JP4351909B2 - 薬剤を調製するための、2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の使用 - Google Patents
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Description
[式II中、Xは、−CA1NR5R6又は−CA1OR7又は−CA1−R8又はCNであり、
A1及びA2は、独立に酸素、硫黄又は−NR9であり、
R1は、水素、アルキル、アリール又は−CH2−R1a(式中、R1aは、アリール、複素環、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ又はシアノである)であり、
R2、R3及びR4は、同じ又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、チオール、アミノ、ニトロ、ニトロオキシ、シアノ、アジド、カルボキシ、アミド、スルホン酸、スルホンアミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、エステル、エーテル、アリール、複素環、或いはオキシ誘導体、チオ誘導体、アミノ誘導体、アシル誘導体、スルホニル誘導体又はスルフィニル誘導体であり、
R2a、R3a及びR4aは、同じ又は異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールであり、
R5、R6、R7及びR9は、同じ又は異なり、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルキル、アリール、複素環、又はオキシ誘導体であり、
R8は、水素、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン、アルキル、アリール、複素環、又はチオ誘導体である:
ただし、R2、R3、R4、R2a、R3a及びR4aの少なくとも1個は水素以外であり;
化合物が可能な総ての異性体の混合物であり、Xが−CONR5R6であり、A2が酸素であり、R1が水素、メチル、エチル又はプロピルであるときは、ピロリジン環上の置換基はモノ−、ジ−若しくはトリ−メチル又はモノ−エチル以外であり;
R1、R2、R3、R4、R2a、R3a及びR4aがそれぞれ水素であり、A2が酸素であり、XがCONR5R6であるとき、R3はカルボキシ、エステル、アミド、置換オキソ−ピロリジン、ヒドロキシ、オキシ誘導体、アミノ、アミノ誘導体、メチル、ナフチル、オキシ誘導体により又はパラ位置でハロゲン原子により任意に置換されたフェニルではない]。
A2が酸素であり、
Xが、−CONR5R6又は−COOR7又は−CO−R8又はCNであり、
R1が、水素又はアルキル、アリール、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノであり、
R2、R3、R4が、同じ又は異なり、それぞれ独立に、水素又はハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、アシル、アシルオキシ、スルホニル誘導体、スルフィニル誘導体、アミノ誘導体、カルボキシ、エステル、エーテル、アミド、スルホン酸、スルホンアミド、アルコキシカルボニル、チオ誘導体、アルキル、アルコキシ、オキシエステル、オキシアミド、アリール、オキシ誘導体、複素環、ビニルであり、
R3が、それぞれ、1個又は複数個のハロゲン、シアノ、チオシアノ、アジド、シクロプロピル、アシル及び/又はフェニルによって任意に置換された、C2〜5アルケニル、C2〜5アルキニル又はアジドであるか;フェニル部分が、1個若しくは複数個のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、及び/又はフェニルによって置換することができるフェニルスルホニルオキシであり;最も好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、又はイソブチルであり、
R2a、R3a及びR4aが水素であり、
R5、R6、R7が、同じ又は異なり、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルキル、アリール、複素環、又はオキシ誘導体であり、
R8が、水素、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン、アルキル、アリール、複素環、アルキルチオ又はチオ誘導体である、化合物を含む。
Xが、−CA1NH2、−CA1NHCH3又は−CA1N(CH3)2であり、
R1が、アルキル又はフェニルであり、
R3が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、イソチオシアネート、エーテル、カルボキシル、アミド、アリール、複素環であるか、R3が、CH2R10(式中、R10が水素、シクロアルキル、オキシエステル、オキシアルキルスルホニル、オキシアリールスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アミノアリールスルホニル、ニトロオキシ、シアノ、イソチオシアネート、アジド、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、複素環、アリールオキシ、アルコキシ又はトリフルオロエチルである)であり、 R3aが、水素、アルキル又はアリールであるか(但し、特にR3aが水素であるときは、R3はメチル以外である)、R3R3aがシクロアルキルを形成し、
R2、R2a、R4及びR4aが、それぞれ水素である、化合物を含む。
R1は、アルキルであることが好ましく、C1〜12アルキルであることが特に好ましく、C1〜6アルキルであることが更に好ましく、エチルであることが最も好ましく、
R2、R2a、R3a及びR4aは、水素であることが好ましく、
R3は、水素;それぞれ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、チオシアネート又はアルコキシから選択される1個又は複数個の置換基によって任意に置換され、直接、或いはチオ、スルフィニル、スルホニル、カルボニル又はオキシカルボニル基、及び任意にさらにC1〜4−アルキレン架橋(特にメチレン)を介して環に結合する、C1〜12アルキル(特にC1〜6アルキル);それぞれ、1個又は複数個のハロゲンによって任意に置換されたC2〜6のアルケニル又はアルキニル(特にC2〜3のアルケニル又はアルキニル);アジド;シアノ;アミド;カルボキシ;それぞれ、ハロゲン、C1〜6アルキル及びフェニルから選択される1個若しくは複数個の置換基によって任意に置換され、直接、或いはカルボニル基又はC1〜4−アルキレン架橋(特にメチレン)を介して環に結合する、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリジニル、ピリジル、1−オキシドピリジル、チオモルホリニル、ベンゾジオキソリル、フリル、オキサゾリル、ピリミジニル、ピロリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル又はピペラジニル;ナフチル;或いはそれぞれ、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、アジド、フェニル及びニトロから選択される1個又は複数個の置換基によって任意に置換され、それぞれが直接、或いはオキシ、スルホニル、スルホニルオキシ、カルボニル又はカルボニルオキシ基、及び任意にさらにC1〜4−アルキレン架橋(特にメチレン)を介して環に結合する、フェニル、フェニルアルキル又はフェニルアルケニルから選択されることが好ましく、
R3aは、水素又はC1〜4−アルキルであることが好ましく、
R4及びR4aは、独立に、水素、C1〜4アルキル、フェニル又はベンジルであることが好ましい。
Xが、−CA1NH2であり、
R1がHであり、
R3が、アジドメチル、ヨードメチル、1〜5個のハロゲン原子によって任意に置換されたエチル、1〜5個のハロゲン原子によって任意に置換されたn−プロピル、1個若しくは2個のメチル及び/又は1〜3個のハロゲン原子によって任意に置換されたビニル、C1〜4アルキル、フェニル又はハロゲンによって任意に置換されたアセチレンであり、
R3aが、水素又はハロゲン(好ましくはフッ素)であり、
R2、R2a、R4及びR4aが、それぞれ水素である、化合物を、
それらのラセミ体として、或いは鏡像的に豊富な形態、好ましくは純粋な鏡像異性体として含む。
Xが、−CA1NH2であり、
R1がHであり、
R3が、アジド、オキシニトロ、1〜6個のハロゲン原子によって任意に置換された、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル又はC2〜6アルキニルであり、
R3aが水素又はハロゲン(好ましくはフッ素)であり、
R2、R2a、R4及びR4aが、それぞれ水素である化合物を、
そのラセミ体として、或いは鏡像的に豊富な形態、好ましくは純粋な鏡像異性体として含む。
1)活動
動物の動きの量の定量的評価値を、コンピュータによる活動モニターを使用して実験の間中5分毎に得た。
2)パーキンソン障害
以下の尺度に基づくノンパラメトリックな測定値で評価した。
a)運動範囲の値:0=動きなし、1=カゴの床上において、頭部を動かす、2=カゴの床上において、手足を動かすが、歩行はしない、3=カゴ又はとまり木の壁上で、頭部又は体幹を動かす、4=カゴ又はとまり木の壁上で、手足を動かすが、歩行はしない、5=カゴの床を歩き回る、或いは床のホッパーから食べる、6=カゴの床上で飛び跳ねる、7=カゴ又はとまり木の壁に登る、8=カゴの壁を、或いはとまり木に沿って上り下りする、9=広範囲の動き及び活動によって、手足を使用してカゴの壁/とまり木/屋根の間を走る、ジャンプする、登る。
b)動作緩慢性の値:0=正常な動きの速度及び動きの開始、1=動きが軽度に遅い、2=中等度に遅い、動きを開始し維持するのが困難である、顕著な運動停止、3=無動、動くことができない、長い運動停止症状を伴なう
c)姿勢の異常の値:0=正常、まっすぐな状態である、頭が上がっている、バランスは正常である、1=異常、かがんでいる、顔が下を向いている、バランスを失うことがある。
d)パーキンソン障害の値:全体的なパーキンソン障害の等級を与えるための、式[18−(運動範囲*2)+(動作緩慢性*3)+(姿勢*9)]に従った、運動性、動作緩慢性及び姿勢の値の組合せ。
3)ジスキネジー
以下の尺度に基づくノンパラメトリックな測定値で評価した。
ジスキネジーの値:0=存在せず、1=軽度、束の間、2=中等度、正常の活動を害することはない、3=顕著である、時々正常の活動を害する、4=重度、連続的、正常の活動に取って代わる。
1)活動
動物の運動量の定量的評価値を、コンピュータによる活動モニターを使用して実験の間中5分毎に得た。
2)パーキンソン障害
以下の尺度に基づくノンパラメトリックな測定値で評価した。
a)運動範囲の値:0=動きなし、1=カゴの床上において、頭部を動かす、2=カゴの床上において、手足を動かすが、歩行はしない、3=カゴ又はとまり木の壁上で、頭部又は体幹を動かす、4=カゴ又はとまり木の壁上で、手足を動かすが、歩行はしない、5=カゴの床を歩き回る、或いは床のホッパーから食べる、6=カゴの床上で飛び跳ねる、7=カゴ又はとまり木の壁に登る、8=カゴの壁を、或いはとまり木に沿って上り下りする、9=広範囲の動き及び活動によって、手足を使用してカゴの壁/とまり木/屋根の間を走る、ジャンプする、登る。
b)動作緩慢性の値:0=正常な動きの速度及び動きの開始、1=動きが軽度に遅い、2=中等度に遅い、動きを開始し維持するのが困難である、顕著な運動停止、3=無動、動くことができない、長い運動停止状態を伴なう
c)姿勢の異常の値:0=正常、まっすぐな状態である、頭が上がっている、バランスは正常である、1=異常、かがんでいる、顔が下を向いている、バランスを失うことがある。
d)パーキンソン障害の値:全体的なパーキンソン障害の等級を与えるための、式[18−(運動範囲*2)+(動作緩慢性*3)+(姿勢*9)]に従った、運動性、動作緩慢性及び姿勢の値の組合せ。
3)ジスキネジー
以下の尺度に基づくノンパラメトリックな測定値で評価した。
ジスキネジーの値:0=存在せず、1=軽度、束の間、2=中等度、正常の活動を害することはない、3=顕著である、時々正常の活動を害する、4=重度、連続的、正常の活動に取って代わる。
1)活動
定量的評価値を、コンピュータによる活動モニターを使用して実験の間中5分毎に得た。
2)パーキンソン障害
以下の尺度に基づくノンパラメトリックな測定値で評価した。
a)移動値の範囲:0=動きなし、1=カゴの床上において、頭部を動かす、2=カゴの床上において、手足を動かすが、歩行はしない、3=カゴ又はとまり木の壁上で、頭部又は体幹を動かす、4=カゴ又はとまり木の壁上で、手足を動かすが、歩行はしない、5=カゴの床を歩き回る、或いは床のホッパーから食べる、6=カゴの床上で飛び跳ねる、7=カゴ又はとまり木の壁に登る、8=カゴの壁を、或いはとまり木に沿って上り下りする、9=広範囲の動き及び活動によって、手足を使用してカゴの壁/とまり木/屋根の間を走る、ジャンプする、登る。得られた値は、それぞれ10分の観察時間中に得られた最大値とした。
b)動作緩慢性の値:0=正常な速度及び動きの開始、1=動きが軽度に遅い、2=中等度に遅い、動きを開始し維持するのが困難である、顕著な運動停止、3=無動、動くことができない、長い運動停止症状を伴なう。得られた値は、観察時間中の行動を示すものである。
c)姿勢の異常の値:0=正常、まっすぐな状態である、頭が上がっている、バランスは正常である、1=異常、かがんでいる、顔が下を向いている、バランスを失うことがある。得られた値は、観察時間中の行動を示すものである。
d)パーキンソン障害の値:全体的なパーキンソン障害の等級を与えるための、式[18−(運動範囲*2)+(動作緩慢性*3)+(姿勢*9)]に従った、運動性、動作緩慢性及び姿勢の値の組合せ。
運動範囲の値:0=なし、3=低い、6=中等度、9=高い
動作緩慢性の値:0=なし、1=軽度、2=中等度、3=重度
姿勢の異常の値:0=なし、0.5=軽度、1=重度
パーキンソン障害の値:0=なし、9=軽度、18=中等度、27=著明、36=重度
Claims (10)
- L−DOPAを使用するドーパミン置換治療によるパーキンソン疾患の治療と組み合わせて使用するための薬剤を製造するための、(S)−(−)−α−エチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセトアミド、及び(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドからなる群から選択される2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の使用。
- L−DOPAを使用するドーパミン置換治療によるパーキンソン疾患の治療と組み合わせて使用するための薬剤を製造するための、ロピニロールとの組合せによる、(S)−(−)−α−エチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセトアミド、及び(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドからなる群から選択される2−オキソ−1−ピロリジン誘導体の使用。
- 前記薬剤がL−DOPAを使用するドーパミン置換治療による副作用を低減するために使用される、請求項1又は2に記載の使用。
- 前記副作用が、L−DOPA誘発型のジスキネジーである、請求項3に記載の使用。
- (S)−(−)−α−エチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセトアミド、及び(2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドからなる群から選択される2−オキソ−1−ピロリジン誘導体を含む、L−DOPAを使用するドーパミン置換治療によるパーキンソン疾患の治療と組み合わせて使用するための医薬組成物。
- (S)−(−)−α−エチル−2−オキソ−1−ピロリジンアセトアミドと、ロピニロールとを組み合わせることを特徴とする、医薬組成物。
- (2S)−2−[(4S)−4−(2,2−ジフルオロビニル)−2−オキソピロリジニル]ブタンアミドと、ロピニロールとを組み合わせることを特徴とする、医薬組成物。
- L−DOPAを使用するドーパミン置換治療によるパーキンソン疾患の治療と組み合わせて使用するための請求項6又は7に記載の医薬組成物。
- L−DOPAを使用するドーパミン置換治療による副作用を低減するための、請求項5又は8に記載の医薬組成物。
- 前記副作用が、L−DOPA誘発型のジスキネジーである、請求項9に記載の医薬組成物。
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