JP2005510548A - ２，ω−ジアミノカルボン酸化合物 - Google Patents

２，ω−ジアミノカルボン酸化合物 Download PDF

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Abstract

式（I）
［式中、X、X1、Arω、Ar2およびYは請求項１で定義したとおりである。］
の2,ω-ジアミノカルボン酸化合物、ならびに除草剤としてのそれらの使用を記載する。
【化１】

Description

本発明は、2,ω-ジアミノカルボン酸化合物、除草剤としてのそれらの使用、ならびに植物を乾燥（dessication）および／または落葉させるためのそれらの使用に関する。
新規な除草剤の開発は、耐性の形成を避ける点で特に関心が持たれている。さらに、多くの既知の除草剤では、高い適用率が必要であり、これは不経済であり環境上の問題がある。
本発明の目的は、既知の化合物よりも良好な望ましくない植物を標的とする防除を可能にする新規な除草活性化合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が、２つのアミノ基において芳香族もしくはヘテロ芳香族カルボン酸および／またはスルホン酸で誘導体化した2,ω-ジアミノカルボン酸の誘導体によって達成されることを見い出した。
N-アシル化2,ω-ジアミノカルボン酸化合物は、様々な従来技術の文献に記載されている。日本国特許出願J6 3060959号（Chem. Abstr. 109, (1998) 134966）には、N3-ベンゾイル-2,3-ジアミノプロピオン酸とその抗細菌作用が記載されている。アミノ酸構築ブロックである2,3-ジアミノプロピオン酸を含むオリゴペプチドならびにそれらの抗微生物作用および殺菌作用については様々な報告がある（例えば、J. Shojiら, J. Antibiot. 42, (1989), 869；R. Andruszkiewiczら, Biochim. Biophys. Acta 828, (1985), 247；S. Fushiyaら, Tetrahedron Lett. 3071 (1980), R. Andruszkiewiczら, J. Med. Chem. 30, (1987), 1715および33, (1990), 132, 2755を参照)。
P. Karrerら（Helv. Chim. Acta 9, (1926) 314）には、d-グルタミン酸、オルニチンおよびd-リシンの立体構造の解明に関して、2,3-ジアミノプロピオン酸、2,4-ジアミノブテン酸（2,4-diaminobutteric acid）またはオルニチンおよびリシンの二重N-ベンゾイル化誘導体のメチルエステルおよびエチルエステルが記載されている。
したがって、本発明は、式Ｉ：
Figure 2005510548
［式中、
X、X1は、互いに独立して、-CO-または-SO2-であり、
Ar2およびArωは、互いに独立して、フェニル、ナフチル、５〜10個の環原子および窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールであって、ここで、フェニル、ナフチル、単環式および二環式ヘタリールは、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、CO2H、HC(O)、HC(O)O、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C12-アルコキシ、C2-C12-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C12-アルキルチオ、C1-C12-アルキルスルフィニル、C1-C12-アルキルスルホニル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基を有していてもよく、ここで、Ar2またはArωの２個の隣接炭素原子に位置する置換基はまたC3-C5-アルキレン鎖を形成していてもよく、このC3-C5-アルキレン鎖は、置換されていてもよく、かつ、そこにおける１個もしくは２個の隣接していないメチレン基が酸素原子で置き換わっていてもよく、
nは、１、２、３、４または５であり、
Yは、-O-R1であるか、または、
R1は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニルであって、ここで、それぞれの場合、１個、２個もしくは３個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよいものであるか、
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す２つの基のシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１個もしくは２個の二重結合を含んでいてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、ここで、そのシクロアルキル部分において、１個もしくは２個の隣接していないCH2基は酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよく、そのシクロアルキル部分は環のメンバーとして1個もしくは２個のカルボニルもしくはチオカルボニル基を有していてもよいものであるか、
フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキルまたは５〜10個の環原子ならびに窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有するヘタリール-C1-C4-アルキルであり、ここで、最後に示す３つの基のフェニル環およびヘタリール環は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいものであり、
R2は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニルであって、ここで、それぞれの場合、１個、２個または３個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよいものであるか、
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す２つの基のシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１個もしくは２個の二重結合を含んでいてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキル,ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、ここで、そのシクロアルキル部分において、１個もしくは２個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよく、そのシクロアルキル部分は、環のメンバーとして１個もしくは２個のカルボニルもしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいものであるか、
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル、それぞれの場合５〜10個の環原子ならびに窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールまたはヘタリール-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す５つの基のフェニル環およびヘタリール環は、非置換であってもよいか、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいものであり、
R3は、R2について述べた意味のいずれか１つを有するか、あるいは、R2およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５個、６個もしくは７個の環原子を有する飽和または不飽和の窒素ヘテロ環を形成し、その窒素ヘテロ環は、環のメンバーとして窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子ならびに／または1-カルボニルもしくはチオカルボニル基を含んでいてもよく、かつ１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよい。］
の2,ω-ジアミノカルボン酸化合物または化合物Ｉの農業上適合し得る塩の、望ましくない植物生長を防除するための、および植物の成育調節剤として（除草剤として）の使用に関する。
さらに、本発明は、式Ｉにおいて、ArおよびArωが同時に非置換のフェニルであり、XおよびX1がC=Oであり、Yが基O-R1［式中、R1はH、CH3またはC2H5である］である化合物を除く、式Ｉの化合物、ならびに、これら化合物Ｉを含む組成物に関する。さらに本発明は、化合物Ｉの製造方法に関する。
式Ｉの化合物は、非対称に置換されているα-炭素があるため、ラセミ体、エナンチオマー混合物または純粋なエナンチオマーのいずれかとして存在し、それらがArω、Ar2またはYにキラル置換基を有する場合はジアステレオマー混合物としても存在し得る。好ましいものは、式Ｉにおいて、α-炭素がＳ型の立体配置を有する式Ｉの化合物である。以下、これらの化合物をS-エナンチオマーとも称する。
好適な農業上有用な塩は、特には、カチオンまたはアニオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用になんら悪影響を及ぼさないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。したがって、好適なカチオンは、特には、アルカリ金属（好ましくはナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンならびにアンモニウムイオン（それらは、それが望まれる場合には１〜４個のC1-C4-アルキル置換基および／または１個のフェニルもしくはベンジル置換基（好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）を有していてもよい）、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム）およびスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム）である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン（好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩および酪酸塩）である。それらは、Ｉを対応するアニオンの酸（好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸）と反応させることによって形成できる。
Ar2およびArω上の置換基の定義で述べた有機部分、またはシクロアルキル、フェニルもしくはヘタリール環上のラジカルとしての有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の基のメンバーの列挙の包括的用語である。全ての炭素鎖、すなわち、全てのアルキル、ハロアルキル、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルおよびハロアルキニル部分は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。ハロゲン化置換基は、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハロゲンという用語は、それぞれの場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
他の意味の例：
-C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2、またはC(CH3)3；
-C1-C4-ハロアルキル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている上記で述べたようなC1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル；
-C1-C6-アルキル：上記で述べたようなC1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはCH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、ペンチルまたはn-ヘキシル；
-C1-C12-アルキル：上記で述べたようなC1-C6-アルキル基であり、12個以下の炭素を有する飽和の直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基でもあるもの、例えばn-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-デシル、n-ウンデシルおよびn-ドデシル；
-C1-C6-ハロアルキル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたようなC1-C6-アルキル基、すなわち、例えば、C1-C4-ハロアルキルとして述べられている基のうちの１つ、すなわち、5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-イオジン-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペニル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-イオジン-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはドデカフルオロヘキシル；
-フェニル-C1-C4-アルキル：ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロプ-1-イル、2-フェニルプロプ-1-イル、3-フェニルプロプ-1-イル、1-フェニルブト-1-イル、2-フェニルブト-1-イル、3-フェニルブト-1-イル、4-フェニルブト-1-イル、1-フェニルブト-2-イル、2-フェニルブト-2-イル、3-フェニルブト-2-イル、4-フェニルブト-2-イル、1-(ベンジル)エト-1-イル、1-(ベンジル)-1-(メチル)エト-1-イルまたは1-(ベンジル)プロプ-1-イル、好ましくはベンジルまたは2-フェニルエチル；
-フェノキシ-C1-C4-アルキル：フェノキシメチル、1-フェノキシエチル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロプ-1-イル、2-フェノキシプロプ-1-イル、3-フェノキシプロプ-1-イル、1-フェノキシブト-1-イル、2-フェノキシブト-1-イル、3-フェノキシブト-1-イル、4-フェノキシブト-1-イル、1-フェノキシブト-2-イル、2-フェノキシブト-2-イル、3-フェノキシブト-2-イル、4-フェノキシブト-2-イル、1-(フェノキシメチル)エト-1-イル、1-(フェノキシメチル)-1-(メチル)- エト-1-イルまたは1-(フェノキシメチル)プロプ-1-イル、好ましくはフェノキシメチルまたは2-フェノキシエチル；
-ヘテロシクリルC1-C4-アルキル：ヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリルエチル、2-ヘテロシクリルエチル、1-ヘテロシクリルプロプ-1-イル、2-ヘテロシクリルプロプ-1-イル、3-ヘテロシクリルプロプ-1-イル、1-ヘテロシクリルブト-1-イル、2-ヘテロシクリルブト-1-イル、3-ヘテロシクリルブト-1-イル、4-ヘテロシクリルブト-1-イル、1-ヘテロシクリルブト-2-イル、2-ヘテロシクリルブト-2-イル、3-ヘテロシクリルブト-2-イル、3-ヘテロシクリルブト-2-イル、4-ヘテロシクリルブト-2-イル、1-(ヘテロシクリルメチル)エト-1-イル、1-(ヘテロシクリルメチル)-1-(メチル)エト-1-イルまたは1-(ヘテロシクリルメチル)プロプ-1-イル、好ましくはヘテロシクリルメチルまたは2-ヘテロシクリルエチル；
-C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
-C1-C4-ハロアルコキシ：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている上記で述べたようなC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシ；
-C1-C8-アルコキシ：上記で述べたようなC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ、好ましくはOCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OC(CH3)3、n-ペントキシまたはn-ヘキソキシ；
-C1-C8-ハロアルコキシ：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたようなC1-C8-アルコキシ基、すなわち、例えば、C1-C4-ハロアルコキシとして述べられている基の一つ、すなわち、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ；
-C1-C4-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3またはSC2H5；
-C1-C4-ハロアルキルチオ：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたようなC1-C4-アルキルチオ基、すなわち、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオまたは2,2,2-トリフルオロエチルチオ；
-C1-C8-アルキルチオ：上記で述べたようなC1-C4-アルキルチオ基、すなわち、例えば、n-ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオ、好ましくはSCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオまたはn-ヘキシルチオ；
-C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル：上記で述べたようなC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくはCH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-(OCH3)エチルまたは2-(OC2H5)エチル；
-C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル：上記で述べたようなC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2CH2-OCH2CH2-OCH3、CH2CH2-OCH2CH2-OC2H5、n-プロポキシエトキシエチル、CH2CH2-OCH2CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシエトキシエチル、(1-メチルプロポキシ)エトキシエチル、(2-メチルプロポキシ)エトキシエチル、CH2CH2-OCH2CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エトキシプロピル、2-(エトキシ)エトキシプロピル、2-(n-プロポキシ)エトキシプロピル、2-(1-メチルエトキシ)エトキシプロピル、2-(n-ブトキシ)エトキシプロピル、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシプロピル、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシプロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシプロピル、3-(メトキシ)プロポキシプロピル、3-(エトキシ)プロポキシプロピル、3-(n-プロポキシ)プロポキシプロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシプロピル、3-(n-ブトキシ)プロポキシプロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシプロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシプロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシプロピル；
-C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル:上記で述べたようなC1-C4-ハロアルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、2-(OCHF2)エチル、2-(OCF3)エチルまたは2-(OC2F5)エチル；
-C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル：上記で述べたようなC1-C4-アルキルチオで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メチルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピルチオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル、3-(1-メチルプロピルチオ)-プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブチル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブチル、4-(n-ブチルチオ)-ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチルプロピルチオ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、特にCH2-SCH3、CH2-SC2H5、2-(SCH3)エチルまたは2-(SC2H5)エチル；
-C1-C4-ハロアルキルチオ-C1-C4-アルキル：上記で述べたようなC1-C4-ハロアルキルチオで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、2-(SCHF2)エチル、2-(SCF3)エチルまたは2-(SC2F5)エチル；
-アミノ-C1-C4-アルキル：CH2NH2、1-アミノエチル、2-アミノエチル、1-アミノプロプ-1-イル、2-アミノプロプ-1-イル、3-アミノプロプ-1-イル、1-アミノ-ブト-1-イル、2-アミノブト-1-イル、3-アミノブト-1-イル、4-アミノブト-1-イル、1-アミノブト-2-イル、2-アミノブト-2-イル、3-アミノブト-2-イル、4-アミノ-ブト-2-イル、1-(CH2NH2)エト-1-イル、1-(CH2NH2)-1-(CH3)エト-1-イルまたは1-(CH2NH2)プロプ-1-イル；
-C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル：例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n-またはイソプロピルアミノなどのC1-C4-アルキルアミノで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2-NH-C2H5、CH2CH2-NH-(n-C3H7)、CH2CH2-NH-(i-C3H7)、CH2CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2CH2-NH-C2H5、CH2CH2CH2-NH-(n-C3H7)またはCH2CH2CH2-NH-(i-C3H7)；
-ジ(C1-C4-アルキル)アミノ: N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)-アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2またはN(C2H5)2；
-ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル：上記で述べたようなジ(C1-C4-アルキル)アミノで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2N(CH3)2、CH2N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノメチル、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノメチル、N-エチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)-アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]-アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジエチルアミノエチル、N,N-ジ(n-プロピル)アミノエチル、N,N-ジ-[CH(CH3)2]アミノエチル、N,N-ジブチルアミノエチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ-[C(CH3)3]アミノエチル、N-エチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-プロピルアミノエチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノエチル、N-エチル-N-プロピルアミノエチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-エチルアミノエチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-プロピルアミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチルまたはN-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、特にN,N-ジメチルアミノエチルまたはN,N-ジエチルアミノエチル；
-C1-C8-アルキルスルフィニル：C1-C4-アルキルスルフィニル基、例えば、SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2またはSO-C(CH3)3、または、例えば、SO-(n-C5H11)、1-メチルブチル-SO、2-メチルブチル-SO、3-メチルブチル-SO、2,2-ジメチルプロピル-SO、1-エチルプロピル-SO、n-ヘキシル-SO、1,1-ジメチルプロピル-SO、1,2-ジメチルプロピル-SO、1-メチルペンチル-SO、2-メチルペンチル-SO、3-メチルペンチル-SO、4-メチルペンチル-SO、1,1-ジメチルブチル-SO、1,2-ジメチルブチル-SO、1,3-ジメチルブチル-SO、2,2-ジメチルブチル-SO、2,3-ジメチルブチル-SO、3,3-ジメチルブチル-SO、1-エチルブチル-SO、2-エチルブチル-SO、1,1,2-トリメチルプロピル-SO、1,2,2-トリメチルプロピル-SO、1-エチル-1-メチルプロピル-SOまたは1-エチル-2-メチルプロピル-SO、好ましくはSO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-C(CH3)3、SO-(n-C5H11)またはSO-(n-C6H13)；
-C1-C4-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2またはSO2-C(CH3)3、好ましくはSO2-CH3またはSO2-C2H5；
-C1-C4-ハロアルキルスルホニル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたようなC1-C4-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニル、好ましくはSO2-CH2Cl、SO2-CF3または2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル；
-C1-C8-アルキルスルホニル：上記で述べたようなC1-C4-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、SO2-(n-C5H11)、1-メチルブチル-SO2、2-メチルブチル-SO2、3-メチルブチル-SO2、2,2-ジメチルプロピル-SO2、1-エチルプロピル-SO2、n-ヘキシル-SO2、1,1-ジメチルプロピル-SO2、1,2-ジメチルプロピル-SO2、1-メチルペンチル-SO2、2-メチルペンチル-SO2、3-メチルペンチル-SO2、4-メチルペンチル-SO2、1,1-ジメチルブチル-SO2、1,2-ジメチルブチル-SO2、1,3-ジメチルブチル-SO2、2,2-ジメチルブチル-SO2、2,3-ジメチルブチル-SO2、3,3-ジメチルブチル-SO2、1-エチルブチル-SO2、2-エチルブチル-SO2、1,1,2-トリメチルプロピル-SO2、1,2,2-トリメチルプロピル-SO2、1-エチル-1-メチルプロピル-SO2または1-エチル-2-メチルプロピル-SO2、好ましくはSO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、SO2-(n-C4H9)、SO2-C(CH3)3、SO2-(n-C5H11)またはSO2-(n-C6H13)；
-C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル：C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルで一置換されているC1-C4-アルキル；
-(C1-C8-アルキル)カルボニル：カルボニル基と結合しているC1-C8-アルキル基、例えば、CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2またはCO-C(CH3)3、好ましくはCO-CH3またはCO-C2H5；
-(C1-C8-ハロアルキル)カルボニル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたような(C1-C8-アルキル)カルボニル基、すなわち、例えば、CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2、CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエチルカルボニル、CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニルまたはノナフルオロブチルカルボニル、好ましくはCO-CF3、CO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル；
-(C1-C8-アルキル)カルボニルオキシ：酸素原子を介して結合している(C1-C8-アルキル)カルボニル基、例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2またはO-CO-C(CH3)3、好ましくはO-CO-CH3またはO-CO-C2H5；
-(C1-C8-ハロアルキル)カルボニルオキシ：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたような(C1-C8-アルキル)カルボニルオキシ基、すなわち、例えば、O-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ、2-ブロモエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、O-CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロロプロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニルオキシ、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブチルカルボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルカルボニルオキシまたはノナフルオロブチルカルボニルオキシ、好ましくはO-CO-CF3、O-CO-CH2Clまたは2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ；
-(C1-C8-アルコキシ)カルボニル：カルボニルに結合しているC1-C8-アルコキシ基、例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2またはCO-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3またはCO-OC2H5；
-(C1-C6-アルコキシ)カルボニル：上記で述べた(C1-C4-アルコキシ)カルボニル基の一つ、例えば、n-ペントキシ-CO、1-メチルブトキシ-CO、2-メチルブトキシ-CO、3-メチルブトキシ-CO、2,2-ジメチルプロポキシ-CO、1-エチルプロポキシ-CO、n-ヘキソキシ-CO、1,1-ジメチルプロポキシ-CO、1,2-ジメチルプロポキシ-CO、1-メチルペントキシ-CO、2-メチルペントキシ-CO、3-メチルペントキシ-CO、4-メチルペントキシ-CO、1,1-ジメチルブトキシ-CO、1,2-ジメチルブトキシ-CO、1,3-ジメチルブトキシ-CO、2,2-ジメチルブトキシ-CO、2,3-ジメチルブトキシ-CO、3,3-ジメチルブトキシ-CO、1-エチルブトキシ-CO、2-エチルブトキシ-CO、1,1,2-トリメチルプロポキシ-CO、1,2,2-トリメチルプロポキシ-CO、1-エチル-1-メチルプロポキシ-COまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ-CO、好ましくはCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシ-CO、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシ-COまたはn-ヘキソキシ-CO；
-C2-C12-アルケニル:２〜12個、好ましくは２〜８個、特に２〜６個の炭素原子を有するモノ-またはポリエチレン性不飽和基、例えば、エテニル、プロプ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブテン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-1-エン-1-イル、2-メチルブト-1-エン-1-イル、3-メチルブト-1-エン-1-イル、1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチルブト-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-1-エン-2-イル、1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ヘキシ-1-エン-1-イル、n-ヘキシ-2-エン-1-イル、n-ヘキシ-3-エン-1-イル、n-ヘキシ-4-エン-1-イル、n-ヘキシ-5-エン-1-イル、1-メチルペント-1-エン-1-イル、2-メチルペント-1-エン-1-イル、3-メチルペント-1-エン-1-イル、4-メチルペント-1-エン-1-イル、1-メチルペント-2-エン-1-イル、2-メチルペント-2-エン-1-イル、3-メチルペント-2-エン-1-イル、4-メチルペント-2-エン-1-イル、1-メチルペント-3-エン-1-イル、2-メチルペント-3-エン-1-イル、3-メチルペント-3-エン-1-イル、4-メチルペント-3-エン-1-イル、1-メチルペント-4-エン-1-イル、2-メチルペント-4-エン-1-イル、3-メチルペント-4-エン-1-イル、4-メチルペント-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-1-エン-1-イル、1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、2-エチルブト-1-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロプ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イル；
-C2-C12-アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合している上記で述べたようなC2-C12-アルケニル基；
-C2-C12-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル：C2-C12-アルケニルオキシ基を有するC1-C4-アルキル；
-C2-C12-アルケニルチオ：イオウ原子に結合している上記で述べたようなC2-C12-アルケニル基；
-C2-C12-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル：C2-C12-アルケニルチオ基を有するC1-C4-アルキル；
-C3-C8-ハロアルケニル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたような２〜８個の炭素原子を有するアルケニル、すなわち、例えば、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブト-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブト-2-エニル；
-C3-C8-アルキニル：プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、n-ブト-2-イン-1-イル、n-ペント-1-イン-1-イル、n-ペント-1-イン-3-イル、n-ペント-1-イン-4-イル、n-ペント-1-イン-5-イル、n-ペント-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン-4-イル、n-ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、3-メチルブト-1-イン-4-イル、n-ヘキシ-1-イン-1-イル、n-ヘキシ-1-イン-3-イル、n-ヘキシ-1-イン-4-イル、n-ヘキシ-1-イン-5-イル、n-ヘキシ-1-イン-6-イル、n-ヘキシ-2-イン-1-イル、n-ヘキシ-2-イン-4-イル、n-ヘキシ-2-イン-5-イル、n-ヘキシ-2-イン-6-イル、n-ヘキシ-3-イン-1-イル、n-ヘキシ-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-1-イル、3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチルペント-1-イン-4-イル、3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-1-イン-1-イル、4-メチルペント-2-イン-4-イルまたは4-メチルペント-2-イン-5-イル、好ましくはプロプ-2-イン-1-イル；
-C3-C8-ハロアルキニル：部分的または完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換されている、上記で述べたようなC3-C8-アルキニル、すなわち、例えば、1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イルまたは6-フルオロヘキシ-4-イン-1-イル；
-C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル：C2-C6-アルケニルオキシ、例えば、アリルオキシ、ブト-1-エン-3-イルオキシ、ブト-1-エン-4-イルオキシ、ブト-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロプ-2-エニルオキシまたは2-メチルプロプ-2-エニルオキシ、または例えば、アリルオキシメチル、2-アリルオキシエチルまたはブト-1-エン-4-イルオキシメチル、特に2-アリルオキシエチルで置換されているC1-C4-アルキル；
-C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル：C3-C4-アルキニルオキシで置換されているC1-C4-アルキル、例えば、プロパルギルオキシ、ブト-1-イン-3-イルオキシ、ブト-1-イン-4-イルオキシ、ブト-2-イン-1-イルオキシ、1-メチルプロプ-2-イニルオキシまたは2-メチルプロプ-2-イニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、すなわち、例えば、プロパルギルオキシメチルまたは2-プロパルギルオキシエチル、特に2-プロパルギルオキシエチル；
-C3-C8-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル；
-C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル：例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロヘキシル)エチル、2-(シクロヘプチル)エチル、2-(シクロオクチル)エチル、3-(シクロプロピル)プロピル、3-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロヘキシル)プロピル、3-(シクロヘプチル)プロピル、3-(シクロオクチル)プロピル、4-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチル)ブチル、4-(シクロヘキシル)ブチル、4-(シクロヘプチル)ブチル、4-(シクロオクチル)ブチル、5-(シクロプロピル)ペンチル、5-(シクロブチル)ペンチル、5-(シクロペンチル)ペンチル、5-(シクロヘキシル)ペンチル、5-(シクロヘプチル)ペンチル、5-(シクロオクチル)ペンチル、6-(シクロプロピル)ヘキシル、6-(シクロブチル)ヘキシル、6-(シクロペンチル)ヘキシル、6-(シクロヘキシル)ヘキシル、6-(シクロヘプチル)ヘキシルまたは6-(シクロオクチル)ヘキシル；
-C3-C8-シクロアルキルオキシ-C1-C4-アルキル：シクロプロピルオキシメチル、1-シクロプロピルオキシエチル、2-シクロプロピルオキシエチル、1-シクロプロピルオキシプロプ-1-イル、2-シクロプロピルオキシプロプ-1-イル、3-シクロプロピルオキシプロプ-1-イル、1-シクロプロピルオキシブト-1-イル、2-シクロプロピルオキシブト-1-イル、3-シクロプロピルオキシブト-1-イル、4-シクロプロピルオキシブト-1-イル、1-シクロプロピルオキシブト-2-イル、2-シクロプロピルオキシブト-2-イル、3-シクロプロピルオキシブト-2-イル、4-シクロプロピルオキシブト-2-イル、1-(シクロプロピルオキシメチル)エト-1-イル、1-(シクロプロピルオキシメチル)-1-(CH3)エト-1-イル、1-(シクロプロピルメチルオキシ)プロプ-1-イル、シクロブチルオキシメチル、1-シクロブチルオキシエチル、2-シクロブチルオキシエチル、1-シクロブチルオキシプロプ-1-イル、2-シクロブチルオキシプロプ-1-イル、3-シクロブチルオキシプロプ-1-イル、1-シクロブチルオキシブト-1-イル、2-シクロブチルオキシブト-1-イル、3-シクロブチルオキシブト-1-イル、4-シクロブチルオキシブト-1-イル、1-シクロブチルオキシブト-2-イル、2-シクロブチルオキシブト-2-イル、3-シクロブチルオキシブト-2-イル、4-シクロブチルオキシブト-2-イル、1-(シクロブチルオキシメチル)エト-1-イル、1-(シクロブチルオキシメチル)-1-(CH3)エト-1-イル、1-(シクロブチルオキシメチル)プロプ-1-イル、シクロペンチルオキシメチル、1-シクロペンチルオキシエチル、2-シクロペンチルオキシエチル、1-シクロペンチルオキシプロプ-1-イル、2-シクロペンチルオキシプロプ-1-イル、3-シクロペンチルオキシプロプ-1-イル、1-シクロペンチルオキシブト-1-イル、2-シクロペンチルオキシブト-1-イル、3-シクロペンチルオキシブト-1-イル、4-シクロペンチルオキシブト-1-イル、1-シクロペンチルオキシブト-2-イル、2-シクロペンチルオキシブト-2-イル、3-シクロペンチルオキシブト-2-イル、4-シクロペンチルオキシブト-2-イル、1-(シクロペンチルオキ
シメチル)エト-1-イル、1-(シクロペンチルオキシメチル)-1-(CH3)-エト-1-イル、1-(シクロペンチルオキシメチル)プロプ-1-イル、シクロヘキシルオキシメチル、1-シクロヘキシルオキシエチル、2-シクロヘキシルオキシエチル、1-シクロヘキシルオキシプロプ-1-イル、2-シクロヘキシルオキシプロプ-1-イル、3-シクロヘキシルオキシプロプ-1-イル、1-シクロヘキシルオキシブト-1-イル、2-シクロヘキシルオキシブト-1-イル、3-シクロヘキシルオキシブト-1-イル、4-シクロヘキシルオキシブト-1-イル、1-シクロヘキシルオキシブト-2-イル、2-シクロヘキシルオキシブト-2-イル、3-シクロヘキシルオキシブト-2-イル、4-シクロヘキシルオキシブト-2-イル、1-(シクロヘキシルオキシメチル)エト-1-イル、1-(シクロヘキシルオキシメチル)-1-(CH3)エト-1-イル、1-(シクロヘキシルオキシメチル)プロプ-1-イル、シクロヘプチルオキシメチル、1-シクロヘプチルオキシエチル、2-シクロヘプチルオキシエチル、1-シクロヘプチルオキシプロプ-1-イル、2-シクロヘプチルオキシプロプ-1-イル、3-シクロヘプチルオキシプロプ-1-イル、1-シクロヘプチルオキシブト-1-イル、2-シクロヘプチルオキシ-ブト-1-イル、3-シクロヘプチルオキシブト-1-イル、4-シクロヘプチルオキシブト-1-イル、1-シクロヘプチルオキシブト-2-イル、2-シクロヘプチルオキシブト-2-イル、3-シクロヘプチルオキシブト-2-イル、4-シクロヘプチルオキシブト-2-イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)エト-1-イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)-1-(CH3)エト-1-イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)プロプ-1-イル、シクロオクチルオキシメチル、1-シクロオクチルオキシエチル、2-シクロオクチルオキシエチル、1-シクロオクチルオキシプロプ-1-イル、2-シクロオクチルオキシプロプ-1-イル、3-シクロオクチルオキシプロプ-1-イル、1-シクロオクチルオキシブト-1-イル、2-シクロオクチルオキシブト-1-イル、3-シクロオクチルオキシブト-1-イル、4-シクロオクチルオキシブト-1-イル、1-シクロオクチルオキシブト-2-イル、2-シクロオクチルオキ
シブト-2-イル、3-シクロオクチルオキシブト-2-イル、4-シクロオクチルオキシブト-2-イル、1-(シクロオクチルオキシメチル)エト-1-イル、1-(シクロオクチルオキシメチル)-1-(CH3)エト-1-イルまたは1-(シクロオクチルオキシメチル)プロプ-1-イル、特にC3-C6-シクロアルコキシメチルまたは2-(C3-C6-シクロアルコキシ)エチル；
-カルボニルもしくはチオカルボニルの環のメンバーを含むC3-C8-シクロアルキル：例えば、シクロブタノン-2-イル、シクロブタノン-3-イル、シクロペンタノン-2-イル、シクロペンタノン-3-イル、シクロヘキサノン-2-イル、シクロヘキサノン-4-イル、シクロヘプタノン-2-イル、シクロオクタノン-2-イル、シクロブタンチオン-2-イル、シクロブタンチオン-3-イル、シクロペンタンチオン-2-イル、シクロペンタンチオン-3-イル、シクロヘキサンチオン-2-イル、シクロヘキサンチオン-4-イル、シクロヘプタンチオン-2-イルまたはシクロオクタンチオン-2-イル、好ましくはシクロペンタノン-2-イルまたはシクロヘキサノン-2-イル；
-１個もしくは２個の隣接していないメチレン基がヘテロ原子で置換されているC3-C8-シクロアルキル：オキシラニル、アジリジニル、2-もしくは3-オキセタニル、2-もしくは3-テトラヒドロフラニル、2-もしくは3-テトラヒドロチエニル、1-、2-もしくは3-ピロリジニル、1-、2-、3-もしくは4-ピペリジニル、1-または2-ピペラジニル、2-、3-もしくは4-モルホリニル；
-１個もしくは２個の隣接していないメチレン基がヘテロ原子で置換されており、かつカルボニルもしくはチオカルボニル基を含むC3-C8-シクロアルキル：2-ピロリドン-1-イル、2-ピロリドン-3-イル、-4-イルもしくは-5-イル、3-テトラヒドロフラノン-2-イル、-4-イルもしくは-5-イル、2-テトラヒドロフラノン-3-イル、-4-イルもしくは-5-イル、テトラヒドロチオフェン-3-オン-2-イル、-4-イルもしくは-5-イル、テトラヒドロチオフェン-2-オン-3-イル、-4-イルもしくは-5-イル、2-、モルホリン-2-オン-1-イル、-3-イル、-5-イルもしくは-6-イル、カプロラクタム-1-イル、-3-イル、-4-イル、-5-イル、-6-イルもしくは-7-イル。
５〜10個の環のメンバーを有する単環式および二環式ヘタリールの例は、フリル（例えば2-フリルおよび3-フリル）、チエニル（例えば2-チエニルおよび3-チエニル）、ピロリル（例えば2-ピロリルおよび3-ピロリル）、イソキサゾリル（例えば3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリルおよび5-イソキサゾリル）、イソチアゾリル(例えば3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリルおよび5-イソチアゾリル)、ピラゾリル（例えば3-ピラゾリル、4-ピラゾリルおよび5-ピラゾリル）、オキサゾリル（例えば2-オキサゾリル、4-オキサゾリルおよび5-オキサゾリル）、チアゾリル（例えば2-チアゾリル、4-チアゾリルおよび5-チアゾリル）、イミダゾリル（例えば2-イミダゾリルおよび4-イミダゾリル）、オキサジアゾリル(例えば1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イルおよび1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イルおよび1,3,4-チアジアゾール-2-イル)、トリアゾリル（例えば1,2,4-トリアゾール1-イル、1,2,4-トリアゾール3-イルおよび1,2,4-トリアゾール4-イル）、ピリジニル（例えば2-ピリジニル、3-ピリジニルおよび4-ピリジニル）、ピリダジニル（例えば3-ピリダジニルおよび4-ピリダジニル）、ピリミジニル（例えば2-ピリミジニル、4-ピリミジニルおよび5-ピリミジニル）、さらには2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルならびに1,2,4-トリアジン-3-イルなどの単環、ならびに二環としては、上記の単環のベンゾ縮合誘導体、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、特にピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルである。
本発明による化合物の除草活性に関して、変数は、互いに独立して、好ましくは互いに組み合わさって、次の意味を有するものとする。
-n：１、２または３であり；
-X、X1：互いに独立してCOであり；
-Ar2およびArω：互いに独立して、非置換であるか上記のようにして置換されており、好ましくは、非置換であるか、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、CO2H、HC(O)、HC(O)O、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有しているフェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピリジル、ピリミジニル、ナフチルまたはキノリニルであり、ここで、隣接する炭素に位置する２個の置換基はまたはC3-C5-アルキレン鎖を形成していてもよく、このC3-C5-アルキレン鎖は、置換されていてもよく、かつ、そこにおける１個もしくは２個の隣接していないメチレン基は酸素原子で置き換わっており、かつ置換基として、１個、２個、３個もしくは４個のフッ素原子および／または１個もしくは２個のメチル基を有していてもよく、例えば、1,3-プロピレン、1,4-ブチレン、1,5-ペンチレン、1,3-ジオキサプロピレン、1,4-ジオキサブチレンまたは2,2-ジフルオロ-1,3-ジオキサプロピレンである。基Ar2およびArωの中で、好ましいものは、基XまたはX1に結合している原子に対してオルト位で、置換基または縮合環を有するものである；
-R1：水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルであり、ここで、上記で述べた８つの基はまた、フッ素および塩素からなる群から選択される１個、２個、３個、４個または５個のハロゲン原子を有していてもよいか、
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC5-C6-シクロアルケニルであって、ここで、最後に示す３つの基の環は、メチレン基の代わりに、酸素もしくはイオウ原子を有していてもよく、カルボニル基を有していてもよく、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基を有していてもよいか、
ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個または4個の置換基を有していてもよいフェニル-C1-C4-アルキル、2-、3-もしくは4-ピリジル-C1-C4-アルキルまたは2-もしくは3-チエニル-C1-C4-アルキルであり；
-R2およびR3：互いに独立して、好ましくは、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルであり、ここで、上記で示す８つの基はまた、フッ素および塩素からなる群から選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のハロゲン原子を有していてもよいか、
C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC5-C6-シクロアルケニルであり、ここで、最後の示す３つの基の環は、メチレン基の代わりに、酸素原子、イオウ原子またはNH基を有していてもよく、カルボニル基を有していてもよく、かつ、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基を有していてもよいか、
フェニル、2-もしくは3-チエニル、2-、3-もしくは4-ピリジル、2-、4-もしくは5-チアゾリル、2-、4-もしくは5-ピリミジニル、3-もしくは4-ピリダジニル、2-ベンゾチアゾリル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル、2-、3-もしくは4-ピリジル-C1-C4-アルキル、2-もしくは3-チエニル-C1-C4-アルキルであり、ここで、上記で示す芳香族またはヘテロ芳香族基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよく、ここで、R3は特に水素またはC1-C4-アルキルであるか、
R2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和５員、６員もしくは７員の窒素ヘテロ環を形成し、その窒素ヘテロ環は、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個または４個の置換基を有していてもよく、かつ、そこにおける１個の酸素原子、イオウ原子、NHまたはC1-C4-アルキルイミノ基で置き換わっていてもよく、例えばアゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、モルホリン、またはN4-メチルまたはN4-エチルピペラジン基である。
Ar2およびArωは特に、互いに独立して、上記に記載されているようにして置換されており、好ましくはフッ素、塩素、臭素、イオジン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、アリル、メタアリル、C1-C6-アルコキシ、アリルオキシ、メタアリルオキシ、2-ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、アセトキシ、メルカプト、ニトロ、シアノ、-COOCH3、-COOC2H5、-COOC3H7、アミノおよびジメチルアミノからなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよいフェニル、2-もしくは3-チエニル、2-もしくは3-フラニル、2-、3-もしくは4-ピリジル、2-、4-もしくは5-ピリミジル、2-、3-、5-もしくは8-キノリニル、または1-もしくは2-ナフチルであり、特にフェニル、2-もしくは3-チエニル、3-ピリジルまたは8-キノリニルである。これらの置換基は、特に、フッ素、塩素、臭素、イオジン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、アセトキシ、C1-C6-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される。
特に好ましい基Arωの例は、フェニル、2-メチルフェニル、1-ナフチル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニル、2-クロロ-3-ピリジル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2,3-、2,4-、2,5-および2,6-ジフルオロメチルフェニル、2,3-および2,4-ジメチルフェニル、2,3-および2,4-ジメトキシフェニル、2-フラニル、2-チエニル、2-フルオロチオフェン-3-イルならびに3-フルオロチオフェン-2-イルである。
特に好ましい基Ar2の例は、フェニル、2-メチルフェニル、1-ナフチル、2-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、2-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、2-クロロ-3-ピリジル、2-メチルフェニル、2-メトキシフェニル、2-アセトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、2-ニトロフェニル、2-アミノフェニル、2,3-、2,4-、2,5-および2,6-ジフルオロメチルフェニル、2,3-および2,4-ジメチルフェニル、2,3-および2,4-ジメトキシフェニル、2,3,4-および2,4,5-トリフルオロフェニル、2,3,4-トリクロロフェニル、2,4,6-および2,3,6-トリメチルフェニル、2,3,6-トリメチル-4-メトキシフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-アミノ-4-クロロフェニル、2-アミノ-5-クロロフェニル、2-アミノ-4-ヒドロキシフェニル、2-アミノ-3,5-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル、2-フラニル、2-チエニル、2,5-ジクロロチオフェン-3-イル、2-フルオロチオフェン-3-イル、3-フルオロチオフェン-2-イル、1-ナフチル、8-キノリニルである。また、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、4-(n-ブチル)フェニル、4-(n-ヘキシル)フェニルおよび4-(n-ヘプチル)フェニルも好ましい。
R1は特に、次のものである。
-C1-C8-アルキル、例えばメチル、エチル、n-もしくはイソプロピル、n-、s-、i-もしくはt-ブチル、n-ペンチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、
-非置換の、またはC1-C4-アルキル-、ハロゲン-もしくはC1-C4-アルコキシで置換されているC3-C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-、3-および4-メチルシクロヘキシル、
-１個のCH2基が酸素、イオウ、NHまたはメチルイミノで置き換わっており、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル、2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル、3-オキソテトラヒドロチオフェン-3-イルなどのカルボニル基を有していてもよいC3-C6-シクロアルキル、
-C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、
-C5-C6-シクロアルケニル、例えば2-および3-シクロペンテニル、
-C1-C6-ハロアルキル、例えば2-クロロ-、2-ブロモ-もしくは2-ヨードエチル、2,2,2-トリクロロ-もしくは2,2,2-トリフルオロエチル、3-クロロ-もしくは3-ブロモプロピル、4-クロロ-もしくは4-ブロモブチル、5-クロロ-もしくは5-ブロモペンチル、6-クロロ-もしくは6-ブロモヘキシル、
-C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-ハロアルケニル、例えばアリルおよびメタアリル、3-クロロアリル、2-クロロ-もしくは2-ブロモアリル、2,3-ジクロロアリル、
-C1-C4-アルコキシ-C2-C3-アルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C2-C3-アルコキシ-C2-C3-アルキル、例えば2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-(n-、イソ-、s-およびt-ブトキシ)エチル、2-(2-メトキシエトキシ)エチル、2-(2-エトキシエトキシ)エチル、3-(2-メトキシエトキシ)プロピル、
-C1-C4-アルキルチオ-C2-C3-アルキル、例えば2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル、2-プロピルチオエチル、
-ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C2-C3-アルキル、例えば2-ジメチルアミノエチル、2-ジエチルアミノエチル、3-ジメチルアミノプロピル、3-ジエチルアミノプロピル、
-ハロゲン、アルキルまたはアルキルチオで置換されていてもよいフェニル-C1-C2-アルキル、フェノキシ-C1-C2-アルキル、例えばベンジル、フェニルエチル、2-、3-もしくは4-フルオロ-、2-、3-もしくは4-クロロ-または2-、3-もしくは4-ブロモベンジル、2-、3-もしくは4-フルオロ-、2-、3-もしくは4-クロロ-または2-、3-もしくは4-ブロモフェニルエチル、2-、3-もしくは4-メトキシ-、2-、3-もしくは4-メチルチオベンジルまたは2-、3-もしくは4-メトキシ-、2-、3-もしくは4-メチルチオフェニルエチル、2-、3-もしくは4-メチル-、2-、3-もしくは4-エチル-、2-、3-もしくは4-(n-またはi-プロピル)ベンジル、2-、3-もしくは4-メチル-、2-、3-もしくは4-エチル-、2-、3-もしくは4-(n-またはi-プロピル)フェニルエチル、2-、3-もしくは4-トリフルオロメチルベンジル、2-、3-もしくは4-トリフルオロフェニルエチル、チエン-2-または-3-イルメチルまたはピリジン-2-、-3-もしくは-4-イルメチル、2-フェノキシエチル、2-(2-、3-もしくは4-フルオロ、-クロロ-または-ブロモフェノキシ)エチル。
R2は特に、次のものである。
-C1-C8-アルキル、
-非置換の、またはC1-C4-アルキル-、ハロゲン-またはC1-C4-アルコキシで置換されているC3-C6-シクロアルキル、
-１個のCH2基が酸素、イオウ、NHまたはメチルイミノで置換されており、カルボニル基を有していてもよいC3-C6-シクロアルキル、
-C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル、
-C5-C6-シクロアルケニル、
-C1-C6-ハロアルキル、
-C3-C6-アルケニル、
-C3-C6-ハロアルケニル、
-C1-C4-アルコキシ-C2-C3-アルキル、
-C1-C4-アルコキシ-C2-C3-アルコキシ-C2-C3-アルキル、
-C1-C4-アルキルチオ-C2-C3-アルキル、
-ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C2-C3-アルキル、
-フェニル、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、ナフチル、フェニル-C1-C2-アルキル、フェノキシ-C1-C2-アルキル、2-もしくは3-チエニル-C1-C2-アルキル、2-もしくは3-ピリジル-C1-C2-アルキル、ここで、最後に示す12個の基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基および／またはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、アリルオキシ、メタアリルオキシ、2-ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、アセトキシ、メルカプト、ニトロ、シアノ、-COOCH3、-COOC2H5、-COOC3H7、アミノもしくはジメチルアミノからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基を有していてもよい。
R3は特に、水素、メチルまたはエチルであるか、あるいは、R2と一緒になって、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、モルホリンまたはN4-メチル-もしくはN4-エチルピペラジン基を形成する。
本発明による式Ｉの2,ω-ジアミノカルボン酸化合物を製造するためには、一般に、式II：
Figure 2005510548
Figure 2005510548
の化合物を、式III：
Ar2-X1-Hal (III)
［式中、Ar2およびX1は上記で定義したとおりであり、Halは塩素、臭素またはヨウ素である。］
の芳香族アシルハライドと反応させる。式中でY≠OHでArωが非置換フェニルとは異なる化合物IIは新規であり、これもまた本発明の主題の一部を構成する。芳香族アシルハライドIIIは公知であり、それらの幾つかは市販されているか、公知の方法により製造することが可能である。
化合物IIと化合物IIIとの反応は、好ましくは塩基の存在下で行われる。この塩基は、反応の間に形成される鉱酸H-HalおよびH-Xを中和するのに役立つ。好適な塩基は、全て、アシル化に慣用的に用いられる無機または有機塩基であり、例えばアルカリ金属水酸化物（例えばNaOHまたはKOHなど）、アルカリ金属炭酸塩（例えばNa2CO3またはK2CO3）、アルカリ金属重炭酸塩（例えばNaHCO3）、第三級アミン（例えばトリエチルアミン）、N-メチルピペリジン、N-エチルジイソプロピルアミン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）が挙げられる。この塩基は、好ましくは、少なくとも等モル量、特に中和対象の酸H-HalおよびH-Xの１モル当たり１〜３モルの量で用いられる。
化合物IIと化合物IIIとの反応は、好ましくは、溶剤または希釈剤の中で行われる。好適な溶剤／希釈剤は、水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル、ジクロロメタンまたはトルエンである。
反応温度は、特定の範囲内で様々に変えることができ、これはアシルクロライドIIIの安定性によって決まる。反応は、好ましくは０〜30℃の範囲の温度で行われる。
ワークアップは、慣用の方法により、例えば反応混合物を冷水と混合し、有機相を分離し、乾燥した後、それを減圧下で濃縮することにより行われる。残留する残渣は、必要に応じて、存在する可能性がある不純物を常法により（クロマトグラフィーまたは結晶化により）除去できる。
式IIの化合物は、第１のステップにおいて、まず、部分的に保護されている式IVの2,ω-ジアミノカルボン酸またはその酸付加塩：
Figure 2005510548
［式中、nは上記で定義したとおりであり、Sgは保護基である。］
を、式V：
Arω-X-Hal (V)
［式中、ArωおよびXは上記で定義したとおりであり、Halは塩素、臭素またはヨウ素である。］
のアシルハライドと反応させ、第２のステップにおいて、得られた式VI：
Figure 2005510548
 の化合物を、適切な縮合剤の存在下で式R1-OHのアルコールまたは式R2R3NHのアミンと反応させ、最後に保護基Sgを除去することにより製造できる。
好適な保護基は、式VIの化合物のNH-X結合の開裂を引き起こさない条件下で除去可能なものである。好適な保護基は、ペプチド化学から知られている。それらとしては、特に、好ましくは酢酸の酸性度を上回る酸性度を有する酸の作用により除去される保護基が挙げられ、例えばtert-ブトキシカルボニル基、1-アダマンチルオキシカルボニル基および2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基である。
化合物VIとアルコールHOR1との反応は、エステル化触媒および／または縮合剤としての慣用の脱水剤の存在下でカルボン酸をエステル化するための慣用の方法を用いて、あるいは、エステル化触媒の存在下での反応により、反応の間に形成される水を除去して行われる。用いられるエステル化触媒は、好ましくは塩化水素供与物質であり、例えばトリメチルクロロシランまたは塩化チオニルが挙げられる。保護基を適切に選択すれば、エステル化とα-アミノ基の保護基の除去は同時に起こる。そうした反応は、例えばE.J. Coreyら, Tetrahedron Lett. 33 (1992), 6807；Bang-Chi Chenら, J. Org. Chem. 64 (1999)、9294；Z.-Y. Changら, J. Org. Chem. 55 (1990)、3475（これらは参照により本明細書に組み入れられる）によって従来技術に記載されている。
式VIとアミンHNR2R3との反応での好適な縮合剤は、遊離のカルボキシル基を活性化できる全ての試薬であり、例えば、例示として幾つかの縮合剤として、無水プロパンホスホン酸（PPPA、 H. Wissmann ら, Angew. Chem. 92 (1980)、129；H. Wissmann, Phosphorus, Sulfur 30 (1986), 645；M. Feigel, J. Am. Chem. Soc 108 (1986), 181）、N-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン（EEDQ、B. Belleauら, J. Am. Chem. Soc. 90 (1968), 1651）、ジフェニルホスホリルアジド（DPPA、Shun-ichi-Yamadaら, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972), 6203）およびジエチルホスホリルシアニド（DEPC、Shun-ichi-Yamadaら, Tetrahedron Lett. 18 (1973), 1595)、カルボジイミド（Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. 15/2, 103-115頁, 第４版, G. Thieme Verlag）が挙げられる。これらの参考文献に記載されている反応条件は、本発明による化合物VIとアミンHNR2R3との反応に適用でき、これらの刊行物も同様に、参照により本明細書に組み入れられる。
得られる化合物VII：
Figure 2005510548
［式中、Arω、X、n、R1、R2およびSgは上記で定義したとおりである。］
からの保護基Sg（例えばtert-ブトキシカルボニル（BOC）基）の除去は、一般に、酸を用いて、好ましくはトリフルオロ酢酸により、例えばB. Lundtら, Int. J. Pept. Protein Res., 12 (1978), 258)により記載されている方法により、あるいは、例えばジオキサン中の2Nの塩化水素を用いてR. Andruszkieviczら, J. Med. Chem. 30 (1987), 1715）により記載されている方法に従って行われ、本発明による上記の式（II）の中間体が良好な収率で得られる。
これらの反応で出発物質として用いられるカルボン酸ハライドおよびスルホン酸ハライドArω-X-HalおよびAr2-X1-Halは公知であるか、または公知の方法により製造することができる。
2-N-保護2,ω-ジアミノ酸IVも同様に公知であるか、市販されているか、または公知の方法により、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 15/1, G. Thieme Verlag（化合物IV、n＝３および４）；N. Kucharczykら, Synth. Commun. 19 (1989), 1603；M. Wakiら, Synthesis, 266 (1981)およびLin-Hua Zhangら, J. Org. Chem. 62 (1997), 6918（化合物VI、n＝１および２）に従って製造できる。
式Ｉの化合物およびそれらの農業上有用な塩は、ラセミ体、エナンチオマー混合物の形態、および純粋なエナンチオマーの形態で除草剤として適する。化合物Ｉを含む除草組成物は、特に高い適用率において非農作地での植物生長を非常に効率的に防除する。それらは、小麦、イネ、トウモロコシ、大豆および綿花などの作物中の広葉雑草および有害な牧草に対して、作物植物にはなんら重大な損傷を与えずに作用する。この作用は主に、低率での適用において見られる。
用いる適用方法に応じて、化合物Ｉおよびそれらを含む組成物は、さらに多くの作物植物において、望ましくない植物を除去するのに使用できる。好適な作物の例は次のとおりである：タマネギ（Allium cepa）、パイナップル（Ananas comosus）、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、アスパラガス（Asparagus officinalis）、サトウダイコンアルチッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(Brassica rapa var. silvestris)、チャ（Camellia sinensis）、ベニバナ（Carthamus tinctorious）、ヒッコリー（Carya illinoinensis）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、アラビカ・コーヒーノキ（Coffea arabica）［ロブスター・コーヒーノキ（Coffea canephora）、リベリカ・コーヒーノキ（Coffea liberica）］、キュウリ（Cucumis sativus）、バミューダグラス（ギョウギシバ）（Cynodon dactylon）、キャロットシード（Daucus carota）、アブラヤシ（Elaeis guineensis）、エゾヘビイチゴ（ワイルドストロベリー）（Fragaria vesca）、ダイズ（Glycine max）、アプランドワタ（Gossypium hirsutum）［インドワタ（Gossypium arboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、シーアイランドワタ（Gossypium vitifolium）］、ヒマワリ（Helianthus annuus）、バラゴムノキ（Hevea brasiliensis）、オオムギ（Hordeum vulgare）、セイヨウカラハナソウ（ホップ）（Humulus lupulus）、サツマイモ（Ipomoea batatas）、クルミ（Juglans regia）、レンズマメ（Lens culinaris）、フラックス（アマ）（Linum usitatissimum）、トマト（Lycopersicon lycopersicum）、リンゴ種（Malus spec.）、キャッサバ（Manihot esculenta）、アルファルファ（Medicago sativa）、バショウ種（Musa spec.）、タバコ（Nocotiana tabacum）（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ（Oryza sativa）、アオイマメ（Phaseolus lunatus）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ドイツトウヒ（Picea abies）、マツ種（Pinus spec.）、エンドウ（Pisum sativum）、セイヨウミザクラ（サクランボ）（Prunus avium）、モモ（Prunus persica）、セイヨウナシ（ラフランス）（Pyrus communis）、スグリ（Ribes sylestre）、ヒマ（Ricinus communis）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）、モロコシ（Sorghum bicolor）［コウリャン（s. vulgare）］、カカオ（Theobroma cacao）、ムラサキツメクサ（アカツメクサ）（Trifolium pratense）、コムギ（Triticum aestivum）、マカロニコムギ（デュラムコムギ）（Triticum durum）、ソラマメ（Vicia faba）、ブドウ（Vitis vinifera）、トウモロコシ（Zea mays）。
さらに、化合物Ｉは、遺伝子工学法を含む育種のために除草剤の作用に耐性の作物においても使用可能である。
化合物Ｉまたはそれらを含む組成物は、例えば、易噴霧性の水性溶液、粉末、懸濁液、さらに高濃縮型の水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉体、広域散布用材料または顆粒の形態で、スプレーによる噴霧（spraying）、アトマイザーによる噴霧（atomizing）、散布（dusting）、広域散布（breoadcasting）、水遣りにより、または種子の処理もしくは種子との混合により使用できる。使用形態は、意図する目的に応じて決まる。いずれにしても、それらは本発明による活性化合物が可能な限り微細に分散されることを確実にしなければならない。除草組成物は、除草上有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物もしくはＩの農業上有用な塩と、作物防除剤の製剤化で慣用に使用される補助剤とを含む。
本質的に、好適な不活性の補助剤としては次のものが挙げられる：中〜高沸点の鉱油留分（例えば灯油およびディーゼル燃料）、さらにコールタール油、植物もしくは動物に由来する油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、強極性溶剤（例えばN-メチルピロリドンなどのアミン）、ならびに水。
水性の使用形態は、高濃度乳濁液、懸濁液、ペースト、湿潤性粉体または水分散性顆粒から、水を添加することにより調製できる。乳濁液、ペーストまたは油性分散液を調製するには、化合物Ｉ（そのまま、または油もしくは溶剤に溶解させたもの）を、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤または乳化剤により水中でホモジナイズする。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤もしくは乳濁剤、および必要であれば溶剤または油からなる濃縮物を調製することも可能であり、それらは水で希釈するのに適している。
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸）ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキル-およびアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、ならびに脂肪アルコールスルフェート、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪アルコールグルコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノスルファイト廃液またはメチルセルロースである。
広域散布および散布のための物質である粉体は、活性物質を固形担体と共に混合または粉砕することにより調製できる。
被覆顆粒、含浸顆粒および均一顆粒などの顆粒は、活性化合物を固形担体と結合させることにより調製できる。固形担体は、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、地表合成物質（ground synthetic materials）などの鉱物土類（mineral earths）、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに例えば穀物ミール、樹皮ミール、木ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉などの植物由来の製品、または他の固形担体である。
すぐに使用可能な形態の調製物（ready-to-use preparations）における活性化合物Ｉの濃度は、広い範囲内で様々なものとすることができる。一般に、この製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも１種の活性化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
本発明による化合物は、例えば次のようにして製剤化できる。
Ｉ．20重量部の実施例71の化合物（表６を参照）を、アルキル化ベンゼン80重量部、８〜10molのエチレンオキサイドの１molのオレイン酸N-モノエタノールアミンへの付加物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部、および40molのエチレンオキサイドの１molのヒマシ油への付加物５重量部からなる混合物に溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それをそこに微細に分散させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
II．20重量部の実施例71の化合物を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、７molのエチレンオキサイドの１molのイソオクチルフェノールへの付加物20重量部、および40molのエチレンオキサイドの１molのヒマシ油への付加物10重量部からなる混合物に溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それをそこに微細に分散させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
III．20重量部の実施例71の活性化合物を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃の鉱油留分65重量部、40molのエチレンオキサイドの１molのヒマシ油への付加物10重量部からなる混合物に溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、それをそこに微細に分散させることにより、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
IV．20重量部の実施例71の活性化合物を、３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部のスルファイト廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部のシリカゲル微粉末と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を20,000重量部の水に微細に分散させることにより、0.1重量％の活性化合物を含むスプレー噴霧用混合物を得る。
V．３重量部の実施例71の活性化合物を、97重量部の微粉砕カオリンと混合する。こうして、３重量％の活性化合物を含む粉末が得られる。
VI．20重量部の実施例71の活性化合物を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン鉱油と均一に混合する。こうして、安定な油性分散液が得られる。
VII．１重量部の実施例71の化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させる。こうして、安定な高濃度乳濁液が得られる。
VIII．１重量部の実施例71の化合物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol（登録商標）EM31（＝エトキシル化ヒマシ油をベースとするノニオン性乳化剤）からなる混合物に溶解させる。こうして、安定な高濃度乳濁液が得られる。
この除草組成物または活性化合物は、作物植物の種子の出芽前もしくは出芽後に、またはその種子と共に適用することができる。また、除草組成物または活性化合物は、その除草組成物または活性化合物で前処理してある作物植物の種子を蒔種することにより適用することも可能である。活性化合物に対して特定の作物植物がそれほど十分には耐性ではない場合は、除草組成物を噴霧装置により噴霧して、その感受性の作物植物の葉と（完全にではなくとも）できるだけ接触しないようにしながら、活性化合物が下に生育している望ましくない植物の葉またはむき出しの土壌表面に（出芽後の最後の耕作作業中に（post-directed, lay-by））到達するような適用方法を用いてもよい。
活性化合物の適用率は、0.001〜10.0、好ましくは0.01〜5.0kg/haの活性物質（a.s.）であり、防除の対象、季節、対象の植物および生育段階に応じて異なる。
活性スペクトルを広げたり相乗効果を達成するために、式Ｉの化合物は、多くの代表的な他の除草活性化合物群または生育制御活性化合物群と混合し、次いで同時に適用することができる。混合物に好適な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘト)アリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリール-アリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドならびにウラシルである。
さらに、式Ｉの化合物を単独で適用してもよく、または他の除草剤と組み合わせて同時に、または他の作物防除剤との混合物の形態で、例えば害虫（pests）または病原性真菌もしくは細菌を防除するための薬剤と共に適用することが有利な場合もある。また、栄養素および微量元素の欠乏を処置するのに用いられるミネラル塩溶液との混和性も重要である。植物非有害性の油および油濃縮物を添加することも可能である。
下記の実施例は、本発明を限定することなく説明しようとするものである。
製造例
Ｉ．式VIの中間体
中間体VI-1：
(S)-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-N3-ベンゾイル-2,3-ジアミノプロピオン酸
５℃にて、75mlの2N水酸化物水溶液（0.15mol）中の30.6ｇの(S)-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3-ジアミノプロピオン酸（0.15mol）の溶液に、21.1ｇ（0.15mol）の塩化ベンゾイルおよび85ml（0.17mol）の2N水酸化ナトリウム水溶液を撹拌下で２つの滴下漏斗（dropping funnel）から同時に添加した。この混合物を25℃にて２時間撹拌し、次にそれぞれ100mlのジエチルエーテルで２回抽出し、1N HCl溶液でpH 2.5に酸性化し、それぞれ150mlの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた酢酸エチル抽出物を１％強度のNaHCO3溶液および水で順次洗浄し、Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。半固体の残渣を100mlのn-ペンタンと共に撹拌し、14時間後に吸引濾過し、n-ペンタンで洗浄した。こうして、36ｇ（理論値の83.9％）の(S)-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-N3-ベンゾイル-2,3-ジアミノプロピオン酸を微細な白色結晶として得た（融点110〜111℃）。
表１に示す中間体VI-2〜VI-34は、中間体VI-1の製造と同様にして製造した。
Figure 2005510548
Figure 2005510548
II Y＝OR1である式（II）の中間体（以下、中間体IIaという）
Figure 2005510548
中間体IIa-1：
n-プロピル-((S)-N3-(2-フルオロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)プロピオネート塩酸塩
25℃にて、16.3ｇのクロロトリメチルシラン（0.15mol）を、撹拌下で、170mlのn-プロパノール中の9.8ｇの(S)-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-N3-(2-フルオロベンゾイル)-2,3-ジアミノ-プロピオン酸（0.03mol）の溶液に添加し、この混合物を25℃で24時間撹拌した。100mlのジエチルエーテルを添加し、次に析出した結晶を吸引濾過し、ジエチルエーテルおよびペンタンで洗浄し、乾燥した。こうして、８ｇ（理論値の87.6％）のn-プロピル((S)-N3-(2-フルオロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)プロピオネート塩酸塩を白色結晶として得た（m.p. 187〜189℃）。
表２に示す中間体IIa-2〜IIa-19は、中間体IIa-1の製造と同様にして製造した。
Figure 2005510548
III Sg＝ブトキシカルボニルである式VIIの中間体
Figure 2005510548
中間体VII-1：
N-メチル-(S)-N3-ベンゾイル-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3-ジアミノプロピオンアミド
16.8ｇの1-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン（0.068mol）および2.5ｇのメチルアミン（0.08mol）を、加圧ボトルから、200mlのテトラヒドロフラン中の15.4ｇの(S)-N3-ベンゾイル-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3-ジアミノプロピオン酸（0.05mol）の溶液に順次添加した。この混合物を67℃で12時間撹拌し、次に−５℃まで冷却した。得られた析出物を吸引濾過し、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルおよびn-ペンタンで順次洗浄し、乾燥した。こうして、15.1ｇ（理論値の93.9％）のN-メチル-(S)-N3-ベンゾイル-N2-(tert-ブトキシカルボニル)-2,3-ジアミノ-プロピオンアミドを白色結晶として得た（m.p. 222〜223℃）。
表３に示す中間体VII-2〜VII-54は、中間体VII-1（Sg＝tert-ブトキシカルボニル）の製造と同様にして製造した。
[表３]式VII-2〜VII-54の中間体(BOC保護化合物として)
Figure 2005510548
Figure 2005510548
IV Y＝NR2R3である式（II）の中間体（以下、中間体IIbという）（塩酸塩として）
Figure 2005510548
中間体IIb-1：
(S)-N-メチル-(N3-ベンゾイル-2,3-ジアミノ)プロピオンアミド塩酸塩
20〜25℃にて、ジオキサン（0.06mol）中の150mlの4M塩化水素溶液を、150mlのジオキサン中の13.7ｇのN-メチル-(S)-N3-ベンゾイル-N2-(tert-ブトキシ-カルボニル)-2,3-ジアミノ-プロピオンアミド（0.0426mol）の溶液に滴下した。この混合物を20℃で14時間撹拌し、次に得られた析出物を吸引濾過し、ジエチルエーテルおよびn-ペンタンで洗浄し、乾燥した。こうして、10.7ｇ（理論値の97.7％）のN-メチル-(N3-ベンゾイル-2,3-ジアミノ)プロピオンアミド塩酸塩を白色結晶として得た（m.p. 192〜193℃）。
表４に示す中間体IIb-2〜IIb-54は、中間体IIb-1の製造と同様にして製造した。
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
V Y＝OR1である式Ｉの化合物（以下、化合物Iaという）
実施例１：エチル(S)-(N3-(2-フルオロベンゾイル)-N2-(2-クロロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)-プロピオネート（化合物Ia-1）
1.4ｇのN-エチルジイソプロピルアミン（0.011mol）、次に−10℃〜−５℃にて10mlの塩化メチレン中の0.9ｇの2-クロロベンゾイルクロライド（0.005mol）の溶液を、20mlの塩化メチレン中の1.5ｇのエチル(S)-(N3-(2-フルオロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)プロピオネート（0.005mol）の溶液に順次滴下した。この混合物を−10℃で２時間撹拌し、次に22℃でさらに14時間撹拌した。次に、得られた混合物をそれぞれ50mlの水で２回洗浄した。有機相を分離し、減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に撹拌した。得られた析出物を吸引濾過し、少量のジエチルエーテルおよびn-ペンタンで洗浄した。こうして、1.4ｇ（理論値の71.4％）のエチル(S)-(N3-(2-フルオロベンゾイル)-N2-(2-クロロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)-プロピオネートを白色結晶として得た（m.p. 107〜110℃）。
表５に示す式Iaの活性化合物は、化合物Ia-1の製造と同様にして製造した（実施例１〜40）。
VI Y＝NR2R3である式Ｉの化合物（以下、化合物Ibという）
実施例41：
(S)-N-メチル-((N3-ベンゾイル)-N2-(2,4-ジクロロベンゾイル)-2,3-
ジアミノ)プロピオンアミド
2.6ｇ（0.025mol）のトリエチルアミン、次に−５℃〜−10℃にて30mlの塩化メチレン中の2.1ｇ（0.01mol）の2,4-ジクロロベンゾイルクロライドの溶液を、40mlの塩化メチレン中の2.6ｇの(S)-N-メチル-((N3-ベンゾイル)-2,3-ジアミノ)プロピオンアミド（0.01mol）の溶液に順次滴下した。この混合物を−５℃で２時間撹拌し、次に22℃でさらに14時間撹拌した。得られた析出物を吸引濾過し、塩化メチレン、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄し、減圧下で乾燥した。こうして、2.5ｇ（理論値の63.4％）の(S)-N-メチル-((N3-ベンゾイル-N2-(2,4-ジクロロベンゾイル)-2,3-ジアミノ)プロピオンアミドを白色結晶として得た（m.p. 224〜225℃）。
表６に示す式Ibの活性化合物は、実施例41と同様にして製造した（実施例41〜200）。
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
Figure 2005510548
使用例
本発明による式Ｉの化合物の除草活性は、以下の温室実験により実証した。
用いた栽培容器は、基質として約30％の腐植土を含むローム砂（loamy sand）が入ったプラスチック製ポットとした。被験植物の種子を、それぞれの種ごとに別個に蒔種した。
出芽前処理では、蒔種の後で、水に懸濁または乳化させてある活性化合物を、微細に分散させるノズルによって直接適用した。容器に穏やかに水をまいて発芽および生育を促進し、次いで、植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。この覆いにより、被験植物は、活性化合物による悪影響を受けない限り均一に発芽した。
出芽後処理では、被験植物は、まず植物の性質に応じて３〜15cmの高さまで生育させ、次に、水に懸濁または乳化させてある活性化合物で処理した。被験植物は、この目的のために、同じ容器に直接蒔種し生育させるか、あるいは、まず別個に実生して生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理の場合の適用率は３kgのa.s.（活性物質）／haとした。
種に応じて、植物は10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は２〜４週間まで延長した。その期間中に、植物を栽培し、それらの個々の処理に対する応答を評価した。
評価は、０〜100のを等級を用いて行った。100は、植物が全く出芽しなかったか、あるいは少なくとも気中部分（aerial parts）の完全な破壊が起こったことを意味し、０は、損傷が全く見られなかったか、あるいは正常な生育過程が起こったことを意味する。
この温室実験で用いた植物は、次の種のものとした。
Bayerコード 一般名
ABUTH センニョノマイ（ベルベットリーフ）
AVEFA 野生のオート麦
CENCY コランダム（コーンフラワー）
CHEAL シロアカザ（アカザ）
SETIT アワ
SINAL カイワレ
３kgのa.s.／haの適用率において、実施例71の化合物（表６を参照）は、ABUTH、AVEFA、CENCY、CHEAL、SETITおよびSINALに対して非常に良好な出芽後除草作用を示した。
３kgのa.s.／haの適用率において、実施例88の化合物（表６を参照）は、CENCY、CHEALおよびSINALに対して非常に良好な出芽後除草作用を示した。

Claims (12)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2005510548
     ［式中、
    X、X1は、互いに独立して、-CO-または-SO2-であり、
    Ar2およびArωは、互いに独立して、フェニル、ナフチル、５〜10個の環原子および窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリール（hetaryl）であって、ここで、フェニル、ナフチル、単環式および二環式ヘタリールは、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、CO2H、HC(O)、HC(O)O、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C12-アルコキシ、C2-C12-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C12-アルキルチオ、C1-C12-アルキルスルフィニル、C1-C12-アルキルスルホニル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C8-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基を有していてもよく、ここで、Ar2またはArωの２個の隣接炭素原子に位置する置換基はまたC3-C5-アルキレン鎖を形成していてもよく、このC3-C5-アルキレン鎖は、置換されていてもよく、かつ、そこにおける１個もしくは２個の隣接していないメチレン基が酸素原子で置き換わっていてもよく、
    nは、１、２、３、４または５であり、
    Yは、-O-R1または
    Figure 2005510548
     であり、
    R1は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニルであって、ここで、それぞれの場合、１個、２個もしくは３個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよいものであるか、
    C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す２つの基のシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１個もしくは２個の二重結合を含んでいてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキル、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、ここで、そのシクロアルキル部分において、１個もしくは２個の隣接していないCH2基は酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよく、そのシクロアルキル部分は環のメンバーとして1個もしくは２個のカルボニルもしくはチオカルボニル基を有していてもよいものであるか、
    フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキルまたは５〜10個の環原子ならびに窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有するヘタリール-C1-C4-アルキルであり、ここで、最後に示す３つの基のフェニル環およびヘタリール環は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいものであり、
    R2は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C8-ハロアルキニルであって、ここで、それぞれの場合、１個、２個または３個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよいものであるか、
    C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す２つの基のシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１個もしくは２個の二重結合を含んでいてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキル,ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基を有していてもよく、ここで、そのシクロアルキル部分において、１個もしくは２個の隣接していないCH2基は、酸素、イオウもしくはイミノ基で置き換わっていてもよく、そのシクロアルキル部分は、環のメンバーとして１個もしくは２個のカルボニルもしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいものであるか、
    フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル、それぞれの場合５〜10個の環原子ならびに窒素、酸素およびイオウから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する単環式もしくは二環式ヘタリールまたはヘタリール-C1-C4-アルキルであって、ここで、最後に示す５つの基のフェニル環およびヘタリール環は、非置換であってもよいか、あるいはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、メルカプト、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいものであり、
    R3は、R2について述べた意味のいずれか１つを有するか、あるいは、R2およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって、５個、６個もしくは７個の環原子を有する飽和または不飽和の窒素ヘテロ環を形成し、その窒素ヘテロ環は、環のメンバーとして窒素、酸素およびイオウからなる群から選択される１個もしくは２個のさらなるヘテロ原子ならびに／または１個もしくは２個のカルボニルもしくはチオカルボニル基を含んでいてもよく、かつ、非置換であってもよいか、あるいは１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよい。］
    の2,ω-ジアミノカルボン酸化合物または化合物Ｉの農業上適合し得る塩の、望ましくない植物生長を防除するための、および植物の成育調節剤としての使用。
  2. Ar2およびArωが、互いに独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、CO2H、HC(O)、HC(O)O、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニル、C5-C8-シクロアルキルオキシカルボニル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、NH2、NH-C1-C4-アルキル、N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されているかそれらを有していてもよいフェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピリジル、ピリミジリル、ナフチルまたはキノリニルであり、ここで、隣接炭素原子に位置する２個の置換基はまた、１個もしくは２個の隣接していない基が酸素原子で置き換わっていてもよいC3-C5-アルキレン鎖を形成していてもよい、請求項１に記載の使用。
  3. Yが基R1-Oであり、ここでR1は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、ヒドロキシル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルからなる群から選択されるものであり、ここで、上記で述べた８つの基がまた、フッ素および塩素からなる群から選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のハロゲン原子を有していてもよいものであるか、
    C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC5-C6-シクロアルケニルであって、ここで、最後に示す３つの基の環は、メチレン基の代わりに、酸素原子もしくはイオウ原子を有していてもよく、カルボニル基を有していてもよく、かつ、非置換であってもよいし、あるいはフッ素、塩素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基を有していてもよいものであるか、
    非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいフェニル-C1-C4-アルキル、2-、3-もしくは4-ピリジル-C1-C4-アルキル、2-もしくは3-チエニル-C1-C4-アルキルである、請求項１または２に記載の使用。
  4. Yが、基：
    Figure 2005510548
     であり、ここで、
    R2は、水素、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C8-アルキニル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、上記で示す８つの基がまた、フッ素および塩素からなる群から選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個のハロゲン原子を有していてもよいものであるか、
    C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC5-C6-シクロアルケニルであって、ここで、最後に示す３つの基の環が、メチレン基の代わりに、酸素原子、イオウ原子またはNH基を含んでいてもよく、カルボニル基を含んでいてもよく、かつ、非置換であってもよいし、あるいはフッ素、塩素、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１〜４個の置換基を有していてもよいものであるか、
    フェニル、2-もしくは3-チエニル、2-、3-もしくは4-ピリジル、2-、4-もしくは5-チアゾリル、2-、4-もしくは5-ピリミジニル、3-もしくは4-ピリダジニル、2-ベンゾチアゾリル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル、2-、3-もしくは4-ピリジル-C1-C4-アルキル、2-もしくは3-チエニル-C1-C4-アルキルであって、ここで、上記で示す芳香族基またはヘテロ芳香族基は、非置換であってもよいし、あるいはハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、シアノおよびニトロからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよいものであり、
    R3は、水素またはC1-C4-アルキルであるか、あるいは、R2およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和５員、６員もしくは７員窒素ヘテロ環を形成し、その窒素ヘテロ環は、非置換であってもよいし、あるいはC1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群から選択される１個、２個、３個もしくは４個の置換基を有していてもよく、そこにおける１個のメチレン基が酸素原子、イオウ原子、NHまたはC1-C4-アルキルイミノ基で置き換わっていてもよい、請求項１または２に記載の使用。
  5. 式Ｉの化合物が、α-炭素原子においてＳ型の立体配置を有する、請求項１に記載の使用。
  6. 式ＩにおけるXおよびX1がC=Oである、請求項１に記載の使用。
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはＩの農業上有用な塩のうち少なくとも１種の化合物の除草上有効な量を、植物、それらの生育地および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植物生長の防除方法。
  8. 式ＩにおいてAr2およびArωが同時に非置換のフェニルであり、XおよびX1がC=Oであり、Yが基O-R1［式中、R1はH、CH3またはC2H5である］である式Ｉの化合物を除く、請求項１に記載の式Ｉの2,ω-ジアミノカルボン酸化合物ならびにそれらの農業上適合し得る塩。
  9. 請求項８に記載の式Ｉの2,ω-ジアミノカルボン酸化合物の製造方法であって、
    式II：
    Figure 2005510548
    Figure 2005510548
    の化合物を、式III：
    Ar2-X1-Hal (III)
    ［式中、Ar2およびX1は請求項１で定義したとおりであり、Halは塩素、臭素またはヨウ素である。］
    のアリールハライドと反応させることを含む、上記方法。
  10. 最初に、部分的に保護されている式IV：
    Figure 2005510548
     ［式中、nは上記で定義したとおりであり、Sgは第一のステップにおける保護基である。］
    の2,ω-ジアミノカルボン酸もしくはその酸付加塩を、式V：
    Arω-X-Hal (V)
    ［式中、ArωおよびXは上記で定義したとおりであり、Halは塩素、臭素またはヨウ素である。］
    のアシルハライドと反応させることによって式IIの化合物を製造し、得られた式VI：
    Figure 2005510548
     の化合物を、適切な縮合剤の存在下で、式R1-OHのアルコールまたは式R2R3NHのアミン［式中、R1、R2およびR3は上記で定義したとおりである］と反応させ、保護基Sgを除去して、式IIの化合物を得る、請求項９に記載の方法。
  11. 請求項８に記載の少なくとも１種の式Ｉの2,ω-ジアミノカルボン酸化合物またはＩの農業上有用な塩と慣用の補助剤とを含む組成物。
  12. 式II：
    Figure 2005510548
    Figure 2005510548
    において、YがOHである式IIの化合物を除く、式IIの化合物。
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