CN108137512B - 用作除草剂的环状n-酰胺化合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及用作除草剂的环状N‑酰胺化合物。公开式(1)的化合物，包括其所有立体异构体、N‑氧化物和盐(式(1))，其中G、J、Q¹、R⁴、Y²、Q²、R⁵和Y¹如本发明中所定义。本发明还公开包含式(1)的化合物的组合物，以及用于控制不希望植被的方法，所述方法包括使所述不希望植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。

Description

用作除草剂的环状N-酰胺化合物

发明领域

本公开涉及某些咪唑啉酮、其N-氧化物、盐，和组合物，以及其用于控制不希望植被的方法。

发明背景

控制不希望植被在实现高作物效率中是极其重要的。实现对杂草生长的选择性控制，尤其是在此类有用的作物尤其如稻、大豆、甜菜、玉蜀黍、马铃薯、小麦、大麦、番茄和种植园作物中，是非常希望的。在此类有用的作物中的未加抑制的杂草生长可造成产量的显著下降，并且从而导致消费者成本增加。在非作物区域中对不希望植被的控制也是重要的。为了这些目的，许多产品是可商购的，但持续需要更有效、较低成本、较低毒性、对环境更安全或具有不同的作用位点的新型化合物。

WO2015/084796公开了某些式i的除草剂化合物

其中特别地Y¹和Y²各自为O；R¹为H或C₁–C₆烷基；R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自为H；Q¹和Q²独立地为任选地被最高达5个独立地选自R¹⁰的取代基取代的苯环；并且R¹⁰独立地为卤素。本发明的环状N-酰胺未被该公布公开。

发明概述

本发明涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)，包括其N-氧化物和盐，包含它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途：

其中

Q¹为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R⁶的取代基取代；或者4元至7元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

Q²为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R⁹的取代基取代；或者4元至7元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

J为–CR²R³–或–CR²R³–CR^2aR^3a–(其中向左侧伸出的键与G连接)；

G为–O–、–N(R¹)–或–C(R¹⁸)(R¹⁹)–；

Y¹为O、S或NR¹¹；

Y²为O或S；

R¹为H、羟基、氨基、氰基、甲酰基、C₃–C₈烷基羰基烷基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₂–C₆氰基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₈环烷基烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烯基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₅–C₁₀环烷基羰基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₃–C₈环烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基或C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基；或者Q³；或者–W¹Q³；

R²和R³各自独立地为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷氧基；

R^2a和R^3a各自独立地为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基或C₁–C₆烷氧基；

R⁴为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷基；

R⁵为H、羟基、氨基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₃–C₈环烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基或C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基；或者Q⁴；或者–W²Q⁴；

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C₁–C₈烷基、C₁–C₈氰基烷基、C₁–C₈氰基烷氧基、C₁–C₈卤代烷基、C₁–C₈硝基烷基、C₂–C₈烯基、C₂–C₈卤代烯基、C₂–C₈硝基烯基、C₂–C₈炔基、C₂–C₈卤代炔基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基卤代烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₄–C₁₀卤代环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₅–C₁₂环烷基烯基、C₅–C₁₂环烷基炔基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₄–C₁₀烷基环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈环烯基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈卤代二烷基氨基、C₂–C₈烷基氨基烷基、C₂–C₈卤代烷基氨基烷基、C₄–C₁₀环烷基氨基烷基、C₃–C₁₀二烷基氨基烷基、-CHO、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、-C(＝O)OH、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₈烷氧基、C₁–C₈卤代烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈烯基氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈炔基氧基、C₃–C₈卤代炔基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₂–C₈卤代烷基羰基氧基、C₄–C₁₀环烷基羰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基氧基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基氧基、C₁–C₈烷硫基、C₁–C₈卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₈烷基亚磺酰基、C₁–C₈卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₈烷基磺酰基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、甲酰基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₂–C₈卤代烷基羰基氨基、C₃–C₈环烷基氨基、C₂–C₈烷氧基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基氨基、-SF₅、-SCN、SO₂NH₂、C₃–C₁₂三烷基甲硅烷基、C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷基或C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷氧基；或者Q⁵；或者–W³Q⁵；

R⁷各自独立地为H、氰基、C₂–C₃烷基羰基或C₂–C₃卤代烷基羰基；

R⁸和R¹⁰各自独立地为氰基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₆环烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₂–C₃烷基羰基、C₂–C₃烷氧基羰基、C₂–C₃烷基氨基烷基或C₃–C₄二烷基氨基烷基；

R¹¹各自独立地为H、氰基、羟基、CHO、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基、C₁–C₄烷氧基、C₂–C₆烷基羰基、C₂–C₆卤代烷基羰基、-(C＝O)CH₃或-(C＝O)CF₃；

W¹为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–、C₁–C₃亚烷基、C₂–C₃亚烯基、C₂–C₃亚炔基、–C(＝O)(C₁–C₃烷基)–、–C(＝O)(C₂–C₃烯基)–、–C(＝O)(C₁–C₄炔基)–；

W²为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–或C₁–C₃亚烷基；

W³为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–或C₁–C₃亚烷基；

Q³各自为-CPh＝N-O(C₁–C₄烷基)苯基，其任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹²的取代基取代；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹²的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁵的取代基取代；

Q⁴各自为苯基，其任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹³的取代基取代；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹³的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁶的取代基取代；

Q⁵各自为苯基，其任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹⁴的取代基取代；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在碳环成员上被最高达5个独立地选自R¹⁴的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁷的取代基取代；

R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基、C₁–C₆烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；

R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为H或C₁–C₆烷基；

R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷氧基；并且

在S(＝O)_u(＝NR⁷)_v的每个例子中，u和v各自独立地为0、1或2，条件是u和v的和是0、1或2；

条件是当Q¹为在4位处被R⁶取代的苯环，G为–C(R¹⁸)(R¹⁹)–，Y¹为O，Y²为O，J为–CR²R³–，R²为H，R³为H，R⁴为H，R⁵为H，R⁶为Cl，R¹⁸为H并且R¹⁹为H时，则Q²不是2-氟苯基；并且条件是式1的化合物不是反式-N-(3-氯苯基)-5-(1-甲基乙基)-2-氧代-4-苯基-3-噁唑烷甲酰胺(CA#158323-70-7)、2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-氧代-N-苯基-1-吡咯烷甲酰胺(CA#182815-19-6)、N-(4-氯苯基)-2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酰胺(CA#182815-21-0)、N-(3,4-二氯苯基)-2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酰胺(CA#182815-22-1)、2-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]-1-吡咯烷甲酰胺(CA#182815-23-2)或2-氧代-N,6-二苯基-1-哌啶甲酰胺(CA#111422-82-3)。

更具体地，本发明涉及式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或盐。本发明还涉及除草组合物，其包含本发明的化合物(即以除草有效量)和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。本发明还涉及用于控制不希望植被的生长的方法，其包括使所述植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物(例如，以本文所述的组合物的形式)接触。

本发明还包括除草混合物，其包含(a)选自式1、其N-氧化物和盐的化合物，以及(b)至少一种选自如下所述的(b1)至(b16)、以及(b1)至(b16)的化合物的盐的附加活性成分。

发明详述

如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”、“特征在于”或其任何其他变型旨在覆盖非排他性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些元素，而是可以包括其他未明确列出的元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法固有的元素。

连接短语“由...组成”排除任何未指出的元素、步骤或成分。如果在权利要求中，则此类短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些叙述的材料以外的材料，但通常与其相关的杂质除外。当短语“由...组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的元素；其他元素不作为整体从该权利要求中被排除。

连接短语“基本上由...组成”用于限定除了字面披露的那些以外还包括材料、步骤、特征、组分、或元素的组合物或方法，条件是这些附加的材料、步骤、特征、组分、或元素不会实质影响请求保护的发明的基本和新颖特征。术语“基本上由...组成”居于“包含”和“由...组成”中间。

当申请人已经用开放式术语如“包含着”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解(除非另外指明)，说明书应被解释为还使用术语“基本上由...组成”或“由...组成”描述本发明。

此外，除非有相反的明确说明，否则“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，条件A或B由下列任一项满足：A是真(或存在)和B是假(或不存在)，A是假(或不存在)和B是真(或存在)，和A和B二者都是真(或存在)。

同样，在本发明的元素或组分前的不定冠词“一个/一种(a/an)”关于元素或组分的例子(即，出现)的数目旨在是非限制性的。因此，“一个/一种”应理解为包括一个/一种或至少一个/一种，并且元素或组分的单数词语形式还包括复数，除非该数字明显意指单数。

如本文所提及的，单独或以词语的组合使用的术语“幼苗”是指由种子的胚芽发育的植物幼苗。

如本文所提及的，单独使用或以诸如“阔叶杂草”的词语使用的术语“阔叶”是指双子叶或双子叶植物，用于描述以具有两个子叶的胚芽为特征的一类被子植物的术语。

在以上叙述中，术语“烷基”，单独使用或以复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”使用，包括直链或支链烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基、或己基异构体。“烯基”包括直链或支链的烯烃，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，诸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分，诸如2,5-己二炔基。

“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH₃OCH₂、CH₃OCH₂CH₂、CH₃CH₂OCH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂和CH₃CH₂OCH₂CH₂。“烷氧基烷氧基烷基”表示在烷氧基烷基部分的烷氧基部分上的至少一个烷氧基取代。“烷氧基烷氧基烷基”的实例包括CH₃OCH₂OCH₂-、CH₃CH₂O(CH₃)CHOCH₂-和(CH₃O)₂CHOCH₂-。“烷氧基烷氧基”表示烷氧基上的烷氧基取代。“烯氧基”包括直链或支链的烯氧基部分。“烯氧基”的实例包括H₂C＝CHCH₂O、(CH₃)₂C＝CHCH₂O、(CH₃)CH＝CHCH₂O、(CH₃)CH＝C(CH₃)CH₂O和CH₂＝CHCH₂CH₂O。“炔氧基”包括直链或支链的炔氧基部分。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH₂O、CH₃C≡CCH₂O和CH₃C≡CCH₂CH₂O。“烷基羰基氧基”的实例包括CH₃C(O)O、CH₃CH₂C(O)O和CH₃CH₂C(O)O。“烷硫基”包括支链或直链的烷硫基部分，诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH₃S(O)-、CH₃CH₂S(O)-、CH₃CH₂CH₂S(O)-、(CH₃)₂CHS(O)-以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH₃S(O)₂-、CH₃CH₂S(O)₂-、CH₃CH₂CH₂S(O)₂-、(CH₃)₂CHS(O)₂-、以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷硫基烷基”表示烷基上的烷硫基取代。“烷硫基烷基”的实例包括CH₃SCH₂、CH₃SCH₂CH₂、CH₃CH₂SCH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂和CH₃CH₂SCH₂CH₂。“烷基亚磺酰基烷基”表示烷基上的烷基亚磺酰基取代。“烷基亚磺酰基烷基”的实例包括CH₃S(＝O)CH₂、CH₃S(＝O)CH₂CH₂、CH₃CH₂S(＝O)CH₂和CH₃CH₂S(＝O)CH₂CH₂。“烷基磺酰基烷基”表示烷基上的烷基亚磺酰基取代。“烷基亚磺酰基烷基”的实例包括CH₃S(＝O)₂CH₂、CH₃S(＝O)₂CH₂CH₂、CH₃CH₂S(＝O)₂CH₂和CH₃CH₂S(＝O)₂CH₂CH₂。“烷基氨基”、“二烷基氨基”、“卤代二烷基氨基”等与上述实例类似地定义。“烷基磺酰基氨基”的实例包括CH₃S(＝O)NH-和CH₂CH₂CH₂S(＝O)NH-。“烷基氨基烷基”的实例包括CH₃NHCH₂-、(CH₃)₂CHNHCH₂-和CH₃NHCH(CH₃)-。“二烷基氨基烷基”的实例包括(CH₃)₂NCH₂-、(CH₃)₂NC(CH₃)H-和(CH₃)(CH₃)NCH₂-。“烷基氨基羰基”的实例包括(CH₃)NHC(O)-和(CH₃CH₂)NHC(O)-。“二烷基氨基羰基”的实例为(CH₃)₂NC(O)-。“烷基氨基磺酰基”的实例为(CH₃)NHS(O)₂-，并且“二烷基氨基磺酰基”的实例为(CH₃)₂NS(O)₂-。术语“烷基羰基氨基”表示键连至羰基氨基基团的C(＝O)部分的直链或支链烷基部分。“烷基羰基氨基”的实例包括CH₃C(＝O)NH-和CH₃CH₂C(＝O)NH-。术语“烷氧基羰基氨基”表示键连至羰基氨基基团的C(＝O)部分的直链或支链烷氧基部分。“烷氧基羰基氨基”的实例包括CH₃OC(＝O)NH-和CH₃CH₂OC(＝O)NH-。

“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”表示环烷基部分上的烷基取代，并且包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及其他键连至直链或支链烷基基团上的环烷基部分。术语“烷基环烷基烷基”的实例包括1-甲基环丙基甲基和2-甲基环戊基乙基。术语“环烷基烯基”表示键连至烯基部分的环烷基。术语“环烷基环烷基”表示在环烷基部分上通过单键取代的环烷基。术语“环烷基炔基”表示键连至炔基部分的环烷基。术语“环烷基氨基”表示键连至氨基部分的环烷基。术语“环烷基氨基羰基”表示键连至氨基羰基部分的环烷基。术语“环烷基氨基烷基”表示键连至氨基烷基部分的环烷基。术语“环烷基羰基”表示键连至羰基部分的环烷基。术语“环烷基羰基烷基”表示键连至羰基烷基部分的环烷基。术语“环烷基羰基氧基”表示键连至羰基氧基部分的碳原子的环烷基。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基以及其它键连至直链或支链烷基基团的环烷基部分。术语“环烷氧基”表示通过氧原子连接的环烷基，诸如环戊基氧基和环己基氧基。术语“环烷氧基烷基”表示通过烷基部分连接的环烷氧基。术语“环烷硫基”、“环烷基亚磺酰基”和“环烷基磺酰基”分别表示通过硫、亚磺酰基或磺酰基部分键连的环烷基。

术语“环烷氧基羰基”表示通过羰基部分连接的环烷氧基。“环烷基烷氧基”表示通过连接至烷基链的氧原子连接的环烷基烷基。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基、以及其他键连至直链或支链烷氧基基团的环烷基部分。“环烯基”包括诸如环戊烯基和环己烯基的基团以及具有多于一个双键的基团，诸如1,3-和1,4-环己二烯基。术语“卤代环烯基”表示环烯基部分上的卤素取代。

术语“卤素”，单独地或在复合词如“卤代烷基”中，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，包括氟、氯、溴或碘。此外，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，所述烷基可以被卤素原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F₃C、ClCH₂、CF₃CH₂和CF₃CCl₂。术语“卤代环烷基”、“卤代环烷基烷基”、“卤代环烷氧基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烯基氧基”、“卤代烯基烷基”、“卤代烷基羰基”、“卤代烷基羰基氨基”、“卤代烷基磺酰基氨基”、“卤代烷氧基卤代烷氧基”、“卤代烷基磺酰基氧基”、“卤代烷氧基烷基”、“卤代烷基羰基氧基”、“卤代烷基氨基烷基”等与术语“卤代烷基”类似地定义。“卤代烷氧基”的实例包括CF₃O-、CCl₃CH₂O-、HCF₂CH₂CH₂O-和CF₃CH₂O-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl₃S-、CF₃S-、CCl₃CH₂S-和ClCH₂CH₂CH₂S-。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH₃S(O)-和CH₃CH₂S(O)-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF₃S(O)-、CCl₃S(O)-、CF₃CH₂S(O)-和CF₃CF₂S(O)-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF₃S(O)₂-、CCl₃S(O)₂-、CF₃CH₂S(O)₂-和CF₃CF2S(O)₂-。“烷基磺酰基氧基”的实例包括CH₃S(O)₂O-、CH₃CH₂S(O)₂O-和CH₃CH₂CH₂S(O)₂O-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)₂C＝CHCH₂-和CF₃CH₂CH＝CHCH₂-。“卤代烯基氧基”的实例包括(Cl)₂C＝CHCH₂O-和CF₃CH₂CH＝CHCH₂O-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF₃C≡C-、CCl₃C≡C-和FCH₂C≡CCH₂-。“卤代炔基氧基”的实例包括HC≡CCHClO-、CCl₃C≡C-和FCH₂C≡CCH₂O-。“卤代烷氧基烷基”的实例包括CF₃OCH₂-、ClCH₂CH₂OCH₂CH₂-、Cl₃CCH₂OCH₂-以及支链烷基衍生物。“卤代烷氧基羰基”的实例包括CF₃OC(O)-、ClCH₂CH₂OCH₂CH₂-、Cl₃CCH₂OCH₂OC(O)-以及支链烷基衍生物。

“烷基羰基”表示键连至C(＝O)部分的直链或支链烷基部分。“烷氧基羰基”表示键连至C(＝O)部分的直链或支链烷氧基部分。“烷基羰基”的实例包括CH₃C(＝O)-、CH₃CH₂CH₂C(＝O)-和(CH₃)₂CHC(＝O)-。“烷氧基羰基”的实例包括CH₃OC(＝O)-、CH₃CH₂OC(＝O)-、CH₃CH₂CH₂OC(＝O)-、(CH₃)₂CHOC(＝O)-和不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。“环烷基烷氧基羰基”表示键连至烷氧基羰基部分的氧原子的环烷基烷基部分。“环烷基烷氧基羰基”的实例包括环丙基-CH₂OC(＝O)-、环丙基-CH(CH₃)OC(＝O)-和环戊基-CH₂OC(＝O)-。“烷基羰基烷基”表示键连至羰基烷基部分的碳原子的直链或支链烷基基团。“烷基羰基烷基”的实例包括(CH₃)C(＝O)CH₂-和(CH₃CH₂)C(＝O)CH₂-。“烷基羰基氧基”表示键连至羰基氧基部分的碳原子的直链或支链烷基。“烷基羰基氧基”的实例包括(CH₃)C(＝O)O-和(CH₃CH₂)C(＝O)O-。

术语“氰基烷基”或“氰基烷氧基”分别表示通过烷基或烷氧基部分键连的氰基基团。氰基基团中的碳未包含在该术语的碳原子的总数中。术语“硝基烷基”或“硝基烯基”分别表示通过烷基或烷氧基部分键连的硝基基团。术语“三烷基甲硅烷基”表示三个烷基基团通过硅键连。术语“三烷基甲硅烷基烷基”表示三个烷基基团通过甲硅烷基烷基部分键连。术语“三烷基甲硅烷基烷氧基”表示三个烷基基团通过甲硅烷基烷氧基部分键连。

在取代基中的碳原子的总数用“C_i-C_j”前缀表示，其中i和j是从1至12的数。例如，C₁-C₄烷基磺酰基表示甲基磺酰基至丁基磺酰基；C₂烷氧基烷基表示CH₃OCH₂-；C₃烷氧基烷基表示例如CH₃CH(OCH₃)-、CH₃OCH₂CH₂-或CH₃CH₂OCH₂-；并且C₄烷氧基烷基表示被包含总共四个碳原子的烷氧基基团取代的烷基基团的各种异构体，实例包括CH₃CH₂CH₂OCH₂-和CH₃CH₂OCH₂CH₂-。

当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时，所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基的组(例如(R⁶)_n，n为0、1、2、3、4或5)。当显示可变基团任选地连接到一个位置上时(例如，(R⁶)_n，其中n可以是0，则即使可变基团定义中没有进行叙述，氢也可以在所述位置上。当基团上的一个或多个位置据说是“未被取代的”或“未取代的”时，则连接氢原子以占据任何自由价。

除非另外指明，否则作为式1的组分的“环”或“环体系”(例如，取代基Q¹或Q²)是碳环或杂环的。术语“环体系”表示两个或更多个稠合的环。术语“双环体系”和“稠合的双环体系”表示由两个稠合的环组成的环体系，其中除非另外指明，否则这两个环中的任一个可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的。术语“稠合的杂双环体系”表示其中至少一个环原子不是碳的稠合的双环体系。“桥双环体系”通过一个或多个原子的片段键连至环的非毗邻环成员而形成。术语“环成员”是指形成环或环体系的骨架的原子或其他部分(例如，C(＝O)、C(＝S)、S(O)或S(O)₂)。

术语“碳环”(“carbocyclic ring”或“carbocycle”)或“碳环体系”表示其中形成环骨架的原子仅选自碳的环或环体系。除非另外指明，碳环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环满足休克尔规则时，则所述环还被称为“芳环”。“饱和碳环”是指具有由通过单键彼此连接的碳原子组成的骨架的环；除非另外指明，其余的碳价被氢原子占据。

术语杂环(“heterocyclic ring”、“heterocycle”)或“杂环体系”表示其中至少一个形成环骨架的原子不是碳(例如，氮、氧或硫)的环或环体系。典型地，杂环包含不超过4个氮、不超过2个氧和不超过2个硫。除非另外指明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的、或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足休克尔规则时，则所述环还被称为“杂芳香族环”或“芳族杂环”。除非另外指明，杂环和环体系可通过任何可用的碳或氮经由替换在所述碳或氮上的氢来连接。

“芳族的”表示每个环原子基本上在相同的平面上且具有垂直于所述环平面的p-轨道，且(4n+2)个π电子(其中n是正整数)与该环相关联以符合休克尔规则。术语“芳族环体系”表示碳环或杂环体系，其中所述环体系的至少一个环是芳族的。术语“芳族碳环体系”表示其中环体系的至少一个环为芳族的环体系。术语“芳族杂环体系”表示其中所述环体系的至少一个环是芳族的杂环体系。术语“非芳族环体系”表示可以是完全饱和的、以及部分或完全不饱和的碳环或杂环体系，条件是环体系中的环都不是芳族的。术语“非芳族碳环体系”表示其中环体系中没有环是芳族的。术语“非芳族杂环体系”表示其中环体系中没有环是芳族的杂环体系。

与杂环有关的术语“任选地被取代”是指这样的基团，其为未取代的或具有至少一个不消除由未取代的类似物所拥有的生物活性的非氢取代基。如本文所用，除非另外指明，否则将应用下列定义。术语“任选地被取代”与短语“取代的或未取代的”或与术语“(未)取代的”可互换使用。除非另外指明，否则任选地被取代的基团可在基团的每个可取代的位置处具有取代基，并且每个取代彼此独立。

除非另外说明，当Q¹或Q²为5元或6元含氮杂环时，其可以通过任意可用的碳原子或氮原子连接至式1的其余部分。如上所指出，Q¹或Q²可以是(尤其)任选地被一个或多个选自如在发明概述中所定义的取代基的组中的取代基取代的苯基。任选地被一至五个取代基取代的苯基的实例是如在示例1中的U-1所示的环，其中R^v是如在发明概述中对于Q¹或Q²所定义的[R⁶或R⁹]，并且r是整数(从0到5)。

如上所指出，Q¹或Q²可以是(尤其)5-或6-元杂环(其可以是饱和的或不饱和的)，其任选地被一个或多个选自如在发明概述中所定义的取代基的组中的取代基取代。任选地被一个或多个取代基取代的5-或6-元不饱和的芳族杂环的实例包括示例1中所示的环U-2至U-61，其中R^v是如在发明概述中对于Q¹或Q²所定义的任何取代基(即R⁶或R⁹)，并且r为从0至5的整数，其受限于每个U基团上的可用位置的数目。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅有一个可用位置，所以对于这些U基团，r限于整数0或1，并且r是0意指所述U基团是未被取代的，并且氢存在于由(R^v)_r所指示的位置处。

示例1

注意当Q¹或Q²为任选地被一个或多个取代基(其选自发明概述中对于Q¹或Q²所定义的取代基)取代的5元或6元饱和或不饱和非芳族杂环时，所述杂环的一个或两个碳环成员可任选地为羰基部分被氧化的形式。

含有选自最高达两个O原子和最高达两个S原子的环成员、并且任选地在碳原子环成员上被最高达5个卤素原子取代的5-或6-元饱和或非芳族不饱和杂环的实例包括如示例2中所示的环G-1至G-35。应注意到，当G基团上的连接点显示为浮动时，G基团可通过G基团的任何可用的碳或氮通过替换氢原子而连接到式1的其余部分。对应于R^v的任选存在的取代基可以通过替换氢原子连接到任何可用的碳或氮上。对于这些G环，r典型地为从0至4的整数，其受每个G基团上可用位置的数目限制。

应注意，当Q¹或Q²包含选自G-28至G-35的环时，G²选自O、S或N。应注意，当G²是N时，氮原子可以通过用H或对应于如在发明概述中对于Q¹或Q²所定义的R^v的取代基取代而使其化合价完整。

示例2

如上所指出，Q¹或Q²可以是(尤其)8、9或10元稠合双环体系，其任选地被一个或多个选自如在发明概述中所定义的取代基的组中的取代基(即R⁶或R⁹)取代。任选地被一个或多个取代基取代的8、9或10元稠合双环体系的实例包括示例3中所示的环U-81至U-123，其中R^v是如在发明概述中对于Q¹或Q²所定义的任何取代基(即R⁶或R⁹)，并且r典型地是从0至4的整数。

示例3

虽然在结构U-1至U-123中示出R^v基团，但是应注意到，因为它们是任选存在的取代基，所以它们不必须存在。应注意到，当R^v为H时，当连接至原子上时，这如同所述原子为未取代的一样。需要取代以填充其化合价的氮原子被H或R^v取代。应注意到，当(R^v)_r与U基团之间的连接点示出为浮动时，(R^v)_r可连接到U基团的任何可用的碳原子或氮原子。应注意到，当U基团上的连接点示出为浮动时，U基团可通过U基团的任何可用的碳或氮经由替换氢原子而连接到式1的其余部分。应注意到，一些U基团仅能被少于4个R^v基团取代(例如U-2至U-5、U-7至U-48、以及U-52至U-61)。

本领域中已知多种合成方法能够制备芳族和非芳族的杂环和环体系；对于广泛的评论，参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry[综合杂环化学]，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，Pergamon Press,Oxford[培格曼出版社，牛津]，1984和十二卷集的Comprehensive HeterocyclicChemistry II[综合杂环化学II]，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，培格曼出版社，牛津，1996。

本发明的化合物可作为一种或多种立体异构体存在。多种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。立体异构体为构成相同但它们的原子在空间中的排列不同的异构体，并且包括对映异构体、非对映异构体、顺-反异构体(还称为几何异构体)和阻转异构体。阻转异构体起因于围绕单键的旋转受限制，其中旋转势垒足够高以允许同分异构物种的分离。本领域的技术人员将理解，一种立体异构体当相对于一种或多种其他立体异构体富集时，或当与一种或多种其他立体异构体分离时，可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，熟练的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或作为光学活性形式存在。

例如与Q¹和R⁴二者键连的碳具有手性中心。对于立体异构现象的所有方面的综合讨论，参见Ernest L.Eliel和Samuel H.Wilen的Stereochemistry of Organic Compounds[有机化合物立体化学]，John Wiley&Sons[约翰威立父子出版社]，1994。

本领域技术人员会认识到当J为–CR²R³–CR^2aR^3a–时，两个碳(即R²和R³均键连的碳原子或者R^2a和R^3a均键连的碳原子)均可具有立体中心。通过(*)标示立体中心(在可用时)

在此绘制的分子描述依照用于描绘立体化学的标准惯例。为了指明立体构型，从绘图平面伸出并且朝向观看者的键以实心楔形表示，其中该楔形的宽端连接至从绘图平面伸出朝向观看者的原子上。伸向绘图平面下方并且远离观察者的键由虚线楔形表示，其中该楔形的窄端连接到进一步远离观察者的原子上。等宽线表示相对于用实心或虚线楔形示出的键具有相对或中立方向的键；等宽线还可描述其中不旨在指明具体立体构型的分子或分子部分中的键。

本发明包括外消旋混合物，例如等量的具有化学式1’和1"的对映异构体。此外，本发明包括与具有化学式1的对映异构体中的外消旋混合物相比富集的化合物。还包括具有化学式1(例如化学式1’和1”)的化合物的基本上纯的对映异构体。

当对映异构体富集时，一种对映体以比另一种更大的量存在，并且富集程度可以通过定义为(2x-1)·100％的对映异构体过量(“ee”)的表达来定义，其中x是混合物中占优势的对映异构体的摩尔分数(例如，20％的ee对应于对映异构体的60:40比率)。

优选地，本发明的组合物具有更具活性异构体的至少50％的对映异构体过量；更优选至少75％的对映异构体过量；还更优选至少90％的对映异构体过量；并且最优选至少94％的对映异构体过量。特别值得注意的是更具活性的异构体的对映纯实施方案。

具有化学式1的化合物可包含附加的手性中心。例如，取代基和其他分子成分如R⁶和R⁹本身可能含有手性中心。本发明包括外消旋混合物以及在这些附加的手性中心处富集的和基本上纯的立体构型。

由于围绕式1中的酰胺键(例如，C(＝Y²)–N(R⁵)Q²)的旋转受限，本发明的化合物因此可作为一种或多种构象异构体存在。本发明包括构象异构体的混合物。此外，本发明包括相对于其他构象异构体富集一种构象异构体的化合物。

式1的化合物典型地以多于一种形式存在，并且因此式1包括它们所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括为固体的实施方案诸如蜡和树胶，以及为液体的实施方案诸如溶液和熔融物。结晶形式包括代表基本上单晶类型的实施方案和代表多晶型物(即不同结晶类型)的混合物的实施方案。术语“多晶型物”是指可以不同晶型结晶的化合物的具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型物可具有相同的化学组成，但是它们也可以在组成上由于共结晶水或其他分子的存在或不存在而不同，该共结晶水或其他分子可弱结合或强结合在晶格内。多晶型物可以在此类化学、物理、和生物特性方面不同，诸如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将理解，相对于式1的相同化合物的另一种多晶型物或多晶型物的混合物，式1的化合物的多晶型物可展现出有益效果(例如适合制备有用制剂，改善的生物性能)。式1的化合物的具体多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度的结晶。对于多晶型现象的综合讨论，参见R.Hilfiker编辑的Polymorphism in the Pharmaceutical Industry[制药工业的多晶型现象]，Wiley-VCH，魏因海姆(Weinheim)，2006。

本领域的技术人员将理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要可用的孤电子对以氧化成氧化物；本领域的技术人员将认出可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还将认识到叔胺能够形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员非常熟知的，包括使通过氧酸诸如过氧乙酸和间-氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物诸如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和二环氧乙烷诸如二甲基二环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已被广泛描述和综述于文献中，参见例如：T.L.Gilchrist，Comprehensive Organic Synthesis[综合有机合成]，第7卷，第748-750页，S.V.Ley编辑，培格曼出版社；M.Tisler和B.Stanovnik，Comprehensive Heterocyclic Chemistry[综合杂环化学]，第3卷，第18-20页，A.J.Boulton和A.McKillop编辑，培格曼出版社；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene，Advancesin Heterocyclic Chemistry[杂环化学进展]，第43卷，第149-161页，A.R.Katritzky编辑，Academic Press[学术出版社]；M.Tisler和B.Stanovnik，Advances in HeterocyclicChemistry[杂环化学进展]，第9卷，第285-291页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，学术出版社；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，杂环化学进展，第22卷，第390-392页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，学术出版社。

本领域的技术人员认识到，由于在环境中和在生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐共享非盐形式的生物效用。因此，多种式1的化合物的盐可用于控制不希望的植被(即，是农业上适合的)。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸的酸-加成盐，所述酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式1的化合物包含酸性部分诸如羧酸或酚时，盐还包括与有机碱或无机碱形成的那些，所述碱诸如吡啶，三乙基胺或氨，或钠、钾、锂、钙、镁或钡的酰胺、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1、其N-氧化物和农业上合适的盐的化合物。

如在发明概述中所述的本发明的实施方案包括，其中如以下实施方案中所用的式1包括其N-氧化物和盐：

实施方案1.如发明概述中所述的式1的化合物，包括其所有立体异构体，N-氧化物和盐，包含它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途。

实施方案2.实施方案1的化合物，其中Q¹为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代；或者5元至6元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

实施方案3.实施方案2的化合物，其中Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，每个环含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

实施方案4.实施方案3的化合物，其中Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环。

实施方案5.实施方案4的化合物，其中Q¹为任选地被最高达3个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环。

实施方案6.实施方案5的化合物，其中Q¹为任选地被最高达2个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环。

实施方案7.实施方案6的化合物，其中当Q¹为被至少两个选自R⁶的取代基取代的苯环时，则一个取代基位于(所述苯环的)对(4-)位，且另一个取代基位于间(3-)位。

实施方案8.实施方案1至6中任一项的化合物，其中Q¹不是苯环(即未被R⁶取代)。

实施方案9.实施方案1至8中任一项的化合物，其中Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

实施方案10.实施方案9的化合物，其中Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

实施方案11.实施方案10的化合物，其中Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

实施方案12.实施方案11的化合物，其中Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环。

实施方案13.实施方案12的化合物，其中Q²为任选地被最高达3个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环。

实施方案14.实施方案13的化合物，其中Q²为任选地被最高达2个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环。

实施方案15.实施方案14的化合物，其中Q²为苯环(即未被R⁹取代)。

实施方案16.实施方案14的化合物，其中当Q²为被至少两个选自R⁹的取代基取代的苯环时，则一个取代基位于(所述苯环的)间(3-)位，且至少另一个取代基位于邻(2-)位。

实施方案17.实施方案1至16中任一项的化合物，其中Q²不是未取代的苯环。

实施方案18.实施方案1至17中任一项的化合物，其中J为–CR²R³–。

实施方案19.实施方案1至16中任一项的化合物，其中J为–CR²R³–CR^2aR^3a–(其中向左侧伸出的键与G连接)。

实施方案20.实施方案1至19中任一项的化合物，其中G为–N(R¹)–。

实施方案21.实施方案1至19中任一项的化合物，其中G为–C(R¹⁸)(R¹⁹)–。

实施方案22.实施方案1至21中任一项的化合物，其中Y¹为O或S。

实施方案23.实施方案22的化合物，其中Y¹为S。

实施方案24.实施方案22的化合物，其中Y¹为O。

实施方案25.实施方案1至24中任一项的化合物，其中Y²为S。

实施方案26.实施方案1至24中任一项的化合物，其中Y²为O。

实施方案27.实施方案1至20或22至26中任一项的化合物，其中R¹为H、C₁–C₆烷基或C₃–C₆环烷基；或者Q³；或者–W¹Q³。

实施方案28.实施方案27的化合物，其中R¹为H、C₁–C₆烷基。

实施方案29.实施方案28的化合物，其中R¹为H或CH₃。

实施方案30.实施方案29的化合物，其中R¹为H。

实施方案31.实施方案1至30中任一项的化合物，其中R²和R³各自独立地为H、卤素、C₁–C₄烷基或C₁–C₄烷氧基。

实施方案32.实施方案31的化合物，其中R²和R³各自独立地为H或C₁–C₄烷基。

实施方案33.实施方案32的化合物，其中R²和R³各自独立地为H或CH₃。

实施方案34.实施方案33的化合物，其中R²和R³各自独立地为H。

实施方案35.实施方案1至17或19至34中任一项的化合物，其中R^2a和R^3a各自独立地为H、C₁–C₆烷基或C₁–C₆烷氧基。

实施方案36.实施方案35的化合物，其中R^2a和R^3a各自独立地为H或C₁–C₆烷基。

实施方案37.实施方案36的化合物，其中R^2a和R^3a各自独立地为H或CH₃。

实施方案38.实施方案37的化合物，其中R^2a和R^3a各自独立地为H。

实施方案39.实施方案1至38中任一项的化合物，其中R⁴为H、卤素或C₁–C₄烷基。

实施方案40.实施方案39的化合物，其中R⁴为H、Cl、Br或CH₃。

实施方案41.实施方案40的化合物，其中R⁴为H、Br或CH₃。

实施方案42.实施方案41的化合物，其中R⁴为H或Br。

实施方案43.实施方案42的化合物，其中R⁴为H。

实施方案44.实施方案1至43中任一项的化合物，其中R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基；或者Q⁴；或者–W²Q⁴。

实施方案45.实施方案44的化合物，其中R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基或C₂–C₈烷氧基羰基。

实施方案46.实施方案45的化合物，其中R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₈烷氧基烷基或C₂–C₈烷基羰基。

实施方案47.实施方案46的化合物，其中R⁵为H或C₁–C₆。

实施方案48.实施方案47的化合物，其中R⁵为H。

实施方案49.实施方案1至48中任一项的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素、硝基、C₁–C₈烷基、C₁–C₈氰基烷基、C₁–C₈氰基烷氧基、C₁–C₈卤代烷基、C₁–C₈硝基烷基、C₂–C₈烯基、C₂–C₈卤代烯基、C₂–C₈硝基烯基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基卤代烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₄–C₁₀卤代环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₅–C₁₂环烷基烯基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₄–C₁₀烷基环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈环烯基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、-C(＝O)OH、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₁–C₈烷氧基、C₁–C₈卤代烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈烯基氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₂–C₈卤代烷基羰基氧基、C₄–C₁₀环烷基羰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基氧基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基；或者Q⁵；或者–W³Q⁵。

实施方案50.实施方案49的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基、C₁–C₈卤代烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₁–C₈烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基或C₂–C₈卤代烷基羰基氧基。

实施方案51.实施方案50的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基、C₁–C₈卤代烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基或C₂–C₈烷氧基烷氧基。

实施方案52.实施方案51的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基或C₃–C₈环烷基。

实施方案53.实施方案52的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基或C₃–C₈环烷基。

实施方案54.实施方案53的化合物，其中R⁶和R⁹各自独立地为卤素。

实施方案55.实施方案1至52中任一项的化合物，其中R⁷独立地为H、氰基或C₂烷基羰基。

实施方案56.实施方案55的化合物，其中R⁷独立地为H或氰基。

实施方案57.实施方案1至56中任一项的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为氰基、C₁–C₃烷基、C₃–C₆环烷基、C₁–C₃烷氧基、C₂–C₃烷基羰基、C₂–C₃烷氧基羰基或C₂–C₃烷基氨基烷基。

实施方案58.实施方案57的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为C₁–C₃烷基、C₃–C₆环烷基或C₂–C₃烷氧基羰基。

实施方案59.实施方案58的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为C₂–C₃烷氧基羰基。

实施方案60.实施方案59的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为C₁–C₃烷基或C₃–C₆环烷基。

实施方案61.实施方案60的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为C₁–C₃烷基。

实施方案62.实施方案61的化合物，其中R⁸和R¹⁰各自独立地为CH₃。

实施方案63.实施方案1至62中任一项的化合物，其中R¹¹各自独立地为H或C₁–C₄烷基。

实施方案64.实施方案63的化合物，其中R¹¹各自独立地为H或CH₃。

实施方案65.实施方案1至64中任一项的化合物，其中W¹为–O–、C₁–C₃亚烷基或–C(＝O)(C₁–C₃烷基)–。

实施方案66.实施方案65的化合物，其中W¹为–O–或–CH₂–。

实施方案67.实施方案1至66中任一项的化合物，其中W²为–O–或–CH₂–。

实施方案68.实施方案1至65中任一项的化合物，其中W³为–O–或–CH₂–。

实施方案69.实施方案1至68中任一项的化合物，其中Q³各自为苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹²的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁵的取代基取代。

实施方案70.实施方案69的化合物，其中Q³各自为任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹²的取代基取代的苯基；或者任选地被最高达4个独立地选自R¹⁵的取代基取代的吡啶基。

实施方案71.实施方案1至70中任一项的化合物，其中Q⁴各自为任选地被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁶的取代基取代。

实施方案72.实施方案71的化合物，其中Q⁴各自为任选地被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代的苯基；或者任选地被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代的吡啶基。

实施方案73.实施方案1至72中任一项的化合物，其中Q⁵各自为任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在碳环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁷的取代基取代。

实施方案74.实施方案73的化合物，其中Q⁵各自为任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代的苯基；或者任选地在碳环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代的吡啶基。

实施方案75.实施方案1至74中任一项的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基、C₁–C₆烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基或C₁–C₆烷基磺酰基氨基。

实施方案76.实施方案75的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基。

实施方案77.实施方案76的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、硝基、C₁–C₆烷基或C₁–C₆卤代烷基。

实施方案78.实施方案77的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、C₁–C₆烷基或C₁–C₆卤代烷基。

实施方案79.实施方案78的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素或C₁–C₆烷基。

实施方案80.实施方案79的化合物，其中R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素。

实施方案81.实施方案80的化合物，其中R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为H、CH₃或CH₂CH₃。

实施方案82.实施方案81的化合物，其中R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为H或CH₃。

实施方案83.实施方案1至82中任一项的化合物，其中R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H、卤素、C₁–C₄烷基或C₁–C₄烷氧基。

实施方案84.实施方案83的化合物，其中R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H、卤素或C₁–C₄烷基。

实施方案85.实施方案84的化合物，其中R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H或卤素。

实施方案86.实施方案85的化合物，其中R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H或CH₃。

实施方案87.实施方案2的化合物，其中Q¹为8元至9元双环体系，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子，每个环体系任选地在碳原子环成员上被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代。

实施方案88.实施方案87的化合物，其中Q¹为8元双环体系，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子，每个环体系任选地在碳原子环成员上被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代。

实施方案89.实施方案88的化合物，其中Q¹为8元杂芳族双环体系，其含有选自碳原子和2个O原子的环成员，所述体系任选地在碳原子环成员上被最高达3个独立地选自R⁶的取代基取代(即示例3中U-103)。

实施方案90.实施方案89的化合物，其中Q¹为U-103A：

实施方案91.实施方案6的化合物，其中Q¹为在(所述苯环的)间(即3-)位上被至少一个选自R⁶的取代基取代的苯环。

实施方案92.实施方案1的化合物，其中R⁶为Q³；或者–W¹Q³。

实施方案93.实施方案1的化合物，其中R⁶为Q³。

实施方案94.实施方案1的化合物，其中W³为–O–、–CH₂–或–CH₂CH₂–。

实施方案95.实施方案1的化合物，其中Q¹为任选地被1-4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂芳环，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，所述杂芳环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

实施方案96.实施方案1的化合物，其中Q²为任选地被最高达5个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元完全不饱和杂环，每个环含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

实施方案97.实施方案96的化合物，其中Q²为任选地被最高达5个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者6元完全不饱和杂环，每个环含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达4个N原子，每个环或环体系任选地在碳原子环成员上被最高达5个独立地选自R⁹的取代基取代。

实施方案98.实施方案97的化合物，其中Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者任选地在碳原子环成员上被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的吡啶环。

实施方案99.实施方案98的化合物，其中Q²为任选地在碳原子环成员上被最高达3个独立地选自R⁹的取代基取代的3-吡啶环。

实施方案100.实施方案99的化合物，其中Q²为任选地被最高达3个独立地选自C₁–C₈烷基或C₁–C₈卤代烷基的取代基取代的3-吡啶环。

实施方案101.实施方案1的化合物，其中R⁶各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基或C₁–C₈卤代烷基。

实施方案102.实施方案101的化合物，其中R⁶各自独立地为Cl、F、CH₃或CF₃。

实施方案103.实施方案102的化合物，其中R⁶各自独立地为CH₃。

实施方案104.实施方案1的化合物，其中R⁹各自独立地为F、Cl、CH₃或CF₃。

本发明的实施方案，包括以上的实施方案1-104以及任何本文所述的其他实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量的描述不仅涉及式1的化合物，而且还涉及对于制备式1的化合物有用的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括以上的实施方案1-104以及任何本文所述的其他实施方案以及其任何组合，涉及本发明的组合物和方法。

实施方案A.式1的化合物，其中：

Q¹为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代；或者5元至6元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6-元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

R¹为H、C₁–C₆烷基或C₃–C₆环烷基；或者Q³；或者–W¹Q³；

R²和R³各自独立地为H、卤素、C₁–C₄烷基或C₁–C₄烷氧基；

R^2a和R^3a各自独立地为H、C₁–C₆烷基或C₁–C₆烷氧基；

R⁴为H、卤素或C₁–C₄烷基；

R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基；或者Q⁴；或者–W²Q⁴；

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、硝基、C₁–C₈烷基、C₁–C₈氰基烷基、C₁–C₈氰基烷氧基、C₁–C₈卤代烷基、C₁–C₈硝基烷基、C₂–C₈烯基、C₂–C₈卤代烯基、C₂–C₈硝基烯基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基卤代烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₄–C₁₀卤代环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₅–C₁₂环烷基烯基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₄–C₁₀烷基环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈环烯基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、-C(＝O)OH、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₁–C₈烷氧基、C₁–C₈卤代烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈烯基氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₂–C₈卤代烷基羰基氧基、C₄–C₁₀环烷基羰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基氧基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基；或者Q⁵；或者–W³Q⁵；

R⁷独立地为H、氰基或C₂烷基羰基；

R⁸和R¹⁰各自独立地为氰基、C₁–C₃烷基、C₃–C₆环烷基、C₁–C₃烷氧基、C₂–C₃烷基羰基、C₂–C₃烷氧基羰基或C₂–C₃烷基氨基烷基；

R¹¹各自独立地为H或C₁–C₄烷基；

W¹为–O–、C₁–C₃亚烷基或–C(＝O)(C₁–C₃烷基)–；

W²为–O–或–CH₂–；

W³为–O–或–CH₂–；

Q³各自为苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹²的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁵的取代基取代；

Q⁴各自为任选地被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹³的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁶的取代基取代；

Q⁵各自为任选地在环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在碳环成员上被最高达4个独立地选自R¹⁴的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁷的取代基取代；

R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基、C₁–C₆烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基或C₁–C₆烷基磺酰基氨基；

R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为H、CH₃或CH₂CH₃；并且

R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H、卤素、C₁–C₄烷基或C₁–C₄烷氧基。

实施方案B.实施方案A的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，每个环含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

J为–CR²R³–；

Y¹为O或S；

R¹为H、C₁–C₆烷基；

R²和R³各自独立地为H或C₁–C₄烷基；

R⁴为H、Cl、Br或CH₃；

R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基或C₂–C₈烷氧基羰基；

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基、C₁–C₈卤代烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₁–C₈烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基或C₂–C₈卤代烷基羰基氧基；

R⁷独立地为H或氰基；

R⁸和R¹⁰各自独立地为C₁–C₃烷基、C₃–C₆环烷基或C₂–C₃烷氧基羰基；并且

R¹¹各自独立地为H或CH₃。

实施方案C.实施方案B的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

G为–N(R¹)–；

Y¹为O；

Y²为O；

R¹为H或CH₃；

R²和R³各自独立地为H或CH₃；

R⁴为H、Br或CH₃；

R⁵为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₈烷氧基烷基或C₂–C₈烷基羰基；并且

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基、C₁–C₈卤代烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基或C₂–C₈烷氧基烷氧基。

实施方案D.式C的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达3个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达3个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

R²和R³各自独立地为H；

R⁴为H或Br；并且

R⁵为H或C₁–C₆；并且

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁–C₈烷基或C₃–C₈环烷基。

实施方案E.式D的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达2个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达2个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

R⁴为H；

R⁵为H；并且

R⁶和R⁹各自独立地为卤素。

本发明的具体实施方案包括发明概述的化合物，其选自：

4-(3,4-二氟苯基)-N-(2-氟苯基)-2-氧代-3-噁唑烷甲酰胺(化合物3)；和

N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-5-苯基-1-咪唑烷甲酰胺(化合物12)；

实施方案P.式1P的化合物(包括所有立体异构体)，包括其N-氧化物和盐，包含它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途：

其中

Q¹为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R⁶的取代基取代；或者4元至7元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

Q²为苯环或萘环体系，每个环或环体系任选地被最高达5个独立地选自R⁹的取代基取代；或者4元至7元杂环或8元至10元双环体系，每个环或环体系含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达3个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环或环体系任选地被最高达5个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

J为–CR²R³–或–CR²R³–CR^2aR^3a–(其中向左侧伸出的键与G连接)；

G为–O–、–N(R¹)–或–C(R¹⁸)(R¹⁹)–；

Y¹为O、S或NR¹¹；

Y²为O或S；

R¹为H、羟基、氨基、氰基、甲酰基、C₃–C₈烷基羰基烷基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₂–C₆氰基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₈环烷基烷基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烯基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₅–C₁₀环烷基羰基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₃–C₈环烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基或C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基；或者Q¹；或者–W¹Q¹；

R²和R³各自独立地为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷氧基；

R^2a和R^3a各自独立地为H、C₁–C₆烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基或C₁–C₆烷氧基；

R⁴为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷基；

R⁵为H、羟基、氨基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₃–C₆炔基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₃–C₈环烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基或C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基；或者Q²；或者–W²Q²；

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C₁–C₈烷基、C₁–C₈氰基烷基、C₁–C₈氰基烷氧基、C₁–C₈卤代烷基、C₁–C₈硝基烷基、C₂–C₈烯基、C₂–C₈卤代烯基、C₂–C₈硝基烯基、C₂–C₈炔基、C₂–C₈卤代炔基、C₂–C₈烷氧基烷基、C₃–C₈烷氧基烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基烷基、C₂–C₈卤代烷氧基卤代烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷基、C₄–C₁₀卤代环烷基烷基、C₅–C₁₂烷基环烷基烷基、C₅–C₁₂环烷基烯基、C₅–C₁₂环烷基炔基、C₃–C₈环烷基、C₃–C₈卤代环烷基、C₄–C₁₀烷基环烷基、C₆–C₁₂环烷基环烷基、C₃–C₈环烯基、C₃–C₈卤代环烯基、C₂–C₈卤代烷氧基烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₄–C₁₀环烷氧基烷基、C₂–C₈烷硫基烷基、C₂–C₈烷基亚磺酰基烷基、C₂–C₈烷基磺酰基烷基、C₂–C₈烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈卤代二烷基氨基、C₂–C₈烷基氨基烷基、C₂–C₈卤代烷基氨基烷基、C₄–C₁₀环烷基氨基烷基、C₃–C₁₀二烷基氨基烷基、-CHO、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₄–C₁₀环烷基羰基、-C(＝O)OH、C₂–C₈烷氧基羰基、C₂–C₈卤代烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、-C(＝O)NH₂、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₄–C₁₀环烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₈烷氧基、C₁–C₈卤代烷氧基、C₂–C₈烷氧基烷氧基、C₂–C₈烯基氧基、C₂–C₈卤代烯基氧基、C₃–C₈炔基氧基、C₃–C₈卤代炔基氧基、C₃–C₈环烷氧基、C₃–C₈卤代环烷氧基、C₄–C₁₀环烷基烷氧基、C₃–C₁₀烷基羰基烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₂–C₈卤代烷基羰基氧基、C₄–C₁₀环烷基羰基氧基、C₁–C₈烷基磺酰基氧基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基氧基、C₁–C₈烷硫基、C₁–C₈卤代烷硫基、C₃–C₈环烷硫基、C₁–C₈烷基亚磺酰基、C₁–C₈卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₈烷基磺酰基、C₁–C₈卤代烷基磺酰基、C₃–C₈环烷基磺酰基、甲酰基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₂–C₈卤代烷基羰基氨基、C₃–C₈环烷基氨基、C₂–C₈烷氧基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基氨基、-SF₅、-SCN、SO₂NH₂、C₃–C₁₂三烷基甲硅烷基、C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷基或C₄–C₁₂三烷基甲硅烷基烷氧基；或者Q³；或者–W³Q³；

R⁷各自独立地为H、氰基、C₂–C₃烷基羰基或C₂–C₃卤代烷基羰基；

R⁸和R¹⁰各自独立地为氰基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₆环烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₂–C₃烷基羰基、C₂–C₃烷氧基羰基、C₂–C₃烷基氨基烷基或C₃–C₄二烷基氨基烷基；

R¹¹各自独立地为H、氰基、羟基、CHO、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基、C₁–C₄烷氧基、C₂–C₆烷基羰基、C₂–C₆卤代烷基羰基、-(C＝O)CH₃或-(C＝O)CF₃；

W¹为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–、C₁–C₃亚烷基、C₂–C₃亚烯基、C₂–C₃亚炔基、–C(＝O)(C₁–C₃烷基)–、–C(＝O)(C₂–C₃烯基)–、–C(＝O)(C₁–C₄炔基)–；

W²为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–或C₁–C₃亚烷基；

W³为–O–、–OS(＝O)₂–、–C(＝O)–或C₁–C₃亚烷基；

Q¹各自为-CPh＝N-O(C₁–C₄烷基)苯基，其任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹²的取代基取代；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹²的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁵的取代基取代；

Q²各自为任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹³的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹³的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁶的取代基取代；

Q³各自为任选地在环成员上被最高达5个独立地选自R¹⁴的取代基取代的苯基；或者5元或6元杂芳环，其各自任选地在碳环成员上被最高达5个独立地选自R¹⁴的取代基取代并且在氮环成员上被最高达2个独立地选自R¹⁷的取代基取代；

R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-SO₂NH₂、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₈烷基羰基、C₂–C₈卤代烷基羰基、C₂–C₈烷氧基羰基、C₄–C₁₀环烷氧基羰基、C₅–C₁₂环烷基烷氧基羰基、C₂–C₈烷基氨基羰基、C₃–C₁₀二烷基氨基羰基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₂–C₈烷基羰基氧基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆卤代烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、C₁–C₆卤代烷基磺酰基、C₁–C₆烷基氨基磺酰基、C₂–C₈二烷基氨基磺酰基、C₃–C₁₀三烷基甲硅烷基、C₁–C₆烷基氨基、C₂–C₈二烷基氨基、C₂–C₈烷基羰基氨基、C₁–C₆烷基磺酰基氨基、苯基、吡啶基或噻吩基；

R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷各自独立地为H或C₁–C₆烷基；

R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H、卤素、羟基、C₁–C₄烷基、C₁–C₄卤代烷基或C₁–C₄烷氧基；并且

在S(＝O)_u(＝NR⁷)_v的每个例子中，u和v各自独立地为0、1或2，条件是u和v的和是0、1或2；

条件是当Q¹为苯环，Q²为在3位被R¹⁰取代的苯环，G为–O–，Y¹为O，Y²为O，J为–CR²R³–，R²为H，R⁴为H、R⁵为H并且R¹⁰为Cl时，则R³不是i-Pr(CA#158323-70-7)。

本发明还涉及用于控制不希望植被的方法，其包括向植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物(例如，以本文所述组合物的形式)。应注意作为与使用方法有关的实施方案是涉及上述实施方案的化合物的那些。本发明的化合物特别可用于选择性地控制小麦、大麦、玉蜀黍、大豆、向日葵、棉、油菜和稻以及特种作物如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中的杂草。

另外值得注意作为实施方案是包含上述实施方案的化合物的本发明的除草组合物。

本发明还包括除草混合物，该除草混合物包含(a)选自式1、其N-氧化物和盐的化合物和(b)至少一种选自以下的附加活性成分：(b1)光系统II抑制剂，(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂，(b3)乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂，(b4)生长素模拟物，(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂，(b6)光系统I电子转向剂，(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂，(b8)谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延长酶抑制剂，(b10)生长素转运抑制剂，(b11)八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂，(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，(b13)尿黑酸茄尼转移酶(HST)抑制剂，(b14)纤维素生物合成抑制剂，(b15)其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁(hydantocidin)、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和(b16)除草剂安全剂；以及(b1)到(b16)的化合物的盐。

“光系统II抑制剂”(b1)是在Q_B-结合位置处结合到D-1蛋白质上并因此在叶绿体类囊体膜中阻断电子从Q_A传输至Q_B的化合物。由穿过光系统II被阻断的电子通过一系列反应转移以形成毒性化合物，这些毒性化合物破坏细胞膜并造成叶绿体溶胀、膜渗漏，并最终造成细胞破裂。Q_B-结合位置具有三个不同的结合位点：结合位点A结合三嗪如莠去津、三嗪酮如环嗪酮、以及尿嘧啶如除草定，结合位点B结合苯基脲如敌草隆，并且结合位点C结合苯并噻二唑如灭草松、腈如溴苯腈以及苯基-哒嗪如哒草特。光系统II抑制剂的实例包括莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、杀草全、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、草净津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、异噁隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆、溴谷隆、甲氧隆、赛克津、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、苯敌草、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、氯苯哒醇(pyridafol)、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、特丁噻草隆、特草定、特丁通、特丁津、去草净和草达津。

“AHAS抑制剂”(b2)是抑制乙酰羟酸合酶(AHAS)(也称为乙酰乳酸合酶(ALS))的化合物，并因此通过抑制蛋白质合成和细胞生长所需的支链脂族氨基酸诸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生产来杀死植物。AHAS抑制剂的实例包括酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚钠、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆-钠、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆(包括钠盐)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)(2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺)、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆(3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺)、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟氯磺隆、丙苯磺隆-钠、丙嗪嘧磺隆(2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺)、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚-钠、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺(N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺)、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆(包括钠盐)、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。

“ACCase抑制剂”(b3)是抑制乙酰辅酶A羧化酶的化合物，该酶负责催化植物中脂质和脂肪酸合成的早期步骤。脂质是细胞膜的主要组分，并且没有脂质，则不能产生新细胞。乙酰辅酶A羧化酶的抑制和后续脂质生产的缺乏导致细胞膜完整性丧失，尤其是在活跃生长区域如分生组织中。最终幼苗和根茎生长停止，并且幼苗分生组织和根茎芽开始枯死。ACCase抑制剂的实例包括禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、稀禾定、得杀草和肟草酮，包括经解析形式，诸如精噁唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵和精喹禾灵以及酯形式如炔草酯、氰氟草酯、禾草灵和精噁唑禾草灵。

生长素是调节许多植物组织的生长的植物激素。“生长素模拟物”(b4)是模拟植物生长激素生长素的化合物，因此导致不受控制和无序的生长，从而导致易感物种的植物死亡。生长素模拟物的实例包括环丙嘧啶酸(6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶羧酸)及其甲基和乙基酯及其钠盐和钾盐、氯氨吡啶酸、草除灵-乙酯、草灭平、氯酰草膦、稗草胺、二氯吡啶酸、麦草畏、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯(halauxifen)(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸甲酯)、MCPA、MCPB、2-甲4-氯丙酸、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、绿草定、以及4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶羧酸甲酯。

“EPSP合酶抑制剂”(b5)是抑制酶，5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸酯合酶的化合物，该酶涉及芳族氨基酸诸如酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸的合成。EPSP抑制剂除草剂易于通过植物叶吸收并在韧皮部中易位至生长点。草甘膦是属于该组的相对非选择性苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐，诸如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐(包括倍半钠盐)和三甲基锍盐(或者被称为草硫膦)。

“光系统I电子转向剂”(b6)是从光系统I中接收电子，并在数次循环之后产生羟基自由基的化合物。这些自由基极具反应性并易于破坏不饱和脂质，包括膜脂肪酸和叶绿素。这破坏细胞膜完整性，使得细胞和细胞器“渗漏”，从而导致快速叶片萎蔫和干枯，并最终导致植物死亡。该第二类型的光合成抑制剂的实例包括敌草快和百草枯。

“PPO抑制剂”(b7)是抑制酶原卟啉原氧化酶的化合物，其迅速地导致在植物中形成破坏细胞膜的高反应性化合物，从而导致细胞液渗出。PPO抑制剂的实例包括三氟羧草醚-钠、唑啶草酮、双苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、三唑酮草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、trifludimoxazin(二氢-1,5-二甲基-6-硫基-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氢-3-氧基-4-(2-丙-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮)和氟丙嘧草酯(tiafenacil)(N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫基]-1-氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯)。

“GS抑制剂”(b8)是抑制谷氨酰胺合成酶的活性的化合物，植物使用该酶以将氨转化为谷氨酰胺。因此，氨累积并且谷氨酰胺水平降低。由于氨毒性和其他代谢过程所需的氨基酸的缺乏的联合效应，植物损害可能出现。GS抑制剂包括草胺磷及其酯和盐，诸如草胺磷和其他草胺瞵衍生物、草胺磷-P((2S)-2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)丁酸)和双丙氨膦(bilanaphos)。

“VLCFA延长酶抑制剂”(b9)是具有各种化学结构的除草剂，其抑制延长酶。延长酶是位于叶绿体中或附近的酶之一，其在VLCFA的生物合成中被涉及。在植物中，极长链脂肪酸是疏水聚合物的主要成分，其防止叶表面处的干燥并提供花粉粒的稳定性。此类除草剂包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、苯酮唑、二甲草胺、噻吩草胺、双苯酰草胺、异噁苯砜(fenoxasulfone)(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基异噁唑)、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M((2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺)、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、罗克杀草砜(pyroxasulfone)和甲氧噻草胺，包括经解析形式诸如精异丙甲草胺和氯乙酰胺和氧乙酰胺。

“生长素传输抑制剂”(b10)是抑制植物中生长素传输的化学物质，诸如通过与生长素-载体蛋白质结合。生长素传输抑制剂的实例包括氟吡草腙、萘草胺(也称为N-(1-萘基)-邻氨甲酰基苯甲酸和2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸)。

“PDS抑制剂(b11)”是在八氢番茄红素去饱和酶步骤时抑制类胡萝卜素生物合成途径的化合物。PDS抑制剂的实例包括氟丁酰草胺、吡氟草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、氟草敏(norflurzon)和氟吡酰草胺。

“HPPD抑制剂”(b12)是抑制4-羟基-苯基-丙酮酸酯双加氧酶合成的生物合成的化学物质。HPPD抑制剂的实例包括双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮(4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)、芬昆诺三酮(fenquinotrione)(2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧基-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮)、异噁氯草酮、异噁唑草酮、甲基磺草酮、磺酰草吡脱、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特呋三酮、环磺酮、tolpyralate(1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯)、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。

“HST抑制剂”(b13)破坏植物将尿黑酸转化成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并醌的能力，从而破坏类胡萝卜素生物合成。HST抑制剂的实例包括氟啶草、环比瑞摩(cyclopyrimorate)(6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪基4-吗啉羧酸酯)、氯草定、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡咯并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。

HST抑制剂还包括式A和B的化合物。

其中R^d1是H、Cl或CF₃；R^d2是H、Cl或Br；R^d3是H或Cl；R^d4是H、Cl或CF₃；R^d5是CH₃、CH₂CH₃或CH₂CHF₂；并且R^d6是OH、或-OC(＝O)-i-Pr；并且R^e1是H、F、Cl、CH₃或CH₂CH₃；R^e2是H或CF₃；R^e3是H、CH₃或CH₂CH₃；R^e4是H、F或Br；R^e5是Cl、CH₃、CF₃、OCF₃或CH₂CH₃；R^e6是H、CH₃、CH₂CHF₂或C≡CH；R^e7是OH、-OC(＝O)Et、-OC(＝O)-i-Pr或-OC(＝O)-t-Bu；并且A^e8是N或CH。

“纤维素生物合成抑制剂”(b14)抑制某些植物中的纤维素的生物合成。当对幼嫩或快速生长的植物出苗前施用或出苗后早期施用时，它们是最有效的。纤维素生物合成抑制剂的实例包括草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺(N²-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)、异噁酰草胺和三嗪氟草胺。

“其他除草剂”(b15)包括通过多种不同作用模式起作用的除草剂，诸如有丝分裂干扰剂(例如，麦草氟甲酯和麦草氟异丙酯)、有机含砷化合物(例如，DSMA和MSMA)、7,8-二氢叶酸合成抑制剂、叶绿体类异戊二烯合成抑制剂和细胞壁生物合成抑制剂。其他除草剂包括具有未知作用模式或不落入(b1)至(b14)列出的具体类别中或通过以上列出的作用模式的组合起作用的那些除草剂。其他除草剂的实例包括苯草醚、磺草灵、杀草强、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草酮、苄草隆、杀草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、棉隆、杀草隆、三唑酰草胺(1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺)、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。

“除草剂安全剂”(b16)是加入除草剂制剂中以消除或减少除草剂对某些作物的植物性毒素效应的物质。这些化合物保护作物免受除草剂伤害，但通常不能防止除草剂控制不期望的植被。除草剂安全剂的实例包括但不限于解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内(mephenate)、去草酮、萘二甲酸酐、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺和N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG191)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。

式1的化合物可通过合成有机化学领域已知的一般方法制备。可使用以下路线1-11中描述的一种或多种方法和变体来制备式1的化合物。除非另外说明，以下式1–17的化合物中的G、J、Q¹、R⁴、Y²、Q²、R⁵和Y¹的定义如上文在发明概述中所定义。除非另外说明，式1a、1b、1c和1d的化合物为式1的化合物的不同子集，并且式4a的所有取代基如上文对于式4所定义。

如路线1中所示，可将式2的化合物在标准条件下脱保护以形成式1a的化合物(即式1的化合物，其中G为–N(R¹)–并且R¹为H)。通常通过将所述化合物在酸的存在下，任选地使用溶剂，在–20℃至溶剂的回流温度的温度下搅拌0.5至24h来进行脱保护。代表性酸包括三氟乙酸、盐酸以及其它有机酸或无机酸。适合的溶剂包括二氯甲烷、甲醇、二氧杂环己烷、水或溶剂的混合物。对于代表性条件，请参见WO2012/143117第29页。

路线1

可通过如路线2中所示的式3的化合物与式4的异氰酸酯的反应来制备式1b的化合物(即式1的化合物，其中G为–N(R¹)–，并且R¹不是H)。该转化通常通过将式3的化合物在式4的异氰酸酯的存在下，在溶剂中，任选地在碱的存在下，在–20℃至溶剂的回流温度的温度下搅拌0.5至48小时来进行。可使用的碱的实例包括正丁基锂、二异丙基氨基锂、六甲基二硅基胺基锂、三甲胺、碳酸钾，以及其它有机碱、无机碱和有机金属碱。适合的溶剂包括甲苯、二氯甲烷、甲醇、二氧杂环己烷、四氢呋喃或溶剂的混合物。对于代表性条件，请参见J.Chem.Soc.Perkin Trans 2 2001,1299。

路线2

如路线3中所示，可通过式5的化合物的还原来制备式3的化合物。所述还原通常通过在金属催化剂的存在下，在溶剂中，任选地用酸在环境温度至溶剂的回流温度的温度下氢化24-72小时来进行。氢气的压力为大气压至800巴。可使用的金属催化剂的实例为钯/碳。适合的溶剂包括乙酸乙酯、乙醇和甲醇。适合的酸包括乙酸和盐酸或其它有机酸或无机酸。对于代表性操作，请参见WO2006/078554。

路线3

如路线4中所示，可通过使式6的化合物与二碳酸二叔丁酯反应来制备式5a的化合物。该转化通常通过将式6的化合物在二碳酸二叔丁酯的存在下，在溶剂中，任选地使用一种或多种碱，在–20℃至溶剂的回流温度的温度下搅拌0.5至48小时来进行。可使用的碱的实例包括三甲胺、N,N-二甲基氨基吡啶、碳酸钾以及其它有机碱和无机碱或其组合。适合的溶剂包括四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或溶剂的混合物。对于代表性条件，请参见J.Org.Chem.1995,60,1565或者Tetrahedron 2006,62,5223。

路线4

如路线5中所示，可将式7的化合物与式8的芳基卤化物在“C-H活化”条件下偶联以得到式6的化合物。这些偶联通常在钯催化剂和碱的存在下，于环境温度至溶剂的回流温度的温度下进行，持续1至72小时。可使用的钯催化剂的实例为二醋酸钯。适合的碱包括乙酸钠三水合物、磷酸钾、碳酸钾和碳酸铯。适合的溶剂包括二甲基亚砜、1,4-二氧杂环己烷、甲苯或N,N-二甲基甲酰胺。对于代表性条件，请参见J.Am.Chem.Soc.2007,129,7768。式8的卤化物中间体是可商购的或者可通过文献中已知的方法制备。

路线5

如路线6中所示，可通过式9的化合物与式4的异氰酸酯使用之前对以上路线2所述条件反应来形成式1c的化合物(即式1的化合物，其中G为–O–)。该转化通常通过将式9的化合物在式4的异氰酸酯的存在下，在溶剂中，任选地在碱的存在下，在–20℃至溶剂的回流温度的温度下搅拌0.5至48小时来进行。可使用的碱的实例包括正丁基锂、二异丙基氨基锂、六甲基二硅基胺基锂、三乙胺、碳酸钾，以及其它有机碱、无机碱和有机金属碱。适合的溶剂包括甲苯、二氯甲烷、二氧杂环己烷、四氢呋喃或溶剂的混合物。对于代表性条件，请参见J.Chem.Soc.Perkin Trans 2 2001,1299。

路线6

如路线7中所示，可通过羰基转移试剂与式10的芳基甘氨醇(glycinol)反应来合成式9的化合物。适合的羰基转移试剂包括但不限于羰基二咪唑、光气、三光气、双光气、氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯和氯甲酸苯酯。所述反应可在0-120℃的温度下进行。优选不与所述羰基转移试剂反应的溶剂，例如二氯甲烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷、甲苯和氯苯。在该反应中，酸受体的存在可能是有用的。在许多其它有机酸受体和无机酸受体中，可将碳酸钾、碳酸铯以及三乙胺成功地应用于该序列中。

路线7

式10的芳基甘氨醇是文献中公知的化合物，并且可通过WO 1996/0022283以及第5,686,393和5,633,271号美国专利中所列的方法合成，或者是可商购的。

如路线8中所示，可通过式11的化合物与合适的式4的异氰酸酯反应来合成式12的化合物(即式1的化合物，其中G为–C(R¹⁸)(R¹⁹)–)。对于该反应适合的条件如上文对于路线2所讨论。

路线8

如路线9中所示，可通过还原胺化以及随后的式12的化合物的环化来合成式11的化合物。该转化的条件通常涉及如J.Med.Chem.2013,56(11),4342–4342中所记载在乙酸铵的存在下使用如硼氢化钠的还原剂。可通过式13的苯甲醛与乙酸乙烯酯(J＝–CR²R³–)或3-丁烯酸甲酯(J＝–CR²R³–CR²aR³a–)在催化量的碘化铑(I)的存在下，在溶剂(如甲苯)中于50-150℃的温度下反应来制备式12的化合物。这样的转化的代表性实例可参见Eur.J.Org.Chem.2006,11,2504-2507。

路线9

如路线10中所示，通过式14的化合物与式4的异氰酸酯使用上文对于路线6和8所讨论的反应条件进行反应来制备1d的化合物(即式1的化合物，其中J为–CR²R³–CR²aR³a–并且G为–N(H)–)。然后可将所得的甲酰胺中间体用三氟乙酸脱保护，以得到式1d的化合物。

路线10

如路线11中所示，可通过式17的化合物与式4a的异氰酸酯的环化来合成式14的化合物。式16的双对甲氧基苄基中间体用三氟乙酸脱保护，随后催化氢化和单保护得到式14的中间体。该反应类型的条件可参见J.A.C.S.2011,133(13),4785–4787。

路线11

本领域的技术人员认识到，各种官能团可被转变成其他以提供不同的式1的化合物。对于以简单且直接的方式说明官能团的相互转换的有价值的资源，参见Larock,R.C.，综合有机转化：官能团制备的指引(Comprehensive Organic Transformations:A Guideto Functional Group Preparations)，第2版，Wiley-VCH，纽约，1999。例如，用于制备式1的化合物的中间体可包含芳族硝基，这些芳族硝基可被还原成氨基，并且然后经由本领域熟知的反应(诸如桑德迈尔反应)被转换成各种卤化物，从而提供式1的化合物。在许多情况下，上述反应还可以交替的顺序进行。

应认识到，上述对于制备式1的化合物所描述的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团相互转换结合到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见，例如，Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.Protective Groups inOrganic Synthesis[有机合成中的保护基团]，第2版；Wiley：纽约，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中描绘的引入给定试剂后，可能需要进行没有详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物所具体呈现的顺序不同的顺序来进行以上方案中示出的步骤的组合。

本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1的化合物和中间体可经受各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或改变现有的取代基。

无需进一步详尽说明，相信本领域技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。以下非限制性实施例是本发明的示例。以下实施例中的步骤示出了在整体合成转化中每个步骤的程序，并且用于每个步骤的起始物质并不必须由其程序描述于其他实施例或步骤中的具体制备试验来制备。百分比是按重量计，除了色谱溶剂混合物或除非另外指明之外。除非另外指明，色谱溶剂混合物的份数和百分比是按体积计。¹H NMR谱以在二甲基亚砜(d₆)中距四甲基硅烷的低场的ppm来报告；“s”意指单峰，“d”意指双峰，“t”意指三重峰，“m”意指多重峰，“bm”意指“宽多重峰”，“dd”意指双二重峰，并且“br s”意指宽单峰。质谱(MS)报道为通过使用液相色谱法与质谱仪结合(LCMS)使用大气压化学电离(AP+)观察到的通过向分子中加入H+(分子量为1)形成的最高同位素丰度母离子(M+1)或从分子损失H+(分子量为1)形成的(M-1)的分子量，其中“amu”代表统一原子质量单位。

合成实施例1

N-(2,3-二氟苯基)-5-(3,4-二氟苯基)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺(化合物11)的制备

步骤A：(3,4-二氟苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮的合成

在环境温度下，向1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮(1.75g,18.75mmol)和3,4-二氟碘苯(3g,12.5mmol)在二甲基亚砜(20mL)中的脱气(氩气)溶液加入醋酸钯(II)(0.14g,0.62mmol)和乙酸钠三水合物(3.07g,37.5mmol)。将反应混合物用氩气进一步脱气，且在80℃下搅拌16小时。将反应混合物冷却至环境温度，通过

硅藻土助滤剂过滤，并用乙酸乙酯洗涤(2×50mL)。然后将滤液用水洗涤(2×25mL)，并将粗品产物通过硅胶色谱法纯化。用二氯甲烷中5％甲醇洗脱得到白色固体形式的标题化合物(670mg)。

¹H NMR(400MHz)δ6.97(s,1H),7.34–7.44(m,2H),7.55–7.61(m,1H),10.12(s,1H),10.54(s,1H).MS(M+1)＝195.2

步骤B：1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑-l-甲酸酯的合成

向(3,4-二氟苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮(即步骤A中获得的化合物,800mg,4.06mmol)在四氢呋喃(30mL)中的搅拌的溶液加入二碳酸二叔丁酯(1.02mL,4.46mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(77mg,0.63mmol)，并将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，以得到粗品产物。将粗品产物通过硅胶色谱法纯化。用石油醚中60％乙酸乙酯洗脱得到白色固体形式的标题化合物(540mg)。

¹H NMR(300MHz)δ1.53(s,9H),7.33(d,1H),7.46–7.51(m,1H),7.75–7.82(m,2H),11.07(s,1H).MS(M+1)＝294.9

步骤C：1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-2-氧代-1-咪唑烷甲酸酯的合成

在环境温度下，向1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-2,3-二氢-2-氧代-1H-咪唑-l-甲酸酯(即步骤B中获得的化合物,450mg,1.51mmol)在甲醇(15mL)中的搅拌的溶液加入10％钯/碳(200mg)，并将混合物在H₂(g)气氛下搅拌6h。将反应混合物通过

硅藻土助滤剂过滤，并将滤液在减压下浓缩。将所得的粗品产物由乙醚和戊烷(30mL)的混合物研磨，以得到白色固体形式的标题化合物(410mg)。

¹H NMR(300MHz)δ1.42(s,9H),3.41(dd,1H),4.13(t,1H),4.73(t,1H),7.19–7.22(m,1H),7.41–7.50(m,2H),7.9(s,1H).MS(M+1)＝299.2

步骤D：1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-3-[[(2,3-二氟苯基)氨基]羰基]-2- 氧代-1-咪唑烷甲酸酯的合成

将1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-2-氧代-1-咪唑烷甲酸酯(即步骤C中获得的化合物,200mg,0.66mmol)和2,3-二氟苯基异氰酸酯(200mg,1.33mmol)在甲苯(5mL)中的混合物加热至110℃，持续18h。然后将反应混合物在减压下浓缩以得到粗品产物，将其通过制备高压液相色谱法纯化，以得到白色固体形式的标题化合物(60mg)。

步骤E：N-(2,3-二氟苯基)-5-(3,4-二氟苯基)-2-氧代-1-咪唑烷甲酰胺的合成

在0℃下，向1,1-二甲基乙基4-(3,4-二氟苯基)-3-[[(2,3-二氟苯基)氨基]羰基]-2-氧代-1-咪唑烷甲酸酯(即步骤D中获得的化合物,60mg,0.13mmol)在二氯甲烷(6mL)中的搅拌的溶液加入三氟乙酸(1mL)，并将反应混合物搅拌4h。然后将反应混合物在减压下浓缩。向所得残余物中加入氯仿，并将其再次在减压下浓缩。重复该操作，直至将三氟乙酸完全移除。将所得的粗品产物由乙醚和戊烷的混合物研磨，以得到白色固体形式的标题化合物(本发明的化合物)(30mg)。

¹H NMR(300MHz)δ3.15(dd,1H),3.91(t,1H),5.41(dd,1H),7.07–7.19(m,3H),7.37–7.45(m,2H),7.79–7.85(m,1H).MS(M+1)＝354.1

合成实施例2

N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-5-苯基-1-咪唑烷甲酰胺(化合物12)的制备

步骤A：1,3-二氢-4-苯基-2H-咪唑-2-酮的合成

在160℃下，向预加热的脲(50.2g,83.7mmol)中加入2-羟基-1-苯基乙酮(3.8g,27.9mmol)，并将反应混合物搅拌15分钟。然后将反应混合物冷却至环境温度，并用水(200mL)稀释。将所得悬浮液通过Buchner漏斗过滤，以收集沉淀的固体。将固体用乙醚(100mL)洗涤，以得到黄色固体形式的标题化合物(2.6g)。

¹H NMR(400Mz)δ6.87(t,1H),7.14–7.18(m,1H),7.31(t,2H),7.49(d,2H),10.02(s,1H),10.48(s,1H).MS(M+1)＝160.9

步骤B：1,1-二甲基乙基2,3-二氢-2-氧代-4-苯基-1H-咪唑-1-甲酸酯的合成

在环境温度下，向1,3-二氢-4-苯基-2H-咪唑-2-酮(即步骤A中获得的化合物,2.5g,12.75mmol)在四氢呋喃(30mL)中搅拌的溶液加入二碳酸二叔丁酯(3.2mL,14.0mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(77mg,0.63mmol)，并将所得的混合物搅拌2h。将反应混合物在减压下浓缩，以得到粗品产物。将粗品产物通过硅胶柱色谱法纯化。用石油醚中30％乙酸乙酯洗脱得到黄色固体形式的标题化合物(1.95g)。

¹H NMR(300Mz)δ1.54(s,9H),7.22(d,1H),7.26–7.32(m,1H),7.37–7.42(m,2H),7.63(d,2H),11.03(s,1H).MS(M+1)＝261.0

步骤C：1,1-二甲基乙基2-氧代-4-苯基-咪唑烷甲酸酯的合成

在环境温度下，向1,1-二甲基乙基2,3-二氢-2-氧代-4-苯基-1H-咪唑-1-甲酸酯(即步骤B中获得的化合物,1g,3.8mmol)在甲醇(15mL)中的搅拌的溶液加入10％钯/碳(400mg)，并将反应混合物在H₂(g)气氛下搅拌6h。将反应混合物通过

硅藻土助滤剂过滤，并将滤液在减压下浓缩以得到粗品产物。将粗品产物由乙醚和戊烷(30mL)的混合物研磨，以得到白色固体形式的标题化合物(0.87g)。

¹H NMR(300Mz)δ1.42(s,9H),3.4(dd,1H),4.15(t,1H),4.71(t,1H),7.31–7.42(m,5H),7.88(s,1H).MS(M+1)＝262.9

步骤D：1,1-二甲基乙基3-[[(2,3-二氟苯基)氨基]羰基]-2-氧代-4-苯基-l-咪唑 烷甲酸酯(1,1-二甲基乙基3-[[(2,3-二氟苯基)氨基]羰基]-2-氧代-4-苯基-l-咪唑烷甲 酸酯)的合成

将1,1-二甲基乙基2-氧代-4-苯基-咪唑烷甲酸酯(即步骤C中获得的化合物,800mg,3.05mmol)和2,3-二氟苯基异氰酸酯(500mg,3.2mmol)在甲苯(10mL)中的混合物加热至110℃，持续18h。将反应混合物在减压下浓缩以得到粗品产物，将其通过制备高压液相色谱法纯化，以得到白色固体形式的标题化合物(140mg)。

¹H NMR(400Mz)δ1.48(s,9H),3.48(dd,1H),4.25(t,1H),5.33(dd,1H),7.13–7.16(m,2H),7.31–7.41(m,5H),7.78(bm,1H),10.59(s,1H).MS(M+1)＝418.2

步骤E：N-(2,3-二氟苯基)-2-氧代-5-苯基-1-咪唑烷甲酰胺的合成

在0℃下，向1,1-二甲基乙基3-[[(2,3-二氟苯基)氨基]羰基]-2-氧代-4-苯基-l-咪唑烷甲酸酯(即步骤D中获得的化合物,110mg,0.233mmol)在二氯甲烷(5mL)中的搅拌的溶液加入三氟乙酸(1mL)，并将反应混合物搅拌4h。将反应混合物在减压下浓缩。向所得残余物中加入氯仿，并将其再次在减压下浓缩。重复该操作，直至将三氟乙酸完全移除。将所得的粗品产物由乙醚和戊烷的混合物研磨，以得到白色固体形式的标题化合物(本发明的化合物)(80mg)。

¹H NMR(300Mz)δ3.12(dd,1H),3.91(t,1H),5.40(dd,1H),7.10–7.13(m,2H),7.27–7.41(m,5H),7.82–7.87(m,1H),8.16(s,1H),11.00(d,2H).MS(M+1)＝318.2

合成实施例3

4-(3,4-二氟苯基)-N-(2-氟苯基)-2-氧代-3-噁唑烷甲酰胺(化合物3)的制备

步骤A：1,2-二氟-4-(碘异氰酸酯基甲基)苯的制备

将氰酸银(2.0g,13.3mmol)和碘(2.61g,10.3mmol)在二氯甲烷(50mL)中合并，并在环境温度下搅拌5分钟。然后在5分钟内分批加入4-乙烯基-1,2-二氟苯(1.43g,10.3mmol)，并将所得的混合物搅拌16h。将反应混合物通过

硅藻土助滤剂的垫过滤，并用二氯甲烷洗涤。然后将有机滤液用10％亚硫酸氢钠水溶液洗涤，直至溶液无色。将有机层由水层分离，用MgSO₄干燥，并浓缩以得到黄色油状物形式的标题化合物，将其在未进一步纯化下用于下一步骤。

步骤B：N-[(3,4-二氟苯基)碘甲基]氨基甲酸甲酯的制备

将1,2-二氟-4-(碘异氰酸酯基甲基)苯(即以上步骤A的产物)在50mL甲醇和1mL甲醇钠(4.5N，在甲醇中)中溶解，并在环境温度下搅拌1h。将溶液在减压下浓缩至50％的初始体积，并加入至50/50冰和水的溶液(含有0.500g亚硫酸氢钠)。使该所得的混合物在环境温度下静置30分钟。将所得的白色固体过滤以得到标题化合物(2.97g)。¹H NMR(CDCl₃)δ7.09–7.19(m,2H),7.02(m,1H),4.75–4.81(m,1H),3.71(s,3H),3.52(m,1H),3.44(m,1H)。

步骤C：4-(3,4-二氟苯基)-2-噁唑烷酮的制备

将所得的N-[(3,4-二氟苯基)碘甲基]氨基甲酸甲酯(即以上步骤B的产物,1.0g)在四氯乙烯(20mL)中于溶剂的回流温度下加热2d。将溶液浓缩，在二氯甲烷中溶解，并吸附至硅胶上。通过硅胶色谱法(使用己烷中10–100％乙酸乙酯的梯度)进行纯化。将分离的流分合并，并将溶剂在减压下移除，以得到标题化合物(1.67g)。¹H NMR(CDCl₃)δ7.17–7.24(m,2H),7.07–7.11(m,1H),5.66(br s,1H),4.91–4.95(m,1H),4.74(m,1H),4.15(m,1H)。

步骤D：4-(3,4-二氟苯基)-N-(2-氟苯基)-2-氧代-3-噁唑烷甲酰胺的制备

将4-(3,4-二氟苯基)-2-噁唑烷酮(即步骤C的产物,0.71g,0.85mmol)、2-氟苯基异氰酸酯(0.115mL,1.02mmol)和三甲胺(0.237mL,1.7mmol)在二氯甲烷(10mL)中合并，并在环境温度下搅拌16h。将溶液用二氯甲烷稀释，吸附至硅胶上，并通过硅胶色谱法(使用己烷中0–100％乙酸乙酯的梯度)纯化。将分离的流分合并，并将溶剂在减压下移除，以分离白色固体形式的标题化合物(本发明的化合物)(0.130g)。对于¹H NMR数据，请参见索引表B。

通过本文所述的程序与本领域已知的方法一起，可以制备表1至250中的下列化合物。以下缩写用于下表中：Me表示甲基。

表1

J为-CH₂-；Q²为Ph(2-F)；并且Q¹为

表2以与表1相同的方式构造，除了行标题“J为-CH₂-；Q²为Ph(2-F)；并且Q¹为”被替换为对于下表2列出的行标题(即“J为-CH₂-；Q²为Ph(2,3-二-F)；并且Q¹为”)。因此，表2中的第一条目是式I的化合物，其中J为-CH₂-；Q²为Ph(2,3-二-F)；Q¹为Ph(3-Cl)(即3-氯苯基)；G为–NH–；Y¹为O；Y²为O；R⁴为H并且R⁵为H。表3至25类似地构造。

表	行标题
		2	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,3-二-F)；并且Q<sup>1</sup>为
3	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,4-二-F)；并且Q<sup>1</sup>为
		4	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,3,4-三-F)；并且Q<sup>1</sup>为
5	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-CF3)；并且Q<sup>1</sup>为
		6	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Me)；并且Q<sup>1</sup>为
7	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-NO2)；并且Q<sup>1</sup>为
		8	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Cl)；并且Q<sup>1</sup>为
9	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SO2Me)；并且Q<sup>1</sup>为
		10	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-F,3-Cl)；并且Q<sup>1</sup>为
11	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SOMe)；并且Q<sup>1</sup>为
		12	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SMe)；并且Q<sup>1</sup>为
13	J为-CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Me,3-F)；并且Q<sup>1</sup>为
		14	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,3-二-F)；并且Q<sup>1</sup>为
15	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,4-二-F)；并且Q<sup>1</sup>为
		16	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2,3,4-三-F)；并且Q<sup>1</sup>为
17	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-CF3)；并且Q<sup>1</sup>为
		18	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Me)；并且Q<sup>1</sup>为
19	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-NO2)；并且Q<sup>1</sup>为
		20	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Cl)；并且Q<sup>1</sup>为
21	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SO2Me)；并且Q<sup>1</sup>为
		22	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-F,3-Cl)；并且Q<sup>1</sup>为
23	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SOMe)；并且Q<sup>1</sup>为
		24	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-SMe)；并且Q<sup>1</sup>为
25	J为-CH2CH2-；Q<sup>2</sup>为Ph(2-Me,3-F)；并且Q<sup>1</sup>为

表26

表26以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表27至50

该公开还包括表27至50，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表26中的结构。

表51

表51以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表52至75

该公开还包括表52至75，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表51中的结构。

表76

表76以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表77至100

该公开还包括表77至100，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表76中的结构。

表101

表101以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表102至125

该公开还包括表102至125，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表101中的结构。

表126

表126以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表127至150

该公开还包括表127至150，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表126中的结构。

表151

表151以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表151至175

该公开还包括表152至175，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表151中的结构。

表176

表176以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表177至200

该公开还包括表177至200，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表176中的结构。

表℃01

表202至225

该公开还包括表202至225，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表201中的结构。

表226

表226以与上表1相同的方式构造，除了结构被替换为以下结构：

表227至250

该公开还包括表227至250，每个表以与上表2至25相同的方式构造，除了结构被替换为上表226中的结构。

本发明的化合物一般将用作组合物(即制剂)中的除草剂活性成分，其中至少一种附加组分选自下组，该组由以下各项组成：表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂，其用作载体。选择该制剂或组合物成分，以与活性成分的物理特性、施用模式和环境因素诸如土壤类型、水分和温度一致。

有用的制剂包括液体和固体组合物二者。液体组合物包括任选地可以被稠化成凝胶的溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和/或悬浮乳液)等。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和悬浮乳液。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。

固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等，它们可以是水-可分散的(“可润湿的”)或水-溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以被(微)包封并进一步形成为悬浮液或固体制剂；可替代地，活性成分的整个制剂可以被包封(或“包覆”)。包封可以控制或延缓活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。

可喷雾的制剂通常在喷雾之前分散在适宜的介质中。此类液体和固体制剂被配制成在喷雾介质，通常为水，但偶尔另一种合适介质像芳族烃或石蜡烃或植物油中易于稀释的。喷雾体积的范围可以为每公顷从约一升至几千升，但更典型为在每公顷从约十至几百升的范围内。可喷雾的制剂可在槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面施用来进行叶处理，或用于施用到植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接计量加入滴灌系统中，或在种植期间计量加入垄沟中。

制剂典型地将含有在以下近似范围(总计达100重量百分比)内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂。

固体稀释剂包括，例如，粘土诸如膨润土、蒙脱土、凹凸棒石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如，乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、脲、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人的Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers[杀昆虫剂粉剂稀释剂和载体手册]，第2版，Dorland Books，考德威尔，新泽西州中进行描述。

液体稀释剂包括，例如水、N,N-二甲基烷酰胺(例如，N,N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如，N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如，磷酸三乙酯)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮，诸如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，诸如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其他酯，诸如诸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁内酯，以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇，诸如甲醇、乙醇，正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇、甲酚和苄醇。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(典型地为C₆-C₂₂)的甘油酯，诸如植物种子和果实油(例如，橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油(玉蜀黍油)、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)，动物源脂肪(例如，牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)脂肪酸，其中脂肪酸可以通过来自植物和动物来源的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂在Marsden,Solvents Guide[溶剂指南]，第2版，Interscience，纽约，1950中进行描述。

本发明的固体和液体组合物经常包括一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时，表面活性剂(也称为“表面活性试剂”)通常改变、最经常地降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。

表面活性剂可以分类为非离子的、阴离子的或阳离子的。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，诸如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，诸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物(由酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备)；由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脱水山梨糖醇衍生物如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，诸如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基表面活性剂；和糖衍生物，诸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。

有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，诸如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，诸如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、枯烯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；分馏石油的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，诸如二烷基磺基琥珀酸盐。

有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺诸如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；胺盐如乙酸铵和二胺盐；季铵盐如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，诸如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟乙基)-烷基胺氧化物。

还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂及其推荐用途在多个已公布的参考文献中披露，这些参考文献包括McCutcheon分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.[糖果制造商出版公司]出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化剂和洗涤剂]，annual American and International Editions[美国和国际年度版]；Sisely和Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性剂百科全书]，Chemical Publ.Co.，Inc.[化工出版社有限公司]，纽约，1964；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky,SyntheticDetergents[合成洗涤剂]，第七版，约翰威利父子出版社，纽约，1987。

本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，诸如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘着剂)、蒸发(蒸发阻滞剂)、以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon的分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon的第二卷：Functional Materials[功能材料]，国际和北美年度版；以及PCT公布WO03/024222中列出的那些。

通常通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干稀释剂中研磨将式1的化合物和任何其他活性成分结合到本发明组合物中。可通过简单地混合这些成分来制备包括可乳化的浓缩物的溶液。如果旨在用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，通常加入乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释时乳化。粒径最高达2,000μm的活性成分浆料可以使用介质研磨机进行湿法研磨，以得到平均粒径低于3μm的颗粒。水性浆液可以制成成品悬浮液浓缩物(参见，例如，U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水可分散性颗粒剂。干制剂通常需要干研磨过程，其产生在2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混并且通常通过研磨(例如用锤磨机或流能磨)来制备。可通过将活性物质喷雾在预成形的颗粒剂载体上或者通过附聚技术来制备颗粒剂和球剂。参见，Browning，“Agglomeration[附聚]”,Chemical Engineering[化学工程]，1967年12月4日，第147-48页；Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化学工程师手册]，第4版，McGraw-Hill[麦格劳希尔集团]，纽约，1963，第8-57页及其后页，以及WO 91/13546。球剂可以如U.S.4,172,714中所述制备。水-可分散的和水-溶性颗粒剂可如在U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中传授的来制备。片剂可以如在U.S.5,180,587，U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所传授的来制备。膜可以如在GB 2,095,558和U.S.3,299,566中所传授的来制备。

关于制剂领域的进一步信息，参见T.S.Woods，Pesticide Chemistry andBioscience,The Food-Environment Challenge[农药化学与生物科学，食品与环境挑战]中的“The Formulator’s Toolbox -Product Forms for Modern Agriculture[制剂工具箱-现代农业产品形式]”，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，Proceedings of the 9thInternational Congress on Pesticide Chemistry[第九届农药化学国际会议论文集]，The Royal Society of Chemistry[皇家化学学会]，剑桥，1999，第120-133页。还参见U.S.3,235,361，第6栏，第16行至第7栏，第19行和实施例10-41；U.S.3,309,192，第5栏，第43行至第7栏，第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3栏，第66行至第5栏，第17行和实施例1-4；Klingman，WeedControl as a Science[杂草控制科学]，约翰威利父子公司，纽约，1961，第81-96页；Hance等人，Weed Control Handbook[杂草控制手册]，第8版，Blackwell ScientificPublications[布莱克威尔科学出版社]，牛津，1989；和Developments in FormulationTechnology[配方技术的发展]，PJB出版公司(PJB Publications)，里士满，UK，2000。

在下列实例中，全部百分比都是按重量计的，并且所有制剂以常规的方式制备。化合物编号是指索引表A中的化合物。无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。因此，以下实例应被解释为仅仅是说明性的，并非以任何方式限制本披露。除非另外说明，否则百分比按重量计。

实例A

高强度浓缩物

化合物1 98.5％

二氧化硅气凝胶 0.5％

合成无定形精细二氧化硅 1.0％

实例B

可润湿的粉末

实例C

颗粒剂

化合物1 10.0％

凹凸棒石颗粒剂(低挥发性物质，0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50 90.0％

筛)

实例D

挤出球剂

实例E

可乳化的浓缩物

化合物1 10.0％

聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0％

C₆-C₁₀脂肪酸甲酯 70.0％

实例F

微乳液

实例G

悬浮浓缩物

实例H

在水中的乳液

实例I

油分散体

本披露还包括以上制剂实例A至I，除了上述实例A至I中的每一个中的“化合物1”被“化合物2”、“化合物3”、“化合物4”、“化合物5”、“化合物6”、“化合物7”、“化合物8”、“化合物9”、“化合物10”、“化合物11”、“化合物12”、“化合物13”、“化合物14”、“化合物15”、“化合物16”、“化合物17”、“化合物18”、“化合物19”、“化合物20”、“化合物21”、“化合物22”和“化合物23”替代。

测试结果示出，本发明的化合物是高活性出苗前和/或出苗后除草剂和/或植物生长调节剂。本发明的化合物通常对于出苗后杂草控制(即在杂草从土壤中出苗之后施用)和出苗前杂草控制(即在杂草从土壤中出苗之前施用)显示出最高活性。在希望完全控制所有植被的区域，诸如在燃料储槽、工业仓储区域、停车场、露天汽车电影院、机场、河岸、灌溉与其他水道周围、广告牌与高速公路及铁路结构体周围，它们中许多对于广范围的出苗前和/或出苗后杂草控制具有效用。本发明的许多化合物经由下列方式可用于选择性控制作物/杂草混生中的禾草与阔叶杂草：借助在作物对比杂草中的选择性代谢，或通过在作物与杂草中的生理抑制位点处具有选择性活性，或通过在作物与杂草混生的环境之上或之中的选择性施放。本领域技术人员将认识到，在化合物或化合物组内，这些选择性因子的优选组合可通过进行常规生物和/或生物化学测定容易地确定。本发明的化合物示出对重要农作物的耐受性，这些农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉、小麦、油菜、甜菜、玉米(玉蜀黍)、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物，包括咖啡、可可、油棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、车前草、菠萝、啤酒花、茶和树木诸如桉树和针叶树(例如火炬松)、以及草皮物类(例如肯塔基蓝草、圣奥古斯丁草、肯塔基牛毛草和百慕大草)。本发明的化合物可用于经基因转化或选殖的作物，以掺入除草剂抗性，表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌毒素)和/或表达其他有用的性状。本领域技术人员将理解，并不是所有的化合物对所有杂草都是同等有效的。可替代地，主题化合物可用于改变植物生长。

由于本发明的化合物具有出苗前和出苗后两种除草活性，以通过杀灭或伤害植被或减缓其生长来控制不希望的植被，通常由多种方法来有效地施用化合物，这些方法涉及使除草有效量的本发明的化合物、或包含所述化合物和表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种的组合物接触不希望植被的叶子或其他部位，或接触不希望植被的环境，诸如土壤或水，该不希望植被生长于该环境中，或该环境包围该不希望植被的种子或其他繁殖体。

本发明的化合物的除草有效量是由许多因素决定的。这些因素包括：所选择的制剂、施用方法、所存在植被的量和类型、生长条件等。一般来讲，本发明的化合物的除草有效量为约0.001kg/ha至20kg/ha，其中优选范围为约0.004kg/ha至1kg/ha。本领域技术人员可以容易地确定希望的杂草控制水平所需的除草有效量。

在一个常见的实施方案中，将本发明的化合物通常以配制的组合物施用于包括希望植被(例如作物)和不期望植被(即杂草)的所在地，该希望植被和不希望植被二者均可为与生长介质(例如土壤)接触的种子、幼苗和/或较大植物。在此所在地，可将包含本发明化合物的组合物直接施用于植物或其一部分，特别是不希望的植被，和/或施用于与植物接触的生长介质。

在用本发明的化合物处理的所在地中的希望植被的植物品种和栽培品系可通过常规的繁殖和育种方法或通过基因工程方法获得。经基因修饰的植物(转基因植物)为其中异源性基因(转基因)已被稳定整合进植物基因组中的那些。由其在植物基因组中的特定位置所限定的转基因被称为转化或转基因事件。

可根据本发明处理的该所在地中经基因修饰的植物栽培品系包括抵抗一种或多种生物胁迫的那些(害虫，诸如线虫、昆虫、螨虫、真菌等)或非生物胁迫(干旱、低温、土壤盐化等)，或包含其他希望的特征的那些。植物可经基因修饰以表现出性状，例如除草剂耐受性、昆虫抗性、修饰的油特征或耐旱性。包括单个基因转化事件或转化事件的组合的有用的经基因修饰的植物列出于示例C中。示例C中所列的基因修饰的附加信息可以从例如美国农业部(U.S.Department of Agriculture)保持的公开可用的数据库中获得。

以下缩写T1至T37在示例C中用于性状。“-”表示该条目不可用；“tol.”是指“耐受性”并且“res.”是指抗性。

示例C

*阿根廷油菜(甘蓝型油菜)，**波兰白菜(芜菁(B.rapa))，#紫茄子(Eggplant)

虽然最典型地，本发明的化合物用于控制不希望的植被，但是使希望的植被在经处理的所在地中与本发明的化合物接触可导致与期望植被的遗传性状的超加性或协同效应，包括通过基因修饰引入的性状。例如，对植食性害虫或植物病害的抗性、对生物胁迫/非生物胁迫的耐受性或贮存稳定性可比希望植被的遗传性状中所希望的更大。

本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，从而赋予甚至更广范围的农业保护，这些生物学活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明化合物与其他除草剂的混合物可扩大抵抗附加杂草物种的活性范围，并且抑制任何抗性生物类型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物(处于除草有效量)和至少一种附加生物活性化合物或试剂(处于生物学有效量)的组合物，并且该组合物可进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。其他生物活性化合物或试剂可以配制到包含表面活性剂、固体或液体稀释剂中的至少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其他生物活性化合物或试剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者一种或多种其他生物活性化合物或试剂可与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂组合在一起(例如在喷雾罐中)，或可替代地，依次施用。

以下除草剂中的一种或多种与本发明的化合物的混合物可尤其用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸及其酯(例如甲基、乙基)和盐(例如钠、钾)、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、苯唑磺隆(bencarbazone)、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁乐灵、丁苯草酮、丁草特、苯酮唑、卡草胺、三唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、环苯草酮、烯草酮、炔草酯、异噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草特、环比瑞摩、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-D及其丁氧基酯、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、茅草枯钠、棉隆、2,4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二乙二醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵、双氯磺草安、野燕枯硫酸二甲酯、吡氟草胺、氟吡草腙、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊净、噻吩草胺、噻吩草胺-P、噻节因、二甲胂酸及其钠盐、敌乐胺、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙嗪草酮、乙呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、异噁苯砜、芬昆诺三酮、四唑酰草胺、非草隆、非草隆-TCA、麦草氟甲酯、麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪、氟哒嗪草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、调节膦-铵、草胺磷、草铵膦铵、精草胺磷、草甘膦及其盐诸如铵、异丙基铵、钾、钠(包括倍半钠)和三甲基锍(可替代地称为草硫膦)、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、海丹托西丁、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹铵、咪草烟、咪草烟铵、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺、碘嗪磺隆、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈钠、三唑酰草胺、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、异噁唑草酮、异噁氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、抑芽丹、MCPA及其盐(例如，MCPA-二甲基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、酯(例如，MCPA-2-乙基己基酯、MCPA-丁氧乙酯)和硫酯(例如，MCPA-乙硫酯)、MCPB及其盐(例如，MCPB-钠)和酯(例如MCPB-乙酯)、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩钠、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、嗪吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、哒草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、环氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯盐、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊噁草酮、氟草磺胺、烯草胺(pethoxamid)、百特胺(pethoxyamid)、苯敌草、毒莠定、毒莠定钾、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙氟灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡脱、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稗草畏、达草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧硫草醚、嘧硫草醚钠、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、喹禾糠酯、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠、牧草胺、特丁噻草隆、特呋三酮、环磺酮、得杀草、特草定、特丁通、特丁津、去草净、甲氧噻草胺、噻草啶、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹、氟丙嘧草酯、仲草丹、托派拉雷(tolpyralate)、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯比、绿草定三乙铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、灭草敌、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑(前述为methioxolin)、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯、2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺以及2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其他除草剂还包括生物除草剂，诸如损毁链格孢(Alternariadestruens Simmons)、刺盘孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.&Sacc.)、稗内脐蠕孢菌(Drechsiera monoceras)(MTB-951)、疣孢漆斑菌(Myrotheciumverrucaria(Albertini&Schweinitz)Ditmar:Fries)、棕榈疫霉(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)和菥蓂柄锈菌(Puccinia thlaspeos Schub)。

本发明的化合物还可与植物生长调节剂诸如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A₄和A₇、超敏蛋白、甲哌鎓、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和抗倒酯-甲基，以及植物生长改性生物体诸如蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)菌株BP01结合地使用。

农用保护剂(即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、和生物试剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual[农药手册]，第13版，C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council[英国作物保护委员会]，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticide Manual[生物农药手册]，第2版，L.G.Copping编辑，英国作物保护委员会，Farnham，Surrey，U.K.，2001。

对于其中使用这些不同混合组分中的一种或多种的实施方案，这些混合组分通常以类似于单独使用混合物组分时的常规量的量使用。更具体地，在混合物中，活性成分通常以在产品标签上指明的用于单独使用活性成分的施用率的二分之一至满施用率之间的施用率来施用。这些量列在参考文献诸如The Pesticide Manual和The BioPesticideManual中。这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常在约1:3000与约3000:1之间。值得注意的是在约1:300与约300:1之间的重量比(例如在约1:30与约30:1之间的比率)。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所希望的生物活性范围所必需的活性成分的生物有效量。将明显的是，包含这些附加组分可使杂草控制范围扩展超出由单独的式1的化合物所控制的范围。

在某些情况下，本发明化合物与其他生物活性(特别是除草)化合物或试剂(即活性成分)的组合可导致对杂草的大于累加(即协同)的效应和/或对作物或其他期望植物的小于累加(即安全化)的效应。降低释放在环境中的活性成分的量，同时确保有效的害虫防治一直是人们所希望的。使用较大量的活性成分以提供更有效的杂草控制而没有过度作物伤害的能力也是期望的。当除草活性成分以获得农艺上令人满意的杂草控制水平的施用率对杂草产生协同作用时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境负荷。当除草活性成分的安全化发生于作物上时，此类组合可有利地用于通过减少杂草竞争而增加作物保护。

值得注意的是本发明化合物与至少一种其他除草活性成分的组合。特别值得注意的是其他除草活性成分与本发明化合物具有不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的其他除草活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此，本发明的组合物可以进一步包含(处于除草有效量的)至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的附加除草活性成分。

本发明的化合物也可与诸如以下各项的除草剂安全剂结合使用以增加对某些作物的安全性：二丙烯草胺、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内、去草酮、萘二甲酸酐(1,8-萘二甲酸酐)、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯(BCS)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)2-甲基-1,3二氧戊环(MG191)、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯、2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺、以及3-氧基-1-环己烯-l-基1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧基-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。解毒有效量的除草剂安全剂可与本发明的化合物同时施用，或作为种子处理物施用。因此，本发明的一个方面涉及一种包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂的除草混合物。种子处理对于选择性杂草控制是特别有用的，因为它将解毒作用物理地限制在作物植物上。因此，本发明的特别有用的实施方案是用于选择性控制作物中不希望的植被生长的方法，该方法包括使该作物的所在地与除草有效量的本发明的化合物接触，其中该作物自其长成的种子用解毒有效量的安全剂处理。解毒有效量的安全剂可以由本领域技术人员通过简单的实验容易地确定。

本发明的化合物还可以与以下各项混合：(1)多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现除草效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量；或(2)多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现安全化效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量。

值得注意的是组合物，其包含本发明的化合物(以除草有效量)、至少一种选自其他除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分(以除草有效量)、以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。

表A1列出了组分(a)与组分(b)的特定组合，说明了本发明的混合物、组合物和方法。组分(a)列中的化合物1标识在索引表A中。表A1的第二列列出了特定组分(b)化合物(例如第一行中的“2,4-D”)。表A1的第三、第四和第五列列出了对于在将组分(a)化合物典型地施用于田间生长作物时的速率，相对于组分(b)的重量比范围(即(a):(b))。因此，例如，表A1的第一行具体披露了组分(a)(即索引表A中的化合物1)与2,4-D的组合典型地以在1:192-6:1之间的重量比施用。表A1的其余行将被类似地构造。

表A1

表A2如以上表A1相同构造，除了“组分(a)”列标题下面的条目被下文所示的相应组分(a)列条目替代。组分(a)列中的化合物1标识在索引表A中。因此，例如，在表A2中，“组分(a)”列标题下面的条目全都叙述“化合物2”(即，索引表A中所标识的化合物2)，并且表A2中的列标题下面的第一行具体披露了化合物2与2,4-D的混合物。表A3至A7类似地构造。

优选用于更好地控制不希望的植被(例如，诸如来自协同作用的较低使用率、更广的受控杂草的范围或增强的作物安全性)或用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与选自下组的除草剂的混合物，该组由以下各项组成：氯嘧磺隆、烟嘧磺隆、硝磺草酮、噻吩磺隆、氟啶嘧磺隆、苯磺隆、罗克杀草砜、唑啉草酯、环磺酮、甲氧磺草胺、草甘膦、gluphosinate、异丙甲草胺和精异丙甲草胺。

以下测试证明本发明的化合物对特定杂草的控制功效。然而，由化合物提供的杂草控制不限于这些物种。化合物描述参见索引表A。缩写“Cmpd.No.”代表“化合物编号”，“td”代表双峰的三重峰。缩写“Ex.”代表“实施例”并且后面是数字，该数字表示化合物在哪个实施例中制备。质谱以±0.5Da内的估计精度报道为通过使用大气压化学电离(AP+)观察到的通过向分子中加入H⁺(分子量为1)形成的最高同位素丰度母离子(M+1)的分子量。

索引表A

*对于¹H NMR数据参见索引表B。

**对于¹H NMR数据参见合成实施例。

索引表B

^{a 1}H NMR数据以距四甲基硅烷的低场的ppm来报告。偶合通过(s)-单峰、(m)-多重峰、(dd)-双二重峰、(br s)-宽单峰来表示。

本发明的生物学实施例

测试A

将选自稗草(barnyardgrass)(稗子(Echinochloa crus-galli))、大马唐草(crabgrass,large)(大马唐草，马唐(Digitaria sanguinalis))、地肤(kochia)(扫帚菜(Kochia scoparia))、豚草(ragweed)(猪草，豕草(common ragweed,Ambrosia elatior))、牵牛花(morningglory)(橙红茑萝(Ipomoea spp.))、绒毛叶(velvetleaf)(苘麻(Abutilontheophrasti))、意大利黑麦草(ryegrass,Italian)(意大利黑麦草，多花黑麦草(Italianryegrass,Lolium multiflorum))、大狗尾草(foxtail,giant)(大狗尾草，狗毛草(largecrabgrass,Setaria faberii))、小麦(wheat)(普通小麦(Triticum aestivum))、玉米(corn)(玉蜀黍(Zea mays))、和野苋菜(pigweed)(反枝苋(Amaranthus retroflexus))的植物物种的种子种植到壤土和砂土的共混物中并且采用定向土壤喷雾使用配制在包含表面活性剂的无植物毒性溶剂混合物中的测试化学品进行出苗前处理。

同时，将选自这些作物和杂草物种以及还有黑草(大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides))和猪殃殃(八仙草，拉拉藤(catchweed bedstraw,Galium aparine))的植物种植于包含相同的壤土和砂土的共混物的盆中，并且用以相同方式配制的测试化合物来进行出苗后施用处理。将高度范围在从2cm至10cm并且在一叶至二叶阶段的植物用于出苗后处理。将经处理的植物与未经处理的对照物在温室中保持约10天，之后将所有经处理的植物与未经处理的对照物比较并且视觉评估损伤。总结于表A中的植株响应评级基于0至100标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号(-)响应表示无测试结果。

测试B

在淹水稻田测试中使选自稻(rice)(水稻(Oryza sativa))、小花轮伞草(sedge,umbrella)(小花伞莎草，异型莎草(small-flower umbrella sedge,Cyperusdifformis))、沼生异蕊花(ducksalad)(Heterantheralimosa)、和无芒稗(稗草)的植物物种生长至2叶阶段用于测试。在处理时，将测试盆注水至在土壤表面上方3cm，通过向田水直接施用测试化合物来处理，并且然后在测试期间保持该水深。将经处理的植物与对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物比较并且视觉评估。总结于表B中的植株响应评级基于0至100的标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号(-)响应表示无测试结果。

Claims (9)

1.化合物，其选自式1及其盐：

其中

Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，每个环含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁶并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R⁸；

Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；或者5元至6元杂环，其含有选自碳原子和1至4个杂原子的环成员，所述杂原子独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子，其中最高达2个碳环成员独立地选自C(＝O)和C(＝S)，并且硫原子环成员独立地选自S(＝O)_u(＝NR⁷)_v，每个环任选地被最高达4个取代基取代，在碳原子环成员上所述取代基独立地选自R⁹并且在氮原子环成员上所述取代基独立地选自R¹⁰；

J为-CR²R³-；

G为-O-、-N(R¹)-或-C(R¹⁸)(R¹⁹)-；

Y¹为O或S；

Y²为O或S；

R¹为H、C₁-C₆烷基；

R²和R³各自独立地为H或C₁-C₄烷基；

R⁴为H、Cl、Br或CH₃；

R⁵为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₈烷氧基烷基、C₂-C₈烷硫基烷基、C₂-C₈烷基羰基、C₄-C₁₀环烷基羰基或C₂-C₈烷氧基羰基；

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基、C₂-C₈烷氧基烷基、C₄-C₁₀环烷基烷基、C₅-C₁₂烷基环烷基烷基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₂-C₈卤代烷氧基烷氧基或C₂-C₈烷氧基烷氧基；

R⁷独立地为H或氰基；

R⁸和R¹⁰各自独立地为C₁-C₃烷基、C₃-C₆环烷基或C₂-C₃烷氧基羰基；

R¹⁸和R¹⁹各自独立地为H或CH₃；

在S(＝O)_u(＝NR⁷)_v的每个例子中，u和v各自独立地为0、1或2，条件是u和v的和是0、1或2；并且

条件是当Q¹为在4位处被R⁶取代的苯环，G为-C(R¹⁸)(R¹⁹)-，Y¹为O，Y²为O，J为-CR²R³-，R²为H，R³为H，R⁴为H，R⁵为H，R⁶为Cl，R¹⁸为H并且R¹⁹为H时，则Q²不是2-氟苯基；并且条件是式1的化合物不是反式-N-(3-氯苯基)-5-(1-甲基乙基)-2-氧代-4-苯基-3-噁唑烷甲酰胺、2-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)-5-氧代-N-苯基-1-吡咯烷甲酰胺、N-(4-氯苯基)-2-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酰胺、N-(3，4-二氯苯基)-2-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)-5-氧代-1-吡咯烷甲酰胺或2-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)-5-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]-1-吡咯烷甲酰胺。

2.权利要求1的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达4个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达4个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

G为-N(R¹)-；

Y¹为O；

Y²为O；

R¹为H或CH₃；

R²和R³各自独立地为H或CH₃；

R⁴为H、Br或CH₃；

R⁵为H、C₁-C₆烷基、C₂-C₈烷氧基烷基或C₂-C₈烷基羰基；并且

R⁶和R⁹各自独立地为卤素、C₁-C₈烷基或C₃-C₈环烷基。

3.权利要求2的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达3个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达3个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

R²和R³各自独立地为H；

R⁴为H或Br；并且

R⁵为H或C₁-C₆烷基；并且

R⁶和R⁹各自独立地为卤素。

4.权利要求3的化合物，其中

Q¹为任选地被最高达2个独立地选自R⁶的取代基取代的苯环；

Q²为任选地被最高达2个独立地选自R⁹的取代基取代的苯环；

R⁴为H；并且

R⁵为H。

5.权利要求4的化合物，其选自：

4-(3，4-二氟苯基)-N-(2-氟苯基)-2-氧代-3-噁唑烷甲酰胺；和

N-(2，3-二氟苯基)-2-氧代-5-苯基-1-咪唑烷甲酰胺。

6.除草组合物，其包含权利要求1-5中任一项的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。

7.除草组合物，其包含权利要求1-5中任一项的化合物、至少一种选自其他除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分，以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。

8.除草混合物，其包含(a)权利要求1-5中任一项的化合物和(b)至少一种选自以下的附加活性成分：(b1)光系统II抑制剂，(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂，(b3)乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂，(b4)生长素模拟物，(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂，(b6)光系统I电子转向剂，(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂，(b8)谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延长酶抑制剂，(b10)生长素转运抑制剂，(b11)八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂，(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，(b13)尿黑酸茄尼转移酶(HST)抑制剂，(b14)纤维素生物合成抑制剂，(b15)其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和(b16)除草剂安全剂；以及(b1)到(b16)的化合物的盐。

9.用于控制不希望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的权利要求1-5中任一项的化合物接触。