレン）又 はハロゲン化炭化水素（例えばクロロベンゼン）で行われる。 塩基触媒、例えば比較的高沸点のアミン（例えば、Helv．Chim．Acta 11，779 頁（1928）及びU.S.2416738、参照）又はピリジンの存在下における実施が、こ の反応では好ましい。 反応温度は、約２０〜１６０℃、特に８０℃〜塩基触媒の反応混合物の沸点ま でとすることが好ましい。 出発化合物を、ほぼ化学量論量で反応させることが好ましく、又は反応は僅か に過剰の１種又はぞれ以上の成分（約１０モル％まで）を用いて行われる。反応 を塩基触媒の存在下に行う場合、通常、出発物質の量に対して、１／２〜２倍モ ル量で使用される。 上記アミンＨ₂Ｎ−ＣＯＯＬ^Iを用いてこのように製造された式XXIの化合物の これに続く反応は、常圧下、充分に無水の溶剤／稀釈剤中、特に好ましくは酸触 媒の存在下に行うことが有利である。 適当な溶剤／稀釈剤は、特に、水と混和性がありこれと共沸的な有機液体、例 えば芳香族化合物（例えばベンゼン、トルエン及び上記キシレン）又はハロゲン 化炭化水素（例えば四塩化炭素及びクロロベンゼン）である。 適当な触媒は、特に強鉱酸（例えば硫酸）、有機酸（例えばｐ−トルエンスル ホン酸）、燐含剃酸（例えばオルト燐酸及びポリ燐酸）、又はAmberlyst 15（Fl uka社製）等の酸性カチオン交換体である。 一般に、反応温度は、約７０〜１５０℃とするが、生成する水を迅速に除去す るために、反応混合物の沸点で反応を行うことが好ましい。 特に述べない限り、上述の全ての反応は、大気圧で又は各反応混合物の自然圧 （autogeneou pressure）下で行うことが好ましい。 一般に、反応混合物は、それ自体公知の方法、例えば 反応混合物を水で稀釈し、次いでろ過、結晶化又は溶剤抽出して所望の生成物 を単離すりことにより、或いは 溶剤を除去し、水と好適な有機溶剤の混合物中の残留物を分離し、そして有機 層を後処理して所望の生成物とすることより後処理される。 一般に、上記１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩを、上述の合成法の１つで 製造することができる。しかしながら、経済上の、又は処理を行う技術上の理由 から、数種の化合物Ｉを類似した１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩ（両者は 特に、基Ｒ⁵及び／又はＲ⁶の意味する点で異なる）から製造することがより好ま しく、即ちこの製造はそれ自体公知の方法、例えばエステル加水分解反応、エス テル化反応、アミド化反応、アセタール化反応、アセタール加水分解反応、縮 合反応、ウィッチヒ反応、ペターソンオレフィン反応、エーテル化反応、アルキ ル化反応、酸化反応又は還元反応により行われる。 上記１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩは、異性体混合物の形で得られるが 、これらは、必要に応じて、この目的に慣用の方法、例えば光学活性吸着質上に おける晶出またはクロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性体に分離する ことも可能である。純粋な光学活性異性体を、適当な光学活性出発原料から有利 に得ることもできる。 化合物Ｉの農業上有用な塩を、適当なカチオンの塩基、好ましくはアルカリ金 属水酸化物又はアルカリ金属水素化物と反応させることにより、或いは適当なア ニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸又は硝酸と反応させるこ とにより形成することができる。 金属イオンがアルカリ金属イオンではない場合の式Ｉの塩を、公知の方法によ る、対応するアルカリ金属塩の複分解により得ることができ、さらにアンモニア 、水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウム又は水酸化スルホキソニウムにより アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩又はスルホキソニウム塩を製 造することもできる。 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体 として、除草剤に好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制 御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法の相違によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多 くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当 な作物として以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する 農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 更に、上記１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩは、植物の乾燥及び／又は落 葉にも好適である。 乾燥剤として、上記１−アミノ−３−ベンジルウラシルは、ジャガイモ、アブ ラナ、ヒマワリおよび大豆の地上部分を乾燥させるのに適している。これにより 、上記のような重要な農作物を完全に機械的に収穫することができる。 例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹 木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることによる収穫の簡便化 は、経済的に極めで重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織 形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の容易 に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。 更に、個々の綿花の成熟期間を短縮させることにより、収穫後における繊維品 質が向上する。 化合物Ｉ又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、 懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン 、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、 使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な 限りの微細分配が保証されるべきである。 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の 沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン （例えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等の アミン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ り行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳 化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ は水にて希釈するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカ ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコ ールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホル ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノー ルおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチル フェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオ キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコ ールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメ チルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 直接使用可能な製剤の活性化合物（有効成分）Ｉの濃度は、広い範囲で変更す ることができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、約０．０ ０１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分Ｉ は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜 １００％の純度のものが使用される。 本発明の化合物Ｉの製造を、下記の調製例に示す： Ｉ：２０重量部の式Ｉの化合物を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重 量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（ ８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び ５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からな る混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微 細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る 。 II：２０重量部の式Ｉの化合物を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量 部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチ レンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレ ンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１００ ０００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％ の有効化合物を含む水性分散液を得る。 III：２０重量部の式Ｉの化合物を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重 量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１ モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。こ の溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより ０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 IV：２０重量部の式Ｉの化合物を、３重量部のジイソブチルナフタリン−α− スルホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸 廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そ してその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重 量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効 化合物を含む噴霧混合物を得る。 Ｖ：３重量部の式Ｉの化合物を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これ により３重量％の有効化合物を含むダストを得る。 VI：２０重量部の式Ｉの化合物を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェ ノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフ ィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII：１重量部の式Ｉの化合物を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量 部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ 油からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。こ れにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII：１重量部の式Ｉの化合物を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重 量部のウエットールＥＭ３１(Wettol^REM31;エトキシ化ひまし油を基礎とする非 イオン乳化剤；ＢＡＳＦ社製)からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成 分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 有効化合物Ｉ、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。 有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長し ている雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にでき るだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直 接撒布、レイーバイ）。 有効化合物（物質）Ｉの施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段 階に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ． ）の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、上記１−アミノ−３−ベンジ ルウラシルＩは、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成 分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適 当な成分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール 、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、 アリール／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその 誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン 、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃ −フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロ アセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロ プロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オ ン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル 、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール 、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミ ド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロ アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体 、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール 、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スル ホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、ト リアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができる。 更に、化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物 保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用するこ とが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用され るミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃 縮物類も添加し得る。 ［製造実施例］ ３−［２，３−ジクロロ−４−（２−メトキシカルボニル−２−メトキシイミ ノメトキシ）−ベンジル］−１−アミノ−６−トリフルオロメチルウラシル（化 合物No.Ia.1） 約２０℃で、１．３ｇ（３．５ミリモル）の３−（２，３−ジクロロ−４−ヒ ドロキシベンジル）−１−アミノ−６−トリフルオロメチルウラシル及び０．５ ３ｇ（３．８５ミリモル）の炭酸カリウムの８０ｍｌジメチルホルムアミド溶液 に、０．８ｇ（３．８５ミリモル）の３−ブロモ−２−（メトキシイミノ）プロ パン酸メチルを２０ｍｌジメチルホルムアミドに溶解した液に滴下した。次いで 混合物を１７時間攪拌し、その後反応混合物に２００ｍｌの水を滴下した。その 後１００ｍｌの塩化メチレンで２回抽出した。有機層を集め、さらに３回３０ｍ ｌの水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、最後に濃縮した。残った油性粗生 成物を、シリカゲルクロマトグラフィー処理により精製した。 収量：０．３ｇ、融点：１４１〜１４３℃ 前駆体α：３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−Ｈ−６−トリフルオロメチルウラシル ０〜５℃で、９１．６ｇ（０．５モル）の３−アミノ−４，４，４−トリフル オロクロトン酸エチルを５０ｍｌテトラヒドロフランに溶解した液を、１６．５ ｇ（０．５５モル）の８０％濃度水素化ナトリウム（懸濁状態）を４００ｍｌ ジメチルホルムアミドに溶解した液に滴下した。混合物を１時間攪拌し、−３５ ℃で４９．６ｇ（０．５モル）のｔｅｒｔ−ブチルイソシアナートを５０ｍｌテ トラヒドロフランに溶解した液で滴下処理した。次いで約２０℃でさらに１７時 間攪拌し、揮発成分を蒸留により除去した。残留物を、７００ｍｌの水に溶解し た。２時間攪拌した後、固体分をろ別した。水溶液を、さらに２回１００ｍｌの トルエンで洗浄し、１００ｍｌの１／２濃度塩酸（Half-concentrated hydrochl oric acid）でｐＨを１〜２とした。この反応中に形成した固体を、分離した。 次いで、まず中性となるまで水で洗浄し、その後石油エーテルで洗浄し、最後に ５０℃で乾燥した。 収量：５６ｇ、融点：１６５〜１６６℃ 前駆体β：１−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−トリフルオロメチルウラ シル 約２０℃で、６３．９ｇ（０．４６モル）の炭酸カリウム及び４６．０ｇ（０ ．２３モル）のＯ−２，４−ジニトロフェニルヒドロキシルアミンを、５２．０ ｇ（０．２２モル）の３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−Ｈ−６−トリフルオロメチル ウラシルを６００ｍｌ酢酸エチルに溶解した液に連続して滴下した。１７時間攪 拌した後、得られた固体分を分離し、２００ｍｌの酢酸エチル及びジイソプロピ ルエーテルで連続して洗浄した。ろ液を集め、さらに１５０ｍｌの水で３回洗浄 し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、最後に濃縮した。得られた油を、ジイソプロピ ルエーテルと共に攪拌した。この反応中に得られた固体分を、石油エーテルで洗 浄し、次いで乾燥した。 収量：３８ｇ、融点１１７〜１１９℃ 前駆体γ：１−アミノ−３−Ｈ−６−トリフルオロメチルウラシル硫酸水素塩 ３３．７ｇ（０．１５モル）の１−アミノ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−トリ フルオロメチルウラシルを２５０ｍｌ塩化メチレンに溶解した液に、９．６ｍｌ の濃硫酸を滴下し、混合物を３５℃に暖めた。添加終了後、反応溶液をさらに２ ０℃で５時間攪拌した。次いで沈殿物をろ過し、塩化メチレンで洗浄し、乾燥し た。 収量：４６ｇ、融点：１２７〜１３０℃ 前駆体δ：４−ブロモメチル−２，３−ジクロロフェノール 約２０℃で、２００ｍｌのＢＢｒ₃（１モル）を塩化メチレン（０．２モル） に溶解した液を、２７ｇ（０．１モル）の４−ブロモメチル−２，３−ジクロロ アニソールを１００ｍｌ塩化メチレンに溶解した液に滴下し、３０℃に昇温した 。約２０℃で２０時間攪拌した後、反応溶液を１０００ｍｌの氷水に導入し攪拌 した。次いで、有機層を分離し、１００ｍｌの水で５回洗浄し、硫酸ナトリウム 上で乾燥し、最後に濃縮した。 収量：２３．０ｇ、融点：８０〜８２℃ 前駆体ε：３−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシベンジル）−１−アミノ −６−トリフルオロメチルウラシル ２．９ｇ（１０ミリモル）の３−Ｈ−１−アミノ−６−トリフルオロメチルウ ラシル硫酸水素塩、２．８ｇ（２０ミリモル）の炭酸カリウム及び２．６ｇ（８ ．２ミリモル）の４−ブロモメチル−２，３−ジクロロフェノールを１００ｍｌ ジメチルホルムアミドに溶解した液を、約２０℃で１７時間攪拌した。次いで、 １．４ｇ（１０ミリモル）の炭酸カリウムで処理し、その後、混合物を室温でさ らに１日攪拌した。その後反応溶液を、２００ｍｌの水に注いだ。得られた所望 の生成物を、１００ｍｌの塩化メチレンで２回抽出した。有機層を集め、３０ｍ ｌの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。固体状の残留物を 、ジイソプロピルエーテルと共に攪拌した。最後に、所望の生成物をろ別し、石 油エーテルで洗浄した。 収量：１．０ｇ 上記ジイソプロピルエーテルのろ液を濃縮して、０．８ｇの４−ブロモメチル −２，３−ジクロロフェノール及び３−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシベ ンジル）−１−アミノ−６−トリフルオロウラシルの混合物（１：１）を、油と して得た。 ［使用実施例］（除草作用） 上記１−アミノ−３−ベンジルウラシルＩの除草作用を下記の温室実験で示し た。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム 質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長 を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチッ クの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植物 の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効 成分で処理した。最後まで、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも 、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植す ることも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の施与率を、１ｈａ （ヘクタール）当たり３．９ｇ又は１．９ｇとした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事後法の３．９ｇ／ｈａ又は１．９ｇ／ｈａの施与率（有効成分）で、化合物 No.I.1は、上記の植物に対して極めて優れた除草作用を示した。 比較化合物が、ＷＯ９５／０４４６１に記載されているが、 除草作用は優れでいなかった。 ［使用実施例］（乾燥／落葉活性） 被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下 で育成した（相対湿度５０〜７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。 この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量 ％の脂肪アルコールアルコキシラート、Plurafac（登録商標）LF 700¹）を添加 ）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量はｌへクタールあたり１ ０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位 として測定した。 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。 １） 低発泡非イオン性界面活性剤（ＢＡＳＦ社製）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 メンゲス，マルクス ドイツ国、Ｄ―64625、ベンスハイム、ヤ コプ―レール―シュトラーセ、18 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ラインハルト，ロベルト ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、プランクシュトラーセ、41 (72)発明者 シェファー，ペーター ドイツ国、Ｄ―67308、オタースハイム、 レーマーシュトラーセ、１ (72)発明者 ツァガル，シリル ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ゲオルク―ヘルヴェグ―シュ トラーセ、31 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82 【要約の続き】 カルボニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又 はＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルを表し、或いは３）−Ｃ Ｙ−Ｒ¹¹、（Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、無置換又は置換の− ＮＨ−）、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）（Ｚ¹ 及びＺ²が、それぞれ酸素又は硫黄を表す）を表し、又 は−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ （Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＨ（Ｒ¹¹）−ＣＨ（Ｒ¹⁴） −ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−Ｃ Ｏ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ （Ｒ¹⁷）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＯ−ＯＲ¹⁹、− ＣＯ−ＳＲ¹⁹、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ −ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）− ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ Ｓ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）− ＣＯ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ −Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ Ｓ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ− Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ （Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、− Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²） （Ｚ²Ｒ¹³）−ＯＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）− ＳＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−Ｎ（Ｒ²³） Ｒ²⁴、無置換若しくは置換のアミノ又は−ＣＯＮＨ₂、 を表し、Ｒ¹¹が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニ ルを表し、Ｒ¹²とＲ¹³が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、又 はＲ¹²とＲ¹³が共に、無置換又は置換の２〜４員鎖を表 し、Ｒ¹⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカル ボニルを表し、Ｒ¹⁵が水素、Ｏ−Ｒ²²、Ｓ−Ｒ²²、（Ｒ²² ＝Ｒ¹⁹）、無置換若しくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオ キシ、無置換若しくは置換のアミノ、アザヘテロシクリ ル、無置換若しくは置換のフェニルを表し、Ｒ¹⁶が水 素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、無置換若しくは置換のア ミノ、アザヘテロシクリル、無置換若しくは置換のフェ ニルを表し、Ｒ¹⁷が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキ シカルボニルを表し、Ｒ¹⁸が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを表し、Ｒ¹⁹ が水素、無置換若しくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、又はＣ₂〜Ｃ₆ アルキニルを表し、或いはＣ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ） カルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、無置換若しくは置換のフ ェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、Ｒ²⁰が 水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル又は無置換若しくは置換のフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルを表し、Ｒ²¹が水素、ハロゲン、無置換若しく は置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキ シ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆ハロアル キルスルホニルオキシ、カルボニルブリッジを介窒素原 子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリル、（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル） カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カル ボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルチオ、 Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₂〜 Ｃ₆アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニ ルスルホニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜 Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチ オ、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオキシ、無置換若しく は置換のフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾ イルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル）カルボニルオキシ又はフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル）スルホニルオキシを表す］で表される１−アミ ノ−３−ベンジルウラシルＩ及びその塩、及びその製造 方法、さらにその除草剤としての、及び／又は植物の乾 燥／落葉用としての使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［但し、Ｘが酸素又は硫黄を表し、 ＡｌｋがＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、 Ｒ¹が水素、ハロゲン又はメチルを表し、 Ｒ²、Ｒ³が相互に独立に、それぞれ水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ を表し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、チオシアナト、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルチオ又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニルを表し、 Ｒ⁵が、α位又はβ位で酸素ブリッジ又は硫黄ブリッジを介して結合し、且つ 基−Ｃ（＝ＮＯＲ⁷）−Ｒ⁸（Ｒ⁷がＲ²⁰の意味する基の１個を表し、Ｒ⁸が水素、 Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、ＣＯＲ³⁰、ＣＯＯＲ³⁰、ＣＯＳＲ³⁰又はＣＯＮ（Ｒ³⁰）Ｒ³¹ を表す）を有するＣ₁〜Ｃ₄アルキレンを表し、 Ｒ⁶が、α位の場合、Ｒ⁵がβ位にあり、或いはβ位の場合、Ｒ⁵がα位にあり 、且つＲ⁶が下記の基：即ち、 １）水素、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルコキン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）イミノオキシカルボニルを表 し、或いは ２）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル コキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルオキ シ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル）カルボニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニ ルオキシ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニ ルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルを表し、且つ、最後の１７個の置換基 がそれぞれ、必要により、１〜３個の下記の基： ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキリデンアミノキシ、 フェニル、フェノキシ又はフェニルスルホニル基、且つこれら基は、無置換で あっても、或いは１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子及び３個の窒素原子から選択される１〜３個 のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシ、且 つこのヘテロシクリルは飽和、部分若しくは完全不飽和、又は芳香族であり、ま た必要により、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル）カルボニルから選択される置換基を有しても良く、 基−ＣＯＲ⁹−、−ＣＯＯＲ⁹−、−ＣＯＳＲ⁹、−ＣＯＮ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰、−ＯＣ ＯＲ⁹、−ＯＣＯＯＲ⁹−、−ＯＣＯＳＲ⁹、−ＯＣＯＮ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰又は−Ｎ（Ｒ⁹ ）Ｒ¹⁰（Ｒ⁹がＲ³⁰の意味する基の１個を表し、Ｒ¹⁰がＲ³¹の意味する基の１個 を表す）、 基−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、 から選択される置換基を有しても良く、或いは ３）−ＣＹ−Ｒ¹¹、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）（Ｚ¹及びＺ²が、そ れぞれ酸素又は硫黄を表す）を表し、或いは −Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、 −ＣＨ（Ｒ¹¹）−ＣＨ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂ −ＣＯ−Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁶）＝Ｃ（Ｒ¹⁷）−ＣＯ− Ｒ¹⁵、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｒ¹⁸）−ＣＯ−Ｒ¹⁵、−ＣＯ −ＯＲ¹⁹、−ＣＯ−ＳＲ¹⁹、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ Ｈ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−ＮＨ−Ｏ Ｒ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ −ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ^2O、−Ｃ （Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ−ＮＨ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−ＣＳ −Ｎ（Ｒ¹⁹）−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｒ¹¹）＝Ｃ（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、 −Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（Ｒ²¹）＝Ｎ−ＯＲ²⁰、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ^{1 2} ）（Ｚ²Ｒ¹³）−Ｒ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹²）（Ｚ²Ｒ¹³）−ＳＲ¹⁹、−Ｃ（Ｚ¹Ｒ¹² ）（Ｚ²Ｒ¹³）−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、−ＣＯＮ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、 （但し、ΨがＣ₁〜Ｃ₆アルキルを有しても良いＣ₁〜Ｃ₃アルキレンを表す）を表 し、 上述の置換基において、 Ｒ¹¹が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルを表し、 Ｒ¹²とＲ¹³が、相互に独立にそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルを表し、又は Ｒ¹²とＲ¹³が共に、１個のオキソ基を有しても良い２〜４員の飽和又は不飽和 炭素鎖であり、この炭素鎖員は、基Ｚ¹及びＺ²に隣接しない１個の酸素原子、硫 黄原子又は窒素原子で置き換わっていても良く、そして 上記炭素鎖が、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲ ン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アル キニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルコキシ、カルボキシル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アル キル）カルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及びフェニル（フェニルの一部分が 、無置換であっても、或いは１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、アミ ノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ 及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有しても良い） から選択される置換基をさらに有しても良く、そして 上記炭素鎖員が、環員として酸素、硫黄、窒素及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルで置換さ れた窒素から選択される１個又は２個のヘテロ原子を有しても良く、また、必要 により、その一部分が１個又は２個の下記の基：即ち、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルを有しても良い ３〜７員のベンゾ縮合環又はスピロ結合環で置換されていて、 Ｒ¹⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニルを表し、 Ｒ¹⁵が水素、Ｏ−Ｒ²²、Ｓ−Ｒ²²、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（さらに１個又は２個の Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを有しても良い）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ− Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ、−Ｎ（Ｒ²³）Ｒ²⁴、又はフ ェニルを表し、且つこのフェニルが、無置換であっても良く、又は１〜３個の下 記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ） カルボニルから選択される置換基を有しても良く、また上記Ｒ²²が、Ｒ¹⁹の意味 する基の１個を表し、 Ｒ¹⁶が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ²⁵）Ｒ²⁶（Ｒ²⁵ 及びＲ²⁶が、Ｒ²³及びＲ²⁴の意味する基の１個を表す）、又は 一部分が１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び （Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基をさらに有しても良い フェニルを表し、 Ｒ¹⁷が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニルを表し、 Ｒ¹⁸が水素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又は（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニ ルを表し、 Ｒ¹⁹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル 、又はＣ₂〜Ｃ₆アルキニルを表し、且つ最後の４個の基が、それぞれ１個又は２ 個の下記の基：即ち、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニ ル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキ シ、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ）カルボニル又はカルボニルブリッジを介して 窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリル（炭素環員とは別に、環員と して、酸素原子又は硫黄原子をさらに有しても良い）から選択される置換基を有 しても良く、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル、ジ −（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し、 フェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（これらのフェニル環は、無置換で あっても良く、或いはその一部分が１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有しても良い）を 表し、 Ｒ²⁰が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル キル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ ルボニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルを表し、且 つこのフェニル環が、必要により、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基を有しても良く、 Ｒ²¹が水素、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル）カルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ又はＣ₁〜Ｃ₆ハロ アルキルスルホニルオキシを表し、且つ最後の１１個の基が１個の下記の基：即 ち、ヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ ル）アミノカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシから選択される 置換基を有しても良く、 カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合する３〜７員のアザヘテロシクリ ルを表し、且つ炭素環員とは別に、環員として、酸素原子又は硫黄原子をさらに 有しても良く、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、（ Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルオキシ、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルチオ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルチ オ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルチオ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル）カルボニルオ キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルスルホニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜 Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルチオ、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロア ルキル）カルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルスルホニルオキシを表し、 フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホニ ルオキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェ ニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、フェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキ シ又はフェニル−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）スルホニルオキシを表し、且つ最後の１ ０個のフェニル環が、無置換であっても良く、或いはその一部分が１ 〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニ ルから選択される置換基を有しても良く、 Ｒ²³及びＲ²⁴が、相互に独立にそれぞれ水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル 、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（こ のアルケニル鎖が、さらに１〜３個のハロゲン及び／又はシアノを有しても良い ）を表し、又は Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキルスルホニル、フェニル又はフェニルスルホニルを表し、且つこれら２個 のフェニル環が、無置換であっても良く、若しくはその一部分が１〜３個の下記 の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル キル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カ ルボニルから選択される置換基を有しても良く、或いは Ｒ²³及びＲ²⁴が、これらの共通の窒素原子と共に、炭素環員とは別に、必要に より、１個の下記の基：即ち、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−又は−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）−を有しても良い４〜７員の飽和又は不飽和アザヘテロシクリ ルを形成し、 Ｙが酸素、硫黄又は−Ｎ（Ｒ²⁷）−を表し、 上記Ｒ²⁷が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ シ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロア ルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、ヒ ドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、シアノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₃〜 Ｃ₆アルケニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイルオキシ、（ Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルバモイルオキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル −Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、 （Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを表し、 一部分が、１〜３個の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及 び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基をさらに有しても良 いフェニルを表し、 フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ又はフ ェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシを表し、且つ炭素鎖の１個又は２個のメチレ ン基が、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−で置き換わっていて も良く、またフェニル環が無置換であっても良く、或いはその一部分が１〜３個 の下記の基：即ち、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヘテロシクリル−Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニルオキシ又はヘテロシクリル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシを表し 、且つ炭素鎖の１個又は２個のメチレン鎖が、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）−で置き換わっていても良く、またヘテロシクリルが３〜７員 の、飽和、不飽和又は芳香族であり、さらに２個の酸素原子、２個の硫黄原子及 び４個の窒素原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を有しても良く、また上 記Ｒ²⁷が、無置換であっても、或いはその一部分が１〜３個の下記の基：シアノ 、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル ケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ）カルボニル、又は−Ｎ（Ｒ²⁸）Ｒ²⁹を表し、 このＲ²⁸及びＲ²⁹がそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルを表し、且 つこのアルケニル鎖がさらに１〜３個のハロゲン及び／又はシアノを有しても良 く、或いは 無置換であっても良く、又は一部分が１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、 ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニルから選択される置換基 を追加的に有しても良いフェニルを表し、若しくは Ｒ²⁸及びＲ²⁹が、上記共通の窒素原子と共に、炭素環員とは別に、必要により 、１個の下記の基：即ち−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）−を追 加的に有していても良い、４〜７員の飽和又は不飽和ヘテロシクリルを形成する 、を表し、 上記Ｒ³⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキ シ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル又はフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル を表し、且つこれらのフェニル基及びフェニルアルキルとしてのフェニル環が、 無置換であっても良く、又は１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シ アノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル）カルボニルから選択される置換基を有していても良く、 上記Ｒ³¹が、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシを表し、或いは Ｒ³⁰及びＲ³¹が、これらの共通の窒素原子と共に、１個又は２個の酸素原子、 １個又は２個の硫黄原子及び１〜３個の窒素原子から選択される１〜３個のヘテ ロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリルを形成し、且つ上記ヘテロシクリルが 、飽和、部分若しくは完全不飽和、又は芳香族であって良く、また必要により、 １〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ及び（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル から選択される置換基を有していても良い。］ で表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル又は化合物Ｉの農業上使用可能な 塩。 ２．Ｒ⁶が水素である請求項１に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジ ルウラシル。 ３．請求項１に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル及びそ の農業上使用可能な塩の、除草剤としての、又は植物の乾燥／落葉用としての使 用。 ４．除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種類の１−ア ミノ−３−ベンジルウラシル又はＩの農業上使用可能な塩及び少なくとも１種類 の不活性液体及び／又は固体坦体、さらに必要により、少なくとも１種類の界面 活性剤を含む除草剤組成物。 ５．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種類の請求項１ に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル又はその農業上使用 可能な塩、及び少なくとも１種類の不活性液体及び／又は固体担体、そして必要 により少なくとも１種類の界面活性剤を含む植物の乾燥及び／又は落葉用組成物 。 ６．除草有効量の、少なくとも１種類の請求項１に記載の式Ｉで表される１−ア ミノ−３−ベンジルウラシル又はその農業上使用可能な塩、及び少なくとも１種 類の不活性液体及び／又は固体担体、さらに必要により、少なくとも１種類の界 面活性剤を混合する工程を含む除草に有効な組成物の製造方法。 ７．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種類の請求項１ に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル又はその農業上使用 可能な塩、及び少なくとも１種類の不活性液体及び／又は固体担体、さらに必要 により、少なくとも１種類の界面活性剤を混合する工程を含む乾燥剤及び／又は 落葉剤として作用する組成物の製造方法。 ８．除草有効量の、少なくとも１種類の請求項１に記載の式Ｉで表される１−ア ミノ−３−ベンジルウラシル又はその農業上使用可能な塩を、植物、その環境又 は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生の成長を制御する方法。 ９．乾燥剤及び／又は落葉剤として作用する量の、少なくとも１種類の請求項１ に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル又はその農業上使用 可能な塩を、植物に作用させる工程を含む植物の乾燥及び／又は落葉方法。 １０．綿花を処理する請求項９に記載の方法。 １１．請求項１に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシル（Ｘ が酸素）を製造する方法であって、 式III で表されるエナミンエステル、又は式IV ［但し、上記式III及びIVにおいて、Ｌ¹がそれぞれ低分子量アルキル又はフェニ ルを表し、Ａｌｋ及びＲ¹〜Ｒ⁶が請求項１と同義である］ で表されるエナミンカルボキシラートを、塩基の存在下に環化することを特徴と する方法。 １２．請求項１に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルを製 造する方法であって、 式Ｖ ［但し、Ａｌｋ及びＲ¹〜Ｒ⁶が請求項１と同義である］ で表される１−Ｈ−３−フェニルウラシルを、求電子性のアミノ化試薬と塩基の 存在下に反応させることを特徴とする方法。 １３．請求項１に記載の式Ｉで表される１−アミノ−３−ベンジルウラシルを製 造する方法であって、 式VIII ［但し、Ａｌｋ及びＲ¹が請求項１と同義である］ で表される１−アミノ−６−ハロアルキルウラシルを、塩基又は式VIIIのアルカ リ金属塩の存在下に、式IX ［但し、Ｈａｌがハロゲンを表し、Ｒ²〜Ｒ⁶が請求項１と同義である］ で表されるベンジルハライドと反応させることを特徴とする方法。 １４．式III ［但し、Ｌ¹がＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表し、Ａｌｋ及びＲ¹〜Ｒ⁶が請 求項１と同義である］ で表されるエナミンエステル。 １５．式IV ［但し、Ｌ¹がＣ₁〜Ｃ₆アルキル又はフェニルを表し、Ａｌｋ及びＲ¹〜Ｒ⁶が請 求項１と同義である］ で表されるエナミンカルボキシラート。