JP2002540193A - ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド - Google Patents

ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド

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Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I) （式中、置換基は明細書に記載した意味を有する）で表されるピリジン-2,3-ジカルボン酸ジアミドに関する。この化合物は、除草剤として、あるいは植物の乾燥または落葉のために有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉで表されるピリジン-2,3-ジカルボキサミド（化合物Ｉ）およ
びその塩、特に式Ｉで表される化合物の農業上有用な塩に関する。
【０００２】
【化５】 （式中、 R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ア
ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチ
オ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-ア
ルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニ
ル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキルア
ミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり、 Ｑは、基Q1〜Q7
【化６】 のうちの１つであり、 R2は、ハロゲン、CN、NO2、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキルカルボ
ニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、
C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-ア
ルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモ
イルまたはC1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、C3-C4-アルケニル
オキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロア
ルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキ
ルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニル
またはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、 R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロ
アルキルまたはC1-C3-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、飽和
もしくは不飽和C3-C7-シクロアルキル、またはN、OおよびSからなる群より互い
に独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員の
飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり、ここで、各シクロアルキルおよび／
またはヘテロシクリル環は、非置換であっても、あるいはハロゲン、C1-C3-アル
キル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C3-アルコキシからなる群より互いに独立し
て選択される１個または２個の置換基を有していてもよく、 R5は、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり、 R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3 -アルキル、C3-C6-シクロアルキルであってハロゲンおよびC1-C3-アルキルから
なる群より互いに独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するもの、
C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アル
キル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミ
ノ、またはジ-C1-C4-アルキルアミノであり、あるいは、R6は、R5と一緒になっ
て、N、OおよびSからなる群より互いに独立して選択される１個、２個または３
個のヘテロ原子を有する５または６員の複素環を形成しており、ここで該複素環
は非置換であるか、またはハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよび
C1-C3-ハロアルキルからなる群より互いに独立して選択される１個または２個の
置換基を有しており、 Ｘは、OまたはSであり、 ｍは、０または１であり、 ｎは、０、１、２または３であり、 ｏは、０、１、２、３、４または５であり、 ｐは、０、１、２、３または４であり、 ｑは、０、１、２または３であり、 ただし、ＱがQ1である場合にはｎは２または３である。）
【０００３】 さらに、本発明は、 化合物Ｉの除草剤としての使用、 活性物質として化合物Ｉを含む除草剤組成物、 化合物Ｉを使用して望ましくない植物の成長を抑制する方法、 に関する。
【０００４】 EP 799 825Aには、除草剤として使用するための特定のピリジン-2,3-ジカルボ
キサミドが記載されている。
【０００５】 本発明の目的は、望ましくない植物の選択的抑制を公知のピリジン-2,3-ジカ
ルボキサミドよりも良好に行うことのできる、除草活性のある新規ピリジン-2,3
-ジカルボキサミドを提供することである。
【０００６】 本発明者らは、かかる目的が上記の式Ｉで表されるピリジン-2,3-ジカルボキ
サミドにより達成されることを見出した。
【０００７】 さらに本発明者らは、これらの化合物を含み、良好な除草活性を有する除草剤
組成物を見出した。さらに本発明者らは、化合物Ｉを使用して望ましくない植生
を抑制する方法を見出した。
【０００８】 置換様式に依存して、式Ｉで表される化合物は１つ以上のキラル中心を含み得
るものであり、この場合、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物の形態
で存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーおよびそ
の混合物を提供する。
【０００９】 好適な農業上有用な塩は、特に、式Ｉで表される化合物の除草活性に悪影響を
及ぼさないアニオンを含む酸との酸付加塩である。
【００１０】 有用な酸付加塩のアニオンは、まず、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物
イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン
、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケ
イ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオンおよびC1-C4-アルカ
ン酸のアニオンであり、好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イ
オンおよび酪酸イオンである。式Ｉで表される化合物の塩は、式Ｉで表される化
合物と、適当なアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸また
は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００１１】 置換基R1〜R6の定義で、または飽和シクロアルキルもしくは飽和複素環上の基
として挙げた有機分子部分、例えばハロゲンという用語などは、各基のメンバー
を個々に列挙するための集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、すなわち全て
のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル
基、ハロアルキニル基、シアノアルキル基、アミノアルキル基、アルコキシ基、
ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルキルスルフィニ
ル基、ハロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスル
ホニル基、アルコキシカルボニル基およびアルコキシカルボニルアルコキシ基な
どは、直鎖状でも分岐状でもよい。ハロゲン化された置換基は、好ましくは、１
、２、３、４または５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンと
いう用語は、各場合において、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、好まし
くはフッ素および塩素である。
【００１２】 具体的意味の例は： C1-C3-アルキル：メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル；
【００１３】 C1-C4-アルキル：上記のC1-C3-アルキル、ならびにまた、n-ブチル、1-メチル
プロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
【００１４】 C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル、ならびにまた、n-ペンチル、1-メチ
ルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキ
シル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メ
チルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,
2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブ
チル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチ
ルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-
エチル-2-メチルプロピル；
【００１５】 (C1-C3-アルキル)カルボニル：メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロ
ピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル；特に、メチルカルボニル、エチル
カルボニルまたは1-メチルエチルカルボニル；
【００１６】 C2-C4-アルケニル：エタ-1-エン-1-イル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-
エン-1-イル、1-メチルエテニル、n-ブテン-1-イル、n-ブテン-2-イル、n-ブテ
ン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1
-メチルプロパ-2-エン-1-イルおよび2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
【００１７】 C3-C6-アルケニル：上記のC3-C4-アルケニル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテ
ン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-
イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブ
タ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル
、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3
-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エ
ン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イ
ル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-2-イル、n-ヘキサ-1-エ
ン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エ
ン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-
エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル
、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペ
ンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-
1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メ
チルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4
-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-
イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,
2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3
-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,
3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2
-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-
エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプ
ロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メ
チルプロパ-1-エン-1-イルおよび1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、好
ましくは、エテニルおよびプロパ-2-エン-1-イル；
【００１８】 C2-C4-アルキニル：エタ-1-イン-1-イル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-
イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1
-イル；
【００１９】 C3-C6-アルキニル：上記のC3-C4-アルキニル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペ
ンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペ
ンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メ
チルブタ-1-イン-1-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-
4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-
4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-
1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-
6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1
-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル
、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペ
ンタ-2-イン-4-イル、4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好ましくは、プロパ-2-
イン-1-イル、１−メチルプロパ-2-イン-1-イル；
【００２０】 C3-C6-シクロアルキル- C1-C3-アルキル：シクロプロピルメチル、シクロブチ
ルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1-(シクロプロピル)
エチル、1-(シクロブチル)エチル、1-(シクロペンチル)エチル、1-(シクロヘキ
シル)エチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロ
ペンチル)エチル、2-(シクロヘキシル)エチル、2-(シクロプロピル)エチル、3-(
シクロプロピル) エチル、3-(シクロプロピル) プロピル、3-(シクロブチル) プ
ロピル、3-(シクロペンチル) プロピル、3-(シクロヘキシル) プロピル、特に、
シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル；
【００２１】 C1-C3-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、特に、OCH3またはO
C2H5；
【００２２】 C1-C6-アルコキシ：上記のC1-C3-アルコキシ、ならびにまた、例えば、n-ブト
キシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシもしくはOCH(CH3)3、n-ペント
キシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチル
プロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロ
ポキシ、ｎ-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチル
ペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,
3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチル
プロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよ
び1-エチル-2-メチルプロポキシ、特に、OCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
【００２３】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル：COOCH3、COOC2H5、n-プロポキシカルボニル
、COOCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メ
チルプロポキシカルボニル、COO(CH3)3等の(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、例
えば、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキ
シカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニ
ル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプ
ロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシ
カルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、
4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチ
ルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキ
シカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボ
ニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリ
メチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチ
ル-1-メチルプロポキシカルボニルもしくは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボ
ニル等の(C4-C6-アルコキシ)カルボニル、特に、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルまたは1-メチルエトキシカルボニル；
【００２４】 シアノ-C1-C6-アルキル：CH2CN、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル
、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1
-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シア
ノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-
イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-
シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2
-メチルプロパ-3-イルもしくは2-シアノメチルプロパ-2-イル、特に、CH2CNまた
は2-シアノエチル；
【００２５】 C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C3-ハロアルキル：それぞれ、フッ素、塩素およ
び／または臭素によって部分的もしくは完全に置換された上記のC1-C6-アルキル
およびC1-C3-アルキル、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-ク
ロロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエ
チル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、1-クロロ
-1,2,2-トリフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロ
ロエチル、ペンタフルオロエチルおよび3-クロロプロピル、1,2,2-トリフルオロ
エチル、好ましくは、トリフルオロメチル；
【００２６】 C3-C4-ハロアルケニル：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的もし
くは完全に置換された上記のC3-C4-アルケニル、すなわち、例えば、2-クロロア
リル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3, 3-ジクロロアリル、2,3,3-ト
リクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリ
ル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルもしく
は2,3-ジブロモブタ-2-エニル、特に、2-クロロアリルまたは3,3-ジクロロアリ
ル；
【００２７】 C3-C4-ハロアルキニル：フッ素、塩素および／または臭素によって部分的もし
くは完全に置換された上記のC3-C4-アルキニル、すなわち、例えば、3-クロロプ
ロパルギル、3-ブロモプロパルギル、3-フルオロプロパルギル、3,3,3-トリフル
オロプロパルギル、4-クロロブタ-2-イニル、4-ブロモブタ-2-イニル、4,4,4-ト
リフルオロブタ-2-イニル、1,4-ジクロロブタ-2-イニル、好ましくは、3-クロロ
プロパルギル、3,3,3,-トリフルオロプロパルギル、4,4,4-トリフルオロブタ-2-
イニル；
【００２８】 C1-C3-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部
分的もしくは完全に置換された上記のC1-C3-アルコキシ基、すなわち、例えば、
OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、
2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエト
キシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-
2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリフル
オロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジ
フルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロ
ロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポ
キシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F 5 、OCF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-
クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4
-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシもしくはノナフルオロブトキシ、特に、2-
クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
【００２９】 C3-C4-アルケニルオキシ：プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エン-1-イ
ルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテン-1-イルオキシ、n-ブテン-1-イル
オキシ、n-ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-メ
チルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-メ
チルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、好ましくは、エテニロキシおよびプロパ-2-
エン-1-イルオキシ；
【００３０】 C3-C4-アルキニルオキシ：プロパルギルオキシ、プロパ-1-イン-1-イルオキシ
、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、特に、プロパルギルオキシ；
【００３１】 C1-C6-アルキルチオ- C1-C6-アルキル：C1-C6-アルキルチオによって置換され
た上記のC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメ
チル、n-プロピルチオメチル、(1-メチルエチルチオ)メチル、n-ブチルチオメチ
ル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、(1,1-ジ
メチルエチルチオ)メチル、2-(メチルチオ)エチル、2-(エチルチオ)エチル、2-(
n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エ
チル、2-(1-メチルプロピチルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピチルチオ)エチル
、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、2-(エチルチ
オ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メチルエチルチオ)プロピル
、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(2-メチ
ルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、3-(メチルチ
オ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピルチオ)プロピル、3-(1-メ
チルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル、3-(1-メチルプロピルチ
オ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ
)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブチル、2-(n-プロピルチオ
)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチルチオ)ブチル、2-(1-メチ
ルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエ
チルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチルチオ)ブチル、3-(n-プロピ
ルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(
1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメ
チルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル、4-(n-
プロピルチオ)ブチル、4-(１−メチルエチルチオ)ブチル、4-(n-ブチルチオ)ブ
チル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、4-
(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、5-(メチルチオ)ペンチル、5-(エチルチオ)ペ
ンチル、5-(n-プロピルチオ)ペンチル、5-(1-メチルエチルチオ)ペンチル、5-(n
-ブチルチオ)ペンチル、5-(1-メチルプロピルチオ)ペンチル、5-(2-メチルプロ
ピルチオ)ペンチル、5-(1,1-ジメチルエチルチオ)ペンチル、6-(メチルチオ)ヘ
キシル、6-(エチルチオ)ヘキシル、6-(n-プロピルチオ)ヘキシル、6-(1-メチル
エチルチオ)ヘキシル、6-(n-ブチルチオ)ヘキシル、6-(1-メチルプロピルチオ)
ヘキシル、6-(2-メチルプロピルチオ)ヘキシルもしくは6-(1,1-ジメチルエチル
チオ)ヘキシル、特に、メチルチオメチルまたはエチルチオエチル；
【００３２】 C1-C3-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5およびSCH(CH3)2、特に、SCH3
またはSC2H5；尚、C1-C3-ハロアルキルチオについては、C1-C3-ハロアルキルお
よびC1-C3-アルキルチオについて述べたものが対応して適用される；
【００３３】 C1-C3-アルキルスルホニル：メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピ
ルスルホニルおよび1-メチルエチルスルホニル、特に、メチルスルホニルまたは
エチルスルホニル；尚、C1-C3-ハロアルキルスルホニルについては、C1-C3-ハロ
アルキルおよびC1-C3-アルキルスルホニルについて述べたものが対応して適用さ
れる；
【００３４】 C1-C3-アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-
プロピルスルフィニルおよび1-メチルエチルスルフィニル、特に、メチルスルフ
ィニルおよびエチルスルフィニル；尚、C1-C3-ハロアルキルスルフィニルについ
ては、C1-C3-ハロアルキルおよびC1-C3-アルキルスルフィニルについて述べたも
のが対応して適用される；
【００３５】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル：メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-
メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび
1,1-ジメチルエトキシ等のC1-C4-アルコキシによって置換されたC1-C4-アルキル
、すなわち、例えば、CH2OCH3、CH2OC2H5、n-プロポキシメチル、(1-メチルエト
キシ)メチル、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロ
ポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エト
キシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブ
トキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチ
ル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プ
ロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブ
トキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)
プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エ
トキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル
、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプ
ロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル
、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル
、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポ
キシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エト
キシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブ
トキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチ
ル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチ
ル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブ
チル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-
(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくは、n-プロポキシメチル、(1-メチル
エトキシ)メチル、2-(n-プロポキシ)エチルおよび2-(1-メチルエトキシ)メチル
、特に好ましくは、CH2OCH3、CH2OC2H5、2-メトキシエチルもしくは2-エトキシ
エチル；
【００３６】 C1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルキル：上記の C1-C6-アルコキシによって置換
されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、
n-プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、n-ブトキシメチル、(1-メチ
ルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)
メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、
2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)
エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-
(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1
-メチルエトキシ) プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ
)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ) プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ) プ
ロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロ
ピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチル
プロポキシ) プロピル、3-(2-メチルプロポキシ) プロピル、3-(1,1-ジメチルエ
トキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ
)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプ
ロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)
ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、
3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)
ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-
(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチ
ルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4
-(2-メチルプロポキシ)ブチルもしくは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、特に
、メトキシメチルまたは2-メトキシメチル；
【００３７】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C2-アルキル：COOCH3、COOC2H5、n-プロポ
キシカルボニル、COO(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカル
ボニル、2-メチルプロポキシカルボニル、COOC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル
、1-メチルブトキシカルボニルおよびn-ヘキソキシカルボニル等の（C1-C6-アル
コキシ）カルボニルによって置換されたC1-C2-アルキル、すなわち、例えば、CH 2 -COOCH3、CH2-COOC2H5、n-プロポキシカルボニルメチル、CH2- COOCH(CH3)2、n
-ブトキシカルボニルメチル、(1-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(2-メチ
ルプロポキシカルボニル)メチル、CH2- COOC(CH3)3、n-ペントキシカルボニルメ
チル、(1-メチルブトキシカルボニル)メチル、n-ヘキソキシカルボニルメチル、
1-(メトキシカルボニル)エチル、1-(エトキシカルボニル)エチル、1-(n-プロポ
キシカルボニル)エチル、1-(1-メチルエトキシカルボニル)エチル、1-(n-ブトキ
シカルボニル)エチル、1-(n-ペントキシカルボニル)エチル、1-(1-メチルブトキ
シカルボニル)エチル、1-(n-ヘキソキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカルボ
ニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(n-プロポキシカルボニル)エ
チル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)エチ
ル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(2-メチルプロポキシカルボ
ニル)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)エチル；
【００３８】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル：上記の(C1-C6-アルコキシ)
カルボニル-C1-C2-アルキル、ならびに、また、2-(メトキシカルボニル)プロピ
ル、2-(エトキシカルボニル)プロピル、2-(n-プロポキシカルボニル)プロピル、
2-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(n-ブトキシカルボニル)プロピル
、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(2-メチルプロポキシカルボ
ニル)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(メトキシカ
ルボニル)プロピル、3-(エトキシカルボニル)プロピル、3-(n-プロポキシカルボ
ニル)プロピル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(n-ブトキシカル
ボニル)プロピル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(2-メチルプ
ロポキシカルボニル)プロピル、３-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル
、2-(メトキシカルボニル)ブチル、2-(エトキシカルボニル)ブチル、2-(n-プロ
ポキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、2-(n-ブト
キシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(2-メチ
ルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル
、3-(メトキシカルボニル)ブチル、3-(エトキシカルボニル)ブチル、3-(n-プロ
ポキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(n-ブト
キシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、、3-(2-メ
チルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチ
ル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、4-(エトキシカルボニル)ブチル、4-(n-プ
ロポキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(n-ブ
トキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、4-(2-メ
チルプロポキシカルボニル)ブチルもしくは4-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル
)ブチル、好ましくは、CH2-COOCH3、CH2-COOC2H5、1-(メトキシカルボニル)エチ
ル、2-(メトキシカルボニル)エチルもしくは1-(エトキシカルボニル)エチル；
【００３９】 C1-C4-アルキルカルボニル：アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル；
【００４０】 C1-C4-アルコキシイミノメチル：メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ
ル、プロポキシイミノメチル、イソプロポキシイミノメチル、n-ブトキシイミノ
メチル、sec-ブトキシイミノメチル、イソブトキシイミノメチル、tert-ブトキ
シイミノメチル；
【００４１】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：上記の(C1-C6-アルコキシ)
カルボニルによって置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、1-(メトキシカルボニル)エチル、
2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキシ
カルボニル)プロピル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、5-(メトキシカルボニル
)ペンチルもしくは6-(メトキシカルボニル)ヘキシル；
【００４２】 C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル：シクロプロピルオキシメチル、シ
クロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシ
メチル、1-(シクロプロピルオキシ)エチル、1-(シクロブチルオキシ)エチル、1-
(シクロペンチルオキシ)エチル、1-(シクロヘキシルオキシ)エチル、2-(シクロ
プロピルオキシ)エチル、2-(シクロブチルオキシ)エチル、2-(シクロペンチルオ
キシ)エチル、2-(シクロヘキシルオキシ)エチル、3-(シクロプロピルオキシ)プ
ロピル、3-(シクロブチルオキシ)プロピル、3-(シクロペンチルオキシ)プロピル
もしくは3-(シクロヘキシルオキシ)プロピル、特に、シクロペンチルオキシメチ
ル、シクロヘキシルオキシメチルもしくは2-(シクロペンチロキシ)エチル；
【００４３】 C3-C6-またはC3-C7-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチル；
【００４４】 C3-C6-シクロアルケニル：1-シクロプロペン-3-イル、1-シクロブテン-3-イル
、1-シクロブテン-4-イル、1-シクロペンテン-3-イル、1-シクロペンテン-4-イ
ル、1-シクロヘキセン-3-イルもしくは1-シクロヘキセン-4-イル；
【００４５】 飽和３員〜７員の複素環の例は次の通りである：オキシラニル、チイラニル、
オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、
テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチオフ
ェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3
-ジオキソラン-4-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、テト
ラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-
イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テト
ラヒドロチオピラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル
、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル
、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-
イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、オキセパン-2-イ
ル、オキセパン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イ
ル、チエパン-4-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-イル、1
,3-ジオキセパン-5-イル、1,3-ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、
1,3-ジチエパン-4-イル、1,3-ジチエパン-5-イル、1,3-ジチエパン-6-イル、1,4
-ジオキセパン-2-イルもしくは1,4-ジオキセパン-7-イル。
【００４６】 不飽和３員〜７員の複素環の例は次の通りである：オキシレニル、チイレニル
、オキセタ-3-イル、チエタ-3-イル、1,2-ジヒドロフラン-2-イル、1,2-ジヒド
ロフラン-3-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-2-イル、1,2-ジヒドロチオフェン-3
-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル、
チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、1,3-ジオキソル-2-イル、1,3-オキサ
チオール-2-イル、1,3-ジチオール-2-イル、2,3-ジヒドロピラン-4-イル、2,3-
ジヒドロピラン-5-イル、2,3-ジヒドロピラン-6-イル、2,3-ジヒドロチオピラン
-4-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-5-イル、2,3-ジヒドロチオピラン-6-イル、
オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、イソキサ
ゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、オキセピン-
2-イル、オキセピン-3-イル、オキセピン-4-イル、チエピン-2-イル、チエピン-
3-イル、1,3-ジオキセピン-2-イル、1,3-ジオキセピン-4-イルもしくは1,3-ジチ
エピン-2-イル。
【００４７】 本発明によるピリジン-2,3-ジカルボキサミドは、文献に記載された公知の方
法、例えば、欧州特許第799,825号に記載された合成法等により調製することが
できる。尚、欧州特許第799,825号は、参照として本明細書に全文を組み込むも
のとする。
【００４８】 好ましい調製方法は、式：
【化７】 のピリジン-2,3-ジカルボン酸無水物化合物と、式：Q-NH2のアミンとの反応を含
んで成る。この反応により、式：
【化８】 の化合物の1つ、もしくはそれらの混合物が得られる。一般に、反応は、不活性
溶媒、例えば、ジクロロメタンまたは1,2-ジクロロエタン等の塩素化溶媒、トル
エンまたはキシレン等の芳香族炭化水素、もしくは、ジエチルエーテル、ジオキ
サンまたはテトラヒドロフラン等のエーテル中で実施する。反応は、広い温度範
囲、例えば、室温から溶媒の沸点までの範囲で行うことができる。
【００４９】 不活性溶媒を用いて、あるいは、用いないで無水酢酸または塩化チオニル等の
脱水剤を用いて、反応生成物を環化することにより、式：
【化９】 のイミドを得る。
【００５０】 適した不活性溶媒は、前述した溶媒である。あるいは、式：Q-NHのアミンを、
好ましくは、150〜250℃にて、溶融液中で直接反応させて、イミドを得ることも
できる。
【００５１】 次に、このイミドを式：NHR5R6のアミンと反応させることにより、式Ｉ（R1、
Q、R5、R6およびnは、上記で定義した通り）の対応する化合物が得られる。上記
反応工程の反応条件は、EP-A-799 825号に詳細に記載されている。所望の化合物
が式I（式中、ｍ＝１）の化合物である場合には、過酸化水素や有機過酸化物等
の適当な酸化剤、例えば、過酢酸またはm-クロロ過安息香酸（EP-A-799 825号を
参照）を用いて、イミド段階で、酸化を実施する。ピリジン-2,3-ジカルボン酸
無水物は、公知の方法、例えば、米国特許第4,439,607号に従い、ジメチルホル
ムアミドの存在下で、ピリジン-2,3-ジカルボン酸をホスゲンで処理することに
より、調製することができる。
【００５２】 その他のピリジンジカルボン酸出発物質は、EP 227 932号、322 616号、第461
403号、第422 456号、第661 282号および第663 399号に記載されているか、あ
るいは、これらの文献に記載された方法により調製することができる。式：Q-NH 2 およびNHR5R6のアミンは、公知であるか、あるいは、当業者には公知の方法に
より調製することができる。
【００５３】 式１（H2N-Q1に対応する）の置換アニリンは、式I（式中、Q=Q1）の化合物の
いくつかの出発物質である：
【化１０】 （式中、R21、R22およびR23は、以下に定義する通りである： R21は、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、 C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C(O)NH2、CN、C
l、Br、C1-C3-アルキル； R22は、Cl、Br、C1-C3-アルキル； R23は、水素、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3 -アルキルチオカルボニル、C(O)NH2、CN、Cl、Br、C1-C3-アルキル、C1-C3-アル
コキシ）。
【００５４】 式Iのアニリンは、下記の方法の１つにより調製することができる。出発物質
として用いるイサト酸無水物、ならびに、その調製は、それ自体公知であり、文
献、例えば、Chem. Abstr. 75, 98482；117, 233811；125, 300514に記載されて
いる。3-クロロ-6-メチルイサト酸無水物については、出発物質の合成の項目で
さらに詳しく記載されている。
【００５５】 式１a（式中、R21は、C1-C3-アルコキシイミノメチル基である）の置換アニリ
ンは、例えば、式２：
【化１１】 の置換o-ニトロベンズアルデヒドと、塩酸ヒドロキシルアミンを、塩基の存在下
で反応させ、次に、得られた式４：
【化１２】 のオキシムを、式：RG（式中、Ｒは、C1-C3-アルキル基、Ｇは、求核置換可能な
脱離基である）のアルキル化剤と、塩基の存在下で反応させた後、得られた式６
：
【化１３】 のオキシムエーテルを、例えば、酸の存在下、鉄を用いて、あるいは、金属触媒
の存在下、水素を用いて還元して、それ自体公知の方法により調製される。
【００５６】 適した求核的に置換可能な脱離基の例は、ハロゲン、好ましくは、塩素、臭素
またはヨウ素、メチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ等のC1-C3-
アルキルスルホニルオキシ（ここで、フェニル基は非置換であるか、あるいは、
フェニルスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシもしくはp-Cl-フェニ
ルスルホニルオキシのように、ハロゲン、または、C1-C6-アルキルにより、一置
換または多置換されていてもよい）、もしくは硫酸ジメチルまたは硫酸ジエチル
等の硫酸C1-C3-ジアルキルである。
【００５７】 しかし、式6のオキシムエーテルは、式７： H2NOアルキル ７ のC1-C3-アルコキシアミン、もしくはその塩、例えば塩酸塩を用いて、塩基の存
在下で、置換o-ニトロベンズアルデヒド２を直接オキシム化した後、前記のよう
に還元して、アニリン１を得ることにより、調製することもできる。
【００５８】 同様に、式1b（式中、R21またはR23のいずれか１つは、カルボン酸基である）
の置換アニリンは、例えば、抱水クローラルおよび硫酸ヒドロキシルアミンで、
式8aまたは8b：
【化１４】 の置換アニリンを、それぞれ、式9aおよび9b：
【化１５】 の対応するイソニトロソアセトアニリドに変換した後、これらを、例えば、硫酸
等の酸の存在下で環化することにより、それぞれ、式10aおよび10b：
【化１６】 の対応するイサチンを生成し、これを、過酸化水素水の存在下で、アルカリ金属
C1-C3-アルコキシドの存在下のC1-C3-アルカノールと反応させることにより、そ
れぞれ、式13aおよび13b：
【化１７】 の対応するアントラニル酸エステルを得ることから成る、それ自体公知の方法に
より調製することができる。
【００５９】 これら化合物については、高級アルコールまたはチオールを用いたエステル交
換反応により、対応する長鎖アントラニル酸エステルまたはアントラニル酸チオ
エステルに変換することができる。
【００６０】 式10aおよび10bのイサチンを、オキシム4について記載したように、ヒドロキ
シルアミンと反応させると、それぞれ、式14aおよび14b：
【化１８】 のイサチンβオキシムが得られ、次に、これらを、形成された開裂生成物の沸点
以上の沸点を有する不活性溶媒、例えば、ジエチルグリコールエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメ
チルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素、フタル酸ジエチル、フタル酸ジエ
チルヘキシル、オクタエチレングリコールもしくはノナエチレングリコールの存
在下で、減圧下で加熱することにより、反応させると、それぞれ、式15aおよび1
5b：
【化１９】 の対応するo-アミノベンゾニトリルが得られる。
【００６１】 さらに別の方法により、式10aおよび10bのイサチンを、氷酢酸等の脂肪族カル
ボン酸中で過酸化水素水と、濃縮硫酸の存在下で反応させることによって、それ
ぞれ、式16aおよび16b：
【化２０】 のイサト酸無水物を得ることも可能である。
【００６２】 該イサト酸無水物は、式10aおよび10bのイサチンの対応する反応と同様に、塩
基の存在下で、C1-C3-アルカノールを用いた選択的反応により、それぞれ、式13
aおよび13bのアントラニル酸エステルに変換することができる。
【００６３】 用いた求核試薬が、アンモニア水の場合には、それぞれ、アントラニル酸エス
テルではなくカルバモイル誘導体17aおよび17bが得られる：
【化２１】 これらは、好適には対応する無機酸塩への変換後に、脱水剤、例えば、オキシ
塩化リンを用いて、それぞれ、式15aおよび15b：
【化２２】 の対応するニトリルに変換することができる。
【００６４】 化合物1az（ここで、R21は、メトキシイミノメチル基である）の調製を、以下
のスキーム１に記載する反応により、例示として表した。このスキームでは、置
換o-ニトロベンズアルデヒド2zから出発して、オキシムエーテル6zが、塩基の存
在下での塩酸ヒドロキシルアミンとの反応、続いて、例えば、ヨウ化メチルによ
るメチル化により得られる。オキシムエーテルはまた、塩基の存在下で、塩酸メ
チルヒドロキシルアミンと直接反応させて得られ、次に、例えば、鉄を用いた還
元により、アニリン誘導体1azに還元することができる。
【００６５】
【化２３】 オキシムエーテルの調製方法は、Synthesis 1984, 266, Chem. Ber. 83（1950
）、70および34(1901), 1330に記載されている。
【００６６】 さらに別の出発物質として求められるイサチン、例えば、イサチン10azまたは
10bzを調製するためには、置換アニリン8azまたは8bzを、抱水クローラルおよび
ヒドロキシルアミンと反応させることにより、それぞれ、対応するイソニトロソ
アセトアニリド9azおよび9bzが得られ、これらを、以下のスキーム２に従い、硫
酸で環化する。イサチンの合成は、例えば、Beilstein, 21, I 402-405および21 , IV 5451に記載されている。
【００６７】
【化２４】 イサチン10azおよび10bzは、例えば、スキーム３に従い、ナトリウムメトキシ
ドおよび過酸化水素水の存在下でのメタノールとの反応により、それぞれ、アン
トラニル酸メチルエステル13azおよび13bzに変換することができる。この方法は
、EP 32672 Aに記載されている。さらに、イサチン10azおよび10bzは、JP-A-622
34080号に従い、それらのβオキシムに変換することができ、これらは、DE 12 3
1 709号の方法に従い、減圧下での加熱により、それぞれ、置換o-アミノベンゾ
ニトリル15aおよび15bに変換することができる（スキーム３参照のこと）。
【００６８】
【化２５】 しかし、別の方法によれば、Angew. Chem. 92 (1980), 196に従い、初めに、
濃縮硫酸の存在下で、上記イサチン10azおよび10bzを、氷酢酸等の脂肪族カルボ
ン酸中の過酸化水素水と反応させることにより、スキーム４に従い、それぞれ、
イサト酸無水物16azおよび16bzが得られる。これらを、塩基、例えば、トリエチ
ルアミンの存在下で、アルコールと反応させると、それぞれ、アントラニル酸エ
ステル13azおよび13bzが得られる。スキーム４に従い、アンモニア水との反応に
より、それぞれ、カルバモイル誘導体17azおよび17bzが得られる。これらは、オ
キシ塩化リン等の脱水剤を用いて、好適には、それらの塩、例えば、塩酸塩の形
態で、それぞれ、対応するニトリル15azおよび15bzに変換することができる。
【００６９】
【化２６】 アルコールを用いたイサト酸無水物の開環については、J. Med. Chem. 31 (19
88), 2136およびWO97/08130に記載されている。開環に用いられる求核試薬は、
アンモニア水であり、DE 15 43 332号に記載の手順を採用することができる。カ
ルバモイル誘導体の脱水による、対応するベンゾニトリルの調製は、J. Chem. S
oc. Chem. Commu. 1994, (15), 1767およびJ. Heterocycl. Chem. 34 (1997), 1
661に記載の方法に従って実施することができる。
【００７０】 3-クロロ-2-メトキシメチルアニリンは、EP 127 114号およびDE 2345 443号に
記載されている。スキーム２〜４に従い、これを対応する6-置換カルボン酸誘導
体に変換することも可能である。
【００７１】 しかし、式13aおよび13b：
【化２７】 （式中、R”は、例えば、C1-C3-アルキル基であり、R21、R22およびR23は、Cl、
Br、C2-C3-アルキルであり、R21およびR23は、さらに、CNまたはC1-C3-アルコキ
シカルボニルであり、あるいはまた、R23は、C1-C3-アルコキシである） のアントラニル酸エステルを、例えば、アシル化剤18： R'C(O)G 18 ［式中、R’は、C1-C4-アルキル基であり；Gは、求核的に置換可能な脱離基（そ
の例は、すでに上述してある）である］ によるアミノ基の保護の後、それぞれ、アシルアニリン19aおよび19b：
【化２８】 に変換することができ、次に、これらを水素化金属錯体20： MeIMeIIIH4 20 （式中、MeIおよびMeIIIは、各々、第１または第３族（main group）の金属であ
る） により、それぞれ、ベンジルアルコール21aおよび21b：
【化２９】 に還元し、これらを、塩基の存在下で、アルキル化剤RG（R＝C1-C3-アルキル）
と反応させることにより、それぞれ、アルコキシメチル誘導体22aおよび22b：
【化３０】 を取得した後、アルカリ水溶液または無機酸の存在下で、保護基を除去して、こ
れらをそれぞれ、遊離アニリン23aおよび23b：
【化３１】 に変換することが可能である。
【００７２】 アントラニル酸エステル13aまたは13bの代わりに、還元用の、対応するアント
ラニル酸を用いてもよい。
【００７３】 アニリン13azまたは13bz（式中、R23またはR21およびR” はメチル、R22はCl
である）を用いる場合には、例えば、メトキシメチル誘導体23azおよび23bzをそ
れぞれ用いて、スキーム５に従い、調製される：
【化３２】 しかし、また、式19cまたは19d：
【化３３】 （式中、R21およびR23は、Cl、Br、CNもしくはC1-C3-アルコキシカルボニルであ
り、R22は、トリル側鎖上のClもしくはBrである） のアシルアニリンをハロゲン化して、それぞれハロゲン化ベンジル24cおよび24d
：
【化３４】 （式中、Halは、ClもしくはBrである） を取得し、次に、これらを、必要に応じて、塩基の存在下で、アルコールR’”O
HまたはアルコキシドR’”OMe（ここで、R’”は、C1-C3-アルキル基、Meは、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属原子である）と反応させ、それぞれ、ベン
ジルエーテル22cおよび22d：
【化３５】 を取得した後、これらを、アルカリ水溶液または希硫酸、塩酸もしくはリン酸の
存在下で、開裂することにより、それぞれ、遊離アニリン23cおよび23d：
【化３６】 を得ることも可能である。
【００７４】 アシルアニリン19czまたは19dz（ここで、R21およびR23はCN、R22はClである
）を用いる場合には、例えば、スキーム６に従い、それぞれ、メトキシメチル誘
導体23czおよび23dzを調製する：
【化３７】 ニトリル19czおよび19dzの代わりに、対応するアントラニル酸エステルを用い
る場合には、これらは、アシノアミノ基の除去中、同様に、加水分解されるため
、後に、例えば、アルコール性塩酸中で塩化水素ガスを通気しながら、還流下で
沸騰させることにより、再エステル化しなければならない。
【００７５】 以下に、スキーム１の反応工程について、さらに詳しく説明する。10〜30℃で
、５〜30分かけて、攪拌しながら、塩酸O-アルキルヒドロキシルアミンの水溶液
に、重炭酸アルカリ金属塩または重炭酸アルカリ土類金属塩を添加することによ
り、アルキルヒドロキシルアミンを塩基として遊離させる。
【００７６】 適した重炭酸アルカリ金属塩または重炭酸アルカリ土類金属塩は、重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウム、重炭酸マグネシウムおよび重炭酸カルシウムである。
【００７７】 遊離ヒドロキシルアミンを、40〜70℃、好ましくは、50〜60℃で水溶液として
、10〜30分かけて、攪拌しながら、不活性有機溶媒中のニトロベンズアルデヒド
溶液に添加し、得られた混合物を50℃で１〜４時間、好ましくは、２〜３時間攪
拌する。
【００７８】 出発物質２の７に対するモル比は、一般に、0.9〜1.2、好ましくは、0.95〜1.
1である。
【００７９】 塩酸O-アルキルヒドロキシルアミンの代わりに、同様の方法で、塩酸ヒドロキ
シルアミンを遊離塩基に変換し、前記と同様に、アルデヒド誘導体２と反応させ
ることも可能である。こうして得られたオキシム４は、次に、アルキル化剤５を
用いて、アルキル化しなければならない。
【００８０】 適したアルキル化剤５は、ハロゲン化アルキル、例えば、塩化、臭化またはヨ
ウ化アルキル、硫酸ジアルキルもしくは芳香族スルホン酸エステルである。この
アルキル化剤は、オキシム５に対し、塩基の存在下で、10〜60℃、好ましくは、
20〜40℃にて、0.5〜５時間、特に、１〜２時間反応させるのが好ましい。
【００８１】 塩基としての使用に適しているのは、前記重炭酸塩、さらには、重炭酸アルカ
リ金属塩または重炭酸アルカリ土類金属塩、ならびにまた、アルカリ金属および
アルカリ土類金属の水酸化物である。アルカリ金属は、好ましくは、ナトリウム
およびカリウムを意味し、アルカリ土類金属は、マグネシウムおよびカルシウム
を意味する。
【００８２】 ４の５に対するモル比は、一般に、0.9〜1.4、好ましくは、1.1〜1.2である。
【００８３】 同様のアルキル化が、Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Meth
ods of Organic Chemistry], IV Edition, Volume VI/3, pp. 24-37に記載され
ている。
【００８４】 得られたオキシムエーテル６を、酸の存在下で、鉄を用いて還元する。オキシ
ムエーテル６は、酢酸等のカルボン酸と、メタノール等のアルコールとの混合物
中で、同じカルボン酸およびアルコール混合物中の鉄粉末の混合物と、70〜80℃
で、２〜６時間、好適には、３〜４時間接触させるのが有利である。
【００８５】 しかし、オキシムエーテル６の還元はまた、金属触媒の存在下で、10〜40℃に
て、水素を用いて実施することもできる。さらには、例えば、ラネーニッケルを
用いて、オートクレーブ中で、加圧下で還元を実施することも可能である。水素
添加は、好適には、20〜80℃、好ましくは、40〜60℃で、水素圧力を１〜50bar
、好ましくは、10〜20barとして実施する。
【００８６】 適した触媒は、白金、パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト、あるい
は、酸化白金である。適した水素添加方法は、Houben-Weyl, Methoden der Orga
nischen Chemie, IV Edition, Volume XI/1, pp. 341-359に記載されている。
【００８７】 スキーム２で示した反応工程では、好適には、20〜40℃で攪拌しながら、初め
、アニリン８を水に導入し、一度に少量の硫酸ヒドロキシアンモニウムを添加し
、次に、濃硫酸を滴下し、最後に、クローラルを連続的に添加する。混合物を50
℃に10〜30分加熱した後、濃水酸化ナトリウム水溶液の添加により、pH 1.5〜２
に調節する。６〜16時間後、好ましくは、８〜1２時間後、室温で、形成された
沈殿物を単離し、塩基中にとり、水非混和性有機溶媒で洗浄した後、酸、例えば
、硫酸の添加により、イソニトロソアセトアニリド９を沈殿させる。
【００８８】 一般に、７の１モル当たり、0.9〜1.2、好ましくは、0.95〜1.05モルのクロー
ラル、ならびに、２〜４モル、好ましくは、２〜３モルの硫酸ヒドロキシルアン
モニウムを用いる。
【００８９】 イソニトロソアセトアニリド９を対応するイサチン10に環化するために、出発
物質９を、60〜90℃、好ましくは、70〜80℃にて、強酸、例えば、濃度90％の硫
酸で、２〜５時間処理する。
【００９０】 出発物質９および10は、Beilstein, Volume 21, 402-405に記載されている調
製方法に従って、合成する。
【００９１】 スキーム３に示した反応工程では、イサチン10を、アルコール11およびアルカ
リ金属アルコキシド12の存在下で、過酸化水素で酸化することにより、アントラ
ニル酸エステル13を得る。このために、アルコール９とそのアルカリ金属アルコ
キシドの混合物中で出発物質10に、冷却しながら、過酸化水素水を添加し、化合
物を室温で、20〜60分、好適には、30〜40分処理する。
【００９２】 出発物質を反応させるモル量は、イサチン10の１モル当たり、40〜100、特に
、60〜80モルのアルコール、１〜５モル、特に、１〜３モルのアルカリ金属アル
コキシド、ならびに、１〜３モル、特に、１〜1.5モルの過酸化水素である。
【００９３】 ここで、アントラニル酸エステル13は、EP 32 672号に記載の方法に従って調
製する。
【００９４】 また、スキーム１、さらにはまた、J. Heterocycl. Chem. 17 (1980), 65に記
載のルートに従い、イサチン10をそれらのβオキシムに変換することもできる。
【００９５】 形成されるo-アミノベンゾニトリル15の沸点より低くなく、200〜400℃、好ま
しくは、200〜300℃までの沸点を有する不活性溶媒または稀釈剤の存在下で、0.
1〜200mbar、好ましくは、10〜120mbarで、これらを加熱すると、化合物15は、
高純度で留出する。適した不活性溶媒および稀釈剤については、すでに上述した
。調製は、DE 12 31 709号に記載の方法に従って実施する。
【００９６】 スキーム４に示す反応工程では、イサチン10は、触媒量の硫酸の存在下で、反
応媒体として、酢酸等のカルボン酸中の過酸化水素で酸化することにより、最初
にイサト酸無水物16を得る。このために、イサチン10を酢酸中で、（イサチン10
の１モル当たり）４〜８ml、好ましくは、５〜６mlの濃縮硫酸および過酸化水素
で処理し、反応温度を50〜80℃、好ましくは、60〜70℃に維持する。イサチン10
の１モル当たりの過酸化水素のモル量は、0.95〜1.3、好ましくは、1.0〜1.15モ
ルである。
【００９７】 調製は、Angew. Chem. 92 (1980), 196に記載の方法に従って実施する。
【００９８】 イサト酸無水物16をアントラニル酸エステル13に変換するためには、反応媒体
としての過剰アルコール中に出発物質16を懸濁させ、次に、該出発物質16の１モ
ル当たり0.6〜１モル、好ましくは、0.7〜0.9モルのトリエチルアミン、トリ-n-
プロピルアミン、シクロヘキシルジメチルアミンまたはN-メチルモロホリン等の
有機酸を添加した後、得られた混合物を50〜80℃、好ましくは、60〜70℃で、１
〜５時間、好ましくは、２〜３時間にわたり、反応させる。アントラニル酸エス
テル13は、通常の方法で取得する。また、上記の有機塩基の代わりに、触媒とし
て、１〜10、好ましくは、２〜５モル％の4-ジメチルアミノピリジン等の高度に
求核性の有機塩基を使用してもよい。
【００９９】 上記工程は、WO97/08130号およびJ. Med. Chem. 31 (1988), 2136に記載され
ている方法に従って実施する。
【０１００】 アルコールを使用するのではなく、アンモニアでイサト酸無水物16を開環する
ことにより、アントラニルアミド17を得ることも可能である。このために、アン
モニア水と化合物16とを、70〜95℃、好ましくは、80〜90℃で、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドもしくはN-メチルピロリドン等の極性水性溶媒中
で接触させる。出発物質16に対するアンモニアの量は、0.95〜1.3モル、好まし
くは、1.1〜1.2モルである。
【０１０１】 上記工程は、ドイツ国特許出願第1543 332号に記載の方法に従って実施する。
【０１０２】 アントラニルアミド17を対応するベンゾニトリル15に変換するためには、好適
には、塩酸塩の形態の出発物質17を、110〜150℃、好ましくは、120〜130℃で、
１〜８時間、有利には、３〜４時間にわたり、オキシ塩化リン等の脱水剤で処理
する。上記工程は、J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994 (15), 1767およびJ. Hete
rocycl. Chem. 34 (1997), 1661に記載の方法に従って実施する。
【０１０３】 スキーム５に示した反応では、アントラニル酸エステル１３は、アシル基で保
護されている。適したアシル化剤は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸もし
くは吉草酸の塩化物または臭化物、さらには、これら酸の無水物である。また、
混合無水物、例えば、酢酸ホルミルを用いてもよい。無水物を用いる場合、好適
には、アシル化剤を、20〜140℃、有利には、80〜120℃にて、４〜20時間、有利
には６〜12時間、不活性溶媒中で、アントラニル酸エステルに対して作用させる
。使用するアシル化剤が、酸塩化物である場合には、酸塩化物を、不活性溶媒中
でアントラニル酸エステル13および塩基の混合物と、10〜60℃、有利には20〜30
℃で、２〜20時間、有利には６〜12時間接触させる。塩基として使用するのに適
したものは、前記の有機および無機塩基、さらには、ピリジン、α-、β-、γ-
ピコリン、ルチジン、キノリンおよびアクリジンである。酸塩化物または臭化物
を用いる場合には、水の使用により形成される二相系中で反応を実施することも
可能である。使用するアシル化剤が、無水物である場合には、p-ジメチルアミノ
ピリジンもしくはp-ピロリドノピリジン等の高度に求核的な塩基により、アシル
化を触媒作用によって促進することもできる。出発物質が互いと反応するモル比
は、アントラニル酸エステル13の１モル当たり、アシル化剤および塩基が、0.95
〜1.3、有利には、1.0〜1.1モルである。触媒は、アントラニル酸エステル13の
１モル当たり、0.5〜1.0、好ましくは、１〜３モル％使用するのが有利である。
【０１０４】 アシル化アントラニル酸エステル19を還元するために、不活性溶媒中の該エス
テルを、前記溶媒の１つにおいて、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化金属錯体
と、10〜65℃、有利には20〜50℃で、２〜10時間、有利には３〜６時間接触させ
る。適した不活性溶媒は、アセトニトリルまたは水性アルコール（水素化ホウ素
ナトリウムを用いる場合）もしくはジイソプロピルエーテル、あるいは、テトラ
ヒドロフラン（水素化アルミニウムリチウムもしくは水素化ホウ素リチウムを用
いる場合）である。
【０１０５】 出発物質が互いと反応するモル比は、出発物質20の１モル当たり、0.5〜３、
有利には、0.75〜2.5モルの水素化ホウ素リチウムである。
【０１０６】 出発物質19のエステル基を、0.95〜1.1モル、有利には、1.0〜1.03モルの水性
アルカリで、10〜80℃、有利には、20〜60℃にて、１〜10時間、有利には２〜６
時間処理て加水分解した後、前記のような水素化金属錯体で還元することも可能
である。この工程は、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,
Berlin 1976, 15th Edition, pp. 612-616に記載の方法に従う。
【０１０７】 次に、アルキル化剤５での処理により、ベンジルアルコール21をアルキル化す
る。反応は、スキーム１に従うオキシム４のアルキル化と同じ反応条件で実施す
る。
【０１０８】 o-アルコキシメチルアニリン23を得るため、好適には、0.95〜1.2モル、有利
には、1.0〜1.1モルのアルカリ水溶液で、20〜120℃にて１〜12時間、有利には
、60〜100℃にて２〜８時間、化合物22を加水分解する。
【０１０９】 スキーム６に示す反応工程では、保護されたアニリン19を、それらのトリル側
鎖の塩素化に付す。この目的のため、元素状態の塩素と、Houben-Weyl, Methode
n der Organischen Chemie, 4th Edition, Volume 5/3, p. 520に記載の連続的
塩素化装置を用いて、トルエンを塩化ベンジルに塩素化することができる。しか
し、同書p. 800に記載されている、陽性に誘導されたハロゲンを有するN-クロロ
-またはN-ブロモ化合物を使用してもよい。また、pp. 800〜801には、例えば、
光の照射下でのN-クロロスクシンイミド、あるいは、側鎖塩素化のための過酸化
物の添加によるトルエンの塩素化がさらに詳しく記載されている。
【０１１０】 同書p. 807は、1,3-ジクロロ-5,5-ジメチルヒダントインを用いたトリル側鎖
の塩素化について説明している。元素状態のハロゲンの代わりに、これより穏や
かに作用する塩化スルフリルを用いてもよく、また、アゾイソブチロニトリルも
しくは過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤の添加により、反応を触媒すること
も可能である。この反応は、Houben-Weyl, Volume V/3, p. 892に記載された方
法に従う。
【０１１１】 適した溶媒は、ジクロロ-およびトリクロロベンゼン、クロロホルム、特に、
四塩化炭素等の比較的高度に塩素化された炭化水素、さらには、アセトニトリル
もしくは酢酸である。しかし、また、溶媒の不在下で反応を実施することも可能
であり、その際、出発物質20の溶融物に、塩素または塩化スルフリルを直接導入
する。
【０１１２】 使用する塩素化剤の量は、出発物質20の１モル当たり、0.7〜1.5、好適には、
0.95〜1.1モルの塩素化剤である。塩素化剤に応じて、10〜200℃、有利には20〜
150℃で、10分〜10時間、有利には0.5〜６時間反応を実施する。
【０１１３】 塩化ベンジル24をそれらのアルコキシメチルエーテルに変換するためには、ア
ルカール11と、好適にはそのアルコキシド12とを、10〜100℃、有利には、20〜8
0℃で、0.5〜８時間、有利には、１〜４時間、14と接触させる。アルコキシド12
の代わりに、前記の塩基の１つ、あるいは、当該アルコール中のアルキル金属の
水酸化物を用いることも可能である。
【０１１４】 上記アルコキシド12または塩基が用いられるモル比は、塩化ベンジル24の1モ
ル当たり、0.95〜1.2、有利には、1.0〜1.1モルである。
【０１１５】 上記工程は、Houben-Weyl, 4th Edition, Volume 6/3, pp. 24-32に記載され
ている。
【０１１６】 化合物23を得るために、出発物質22を、20〜120℃、有利には、70〜100℃で、
１〜20時間、有利には、２〜10時間アルカリ水溶液（好適には、0.95〜1.2モル
、有利には、1.0〜1.1モル）で処理する。
【０１１７】 上記の反応工程はすべて、常圧または加圧下で、連続的に、もしくは回分式(b
atchwise)で実施することができる。
【０１１８】 溶媒中の出発物質の濃度は、0.1〜５モル／l、好ましくは、0.2〜２モル／lで
ある。
【０１１９】 反応混合物の後処理は、それ自体公知の方法、例えば、反応溶液を水で稀釈し
た後、ろ過、結晶化または溶媒抽出、あるいは、溶媒の除去および蒸留により生
成物を単離する、あるいは、水と、適当な有機溶媒との混合物中に残渣を分配し
て有機相を後処理することにより生成物を得る。
【０１２０】 別途記載のない限り、上記の反応に用いる溶媒は、温度範囲に応じて、ペンタ
ン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化
水素；塩化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロ
ロエタン、クロロベンゼン、1,2-、1,3-または1,4-ジクロロベンゼン等の塩素化
炭化水素；1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル；ジ
メチルグリコールエーテル、ジエチルグリコールエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のグリコールエーテル；酢酸エチル、酢酸プロピル、イソ
ブチル酸メチル、酢酸イソブチル等のエステル；ジメチルホルムアミド、N-メチ
ルピロリドン等のカルボキシアミド；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素；テト
ラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン
尿素等の尿素；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；ジメチルスルホン、ジ
エチルスルホン、テトラメチレンスルホン等のスルホン；アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル等のニトリル；水、あ
るいは、個々の溶媒の混合物である。
【０１２１】 アニリン化合物は、優れた収率で得ることができる。これらは、比較的大きな
規模で調製することができる。従って、これらは、式I（式中、Qは、適当に置換
されたQ1）の化合物を調製するための出発物質として使用するのに特に適してい
る。式：
【化３８】 のアミンと、その調製については、WO93/24483号およびEP 537 519 Aに記載され
ている。
【０１２２】 本発明のピリジン-2,3-ジカルボキサミドの中でも、置換基および変数が、そ
れぞれ単独でまたは組み合わせて、下記の意味を有する化合物が好ましい： 式Ｉにおいて、 R1が、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、トリフルオロメチル、C1-C3-ア
ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニル、ト
リフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、シクロプロピル、
アミノまたはメチルアミノであり； Q、R2が、請求項１に定義したとおりであり； R3が、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり； R4が、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、飽和
C3-C7-シクロアルキル、またはN、OおよびSからなる群より互いに独立して選択
される１もしくは２個のへテロ原子を有する３員〜６員の飽和もしくは不飽和ヘ
テロシクリルであり； R5が、水素であり； R6が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、C3-C6-
シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、メチル置換C3-C6-シ
クロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、メチルチオ-C1-C6-アルキル
、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであり、またはR5と一緒になって１
または２個のヘテロ原子を有する５または６員の複素環を形成しており、ここで
該ヘテロ原子は、NおよびOからなる群より互いに独立して選択され、また、該複
素環は非置換か、またはハロゲン、C1-C3-アルキルもしくはメトキシからなる群
より互いに独立して選択される１もしくは２個の置換基を有しており； Ｘが、０であり； ｍが、０であり； ｎが、０、１、２または３であり； ｏが、０、１、２、３または４であり； ｐが、０、１、２または３であり； ｑが、０、１、２または３であり； ただし、ＱがQ1のとき、ｎは２または３である、 請求項１に記載の化合物およびその塩。
【０１２３】 さらに好ましい化合物は、下記のとおりである： A)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキル、ハロゲン、NO2、アミノ、モノ-C1-C3-アルキルアミ
ノ、C1-C3-アルコキシまたはCNであり； Ｑが、基Q1〜Q7の１つであり； R2が、C1-C3-アルキル、ハロゲン、CN、カルバモイル、NO2、ホルミル、C1-
C4-アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-ハロアルコキ
シ、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-
アルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C3-C4-アルキニルオキ
シ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシまた
はC1-C3-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニルであり； R3が、C1-C3-アルキルまたはハロゲンであり； R4が、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-シクロアルキル
、または１個の酸素ヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和
のヘテロシクリルであり； R5が、水素であり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり； Ｘが、OまたはSであり； ｍが、０であり； ｎが、１または２であり； ｏが、２または３であり； ｐが、０、１または２であり； ｑが、０または１である； 化合物およびその塩。
【０１２４】 B)式Ｉにおいて、 Ｑが、Q1であり； R2が、ハロゲン、CN、カルバモイル、NO2、ホルミル、C1-C3-アルキルカル
ボニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル
、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-
アルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニルまたはC1-C3-アルコキシ
カルボニル- C1-C3-アルコキシであり； ｎが、２である、 化合物およびその塩。
【０１２５】 C)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキル、ハロゲン、C1-C3-アルコキシであり； Ｑが、Q1であり； R2が、C1-C3-アルキル、ハロゲン、CN、カルバモイル、NO2、ホルミル、C1-
C3-アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-ハロアルコキ
シ、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-
アルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C3-C4-アルキニルオキ
シ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシまた
はC1-C3-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニルであり； R5が、水素であり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり； ｍが、０であり； ｎが、２であり； ｏが、２または３である； 化合物およびその塩。
【０１２６】 D)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキルであり； Ｑが、Q2であり； R3が、C1-C3-アルキルまたはハロゲンであり； R5が、水素であり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル- C1-C3-アルキルであり； ｍが、０であり； ｎが、２であり； ｐが、０、１または２である； 化合物およびその塩。
【０１２７】 E)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキルであり； Ｑが、Q3またはQ4であり； R3が、C1-C3-アルキルまたはハロゲンであり； R5が、水素であり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル- C1-C3-アルキルであり； ｍが、０であり； ｎが、２であり； ｐが、０または１である； 化合物およびその塩。
【０１２８】 F)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキルであり； Ｑが、Q5であり； R4が、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル
、または１個の酸素ヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和
のヘテロシクリルであり； R5が、水素であり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり； ｘが、ＯまたはＳであり； ｍが、０であり； ｎが、１または２であり； ｐが、０である； 化合物およびその塩。
【０１２９】 G)式Ｉにおいて、 R1が、C1-C3-アルキル、ハロゲンまたはC1-C3-アルコキシであり； Ｑが、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6またはQ7であり； R2が、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ア
ルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルコキシメチル
、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アルキルスルホニル、ハロゲンまたはCN、ホルミ
ルまたはC1-C3-アルコキシイミノメチルであり； R5が、水素であり； R6が、C1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり； ｍが、０であり； ｎが、１または２であり； ｏが、０、１または２である； 化合物およびその塩。
【０１３０】 H)式Ｉにおいて、 R1が、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-
アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキル
チオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-
アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケ
ニル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキル
アミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり； Ｑが、
【化３９】 であり； ｏが、１、２、３、４または５であり； R2が、C1-C3-アルキル、ハロゲン、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ
、C1-C3-ハロアルキコキシ、CN、NO2、C1-C3-アルキコキシカルボニル、C1-C3-
アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-ア
ルキルカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイ
ル、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アル
コキシイミノメチル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、
C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルス
ルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルで
あり、 ここで、少なくとも１つの基R2は、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキ
ルカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイル、
C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アルコキ
シイミノメチル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C 4 -アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C 3 -ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフ
ィニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり
、あるいは、 ｏが２の場合には、置換基の組合わせ：2-シアノ-3-ハロゲン、2,3-ジ-C1-C 3 -アルキル、2-ハロ-3-トリフルオロメチル、2-ニトロ-3-トリフルオロメチル、
2-シアノ-3-C1-C3-アルキル、2-シアノ-3-C1-C3-アルコキシ、2-シアノ-3-ジフ
ルオロメトキシ、2-シアノ-3-トリフルオロメチル、2-ハロ-3-C1-C3-アルキル、
2-C1-C3-アルキル-3-C1-C3-アルコキシ、2-C1-C3-アルコキシ-3ハロ、2-[C1-C3-
アルコキシカルボニル]-3-ハロ、2-[C1-C3-アルコキシカルボニル]-3-C1-C3-ア
ルキル、2-トリフルオロメチル-3-C1-C3-アルキル、2-トリフルオロメチル-3-ク
ロロまたは2-トリフルオロメチル-3-ブロモであり； あるいは、 ｏが３の場合には、置換基の組合わせ：2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-(C1-
C3-アルキルカルバモイル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジ-6-(C1-C3 -アルキル)、2-シアノ-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-カルバモイル-3-クロロ-
6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アル
キル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジハロ、2-シアノ-3-(C1-C3-アル
キル)-6-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-(C1-C3-アルキル)-6-ハロ、
2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-シアノ-3,6-
ジハロ、2-シアノ-3,6-ジ-(C1-C3-アルキル)、2-メチル-3-クロロ-6-シアノ、2-
クロロ-3-メチル-6-シアノ、2-クロロ-3-メチル-6-(C1-C3-アルコキシカルボニ
ル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-クロロ-6-シアノ、2-シアノ-3-クロロ
-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-エチル-3-クロロ-6-シアノ、2-(C1-C3-ア
ルコキシメチル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルキル)- 3-ハロ-6-
(C1-C3-アルコキシメチル)であり； R5が、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり； R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル
、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-
C3-アルキル、またはハロゲンおよびC1-C6-アルキルからなる群より互いに独立
して選択される１または２個の置換基を有するC3-C6-シクロアルキルであり、C3 -C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1 -C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキ
ル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ
、ジ-C1-C4-アルキルアミノであり、あるいは、R6がR5と一緒になって１、２ま
たは３個のヘテロ原子を有する５員または６員の複素環を形成しており、ここで
該ヘテロ原子は、N、OおよびSからなる群より互いに独立して選択され、また、
該複素環は非置換か、またはハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよ
びC1-C3-ハロアルキルからなる群より互いに独立して選択される１もしくは２個
の置換基を有しており； ｍが、０または１であり； ｎが、０、１、２または３であり； ｏが、０、１、２、３、４または５である； 化合物およびその塩。
【０１３１】 R1は、特に好ましくは、ハロゲン、特に、塩素、C1-C3-アルキル、特にメチル
、および／またはC1-C3-アルコキシ、特に、メトキシである。
【０１３２】 ｎは、特に好ましくは、２である。この場合、基R1は、特に、５位および６位
に位置する。H)に記載した置換基の組合わせの場合には、ｎは、好ましくは、１
である。
【０１３３】 R2は、特に好ましくは、CN、C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシカ
ルボニル、C(O)NH2、CH3、CF3および／またはハロゲン、特に、Clである。ｏは
、好ましくは、２であり、この場合、R2は、特に、２位および／または３位に位
置する。
【０１３４】 ｏが２のとき、基R2の１つは、好ましくは、２位にある、CN、カルバモイル、
C1-C3-アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-アルコキシイ
ミノメチル、C1-C3-アルコキシメチルまたはホルミルであり、他の基は、３位に
あるハロゲン、C1-C3-アルキルまたはジフルオロメトキシである。
【０１３５】 R2は、さらに好ましくは、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオ
キシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキル
チオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアル
キルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホ
ニルで、ｎが２であるか、あるいは、R2は、2-CN-3-ハロ（特に、Cl）、2-ハロ
（特に、Cl）-3-CF3もしくは、2-NO2-3-CF3（すなわち、ｏ＝２）で、ｎ＝１で
ある。
【０１３６】 ｏが２のとき、２つの基R2は、特に好ましくは、2-CN-3-Cl；2,3-ジメチル；2
-Cl-3-CF3；2-NO2-3-CF3；2-CN-3-CH3；2-CN-3-OCH3；2-CN-3-OCHF2；2-CN-3-CF 3 ；2-Cl-3-CH3；2-CH3-3-OCH3；2-OCH3-3-Cl；2-CH3CO-3-Cl；2-CH3O-(CO)-3-Cl
；2-CH3O-(CO)-3-CH3；2-CF3-3-CH3；2-CF3-3-Cl；2-CF3-3-Br；2-CH3O-N=CH-3-
Cl；2-CH3O-(CO)-3-Br；3-クロロ-2-メトキシメトキシ；3-Br-2-メトキシメチル
である。
【０１３７】 別の群の好ましい化合物では、ｎは２、特に好ましくは、１であり、ｏは３で
ある。好ましくは、基R2の１つは、好ましくは２位にある、C1-C3-アルコキシカ
ルボニル、C1-C3-アルコキシメチル、カルバモイルまたはシアノである。他の基
R2は、好ましくは、特に、３および／または６位にある、ハロゲンおよび／また
はC1-C3-アルキルである。しかし、また、C1-C3-アルコキシメチル、シアノ、カ
ルバモイルまたはC1-C3-アルコキシカルボニルが、６位にある基R2の１つであっ
てもよく、その際、他の２つの基R2は、２および／または３位にある、C1-C3-ア
ルキルおよび／またはハロゲンである。
【０１３８】 次に挙げる置換基の組合わせが特に好ましい：2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO；2-CH3O
-CO-3,6-(CH3)2；2-CN-3-Cl-6-CH3；2-CO-NH2-3-Cl-6-CH3；2-CH3O-CO-3-Cl-6-C
H3；2-CH3O-CO-3,6-Cl2；2-CN-3-CH3-6-Cl；2-CH3O-CO-3-CH3-6-Cl；2-CH3-3-Cl
-6-CH3O-CO；2-CN-3,6-Cl2；2-Cl-3-CH3-6-CN；2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO；2-CH3-3
-Cl-6-CN；2-CH3O(CO)-3-Cl-6-CN；2-CN-3-Cl-6-CH3O(CO)；2,3,6-(CH3)3；2-CH 3 O-(CO)-3-Cl-6-エチル；2-CN-3,6-(CH3)2；2-C(O)NH2-3-Cl-6-エチル；2-CH3O(
CO)-3-Br-6-CH3；2-CH3O-(CO)-3-Br-6-エチル；2-エチル-3-Cl-6-CH3O-(CO)；2-
Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)；2-Br-3-Cl-6-CH3O-(CO)；2-CH3-3-Cl-6-CN；2-エチル-3
-Cl-6-CN；2-Cl-3-CH3-6-CN；2,3-(Cl2)-6-CN；2,3-(CH3)2-6-CN；2,6-[CH3O(CO
)]2-3-Cl；2-CH3O(CO)-3-Cl-6-CH3O；2-CN-3-Cl-6-CH3O；2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3 ；2-CH3O-CH2-3-Cl-6-エチル；2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3；2-CH3-3-Cl-6-CH3OCH2；
2-エチル-3-Cl-6-CH3OCH2。
【０１３９】 下記の表１および２に挙げた化合物が特に好ましい。
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
【表２】
【０１４２】 さらに、下記の置換型ピリジン-2,3-ジカルボキサミドが特に好ましい： 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NO2-6-Clである点のみが異なる、式IIaの化合物番号2a.1
〜2a.695および式IIbの化合物番号2b.1〜2b.253。
【化４０】
【０１４３】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NH2-6-Clである点のみが異なる、式IIIaの化合物番号3a.
1〜3a.695および式IIIbの化合物番号3b.1〜3b.253。
【化４１】
【０１４４】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5,6-Cl2である点のみが異なる、式IVaの化合物番号4a.1〜4
a.695および式IVbの化合物番号4b.1〜4b.253。
【化４２】
【０１４５】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-Cl-6-CH3Oである点のみが異なる、式Vaの化合物番号5a.1
〜5a.695および式Vbの化合物番号5b.1〜5b.253。
【化４３】
【０１４６】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3O-6-Clである点のみが異なる、式VIaの化合物番号6a.
1〜6a.695および式VIbの化合物番号6b.1〜6b.253。
【化４４】
【０１４７】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3-6-Clである点のみが異なる、式VIIaの化合物番号7a.
1〜7a.695および式VIIbの化合物番号7b.1〜7b.253。
【化４５】
【０１４８】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-Cl-6-CH3である点のみが異なる、式VIIIaの化合物番号8a
.1〜8a.695および式VIIIbの化合物番号8b.1〜8b.253。
【化４６】
【０１４９】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NO2-6-CH3である点のみが異なる、式IXaの化合物番号9a.
1〜9a.695および式IXbの化合物番号9b.1〜9b.253。
【化４７】
【０１５０】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3-6-NO2である点のみが異なる、式Xaの化合物番号10a.
1〜10a.695および式Xbの化合物番号10b.1〜10b.253。
【化４８】
【０１５１】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NO2-6-CH3Oである点のみが異なる、式XIaの化合物番号11
a.1〜11a.695および式XIbの化合物番号11b.1〜11b.253。
【化４９】
【０１５２】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3O-6-NO2である点のみが異なる、式XIIaの化合物番号1
2a.1〜12a.695および式XIIbの化合物番号12b.1〜12b.253。
【化５０】
【０１５３】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3-6-CH3Oである点のみが異なる、式XIIIaの化合物番号
13a.1〜13a.695および式XIIIbの化合物番号13b.1〜13b.253。
【化５１】
【０１５４】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3O-6-CH3である点のみが異なる、式XIVaの化合物番号1
4a.1〜14a.695および式XIVbの化合物番号14b.1〜14b.253。
【化５２】
【０１５５】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5,6-(CH3O)2である点のみが異なる、式XVaの化合物番号15a
.1〜15a.695および式XVbの化合物番号15b.1〜15b.253。
【化５３】
【０１５６】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3-6-NH2である点のみが異なる、式XVIaの化合物番号16
a.1〜16a.695および式XVIbの化合物番号16b.1〜16b.253。
【化５４】
【０１５７】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NH2-6-CH3である点のみが異なる、式XVIIaの化合物番号1
7a.1〜17a.695および式XVIIbの化合物番号17b.1〜17b.253。
【化５５】
【０１５８】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3O-6-NH2である点のみが異なる、式XVIIIaの化合物番
号18a.1〜18a.695および式XVIIIbの化合物番号18b.1〜18b.253。
【化５６】
【０１５９】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-NH2-6-CH3Oである点のみが異なる、式XIXaの化合物番号1
9a.1〜19a.695および式XIXbの化合物番号19b.1〜19b.253。
【化５７】
【０１６０】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CN-6-CH3である点のみが異なる、式XXaの化合物番号20a.
1〜20a.695および式XXbの化合物番号20b.1〜20b.253。
【化５８】
【０１６１】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが5-CH3-6-CNである点のみが異なる、式XXIaの化合物番号21a
.1〜21a.695および式XXIbの化合物番号21b.1〜21b.253。
【化５９】
【０１６２】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが4-Cl-6-NH2である点のみが異なる、式XXIIaの化合物番号22
a.1〜22a.695および式XXIIbの化合物番号22b.1〜22b.253。
【化６０】
【０１６３】 対応する式Iaの化合物番号1a.1〜1a.695および対応する式Ibの化合物番号1b.1
〜1b.253と、(R1)nが4-NH2-6-Clである点のみが異なる、式XXIIIaの化合物番号2
3a.1〜23a.695および式XXIIIbの化合物番号23b.1〜23b.253。
【化６１】
【０１６４】 対応するIbの化合物番号1b.1〜1b.253と、(R1)nが6-メチルである点のみが異
なる、式Icの化合物番号1c.1〜1c.253。
【化６２】
【０１６５】 対応する式Iaの化合物番号1a.221〜1a.231と、(R1)nが6-CH3である点のみが異
なる、式Idの化合物番号1d.1〜1d.11。
【化６３】
【０１６６】 対応する式Iaの化合物番号1a.221〜1a.231と、(R1)nが6-OCH3である点のみが
異なる、式Ieの化合物番号1e.1〜1e.11。
【化６４】
【０１６７】 対応する式Iaの化合物番号1a.364〜1a.374と、(R1)nが6-CH3であり、R21およ
びR22が(R2)o(o=2)であり、下記に定義したとおりである、式Ifの化合物。
【化６５】
【０１６８】 対応する式Iaの化合物番号1a.685〜1a.695と、(R1)nが6-CH3であり、R21、R22 およびR23が(R2)oであり、下記に定義したとおりである、式Igの化合物。
【化６６】
【０１６９】 化合物Ｉおよびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋異
性体の形態のどちらも、除草剤として用いるのに適する。化合物Ｉを含む除草剤
組成物は、特に高割合での適用で、非栽培領域に非常に良好な植生の制御をもた
らす。コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような作物においては
、これらは、作物植物に実質的に損傷を与えることなく、広葉の雑草およびイネ
科雑草に対して作用する。この効果は特に低割合での適用で観察される。
【０１７０】 その上、問題としている適用方法に応じて、化合物Ｉまたはそれらを含む組成
物は、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において用いること
ができる。適切な作物は、例えば、以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium araboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１７１】 さらに、化合物Ｉは、遺伝子工学法を含む育種によって除草剤の作用に対して
耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１７２】 該除草剤組成物または活性成分は発芽前もしくは後に適用することができる。
特定の作物の該活性成分に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴霧装
置を用いて、感受性作物の葉との接触が、あったとしても、可能な限り少なく、
これに対して下部もしくは露地表面で成長する望ましくない植物の葉には到達す
る(指向適用後、一時的に残留(post−directed, lay−by))ように、噴霧する適
用技術を用いることができる。
【０１７３】 化合物Ｉまたはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能な水溶液
、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁液もしく
は分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、または顆粒
の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または流し込みによって用いることができる
。使用形態は意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による
活性成分の最適な分散可能性を保証するべきである。
【０１７４】 適切な不活性助剤は、本質的には、次のものである：中〜高沸点の鉱油留分、
例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール油および植物もしくは動物
起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒド
ロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼ
ンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノ
ン、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミンおよび水。
【０１７５】 水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン
、ペーストまたは油分散液を調製するため、ピリジン-2,3-ジカルボキシアミド
を、それ自体、または油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤
、分散剤または乳化剤によって水中に均一化することができる。その代わりに、
活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および、所望であるなら
ば、溶媒もしくは油から濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での
希釈に適する。
【０１７６】 適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキルおよびアルキ
ルアリールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並びに
脂肪アルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデ
カノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン
およびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンおよびその誘導体
とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフ
ェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニルフェ
ノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油
、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトー
ルエステル、リグニン−亜硫酸廃液またはメチルセルロース。
【０１７７】 粉末、散布用材料および粉塵は、活性物質を固体担体と共に混合するか、また
は粉砕することによって調製することができる。
【０１７８】 顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性成分を固体担体に
結合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral
earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石
、石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモ
ニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品
、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉および木の実の殻の粉、セルロース粉末、または
他の固体担体である。
【０１７９】 即時使用可能な調製品に含まれる活性成分Iの濃度は広い範囲で様々であって
よい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.001〜98重量
％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは95％
〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１８０】 本発明の化合物Iは、例えば、以下のとおり製剤化できる： I 化合物No.1 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜1
0モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40モルとヒマ
シ油1モルとの付加生成物5重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水10
0,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む水性
分散液を得る。
【０１８１】 II 化合物No.4 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30
重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20重
量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部を含
んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させる
ことで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０１８２】 III 化合物No.5 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃
である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの付加
生成物10重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注
ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０１８３】 IV 化合物No.9 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3
重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、および微
粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。該混
合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を含むスプ
レー混合物を得る。
【０１８４】 V 化合物No.40 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。こ
れにより、該活性成分3重量％を含む粉塵を得る。
【０１８５】 VI 化合物No.50 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホルム
アルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部と
よく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０１８６】 VII 化合物No.51 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソ
オクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部を含んでな
る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０１８７】 VIII 化合物No.72 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登録
商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤)20重量部を含ん
でなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０１８８】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、ピリジン-2,3-ジカルボキシ
アミドを多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしくは成長調節活性成分と
混合し、連携させて適用することができる。混合物中の適切な成分は、例えば、
1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびそ
の誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオ
キシアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチア
ジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリール
ケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF３-フェニル誘導体、カルバミ
ン酸、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘ
キサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体
、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジク
ロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3
-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリ
ジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾ
ール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキ
サジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘテロアリー
ルオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フ
ェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリ
ダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホン
アミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリア
ゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【０１８９】 さらに、化合物Iを、単独で、もしくは他の除草剤との組み合わせて、また特
に他の農作物保護剤、例えば植物病原性真菌または細菌の防除用農薬または薬剤
との混合物として適用することは、有利であろう。また、栄養欠乏および微量元
素欠乏の処理に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油およ
び非植物毒性油濃縮物も添加してもよい。
【０１９０】 目的、季節、標的植物および成長段階に依存して、活性成分Iの適用割合はha
当たり活性物質(a.s.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０１９１】 以下の実施例は、本発明を限定することなく本発明を例示するものである。
【０１９２】出発物質の調製 実施例A1 3-クロロ-2-メトキシイミノメチルアニリン a)3-クロロ-2-メトキシイミノメチルアニリンニトロベンゼン 重炭酸ナトリウム25.4g(0.302mol)を、水140mL中に20％ o-メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸126g(0.302mol)を混合したものに、攪拌しながら少量ずつ10分かけ
て添加した。次にこの溶液を50〜55℃で、攪拌しながら、トルエン270mL中に2-
クロロ-6-ニトロベンズアルデヒド50gを混合したものに30分かけて添加し、該混
合物を50℃でさらに２時間攪拌した。冷却後、水250mLとトルエン250mLをこの反
応混合物中へ添加し相分離した。水相をトルエンで再抽出した。有機溶媒抽出物
を水で洗浄し、塩化ナトリウム溶液で希釈し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて
、減圧下で濃縮した。これにより、nD 23=1.5691の黄色がかった油状物として表
題の化合物52g(理論値84％)が得られた。
【０１９３】b)3-クロロ-2-メトキシイミノメチルアニリン 鉄粉35.1g(0.629mol)を初めに酢酸100mLおよびメタノール140mLの混合物中へ
加え、この混合物を70℃に加熱した。次に、1a)の化合物45g(0.21mol)を70〜75
℃で酢酸100mLおよびメタノール140mL中、45分かけて、攪拌しながら添加し、該
混合物を70℃でさらに3時間攪拌した。冷却後、該懸濁液を水3Lに注ぎ込み、酢
酸エチル0.5Lで抽出した。沈殿物を吸引して濾去し、酢酸エチル0.5Lで洗浄し、
そして、この相を分離した。該水相を酢酸エチルでさらに２度抽出し、有機溶媒
抽出物を合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させて、減圧下で濃縮した。これ
により、nD 23=1.6140の黄色がかった油状物として表題の化合物38.7g(理論値95
％)が得られた。
【０１９４】実施例A2 2-アミノ-6-クロロ-3-メチル安息香酸メチル 22℃で、6-クロロ-3-メチルイサト酸無水物110g(0.52mol)を、メタノール750m
Lおよびトリエチルアミン47.6g(0.47mol)の混合物中へ添加し、次に、該混合物
を65℃で２時間攪拌した。該反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を塩化メチレ
ン中に溶解し、0.5N 水酸化ナトリウム水溶液で3度抽出した。該混合物を、硫酸
マグネシウム上で乾燥させて、シリカゲルを通過させて濾過し、減圧下で濃縮し
、これにより、nD 23=1.5765の無色の油状物として表題の化合物45.5g(理論値43.
8％)が得られた。
【０１９５】実施例A3 2-アミノ-3-クロロ-6-メチルベンズアミド ２つの滴下漏斗を使用して、水207mL中の25％濃度のアンモニア溶液59mL(0.78
mol)と、DMF705mLに3-クロロ-6-メチルイサト酸無水物135.2g(0.64mol)を加えた
混合物とを、30分かけて攪拌しながら85〜90℃の温度で水150mLへ同時に添加し
た。これにより、激しく気体が発生した。該混合物を90℃で２時間、22℃で10時
間攪拌した。該反応溶液を減圧下で濃縮し、残留物をメチルtert-ブチルエーテ
ルで細かく砕き、吸引濾去し、そして乾燥させた。これにより、融点124〜128℃
の黄色がかった粉末として表題の化合物67.4g(理論値57％)が得られた。
【０１９６】実施例A4 2-アミノ-3-クロロ-6-メチルベンゾニトリル ジエチルエーテル35mL中に溶解させた塩酸1.18g(0.033mol)を、攪拌しながら1
,2-ジクロロエタン50mL中の実施例A3の化合物5g(0.027mol)の懸濁液に22〜30℃
で添加し、続いて、該混合物を減圧下で濃縮した。残留物をオキシ塩化リン150m
Lと混合し、120℃で3時間攪拌した。それから、該反応混合物を減圧下で濃縮し
、残留物を塩化メチレンに溶解し、水と混合し、そして、2N水酸化ナトリウム水
溶液を使用して中和した。相分離に引き続き、該混合物を再度水で洗浄し、それ
から、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。濃
縮によって、融点77〜80℃の黄色がかった粉末として表題の化合物2.4g(理論値4
8％)が得られた。
【０１９７】実施例A5 2-アミノ-4-クロロ-3-メチルベンズアミド ２つの注入口を使用して、DMF21mL中の3-メチル-4-クロロイサト酸無水物4.64
g(0.0219mol)の懸濁液および水6mL中の25％濃度のアンモニア水3.1g(0.0219mol)
の懸濁液を、15分間に渡って攪拌しながら80℃の温度で水8mLへ同時に添加した
。該混合物を80℃で1時間攪拌し、次に、冷却して、酢酸エチルで2度抽出した。
有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、融点
206〜208℃の無色の結晶として表題の化合物2.61g(理論値64.4％)が得られた。
【０１９８】実施例A6 2-アミノ-4-クロロ-3-メチルベンゾニトリル 実施例A4の方法を使用して、実施例A5の化合物5g(27.1mmol)、塩酸(hydrogen
chloride)1.18g(32.5mmol)および1,2-ジクロロエタン100mLと反応させ、そして
次にオキシ塩化リン150mLと反応させることにより、融点98〜99℃の黄色がかっ
た粉末として表題の化合物2.39g(理論値52.9％)が得られた。
【０１９９】実施例A7 2-アミノ-6-クロロ-3-メチルベンズアミド 実施例A3の方法を使用して、DMF330mL中の6-クロロ-3-メチルイサト酸無水物9
8.8g(0.467mol)と水140mL中の25％濃度のアンモニア水溶液42mL(0.560mol)を反
応させ、水110mLを添加することにより、融点149〜152℃の黄色がかった粉末と
して表題の化合物24g(理論値37％)が得られた。
【０２００】実施例A8 2-アミノ-6-クロロ-3-メチルベンゾニトリル 実施例A4の方法を使用して、実施例A7の化合物2.85g(0.0154mol)、1,2-ジクロ
ロエタン50mL中の塩酸0.68g(0.0185mol)、そして次にオキシ塩化リン100mLと反
応させることにより、融点95〜98℃の黄色がかった粉末として表題の化合物1.3g
(理論値47.5％)が得られた。
【０２０１】実施例A9 N-(2-カルバモイル-5-クロロ-6-メチルフェニル)-3-カルボキシ-6-メチルピリジ ン-2-カルボキサミド(A)およびN-(2-シアノ-5-クロロ-6-メチルフェニル)-6-メ
チルピリジン-2,3-ジカルボキシイミド(B) 実施例A5の化合物2.6g(0.141mol)を、6-メチルピリジン-2,3-ジカルボン酸無
水物2.3g(0.0141mol)および1,2-ジクロロエタン150mLの混合物中へ添加し、該混
合物を83℃で15時間攪拌した。次に、塩化チオニル1.76g(0.0148mol)を添加し、
混合物を83℃で16時間攪拌した。塩化メチレン200mLおよび水150mLを、反応混合
物中へ添加し、相分離した。不溶性残留物を吸引濾去し、乾燥させることにより
、融点252℃(分解)の黄色がかった粉末として表題の化合物A 0.91g(理論値18.5
％)が得られた。
【０２０２】 有機相を乾燥させ、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行うことにより、粘
着性の粉末として表題の化合物B 1.45g(理論値33％)が得られた。
【０２０３】 1H-NMR (270MHz, d6-DMSO): δ 8.44 (d/1H), 7.9 (d/1H) Pyr; 8.0 (d/1H),
7.8 (d/1H) Ph; 2.3 (s/3H) CH3 実施例A10 N-(6-クロロ-2-シアノ-3-メチルフェニル)-6-メチルピリジン-2,3-ジカルボキシ イミド 実施例A4の化合物3.1g(18.61mmol)を、6-メチルピリジン-2,3-ジカルボン酸無
水物2.9g(17.7mmol)へ添加し、170℃に加熱した後、溶融物として合計8時間攪拌
した。冷却後、該残留物を塩化メチレンに溶解し、活性炭および硫酸マグネシウ
ムを添加した。該混合物を吸引濾去し、シリカゲル上でクロマトグラフィーを行
うことにより、濃縮後、融点173〜176℃のベージュ色の結晶として表題の化合物
1.3g(理論値24.4％)が得られた。
【０２０４】実施例A11 3-クロロ-6-メチルイサト酸無水物 3-クロロ-6-メチルイサチン184g(0.94mol)を、氷酢酸750mLおよび濃硫酸10mL
の混合物中へ添加し、該混合物を攪拌しながら70℃に加熱した。同じ温度で、次
に、30％過酸化水素145mL(1.279mol)を30分かけて添加し、該混合物を70〜75℃
で2時間攪拌した。冷却後、沈殿物を吸引濾去し、水で洗浄し、そして乾燥させ
た。これにより、融点248〜250℃のベージュ色の粉末として表題の化合物146.6g
(理論値73.7％)が得られた。
【０２０５】実施例A12 N-n-プロピル-3-(6-クロロ-2-シアノ-3-メチルフェニル)アミノカルボニル-6-メ チルピリジン-2-カルボキサミド n-プロピルアミン0.46g(7.699mmol)を、テトラヒドロフラン30mL中の実施例A1
0の化合物0.6g(1.92mmol)の混合物へ22℃で攪拌しながら添加し、該混合物を12
時間攪拌した。該反応混合物を減圧下で濃縮し、該残留物をジイソプロピルエー
テル／ジエチルエーテル 20:1と一緒に攪拌した。吸引濾過し、乾燥させること
により、融点129〜131℃の無色の結晶として表題の化合物0.6g(理論値82.4％)が
得られた。
【０２０６】実施例A13 3-クロロ-6-メチルイサチン a)硫酸ヒドロキシルアンモニウム984g(6.0mol)を、水4L中の2-クロロ-5-メチ
ルアニリン343g(2.0mol)の混合物へ22℃で攪拌しながら少量ずつ添加した。96％
濃度の硫酸124.5g(1.22mol)およびクロラール295g(2.0mol)を、それぞれの場合
において20分かけて、攪拌しながら連続的に滴下し、次に、該混合物を50℃で1
時間攪拌した。22℃に冷却した後、pHを、20％濃度の水酸化ナトリウム水溶液1.
2Lを添加することによって、1.8に調整した。該混合物を一晩そのままにし、続
いて塩化メチレンで抽出した。
【０２０７】 b)A13aの化合物36.9g(0.173mol)を、濃硫酸185.2g(1.89mol)および氷12.3gの
混合物へ22〜70℃で攪拌しながら添加し、該混合物を80℃で3時間攪拌した。該
反応混合物を30℃に冷却し、氷水3L中へ攪拌しながら添加した。生じた沈殿物を
吸引濾去し、水で洗浄し、そして乾燥させることにより、融点236〜238℃の表題
の化合物26.3g(理論値73％)が得られた。
【０２０８】実施例A14 2-アミノ-3-クロロ-6-メチル安息香酸メチル 30％ナトリウムメトキシド28.8g(0.16mol)を、実施例A13bの化合物25g(0.128m
ol)の懸濁液へ22℃で10分かけて添加した。0℃に冷却後、続いて、50％過酸化水
素10.9g(0.16mol)を0〜5℃で30分かけて攪拌しながら添加し、該混合物を22℃で
1時間攪拌した。該反応混合物をエーテル中の塩酸1モル溶液を添加することによ
り中和し、減圧下で濃縮した。塩化メチレンと水とで該残留物の分配抽出を行い
、該有機相を重炭酸ナトリウム希釈溶液でさらに2度洗浄した。該有機相を硫酸
マグネシウム上で乾燥させ、中性アルミナを通過させて吸引濾過し、そして濃縮
した。これにより、nD 23=1.5761の無色の油状物として表題の化合物17.7g(理論
値69.4％)が得られた。
【０２０９】最終生成物の調製 実施例1 N-n-プロピル-3-(1-ナフチル)アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキ
サミド 1.1. N-(1-ナフチル)-3-カルボキシ-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド 1-ナフチルアミン2.6g(18.4mmol)を、1,2-ジクロロエタン100mL中の6-メチル
ピリジン-2,3-ジカルボン酸無水物3.0g(18.4mmol)へ22〜27℃で3分かけて攪拌し
ながら添加し、次に、該混合物を70℃で1時間攪拌した。23℃に冷却後、該沈殿
物を吸引濾去し、乾燥させた。これにより、融点198〜200℃の表題の化合物4.5g
(理論値79.9％)が得られた。
【０２１０】 得られた有機濾液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで細かく砕くことによ
り、表題の化合物をさらに0.8g得た。
【０２１１】1.2. N-(1-ナフチル)-6-メチルピリジン-2,3-ジカルボキシイミド 4.6g(15.02mmol)の化合物1.1.を、酢酸無水物100mL中へ添加し、該混合物を14
0℃で1時間攪拌した。該反応混合物を減圧下で濃縮し、該残留物を塩化メチレン
に溶解した。重炭酸ナトリウム飽和溶液および水で抽出し、硫酸マグネシウム上
で乾燥させて濃縮した。これにより、融点200〜205℃の表題の化合物4.2g(理論
値97％)が得られた。
【０２１２】1.3. N-n-プロピル-3-(1-ナフチル)アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カル ボキサミド n-プロピルアミン0.615mg(10.41mmol)をTHF100mL中の1.5g(5.2mmol)の化合物1
.2.へ、23℃で攪拌しながら添加し、該混合物を12時間攪拌した。該反応混合物
を減圧下で濃縮し、該残留物をエーテルと一緒に攪拌し、吸引濾去し、そして乾
燥させた。これにより、融点175〜178℃の表題の化合物1.5g(理論値83％)が得ら
れた。
【０２１３】実施例2 N-n-プロピル-3-(2-メチル-3-メチルチオフェニル)アミノカルボニル-6-メチ
ルピリジン-2-カルボキサミド2.1. 2-メチル-3-メチルチオアニリン チオメトキシドナトリウム4.3g(61.81mmol)を、N-メチルピロリドン100mL中の
3-ブロモ-2-メチルアニリン10g(53.75mmol)へ20℃で攪拌および氷冷しながら添
加した。銅粉末200mgの添加後、該反応混合物をオートクレーブに移し、240℃で
16時間攪拌した。その後、該反応溶液を氷水300mL中へ注ぎ、メチル tert-ブチ
ルエーテルで３回抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮し
た。該残留物を塩化メチレンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
た。これにより、これにより、無色の油状物として表題の化合物1.7g(理論値20.
6％)が得られた。
【０２１４】 1H-NMR (270MHz, d6-DMSO): δ (ppm) 6.9, 6.45 (m/3) Ar, 4.85 (s/2) NH2,
2.35 (s/3) SCH3, 2.03 (s/3) CH3 2.2. N-(2-メチル-3-メチルチオフェニル)-6-メチルピリジン-2,3-ジカルボキシ イミド 1.6g(10.44mmol)の化合物2.1.を、塩化メチレン100mL中の6-メチルピリジン-2
,3-ジカルボン酸無水物1.5g(9.079mmol)へ22℃で攪拌しながら添加し、該混合物
を70℃で2時間攪拌した。
【０２１５】 該反応混合物を減圧下で濃縮し、エーテル／ペンタンと一緒に攪拌し、そして
吸引濾去した。これにより、融点170〜172℃のN-(2-メチル-3-メチルチオフェニ
ル)-3-カルボキシ-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド0.2gが得られた。塩化チ
オニル1.64g(13.78mmol)を22〜28℃で該濾液へ攪拌しながら添加し、該混合物を
22℃でさらに12時間攪拌した。その後、該反応混合物を氷水50mL中へ注ぎ、相分
離した。該有機相を重炭酸ナトリウム飽和溶液および塩化ナトリウム溶液で連続
して洗浄した。それから、該有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で
濃縮した。そして、該残留物をエーテル／ペンタンと一緒に攪拌し、そして吸引
濾去し、そして乾燥させた。これにより、融点192〜194℃の表題の化合物1.9g(
理論値70.2％)が得られた。
【０２１６】2.3. N-n-プロピル-3-(2-メチル-3-メチルチオフェニル)アミノカルボニル-6-メ チルピリジン-2-カルボキサミド 1,2-ジクロロエタン5mL中のN-(2-メチル-3-メチルチオフェニル)-6-メチルピ
リジン-2,3-ジカルボキシイミド0.20g(0.67mmol)を、n-プロピルアミン0.16g(2.
68mmol)と一緒に22℃で16時間攪拌した。該反応混合物を2N塩酸5mLで抽出し、該
有機相を減圧下で濃縮した。これにより、表題の化合物0.239g(100％)が得られ
た。HPLCにおけるリテンションタイム：4.75分（表３参照）。
【０２１７】実施例3 N-(2-メチル-3-メチルスルホニルフェニル)-6-メチルピリジン-2,3-ジカルボキ
シイミド 50％濃度過酸化水素0.75g(11.06mmol)を、酢酸50mL中の1.5g(5.027mmol)の実
施例2.2の化合物の混合物へ35〜40℃で15分かけて添加し、該混合物を40℃でさ
らに6時間攪拌した。同量の過酸化水素を添加し、該混合物を40℃でさらに30時
間攪拌した。その間、反応の進行を薄層クロマトグラフィーでモニターした。冷
却後、水150mLを攪拌しながら反応混合物中に添加し、沈殿物を吸引濾去し、水
で洗浄し、そして乾燥させた。これにより、融点237〜239℃の表題の化合物1.1g
(理論値66.2％)が得られた。
【０２１８】 上記の化合物に加えて、同様の様式で調製した、あるいは調製できる式Iの他
のピリジン-2,3-ジカルボキサミドを、下記の表3に示す。
【０２１９】 示した物理的データには、融点に加えて、以下のHPLC条件下で測定した、個々
の化合物のクロマトグラフィーで調べたリテンションタイムも含む： HPLCカラム：40x2 mm Grom-Sil 8 ODS-7 pH 4 μ 移動相：水、アセトニトリル、0.1％トリフルオロ酢酸 方法：水-->アセトニトリル(0％-->100％）6分間 サンプル濃度：1mg/mL サンプル用溶媒：水／アセトニトリル 1:1 （+0.1％トリフルオロ酢酸）
【０２２０】
【表３】
【０２２１】実施例336 N-n-プロピル-3-(2-シアノ-5-クロロ-6-メチルフェニル)アミノカルボニル-6-メ チルピリジン-2-カルボキサミド n-プロピルアミン0.28g(4.8mmol)を、0.5g(1.604mmol)の実施例A9の化合物Bと
20mlのTHFとの混合物中に添加し、該混合物を22℃で14時間攪拌した。該反応混
合物を減圧下で濃縮し、塩化メチレン中へ攪拌しながら添加し、そして、0.5N水
酸化ナトリウム水溶液で2度洗浄した。該有機相を乾燥させ、濃縮した。これに
より、融点175〜176℃の黄色がかった粉末として表題の化合物0.2g(理論値30.3
％)が得られた。
【０２２２】使用例： 式Ｉのピリジン-2,3-ジカルボキサミドの除草活性は以下の温室実験によって
調べた： 用いた成長容器は、基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容した
プラスチック製鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した。
【０２２３】 発芽前処理の場合、水中に懸濁又は乳化した活性成分を、細かく散布できるノ
ズルにより、播種後直ぐに適用した。容器に軽く水を注いで発芽及び成長を促進
し、続いて植物が根付くまで透明プラスチックフードで覆った。この覆いは、活
性成分がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもたらした
。
【０２２４】 発芽後処理については、まず試験植物をその成長特性に応じて3〜15cmの植物
高まで成長させ、その後、水中に懸濁又は乳化した活性成分で処理した。試験植
物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又はまず苗として別々に成長させ
、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理のための適用割合は、ha当た
りa.s.(活性物質)を0.5; 0.0625; 0.0313もしくは0.0156kgであった。
【０２２５】 種に依存して、植物を10〜25℃又は20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価
した。
【０２２６】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、又は
少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長
過程を意味する。
【０２２７】 この温室実験において用いた植物は以下の種に属していた。
【０２２８】
【０２２９】
【表４】
【０２３０】
【表５】
【０２３１】
【表６】
【０２３２】
【表７】
【手続補正書】
【提出日】平成１３年１０月１６日（２００１．１０．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、 R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ア
ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチ
オ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-ア
ルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニ
ル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキルア
ミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり、 Ｑは、基Q1〜Q7
【化２】 のうちの１つであり、 R2は、ハロゲン、CN、NO2、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキルカルボ
ニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、
C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-ア
ルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモ
イルまたはC1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、C3-C4-アルケニル
オキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロア
ルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキ
ルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニル
またはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、 R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロ
アルキルまたはC1-C3-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、飽和
もしくは不飽和C3-C7-シクロアルキル、またはN、OおよびSからなる群より互い
に独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員の
飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり、ここで、各シクロアルキルおよび／
またはヘテロシクリル環は、非置換であっても、あるいはハロゲン、C1-C3-アル
キル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C3-アルコキシからなる群より互いに独立し
て選択される１個または２個の置換基を有していてもよく、 R5は、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり、 R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3 -アルキル、C3-C6-シクロアルキルであってハロゲンおよびC1-C3-アルキルから
なる群より互いに独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するもの、
C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アル
キル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミ
ノ、またはジ-C1-C4-アルキルアミノであり、あるいは、R6は、R5と一緒になっ
て、N、OおよびSからなる群より互いに独立して選択される１個、２個または３
個のヘテロ原子を有する５員または６員の複素環を形成しており、ここで該複素
環は非置換であるか、またはハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよ
びC1-C3-ハロアルキルからなる群より互いに独立して選択される１個または２個
の置換基を有しており、 Ｘは、OまたはSであり、 ｍは、０または１であり、 ｎは、０、１、２または３であり、 ｏは、０、１、２、３、４または５であり、 ｐは、０、１、２、３または４であり、 ｑは、０、１、２または３であり、 ただし、ＱがQ1である場合にはｎは２または３である。）
【化３】 （式中、 R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ア
ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチ
オ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-ア
ルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニ
ル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキルア
ミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり、 Ｑは、
【化４】 であり、 ｏは１、２、３、４または５であり、 R2は、C1-C3-アルキル、ハロゲン、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、
C1-C3-ハロアルコキシ、CN、NO2、C1-C3-アルコキシカルボニル、C 1-C3-アルコ
キシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキル
カルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイル、C1 -C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アルコキシ
イミノメチル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-
アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-
ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィ
ニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、
ここで少なくとも１個の基R2は、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキルカル
ボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイル、C 1-C3-
アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アルコキシイミノメチル、C3-C4-アルケニ
ルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロ
アルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アル
キルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニ
ルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、または ｏが２である場合には、置換基の組合せ：2-シアノ-3-ハロゲン、2,3-ジ-C1 -C3-アルキル、2-ハロ-3-トリフルオロメチル、2-ニトロ-3-トリフルオロメチル
、2-シアノ-3-C1-C3-アルキル、2-シアノ-3-C1-C3-アルコキシ、2-シアノ-3-ジ
フルオロメトキシ、2-シアノ-3-トリフルオロメチル、2-ハロ-3-C1-C3-アルキル
、2-C1-C3-アルキル-3-C1-C3-アルコキシ、2-C1-C3-アルコキシ-3-ハロ、2-(C1-
C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-C1-C3-
アルキル、2-メトキシイミノメチル-3-ハロ、2-メトキシメチル-3-ハロ、2-トリ
フルオロメチル-3-C1-C3-アルキル、2-トリフルオロメチル-3-クロロまたは2-ト
リフルオロメチル-3-ブロモであり、または ｏが３である場合には、置換基の組合わせ：2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-
(C1-C3-アルキルカルバモイル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジ-(C1-
C3-アルキル)、2-シアノ-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-カルバモイル-3-クロ
ロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-ア
ルキル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジハロ、2-シアノ-3-(C1-C3-ア
ルキル)-6-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-(C1-C3-アルキル)-6-ハロ
、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-シアノ-3,6
-ジハロ、2-シアノ-3,6-(C1-C3-アルキル)2、2-メチル-3-クロロ-6-シアノ、2-
クロロ-3-メチル-6-シアノ、2-エチル-3-クロロ-6-シアノ、2-クロロ-3-エチル-
6-シアノ、2-クロロ-3-メチル-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-(C1-C3-ア
ルコキシカルボニル)-3-クロロ-6-シアノ、2-シアノ-3-クロロ-6-(C1-C3-アルコ
キシカルボニル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル
)、2-(カルバモイル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ
-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-ハロ-3-(C1-C3-アルキル)-6-(C1-C3-アル
コキシカルボニル)、2,3-ジハロ-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2,3-ジハロ
-6-シアノ、2,3-(C1-C3-アルキル)2-6-シアノ、2,6-(C1-C3-アルコキシカルボニ
ル)2-3-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシ)
、2-シアノ-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシ)、2-メトキシメチル-3-ハロ-6-(C1-C3 -アルキル)、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-メトキシメチル、2-(C1-C3-アルコ
キシカルボニル)-3-ハロ-6-シアノであり、 R5は、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり、 R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3 -アルキル、C3-C6-シクロアルキルであってハロゲンおよびC1-C3-アルキルから
なる群より互いに独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するもの、
C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ、またはジ-C1-C4-アルキルア
ミノであり、あるいは、R6は、R5と一緒になって、N、OおよびSからなる群より
互いに独立して選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５員また
は６員の複素環を形成しており、ここで該複素環は非置換であるか、またはハロ
ゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルキルからなる群
より互いに独立して選択される１個または２個の置換基を有しており、 ｍは０または１であり、 ｎは０、１、２または３である。） で表される請求項１に記載の化合物およびその塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/76 １０１ Ａ０１Ｎ 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 405/12 405/12 413/12 413/12 413/14 413/14 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 メンケ，オラフ ドイツ連邦共和国 ディー−67317 アル トライニンゲン，レーチェンウェグ ３ (72)発明者 レインハルド，ロベルト ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドビヒシャヘン プランクシュトラーセ 41 (72)発明者 サガセア，インゴ ドイツ連邦共和国 ディー−69214 エッ ペルハイム コンラデ−アデナオーア−レ インゲ 76 (72)発明者 ゼイガー，シリル ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドビヒシャヘン ゲオルグ‐ヘルウェイ- シュトラーセ 31 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー，ズン ピーファウエンターン 17 (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー ドビヒシャヘン，グンターシュトラーセ 28 (72)発明者 ウォルター，ヘルマット ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム グランスタッドター シュト ラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 AA17 BA03 BA06 BA58 BB02 BB03 CA02 CA03 CA58 CB02 CB04 CB07 CB11 CB15 CB16 CB17 DA01 FA01 4C063 AA01 AA03 BB01 BB09 CC14 CC15 CC52 CC62 CC75 CC78 CC81 DD12 DD52 DD62 EE03 4H011 AB01 AB03 BA01 BB09 BC18 DA15 DA16

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表されるピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその
    塩。 【化１】 （式中、 R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ア
    ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチ
    オ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-ア
    ルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニ
    ル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキルア
    ミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり、 Ｑは、基Q1〜Q7 【化２】 のうちの１つであり、 R2は、ハロゲン、CN、NO2、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキルカルボ
    ニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、
    C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-ア
    ルコキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモ
    イルまたはC1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、C3-C4-アルケニル
    オキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロア
    ルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキ
    ルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニル
    またはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、 R3は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロ
    アルキルまたはC1-C3-ハロアルコキシであり、 R4は、水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、飽和
    もしくは不飽和C3-C7-シクロアルキル、またはN、OおよびSからなる群より互い
    に独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する３〜７員の
    飽和もしくは不飽和ヘテロシクリルであり、ここで、各シクロアルキルおよび／
    またはヘテロシクリル環は、非置換であっても、あるいはハロゲン、C1-C3-アル
    キル、C1-C3-ハロアルキルまたはC1-C3-アルコキシからなる群より互いに独立し
    て選択される１個または２個の置換基を有していてもよく、 R5は、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり、 R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、
    C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3 -アルキル、C3-C6-シクロアルキルであってハロゲンおよびC1-C3-アルキルから
    なる群より互いに独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するもの、
    C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、
    C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アル
    キル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミ
    ノ、またはジ-C1-C4-アルキルアミノであり、あるいは、R6は、R5と一緒になっ
    て、N、OおよびSからなる群より互いに独立して選択される１個、２個または３
    個のヘテロ原子を有する５または６員の複素環を形成しており、ここで該複素環
    は非置換であるか、またはハロゲン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよび
    C1-C3-ハロアルキルからなる群より互いに独立して選択される１個または２個の
    置換基を有しており、 Ｘは、OまたはSであり、 ｍは、０または１であり、 ｎは、０、１、２または３であり、 ｏは、０、１、２、３、４または５であり、 ｐは、０、１、２、３または４であり、 ｑは、０、１、２または３であり、 ただし、ＱがQ1である場合にはｎは２または３である。）
  2. 【請求項２】 式Ｉにおいて、 R1がハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、トリフルオロメチル、C1-C3-アル
    コキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ
    、ジフルオロメチルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、トリフルオロメチルス
    ルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、C1-C3-アルキルスルホニル、トリ
    フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、シクロプロピル、ア
    ミノまたはメチルアミノであり、 Ｑ、R2が請求項１で定義したとおりであり、 R3がハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロ
    メチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、 R4が水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、飽和C3 -C7-シクロアルキル、またはN、OおよびSからなる群より互いに独立して選択さ
    れる1個もしくは2個のヘテロ原子を有する３〜６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ
    シクリルであり、 R5が水素であり、 R6がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、C3-C6-シ
    クロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、メチル置換されたC3-C6 -シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、メチルチオ-C1-C6-アル
    キル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、あるいはR5と一緒になって、Nお
    よびOからなる群より互いに独立して選択される１個または２個のヘテロ原子を
    有する５または６員の複素環を形成しており、ここで該複素環は非置換であるか
    、またはハロゲン、C1-C3-アルキルまたはメトキシからなる群より互いに独立し
    て選択される１個または２個の置換基を有しており、 ＸがOであり、 ｍが０であり、 ｎが０、１、２または３であり、 ｏが０、１、２、３または４であり、 ｐが０、１、２または３であり、 ｑが０、１、２または３である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  3. 【請求項３】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキル、ハロゲン、NO2、アミノ、モノ-C1-C3-アルキルアミノ、
    C1-C3-アルコキシまたはCNであり、 Ｑが基Q1〜Q7のうちの１つであり、 R2がC1-C3-アルキル、ハロゲン、CN、カルバモイル、NO2、ホルミル、C1-C3-
    アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-ハロアルコキシ、
    C1-C3-アルコキシ、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アル
    コキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C3-C4-アルキニルオキシ、
    C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシまたはC1-
    C3-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、 R3がC1-C3-アルキルまたはハロゲンであり、 R4が水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、ま
    たは１個の酸素原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロシク
    リルであり、 R5が水素であり、 R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり、 ＸがOまたはSであり、 ｍが０であり、 ｎが１または２であり、 ｏが２または３であり、 ｐが０、１または２であり、 ｑが０または１である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  4. 【請求項４】 式Ｉにおいて、 R2がハロゲン、CN、NO2、ホルミル、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C 1 -C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3 -アルキルチオカルボニルまたはC1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ
    であり、 ｎが２である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミド。
  5. 【請求項５】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキル、ハロゲン、C1-C3-アルコキシであり、 ＱがQ1であり、 R2がC1-C3-アルキル、ハロゲン、CN、カルバモイル、NO2、ホルミル、C1-C3-
    アルキルカルボニル、C1-C3-アルコキシイミノメチル、C1-C3-ハロアルコキシ、
    C1-C3-アルコキシ、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アル
    コキシカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C3-C4-アルキニルオキシ、
    C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシまたはC1-
    C3-アルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、 R5が水素であり、 R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり、 ｍが０であり、 ｎが２であり、 ｏが２または３である、 請求項３または４に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  6. 【請求項６】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキルであり、 ＱがQ2であり、 R3がC1-C3-アルキルまたはハロゲンであり、 R5が水素であり、 R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり、 ｍが０であり、 ｎが２であり、 ｐが０、１または２である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  7. 【請求項７】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキルであり、 ＱがQ3またはQ4であり、 R3がC1-C3-アルキルまたはハロゲンであり、 R5が水素であり、 R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり、 ｍが０であり、 ｎが２であり、 ｐが０または１である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  8. 【請求項８】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキルであり、 ＱがQ5であり、 R4が水素、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまた
    は１個の酸素ヘテロ原子を有する５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ
    シクリルであり、 R5が水素であり、 R6が水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキルであり、 ＸがＯまたはＳであり、 ｍが０であり、 ｎが１または２であり、 ｑが０である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  9. 【請求項９】 式Ｉにおいて、 R1がC1-C3-アルキル、ハロゲンまたはC1-C3-アルコキシであり、 ＱがQ1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6またはQ7であり、 R2がC1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C4-アルコ
    キシイミノメチル、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-アル
    キルスルホニル、C1-C3-アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはCNであり、 R5が水素であり、 R6がC1-C6-アルキルまたはC3-C6-シクロアルキルであり、 ｍが０であり、 ｎが１または２であり、 ｏが０、１または２である、 請求項１に記載のピリジン-2,3-ジカルボキサミドおよびその塩。
  10. 【請求項１０】 式Ｉ 【化３】 で表される化合物およびその塩。 （式中、 R1は、ハロゲン、CN、NO2、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ア
    ルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-ハロアルキルチ
    オ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィニル、C1-C3-ア
    ルキルスルホニル、C1-C3-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニ
    ル、C2-C4-アルキニル、C3-C4-ハロアルキニル、アミノ、C1-C3-モノアルキルア
    ミノまたはC1-C3-アルキルカルボニルであり、 Ｑは、 【化４】 であり、 ｏは１、２、３、４または５であり、 R2は、C1-C3-アルキル、ハロゲン、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、
    C1-C3-ハロアルコキシ、CN、NO2、C1-C3-アルコキシカルボニルまたはC1-C3-ア
    ルコキシカルボニル-C1-C3-アルコキシ、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アル
    キルカルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイル
    、C1-C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アルコ
    キシイミノメチル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3 -C4-アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1 -C3-ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスル
    フィニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであ
    り、ここで少なくとも１個の基R2は、ホルミル、カルバモイル、C1-C4-アルキル
    カルボニル、C1-C3-アルキルチオカルボニル、C1-C3-アルキルカルバモイル、C1 -C3-アルコキシメチル、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C4-アルコキシ
    イミノメチル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-ハロアルケニルオキシ、C3-C4-
    アルキニルオキシ、C3-C4-ハロアルキニルオキシ、C1-C3-アルキルチオ、C1-C3-
    ハロアルキルチオ、C1-C3-アルキルスルフィニル、C1-C3-ハロアルキルスルフィ
    ニル、C1-C3-アルキルスルホニルまたはC1-C3-ハロアルキルスルホニルであり、
    または ｏが２である場合には、置換基の組合せ：2-シアノ-3-ハロゲン、2,3-ジ-C1 -C3-アルキル、2-ハロ-3-トリフルオロメチル、2-ニトロ-3-トリフルオロメチル
    、2-シアノ-3-C1-C3-アルキル、2-シアノ-3-C1-C3-アルコキシ、2-シアノ-3-ジ
    フルオロメトキシ、2-シアノ-3-トリフルオロメチル、2-ハロ-3-C1-C3-アルキル
    、2-C1-C3-アルキル-3-C1-C3-アルコキシ、2-C1-C3-アルコキシ-3-ハロ、2-(C1-
    C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-C1-C3-
    アルキル、2-メトキシイミノメチル-3-ハロ、2-メトキシメチル-3-ハロ、2-トリ
    フルオロメチル-3-C1-C3-アルキル、2-トリフルオロメチル-3-クロロまたは2-ト
    リフルオロメチル-3-ブロモであり、または ｏが３である場合には、置換基の組合わせ：2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-
    (C1-C3-アルキルカルバモイル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジ-(C1-
    C3-アルキル)、2-シアノ-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-カルバモイル-3-クロ
    ロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-ア
    ルキル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3,6-ジハロ、2-シアノ-3-(C1-C3-ア
    ルキル)-6-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-(C1-C3-アルキル)-6-ハロ
    、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-シアノ-3,6
    -ジハロ、2-シアノ-3,6-(C1-C3-アルキル)2、2-メチル-3-クロロ-6-シアノ、2-
    クロロ-3-メチル-6-シアノ、2-エチル-3-クロロ-6-シアノ、2-クロロ-3-エチル-
    6-シアノ、2-クロロ-3-メチル-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-(C1-C3-ア
    ルコキシカルボニル)-3-クロロ-6-シアノ、2-シアノ-3-クロロ-6-(C1-C3-アルコ
    キシカルボニル)、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル
    )、2-(カルバモイル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルキル)、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ
    -6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2-ハロ-3-(C1-C3-アルキル)-6-(C1-C3-アル
    コキシカルボニル)、2,3-ジハロ-6-(C1-C3-アルコキシカルボニル)、2,3-ジハロ
    -6-シアノ、2,3-(C1-C3-アルキル)2-6-シアノ、2,6-(C1-C3-アルコキシカルボニ
    ル)2-3-ハロ、2-(C1-C3-アルコキシカルボニル)-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシ)
    、2-シアノ-3-ハロ-6-(C1-C3-アルコキシ)、2-メトキシメチル-3-ハロ-6-(C1-C3 -アルキル)、2-(C1-C3-アルキル)-3-ハロ-6-メトキシメチル、2-(C1-C3-アルコ
    キシカルボニル)-3-ハロ-6-シアノであり、 R5は、水素、C1-C3-アルキル、OHまたはC1-C4-アルコキシであり、 R6は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-シアノアルキル、
    C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3 -アルキル、C3-C6-シクロアルキルであってハロゲンおよびC1-C3-アルキルから
    なる群より互いに独立して選択される１個もしくは２個の置換基を有するもの、
    C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C3-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、
    C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、 C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-
    アルキニル、アミノ、C1-C4-モノアルキルアミノ、またはジ-C1-C4-アルキルア
    ミノであり、あるいは、R6は、R5と一緒になって、N、OおよびSからなる群より
    互いに独立して選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５または
    ６員の複素環を形成しており、ここで該複素環は非置換であるか、またはハロゲ
    ン、C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシおよびC1-C3-ハロアルキルからなる群よ
    り互いに独立して選択される１個または２個の置換基を有しており、 ｍは０または１であり、 ｎは０、１、２または３である。）
  11. 【請求項１１】 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-メチルフェニル)アミノカ
    ルボニル]-5-クロロ-6-メトキシピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-メチルフェニル)アミノカルボニル]-6-クロロ-
    5-メトキシピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(2-シアノ-3-クロロフェニル)アミノカルボニル]
    -6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミノカルボニ
    ル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-メチル-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミノカルボニ
    ル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3,6-ジメチル-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミノカル
    ボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニ
    ル]-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3,6-ジメチル-2-メトキシカルボニル)フェニル]
    アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-メチル-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(2-シアノ-3-クロロ-6-メチル)フェニル]アミノカルボニル-
    6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-2-メトキシイミノメチル)フェニル]ア
    ミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-ブロモ-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミノカルボニ
    ル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-メチル-6-メトキシカルボニル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-2-メチル-6-メトキシカルボニル)フェ
    ニル]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-メトキシカルボニル-6-メチル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3,6-ジクロロ-2-メトキシカルボニル)フェニル]
    アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(6-クロロ-2-メトキシカルボニル-3-メチル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-6-メトキシカルボニル-2-メチル)フェ
    ニル]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-6-エチル-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(2-シアノ-3,6-ジメチル)フェニル]アミノカルボ
    ニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-ブロモ-2-メトキシカルボニル-6-メチル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-ブロモ-2-メトキシカルボニル-6-エチル)フェ
    ニル]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-[(3-クロロ-2-エチル-6-メトキシカルボニル)フェニル]アミノ
    カルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-[(3-クロロ-6-シアノ-2-メチル)フェニル]アミノカ
    ルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-[(3-クロロ-6-メトキシ-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-2-シアノ-6-メトキシ)フェニル]アミノカルボニ
    ル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-2-メトキシメチル-6-メチル)フェニル
    ]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-6-エチル-2-メトキシメチル)フェニル]アミノカ
    ルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-6-メトキシメチル-2-メチル)フェニル
    ]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-n-プロピル-3-[(3-クロロ-6-シアノ-2-メトキシカルボニル)フェニル]アミ
    ノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 N-シクロプロピルメチル-3-[(3-クロロ-2-シアノ-6-メトキシカルボニル)フェ
    ニル]アミノカルボニル-6-メチルピリジン-2-カルボキサミド、 である、請求項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 除草剤としての、または植物の乾燥および／もしくは落葉
    のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉで表されるピリジン-2,3
    -ジカルボキサミドまたはその農業上有用な塩の使用。
  13. 【請求項１３】 除草剤として有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に
    記載の少なくとも１種のピリジン-2,3-ジカルボキサミドまたはその農業上有用
    な塩、ならびに少なくとも１種の不活性液体および／または固体担体を含み、さ
    らに少なくとも１種の助剤を含んでいてもよい、除草剤組成物。
  14. 【請求項１４】 乾燥剤および／または落葉剤として作用する量の請求項１
    〜１１のいずれか１項に記載の少なくとも１種のピリジン-2,3-ジカルボキサミ
    ドまたはその農業上有用な塩、ならびに少なくとも１種の不活性液体および／ま
    たは固体担体を含み、さらに少なくとも１種の助剤を含んでいてもよい、植物の
    乾燥および／または落葉のための組成物。
  15. 【請求項１５】 除草剤として有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に
    記載の少なくとも１種のピリジン-2,3-ジカルボキサミドまたはその農業上有用
    な塩を、植物、その生育場所または種子に適用して作用させることを含む、望ま
    しくない植生を抑制する方法。
  16. 【請求項１６】 乾燥剤および／または落葉剤として作用する量の請求項１
    〜１１のいずれか１項に記載の少なくとも１種のピリジン-2,3-ジカルボキサミ
    ドまたはその農業上有用な塩を植物に適用して作用させることを含む、植物の乾
    燥および／または落葉のための方法。
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