JP2003516973A - 除草剤フェノキシおよびチオフェノキシアクリル酸 - Google Patents

除草剤フェノキシおよびチオフェノキシアクリル酸

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Abstract

(57)【要約】 一般式(I)で表されるフェノキシおよびチオフェノキシアクリル酸化合物が開示される。式中、Z、VおよびWは互いに独立に酸素または硫黄を意味し、Hetは窒素原子を介して式(I)のフェニル環に結合される5員または6員の不飽和複素乾式基である。本発明は該化合物の製造方法およびその製造のための中間体にも関する。本発明はさらに式(I)の化合物を含む除草剤として有効な手段および有害な植物を防除する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉで表される2-フェノキシおよび2-チオフェノキシアクリル酸化
合物および式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ）の農業上有用な塩に関する。
【化７】 〔式中、 Z、VおよびWは、互いに独立に、酸素または硫黄であり； R1は、水素またはハロゲンであり； R2は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり； R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキ
ル、C3-C8-シクロアルキル、2,3-ジヒドロフリル、2,5-ジヒドロフリル、テトラ
ヒドロフリル、ここで最後に挙げた10個の基はそれぞれ下記の基、すなわち、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C 3 -C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル
、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルキニル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスル
フィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデンイミノオキシ、=N-O
R8、-O-(CnH2n-1)=N-OR8(式中、ｎは１、２、３、４、５または６である)、 フェニル、ベンジルオキシ、フェノキシおよびフェニルスルホニル(ここで
最後に挙げた３個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-
ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキ
シカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していて
もよい) からなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルキニルオ
キシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フリルまたはフェニルであり、ここでフリル
およびフェニルは互いに独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1 -C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アル
コキシカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基を有して
いてもよく； Hetは、窒素原子を介して式Ｉのフェニル環に結合される５員または６員の不
飽和複素環式基であって、式II-1〜II-19：
【化８】 （ここで、 は、単結合または二重結合を示し、 R4、R4'およびR4”は、互いに独立に、水素、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ
、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員もしくは６員の飽和N-結合含窒素ヘテロシク
リル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキ
シカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アル
キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シ
クロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルであり、式II-14中の
R4はまた、 が二重結合を示す場合、対応するイミノ基またはアルキリデン基でもあり； R5およびR5'は、互いに独立に、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6 -アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6 -アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-
アルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり； および／または 各場合において、基R4、R4'、R4”、R5およびR5'のうちの２つは、それらが結
合しているHetの環原子と一緒になって４、５、６または７員環を形成しており
、該環は、飽和でも不飽和でもよく、環員として１個もしくは２個の窒素原子、
酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、ならびに／またはC1-C 4 -アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の基で
置換されていてもよく； R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルも
しくはC3-C6-シクロアルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って、４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和でもよ
く、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んで
いてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群から選
択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく； R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-
C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)
カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルま
たは(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニルであり； 式II-1中のQは、OまたはSであり； XおよびX'は、互いに独立に、OまたはSであり、そして Yは、O、Sまたは基N-R9であり、ここでR9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-
ハロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキルである。） で表される基の中から選択される。〕
【０００２】 さらに、本発明は、 化合物Ｉの除草剤としての使用、 除草剤として活性な物質として化合物Ｉを含む組成物、 式Ｉで表される化合物を用いて望ましくない植生を防除する方法、ならびに 式III：
【化９】 〔式中、R1、R2、R3、V、WおよびZは、上記で定義したとおりであり、Ryは、-N=
C=O、-N=C=S、-NH-NH2、NO2または基-NH-R10(ここでR10は水素またはC1-C6-アル
キルカルボニルである)である。〕 で表される化合物；および 式IV：
【化１０】 （式中、R1およびR2は上記で定義したとおりであり、Halはハロゲン原子であり
、好ましくは塩素または臭素であり、R3'は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シ
クロアルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェニル
からなる群から選択され、ここでこれらの基は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アル
キル、C1-C5-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1 -C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基
を有していてもよく、R3は好ましくは水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ルまたはC1-C6-シアノアルキルである。） で表される化合物に関する。式IIIおよびIVで表される化合物は、化合物Ｉの製
造の中間体として使用される。
【０００３】 欧州特許出願公開第255047号には、フェニルウラシル類であって、そのフェニ
ル環のウラシル基のm-位に、エーテル基、酸素原子を介して結合された(チオ)カ
ルボニル基、またはスルホニルオキシ基を有する化合物が開示されている。
【０００４】 欧州特許出願公開第83055には、N-(2-フルオロフェニル)テトラヒドロフタル
イミド類であって、そのフェニル環の５位に、酸素原子または窒素原子を介して
結合され、かつα-アミノまたはα-ヒドロキシカルボン酸から誘導された基を有
する化合物が開示されている。
【０００５】 本発明の目的は、望ましくない植物の標的防除を、従来の活性化合物よりも良
好に行うことが可能である、除草剤として活性な新規化合物を提供することであ
る。
【０００６】 本発明者らは、上記目的が、フェニル環に窒素原子を介して結合された最初に
定義した式II-1〜II-19で表される５員または６員の複素環Hetを有する、最初に
定義した式Ｉで表されるフェノキシおよびフェニルチオアクリル酸化合物によっ
て達成されることを見出した。
【０００７】 さらに、本発明者らは、化合物Ｉを含み、かつ非常に良好な除草作用を有する
除草剤組成物を見出した。そして、本発明者らは、化合物Ｉを用いてかかる組成
物を製造する方法および望ましくない植生を防除する方法も見出した。
【０００８】 式Ｉで表される化合物は、置換基に１個以上のキラル中心を含み得る。その場
合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本
発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の双方を提
供する。
【０００９】 農業上有用な塩は、特に、カチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの除草
作用に悪影響を及ぼさない、そのようなカチオンの塩またはそのような酸の酸付
加塩である。よって、特に好適なカチオンとしては、アルカリ金属（好ましくは
ナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウ
ム、マグネシウムおよびバリウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマン
ガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンが挙げられ、またアンモニウムイオン（これ
は所望により１〜４個のC1-C4-アルキル置換基および／または１個のフェニルも
しくはベンジル置換基を有していてもよい）、好ましくはジイソプロピルアンモ
ニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベ
ンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオ
ン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイ
オン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)も挙げられる。
【００１０】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサ
フルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならび
にC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオ
ン酸イオンおよび酪酸イオンが挙げられる。これらは、化合物Ｉを対応するアニ
オンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させる
ことによって形成することができる。
【００１１】 置換基R1〜R10の定義において挙げた、またはシクロアルキル、フェニルもし
くは複素環上の基として挙げた有機分子部分、例えばハロゲンという用語などは
、個々の基のメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。全ての炭素鎖
、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアル
キル、アミノアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、フェニルアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ハロ
アルキニル、アルキニルオキシ、アルキリデンイミノおよびアルキルオキシイミ
ノ部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。ハロゲン化置換基は、好ましくは１、２
、３、４または５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという
用語は、それぞれの場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示し、好
ましくはフッ素または塩素である。C1-Cnは、当該置換基または置換基部分の炭
化水素鎖中に存在可能な炭素原子の数である。
【００１２】 他の意味の例としては、以下のものが挙げられる： C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H 5 、2-メチルプロピルまたはC(CH3)3、特にCH3、C2H5またはCH(CH3)2；
【００１３】 C1-C4-ハロアルキル：上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロ
ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フル
オロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオ
ロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-
2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエ
チル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピ
ル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジク
ロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロ
ピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタ
フルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-
2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-ク
ロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、特にCH2F、CHF2、CF3
、CH2Cl、2-フルオロエチル、2-クロロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチル
；
【００１４】 C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル基、および、例えば、n-ペンチル、1-
メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エ
チルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブ
チル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メ
チルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n-プロピル
、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、またはn-ヘキシル；
【００１５】 C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C6-アルキルが、フッ素、塩素、臭素、および
/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、例えば、C1-
C4-ハロアルキルについて記載した基のうちの１つ、および5-フルオロ-1-ペンチ
ル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5
-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル
、6-クロロ-1-へキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-へキシル、6,6,6-
トリクロロ-1-へキシル、またはドデカフルオロヘキシル；特に、クロロメチル
、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル
、2-クロロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエチル；
【００１６】 C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(C
H3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、またはC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5、またはOCH
(CH3)2；
【００１７】 C1-C6-アルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基、および、例えば、 n-ペント
キシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチル
プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,
2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペ
ントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ
、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-
ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプ
ロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、また
は1-エチル-2-メチルプロポキシ、好ましくはOCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3 )2、n-ブトキシ、OC(CH3)3、n-ペントキシ、またはn-へキソキシ；
【００１８】 C1-C4-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメト
キシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエト
キシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-
クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-ト
リクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオ
ロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロ
ロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポ
キシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロ
プロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキ
シ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブト
キシ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、特に2-クロロエトキシ
または2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００１９】 C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C6-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、C1-C4-ハロアルコキシについて記載した基のうちの１つ、および5-
フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-
ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペン
トキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキ
ソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-へキソキシ、またはドデ
カフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは
2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００２０】 (C1-C6-アルキル)カルボニル：カルボニル基を介して結合されるC1-C6-アルキ
ル基、例えば：CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカル
ボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピル
カルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチル
ブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,
1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチ
ルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル
、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチ
ルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、
1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチル
ブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボ
ニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチ
ルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル、特にCO-
CH3、CO-C2H5またはCO-CH(CH3)2；
【００２１】 (C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが上記の(C1-C 6 -アルキル)カルボニルで置換されたもの、すなわち例えばメチルカルボニルメ
チル；
【００２２】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル：カルボニル基を介して結合されるC1-C6-アル
コキシ基、例えば：CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブト
キシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペン
トキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル
、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチル
プロポキシカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボ
ニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-
メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペント
キシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカル
ボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、
2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチル
ブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキ
シカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプ
ロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル、特にCO-OC
H3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2またはCO-OCH2-CH(CH3)2；
【００２３】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキル、好ましく
はC1-C4-アルキルが、上記の(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、特に(C1-C4-アル
コキシ)カルボニルによって置換されたもの、例えば、CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2 H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニルメチル、CH2-
CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(CO-OCH3)-エ
チル、1-(CO-OC2H5)-エチル、1-(CO-OCH2-C2H5)-エチル、1-[CH(CH3)2]-エチル
、1-(n-ブトキシカルボニル)-エチル、1-[1-メチルプロポキシカルボニル]-エチ
ル、1-[2-メチルプロポキシカルボニル]-エチル、2-(CO-OCH3)-エチル、2-(CO-O
C2H5)-エチル、2-(CO-OCH2-C2H5)-エチル、2-[CO-OCH(CH3)2]-エチル、2-(n-ブ
トキシカルボニル)-エチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]-エチル、2-[2-
メチルプロポキシカルボニル]-エチル、2-[CO-OC(CH3)3]-エチル、2-(CO-OCH3)-
プロピル、2-(CO-OC2H5)-プロピル、2-(CO-OCH2-C2H5)-プロピル、2-[CO-OCH(CH 3 )2]-プロピル、2-(n-ブトキシカルボニル)-プロピル、2-[1-メチルプロポキシ
カルボニル]-プロピル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]-プロピル、2-[CO-O
C(CH3)3]-プロピル、3-(CO-OCH3)-プロピル、3-(CO-OC2H5)-プロピル、3-(CO-OC
H2-C2H5)-プロピル、3-[CO-OCH(CH3)2]-プロピル、3-(n-ブトキシカルボニル)プ
ロピル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]-プロピル、3-[2-メチルプロポキシ
カルボニル]-プロピル、3-[CO-OC(CH3)3]-プロピル、2-(CO-OCH3)-ブチル、2-(C
O-OC2H5)-ブチル、2-(CO-OCH2-C2H5)-ブチル、2-[CO-OCH(CH3)2]-ブチル、2-(n-
ブトキシカルボニル)-ブチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]-ブチル、2-[
2-メチルプロポキシカルボニル]-ブチル、2-[CO-OC(CH3)3]-ブチル、3-(CO-OCH3 )-ブチル、3-(CO-OC2H5)-ブチル、3-(CO-OCH2-C2H5)-ブチル、3-[CO-OCH(CH3)2]
-ブチル、3-(n-ブトキシカルボニル)-ブチル、3-[1-メチルプロポキシカルボニ
ル]-ブチル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル]-ブチル、3-[CO-OC(CH3)3]-ブ
チル、4-(CO-OCH3)-ブチル、4-(CO-OC2H5)-ブチル、4-(CO-OCH2-C2H5)-ブチル、
4-[CO-OCH(CH3)2]-ブチル、4-(n-ブトキシカルボニル)-ブチル、4-[1-メチルプ
ロポキシカルボニル]-ブチル、4-[2-メチルプロポキシカルボニル]-ブチル、ま
たは4-[CO-OC(CH3)3]-ブチル、好ましくはCH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-O
CH3)-エチル、または1-(CO-OC2H5)-エチル；
【００２４】 C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルがC1-C6-アルキルア
ミノ基で置換されたもの、例えば、CH2-NH-CH3、CH2-NH-C2H5、CH2-NH-CH2-C2H5 、CH2-NH-CH(CH3)2、CH2-NH-(CH2)3-CH3、CH2-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-NH-CH2-CH
(CH3)2、CH2-NH-C(CH3)3、CH2-NH-(CH2)4-CH3、(1-メチルブチルアミノ)メチル
、(2-メチルブチルアミノ)メチル、(3-メチルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメ
チルプロピルアミノ)メチル、(1-エチルプロピルアミノ)メチル、n-ヘキシルア
ミノメチル、(1,1-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロピルア
ミノ)メチル、(1-メチルペンチルアミノ)メチル、(2-メチルペンチルアミノ)メ
チル、(3-メチルペンチルアミノ)メチル、(4-メチルペンチルアミノ)メチル、(1
,1-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1,3-
ジメチルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)メチル、(2,3-ジメ
チルブチルアミノ)メチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1-エチルブチ
ルアミノ)メチル、(2-エチルブチルアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロピル
アミノ)メチル、(1,2,2-トリメチルプロピルアミノ)メチル、(1-エチル-1-メチ
ルプロピルアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)メチル、メチル
アミノエチル、エチルアミノエチル、n-プロピルアミノエチル、(1-メチルエチ
ルアミノ)エチル、n-ブチルアミノエチル、(1-メチルプロピルアミノ)エチル、(
2-メチルプロピルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエチルアミノ)エチル、n-ペン
チルアミノエチル、(1-メチルブチルアミノ)エチル、(2-メチルブチルアミノ)エ
チル、(3-メチルブチルアミノ)エチル、(2,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、
(1-エチルプロピルアミノ)エチル、n-ヘキシルアミノエチル、(1,1-ジメチルプ
ロピルアミノ)エチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1-メチルペンチ
ルアミノ)エチル、(2-メチルペンチルアミノ)エチル、(3-メチルペンチルア
ミノ)エチル、(4-メチルペンチルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブチルアミノ)
エチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブチルアミノ)エチ
ル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、
(3,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1-エチルブチルアミノ)エチル、(2-エチ
ルブチルアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1,2,2-ト
リメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチルプロピルアミノ)エチル、
(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)エチル、2-(メチルアミノ)プロピル、3-(メ
チルアミノ)プロピルおよび2-(エチルアミノ)プロピル、好ましくはC1-C6-アル
キルアミノメチルおよびC1-C6-アルキルアミノエチル；
【００２５】 C1-C6-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、1
-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオ、1-
メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプ
ロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチ
オ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ
、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,
2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,
3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチ
ルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ
、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ、特に
SCH3またはSC2H5；
【００２６】 C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC1-C6-アル
キルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロ
ピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ
)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチ
ル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチ
オ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-
メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチ
オ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メ
チルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチ
オ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ
)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピル
チオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル
、3-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-
(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブ
チル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチ
ルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)
ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチ
ルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3
-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピ
ルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4
-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブ
チル、4-(n-ブチルチオ)ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチ
ルプロピルチオ)ブチル、または4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、好ましく
はCH2-SCH3、CH2-SC2H5、2-(SCH3)-エチル、または2-(SC2H5)-エチル；
【００２７】 C1-C4-ハロアルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ基が、フッ素、塩素、臭
素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、
すなわち、例えばSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨード
エチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-ク
ロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロ
ロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプ
ロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフ
ルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジク
ロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリ
フルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5 、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)
-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモ
ブチルチオ、またはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、または2,2,2-トリフルオロエチルチ
オ；
【００２８】 C1-C6-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1
-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフ
ィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-
ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィ
ニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-
ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチル
プロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニ
ル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチル
ペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチル
スルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィ
ニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-
エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプ
ロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メ
チルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、特
にSO-CH3；
【００２９】 C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルがC1-C6-アル
キルスルフィニルで置換されたもの、例えばメチルスルフィニルエチル、エチル
スルフィニルエチル、メチルスルフィニルプロピル、エチルスルフィニルプロピ
ル；
【００３０】 C1-C6-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2 -CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロ
ピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホ
ニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプ
ロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルス
ルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペン
チルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、
4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブ
チルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチル
ブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスル
ホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルス
ルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、特にSO2-CH3；
【００３１】 C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルがC1-C6-アルキ
ルスルホニルで置換されたもの、例えば、メチルスルホニルエチル、エチルスル
ホニルエチル、メチルスルホニルプロピル、エチルスルホニルプロピル；
【００３２】 C1-C6-アルキリデンイミノオキシ：例えば、メチリデンイミノオキシ、エチリ
デンイミノオキシ、1-プロピリデンイミノオキシ、2-プロピリデンイミノオキシ
、1-ブチリデンイミノオキシ、2-ブチリデンイミノオキシまたは2-ヘキシリデン
イミノオキシ；
【００３３】 C1-C6-アルキリデンイミノオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルがC1-C6-
アルキリデンイミノオキシで置換されたもの、例えば、メチリデンイミノオキシ
メチル、エチリデンイミノオキシメチル、プロピリデンイミノオキシメチル、メ
チリデンイミノオキシエチル、エチリデンイミノオキシエチル、プロピリデンイ
ミノオキシエチル、メチリデンイミノオキシプロピル、エチリデンイミノオキシ
プロピル、プロピリデンイミノオキシプロピル；
【００３４】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルア
ミノ-C1-C6-アルキルのアルキルアミノ部分が上記のC1-C6-アルコキシで置換さ
れたもの、すなわち、例えばCH2-NH-CH2-OCH3またはCH2-NH-CH2-OC2H5；
【００３５】 C1-C6-アルコキシ(アルキルオキシ)イミノ：基R-O-N=(RはC1-C6-アルキル)、
例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、1-プロポキシイミノ、2-プロポキシイ
ミノ、1-メチルエトキシイミノ、n-ブトキシイミノ、sec-ブトキシイミノ、tert
-ブトキシイミノ、1-メチル-1-プロポキシイミノ、2-メチル-1-プロポキシイミ
ノ、1-メチル-2-プロポキシイミノ、2-メチル-2-プロポキシイミノ、n-ペントキ
シイミノ、2-ペントキシイミノ、3-ペントキシイミノ、4-ペントキシイミノ、1-
メチル-1-ブトキシイミノ、2-メチル-1-ブトキシイミノ、3-メチル-1-ブトキシ
イミノ、1-メチル-2-ブトキシイミノ、2-メチル-2-ブトキシイミノ、3-メチル-2
-ブトキシイミノ、1-メチル-3-ブトキシイミノ、2-メチル-3-ブトキシイミノ、3
-メチル-3-ブトキシイミノ、1,1-ジメチル-2-プロポキシイミノ、1,2-ジメチル-
1-プロポキシイミノ、1,2-ジメチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-1-プロポキ
シイミノ、1-エチル-2-プロポキシイミノ、n-ヘキソキシイミノ、2-ヘキソキシ
イミノ、3-ヘキソキシイミノ、4-ヘキソキシイミノ、5-ヘキソキシイミノ、1-メ
チル-1-ペントキシイミノ、2-メチル-1-ペントキシイミノ、3-メチル-1-ペント
キシイミノ、4-メチル-1-ペントキシイミノ、1-メチル-2-ペントキシイミノ、2-
メチル-2-ペントキシイミノ、3-メチル-2-ペントキシイミノ、4-メチル-2-ペン
トキシイミノ、1-メチル-3-ペントキシイミノ、2-メチル-3-ペントキシイミノ、
3-メチル-3-ペントキシイミノ、4-メチル-3-ペントキシイミノ、1-メチル-4-ペ
ントキシイミノ、2-メチル-4-ペントキシイミノ、3-メチル-4-ペントキシイミノ
、4-メチル-4-ペントキシイミノ、1,1-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,1-ジメチ
ル-3-ブトキシイミノ、1,2-ジメチル-1-ブトキシイミノ、1,2-ジメチル-2-ブト
キシイミノ、1,2-ジメチル-3-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-1-ブトキシイミノ
、1,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1,3-ジメチル-3-ブトキシイミノ、2,2-ジメ
チル-3-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-1-ブトキシイミノ、2,3-ジメチル-2-ブ
トキシイミノ、2,3-ジメチル-3-ブトキシイミノ、3,3-ジメチル-1-ブトキシイミ
ノ、3,3-ジメチル-2-ブトキシイミノ、1-エチル-1-ブトキシイミノ、1-エチル-2
-ブトキシイミノ、1-エチル-3-ブトキシイミノ、2-エチル-1-ブトキシイミノ、2
-エチル-2-ブトキシイミノ、2-エチル-3-ブトキシイミノ、1,1,2-トリメチル-2-
プロポキシイミノ、1-エチル-1-メチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-2-メチ
ル-1-プロポキシイミノおよび1-エチル-2-メチル-2-プロポキシイミノ；
【００３６】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、上記のC1-C6-アルコ
キシで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキ
シメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(
2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ
)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキ
シ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(
n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エ
トキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-
ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
チル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブ
チル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)
ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1
,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n
-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-
(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジ
メチルエトキシ)ブチル、特にCH2-OCH3または2-メトキシエチル；
【００３７】 C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが上記で定義した
ようなC1-C6-アルコキシイミノで置換されたもの、例えば、メトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メ
トキシイミノプロピル、プロピルオキシイミノプロピル；
【００３８】 C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルコキ
シ-C1-C6-アルキルのアルコキシ部分が上記で定義したようなC1-C6-アルキルオ
キシイミノ基で置換されたもの、例えば、メトキシイミノエトキシメチル、エト
キシイミノエトキシメチル、メトキシイミノエトキシエチル、エトキシイミノエ
トキシエチル、メトキシイミノエトキシプロピル、プロピルオキシイミノエトキ
シプロピル；
【００３９】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ：C1-C6-アルコキシが上記で定義したよ
うなC1-C6-アルコキシで置換されたもの、例えば、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-
プロポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポ
キシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)
エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエ
トキシ)エトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ
、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(
メトキシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(n-プロポキシ)プロポキシ
、2-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(n-ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチル
プロポキシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチル
エトキシ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(
n-プロポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(n-ブトキシ)
プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロ
ポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エ
トキシ)ブトキシ、2-(n-プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ
、2-(n-ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプ
ロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキ
シ、3-(エトキシ)ブトキシ、3-(n-プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)
ブトキシ、3-(n-ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-
メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ
)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(n-プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエ
トキシ)ブトキシ、4-(n-ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ
、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、
特 にCH2-OCH3または2-メトキシエトキシ；
【００４０】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが上記
のC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシで置換されたもの、例えばメトキシエト
キシエチル、エトキシエトキシエチル；
【００４１】 C3-C6-アルケニル：例えば、プロパ-2-エン-1-イル、n-ブテン-4-イル、1-メ
チルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル
、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メ
チルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-
1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロ
パ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキ
サ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-
イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチ
ルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イ
ル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチル
ブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-
エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-
イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブ
タ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、特に
プロパ-2-エン-1-イルまたはn-ブテン-4-イル；
【００４２】 C2-C6-アルケニル：エテニルまたはC3-C6-アルケニルで挙げた基の中の一つ、
特にエテニルまたはプロパ-2-エン-1-イル；
【００４３】 C3-C6-ハロアルケニル：上記のC3-C6-アルケニルが、フッ素、塩素、臭素およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロ
アリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリ
ル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブ
ロモアリル、または2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
【００４４】 C3-C6-アルケニルオキシ：プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エン-1-イ
ルオキシ、n-ブタ-1-エン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-エン-3-イルオキシ、n-ブタ
-1-エン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-エン-1-イル
オキシ、n-ペンタ-1-エン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-エン-4-イルオキシ、n-ペ
ンタ-1-エン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンタ-2-エン-
4-イルオキシ、n-ペンタ-2-エン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-3-イルオ
キシ、3-メチルブタ-1-エン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルオキシ、n-
ヘキサ-1-エン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-エ
ン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオ
キシ、n-ヘキサ-2-エン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-5-イルオキシ、n-ヘキ
サ-2-エン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-2-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-3-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-5-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-4-
イルオキシまたは4-メチルペンタ-2-エン-5-イルオキシ、特にプロパ-2-エン-1-
イルオキシ；
【００４５】 C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが、C3-C4-アルケ
ニルオキシ、例えば、アリルオキシ、ブタ-1-エン-3-イルオキシ、ブタ-1-エン-
4-イルオキシ、ブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エンイルオキシ
、2-メチルプロパ-2-エンイルオキシなどによって置換されたもの、すなわち、
例えば、アリルオキシメチル、2-アリルオキシエチルまたはブタ-1-エン-4-イル
オキシメチル、特に2-アリルオキシエチル；
【００４６】 C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、特にプロ
パ-2-イン-1-イル；
【００４７】 C2-C6-アルキニル：エチニルまたはC3-C6-アルキニルで挙げた基の中の一つ、
特にエチニルまたはプロパ-2-イン-1-イル；
【００４８】 C3-C6-ハロアルキニル：上記のC3-C6-アルキニルが、フッ素、塩素、臭素およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イ
ル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、5-フル
オロペンタ-3-イン-1-イル、または6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル；
【００４９】 C3-C6-アルキニルオキシ：プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2-イン-1-イ
ルオキシ、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ブタ
-1-イン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-1-イル
オキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ペ
ンタ-1-イン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-
4-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオ
キシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、n-
ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イ
ン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルオ
キシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、n-ヘキ
サ-2-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-2-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-
イルオキシまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシ、特にプロパ-2-イン-1-
イルオキシ；
【００５０】 C2-C6-アルキニルオキシ：エチニルオキシまたはC3-C6-アルキニルオキシで挙
げた基の中の一つ、特にエチニルオキシまたはプロパ-2-イン-1-イルオキシ；
【００５１】 C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルがC3-C6-アルキニ
ルオキシ、例えばプロパルギルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、ブタ-1-イ
ン-4-イルオキシ、ブタ-2-イン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-インイルオキ
シまたは2-メチルプロパ-2-インイルオキシで、好ましくはプロパルギルオキシ
で置換されたもの、すなわち例えばプロパルギルオキシメチルまたは2-プロパル
ギルオキシエチル、特に2-プロパルギルオキシエチル；
【００５２】 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル：プロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルエテニルオキシカルボニ
ル、n-ブテン-1-イルオキシカルボニル、n-ブテン-2-イルオキシカルボニル、n-
ブテン-3-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、n-ペンテン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-2-イルオキシカルボニル、
n-ペンテン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-4-イルオキシカルボニル、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル
オキシカルボニル、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ
カルボニル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオキ
シカルボニル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-
エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-3-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、2-
メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
オキシカルボニル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1,2-ト
リメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
カルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、
特にプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル；
【００５３】 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが上
記の(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、好ましくはプロパ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニルで置換されたもの、すなわち例えばプロパ-2-エン-1-イルオキシ
カルボニルメチル、2-(プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル)プロピル；
【００５４】 (C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ：エテニルカルボニルオキシ、プロパ-1
-エン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メ
チルエテニルカルボニルオキシ、n-ブテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-
2-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-3-イルカルボニルオキシ、1-メチルプロパ-
1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルカルボニルオ
キシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン
-2-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-3-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-4
-イルカルボニルオキシ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メ
チルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボ
ニルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-2-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ
、1-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エ
チルプロパ-1-エン-2-イルカルボニルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルカ
ルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-
1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ
-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニル
オキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-3-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキ
シ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-
1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-
メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-3
-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル
プロパ-1-エン-1-イルカルボニルオキシまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン
-1-イルカルボニルオキシ、特にエテニルカルボニルオキシまたはプロパ-2-エン
-1-イルカルボニルオキシ；
【００５５】 (C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが(C2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシで置換されたもの、例えば2-プロペニルカル
ボニルオキシエチル、3-プロペニルカルボニルオキシエチル、2-プロペニルカル
ボニルオキシプロピル、3-プロペニルカルボニルオキシプロピル；
【００５６】 (C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ：エチニルカルボニルオキシ、プロパ-1
-イン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブ
タ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルカルボニルオキシ、
n-ブタ-1-イン-4-イルカルボニルオキシ、ｎ-ブタ-2-イン-1-イルカルボニルオ
キシ、n-ペンタ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルカル
ボニルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルカルボニルオキシ、n-ペンタ-1-イン-5-
イルカルボニルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンタ-2
-イン-4-イルカルボニルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルカルボニルオキシ、3-
メチルブタ-1-イン-3-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルカル
ボニルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-3-
イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-1
-イン-5-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルカルボニルオキシ、n-
ヘキサ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルカルボニルオ
キシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-6-イルカル
ボニルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-2-
イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、3-メ
チルペンタ-1-イン-3-イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルカ
ルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-イルカルボニルオキシ、4-メチルペ
ンタ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルカルボニ
ルオキシまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルカルボニルオキシ、特にエチニル
カルボニルオキシまたはプロパ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ；
【００５７】 (C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルが(C2 -C6-アルキニル)カルボニルオキシで置換されたもの、例えば、2-プロピニルカ
ルボニルオキシエチル、3-プロピニルカルボニルオキシエチル、2-プロピニルカ
ルボニルオキシプロピル、3-プロピニルカルボニルオキシプロピル；
【００５８】 シアノ-C1-C6-アルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シ
アノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノ
プロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブ
タ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル
、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シア
ノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3
-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルまたは2-シアノメチルプロパ-2-イル、
特にシアノメチルまたは2-シアノエチル；
【００５９】 ニトロ-C1-C6-アルキル：例えば、ニトロメチル、1-ニトロエタ-1-イル、2-ニ
トロエタ-1-イル、1-ニトロプロパ-1-イル、2-ニトロプロパ-1-イル、3-ニトロ
プロパ-1-イル、1-ニトロプロパ-2-イル、2-ニトロプロパ-2-イル、1-ニトロブ
タ-1-イル、2-ニトロブタ-1-イル、3-ニトロブタ-1-イル、4-ニトロブタ-1-イル
、1-ニトロブタ-2-イル、2-ニトロブタ-2-イル、1-ニトロブタ-3-イル、2-ニト
ロブタ-3-イル、1-ニトロ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ニトロ-2-メチルプロパ-3
-イル、3-ニトロ-2-メチルプロパ-3-イルまたは2-ニトロメチルプロパ-2-イル、
特にニトロメチルまたは2-ニトロエチル；
【００６０】 ヒドロキシ-C1-C4-アルキル：CH2OH、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチ
ル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプ
ロパ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロ
キシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒ
ドロキシブタ-2-イル、3-ヒドロキシブタ-2-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イル、1
-(CH2OH)エタ-1-イル、1-(CH2OH)-1-(CH3)-エタ-1-イルまたは1-(CH2OH)プロパ-
1-イル；
【００６１】 フェニル-C1-C6-アルキル：例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニ
ルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプ
ロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブ
タ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-
2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(フェニルメチル)
エタ-1-イル、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(フェニル
メチル)プロパ-1-イル、特にベンジルまたは2-フェニルエチル；
【００６２】 フェノキシ-C1-C6-アルキル：例えば、フェノキシメチル、1-フェノキシエチ
ル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロパ-1-イル、2-フェノキシプロパ-1-
イル、3-フェノキシプロパ-1-イル、1-フェノキシブタ-1-イル、2-フェノキシブ
タ-1-イル、3-フェノキシブタ-1-イル、4-フェノキシブタ-1-イル、1-フェノキ
シブタ-2-イル、2-フェノキシブタ-2-イル、3-フェノキシブタ-2-イル、4-フェ
ノキシブタ-2-イル、1-(フェノキシメチル)エタ-1-イル、1-(フェノキシメチル)
-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(フェノキシメチル)プロパ-1-イル、特にベ
ンジルオキシまたは2-フェノキシエチル；
【００６３】 ベンジルオキシ-C1-C6-アルキル：例えば、ベンジルオキシメチル、1-ベンジ
ルオキシエチル、2-ベンジルオキシエチル、1-ベンジルオキシプロパ-1-イル、2
-ベンジルオキシプロパ-1-イル、3-ベンジルオキシプロパ-1-イル、1-ベンジル
オキシブタ-1-イル、2-ベンジルオキシブタ-1-イル、3-ベンジルオキシブタ-1-
イル、4-ベンジルオキシブタ-1-イル、1-ベンジルオキシブタ-2-イル、2-ベンジ
ルオキシブタ-2-イル、3-ベンジルオキシブタ-2-イル、4-ベンジルオキシブタ-2
-イル、1-(ベンジルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(ベンジルオキシメチル)-1-(
メチル)エタ-1-イル、または1-(ベンジルオキシメチル)プロパ-1-イル、特にベ
ンジルオキシまたは2-ベンジルオキシエチル；
【００６４】 C1-C4-アルキルアミノ：H3C-NH-、H5C2-NH-、n-プロピル-NH-、1-メチルエチ
ル-NH-、n-ブチル-NH-、1-メチルプロピル-NH-、2-メチルプロピル-NH-、および
1,1-ジメチルエチル-NH-、好ましくは、H3C-NH-、またはH5C2-NH-；
【００６５】 C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記で定義した
ようなC1-C4-アルキルアミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、CH2C
H2-NH-CH3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5、またはCH2CH2-N(C2H5)2；
【００６６】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N
-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)
アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ
、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)
アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メ
チルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ
、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル
-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1
-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチル
プロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,
1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N
-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メ
チルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-
ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、
N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチル
プロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、また
はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2、
またはN(C2H5)2；
【００６７】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のジ(C1 -C4-アルキル)アミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、CH2N(CH3)2
、CH2N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノメチル
、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ
(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ[C(CH3)3]-アミノメチル、N-エチル-N
-メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-[CH(CH3 )2]アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルプロ
ピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3 ]-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-[CH(
CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチ
ル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチ
ル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、
N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミ
ノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メ
チルプロピル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル
、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]-アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)ア
ミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-[C(CH3 )3]-アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル
、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(2-メチル
プロピル)アミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジエチルアミノエチ
ル、N,N-ジ(n-プロピル)アミノエチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]-アミノエチル、N,N-
ジブチルアミノエチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ(2-メ
チルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ[C(CH3)3]-アミノエチル、N-エチル-N-メチ
ルアミノエチル、N-メチル-N-プロピルアミノエチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]-
アミノエチル、N-ブチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピ
ル)アミノエチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-
N-メチルアミノエチル、N-エチル-N-プロピルアミノエチル、N-エチル-N-[CH(CH 3 )2]-アミノエチル、N-ブチル-N-エチルアミノエチル、N-エチル-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノエチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル
-N-[C(CH3)3]-アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル
-N-プロピルアミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-
(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノ
エチル、N-ブチル-N-[CH(CH3)2]-アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロ
ピル)アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(C
H3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチ
ル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]-アミ
ノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH 3 )3]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、またはN-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロ
ピル)アミノエチル、特にN,N-ジメチルアミノエチル、またはN,N-ジエチルアミ
ノエチル；
【００６８】 C3-C6-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ま
たはシクロへキシル；
【００６９】 C3-C6-シクロアルキルアミノ：シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
シクロペンチルアミノ、またはシクロへキシルアミノ；
【００７０】 C3-C8-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロへキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチル；
【００７１】 C3-C8-シクロアルコキシ：シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シク
ロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、またはシク
ロオクチルオキシ；
【００７２】 C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキル、好ましくはC1-C4-
アルキルがC3-C8-シクロアルキルで置換されたもの、例えば、シクロプロピルメ
チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、シ
クロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(
シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロへキシル)エチル
、2-(シクロヘプチル)エチル、2-(シクロオクチル)エチル、3-(シクロプロピル)
プロピル、3-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シク
ロへキシル)プロピル、3-(シクロヘプチル)プロピル、3-(シクロオクチル)プロ
ピル、4-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチ
ル)ブチル、4-(シクロへキシル)ブチル、4-(シクロヘプチル)ブチル、4-(シクロ
オクチル)ブチル、5-(シクロプロピル)ペンチル、5-(シクロブチル)ペンチル、5
-(シクロペンチル)ペンチル、5-(シクロへキシル)ペンチル、5-(シクロヘプチル
)ペンチル、5-(シクロオクチル)ペンチル、6-(シクロプロピル)ヘキシル、6-(シ
クロブチル)ヘキシル、6-(シクロペンチル)ヘキシル、6-(シクロへキシル)ヘキ
シル、6-(シクロヘプチル)ヘキシル、または6-(シクロオクチル)ヘキシル；
【００７３】 C3-C8-シクロアルキルオキシ-C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキル、好ましくはC 1 -C4-アルキルがC3-C8-シクロアルキルオキシで置換されたもの、例えば、シク
ロプロピルオキシメチル、1-シクロプロピルオキシエチル、2-シクロプロピルオ
キシエチル、1-シクロプロピルオキシプロパ-1-イル、2-シクロプロピルオキシ
プロパ-1-イル、3-シクロプロピルオキシプロパ-1-イル、1-シクロプロピルオキ
シブタ-1-イル、2-シクロプロピルオキシブタ-1-イル、3-シクロプロピルオキシ
ブタ-1-イル、4-シクロプロピルオキシブタ-1-イル、1-シクロプロピルオキシブ
タ-2-イル、2-シクロプロピルオキシブタ-2-イル、3-シクロプロピルオキシブタ
-2-イル、3-シクロプロピルオキシブタ-2-イル、4-シクロプロピルオキシブタ-2
-イル、1-(シクロプロピルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルオキ
シメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチルオキシ)プロパ-1-イ
ル、シクロブチルオキシメチル、1-シクロブチルオキシエチル、2-シクロブチル
オキシエチル、1-シクロブチルオキシプロパ-1-イル、2-シクロブチルオキシプ
ロパ-1-イル、3-シクロブチルオキシプロパ-1-イル、1-シクロブチルオキシブタ
-1-イル、2-シクロブチルオキシブタ-1-イル、3-シクロブチルオキシブタ-1-イ
ル、4-シクロブチルオキシブタ-1-イル、1-シクロブチルオキシブタ-2-イル、2-
シクロブチルオキシブタ-2-イル、3-シクロブチルオキシブタ-2-イル、3-シクロ
ブチルオキシブタ-2-イル、4-シクロブチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロブチ
ルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロブチルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-
イル、1-(シクロブチルオキシメチル)プロパ-1-イル、シクロペンチルオキシメ
チル、1-シクロペンチルオキシエチル、2-シクロペンチルオキシエチル、1-シク
ロペンチルオキシプロパ-1-イル、2-シクロペンチルオキシプロパ-1-イル、3-シ
クロペンチルオキシプロパ-1-イル、1-シクロペンチルオキシブタ-1-イル、2-シ
クロペンチルオキシブタ-1-イル、3-シクロペンチルオキシブタ-1-イル、4-シク
ロペンチルオキシブタ-1-イル、1-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、2-シクロ
ペンチルオキシブタ-2-イル、3-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、3-シクロペ
ンチルオキシブタ-2-イル、4-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロペ
ンチルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロペンチルオキシメチル)-1-(CH3)-
エタ-1-イル、1-(シクロペンチルオキシメチル)プロパ-1-イル、シクロへキシル
オキシメチル、1-シクロへキシルオキシエチル、2-シクロへキシルオキシエチル
、1-シクロへキシルオキシプロパ-1-イル、2-シクロへキシルオキシプロパ-1-イ
ル、3-シクロへキシルオキシプロパ-1-イル、1-シクロへキシルオキシブタ-1-イ
ル、2-シクロへキシルオキシブタ-1-イル、3-シクロへキシルオキシブタ-1-イル
、4-シクロへキシルオキシブタ-1-イル、1-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、
2-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、3-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、3-
シクロへキシルオキシブタ-2-イル、4-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、1-(
シクロへキシルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロへキシルオキシメチル)-1
-(CH3)-エタ-1-イル、1-(シクロへキシルオキシメチル)プロパ-1-イル、シクロ
ヘプチルオキシメチル、1-シクロヘプチルオキシエチル、2-シクロヘプチルオキ
シエチル、1-シクロヘプチルオキシプロパ-1-イル、2-シクロヘプチルオキシプ
ロパ-1-イル、3-シクロヘプチルオキシプロパ-1-イル、1-シクロヘプチルオキシ
ブタ-1-イル、2-シクロヘプチルオキシブタ-1-イル、3-シクロヘプチルオキシブ
タ-1-イル、4-シクロヘプチルオキシブタ-1-イル、1-シクロヘプチルオキシブタ
-2-イル、2-シクロヘプチルオキシブタ-2-イル、3-シクロヘプチルオキシブタ-2
-イル、3-シクロヘプチルオキシブタ-2-イル、4-シクロヘプチルオキシブタ-2-
イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロヘプチルオキシ
メチル)-1-(CH3)-エタ-1-イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)プロパ-1-イル
、シクロオクチルオキシメチル、1-シクロオクチルオキシエチル、2-シクロオク
チルオキシエチル、1-シクロオクチルオキシプロパ-1-イル、2-シクロオクチル
オキシプロパ-1-イル、3-シクロオクチルオキシプロパ-1-イル、1-シクロオクチ
ルオキシブタ-1-イル、2-シクロオクチルオキシブタ-1-イル、3-シクロオクチル
オキシブタ-1-イル、4-シクロオクチルオキシブタ-1-イル、1-シクロオクチルオ
キシブタ-2-イル、2-シクロオクチルオキシブタ-2-イル、3-シクロオクチルオキ
シブタ-2-イル、3-シクロオクチルオキシブタ-2-イル、4-シクロオクチルオキシ
ブタ-2-イル、1-(シクロオクチルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロオクチ
ルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、または1-(シクロオクチルオキシメチル)
プロパ-1-イル、特にC3-C6-シクロアルコキシメチル、または2-(C3-C6-シクロア
ルコキシ)エチル。
【００７４】 本発明の式Iで表される化合物を除草剤として使用することに関して、V、W、Z
、R1およびR2は、各々の場合において、単独でまたは組み合わせて以下の意味を
有することが好ましい： Zは、OまたはS、特にOであり； Vは、Oであり； Wは、Oであり； R1は、水素、フッ素または塩素であり； R2は、ハロゲン、特にフッ素または塩素、またはシアノであり、 非常に好ましくは塩素である。
【００７５】 置換基R3は、例えば、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ニトロ-C 1 -C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキリデンイミノオキシ-
C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル
)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C6-シクロアル
キル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケ
ニル、C3-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C 6 -アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アルキル
、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C2-C6-アルキニル)
カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C 6 -アルキル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ア
ルコキシイミノ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルコキシ-C1-C 6 -アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-ア
ルキル、2,3-ジヒドロフリル、2,5-ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、 フリル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C6-アルキ
ル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1-C6-アルキル（こ
こで最後に挙げた５個の基のフリルおよびフェニル環は、ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロア
ルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、２ま
たは３個の置換基を有していてもよい）であり、特に表Ａに挙げた基である。
【００７６】 式Ｉで表される化合物の除草活性に関して、置換基R3は、好ましくは下記の意
味を有する： R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、(C1-C6 -アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、2,3-ジヒド
ロフリル、2,5-ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、ここで最後に挙げた８個
の基はそれぞれ下記の基、すなわち、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C 3 -C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニ
ルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキル
スルホニル、 フェニル、ベンジルオキシ、フェノキシおよびフェニルスルホニル(ここで
最後に挙げた４個の基のフェニル環は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アル
キル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1 -C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基
を有していてもよい) からなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルキニルオ
キシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フリルまたはフェニルであり、ここでフリル
およびフェニルは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロア
ルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカル
ボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい
。
【００７７】 特に好ましくは、 R3は、水素、C3-C6-シクロアルキル、特にC1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル
、C3-C4-アルキニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、テトラ
ヒドロフリル、ここで最後に挙げた６個の基はそれぞれ下記の基、すなわち、 ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルコキシ、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ア
ルキニルオキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ
、C1-C4-アルキルスルホニル、特にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルコキシおよび
C1-C4-アルキルカルボニル、 フェニルスルホニル、特にフェニル、ベンジルオキシまたはフェノキシ(こ
こで最後に挙げた４個の基は、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロ
アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルコキシカ
ルボニル、特にハロゲン、シアノ、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C 3 -アルコキシおよびC1-C3-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、
２または３個、特に１または２個の置換基を有していてもよい) からなる群から選択される１、２または３個、好ましくは１または２個の置換基
を有していてもよく、 C1-C4-アルコキシ-C1-C3-アルコキシ-C2-C3-アルキル、(C3-C4-アルケニルオ
キシ)カルボニル-C1-C3-アルキル、(C3-C4-アルキニルオキシ)カルボニル-C1-C4 -アルキル、フリルまたはフェニルであり、ここでフリルおよびフェニルは、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコ
キシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から
選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい。
【００７８】 好ましい基R3の例は、 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ニトロ-C1-C6-アルキル、シア
ノ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-
アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスル
ホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-
アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シ
クロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ)-C 1 -C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、 C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロア
ルキニル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-
C1-C6-アルキル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C2-C 6 -アルキニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カ
ルボニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキ
ル、 2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,5-ジヒドロフラ-2-イル、テトラヒドロフラ-2-
イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,5-ジヒドロフラ-3-イル、テトラヒドロフラ
-3-イル、フリル、 フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C6-アルキル、
ベンジルオキシ-C1-C6-アルキルまたはフェノキシ-C1-C6-アルキルであり、ここ
で最後に挙げた５個の基のフェニル環は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよび
C1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１または２個の置換基を
有していてもよく、 特に、 C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アル
キルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C 1 -C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ)-C1-C 4 -アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニ
ル、C3-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルケニル、C3-C4-ハロアルキニル、C3-C4-
アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、
(C3-C4-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、(C3-C4-アルキニルオキ
シ)カルボニル-C1-C4-アルキル、テトラヒドロフラ-2-イル、テトラヒドロフラ-
3-イル、フリル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1 -C4-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C4-アルキルまたはフェノキシ-C1-C4-アルキ
ルであり、ここで最後に挙げた５個の基のフェニル環は、ハロゲン、特にフッ素
または塩素、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、特にメチル、C1-C4-ハロアルキ
ル、特にトリフルオロメチル、C1-C4-アルコキシ、特にメトキシ、C1-C4-ハロア
ルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルからなる
群から選択される１または２個の置換基を有していてもよい。
【００７９】 R8は、好ましくはC1-C6-アルキルであり、特にC1-C4-アルキルである。
【００８０】 式Ｉで表される好ましい化合物では、Hetは、環外イミン窒素を介して結合さ
れる式II-3、II-7またはII-13の環である。
【００８１】 式Ｉで表されるその他の好ましい化合物では、Hetは、イミド窒素を介して結
合される式II-4、II-5、II-6、II-10、II-14、II-17またはII-19の環である。
【００８２】 式Ｉで表されるその他の好ましい化合物では、Hetは、少なくとも１個のカル
ボニルまたはチオカルボニル基と、少なくとも１個の環内ヒドラゾン構造とを有
し、かつ式II-1、II-2、II-11およびII-12、特にII-1およびII-2の基の中から選
択される含窒素複素環である。
【００８３】 式Ｉで表される特に好ましい化合物では、Hetは、イミド窒素を介して結合さ
れる式II-4、II-5、II-10、II-14、II-17またはII-19の環、特に式II-5、II-10
またはII-19の環である。
【００８４】 Hetにおいて、Xは好ましくは酸素原子である。X'も同様に好ましくは酸素原子
であり、式II-10においてX'は好ましくは硫黄原子であってもよい。式II-6のYも
同様に好ましくは酸素原子である。式II-3、II-7およびII-13では、Yは好ましく
は硫黄原子である。式II-1のQは好ましくは酸素原子である。
【００８５】 式II-14中の が二重結合を示す場合、R4は、R4について挙げたアミノ基に対応するイミノ基、
すなわちイミノ、C1-C6-アルキルイミノ、C3-C6-アルキルイミノ、またはR4につ
いて挙げたアルキル基に対応するアルキリデン基、すなわち、例えばC1-C6-アル
キリデン、C1-C6-ハロアルキリデン、C3-C8-シクロアルキリデンおよびC3-C8-シ
クロアルキルアルキリデンでありうる。
【００８６】 基Het中、基R4、R4'、R4”は互いに独立に、下記の意味を有するのが好ましい
：水素、C1-C6-アルキル、ハロゲン、アミノ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロ
アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニル。
【００８７】 基Het中、基R5およびR5'は互いに独立に、下記の意味を有するのが好ましい：
水素、C1-C6-アルキル、アミノまたはC1-C6-ハロアルキル。
【００８８】 好ましい式Ｉの化合物は、基Hetにおいて、基R4、R4'、R4”、R5およびR5'の
うちの２つがそれらが結合している環Hetの環原子と一緒になって５員、６員ま
たは７員の環（該環はモノ不飽和、二不飽和、完全に不飽和または飽和であって
よく、該環は環員として窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１個ま
たは２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコ
キシおよびハロゲンからなる群から選択される１個または２個の置換基を有して
いてもよい）を形成している化合物である。これらの中で好ましい化合物は、複
素環式基中、２つの隣接する基R4、R4'、R4”が、Hetの環炭素原子と一緒になっ
て５員、６員または７員の炭素環、好ましくはフェニル、シクロペンタン、シク
ロペンテン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセン環(該環は上記のような様式
で置換されていてもよい)を形成しているか、またはそれぞれの場合に、１つの
基R4またはR4'と１つの基R5またはR5'がHetの環原子と一緒になって５員、６員
または７員のアザ複素環、例えばピロリジン、イミダゾリジン環、オキサゾリジ
ン環、テトラもしくはヘキサヒドロピリジン環(ピペリジン環)(該環は上記のよ
うな様式で置換されていてもよい)を形成しているか、または２つの隣接する基R 5 およびR5'がHetの環窒素原子と一緒になって５員、６員または７員のジアザ複
素環、例えばピラゾリン環、テトラヒドロジアジン環またはヘキサヒドロジアジ
ン環(該環は上記のような様式で置換されていてもよい)を形成している化合物で
ある。
【００８９】 式Ｉ中Hetが式II-1の環である化合物の中では、式II-1中のXが酸素原子である
化合物が好ましい。これらの化合物では、Qは好ましくは同様に酸素原子である
。これらの化合物では、R4は好ましくはC1-C4-アルキル、特にtert-ブチルであ
る。
【００９０】 式Ｉ中Hetが式II-2の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が好
ましい。R4およびR5は、好ましくは、C1-C4-アルキル、特にメチル、アミノおよ
びC1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルからなる群から選択されるか、
またはそれらが結合している環原子と一緒になってピペリジン環を形成している
。
【００９１】 式Ｉ中Hetが式II-3の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が好
ましい。Yは好ましくはSである。好ましくは、R5およびR5'は、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になってヘキサヒドロジアジン環を形成している。
【００９２】 式Ｉ中Hetが式II-4の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である化
合物が好ましい。好ましくは、R5およびR5'は、それらが結合している窒素原子
と一緒になってヘキサヒドロジアジン環を形成している。
【００９３】 式Ｉ中Hetが式II-5の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子であり、
R4およびR4'がそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環
を形成している化合物が好ましい。
【００９４】 式Ｉ中Hetが式II-6の環である化合物の中では、X、X'およびYが酸素原子であ
る化合物が好ましい。R6およびR7は、好ましくは、C1-C4-アルキルであるか、ま
たはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘキサン環を形成して
いる。
【００９５】 式Ｉ中Hetが式II-7の環である化合物の中では、YがSである化合物が好ましい
。式II-7中、R4およびR5は、好ましくは、１個または２個のメチル基を有してい
てもよい1,3-プロピレン単位を形成している。
【００９６】 式Ｉ中Hetが式II-8の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が好
ましい。式II-8中、R5は、好ましくは、C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロ
メチルである。
【００９７】 式II-9で表される基Hetの例は、R4'およびR4”がそれらが結合している炭素原
子と一緒になってシクロヘキサン環を形成しているものである。基II-9中、R4は
好ましくはハロゲン、特に塩素である。
【００９８】 式Ｉ中Hetが式II-10の環である化合物の中では、Xが酸素原子であり、X'が硫
黄原子である化合物が好ましい。式II-10中、R5およびR5'は互いに独立に、好ま
しくは水素またはC1-C4-アルキル、特にメチルである。
【００９９】 式Ｉ中Hetが式II-11の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である
化合物が好ましい。R4は好ましくは水素であり、R5は好ましくはC1-C4-アルキル
、特にメチル、アミノまたはC1-C4-ハロアルキル(例えばトリフルオロメチルお
よびジフルオロメチル)である。
【０１００】 式Ｉ中Hetが式II-12の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が
好ましい。R4”は好ましくは水素である。R4およびR4'は互いに独立に、好まし
くはC1-C4-アルキル、特にメチル、またはC1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオ
ロメチルおよびジフルオロメチルである。
【０１０１】 式Ｉ中Hetが式II-13の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が
好ましい。Yは好ましくはSである。好ましくは、R4およびR4'はそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成している。
【０１０２】 式Ｉ中Hetが式II-14の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である
化合物が好ましい。R4およびR5は、好ましくは、結合しているHetの環原子と一
緒になって1,2,3,4-テトラヒドロピリジン環を形成している。
【０１０３】 式Ｉ中Hetが式II-16の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である
化合物が好ましい。R5およびR5'は、好ましくは、C1-C4-アルキル、特にメチル
、アミノおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。R5は特に好まし
くはアミノである。R5'は特に好ましくはC1-C4-アルキル、特にメチルである。
【０１０４】 式Ｉ中Hetが式II-17の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である
化合物が好ましい。R4およびR5は、好ましくは、C1-C4-アルキル、特にメチル、
またはエチル、アミノおよびC1-C4-ハロアルキル、特にジフルオロメチルおよび
トリフルオロメチルからなる群から選択される。
【０１０５】 式Ｉ中Hetが式II-18の環である化合物の中では、Xが酸素原子である化合物が
好ましい。R4およびR4'は、好ましくは、C1-C4-アルキル、特にメチルまたはエ
チル、アミノおよびC1-C4-ハロアルキル、特にジフルオロメチルおよびトリフル
オロメチルからなる群から選択される。
【０１０６】 式Ｉ中Hetが式II-19の環である化合物の中では、XおよびX'が酸素原子である
化合物が好ましい。さらに、置換基R4は、好ましくはC1-C4-アルキル、特にメチ
ル、およびC1-C4-ハロアルキル、特にジフルオロメチルおよびトリフルオロメチ
ルからなる群から選択される。ここでR4'は好ましくは水素である。R5は、好ま
しくは、C1-C4-アルキル、特にメチル、C1-C4-ハロアルキル、特にトリフルオロ
メチル、およびアミノからなる群から選択される。
【０１０７】 式Ｉで表される好ましい化合物の例は、下記の式I-1で表される化合物であり
、式I-1中、Hetは上記した意味の中の一つを示し、R3は表Ａの第1〜199行に示し
た意味の中の一つを示す。
【０１０８】
【化１１】
【０１０９】表Ａ
【０１１０】 c-CnH2n-1はシクロアルキル、i-CnH2n+1はイソアルキル、n-CnH2n+1はn-アル
キル、sec-CnH2n+1は第2級アルキル、tert-CnH2n+1は第3級アルキルである。
【０１１１】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、Zが酸
素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia1.1〜Ia1 .199)である。
【化１２】
【０１１２】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、ZがSで
あり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia2.1〜Ia2.199
)である。
【０１１３】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、Zが酸素
であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia3.1〜Ia3.1
99)である。
【０１１４】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、ZがSであ
り、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia4.1〜Ia4.199)
である。
【０１１５】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1およびR2が塩素であり、Zが酸素であり、R 3 が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia5.1〜Ia5.199)である
。
【０１１６】 好ましい化合物は、式IaにおいてR1およびR2が塩素であり、ZがSであり、R3が
表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ia6.1〜Ia6.199)である。
【０１１７】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がメ
チルであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物Ib1.1〜Ib1.199)である。
【化１３】
【０１１８】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がメ
チルであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物Ib2.1〜Ib2.199)である。
【０１１９】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がア
ミノであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物Ib3.1〜Ib3.199)である。
【０１２０】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がア
ミノであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物Ib4.1〜Ib4.199)である。
【０１２１】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がメチ
ルであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物Ib5.1〜Ib5.199)である。
【０１２２】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がメチ
ルであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物Ib6.1〜Ib6.199)である。
【０１２３】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がアミ
ノであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物Ib7.1〜Ib7.199)である。
【０１２４】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がアミ
ノであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物Ib8.1〜Ib8.199)である。
【０１２５】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がメチルであり
、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ib9 .1〜Ib9.199)である。
【０１２６】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がメチルであり
、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ib1 0 .1〜Ib10.199)である。
【０１２７】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がアミノであり
、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ib1 1 .1〜Ib11.199)である。
【０１２８】 好ましい化合物は、式IbにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がアミノであり
、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物Ib1 2 .1〜Ib12.199)である。
【０１２９】 好ましい化合物は、式IcにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物(化合物Ic1.1〜Ic1.199)である。
【化１４】
【０１３０】 好ましい化合物は、式IdにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物(化合物Id1.1〜Id1.199)である。
【化１５】
【０１３１】 好ましい化合物は、式IeにおいてZが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示し
た意味を有する化合物(化合物Ie1.1〜Ie1.199)である。
【化１６】
【０１３２】 好ましい化合物は、式IeにおいてZが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示し
た意味を有する化合物(化合物Ie2.1〜Ie2.199)である。
【０１３３】 好ましい化合物は、式IfにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物(化合物If1.1〜If1.199)である。
【化１７】
【０１３４】 好ましい化合物は、式IgにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化１８】
【０１３５】 好ましい化合物は、式IhにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化１９】
【０１３６】 好ましい化合物は、式IiにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２０】
【０１３７】 好ましい化合物は、式IjにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２１】
【０１３８】 好ましい化合物は、式IkにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２２】
【０１３９】 好ましい化合物は、式IlにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２３】
【０１４０】 好ましい化合物は、式ImにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２４】
【０１４１】 好ましい化合物は、式InにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２５】
【０１４２】 好ましい化合物は、式IoにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２６】
【０１４３】 好ましい化合物は、式IpにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２７】
【０１４４】 好ましい化合物は、式IqにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２８】
【０１４５】 好ましい化合物は、式IrにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化２９】
【０１４６】 好ましい化合物は、式IsにおいてR3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する
化合物である。
【化３０】
【０１４７】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がメ
チルであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物It1.1〜It1.199)である。
【化３１】
【０１４８】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1がフッ素であり、R2が塩素であり、R5がメ
チルであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物
(化合物It2.1〜It2.199)である。
【０１４９】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がメチ
ルであり、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物It3.1〜It3.199)である。
【０１５０】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1が水素であり、R2が塩素であり、R5がメチ
ルであり、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(
化合物It4.1〜It4.199)である。
【０１５１】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がメチルであり
、Zが酸素であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物It5 .1〜It5.199)である。
【０１５２】 好ましい化合物は、式ItにおいてR1およびR2が塩素であり、R5がメチルであり
、Zが硫黄であり、R3が表Aの第1〜199行に示した意味を有する化合物(化合物It6 .1〜It6.199)である。
【０１５３】 本発明の式Ｉで表される化合物は、当該複素環を、式III
【化３２】 〔式中、R1、R2、R3、V、WおよびZは請求項１で定義したとおりであり、-Ryは-N
=C=O、-N=C=S、-NH-NH2、NO2または基-NH-R10（ここでR10は、水素またはC1-C6-
アルキルカルボニルである）である〕 で表される化合物を出発物質として合成することにより有利に製造される。式II
Iで表される化合物の中で好ましい化合物は、Z、VおよびWが酸素であり、R3が水
素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アル
コキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロ
アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェニル(これ
らの基は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群
から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい)からなる群から
選択される。R3は、特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキ
ルおよびC1-C6-シアノアルキルからなる群から選択される。式IIIで表される化
合物は新規であり、式Ｉの化合物を製造する際の有用な中間体として本発明の主
題の一部を形成する。
【０１５４】 複素環式基Hetの種類に依存して、その合成はそれぞれアニリンIIIa(Ry = NHR 10 )、イソシアン酸フェニルIIIc(Ry = N=C=O)、対応するイソチオシアン酸フェ
ニルIIId(Ry = N=C=S)またはヒドラジンIIIe(Ry = NH-NH2)を出発物質として行
われる。イソ(チオ)シアネートIIIbおよびIIIdは、ヒドラジンIIIaのように、一
般にそれぞれアニリンIIIa'(Ry = NH2)(アニリンIIIa'は対応するニトロ化合物I
IIb(Ry = NO2)を還元することによって得られる)を出発物質として製造される。
【０１５５】 ニトロ化合物IIIbのアニリン誘導体IIIaへの転化は、例えば、水素化触媒(例
えばラネーニッケルなどの金属触媒)の存在下で水素を用いて行われる。
【０１５６】
【化３３】
【０１５７】 還元は、有利には、不活性極性溶媒または希釈剤、例えばエーテル(テトラヒ
ドロフランなど)、アミド(ジメチルホルムアミドなど)、脂肪族C1-C4-カルボン
酸(酢酸、プロピオン酸など)、脂肪族C1-C4-カルボン酸のエステル(酢酸エチル
など)、またはアルコール(特にメタノールまたはエタノール)中で行われる。
【０１５８】 触媒の量は重要ではなく、ニトロ化合物IIIbの量を基準として、通常、0.1〜5
0mol％、特に0.5〜5mol％の量で使用される。水素化は、有利には、0.5〜100バ
ールの範囲、好ましくは1〜10バールの範囲の水素分圧で行われる。一般に、反
応は少なくとも0℃の温度で行われ、反応温度の上限は一般に当該溶媒の沸点で
ある。反応混合物の後処理は、通常の方法で行われる。
【０１５９】 このプロセスは、バッチ式、連続式の双方で行なうことができる。連続操作で
は、ニトロ化合物IIIbを、水素で飽和した溶液中、触媒で覆われた固定層上を通
過させることが好ましい。
【０１６０】 好ましい実施形態では、水素はニトロ化合物IIIb、希釈剤(溶媒)および触媒の
混合物に水素がそれ以上消費されなくなるまで添加される。
【０１６１】 化合物IIIbの化合物IIIaへの還元は、発生期水素を用いて行ってもよい。この
目的のために、ニトロ化合物IIIbを、無機酸(例えば塩酸)中または無機酸と上記
の溶媒のうちの１種(例えばエーテル)との混合物中または有機カルボン酸(有利
には酢酸)中で鉄粉と反応させる。還元は、一般に、20〜120℃、有利には50〜80
℃で行われる。
【０１６２】 ニトロ化合物IIIbは、米国特許第3,402,198号に記載された製造方法にしたが
って、式VIで表される置換フェノール(Z=O)またはチオフェノール(Z=S)を、式VI
I(式中、Halはハロゲン、特に塩素または臭素、とりわけ臭素である)で表される
2-ハロアクリル酸エステル誘導体と反応させることによって製造することができ
る。式IIIb、VIおよびVII中、R1、R2およびR3ならびにV、WおよびZは上記で定義
したとおりである。VおよびWは好ましくは酸素である(化合物VIaおよびIIIb')。
エステルIIIb'(V=W=O)の対応するIIIb(W=Sおよび／またはV=S)で表されるチオエ
ステルへの転化は公知の方法で行われる(例えば、Houben-Weyl, Methoden der O
rganischen Chemie [有機化学法], IV版, E5巻, チオカルボン酸O-エステル, pp
.785-801; 同チオカルボン酸S-エステル, pp.849-883; 同ジチオカルボン酸エス
テルpp.891-916)。カルボン酸誘導体はLawesson's試薬を用いて有利な手法で硫
化することができる(R.Shabana, J.B.Rasmussen, S.O.Olesen, S.O.Lawesson, T
etrahedron 36(1980), 3047-3051; J.B.Rasmussen, R.ShabanaおよびS.O.Lawess
on, Tetrahedron 37(1981), 197-206)。
【０１６３】
【化３４】
【０１６４】 同様に、保護アニリン誘導体VIII(R10はC1-C6-アルキルカルボニル、例えばア
セチルである)を、式VIIで表されるハロアクリル酸エステル誘導体と反応させる
ことで、対応する式IIIaで表される保護アニリン誘導体を得ることも可能である
。式IIIa、VIIおよびVIII中、R1、R2およびR3ならびにV、WおよびZは上記で定義
したとおりである。式VIおよびIIIaにおいて、VおよびWは好ましくは酸素である
(化合物VIaおよびIIIa')。エステルIIIa'(V=W=O)の、対応する式IIIa(W=Sおよび
／またはV=S)で表されるチオエステルへの転化は公知の方法で行われる(上記参
照)。
【０１６５】
【化３５】
【０１６６】 驚いたことに、式IVで表されるニトロ(チオ)フェノキシジハロプロピオン酸エ
ステル、特にジクロロおよびジブロモ化合物は、ニトロ基の還元とともに脱ハロ
ゲン化されて式Vで表されるアニリン誘導体が生成されることが分かった。した
がって、本発明は、式V：
【化３６】 で表される化合物の製造方法であって、式IV：
【化３７】 で表される化合物を発生期水素と反応させることを含む方法にも関する。
【０１６７】 式IVおよびVにおいて、R1、R2およびZは上記で定義されたとおりであり、R3'
は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-
シアノアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カル
ボニル-C1-C6-アルキルまたはフェニルであり、これらの基はハロゲン、シアノ
、C1-C6-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコ
キシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、２または
３個の置換基を有していてもよい。式IVのHalは、ハロゲン、好ましくは塩素ま
たは臭素、特に臭素である。
【０１６８】 式Vで表される化合物は化合物IIIa(V=W=OおよびR3=R3')に対応しており、上記
方法によって式IIIaで表されるその他のエステルならびに式IIIa(W=Sおよび／ま
たはV=S)で表されるチオカルボニル化合物およびチオエステルに転化することが
できる。式IVおよびVで表される化合物は、化合物Iを製造する際の有用な中間体
であり、したがって本発明の主題の一部を形成する。
【０１６９】 化合物IVの化合物Vへの転化は、本発明にしたがって発生期水素を用いて行わ
れる。この目的のために、ニトロ化合物IVを卑金属の存在下で酸と反応させる。
その種類により、卑金属はブレーンステッド酸によって水素の発生を伴って溶解
される金属である。そのような金属の標準電位は一般に０未満である。好適な金
属の例は、Zn、FeおよびSnであり、特にFeである。この目的に適した酸は、無機
鉱酸(例えば塩酸もしくは希硫酸)、または無機酸と上記溶媒のうちの１種との混
合物(例えば気体HClをエーテルもしくはアルコールまたはその混合物中に混合し
たもの)、ならびに有機カルボン酸(有利には酢酸、プロピオン酸または酪酸)で
ある。
【０１７０】 本質的に、反応条件は、脂肪族または芳香族ニトロ基を発生期水素を用いて脂
肪族または芳香族アミノ基に還元するのに使用される反応条件と一致する(例え
ば、H.Koopman, Rec. Trav. 80(1961), 1075を参照; またN.Kornblum, L.Fischb
ein, J.Am.Chem.Soc. 77, (1955), 6266も参照)。
【０１７１】 金属と酸の種類に依存して、反応温度は一般に-20〜+120℃の範囲であり、ア
ルカン酸(酢酸など)が使用される場合、50〜100℃の範囲の温度で行なうのが好
ましい。反応時間は数分間〜数時間、例えば約20分間〜５時間でありうる。好ま
しくは、還元される化合物IVを最初に反応容器に導入し、次いで好ましくは細か
く分割された形態、特に粉末形態の金属を混合しながら反応混合物に添加する。
添加は好ましくは10分間〜2時間かけて行なう。多くの場合、得られた混合物を
さらに一定の時間、例えば10分間〜4時間にわたり反応温度にて反応させる。
【０１７２】 化合物IVの化合物Vへの還元は、好ましくは、鉄粉を用いて酢酸中で行われる
。この目的のために、例えば、鉄粉を最初に酢酸中に50〜100℃、好ましくは65
〜75℃の範囲の温度にて導入し、次いで化合物IV、好ましくはジブロモ化合物IV
(Hal=Br)を反応容器に添加する。添加は、20〜60分間かけて、成分を混合しなが
ら、例えば攪拌下で行なう。添加終了後、混合物をさらに0.5〜２時間、好まし
くは約1時間、反応温度、好ましくは65〜75℃にて反応させる。しかしながら、
化合物IVを氷酢酸に加えた混合物に鉄粉を攪拌しながら添加することも可能であ
る。鉄粉の量は、ニトロフェノキシプロピオン酸誘導体IV 1mol当たり、好まし
くは２〜５mol、特に2.5〜4molである。還元は連続式で行ってもバッチ式で行っ
てもよい。
【０１７３】 2-(3-ニトロ(チオ)フェノキシ)-2,3-ジハロプロピオン酸(エステル)IVは、ハ
ロゲン化剤(例えば元素状の(elemental)塩素または臭素、好ましくは元素状の臭
素)を用いて対応する式IXで表される2-(3-ニトロ(チオ)フェノキシプロピオン酸
エステルから有利に製造される。式IXにおいて、R1、R2、R3'、HalおよびZは上
記で定義したとおりである。
【０１７４】
【化３８】
【０１７５】 反応は、一般に、フリーラジカル開始剤、例えば過酸化ジ-tert-ブチル、過酸
化ベンゾイルまたはアゾイソブチロニトリルの存在下で行われる。
【０１７６】 化合物IXのハロゲン化は、通常、不活性溶媒中、例えば塩素化炭化水素(クロ
ロベンゼン、1,2-、1,3-、1,4-ジクロロベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、
1-クロロナフタレンなど)中、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリル、ブ
チロニトリルなど)中、カルボン酸中(酢酸、プロピオン酸など)中、さらには水
中、あるいは上記溶媒の混合物中で行われる。
【０１７７】 ハロゲン化剤の量は、一般に、ニトロフェノキシプロピオン酸誘導体IX 1mol
当たり1.9〜3.5mol、好ましくは2.0〜3.1mol、特に好ましくは2.2〜3.0molであ
る。反応は、一般に、50〜200℃、特に100〜150℃の範囲の温度で行われる。反
応時間は、一般に0.5〜30時間、特に１〜20時間である。反応は、連続式または
バッチ式で、大気圧下または過圧下にて行われる。
【０１７８】 化合物IXのハロゲン化による化合物IVの生成の好ましい実施形態では、式IXで
表されるニトロ(チオ)フェノキシプロピオン酸エステルを上記の不活性溶媒の１
種中に最初に導入し、所望によりラジカル開始剤を添加し、次いで混合しながら
ハロゲン化剤を所望の温度、例えば100〜140℃の温度にて１〜10時間かけて添加
する。気体ハロゲン化剤は、好ましくはガスとして導入され、液体ハロゲン化剤
、例えば元素状の臭素は直接添加される。次いで反応混合物を好ましくは合計10
〜30時間、特に15〜25時間、140〜150℃にて反応させる。
【０１７９】 式IXで表される2-(3-ニトロ(チオ)フェノキシ)プロピオン酸誘導体は、式VI(Z
=O)で表される3-ニトロフェノールまたは式VI(Z=S)で表される3-ニトロチオフェ
ノールを、式Xで表されるプロピオン酸エステル(2位に求核置換可能な脱離基A、
例えば、塩素、臭素などのハロゲン原子を有する)と反応させることによって製
造することができる。式VI、IXおよびX中、R1、R2、R3'およびZは上記で定義し
たとおりである。式Xで表されるプロピオン酸誘導体中の基Aは、既に挙げた求核
置換可能な脱離基である。化合物VIおよびXの化合物XIへの転化についての反応
条件は、文献、例えば同様の反応に関する独国特許出願公開第2801429号に記載
された条件に一致する。
【０１８０】
【化３９】
【０１８１】 化合物VIと化合物Xとの反応による化合物IXの生成は、通常、不活性有機溶媒
中で行われる。好適な溶媒は、特に、非プロトン性溶媒、例えば脂肪族および環
状エーテル(1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど)、脂
肪族ケトン(アセトンなど)、アミド(ジメチルホルムアミドなど)、スルホキシド
(ジメチルスルホキシドなど)、尿素(テトラメチル尿素、1,3-ジメチルテトラヒ
ドロ-2(1H)-ピリミジノンンなど)、カルボン酸エステル(酢酸エチルなど)、また
はハロゲン化脂肪族もしくは芳香族炭化水素(ジクロロメタン、クロロベンゼン
など)である。
【０１８２】 化合物VIと化合物Xとの反応による化合物IXの生成は、好ましくは、補助塩基
の存在下で行われる。好適な塩基は、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩(炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなど)、アルカリ金属炭酸水素塩(炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムなど)、またはアルカリ金属水素化物(水素化ナトリウム、
水素化カリウムなど)、ならびに有機塩基、例えばアミン(トリエチルアミン、ピ
リジン、N,N-ジエチルアニリンなど)、またはアルカリ金属のアルコキシド(ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシドなど)であ
る。
【０１８３】 塩基は、ニトロフェノールVI 1molを基準として、一般に0.5〜2mol、好ましく
は0.9〜1.1molの量で使用される。プロピオン酸誘導体Xも同様に、ニトロフェノ
ールVI 1molを基準として、一般に、0.5〜2mol、好ましくは0.9〜1.1molの量で
使用される。
【０１８４】 一般に、推奨される反応温度は、0℃から反応混合物の沸点まで、特に0〜60℃
である。
【０１８５】 反応混合物は、一般に本質的に公知の方法で後処理される。後処理は、例えば
、反応溶液を水で希釈した後、濾過、結晶化または溶媒抽出を行なって生成物を
単離するか、あるいは溶媒を除去し、水と適当な有機溶媒との混合物で残留物を
抽出し、有機相の後処理を行なって生成物を得ることによって行われる。本明細
書に記載した後処理法は、本明細書に記載したその他の転化に関しても使用可能
である。好適な後処理法の選択は当業者には公知である。
【０１８６】 得られた式IIIaまたはVで表されるアミノ(チオ)フェノキシアクリル酸誘導体
は、本質的に公知の方法によって式Iで表される化合物に転化することができる
。
【０１８７】 アニリン誘導体を出発物質として使用する、フェニル置換複素環中の式II-1〜
II-19で表される複素環式基の合成は、多くの場合、文献に記載されており、か
かる合成は、アニリンから直接、あるいはイソシアネート、イソチオシアネート
またはフェニルヒドラジンから実施することができる。本発明の場合、イソシア
ン酸フェニル(Ry = N=C=O)、イソチオシアン酸フェニル(Ry = N=C=S)およびフェ
ニルヒドラジン(Ry = NH-NH2)は同様にアニリンIIIa(Ry = NH2)を出発物質とし
て本質的に公知の方法を用いて製造することができる(例えば、R.Richter, H.Ul
rich, "Synthesis and preparative application of isocyanates", Patai: The
Chemistry of Cyanates and their thioderivatives, pp.619-818, New York,
Wiley 1997; R.G.Guy, "Synthesis and preparative application of thiocyana
tes", 同上, pp. 819-886; Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, I
V版, X/2巻, pp.177-347)。
【０１８８】 式II-5の複素環式基を有する式Iで表される化合物は、例えば、アニリンIIIa
を適切に置換された無水マレイン酸と反応させることによって合成することがで
きる。したがって、例えば、Hetが式II-5の3,4,5,6-テトラヒドロイソインドー
ルジオン基(式II-5中、R4とR4'が結合環と一緒になってシクロヘキセン環を形成
している)である式Iの化合物は、式IIIaのアニリンと、3,4,5,6-テトラヒドロフ
タル酸無水物とを、欧州特許出願公開第240659号に記載された反応条件下で反応
させることで製造することができる。
【０１８９】 Hetが式II-19(式中、X=Oである)の基である式Iで表される1H-3-フェニルウラ
シルは、イソシアン酸フェニルIIIcと適切に置換されたエナミンエステルとを反
応させた後、国際公開第93/06090号に記載の反応条件下で閉環することによって
合成することができる(特に、56および57ページならびに製造例98〜99ページを
参照)。エナミンエステルおよびエナミンカルボキシレート前駆体の製造は同様
に国際公開第93/06090号に記載されている(74〜86ページ参照)。したがって国際
公開第93/06090号は参照により本明細書に組み入れられる。
【０１９０】 同様の様式で式IIIで表される化合物から新規化合物Iを製造するのに適した、
式II-1〜II-19の基Hetを有するフェニル置換複素環のさらなる製造方法は、独国
特許出願公開第2801429号、独国特許出願公開第19708928号、国際公開第93/0609
0号、国際公開第99/38861号および国際公開第99/52893号にも記載されている。
式II-1〜II-19の基Hetを有するフェニル置換複素環をアニリン、フェニルイソ(
チオ)シアネートおよびフェニルヒドラジンから製造するのに適した方法のリス
トはまた、S.O.Duke, C.A.Rebeiz, Porphyric Pesticides, ACS Symp. Ser. 199
4, 559, Washington D.C., 1994に記載されている。それらに記載された方法は
、同様の様式で、化合物IIIからの新規化合物Iの製造に使用される。したがって
、上記刊行物は、参照により本明細書に組み入れられる。
【０１９１】 化合物Iおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態でも純粋な異
性体の形態でも、除草剤として適している。化合物Iを含む除草剤組成物は、特
に高い適用率で、非作物領域の植生を非常に効率よく防除する。これらは、コム
ギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花のような作物中の広葉の雑草および
有害なイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷を与えることなく作用する。
この効果は主として低い適用率で観察される。
【０１９２】 用いる適用法に応じて、化合物Iまたはそれらを含む組成物は、望ましくない
植物を排除するためにさらに多数の作物植物において追加的に用いることができ
る。好適な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、落花生(Arachis hy
pogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッシマ
種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris sp
ec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨ
ウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変
種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ(Camellia sinensis)
、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illin
oinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(Cof
fea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativu
s)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(
Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)
、リクチワタ(Gossypium hirsutum)、(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(s. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１９３】 加えて、化合物Iは、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の作用
に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１９４】 本発明の除草剤組成物または活性成分は、発芽前または発芽後に施用すること
ができる。本発明の活性化合物に対する作物の耐性が不十分な場合は、以下に示
す方法で施用することができる。すなわち、本発明の除草剤組成物を噴霧器を用
いて散布する際、該組成物が、感受性の高い作物の葉にたとえ接触するとしても
できる限り少なくなるようにしながら、該作物の葉の下の雑草（望ましくない植
物）の葉または（指向的中耕後の場合は）裸地土壌の表面に、該活性化合物が到
達するように散布する方法で施用することができる。
【０１９５】 化合物Iまたはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接スプレー可能な水
溶液、粉剤、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性その他の懸濁液もしく
は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、倍散剤、散布用原料、または
顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水によって用いることができる
。使用形態は意図する目的に依存する。いずれにしても、それらは本発明の活性
化合物の極めて微細な分散を保証するべきである。
【０１９６】 好適な不活性助剤としては、本質的には以下のものが挙げられる： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール
油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、
例えばシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのような
アミンおよび水。
【０１９７】 水系使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン
、ペーストまたは油性分散液を調製するため、置換フェノキシアクリル酸誘導体
を、そのままで、あるいは油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分
散剤または乳化剤によって水中に均質化することができる。あるいは、活性物質
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および所望により溶媒もしくは油
からなる濃厚液を調製することができ、これらの濃厚液は水での希釈に適する。
【０１９８】 好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに脂肪酸の前記塩、アルキル-およびア
ルキルアリールスルホン酸の前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸およ
び脂肪アルコール硫酸の前記、ならびに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタ
デカノールの塩、および脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくは
ナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオ
キシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オク
チル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、
トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合
体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリ
オキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテ
ルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロー
スである。
【０１９９】 粉剤、散布用材料および倍散剤は、活性物質を固体担体と共に混合するか、ま
たは粉砕することによって調製することができる。 顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担
体に結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物土類、例え
ば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョー
ク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、粉砕した合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、ならびに植物起源の産物、例
えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉
末、または他の固体担体である。
【０２００】 即時使用可能な調製物中の活性化合物Iの濃度は広い範囲で変化しうる。一般
にこれらの製剤は、少なくとも1種類の活性化合物を約0.001〜98重量％、好まし
くは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の
純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２０１】 以下の処方例はそのような調製物の製造を例示するものである： I． 20重量部の化合物Iを、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜1
0モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、カル
シウムドデシルベンゼンスルホネート5重量部、および酸化エチレン40モルとヒ
マシ油1モルとの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水10
0,000重量部に注ぎ、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物
を含む水性分散液が得られる。
【０２０２】 II． 20重量部の化合物Iを、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30
重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20重
量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部から
なる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ、それを微細に分散
させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液が得られる。
【０２０３】 III． 20重量部の化合物Iを、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃
である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加
生成物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水100,000重量部に注ぎ
、それを微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液が
得られる。
【０２０４】 IV． 20重量部の化合物Iを、ナトリウムジイソブチルナフタレンスルホネー
ト3重量部、亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部
、および粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物をハンマーミ
ルで粉砕する。該混合物を水20,000重量部に微細に分散させることで、0.1重量
％の活性化合物を含むスプレー混合物が得られる。
【０２０５】 V． 3重量部の化合物Iを、微細なカオリン97重量部と混合する。これにより
、3重量％の活性化合物を含む倍散剤が得られる。
【０２０６】 VI． 20重量部の化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホネートのカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホ
ルムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量
部と均質に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０２０７】 VII． 1重量部の化合物Iを、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソ
オクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混
合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０２０８】 VIII． 1重量部の化合物Iを、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登録
商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン系乳化剤)20重量部からな
る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０２０９】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、置換フェノキシアクリル酸誘
導体Iを多くの代表的な他の種類の除草剤活性化合物群もしくは成長調節活性化
合物群と混合し、一緒に適用することができる。混合物に好適な成分は、例えば
、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸および
その誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリール
オキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチ
アジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリー
ルケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、ジクロロプロピオン酸およびその誘
導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジ
ニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそ
れらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-
フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン
、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロア
リールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体
、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、
ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、ト
リアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０２１０】 さらに、化合物Iを、単独でもしくは他の除草剤と組み合わせて一緒に、また
は他の作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用薬剤
と一緒に混合物の形態で適用することは有利でありうる。また、栄養不足および
微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる。ま
た非植物毒性の油または油濃縮物を添加することもできる。
【０２１１】 活性化合物の適用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて
、1haあたり活性物質(a.s.)0.001〜3.0kg、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０２１２】製造例 Ｉ 中間体(化合物１〜９)の製造 I.1 化合物１：2-(2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェノキシ)プロピオン酸メ
チル 22℃にて、100g(0.522mol)の2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェノールを、攪
拌しながら、34.5g(0.522mol)の水酸化カリウム(85％濃度)を500mlのメタノール
に溶かした溶液に添加し、混合物をさらに30分間攪拌した。次いで40℃にて反応
混合物を減圧濃縮した。残留物を50℃で減圧キャビネット中で一晩乾燥した。そ
の後、粉末状(pulverulent)の残留物を40℃にて攪拌しながら1Lのジメチルホル
ムアミド(DMF)に溶解し、70.7g(0.574mol)の2-クロロプロピオン酸メチルを50℃
で30分間かけて滴下添加し、混合物を80℃でさらに2時間攪拌した。溶媒を減圧
除去し、残留物を700mlの水に導入し、不溶成分を濾過により除去した。水相を
それぞれ300mlのメチルtert-ブチルエーテルで３回抽出した。有機抽出物を１つ
に合わせて、約500mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。濃縮することにより106g(理論値の73.1％)の標題の化合物を無色樹脂
として得た。
【０２１３】1 H-NMR(270MHz, CDCl3)δ[ppm]:Ar 7.52(d/1), 7.4(d/1); CH 4.82(q/1); OCH3
3.8(s/3); C-CH3 1.75(d/3)
【０２１４】I.2 2,3-ジブロモ-2-(2-クロロ-4-フルオロ-5-ニトロフェノキシ)プロピオン酸 メチル 100℃にて182.17g(1.14mol)の臭素の5分の4を攪拌しながら１時間かけて105.5
1g(0.38mol)の化合物１と3.12g(19mmol)のアゾイソブチロニトリルとの混合物に
添加し、混合物を140℃で12時間加熱した。次いで残りの臭素を30分かけて添加
し、混合物を140℃にてさらに24時間攪拌した。80℃/0.3mbarで反応混合物を濃
縮し、160.8g(理論値の82.6％、純度85％)の標題の化合物を樹脂として得た。
【０２１５】1 H-NMR(270MHz, CDCl3)δ[ppm]:Ar 8.42(d/1), 7.4(d/1); CH2 4.35(q/2); OCH3 3.95(s/3)
【０２１６】I.3 化合物３：2-(5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ)アクリル酸メチ
ル 60℃にて、135g(0.314mol)の化合物２を400mlの酢酸に溶解し、攪拌しながら7
0℃で2.5時間かけて、52.55g(0.942mol)の鉄粉を400mlの酢酸に加えた懸濁液に
添加した、その際温度が75〜80℃に上昇した。混合物を70℃で2時間攪拌し、22
℃で一晩攪拌した。次いで溶媒の約2/3を減圧除去し、残留物を氷水に注ぎ、混
合物を酢酸エチル750mlで４回抽出し、有機抽出物を１つに合わせて、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄した。
溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮し、残留物を塩化メチレンを用い
るシリカゲルクロマトグラフィーにかけた。最初の４画分を濃縮することにより
64g(理論値の74.5％、純度90％)の標題の化合物を、さらに画分５および６を濃
縮することにより7.8g(純度60％)の標題の化合物を黄色油状物として得た。
【０２１７】1 H-NMR(400MHz, d6-DMSO)δ[ppm]:Ar 7.27(d/1), 6.52(d/1); CH2 5.62(d/1), 4
.85(d/1); OCH3 3.79(s/1)
【０２１８】I.4 化合物４：2-(2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ)アクリル
酸メチル 15〜20℃にて、17.7g(89.6mmol)のジホスゲンを、攪拌しながら15分間かけて
、20g(81.42mmol)の化合物３と0.2mlのピリジンとを200mlのトルエンに加えた混
合物に添加した。混合物を最初に22℃で１時間攪拌し、次いで110℃で加熱しな
がら合計最大10時間攪拌した。濃縮によって、22.3gの標題化合物(純度90％)を
得た。130〜140℃(浴)/0.2〜0.3mbarで蒸留することによって、標題化合物15.8g
(理論値の71.4％)が黄色がかった油状物として単離された。
【０２１９】 IR(フィルム)ν[cm-1]：N=C=O 2259
【０２２０】 I.5 表１に挙げた化合物５、６、７、８および９を、4-クロロ-2-フルオロ-5-
ニトロフェノールおよび2-クロロプロピオン酸エチルを出発物質として使用して
同様の方法で得た。
【０２２１】
【表１】 ＊保持時間(分)(Li-Chrospherカラム25×0.4cm、RP-18、CH3CN：H2O=60:40〜80:
20)
【０２２２】II 本発明の式Iで表される化合物の製造(実施例１〜13) 実施例１： 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メトキシカルボニル-1-ビニルオキシ)フェニル)- 6-トリフルオロメチル-2,4-(1H,3H)ピリミジンジオン 撹拌しながら、窒素雰囲気下で0.78g(30.92mmol)の水素化ナトリウム(95％濃
度)を、15℃にて170mlのジメチルホルムアミドに加え、5.0g(29.45mmol)の3-ア
ミノ-4,4,4-トリフルオロクロトン酸メチルを5mlのDMFに加えた溶液を5分間かけ
て0〜5℃で加え、混合物を0〜5℃で1時間反応させた。10分間にわたり、8.0g(29
.45mmol)の化合物4を35mlのテトラヒドロフランに加えた溶液を、撹拌しながら-
30〜-35℃にて、得られた溶液に加えた。混合物を-30℃でさらに30分間保持し、
次いで撹拌しながら-30から15℃まで1.5時間かけて温めた。反応混合物を氷水に
注ぎ、pHを2Nの塩酸を用いてpH6.5に調節し、混合物をメチルtert-ブチルエーテ
ルで５回抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥し、濃縮し、未精製の標題化合物
8.3gを得た。残留物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲルクロマトグラフィーに
かけ、標題化合物6.0g(理論値の49.8％)を無色結晶として単離した(融点171〜17
3℃)。
【０２２３】実施例２： 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メトキシカルボニル-1-ビニルオキシ)フェニル)- 1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-(1H,3H)ピリミジンジオン 22℃で撹拌しながら、0.57g(4.037mmol)のヨウ化メチルを、1.5g(3.67mmol)の
実施例１で得た化合物と0.56g(4.037mmol)の微粉状炭酸カリウムとを20mlのDMF
に加えた混合物に加え、混合物を22℃で一晩撹拌した。反応混合物を、5mlの濃
塩酸と1.5Lの氷水との混合物に撹拌しながら加え、pHを飽和炭酸水素ナトリウム
溶液を用いてpH6.5に調節した。混合物をメチルtert-ブチルエーテルで３回抽出
し、抽出物を水で洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。こうして、標題化合物1.3g(
理論値の83.8％)を無色の樹脂として得た。
【０２２４】1 H-NMR(400MHz, CDCl3)δ[ppm]: CH 6.35(s/1); CH2 5.76(d/1), 4.88(d/1);OCH 3 3.84(s/3); N-CH3 3.55(s/3)
【０２２５】実施例３： 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-メトキシカルボニル-1-ビニルオキシ)フェニル)- 1-アミノ-6-トリフルオロメチル-2,4-(1H,3H)ピリミジンジオン 実施例２に記載した方法にしたがって、1.5g(3.67mmol)の実施例１で得た化合
物と、0.1g(4.037mmol)の水素化ナトリウムと、0.73g(3.67mmol)の2,4-ジニトロ
フェノキシアミンとを55mlのDMF中で反応させることによって、標題化合物0.83g
(理論値の53.4％)を無色結晶として得た(融点66℃)。
【０２２６】実施例４： N-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(1-エトキシカルボニル-1-ビニルオキシ)フェニル)- 4,5,6,7-テトラヒドロフタルイミド 0.76g(5.0mmol)の3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物と1.3g(5.0mmol)の化
合物７を50mlのプロピオン酸に溶解し、混合物を115℃で11時間撹拌した。反応
混合物を700mlの水に撹拌しながら加え、塩化メチレンで３回抽出し、抽出物を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗浄した。乾燥し、シリカゲルクロマトグ
ラフィーにかけ(ジクロロメタン)、濃縮することにより、標題化合物1.16g(理論
値の58.8％)を無色の樹脂として得た。HPLC 7.92、IR(フィルム)C=O 1720cm-1。
【０２２７】実施例５： 2-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4-チオキソ-N,N-ジメチルトリアジン-2,6-ジオン-1 -イル)フェノキシ]アクリル酸メチル 0.20g(1.84mmol)のN,N'-ジメチルチオ尿素を5mlのトルエンに溶かした溶液を
、室温にて、0.06mlのトリエチルアミン、5mlのトルエンに0.5g(1.84mmol)の2-(
2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ)アクリル酸メチルを溶かした
溶液、0.60g(3.68mmol)のカルボジイミダゾールと連続的に混合した。次いで混
合物を80℃で6時間加熱した。続いて反応混合物を水で３回洗浄し、減圧濃縮し
た。残留物(0.83g)をシリカゲルクロマトグラフィーにかけ(シクロヘキサン/酢
酸エチル 20:1)、標題化合物140mgを粘稠油状物として得た。収率は19％であっ
た(1H-NMRデータ：表２参照)。
【０２２８】 上記の実施例１〜５に加えて、以下の表２に同様の方法で製造した式Iで表さ
れる置換フェノキシアクリル酸を示す(実施例６〜10）。
【０２２９】
【表２】 ＊HPLCは表１参照
【０２３０】使用例 本発明の式Ｉの置換フェノキシアクリル酸誘導体の除草活性は以下の温室実験
によって立証された： 基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容したプラスチック製植木
鉢を、栽培容器として用いた。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した。
【０２３１】 発芽前処理については、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、細かく散布
できるノズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽お
よび成長を促進し、続いて植物が根付くまでプラスチックフードで覆った。この
覆いは、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽
をもたらす。
【０２３２】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に応じて、3〜15cmの
高さまで成長させ、次いで水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。こ
の目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、またはまず
苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のた
めの適用割合は、1ha当たり活性物質1.95および3.9gであった。
【０２３３】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価
した。
【０２３４】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、また
は少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な
成長過程を意味する。
【０２３５】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【０２３６】 実施例２で得られた本発明の化合物Iと、欧州特許出願公開第255047号の実施
例１と同様の化合物(比較例A)を試験した。
【０２３７】
【化４０】
【０２３８】 コムギ(TRZAW)は、1ha当たりa.s.(活性物質)3.9および1.95gの適用割合で、実
施例２で得られた化合物に対して比較例Aの化合物よりも非常に良好な耐性を有
し、有害な双子葉植物に対して少なくとも良好な除草作用を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/56 Ｃ０７Ｄ 209/48 251/38 239/55 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 レインハルド，ロベルト ドイツ連邦共和国 67061 ルードヴィッ ヒシャーフェン プランクシュトラーセ 41 (72)発明者 サガセア，インゴ ドイツ連邦共和国 67125 ダンスタット −シャウエルハイム シュレジーンシュト ラーセ 13 (72)発明者 ツァガー，シリル ドイツ連邦共和国 67061 ルードヴィッ ヒシャーフェン ゲオルグ−ハーウエー− シュトラーセ 31 (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ドゥル クハイム，ヘーエンウェグ 12ベー (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム グリュンスタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C204 BB02 CB04 DB16 EB03 FB14 FB17 GB01 4H011 AB01 BA01 BB09 DA14 DD03 DE16

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表されるフェノキシまたはチオフェノキシアクリル酸
    化合物および式Ｉで表される化合物の農業上有用な塩。 【化１】 〔式中、 Z、VおよびWは、互いに独立に、酸素または硫黄であり； R1は、水素またはハロゲンであり； R2は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
    コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり； R3は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
    アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキ
    ル、C3-C8-シクロアルキル、2,3-ジヒドロフリル、2,5-ジヒドロフリル、テトラ
    ヒドロフリル、ここで最後に挙げた10個の基はそれぞれ下記の基、すなわち、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-
    アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C 3 -C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニル
    、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルキニル)カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスル
    フィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデンイミノオキシ、=N-O
    R8、-O-(CnH2n-1)=N-OR8(式中、ｎは１、２、３、４、５または６である)、 フェニル、ベンジルオキシ、フェノキシおよびフェニルスルホニル(ここで
    最後に挙げた３個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-
    ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキ
    シカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していて
    もよい) からなる群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルキニルオ
    キシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フリルまたはフェニルであり、ここでフリル
    およびフェニルは互いに独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1 -C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アル
    コキシカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置換基を有して
    いてもよく； Hetは、窒素原子を介して式Ｉのフェニル環に結合される５員または６員の不
    飽和複素環式基であって、式II-1〜II-19： 【化２】 （ここで、 は、単結合または二重結合を示し、 R4、R4'およびR4”は、互いに独立に、水素、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ
    、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員もしくは６員の飽和N-結合含窒素ヘテロシク
    リル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、C1-C6-
    アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
    アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキ
    シカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アル
    キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シ
    クロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキルであり、式II-14中の
    R4はまた、 が二重結合を示す場合、対応するイミノ基またはアルキリデン基でもあり； R5およびR5'は、互いに独立に、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、C1-C6 -アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6 -アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-
    アルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり； および／または 各場合において、基R4、R4'、R4”、R5およびR5'のうちの２つは、それらが結
    合しているHetの環原子と一緒になって４、５、６または７員環を形成しており
    、該環は、飽和でも不飽和でもよく、環員として１個もしくは２個の窒素原子、
    酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、ならびに／またはC1-C 4 -アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１、２もしくは３個の基で
    置換されていてもよく； R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルも
    しくはC3-C6-シクロアルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にな
    って、４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和でもよ
    く、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んで
    いてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群から選
    択される１、２もしくは３個の置換基で置換されていてもよく； R8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、
    C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-
    C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)
    カルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルま
    たは(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニルであり； 式II-1中のQは、OまたはSであり； XおよびX'は、互いに独立に、OまたはSであり、そして Yは、O、Sまたは基N-R9であり、ここでR9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-
    ハロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキルである。） で表される基の中から選択される。〕
  2. 【請求項２】 Hetが、環外イミン窒素を介して結合される式II-3、II-7ま
    たはII-13で表される環である、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Hetが、イミド窒素を介して結合される式II-4、II-5、II-6
    、II-10、II-14、II-17またはII-19で表される含窒素複素環である、請求項１に
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Hetが、式II-5、II-10、またはII-19で表される含窒素複素
    環である、請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 XおよびX'が酸素である、請求項３または４に記載の化合物
    。
  6. 【請求項６】 Hetが、少なくとも１個のカルボニルまたはチオカルボニル
    基と、少なくとも１個の環内ヒドラゾン構造とを有し、かつ式II-1、II-2、II-1
    1およびII-12で表される基の中から選択される含窒素複素環である、請求項１に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】 R1が水素、フッ素または塩素であり、R2がハロゲンまたはシ
    アノである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 R3が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ニトロ
    -C1-C6-アルキル、シアノ-C1-C6-アルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6 -アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル
    、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキリデンイミノオキ
    シ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アル
    キル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロ
    アルキル-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-ア
    ルケニル、C3-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、
    C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C6-アル
    キル、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C2-C6-アルキニ
    ル)カルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C 1 -C6-アルキル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-
    アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-
    アルコキシイミノ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルコキシ-C1 -C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-
    アルキル、2,3-ジヒドロフリル、2,5-ジヒドロフリル、テトラヒドロフリル、 フリル、フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C6-アルキ
    ル、フェノキシ-C1-C6-アルキルまたはフェニルスルホニル-C1-C6-アルキルであ
    り、ここで最後に挙げた５個の基のフリルおよびフェニル環は、ハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-
    ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１
    、２または３個の置換基を有していてもよい、 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 式IIIで表される化合物。 【化３】 〔式中、R1、R2、R3、V、WおよびZは、請求項１で定義したとおりであり、Ryは
    、-N=C=O、-N=C=S、-NH-NH2、NO2または基-NH-R10(ここでR10は水素またはC1-C6 -アルキルカルボニルである)である。〕
  10. 【請求項１０】 式IIIにおいて、Z、VおよびWが酸素であり、 R3が水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、シ
    アノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
    C2-C6-アルキニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェ
    ニルからなる群から選択され、ここでこれらの基は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-
    アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよ
    びC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択される１、２または３個の置
    換基を有していてもよい、 請求項９に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式IVで表される2-(4-ニトロフェノキシ)プロピオン酸の誘
    導体。 【化４】 （式中、R1およびR2は請求項１で定義したとおりであり、Halはハロゲン原子で
    あり、R3'は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキ
    シ)カルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、ここで
    これらの基は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C1-C 6 -アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからな
    る群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい。）
  12. 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の少なくとも１種の式
    Ｉで表される置換フェノキシまたはチオフェノキシアクリル酸誘導体またはその
    農業上有用な塩と、慣用の助剤とを含む組成物。
  13. 【請求項１３】 除草剤として有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記
    載の少なくとも１種の式Ｉで表される化合物またはその農業上有用な塩を、植物
    、その生育場所および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生
    を防除する方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の式Ｉで表される化合
    物またはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
  15. 【請求項１５】 式V： 【化５】 （式中、 R1およびR2は、請求項１で定義したとおりであり、 R3'は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル
    、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、(C1-C6-アルコキ
    シ)カルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェニルからなる群から選択され、ここで
    これらの基は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C1-C 6 -アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからな
    る群から選択される１、２または３個の置換基を有していてもよい。） で表される化合物の製造方法であって、 式IV： 【化６】 （式中、R1、R2およびR3'は、上記で定義したとおりであり、Halはハロゲン原子
    である。） で表される化合物を、発生期水素と反応させることを含む前記方法。
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