ES2786927T3 - Pirrolidinonas como herbicidas - Google Patents

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Thomas Paul Selby
David Andrew Travis
Kanu Maganbhai Patel
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Abstract

Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo: **(Ver fórmula)** donde Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y 10 hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta sustituyentes seleccionados independientemente de entre R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R9 en miembros anulares del átomo de nitrógeno; Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada uno de Y1 y Y2 es independientemente O, S o NR12; R1 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4- C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4- C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, 30 dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1- C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1; cada uno de R2 y R3 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; o R2 y R3 se toman junto con el átomo de carbono al que están enlazados para formar un anillo cicloalquilo C3- C7; cada uno de R4 y R5 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; R6 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, alcoxialquilo C2- C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3- C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3- C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2- C8, trialquilsililo C3-C10 o G1; cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo C1- C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, 5 halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5- C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, haloalquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1- C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2; cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; cada R9 y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilo C3- C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3 o dialquilaminoalquilo C3-C4; cada R12 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -(C=O)CH3 o -(C=O)CF3; cada G1 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13; cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14; cada R13 y R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, - SO2NH2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2- C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5- C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1- C6, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1- C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2- C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8)v, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 o 2; siempre que (a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de N-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3- pirrolidinacarboxamida; (b) cuando Q1 comprenda un anillo de 3-furanilo o 3-piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R7; (c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4 y R5 sea H o halógeno; (d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R10; (e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7; (f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional; (g) cuando Q1 sea distinto de 1-naftalenilo no sustituido, entonces Q2 sea distinto de 2,3-difluorofenilo o 2- CF3-fenilo; (h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y (i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.

Description

DESCRIPCIÓN
Pirrolidinonas como herbicidas
CAMPO DE LA INVENCIÓN
[0001] La presente invención se refiere a ciertas pirrolidinonas, sus N-óxidos y sales, y a composiciones y métodos de su uso para controlar vegetación no deseada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
[0002] El control de la vegetación no deseada resulta extremadamente importante para conseguir una alta eficiencia de cultivo. Se desea conseguir un control selectivo del crecimiento de malezas, especialmente en cultivos útiles tales como arroz, soja, remolacha azucarera, maíz, patata, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantación, entre otros. El crecimiento descontrolado de maleza en dichos cultivos útiles puede provocar una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, dar como resultado unos mayores costes para el consumidor. El control de la vegetación no deseada en zonas sin cultivos también es importante. Hay muchos productos disponibles en el mercado para estos fines, pero siguen siendo necesarios nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el medio ambiente o que presenten distintos sitios de acción.
[0003] Se da a conocer N-1H-Benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida en la base de datos Chemical Abstracts Service (n.° de acceso 384812-08-2). El documento WO2004/037787 da a conocer varias 1-fenilpirrolidina-2-ona-3-carboxamidas que se afirma que son herbicidamente activas. El documento US4,874,422 da a conocer 1-fenil-3-carboxiamidopirrolidonas que se afirma que resultan útiles como agentes herbicidas. En el documento WO00/09481 se dan a conocer diversos compuestos de amida cíclica que poseen dos sustituyentes en la posición a del grupo carbonilo que se afirma que son efectivos desde el punto de vista herbicida.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
[0004] La presente invención se destina a compuestos de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), incluyendo N-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contengan y su uso como herbicidas:
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donde
Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)u(=NR8)v, opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de R9 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
cada uno de Y1 y Y2 es independientemente O, S o NR12;
R1 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-Ca, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo
C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo
C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1;
cada uno de R2 y R3 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; o
R2 y R3 se toman junto con el átomo de carbono al que están enlazados para formar un anillo cicloalquilo C3-C7;
cada uno de R4 y R5 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4;
R6 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1;
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5-C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo
C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2;
cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;
cada R9y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3
o dialquilaminoalquilo C3-C4;
cada R12 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -(C=O)CH3 o -(C=O)CF3;
cada G1 es independientemente fenilo, fenilmetilo (esto es, bencilo), piridinilmetilo, fenilcarbonilo (esto es, benzoilo), fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13; cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo (esto es, bencilo), piridinilmetilo, fenilcarbonilo (esto es, benzoilo), fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14; cada R13y R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NHb, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-Ca, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y
cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8 *)v, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 o 2 ;
siempre que
(a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de N-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida;
(b) cuando Q1 comprenda un anillo de 3-furanilo o 3-piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R7;
(c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 *además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4 *y R5 sea H o halógeno;
(d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R10;
(e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7;
(f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional;
(g) cuando Q1 sea distinto de 1-naftalenilo no sustituido, entonces Q2 sea distinto de 2,3-difluorofenilo o 2-CF3-fenilo;
(h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y
(i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.
[0005] Más en concreto, la presente invención se refiere a un compuesto de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), un N-óxido o una sal del mismo. La presente invención también se refiere a una composición herbicida comprendiendo un compuesto de la invención (esto es, en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo además la composición, opcionalmente, al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas. La presente invención se refiere, además, a un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada comprendiendo la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención (p. ej., como una composición descrita en el presente documento).
DETALLES DE LA INVENCIÓN
[0006] Según se utilizan en el presente documento, los términos «comprende(n)», «comprendiendo», «incluye(n)», «incluyendo», «presenta(n)», «presentando», «contiene(n)», «conteniendo», «caracterizado/a(s) por», o cualquier otra variación de los mismos, pretenden abarcar una inclusión no exclusiva, sujeta a cualquier limitación indicada explícitamente. Por ejemplo, una composición, mezcla, proceso o método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente solo a esos elementos, sino que puede incluir otros elementos que no se indiquen expresamente o que sean inherentes a dicha composición, mezcla, proceso o método.
[0007] La expresión de transición «que consiste(n) en» excluye cualquier elemento, etapa o ingrediente no especificado. Si se encuentra en las reivindicaciones, dicha expresión cerraría la reivindicación a la inclusión de materiales distintos a los indicados, salvo impurezas asociadas normalmente a estos. Cuando la expresión «que consiste(n) en» aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de inmediatamente después del preámbulo, únicamente limita el elemento expuesto en esa reivindicación; otros elementos no se excluyen de la reivindicación en conjunto.
[0008] La expresión de transición «que consiste(n) fundamentalmente en» se utiliza para definir una composición, método que incluye materiales, etapas, características, componentes o elementos, además de los dados a conocer literalmente, siempre y cuando estos materiales, etapas, características, componentes o elementos adicionales no afecten materialmente a la(s) característica(s) básica(s) y novedosa(s) de la invención reivindicada. El término «que consiste(n) fundamentalmente en» ocupa un punto medio entre «comprendiendo» y «que consiste(n) en».
[0009] Cuando los solicitantes hayan definido una invención o una parte de esta con un término abierto tal como «comprendiendo», se debería entender fácilmente que (a no ser que se indique lo contrario) se debería interpretar que la descripción también describe dicha invención utilizando los términos «que consiste(n) fundamentalmente en» o «que consiste(n) en».
[0010] Además, a no ser que se indique expresamente lo contrario, «o» hace referencia a una expresión «o» inclusiva y no a una expresión «o» exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se cumple mediante cualquiera de las siguientes opciones: A es verdadera (o presente) y B es falsa (o no presente), A es falsa (o no presente) y B es verdadera (o presente), y tanto A como B son verdaderas (o presentes).
[0011] Además, se pretende que los artículos indefinidos «un(os)» y «una(s)» precediendo a un elemento o componente de la invención, no sean restrictivos en relación con el número de casos esto es, apariciones) del elemento o componente. Por lo tanto, se debería interpretar que «un(os)» o «un(as)» incluyen uno o al menos uno, y la forma singular del elemento o componente incluye también el plural, a no ser que el número se refiera de manera evidente al singular.
[0012] Según se hace referencia en el presente documento, el término «plántula», utilizado solo o bien en una combinación de palabras, hace referencia a una planta joven que se desarrolla a partir del embrión de una semilla.
[0013] Según se hace referencia en el presente documento, el término «hoja ancha» utilizado solo o bien en una combinación de palabras como «maleza de hoja ancha» hace referencia a dicotiledóneas o dicotiledones, término utilizado para describir a un grupo de angiospermas caracterizado por embriones que presentan dos cotiledones.
[0014] Según se utiliza en el presente documento, el término «agente alquilante» se refiere a un compuesto químico en el que un radical que contiene carbono se enlaza a través de un átomo de carbono a un grupo saliente, como haluro o sulfonato, que se puede desplazar mediante el enlace de un nucleófilo a dicho átomo de carbono. A no ser que se indique otra cosa, el término «alquilante» no limita el radical que contiene carbono a alquilo; los radicales que contienen carbono en agentes alquilantes incluyen los diversos radicales sustituyentes enlazados a carbono especificados para R1.015
[0015] En las lecturas anteriores, el término «alquilo», utilizado solo o bien en palabras compuestas como «alquiltio» o «haloalquilo», incluye alquilo de cadena lineal o ramificado, como metilo, etilo, n-propilo, /-propilo o los distintos isómeros de butilo, pentilo o hexilo. «Alquenilo» incluye alquenos de cadena lineal o ramificados, como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los distintos isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. «Alquenilo» incluye también polienos como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. «Alquinilo» incluye alquinos de cadena lineal o ramificados, como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo y los distintos isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. «Alquinilo» también puede incluir fracciones formadas por múltiples enlaces triples, como 2,5-hexadiinilo.
[0016] «Alcoxi» incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los distintos isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. «Alcoxialquilo» hace referencia a la sustitución de alcoxi en alquilo. Entre los ejemplos de «alcoxialquilo» se incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. «Alcoxialcoxialquilo» se refiere al menos a la sustitución de alcoxi en la fracción alcoxi de la fracción alcoxialquilo. Los ejemplos de «alcoxialcoxialquilo» incluyen CH3OCH2OCH2-, CH3CH2O(CH3)CHOCH2- y (CH3O)2CHOCH2-. «Alcoxialcoxi» se refiere a la sustitución de alcoxi en alcoxi. «Alqueniloxi» incluye fracciones alqueniloxi de cadena lineal o ramificadas. Entre los ejemplos de «alqueniloxi» se incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O y CH2=CHCH2CH2O. «Alquiniloxi» incluye fracciones alquiniloxi de cadena lineal o ramificadas. Ejemplos de «alquiniloxi» incluyen HCECCH2O, CH3CECCH2O y CH3CECCH2CH2O. «Alquiltio» incluye fracciones alquiltio ramificadas o de cadena lineal, como metiltio, etiltio y los distintos isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. «Alquilsulfinilo» incluye los dos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Ejemplos de «alquilsulfinilo» incluyen CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- y los distintos isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Ejemplos de «alquilsulfonilo» incluyen CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2- y los distintos isómeros de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo. «Alquiltioalquilo» hace referencia a la sustitución de alquiltio en alquilo. Entre los ejemplos de «alquiltioalquilo» se incluyen CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. «Alquilsulfinilalquilo» hace referencia a la sustitución de alquilsulfinilo en alquilo. Entre los ejemplos de «alquilsulfinilalquilo» se incluyen CH3S(=O)CH2, CH3S(=O)CH2CH2, CH3CH2S(=O)CH2 y CH3CH2S(=O)CH2CH2. «Alquilsulfonilalquilo» hace referencia a la sustitución de alquilsulfinilo en alquilo. Entre los ejemplos de «alquilsulfinilalquilo» se incluyen CH3S(=O)2CH2, CH3S(=O)2CH2CH2, CH3CH2S(=O)2CH2 y CH3CH2S(=O)2CH2CH2. «Alquilamino», «dialquilamino» y similares se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. Entre los ejemplos de «alquilaminoalquilo» se incluyen CH3NHCH2-, (CH3)2CHNHCH2-y CH3NHCH(CH3)-. Los ejemplos de «dialquilaminoalquilo» incluyen (CH3)2NCH2-, (CH3)2NC(CH3)H- y (CH3)(CH3)NCH2-. Entre los ejemplos de «dialquilaminocarbonilo» se incluye (CH3)2NC(O)-. Entre los ejemplos de «dialquilaminosulfonilo» se incluye (CH3)2NS(O)2-. El término «alcoxicarbonilamino» indica unas fracciones alcoxi ramificadas o de cadena lineal enlazadas a una fracción C(=O) de grupo carbonilamino. Entre los ejemplos de «alcoxicarbonilamino» se incluyen CH30C(=O)NH- y CH3CH2OC(=O)NH-.
[0017] «Cicloalquilo» incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término «alquilcicloalquilo» se refiere a la sustitución de alquilo en una fracción cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, /-propilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. El término «cicloalquilalquilo» indica la sustitución de cicloalquilo en una fracción alquilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalquilo» se incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo y otras fracciones cicloalquilo enlazadas a grupos alquilo de cadena lineal o ramificados. El término «cicloalcoxi» indica cicloalquilo conectado a través de un átomo de oxígeno, tal como ciclopentiloxi y ciclohexiloxi. «Cicloalquilalcoxi» indica cicloalquilalquilo conectado a través de un átomo de oxígeno unido a la cadena de alquilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalcoxi» se incluyen ciclopropilmetoxi, ciclopentiletoxi y otras fracciones de cicloalquilo enlazadas a grupos alcoxi de cadena lineal o ramificados. «Cicloalquenilo» incluye grupos tales como ciclopentenilo y ciclohexenilo, así como grupos con más de un enlace doble, como 1,3-y 1,4-ciclohexadienilo.
[0018] El término «halógeno», ya sea solo o en palabras compuestas como «haloalquilo», o cuando se utiliza en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, al utilizarse en palabras compuestas como «haloalquilo», o al utilizarse en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», dicho alquilo se puede sustituir parcial o completamente por átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Entre los ejemplos de «haloalquilo» o «alquilo sustituido por halógeno» se incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCh. Los términos «halocicloalquilo», «haloalcoxi», «haloalquiltio», «haloalquenilo», «haloalquinilo», «haloalqueniloxi», «haloalquilcarbonilamino», «haloalquilsulfonilamino», «haloalquilsulfoniloxi», «haloalcoxialquilo», «haloalquilcarboniloxi», «haloalquilaminoalquilo», etc., se definen de manera análoga al término «haloalquilo». Entre los ejemplos de «haloalcoxi» se incluyen CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- y CF3CH2O-. Entre los ejemplos de «haloalquiltio» se incluyen CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- y ClCH2CH2CH2S-. Entre los ejemplos de «haloalquilsulfinilo» se incluyen CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- y CF3CF2S(O)-. Entre los ejemplos de «haloalquilsulfonilo» se incluyen CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- y CF3CF2S(O)2-. Entre los ejemplos de «haloalquenilo» se incluyen (Cl)2C=CHCH2- y CF3CH2CH=CHCH2-. Entre los ejemplos de «haloalqueniloxi» se incluyen (Cl)2C=CHCH2O- y CF3CH2CH=CHCH2O-. Entre los ejemplos de «haloalquinilo» se incluyen HCECCHCl-, CF3CEC-, CCkCEC- y FCH2CECCH2-. Entre los ejemplos de «haloalcoxialquilo» se incluyen CF3OCH2-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2-, así como derivados de alquilo ramificados. Entre los ejemplos de «haloalcoxicarbonilo» se incluyen CF3OC(O)-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2OC(O)-, así como derivados de alquilo ramificados.
[0019] «Alquilcarbonilo» indica unas fracciones alquilo de cadena lineal o ramificadas enlazadas a una fracción C(=O). Ejemplos de «alquilcarbonilo» incluyen CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- y (CH3)2CHC(=O)-. Ejemplos de «alcoxicarbonilo» incluyen CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- y los distintos isómeros de butoxicarbonilo o pentoxicarbonilo. «Cicloalquilalcoxicarbonilo» indica unas fracciones cicloalquilalquilo enlazadas a un átomo de oxígeno de fracción alcoxicarbonilo. Entre los ejemplos de «cidoalquilalcoxicarbonilo» se incluyen ciclopropilo-CH2OC(=O)-, ciclopropilo-CH(CH3)OC(=O)- y ciclopentilo-CH2OC(=O)-.
[0020] El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el sufijo «Ci-Cj», donde i y j son números del 1 al 12. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C4 se refiere a metilsulfonilo a butilsulfonilo; alcoxialquilo C2 se refiere a CH3OCH2-; alcoxialquilo C3 se refiere, por ejemplo, a CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2-o CH3CH2OCH2-; y alcoxialquilo C4 se refiere a los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido por un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, ejemplos de los cuales incluyen CH3CH2CH2OCH2- y CH3CH2OCH2CH2-.
[0021] Cuando un compuesto se sustituye por un sustituyente que presenta un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede ser superior a 1, dichos sustituyentes (cuando excedan 1) se seleccionan de manera independiente del grupo de sustituyentes definidos, p. ej., [R7)n], n es 1, 2, 3, 4 o 5). Además, cuando el subíndice indica un rango, p. ej., (R)i-j, entonces el número de sustituyentes se puede seleccionar de los números enteros entre i y j incluidos. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo, R1 o R2, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que este es equivalente a dicho grupo que no ha sido sustituido. Cuando se muestra que un grupo variable está opcionalmente unido a una posición, por ejemplo [R(7)n], donde n puede ser 0, entonces el hidrógeno puede estar en la posición incluso aunque no se haya indicado en la definición de grupo variable. Cuando se diga que una o varias posición(es) en un grupo «no está(n) sustituida(s)» o sea(n) «no sustituida(s)», entonces los átomos de hidrógeno se unen para aceptar cualquier valencia libre.
[0022] La expresión «completamente saturado» en relación con un anillo de átomos significa que los enlaces entre los átomos del anillo son todos únicos. La expresión «completamente insaturado» en relación con un anillo significa que los enlaces entre los átomos en el anillo son enlaces únicos o dobles según la teoría del enlace de valencia y, asimismo, que los enlaces entre los átomos en el anillo incluyen tantos enlaces dobles como sea posible sin que los enlaces dobles sean acumulativos (esto es, sin C=C=C, N=C=C, etc.). El término «parcialmente insaturado» en relación con un anillo indica un anillo que comprende al menos un miembro anular enlazado a un miembro anular adyacente a través de un enlace doble y que conceptualmente aloja potencialmente un número de enlaces dobles no acumulados a través de miembros anulares adyacentes (esto es, en su contraparte completamente insaturada) mayor que el número de enlaces dobles presentes (esto es, en su forma parcialmente insaturada). Cuando un anillo completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces también se puede describir como aromático.
[0023] A no ser que se indique otra cosa, un «anillo» o «sistema de anillo» como componente de la Fórmula 1 (p. ej., sustituyente Q1) es carbocíclico o heterocíclico. El término «sistema de anillos» indica dos o más anillos fusionados. Los términos «sistema de anillos bicíclico» y «sistema de anillos bicíclico fusionado» indican un sistema de anillos que consiste en dos anillos fusionados, en el que cualquier anillo puede estar saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado a no ser que se indique lo contrario. El término «sistema de anillos heterobicíclico fusionado» indica un sistema de anillos bicíclico fusionado en el que al menos un átomo del anillo no es carbono. Un «sistema de anillos bicíclico unido por puentes» se forma enlazando un segmento de uno o más átomos a miembros anulares no adyacentes de un anillo. El término «miembro anular» se refiere a un átomo u otra fracción (p. ej., C(=O), C(=S), S(O) o S(O)2) que forma el esqueleto de un anillo o sistema de anillos.
[0024] Los términos «anillo carbocíclico», «carbociclo» o «sistema de anillos carbocíclico» indican un anillo o sistema de anillos en el que los átomos que forman el esqueleto del anillo únicamente se seleccionan de entre carbono. A no ser que se indique lo contrario, un anillo carbocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado. Cuando un anillo carbocíclico completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina «anillo aromático». «Carbocíclico saturado» se refiere a un anillo que presenta un esqueleto que consiste en átomos de carbono conectados entre sí mediante enlaces únicos; a no ser que se especifique lo contrario, las valencias de carbono restantes las ocupan átomos de hidrógeno.
[0025] Los términos «anillo heterocíclico», «heterociclo» o «sistema de anillos heterocíclico» indican un anillo o sistema de anillos en el que al menos un átomo que forma el esqueleto del anillo no es carbono, p. ej., nitrógeno, oxígeno o azufre. Normalmente, un anillo heterocíclico contiene no más de 4 nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. A no ser que se indique lo contrario, un anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina «anillo heteroaromático» o «anillo heterocíclico aromático». A no ser que se indique lo contrario, se pueden unir sistemas de anillos y anillos heterocíclicos a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible mediante la sustitución de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
[0026] «Aromático» indica que cada uno de los átomos del anillo se encuentra fundamentalmente en el mismo plano y presenta un orbital p perpendicular al plano del anillo, y que (4n 2) n electrones, donde n es un número entero positivo, se asocian al anillo para cumplir la regla de Hückel. El término «sistema de anillos aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos carbocíclico aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos heterocíclico aromático» indica un sistema de anillos heterocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos no aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico que puede estar completamente saturado, así como parcial o completamente insaturado, siempre y cuando ninguno de los anillos del sistema de anillos sea aromático. El término «sistema de anillos carbocíclico no aromático» en el que ningún anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos heterocíclico no aromático» indica un sistema de anillos heterocíclico en el que ningún anillo del sistema de anillos es aromático.
[0027] El término «opcionalmente sustituido(s)» en relación con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que son no sustituidos o que presentan al menos un sustituyente no hidrógeno que no anula la actividad biológica que posee el análogo no sustituido. Según se utiliza en el presente documento, las siguientes definiciones se deberían aplicar a no ser que se indique lo contrario. El término «opcionalmente sustituido(s)» se utiliza indistintamente con la expresión «sustituido(s) o no sustituido(s)» o con el término «(no) sustituido(s)». A no ser que se indique lo contrario, un grupo opcionalmente sustituido puede presentar un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada sustitución es independiente de la otra.
[0028] Cuando Q1 o Q2 es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene nitrógeno, puede estar unido al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier átomo disponible de anillo de carbono o de nitrógeno, a no ser que se describa de otra manera. Como se ha indicado anteriormente, Q1 y Q2 pueden ser (entre otros) fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención. Un ejemplo de fenilo opcionalmente sustituido por de uno a cinco sustituyentes es el anillo representado como U-1 en la Representación 1, donde, por ejemplo, Rv es R7 según se define en el Sumario de la invención para Q1, o Rv es R10 según se define en el Sumario de la invención para Q2, y r es un número entero (de 0 a 5).
[0029] Según se ha indicado anteriormente, Q1 y Q2 pueden ser (entre otros) un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención. Entre los ejemplos de un anillo heterocíclico aromático insaturado de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes se incluyen los anillos U-2 a U-61 que se muestran en la Representación 1, donde Rv es cualquier sustituyente según se define en el Sumario de la invención para Q1 y Q2, y r es un número entero de 0 a 4 limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo U. Como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 y U-43 poseen únicamente una posición disponible, para estos grupos U, r se limita a los números enteros 0 o 1, y que r sea 0 implica que el grupo U no está sustituido y que hay un hidrógeno presente en la posición indicada mediante (Rv)r.
Representación 1
[0030]
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[0031] Según se ha indicado anteriormente, Q1 y Q2 pueden ser (entre otros) un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8, 9 o 10 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención para Q1 y Q2. Entre los ejemplos se sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8, 9 o 10 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes se incluyen los anillos U-62 a U-100 que se muestran en la Representación 2, donde Rv es cualquier sustituyente según se define en el Sumario de la invención para Q1 o Q2, y r es normalmente un número entero de 0 a 4.
Representación 2
[0032]
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[0033] Aunque los grupos Rv se muestran en las estructuras U-1 a U-100, cabe destacar que no es necesario que estén presentes, ya que son sustituyentes opcionales. Cabe destacar que, cuando Rv sea H al unirse a un átomo, es como si dicho átomo fuera no sustituido. Los átomos de nitrógeno que requieren sustitución para completar su valencia se sustituyen por H o Rv. Cabe observar que, cuando el punto de unión entre (Rv)ry el grupo U se represente como flotante, (Rv)r puede unirse a cualquier átomo de carbono o átomo de nitrógeno disponible del grupo U. Cabe destacar que, cuando el punto de unión en el grupo U se represente como flotante, el grupo U puede unirse al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible del grupo U mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, para conseguir la mejor actividad herbicida, el grupo U se une al resto de la Fórmula 1 a través de un carbono o nitrógeno disponible en un anillo completamente insaturado del grupo U. Cabe destacar que algunos grupos U pueden estar sustituidos únicamente por menos de 4 grupos Rv (p. ej., de U-2 a U-5, de U-7 a U-48, y de U-52 a U-61).
[0034] En la presente memoria descriptiva y en las reivindicaciones, el término «pirrolidinona» y términos relacionados como «anillo de pirrolidinona» hacen referencia a derivados de 2-oxo-pirrolidina según el sistema de nomenclatura de Chemical Abstracts, incluyendo derivados en los que el átomo de oxígeno de la fracción 2-oxo se sustituye por S o NR12 como Y1, a no ser que se limite a oxígeno por el contexto concreto.
[0035] En la técnica se conoce una amplia variedad de métodos sintéticos para permitir la preparación de sistemas de anillos y anillos heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para revisiones exhaustivas, véase el conjunto de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees editores jefes, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven editores jefes, Pergamon Press, Oxford, 1996.
[0036] Los compuestos de la presente invención pueden existir como uno o varios estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Los estereoisómeros son isómeros de idéntica constitución, pero que difieren en la disposición de sus átomos en el espacio e incluyen enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans (también conocidos como isómeros geométricos) y atropisómeros. Los atropisómeros derivan de la rotación restringida alrededor de enlaces únicos, donde la barrera de rotación es lo suficientemente alta como para permitir el aislamiento de las especies isoméricas. Un experto en la materia podrá apreciar que un estereoisómero puede ser más activo y/o mostar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al/a los otro(s) estereoisómero(s) o al estar separado del/de los otro(s) estereoisómero(s). Asimismo, el experto en la materia sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de manera selectiva dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros independientes o como una forma ópticamente activa. En concreto, cuando cada uno de R4 y R5 son H, los sustituyentes C(O)N(Q2)(R6) y Q1 normalmente se encuentran, principalmente, en la configuración trans termodinámicamente preferida en el anillo de pirrolidinona.
[0037] Por ejemplo, la fracción C(O)N(Q2)(R6) (enlazada al carbono en la posición 3 del anillo de pirrolidinona) y Q1 (enlazada al carbono en la posición 4 del anillo de pirrolidinona) se encuentran, por lo general, en la configuración trans. Estos dos átomos de carbono (es decir, en las posiciones 3 y 4 que presentan, cada una, el anillo de pirrolidinona de la Fórmula 1) poseen ambos un centro quiral. Los dos pares más prevalentes de enantiómeros se representan como la Fórmula 1' y la Fórmula 1” donde los centros quirales están identificados (esto es, como 3R,4S o como 3S,4R) donde R1 es hidrógeno. A pesar de que la presente invención concierne a todos los estereoisómeros, el par enantiómerico preferido para la operatividad biológica se identifica como la Fórmula 1' (esto es, la configuración 3R,4S) donde R1 es hidrógeno. Para una discusión completa sobre todos los aspectos de la estereoisomería, véase Ernest L. Eliel y Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
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[0038] El experto en la materia también podrá reconocer que el átomo de carbono en la posición 5 del anillo de pirrolidinona (esto es, el átomo de carbono al que se une tanto R2 como R3) también contiene un estereocentro indicado mediante un (*), como se muestra en la Fórmula 1'''. La presente invención se refiere a todos los estereoisómeros y, por lo tanto, cuando R2 o R3 es distinto del mismo sustituyente, es posible entonces una mezcla de diastereómeros.
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[0039] Las representaciones moleculares plasmadas en el presente documento siguen las convenciones estandarizadas para la representación de la estereoquímica. Para indicar la estereoconfiguración, los enlaces que surgen desde el plano del dibujo y hacia el observador se señalan mediante porciones sólidas, donde el extremo ancho de la porción se une al átomo que surge desde el plano del dibujo hacia el observador. Los enlaces que surgen bajo el plano del dibujo y se apartan del observador se señalan mediante porciones discontinuas, donde el extremo estrecho de la porción se une al átomo más lejos del observador. Las líneas de anchura constante indican enlaces con una dirección opuesta o neutra con respecto a los enlaces representados con porciones sólidas o discontinuas; las líneas de anchura constante representan también enlaces en moléculas o partes de moléculas en las que no se pretende especificar ninguna estereoconfiguración concreta.
[0040] La presente invención también comprende mezclas racémicas, por ejemplo, cantidades iguales de los enantiómeros de las Fórmulas 1' y 1" (y opcionalmente 1'''). Además, la presente invención incluye compuestos que están enriquecidos en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de la Fórmula 1. También se incluyen los enantiómeros fundamentalmente puros de compuestos de la Fórmula 1, por ejemplo, la Fórmula 1' y la Fórmula 1".
[0041] Cuando se encuentra enantioméricamente enriquecido, un enantiómero está presente en mayores cantidades que el otro, y la extensión de enriquecimiento se puede definir mediante una expresión de relación enantiomérica (ER), expresada como el % de área relativo de los dos enantiómeros determinado mediante cromatografía líquida de alto rendimiento quiral.
[0042] Preferiblemente, las composiciones de la presente invención poseen al menos una ER del 50 %; más preferiblemente, al menos una ER del 75 %; todavía más preferiblemente, al menos una ER del 90 %; y lo más preferiblemente, al menos una ER del 94 % del isómero más activo. Cabe señalar que son formas de realización enantioméricamente puras del isómero más activo.
[0043] Los compuestos de Fórmula 1 pueden comprender centros quirales adicionales. Por ejemplo, los sustituyentes y otros constituyentes moleculares como R2, R3 y R6 pueden contener ellos mismos centros quirales. La presente invención comprende mezclas racémicas, así como estereoconfiguraciones enriquecidas y esencialmente puras en estos centros quirales adicionales.
[0044] Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o varios isómeros conformacionales debido a la rotación restringida alrededor del enlace amida C(O)N(Q2)(R6) en la Fórmula 1. La presente invención comprende mezclas de isómeros conformacionales. Además, esta invención incluye compuestos que están enriquecidos en un confórmero con respecto a otros. Los compuestos de la Fórmula 1 existen normalmente en más de una forma y, por lo tanto, la Fórmula 1 incluye todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos a los que representan. Las formas no cristalinas incluyen formas de realización que son sólidas, como ceras y gomas, así como formas de realización que son líquidas, como soluciones y fusiones. Las formas cristalinas incluyen formas de realización que representan fundamentalmente un único tipo de cristal y formas de realización que representan una mezcla de polimorfos (esto es, distintos tipos cristalinos). El término «polimorfo» se refiere a una forma cristalina concreta de un compuesto químico que puede cristalizar en distintas formas cristalinas, presentando estas formas distintas disposiciones y/o conformaciones de las moléculas en el entramado de cristal. Aunque los polimorfos pueden presentar la misma composición química, también pueden diferir en cuanto a la composición debido a la presencia o ausencia de agua cocristalizada o de otras moléculas, que pueden estar enlazadas de manera fuerte o débil en el entramado. Los polimorfos pueden diferir en propiedades químicas, físicas y biológicas, tales como la forma del cristal, la densidad, la dureza, el color, la estabilidad química, el punto de fusión, la higroscopicidad, la suspensibilidad, la tasa de disolución y la disponibilidad biológica. Un experto en la materia podrá apreciar que un polimorfo de un compuesto de la Fórmula 1 puede mostrar efectos beneficiosos (p. ej., idoneidad para la preparación de formulaciones útiles, rendimiento biológico mejorado) en relación con otro polimorfo o una mezcla de polimorfos del mismo compuesto de la Fórmula 1. Se puede lograr la preparación y el aislamiento de un polimorfo concreto de un compuesto de la Fórmula 1 mediante métodos conocidos por los expertos en la materia, incluyendo, por ejemplo, la cristalización utilizando temperaturas y disolventes seleccionados. Para una discusión completa sobre el polimorfismo, véase R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
[0045] Un experto en la materia podrá apreciar que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos, ya que el nitrógeno precisa un par solitario disponible para la oxidación al óxido; un experto en la materia reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la materia también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. A un experto en la materia le resultarán muy conocidos métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos, como ácido peracético y ácido mcloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, alquil hidroperóxidos, como hidroperóxido de f-butilo, perborato de sodio y dioxiranos, como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido ampliamente descritos y revisados en la literatura; véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B.
R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
[0046] Un experto en la materia reconoce que, debido a que en el entorno y bajo condiciones fisiológicas las sales de compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Por lo tanto, una amplia variedad de sales de un compuesto de la Fórmula 1 resultan útiles para el control de la vegetación no deseada (esto es, son adecuadas desde el punto de vista agrícola). Las sales de un compuesto de la Fórmula 1 incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos, como los ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Cuando un compuesto de la Fórmula 1 contiene una fracción ácida, como un ácido carboxílico o fenol, las sales también incluyen las formadas con bases orgánicas o inorgánicas, como piridina, trietilamina o amoníaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de estos adecuadas desde el punto de vista agrícola.
[0047] Las formas de realización de la presente invención, según se describen en el Sumario de la invención, incluyen (cuando la Fórmula 1, según se utiliza en las siguientes formas de realización, incluye N-óxidos y sales de los mismos):
Forma de realización 1. Un compuesto de la Fórmula 1 donde, cuando Q1 es un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido por R7 y R9, el resto de la Fórmula 1 está enlazado a un anillo completamente insaturado de dicho sistema de anillos bicíclico.
Forma de realización 2. Un compuesto de la Fórmula 1 o la forma de realización 1, donde Q1 es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 3. Un compuesto de la forma de realización 2, donde Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 4. Un compuesto de la forma de realización 3, donde Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 5. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 4, donde Q1 es un anillo de fenilo que presenta un sustituyente seleccionado de R7 en la posición para (4-) (y opcionalmente otros sustituyentes).
Forma de realización 6. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 5 donde, cuando Q1 es un anillo de fenilo sustituido por al menos dos sustituyentes seleccionados de R7, entonces un sustituyente está en la posición para (4-) y al menos otro sustituyente está en una posición meta (del anillo de fenilo).
Forma de realización 7. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 6 donde, cuando Q2 es un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido por R10 y R11, el resto de la Fórmula 1 está enlazado a un anillo completamente insaturado de dicho sistema de anillos bicíclico.
Forma de realización 8. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 7, donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10. Forma de realización 9. Un compuesto de la forma de realización 8 , donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10.
Forma de realización 10. Un compuesto de la forma de realización 9, donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R10.
Forma de realización 11. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 10, donde Q2 es un anillo de fenilo que presenta al menos un sustituyente seleccionado de R10 en una posición orto (p. ej., 2-) (y opcionalmente otros sustituyentes).
Forma de realización 12. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 11 donde, cuando Q2 es un anillo de fenilo sustituido por al menos dos sustituyentes seleccionados de R10, entonces al menos un sustituyente está en una posición orto (p. ej., 2-) y al menos un sustituyente está en una posición meta adyacente (del anillo de fenilo) (p. ej., 3-).
Forma de realización 13. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 12, donde, de manera independiente, cada R7y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi.
Forma de realización 14. Un compuesto de la forma de realización 13, donde cada R7 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización 15. Un compuesto de la forma de realización 14, donde cada R7 es independientemente halógeno o haloalquilo C1-C2.
Forma de realización 16. Un compuesto de la forma de realización 15, donde cada R7 es independientemente halógeno o haloalquilo C1.
Forma de realización 17. Un compuesto de la forma de realización 16, donde cada R7 es independientemente halógeno o fluoroalquilo C1.
Forma de realización 18. Un compuesto de la forma de realización 17, donde cada R7 es independientemente halógeno o CF3.
Forma de realización 19. Un compuesto de la forma de realización 18, donde cada R7 es independientemente F, Cl, Br o CF3.
Forma de realización 20. Un compuesto de la forma de realización 19, donde cada R7 es independientemente F o CF3.
Forma de realización 21. Un compuesto de la forma de realización 19 o 20 donde, como máximo, únicamente un sustituyente CF3 está presente y se encuentra en la posición para del anillo de fenilo Q1.
Forma de realización 22. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 13 a 21, donde cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización 23. Un compuesto de la forma de realización 22, donde cada R10 es independientemente halógeno o haloalquilo C1- C2.
Forma de realización 24. Un compuesto de la forma de realización 23, donde cada R10 es independientemente halógeno o haloalquilo C1.
Forma de realización 25. Un compuesto de la forma de realización 24, donde cada R10 es independientemente halógeno o fluoroalquilo C 1.
Forma de realización 26. Un compuesto de la forma de realización 25, donde cada R10 es independientemente halógeno o CF3.
Forma de realización 27. Un compuesto de la forma de realización 26, donde cada R10 es independientemente F, Cl, Br o CF3.
Forma de realización 28. Un compuesto de la forma de realización 27, donde cada R10 es independientemente F o CF3.
Forma de realización 29. Un compuesto de la forma de realización 28, donde cada R10 es F.
Forma de realización 30. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 29 donde, de manera independiente, cada R9 y R11 es independientemente H o alquilo C1-C2.
Forma de realización 31. Un compuesto de la forma de realización 28 donde, de manera independiente, cada R9 y R11 es CH3.
Forma de realización 32. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 31, donde Y1 es O.
Forma de realización 33. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 32, donde Y2 es O.
Forma de realización 33a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33, donde R1 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilalquilo C4-C8.
Forma de realización 33b. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33a, donde R1 es H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.
Forma de realización 33c. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33b, donde R1 es H, Me, Et o CHF2.
Forma de realización 33d. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33c, donde R1 es H, Me o Et.
Forma de realización 34. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33, donde R1 es H o CH3.
Forma de realización 34a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 34, donde R1 es CH3.
Forma de realización 35. Un compuesto de la forma de realización 34, donde R1 es H.
Forma de realización 36. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 35, donde R2 es H o CH3.
Forma de realización 37. Un compuesto de la forma de realización 36, donde R2 es H.
Forma de realización 38. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 37, donde R3 es H o CH3.
Forma de realización 39. Un compuesto de la forma de realización 38, donde R3 es H.
Forma de realización 40. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 39, donde R4 es H o CH3.
Forma de realización 41. Un compuesto de la forma de realización 40, donde R4 es H.
Forma de realización 42. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 41, donde R5 es H o CH3.
Forma de realización 43. Un compuesto de la forma de realización 42, donde R5 es H.
Forma de realización 44. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 43, donde R6 es H o CH3.
Forma de realización 45. Un compuesto de la forma de realización 44, donde R6 es H.
Forma de realización 46. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 45, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido en la posición 3.
Forma de realización 47. Un compuesto de la forma de realización 46, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido en las posiciones 1- y 3-.
Forma de realización 48. Un compuesto de la forma de realización 47, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido.
Forma de realización 49. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 48, donde Q1 es distinto del fenilo no sustituido.
Forma de realización 50. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 49, donde Q2 es distinto de piridinilo no sustituido.
Forma de realización 51. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 50, donde Q1 es distinto del naftalenilo opcionalmente sustituido.
Forma de realización 52. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 51, donde G2 es distinto del fenilo opcionalmente sustituido.
Forma de realización 53. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 51, donde G2 es distinto del fenilo opcionalmente sustituido en la posición 4 (de Q1).
Forma de realización 54. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 52, donde G2 es distinto del fenoxi opcionalmente sustituido.
Forma de realización 55. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 1 a 54, donde G2 es distinto del fenoxi opcionalmente sustituido en la posición 4-(de Q1).
Forma de realización 56. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 55, donde la estereoquímica es (3R,4S) o (3S,4R).
Forma de realización 57. Un compuesto de la forma de realización 54, donde la estereoquímica es (3R,4S). Forma de realización 58. Un compuesto de la forma de realización 54, donde la estereoquímica es (3S,4R).
[0048] Las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 1-58 mostradas arriba, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, se pueden combinar de cualquier modo, y las descripciones de variables en las formas de realización no solo se refieren a los compuestos de la Fórmula 1, sino también a los compuestos de partida y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Además, las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 1-58 expuestas anteriormente, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, y cualquier combinación de las mismas, se refieren a las composiciones y métodos de la presente invención.
[0049] Se representan combinaciones de las formas de realización 1-58 mediante:
Forma de realización A. Un compuesto de la Fórmula 1 donde
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; y cada R9 y R11 es independientemente H o alquilo C1-C2.
Forma de realización B. Un compuesto de la forma de realización A donde
Y1 y Y2 son, cada uno, O; y
cada uno de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son H.
Forma de realización C. Un compuesto de la forma de realización B donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; y Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 Forma de realización D. Un compuesto de la forma de realización C donde
cada R7 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3; y cada R10es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización E. Un compuesto de la forma de realización D donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R7 en la posición para o sustituido por 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 donde un sustituyente está en la posición para y el otro sustituyente está en una posición meta; y
Q2 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R10 en una posición orto o sustituido por 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 donde un sustituyente está en una posición orto y el otro sustituyente está en la posición meta adyacente.
Forma de realización F. Un compuesto de la forma de realización E donde
cada R7 es independientemente F o CF3; y
cada R10 es F.
[0050] Algunas formas de realización específicas incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en:
W-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[4-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 79);
4-(3,4-difluorofenil)-W-(2-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 5); y
(3R,4S)-N-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 204).
[0051] Algunas formas de realización específicas incluyen un compuesto de la Fórmula 1 seleccionado del grupo que consiste en los Números de compuesto (donde el Número de compuesto se refiere al compuesto en las Tablas de índice A, B o C): 204, 232, 304 y 315; o 232 y 304; o 232.
[0052] Algunas formas de realización específicas incluyen un compuesto de la Fórmula 1 seleccionado del grupo que consiste en los Números de compuesto (donde el Número de compuesto se refiere al compuesto en las Tablas de índice A, B o C): 3, 5, 103, 156, 204, 323 y 351; o 3, 103, 156 y 204; o 103, 204 y 351.
[0053] La presente invención se refiere también a un método para controlar vegetación no deseada comprendiendo la aplicación en el locus de la vegetación de cantidades efectivas desde el punto de vista herbicida de los compuestos de la invención (p. ej., como una composición descrita en el presente documento). Cabe destacar como formas de realización relativas a los métodos de uso aquellas que emplean los compuestos de las formas de realización anteriormente descritas. Los compuestos de la invención resultan especialmente útiles para el control selectivo de malezas en cultivos como trigo, cebada, maíz, soja, girasol, algodón, colza o canola y arroz, así como en cultivos de especialidad, como cultivos de caña de azúcar, cítricos, frutas y frutos secos.
[0054] También cabe destacar que las formas de realización son composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos de las formas de realización anteriormente descritas.
[0055] La presente invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, A/-óxidos y sales del mismo, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas, (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato solanesil transferasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16).
[0056] Los «inhibidores del fotosistema II» (b1) son compuestos químicos que se enlazan a la proteína D-1 en el nicho de unión a Qb y, por lo tanto, bloquean el transporte de electrones de Qa a Qb en las membranas tilacoides de los cloroplastos. Los electrones cuyo paso a través del fotosistema II esté bloqueado se transfieren a través de una serie de reacciones para formar compuestos tóxicos que alteran las membranas celulares y provocan el hinchamiento de los cloroplastos, filtración de la membrana y, en última instancia, la destrucción celular. El nicho de unión a Qb presenta tres sitios de unión diferentes: el sitio de unión A une las triazinas, como atrazina, triazinonas, como hexazinona, y uracilos, como bromacilo; el sitio de unión B une las fenilureas, como diurón, y el sitio de unión C une los benzotiadiazoles, como bentazona, nitrilos, como bromoxinil, y fenil-piridazinas, como piridato. Entre los ejemplos de inhibidores del fotosistema II se incluyen ametrina, amicarbazona, atrazina, bentazona, bromacil, bromofenoxim, bromoxinil, clorbromurón, cloridazona, clorotolurón, cloroxurón, cumilurón, cianazina, daimurón, desmedifam, desmetrina, dimefurón, dimetametrina, diurón, etidimurón, fenurón, fluometurón, hexazinona, ioxinil, isoproturón, isourón, lenacilo, linurón, metamitrón, metabenzotiazurón, metobromurón, metoxurón, metribuzina, monolinurón, neburón, pentanocloro, fenmedifam, prometón, prometrina, propanilo, propazina, piridafol, piridato, sidurón, simazina, simetrina, tebutiurón, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina y trietazina.
[0057] Los «inhibidores de AHAS» (b2) son compuestos químicos que inhiben la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), también conocida como acetolactato sintasa (ALS) y, por lo tanto, destruyen las plantas inhibiendo la producción de los aminoácidos alifáticos de cadena ramificada, como valina, leucina e isoleucina, que son necesarios para la síntesis de proteínas y el crecimiento celular. Entre los ejemplos de inhibidores de AHAS se incluyen amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, diclosulam, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, florasulam, flucarbazona-sodio, flumetsulam, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-sodio, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón-metilo (incluyendo sal de sodio), iofensulfurón (2-yodo-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]-bencenosulfonamida), mesosulfurón-metil, metazosulfurón (3-cloro-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazin-3-il)-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-1H-pirazol-5-sulfonamida), metosulam, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, penoxsulam, primisulfurón-metilo, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurón (2-cloro-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-6]piridazina-3-sulfonamida), prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tiencarbazona, tifensulfurón-metil, triafamona (N-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)carbonil]-6-fluorofenil]-1,1-difluoro-N-metilmetanosulfonamida), triasulfurón, tribenurón-metil, trifloxisulfurón (incluyendo sal de sodio), triflusulfurón-metilo y tritosulfurón.
[0058] Los «inhibidores de ACCasa» (b3) son compuestos químicos que inhiben la enzima acetil-CoA carboxilasa, responsable de catalizar una etapa temprana de la síntesis de lípidos y ácidos grasos en las plantas. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares y, sin ellos, no se pueden producir nuevas células. La inhibición de la acetil-CoA carboxilasa y la posterior falta de producción lipídica dan como resultado pérdidas en la integridad de la membrana celular, especialmente en regiones de crecimiento activo, como los meristemos. Finalmente, el crecimiento de brotes y rizomas se detiene, y los meristemos de los brotes y las yemas de los rizomas comienzan a morir. Entre los ejemplos de inhibidores de ACCasa se incluyen aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxadén, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim y tralkoxidim, incluyendo formas resueltas como fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P y quizalofop-P y formas éster como clodinafop-propargil, cihalofop-butilo, diclofop-metilo y fenoxaprop-P-etil.
[0059] La auxina es una hormona vegetal que regula el crecimiento de muchos tejidos vegetales. Los «imitadores de auxinas» (b4) son compuestos químicos que imitan el comportamiento de la hormona de crecimiento vegetal auxina, provocando así un crecimiento descontrolado y desorganizado que deriva en la muerte de la planta en especies susceptibles. Entre los ejemplos de imitadores de auxinas se incluyen aminocidopiradoro (ácido 6-amino-5-doro-2-cidopropil-4-pirimidinacarboxílico) y sus ésteres de metilo y etilo y sus sales de sodio y potasio, aminopiralid, benazolin-etil, clorambén, clacifós, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifén (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxílico), halauxifén-metil (metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxilato), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir, y metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato.
[0060] Los «inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa» (b5) son compuestos químicos que inhiben la enzima 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato sintasa, que está implicada en la síntesis de aminoácidos aromáticos, como la tirosina, el triptófano y la fenilalanina. Los herbicidas inhibidores de EPSP se absorben fácilmente a través del follaje de la planta y se translocan en el floema a los puntos de crecimiento. El glifosato es un herbicida de postemergencia no selectivo que pertenece a este grupo. El glifosato incluye ésteres y sales, tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado alternativamente sulfosato).
[0061] Los «desviadores de electrones del fotosistema I» (b6) son compuestos químicos que aceptan electrones del fotosistema I y que, tras varios ciclos, generan radicales hidroxilo. Estos radicales son extremadamente reactivos y destruyen fácilmente los lípidos insaturados, incluyendo la clorofila y los ácidos grasos de la membrana. Esto destruye la integridad de la membrana celular, de manera que las células y los orgánulos se «filtran», dando como resultado un rápido marchitamiento y desecación de la hoja y, finalmente, la muerte de la planta. Entre los ejemplos de este segundo tipo de inhibidor de la fotosíntesis se incluyen diquat y paraquat.
[0062] Los «inhibidores de PPO» (b7) son compuestos químicos que inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa, resultando rápidamente en la formación de compuestos altamente reactivos en plantas que rompen las membranas celulares, provocando que se filtren los fluidos celulares. Entre los ejemplos de inhibidores de PPO se incluyen acifluorfén-sodio, azafenidina, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cinidón-etilo, fluazolato, flufenpir-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluoroglicofén-etilo, flutiacet-metilo, fomesafén, halosafén, lactofén, oxadiargilo, oxadiazón, oxifluorfén, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufén-etilo, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacil (metil N-[2-[[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-p-alaninato) y 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona.
[0063] Los «inhibidores de la glutamina sintetasa (GS)» (b8) son compuestos químicos que inhiben la actividad de la enzima glutamina sintetasa, que utilizan las plantas para convertir el amoníaco en glutamina. En consecuencia, el amoníaco se acumula y los niveles de glutamina descienden. El daño en las plantas se produce probablemente debido a los efectos combinados de toxicidad del amoníaco y deficiencia de aminoácidos necesarios para otros procesos metabólicos. Los inhibidores de GS incluyen el glufosinato y sus ésteres y sales, como el glufosinato-amonio y otros derivados de fosfinotricina, glufosinato-P (ácido (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoico) y bilanafós.
[0064] Los «inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA)» (b9) son herbicidas que presentan una amplia variedad de estructuras químicas, que inhiben la elongasa. La elongasa es una de las enzimas localizadas en los cloroplastos o cerca de estos, que están implicadas en la biosíntesis de VLCFA. En las plantas, los ácidos grasos de cadena muy larga son los principales constituyentes de los polímeros hidrofóbicos que previenen la desecación en la superficie de la hoja y aportan estabilidad a los granos de polen. Dichos herbicidas incluyen el acetocloro, alacloro, anilofós, butacloro, cafenstrol, dimetacloro, dimetenamida, difenamida, fenoxasulfona (3-[[(2,5-dicloro-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilisoxazol), fentrazamida, flufenacet, indanofano, mefenacet, metazacloro, metolacloro, naproanilida, napropamida, napropamida-M ((2R)-N,N-dietil-2-(1-naftaleniloxi)propanamida), petoxamida, piperofós, pretilacloro, propacloro, propisocloro, piroxasulfona y tenilcloro, incluyendo formas resueltas como S-metolacloro y cloroacetamidas y oxiacetamidas.
[0065] Los «inhibidores del transporte de auxinas» (b10) son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxinas en plantas, por ejemplo, uniéndose a una proteína portadora de auxinas. Entre los ejemplos de inhibidores del transporte de auxinas se incluye el diflufenzopir, naptalam (también conocido como ácido N-(1-naftil)ftalámico y ácido 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzoico).
[0066] Los «inhibidores de PDS (fitoeno desaturasa)» (b11) son compuestos químicos que inhiben la ruta de biosíntesis de carotenoides en la etapa de fitoeno desaturasa. Entre los ejemplos de inhibidores de PDS se incluyen beflubutamida, diflufenicán, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazón y picolinafeno.
[0067] Los «inhibidores de HPPD (4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa)» (b12) son sustancias químicas que inhiben la biosíntesis de la síntesis de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa. Entre los ejemplos de inhibidores de HPPD se incluyen benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona), fenquinotriona (2-[[8-cloro-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanodiona), isoxaclortol, isoxaflutol, mesotriona, pirasulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 5-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona, 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1 -metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida.
[0068] Los inhibidores de HST (homogentisato solanesil transferasa) (b13) alteran la capacidad de una planta para convertir el homogentisato en 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinona, alterando de este modo la biosíntesis de carotenoides. Entre los ejemplos de inhibidores de HST se incluyen haloxidina, piriclor, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridin-2(1H)-ona, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-£>]pirazin-6(5H)-ona y 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona.
[0069] Los inhibidores de HST también incluyen compuestos de las Fórmulas A y B.
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donde Rd1 es H, Cl o CF3; Rd2 es H, Cl o Br; Rd3 es H o Cl; Rd4 es H, Cl o CF3; Rd5 es CH3, CH2CH3 o CH2CHF2; y Rd6 es OH, o -OC(=O)-/-Pr; y Re1 es H, F, Cl, CH3 o CH2CH3; Re2 es H o CF3; Re3 es H, CH3 o CH2CH3; Re4 es H, F o Br; Re5 es Cl, CH3, CF3, OCF3 o CH2CH3; Re6 es H, CH3, CH2CHF2 o CeCH; Re7 es OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-/-Pr o -OC(=O)-t-Bu; y Ae8 es No CH.
[0070] Los inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b14) inhiben la biosíntesis de celulosa en ciertas plantas. Son más efectivos cuando se utiliza una aplicación previa o una aplicación posterior temprana en plantas jóvenes o de rápido crecimiento. Entre los ejemplos de inhibidores de la biosíntesis de celulosa se incluyen clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il]-6-(1-fluoroetil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina), isoxabeno y triaziflam.
[0071] Otros herbicidas (b15) incluyen herbicidas que actúan a través de diversos modos de acción diferentes, como disruptores mitóticos (p. ej., flamprop-M-metil y flamprop-M-isopropil), arsenicales orgánicos (p. ej., DSMA y MSMA), inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa, inhibidores de la síntesis de isoprenoides en cloroplastos e inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Otros herbicidas incluyen aquellos herbicidas que presentan modos de acción desconocidos o que no se incluyen en una categoría específica listada en (b1) a (b14) o que actúan a través de una combinación de modos de acción listados anteriormente. Entre los ejemplos de otros herbicidas se incluyen aclonifeno, asulam, amitrol, bromobutida, cinmetilina, clomazona, cumilurón, ciclopirimorato (6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolinacarboxilato), daimurón, difenzoquat, etobenzanida, fluometurón, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, dazomet, dimrón, ipfencarbazona (1 -(2,4-diclorofenil)-N-(2,4-difluorofenil)-1,5-dihidro-N-(1-metiletil)-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamida), metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico, piributicarb y 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol.
[0072] Los «protectores de herbicidas» (b16) son sustancias añadidas a una formulación de herbicida para eliminar o reducir los efectos fitotóxicos del herbicida en determinados cultivos. Estos compuestos protegen los cultivos frente a daños provocados por herbicidas, pero normalmente no impiden que el herbicida controle la vegetación no deseada. Entre los ejemplos de protectores de herbicidas se incluyen, aunque sin carácter limitativo, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumilurón, ciometrinil, ciprosulfamida, daimurón, diclormid, diciclonón, dimepiperato, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifén-etil, mefenpir-dietil, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico, oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2 -metilbencenosulfonamida y N-(aminocarbonil)-2-fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno, 2-(didorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro-[4.5]decano (MON 4660).
[0073] Los compuestos de la Fórmula 1 se pueden preparar mediante métodos generales conocidos en la técnica de la química orgánica sintética. Cabe destacar los siguientes métodos descritos en los Esquemas 1-15 y las variaciones de los mismos. Las definiciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1 y Y2 en los compuestos de las fórmulas 1 a 19 que se muestran más adelante se corresponden con las definiciones anteriores que se incluyen en el Sumario de la invención a no ser que se indique lo contrario. Las fórmulas 1a-1h y 5a y 10a son varios subconjuntos de un compuesto de las Fórmulas 1, 5 y 10, respectivamente. Los sustituyentes para la fórmula de cada subconjunto corresponden a las definiciones de su fórmula principal a no ser que se indique lo contrario.
[0074] Según se muestra en el Esquema 1, los compuestos de la Fórmula 1a (es decir, la Fórmula 1, donde R1, R4 y R5 son H, y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar mediante la reacción de ácidos de la Fórmula 2 con aminas de la Fórmula 3 en presencia de un reactivo de acoplamiento deshidratante, como anhídrido propilfosfónico, diciclohexilcarbodiimida, N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida, N,N'-carbonildiimidazol, cloruro de 2-cloro-1,3-dimetilimidazolio o yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio. Los reactivos de soporte polimérico, como la ciclohexilcarbodiimida de soporte polimérico, también resultan adecuados. Normalmente, estas reacciones se llevan a cabo con temperaturas que oscilan entre 0 y 60 °C en un disolvente como diclorometano, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida o acetato de etilo en presencia de una base como trietilamina, N,N-diisopropilamina o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. Véase Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906 para las condiciones de acoplamiento que emplean anhídrido propilfosfónico. El método del Esquema 1 que utiliza anhídrido propilfosfónico se representa mediante la etapa E del Ejemplo de síntesis 1. Los sustituyentes en las posiciones 3- y 4- del anillo de pirrolidinona de los compuestos de la Fórmula 1a, es decir, C(O)N(Q2)(R6) y Q1, respectivamente, se encuentran principalmente en la configuración trans. En algunos casos, la presencia de cantidades menores del isómero cis se puede detectar mediante RMN.
Esquema 1
Figure imgf000022_0001
2 la
[0075] Como se muestra en el Esquema 2, los compuestos de la Fórmula 2 se pueden preparar mediante hidrólisis de ésteres de la Fórmula 4 por medio de métodos conocidos para los expertos en la materia. La hidrólisis se lleva a cabo con base acuosa o ácido acuoso, normalmente en presencia de un cosolvente. Las bases adecuadas para la reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, hidróxidos, como hidróxido de sodio y de potasio, y carbonatos, como carbonato de sodio y de potasio. Los ácidos adecuados para la reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, ácidos inorgánicos, como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico, y ácidos orgánicos, como ácido acético y ácido trifluoroacético. Una gran variedad de cosolventes resultan adecuados para la reacción, incluyendo, sin carácter limitativo, metanol, etanol y tetrahidrofurano. La reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre -20 °C y el punto de ebullición del disolvente, y normalmente de 0 a 100 °C. El método del Esquema 2 se representa mediante la etapa D del Ejemplo de síntesis 1.
Esquema 2
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Res alquilo inferior
[0076] Como se representa en el Esquema 3, los compuestos de la Fórmula 4 se pueden obtener mediante la reducción de compuestos de la Fórmula 5 y la posterior ciclación in situ de la amina intermedia resultante. En la literatura se conoce una amplia variedad de métodos para la reducción del grupo nitro alifático en compuestos de la Fórmula 5. Los métodos conocidos para los expertos en la materia incluyen hidrogenación catalítica en presencia de paladio en carbono o níquel Raney, hierro o metal de zinc en medio ácido (véase, por ejemplo, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1904, 37, 3520-3525) e hidruro de litio y aluminio. La reducción también se puede conseguir con yoduro de samario(II) en presencia de una fuente de protones, como metanol (véase, por ejemplo, Tetrahedron Letters 1991, 32 (14), 1699-1702). De manera alternativa, se puede utilizar borohidruro de sodio en presencia de un catalizador de níquel, como acetato de níquel(II) o cloruro de níquel(II) (véase, por ejemplo, Tetrahedron Letters 1985, 26 (52), 6413-6416). El método del Esquema 3 que utiliza borohidruro de sodio en presencia de acetato de níquel(II) se representa mediante la etapa C del Ejemplo de síntesis 1. En las Tablas I a IV se pueden encontrar ejemplos específicos de un compuesto de la Fórmula 4 que resulta útil en la preparación de un compuesto de la Fórmula 1.
Esquema 3
Figure imgf000023_0002
[0077] Como se muestra en el Esquema 4, los compuestos de la Fórmula 5 se pueden preparar haciendo reaccionar diésteres de la Fórmula 6 con nitroalcanos de la Fórmula 7, normalmente en presencia de una base. Las bases adecuadas para la reacción incluyen alcóxidos inferiores de metal alcalino, como metóxido de sodio en metanol o etóxido de sodio en etanol. El método del Esquema 4 se representa mediante la etapa B del Ejemplo de síntesis 1. Los compuestos de la Fórmula 6 se pueden preparar fácilmente mediante métodos conocidos por los expertos en la materia, p. ej., mediante condensación de Knoevenagel de aldehídos y malonatos (véase, por ejemplo, G. Jones, Organic Reactions, Volumen 15, John Wiley & Sons, 1967).
Esquema 4
Figure imgf000023_0003
[0078] Los compuestos de la Fórmula 5a (esto es, la Fórmula 5, donde R2 y R3 son H) se pueden preparar haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 9 en presencia de una base, como se muestra en el Esquema 5. Las bases adecuadas para esta reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, alcóxidos inferiores de metal alcalino, como metóxido de sodio en metanol o etóxido de sodio en etanol, o bien bases como bis(trimetilsilil)amida de litio, bis(trimetilsilil)amida de sodio y diisopropilamida de litio en disolventes como tetrahidrofurano. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en el rango de -78 °C a 23 °C. Véase Synthesis 2005, 2239-2245 para las condiciones para efectuar esta transformación. Se ha informado de las condiciones para efectuar esta transformación en agua de reflujo en ausencia de un catalizador en Synthetic Communications 2013, 43, 744-748. Los nitroalquenos de la Fórmula 8 se pueden preparar fácilmente a partir de aldehídos y nitrometano mediante métodos conocidos por los expertos en la materia.
Esquema 5
.C02R'
< C09R'
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
base
R’ es alquilo - inferior 5a
[0079] Los compuestos de la Fórmula 5a' y 5a” se pueden preparar estereoselectivamente haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 9 en presencia de un catalizador quiral y, opcionalmente, en presencia de una base adecuada, como se muestra en el Esquema 5A. Los catalizadores adecuados incluyen, aunque sin carácter limitativo, Ni(II) con ligandos diamina vecinales, como Bis[(R,R)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina]dibromuro de Ni(II), Bis[(S,S)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina]dibromuro de Ni(II) o bromuro de níquel(II) con diaminas de tipo 1,1'-bi(tetrahidroisoquinolina) quiral. Las bases orgánicas adecuadas para esta reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, piperidina, morfolina, trietilamina, 4-metilmorfolina o N,N-diisopropiletilamina. Esta transformación se puede conseguir pura o en disolventes, como tetrahidrofurano, tolueno o diclorometano. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en el rango de -78 °C a 80 °C utilizando catalizador equivalente de 0 a 1 y, opcionalmente, equivalente de 0 a 1 de una base. Se ha informado de condiciones para efectuar esta transformación en J. Am. Chem. Soc. 2005, 9958-9959 o Eur. J. Org. Chem. 2011, 5441-5446 para las condiciones. Los nitroalquenos de la Fórmula 8 se pueden preparar fácilmente a partir de aldehídos y nitrometano mediante métodos conocidos por los expertos en la materia.
Esquema 5A
Figure imgf000024_0004
'
Figure imgf000024_0003
cataliza or qura, ase
R’es alquilo inferior g ,
5a'
[0080] Como se muestra en el Esquema 6, los compuestos de la Fórmula 1a también se pueden preparar mediante ciclación reductora de los compuestos de la Fórmula 10 de manera análoga al método del Esquema 3. Como se muestra también en el Esquema 6, los compuestos de la Fórmula 1b (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es OH, R4 y R5 son H, y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar a partir de compuestos de la Fórmula 10 mediante hidrogenación de transferencia catalítica con formiato de amonio en presencia de paladio en carbono, y la posterior ciclación in situ de la hidroxilamina intermedia. Véase J. Med. Chem. 1993, 36, 1041-1047 para las condiciones de hidrogenación/ciclación de transferencia catalítica para producir N-hidroxipirrolidinonas. El método del Esquema 6 para preparar N-hidroxipirrolidinonas se representa mediante la etapa D del Ejemplo de síntesis 3.
Esquema 6
Figure imgf000025_0001
[0081] Como se muestra en el Esquema 7, los compuestos de la Fórmula 10 se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 11 con nitroalcanos de la Fórmula 7 en un disolvente, en presencia de una base, de manera análoga al método descrito en el Esquema 4. El método del Esquema 7 se representa mediante la etapa C del Ejemplo de síntesis 3.
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[0082] Como se muestra en el Esquema 8, los compuestos de la Fórmula 10a (es decir, la Fórmula 10, donde R2 y R3 son H) se pueden preparar, de manera análoga al método del Esquema 5, haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 12.
Esquema 8
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[0083] Como se muestra en el Esquema 9, los compuestos de la Fórmula 11 se pueden preparar mediante la reacción de amida malónica de la Fórmula 12 con aldehídos de la Fórmula 14 por medio de métodos conocidos por los expertos en la materia. Como se muestra en el Esquema 9, los malonatos de la Fórmula 12 se pueden preparar fácilmente a partir de cloruros de alquilmalonilo inferior de la Fórmula 13, como cloruro de metilmalonilo, y aminas de la Fórmula 3 por medio de métodos conocidos por expertos en la materia. El método del Esquema 9 se representa mediante las etapas A y B del Ejemplo de síntesis 3.
Esquema 9
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R’ es alquilo inferior
[0084] Como se muestra en el Esquema 10, las mezclas de compuestos de la Fórmula 1c (esto es, la Fórmula 1, donde R1 y R5 son H, R4 es halógeno y Y1 y Y2 son O) y la Fórmula 1d (esto es, la Fórmula 1, donde R1 y R4 son H, R5 es halógeno y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con una fuente de halógeno en un disolvente, en presencia o ausencia de un iniciador. La separación de los regioisómeros producidos en esta reacción se puede conseguir mediante métodos convencionales, como cromatografía o cristalización fraccionada. Entre las fuentes de halógeno adecuadas para esta reacción se incluyen bromo, cloro, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida y N-yodosuccinimida. Los iniciadores adecuados para esta reacción incluyen 2,2'-azobisisobutironitrilo (AIBN) y peróxido de benzoilo. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en disolventes como diclorometano en el rango de 0 °C al punto de ebullición del disolvente. El método del Esquema 10 se representa mediante el Ejemplo de síntesis 2.
Esquema 10
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[0085] Como se muestra en el Esquema 11, los compuestos de la Fórmula 1e (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es NH2, R4y R5 son H y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con un reactivo aminante, como 0-(difenilfosfinil)hidroxilamina y ácido hidroxilamino-O-sulfónico. Para los procedimientos, condiciones y reactivos, véase Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2009, 19, 5924­ 5926 y Journal of Organic Chemistry 2002, 67, 6236-6239.
Esquema 11
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[0086] Como se muestra en el Esquema 12, los compuestos de la Fórmula If (es decir, la Fórmula 1, donde R4, R5 y R6 son H y Y1 es O) se pueden producir mediante la reacción de compuestos de la Fórmula 15 con isocianatos (esto es, la Fórmula 16, donde Y2 es O) o isotiocianatos (esto es, la Fórmula 16, donde Y2 es S) en presencia de una base. Entre los ejemplos de la base que se pueden utilizar para el presente proceso se incluyen los listados para el método del Esquema 4. La temperatura de reacción se puede seleccionar del rango de -78 °C al punto de ebullición de un disolvente inerte utilizado. Normalmente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan de -78 °C a 100 °C en disolventes, como tolueno.
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[0087] Como se muestra en el Esquema 13, los compuestos de la Fórmula 15 se pueden preparar mediante la reacción de compuestos de la Fórmula 17 con electrófilos correspondientes de la Fórmula 18 en presencia de una base. En la Fórmula 18, G indica un grupo saliente, esto es, un nucleófugo. En función de la elección de R1, los electrófilos adecuados para la reacción pueden incluir haluros de alquilo, como cloruros, bromuros y yoduros, alquilsulfonatos, anhídridos ácidos, como anhídrido de ferc-butoxicarbonilo y anhídrido acético, y haloalquilsilanos, como clorotrimetilsilano. Entre las bases adecuadas para la reacción se incluyen bases inorgánicas, como metal alcalino o alcalinotérreo (p. ej., litio, sodio, potasio y cesio), hidróxidos, alcóxidos, carbonatos y fosfatos, y bases orgánicas, como trietilamina, N,N-diisopropiletilamina y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. Existe una amplia variedad de disolventes que resultan adecuados para la reacción, incluyendo, por ejemplo, sin carácter limitativo, tetrahidrofurano, diclorometano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, acetonitrilo, alcoholes C2-C6 y acetona, así como mezclas de estos disolventes. Esta reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre -20 y 200 °C y, normalmente entre 0 y 50 °C.
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[0088] Como se muestra en el Esquema 14, los compuestos de la Fórmula 17 se pueden preparar mediante descarboxilación de ácidos de la Fórmula 2 a través de métodos conocidos para los expertos en la materia. La descarboxilación se lleva a cabo calentando compuestos de la Fórmula 2 en un disolvente, normalmente en presencia de un ácido. Los ácidos adecuados para la reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, ácido ptoluenosulfónico. Una gran variedad de cosolventes resultan adecuados para la reacción, incluyendo, sin carácter limitativo, tolueno, acetato de isopropanol e isobutil metil cetona. La reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre -20 °C y el punto de ebullición del disolvente, y normalmente de 0 a 150 °C. El método del Esquema 14 se representa mediante la etapa A del Ejemplo de síntesis 6.
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[0089] Como se muestra en el Esquema 15, los compuestos de la Fórmula 1g (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es H, R4y R5 son H, y Y1 y Y2 son S) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con al menos dos equivalentes de un reactivo de tionación, como el reactivo de Lawesson, decasulfuro de tetrafósforo o pentasulfuro de difósforo en un disolvente, como tetrahidrofurano o tolueno. Normalmente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre 0 y 115 °C. Un experto en la materia reconoce que el hecho de utilizar menos de dos equivalentes del reactivo de tionación puede proporcionar mezclas que comprenden productos de la Fórmula 1, donde Y1 es O y Y2 es S, o Y1 es S y Y2 es O, que se pueden separar mediante métodos convencionales, como cromatografía y cristalización.
Esquema 15
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[0090] Como se muestra en el Esquema 16, los compuestos de la Fórmula 1h (esto es, la Fórmula 1, donde R1, R4, R5 son H, Y2 es O y Y1 es NH) se pueden preparar mediante alquilación de compuestos de la Fórmula 1a tetrafluoroborato de trietiloxonio (reactivo de Meerwein) seguida del tratamiento del iminoéter resultante de la Fórmula 19 con amoníaco acuoso. El método del Esquema 16 se representa mediante las etapas A y B del Ejemplo de síntesis 4.
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[0091] Un experto en la materia reconocerá que varios grupos funcionales se pueden convertir en otros para proporcionar distintos compuestos de la Fórmula 1. Para conocer un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales de un modo sencillo y claro, véase Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2.a Ed., Wiley-VCH, Nueva York, 1999. Por ejemplo, los productos intermedios para la preparación de compuestos de la Fórmula 1 pueden contener grupos nitro aromáticos, que se pueden reducir a grupos amino, y a continuación convertirse, por medio de reacciones conocidas en la técnica, como la reacción de Sandmeyer, en varios haluros, proporcionando compuestos de la Fórmula 1. Las reacciones anteriores también pueden realizarse, en muchos casos, en orden alternativo.
[0092] Se sabe que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de la Fórmula 1 pueden no ser compatibles con determinadas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos protectores serán evidentes para un experto en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2.a ed.; Wiley: Nueva York, 199l). Un experto en la materia reconocerá que, en algunos casos, tras la introducción de un reactivo determinado, como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario efectuar etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas detalladamente para completar la síntesis de compuestos de la Fórmula 1. Un experto en la materia también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas representadas en los esquemas anteriores en un orden distinto al que implica el particular presentado para preparar los compuestos de la Fórmula 1.
[0093] Un experto en la materia también reconocerá que los compuestos de la Fórmula 1 y los productos intermedios descritos en el presente documento se pueden someter a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicalarias, organometálicas, de oxidación y de reducción para añadir sustituyentes o para modificar los sustituyentes ya existentes.
[0094] Sin entrar en más detalles, se considera que un experto en la materia que utilice la descripción anterior puede emplear la presente invención en toda su amplitud. Por consiguiente, los siguientes Ejemplos se deben interpretar simplemente como ilustrativos y no limitativos de la memoria descriptiva en modo alguno. Las etapas que se muestran en los siguientes Ejemplos representan un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética general, y el producto inicial para cada etapa puede no haberse preparado necesariamente mediante una forma de preparación concreta cuyo proceso se describa en otros Ejemplos o etapas. Los porcentajes se expresan en peso, excepto las mezclas de disolvente cromatográfico o cuando se indique lo contrario. Las partes y los porcentajes para las mezclas de disolvente cromatográfico se expresan en volumen a menos que se indique lo contrario. Los espectros de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo del tetrametilsilano en solución de CDCh a no ser que se indique lo contrario; «s» singifica singlete, «d» significa doblete, «t» significa triplete, «q» significa cuadruplete, «m» significa multiplete y «br s» significa singlete ancho. Los espectros de RMN de 19F se expresan en ppm a campo bajo de CFCh en CDCl3 a no ser que se indique lo contrario. La relación enantiomérica (ER) se determinó mediante un análisis de cromatografía líquida de alto rendimiento quiral utilizando una columna AD-RH de Chiralpak y eluyendo con una mezcla 50:50 de isopropanol/agua a 40 °C a 0,3 ml/min.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 1 (Referencia)
Preparación de 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-A/-[2-(tr¡fluorometil)fen¡l]-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da
Etapa A: Preparación de 1,3-dietil 2-(3-cloro-4-fluorofenil)met¡leno-propanod¡oato
[0095] Una mezcla de 3-cloro-4-fluorobenzaldehído (3 g, 18,9 mmol), malonato de dietilo (3,16 ml, 20,8 mmol), piperidina (0,37 ml, 3,8 mmol) y tolueno (40 ml) se calentó a reflujo durante 18 h con una continua eliminación de agua (trampa Dean-Stark). La mezcla de reacción enfriada se concentró con una presión reducida, y el residuo se cromatografió en gel de sílice, se eluyó con acetato de etilo del 0 % al 10 % en hexanos, para producir el compuesto base como un aceite amarillo (5 g).
RMN de1H 87,61 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 7,53 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 4,33 (m, 4H), 1,33 (m, 6H).
Etapa B: Preparación de 1,3 -dietil 2-[1 -(3 -cloro-4-fluorofen¡l)-2-n¡troet¡l] - propanodioato
[0096] Una mezcla de 1,3-dietil 2-(3-cloro-4-fluorofenil)metilenopropanodioato (esto es, el producto de la etapa A, 5 g, 16,7 mmol), nitrometano (8,9 ml, 166 mmol) y una solución de metanol de metóxido de sodio (25 % en peso, 0,36 g, 1,67 mmol) en etanol (60 ml) se agitó a 23 °C durante 18 h. A continuación, la mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para ofrecer un aceite espeso, que se diluyó con acetato de etilo al 25 % en hexanos y se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. El filtrado se concentró bajo presión reducida para obtener el compuesto base como un aceite amarillo (5,3 g).
RMN de 1H 87,32 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,10 (m, 1H), 4,87 (m, 2H), 4,22 (m, 3H), 4,07 (m, 2H), 3,76 (d, 1H), 1,27 (m, 3H), 1,12 (m, 3H).
Etapa C: Preparación de etil 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrolid¡na-carbox¡lato
[0097] Una mezcla agitada de 1,3-dietil 2-[1-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-nitroet¡l]-propanod¡oato (esto es, el producto de la etapa B, 5,3 g, 14,7 mmol), acetato de niquel(II) tetrahidratado (18,3 g, 73,4 mmol) y etanol (120 ml) se enfrió en un baño de hielo y se trató con borohidruro de sodio (2,8 g, 73,4 mmol) en porciones de 0,5 g añadidas durante 5 minutos. La mezcla resultante se agitó a 26 °C durante 18 h. A continuación, se añadió la solución saturada de cloruro de amonio (120 ml) y acetato de etilo (120 ml), la mezcla se agitó durante 1 h y, posteriormente, se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. Las capas del filtrado se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 * 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución saturada de cloruro de amonio (100 ml), salmuera (100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para ofrecer el compuesto base como un sólido amarillo anaranjado (4,73 g) que se utilizó sin purificación.
RMN de 1H 87,31 (m, 1H), 7,12 (m, 2H), 6,93 (br s, 1H), 4,24 (m, 2H), 4,06 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,49 (d, 1H), 3,39 (m, 1H), 1,29 (m, 3H).
Etapa D: Preparación de ácido 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrolid¡nacarboxíl¡co
[0098] Una mezcla de etil 4-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrol¡d¡nacarbox¡lato (es decir, el producto de la etapa C, 4,73 g, 16,5 mmol) e hidróxido de sodio acuoso (50 % en peso, 1,98 g, 49,5 mmol) en etanol (50 ml) se agitó a 26 °C durante 18 h. La mezcla de reacción se diluyó posteriormente con agua (50 ml) y se extrajo con éter dietílico (2 * 50 ml). La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH 2 y se extrajo con diclorometano (3 * 50 ml). Los extractos de diclorometano combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para producir el compuesto base como un sólido blanco (2,37 g).
RMN de 1H (acetona-cfe) 87,63 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,70 (d, 1H), 3,45 (m, 1H).
Etapa E: Preparación de 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-N-[2-(tr¡fluoromet¡l)-fen¡l1-3-p¡rrolid¡nacarboxam¡da
[0099] Una mezcla de ácido 4-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrol¡d¡nacarboxíl¡co (esto es, el producto de la etapa D, 0,3 g, 1,17 mmol), trietilamina (0,49 ml, 3,5 mmol) y 2-(trifluorometil)an¡l¡na (0,16 ml, 1,28 mmol) en diclorometano (8 ml) se agitó a temperatura ambiente durante 30 mintos, y a continuación se trató con anhídrido propilfosfónico en acetato de etilo (50 %, 1,26 g, 1,98 mmol). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró a continuación bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0-30 % en hexanos para producir un residuo sólido que, en trituración con 1-clorobutano, proporcionó el producto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido rosa pálido (0,2 g).
RMN de 1H 89,85 (s, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,62 (m, 1H), 7,52 (m, 1H), 7,43 (m, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,14 (m, 1H), 6,93 (s, 1H), 4,15 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,55 (d, 1H), 3,44 (m, 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 2
Preparación de 4-bromo-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-4-fen¡l-3-p¡rrolid¡nacarboxam¡da y 3-bromo-N-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fenil-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuestos 92 y 93)
[0100] Una mezcla de 4-fenil-2-oxo-W-(2-fluorofen¡l)-3-p¡rrol¡dinacarboxam¡da (preparada mediante el método del Ejemplo 1, 0,75 g, 2,5 mmol) en diclorometano (25 ml) a temperatura ambiente se trató con bromo (0,16 ml, 3,0 mmol), y la mezcla resultante se agitó durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró posteriormente bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con metanol al 0-2 % en diclorometano para proporcionar, como producto de elución más rápido, 4-bromo-Á/-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fen¡l-3-pirrolidinacarboxamida, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (90 mg):
RMN de 1H 810,2 (br s, 1H), 8,00 (m, 1H), 7,28 (m, 5H), 7,02 (m, 3H), 6,45 (br s, 1H), 4,15 (d, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,55 (d, 1H);
y como producto de elución más lento, 3-bromo-A/-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fen¡l-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da, un compuesto de la presente invención, como un aceite amarillo claro (0,31 g):
RMN de 1H 59,55 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (m, 3H), 7,11 (m, 3H), 6,85 (br s, 1H), 4,45 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,65 (m, 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 3
Preparación de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)-1-h¡drox¡-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuesto 44) Etapa A: Preparac¡ón de et¡l 3-[(2-fluorofen¡l)am¡no]-3-oxopropanoato
[0101] A una soluc¡ón ag¡tada de 2-fluoroan¡l¡na (10 g, 90,0 mmol) y tr¡et¡lam¡na (9,1 g, 90,0 mmol) en d¡clorometano (50 ml) a 0 °C se le añad¡ó gota a gota durante 10 m¡nutos una soluc¡ón de cloruro de et¡l malon¡lo (15,5 g, 90,0 mmol) en d¡clorometano (30 ml). La mezcla resultante se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 24 h. La mezcla de reacc¡ón se vert¡ó a cont¡nuac¡ón en agua (100 ml), y la capa orgán¡ca se separó, se lavó con agua (50 ml) y salmuera (50 ml), se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar el compuesto base como un ace¡te de color ámbar (19,0 g).
RMN de 1H 59,46 (br s, 1H), 8,28 (m, 1H), 7,1 (m, 2H), 4,26 (m, 2H), 3,51 (s, 2H), 1,32 (t, 3H).
Etapa B: Preparac¡ón de et¡l 3-(3.4-d¡fluorofen¡l)-2-rí(2-fluorofen¡l)am¡no1-carbon¡l1-2-propanoato
[0102] Una soluc¡ón de et¡l 3-[(2-fluorofen¡l)am¡no]-3-oxopropanoato (esto es, el producto de la etapa A, 20,27 g, 90,0 mmol), 3,4-d¡fluorobenzaldehído (16,62 g, 117 mmol), ác¡do acét¡co (2,6 ml, 45 mmol) y p¡per¡d¡na (0,89 ml, 9,0 mmol) en tolueno (150 ml) se calentó a reflujo durante 10 h con una cont¡nua el¡m¡nac¡ón de agua (trampa Dean-Stark). La mezcla de reacc¡ón se enfr¡ó poster¡ormente a temperatura amb¡ente y se vert¡ó en agua (100 ml). La capa orgán¡ca se separó, y la capa de agua se extrajo con acetato de et¡lo (3 * 50 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se lavaron con ác¡do clorhídr¡co acuoso (1 N, 100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. La recr¡stal¡zac¡ón del sól¡do a part¡r de éter d¡etíl¡co (100 ml) proporc¡onó el compuesto base como un sól¡do blanco (10,5 g).
RMN de 1H 58,26-8,48 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,11 (m, 4H), 4,35 (m, 2H), 1,36 (t, 3H).
Etapa C: Preparac¡ón de et¡l 3,4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no1carbon¡l1-B-(n¡tromet¡l)benzenopropanoato
[0103] A una suspens¡ón ag¡tada de et¡l 3-(3,4-d¡fluorofen¡l)-2-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]-carbon¡l]-2-propanoato (esto es, el producto de la etapa B, 4,42 g, 12,7 mmol) y n¡trometano (17 ml, 317,5 mmol) a -20 °C se le añad¡ó 1,1,3,3-tetramet¡lguan¡d¡na (0,288 ml, 2,3 mmol). La mezcla se ag¡tó a -20 °C durante 30 m¡nutos y, a cont¡nuac¡ón, se dejó que alcanzara la temperatura amb¡ente y se ag¡tó durante un período ad¡c¡onal de 2 h. La mezcla de reacc¡ón se d¡luyó con d¡clorometano (50 ml) y se extrajo con agua (3 * 25 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. El sól¡do se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo al 0-100 % en hexano para proporc¡onar el compuesto base como un sól¡do blanco (4,42 g).
RMN de 1H 58,6 (br s, 1H), 8,00-8,30 (m, 3H), 7,23 (m, 4H), 5,41 (m, 1H), 4,6 (m, 1H), 4,35 (m, 2H), 3,77-4,00 (m, 2H), 1,45 (m, 3H).
Etapa D: Preparac¡ón de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)-1-l'i¡drox¡-2-oxo-3 -p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da
[0104] Una mezcla de et¡l 3,4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]carbon¡l]-p-(n¡tromet¡l)-bencenopropanoato (esto es, el producto de la etapa C, 0,50 g, 1,22 mmol), palad¡o al 5 % en carbono (0,25 g) y metanol-acetato de et¡lo (1:1 en volumen, 10 ml) se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 30 m¡nutos, y a cont¡nuac¡ón se enfr¡ó hasta 0 °C y se trató con form¡ato de amon¡o (0,5 g). La mezcla resultante se ag¡tó durante 1 h a temperatura amb¡ente. Ad¡c¡onalmente, se añad¡ó palad¡o al 5 % en carbono (0,25 g) y form¡ato de amonio (0,5 g), y se pros¡gu¡ó con la ag¡tac¡ón a temperatura amb¡ente durante un período ad¡c¡onal de 4 h. Poster¡ormente, la mezcla de reacc¡ón se f¡ltró, y el f¡ltrado se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo, que se suspend¡ó en agua (10 ml) y se extrajo con acetato de et¡lo (3 * 20 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un ace¡te, que, con recr¡stal¡zac¡ón de d¡clorometano, proporc¡onó el producto base, un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón, como un sól¡do blanco (0,1 g).
RMN de 1H (DMSO-d6) 510,11 (br s, 2H), 8,00 (m, 1H), 7,71 (m, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,33 (m, 3H), 7,1 (m, 1H), 4,25-3,61 (m, 4H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 4
Preparación de 2-am¡no-4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da (Compuesto 95) Etapa A: Preparación de 4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da
[0105] A una mezcla ag¡tada de et¡l 3.4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]carbon¡l]-p-(n¡tromet¡l)bencenopropanoato (esto es. el producto de la etapa C del Ejemplo 3. 3,346 g. 8.16 mmol) y acetato de n¡quel(II) tetrah¡dratado (10.15 g. 40.8 mmol) en etanol (50 ml) a 0 °C. se le añad¡ó boroh¡druro de sod¡o porc¡ón a porc¡ón (1.54 g. 40.8 mmol). y la mezcla resultante se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 24 h. La mezcla de reacc¡ón se concentró bajo pres¡ón reduc¡da. se d¡solv¡ó en acetato de et¡lo (100 ml) y se lavó suces¡vamente con soluc¡ón saturada de cloruro de amon¡o (50 ml). agua (2 * 25 ml) y cloruro de sod¡o saturado (20 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. El res¡duo se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo al 0-100 % en hexano para proporc¡onar el compuesto base como un sól¡do blanco (0.746 g).
RMN de 1H 89.67 (br s. 1H). 8.21 (m. 1H). 7.09 (m. 6H). 4.75 (brs. 1H). 4.21 (m.1H). 3.82 (m. 1H). 3.52 (m. 1H).
3.43 (m. 1H).
Etapa B: Preparac¡ón de 4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-2-metox¡-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da [0106] Una mezcla de 4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡na-carboxam¡da (esto es. el producto de la etapa A. 0.187 g. 0.56 mmol) y tetrafluoroborato de tr¡met¡loxon¡o (0.083 g. 0.56 mmol) en d¡clorometano (5 ml) se ag¡tó bajo una atmósfera de n¡trógeno durante 2 días. Poster¡ormente. la mezcla de reacc¡ón se trató con h¡dróx¡do de sod¡o acuoso 1 N hasta alcanzar un pH bás¡co (pH 10) y se extrajo con d¡clorometano (3 * 5 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar el compuesto base como un ace¡te amar¡llo claro (0.138 g).
RMN de 1H 89.7 (br s. 1H). 8.62 (m. 1H). 8.25 (s. 1H). 7.26 (m. 4H). 7.00 (m. 1H). 4.26 (m. 2H). 4.00 (s. 3H).
3.42 (m. 2H).
Etapa C: Preparac¡ón de 2-am¡no-4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da [0107] Una mezcla de 4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-W-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-2-metox¡-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da (esto es. el producto de la etapa B. 0.10 g. 0.287 mmol) e h¡dróx¡do de amon¡o acuoso (50 %. 0.5 ml) en etanol (2 ml) se calentó en un aparato m¡croondas durante 10 m¡nutos. La mezcla de reacc¡ón se concentró bajo pres¡ón reduc¡da y el res¡duo se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo/hexano al 0-100 % para obtener el producto base. un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón. como un sól¡do (0.016 g).
RMN de 1H 89.67 (br s. 1H). 8.21 (m. 1H). 7.27-7.01 (m. 6H). 6.50 (br s. 1H). 5.00 (br s. 1H). 4.26 (m. 1H). 3.82 (m. 1H). 3.55 (m. 1H). 3.43 (m. 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 5
Preparac¡ón de (3R.4S)-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l]-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuesto 204)
Etapa A: Preparac¡ón de 1-[íE)-2-n¡troeten¡l1-3-ítr¡fluoromet¡l)benceno
[0108] A una soluc¡ón ag¡tada de 3-(tr¡fluoromet¡l)benzaldehído (12.2 g. 70.1 mmol) en metanol (50 ml) se le añad¡ó n¡trometano (4.34 g. 71.1 mmol). La mezcla se enfr¡ó hasta 2 °C y se añad¡ó h¡dróx¡do de sod¡o (5.65 g.
70.6 mmol) como una soluc¡ón al 50 % en 24.3 ml de agua gota a gota durante 15 m¡n. Se observó un elemento exotérm¡co y se añad¡ó h¡elo ad¡c¡onal para mantener la temperatura por debajo de 10 °C m¡entras se ag¡taba durante un período ad¡c¡onal de 1 h. La mezcla de reacc¡ón se vert¡ó en 75 ml (75 mmol) de ác¡do clorhídr¡co 1 N. enjuagando el matraz con 10 ml de metanol/agua. La mezcla de reacc¡ón ext¡ngu¡da se transf¡r¡ó a un embudo de separac¡ón y se extrajo con 150 ml de tolueno. La capa acuosa se separó y se concentró al vacío para obtener 15.84 g de un ace¡te amar¡llo.
[0109] El producto ¡ntermed¡o obten¡do de este modo (15.84 g. 67.3 mmol) se recog¡ó en 160 ml de d¡clorometano. La soluc¡ón se enfr¡ó a 3 °C y se añad¡ó cloruro de metanosulfon¡lo (8.03 g. 71.1 mmol) med¡ante una p¡peta como una soluc¡ón en 50 ml de d¡clorometano. A cont¡nuac¡ón. se añad¡ó una soluc¡ón de tr¡et¡lam¡na (14,2 g, 140 mmol) en 50 ml de diclorometano gota a gota durante 50 min, y la solución resultante se agitó durante 2 h. La mezcla de reacción se vertió en 150 ml (150 mmol) de ácido clorhídrico 1 N y se transfirió a un embudo de separación. Las capas se separaron y la capa orgánica se lavó con 150 ml de agua y, posteriormente, se filtró. La capa orgánica se concentró bajo presión reducida, y el sólido bruto se trituró con hexanos para obtener 12,09 g de producto como un sólido amarillo.
RMN de 1H (500 MHz) 87,54-7,66 (m, 2H) 7,69-7,84 (m, 3H) 7,96-8,08 (m, 1H).
Etapa B: Preparación de 1,3-dietil 2-r(1S)-2-n¡tro-1-r3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1et¡l1propanod¡oato
[0110] A una mezcla de 1-[(E)-2-nitroeten¡l]-3-(tr¡fluoromet¡l)benceno (esto es, el producto de la etapa A, 3 g, 13,8 mmol) y malonato de dietilo (3,319 g, 20,7 mmol) en tolueno (1,5 ml) se le añadió bromouro de Ni(II) bis[(R,R)-W,W-dibencilciclohexano-1,2-diamina] (preparada según se describe en J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958­ 9959; 0,111 g, 0,1 mmol). La solución resultante se agitó a 55 °C durante 16 h. La solución se diluyó con diclorometano (20 ml) y se concentró bajo presión reducida sobre gel de sílice y se purificó mediante cromatografía eluyendo con un gradiente de acetato de etilo en hexanos (del 0 al 50 %) para obtener 3,6 g de un aceite amarillo claro. ER 94:6 (elución principal a los 26,5 min, elución secundaria a los 20,3 min).
RMN de 1H (500 MHz) 87,54-7,60 (m, 1H), 7,43-7,48 (m, 2H), 7,51 (s, 1H), 4,83-5,00 (m, 2H), 4,17-4,35 (m, 3H), 3,98-4,06 (m, 2H), 3,77-3,85 (m, 1H), 1,20-1,29 (m, 3H), 0,99-1,10 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,78 (s, 3F). ESI [M-1] 376,3.
Etapa C: Preparación de etil (3R.4S)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-3-p¡rrol¡d¡nacarbox¡lato
[0111] Una mezcla agitada de 1,3-dietil 2-[(1S)-2-nitro-1-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l]et¡l]propanod¡oato (esto es, el producto de la etapa B, 3,24 g, 8,48 mmol), cloruro de níquel(II) hexahidratado (2,01 g, 8,48 mmol) y etanol (60 ml) se enfrió en un baño de hielo y se trató con borohidruro de sodio (0,97 g, 25,8 mmol) en porciones de 0,5 g añadidas durante 5 min. La mezcla resultante se agitó a 26 °C durante 18 h. A continuación, se añadió la solución saturada de cloruro de amonio (120 ml) y el acetato de etilo (120 ml), la mezcla se agitó durante 1 h y, posteriormente, se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. Las capas del filtrado se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 * 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución saturada de cloruro de amonio (100 ml), salmuera (100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para ofrecer el compuesto base como un aceite amarillo espeso (2,66 g) que se utilizó sin purificación.
RMN de 1H (500 MHz) 87,38-7,62 (m, 4H), 6,50 (br s, 1H), 4,21-4,31 (m, 2H), 4,15-4,21 (m, 1H), 3,82-3,92 (m, 1H), 3,51-3,58 (m, 1H), 3,37-3,50 (m, 1H), 1,27-1,34 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,70 (s, 3F). ESI; [M+1] = 302,0.
Etapa D: Preparación de ácido (3R.4S)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxíl¡co
[0112] Una mezcla de etil (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxilato (es decir, el producto de la etapa C, 2,66 g, 8,8 mmol) e hidróxido de sodio acuoso (50 % en peso, 2,12 g, 26,5 mmol) en etanol (30 ml) se agitó a 26 °C durante 18 h. La mezcla de reacción se diluyó posteriormente con agua (50 ml) y se extrajo con éter dietílico (2 * 50 ml). La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH 2 y se extrajo con diclorometano (3 * 50 ml). Los extractos de diclorometano combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para producir el compuesto base como un sólido blanco (2,05 g).
RMN de 1H (500 MHz, acetona-cfe) 811,50 (br s, 1H), 7,70-7,89 (m, 2H), 7,56-7,68 (m, 2H), 7,45 (br s, 1H), 4,09­ 4,21 (m, 1H), 3,83-3,92 (m, 1H), 3,73-3,81 (m, 1H), 3,42-3,55 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz, acetona^) 8 -63,03 (s, 3F). ESI [M+1] 274,0.
Etapa E: Preparación de (3R.4S)-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da [0113] Una mezcla de ácido (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxílico (esto es, el producto de la etapa D, 2,0 g, 7,32 mmol), trietilamina (3,06 ml, 21,96 mmol) y 2-fluoroanilina (0,85 ml, 8,78 mmol) en diclorometano (50 ml) se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, y a continuación se trató con anhídrido propilfosfónico en acetato de etilo (50 %, 7,92 g, 12,44 mmol). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró a continuación bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0-100% en hexanos para obtener un residuo sólido que, en trituración con 1-clorobutano, proporcionó el producto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (1,9 g). ER 88:12 (elución principal a los 25,86 min, elución secundaria a los 17,66 min). Rotación específica 74,71 a 23,4 °C a 589 nm, como una solución al 1 % (1g/100 ml) en CHCh.
RMN de 1H (500 MHz, acetona-da) 810,05 (br s, 1H), 8,21-8,35 (m, 1H), 7,77-7,91 (m, 2H), 7,58-7,66 (m, 2H), 7,51 (br s, 1H), 7,02-7,22 (m, 3H), 4,18-4,30 (m, 1H), 3,94-4,04 (m, 1H), 3,84-3,93 (m, 1H), 3,42-3,53 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz, acetona^) 8 -62,93 (s, 3F), -131,13 --131,02 (m, 1F).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 6
Preparación de (3S,4S)-N-(2-fluorofenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 351)
Etapa A: Preparación de (4S)-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-2-p¡rrol¡d¡nona
[0114] Una mezcla de ácido (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxílico (esto es, el producto de la etapa D del Ejemplo 5, 1,5 g, 5,5 mmol) y ácido tolueno-4-sulfónico (0,010 g, 0,055 mmol) en tolueno (12 ml) se agitó a 90 °C durante toda la noche. Posteriormente, la mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener un aceite claro (1,29 g). El producto bruto se utilizó sin purificación adicional.
RMN de 1H (500 MHz) 87,36-7,59 (m, 4H), 6,84 (br s, 1H), 3,70-3,88 (m, 2H), 3,35-3,50 (m, 1H), 2,72-2,87 (m, 1H), 2,44-2,58 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,66 (s, 3F).
Etapa B: Preparación de (4S)-1-met¡l-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-2-p¡rrol¡d¡nona
[0115] A una solución de (4S)-4-[3-(trifluorometil)fenil]-2-pirrolidinona (esto es, el producto de la etapa A, 1,29 g, 5,6 mmol) en W,W-dimetilformamida (7 ml) se le añadió hidruro de sodio (dispersión al 60 % en aceite mineral, 0,25 g, 6,2 mmol) en porciones. La mezcla se agitó durante 10 min y, posteriormente, se le añadió yodometano (0,88 ml, 14,1 mmol). La solución se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con éter dietílico (2 x 50 ml). La capa orgánica se lavó con agua, salmuera y posteriormente se secó (MgSO4), se filtró y se concentró bajo presión reducida. El residuo bruto se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0-20 % en diclorometano para obtener un aceite de color marrón claro (0,775 g).
RMN de 1H (500 MHz) 87,38-7,57 (m, 4H), 3,75-3,83 (m, 1H), 3,59-3,70 (m, 1H), 3,38-3,45 (m, 1H), 2,90-2,94 (m, 3H), 2,80-2,89 (m, 1H), 2,48-2,58 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,67 (s, 3F).
Etapa C Preparación de (3S.4S)-N-(2-fluorofen¡l)-1-met¡l-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da [0116] Una solución de (4S)-1-metil-4-[3-(trifluorometil)fenil]-2-pirrolidinona (esto es, el producto de la etapa B, 0,350 g, 1,44 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) se enfrió hasta -78 °C. A esta mezcla, se le añadió gota a gota litio bis(trimetilsilil)amida (1,6 ml, 1,6 mmol como una solución 1 M en tetrahidrofurano) y la solución resultante se agitó durante 30 min. Posteriormente, se añadió gota a gota 1-fluoro-2-isocianatobenceno (0,17 ml, 1,44 mmol) y la solución se agitó durante 2 h a -78 °C. La mezcla de reacción se extinguió con cloruro de amonio acuoso saturado (10 ml), se calentó hasta la temperatura ambiente y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (3 x 25 ml). Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera y posteriormente se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron bajo presión reducida sobre gel de sílice. El residuo bruto se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo de 0 al 40 % en hexanos para obtener un sólido rosa pálido (0,223 g). RMN de 1H (500 MHz) 89,93 (br s, 1H), 8,15-8,27 (m, 1H), 7,38-7,65 (m, 4H), 6,93-7,15 (m, 3H), 4,10-4,23 (m, 1H), 3,72-3,88 (m, 1H), 3,56-3,68 (m, 1H), 3,39-3,53 (m, 1H), 2,90-3,06 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,55 (s, 3F), -129,83 --129,50 (m, 1F). ESI [M+1] 381,0.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 7
Preparación de 1,3-dietil 2-[(1S)-1-(3,4-difluorofenil)-2-nitro-etil]propanodioato (Producto intermedio para preparar el Compuesto 103)
Etapa A: Preparación de 1,3-dietil 2-[(1S)-1-(3,4-difluorofenil)-2-nitro-etil]propanodioato
[0117] A una mezcla agitada de 1-[(£)-2-nitroetenil]-3,4-difluorobenceno (preparada como se describe generalmente en WO2008/39882 A1, 1,67 g, 9,0 mmol) y malonato de dietilo (1,73 g, 10,8 mmol) en tolueno (10 ml) se le añadió bromuro de Ni(II) bis[(R,R)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina] (preparado según se describe en J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958-9959; 0,072 g, 0,1 mmol). La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 72 h. La solución se diluyó con diclorometano (20 ml) y se concentró bajo presión reducida sobre gel de sílice y se purificó mediante cromatografía en gel de sílice eluyendo con un gradiente de acetato de etilo en hexanos (del 0 al 50 %) para proporcionar 2,18 g de un sólido ceroso de color amarillo claro. ER 96:4 (elución principal a los 37,05 min, elución secundaria a los 27,09 min).
RMN de 1H (500 MHz) 57,06-7,16 (m, 2H), 6,95-7,03 (m, 1H), 4,73-4,94 (m, 2H), 4,16-4,29 (m, 3H), 4,01-4,10 (m, 2H), 3,71-3,79 (m, 1H), 1,22-1,30 (m, 3H), 1,07-1,15 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 5 -137,66 - -137,47 (m, 1F) -136,10 - -135,87 (m, 1F). ESI [M+1]; 346,4
[0118] Mediante los procedimientos descritos en el presente documento junto con los métodos conocidos en la técnica, se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 6800. T Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas que se muestran a continuación: t significa terciario, s significa secundario, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, Bu significa butilo, i-Pr significa isopropilo, c-Pr ciclopropilo, t-Bu significa terc-butilo, c-Bu significa ciclobutilo, Ph significa fenilo, OMe significa metoxi, OEt significa etoxi, SMe significa metiltio, NHMe significa metilamino, CN significa ciano, NO2 significa nitro, TMS significa trimetilsililo, SOMe significa metilsulfinilo, C2F5 significa CF2CF3 y SO2Me significa metilsulfonilo.
Tabla 1
Figure imgf000035_0001
Y1 es O; Y2 es O; R2 es H; R4 es H; R5 es H; Q2 es Ph(2-F); y Q1 es
Q1 Q1 Q1
Ph(3-Cl) Ph(3-NO2) 2-Tienil(4-F) Ph(3-F) Ph(3-Ph) 2-Tienil(4-Cl) Ph(3-Br) Ph(3-COMe) 2-Tienil(4-CF3) Ph(3-Me) Ph(3-OCOMe) 2-Tienil(5-F) Ph(3-Et) Ph(3-CO2Me) 2-Tienil(5-Cl) Ph(3-t-Bu) Ph(3-OCO2Me) 2-Tienil(5-CF3) Ph(3-i-Pr) Ph(3-TMS) Ph(4-Cl) Ph(3-c-Pr) Ph(3-SF5) Ph(4-F)
Ph(3-ciclohexil) Ph[3-(1H-pirazol-1-il)] Ph(4-Br)
Ph(3-CH=CH2) Ph[3-(2H-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(4-Me)
Ph(3-CF3) Ph[3-(1H-imidazol-1-il)] Ph(4-Et) Ph(3-CH2CF3) Ph[3-(3-piridinil)] Ph(4-t-Bu)
Q1 Q1 Q1
Ph(3-CHF2) Ph[3-(4-piridinil)] Ph(4-/-Pr) Ph(3-CH2F) Ph[3-(2-piridinil)] Ph(4-c-Pr) Ph(3-OCFa) 4-Piridinil(2-CF3) Ph(4-ciclohexil) Ph(3-OCH2F) 4-Piridinil(2-Cl) Ph(4-CH=CH2) Ph(3-SCFa) 4-Piridinil(2-F) Ph(4-CF3) Ph(3-SMe) 4-Piridinil(2-OCF3) Ph(4-CH2CF3) Ph(3-SOMe) 4-Piridinil(2-Me) Ph(4-CHF2) 3-SO2Me 4-Piridinil(2-Br) Ph(4-CH2F) Ph(3-OSO2Me) 4-Piridinil Ph(4-OCF3) Ph(3-CECH) 1H-Pirazol-4-il(1-Me) Ph(4-OCH2F) Ph(3-OMe) 1H-Pirazol-4-il(1-CH2CF3) Ph(4-SCF3) Ph(3-OEt) 1H-Imidazol-2-il(1-Me) Ph(4-SMe) Ph(3-NHCO2-f-Bu) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3) Ph(4-SOMe) Ph(3-NHCOMe) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-Cl) Ph(4-SO2Me) Ph(3-NHCOCF3) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-F) Ph(4-OSO2Me) Ph(3-CN) 2-Tienil Ph(4-CECH) Ph(4-OMe) 3-Tienil(5-Cl) Ph(3-Br,4-OCHF2) Ph(4-OEt) 3-Tienil(5-CF3) Ph(3-Br,4-SO2Me) Ph(4-NHCO2-f-Bu) Ph(3,4-di-Cl) Ph(3-Br,4-TMS) Ph(4-NHCOMe) Ph(3-Cl,4-F) Ph(3-Br,4-CN) Ph(4-NHCOCF3) Ph(3-Cl,4-Br) Ph(3-Me,4-Cl) Ph(4-CN) Ph(3-Cl,4-Me) Ph(3-Me,4-F) Ph(4-NO2) Ph(3-Cl,4-f-Bu) Ph(3-Me,4-Br) Ph(4-Ph) Ph(3-Cl,4-c-Pr) Ph(3,4-di-Me) Ph(4-COMe) Ph(3-Cl,4-CF3) Ph(3-Me,4-t-Bu) Ph(4-OCOMe) Ph(3-Cl,4-CHF2) Ph(3-Me,4-c-Pr) Ph(4-CO2Me) Ph(3-Cl,4-OCF3) Ph(3-Me,4-CF3) Ph(4-OCO2Me) Ph(3-Cl,4-OCHF2) Ph(3-Me,4-OCF3)
Q1 Q1 Q1
Ph(4-TMS) Ph(3-Cl,4-SO2Me) Ph(3-Me,4-OCHF2) Ph(4-SF5) Ph(3-Cl,4-TMS) Ph(3-Me,4-SO2Me) Ph(1 W-pirazol-1-il) Ph(3-Cl,4-CN) Ph(3-Me,4-TMS) Ph(2H-1,2,3-triazol-2-il) Ph(3-F,4-Cl) Ph(3-Me,4-CN) Ph(1H-imidazol-1-il) Ph(3,4-di-F)* Ph(3-f-Bu,4-Cl) Ph[4-(3-piridinil)] Ph(3-F,4-Br) Ph(3-f-Bu,4-F) Ph[4-(4-piridinil)] Ph(3-F,4-Me) Ph(3-f-Bu,4-Br) Ph[4-(2-piridinil)] Ph(3-F,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-Me) 3-Piridinil(5-CF3) Ph(3-F,4-c-Pr) Ph(3,4-di-f-Bu) 3-Piridinil(5-Cl) Ph(3-F,4-CF3) Ph(3-f-Bu,4-c-Pr) 3-Piridinil(5-F) Ph(3-F,4-CHF2) Ph(3-f-Bu,4-CF3) 3-Piridinil(5-OCF3) Ph(3-F,4-OCF3) Ph(3-f-Bu,4-CHF2) 3-Piridinil(5-Me) Ph(3-F,4-OCHF2) Ph(3-f-Bu,4-OCF3) 3-Piridinil(5-Br) Ph(3-F,4-SO2Me) Ph(3-f-Bu,4-OCHF2) 3-Piridinil Ph(3-F,4-TMS) Ph(3-f-Bu,4-SO2Me) 1H-Pirazol-3-il(1-Me) Ph(3-F,4-CN) Ph(3-f-Bu,4-TMS) H-Pirazol-3-il(1-CH2CFa) Ph(3-F,4-SF3) Ph(3-f-Bu,4-CN) 1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-F) Ph(3-Br,4-Cl) Ph(3-c-Pr,4-Cl) H-Pirazol-3-il(1-Me,4-Cl) Ph(3-Br,4-F) Ph(3-c-Pr,4-F) 1H-Imidazol-5-il(1-Me) Ph(3,4-di-Br) Ph(3-c-Pr,4-Br) H-Imidazol-5-il(1-CH2CFa) Ph(3-Br,4-Me) Ph(3-c-Pr,4-Me) 1H-Imidazol-4-il(1-Me) Ph(3-Br,4-c-Pr) Ph(3-c-Pr,4-f-Bu) H-Imidazol-4-il(1-CH2CF3) Ph(3-Br,4-CF3) Ph(3,4-di-c-Pr) 3-Tienil Ph(3-Br,4-CHF2) Ph(3-c-Pr,4-CF3) 3-Tienil(5-F) Ph(3-Br,4-OCF3) Ph(3-c-Pr,4-CHF2) Ph(3-c-Pr,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-Me) Ph(3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-CHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-f-Bu) Ph(3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr) Q1________ ________ Q ________ ________Q ________ Ph(3-c-Pr,4-TMS) Ph(3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(3-c-Pr,4-CN) Ph(3,4-di-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CHF2) Ph(3-CFa,4-Cl) Ph(3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3) Ph(3-CFa,4-F) Ph(3-SO2Me,4-CN) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(3-CF3,4-Br) Ph(3-CHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me) Ph(3-CF3,4-Me) Ph(3-CHF2,4-F) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS) Ph(3-CF3,4-f-Bu) Ph(3-CHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-CN) Ph(3-CF3,4-c-Pr) Ph(3-CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-F,4-Cl) Ph(3,4-di-CF3) Ph(3-CHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-F) Ph(3-CF3,4-CHF2) Ph(3-CHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(3-CF3,4-OCF3) Ph(3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-F,4-Me) Ph(3-CF3,4-OCHF2) Ph(3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(3-CF3,4-SO2Me) Ph(3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(3-CF3,4-CN) Ph(3-CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-CHF2) Ph(3-OCF3,4-Cl) Ph(3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-OCF3) Ph(3-OCF3,4-F) Ph(3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-Br) Ph(3-CN,4-Cl) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me) Ph(3-OCF3,4-Me) Ph(3-CN,4-F) Ph(2-F,3-F,4-TMS) Ph(3-OCF3,4-f-Bu) Ph(3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-F,4-CN) Ph(3-OCF3,4-c-Pr) Ph(3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(3-OCF3-4-CF3) Ph(3-CN,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,4-F) Ph(3-OCF3,4-CHF2) Ph(3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-Br) Ph(3,4-di-OCF3) Ph(3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(3-OCF3,4-OCHF2) Ph(3-CN,4-CHF2) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(3-OCF3,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr) Ph(3-OCF3,4-TMS) Ph(3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-CF3)
P h (3 -O C F 3,4 -C N ) P h (3 -C N ,4 -S O 2M e) P h (2 -F ,3 -B r,4 -C H F 2) ___________ Q ___________ ________ Q _________ ____________Q ____________ Ph(3-SO2Me,4-Cl) Ph(3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-F) Ph(3,4-di-CN) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-Br) Ph(3-SF5,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me) Ph(3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-TMS) Ph(3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-CN) Ph(3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-Br) Ph(2-F,3-Me,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-F,3-Me,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-F) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-F,3-Me,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-Br) Ph(2-F,3-CHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF3,4-Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-F) Ph(2-F,3-Me,4-CFa) Ph(2-F,3-CF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Me,4-CHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCFa) Ph(2-F,3-CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-CHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-TMS) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-Me,4-CN) Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Br) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-F) Ph(2-F,3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-t-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr)
P h (2 -F ,3 -f-B u ,4 -S O 2M e) P h (2 -F ,3 -O C F 3 ,4 -O C F 3 ) P h (2 -F ,3 -C N ,4 -C F 3 ) ___________ Q ___________ __________Q __________ ___________Q ___________ Ph(2-F,3-f-Bu,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,4-CHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CN) Ph(2-F,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-CN) Ph(2-F,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-F) Ph(2-F,3-CN,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,4-Cl) Ph(2-F,3,4-di-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,4-F) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CFa) Ph(2-F,3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-F,4-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CHF2 Ph(2-F,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCFa) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF3) Ph(2-F,4-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CHF2) Ph(2-F,4-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-SMe) Ph(2-OPh) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-SOMe) Ph(2-CECCF3) Ph(2-F,4-TMS) Ph(2-SO2Me) Ph(2-CH=CF2) Ph(2-F,4-CN) Ph(2-OSO2Me) Ph(2-CH=CCl2) Ph(2-F,3-Cl) Ph(2-C=CH) Ph(2-CH=CBr2) Ph(2-F,3-F) Ph(2-OMe) Ph(2-OCH=CH2) Ph(2-F,3-Br) Ph(2-OEt) Ph(2-OCH=CF2) Ph(2-F,3-Me) Ph(2-NHCO2-f-Bu) Ph(2-OCH=CCl2) Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-NHCOMe) Ph(2-OCH=CBr2) Ph(2-F,3-c-Pr) Ph(2-NHCOCF3) Ph(2-CH2CH=CH2) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-CN) Ph(2-CH2CH=CF2) Ph(2-F,3-CHF2) Ph(2-NO2) Ph(2-CH2CH=CCl2)
P h (2 -F ,3 -O C F 3 ) P h(2 -P h ) P h (2 -C H 2C H = C B r2 )
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3-OCHF2) Ph(2-COMe) Ph(2-OCH2CH=CH2) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-OCOMe) Ph(2-OCH2CH=CF2) Ph(2-F,3-TMS) Ph(2-CO2Me) Ph(2-OCH2CH=CCl2) Ph(2-F,3-CN) Ph(2-OCO2Me) Ph(2-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl) Ph(2-TMS) Ph(2-SCF2H) Ph(2-F) Ph[2-(1 H-pirazol-1 -il)] Ph(2-SCF2CF2H) Ph(2-Br) Ph[2-(2H-1,2,3-triazol-2-N)] Ph(3-I) Ph(2-I) Ph[2-(1H-imidazoM-il)] Ph(3-n-Pr) Ph(2-Me) Ph[2-(3-piridinil)] Ph(3-CF2H) Ph(2-Et) Ph[2-(4-piridinil)] Ph(3-OCF2H) Ph(2-n-Pr) Ph[2-(2-piridinil)] Ph(3-SO2Me) Ph(2-f-Bu) Ph(2-C2Fa) Ph(3-C2Fa) Ph(2-/-Pr) Ph(2-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H) Ph(2-c-Pr) Ph(2-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H) Ph(2-ciclohexil) Ph(2-OC2Fa) Ph(3-OC2Fa) Ph(2-CH=CH2) Ph(2-OCH2CF3) Ph(3-OCH2CF3) Ph(2-CFa) Ph(2-OCH2CECH) Ph(3-OCH2CECH) Ph(2-CH2CFa) Ph(2-OCH2CECCF3) Ph(3-OCH2CECCF3) Ph(2-CF2H) Ph(2-OCH2CECCF2H) Ph(3-OCH2CECCF2H) Ph(2-CH2F) Ph(2-OCH2CECCH3) Ph(3-OCH2CECCH3) Ph(2-OCF3) Ph(2-OCH2CEC-c-Pr) Ph(3-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-OCH2F) Ph(2-CECCF2H) Ph(3-CECCF2H) Ph(2-OCF2H) Ph(2-CECCH3) Ph(3-CECCH3) Ph(2-SCF3) Ph(2-CEC-c-Pr) Ph(3-CEC-c-Pr) Ph(3-OPh) Ph(2-Cl,3-OCF2H) Ph(2-Cl,3-CECCH3) Ph(3-CECCF3) Ph(2-Cl,3-SCF3) Ph(2-Cl,3-CEC-c-Pr) Ph(3-CH=CF2) Ph(2-Cl,3-SMe) Ph(2-Cl,3-OPh) Ph(3-CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-SOMe) Ph(2-Cl,3-CECCF3)
Q1 Q1 Q1
Ph(3-CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CH=CF2) Ph(3-OCH=CH2) Ph(2-Cl,3-OSO2Me) Ph(2-Cl,3-CH=CCl2) Ph(3-OCH=CF2) Ph(2-Cl,3-CECH) Ph(2-Cl,3-CH=CBr2) Ph(3-OCH=CCh) Ph(2-Cl,3-OMe) Ph(2-Cl,3-OCH=CH2) Ph(3-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OEt) Ph(2-Cl,3-OCH=CF2) Ph(3-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCH=CCl2) Ph(3-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-NHCOMe) Ph(2-Cl,3-OCH=CBr2) Ph(3-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-NHCOCFa) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CH2) Ph(3-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-CN) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CF2) Ph(3-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NO2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CCl2) Ph(3-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-Ph) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CBr2) Ph(3-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-COMe) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CH2) Ph(3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OCOMe) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CF2) Ph(3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-CO2Me) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CCl2) Ph(3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCO2Me) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS) Ph(2-Cl,3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-F) Ph[3-(2-Cl,1 H-pirazol-1 -il)] Ph(2-Cl,3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br) Ph[3-(2-Cl,2H-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(2-F,3-F) Ph(2-Cl,3-I) Ph[3-(2-Cl,1H-imidazoM-il)] Ph(2-F,3-Br) Ph(2-Cl,3-Me) Ph[3-(2-Cl,3-piridinil)] Ph(2-F,3-I) Ph(2-Cl,3-Et) Ph[3-(2-Cl,4-piridinil)] Ph(2-F,3-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr) Ph[3-(2-Cl,2-piridinil)] Ph(2-F,3-Et) Ph(2-Cl,3-f-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr) Ph(2-Cl,3-ciclohexil) Ph(2-Cl,3-OC2F5) Ph(2-F,3-ciclohexil) Ph(2-Cl,3-CH=CH2) Ph(2-Cl,3-OCH2CF3) Ph(2-F,3-CH=CH2) Ph(2-Cl,3-CFa) Ph(2-Cl,3-OCH2CECH) Ph(2-F,3-CF3) _____________Q _____________ _________ Q __________ ___________Q ___________ Ph(2-Cl,3-CH2CFa) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCFa) Ph(2-F,3-CH2CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCF2H) Ph(2-F,3-CF2H) Ph(2-Cl,3-CH2F) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCH3) Ph(2-F,3-CH2F) Ph(2-Cl,3-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCH2C=C-c-Pr) Ph(2-F,3-OCH2F) Ph(2-Cl,3-OCH2F) Ph(2-Cl,3-C=CCF2H) Ph(2-F,3-OCF2H) Ph(2-F,3-SCF3) Ph(2-F,3-CH=CCl2) 2-Furanil(4-CF3) Ph(2-F,3-SMe) Ph(2-F,3-CH=CBr2) 2-Furanil(5-F) Ph(2-F,3-SOMe) Ph(2-F,3-OCH=CH2) 2-Furanil(5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CF2) 2-Furanil(5-CF3) Ph(2-F,3-OSO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CCl2) 2-Furanil(4-Me) Ph(2-F,3-C=CH) Ph(2-F,3-OCH=CBr2) 2-Furanil(4-Et) Ph(2-F,3-OMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CH2) 2-Furanil(4-/-Pr) Ph(2-F,3-OEt) Ph(2-F,3-CH2CH=CF2) 2-Furanil(4-c-Pr) Ph(2-F,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,3-CH2CH=CCl2) 2-Furanil(4-CF2H) Ph(2-F,3-NHCOMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CBr2) 2-Furanil(4-OCF2H) Ph(2-F,3-NHCOCF3) Ph(2-F,3-OCH2CH=CH2) 2-Furanil(4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-NO2) Ph(2-F,3-OCH2CH=CF2) 2-Furanil(5-Me) Ph(2-F,3-Ph) Ph(2-F,3-OCH2CH=CCl2) 2-Furanil(5-Et) Ph(2-F,3-COMe) Ph(2-F,3-OCH2CH=CBr2) 2-Furanil(5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCOMe) Ph(2-F,3-SCF2H) 2-Furanil(5-c-Pr) Ph(2-F,3-CO2Me) Ph(2-F,3-SCF2CF2H) 2-Furanil(5-CF2H) Ph(2-F,3-OCO2Me) Ph(2-F,3-SF5) 2-Furanil(5-OCF2H) Ph[3-(2-F,1 H-imidazol-1 -il)] 4-Piridinil(5-OCF2H) 2-Furanil(5-OCF2CF2H) Ph[3-(2-F,3-piridinil)] 4-Piridinil(5-CF2H) 2-Furanil(5-OC2F3) Ph[3-(2-F,4-piridinil)] 4-Piridinil(5-OCF2CF2H) Ph(4-I) Ph[3-(2-F,2-piridinil)] 2-Tienil(4-Me) Ph(4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5) 2-Tienil(4-Et) Ph(4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H) 2-Tienil(4-/-Pr) Ph(4-C2F3) ____________ Q ____________ ________ Q ________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,3-OCF2CF2H) 2-Tienil(4-c-Pr) Ph(4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5) 2-Tienil(4-CF2H) Ph(4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCH2CFa) 2-Tienil(4-OCF2H) Ph(4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCH2CECH) 2-Tienil(4-OCF2CF2H) Ph(4-OCH2CF3) Ph(2-F,3-OCH2CECCFa) 2-Tienil(5-Me) Ph(4-OCH2CECH) Ph(2-F,3-OCH2CECCF2H) 2-Tienil(5-Et) Ph(4-OCH2CECCF3) Ph(2-F,3-OCH2CECCH3) 2-Tienil(5-/-Pr) Ph(4-OCH2CECCF2H) Ph(2-F,3-OCH2CEC-c-Pr) 2-Tienil(5-c-Pr) Ph(4-OCH2CECCH3) Ph(2-F,3-CECCF2H) 2-Tienil(5-CF2H) Ph(4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-F,3-CECCH3) 2-Tienil(5-OCF2H) Ph(4-CECCF2H) Ph(2-F,3-CEC-c-Pr) 2-Tienil(5-OCF2CF2H) Ph(4-CECCH3) Ph(2-F,3-OPh) 2-Tienil(5-OC2F5) Ph(4-CEC-c-Pr) Ph(2-F,3-CECCF3) 2-Furanil(4-F) Ph(4-OPh) Ph(2-F,3-CH=CF2) 2-Furanil(4-Cl) Ph(4-CECCF3) Ph(4-CH=CF2) Ph(2-Cl,4-SMe) Ph(2-Cl,4-OCH=CF2) Ph(4-CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-SOMe) Ph(2-Cl,4-OCH=CCh) Ph(4-CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCH=CBr2) Ph(4-OCH=CH2) Ph(2-Cl,4-OSO2Me) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CH2) Ph(4-OCH=CF2) Ph(2-Cl,4-CECH) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CF2) Ph(4-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CCl2) Ph(4-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OEt) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CBr2) Ph(4-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NHCO2-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CH2) Ph(4-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-NHCOMe) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CF2) Ph(4-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-NHCOCF3) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CCl2) Ph(4-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CBr2) Ph(4-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NO2) Ph(2-Cl,4-SCF2H) Ph(4-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-Ph) Ph(2-Cl,4-SCF2CF2H)
P h (4 -O C H 2C H = C C l2 ) P h (2 -C l,4 -C O M e ) P h(2 -F ,4 -C l) __________ Q __________ _________ Q __________ __________ Q __________ Ph(4-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OCOMe) Ph(2,4-di-F) Ph(4-SCF2H) Ph(2-Cl,4-CO2Me) Ph(2-F,4-Br) Ph(4-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCO2Me) Ph(2-F,4-I) Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-Cl,4-F) Ph(2-Cl,4-C2F5) Ph(2-F,4-Et) Ph(2-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,4-OCH2CF3) Ph(2-F,4-ciclohexil) Ph(2-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECH) Ph(2-F,4-CH=CH2) Ph(2-Cl,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF3) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-Cl,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF2H) Ph(2-F,4-CH2CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCH3) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-Cl,4-ciclohexil) Ph(2-Cl,4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-F,4-CH2F) Ph(2-Cl,4-CH=CH2) Ph(2-Cl,4-CECCF2H) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,4-CECCH3) Ph(2-F,4-OCH2F) Ph(2-Cl,4-CH2CF3) Ph(2-Cl,4-CEC-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CHF2) Ph(2-Cl,4-OPh) Ph(2-F,4-SCF3) Ph(2-Cl,4-CH2F) Ph(2-Cl,4-CECCF3) Ph(2-F,4-SMe) Ph(2-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CH=CF2) Ph(2-F,4-SOMe) Ph(2-Cl,4-OCH2F) Ph(2-Cl,4-CH=CCl2) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CH=CBr2) Ph(2-F,4-OSO2Me) Ph(2-Cl,4-SCF3) Ph(2-Cl,4-OCH=CH2) Ph(2-F,4-CECH) Ph(2-F,4-OMe) Ph(2-F,4-CH2CH=CBr2) Ph(3-Cl,4-OMe) Ph(2-F,4-OEt) Ph(2-F,4-OCH2CH=CH2) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CH=CF2) Ph(3-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,4-NHCOMe) Ph(2-F,4-OCH2CH=CCl2) Ph(3,4-di-F)
P h (2 -F ,4 -N H C O C F 3) P h (2 -F ,4 -O C H 2C H = C B r2 ) P h(3 -F ,4 -I) ____________ Q ____________ ________ Q ________ __________ Q __________ Ph(2-F,4-CN) Ph(2-F,4-SCF2H) Ph(3-F,4-Et) Ph(2-F,4-NO2) Ph(2-F,4-SCF2CF2H) Ph(3-F,4-n-Pr) Ph(2-F,4-Ph) Ph(2-F,4-SF5) Ph(3-F,4-/-Pr) Ph(2-F,4-COMe) 3-Piridinil(5-OCF2H) Ph(3-F,4-C2F5) Ph(2-F,4-OCOMe) 3-Piridinil(5-CF2H) Ph(3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CO2Me) 3-Piridinil(5-OCF2CF2H) Ph(3-F,4-CF2H) Ph(2-F,4-OCO2Me) 3-Tienil(4-Me) Ph(3-F,4-OMe) Ph(2-F,4-C2F5) 3-Tienil(4-Et) Ph(3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H) 3-TienM(4-/-Pr) Ph(3-F,4-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H) 3-Tienil(4-c-Pr) Ph(3-Br,4-I) Ph(2-F,4-OC2F5) 3-Tienil(4-CF2H) Ph(3-Br,4-Et) Ph(2-F,4-OCH2CF3) 3-Tienil(4-OCF2H) Ph(3-Br,4-n-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CECH) 3-Tienil(4-OCF2CF2H) Ph(3-Br,4-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CECCF3) 3-Tienil(4-OC2F5) Ph(3-Br,4-/-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CECCF2H) 3-Furanil(5-F) Ph(3-Br,4-C2F5) Ph(2-F,4-OCH2CECCH3) 3-Furanil(5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCH2CEC-c-Pr) 3-Furanil(5-CF3) Ph(3-Br,4-CF2H) Ph(2-F,4-CECCF2H) 3-Furanil(4-Me) Ph(3-Br,4-OMe) Ph(2-F,4-CECCH3) 3-Furanil(4-Et) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CEC-c-Pr) 3-Furanil(4-/-Pr) Ph(3-Br,4-OC2F5) Ph(2-F,4-OPh) 3-Furanil(4-c-Pr) Ph(3-I,4-Cl) Ph(2-F,4-CECCF3) 3-Furanil(4-CF2H) Ph(3-I,4-F) Ph(2-F,4-CH=CF2) 3-Furanil(4-OCF2H) Ph(3-I,4-Br) Ph(2-F,4-CH=CCl2) 3-Furanil(4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-I) Ph(2-F,4-CH=CBr2) 3-Furanil(4-OC2F5) Ph(3-I,4-Me) Ph(2-F,4-OCH=CH2) Ph(3-Cl,4-I) Ph(3-I,4-Et) Ph(2-F,4-OCH=CF2) Ph(3-Cl,4-Et) Ph(3-I,4-n-Pr)
P h (2 -F ,4 -O C H = C C h ) P h (3 -C l,4 -n -P r) P h (3 -I,4 -f-B u ) ___________Q ___________ ________ Q _________ ___________Q ___________ Ph(2-F,4-OCH=CBr2) Ph(3-Cl,4-/-Pr) Ph(3-I,4-/-Pr) Ph(2-F,4-CH2CH=CH2) Ph(3-Cl,4-C2F5) Ph(3-I,4-c-Pr) Ph(2-F,4-CH2CH=CF2) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(3-I,4-CF3) Ph(2-F,4-CH2CH=CCl2) Ph(3-Cl,4-CF2H) Ph(3-I,4-C2F5) Ph(3-I,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-Cl) Ph(3-I,4-CF2H) Ph(3-Et,4-OC2F5) Ph(3-/-Pr,4-F) Ph(3-I,4-OMe) Ph(3-Et,4-SO2Me) Ph(3-/-Pr,4-Br) Ph(3-I,4-OCFa) Ph(3-Et,4-TMS) Ph(3-/-Pr,4-I) Ph(3-I,4-OCHF2) Ph(3-Et,4-CN) Ph(3-/-Pr,4-Me) Ph(3-I,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-Cl) Ph(3-/-Pr,4-Et) Ph(3-I,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-F) Ph(3-/-Pr,4-n-Pr) Ph(3-I,4-SO2Me) Ph(3-n-Pr,4-Br) Ph(3-/-Pr,4-f-Bu) Ph(3-I,4-TMS) Ph(3-n-Pr,4-I) Ph(3,4-di-/-Pr) Ph(3-I,4-CN) Ph(3-n-Pr,4-Me) Ph(3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(3-Me,4-I) Ph(3-n-Pr,4-Et) Ph(3-/-Pr,4-CF3) Ph(3-Me,4-Et) Ph(3,4-di-n-Pr) Ph(3-/-Pr,4-C2F5) Ph(3-Me,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-Me,4-/-Pr) Ph(3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(3-/-Pr,4-CF2H) Ph(3-Me,4-C2F5) Ph(3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(3-/-Pr,4-OMe) Ph(3-Me,4-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CFa) Ph(3-/-Pr,4-OCF3) Ph(3-Me,4-CF2H) Ph(3-n-Pr,4-C2F5) Ph(3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(3-Me,4-OMe) Ph(3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CF2H) Ph(3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(3-Me,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-OMe) Ph(3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(3-Et,4-Cl) Ph(3-n-Pr,4-OCFa) Ph(3-/-Pr,4-TMS) Ph(3-Et,4-F) Ph(3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(3-/-Pr,4-CN) Ph(3-Et,4-Br) Ph(3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,4-I)
P h (3 -E t,4 -I) P h (3 -n -P r,4 -O C 2 F 5 ) P h (3 -c -P r,4 -E t) ___________ Q ___________ __________ Q ___________ ___________ Q ___________ Ph(3-Et,4-Me) Ph(3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(3,4-di-Et) Ph(3-n-Pr,4-TMS) Ph(3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(3-Et,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-CN) Ph(3-c-Pr,4-C2F5) Ph(3-Et,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-I) Ph(3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-/-Pr) Ph(3-f-Bu,4-Et) Ph(3-c-Pr,4-CF2H) Ph(3-Et,4-c-Pr) Ph(3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OMe) Ph(3-Et,4-CFa) Ph(3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-Et,4-C2F5) Ph(3-f-Bu,4-C2F5) Ph(3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(3-Et,4-CF2CF2H) Ph(3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(3-CF3,4-I) Ph(3-Et,4-CF2H) Ph(3-f-Bu,4-CF2H) Ph(3-CF3,4-Et) Ph(3-Et,4-OMe) Ph(3-f-Bu,4-OMe) Ph(3-CF3,4-n-Pr) Ph(3-Et,4-OCFa) Ph(3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF3,4-/-Pr) Ph(3-Et,4-OCHF2) Ph(3-f-Bu,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-C2F5) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-OMe,4-Br) Ph(3-CF3,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(3-OMe,4-I) Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-OMe,4-Me) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-CF2CF2H) Ph(3-OMe,4-Et) Ph(3-CF3,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-OMe,4-n-Pr) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(3-OMe,4-t-Bu) Ph(3-C2F5,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-OMe,4-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-OMe,4-c-Pr) Ph(3-C2F5,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-OMe,4-CF3) Ph(3-C2F5,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OMe,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-Et) Ph(3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(3-OMe,4-CF2H) Ph(3-C2F5,4-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-CN) Ph(3,4-di-OMe) Ph(3-C2F5,4-f-Bu) Ph(3-CF2H,4-Cl) Ph(3-OMe,4-OCF3)
P h (3 -C 2 F5 ,4 -/-P r) P h (3 -C F 2 H ,4-F ) P h (3 -O M e ,4 -O C H F 2 ) ___________ Q ___________ _________ Q _________ ____________Q ____________ Ph(3-C2F5,4-c-Pr) Ph(3-CF2H,4-Br) Ph(3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5CFa,4-CFa) Ph(3-CF2H,4-I) Ph(3-OMe,4-OC2F5) Ph(3,4-di-C2F5) Ph(3-CF2H,4-Me) Ph(3-OMe,4-SO2Me) Ph(3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-Et) Ph(3-OMe,4-TMS) Ph(3-C2F5,4-CF2H) Ph(3-CF2H,4-n-Pr) Ph(3-OMe,4-CN) Ph(3-C2F5,4-OMe) Ph(3-CF2H,4-f-Bu) Ph(3-OCF3,4-I) Ph(3-C2F5,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-/-Pr) Ph(3-OCF3,4-Et) Ph(3-C2F5,4-OCHF2) Ph(3-CF2H,4-c-Pr) Ph(3-OCF3,4-n-Pr) Ph(3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-CF3) Ph(3-OCF3,4-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-OC2F5) Ph(3-CF2H,4-C2F5) Ph(3-OCF3,4-CF3) Ph(3-C2F5,4-SO2Me) Ph(3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-TMS) Ph(3,4-di-CF2H) Ph(3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-CN) Ph(3-CF2H,4-OMe) Ph(3-OCF3,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(3-CF2H,4-OCF3) Ph(3-OCF3,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-F) Ph(3-CF2H,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Br) Ph(3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-I) Ph(3-CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-Me) Ph(3-CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OCHF2,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-Et) Ph(3-CF2H,4-TMS) Ph(3-OCHF2,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-CF2H,4-CN) Ph(3-OCHF2,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-OMe,4-Cl) Ph(3-OCHF2,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-OMe,4-F) Ph(3-OCHF2,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(3-TMS,4-Me) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(3-OC2F5,4-Cl) Ph(3-TMS,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(3-OC2F5,4-F) Ph(3-TMS,4-n-Pr) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(3-OC2F5,4-Br) Ph(3-TMS,4-f-Bu) Ph(3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(3-OC2F5,4-I) Ph(3-TMS,4-/-Pr)
P h (3 -O C 2 F 5 ,4 -C 2 F 5 ) P h (3 -O C 2 F 5 ,4 -M e) P h (3 -T M S ,4 -c -P r) ______________Q ______________ __________Q __________ ___________ Q ____________ Ph(3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,4-Et) Ph(3-TMS,4-CF3) Ph(3-OCHF2,4-CF2H) Ph(3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(3-TMS,4-C2F5) Ph(3-OCHF2,4-OMe) Ph(3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-OCFa) Ph(3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(3-TMS,4-CF2H) Ph(3,4-di-OCHF2) Ph(3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(3-TMS,4-OMe) Ph(3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(3-TMS,4-OCF3) Ph(3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-TMS,4-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(3-OC2F5,4-CF2H) Ph(3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-TMS) Ph(3-OC2F5,4-OMe) Ph(3-TMS,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-CN) Ph(3-OC2F5,4-OCF3) Ph(3-TMS,4-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(3,4-di-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,4-F) Ph(3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-TMS,4-CN) Ph(3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(3,4-di-OC2F5) Ph(3-CN,4-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-I) Ph(3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-Et) Ph(3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(3-OC2F5,4-TMS) Ph(3-CN,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(3-OC2F5,4-CN) Ph(3-CN,4-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-SO2Me,4-I) Ph(3-CN,4-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-SO2Me,4-Et) Ph(3-CN,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(3-CN,4-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(3-CN,4-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,4-CFa) Ph(3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-SO2Me,4-C2F5) Ph(3-CN,4-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(3,5-di-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2H) Ph(3-Cl,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(3-SO2Me,4-OMe) Ph(3-Cl,5-Br) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(3-Cl,5-Me)
P h (3 ,4 -d i-O C F 2 C F 2 H) P h (3 -T M S ,4 -C l) P h (3 -C l,5 -E t) _____________Q _____________ ________Q ________ __________ Q ___________ Ph(3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-TMS,4-F) Ph(3-Cl,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-TMS,4-Br) Ph(3-Cl,5-f-Bu) Ph(3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(3-TMS,4-I) Ph(3-Cl,5-/-Pr) Ph(3-Cl,5-c-Pr) Ph(3,5-di-Br) Ph(3-I,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-CFa) Ph(3-Br,5-I) Ph(3-I,5-OC2Fa) Ph(3-Cl,5-C2F5) Ph(3-Br,5-Me) Ph(3-I,5-SO2Me) Ph(3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(3-Br,5-Et) Ph(3-I,5-TMS) Ph(3-Cl,5-CF2H) Ph(3-Br,5-n-Pr) Ph(3-I,5-CN) Ph(3-Cl,5-OMe) Ph(3-Br,5-f-Bu) Ph(3-Me,5-Cl) Ph(3-Cl,5-OCFa) Ph(3-Br,5-/-Pr) Ph(3-Me,5-F) Ph(3-Cl,5-OCHF2) Ph(3-Br,5-c-Pr) Ph(3-Me,5-Br) Ph(3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(3-Br,5-CF3) Ph(3-Me,5-I) Ph(3-Cl,5-OC2F5) Ph(3-Br,5-C2Fa) Ph(3,5-di-Me) Ph(3-Cl,5-SO2Me) Ph(3-Br,5-CF2CF2H) Ph(3-Me,5-Et) Ph(3-Cl,5-TMS) Ph(3-Br,5-CF2H) Ph(3-Me,5-n-Pr) Ph(3-Cl,5-CN) Ph(3-Br,5-OMe) Ph(3-Me,5-t-Bu) Ph(3-F,5-Cl) Ph(3-Br,5-OCF3) Ph(3-Me,5-/-Pr) Ph(3,5-di-F) Ph(3-Br,5-OCHF2) Ph(3-Me,5-c-Pr) Ph(3-F,5-Br) Ph(3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(3-Me,5-CF3) Ph(3-F,5-I) Ph(3-Br,5-OC2Fa) Ph(3-Me,5-C2Fa) Ph(3-F,5-Me) Ph(3-Br,5-SO2Me) Ph(3-Me,5-CF2CF2H) Ph(3-F,5-Et) Ph(3-Br,5-TMS) Ph(3-Me,5-CF2H) Ph(3-F,5-n-Pr) Ph(3-Br,5-CN) Ph(3-Me,5-OMe) Ph(3-F,5-f-Bu) Ph(3-I,5-Cl) Ph(3-Me,5-OCF3) Ph(3-F,5-/-Pr) Ph(3-I,5-F) Ph(3-Me,5-OCHF2) Ph(3-F,5-c-Pr) Ph(3-I,5-Br) Ph(3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-F,5-CF3) Ph(3,5-di-I) Ph(3-Me,5-OC2Fa)
P h (3 -F ,5 -C 2 Fa ) P h(3 -I,5 -M e ) P h (3 -M e ,5 -S O 2 M e) __________ Q __________ ________ Q _________ Q 1 Ph(3-F,5-CF2CF2H) Ph(3-I,5-Et) Ph(3-Me,5-TMS) Ph(3-F,5-CF2H) Ph(3-I,5-n-Pr) Ph(3-Me,5-CN) Ph(3-F,5-OMe) Ph(3-I,5-f-Bu) Ph(3-Et,5-Cl) Ph(3-F,5-OCFa) Ph(3-I,5-/-Pr) Ph(3-Et,5-F) Ph(3-F,5-OCHF2) Ph(3-I,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-Br) Ph(3-F,5-OCF2CF2H) Ph(3-I,5-CF3) Ph(3-Et,5-I) Ph(3-F,5-OC2Fa) Ph(3-I,5-C2Fa) Ph(3-Et,5-Me) Ph(3-F,5-SO2Me) Ph(3-I,5-CF2CF2H) Ph(3,5-di-Et) Ph(3-F,5-TMS) Ph(3-I,5-CF2H) Ph(3-Et,5-n-Pr) Ph(3-F,5-CN) Ph(3-I,5-OMe) Ph(3-Et,5-t-Bu) Ph(3-Br,5-Cl) Ph(3-I,5-OCF3) Ph(3-Et,5-/-Pr) Ph(3-Br,5-F) Ph(3-I,5-OCHF2) Ph(3-Et,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-CFa) Ph(3-f-Bu,5-I) Ph(3-/-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-Et,5-C2Fa) Ph(3-f-Bu,5-Me) Ph(3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(3-Et,5-CF2CF2H) Ph(3-f-Bu,5-Et) Ph(3-/-Pr,5-TMS) Ph(3-Et,5-CF2H) Ph(3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(3-/-Pr,5-CN) Ph(3-Et,5-OMe) Ph(3,5-di-f-Bu) Ph(3-c-Pr,5-Cl) Ph(3-Et,5-OCF3) Ph(3+Bu,5-/-Pr) Ph(3-c-Pr,5-F) Ph(3-Et,5-OCHF2) Ph(3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(3-c-Pr,5-Br) Ph(3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(3-f-Bu,5-CF3) Ph(3-c-Pr,5-I) Ph(3-Et,5-OC2Fa) Ph(3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(3-c-Pr,5-Me) Ph(3-Et,5-SO2Me) Ph(3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-Et) Ph(3-Et,5-TMS) Ph(3-f-Bu,5-CF2H) Ph(3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(3-Et,5-CN) Ph(3-f-Bu,5-OMe) Ph(3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(3-n-Pr,5-Cl) Ph(3-f-Bu,5-OCF3) Ph(3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(3-n-Pr,5-F) Ph(3-f-Bu,5-OCHF2) Ph(3,5-di-c-Pr) Ph(3-n-Pr,5-Br) Ph(3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-CF3)
P h (3 -n -P r,5 -I) P h (3 -f-B u ,5 -O C 2 Fa ) P h (3 -c -P r,5 -C 2 F a ) ___________ Q ___________ ________ Q ________ ___________ Q ___________ Ph(3-n-Pr,5-Me) Ph(3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-Et) Ph(3-f-Bu,5-TMS) Ph(3-c-Pr,5-CF2H) Ph(3,5-di-n-Pr) Ph(3-f-Bu,5-CN) Ph(3-c-Pr,5-OMe) Ph(3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(3-/-Pr,5-Cl) Ph(3-c-Pr,5-OCF3) Ph(3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(3-/-Pr,5-F) Ph(3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(3-/-Pr,5-Br) Ph(3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-CFa) Ph(3-/-Pr,5-I) Ph(3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(3-/-Pr,5-Me) Ph(3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,5-Et) Ph(3-c-Pr,5-TMS) Ph(3-n-Pr,5-CF2H) Ph(3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(3-c-Pr,5-CN) Ph(3-n-Pr,5-OMe) Ph(3-/-Pr,5-f-Bu) Ph(3-CF3,5-Cl) Ph(3-n-Pr,5-OCFa) Ph(3,5-di-/-Pr) Ph(3-CF3,5-F) Ph(3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(3-CF3,5-Br) Ph(3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-/-Pr,5-CF3) Ph(3-CF3,5-I) Ph(3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-/-Pr,5-C2Fa) Ph(3-CF3,5-Me) Ph(3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-CF3,5-Et) Ph(3-n-Pr,5-TMS) Ph(3-/-Pr,5-CF2H) Ph(3-CF3,5-n-Pr) Ph(3-n-Pr,5-CN) Ph(3-/-Pr,5-OMe) Ph(3-CF3,5-f-Bu) Ph(3-f-Bu,5-Cl) Ph(3-/-Pr,5-OCF3) Ph(3-CF3,5-/-Pr) Ph(3-f-Bu,5-F) Ph(3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(3-CF3,5-c-Pr) Ph(3-f-Bu,5-Br) Ph(3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3,5-di-CF3) Ph(3-CF3,5-C2Fa) Ph(3-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-CF2H,5-SO2Me) Ph(3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-Et) Ph(3-CF2H,5-TMS) Ph(3-CF3,5-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-CF2H,5-CN) Ph(3-CF3,5-OMe) Ph(3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-OMe,5-Cl) Ph(3-CF3,5-OCF3) Ph(3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-OMe,5-F) Ph(3-CF3,5-OCHF2) Ph(3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OMe,5-Br)
P h (3 -C F 3 ,5 -O C F 2 C F 2 H) P h (3 -C F 2 C F 2 H ,5 -C F 3 ) P h (3 -O M e ,5 -I) ___________ Q ___________ __________ Q ___________ ___________ Q ____________ Ph(3-CFa,5-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-OMe,5-Me) Ph(3-CFa,5-SO2Me) Ph(3,5-di-CF2CF2H) Ph(3-OMe,5-Et) Ph(3-CF3,5-TMS) Ph(3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-OMe,5-n-Pr) Ph(3-CF3,5-CN) Ph(3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(3-OMe,5-f-Bu) Ph(3-C2F5,5-Cl) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-OMe,5-/-Pr) Ph(3-C2F5,5-F) Ph(3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-OMe,5-c-Pr) Ph(3-C2F5,5-Br) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-OMeCF3,5-CF3) Ph(3-C2F5,5-I) Ph(3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OMe,5-C2F5) Ph(3-C2F5,5-Me) Ph(3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,5-Et) Ph(3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(3-OMe,5-CF2H) Ph(3-C2F5,5-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-CN) Ph(3,5-di-OMe) Ph(3-C2F5,5-f-Bu) Ph(3-CF2H,5-Cl) Ph(3-OMe,5-OCF3) Ph(3-C2F5,5-/-Pr) Ph(3-CF2H,5-F) Ph(3-OMe,5-OCHF2) Ph(3-C2F5,5-c-Pr) Ph(3-CF2H,5-Br) Ph(3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(3-CF2H,5-I) Ph(3-OMe,5-OC2F5) Ph(3,5-di-C2F5) Ph(3-CF2H,5-Me) Ph(3-OMe,5-SO2Me) Ph(3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-Et) Ph(3-OMe,5-TMS) Ph(3-C2F5,5-CF2H) Ph(3-CF2H,5-n-Pr) Ph(3-OMe,5-CN) Ph(3-C2F5,5-OMe) Ph(3-CF2H,5-f-Bu) Ph(3-OCF3,5-Cl) Ph(3-C2F5,5-OCF3) Ph(3-CF2H,5-/-Pr) Ph(3-OCF3,5-F) Ph(3-C2F5,5-OCHF2) Ph(3-CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OCF3,5-Br) Ph(3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-CF3) Ph(3-OCF3,5-I) Ph(3-C2F5,5-OC2F5) Ph(3-CF2H,5-C2F5) Ph(3-OCF3,5-Me) Ph(3-C2F5,5-SO2Me) Ph(3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-Et) Ph(3-C2F5,5-TMS) Ph(3,5-di-CF2H) Ph(3-OCF3,5-n-Pr) Ph(3-C2F5,5-CN) Ph(3-CF2H,5-OMe) Ph(3-OCF3,5-f-Bu) Ph(3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-CF2H,5-OCF3) Ph(3-OCFa,5-/-Pr)
P h (3 -C F 2 C F 2 H ,5 -F ) P h (3 -C F 2 H ,5 -O C H F 2 ) P h (3 -O C F 3 ,5 -c -P r) ____________Q ____________ __________ Q ___________ _____________Q _____________ Ph(3-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-CF3) Ph(3-CF2CF2H,5-I) Ph(3-CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OCF3,5-C2F5) Ph(3-OCFa,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(3-OC2F5,5-CN) Ph(3-OCFa,5-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-SO2Me,5-Cl) Ph(3-OCF3,5-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-SO2Me,5-F) Ph(3,5-di-OCF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-SO2Me,5-Br) Ph(3-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-SO2Me,5-I) Ph(3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-SO2Me,5-Me) Ph(3-OCF3,5-OC2Fs) Ph(3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-SO2Me,5-Et) Ph(3-OCF3,5-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(3-OCF3,5-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(3-OCF3,5-CN) Ph(3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(3-OCHF2,5-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(3-OCHF2,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(3-OCHF2,5-Br) Ph(3,5-di-OCF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-C2F5) Ph(3-OCHF2,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-SO2Me,5-CF2H) Ph(3-OCHF2,5-Et) Ph(3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(3-SO2Me,5-OMe) Ph(3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(3-SO2Me,5-OCF3) Ph(3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(3-OC2F5,5-Cl) Ph(3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(3-OC2F5,5-F) Ph(3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(3-OC2F5,5-Br) Ph(3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(3-OC2F5,5-I) Ph(3,5-di-SO2Me) Ph(3-OC2F5,5-C2F5) Ph(3-OC2F5,5-Me) Ph(3-SO2Me,5-TMS) Ph(3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,5-Et) Ph(3-SO2Me,5-CN) Ph(3-OCHF2,5-CF2H) Ph(3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(3-TMS,5-Cl) Ph(3-OCHF2,5-OMe) Ph(3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(3-TMS,5-F)
P h (3 -O C H F 2 ,5 -O C F 3 ) P h (3 -O C 2 F 5 ,5 -/-P r) P h (3 -T M S ,5 -B r) _____________Q _____________ _________ Q __________ ____________Q ____________ Ph(3,5-di-OCHF2) Ph(3-OC2Fa,5-c-Pr) Ph(3-TMS,5-I) Ph(3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CFa,5-CFa) Ph(3-TMS,5-Me) Ph(3-OCHF2,5-OC2Fs) Ph(3-OC2Fa,5-CF2CF2H) Ph(3-TMS,5-Et) Ph(3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(3-OC2F5,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-n-Pr) Ph(3-OCHF2,5-TMS) Ph(3-OC2F5,5-OMe) Ph(3-TMS,5-f-Bu) Ph(3-OCHF2,5-CN) Ph(3-OC2F5,5-OCF3) Ph(3-TMS,5-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(3-TMS,5-c-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-F) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-TMS,5-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-TMS,5-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-I) Ph(3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3-OC2F5,5-TMS) Ph(3-TMS,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl) Ph(3-TMS,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-F) Ph(3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-Br) Ph(3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-I) Ph(3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me) Ph(3-TMS,S-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et) Ph(3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr) Ph(3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,4-f-Bu) Ph(3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr) Ph(3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr) Ph(3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3) Ph(3-CN,5-I) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-C2F5) Ph(3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H) Ph(3-CN,S-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe) Ph(3-CN,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3)
P h(3 -C N ,5 -/-P r) P h (2 -C l,3 ,4 -d i-F ) P h (2 -C l,3 -B r,4 -O C H F 2 ) ____________Q ____________ _________ Q _________ ____________ Q _____________ Ph(3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-I) Ph(2-Cl,3-Br,4-OC2Fa) Ph(3-CN,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-F,4-Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me) Ph(3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS) Ph(3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN) Ph(3-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,3-F,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-I,4-Cl) Ph(3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-F) Ph(3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-Br) Ph(3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3) Ph(2-Cl,3,4-di-I) Ph(3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-F,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-I,4-Me) Ph(3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-Et) Ph(3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-n-Pr) Ph(3,5-di-CN) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-f-Bu) Ph(2,3,4-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I) Ph(2-Cl,3-F,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-I,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-CN) Ph(2-Cl,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-F) Ph(2-Cl,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Br) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF3) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-I) Ph(2-Cl,3-I,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Me) Ph(2-Cl,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Et) Ph(2-Cl,3-I,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-CN) Ph(2-Cl,3-Et,4-OMe) Ph(2-Cl,3,4-di-f-Bu)
P h (2 -C l,3 -M e ,4 -C l) P h (2 -C l,3 -E t,4 -O C F 3) P h (2 -C l,3 -f-B u ,4 -/-P r) _____________ Q _____________ __________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-Cl,3-Me,4-F) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-I) Ph(2-Cl,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et) Ph(2-Cl,3-Et,4-TMS) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-CN) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-CFa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CN) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,4-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3,4-di-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-Et) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2H)
P h (2 -C l,3 -E t,4 -n -P r) P h (2 -C l,3 -n -P r,4 -C N ) P h (2 -C l,3 -/-P r,4 -O M e ) _____________ Q ______________ __________ Q __________ ________________ Q ________________ Ph(2-Cl,3-Et,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Cl) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3,4-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CFa) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-I)
Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Me)
P h (2 -C l,3 -c -P r,4 -T M S ) P h (2 -C l,3 -C 2 F 5 ,4 -C F 2 H) P h (2 -C l,3 -C F 2 H ,4-E t) ______________ Q ______________ ___________Q ___________ ________________ Q ________________ Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr) Fh(2-Cl,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Cl) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-TMS)
Ph(2-Cl,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF2CF2H) P h (2 -C l,3 -O M e ,4 -C 2 F 5 ) P h (2 -C l,3 -O C H F 2 ,4 -M e) P h (2 -C l,3 -O C F 2 C F 2 H ,4 -O C 2 F 5 ) _______________Q _______________ ___________ Q ____________ _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3,4-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-I) Ph(2-Cl,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCFa,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-F) Ph(2-Cl,3,4-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-f-Bu) Fh(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-F) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF3)
P h (2 -C l,3 -S O 2 M e,4 -I) P h (2 -C l,3 -T M S ,4 -O C 2 F5 ) P h (2 -C l,3 -C l,5 -C 2 F a ) _______________ Q _______________ __________ Q __________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-Cl,3,4-di-TMS) Fh(2-Cl,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CN) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-F) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-CL,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2MeCFa,4-CFa) Ph(2-Cl,3-CN,4-I) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,5-TMS) Ph(2-C1,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF3) Ph(2-Cl,3-F,5-I) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-Me) Ph(2-Cl,3,4-di-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-CN,4-OMe) Ph(2-Cl,3-F,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-F) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Br) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-I) Ph(2-Cl,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Et) Ph(2-Cl,3-CN,4-TMS) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-CN) Ph(2-Cl,3-F,5-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2,3,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-F,5-OCHF2)
P h (2 -C l,3 -T M S ,4 -c -P r) P h (2 -C l,3 -C l,5 -B r) P h (2 -C l,3 -F ,5 -O C F 2 C F 2 H) ____________ Q _____________ _________ Q _________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-I,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-Et) Ph(2-Cl,3-F,5-TMS) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-CN) Ph(2-Cl,3-I,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Et,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-Br) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-I) Ph(2-Cl,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-Et) Ph(2-Cl,3-I,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,5-CN) Ph(2-Cl,3-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-CFa) Ph(2-Cl,3-Me,5-I) Ph(2-Cl,3-Et,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Br,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-Me) Ph(2-Cl,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-Et) Ph(2-Cl,3-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-CN) Ph(2-Cl,3-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-Br,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-CN) Ph(2-Cl,3-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,S-/-Pr)
P h(2 -C l,3 -I,5 -F ) P h (2 -C l,3 -M e ,5 -O C H F 2 ) P h (2 -C l,3 -n -P r,5 -c -P r) _____________Q _____________ __________ Q __________ _____________ Q ______________ Ph(2-Cl,3-I,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-I) Ph(2-Cl,3-Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-I,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-Et) Ph(2-Cl,3-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-I,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,S-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-CFa) Ph(2-Cl,3-Et,5-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-I) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-CFa,5-OMe) Ph(2-Cl,3,5-di-f-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CFa,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CFa) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F3,5-Cl)
P h (2 -C l,3 -f-B u ,5 -O C F a ) P h(2 -C l,3 -c -P r,5 -/-P r) P h (2 -C l,3 -C 2 F 3 ,5 -F ) ______________Q ______________ ___________Q ___________ ______________Q ______________ Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Br) Ph(2-Cl,3-7-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CFa) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-I) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Me) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Et) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-C2Fa) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OMe) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCF3) Ph(2-Cl,3,5-di-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CFa) Ph(2-Cl,3-CF3,5-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CN) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2H)
P h (2 -C l,3 -C F 2 C F 2 H ,5 -f-B u ) P h (2 -C l,3 -C F 2 H ,5 -C N ) P h (2 -C l,3 -O C F 3 ,5 -O M e) ________________ Q ________________ __________ Q ___________ _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CFa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3,5-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-SO2Me)
P h (2 -C l,3 -O C H F 2 ,5 -T M S ) P h (2 -C l,3 -O C 2 F a ,5 -C F 2 H) P h (2 -C l,3 -T M S ,5 -n -P r) ________________ Q ________________ ___________ Q ____________ ______________Q ______________ Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-COF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3,5-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-I) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CN,5 -I) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2Fa,5-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-CN,5-C2Fa) P h (2 -C l,3 -O C 2 F 5 ,5-I) P h (2 -C l,3 ,5 -d i-S O 2 M e) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2CF2H) ______________Q ______________ _________ Q _________ _____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-I) Ph(2-Cl,3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OC2F5CFa,5-CFa) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3,5-di-CN) Ph(2-Cl,4-F,5-OMe) Ph(2-Cl,4-I,5-f-Bu) Ph(2,4,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-I,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,4-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-I) Ph(2-Cl,4-F,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-I,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,4-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,4-F,5-TMS) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-CN) Ph(2-Cl,4-I,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Cl,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,4-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-Br) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-I) Ph(2-Cl,4-I,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-Cl,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,4-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-C1,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-Et) Ph(2-Cl,4-I,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-CN) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Br,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-I)
P h (2 -C l,4 -C l,5 -O C 2 F a ) P h (2 -C l,4 -B r,5 -C 2 Fa ) P h (2 -C l,4 ,5 -d i-M e ) ___________ Q ___________ __________ Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(2-Cl,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-Cl,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,4-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-F) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,4-F,5-I) Ph(2-Cl,4-Br,5-OC2Fs) Ph(2-Cl,4-Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-Et) Ph(2-Cl,4-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-CN) Ph(2-Cl,4-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-F,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-F,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-F) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,4,5-di-I) Ph(2-Cl,4-Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-C2Fs) Ph(2-Cl,4-I,5-Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-Et) Ph(2-Cl,4-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-1,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4,5-di-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-I) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-Et) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Et,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCF2CF2H)
P h (2 -C l,4 -E t,5 -C F 3 ) P h (2 -C l,4 -t-B u ,5 -I) P h (2 -C l,4 -/-P r,5 -O C 2 F 5 ) _____________Q _____________ ____________Q ____________ _____________ Q ______________ Ph(2-Cl,4-Et,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,4,5-di-t-Bu) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-C1,4-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-Et,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-CN) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-C2Fs) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-1) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-t-Bu)
P h (2 -C l,4 -C F 3 ,5 -B r) P h (2 -C l,4 -C F 2 C F 3 ,5 -O C F 2 C F 2 H) P h (2 -C l,4 -C F 2 H ,5-/-P r) _____________ Q ______________ Q1 ______________ Q ______________ Ph(2-Cl,4-CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4,5-di-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OMe,5-I) Ph(2-Cl,4-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OMe,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OMeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OMe,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2H)
P h (2 -C l,4 -C F 2 C F 3 ,5 -/-P r) P h (2 -C l,4 -C F 2 C F 2 H ,5 -C N ) P h (2 -C l,4 ,5 -d i-O M e ) ______________ Q _______________ ____________ Q _____________ ________________ Q ________________ Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-C2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4,5-di-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,4,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OC2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CN)
Ph(2-Cl,4-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Et)
Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Br)
P h (2 -C l,4 -O C F 3 ,5 -T M S ) P h (2 -C l,4 -O C F 2 C F 2 H ,5 -C F 2 C F 2 H) P h (2 -C l,4 -S O 2 M e,5 -I) ______________ Q ______________ Q1 _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4,5-di-SO2Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OC2F5) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-CN,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF3) Ph(2-F,3,4-di-Br) Ph(2-Cl,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-I) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-Cl,4-TMS,5-I) Ph(2-Cl,4-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Br,4-Et) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,4-CN,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-CN) Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CFa) Ph(2-Cl,4-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-I) Ph(2-F,3-Br,4-C2F5)
P h (2 -C l,4 -T M S ,5 -c -P r) P h (2 -F ,3 -C l,4 -M e ) P h (2 -F ,3 -B r,4 -C F 2 C F 2 H) ______________Q ______________ _________ Q _________ ____________ Q ____________ Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-Et) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-OMe) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OMe) Ph(2-F,3-Cl,4-C2Fa) Ph(2-F,3-I,4-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-F) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-Br) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe) Ph(2-F,3,4-di-I) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-Me) Ph(2-Cl,4-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-Et) Ph(2-Cl,4,5-di-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-OC2Fa) Ph(2-F,3-I,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CN) Ph(2,3,4-tri-F) Ph(2-F,3-I,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-F,3-I,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-F) Ph(2-F,3-F,4-I) Ph(2-F,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Et) Ph(2-F,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-I) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr) Ph(2-F,3-I,4-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(2-F,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-Et) Ph(2-F,3-F,4-/-Pr) Ph(2-F,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,4-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-C2Fa) Ph(2-F,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-/-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-OMe) Ph(2-F,3-I,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CN,5-C2Fa) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-TMS) Ph(2-F,3-I,4-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-/'-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-I) Ph(2-F,3-/-Pr,4-f-Bu)
P h (2 -F ,3 ,4 -d i-M e ) P h (2 -F ,3 -n -P r,4 -M e ) P h(2 -F ,3 ,4 -d i-/-P r) _____________Q _____________ __________ Q __________ _____________ Q _____________ Ph(2-F,3-Me,4-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-Me,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Et,4-F) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-Et,4-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-Et,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-I) Ph(2-F,3-Et,4-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-F,3,4-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,4-I) Ph(2-F,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CFa) Ph(2-F,3,4-di-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-Et,4-C2F5) Ph(2-F,3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-C2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-I) Ph(2-F,3-Et,4-OMe) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-Et) Ph(2-F,3-Et,4-OCFa) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr)
P h (2 -F ,3 -E t,4 -O C F 2 C F 2 H) P h (2 -F ,3 -f-B u ,4 -O C 2 F 5 ) P h (2 -F ,3 ,4 -d i-C F 3 ) _____________ Q ______________ ____________ Q ____________ _____________ Q ______________ Ph(2-F,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,4-I) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-n-Pr,4-F) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CFa,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-I) Ph(2-F,3-CFa,4-OC2F5) Ph(2-F,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-F,3-C2F5,4-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,4-/-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-I) Ph(2-F,3-OMe,4-CF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3,4-di-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-I) Ph(2-F,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OMe,4-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-CN) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-F)
P h (2 -F ,3 -C 2 F 5 ,4 -O C F 2 C F 2 H) P h (2 -F ,3 -C F 2 H ,4 -c -P r) P h (2 -F ,3 -O C F 3 ,4 -B r) ______________Q ______________ ___________ Q ___________ _______________Q _______________ Ph(2-F,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-I) Ph(2-F,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-Et) Ph(2-F,3-C2F5,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CFa) Ph(2-F,3-OMe,4-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-F) Ph(2-F,3-TMS,4-F) Ph(2-F,3-OCHF2CFa,4-CFa) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-F,3-TMS,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,4-I) Ph(2-F,3-TMS,4-I) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-F,3-TMS,4-Me)
P h (2 -F ,3 -O C H F 2 ,4 -C F 2 H) P h (2 -F ,3 -O C 2 F 5 ,4 -E t) P h (2 -F ,3 -T M S ,4 -E t) ________________Q ________________ ___________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCFa) Ph(2-F,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-TMS,4-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-TMS) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS,4-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-I) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CFa) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-I) Ph(2-F,3-Br,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-F,5-Me) Ph(2-F,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-C2F5) Ph(2-F,3-F,5-Et) Ph(2-F,3-Br,5-TMS)
P h (2 -F ,3 -C N ,4 -C F 2 C F 2 H) P h (2 -F ,3 -F ,5 -n -P r) P h (2 -F ,3 -B r,5 -C N ) _____________Q _____________ _________ Q _________ ___________ Q ___________ Ph(2-F,3-CN,4-CF2H) Ph(2-F,3-F,5-f-Bu) Ph(2-F,3-I,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-OMe) Ph(2-F,3-F,5-/-Pr) Ph(2-F,3-I,5-F) Ph(2-F,3-CN,4-OCFa) Ph(2-F,3-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-I,5-Br) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-I) Ph(2-F,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-C2Fa) Ph(2-F,3-I,5-Me) Ph(2-F,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-F,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-Et) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-I,5-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-CN) Ph(2-F,3-F,5-OMe) Ph(2-F,3-I,5-f-Bu) Ph(2-F,3,5-di-Cl) Ph(2-F,3-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-I,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-F) Ph(2-F,3-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-I,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,5-I) Ph(2-F,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-I,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-Et) Ph(2-F,3-F,5-TMS) Ph(2-F,3-I,5-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,5-CN) Ph(2-F,3-I,5-OMe) Ph(2-F,3-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-I,5-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-F) Ph(2-F,3-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Br) Ph(2-F,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-CFa) Ph(2-F,3-Br,5-I) Ph(2-F,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Cl,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Br,5-Me) Ph(2-F,3-I,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-Et) Ph(2-F,3-I,5-TMS) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-I,5-CN) Ph(2-F,3-Cl,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-F) Ph(2-F,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-Me,5-I) Ph(2-F,3-Cl,S-OC2Fs) Ph(2-F,3-Br,5-C2Fa) Ph(2-F,3,5-di-Me)
P h (2 -F ,3 -C l,5 -S O 2 M e) P h (2 -F ,3 -B r,5 -C F 2 C F 2 H) P h (2 -F ,3 -M e ,5 -E t) _____________Q _____________ __________ Q __________ _____________Q _____________ Ph(2-F,3-Cl,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,5-CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-Br,5-OMe) Ph(2-F,3-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,3-F,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,5-OCF3) Ph(2-F,3-Me,5-/-Pr) Ph(2,3,5-tri-F) Ph(2-F,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-Br) Ph(2-F,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-Me,5-C2Fs) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-f-Bu,5-TMS) Ph(2-F,3-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3,5-di-n-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,S-CN) Ph(2-F,3-Me,5-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,S-Cl) Ph(2-F,3-Me,5-OCFa) Ph(2-F,3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,5-I) Ph(2-F,3-Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-Me,5-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3,5-di-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-F) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-Et,5-I) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-/-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Et,5-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-F) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-CFa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-I) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OC2Fa)
P h (2 -F ,3 -E t,5 -C 2 F a ) P h (2 -F ,3 -f-B u ,5 -M e ) P h (2 -F ,3 -/-P r,S -S O 2 M e) _____________ Q _____________ __________ Q __________ ______________Q ______________ Ph(2-F,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-Et,5-CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-Et,5-OMe) Ph(2-F,3,5-di-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Et,5-OCFa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-I) Ph(2-F,3-Et,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-Et,5-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,S-F) Ph(2-F,3-f-Bu,S-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-I) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCFa) Ph(2-F,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-C2Fa,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-F,3,5-di-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,5-I) Ph(2-F,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-C2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF3,5-F) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-Br) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-c-Pr)
P h (2 -F ,3 -C F 3 ,5-I) P h (2 -F ,3 -C 2 F 5 ,5 -O C 2 F 5 ) P h (2 -F ,3 -C F 2 H ,5 -C F 3 ) _____________ Q _____________ ____________ Q ____________ _______________Q _______________ Ph(2-F,3-CFa,5-Me) Ph(2-F,3-C2Fa,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CFa,5-Et) Ph(2-F,3-C2Fa,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-CN) Ph(2-F,3,5-di-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-CF3,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-F) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-I) Ph(2-F,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Et) Ph(2-F,3-CF3,5-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-F,3-C2Fa,5-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3,5-di-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2Fa,5-Cl)
P h (2 -F ,3 -O M e ,5 -O C H F 2 ) P h (2 -F ,3 -O C H F 2 ,5 -c-P r) P h (2 -F ,3 -O C 2 F a ,5-F ) ______________ Q ______________ ____________ Q ____________ ______________ Q _______________ Ph(2-F,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,3-OMe,5-OC2Fs) Ph(2-F,3-OC2F5,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OC2F5,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-OMe,5-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-F,3-OMe,5-CN) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCFa,5-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCFa,5-F) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-I) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-F,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3,5-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,5-I) Ph(2-F,3-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-f-Bu)
P h (2 -F ,3 -O C H F 2 ,5 -C l) P h (2 -F ,3 -O C F 2 C F 2 H ,5 -O M e) P h (2 -F ,3 -S O 2 M e,5 -/-P r) _______________Q _______________ ___________ Q ___________ ______________Q ______________ Ph(2-F,3-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-S2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2- F,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,4-F,5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCFa) Ph(2-F,3-CN,5-/-Pr) Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,4-F,5-Br) Ph(2-F,3-SO,Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-CF3) Ph(2-F,4-F,5-I) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CN,5-C2Fa) Ph(2-F,4-F,5-Me) Ph(2-F,3,5-di-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,3-CN,5-CF2H) Ph(2-F,4-F,5-n-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,3-CN,5-OMe) Ph(2-F,4-F,5-f-Bu) Ph(2-F,3-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,5-OCF3) Ph(2-F,4-F,5-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-F) Ph(2-F,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,4-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-CF3) Ph(2-F,3-TMS,5-I) Ph(2-F,3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-F,5-C2Fa) Ph(2-F,3-TMS,5-Me) Ph(2-F,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-Et) Ph(2-F,3-CN,5-TMS) Ph(2-F,4-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,3,5-di-CN) Ph(2-F,4-F,5-OMe) Ph(2-F,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,4,5-di-Cl) Ph(2-F,4-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-CFa) Ph(2-F,4-Cl,5-I) Ph(2-F,4-F,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-TMS,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,4-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-Et) Ph(2-F,4-F,5-TMS) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,4-F,5-CN) Ph(2-F,3-TMS,5-OMe) Ph(2-F,4-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Br,5-Cl) _____________ Q ______________ __________Q __________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,3-TMS,5-OCFa) Ph(2-F,4-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,4,5-di-Br) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,4-Br,5-I) Ph(2-F,3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Cl,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Br,5-Me) Ph(2-F,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-Et) Ph(2-F,3,5-di-TMS) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-CN) Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Ph(2-F,4-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,5-Cl) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-F) Ph(2-F,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-Br) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-CN,5-I) Ph(2-F,4-Cl,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Br,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CN,5-Me) Ph(2-F,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-Et) Ph(2-F,4-Cl,5-TMS) Ph(2-F,4-Br,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-OMe) Ph(2-F,4-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,4-n-Pr,S-Cl) Ph(2-F,4-Br,5-OCFa) Ph(2-F,4-Me,5-/-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-I) Ph(2-F,4-Br,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Me,5-C2Fa) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-Br,5-TMS) Ph(2-F,4-Me,5-CF2H) Ph(2-F,4,5-di-n-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-CN) Ph(2-F,4-Me,5-OMe) Ph(2-F,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4-Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-I,5-F) Ph(2-F,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-I,5-Br) Ph(2-F,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4,5-di-I) Ph(2-F,4-Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,4-I,5-Me) Ph(2-F,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-Et) Ph(2-F,4-Me,5-TMS) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2H)
P h (2 -F ,4 -I,5 -n -P r) P h (2 -F ,4 -M e ,5 -C N ) P h (2 -F ,4 -n -P r,5 -O M e ) _____________ Q _____________ _________ Q _________ _____________ Q _____________ Ph(2-F,4-I,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-I,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-I,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-Br) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-CF3) Ph(2-F,4-Et,5-I) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-I,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Et,5-Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-Et) Ph(2-F,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-I,5-CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-I,5-OMe) Ph(2-F,4-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-I,5-OCF3) Ph(2-F,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-F,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-CF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-I) Ph(2-F,4-I,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Et,5-C2Fs) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,4-I,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Et) Ph(2-F,4-I,5-TMS) Ph(2-F,4-Et,5-CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,4-I,5-CN) Ph(2-F,4-Et,5-OMe) Ph(2-F,4,5-di-f-Bu) Ph(2-F,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,4-Et,5-OCF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,4-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-Br) Ph(2-F,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,4-Me,5-I) Ph(2-F,4-Et,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-f-Bu,5-C2Fs) Ph(2-F,4,5-di-Me) Ph(2-F,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-Et) Ph(2-F,4-Et,5-TMS) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-CN) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,4,5-di-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-c-Pr,5-C2Fs) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Et)
P h (2 -F ,4 -f-B u ,5 -T M S ) P h (2 -F ,4 -c -P r,5 -C F 2 H) P h (2 -F ,4 -C F 2 C F 3 ,5 -n -P r) _____________Q _____________ __________ Q __________ _______________ Q _______________ Ph(2-F,4-f-Bu,5-CN) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-C2FsCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-/-Pr,S-I) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-F,4,5-di-C2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-/-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4,5-di-/-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-CF3,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-I) Ph(2-F,4-CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-C2F5)
P h (2 -F ,4 -c -P r,5 -M e ) P h (2 -F ,4 -C F 3 ,5 -S O 2 M e) P h (2 -F ,4 ,5 -d i-C F 2 C F 2 H) ________________Q ________________ __________ Q __________ _______________Q _______________ Ph(2-F,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-c-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OMe,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,4-OCHF2,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-OMe,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2- F,4,5-di-OMe) Ph(2-F,4-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-I) Ph(2-F,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-OMe,5-TMS) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-CN) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,4,5-di-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-I) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-Et) Ph(2-F,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,4,5-di-CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-I) _______________Q _______________ ___________ Q ___________ ________________Q ________________ Ph(2-F,4-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4,5-di-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-OMe,5-I) Ph(2-F,4-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-Et) Ph(2-F,4-OCF3,5-TMS)
Ph(2-F,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-Br) Ph(2-F,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CN,5-I) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,4-CN,5-Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,4-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-CN,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CN,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-SO2Me) Ph(2-F,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,4-CN,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,4-CN,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,4-CN,5-OCF3)
P h (2 -F ,4 -O C F 2 C F 3 ,5 -/-P r) P h (2 -F ,4 -T M S ,5 -F ) P h (2 -F ,4 -C N ,5 -O C H F 2 ) ________________ Q ________________ __________ Q __________ _____________Q _____________ Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OC2FsCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-TMS,5-I) Ph(2-F,4-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-Et) Ph(2-F,4-CN,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,4,5-di-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-TMS,5-t-Bu) Ph(3,4,5-tri-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-TMS,5-/-Pr) Ph(3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-c-Pr) Ph(3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,4-TMS,5-CFa) Ph(3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4,5-di-OC2Fs) Ph(2-F,4-TMS,5-C2Fa) Ph(3-Cl,4-Me,S-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2H) Ph(3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-TMS,5-OMe) Ph(3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,4-TMS,5-OCFa) Ph(3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,4-TMS,5-OCHF2) Ph(3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-I) Ph(2-F,4-TMS,5-OC2Fa) Ph(3-Cl,4-C2Fa,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,4-TMS,5-SO2Me) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,4,5-di-TMS) Ph(3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-CN) Ph(3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CN,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(3-Cl,4-OC2F5,5-Cl) Ph(3-Br,4-C2Fa,5-Br) Ph(3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(3-CF3,4-n-Pr,5-CFa) Ph(3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(3-CF3,4-t-Bu,5-CF3) Ph(3-F,4-Cl,5-F) Ph(3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(3-CFa,4-/-Pr,5-CFa) ____________Q ____________ __________ Q __________ _______________Q _______________ Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(3-F,4-Br,5-F) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3,4,5-tri-CF3) Ph(3-F,4-I,5-F) Ph(3-Br,4-OC2Fa,5-Br) Ph(3-CF3,4-C2Fa,5-CF3) Ph(3-F,4-Me,5-F) Ph(3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-Et,5-F) Ph(3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(3-Br,4-CN,5-Br) Ph(3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-F,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-Br,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-CFa,5-F) Ph(3-Me,4-I,5-Me) Ph(3,5-di-CF3,4-OC2Fa) Ph(3-F,4-C2F5,5-F) Ph(3,4-tri-Me) Ph(3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-Et,5-Me) Ph(3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(3-F,4-CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(3-F,4-OMe,5-F) Ph(3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCFa,5-F) Ph(3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OC2Fa,5-F) Ph(3-Me,4-C2Fa,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) Ph(3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(3-F,4-TMS,5-F) Ph(3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-F,4-CN,5-F) Ph(3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-F,5-Br) Ph(3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3,4,5-tri-Br) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3,) Ph(3-Br,4-I,5-Br) Ph(3-Me,4-OC2Fa,5-Me) Ph(3-OC2Fa,4-C2Fa,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-Me,5-Br) Ph(3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-Br,4-Et,5-Br) Ph(3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(3-Me,4-CN,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) _______________ Q _______________ ___________Q ___________ _______________ Q _______________ Ph(3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(3,4,5-tri-OCHF2) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-I,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OC2Fs) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-Cl,3,4-tri-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(2,3,4,5-tetra-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-F,4-OC2F5,) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) ________________Q ________________ ___________ Q ____________ _______________Q _______________ Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-I,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-OCF2CF2H-) Ph(2-F,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-f-Bu,S-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3,4,5-tri-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3 -Br,4-I,5 -Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br)
Ph(2-F,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H,5-Br) ________________ Q _________________ ____________ Q _____________ ________________ Q _________________ Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2,3,4,5-tetra-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H,5- Ph(2-F,3-F,4-I,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OC2Fa,5-Br) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-OCFa) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-F,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5,5- Ph(2-F,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-I,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-F,3,4-tri-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,3,4,5-tri-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OC2Fa,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-C2Fa,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-N(1-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me)
Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2)
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3-Me,4-TMS,5-Me) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-CFa,4-Cl,5-CFa) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-F) Ph(2-F,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-Br,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF2H)
Ph(2-F,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr)
Ph(2-F,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3,5- 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF2H)
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-Et,5-CF3)
Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2Fa,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H)
Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5,5-CF3) 1,3-Benzodioxol-4-il Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) 1.3- Benzodioxol-4-il(2,2-di-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) 1.4- Benzodioxol-4-il(2,3-dihidro) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) 1,4-Benzodioxol-4-il(2,2,3,3-tetrafluoro)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5- 1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-F)
OCHF2)
1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2F5,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5,5- 1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-F)
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) 1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-CN,5-CF3) 1,3-Benzodioxol-4-il(2,2-di-F)
[0119] La Tabla 2 está formada del mismo modo, excepto porque el encabezado de fila «Y1 es O; Y2 es O; R2 es H; R4 es H; R5 es H; Q2es Ph(2-F); y Q1 es» se sustituye por el encabezado de fila indicado más adelante para la Tabla 2 (esto es, «Y1 es O; Y1 es O; R2 es H; R4es H; R5 es H; Q2 es Ph(2,3-F); y Q1 es»). Por lo tanto, la primera entrada de la Tabla 2 es un compuesto de la Fórmula 1, donde Y1 es O, R2 es H, R4 es H, R5 es H, Q2 es Ph(2,3-F); y Q1 es Ph(3-Cl) (esto es, 3-clorofenil).
Las Tablas 3 a 1699 se han creado de manera similar.
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Tabla 1700
[0120] La Tabla 1700 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
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Tablas 1701 a 3399
[0121] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 1701 a 3399, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 1699 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 1700 anterior.
Tabla 3400
[0122] La Tabla 3400 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
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Tablas 3401 a 5099
[0123] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 3401 a 5099, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 1699 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 3400 anterior.
Tabla 5100
[0124] La Tabla 5100 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
Tablas 5101 a 6799
[0125] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 5101 a 6799, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 1699 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 5100 anterior.
Tabla I
[0126]
Figure imgf000157_0001
[0127] La presente descripción incluye también los compuestos intermedios listados en la Tabla I. La Tabla 1 se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla I, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Tabla II
[0128]
Figure imgf000157_0002
[0129] La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla II. La Tabla II se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla II, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Tabla III
[0130]
Figure imgf000157_0003
[0131] La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla III. La Tabla III se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla III, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Tabla IV
[0132]
Figure imgf000158_0001
[0133] La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla IV. La Tabla IV se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla IV, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Formulación/Utilidad
[0134] Por lo general, un compuesto de la presente invención se utilizará como un ingrediente activo herbicida en una composición, esto es, una formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, que actúa como vehículo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean compatibles con las propiedades físicas del ingrediente activo, el modo de aplicación y los factores ambientales, como el tipo de suelo, la humedad y la temperatura.
[0135] Entre las formulaciones útiles se incluyen composiciones tanto líquidas como sólidas. Las composiciones líquidas incluyen soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden espesarse y convertirse en geles. Los tipos generales de composiciones líquidas acuosas son concentrados solubles, concentrados en suspensión, suspensiones en cápsula, emulsiones concentradas, microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y suspoemulsiones. Los tipos generales de composiciones líquidas no acuosas son concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, concentrados dispersables y dispersiones en aceite.
[0136] Los tipos generales de composiciones sólidas son polvos, partículas, granos, pellets, gránulos, pastillas, comprimidos, películas rellenas (incluyendo recubrimiento de semillas), etc., que pueden ser dispersables en agua («humectables») o hidrosolubles. Las películas y recubrimientos formados a partir de soluciones formadoras de películas o suspensiones fluidas resultan especialmente útiles para el tratamiento de las semillas. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y además adoptar la forma de una suspensión o formulación sólida; de manera alternativa, la formulación completa de ingrediente activo puede estar encapsulada (o «recubierta»). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Un gránulo emulsionable combina las ventajas tanto de una formulación de concentrado emulsionable como de una formulación granulada seca. Las composiciones de alta resistencia se utilizan principalmente como productos intermedios para la formulación posterior.
[0137] Las formulaciones pulverizables se extienden normalmente en un medio adecuado antes de la pulverización. Dichas formulaciones líquidas y sólidas se formulan para diluirse fácilmente en el medio de pulverización, normalmente agua, aunque ocasionalmente otro medio adecuado, como un hidrocarburo aromático o parafínico o aceite vegetal. Los volúmenes de pulverización pueden oscilar entre aproximadamente uno y varios miles de litros por hectárea, aunque suele ser más habitual que oscilen entre aproximadamente diez y varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones pulverizables pueden mezclarse en tanques con agua u otro medio adecuado para el tratamiento foliar mediante aplicación aérea o en tierra, o para su aplicación en el medio de crecimiento de la planta. Las formulaciones líquidas y secas se pueden dosificar directamente en sistemas de riego por goteo o en el surco durante la plantación.
[0138] Las formulaciones contendrán normalmente cantidades efectivas de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes rangos aproximados que se suman al cien por cien en peso.
Porcentaje en peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo
Figure imgf000158_0002
Comprimidos, partículas y gránulos hidrosolubles y 0,001-90 0-99,999 0-15 dispersables en agua
Porcentaje en peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo
Figure imgf000159_0001
Suspensiones, emulsiones, soluciones y dispersiones en 1-50 40-99 0-50 aceite (incluyendo concentrados emulsionables)
Polvo 1-25 70-99 0-5 Gránulos y pellets 0,001-99 5-99,999 0-15 Composiciones de alta resistencia 90-99 0-10 0-2
[0139] Entre los diluyentes sólidos se incluyen, por ejemplo, arcillas, como la bentonita, la montmorillonita, la atapulgita y la caolinita, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (p. ej., lactosa, sacarosa), sílice, talco, mica, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2.a Ed., Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey.
[0140] Entre los diluyentes líquidos se incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilalcanamidas (p. ej., N,N-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (p. ej., N-metilpirrolidinona), fosfatos de alquilo (p. ej., fosfato de trietilo), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (p. ej., aceites minerales blancos, parafinas normales, isoparafinas), alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, hidrocarburos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftalenos, cetonas, como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos, como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ésteres, como ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos, benzoatos de alquilo y arilo y Y-butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, como metanol, etanol, n-propanol, alcohol de isopropilo, n-butanol, alcohol de isobutilo, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol de isodecilo, isooctadecanol, alcohol de cetilo, alcohol de laurilo, alcohol de tridecilo, alcohol de oleilo, ciclohexanol, alcohol de tetrahidrofurfurilo, alcohol de diacetona, cresol y alcohol de bencilo. Entre los diluyentes líquidos también se incluyen ésteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (normalmente C6-C22), como aceites vegetales de semillas y frutos (p. ej., aceite de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, cacahuete, girasol, semilla de uva, cártamo, algodón, soja, colza, coco y palmiste), grasas de origen animal (p. ej., sebo de vacuno, sebo de cerdo, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado) y mezclas de los mismos. Entre los diluyentes líquidos se incluyen también ácidos grasos alquilados (p. ej., metilados, etilados, butilados), donde los ácidos grasos se pueden obtener mediante hidrólisis de ésteres de glicerol de fuentes vegetales y animales, y se pueden purificar mediante destilación. Se describen diluyentes líquidos típicos en Marsden, Solvents Guide, 2.a Ed., Interscience, Nueva York, 1950.
[0141] Las composiciones sólidas y líquidas de la presente invención suelen incluir uno o varios tensioactivos. Al añadirse a un líquido, los tensioactivos (también conocidos como «surfactantes») generalmente modifican, y a menudo reducen, la tensión superficial del líquido. En función de la naturaleza de los grupos hidrófilos y los grupos lipofílicos en una molécula de tensioactivo, los tensioactivos pueden resultar útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o como agentes antiespumantes.
[0142] Los tensioactivos se pueden clasificar en no iónicos, aniónicos y catiónicos. Entre los tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones se incluyen, aunque sin carácter limitativo: alcoxilatos de alcohol, como alcoxilatos de alcohol basados en alcoholes naturales y sintéticos (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de los alcoholes y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados, como aceites de soja, ricino y colza etoxilados; alcoxilatos de alquilfenol, tales como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonilfenol y etoxilatos de dodecilfenol (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); polímeros en bloque preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros en bloque inverso, donde los bloques terminales se preparan a partir de óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; aceites y ésteres grasos etoxilados; ésteres de metilo etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluyendo los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol, derivados a base de lanolina, ésteres polietoxilados, como ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitano, ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitol y ésteres polietoxilados de ácidos grasos de glicerol; otros derivados de sorbitano, tales como ésteres de sorbitano; tensioactivos poliméricos, como copolímeros aleatorios, copolímeros en bloque, resinas peg (polietilenglicol) alquídicas, polímeros de injerto o tipo peine y polímeros de tipo estrella; polietilenglicoles (pegs); ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; tensioactivos a base de silicona; y derivados de azúcar, como ésteres de sacarosa, alquil poliglucósidos y polisacáridos de alquilo.
[0143] Entre los tensioactivos aniónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: ácidos sulfónicos de alquilarilo y sus sales; etoxilatos de alcohol carboxilado o de alquilfenol; derivados de sulfonato de difenilo; lignina y derivados de lignina, como lignosulfonatos; ácidos maleico o succínico o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato, como ésteres de fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres de fosfato de etoxilatos de estirilfenol; tensioactivos a base de proteínas; derivados de sarcosina; estirilfenol éter sulfato; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholes etoxilados; sulfonatos de aminas y amidas, como W,W-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, cumeno, tolueno, xileno y dodecilbencenos y tridecilbencenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquilnaftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos; y sulfosuccinatos y sus derivados, como sales de dialquilsulfosuccinato.
[0144] Entre los tensioactivos catiónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: amidas y amidas etoxiladas; aminas, como propanodiaminas de A/-alquilo, tripropilenotriaminas y dipropilenotetraminas, y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de las aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); sales de amina, como acetatos de amina y sales de diamina; sales de amonio cuaternario, como sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina, como óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.
[0145] Para las presentes composiciones, también resultan útiles las mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o las mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Se describen tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados en diversas referencias publicadas, incluyendo McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, Ediciones anuales estadounidense e internacional publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964; y A. S. Davidson y B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 7.a Edición, John Wiley & Sons, Nueva York, 1987.
[0146] Las composiciones de la presente invención también pueden contener auxiliares y aditivos de formulación, conocidos por los expertos en la materia como coadyuvantes de formulación (de entre los cuales se puede considerar que algunos actúan también como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Dichos auxiliares y aditivos de formulación pueden controlar: el pH (tampones), la formación de espuma durante el procesado (antiespumantes como poliorganosiloxanos), la sedimentación de ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano dentro del recipiente (antimicrobianos), la congelación del producto (anticongelantes), el color (tintes/dispersiones de pigmentos), el período de lavado (formadores de películas o adhesivos), la evaporación (retardantes de evaporación) y otras características de la formulación. Entre los formadores de películas se incluyen, por ejemplo, acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol de polivinilo y ceras. Entre los ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación se incluyen los listados en el Volumen 2 de McCutcheon: Functional Materials, edcionales anuales estadounidense e internacional publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la publicación de pCT WO 03/024222.
[0147] El compuesto de la Fórmula 1 y cualquier otro ingrediente activo se incorpora normalmente en las presentes composiciones disolviendo el ingrediente activo en un disolvente o mediante molienda en un líquido o diluyente seco. Se pueden preparar soluciones, incluyendo concentrados emulsionables, simplemente mezclando los ingredientes. Si el disolvente de una composición líquida que pretende utilizarse como un concentrado emulsionable es inmiscible con agua, se suele añadir un emulsionante para emulsionar el disolvente que contiene el activo tras la disolución con agua. Las lechadas de ingrediente activo, con diámetros de partícula de hasta 2000 pm, pueden someterse a molienda húmeda utilizando molinos de bolas para obtener partículas con diámetros medios inferiores a 3 pm. Las lechadas acuosas se pueden convertir en concentrados terminados en suspensión (véase, por ejemplo, U.S. 3,060,084) o procesarse posteriormente mediante secado por pulverización para formar gránulos dispersables en agua. Las formulaciones secas habitualmente requieren procesos de molienda seca, que producen diámetros medios de partícula situados en el rango de 2 a 10 pm. Los polvos y partículas se pueden preparar mediante mezclado y habitualmente molienda (por ejemplo, con un molino de martillos o un molino de energía fluida). Los gránulos y pellets se pueden preparar mediante pulverización del material activo sobre vehículos granulados preformados o mediante técnicas de aglomeración. Véase: Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 diciembre 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4.a Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y WO 91/13546. Los pellets se pueden preparar según se describe en U.S. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua e hidrosolubles se pueden preparar según se enseña en U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 y DE 3,246,493. Los comprimidos se pueden preparar según se da a conocer en U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las películas se pueden preparar según se describe en GB 2,095,558 y U.S. 3,299,566.
[0148] Para más información acerca de la técnica de formulación, véase T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también: U.S. 3,235,361, Col.
6, línea 16 a Col. 7, línea 19 y Ejemplos 10-41; U.S. 3,309,192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1961, pp.
81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8.a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
[0149] En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes se expresan en peso y todas las formulaciones se preparan de maneras convencionales. Los números de los compuestos se refieren a compuestos de las Tablas de índice A-C. Sin entrar en más detalles, se cree que un experto en la materia que emplee la descripción anterior podrá utilizar la presente invención en toda su amplitud. Por consiguiente, los siguientes Ejemplos se deben interpretar simplemente como ilustrativos y no limitativos de la memoria descriptiva en modo alguno. Los porcentajes se expresan en peso, excepto cuando se indique lo contrario.
Ejemplo A
[0150]
Concentrado de alta resistencia
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 98,5%
aerogel de sílice 0,5%
sílice fina amorfa sintética 1,0 %
Ejemplo B
[0151]
Polvo humectable
Compuesto 79 65,0 %
éter de dodecilfenol polietilenglicol 2,0 %
ligninosulfonato de sodio 4,0 %
silicoaluminato de sodio 6,0 %
montmorillonita (calcinada) 23,0 %
Ejemplo C
[0152]
Gránulo
Compuesto 80 (Ejemplo de referencia) 10,0 % gránulos de atapulgita (materia de baja volatilidad, 0,71/0,30 mm; tamices n.° 25-50 U.S.S.) 90,0 % Ejemplo D
[0153]
Pellet extruido
Compuesto 5 25,0 % sulfato de sodio anhidro 10,0 % lignosulfonato de calcio bruto 5,0 % alquilonaftalenosulfonato de sodio 1,0 % bentonita de calcio/magnesio 59,0 % Ejemplo E
[0154]
Concentrado emulsionable
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 10,0 % hexaoleato de polioxietilensorbitol 20,0 % éster metílico de ácidos grasos C6-C10 70,0 % Ejemplo F
[0155]
Microemulsión
Compuesto 79 5,0 % copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo 30,0 % alquilpoliglucósido 30,0 % monooleato de glicerilo 15,0 % agua 20,0 % Ejemplo G
[0156]
Concentrado en suspensión
Compuesto 80 (Ejemplo de referencia) 35% copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 % copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 % polímero estireno acrílico 1,0 % goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 % 1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % agua 53,7 % Ejemplo H
[0157]
Emulsión en agua
Compuesto 5 10,0 % copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 % copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 % polímero estireno acrílico 1,0 % goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 % 1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % hidrocarburo aromático a base de petróleo 20,0 agua 58,7 % Ejemplo I
[0158]
Dispersión en aceite
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 25 % hexaoleato de polioxietilensorbitol 15 % arcilla de bentonita modificada orgánicamente 2,5 % éster metílico de ácidos grasos 57,5 % Ejemplo J
[0159]
Suspoemulsión
Compuesto 79 10,0 % imidacloprid 5,0 % copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 %
copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 %
polímero estireno acrílico 1,0 %
goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 %
1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % hidrocarburo aromático a base de petróleo 20,0 %
agua 53,7 %
[0160] Los resultados de las pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas preemergentes y/o postemergentes y/o reguladores del crecimiento vegetal altamente efectivos. Los compuestos de la invención muestran, en general, una mayor actividad para el control temprano postemergente de maleza (esto es, aplicados poco después de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo) y para el control preemergente de maleza (esto es, aplicados antes de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo). Muchos de ellos poseen utilidad para el control preemergente y postemergente de una amplia gama de maleza en zonas en las que se desee un control completo de toda la vegetación, por ejemplo, en torno a tanques de almacenamiento de combustible, zonas de almacenamiento industrial, aparcamientos, autocines, aeródromos, riberas de ríos, zonas de regadío y otros cursos de agua, alrededor de las vallas publicitarias y en estructuras ferroviarias y de carretera. Muchos de los compuestos de la presente invención, ya sea gracias al metabolismo selectivo de los cultivos frente a la maleza, o por la actividad selectiva en el locus de la inhibición fisiológica en cultivos y maleza, o por la ubicación selectiva en el entorno o dentro de este de una mezcla de cultivos y maleza, resultan útiles para el control selectivo de las gramíneas y de la maleza de hoja ancha en una mezcla de cultivo/maleza. Un experto en la materia reconocerá que la combinación preferida de estos factores de selección en un compuesto o grupo de compuestos puede determinarse fácilmente realizando ensayos biológicos y/o bioquímicos rutinarios. Los compuestos de la presente invención pueden mostrar tolerancia a importantes cultivos agrícolas, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, maíz, sorgo, soja, arroz, avena, cacahuete, verduras, tomate, patata, cultivos de plantación perennes, incluyendo café, cacao, palma aceitera, caucho, caña de azúcar, cítricos, uva, árboles frutales, árboles de frutos secos, banana, plátano, piña, lúpulo, té y bosques, como de eucalipto y de coníferas (p. ej., pino taeda) y especies de césped (p. ej., pasto azul de Kentucky, pasto de San Agustín, Festuca arundinacea y grama común). Los compuestos de la presente invención se pueden usar en cultivos transformados genéticamente o cultivados para incorporar resistencia a herbicidas, para expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (como la toxina de Bacillus thuringiensis) y/o para expresar otras características útiles. Los expertos en la materia podrán apreciar que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malezas. De manera alternativa, los compuestos objeto resultan útiles para modificar el crecimiento vegetal.
[0161] Puesto que los compuestos de la invención presentan actividad herbicida (tanto preemergente como postemergente) para controlar la vegetación no deseada destruyendo o dañando la vegetación o bien reduciendo su crecimiento, los compuestos se pueden aplicar de manera provechosa mediante varios métodos que implican la puesta en contacto de una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención, o una composición que comprende dicho compuesto y al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, con el follaje u otra parte de la vegetación no deseada o con el entorno de la vegetación no deseada, como el suelo o el agua donde esté creciendo la vegetación no deseada o que rodee la semilla u otro propágulo de la vegetación no deseada.
[0162] Se determina una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de los compuestos de la presente invención mediante una serie de factores. Entre estos factores se incluyen: la formulación seleccionada, el método de aplicación, la cantidad y el tipo de vegetación presente, las condiciones de crecimiento, etc. En general, una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de compuestos de esta invención se encuentra entre aproximadamente 0,005 y 20 kg/ha con un rango preferido de aproximadamente 0,01 a 1 kg/ha. Un experto en la materia puede determinar fácilmente la cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida para el nivel deseado de control de maleza.
[0163] Los compuestos de la invención resultan útiles para tratar todas las plantas y partes de las plantas. Las variedades vegetales y los cultivos se pueden obtener mediante propagación convencional y métodos de reproducción o mediante métodos de ingeniería genética. Las plantas modificadas genéticamente (plantas transgénicas) son aquellas en las que un gen heterólogo (transgén) ha sido integrado de manera estable en el genoma de la planta. Un transgén definido por su localización concreta en el genoma de la planta se denomina transformación o evento transgénico.
[0164] Entre los cultivos de plantas modificas genéticamente que se pueden tratar de acuerdo con la invención se incluyen las que son resistentes a uno o varios tipos de estrés biótico (plagas como nemátodos, insectos, ácaros, hongos, etc.) o abiótico (sequía, temperaturas frías, salinidad del suelo, etc.), o que contienen otras características deseables. Las plantas se pueden modificar genéticamente para mostrar, por ejemplo, características de tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, perfiles de suelo modificados o tolerancia a la sequía. Las plantas útiles modificadas genéticamente que contienen eventos de transformación de un solo gen o combinaciones de eventos de transformación se indican en la Tabla 3. Se puede obtener información adicional acerca de las modificaciones genéticas listadas en la Tabla 3 a través de bases de datos disponibles para el público mantenidas, por ejemplo, por el Departamento de Agricultura de EE. UU.
[0165] Las siguientes abreviaciones, T1 a T37, se utilizan en la Tabla 3 para designar los rasgos. Un «-» implica que la entrada no está disponible.
Rasgo Descripción Rasgo Descripción Rasgo Descripción
T1 Tolerancia a glifosato T15 Tolerancia al frío T27 Triptófano alto
T2 Aceite de ác. láurico alto T16 Tol. a herb. imidazolinona T28 Hojas erectas semienanas T3 Tolerancia a glufosinato T17 Alfa-amilasa modificada T29 Semienanización
T4 Descomposición del fitato T18 Control de la polinización T30 Baja tolerancia al hierro T5 Tolerancia a oxinilo T19 Tolerancia a 2,4-D T31 Ácido graso/aceite modificado T6 Resistencia a enfermedades T20 Aumento de lisina T32 Tolerancia a HPPD
T7 Resistencia a insectos T21 Tolerancia a la sequía T33 Aceite alto
T9 Color de flor modificado T22 Retraso en la T34 Tol. a ariloxialcanoato madurez/senescencia
T11 Tol. a herbicida ALS T23 Calidad de producto T35 Tolerancia a mesotriona modificada
T12 Tolerancia a Dicamba T24 Celulosa alta T36 Reducción de nicotina T13 Antialergia T25 Carbohidrato/almidón T37 Producto modificado modificado
T14 Tolerancia a la sal T26 Resistencia a insectos y
enfermedades
Tabla 3
Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es)
Figure imgf000165_0002
Alfalfa
Figure imgf000165_0001
cp4 epsps (aroA:CP4) Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Alfalfa J163 MON-00163-7 cp4 epsps (aroA:CP4) Canola* 23-18-17 (Evento 18) CGN-89465-2 te Canola* 23-198 (Evento 23) CGN-89465-2 te Canola* 61061 DP-061061-7 gat4621 Canola* 73496 DP-073496-4 gat4621 Canola* GT200(RT200) MON-89249-2 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola* GT73(RT73) MON-00073-7 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola* HCN10 (Topas 19/2) - bar Canola* HCN28 (T45) ACS-BN008-2 pat (syn) Canola* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BN007-1 bar Canola* MON88302 MON-88302-9 cp4 epsps (aroA:CP4) Canola* MPS961 - phyA Canola* MPS962 - phyA Canola* MPS963 - phyA Canola* MPS964 - phyA Canola* MPS965 - phyA Canola* MS1 (B91-4) ACS-BN004-7 bar Canola* MS8 ACS-BN005-8 bar Canola* OXY-235 ACS-BN011-5 bxn Canola* PHY14 - bar Canola* PHY23 - bar Canola* PHY35 - bar Canola* PHY36 - bar Canola* RF1 (B93-101) ACS-BN001-4 bar Canola* RF2 (B94-2) ACS-BN002-5 bar Canola* RF3 ACS-BN003-6 bar Judía
Figure imgf000166_0001
EMBRAPA 5.1
Figure imgf000166_0002
EMB-PV051-1
Figure imgf000166_0003
ac1 (sentido y antisentido)
Figure imgf000167_0001
Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Algodón MON531 MON-00531-6 cry1Ac Algodón MON757 MON-00757-7 cry1Ac Algodón MON88913 MON-88913-8 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón Nqwe Chi 6 Bt - -Algodón SKG321 - cry1A; CpTI Algodón T303-3 BCS-GH003-6 cry1Ab; bar Algodón T304-40 BCS-GH004-7 cry1Ab; bar Algodón CE43-67B - cry1Ab Algodón CE46-02A - cry1Ab Algodón CE44-69D - cry1Ab Algodón 1143-14A - cry1Ab Algodón 1143-51B - cry1Ab Algodón T342-142 - cry1Ab Algodón PV-GHGT07 (1445) - cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón EE-GH3 - mepsps Algodón EE-GH5 - cry1Ab Algodón MON88701 MON-88701-3 dmo modificado; bar Algodón OsCr11 - Cry j modificado Linaza FP967 CDC-FL001-2 als Lenteja RH44 - als Maíz 3272 SYN-E3272-5 amy797E Maíz 5307 SYN-05307-1 ecry3.1Ab Maíz 59122 DAS-59122-7 cry34Ab1; cry35Ab1; pat Maíz 676 PH-000676-7 pat; dam Maíz 678 PH-000678-9 pat; dam Maíz 680 PH-000680-2 pat; dam Maíz 98140 DP-098140-6 gat4621; zm-hra Maíz
Figure imgf000168_0001
Bt10
Figure imgf000168_0002
-
Figure imgf000168_0003
cry1Ab; pat Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Maíz Bt176 (176) SYN-EV176-9 T3,T7 cry1Ab; bar Maíz BVLA430101 - T4 phyA2 Maíz CBH-351 ACS-ZM004-3 T3,T7 cry9C; bar Maíz DAS40278-9 DAS40278-9 T19 aad-1 Maíz DBT418 DKB-89614-9 T3,T7 cry1Ac; pinII; bar Maíz DLL25(B16) DKB-89790-5 T3 bar Maíz GA21 MON-00021-9 T1 mepsps Maíz GG25 - T1 mepsps Maíz GJ11 - T1 mepsps Maíz Fl117 - T1 mepsps Maíz GAT-ZM1 - T3 pat Maíz LY038 REN-00038-3 T20 cordapA Maíz MIR162 SYN-IR162-4 T7 vip3Aa20 Maíz MIR604 SYN-IR604-5 T7 mcry3A Maíz MON801 (MON80100) MON801 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON802 MON-80200-7 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON809 PH-MON-809-2 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON810 MON-00810-6 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON832 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Maíz MON863 MON-00863-5 T7 cry3Bb1 Maíz MON87427 MON-87427-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz MON87460 MON-87460-4 T21 cspB Maíz MON88017 MON-88017-3 T1,T7 cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz MON89034 MON-89034-3 T7 cry2Ab2; crylA.105 Maíz
Figure imgf000169_0001
MS3
Figure imgf000169_0002
ACS-ZM001-9 T3,T18 bar; barnasa Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Maíz MS6 ACS-ZM005-4 T3,T18 bar; barnasa Maíz NK603 MON-00603-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz T14 ACS-ZM002-1 T3 pat (syn) Maíz T25 ACS-ZM003-2 T3 pat (syn) Maíz TC1507 DAS-01507-1 T3,T7 cry1Fa2; pat Maíz TC6275 DAS-06275-8 T3,T7 mocry1F; bar Maíz VIP1034 - T3,T7 vip3A; pat Maíz 43A47 DP-043A47-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 40416 DP-040416-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 32316 DP-032316-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 4114 DP-004114-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Melón Melon A - T22 sam-k Melón Melon B - T22 sam-k Papaya 55-1 CUH-CP551-8 T6 prsv cp Papaya 63-1 CUH-CP631-7 T6 prsv cp Papaya Huanong N.° 1 - T6 prsv rep Papaya X17-2 UFL-X17CP-6 T6 prsv cp Ciruela C-5 ARS-PLMC5-6 T6 ppv cp Canola** ZSR500 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola** ZSR502 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola** ZSR503 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Arroz 7Crp#242-95-7 - T13 7crp Arroz 7Crp#10 - T13 7crp Arroz GM Shanyou 63 - T7 cry1Ab; crylAc Arroz
Figure imgf000170_0001
Huahui-1/TT51-1
Figure imgf000170_0002
- T7 cry1Ab; cry1Ac
Figure imgf000171_0001
Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Arroz NIA-OS003-1 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS002-9 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS001-8 - T6 WRKY45 Arroz OsCr11 - T13 Cry j modificado Arroz 17053 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Arroz 17314 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rosa WKS82 / 130-4-1 IFD-52401-4 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Rosa WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Soja 60-05 (G94-1, G94-19 - T9 gm-fad2-1 (locus de G168) silenciamiento) Soja A2704-12 ACS-GM005-3 T3 pat
Soja A2704-21 ACS-GM004-2 T3 pat
Soja A5547-127 ACS-GM006-4 T3 pat
Soja A5547-35 ACS-GM008-6 T3 pat
Soja CV127 BPS-CV127-9 T16 csr1-2 Soja DAS68416-4 DAS68416-4 T3 pat
Soja DP305423 DP-305423-1 T11,T31 gm-fad2-1 (locus de silenciamiento); gm-hra Soja DP356043 DP-356043-5 T1,T31 gm-fad2-1 (locus de silenciamiento); gat4601 Soja FG72 MST-FG072-3 T32,T1 2mepsps; hppdPF W336 Soja GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja GU262 ACS-GM003-1 T3 pat
Soja MON87701 MON-87701-2 T7 cry1Ac Soja MON87705 MON-87705-6 T1,T31 fatb1-A (sentido y antisentido); fad2-1A (sentido y antisentido); cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON87708 MON-87708-9 T1,T12 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON87769 MON-87769-7 T1,T31 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soja
Figure imgf000172_0001
MON89788
Figure imgf000172_0002
MON-89788-1 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es)
Soja W62 ACS-GM002-9 bar
Soja W98 ACS-GM001-8 bar
Soja MON87754 MON-87754-1 dgat2A
Soja DAS21606 DAS-21606
Figure imgf000173_0001
aad-12 modificado; pat Soja DAS44406 DAS-44406-6 T1,T3,T34 aad-12 modificado; 2mepsps;
pat
Soja SYHT04R SYN-0004R-8 avhppd modificado Soja 9582.814.19.1 - cry1Ac, cry1F, PAT Calabaza CZW3 SEM-0CZW3-2 cmv cp, zymv cp, wmv cp Calabaza
Figure imgf000173_0002
ZW20 SEM-0ZW20-7 zymv cp, wmv cp Remolacha GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 cp4 epsps (aroA:CP4); azucarera goxv247 Remolacha H7-1 KM-000H71-4 cp4 epsps (aroA:CP4) azucarera
Remolacha T120-7 ACS-BV001-3 pat azucarera
Remolacha T227-1 - cp4 epsps (aroA:CP4) azucarera
Caña de NXI-1T - EcbetA azúcar
Girasol X81359 - als Pimiento PK-SP01 - cmv cp Tabaco C/F/93/08-02 - bxn
Tabaco Vector 21-41 - NtQPT1 (antisentido) Girasol X81359 - als
Trigo MON71800
Figure imgf000173_0003
MON-71800-3
Figure imgf000173_0004
cp4 epsps (aroA:CP4) * Argentina (Brassica napus), ** Polonia (B. rapa)
[0166] El tratamiento de las plantas modificadas genéticamente con compuestos de la invención puede dar como resultado efectos superaditivos o sinérgicos. Por ejemplo, la reducción de las tasas de aplicación, la ampliación del espectro de actividad, el aumento de la tolerancia a estrés biótico/abiótico o el aumento de la estabilidad de almacenamiento pueden ser mayores de lo esperado de unos simples efectos aditivos de la aplicación de compuestos de la invención en plantas modificadas genéticamente.
[0167] Los compuestos de la presente invención también se pueden mezclar con uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos, incluyendo herbicidas, protectores de herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento como inhibidores de muda de insectos y estimuladores de raíces, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimuladores de la alimentación, nutrientes de plantas, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas, virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que ofrece un espectro todavía más amplio de protección agrícola. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra especies adicionales de maleza y suprimir la proliferación de cualquier biotipo resistente. Así, la presente invención también concierne a una composición que comprende un compuesto de la Fórmula 1 (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un agente o compuesto adicional biológicamente activo (en una cantidad efectiva desde el punto de vista biológico) y, además, puede comprender al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. El resto de agentes o compuestos biológicamente activos se pueden formular en composiciones que comprenden al menos uno de entre un tensioactivo, diluyente sólido o diluyente líquido. Para las mezclas de la presente invención, se puede formular uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos junto con un compuesto de la Fórmula 1 para formar una premezcla, o se puede formular uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos separados del compuesto de la Fórmula 1, y combinarse las formulaciones entre sí antes de su aplicación (p. ej., en un tanque de pulverización) o, de manera alternativa, aplicarse de manera sucesiva.
[0168] Una mezcla de uno o varios de los siguientes herbicidas con un compuesto de la presente invención puede resultar especialmente útil para el control de la maleza: acetocloro, acifluorfeno y su sal de sodio, aclonifeno, acroleína (2-propenal), alacloro, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfurón, aminociclopiracloro y sus ésteres (p. ej., metilo, etilo) y sales (p. ej., sodio, potasio), aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, anilofós, asulam, atrazina, azimsulfurón, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurón-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bispiribac y su sal de sodio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, octanoato de bromoxinil, butacloro, butafenacil, butamifós, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catequina, clometoxifeno, clorambén, clorbromurón, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimurón-etilo, clorotolurón, clorprofam, clorsulfurón, clortal-dimetilo, clortiamida, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, clacifós, clefoxidim, cletodim, ciclopirimorato, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralid, clopiralid-olamina, cloransulam-metilo, cumilurón, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxidim, cihalofop-butilo, 2,4-D y sus ésteres de butotilo, butilo, isoctilo e isopropilo y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimurón, dalapón, dalapón-sodio, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrina, dicamba y sus sales de diglicolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, difenzoquat metilsulfato, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, ácido dimetilarsínico y su sal de sodio, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat dibromuro, ditiopir, diurón, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfuralina, etametsulfurón-metilo, etiocina, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurón, etobenzanid, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, fenurón, fenurón-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometurón, fluoroglicofén-etilo, flupoxam, flupirsulfurón-metilo y su sal de sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafén, foramsulfurón, fosamina-amonio, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glifosato y sus sales, como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado de forma alternativa sulfosato), halauxifén, halauxifén-metilo, halosulfurón-metilo, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, hexazinona, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapiramonio, imazosulfurón, indanofano, indaziflam, iofensulfurón, yodosulfurón-metilo, ioxinil, ioxinil octanoato, ioxinilsodio, ipfencarbazona, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofén, lenacilo, linurón, hidracida maleica,, MCPA y sus sales (p. ej., MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio, ésteres (p. ej., MCPA-2-etilhexil, MCPA-butotil) y tioésteres (p. ej., MCPA-tioetil), MCPB y sus sales (p. ej., MCPB-sodio) y ésteres (p. ej., MCPB-etil), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metam-sodio, metamifop, metamitrón, metazacloro, metazosulfurón, metabenzotiazurón, ácido metilarsónico y sus sales de calcio, monoamonio, monosodio y disodio, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón-metilo, molinato, monolinurón, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburón, nicosulfurón, norflurazón, orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargil, oxadiazón, oxasulfurón, oxaciclomefona, oxifluorfén, paraquat dicloruro, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafeno, pinoxadén, piperofós, pretilacloro, primisulfurón-metilo, prodiamina, profoxidim, prometón, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propacina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfurón, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraclonil, piraflufén-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazoxifeno, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfano, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurón, saflufenacil, setoxidim, sidurón, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiurón, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbacil, topramezona, tralkoxidim, trialato, triafamona, triasulfurón, triaziflam, tribenurón-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopirtrietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifluralina, triflusulfurón-metilo, tritosulfurón, vernolato, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridm-2(1H)-ona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexeno-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 2-cloro-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-6-(trifluorometil)-3-piridinacarboxamida, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-6]piracina-6(5H)-ona), 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridacinona), 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol (anteriormente metioxolin), 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxacin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexeno-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato, 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida. Otros herbicidas incluyen también bioherbicidas, como Alternaría destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. y Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini y Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. y Puccinia thlaspeos Schub.
[0169] Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar también combinados con reguladores del crecimiento vegetal, como aviglicina, N-(fenilmetil)-1H-purina-6-amina, epocoleona, ácido giberélico, giberelina A4 y A7, proteína harpin, cloruro de mepiquat, prohexadiona de calcio, prohidrojasmón, nitrofenolato de sodio y trinexapac-metilo, y organismos modificadores del crecimiento vegetal, como la cepa BP01 de Bacillus cereus.
[0170] Entre las referencias generales para los protectores agrícolas (esto es, herbicidas, protectores de herbicidas, insecticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas y agentes biológicos) se incluyen The Pesticide Manual, 13.a Edición, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y The BioPesticide Manual, 2.a Edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.
[0171] En las formas de realización en las que se utilizan uno o varios de estos diversos productos de mezcla, la relación de peso de estos diversos productos de mezcla (en total) con respecto al compuesto de la Fórmula 1 oscila normalmente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Destacan las relaciones de peso comprendidas entre aproxiamdamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones de entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Un experto en la materia puede determinar fácilmente, a través de la simple experimentación, las cantidades de ingredientes activos efectivas desde el punto de vista biológico que son necesarias para el espectro de actividad biológica deseado. Resultará evidente que el hecho de incluir estos componentes adicionales puede ampliar el espectro de malezas controladas más allá del espectro controlado únicamente por el compuesto de la Fórmula 1.
[0172] En algunos casos, las combinaciones de un compuesto de la presente invención con otros agentes o compuestos biológicamente activos (esto es, ingredientes activos), especialmente herbicidas, pueden dar como resultado un efecto mayor que el aditivo (es decir, sinérgico) en las malezas y/o un efecto enor que el aditivo (es decir, de protección) en cultivos u otras plantas deseables. Siempre se desea reducir la cantidad de ingredientes activos liberados al medio ambiente al mismo tiempo que se garantiza un control de plagas efectivo. También resulta deseable la capacidad de utilizar mayores cantidades de ingredientes activos para proporcionar un control de la maleza más eficaz sin provocar daños excesivos en los cultivos. Cuando se produce una sinergia de ingredientes activos herbicidas en las malezas con tasas de aplicación que proporcionan niveles de control de maleza satisfactorios desde el punto de vista agrónomo, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para reducir el coste de producción del cultivo y para reducir la carga medioambiental. Cuando se produce una protección de ingredientes activos herbicidas en los cultivos, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para incrementar la protección de los cultivos mediante la reducción de la competencia de malezas.
[0173] Destaca una combinación de un compuesto de la presente invención con al menos otro ingrediente activo herbicida. Destaca especialmente una combinación en la que el otro ingrediente activo herbicida presenta un sitio de acción diferente con respecto al compuesto de la invención. En alguos casos, para el control de la resistencia, resultará especialmente ventajosa una combinación con al menos otro ingrediente activo herbicida que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción diferente. Por lo tanto, una composición de la presente invención puede comprender, además (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida), al menos un ingrediente activo herbicida adicional que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción distinto.
[0174] Los compuestos de la presente invención también se pueden utilizar combinados con protectores de herbicidas, como alidocloro, benoxacor, cloquintocet-mexilo, cumilurón, ciometrinilo, ciprosulfonamida, daimurón, diclormid, diciclonón, dietolato, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifénetilo, mefenpirdietil, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico (1,8-anhídrido naftálico), oxabetrinil, N(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida, W-(am¡nocarbon¡l)-2-fluorobencenosulfonam¡da, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno (BCS), 4-(d¡cloroacet¡l)-1-oxa-4-azosp¡ro[4.5]decano (MON 4660), 2-(d¡cloromet¡l)-2-met¡l-1,3-d¡oxolano (MG 191), et¡l 1,6-d¡h¡dro-1-(2-metox¡fen¡l)-6-oxo-2-fen¡l-5-p¡r¡m¡d¡nacarbox¡lato, 2-h¡drox¡-W,A/-d¡met¡l-6-(tr¡fluoromet¡l)p¡r¡d¡na-3-carboxam¡da y 3-oxo-1-c¡clohexeno-1-¡l 1-(3,4-d¡met¡lfen¡l)-1,6-d¡h¡dro-6-oxo-2-fen¡l-5-p¡r¡m¡d¡nacarbox¡lato con el f¡n de aumentar la protecc¡ón de c¡ertos cult¡vos. Se pueden apl¡car cant¡dades de los protectores de herb¡c¡das ef¡caces como antídoto al mismo t¡empo que los compuestos de la presente ¡nvenc¡ón, o se pueden apl¡car como tratam¡entos de sem¡llas. Por cons¡gu¡ente, un aspecto de la presente ¡nvenc¡ón se ref¡ere a una mezcla herb¡c¡da que comprende un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón y una cant¡dad efect¡va como antídoto de un protector de herb¡c¡da. El tratam¡ento de sem¡llas resulta espec¡almente út¡l para el control select¡vo de maleza, puesto que restr¡nge fís¡camente el antídoto a las plantas del cult¡vo. Por lo tanto, una forma de real¡zac¡ón espec¡almente út¡l de la presente ¡nvenc¡ón es un método de control select¡vo del crec¡m¡ento de vegetac¡ón no deseada en un cult¡vo que comprende la puesta en contacto del locus del cult¡vo con una cant¡dad efect¡va desde el punto de v¡sta herb¡c¡da de un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón, donde las sem¡llas de las que nace el cult¡vo se tratan con una cant¡dad de protector efect¡va como antídoto. Un experto en la mater¡a podrá determ¡nar fác¡lmente las cant¡dades de protectores efect¡vas como antídoto a través de la s¡mple exper¡mentac¡ón.
[0175] Cabe destacar una compos¡c¡ón que comprende un compuesto de la ¡nvenc¡ón (en una cant¡dad efect¡va desde el punto de v¡sta herb¡c¡da), al menos un ¡ngred¡ente act¡vo ad¡c¡onal selecc¡onado del grupo que cons¡ste en otros herb¡c¡das y protectores de herb¡c¡das (en una cant¡dad efect¡va), y al menos un componente selecc¡onado del grupo que cons¡ste en tens¡oact¡vos, d¡luyentes sól¡dos y d¡luyentes líqu¡dos.
[0176] Para un mejor control de la vegetac¡ón no deseada (p. ej., menor tasa de uso, como s¡nerg¡a, mayor espectro de malezas controladas, o mejor protecc¡ón del cult¡vo) o para preven¡r el desarrollo de malezas res¡stentes, se pref¡eren mezclas de un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón con otro herb¡c¡da. La Tabla A1 ¡ncluye una l¡sta de comb¡nac¡ones concretas del Componente (a) (es dec¡r, un compuesto específico de la presente ¡nvenc¡ón) con otro herb¡c¡da como Componente (b) representat¡vo de las mezclas, compos¡c¡ones y métodos de la presente ¡nvenc¡ón. El Compuesto 17 en la columna de Componente (a) se ¡dent¡f¡ca en la Tabla de índ¡ce A. La segunda columna de la Tabla A1 ¡nd¡ca el compuesto específico de Componente (b) (p. ej., «2,4-D» en la pr¡mera f¡la). La tercera, cuarta y qu¡nta columna de la Tabla A l ¡ncluye rangos de relac¡ones de peso para tasas en las que el compuesto de Componente (a) se apl¡ca normalmente a un cult¡vo al a¡re l¡bre en relac¡ón con el Componente (b) (es dec¡r, (a):(b)). Así, por ejemplo, la pr¡mera columna de la Tabla A1 descr¡be concretamente que la comb¡nac¡ón de Componente (a) (es dec¡r, el Compuesto 17 [ejemplo de referenc¡a] en la Tabla de índ¡ce A) con 2,4-D se apl¡ca normalmente en una relac¡ón de peso de entre 1:192 - 6:1. Las filas restantes de la Tabla A1 se deben ¡nterpretar de forma análoga.
TABLA A1
Figure imgf000176_0001
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[0177] La Tabla A2 se forma del mismo modo que la Tabla A1 anterior, salvo porque las entradas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se sustituyen por la respectiva entrada de columna de Componente (a) que se muestra a continuación. El Compuesto 79 en la columna de Componente (a) se identifica en la Tabla de índice A. Así, por ejemplo, en todas las entradas de la Tabla A2 situadas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se indica «Compuesto 79» (es decir, el Compuesto 79 identificado en la Tabla de índice A), y la primera fila situada bajo los encabezados de columna en la Tabla A2 expone específicamente una mezcla del Compuesto 79 con 2,4-D. Las Tablas A3 y A4 se forman de manera análoga.
Número de tabla Entradas de columna Componente (a)
A2 Compuesto 79
A4 Compuesto 5
A5 Compuesto 3
A6 Compuesto 5
A9 Compuesto 103
A10 Compuesto 156
A12 Compuesto 204
Número de tabla Entradas de columna Componente (a)
A14 Compuesto 232
A17 Compuesto 304
A19 Compuesto 315
A21 Compuesto 323
A22 Compuesto 351
[0178] Para un mejor control de la vegetación no deseada (p. ej., menor tasa de uso (p. ej., mediante sinergia), espectro más amplio de malezas controladas o mejor protección del cultivo) o para prevenir el desarrollo de malezas resistentes, se prefieren mezclas de un compuesto de la presente invención con un herbicida seleccionado del grupo que consiste en clorimurón-etilo, nicosulfurón, mesotriona, tifensulfurón-metilo, flupirsulfurón-metilo, tribenurón, piroxasulfona, pinoxadén, tembotriona, piroxsulam, metolacloro y S-metolacloro.
[0179] Las siguientes pruebas muestran la eficacia de control de los compuestos de la presente invención en relación con patógenos concretos. No obstante, la protección de control de patógenos proporcionada por los compuestos no se limita a estas especies. Para las descripciones de los compuestos, véanse las Tablas de índice A-C. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas de índice que se muestran a continuación: Me es metilo, Ph es fenilo, OMe es metoxi, -CN es ciano, -NO2 es nitro, t-Boc es terc-butoxicarbonilo y TMS es trimetilsililmetilo. La abreviación «Ej.» significa «Ejemplo» y se representa seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto. Los espectros de masas se indican como el peso molecular del ion original de abundancia isotópica más elevada (M+1) formado mediante la adición de H+ (peso molecular de 1) en la molécula, o (M-1) formado mediante la pérdida de H+ (peso molecular de 1) en la molécula, observados empleando cromatografía líquida junto con un espectrómetro de masas (LCMS) utilizando ionización química a presión atmosférica (AP+) o bien ionización por electroespray (ESI+).
TABLA DE ÍNDICE A(1)
Figure imgf000186_0001
N.° de compuesto Q1 Q2 p.f. (°C) M-1 M+1 1 Ph(3-F) Ph(2-F) 317
3 Ph(3-CFs) Ph(2-F) 367
5 Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 335 12 Ph(3,4-di-F) Ph(3-F) 335 13 Ph(3,4-di-F) Ph(3-CFs) 385 14 h(3,4-di-Cl) Ph(2-F) 367 15 h(3,4-di-Cl) Ph(2-CN) 376 16 Ph(4-F) Ph(2-F) 317 -j Y*** Ph(3,4-di-F) Ph(2,3-di-F) 198-200
18 Ph(3,4-di-F) Ph(3-Cl) 165-167
19 Ph(3,4-di-F) Ph(2-Me) 158-160
20 Ph(3,4-di-F) Ph(2-NO2) 173-175
21 Ph(3,4-di-F) Ph(2-SO2Me) 203-205
22 Ph(3,4-di-F) 4-piridinil(2-F) 210-212
23 Ph(3,4-di-F) Ph(2,4-di-F) 188-190 27 h(3,4-di-Cl) Ph(3-F) 174-176
29 3-tienil Ph(2-F) **
30 Ph(3,4-di-F) Ph 184-186
31 Ph(3,4-di-F) 1H-pirazol-3-il(1-Me) 181-183 32 h(3,4-di-Cl) Ph(2-OCFs) 432 34 h(3,4,5-tri-F) Ph(2-F) 196-198 35 h(3,4,5-tri-F) Ph(2-Me) 170-172
36
Figure imgf000186_0002
Ph(3-OMe) Ph(2-F) 329
Figure imgf000187_0001
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
N.° de compuesto Q1 Q2 p.f. (°C) M-1 M+1 193 Ph(3,4-di-F) Ph(4-F) 162-164
194 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-F) 347 197 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2-F) 347 203(3S,4R) Ph(3-CF3) Ph(2-F) 138-140
204(3R,4S) Ph(3-CF3) Ph(2-F) 135-137
207 Ph(3-CF3) Ph(2,4-di-F) 164-166
208 Ph(3-CF3) Ph(3-F) 123-125 209 h(3-CF3,4-OCH3) Ph(2-F) 397 210 Ph(3-CHF2) Ph(2-F) 349 213 Ph(3-SF3) Ph(2-F) 425 216 naftalen-1-il Ph(2-F) 349 217 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 333 220 Ph(4-Cl) Ph(2-Cl) 349 221 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-Cl) 383 223 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365.1 225 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Br) 427 226 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Cl) 381 227 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Me) 361,1 228 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Br) 427 229 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Cl) 381,1 230 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Me) 361,1 231(3R,4S) Ph(4-CF3) Ph(2-F) 367.5 232 Ph(4-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403.5 233 Ph(4-CF3) Ph(2-Cl) 383.5 239 Ph(4-F) Ph(2-F) 317.4 242 Ph(3-CF3) Ph(2-CF3,3-F) 436 244 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-F) 337.3 245
Figure imgf000191_0001
Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-CF3) 386.4
Figure imgf000192_0001
N.° de compuesto Q1 Q2 p.f. (°C) M-1 M+1 314 Ph(3-CF3) Ph(2,5-di-F) 385 315 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403 316 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 401 317 Ph(3-CF3) Ph(3-Me) 363 318 Ph(3-i-Pr) Ph(2-F) 341 321 Ph(4-SCF3) Ph(2-F) 399 322 Ph(4-SCF3) Ph(2,3,4-tri-F) 435 323 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365 325 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 401 330 Ph(3-OPh) Ph(2-F) 391 331 Ph(3-OPh) Ph(2,4-di-F) 409 333 Ph(3-OPh) Ph(2,3,4-tri-F) 427 334 Ph(3-OPh) Ph(2-Cl) 407 339 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-F) 457 340 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,4-di-F) 475 342 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,3,4-tri-F) 493 343 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-Cl) 473 344 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 155-156
345 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 156158
346 Ph(3,4-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 205-207
347 Ph(3-t-Bu) Ph(2-F) 355
349
Figure imgf000193_0001
Ph(4-OCHF2) Ph(2-F) 161-162
(1) Los sustituyentes en las posiciones 3 y 4 del anillo de pirrolidinona, es decir, C(O)N(Q2)(R6) y Q1, respectivamente, se encuentran principalmente en la configuración trans. En algunos casos, se puede detectar mediante RMN la presencia de cantidades menores del isómero cis.
* Ver ejemplo de síntesis para datos de RMN de 1H.
** Ver Tabla de índice D para datos de RMN de 1H.
*** ejemplo de referencia
TABLA DE INDICE B
Figure imgf000194_0001
N.° de compuesto R2 R3 Q1 Q2 M+1 7 (Mezcla de diastereómeros A) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 349
8 (Mezcla de diastereómeros B) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 349
11 Me Me Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 363
TABLA DE ÍNDICE C
Figure imgf000194_0002
N.° de comp. R1 Q1 R4 R5 R6 Q2 Y1 p.f. (°C) M-1 M+1 24 H Ph(3,4-di-F) H H Me Ph(2-F) O 171-172
37 t-Boc Ph(3-Me) H H H Ph(2-F) O 70,2­
73,4
44 (Ej. 3) OH Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 351 71 H Ph(3,4-di-F) H H OH Ph O 331 92 (Ej. 2) H Ph H Br H Ph(2-F) O *
93 (Ej. 2) H Ph Br H H Ph(2-F) O *
94 H Ph H Br H Ph(2-F,4-Br) O **
95 (Ej. 4) H Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) NH *
175 H Ph(3,4-F) H H OMe Ph(2-F,5-NO2) O 170-175
181 n-Pr Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 409,5 243 H Ph(3,4-di-F) H H OMe Ph(2-NO2) O 155-159
265 H Ph(3,4-di-F) H H propargil Ph(2-NO2) O 226-230
N.° de comp. R1 Q1 R4 R5 R6 *10 Q2 Y1 p.f. (°C) M-1 M+1 266 H Ph(3,4-di-F) H H alil Ph(2-NO2) O 206-210
270 Me Ph(4-F) H H H Ph(2-F) O 331 274 H Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) S 383 277 Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 301 H Ph CH3 H H Ph(2-F) O 313,1 302 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 349,3 304 Me Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 335 Et Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 395 351(3S,4S) (Ej.6) Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O *
* Ver ejemplo de síntesis para datos de RMN de 1H.
** Ver Tabla de índice D para datos de RMN de 1H.
TABLA DE ÍNDICE D
N.° de comp. Datos de RMN de 1H (solución de CDCh a no ser que se indique lo contrario)3
29 8 9,65 (br s, 1H), 8,28 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,10 (m, 4H), 6,18 (br s, 1H),
4,36 (m, 1H), 3,84 (m, 1H), 3,53 (m, 2H).
85 8 9,80 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,40 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,05 (m, 4H), 6,35 (br s, 1H), 4,10 (q, 1H), 3,80 (m, 2H), 3,50 (t, 1H).
86 8 10,3 (br s, 1H), 8,20 (br s, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,65 (t, 1H), 7,40-7,20 (m, 6H),
4,00 (q, 1H), 3,85 (d, 1H), 3,70 (t, 1H), 3,30 (t, 1H)
94 8 9,55 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (m, 3H), 7,11 (m, 3H), 6,85 (br s, 1H), 4,45 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,65 (m, 1H).
a Los datos de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo con respecto a tetrametilsilano. Los acoplamientos se expresan mediante (s)-singlete, (d)-doblete, (t)-triplete, (m)-multiplete, (br s)-singlete ancho. EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN PRUEBAA
[0180] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre pasto dentado (Echinochloa crusgalli), Kochia (Kochia scoparia), ambrosía (Ambrosia elatior), raigrás italiano (Lolium multiflorum), guardarrocío (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberii), campanitas (Ipomoea spp.), amaranto (Amaranthus retroflexus), yute de China (Abutilon theophrasti), trigo (Triticum aestivum) y maíz (Zea mays) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron con un espray de suelo dirigido de preemergencia utilizando sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0181] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza, así como cola de zorra (Alopecurus myosuroides) y galio (amor de hortelano, Galium aparine) en macetas que contenían la misma mezcla de suelo franco y arena y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 10 cm, y se encontraban en la etapa de una a dos hojas para el tratamiento de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles sin tratar se mantuvieron en un invernadero durante aproximadamente 10 días, tras los cuales todas las plantas tratadas se compararon con los controles sin tratar y se evaluaron visualmente los daños. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla A, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 18 19 20 21 22 23 24 27 30 31
Postemergencia
Pasto dentado 50 90 80 90 0 90 0 70 90 60
Cola de zorra - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 ' 0 0 30
Guardarrocío 70 90 90 80 0 80 30 70 80 20
Cola de zorra gigante 70 80 80 80 0 80 0 60 80 20
Galio - - - - - - - - -K o c h ia - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 10 0 60 0 40 0 0 0 0
Trigo 0 30 20 30 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 34 35 39 40 43 44 71 96 98 99 100 104 105 106 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 50 80 40 60 50 0 50 90 80 80 90 90
Cola de zorra - - - - - - ~ - - - - - -Maíz 50 20 0 20 0 0 0 0 0 20 40 0 0 50
Guardarrocío 90 90 80 90 20 50 80 0 90 90 90 80 90 90
Cola de zorra gigante 90 90 70 90 50 30 60 0 60 90 80 70 80 90
Galio - - - - - - - - - - - -
K o c h ia - - - - - - - - - - - - -Campanitas 20 0 10 10 10 0 - 0 0 10 0 0 10 20 Amaranto 0 0 50 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - -Yute de China 20 0 10 0 30 0 0 0 10 10 0 10 10 40 Trigo 70 40 40 20 0 0 0 0 20 20 30 0 0 30
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 108 193 243 254 255 265 266 274 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 60 0 0 0 0 90 Cola de zorra - - - - - - 50 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 70 Guardarrocío 90 90 0 0 0 0 0 -Cola de zorra gigante 80 80 20 0 0 0 0 90 Galio - - - - - - - 0 K o c h ia - - - - - - - 40 Campanitas 10 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 20 Ambrosía - - - - - - - 30 Raigrás italiano - - - - - - - 20 Yute de China 10 0 0 0 0 0 0 -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 40 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 13 14 Postemergencia
Pasto dentado 80 80 90 70 60 50 90 30 80 Cola de zorra - - - - - - - -Maíz 0 60 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 80 80 80 80 70 50 90 60 90 Cola de zorra gigante 60 80 80 50 50 - 80 0 80 Galio - - - - - "
K o c h ia - - - - - “ Campanitas 0 30 10 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 50 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - Yute de China 0 0 0 0 0 0 20 0 Trigo 0 50 0 0 0 0 20 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 15 16 29 32 36 37 38 41 45 46 47 Postemergencia
Pasto dentado 0 90 0 0 80 50 30 50 80 0 0 Cola de zorra - - -Maíz 0 30 0 0 0 0 0 0 - - -Guardarrocío 0 90 0 30 20 20 50 60 80 60 0 Cola de zorra gigante 0 90 0 40 20 20 20 0 70 40 0 Galio - - -K o c h ia - - -Campanitas 0 10 0 0 0 0 0 0 50 0 20 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Ambrosía - - -Raigrás italiano - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Trigo 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 49 51 53 54 55 56 57 58 60 Postemergencia
Pasto dentado 20 20 80 0 90 50 80 0 90 Cola de zorra - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 60 Guardarrocío 70 80 80 80 80 80 70 80 90 Cola de zorra gigante 4 0 30 80 70 80 60 60 70 80 Galio - -K o c h ia - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - -Raigrás italiano - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 50 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 63 66 67 69 72
Postemergencia
Pasto dentado 80 80 60 80 60 90 Cola de zorra - - - - -Maíz 50 80 0 90 0 70 Guardarrocío 90 80 90 90 70 90 Cola de zorra gigante 90 80 90 80 50 80 Galio - - - - -K o c h ia - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 10 40 Amaranto 0 0 20 30 0 60 Ambrosía - - - - - -Raigrás italiano - - - - - -Yute de China 0 0 0 30 0 60 Trigo 30 30 0 40 0 60 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 79 81 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 60 0 20 20 80 40 80 70 20 Cola de zorra - - - - - - - - -Maíz 70 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 Guardarrocío 90 80 70 20 50 60 80 60 80 70 50 Cola de zorra gigante 80 70 50 0 0 10 80 0 80 70 20 Galio - - - - - - ~ “ ~ K o c h ia - - - - - - ~ ~ _
" Campanitas 10 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Amaranto 70 0 0 0 0 0 20 0 20 20 0 Ambrosía - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - -Yute de China 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 50 0 0 0 0 0 20 0 20 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 92 93 94 95 97 102 103 109 110 111 112 113 Postemergencia
Pasto dentado 70 60 0 90 0 0 90 90 90 0 0 0 Cola de zorra - - - - - - - 80 70 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 20 80 20 0 0 0 Guardarrocío 70 80 0 90 0 0 90 - - - -Cola de zorra gigante 10 60 0 80 0 0 90 90 90 0 0 0 Galio - - - - - - - 60 40 0 0 0 K o c h ia - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - ~ - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - 30 40 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 ~ - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 20 60 20 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 114 115 118 120 121 122 124 125 126 127 Postemergencia
Pasto dentado 60 50 60 90 80 80 70 70 80 70 Cola de zorra 30 0 50 70 70 70 50 30 40 Maíz 20 0 0 80 70 60 50 0 0 20 Guardarrocío 50 - - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 10 80 90 90 80 90 80 80 80 Galio 20 - 60 60 70 80 80 60 30 60 K o c h ia 20 - 50 70 60 70 80 60 0 60 Campanitas - 0 - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 50 0 80 70 20 0 0 Ambrosía 0 - 0 50 30 70 70 0 0 0 Raigrás italiano 60 - 0 50 50 40 50 0 0 0 Yute de China - 0 - - - - - - - -Trigo 20 0 0 60 60 60 50 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 129 130 131 132 133 139 140 142 143 144 145 Postemergencia
Pasto dentado 70 70 60 80 80 90 80 90 90 90 90 Cola de zorra 50 0 0 0 0 20 20 30 0 30 30 Maíz 30 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 70 50 70 50 30 50 50 30 70 70 Galio 60 0 0 0 0 30 30 40 40 70 50 K o c h ia 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 20 Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Raigrás italiano 50 0 0 0 0 0 0 20 0 40 0
Yute de China - - - -Trigo 40 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 147 148 149 150 .52 153 154 156 160 161 :162 163 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 80 80 80 80 80 80 80 90 90 90 Cola de zorra 60 0 40 10 50 30 70 20 70 50 50 60 Maíz 50 0 70 30 0 0 70 30 70 60 60 40 Guardarrocío - - - -Cola de zorra gigante 70 30 70 70 60 60 80 80 90 90 90 80 Galio 60 40 60 60 70 60 60 30 70 60 70 60 K o c h ia 60 0 60 60 60 60 50 20 80 60 70 0 Campanitas - - - -Amaranto 10 0 0 20 20 50 30 20 80 60 70 20 Ambrosía 50 0 40 20 50 10 0 30 60 30 40 20 Raigrás italiano 50 0 50 0 50 0 50 30 10 50 50 30 Yute de China - - - -Trigo 40 0 20 0 0 0 50 40 50 40 50 60 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 165 166 168 169 171 174 175 181 - 183 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 90 90 90 20 0 0 0 Cola de zorra 70 60 60 60 60 0 0 50 0 Maíz 80 80 70 50 70 0 0 0 0 Guardarrocío - -Cola de zorra gigante 90 90 90 90 80 30 0 0 0 Galio 50 60 70 50 70 0 0 0 0 K o c h ia 70 70 60 40 30 0 0 70 0 Campanitas - -Amaranto 50 50 40 0 40 0 0 50 0 Ambrosía 50 0 20 0 30 0 0 0 0 Raigrás italiano 50 50 50 40 30 0 0 0 0 Yute de China - - _
Trigo 70 50 40 50 50 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 197 Postemergencia
Pasto dentado 80 80 0 0 90 90 80 70
Cola de zorra 20 20 0 0 - - - -Maíz 20 20 0 0 60 40 0 0
Guardarrocío - - ~ - 80 90 80 70
Cola de zorra gigante 80 80 0 0 90 80 50 40
Galio 20 0 0 0 - - - - K o c h ia 0 0 0 0 - - - -Campanitas - - - - 0 10 0 10
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 - - - -Raigrás italiano 20 0 0 0 - - - -Yute de China - - - - 0 10 0 0
Trigo 40 20 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 203 204 207 208 209 210 213 Postemergencia
Pasto dentado 80 90 90 80 80 90 70 Cola de zorra 30 80 70 60 20 60 60 Maíz 0 80 70 50 0 60 50 Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 90 90 90 70 90 90 Galio 0 60 50 50 0 60 0 K o c h ia 0 60 0 60 0 60 0 Campanitas - - - - - - _ Amaranto 0 20 0 0 0 20 0 Ambrosía 20 0 0 20 0 0 30 Raigrás italiano 0 50 50 40 20 50 50 Yute de China - - - - - - -Trigo 20 80 60 40 0 50 50 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 216 217 220 221 223 225 226 227 228 229 Postemergencia
Pasto dentado 0 90 80 0 80 60 80 80 80 80 Cola de zorra 0 50 40 0 70 30 30 40 40 70 Maíz 0 30 20 0 50 20 0 0 30 0 Guardarrocío - - - - - - - - - Cola de zorra gigante 10 90 80 30 90 70 80 80 90 90 Galio 0 50 30 0 60 30 20 0 40 70 K o c h ia 0 70 40 0 70 0 50 40 30 60 Campanitas - -Amaranto 0 0 0 0 60 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 30 0 0 30 0 0 0 20 60 Raigrás italiano 0 30 20 0 40 0 20 20 20 40 Yute de China - -Trigo 0 30 20 0 50 20 0 0 20 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 230 231 232 233 239 242 244 245 246 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 80 90 50 70 Cola de zorra 50 60 50 60 20 - - - -Maíz 40 40 80 20 0 70 20 0 30 Guardarrocío - - - - - 80 80 30 60 Cola de zorra gigante 90 90 90 90 90 80 80 30 80 Galio 50 50 60 50 30 - - - - K o c h ia 40 90 90 80 20 - - - -Campanitas - - - - - 30 0 0 0 Amaranto 0 40 90 20 0 20 40 40 0 Ambrosía 30 50 50 50 0 - - - -Raigrás italiano 20 40 50 40 20 - - - -Yute de China - - - - - 20 30 40 0 Trigo 20 30 50 20 20 20 20 40 30 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 249 556 259 262 Postemergencia
Pasto dentado 50 20 70 70 Cola de zorra -Maíz 0 0 0 0 Guardarrocío 40 90 90 80 Cola de zorra gigante 40 70 70 70 Galio “ - - - K o c h ia ~ - - -Campanitas 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 Ambrosía - - - -Raigrás italiano - - - -Yute de China 0 0 0 -Trigo 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 267 270 272 273 277 278 280 281 Postemergencia
Pasto dentado 80 90 80 30 90 90 90 70 Cola de zorra - 20 30 0 50 60 0 0 Maíz 70 30 10 0 90 0 0 0 Guardarrocío 90 - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 90 80 70 90 80 80 0 Galio ~ 50 50 50 70 50 0 0 K o c h ia ~ 30 60 0 30 0 0 0 Campanitas 60 - - - - - - -Amaranto 60 0 20 0 30 10 0 0 Ambrosía - 0 0 0 30 0 0 0 Raigrás italiano - 20 0 0 40 0 0 0 Yute de China - - - - - - - “ Trigo 0 20 0 0 70 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 284 286 287 288 290 291 292 295 Postemergencia
Pasto dentado 50 60 80 80 80 60 70 50 Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra gigante 10 70 0 30 60 50 60 0 Galio 60 0 0 0 0 0 20 10 K o c h ia 0 20 0 20 0 0 0 0 Campanitas _ - - - - - - ” Amaranto 0 0 0 0 10 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 20 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 298 301 302 304 307 308 Postemergencia
Pasto dentado o 0 90 90 90 70 Cola de zorra o 0 60 70 70 70 Maíz 0 0 40 70 60 10 Guardarrocío -Cola de zorra gigante 0 0 80 80 80 80 Galio 0 0 60 60 0 0 K o c h ia 0 0 60 80 0 0 Campanitas -Amaranto 0 0 10 60 0 0 Ambrosía 0 0 0 20 0 0 Raigrás italiano o 0 60 50 0 0 Yute de China -Trigo 0 0 50 60 30 20 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 321 322 323 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 90 80 80 90 90 90 90 50 60 90 Cola de zorra 50 30 50 0 0 50 40 20 40 0 0 60 Maíz 50 0 80 0 0 80 80 20 50 0 20 90 Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 70 90 70 80 90 90 90 70 50 60 90 Galio 20 0 50 0 0 50 40 0 40 0 0 60 K o c h ia 30 0 40 0 0 70 40 0 30 0 0 90 Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 30 0 0 50 20 0 20 0 0 30 Ambrosía 30 0 40 0 0 40 30 0 30 0 0 20 Raigrás italiano 30 0 40 0 0 50 30 0 40 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo 50 0 70 0 0 70 40 20 30 0 0 80 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 325 330 331 333 334 335 Postemergencia
Pasto dentado 90 60 70 60 0 60 Cola de zorra 50 0 30 30 0 20 Maíz 80 0 0 20 0 0 Guardarrocío - ~ -Cola de zorra gigante 90 80 80 80 10 90 Galio 60 30 30 40 0 0 K o c h ia 80 0 20 20 0 0 Campanitas - - - - - -Amaranto 50 0 0 20 0 0 Ambrosía 60 0 0 20 0 0 Raigrás italiano 50 0 0 30 0 0 Yute de China - - - - - -Trigo 80 0 0 20 0 20
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha - - 339 340 342 343 344 345 346 347 349 Postemergencia
Pasto dentado 60 50 60 30 90 90 90 50 90 Cola de zorra 0 20 0 0 0 60 50 0 40 Maíz 0 0 40 0 0 9 0 40 0 20 Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 60 90 50 60 90 90 90 20 90 Galio 0 30 20 0 0 70 50 0 50 K o c h ia 0 30 70 20 0 70 0 0 60 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 20 50 0 0 70 20 0 20 Ambrosía 0 0 0 0 0 30 20 0 20 Raigrás italiano 0 20 0 0 0 70 30 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo 0 0 20 0 0 70 40 0 30 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 13 14 Postemergencia
Pasto dentado 50 70 60 20 20 0 60 0 60 Cola de zorra - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 30 70 70 30 60 0 80 0 80 Cola de zorra gigante 20 60 80 0 0 0 60 0 60 Galio - - - - - - - -K o c h ia - - - - - - - -Campanitas 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 15 16 29 32 36 37 38 41 45 46 47 Postemergencia
Pasto dentado 0 70 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Cola de zorra - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 - - -Guardarrocío 0 90 0 0 0 0 0 30 60 30 0 Cola de zorra gigante 0 60 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Galio - - - - - - - - - -K o c h ia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 49 51 53 54 55 56 57 58 60 Postemergencia
Pasto dentado 0 0 30 0 30 0 70 0 80 Cola de zorra - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 20 20 80 70 80 50 50 40 80 Cola de zorra gigante 0 0 30 60 70 20 50 20 80 Galio - - - - - - - - -K o c h ia - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 63 66 67 69 72 76
Postemergencia
Pasto dentado 60 80 40 70 20 80
Cola de zorra - - - - - ”
Maíz 0 20 0 20 0 40
Guardarrocío 80 80 50 70 30 90
Cola de zorra gigante 70 70 80 80 10 80
Galio - - _ "
K o c h ia - - - _
Campanitas 0 0 0 0 0 20
Amaranto 0 0 0 20 0 50
Ambrosía - - - - - "
Raigrás italiano - - - - -Yute de China 0 0 0 20 0 20
Trigo 0 0 0 0 0 50
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 79 81 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergencia
Pasto dentado 80 30 - 0 0 0 50 0 60 30 0 Cola de zorra
Maíz 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 80 50 20 0 0 0 60 0 60 50 30 Cola de zorra gigante 80 20 0 0 0 0 50 0 60 40 0 Galio - - - - -K o c h ia
Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía
Raigrás italiano
Yute de China 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 92 93 94 95 97 102 103 109 110 111 112 113 Postemergencia
Pasto dentado 20 10 0 80 0 0 90 90 50 0 0 0 Cola de zorra - 50 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 20 50 0 0 0 0 Guardarrocío 20 50 0 80 0 0 90 - ~ - - -Cola de zorra gigante 0 10 0 70 0 0 90 90 80 0 0 0 Galio - - - - - - - 30 20 0 0 0 K o c h ia - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - 20 20 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 114 115 118 - 120 121 122 124 125 126 127 Postemergencia
Pasto dentado 20 10 0 80 70 70 60 60 60 60 Cola de zorra 20 - 0 40 60 50 40 20 0 30 Maíz 0 0 0 20 50 40 0 0 0 0 Guardarrocío - 0 - - - - - - -Cola de zorra gigante 40 0 50 80 80 80 80 70 70 70 Galio 0 - 50 50 60 70 70 0 0 20 K o c h ia 0 - 10 60 50 70 70 20 0 20 Campanitas - 0 - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 20 0 60 60 0 0 0 Ambrosía 0 - 0 30 0 30 40 0 0 0 Raigrás italiano 0 - 0 30 40 0 30 0 0 0 Yute de China - 0 - - - - - - - -Trigo 0 0 0 20 50 50 30 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 129 130 131 132 133 139 140 142 143 144 145 Postemergencia
Pasto dentado 60 50 50 60 30 80 70 80 50 90 70 Cola de zorra 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 60 50 50 20 30 0 0 20 40 40 Galio 40 0 0 0 0 0 0 0 0 10 20 K o c h ia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - “ Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 147 148 149 150 152 153 154 156 160 161 162 163 Postemergencia
Pasto dentado 90 50 70 80 70 60 70 80 70 90 70 90 Cola de zorra 40 0 30 0 0 40 60 0 60 50 50 50 Maíz 0 0 10 0 0 0 60 20 40 10 30 10 Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 40 20 40 30 50 50 80 80 80 90 90 70 Galio 50 0 50 50 60 0 0 20 60 50 30 20 K o c h ia 40 0 50 30 50 60 40 0 70 20 40 0 Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 40 20 0 60 20 20 0 Ambrosía 0 0 30 0 40 0 0 0 50 0 0 0 Raigrás italiano 20 0 10 0 10 0 30 20 0 20 0 0 Yute de China - - - ~ - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 20 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 165 166 168 169 171 174 175 181 183 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 90 90 90 0 0 0 0 Cola de zorra 60 50 40 30 50 0 0 40 0 Maíz 60 30 30 0 20 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 80 90 60 60 20 0 0 0 Galio 40 20 60 20 50 0 0 0 0 K o c h ia 50 30 40 0 0 0 0 10 0 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 30 40 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 40 0 20 20 20 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo 30 20 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 197
Postemergencia
Pasto dentado 70 40 0 0 90 70 50 30
Cola de zorra 0 0 0 0 - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío - - - - 60 70 60 50
Cola de zorra gigante 70 20 0 0 70 70 10 0
Galio 0 0 0 0 - - - -K o c h ia 0 0 0 0 - - - -Campanitas - - - 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 - - - -Raigrás italiano 0 0 0 0 - - - -Yute de China - - - - 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 203 204 207 208 209 210 213
Postemergencia
Pasto dentado 40 90 80 50 60 80 60
Cola de zorra 0 70 70 20 0 30 50
Maíz 0 60 50 0 0 0 0
Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra gigante 50 90 90 90 40 50 80
Galio 0 50 0 0 0 30 0
K o c h ia 0 20 0 0 0 20 0
Campanitas - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 30 0 0 0 0 40
Yute de China - - - - - - -Trigo 0 60 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 216 217 220 221 223 225 226 227 228 229 Postemergencia
Pasto dentado 0 70 40 0 80 30 30 20 60 70 Cola de zorra 0 20 0 0 60 0 20 0 20 40 Maíz 0 20 0 0 0 0 0 0 20 0 Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 0 80 50 0 80 40 70 30 70 80 Galio 0 30 0 0 50 20 20 0 30 60 K o c h ia 0 20 0 0 50 0 30 0 20 10 Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - -Trigo 0 20 0 0 40 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 230 231 232 233 239 242 244 245 246 Postemergencia
Pasto dentado 60 80 80 70 50 70 80 30 70 Cola de zorra 20 40 50 60 20 - - - -Maíz 20 30 80 20 0 0 0 0 20 Guardarrocío - - - - - 70 80 20 50 Cola de zorra gigante 70 70 90 90 50 80 80 20 40 Galio 20 40 60 20 0 - - K o c h ia 0 70 80 60 0 - - - -Campanitas - - - - - 0 20 0 0 Amaranto 0 0 80 0 0 0 20 40 0 Ambrosía 0 20 20 30 0 - - - -Raigrás italiano 0 20 40 20 0 - - - -Yute de China - - - - - 0 30 20 0 Trigo 20 20 30 0 0 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 249 256 259 262 Postemergencia
Pasto dentado 30 0 50 60 Cola de zorra - - - -Maíz 0 0 0 0 Guardarrocío 0 70 80 70 Cola de zorra gigante 20 40 50 60 Galio
K o c h ia - - - -Campanitas 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 Ambrosía - - - -Raigrás italiano - - - -Yute de China 0 0 0 -Trigo 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 267 270 272 273 277 278 280 281 Postemergencia
Pasto dentado 70 90 50 10 90 80 80 40 Cola de zorra - 0 0 0 50 30 0 0 Maíz 40 0 0 0 90 0 0 0 Guardarrocío 80 - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 60 60 20 90 80 70 0 Galio - 20 30 0 70 40 0 0 K o c h ia - 0 20 0 30 0 0 0 Campanitas 20 - - - - - -Amaranto 50 0 0 0 30 0 0 0 Ambrosía - 0 0 0 30 0 0 0 Raigrás italiano _ 0 0 0 30 0 0 0 Yute de China _ - - - - - -Trigo 0 0 0 0 60 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 284 286 287 288 290 291 292 295 Postemergencia
Pasto dentado 0 60 50 20 50 40 50 0 Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra gigante 0 60 0 20 30 20 50 0 Galio 0 0 0 0 0 20 10 0 K o c h ia 0 0 0 0 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 o Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 298 301 302 304 307 308
Postemergencia
Pasto dentado 0 0 90 80 70 70
Cola de zorra 0 0 40 50 30 50
Maíz 0 0 0 30 0 0
Guardarrocío -Cola de zorra gigante 0 0 80 80 70 70
Galio 0 0 60 20 0 0
K o c h ia 0 0 10 10 0 0
Campanitas -Amaranto 0 0 0 40 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 0 50 0 0
Yute de China -Trigo 0 0 0 40 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 310 311 312 313 ¡14 315 316 317 318 321 322 323 Postemergencia
Pasto dentado 90 60 80 20 30 90 80 80 90 0 0 90 Cola de zorra 30 0 40 0 0 40 30 0 30 0 0 40 Maíz 20 0 60 0 0 70 60 0 20 0 0 70 Guardarrocío - - - -Cola de zorra gigante 90 60 80 40 60 90 90 80 40 0 0 90 Galio 20 0 30 0 0 40 20 0 30 0 0 40 K o c h ia 30 0 20 0 0 50 30 0 20 0 0 40 Campanitas - - - -Amaranto 0 0 20 0 0 30 0 0 20 0 0 20 Ambrosía 20 0 20 0 0 20 20 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 0 20 0 0 20 20 0 20 0 0 30 Yute de China - - - -Trigo 30 0 40 0 0 60 20 0 20 0 0 40 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 325 330 331 333 334 335
Postemergencia
Pasto dentado 90 60 20 20 0 20 Cola de zorra 50 0 0 0 0 0 Maíz 80 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra gigante 90 80 20 50 0 70 Galio 50 20 0 0 0 0 K o c h ia 60 0 0 0 0 0 Campanitas - - - - - -Amaranto 40 0 0 0 0 0 Ambrosía 20 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 0 0 0 0 0 Yute de China _ - - - - -Trigo 60 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 339 340 342 343 344 345 346 347 349 Postemergencia
Pasto dentado 40 30 30 0 60 70 80 50 80 Cola de zorra 0 0 0 0 0 50 20 0 20 Maíz 0 0 0 0 0 80 20 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 60 30 40 30 80 90 80 20 60 Galio 0 0 0 0 0 60 30 0 20 K o c h ia 0 0 20 0 0 50 0 0 40 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 20 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 50 20 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 50 0 0 0
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 18 19 20 21 22 23 24 27 30 31 Preemergencia
Pasto dentado 80 90 90 90 0 90 0 70 90 50 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Guardarrocío 80 90 90 90 70 90 70 90 90 80 Cola de zorra gigante 80 90 90 90 30 90 40 90 90 80 K o c h ia - - - - - Campanitas 0 0 0 40 0 0 0 0 0 -Amaranto 0 0 0 40 " “ 0 0 0 0
Ambrosía - - - -Raigrás italiano - - -Yute de China 0 0 30 50 0 40 60 0 0 0
Trigo 0 0 0 20 0 0 0 0 0 50
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 34 35 39 40 43 44 71 96 98 99 100 104 105 106 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 70 90 20 40 50 0 50 90 90 80 90 90 Maíz 30 20 0 30 0 0 0 0 20 20 20 20 0 30 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 80 0 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra gigante 90 90 80 90 80 70 60 0 90 90 90 90 90 90 K o c h ia - - ~ - -Campanitas 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - -Raigrás italiano - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 60 0 0 20 0 0 0 0 0 20 20 20 0 50
Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 108 193 243 254 255 265 266 274 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 80 0 60 0 0 90 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 -Guardarrocío 90 100 90 70 90 0 0 -Cola de zorra gigante 90 90 90 40 70 0 0 90 K o c h ia - - - - - - - 40 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - 20 Raigrás italiano - - - - - - 40 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 -Trigo 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 13 14 Preemergencia
Pasto dentado 90 ~ 80 90 80 60 20 90 50 90 Maíz 20 50 0 0 20 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 80 90 Cola de zorra gigante 90 90 100 90 90 50 90 30 90 K o c h ia - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Ambrosía - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 60 0 0 0 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 15 16 29 32 36 37 38 41 45 46 47 Preemergencia
Pasto dentado 0 90 50 0 80 80 80 60 80 50 0 Maíz 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 80 90 70 80 80 80 80 90 90 90 60 Cola de zorra gigante 50 90 0 80 70 20 30 70 80 80 0 K o c h ia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 49 51 53 54 55 56 57 58 60 Preemergencia
Pasto dentado 20 0 90 20 80 40 80 20 90 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra gigante 70 90 90 90 90 50 80 80 90 K o c h ia - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 20 20 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 63 66 67 69 72 76
Preemergencia
Pasto dentado 80 90 7 0 90 50 80
Maíz 0 20 0 0 0 40
Guardarrocío 90 90 90 90 90 90
Cola de zorra gigante 90 90 90 90 80 90
K o c h ia ~ - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 50
Amaranto 0 0 0 20 0 50
Ambrosía - - - - - -Raigrás italiano - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 20 0 20 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 79 81 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 50 0 30 40 80 50 80 70 20 Maíz 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 50 80 80 90 80 90 80 60 Cola de zorra gigante 90 90 70 0 50 60 90 30 90 70 40 K o c h ia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 80 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 20 20 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 92 93 94 95 97 102 103 109 110 111 112 113 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 0 90 0 0 90 90 90
Figure imgf000218_0001
Maíz 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío 90 90 50 90 0 0 100
Cola de zorra gigante 90 90 0 90 0 0 90 90 90 O O K o c h ia - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Amaranto 0 0 - 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - 50 0 0 0 0 Yute de China 0 0 - 0 0 0 0 - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 - - - - _ Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 114 115 118 120 121 122 124 125 126 127 Preemergencia
Pasto dentado 50 50 70 90 90 90 80 90 90 90 Maíz - 0 - - - - - - - -Guardarrocío - 80 - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 20 90 90 90 90 90 90 90 90 K o c h ia 0 - 0 80 70 70 70 70 10 60 Campanitas - 0 - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 40 70 80 80 0 0 0 Ambrosía 0 - 0 80 70 60 50 0 0 0 Raigrás italiano 30 - 0 50 0 0 40 20 0 0 Yute de China - 0 - - - - - - - -Trigo _ 0 _ _ _ _ _ - _
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 129 130 131 132 133 139 140 142 143 144 145
Preemergencia
Pasto dentado 80 70 60 90 30 90 90 90 90 90 90
Maíz - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 90 60 80 90 90 90 90 90 80 90
K o c h ia 70 0 0 0 0 30 0 0 30 0 0
Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 60 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 147 148 149 150 152 153 154 156 160 161 162 163 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 Maíz - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - ' - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 K o c h ia 80 30 70 90 60 80 70 40 90 60 60 50 Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto q 0 0 0 10 0 30 0 90 70 80 40 Ambrosía 50 0 80 50 70 80 0 0 80 70 60 40 Raigrás italiano 40 0 70 50 30 0 50 30 70 50 50 0 Yute de China - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 165 166 168 169 171 174 175 181 183 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 20 0 0 0 Maíz - - - - - - - - ~ Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 90 ' 90 90 90 50 0 70 0 K o c h ia 70 70 60 60 70 20 0 80 0 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 70 10 50 20 40 0 0 0 0 Ambrosía 80 50 50 20 30 0 0 0 0 Raigrás italiano 20 60 40 20 30 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - _
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 197 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 0 0 90 90 80 70
Maíz ~ - - - 0 0 0 0
Guardarrocío - - - 90 90 100 100
Cola de zorra gigante 90 90 0 0 90 90 90 80
K o c h ia 20 40 0 0 - ~ - -Campanitas - - - - 0 0 0 0
Amaranto 0 20 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 - -
Raigrás italiano 0 20 0 0 - - - -Yute de China - - - - 0 0 0 0
Trigo - - - - 20 30 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 203 204 207 208 209 210 213
Preemergencia
Pasto dentado 60 90 90 90 60 90 80
Maíz - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 90 90 90 90 90 90
K o c h ia 0 80 30 20 20 30 0
Campanitas - - - - - - -Amaranto 0 50 20 0 20 50 0
Ambrosía 0 80 20 0 0 30 0
Raigrás italiano 0 50 40 20 20 50 40
Yute de China - - - - - - -Trigo _ _ _ _ _ _ _
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 216 217 220 221 223 225 226 227 228 229 Preemergencia
Pasto dentado 60 90 80 0 90 30 90 50 80 90 Maíz - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 50 90 90 80 90 90 90 90 90 90 K o c h ia 0 70 40 0 80 30 30 20 20 70 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 40 20 0 50 0 30 20 0 0 Ambrosía 0 50 0 0 50 0 0 0 20 -Raigrás italiano 0 60 30 0 60 40 20 30 40 20 Yute de China - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 230 231 232 233 239 242 244 245 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 90 90 20 90 Maíz - - 20 0 0 0 Guardarrocío - - - - - 90 100 80 90 Cola de zorra gigante 90 90 90 90 90 90 90 70 90 K o c h ia 30 90 80 80 70 - - - -Campanitas - - - _ - 0 0 0 0 Amaranto 20 70 60 30 0 20 50 30 0 Ambrosía 20 90 90 50 90 - - - -Raigrás italiano 30 60 80 60 0 - - - -Yute de China - - - - - 0 0 0 0 Trigo - - - - - 30 0 0 -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 249 256 259 262 Preemergencia
Pasto dentado 80 20 80 90 Maíz 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 90 Cola de zorra gigante 90 60 90 90
K o c h ia - - - -Campanitas 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 70 Ambrosía - - - -Raigrás italiano - - - -Yute de China 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 267 270 272 273 277 278 280 281 Preemergencia
Pasto dentado 80 90 90 80 90 90 80 70 Maíz 0 - - - - _ Guardarrocío 90 - - - - - " ~ Cola de zorra gigante 90 90 90 90 90 90 90 70 K o c h ia - 80 20 70 60 0 0 0 Campanitas 0 - - - - - - -Amaranto 50 20 30 0 30 0 0 0 Ambrosía - 20 0 0 20 0 0 0 Raigrás italiano - 0 0 0 30 0 0 0 Yute de China 0 - - - - - - -Trigo 0 - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 284 286 287 288 290 291 292 295 Preemergencia
Pasto dentado 60 60 80 70 80 60 80 70 Maíz - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 80 80 90 80 80 60 20 K o c h ia 30 40 0 50 0 20 80 0 Campanitas - _ - - - - - -Amaranto 40 30 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 20 0 20 0 30 0 0 Yute de China - _ - - - - - -Trigo - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 298 301 302 304 307 308 Preemergencia
Pasto dentado 0 0 90 90 90 80 Maíz - - - - - -Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra gigante 0 0 90 90 90 90 K o c h ia 0 0 70 70 0 0 Campanitas - - - - - -Amaranto 0 0 60 80 0 0 Ambrosía 0 0 30 - 0 0 Raigrás italiano 0 0 60 0 0 0 Yute de China - - - - - -Trigo - - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 321 322 323 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 90 80 80 90 90 90 90 30 40 90 Maíz - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 90 90 80 90 90 90 90 90 50 70 90 K o c h ia 70 0 70 0 0 60 30 0 70 0 0 80 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 0 20 0 0 30 20 0 20 0 0 30 Ambrosía 0 0 30 0 0 30 30 0 40 0 0 80 Raigrás italiano 40 0 60 0 0 70 50 0 60 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - _ _ - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 325 330 331 333 334 335 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 80 90 0 50 Maíz - - - _ _ _ Guardarrocío - - - - _ “ Cola de zorra gigante 90 80 90 90 50 90
K o c h ia 80 20 0 0 0 60 Campanitas - - - - - -Amaranto 60 20 20 0 0 30 Ambrosía 50 0 20 0 0 0 Raigrás italiano 50 40 20 20 0 0 Yute de China - - - - - -Trigo - - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 339 340 342 343 344 345 346 347 349 Preemergencia
Pasto dentado 80 80 80 80 90 90 90 90 90 Maíz - - - - - - - - ' Guardarrocío - - - - - - - - _ Cola de zorra gigante 80 90 90 80 90 90 90 40 90 K o c h ia 0 0 0 0 0 80 80 0 80 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 0 50 0 0 70 30 0 40 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Raigrás italiano 20 20 20 0 30 40 30 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - -
Tabla A ^mpiiestos
C_ 3 O 7 8 11 12 13 14 125 g ia/ha j
Preemergencia
Pasto dentado 30 60 70 20 20 0 60 0 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 80 70 90 50 Cola de zorra gigante 70 90 90 70 60 20 70 0 K o c h ia - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - -Raigrás italiano - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 40 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 15 16 29 32 36 37 38 41 45 46 47 Preemergencia
Pasto dentado 0 80 0 0 40 0 0 30 10 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 60 90 30 80 20 0 70 60 80 70 10 Cola de zorra gigante 20 90 0 70 20 0 0 10 50 40 0 K o c h ia - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - -Raigrás italiano - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 49 51 53 54 55 56 57 58 60 Preemergencia
Pasto dentado 0 0 80 0 20 0 40 0 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 70 90 90 90 80 60 80 70 90 Cola de zorra gigante 20 30 90 90 70 20 60 20 90 K o c h ia - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - -Raigrás italiano - - _ _ - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 63 66 67 69 72 76
Preemergencia
Pasto dentado 50 80 30 80 0 80
Maíz 0 20 0 0 0 0
Guardarrocío 90 80 90 90 80 90
Cola de zorra gigante 70 80 80 90 60 90
K o c h ia - -Campanitas 0 0 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - -Raigrás italiano - -Yute de China 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 79 81 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 80 40 0 0 0 0 20 0 60 30 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 80 70 0 30 60 80 40 80 70 40 Cola de zorra gigante 90 30 0 0 0 20 60 0 80 60 0 K o c h ia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - -Raigrás italiano - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 92 93 94 95 97 102 103 109 110 111 112 113 Preemergencia
Pasto dentado 60 50 0 60 0 0 80 80 70 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Guardarrocío 80 90 0 90 0 0 90 - - - - -Cola de zorra gigante 0 80 0 80 0 0 90 90 60 0 0 0 K o c h ia - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 - - - - Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - 0 0 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 114 115 118 120 121 122 124 125 126 • 1 ? o n í Preemergencia
Pasto dentado 20 0 50 90 80 80 70 80 70 70 Maíz - 0 - - - - - - - -Guardarrocío - 70 - - - - - - - -Cola de zorra gigante 20 20 90 90 90 90 80 80 90 90 K o c h ia 0 - 0 60 60 60 60 30 0 40 Campanitas - 0 - - - - - - -Amaranto 0 0 0 30 50 50 70 0 0 0 Ambrosía 0 - 0 60 70 0 40 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 30 0 0 0 0 0 0 Yute de China - 0 - - - - - - - -Trigo - 0 - - - - - - - -
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 129 130 131 132 133 139 140 142 143 144 145 Preemergencia
Pasto dentado 80 60 50 70 20 70 80 90 60 90 80 Maíz - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 80 50 70 30 50 50 70 30 60 70 K o c h ia 50 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 147 148 149 150 152 153 154 156 160 161 162 163 Preemergencia
Pasto dentado 90 30 90 80 90 80 80 90 80 90 90 80 Maíz - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 40 70 70 70 60 90 90 80 90 80 90 K o c h ia 30 30 10 60 30 60 40 20 80 20 50 0 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 70 20 60 40 Ambrosía 0 0 60 0 50 0 0 0 70 20 0 0 Raigrás italiano 0 0 20 0 0 0 40 0 60 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 165 166 168 169 171 174 175 181 183 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 90 90 90 0 0 0 0 Maíz - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 90 90 80 90 30 0 10 0 K o c h ia 70 30 40 40 60 0 0 50 0 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 50 0 40 0 20 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - -Trigo - - - _ _ - - - -
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 197 Preemergencia
Pasto dentado 70 40 0 0 80 60 0 0
Maíz - - - - 0 0 0 0
Guardarrocío - - - - 90 90 90 80
Cola de zorra gigante 90 70 0 0 90 80 50 30
K o c h ia 0 0 0 0 - - - -Campanitas - - - - 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 - - - -Raigrás italiano 0 0 0 0 - - - -Yute de China - - 0 0 0 0
Trigo - - - - 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 203 204 207 208 209 210 213
Preemergencia
Pasto dentado 20 90 90 40 30 60 50
Maíz - - - - - -Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra gigante 30 90 90 80 50 80 80
K o c h ia 0 0 20 0 0 0 0
Campanitas - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 20 20 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - -Trigo - - - - - - -
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 216 217 220 221 223 225 226 227 228 229 Preemergencia
Pasto dentado 20 70 30 0 90 20 50 20 50 70 Maíz _ - - - - - - " ~ Guardarrocío - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 40 90 80 60 90 80 70 80 80 90 K o c h ia 0 30 0 0 30 0 0 20 0 0 Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 20 0 0 20 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 40 0 0 30 0 0 0 30 10 Yute de China - - - - - - - - -Trigo - - - - • - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 230 231 232 233 239 242 244 245 246 Preemergencia
Pasto dentado 30 90 90 80 50 60 40 20 80 Maíz - - - - - 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - 90 90 60 90 Cola de zorra gigante gg 90 90 90 80 90 90 60 80 K o c h ia o 70 70 50 0 - Campanitas - - - - - 0 0 0 0 Amaranto 0 70 50 30 0 0 30 0 0 Ambrosía 0 70 30 40 0 - - - -Raigrás italiano 0 40 40 30 0 - - - -Yute de China - - - - - 0 0 0 0 Trigo _ _ - _ - 20 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 249 256 259 - 262
Preemergencia
Pasto dentado 50 0 10 80
Maíz 0 0 0 0
Guardarrocío 80 80 - 90
Cola de zorra gigante 50 20 60 80
K o c h ia - - - -Campanitas 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 50
Ambrosía - - - -Raigrás italiano - - - -Yute de China 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 267 270 272 273 277 278 280 281 Preemergencia
Pasto dentado 70 60 70 50 90 80 80 50 Maíz 0 - - - - - - -Guardarrocío 90 - - - - - - -Cola de zorra gigante 80 80 90 90 90 90 90 10 K o c h ia - 0 0 0 30 0 0 0 Campanitas 0 - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 20 0 0 0 Ambrosía - 0 0 0 20 0 0 0 Raigrás italiano - 0 0 0 30 0 0 0 Yute de China 0 - - - - -Trigo 0 - - - - - -
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 284 . 286 287 288 290 291 292 295 Preemergencia
Pasto dentado 0 60 50 30 60 20 70 0 Maíz - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra gigante 40 80 50 30 60 20 50 0 K o c h ia 0 30 0 30 0 20 30 0 Campanitas - - - - - - - -Amaranto 0 20 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - -Trigo - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 298 301 302 304 307 308 Preemergencia
Pasto dentado 0 0 90 90 80 70 Maíz - - - - - -Guardarrocío - - - - -Cola de zorra gigante 0 0 90 90 80 80 K o c h ia 0 0 50 - 0 0 Campanitas - - - - - -Amaranto 0 0 10 70 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - -Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 . 321 322 323 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 80 50 20 90 80 90 90 0 0 90 Maíz - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 80 90 30 30 90 90 90 90 0 0 90 K o c h ia 30 0 20 0 0 40 0 0 20 0 0 50 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 0 0 0 0 30 20 0 0 0 0 20 Ambrosía 0 0 0 0 0 20 20 0 20 0 0 20 Raigrás italiano 30 0 20 0 0 40 20 0 20 0 0 20 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 325 330 331 333 334 335
Preemergencia
Pasto dentado 90 60 20 50 0 0
Maíz - - - -Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra gigante 90 50 50 80 0 70
K o c h ia 70 20 0 0 0 40
Campanitas - - - - - -Amaranto 30 0 0 0 0 0
Ambrosía 30 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 30 30 0 0 0 0
Yute de China - - - - - -Trigo _ „ _ _ _ _
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 339 340 342 343 344 345 346 347 349
Preemergencia
Pasto dentado 60 60 50 20 50 80 80 50 70
Maíz - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 70 80 70 60 80 90 90 20 80
K o c h ia 0 0 0 0 0 10 0 0 50
Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 20 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - - - -Trigo _ - _ - _ _ _ _ _
PRUEBA B
[0182] En la prueba de arrozal inundado, se cultivaron especies vegetales seleccionadas de entre arroz (Oryza sativa), juncia de agua (ciperácea de flores pequeñas, Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) hasta la etapa de 2 hojas para la realización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla B, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 98 99 100 104 105 106 108 109 110 115 193 194 Inundación
Pasto dentado 0 80 25 70 25 60 50 0 0 20 0 65 Lila de agua 90 95 75 95 90 90 95 95 95 90 60 80 Arroz o 10 0 0 10 15 0 0 0 0 20 20 Juncia de agua o 0 0 0 0 0 0 80 50 0 20 0
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 197 ' 209 213
Inundación
Pasto dentado 30 45 60
Lila de agua 75 95 85
Arroz 10 0 0
Juncia de agua 0 0 0
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 242 244 245 246 249 259
Inundación
Pasto dentado 55 30 20 60 55 20
Lila de agua 100 100 90 95 85 90
Arroz 0 0 0 20 15 10
Juncia de agua 0 Ü 0 20 40 10
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 262 267 344 345 346
Inundación
Pasto dentado 20 20 85 0 85
Lila de agua 1Q0 100 90 30 100
Arroz 0 15 10 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 1031 120 121 122 124 125 126 127 129 130 Inundación
Pasto dentado 85 20 80 70 65 40 30 60 40 60 40 Lila de agua 100 100 100 100 100 100 85 80 40 100 40 Arroz 0 0 20 35 15 0 0 0 20 15 20 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 131 132 133 139 140 142 143 144 147 148 149 150 Inundación
Pasto dentado 40 40 30 60 70 75 35 65 70 40 70 80 Lila de agua 00 85 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 152 153 154 160 161 162 163 165 166 168 169 Inundación
Pasto dentado 60 60 70 60 65 75 90 75 75 65 80 Lila de agua 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 Arroz 15 10 0 10 10 0 15 10 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 171 175 181 216 217 220 221 223 Inundación
Pasto dentado 70 0 0 0 0 75 Lila de agua 100 30 0 0 100 100 0 100 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 225 226 227 228 229 230 231 232 233 239 272 273 274 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 50 60 0 85 60 50 20 0 0 Lila de agua 90 100 90 90 100 75 0 100 100 100 100 70 35 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 277 278 280 281 284 286 287 288 Inundación
Pasto dentado 90 60 65 20 0 15 30 20 Lila de agua 100 100 100 75 80 75 75 65 Arroz 0 0 0 0 10 10 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 290 291 292 295 298 301 302 Inundación
Pasto dentado 40 0 50 30 0 0 80 Lila de agua 75 0 100 40 0 0 98 Arroz 0 20 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 304 307 308 310 311 312 313 314 315 316 Inundación
Pasto dentado 80 65 70 60 50 75 60 25 70 60 Lila de agua 100 98 90 100 9 8 100 0 40 100 100 Arroz 35 0 0 0 0 20 0 15 15 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 317 318 321 322 323 325 330 Inundación
Pasto dentado 75 75 20 0 80 70 0 Lila de agua 80 100 . 40 100 100 100 100 Arroz 0 15 15 0 20 20 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 40 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 331 333 334 335 339 340 342 343
Inundación
Pasto dentado 40 0 30 0 40 0 0 0
Lila de agua 65 20 40 65 65 50 0 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 349
Inundación
Pasto dentado 40
Lila de agua 90
Arroz 0
Juncia de agua 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 30 31 32 34 35 36 37 38 39 40 41 43
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 0 50 95 80 60 0 0 0 0 70 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 40 20 0 0 0 20 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 45 46 47 49 51 53 54 55 56 57 58
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 20 0 0 50 0 0 0
Lila de agua 80 0 0 70 80 100 70 75 0 0 0
Arroz 20 0 0 0 15 0 20 50 0 0 0
Juncia de agua 40 0 0 40 45 20 0 70 0 0 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 60 63 66 67 69 72
Inundación
Pasto dentado 30 20 0 0 40 0
Lila de agua 90 60 75 70 85 60
Arroz 0 0 0 0 30 0
Juncia de agua 60 0 50 50 65 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 79 81 83 84 87 89 95
Inundación
Pasto dentado 0 0 20 30 0 60 60 0
Lila de agua 90 90 70 50 0 80 70 90
Arroz 0 0 - 0 0 0 20 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 97 194 -97 242 243 256
Inundación
Pasto dentado 50 0 0 40 0 0
Lila de agua 70 45 0 90 0 60
Arroz 50 0 0 20 0 0
Juncia de agua 75 0 0 0 0 50
PRUEBAC
[0183] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre cola de zorra (Alopecurus myosuroides), raigrás italiano (Lolium multiflorum), trigo (trigo de invierno, Triticum aestivum), galio (amor de hortelano, Galium aparine), maíz (Zea mays), guardarrocío (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberi), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), cenizo (Chenopodium album), campanitas (Ipomoea cuccinea), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), amaranto (Amaranthus retroflexus), ambrosía (Ambrosia elatior), soja (Glycine max), pasto dentado (Echinochloa crus-galli), canola (Brassica napus), cáñamo de agua (Amaranthus rudis), kochia (Kochia scoparia), avena silvestre (Avena fatua), pasto braquiaria (Brachiaria decumbens), almorejo (Setaria viridis), pata de gallina (Eleusine indica), espiguilla (Bromus tectorum), hierba mora (Solanum ptycanthum), bardana (Xanthium strumarium), cupgrass lanudo (Eriochloa villosa), grama común (Cynodon dactylon), girasol (Helianthus annuus), barrilla borde (Salsola kali) y yute de China (Abutilon theophrasti) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0184] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza, así como cebada (cebada de invierno, Hordeum vulgare), pasto de invierno (Apera spica-venti), pamplina (Stellaria media), ortiga mansa (Lamium amplexicaule) y alpistillo (Phalaris minor) en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041, EE. UU.) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para los tratamientos de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
[0185] Las especies vegetales de la prueba de arrozal inundado consistían en arroz (Oryza sativa), juncia de agua (Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) cultivadas hasta la etapa de 2 hojas para la realización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 34 76 79 81 103 106 109 120 Postemergencia
Cebada 0 0
Pasto dentado - 90 60 - 65 30 45 65 Grama común 0 - - 0 - - - -Cola de zorra 0 10 5 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 - - 7 - - - -Alpistillo 0 - - 0 - - - -Pamplina 5 80 90 0 5 30 0 -Bardana 25 - - 0 - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 5 0 Guardarrocío 60 75 75 7 85 60 70 75 C u p g ra s s lanudo 30 - - 0 - - -Ortiga mansa 0 - - - - - - -Cola de zorra gigante 35 70 15 7 80 50 70 85 Almorejo 60 - - 48 - - - -Galio 10 65 - - 50 35 30 -Pata de gallina 25 - - 0 - - - -Sorgo de Alepo 0 0 5 0 0 0 0 0 K o c h ia 5 65 - 0 40 35 0 -Cenizo 55 50 85 3 30 0 5 70 Campanitas 10 40 5 0 40 5 15 5 Juncia avellaneda 10 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - 10 0 - 5 0 5 0 Amaranto 10 30 35 0 10 30 10 60 Ambrosía 5 55 45 0 10 5 5 45 Raigrás italiano 0 5 0 0 0 5 0 10 Soja 10 10 10 8 0 5 5 0 Pasto braquiaria 60 - - 0 - - - -Yute de China 5 0 0 0 0 5 5 25 Cáñamo de agua - 10 30 - 10 20 0 20 Trigo 0 5 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 5 - - 20 - - -Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 204 207 223 232 244 278 302 Postemergencia
Cebada . _ _ Pasto dentado 90 65 60 75 5 75 90 Grama común - - - - - - -Cola de zorra 50 0 0 0 0 0 5 Espiguilla - - - - - - -Alpistillo - - - - - - -Pamplina 65 90 80 85 65 0 70 Bardana - - - - - - -Maíz 40 5 5 0 0 0 0 Guardarrocío 80 65 80 75 40 75 85 C u p g ra s s lanudo - - - - - -Ortiga mansa - - - - " Cola de zorra gigante 90 75 35 70 5 75 80 Almorejo - - - - - - -Galio 60 50 70 80 65 20 45 Pata de gallina - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 25 5 0 10 K o c h ia 40 30 60 75 50 5 60 Cenizo 30 15 60 85 35 20 70 Campanitas 35 20 35 60 5 0 25 Juncia avellaneda 0 0 0 5 5 15 20 Avena silvestre 5 0 0 30 0 0 0 Canola 45 30 10 40 10 0 0 Amaranto 10 20 60 85 10 15 30 Ambrosía 0 15 35 75 0 0 55 Raigrás italiano 15 0 0 40 0 0 0 Soja 5 5 30 20 5 15 65 Pasto braquiaria - - - - - - -Yute de China 10 0 20 60 5 20 20 Cáñamo de agua 5 10 10 80 5 5 25 Trigo 0 0 0 5 0 0 0 Pasto de invierno - - - - - - -
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 310 312 15 316 317 323 325 345 346 Postemergencia
Cebada - - _ - - - - - -Pasto dentado 7 5 7 5 85 70 70 70 80 - 60 Grama común - -Cola de zorra 5 0 25 0 0 15 35 - 5 Espiguilla - - - - - - - - -Alpistillo - - - - _
Pamplina 85 - — _ 30 85 Bardana - -Maíz 30 10 60 0 0 10 35 _ 0 Guardarrocío 70 90 75 7 0 50 80 85 - 75
C u p g ra s s lanudo - -Ortiga mansa - - -Cola de zorra gigante 70 80 85 85 50 70 75 85 Almorejo - -Galio 65 - - - 70
Pata de gallina - -Sorgo de Alepo 5 0 35 0 5 10 0 - 0
K o c h ia 80 - - - - - - - 40 Cenizo 70 55 80 65 25 65 65 - 65 Campanitas 70 20 10 10 10 25 50 - 5 Juncia avellaneda 25 0 0 0 0 0 0 - 5 Avena silvestre 0 0 0 30 0 0 15 - 0 Canola 40 0 10 0 0 0 60 - 0 Amaranto 70 45 80 75 5 25 65 - 40 Ambrosía 60 55 70 65 40 20 35 - 20 Raigrás italiano 5 10 45 5 0 5 30 - 0
Soja 0 0 15 0 0 0 0 - 5 Pasto braquiaria - -Yute de China 40 35 55 35 0 0 40 - 20 Cáñamo de agua 10 20 65 55 0 20 35 - 40 Trigo 0 0 5 0 0 0 5 - 0 Pasto de invierno
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 34 60 76 79 81 103
Figure imgf000240_0001
Postemergencia
Cebada 0 20 - - 0 - - -Pasto dentado - - 85 35 - 35 0 0 Grama común 0 0 - - 0 - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 5 - - 0 - - -Alpistillo 0 0 - - 0 - “ -Pamplina 5 30 65 90 0 5 5 0 Bardana 5 0 - - 0 _ - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 40 75 70 65 3 75 25 40 C u p g ra s s lanudo 0 5 - - 0 - - " Ortiga mansa 0 -Cola de zorra gigante 5 30 20 15 0 45 45 50 Almorejo 60 45 - - 20 - - -Galio 0 - 50 60 - 40 50 30 Pata de gallina 15 0 - - 0 - - -Sorgo de Alepo 0 5 0 0 0 0 0 0 K o c h ia 5 45 50 55 0 35 30 0 Cenizo 10 20 40 85 0 40 0 0 Campanitas 5 10 40 5 0 10 10 5 Juncia avellaneda 10 5 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - 0 0 - 0 0 5 Amaranto 0 20 10 35 0 5 5 5 Ambrosía 5 35 40 20 0 10 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 5 5 5 10 3 0 5 5 Pasto braquiaria 55 0 - - 0 _ ~ ~ Yute de China 5 5 0 0 0 0 5 0 Cáñamo de agua - - 5 10 - 5 10 0 Trigo 0 5 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 - - 20 ~ ~ “
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 120 204 207 223 232 244 277 278 Postemergencia
Cebada - - - - - _ Pasto dentado 40 80 35 45 70 5 80 55 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - -Pamplina - 55 60 50 85 20 40 0 Bardana - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 10 0 Guardarrocío 70 70 40 55 60 5 70 65 C u p g ra s s lanudo - - - - - _
" " Ortiga mansa - - _ - ~
Cola de zorra gigante I b 90 65 30 15 5 85 40 Almorejo - - - - - - - -Galio - 60 0 45 80 55 75 5 Pata de gallina - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 20 0 10 0 K o c h ia - 40 0 30 70 40 60 0 Cenizo 60 75 35 35 85 10 40 20 Campanitas 0 15 5 0 25 5 40 45 Juncia avellaneda 0 0 0 0 5 5 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 5 0 Canola 0 0 10 0 65 5 0 5 Amaranto 40 10 10 10 85 5 30 15 Ambrosía 40 0 0 35 85 0 40 10 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 35 0 Soja 0 0 5 0 10 5 0 40 Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 5 0 0 0 30 5 15 10 Cáñamo de agua 15 0 0 10 80 5 5 5 Trigo 0 0 0 0 5 0 0 0 Pasto de invierno - - - - - - -
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 302 304 310 312 315 316 317 323 325 Postemergencia
Cebada - - - - - ~ _
" Pasto dentado 40 40 50 70 70 60 25 35 70 Grama común - - _ - - - - - -Cola de zorra 0 0 5 0 30 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - -Pamplina 5 - 90 - - - - - -Bardana - - - - - - - - -Maíz 0 5 60 10 10 0 0 5 10 Guardarrocío 70 80 70 80 70 60 45 70 65 C u p g ra s s lanudo - - - - - - - - -Ortiga mansa - - - - - - - ~ -Cola de zorra gigante 80 45 30 75 85 85 0 35 65 Almorejo - - - - - - - - -Galio 10 - 50 - - - - - -Pata de gallina - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 25 0 0 0 0 0 K o c h ia 0 - 90 - - - - - -Cenizo 60 70 65 95 65 40 25 65 70 Campanitas 50 45 10 10 35 10 0 5 35 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 5 0 0 5 Canola 40 0 0 0 0 0 0 0 50 Amaranto 20 55 60 25 65 60 5 25 50 Ambrosía 20 35 20 45 65 35 25 15 25 Raigrás italiano 0 0 0 35 15 0 0 0 0 Soja 0 10 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria - - - - - - - - -Yute de China 0 15 0 0 30 45 0 0 20 Cáñamo de agua 20 80 10 20 60 30 20 0 25 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno - - - - - - - - -Tabla C Compuesto Tabla C
Figure imgf000243_0001
125 g ia/ha 346 125 g ia/ha
Postemergencia Postemergencia
Cebada - Sorgo de Alepo
Pasto dentado 30 K o c h ia
Grama común - Cenizo
Cola de zorra 0 Campanitas
Espiguilla - Juncia avellaneda
Alpistillo - Avena silvestre
Pamplina 40 Canola 0
Bardana - Amaranto 20
Maíz 0 Ambrosía 0 Guardarrocío 60 Raigrás italiano 0
C u p g ra s s lanudo - Soja 0
quiaria
Ortiga mansa - Pasto bra -Cola de zorra gigante 40 Yute de China 5
Almorejo - Cáñamo de agua 15
Galio 40 Trigo 0
Pata de gallina Pasto de invierno -Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 34 60 76 79 81 103 106 109 Postemergencia
Cebada 0 0 - - 0 - - -Pasto dentado - - 35 0 - 10 0 0 Grama común 0 0 - - 0 - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 - - 0 “ ~ Alpistillo 0 0 - - 0 “ _ " Pamplina 0 10 40 80 0 5 0 0 Bardana 5 0 - - 0 - _ Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 rocío 30 50 50 5 0 15 10 10 Guardar
C u p g ra s s 0 0 - - 0 - - “ lanudo
Ortiga mansa 0 - - ' ~ Cola de zorra gigante 5 15 5 15 0 0 35 15 Almorejo 60 35 - - 5 ~ “ Galio 0 - 50 60 - 0 0 0 Pata de gallina 15 0 - - 0 ” - _ Sorgo de Alepo 0 5 0 0 0 0 0 0 K o c h ia 5 10 50 55 0 30 40 0 Cenizo 0 20 40 50 0 0 25 0 Campanitas 5 10 10 0 0 0 5 0 Juncia avellaneda 5 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - 0 0 - 0 0 0 Amaranto 0 20 10 35 0 0 0 5 Ambrosía 5 25 40 20 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 3 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 - - 0 _ - ~ Yute de China 5 0 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua - - 5 10 - 5 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 - - 0 - - “
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 120 204 207 223 232 244 277 278 Postemergencia
Cebada - - - - - -Pasto dentado 30 55 10 0 55 0 70 10 Grama común - - - - - - " Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - “ “ ~
Alpistillo - - ~
Pamplina - 30 50 45 85 50 0 0 Bardana - ~ ~ "
Maíz 0 0 0 0 0 0 20 0
70 50 15 10 35 5 65 30 Guardarrocío
C u p g ra s s lanudo "
Ortiga mansa "
85 10 Cola de zorra gigante 65 10 0 35 5 0
Almorejo - - ~ ~
Galio - 45 0 5 80 30 60 0 Pata de gallina - - “ -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 K o c h ia - 30 0 5 70 10 5 0 Cenizo 55 65 10 5 85 20 40 0 Campanitas 5 5 5 0 0 0 30 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 10 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 50 0 0 0 Amaranto 20 10 10 10 85 5 10 5 Ambrosía 45 0 0 0 80 0 35 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 5 0 Soja 0 0 5 0 10 5 0 55 Pasto braquiaria - _
Yute de China 0 0 0 0 15 5 0 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 75 5 5 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno _ ~ "
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 302 304 310 312 315 316 317 323 Postemergencia
Cebada - - - - - - - -Pasto dentado 20 0 25 70 65 35 0 10 Grama común - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - “ _
Alpistillo - - " "
Pamplina 0 - 45 - ~ Bardana - -Maíz 0 0 0 15 0 0 0 0
50 60 10 50 65 50 25 40
Guardarrocío
C u p g ra s s lanudo “
Ortiga mansa ”
Cola de zorra gigante 45 10 5 75 40 5 0 0 Almorejo - - "
Galio 15 - 50 - - - ~ Pata de gallina - - ~ - '
Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 K o c h ia 0 - 50 - - - - -Cenizo 20 75 65 75 60 65 0 10 Campanitas 15 20 0 0 65 0 0 25 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 20 55 40 20 65 50 5 5 Ambrosía 20 0 10 35 20 0 0 0 Raigrás italiano 0 5 0 0 5 0 0 0 Soja 0 5 10 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria - - - - - - Yute de China 0 15 0 0 25 0 0 20 Cáñamo de agua 20 65 10 45 60 10 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno - - - - - - - -
Tabla C CCompuestos Tabla C
Figure imgf000247_0001
62 g ia/ha 325 346 62 g ia/ha 325 346 Postemergencia Postemergencia
Cebada Sorgo de Alepo O
Pasto dentado 25 0 K o c h ia 50 Grama común - - Cenizo 45 5
Cola de zorra 0 0 Campanitas 5
Espiguilla ■ - ~ Juncia avellaneda O
Alpistillo - - Avena silvestre O
Pamplina - 65 Canola O
Bardana - - Amaranto 55
Maíz 0 0 Ambrosía 10 Guardarrocío 65 25 Raigrás italiano O
Soja
C u p g ra s s lanudo O
Pasto braquiaria
Ortiga mansa
Cola de zorra gigante 35 0 Yute de China 15
Almorejo - - Cáñamo de agua O
Galio - 25 Trigo O
Pata de gallina - - Pasto de invierno
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 34 60 76 79 81 103 106 109 Postemergencia
Cebada 0 0 - 0 - - -Pasto dentado - - 0 0 - 0 0 0 Grama común 0 0 - - 0 - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 - 0 - - -Alpistillo 0 0 - - 0 - - -Pamplina 0 0 40 60 0 0 0 0 Bardana 0 0 - - 0 - - “ Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 0 20 0 5 0 0 10 10 C u p g ra s s lanudo 0 0 - - 0
Ortiga mansa 0 - — —
Cola de zorra gigante 0 0 0 15 0 0 50 60 Almorejo 0 20 - - 5 ~ _ Galio 0 - 30 30 - 0 0 0 Pata de gallina 10 0 - - 0 - - -Sorgo de Alepo 0 5 0 0 0 0 0 0 K o c h ia 5 0 40 5 0 30 0 0 Cenizo 0 5 40 25 0 0 0 0 Campanitas 0 5 10 0 0 20 0 20 Juncia avellaneda 5 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - 0 0 - 0 0 0 Amaranto 0 - 5 35 0 0 0 5 Ambrosía 5 10 25 20 0 0 25 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 - - 0 - - -Yute de China 5 0 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua - 0 10 - 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 - - 0 - - -Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 120 204 207 223 232 244 277 2 78 Postemergencia
Cebada - - ~ - - - - -Pasto dentado 0 5 0 0 5 0 15 0 Grama común - - - - - - ~ -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - " Alpistillo - - - - _
Pamplina - 0 30 40 70 45 40 0 Bardana - - - - ~ _
Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 55 0 10 0 25 5 15 0 C u p g ra s s lanudo - - - _
Ortiga mansa - - " “ "
Cola de zorra gigante 25 0 20 0 0 0 10 10 Almorejo ~ -Galio - 10 0 5 75 30 45 0 Pata de gallina - - - - - - - ” Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 K o c h ia - 10 0 0 60 0 0 0 Cenizo 55 35 0 0 80 10 30 0 Campanitas 0 5 5 0 15 0 30 0 Juncia avellaneda 0 0 10 0 0 0 10 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 5 20 0 5 80 5 10 0 Ambrosía 20 0 0 0 75 0 40 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 10 0 5 0 50 Pasto braquiaria - - - - _
Yute de China 25 0 0 0 5 5 0 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 75 5 5 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno - - - - ~ "
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 302 304 310 312 315 316 317 323 Postemergencia
Cebada - - - - - - - -Pasto dentado 0 0 5 40 25 10 0 0 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - “ " Alpistillo - -Pamplina 0 - 20 - “ ~ Bardana - _
Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 0 10 0 25 55 0 0 0 C u p g ra s s lanudo - —
Ortiga mansa - -Cola de zorra gigante 0 0 0 55 0 5 0 0 Almorejo - - --Galio 10 - 35 -
Pata de gallina - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 K o c h ia 0 - 40 - - - - -Cenizo 10 35 25 65 60 55 0 10 Campanitas 10 50 10 0 25 55 0 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 15 35 35 10 25 15 5 0 Ambrosía 10 0 10 40 0 45 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 10 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 0 5 35 30 10 0 0 0 Cáñamo de agua 10 50 5 0 50 10 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno - - - - - - - -
Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 325 346 16 g ia/ha 211 304 Postemergencia Postemergencia
Cebada - - Cebada
Pasto dentado 10 0 Pasto dentado 5 0 Grama común - - Grama común
0 0 Cola de zorra 0 0 Cola de zorra
Espiguilla ” _
Espiguilla
Alpistillo Alpistillo
0 -Pamplina 40 Pamplina
Bardana Bardana
0 0 Maíz 0 0 Maíz
5 10 Guardarrocío 55 0
Guardarrocío
C u p g ra s s lanudo C u p g ra s s lanudo
0 0 Ortiga mansa Cola de zorra gigante
Cola de zorra gigante 0 20 Almorejo
- - Galio 40 -Almorejo
Galio - 30 Pata de gallina
Pata de gallina - Sorgo de Alepo 0 0 Sorgo de Alepo 0 100 K o c h ia 0 K o c h ia - 45 Cenizo 25 65 Cenizo 20 45 Campanitas 15 20 Campanitas 5 0 Juncia avellaneda 0 0 Juncia avellaneda 0 0 Avena silvestre 0 0 Avena silvestre 0 0 Canola 0 0 Canola 0 0 Amaranto 5 25 Amaranto 40 5 Ambrosía 10 0 Ambrosía 10 0 Raigrás italiano 0 0 Raigrás italiano 0 0 Soja 0 0 Soja 0 o Pasto braquiaria -Pasto braquiaria - - Yute de China 0 0 Yute de China 0 0 Cáñamo de agua 5 40 Cáñamo de agua 0 0 Trigo 0 0 Trigo 0 0 Pasto de invierno - -Pasto de invierno - -
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 5 14 16 34 35 52 53 66 Preemergencia
Pasto dentado . . _ _ _ _ -Grama común 45 95 95 45 75 65 50 0 Cola de zorra 30 0 - 45 50 0 0 20 Espiguilla 0 0 35 30 40 0 0 5 Bardana 0 0 0 0 0 - 5 -Maíz 0 0 10 10 5 10 20 20 Guardarrocío 100 100 100 100 100 95 90 98 C u p g ra s s lanudo 95 80 95 95 90 85 80 85 Cola de zorra gigante 100 95 95 98 98 85 85 95 Almorejo 95 95 90 100 98 90 90 98 Galio 40 85 - 60 30 90 70 0 Pata de gallina 80 55 80 45 25 80 40 10 Sorgo de Alepo 0 40 25 20 45 15 10 40 K o c h ia 0 0 0 0 1 0 20 20 10 Cenizo 95 - - 80 20 75 65 0 Campanitas 0 0 0 5 20 0 0 40 Hierba mora 98 0 0 0 0 40 70 0 Juncia avellaneda 0 0 45 0 0 25 20 10 Avena silvestre 20 0 15 85 75 10 0 5 Canola - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 40 5 70 25 0 Ambrosía 0 0 0 15 0 10 15 2 5 Barrilla borde - 0 0 95 - - - 0 Raigrás italiano 0 10 - 45 30 5 0 0 Soja 0 0 0 5 0 15 20 20 Girasol 0 0 0 0 10 20 20 5 Pasto braquiaria 95 95 100 100 100 80 75 75 Yute de China 0 0 0 0 20 5 10 25 Cáñamo de agua - - - - - - - -Trigo 60 10 45 80 65 25 0 25 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 69 76 79 81 103 109 120 204 Preemergencia
Pasto dentado 98 98 _ 95 98 98 95 Grama común 55 - - 0 - - - -Cola de zorra 35 80 85 0 0 95 70 90 Espiguilla 0 - - 0 - - - -Bardana 0 - - 0 - - - ~ Maíz 30 65 30 0 10 75 65 75 Guardarrocío 95 100 100 95 100 100 100 95 C u p g ra s s lanudo 90 - - 82 -
Cola de zorra gigante 90 98 98 73 98 100 98 95 Almorejo 95 - - 90 - - - -Galio 75 85 90 0 80 100 90 90 Pata de gallina 75 - - 0 - - - -Sorgo de Alepo 0 80 10 0 40 70 65 85 K o c h ia 25 - - - - - - -Cenizo 85 35 90 27 65 0 90 100 Campanitas 25 40 0 0 0 30 40 40 Hierba mora 0 - - 0 - - -Juncia avellaneda 10 55 0 0 0 5 0 0 Avena silvestre 5 - - 0 - - -Canola - 75 80 - 5 40 90 60 Amaranto 25 40 65 0 5 20 80 75 Ambrosía 20 - - 0 0 10 80 65 Barrilla borde - - - 0 - - - -Raigrás italiano 10 40 30 0 0 70 30 30 Soja 0 0 0 0 0 0 0 10 Girasol 15 - - 0 - - - -Pasto braquiaria 85 - - 90 - - -Yute de China 30 35 35 0 0 10 40 30 Cáñamo de agua - 60 85 - 40 20 85 90 Trigo 5 80 75 0 10 85 85 90
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 207 223 231 232 233 246 262 Preemergencia
Pasto dentado 95 95 95 95 90 90 95 Grama común - - - - - - -Cola de zorra 90 85 90 85 90 70 0 Espiguilla - - “ “ ~ - ~ Bardana - - " “ " "
Maíz 30 45 85 75 35 0 10 Guardarrocío 95 100 100 90 90 98 100 C u p g ra s s lanudo - - - " - “ Cola de zorra gigante 98 98 95 95 95 95 95 Almorejo - - - - - - -Galio 90 90 90 90 90 90 85 Pata de gallina - - Sorgo de Alepo 60 55 60 70 45 5 0 K o c h ia - - - - - - -Cenizo 70 90 100 90 90 90 100 Campanitas 0 20 20 20 20 5 10 Hierba mora - ~ - - - -Juncia avellaneda 0 0 0 100 0 0 0 Avena silvestre - - - - - - -Canola 80 5 90 85 85 30 70 Amaranto 0 30 90 95 70 100 5 Ambrosía 5 25 85 90 85 40 75 Barrilla borde - - - - - - -Raigrás italiano 0 15 15 40 40 10 0 Soja 0 15 5 5 0 10 0 Girasol - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - -Yute de China 0 35 60 75 45 0 0 Cáñamo de agua 75 25 95 95 95 90 50 Trigo ' 45 35 80 5 0 30 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 274 278 280 302 307 310 312 315 Preemergencia
Pasto dentado 90 100 95 100 95 95 95 95 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 90 0 0 85 5 45 75 85 Espiguilla - - - - “ Bardana - - - - “ " Maíz 45 5 5 50 40 55 70 85 Guardarrocío 100 100 100 100 100 95 95 98 C u p g ra s s lanudo - - - - - _ " " Cola de zorra gigante 95 100 95 100 95 90 95 98 Almorejo - - - - - - - -Galio - 5 85 85 85 70 80 90 Pata de gallina - - - - - - - -Sorgo de Alepo 30 0 10 65 45 75 85 90 K o c h ia - - - - - - - -Cenizo 0 0 10 65 85 80 60 80 Campanitas 0 0 30 0 0 5 55 45 Hierba mora - - - - - - - -Juncia avellaneda 0 5 100 10 0 0 0 20 Avena silvestre - - - - - - - ~ Canola 30 5 0 10 5 85 30 80 Amaranto 0 0 20 0 35 20 55 85 Ambrosía 0 0 60 10 35 35 10 80 Barrilla borde - - - - - - - -Raigrás italiano 30 0 5 40 10 25 30 50 Soja 0 10 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - “ Pasto braquiaria - - - - - _ ~ Yute de China 20 0 10 0 0 35 40 50 Cáñamo de agua 0 0 35 55 0 25 80 85 Trigo 40 0 0 30 - 15 10 65 90 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 316 317 318 323 325 345 346
Preemergencia
Pasto dentado 90 95 95 98 95 95 98
Grama común - - - - - - -Cola de zorra 60 50 45 85 85 90 85
Espiguilla - - - - - - -Bardana - - - - - -Maíz 75 30 60 75 85 85 5
Guardarrocío 98 98 100 100 100 98 100
C u p g ra s s lanudo - - - - - - -Cola de zorra gigante 95 95 90 98 95 98 98
Almorejo - - - - - -Galio 90 0 100 85 80 85 90
Pata de gallina _ - - - - - -Sorgo de Alepo 85 30 60 60 75 90 60
K o c h ia _ _ - - - -Cenizo 65 10 60 95 80 85 100
Campanitas 35 0 40 30 40 35 0
Hierba mora - - - - - - -Juncia avellaneda 70 70 0 75 0 0 0
Avena silvestre - - - - - - -Canola 60 0 5 85 90 85 60
Amaranto 65 0 50 65 85 60 70
Ambrosía 35 0 20 80 85 70 70
Barrilla borde - - - - - - ~
Raigrás italiano 0 10 50 70 50 55 70
Soja 0 10 0 0 0 0 10
Girasol - - - - - -Pasto braquiaria - - - - -Yute de China 30 5 35 45 65 40 25
Cáñamo de agua 45 30 70 75 85 45 40
Trigo 45 35 5 80 70 80 40
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 5 14 16 34 35 53 60 Preemergencia
Pasto dentado - - - - - ” Grama común 20 95 90 0 0 50 0 Cola de zorra 0 0 10 10 5 0 40 Espiguilla 0 0 30 10 5 0 0 Bardana 0 - 0 0 0 5 0 Maíz 0 0 5 0 5 20 20 Guardarrocío 100 98 100 100 100 90 95 C u p g ra s s lanudo 90 0 95 95 85 80 75 Cola de zorra gigante 100 90 90 98 98 65 90 Almorejo 90 90 80 98 98 90 90 Galio - 70 - 5 5 0 5 Pata de gallina 0 0 0 10 5 30 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 10 0 0 20 K o c h ia 0 0 0 0 5 0 0 Cenizo 95 - - 80 0 40 10 Campanitas 0 0 0 5 10 0 10 Hierba mora 45 - 0 0 0 40 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 - 15 Avena silvestre 0 0 15 60 0 0 5 Canola - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 25 20 Ambrosía 0 0 0 0 0 10 25 Barrilla borde - 0 0 0 - - 60 Raigrás italiano 0 0 - 20 5 0 0 Soja 0 0 0 5 0 15 25 Girasol 0 0 0 0 10 20 0 Pasto braquiaria 95 95 98 100 100 75 70 Yute de China 0 0 0 0 20 0 0 Cáñamo de agua - - - - - _
Trigo 5 10 0 35 10 0 0 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 66 69 76 79 81 103 109 120 Preemergencia
Pasto dentado - 95 95 - 95 95 95 Grama común 0 50 - - 0 - - -Cola de zorra 0 30 80 85 0 30 90 50 Espiguilla 0 0 - - 0 - " “ Bardana - - - - 0 - - -Maíz 10 25 40 10 0 0 60 20 Guardarrocío 98 95 100 100 90 100 100 100 C u p g ra s s lanudo 80 85 - - 67 - -Cola de zorra gigante 85 85 95 95 37 95 98 98 Almorejo 90 95 - - 80 - - -Galio 0 5 - 85 0 40 50 50 Pata de gallina 10 40 - 0 - - -Sorgo de Alepo - 0 45 10 0 15 40 25 K o c h ia 10 0 - - - - - -Cenizo 0 65 0 90 0 55 5 85 Campanitas 35 25 40 0 0 0 5 35 Hierba mora 0 0 - - 0 - - -Juncia avellaneda 0 0 20 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 5 - 0 - - -Canola - - 30 70 - 0 5 70 Amaranto 0 25 0 50 0 0 0 65 Ambrosía 25 0 - 0 40 0 55 Barrilla borde 0 - - - 0 - - -Raigrás italiano 0 0 40 30 0 0 20 10 Soja 20 0 0 0 0 0 55 0 Girasol 0 10 - 0 - - -Pasto braquiaria 75 85 - - 77 - - -Yute de China 25 30 25 20 0 0 0 35 Cáñamo de agua - - 50 80 - 65 0 75 Trigo 5 5 70 60 0 0 50 30
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha L 89 204 207 223 231 232 233 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 95 85 90 95 95 85 75 Grama común - - - - - - -Cola de zorra 55 90 85 85 85 70 60 5 Espiguilla - - - - - - - " Bardana - - - - - - ~ Maíz 40 55 55 0 70 70 10 5 Guardarrocío 98 100 95 95 100 90 90 95 C u p g ra s s lanudo - - - - - - _ Cola de zorra gigante 95 95 90 90 98 90 90 95 Almorejo - - - - - - - -Galio 00 90 85 90 90 90 90 90 Pata de gallina - - - - -- - - -Sorgo de Alepo 15 75 30 35 45 60 20 0 K o c h ia - - - - - - - -Cenizo 5 75 60 85 85 90 95 80 Campanitas 0 20 0 10 0 15 20 10 Hierba mora - - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 100 Avena silvestre - - - - - - -Canola 20 0 0 0 85 50 80 0 Amaranto 0 0 0 20 85 85 60 75 Ambrosía 0 100 0 10 80 85 40 0 Barrilla borde - - - - - - - -Raigrás italiano 45 50 0 10 . 15 20 30 10 Soja 0 5 0 5 0 0 5 0 Girasol - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 25 35 65 45 0 Cáñamo de agua 0 80 85 0 100 90 85 90 Trigo 0 80 5 10 20 0 0 10
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 262 274 277 278 280 302 304 Preemergencia
Pasto dentado 90 85 98 95 35 100 95 Grama común - - - - - - -Cola de zorra 0 75 90 0 0 60 70 Espiguilla - - - - - -Bardana - - - - - -Maíz 10 10 90 0 0 0 65 Guardarrocío .00 98 : L O O 98 95 100 98
C u p g ra s s lanudo - - - - - - -Cola de zorra gigante 95 90 98 95 90 100 95 Almorejo - - - - - -Galio 60 80 .00 0 0 85 85
Pata de gallina _ - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 85 0 10 45 35
K o c h ia — _ - - - -Cenizo 80 - 80 0 10 60 80 Campanitas 10 0 45 0 0 0 40 Hierba mora _ _ - - - - -Juncia avellaneda 0 0 20 5 0 0 0 Avena silvestre _ - - - - - -Canola 35 5 80 0 0 0 55 Amaranto 0 0 40 0 20 25 85 Ambrosía 10 0 40 0 0 5 80 Barrilla borde _ _ - - - -Raigrás italiano 0 5 40 0 0 5 40
Soja 0 5 5 10 0 0 0 Girasol _ - - - - - -Pasto braquiaria _ - - - - - -Yute de China 0 20 35 0 0 0 50 Cáñamo de agua 60 - 55 0 75 65 85 Trigo 0 0 80 0 0 15 85
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 307 310 312 315 316 317 318 323 325
Figure imgf000259_0001
Preemergencia
Pasto dentado 85 90 90 90 90 95 95 98 95
Figure imgf000259_0002
Grama común - - - - - - - - -Cola de zorra 10 50 70 65 30 50 30 45 70
Figure imgf000259_0003
Espiguilla - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - -Maíz 40 55 55 80 65 25 10 10 70 65 0 Guardarrocío 95 95 95 95 95 95 98 98 95 95 98 C u p g ra s s lanudo - - - - - - ~ - - - -Cola de zorra gigante 85 90 90 95 90 90 75 95 98 95 98 Almorejo - - - - - - - - - - -Galio 100 0 5 80 0 0 40 85 50 90 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 45 80 85 75 0 45 45 75 85 20 K o c h ia - - - - - - - - - - -Cenizo 10 55 50 70 65 0 50 75 80 85 100 Campanitas 0 5 40 35 25 0 30 0 30 0 30 Hierba mora „ - - - ~ - - - ~ - -Juncia avellaneda 0 0 0 20 0 20 0 25 0 0 0 Avena silvestre - - - - - - - - - - -Canola 0 40 15 85 20 0 5 70 85 85 50 Amaranto 40 20 45 75 45 0 20 55 75 65 60 Ambrosía 0 5 50 50 10 0 0 40 80 15 35 Barrilla borde _ - - - - - - - - - -Raigrás italiano 5 20 35 50 10 0 0 0 50 10 5 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Girasol - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - -Yute de China 0 5 20 40 10 0 25 40 55 25 10 Cáñamo de agua 0 25 65 85 35 10 10 60 80 40 10 Trigo 5 0 60 90 40 0 5 40 65 70 0 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 5 14 16 34 35 53 60 Preemergencia
Pasto dentado - - - - - -Grama común 0 90 0 0 0 40 0 Cola de zorra 0 0 5 0 0 0 10 Espiguilla 0 0 5 0 0 0 0 Bardana 0 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 20 10 Guardarrocío LOO 98 95 98 98 85 95 C u p g ra s s lanudo 85 0 95 85 80 65 75 Cola de zorra gigante LOO 85 70 95 90 65 85 Almorejo 90 90 35 98 98 90 90 Galio 5 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina 0 0 0 5 0 10 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 10 0 0 20 K o c h ia 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 95 - - 40 0 0 Campanitas 0 0 0 0 10 0 10 Hierba mora 45 0 0 0 0 0 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 20 0 Avena silvestre 0 0 5 0 0 0 0 Canola - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 25 10 Ambrosía 0 0 0 0 0 10 10 Barrilla borde 0 0 0 0 0 50 Raigrás italiano 0 0 0 0 5 0 0 Soja 0 0 0 0 0 15 25 Girasol 0 0 0 0 0 15 0 Pasto braquiaria 85 80 95 95 90 25 70 Yute de China 0 0 0 0 20 0 0 Cáñamo de agua - - - - - - -Trigo 0 10 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 66 69 76 79 81 103 109 120 Preemergencia
Pasto dentado _ _ 85 95 - 90 85 90 Grama común 0 35 - - 0 - - -Cola de zorra 0 5 50 65 0 0 60 50 Espiguilla 0 0 - - 0 - - -Bardana - - - - 0 - -Maíz 0 15 10 0 0 0 5 0 Guardarrocío 95 90 98 98 75 98 100 100 C u p g ra s s lanudo 75 85 - - 32 - - -Cola de zorra gigante 75 85 95 90 17 95 95 95 Almorejo 80 90 - 67 - - -Galio 0 0 - 5 0 80 100 95 Pata de gallina 5 40 - - 0 - - -Sorgo de Alepo - 0 45 0 0 10 10 0 K o c h ia 0 0 - - - - - -Cenizo 0 35 0 90 0 0 0 70 Campanitas 25 - 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 - - 0 - -Juncia avellaneda 0 - 0 0 0 0 5 0 Avena silvestre 0 0 - - 0 - - -Canola - - 0 5 - 0 0 0 Amaranto 0 25 0 40 0 0 0 45 Ambrosía 20 0 - - 0 0 0 20 Barrilla borde 0 - - - 0 - - -Raigrás italiano 0 0 25 5 0 0 40 5 Soja 20 0 0 0 0 10 0 0 Girasol 0 10 - - 0 - - -Pasto braquiaria 0 75 - - 53 - - -Yute de China 20 30 0 0 0 0 0 20 Cáñamo de agua - - 50 40 - 0 50 60 Trigo 0 0 45 40 0 0 10 35 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 189 204 207 223 231 232 233 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 85 85 90 85 75 75 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 50 90 80 35 85 70 45 0 Espiguilla - - - - - - - -Bardana - - - - - - -Maíz 0 25 0 0 5 35 0 0 Guardarrocío 95 90 90 90 95 90 90 95 C u p g ra s s lanudo - - - - - - - * Cola de zorra gigante 90 90 90 85 90 90 90 90 Almorejo - - - - - - - -Galio 0 90 0 0 85 85 80 90 Pata de gallina - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 40 0 0 10 20 0 20 K o c h ia - - -Cenizo 0 100 : 0 70 85 85 85 65 Campanitas 0 0 0 0 0 15 0 5 Hierba mora - - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 .00 Avena silvestre - - - - - - -Canola 0 0 0 0 55 30 40 30 Amaranto 0 0 : 0 5 70 85 50 75 Ambrosía 0 30 0 0 L O O 85 40 0 Barrilla borde - - - - - - - -Raigrás italiano 30 0 0 0 10 0 0 0 Soja 10 - 0 5 : 0 0 0 0 Girasol - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 25 40 25 0 Cáñamo de agua 5 75 0 ■ 0 85 90 80 98 Trigo 0 70 0 5 15 0 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 262 274 277 278 280 302 304 Preemergencia
Pasto dentado 70 65 98 90 65 85 90 Grama común - _ “ _
Cola de zorra 0 70 70 0 0 30 60 Espiguilla - - - _ _ Bardana - - ~ _ “ Maíz 0 5 85 0 0 0 40 Guardarrocío 98 90 100 95 90 98 95 C u p g ra s s lanudo - - - “ _ " Cola de zorra gigante 70 85 98 90 80 95 95 Almorejo - - - - - -Galio 40 0 90 0 0 5 95 Pata de gallina - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 65 0 0 15 35 K o c h ia - - - - - -Cenizo 70 0 75 0 0 0 70 Campanitas 0 0 0 0 25 0 50 Hierba mora - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 20 0 0 0 25 Avena silvestre - - - - - - -Canola 35 0 0 0 30 0 55 Amaranto 0 0 35 0 0 20 75 Ambrosía 20 0 0 0 0 5 60 Barrilla borde - - - - - ~ -Raigrás italiano 0 0 35 0 0 0 75 Soja 0 0 0 0 5 30 0 Girasol - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - -Yute de China 0 20 0 ü 0 0 35 Cáñamo de agua 50 0 50 0 65 35 80 Trigo 0 0 '70 0 0 5 50 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 307 310 312 315 316 317 318 323 325 Preemergencia
Pasto dentado 70 90 90 90 85 90 95 85 90 Grama común - - - - - - - ~ Cola de zorra 0 5 45 60 0 40 0 0 50 Espiguilla - - - “ “ ~ ' Bardana
Maíz 0 0 60 80 75 0 0 0 60 35 Guardarrocío 95 90 95 95 95 95 98 98 95 98 C u p g ra s s lanudo - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 85 85 90 90 90 90 70 95 95 90 Almorejo - - - - - - - - - -Galio 0 0 0 80 0 0 0 0 20 90 Pata de gallina - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 50 85 75 0 0 0 35 75 K o c h ia - - - - - - - - -Cenizo 0 5 0 40 20 0 55 50 70 75 Campanitas 0 0 35 25 0 0 40 0 30 0 Hierba mora - ~ - - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 35 0 0 0 0 25 0 0 Avena silvestre - - - - - - - - - -Canola 0 5 0 30 0 0 0 10 65 55 Amaranto 0 5 40 60 25 0 20 35 65 30 Ambrosía 0 0 0 20 0 0 0 10 60 40 Barrilla borde _ _ - _ - - - - - -Raigrás italiano 0 0 30 50 0 0 0 10 40 45 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol _ - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 15 30 10 0 10 15 35 0 Cáñamo de agua 0 0 45 75 35 0 30 50 75 5 Trigo 0 0 30 50 5 0 0 30 40 10
Tabla C CCompuestos Tabla C
Figure imgf000265_0001
62 g ia/ha 346 62 g ia/ha 346 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 70 Campanitas
Grama común - Hierba mora
Cola de zorra 60 Juncia avellaneda
Espiguilla / - Avena silvestre
Bardana - Canola O
Maíz 0 Amaranto 55 Guardarrocío 95 Ambrosía 35
C u p g ra s s lanudo - Barrilla borde
Cola de zorra gigante 90 Raigrás italiano
Almorejo - Soja
Galio 20 Girasol
Pata de gallina - Pasto braquiaria
Sorgo de Alepo 0 Yute de China
K o c h ia - Cáñamo de agua
Cenizo 35 Trigo
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 5 14 16 34 35 53 60 Preemergencia
Pasto dentado _ Grama común 0 75 0 0 0 40 0 Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 Bardana 0 0 0 0 0 - -Maíz 0 0 0 0 0 10 0 Guardarrocío 100 90 95 95 95 80 85 C u p g ra s s lanudo 80 0 55 50 55 35 55 Cola de zorra gigante 95 85 0 90 80 40 70 Almorejo 85 25 5 98 90 30 90 Galio 0 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina 0 0 0 0 0 0 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 10 0 0 0 K o c h ia 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 95 - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 5 0 0 Hierba mora 0 0 0 0 0 0 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 15 0 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 25 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 10 Barrilla borde - 0 0 0 0 - 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 0 15 10 Girasol 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 65 55 80 95 85 20 10 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua
Trigo 0 5 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 66 69 76 79 81 103 109 120 Preemergencia
Pasto dentado . _ 80 40 - 50 70 85 Grama común 0 35 - - 0 - - -Cola de zorra 0 0 50 0 0 0 0 35 Espiguilla 0 0 - - 0 - - -Bardana 0 0 - - 0 - - -Maíz 0 15 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 98 95 50 95 98 98 C u p g ra s s lanudo 10 75 - - 0 - - -Cola de zorra gigante 20 75 90 80 0 85 90 90 Almorejo 50 90 - - 20 - - -Galio 0 0 5 0 0 0 60 5 Pata de gallina 5 20 - - 0 - - -Sorgo de Alepo 30 0 20 0 0 0 0 0 K o c h ia 0 0 - - - - -Cenizo 0 35 - 90 0 0 0 35 Campanitas 15 20 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 - - 0 - - -Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre 0 - - - 0 - - -Canola - - 0 0 - 0 0 0 Amaranto 0 15 - 10 0 0 30 50 Ambrosía 10 0 - - 0 40 0 0 Barrilla borde 0 - - - 0 - - -Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 10 Soja 15 0 0 0 0 10 100 0 Girasol 0 10 - - 0 - - -Pasto braquiaria 0 60 - - 0 - - -Yute de China 10 30 0 : o 0 0 0 0 Cáñamo de agua - - 50 . 25 - 0 0 0 Trigo 0 0 35 10 0 0 0 10 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 189 204 207 223 231 232 ' 233 246 Preemergencia
Pasto dentado 85 80 75 65 85 85 80 20 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 10 90 0 35 50 60 30 0 Espiguilla - - - - - - - _ 'Bardana - - - - - - " " Maíz 0 45 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 95 90 90 85 90 85 90 95 C u p g ra s s lanudo - - - - - ~ ~ Cola de zorra gigante 80 90 85 70 90 85 85 85 Almorejo - - - - - - - -Galio 0 - 0 0 0 85 0 10 Pata de gallina - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 10 0 0 0 0 0 0 K o c h ia - - - - - - - -Cenizo 0 100 0 70 40 75 85 65 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 5 Hierba mora - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 0 100 0 0 0 85 Avena silvestre - - - - - - - -Canola 0 0 0 0 0 30 0 0 Amaranto 0 0 0 20 35 85 50 30 Ambrosía 0 30 0 0 80 65 10 0 Barrilla borde - - - - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 5 5 AV 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 10 25 15 0 Cáñamo de agua 0 100 0 90 75 85 95 100 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 262 271 274 277 278 280 302 304 Preemergencia
Pasto dentado 45 90 55 95 65 55 90 85 Grama común - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 70 0 0 0 35 Espiguilla - - - - - -Bardana - - - - -Maíz 0 0 0 25 0 0 0 0 Guardarrocío 95 95 85 98 90 85 95 95 C u p g ra s s lanudo - - - - ~ _
Cola de zorra gigante 20 90 80 98 80 70 90 90 Almorejo - - - - - - ~ ~ Galio 0 - 0 L O O 0 0 0 85 Pata de gallina - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 40 0 0 0 0 K o c h ia - - - - - - - -Cenizo ^00 0 - 20 0 0 0 65 Campanitas 0 0 0 0 0 10 0 5 Hierba mora - - - - - - - -Juncia avellaneda 75 0 0 0 0 0 0 0 Avena silvestre - - - - - - -Canola 0 0 0 0 0 0 0 50 Amaranto 0 0 0 10 5 10 0 55 Ambrosía 0 0 - 0 0 0 35 60 Barrilla borde - - - - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 40 0 0 0 30 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 20 Cáñamo de agua 0 0 0 35 0 0 30 75 Trigo 0 0 0 60 0 0 0 40 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 306 307 310 312 315 316 317 318 323 325 345 Preemergencia
Pasto dentado 90 40 50 85 90 85 90 80 80 85 80 Grama común - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 40 60 0 0 0 0 5 50 Espiguilla - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - ~ Maíz 40 0 0 10 50 15 0 0 0 10 40 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 95 95 95 95 95 C u p g ra s s lanudo - - - - - - - - - - -Cola de zorra gigante 90 65 80 90 90 85 80 10 90 90 85 Almorejo - - - - - - - - - -Galio 90 0 0 90 90 0 0 0 0 0 20 Pata de gallina - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 35 0 0 30 75 50 0 0 0 20 35 K o c h ia - - - - - - - - - - -Cenizo 55 0 0 0 40 0 0 10 40 45 100 Campanitas 0 0 0 0 20 0 25 30 0 0 25 Hierba mora - - - - - - - - - -Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Avena silvestre - - - - - - - - - - -Canola 50 0 0 0 5 0 0 0 0 0 50 Amaranto 80 0 0 25 45 25 0 0 35 65 30 Ambrosía 50 50 0 0 0 0 0 0 0 5 10 Barrilla borde - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 15 0 0 10 40 0 0 10 0 10 0 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - -Yute de China 25 0 5 10 30 0 0 0 15 0 0 Cáñamo de agua 85 0 0 10 65 0 0 0 50 70 0 Trigo 5 0 0 30 50 0 0 0 5 10 0
Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 346 16 g ia/ha 189 277 304 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 50 Pasto dentado 45 95 85 Grama común Grama común
Cola de zorra Cola de zorra 40 30 Espiguilla Espiguilla
Bardana Bardana
Maíz 0 Maíz 0 0 0 Guardarrocío 95 Guardarrocío 90 95 90 C u p g ra s s lanudo - C u p g ra s s lanudo - - -Cola de zorra gigante 90 Cola de zorra gigante 85 95 90 Almorejo - Almorejo - - -Galio 10 Galio 0 0 100 Pata de gallina - Pata de gallina
Sorgo de Alepo 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 K o c h ia - K o c h ia
Cenizo 35 Cenizo 0 0 30 Campanitas 0 Campanitas 0 0 0 Hierba mora - Hierba mora
Juncia avellaneda 0 Juncia avellaneda 0 0 0 Avena silvestre - Avena silvestre
Canola 0 Canola 0 0 30 Amaranto 40 Amaranto 0 0 40 Ambrosía 50 Ambrosía 0 0 25 Barrilla borde - Raigrás italiano 0 30 10 Raigrás italiano 0 Soja 0 0 0 Soja 0 Girasol
Girasol - Pasto braquiaria
Pasto braquiaria - Yute de China 0 0 0 Yute de China 0 Cáñamo de agua 0 0 70 Cáñamo de agua 75 Trigo 0 40 5 Trigo 0
Tabla C Compuestos
1000 g ia/ha 87 89 102 103 111 112 113 114 189 190
Inundación
Pasto dentado 40 75 0 85 0 0 0 0 75 65
Lila de agua 100 100 0 100 40 0 70 80 100 100
Arroz 30 0 0 10 0 0 0 0 0 15
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
1000 g ia/ha 203 204 207 208 210 270 344 346 Inundación
Pasto dentado 40 80 75 65 75 80 55 70 Lila de agua 50 100 80 100 100 100 85 100 Arroz 0 10 15 15 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 87 89 102 103 111 112 113 114 120 189 190 Inundación
Pasto dentado 25 40 0 60 0 0 0 0 75 50 50 Lila de agua 100 100 0 95 30 0 50 70 100 95 85 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 203 204 207 208 210 270
Inundación
Pasto dentado 0 75 70 45 70 60
Lila de agua 20 100 100 45 100 100
Arroz 0 0 15 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 277 344 346
Inundación
Pasto dentado 70 40 65
Lila de agua 95 65 100
Arroz 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 14 15 16
Inundación
Pasto dentado 0 55 55 0 0 0 65 0 0 15
Lila de agua 0 90 80 0 0 0 0 85 0 100
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 50 0 0 0 0 0 20 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 18 19 20 21 23 27 29 87 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 Lila de agua 0 0 0 85 100 30 40 95 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 30 0 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 89 92 93 102 103 111 112 113 114 120 189 Inundación
Pasto dentado 20 10 40 0 40 0 0 0 0 60 30 Lila de agua 85 70 85 0 90 0 0 30 30 100 80 Arroz 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 190 203 204 207 208 210 223 232 Inundación
Pasto dentado 25 0 70 60 20 45 0 60 Lila de agua 75 0 95 75 45 80 95 95 Arroz 0 0 0 15 0 0 0 15 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 27 0 277 312 317 318 323 344 346 Inundación
Pasto dentado 30 70 60 30 70 65 35 45 Lila de agua 85 85 95 0 100 100 60 100 Arroz 0 0 0 0 15 30 0 0 Juncia de agua o 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 16 18 19 Inundación
Pasto dentado 0 40 20 0 0 0 0 0 0 0 Lila de agua 0 85 70 0 0 0 0 85 0 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 í) 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 20 21 29 87 89 92 93 102 103
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 20 10 0 0 10
Lila de agua 0 50 0 75 70 20 0 0 85
Arroz 0 0 0 0 0 20 20 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 111 112 113 114 120 189 190 203 204 '207 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 50 10 10 0 50 40 Lila de agua 0 0 20 20 100 75 50 0 50 60 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 208 210 223 232 270 277 312 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 40 10 65 30 Lila de agua 0 0 65 75 75 80 65 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 317 318 323 344 346
Inundación
Pasto dentado 30 60 50 0 30
Lila de agua 0 100 90 50 95
Arroz 0 10 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 1 3 5 7 8 11 12 14 15 16 Inundación
Pasto dentado 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 60 30 0 0 0 0 40 0 40
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 18 19 20 21 23 27 29 92 93 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Lila de agua 0 0 0 0 30 0 0 20 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 10 20 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 120 223 232 263 277 312 317 318 323
Inundación
Pasto dentado 40 0 30 35 50 0 0 30 45
Lila de agua 100 50 75 90 65 60 0 60 75
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compounds
31 g ia/ha 1 3 7 8 11 12 16 18 19 20 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Lila de agua 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Compuestos
Tabla C
31 g ia/ha 21 9 92 93 23 232 312 Inundación
Pasto dentado 0 0 10 0 0 0 0 Lila de agua 0 0 0 0 30 50 50 Arroz 0 0 10 10 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 317 318 323
Inundación
Pasto dentado 0 20 25
Lila de agua 0 50 50
Arroz 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0
PRUEBA D
[0186] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre poa (poa anual, Poa annua), cola de zorra (Alopecurus myosuroides), alpistillo (Phalaris minor), pamplina (Stellaria media), galio (amor de hortelano, Galium aparine), espiguilla (Bromus tectorum), amapola silvestre (Papaver rhoeas), pensamiento silvestre (Viola arvensis), almorejo (Setaria viridis), ortiga mansa (Lamium amplexicaule), raigrás italiano (Lolium multiflorum), kochia (Kochia scoparia), cenizo (Chenopodium album), canola (Brassica napus), amaranto (Amaranthus retroflexus), manzanilla (manzanilla falsa, Matricaria inodora), barrilla borde (Salsola kali), Veronica (Veronica persica), cebada de primavera (Hordeum vulgare), trigo de primavera (Triticum aestivum), alforfón silvestre (Polygonum convolvulus), mostaza de campo (Sinapis arvensis), avena silvestre (Avena fatua), rábano silvestre (Raphanus raphanistrum), pasto de invierno (Apera spica-venti), cebada de invierno (Hordeum vulgare) y trigo de invierno (Triticum aestivum) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0187] Al mismo tiempo, estas especies se plantaron en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041, EE. UU.) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de las sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas). Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un entorno de crecimiento controlado de 7 a 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla D, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla D Compuestos
250 g ia/ha 12 34 231 Postemergencia
Cebada de primavera 5 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 Cola de zorra 20 0 20
Poa 10 0 10 Espiguilla 5 0 25 Alforfón silvestre 10 0 0 Alpistillo 30 0 0 Manzanilla 0 0 50 Pamplina 30 20 80 Ortiga mansa 20 0 70 Amapola silvestre 80 20 50 Pensamiento silvestre 40 20 25 Almorejo 25 0 70 Galio 25 0 55
K o c h ia 35 25 65 Cenizo 25 20 75 Mostaza de campo - 20 75 Avena silvestre 20 0 10 Canola 25 20 40 Amaranto 50 10 45 Rábano silvestre 25 0 70 Barrilla borde 80 0 35 Raigrás italiano 15 0 0
V e ró n ica 25 30 75 Trigo de primavera 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 Pasto de invierno 5 0 15 Tabla D Compuestos
125 g ia/ha 12 34 231 Postemergencia
Cebada de primavera 5 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 Cola de zorra 15 0 10 Poa 10 0 10 Espiguilla 0 0 25 Alforfón silvestre 10 0 0 Alpistillo 15 0 0 Manzanilla 0 0 50 Pamplina 20 10 80 Ortiga mansa 15 0 35 Amapola silvestre 60 0 0 Pensamiento silvestre 35 0 10 Almorejo 20 0 70 Galio 20 0 55 K o c h ia 20 10 60 Cenizo 10 0 70 Mostaza de campo 100 10 65 Avena silvestre 15 0 10 Canola 20 0 20 Amaranto 30 0 35 Rábano silvestre 25 0 75 Barrilla borde 30 0 35 Raigrás italiano 10 0 0 V e ró n ica 10 0 75 Trigo de primavera 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 0 Tabla D Compuestos
62 g ia/ha 12 34 231 Postemergencia
Cebada de primavera 5 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 Cola de zorra 10 0 10 Poa 0 0 10 Espiguilla 0 0 20 Alforfón silvestre 10 0 0 Alpistillo 15 0 0 Manzanilla 0 0 25 Pamplina 0 0 80 Ortiga mansa 10 0 70 Amapola silvestre 50 0 20 Pensamiento silvestre 30 0 20 Almorejo 10 0 65 Galio 15 0 45 K o c h ia 20 0 60 Cenizo 10 0 50 Mostaza de campo 40 0 65 Avena silvestre 10 0 10 Canola 10 0 10 Amaranto 25 0 35 Rábano silvestre 20 0 70 Barrilla borde 20 0 35 Raigrás italiano 0 0 0 V e ró n ica 10 0 70 Trigo de primavera 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 5 Tabla D Compuestos
31 g ia/ha 12 34 231 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 Cola de zorra 10 0 0 Poa 0 0 5 Espiguilla 0 0 15 Alforfón silvestre 0 0 0 Alpistillo 0 0 0 Manzanilla 0 0 20 Pamplina 0 0 25 Ortiga mansa 0 0 35 Amapola silvestre 0 0 0 Pensamiento silvestre 0 0 20 Almorejo 0 0 10 Galio 0 0 40 K o c h ia 5 - 55 Cenizo 0 0 55 Mostaza de campo 10 0 35 Avena silvestre 0 0 5 Canola 10 0 15 Amaranto 10 0 20 Rábano silvestre 0 0 30 Barrilla borde 0 0 20 Raigrás italiano 0 0 0 V e ró n ica 0 0 60 Trigo de primavera 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 0
Tabla D Compuestos
16 g ia/ha 12 34
Postemergencia
Cebada de primavera 0 0
Cebada de invierno 0 0
Cola de zorra 5 0
Poa 0 0
Espiguilla 0 0
Alforfón silvestre 0 0
Alpistillo 0 0
Manzanilla 0 0
Pamplina 0 0
Ortiga mansa 0 0
Amapola silvestre 0 0
Pensamiento silvestre 0 0
Almorejo 0 0
0 0
Galio
5 0
K o c h ia
0
Cenizo 0
Mostaza de campo 0 0
Avena silvestre 0 0
Canola 10 0
0 0
Amaranto
0 0
Rábano silvestre
0 0
Barrilla borde
0 0
Raigrás italiano
0 0
V e ró n ica
0 0
Trigo de primavera
0 0
Trigo de invierno
0 0
Pasto de invierno
Tabla D Compuestos
250 g ia/ha 12 204 207 231 Preemergencia
Cebada de primavera 0 45 25 35 Cebada de invierno 0 35 45 20 Cola de zorra 0 65 75 55 Poa 40 35 30 25 Espiguilla 10 45 15 15 Alforfón silvestre 100 25 35 10 Alpistillo 40 75 75 35 Manzanilla 20 - 85 100 Pamplina 0 100 100 90 Ortiga mansa 50 35 20 85 Amapola silvestre 0 95 100 95 Pensamiento silvestre 0 25 35 0 Almorejo 0 100 90 98 Galio 10 25 20 40
K o c h ia 0 70 60 85 Cenizo 30 90 90 90 Mostaza de campo 70 20 30 15 Avena silvestre 0 40 20 30 Canola 20 0 0 55 Amaranto 0 35 5 80 Rábano silvestre - 0 15 0 Barrilla borde 0 - - 30 Raigrás italiano 0 60 15 0 V e ró n ica 100 70 30 100 Trigo de primavera 0 30 10 20 Trigo de invierno 0 20 20 25 Pasto de invierno 0 95 65 85
Tabla D Compuestos
125 g ia/ha 12 204 207 231 Preemergencia
Cebada de primavera 0 20 20 5 Cebada de invierno 0 25 25 0 Cola de zorra ■ 0 40 20 15 Poa 20 15 15 15 Espiguilla 0 35 15 0 Alforfón silvestre 0 25 25 0 Alpistillo 20 10 0 20 Manzanilla 0 - 85 80 Pamplina 0 100 70 95 Ortiga mansa 0 25 20 60 Amapola silvestre 0 80 80 100 Pensamiento silvestre 0 25 35 10 Almorejo 0 98 75 95 Galio 0 10 45 35 K o c h ia 0 15 10 80 Cenizo 30 55 65 90 Mostaza de campo 20 20 25 0 Avena silvestre 0 60 5 25 Canola 10 0 0 45 Amaranto 0 35 0 60 Rábano silvestre - 0 15 0 Barrilla borde 0 - - 15 Raigrás italiano 0 45 5 0 V e ró n ica 0 10 25 100 Trigo de primavera 0 25 10 0 Trigo de invierno 0 15 10 15 Pasto de invierno 0 85 20 75
Tabla D Compuestos
62 g ia/ha 12 204 207 231 Preemergencia
Cebada de primavera 0 15 5 5 Cebada de invierno 0 20 10 0 Cola de zorra 0 10 5 0 Poa 0 0 15 0 Espiguilla 0 20 15 0 Alforfón silvestre 0 25 15 0 Alpistillo 0 10 5 15 Manzanilla 0 - 80 75 Pamplina 0 100 60 85 Ortiga mansa 0 25 0 75 Amapola silvestre 0 85 75 80 Pensamiento silvestre 0 15 15 0 Almorejo 0 98 60 80 Galio 0 10 60 40 K o c h ia 0 45 10 20 Cenizo 0 30 30 80 Mostaza de campo 0 20 25 10 Avena silvestre 0 25 0 20 Canola 10 0 0 0 Amaranto 0 5 0 50 Rábano silvestre - 0 10 0 Barrilla borde 0 - - 5 Raigrás italiano 0 15 5 0 V e ró n ica 0 10 20 80 Trigo de primavera 0 0 10 5 Trigo de invierno 0 15 15 10 Pasto de invierno 0 65 20 70
Compuestos
Tabla D
12 204 207 231 31 g ia/ha
Preemergencia
o
bada de primavera 0 0 0 Ce
Cebada de invierno 0 0 5 0 Cola de zorra 0 5 0 0 Poa 0 0 0 5 Espiguilla 0 0 0 0 Alforfón silvestre 0 20 0 0 Alpistillo 0 0 0 0 Manzanilla 0 - 75 75 Pamplina - 100 60 75 Ortiga mansa 0 25 0 35 Amapola silvestre 0 75 55 80 Pensamiento silvestre 0 10 10 0 Almorejo 0 90 15 45 Galio 0 0 55 20 K o c h ia 0 20 10 0 Cenizo 0 35 0 45 Mostaza de campo 0 0 10 0 Avena silvestre 0 0 0 20 Canola 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 50 Rábano silvestre - 0 15 0 Barrilla borde 0 - - 0 Raigrás italiano 0 5 0 0
V e ro n ic a 0 0 20 75
Trigo de primavera 0 0 5 0
Trigo de invierno 0 5 0 5
Pasto de invierno 0 50 5 55
Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
16 g ia/ha 12 16 g ia/ha 12
Preemergencia Preemergencia
Cebada de primavera 0 Galio 0
Cebada de invierno 0 Kochia 0
Cola de zorra 0 Cenizo 0
Poa 0 Mostaza de campo 0
Espiguilla 0 Avena silvestre 0
Alforfón silvestre 0 Canola 0
Alpistillo 0 Amaranto 0
Manzanilla 0 Barrilla borde 0
Pamplina - Raigrás italiano 0
Ortiga mansa 0 V e ro n ic a 0
Amapola silvestre 0 Trigo de primavera 0
Pensamiento silvestre 0 Trigo de invierno 0
Almorejo 0 Pasto de invierno 0
PRUEBA E
[0188] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre maíz (Zea mays), soja (Glycine max), yute de China (Abutilón theophrasti), cenizo (Chenopodium album), flor de Navidad silvestre (Euphorbia heterophylla), bledo (Amaranthus palmeri), cáñamo de agua (Amaranthus rudis), pasto braquiaria (Brachiaria decumbens), guardarrocío (Digitaria sanguinalis), pasto pangolilla (Digitaria horizontalis), pánico (Panicum dichotomiflorum), cola de zorra gigante (Setaria faberii), almorejo (Setaria viridis), pata de gallina (Eleusine indica), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), ambrosía (Ambrosia elatior), pasto dentado (Echinochloa crusgalli), timbete (Cenchrus echinatus), escobilla (Sida rhombifolia), raigrás italiano (Lolium multiflorum), Commelina (Commelina virginica), correhuela (Convolvulus arvensis), campanitas (Ipomoea coccinea), hierba mora (Solanum ptycanthum), kochia (Kochia scoparia), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), bardana (Xanthium strumarium), persicaria (Polygonum Persicaria) y romerillo (Bidens pilosa) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla E, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla E Compuestos
250 g ia/ha 14 16 66 103 204 232
Preemergencia
Escobilla 0 0 0 65 0 90
Pasto dentado 75 70 50 90 98 95
Romerillo 0 0 0 15 0 60
Bardana 0 0 - - - -Maíz 0 0 0 0 40 0
Tabla E Compuestos
Pasto pangolilla 95 98 98 98 98 98 Guardarrocío 90 98 98 98 98 98 Commelina 0 - 0 0 30 10 Correhuela 0 0 0 35 30 40 Cola de zorra gigante 90 95 - 98 98 98 Almorejo 70 95 60 98 98 98 Pata de gallina 0 0 0 0 0 95 Sorgo de Alepo 0 0 0 20 40 25 Kochia 0 0 0 0 40 98 Cenizo 70 0 0 98 65 98 Campanitas 0 0 0 10 30 35 Hierba mora 70 0 0 0 100 -Juncia avellaneda 0 0 0 15 0 0 Pánico 40 - 0 0 75 60 Bledo 0 0 - 25 0 65 Flor de Navidad silvestre 25 0 20 0 20 40 Ambrosía 0 0 20 0 0 95 Raigrás italiano 0 30 0 0 30 40 Timbete 30 95 35 95 80 90 Persicaria
Soja 0 0 0 0 - 0 Pasto braquiaria 60 60 35 95 95 98 Yute de China 0 0 0 0 0 80 Cáñamo de agua 0 0 0 0 0 95 125 g ia/ha 14 16 66 103 204 232 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 65 Pasto dentado 40 10 50 50 98 98 Romerillo 0 0 0 0 0 20 Bardana 0 0 -Maíz 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 95 80 98 95 98 98 Guardarrocío 90 75 90 98 98 98 Commelina 0 0 0 0 20 0 Correhuela 0 0 0 40 0 40 Cola de zorra gigante 10 25 98 95 95 95 Almorejo 10 25 35 95 95 98 Pata de gallina 0 0 0 0 0 85 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 35 0 Tabla E
Figure imgf000286_0001
Kochia 0 0 0 98 Cenizo 50 - 0 65 90 100 Campanitas 0 0 0 0 20 0 Hierba mora 50 0 - 0 100 98 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 Pánico 0 0 0 75 50 Bledo 0 0 - 0 0 80 Flor de Navidad silvestre 20 0 0 0 20 35 Ambrosía 0 0 0 0 0 95 Raigrás italiano 0 0 0 0 25 20 Timbete 0 70 0 75 75 90 Persicaria 0 - -Soja 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 20 35 0 65 98 70 Yute de China 0 0 0 0 0 20 Cáñamo de agua 0 0 0 0 0 85 62 g ia/ha 14 16 66 103 204 232 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 20 Pasto dentado 0 0 20 30 75 70 Romerillo 0 - 0 0 0 0 Bardana 0 0 0
Maíz 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 80 65 95 95 95 98 Guardarrocío 25 30 75 98 98 98 Commelina 0 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra gigante 0 15 0 90 95 90 Almorejo 0 10 0 60 98 95 Pata de gallina 0 0 0 0 0 80 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 - 0 0 0 95 Cenizo 0 0 0 0 98 980 Campanitas - 0 0 0 0 Hierba mora 30 0 0 0 20 75 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 Pánico 0 0 0 0 0 50 Bledo 0 0 - 0 0 0 Flor de Navidad silvestre 15 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos
Ambrosía 0 0 0 0 0 75 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 10 Timbete 0 35 0 35 50 65 Persicaria - - - - -Soja 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 20 0 50 60 50 Yute de China 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 0 80 31 g ia/ha 14 16 66 103 204 232 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 0 Pasto dentado 0 0 0 0 20 60 Romerillo 0 0 0 0 0 Bardana - 0 0 - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 65 25 85 70 95 95 Guardarrocío - 20 10 65 95 95 Commelina 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra gigante 0 0 0 60 50 35 Almorejo 0 0 0 20 40 80 Pata de gallina 0 0 0 0 0 35 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 0 0 0 0 90 Cenizo 0 0 0 0 98 95 Campanitas 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 0 0 0 25 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 Pánico 0 0 0 0 0 35 Bledo 0 0 - 0 0 0 Flor de Navidad silvestre 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 35 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 Timbete 0 0 0 10 20 35 Persicaria - - - - -Soja 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 0 20 35 40 Yute de China 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 0 35 Tabla E Compuestos
Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos
16 g ia/ha 14 16 66 16 g ia/ha 14 16 66
Preemergencia Preemergencia
Escobilla 0 0 0 Campanitas 0 0 0
Pasto dentado 0 0 0 Hierba mora 0 0 0
Romerillo 0 0 0 Juncia avellaneda 0 0 0
Bardana - 0 0 Pánico 0 0 0
Maíz 0 0 0 Bledo 0 0 -Pasto 0 25 85 Flor de Navidad silvestre 0 0 0
pangolilla
Guardarrocío 0 10 0 Ambrosía 0 - 0
Commelina 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0
Correhuela 0 0 0 Timbete 0 0 0
Cola de zorra 0 0 0 Persicaria - - -gigante
Almorejo 0 0 0 Soja 0 0 0
Pata de gallina 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 0
Sorgo de 0 0 0 Yute de China 0 0 0
Alepo
Kochia 0 - 0 Cáñamo de agua 0 0 0
Cenizo 0 0 0
PRUEBA F
[0189] Se llenaron parcialmente tres macetas de plástico (aprox. 16 cm de diámetro) por tipo con suelo franco limoso Tama esterilizado comprendiendo una relación 35:50:15 de arena, limo y arcilla y un 2,6 % de materia orgánica. Las plantaciones independientes en cada una de las tres macetas fueron las siguientes. Se plantaron semillas estadounidenses de Monochoria (Monochoria vaginalis), juncia de agua (Cyperus difformis), junco (Scirpus juncoides) y Ammania (Ammannia coccinea) en una maceta de 16 cm por cada tipo. Se plantaron semillas estadounidenses de junquillo (Cyperus iria), pasto gigante anual (Leptochloa fascicularis), un puesto de 9 o 10 plántulas de arroz sembradas en agua (Arroz, W.S. Jap, Oryza sativa cv. 'Japonica - M202' o Arroz, W.S. Ind, 'Indica'), y dos puestos de 3 o 4 plántulas de arroz trasplantado (arroz trasplantado, Oryza sativa cv. 'Japonica - M202') en una maceta de 16 cm para cada tipo. Se plantaron semillas de EE. UU. de pasto dentado (Echinochloa crus-galli), llantén acuático (Alisma plantago-aquatica) y arrocillo (Echinochloa oryzicola) en una maceta de 16 cm para cada tipo. Las plantaciones se realizaron de manera secuencial para que las especies de cultivo y maleza estuvieran en la etapa de 2 a 2,5 hojas en el momento del tratamiento.
[0190] Las plantas en macetas se cultivaron en un invernadero con ajustes de temperatura diurna/nocturna de 30/27 °C y se proporcionó iluminación equilibrada complementaria para mantener un fotoperiodo de 16 h. Las macetas de ensayo se mantuvieron en el invernadero hasta la finalización de la prueba.
[0191] En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Los efectos de los tratamientos en el arroz y las malezas se evaluaron visualmente mediante su comparación con los controles sin tratar tras 21 días. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla F, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos 2000 g ia/ha 5 1000 g ia/ha 5 103 Inundación Inundación
Pasto dentado 90 Pasto dentado 90 100 Junco - Junco -Junquillo 0 Junquillo 0
Monochoria 75 Monochoria 75 100 Ammania 45 Ammania 45
Arroz trasplantado 0 Arroz trasplantado 0 0 Arroz, W.S. Jap - Arroz, W.S. Ind - 15 Juncia de agua 0 Arroz, W.S. Jap -Pasto gigante anual 90 Juncia de agua 0
Arrocillo 100 Pasto gigante anual 85 100 Llantén acuático 90 Arrocillo 100 100
Llantén acuático 85
Tabla F Compuestos
500 g ia/ha 3 5 99 103 204 207 210 Inundación
Pasto dentado 90 75 80 100 100 100 100 Junco 30 - - - - -Junquillo 20 0 - - - -Monochoria 100 75 95 100 100 100 100 Ammania 20 40 - - - -Arroz trasplantado 0 0 0 0 0 0 0 Arroz, W.S. Ind - - 0 0 20 10 0 Arroz, W.S. Jap 10 - - - - -Juncia de agua 0 0 - - - -Pasto gigante anual 85 85 85 100 100 100 100 Arrocillo 85 75 50 98 98 90 90 Llantén acuático - 80 - - - -250 g ia/ha 3 5 99 103 204 207 210 Inundación
Pasto dentado 90 65 50 100 100 100 100 Junco 0 - - - - -Junquillo 0 0 - - - -Monochoria 90 75 85 100 100 100 85 Ammania 0 0 - - - -Arroz trasplantado 0 0 0 0 0 0 0 Arroz, W.S. Ind - - 0 0 10 0 0 Arroz, W.S. Jap 0 - - - -
Juncia de agua 0 0 - - - - -Pasto gigante anual 80 85 75 100 100 100 100
Arrocillo 80 70
Figure imgf000290_0001
98 85 75
Llantén acuático - 70 - - - - -Tabla F Compuestos
125 g ia/ha 5 99 103 204 207 210
Inundación
Pasto dentado 55 25 60 100 60 75
Junco - - - - - -Junquillo 0 - - - - -Monochoria 75 50 100 95 65 65
Ammania 0 - - - - -Arroz trasplantado 0 0 0 0 0 0
Arroz, W.S. Ind - 0 0 0 0 0
Arroz, W.S. Jap - - - - - -Juncia de agua 0 - - - - -Pasto gigante anual 85 0 80 98 100 100
Arrocillo 55 30 60 70 65 55
Llantén acuático 55 - - - - -Tabla F Compuestos
64 g ia/ha 103
Inundación
Pasto dentado 60
Monochoria 85
Arroz trasplantado 0
Arroz, W.S. Ind 0
Pasto gigante anual 80
Arrocillo 40
PRUEBAG
[0192] Se sembraron semillas de juncia de agua (CYPDI, Cyperus difformis) y lila de agua (HETLI, Heteranthera limosa) en la superficie del suelo en dos cuadrantes separados de recipientes de 11 cm (4 pulgadas) con suelo Tama pasteurizado al vapor. Al mismo tiempo, se establecieron plantaciones de pasto dentado (ECHCG, Echinochloa crus-galli) y arroz trasplantado japonica (ORYSA, Oryza sativa) en semilleros de «alveolos» separados. Las plantas se cultivaron en un invernadero utilizando iluminación complementaria para mantener un fotoperiodo de aproximadamente 16 h; las temperaturas diurnas y nocturnas eran de aproximadamente 27-30 °C y 24-27 °C, respectivamente. Tras 8 días, las plantas de pasto dentado se trasplantaron a uno de los cuadrantes restantes del recipiente y se ajustó el nivel del agua hasta una profundidad final de 3 cm. Se escogió como momento oportuno para la aplicación del herbicida la etapa de 2 a 2,5 hojas y las plantas se trataron con sustancias químicas de ensayo formuladas en un disolvente no fitotóxico. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 14 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas se resumen en las Tablas G1 a G12, y se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
[0193] Se utilizó la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas. La ecuación de Colby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)) calcula el efecto acumulativo esperado de mezclas de herbicidas, y para dos ingredientes activos adquiere la forma:
P a b = P a I V ( P aPb/100)
donde
Pa+b es el porcentaje de efecto esperado de la mezcla a partir de la contribución acumulativa de los componentes individuales:
Pa es el porcentaje de efecto observado del primer ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla, y
Pb es el porcentaje de efecto observado del segundo ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla.
En las siguientes Tablas, las tasas se muestran en gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha); «Obsd.» es el efecto observado. «Esp.» es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby.
Tabla G1 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con fentrazamida
Figure imgf000291_0001
Tabla G2 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con fentrazamida
Figure imgf000291_0002
Figure imgf000292_0001
Tabla G3 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con tefuriltriona
Figure imgf000292_0002
Tabla G4 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con tefuriltriona
Figure imgf000292_0003
Tabla G5 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con triafamona
Figure imgf000292_0004
Figure imgf000293_0001
Tabla G6 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con triafamona
Figure imgf000293_0002
Tabla G7 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con pirimisulfano
Figure imgf000293_0003
Tabla G8 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con pirimisulfano
Figure imgf000293_0004
Figure imgf000294_0001
Tabla G9 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con mefenacet
Figure imgf000294_0002
Tabla G10 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con mefenacet
Figure imgf000294_0003
Tabla G11 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con bensulfurón-metilo
Figure imgf000294_0004
Figure imgf000295_0001
Tabla G12 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con bensulfurón-metilo
Figure imgf000295_0002

Claims (29)

REIVINDICACIONES
1. Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo:
Figure imgf000296_0001
donde
Q1 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; o un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R9 en miembros anulares del átomo de nitrógeno;
Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
cada uno de Y1 y Y2 es independientemente O, So NR12;
R1 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1;
cada uno de R2 y R3 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4; o
R2 y R3 se toman junto con el átomo de carbono al que están enlazados para formar un anillo cicloalquilo C3-C7;
cada uno de R4 y R5 es independientemente H, halógeno o alquilo C1-C4;
R6 es H, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, cicloalquilsulfinilo C3-C8, alquilsulfonilo C1 Ce, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10 o G1;
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5-C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo
C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, haloalquiniloxi
C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2;
cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;
cada R9 y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3 o dialquilaminoalquilo C3-C4;
cada R12 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, -(C=O)CH3 o -(C=O)CF3;
cada G1 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R13;
cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14;
cada R13y R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NH2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino
C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y
cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8)v, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 o 2;
siempre que
(a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de A/-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida;
(b) cuando Q1 comprenda un anillo de 3-furanilo o 3-piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R7;
(c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4 y R5 sea H o halógeno;
(d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R10;
(e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7;
(f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional;
(g) cuando Q1 sea distinto de 1-naftalenilo no sustituido, entonces Q2 sea distinto de 2,3-difluorofenilo o 2-CF3-fenilo;
(h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y
(i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.
2. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
3. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 es un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros, estando sustituido opcionalmente cada anillo por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 en miembros anulares de átomo de carbono y seleccionados de R9 en miembros anulares de átomo de nitrógeno.
4. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 es un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido por R7 y R9, el resto de la Fórmula 1 está enlazado a un anillo completamente insaturado de dicho sistema de anillos bicíclico.
5. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 se selecciona de entre
Figure imgf000298_0001
y r es de 0 a 4.
6. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 es
Figure imgf000298_0002
y r es de 0 a 4.
7. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 donde
Q2 es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10
8. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 donde
2 es un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido por R10 y R11, el resto de la Fórmula 1 está enlazado a un anillo completamente insaturado de dicho sistema de anillos bicíclico.
9. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 donde
Q2 se selecciona de entre
Figure imgf000299_0001
U-49 U-50 U-51
y r es de 0 a 4.
10. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 donde
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci -C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; y
cada R9 y R11 es independientemente alquilo C1-C2.
11. Compuesto según la reivindicación 10 donde
cada uno de Y1 y Y2 es O;
cada uno de R2, R3, R4, R5 y R6 es H; y
R1 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilaquilo C4-C8.
12. Compuesto según la reivindicación 11 donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; y R1 es H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.
13. Compuesto según la reivindicación 12 donde
cada R7 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3; cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3; y
R1 es H, Me, Et o CHF2.
14. Compuesto según la reivindicación 13 donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R7 en la posición para o sustituido por 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 donde un sustituyente está en la posición para y el otro sustituyente está en una posición meta;
Q2 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R10 en una posición orto o sustituido por
2 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 donde un sustituyente está en una posición orto y el otro sustituyente está en la posición meta adyacente; y
R1 es H, Me o Et.
15. Compuesto según la reivindicación 14 donde
cada R7 es independientemente F o CF3;
cada R10 es F; y
R1 es H o CH3.
16. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 y cada
R7 es independientemente F o CF3; y
cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi.
17. Compuesto según la reivindicación 1 donde
Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 y cada R10 es F; y
cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi.
18. Compuesto según la reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en
W-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[4-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida;
4-(3,4-difluorofenil)-W-(2-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrolidinacarboxamida; y
(3R,4S)-N-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida.
19. Compuesto según la reivindicación 1 que se selecciona de:
Figure imgf000301_0001
o bien
Figure imgf000301_0002
20. Compuesto según la reivindicación 1 que es (3S,4S)-N-(2-fluorofenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida:
Figure imgf000301_0003
21. Composición herbicida comprendiendo un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-20 y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
22. Composición herbicida según la reivindicación 21, comprendiendo además al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas.
23. Mezcla herbicida comprendiendo (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-20, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas, (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato solanesil transferasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16).
24. Mezcla herbicida comprendiendo (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-20, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), y (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD); y sales de compuestos de (b2), (b9) y (b12).
25. Mezcla comprendiendo un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1, 19 o 20 y un compuesto seleccionado de benzobiciclón, bromobutida, fenquinotriona, metazosulfurón, petoxamida, pretilacloro, pirazolinato, pirazosulfurón-etilo, pirimisulfano, tefuriltriona y triafamona.
26. Método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada comprendiendo la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-20.
27. Compuesto que es 1,3-dietil 2-[(1S)-2-nitro-1-[3-(trifluorometil)fenil] etil]propanodioato.
28. Compuesto de la siguiente fórmula:
Figure imgf000302_0001
29. Compuesto que es ácido (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxflico.
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