ES2886441T3 - Herbicidas de piridazinona - Google Patents

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Thomas Paul Selby
Nicholas Ryan Deprez
Thomas Martin Stevenson
Andrew Edmund Taggi
John Robbins Debergh
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    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Abstract

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de este, **(Ver fórmula)** donde W es O o S; R1 es H, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alquiltioalquilo C3-C7, alcoxi C1-C7, o bencilo; o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 o 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de carbono y hasta 1 O y 1 S; R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7, alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alcoxi C1-C7, alquiltio C1-C5, alcoxicarbonilo C2-C3; o fenilo opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; X es O, S o NR5; o X es -C(R6)=C(R7)-, donde el átomo de carbono unido a R6 también está unido al átomo de carbono unido a R4, y el átomo de carbono unido a R7 también está unido a la fracción de anillo fenilo en la Fórmula 1; cada R3 es independientemente halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5, haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5, haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5; R4, R6 y R7 son independientemente H, halógeno, nitro, -CN, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5, haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5; R5 es H, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3; G es G1 o W1G1; G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10O11, -S(O)2NR10R11, o P(=O)R12; o alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7; o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros; W1 es alcanodiilo C1-C4 o alquenodiilo C2-C4; R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R9 es alquilo C1-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R11 es H, alquilo C1-C7, alquenilo C2-C7, alquinilo C2-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7; R12 es alquilo C1-C7 o alcoxi C1-C7; y n es 0, 1, 2, 3 o 4; siempre que cuando R4 sea H, entonces X sea -C(R6)=C(R7)-.

Description

DESCRIPCIÓN
Herbicidas de piridazinona
CAMPO DE LA INVENCIÓN
[0001] La presente invención se refiere a ciertas piridazinonas, sus N-óxidos, sales y composiciones, y métodos de su uso para controlar vegetación no deseada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
[0002] El control de la vegetación no deseada resulta extremadamente importante para conseguir una alta eficiencia de cultivo. Se desea conseguir un control selectivo de crecimiento de malezas, especialmente en cultivos útiles tales como arroz, soja, remolacha azucarera, maíz, patata, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantación, entre otros. El crecimiento descontrolado de maleza en dichos cultivos útiles puede provocar una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, dar como resultado unos mayores costes para el consumidor. El control de la vegetación no deseada en zonas sin cultivos también es importante. Hay muchos productos disponibles en el mercado para estos fines, pero siguen siendo necesarios nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el medio ambiente o que presenten distintos sitios de acción diferentes WO 2014/031971, WO 2013/160126 y WO 2009/086041 ya divulgan derivados de piridazinona útiles como herbicidas.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
[0003] La presente invención se destina a compuestos de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), incluyendo N-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contengan y su uso como herbicidas:
Figure imgf000002_0001
donde
W es O o S;
R1 es H, alquilo Ci-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alquiltionalquilo C3-C7, alcoxi C1-C7, bencilo; o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 o 6 miembros conteniendo miembros de anillo seleccionados de carbono y hasta 1 O y 1 S;
R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7, alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alcoxi C4-C7, alquiltio C1-C5, alcoxicarbonilo C2-C3; o fenilo opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
X es O, S o NR5; o
X es -C(R6)=C(R7)-, donde el átomo de carbono unido a R6 también esté unido al átomo de carbono unido a R4, y el átomo de carbono unido a R7 también es unido a la fracción de anillo fenilo en la Fórmula 1;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5, haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5, haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5;
R4, R6 y R7 son independientemente H, halógeno, nitro, -CN, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5, haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5;
R5 es H, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;
G es G1 o W1G1;
G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10R11, -S(O)2NR10R11, o P(=O)R12; o alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7 ; un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros;
W1 es alcanodiilo C1-C4 o alquenodiilo C2-C4;
R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , alquenilo C3-C7 , alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 ; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R9 es alquilo C1-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C2-C7 , haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 ; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
R11 es H, alquilo C1-C7, alquenilo C2-C7 , alquinilo C2-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , haloalquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ;
R12 es alquilo C1-C7 o alcoxi C1-C7; y
n es 0, 1, 2, 3 o 4;
siempre que cuando R4 sea H, entonces X sea -C(R6)=C(R7)-.
[0004] Más en concreto, la presente invención se refiere a un compuesto de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), un N-óxido o una sal del mismo. La presente invención también se refiere a una composición herbicida que comprende un compuesto de la invención (esto es, en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos. La presente invención se refiere, además, a un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada que comprende la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención (p. ej., como una composición descrita en el presente documento).
[0005] La presente invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) a (b16), como se describe a continuación.
DETALLES DE LA INVENCIÓN
[0006] Según se utilizan en el presente documento, los términos «comprende(n)», «comprendiendo», «incluye(n)», «incluyendo», «presenta(n)», «presentando», «contiene(n)», «conteniendo», «caracterizado/a(s) por», o cualquier otra variación de los mismos, pretenden abarcar una inclusión no exclusiva, sujeta a cualquier limitación indicada explícitamente. Por ejemplo, una composición, mezcla, proceso o método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente solo a esos elementos, sino que puede incluir otros elementos que no se indiquen expresamente o que sean inherentes a dicha composición, mezcla, proceso o método.
[0007] La expresión de transición «que consiste(n) en» excluye cualquier elemento, etapa o ingrediente no especificado. Si se encuentra en las reivindicaciones, dicha expresión cerraría la reivindicación a la inclusión de materiales distintos a los indicados, salvo impurezas asociadas normalmente a estos. Cuando la expresión «que consiste(n) en» aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de inmediatamente después del preámbulo, únicamente limita el elemento expuesto en esa reivindicación; otros elementos no se excluyen de la reivindicación en conjunto.
[0008] La expresión de transición «que consiste(n) fundamentalmente en» se utiliza para definir una composición, método que incluye materiales, etapas, características, componentes o elementos, además de los dados a conocer literalmente, siempre y cuando estos materiales, etapas, características, componentes o elementos adicionales no afecten materialmente a la(s) característica(s) básica(s) y novedosa(s) de la invención reivindicada. El término «que consiste(n) fundamentalmente en» ocupa un punto medio entre «comprendiendo» y «que consiste(n) en».
[0009] Cuando los solicitantes hayan definido una invención o una parte de esta con un término abierto tal como «comprendiendo», se debería entender fácilmente que (a no ser que se indique lo contrario) se debería interpretar que la descripción también describe dicha invención utilizando los términos «que consiste(n) fundamentalmente en» o «que consiste(n) en».
[0010] Además, a no ser que se indique expresamente lo contrario, «o» hace referencia a una expresión «o» inclusiva y no a una expresión «o» exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se cumple mediante cualquiera de las siguientes opciones: A es verdadera (o presente) y B es falsa (o no presente), A es falsa (o no presente) y B es verdadera (o presente), y tanto A como B son verdaderas (o presentes).
[0011] Además, se pretende que los artículos indefinidos «un(os)» y «una(s)» precediendo a un elemento o componente de la invención, no sean restrictivos en relación con el número de casos (esto es, apariciones) del elemento o componente. Por lo tanto, se debería interpretar que «un(os)» o «un(as)» incluyen uno o al menos uno, y la forma singular del elemento o componente incluye también el plural, a no ser que el número se refiera de manera evidente al singular.
[0012] Según se hace referencia en el presente documento, el término «plántula», utilizado solo o bien en una combinación de palabras, hace referencia a una planta joven que se desarrolla a partir del embrión de una semilla.
[0013] Según se hace referencia en el presente documento, el término «hoja ancha» utilizado solo o bien en una combinación de palabras como «maleza de hoja ancha» hace referencia a dicotiledóneas o dicotiledones, término utilizado para describir a un grupo de angiospermas caracterizado por embriones que presentan dos cotiledones.
[0014] Según se utiliza en el presente documento, el término «alquilante» se refiere a la reacción en la que un nucleófilo reemplaza un grupo saliente como el haluro o el sulfonato del radical que contiene carbono. A no ser que se indique otra cosa, el término «alquilante» no limita el radical que contiene carbono a alquilo.
[0015] En las lecturas anteriores, el término «alquilo», utilizado solo o bien en palabras compuestas como «alquiltio» o «haloalquilo», incluye alquilo de cadena lineal o ramificado, como metilo, etilo, n-propilo, /-propilo o los distintos isómeros de butilo, pentilo o hexilo. «Alquenilo» incluye alquenos de cadena lineal o ramificados, como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los distintos isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. «Alquenilo» incluye también polienos como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. «Alquinilo» incluye alquinos de cadena lineal o ramificados, como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo y los distintos isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. «Alquinilo» también puede incluir fracciones formadas por múltiples enlaces triples, como 2,5-hexadiinilo.
[0016] «Alcoxi» incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los distintos isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. «Alcoxialquilo» hace referencia a la sustitución de alcoxi en alquilo. Entre los ejemplos de «alcoxialquilo» se incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. «Alcoxialcoxi» hace referencia a la sustitución de alcoxi en alcoxi. «Alquiltio» incluye fracciones de alquiltio ramificadas o de cadena lineal, como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. «Alquiltioalquilo» hace referencia a la sustitución de alquiltio en alquilo. Entre los ejemplos de «alquiltioalquilo» se incluyen CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. «Cianoalquilo» hace referencia a un grupo sustituto de alquilo con un grupo de ciano. Entre los ejemplos de «cianoalquilo» se incluyen NCCH2 y NCCH2CH2 (identificados alternativamente como CH2CH2CN).
[0017] «Cicloalquilo» incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término «cicloalquilalquilo» hace referencia a la sustitución de cicloalquilo en una fracción alquilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalquilo» se incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo y otras fracciones de cicloalquilo enlazadas a grupos alquilo de cadena lineal o ramificados.018*
[0018] El término «halógeno», ya sea solo o en palabras compuestas como «haloalquilo», o cuando se utiliza en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, al utilizarse en palabras compuestas como «haloalquilo», o al utilizarse en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», dicho alquilo se puede sustituir parcial o completamente por átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Entre los ejemplos de «haloalquilo» o «alquilo sustituido por halógeno» se incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCh. Los términos «haloalcoxi», «haloalquiltio», «haloalquenilo», «haloalquinilo», y similares, se definen de manera análoga al término «haloalquilo». Entre los ejemplos de «haloalcoxi» se incluyen CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- y CF3CH2O-. Entre los ejemplos de «haloalquiltio» se incluyen CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- y ClCH2CH2CH2S-. Entre los ejemplos de «haloalquenilo» se incluyen (Cl)2C=CHCH2- y CF3CH2CH=CHCH2-. Entre los ejemplos de «haloalquinilo» se incluyen HCECCHCl-, CF3CEC-, CChCEC- y FCH2CECCH2-.
[0019] «Alcoxicarbonilo» indica unas fracciones alquilo de cadena lineal o ramificadas enlazadas a una fracción C(=O). Entre los ejemplos de «alcoxicarbonilo» se incluyen CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- y los distintos isómeros de butoxicarbonilo o pentoxicarbonilo.
[0020] El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el prefijo «Ci-Cj», donde i y j son números del 1 al 7. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C4 designa metilsulfonilo hasta butilsulfonilo; alcoxialquilo C2 designa CH3OCH2-; alcoxialquilo C3 designa, por ejemplo, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- o CH3CH2OCH2-; y alcoxialquilo C4 designa los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido por un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, ejemplos de los cuales incluyen CH3CH2CH2OCH2- y CH3CH2OCH2CH2-.
[0021] Cuando un compuesto se sustituye por un sustituyente que presenta un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede ser superior a 1, dichos sustituyentes (cuando excedan 1) se seleccionan de manera independiente del grupo de sustituyentes definidos, p. ej., (R3)n, donde n es 1, 2, 3 o 4. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo, R2 o R4, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que este es equivalente a dicho grupo que no ha sido sustituido. Cuando se muestra que un grupo variable está opcionalmente unido a una posición, por ejemplo (R3)n, donde n puede ser 0, entonces el hidrógeno puede estar en la posición incluso aunque no se haya indicado en la definición de grupo variable. Cuando se diga que una o varias posición(es) en un grupo «no está(n) sustituida(s)» o sea(n) «no sustituida(s)», entonces los átomos de hidrógeno se unen para aceptar cualquier valencia libre.
[0022] Se cree que los compuestos de la Fórmula 1 donde G es H (es decir, una función hidroxi) son los compuestos que se enlazan a un sitio activo en una enzima o un receptor de la planta causando un efecto herbicida en la planta. Otros compuestos de la Fórmula 1, donde el sustituyente G es un grupo que puede transformarse dentro de las plantas o del medio ambiente para la fracción de hidroxi que proporciona efectos herbicidas similares y están en el alcance de la presente invención. Por lo tanto, G puede ser cualquier derivado conocido en la materia, el cual no extinga la actividad herbicida del compuesto de la Fórmula 1 y sea o pueda estar hidrolizado, oxidado, reducido o, de lo contrario, metabolizado en plantas o suelo para proporcionar la función de ácido carboxílico, que depende del pH, está en la forma disociada o inadisociada. El término «sistema de anillos» indica dos o más anillos fusionados. El término «sistema de anillos bicíclico» indica un sistema de anillos que consiste en dos anillos fusionados.
[0023] Los compuestos de la presente invención pueden existir como uno o varios estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Los estereoisómeros son isómeros de idéntica constitución, pero que difieren en la disposición de sus átomos en el espacio e incluyen enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans (también conocidos como isómeros geométricos) y atropisómeros. Los atropisómeros derivan de la rotación restringida alrededor de enlaces únicos, donde la barrera de rotación es lo suficientemente alta como para permitir el aislamiento de las especies isoméricas. Un experto en la materia podrá apreciar que un estereoisómero puede ser más activo y/o mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al/a los otro(s) estereoisómero(s) o al estar separado del/de los otro(s) estereoisómero(s). Asimismo, el experto en la materia sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de manera selectiva dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros independientes o como una forma ópticamente activa.024
[0024] Los compuestos de la Fórmula 1 existen normalmente en más de una forma y, por lo tanto, la Fórmula 1 incluye todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos a los que representan. Las formas no cristalinas incluyen formas de realización que son sólidas, como ceras y gomas, así como formas de realización que son líquidas, como soluciones y fusiones. Las formas cristalinas incluyen formas de realización que representan fundamentalmente un único tipo de cristal y formas de realización que representan una mezcla de polimorfos (esto es, distintos tipos cristalinos). El término «polimorfo» se refiere a una forma cristalina concreta de un compuesto químico que puede cristalizar en distintas formas cristalinas, presentando estas formas distintas disposiciones y/o conformaciones de las moléculas en el entramado de cristal. Aunque los polimorfos pueden presentar la misma composición química, también pueden diferir en cuanto a la composición debido a la presencia o ausencia de agua cocristalizada o de otras moléculas, que pueden estar enlazadas de manera fuerte o débil en el entramado. Los polimorfos pueden diferir en propiedades químicas, físicas y biológicas, tales como la forma del cristal, la densidad, la dureza, el color, la estabilidad química, el punto de fusión, la higroscopicidad, la suspensibilidad, la tasa de disolución y la disponibilidad biológica. Un experto en la materia podrá apreciar que un polimorfo de un compuesto de la Fórmula 1 puede mostrar efectos beneficiosos (p. ej., idoneidad para la preparación de formulaciones útiles, rendimiento biológico mejorado) en relación con otro polimorfo o una mezcla de polimorfos del mismo compuesto de la Fórmula 1. Se puede lograr la preparación y el aislamiento de un polimorfo concreto de un compuesto de la Fórmula 1 mediante métodos conocidos por los expertos en la materia, incluyendo, por ejemplo, la cristalización utilizando temperaturas y disolventes seleccionados. Para una discusión completa sobre el polimorfismo, véase R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
[0025] Un experto en la materia podrá apreciar que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar A/-óxidos, ya que el nitrógeno precisa un par solitario disponible para la oxidación al óxido; un experto en la materia reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la materia también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. A un experto en la materia le resultarán muy conocidos métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos, como ácido peracético y ácido mcloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, alquil hidroperóxidos, como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos, como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido ampliamente descritos y revisados en la bibliografía; véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
[0026] Un experto en la materia reconoce que, debido a que en el entorno y bajo condiciones fisiológicas las sales de compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Por lo tanto, una amplia variedad de sales de un compuesto de la Fórmula 1 resultan útiles para el control de la vegetación no deseada (esto es, son adecuadas desde el punto de vista agrícola). Las sales de un compuesto de la Fórmula 1 incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos, como los ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Cuando un compuesto de la Fórmula 1 contiene una fracción ácida, como una función enólica (p. ej., cuando G es H), las sales también incluyen las formadas con bases orgánicas o inorgánicas, como piridina, trietilamina o amoníaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de estos adecuadas desde el punto de vista agrícola.
[0027] Las formas de realización de la presente invención, según se describen en el Sumario de la Invención, incluyen (cuando la Fórmula 1, según se utiliza en las siguientes formas de realización, incluye N-óxidos y sales de los mismos):
Forma de realización 1. Un compuesto de la Fórmula 1, donde W es O.
Forma de realización 2. Un compuesto de la Fórmula 1 o la Forma de realización 1, donde X es O, S o -C(R6)=C(R7)-.
Forma de realización 3. Un compuesto de la Forma de realización 2, donde X es O o S.
Forma de realización 4. Un compuesto de la Forma de realización 3, donde X es O.
Forma de realización 5. Un compuesto de la Forma de realización 3, donde X es S.
Forma de realización 6. Un compuesto de la Forma de realización 2, donde X es -C(R6)=C(R7)-.
Forma de realización 7. Un compuesto de la Fórmula 1 o la Forma de realización 1, donde X es NR5. Forma de realización 7a. Un compuesto de la Forma de realización 2, donde X es O, S, -CH=CH-, -C(CHa)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CHa)-.
Forma de realización 7b. Un compuesto de la Forma de realización 2, donde X es -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-.
Forma de realización 7c. Un compuesto de la Forma de realización 2, donde X es -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-.
Forma de realización 7d. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 7a,
donde R1 es H, alquilo C1-C7 , alquilcarbonilalquilo C3-Ca, alcoxicarbonilalquilo C3-Ca, alquilcicloalquilo C4-C7 , alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alquiltioalquilo C3-C7, alcoxi C1-C7, o bencilo.
Forma de realización 7e. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 7a,
donde R1 es H, alquilo C1-C7 , alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7 , cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7 , alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 , alcoxi C1-C7 o bencilo.
Forma de realización 8. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 7, donde R1 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, cianoalquilo C2-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C4.
Forma de realización 9. Un compuesto de la Forma de realización 8, donde R1 es alquilo C1-C3, alilo, propargilo, CH2CH2CN, haloalquilo C1-C2 o 2-metoxietilo.
Forma de realización 10. Un compuesto de la Forma de realización 9, donde R1 es metilo, etilo, n-propilo o 2-metoxietilo.
Forma de realización 11. Un compuesto de la Forma de realización 10, donde R1 es metilo o etilo. Forma de realización 12. Un compuesto de la Forma de realización 11, donde R1 es metilo.
Forma de realización 12a. Un compuesto de la Fórmula 1, donde R1 es distinto a H.
Forma de realización 12c. Un compuesto de la Fórmula 1, donde R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7 , alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7 , alcoxi C1-C7 o alquiltio C1-C5.
Forma de realización 12d. Un compuesto de la Fórmula 1, donde R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7 , alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, alcoxialquilo C2-C7 o alcoxi C1-C7.
Forma de realización 13. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 12,
donde R2 es H, halógeno, -CN, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C4 o alcoxi C1-C3.
Forma de realización 14. Un compuesto de la Forma de realización 13, donde R2 es H, halógeno, alquilo C1-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2, metoxi o etoxi.
Forma de realización 15. Un compuesto de la Forma de realización 14, donde R2 es H, metilo, etilo, npropilo, CF3 o metoxi.
Forma de realización 16. Un compuesto de la Forma de realización 15, donde R2 es metilo o etilo. Forma de realización 17. Un compuesto de la Forma de realización 16, donde R2 es metilo.
Forma de realización 17a. Un compuesto de la Fórmula 1, donde R2 es distinto a fenilo.
Forma de realización 18. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 17,
donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización 19. Un compuesto de la Forma de realización 18, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización 20. Un compuesto de la Forma de realización 19, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi. Forma de realización 21. Un compuesto de la Forma de realización 20, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
Forma de realización 22. Un compuesto de la Forma de realización 21, donde cada R3 es independientemente F, Cl, Br, metilo, etilo o metoxi.
Forma de realización 23. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 22,
donde R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización 24. Un compuesto de la Forma de realización 23, donde R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización 25. Un compuesto de la Forma de realización 24, donde R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi.
Forma de realización 26. Un compuesto de la Forma de realización 25, donde R4 es metilo o etilo. Forma de realización 27. Un compuesto de la Forma de realización 26, donde R4 es metilo.
Forma de realización 28. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 27, donde R5 es alquilo C1-C2.
Forma de realización 29. Un compuesto de la Forma de realización 28, donde R5 es metilo.
Forma de realización 30. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 29,
donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización 31. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 30,
donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización 32. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 31,
donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi.
Forma de realización 34a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 32,
donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno o alquilo C1-C2.
Forma de realización 34b. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 32,
donde independientemente, R6 y R7 son H o halógeno.
Forma de realización 34c. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 32,
donde R6 es H y R7 es halógeno.
Forma de realización 34d. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 32,
donde R6 es halógeno y R7 es H.
Forma de realización 33. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 32,
donde independientemente, R6 y R7 son H o alquilo C1-C2.
Forma de realización 34. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 33,
donde R6 es H o metilo (esto es, CH3).
Forma de realización 35. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 34,
donde R7 es H o metilo (esto es, CH3).
Forma de realización 36. Un compuesto de la Forma de realización 34 o 35, donde R6 es H y R7 es H, o R6 es H y R7 es CH3, o R6 es CH3 y R7 es H.
Forma de realización 37. Un compuesto de la Forma de realización 36, donde R6 es H y R7 es H.
Forma de realización 37a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 37,
donde G es G1.
Forma de realización 37b. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 37a,
donde G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12; o cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7.
Forma de realización 37c. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 37b,
donde G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12; o cicloalquilalquilo C4-C7.
Forma de realización 38. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 37,
donde G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12.
Forma de realización 39. Un compuesto de la Forma de realización 38, donde G1 es H, -C(=O)R8, - CO2R9, -S(O)2R8 o P(=O)R12.
Forma de realización 39a. Un compuesto de la Forma de realización 39, donde G1 es H.
Forma de realización 39b. Un compuesto de la Forma de realización 39, donde G1 es -C(=O)R8.
Forma de realización 39c. Un compuesto de la Forma de realización 39, donde G1 es -CO2R9.
Forma de realización 39d. Un compuesto de la Forma de realización 39, donde G1 es -S(O)2R8.
Forma de realización 39e. Un compuesto de la Forma de realización 39 o P(=O)R12.
Forma de realización 40. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 39e,
donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 41. Un compuesto de la Forma de realización 40, donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 42. Un compuesto de la Forma de realización 41, donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 42a. Un compuesto de cualquiera de las Formas de realización 1 a 40, donde R8 es alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 42b. Un compuesto de la Forma de realización 41, donde R8 es independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C4.
Forma de realización 42c. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 37,
donde G es WG1.
Forma de realización 42d. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 42a,
donde W1 es alcanodiilo C1-C2 o alcanodiilo C2-C3.
Forma de realización 42e. Un compuesto de la Forma de realización 42d, donde W1 es -CH2- o - CH=CH-.
Forma de realización 42f. Un compuesto de la Forma de realización 42e, donde W1 es -CH2-.
Forma de realización 43. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 42,
donde R9 es alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 44. Un compuesto de la Forma de realización 43, donde R9 es alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 45. Un compuesto de la Forma de realización 44, donde R9 es alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 46. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a
45,
donde R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 47. Un compuesto de la Forma de realización 46, donde R11 es H, alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización 48. Un compuesto de cualquiera de las Formas de realización 1 a 47, donde R12
es alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3.
Forma de realización 49. Un compuesto de la Forma de realización 48, donde R12 es CH3 o OCH3.
Forma de realización 48. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a
47,
donde n es 0, 1, 2 o 3.
Forma de realización 49. Un compuesto de la Forma de realización 48, donde n es 0, 1 o 2.
Forma de realización 50. Un compuesto de la Forma de realización 48, donde n es 1, 2 o 3.
Forma de realización 51. Un compuesto de la Forma de realización 49 o 50, donde n es 1 o 2.
[0028] Las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 1-51 mostradas
arriba, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, se pueden combinar de cualquier modo, y las descripciones de variables en las formas de realización no solo se refieren a los compuestos de la Fórmula 1, sino también a los compuestos de partida y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Además, las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 1-51 expuestas anteriormente, así como cualquier otra forma de realización
descrita en el presente documento, y cualquier combinación de las mismas, se refieren a las composiciones y métodos de la presente invención.
[0029] Se representan combinaciones de las Formas de realización 1-51 mediante:
Forma de realización A. Un compuesto de la Fórmula 1, donde
W es O;
X es O, S, -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-;
R1 es H, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7 , alquenilo C3-C7 , alquinilo C3-C7 , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquil C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 , alcoxi C1-C7, o bencilo;
R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7 , alquinilo C3-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7 , alcoxi C1-C7
o alquiltio C1-C5;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
G es G1;
G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12; o cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7;
R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
R9 es alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7;
R12 es alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3;
y
n es 0, 1, 2 o 3.
Forma de realización B. Un compuesto de la Forma de realización A, donde
X es -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-;
R1 es H, alquilo C1-C7 , alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7 , cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7 , alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 , alcoxi C1-C7 o bencilo;
R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7 , alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7, alquilcicloalquilo C4-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7 , alcoxialquilo C2-C7 o alcoxi C1-C7;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12;
R8, R9 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7; R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
R12 es CH3 o OCH3.
Forma de realización C. Un compuesto de la Forma de realización B, donde
X es -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-R1 es metilo, etilo, n-propilo o 2-metoxietilo;
R2 es H, metilo, etilo, n-propilo, CF3 o metoxi;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8 o P(=O)R12;
R8 y R9 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
n es 1 o 2.
[0030] Algunas formas de realización específicas incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en:
4- (2,5-dimetilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 1),
5- hidroxi-2,6-dimetil-4-(2,5,7-trimetilbenzo[b]tien-3-il)-3(2H)-piridazinona (Compuesto 2),
5-hidroxi-2,6-dimetil-4-(2,4,6-trimetilbenzo[b]tien-3-il)-3(2H)-piridazinona (Compuesto 3),
5-hidroxi-2,6-dimetil-4-(2-metil-3-benzofuranil)-3(2H)-piridazinona (Compuesto 4),
5-hidroxi-4-(5-metoxi-3-benzofuranil)-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 5),
4-(5-cloro-2-metil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 6),
4-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 7),
4-(2,4-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 8),
4-(2,7-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 9),
4-(2-etil-5-metil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 10),
5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-4-(1-naftalen¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 11),
5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-4-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofijran¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 12),
4- (5-et¡l-2-met¡l-3-benzofuran¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 13),
5- (acet¡lox¡)-4-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 14),
5-(acet¡lox¡)-4-(2,7-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 15),
5-(acet¡lox¡)-2,6-d¡met¡l-4-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 16),
5-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-1,6-d¡h¡dro-1,3-d¡met¡l-6-oxo-4-p¡r¡daz¡n¡l 2,2-d¡met¡lpropanoato (Compuesto 17),
1,6-d¡h¡dro-1,3-d¡met¡l-6-oxo-5-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-4-p¡r¡daz¡n¡l 2,2-d¡met¡lpropanoato (Compuesto 18), y
4-(2-et¡l-4,6-d¡met¡lbenzo[b]t¡en-3-¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 19).
[0031] Las formas de real¡zac¡ón específicas tamb¡én ¡ncluyen compuestos de la Fórmula 1 selecc¡onados del grupo que cons¡ste en: números de compuestos 1, 3, 11, 23, 25, 27, 28, 29, 32, 42, 47, 57, 59 y 60. Los números de compuestos se refieren a los compuestos en la Tabla de Índ¡ce A.
[0032] La presente ¡nvenc¡ón se refiere tamb¡én a un método para controlar la vegetac¡ón no deseada que comprende la apl¡cac¡ón en el locus de la vegetac¡ón de cant¡dades efect¡vas desde el punto de v¡sta herb¡c¡da de los compuestos de la ¡nvenc¡ón (p. ej., como una compos¡c¡ón descr¡ta en el presente documento). Cabe destacar como formas de real¡zac¡ón relat¡vas a los métodos de uso aquellas que emplean los compuestos de las formas de real¡zac¡ón anter¡ormente descr¡tas. Los compuestos de la ¡nvenc¡ón se pueden ut¡l¡zar para el control de la maleza en una var¡edad de cult¡vos como tr¡go, cebada, maíz, soja, g¡rasol, algodón, canola y arroz, y cult¡vos espec¡ales como caña de azúcar, cítr¡cos, frutas y frutos secos. Los compuestos de la ¡nvenc¡ón son part¡cularmente út¡les para el control select¡vo de las malezas en cult¡vos de cereal en la Fam¡l¡a Poaceae, como maíz, arroz y tr¡go.
[0033] Las formas de real¡zac¡ón de la presente ¡nvenc¡ón, según se descr¡ben en el Sumar¡o de la Invenc¡ón, ¡ncluyen (cuando la Fórmula 1, según se ut¡l¡za en las s¡gu¡entes formas de real¡zac¡ón, ¡ncluye N-óx¡dos y sales de los m¡smos):
Forma de real¡zac¡ón P1. Un compuesto de la Fórmula 1, donde W es O.
Forma de real¡zac¡ón P2. Un compuesto de la Fórmula 1 o la Forma de real¡zac¡ón P1, donde X es O, S o -C(R6)=C(R7)-.
Forma de real¡zac¡ón P3. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P2, donde X es O o S.
Forma de real¡zac¡ón P4. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P3, donde X es O.
Forma de real¡zac¡ón P5. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P3, donde X es S.
Forma de real¡zac¡ón P6. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P2, donde X es -C(R6)=C(R7)-. Forma de real¡zac¡ón P7. Un compuesto de la Fórmula 1 o la Forma de real¡zac¡ón P1, donde X es NR5. Forma de real¡zac¡ón P8. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualqu¡era de las Formas de real¡zac¡ón P1 a P7,
donde R1 es alqu¡lo C1-C4, alquen¡lo C3-C4, alqu¡n¡lo C3-C4, c¡cloalqu¡lo C3-C4, c¡anoalqu¡lo C2-C3, haloalqu¡lo C1-C3 o alcox¡alqu¡lo C2-C4.
Forma de real¡zac¡ón P9. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P8, donde R1 es alqu¡lo C1-C3, al¡lo, proparg¡lo, CH2CH2CN, haloalqu¡lo C1-C2 o 2-metox¡et¡lo.
Forma de real¡zac¡ón P10. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P9, donde R1 es met¡lo, et¡lo, nprop¡lo o 2-metox¡et¡lo.
Forma de real¡zac¡ón P11. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P10, donde R1 es met¡lo o et¡lo. Forma de real¡zac¡ón P12. Un compuesto de la Forma de real¡zac¡ón P11, donde R1 es met¡lo.
Forma de real¡zac¡ón P13. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualqu¡era de las Formas de real¡zac¡ón P1 a
P12, donde R2 es H, halógeno, -CN, alqu¡lo C1-C4, c¡cloalqu¡lo C3-C5, haloalqu¡lo C1-C3 o alcox¡alqu¡lo C2-C4 o alcox¡ C1-C3.
Forma de realización P14. Un compuesto de la Forma de realización P13, donde R2 es H, halógeno, alquilo C1-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2, metoxi o etoxi.
Forma de realización P15. Un compuesto de la Forma de realización P14, donde R2 es H, metilo, etilo, n-propilo, CF3 o metoxi.
Forma de realización P16. Un compuesto de la Forma de realización P15, donde R2 es metilo o etilo. Forma de realización P17. Un compuesto de la Forma de realización P16, donde R2 es metilo.
Forma de realización P18. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P17, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización P19. Un compuesto de la Forma de realización P18, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización P20. Un compuesto de la Forma de realización P19, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi. Forma de realización P21. Un compuesto de la Forma de realización P20, donde cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, metoxi o etoxi.
Forma de realización P22. Un compuesto de la Forma de realización P21, donde cada R3 es independientemente
F, Cl, Br, metilo, etilo o metoxi.
Forma de realización P23. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P22, donde R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización P24. Un compuesto de la Forma de realización P23, donde R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización P25. Un compuesto de la Forma de realización P24, donde R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi.
Forma de realización P26. Un compuesto de la Forma de realización P25, donde R4 es metilo o etilo. Forma de realización P27. Un compuesto de la Forma de realización P26, donde R4 es metilo.
Forma de realización P28. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P27, donde R5 es alquilo C1-C2.
Forma de realización P29. Un compuesto de la Forma de realización P28, donde R5 es metilo.
Forma de realización P30. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P29, donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2.
Forma de realización P31. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P30, donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2.
Forma de realización P32. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P31, donde independientemente, R6 y R7 son H, halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi.
Forma de realización P33. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P32, donde independientemente, R6 y R7 son H o alquilo C1-C2.
Forma de realización P34. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a P33, donde R6 es H o metilo (esto es, CH3).
Forma de realización P35. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a P34, donde R7 es H o metilo (esto es, CH3).
Forma de realización P36. Un compuesto de la Forma de realización P34 o P35, donde R6 es H y R7 es H, o R6 es H y R7 es CH3, o R6 es CH3 y R7 es H.
Forma de realización P37. Un compuesto de la Forma de realización P36, donde R6 es H y R7 es H. Forma de realización P38. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P37, donde G es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11 o -S(O)2NR10R11.
Forma de realización P39. Un compuesto de la Forma de realización P38, donde G es H, -C(=O)R8, -CO2R9 o -S(O)2R8.
Forma de realización P40. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P39, donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P41. Un compuesto de la Forma de realización P40, donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P42. Un compuesto de la Forma de realización P41, donde R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P43. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización 1 a 42,
donde R9 es alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P44. Un compuesto de la Forma de realización P43, donde R9 es alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P45. Un compuesto de la Forma de realización P44, donde R9 es alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P46. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a
P45, donde R11 es H, alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P47. Un compuesto de la Forma de realización P46, donde R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización P48. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las Formas de realización P1 a P47, donde n es 0, 1, 2 o 3.
Forma de realización P49. Un compuesto de la Forma de realización P48, donde n es 0, 1 o 2.
Forma de realización P50. Un compuesto de la Forma de realización P48, donde n es 1, 2 o 3.
Forma de realización P51. Un compuesto de la Forma de realización P49 o P50, donde n es 1 o 2.
[0034] Las formas de realización de la presente invención, incluyendo las Formas de realización P1 a P51 mostradas anteriormente, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, se pueden combinar de cualquier modo, y las descripciones de variables en las formas de realización no solo se refieren a los compuestos de la Fórmula 1, sino también a los compuestos de partida y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Además, las formas de realización de la presente invención, incluyendo las Formas de realización P1 a P51 expuestas anteriormente, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, y cualquier combinación de las mismas, se refieren a las composiciones y métodos de la presente invención.
[0035] Se representan combinaciones de las Formas de realización P1 a P51 mediante:
Forma de realización PA. Un compuesto de la Fórmula 1, donde
W es O;
X es O, S, -CH=CH-, -C(CHa)=CH- o -CH=C(CHa)-;
R1 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, cianoalquilo C2-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C4;
R2 es H, halógeno, -CN, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C4 o alcoxi C1-C3;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
G es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11 o-S(O)2NR10R11;
R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
R9 es alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7;
y
n es 0, 1, 2 o 3.
Forma de realización PB. Un compuesto de la Forma de realización PA, donde
R1 es alquilo C1-C3, alilo, propargilo, CH2CH2CN, haloalquilo C1-C2 o 2-metoxietilo;
R2 es H, halógeno, alquilo C1-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2, metoxi o etoxi; cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
R8, R9 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7; y R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
Forma de realización PC. Un compuesto de la Forma de realización PB, donde
R1 es metilo, etilo, n-propilo o 2-metoxietilo;
R2 es H, metilo, etilo, n-propilo, CF3 o metoxi;
cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
G es H, -C(=O)R8, -CO2R9 o -S(O)2R8;
R8 y R9 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
n es 1 o 2.
[0036] También cabe destacar que las formas de realización son composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos de las formas de realización anteriormente descritas.
[0037] La presente invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas, (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato solanesil transferasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16).
[0038] Los «inhibidores del fotosistema II» (b1) son compuestos químicos que se enlazan a la proteína D-1 en el nicho de unión a Qb y, por lo tanto, bloquean el transporte de electrones de Qa a Qb en las membranas tilacoides de los cloroplastos. Los electrones cuyo paso a través del fotosistema II esté bloqueado se transfieren a través de una serie de reacciones para formar compuestos tóxicos que alteran las membranas celulares y provocan el hinchamiento de los cloroplastos, filtración de la membrana y, en última instancia, la destrucción celular. El nicho de unión a Qb presenta tres sitios de unión diferentes: el sitio de unión A une las triazinas, como atrazina, triazinonas, como hexazinona, y uracilos, como bromacilo; el sitio de unión B une las fenilureas, como diurón, y el sitio de unión C une los benzotiadiazoles, como bentazona, nitrilos, como bromoxinil, y fenil-piridazinas, como piridato. Entre los ejemplos de inhibidores del fotosistema II se incluyen ametrina, amicarbazona, atrazina, bentazona, bromacil, bromofenoxim, bromoxinil, clorbromurón, cloridazona, clorotolurón, cloroxurón, cumilurón, cianazina, daimurón, desmedifam, desmetrina, dimefurón, dimetametrina, diurón, etidimurón, fenurón, fluometurón, hexazinona, ioxinil, isoproturón, isourón, lenacilo, linurón, metamitrón, metabenzotiazurón, metobromurón, metoxurón, metribuzina, monolinurón, neburón, pentanocloro, fenmedifam, prometón, prometrina, propanilo, propazina, piridafol, piridato, sidurón, simazina, simetrina, tebutiurón, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina y trietazina. Cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con atrazina, bromoxinil o bentazon. También cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con atrazina, bromoxinil o metribuzina.
[0039] Los «inhibidores de AHAS» (b2) son compuestos químicos que inhiben la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), también conocida como acetolactato sintasa (ALS) y, por lo tanto, destruyen las plantas inhibiendo la producción de los aminoácidos alifáticos de cadena ramificada, como valina, leucina e isoleucina, que son necesarios para la síntesis de proteínas y el crecimiento celular. Entre los ejemplos de inhibidores de AHAS se incluyen amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, diclosulam, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, florasulam, flucarbazona-sodio, flumetsulam, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-sodio, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón-metilo (incluyendo sal de sodio), iofensulfurón (2-yodo-A/-[[(4-metoxi-6-metiM,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]-bencenosulfonamida), mesosulfurón-metil, metazosulfurón (3-cloro-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazin-3-il)-W-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-1H-pirazol-5-sulfonamida), metosulam, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, penoxsulam, primisulfurón-metilo, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurón (2-cloro-W-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-b]piridazina-3-sulfonamida), prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tiencarbazona, tifensulfurón-metil, triafamona (W-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)carbonil]-6-fluorofenil]-1,1-difluoro-W-metilmetanosulfonamida), triasulfurón, tribenurón-metil, trifloxisulfurón (incluyendo sal de sodio), triflusulfurón-metilo y tritosulfurón. Cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con rimsulfurón, tifensulfurón-metilo, tribenurón, nicosulfurón, metsulfurón-metilo, flupirsulfurón-metilo, cloransulam-metilo, piroxsulam o florasulam. También cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con nicosulfurón, flupirsulfurón o clorimurón.
[0040] Los «inhibidores de ACCasa» (b3) son compuestos químicos que inhiben la enzima acetil-CoA carboxilasa, responsable de catalizar una etapa temprana de la síntesis de lípidos y ácidos grasos en las plantas. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares y, sin ellos, no se pueden producir nuevas células. La inhibición de la acetil-CoA carboxilasa y la posterior falta de producción lipídica dan como resultado pérdidas en la integridad de la membrana celular, especialmente en regiones de crecimiento activo, como los meristemos. Finalmente, el crecimiento de los brotes y rizomas cesa, y los meristemos de los brotes y las yemas de los rizomas comienzan a morir. Entre los ejemplos de inhibidores de ACCasa se incluyen aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxadén, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim y tralkoxidim, incluyendo formas resueltas como fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P y quizalofop-P y formas éster como clodinafop-propargil, cihalofop-butilo, diclofop-metilo y fenoxaprop-P-etil. Cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con pinoxadén o quizalofop.
[0041] La auxina es una hormona vegetal que regula el crecimiento de muchos tejidos vegetales. Los «imitadores de auxinas» (b4) son compuestos químicos que imitan a la hormona de crecimiento vegetal auxina, provocando así un crecimiento descontrolado y desorganizado que deriva en la muerte de la planta en especies susceptibles. Entre los ejemplos de imitadores de auxinas se incluyen aminociclopiracloro (ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinacarboxílico) y sus ésteres de metilo y etilo y sus sales de sodio y potasio, aminopiralid, benazolin-etil, clorambén, clacifós, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifén (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxílico), halauxifénmetil (metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxilato), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir, y metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato. Cabe destacar que es un compuesto de una invención mezclado con dicamba, fluroxirir-meptilo 2,4-D, halauxifeno-metilo o MCPA. También cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con dicamba.
[0042] Los «inhibidores de la EPSP sintasa» (b5) son compuestos químicos que inhiben la enzima 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato sintasa, que está implicada en la síntesis de aminoácidos aromáticos, como la tirosina, el triptófano y la fenilalanina. Los herbicidas inhibidores de EPSP se absorben fácilmente a través del follaje de la planta y se translocan en el floema a los puntos de crecimiento. El glifosato es un herbicida de postemergencia relativamente no selectivo que pertenece a este grupo. El glifosato incluye ésteres y sales, tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado alternativamente sulfosato).
[0043] Los «desviadores de electrones del fotosistema I» (b6) son compuestos químicos que aceptan electrones del fotosistema I y que, tras varios ciclos, generan radicales hidroxilo. Estos radicales son extremadamente reactivos y destruyen fácilmente los lípidos insaturados, incluyendo los ácidos grasos de la membrana y clorofila. Esto destruye la integridad de la membrana celular, de manera que las células y los orgánulos se «filtran», dando como resultado un rápido marchitamiento y desecación de la hoja y, finalmente, la muerte de la planta. Entre los ejemplos de este segundo tipo de inhibidor de la fotosíntesis se incluyen diquat y paraquat.
[0044] Los «inhibidores de PPO» (b7) son compuestos químicos que inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa, resultando rápidamente en la formación de compuestos altamente reactivos en plantas que rompen las membranas celulares, provocando que se filtren los fluidos celulares. Entre los ejemplos de inhibidores de PPO se incluyen acifluorfén-sodio, azafenidina, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cinidón-etilo, fluazolato, flufenpir-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluoroglicofén-etilo, flutiacet-metilo, fomesafén, halosafén, lactofén, oxadiargilo, oxadiazón, oxifluorfén, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufén-etilo, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacil (metil N-[2-[[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-p-alaninato) y 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona. Cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con saflufenacil, flumioxazina o carfentrazona-etilo.
[0045] Los «inhibidores de GS» (b8) son compuestos químicos que inhiben la actividad de la enzima glutamina sintetasa, que utilizan las plantas para convertir el amoníaco en glutamina. En consecuencia, el amoníaco se acumula y los niveles de glutamina descienden. El daño en las plantas se produce probablemente debido a los efectos combinados de toxicidad del amoníaco y deficiencia de aminoácidos necesarios para otros procesos metabólicos. Los inhibidores de GS incluyen el glufosinato y sus ésteres y sales, como el glufosinato-amonio y otros derivados de fosfinotricina, glufosinato-P (ácido (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoico) y bilanafós.
[0046] Los «inhibidores de elongasa VLCFA» (b9) son herbicidas que presentan una amplia variedad de estructuras químicas, que inhiben la elongasa. La elongasa es una de las enzimas localizadas en los cloroplastos o cerca de estos, que están implicadas en la biosíntesis de VLCFA. En las plantas, los ácidos grasos de cadena muy larga son los principales constituyentes de los polímeros hidrofóbicos que previenen la desecación en la superficie de la hoja y aportan estabilidad a los granos de polen. Dichos herbicidas incluyen el acetocloro, alacloro, anilofós, butacloro, cafenstrol, dimetacloro, dimetenamida, difenamida, fenoxasulfona (3-[[(2,5-dicloro-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilisoxazol), fentrazamida, flufenacet, indanofano, mefenacet, metazacloro, metolacloro, naproanilida, napropamida, napropamida-M ((2R)-N,N-dietil-2-(1-naftaleniloxi)propanamida), petoxamida, piperofós, pretilacloro, propacloro, propisocloro, piroxasulfona y tenilcloro, incluyendo formas resueltas como S-metolacloro y cloroacetamidas y oxiacetamidas. Cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con piroxasulfona, metolacloro, acetocloro, dimetenamida, alacloro o flufenacet. También cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con flufenacet.
[0047] Los «inhibidores del transporte de auxinas» (b10) son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxinas en plantas, por ejemplo, uniéndose a una proteína portadora de auxinas. Entre los ejemplos de inhibidores del transporte de auxinas se incluye el diflufenzopir, naptalam (también conocido como ácido N-(1-naftil)ftalámico y ácido 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzoico).
[0048] Los «inhibidores de PDS» (b11) son compuestos químicos que inhiben la ruta de biosíntesis de carotenoides en la etapa de fitoeno desaturasa. Entre los ejemplos de inhibidores de PDS se incluyen beflubutamida, diflufenicán, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazón y picolinafeno.
[0049] Los «inhibidores de HPPD» (b12) son sustancias químicas que inhiben la biosíntesis de la síntesis de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa. Entre los ejemplos de inhibidores de HPPD se incluyen benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona), fenquinotriona (2-[[8-cloro-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanodiona), isoxaclortol, isoxaflutol, mesotriona, pirasulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)piridazinona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1 ,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 5-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona, 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1 -metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida. Cabe destacar que es una mezcla de un compuesto de la invención con mesotriona, isoxaflutol, tembotriona, biciclopirona, topramazona o pirasulfotol. También cabe destacar un compuesto de la invención mezclado con mesotriona o pirasulfatol.
[0050] Los inhibidores de HST (homogentisato solanesiltransferasa) (b13) alteran la capacidad de una planta para convertir el homogentisato en 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinona, alterando de este modo la biosíntesis de carotenoides. Entre los ejemplos de inhibidores de HST se incluyen haloxidina, piriclor, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridin-2(1H)-ona, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-£>]pirazin-6(5H)-ona y 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona.
[0051] Los inhibidores de HST también incluyen compuestos de las Fórmulas A y B.
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donde Rd1 es H, Cl o CF3; Rd2 es H, Cl o Br; Rd3 es H o Cl; Rd4 es H, Cl o CF3; Rd5 es CH3, CH2CH3 o CH2CHF2; y Rd6 es OH, o -OC(=O)-i-Pr; y Re1 es H, F, Cl, CH3 o CH2CH3; Re2 es H o CF3; Re3 es H, CH3 o CH2CH3; Re4 es H, F o Br; Re5 es Cl, CH3, CF3, OCF3 o CH2CH3; Re6 es H, CH3, CH2CHF2 o CeCH; Re7 es OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-1- Pr o -OC(=O)-t-Bu; y Ae8 es N o CH.
[0052] Los inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b14) inhiben la biosíntesis de celulosa en ciertas plantas. Son más efectivos cuando se utiliza una aplicación de preemergencia o una aplicación de postemergencia temprana en plantas jóvenes o de rápido crecimiento. Entre los ejemplos de inhibidores de la biosíntesis de celulosa se incluyen clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il]-6-(1-fluoroetil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina), isoxabeno y triaziflam.
[0053] Otros herbicidas (b15) incluyen herbicidas que actúan a través de diversos modos de acción diferentes, como disruptores mitóticos (p. ej., flamprop-M-metil y flamprop-M-isopropil), arsenicales orgánicos (p. ej., DSMA y MSMA), inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa, inhibidores de la síntesis de isoprenoides en cloroplastos e inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Otros herbicidas incluyen aquellos herbicidas que presentan modos de acción desconocidos o que no se incluyen en una categoría específica listada en (b1) a (b14) o que actúan a través de una combinación de modos de acción listados anteriormente. Entre los ejemplos de otros herbicidas se incluyen aclonifeno, asulam, amitrol, bromobutida, cinmetilina, clomazona, cumilurón, ciclopirimorato (6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolinacarboxilato), daimurón, difenzoquat, etobenzanida, fluometurón, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, dazomet, dimrón, ipfencarbazona (1 -(2,4-diclorofenil)-N-(2,4-difluorofenil)-1,5-dihidro-N-(1 -metiletil)-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamida), metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico, piributicarb y 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol.
[0054] Los «protectores de herbicidas» (b16) son sustancias añadidas a una formulación de herbicida para eliminar o reducir los efectos fitotóxicos del herbicida en determinados cultivos. Estos compuestos protegen los cultivos frente a daños provocados por herbicidas, pero normalmente no impiden que el herbicida controle la vegetación no deseada. Entre los ejemplos de protectores de herbicidas se incluyen, aunque sin carácter limitativo, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumilurón, ciometrinil, ciprosulfamida, daimurón, diclormid, diciclonón, dimepiperato, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifén-etil, mefenpir-dietil, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico, oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida y N-(aminocarbonil)-2- fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro-[4.5]decano (MON 4660).
[0055] Los compuestos de la Fórmula 1 se pueden preparar mediante métodos generales conocidos en la materia de la química orgánica sintética. Se conoce una amplia variedad de métodos sintéticos en la materia para la preparación anillos y sistemas de anillos heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para reseñas extensas véase el conjunto de 8 volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees redactores jefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de 12 volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven redactores jefes, Pergamon Press, Oxford, 1996.
[0056] Uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describen en los Esquemas 1 a 22 se pueden utilizar para preparar compuestos de la Fórmula 1. Las definiciones de los grupos R1, R2, R3, R4, W, X y G en los compuestos de las Fórmulas 1 a 35 se definen anteriormente en el Sumario de la Invención a menos que se indique lo contrario. Las Fórmulas 1a, 1b y 1c son subconjuntos de compuestos de la Fórmula 1, y todos los sustituyentes para las Fórmulas 1a a 1c se definen anteriormente para la Fórmula 1 a menos que se indique lo contrario. Las Fórmulas 6 a, 6 b y 6 c son subconjuntos de compuestos de la Fórmula 6 , y todos los sustituyentes para las Fórmulas 6 a a 6 c se definen para la Fórmula 6 a menos que se indique lo contrario.
[0057] Según se muestra en el Esquema 1, las piridazinonas de la Fórmula 1a (un conjunto de compuestos de la Fórmula 1, donde W es O, y G es como se define anteriormente, pero distinto del hidrógeno) se pueden hacer reaccionar con 5-hidroxi-3(2H)-piridazinonas sustituidas de la Fórmula 1b (es decir, Fórmula 1, donde W es O y G es H) con un reactivo electrófilo adecuado de la Fórmula 2 (es decir, Z1-G donde Z1 es un grupo saliente, conocido alternativamente como un nucleófugo, como un halógeno) en presencia de base en un disolvente apropiado. Algunos ejemplos de clases reactivas que representan la Fórmula 2, donde Z1 es Cl, incluyen cloruros de ácido (G es -(C=O)R8), cloroformatos (G es -CO2R9), cloruros de carbamoilo (G es -CONR10R11), cloruros de sulfonilo (G es -S(O)2R8) y clorosulfonamidas (G es -S(O)2NR10R11). Entre los ejemplos de bases adecuadas para esta reacción se incluyen, aunque sin carácter limitativo, carbonato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidruro de sodio o terc-butóxido de potasio y, dependiendo de la base específica utilizada, los disolventes adecuados pueden ser próticos o apróticos y utilizarse anhidros o como mezclas acuosas. Entre los disolventes preferidos para esta reacción se incluyen acetonitrilo, metanol, etanol, tetrahidrofurano, éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, dioxano, diclorometano o N,N-dimetilformamida. La reacción puede funcionar bajo una gama de temperaturas, con un rango de temperaturas que normalmente van desde los 0 °C hasta la temperatura de reflujo del disolvente.
Esquema 1
z'-G
2
base, disolvente Z1 es un grupo saliente.
Figure imgf000019_0001
G es, como está definido por la Fórmula 1, distinto a H.
Figure imgf000019_0002
[0058] 5-hidroxi-3(2H)-piridazinonas sustituido de la Fórmula 1b puede prepararse como se indica en el Esquema 2 mediante la ciclización de ésteres hidrazidados de la Fórmula 3 (donde R30 es alquilo, normalmente metilo o etilo) en presencia de base y disolvente. Entre las bases adecuadas para esta reacción se incluyen, aunque sin carácter limitativo, carbonato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidruro de sodio, tbutóxido de potasio o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. Dependiendo de la base específica utilizada, los disolventes adecuados pueden ser próticos o apróticos y utilizarse anhidros o como mezclas acuosas. Entre los disolventes para esta ciclización se incluyen acetonitrilo, metanol, etanol, tetrahidrofurano, éter dietílico, dioxano, 1,2-dimetoxietano, diclorometano o N,N-dimetilformamida. Las temperaturas para esta ciclización generalmente varían desde 0 °C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Los métodos bibliográficos para ciclizar los intermedios de ésteres de hidrazida de fórmula CH3(CO2C2H5)C=NNCH3C(=O)CH2Ar (donde Ar es un fenilo sustituido en lugar de un sistema de anillos bicíclico mostrado en la Fórmula 3) a las correspondientes 4-aril-5-hidroxi-piridazinonas se divulgan en las patentes estadounidenses 8541414 y 8470738. Las mismas condiciones informadas en estas patentes son aplicables a la ciclación de ésteres de hidrazona de la Fórmula 3 a las piridazinonas de la Fórmula 1b. El método del Esquema 2 está representado por la Etapa F del Ejemplo de Síntesis 1, Etapa H del Ejemplo de Síntesis 2 y Etapa H del Ejemplo de Síntesis 3.
Figure imgf000020_0001
[0059] Los ésteres de hidrazida sustituidos de la Fórmula 3 pueden prepararse como se indica en el Esquema 3 uniendo un éster de hidrazona de la Fórmula 4 (donde R30 es alquilo, normalmente metilo o etilo) con un cloruro de ácido de la Fórmula 5 en presencia de base y disolvente. Las bases preferidas para esta reacción son normalmente aminas terciarias como trietilamina o base de Hunig, pero también se pueden utilizar otras bases, incluyendo N,N-dimetilaminopiridina, carbonato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidruro de sodio o t-butóxido de potasio. Dependiendo de la base específica utilizada, los disolventes adecuados pueden ser próticos o apróticos donde la reacción tiene lugar en condiciones anhidras o como mezclas acuosas en condiciones de Schotten-Baumann. Los disolventes que se utilizan para esta acilación en nitrógeno incluyen acetonitrilo, tetrahidrofurano, éter dietílico, dioxano, tolueno, 1 ,2 -dimetoxietano, diclorometano o N,N-dimetilformamida. Las temperaturas para esta reacción pueden variar desde 0 °C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Los métodos para crear intermedios de ésteres de hidrazida relacionados de fórmula CH3(CO2C2H5)C=NNCH3C(=O)Ar (donde Ar es un fenilo sustituido) se han publicado en la bibliografía de la patente, véanse las patentes estadounidenses 8541414 y 8470738, y la publicación de solicitud de patente estadounidense 2010/0267561. Los procedimientos descritos en estas publicaciones de patentes son directamente aplicables a la creación de intermedios útiles para la preparación de los presentes compuestos, como se representan en el Esquema 3. El método del Esquema 3 está representado por la Etapa E del Ejemplo de Síntesis 1, Etapa G del Ejemplo de Síntesis 2 y Etapa G del Ejemplo de Síntesis 3.
Figure imgf000020_0002
[0060] Los ésteres de hidrazona de la Fórmula 4 son fácilmente accesibles mediante la reacción de hidrazina sustituida adecuadamente de la fórmula R1NHNH2 con un éster de cetona o de aldehído de la fórmula R2(C=O)CO2R30 (donde R30 es normalmente metilo o etilo) en un disolvente adecuado como etanol, metanol, acetonitrilo o dioxano o diclorometano a temperaturas que generalmente van de 0 °C a 80 °C. Las publicaciones de solicitud de patente estadounidenses 2007/0112038 y 2005/0256123 describen los procedimientos para la formación de hidrazona a partir de metilhidrazina y el cetoéster CH3(C=O)CO2C2H5. La preparación de ésteres de hidrazona de la Fórmula 4 se representa en la Etapa D del Ejemplo de Síntesis 1.
[0061] Como se muestra en el Esquema 4, los cloruros de acetilo bicíclicos de la Fórmula 5 pueden estar preparados desde los ésteres de ácido acético bicíclicos correspondientes de la Fórmula 6 , donde R31 es normalmente metilo o etilo mediante la hidrólisis del éster y la formación de cloruro de ácido. Los métodos estándares para esta formación se encuentran en la bibliografía. Por ejemplo, se pueden conseguir hidrólisis del éster calentando una solución alcohólica de un éster de la Fórmula 6 con una solución acuosa de un hidróxido de metal alcalino, seguido de una acidificación con un ácido mineral. El ácido carboxílico de la Fórmula 7 formado puede convertirse entonces en el correspondiente cloruro de acilo de la Fórmula 5 mediante el tratamiento con cloruro de oxalilo y una cantidad catalítica de N,N-dimetilformamida en un disolvente inerte como diclorometano. J. Heterocyclic Chem. 1983, 20(6), 1697-1703; J. Med. Chem. 2007, 50(1), 40-64; y la solicitud de patente PCT WO 2005/012291, WO 98/49141 y WO 98/49158 describen la hidrólisis de los ésteres de benzofurano y acetato de benzotiofeno a los correspondientes ácidos acéticos. Monatshefte für Chemie 1968, 99(2) 715-720 y las publicaciones de patente WO 2004046122, WO 2009/038974 y JP09077767 describen la conversión de los ácidos benzofurano y benzotiofeno acético en los correspondientes cloruros de ácido. La etapa de hidrólisis del Esquema 4 está representada por la Etapa C del Ejemplo de Síntesis 1, Etapa F del Ejemplo de Síntesis 2 y Etapa F del Ejemplo de Síntesis 3. La etapa de formación de cloruro de acilo del Esquema 4 está representada por la Etapa E del Ejemplo de Síntesis 1 , la Etapa G del Ejemplo de Síntesis 2 y la Etapa G del Ejemplo de Síntesis 3.
Figure imgf000021_0001
[0062] Como se muestra en el Esquema 5, los acetatos de benzofurano de la Fórmula 6 a (es decir, la Fórmula 6 donde X es O) se pueden hacer a partir de benzofuran-3-onas de la Fórmula 8 mediante o una reacción Wittig con un acetato (trifenilfosforanilidina) de la Fórmula 9, donde R31 es normalmente metilo o etilo en un disolvente inerte como tetrahidrofurano o tolueno o mediante una reacción de Wadsworth-Emmons utilizando un acetato de fosfonato de la Fórmula 10 en el que R31 es típicamente metilo o etilo en presencia de una base como hidruro de sodio o ferc-butóxido de potasio en un disolvente adecuado que es generalmente tetrahidrofurano anhidro o dioxano. Esta reacción implica la migración de un doble enlace exocíclico formado inicialmente (formación de un éster insaturado sustituido por dihidrobenzofurano) al interior del sistema de anillos de benzofurano, dando lugar así a un acetato de benzofurano de la Fórmula 6 a. Las condiciones experimentales para una transformación de Wittig se proporcionan en la publicación de patente PCT WO 2008/074752. Las temperaturas normalmente varían desde 0 °C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. En algunos casos, se requiere un calentamiento más prolongado para impulsar la migración del doble enlace exocíclico en conjugación con el éster a la posición endocíclica dentro del sistema completo de anillos de benzofurano. El método del Esquema 5 está representado por la Etapa E del Ejemplo de Síntesis 2 y la Etapa E del Ejemplo de Síntesis 3.
Esquema 5
Figure imgf000021_0002
[0063] Como se muestra en el Esquema 6 , las benzofuran-3-onas sustituidas de la Fórmula 8 , donde R4 es hidrógeno o alquilo, se pueden formar alquilando primero un salicilato de la Fórmula 11 con un a-bromoéster de la Fórmula 12 (donde R32 es normalmente metilo o etilo) en presencia de una base como carbonato de potasio o hidruro de sodio en un disolvente adecuado, p.ej., acetonitrilo, metanol, etanol, tetrahidrofurano, éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, dioxano o N,N-dimetilformamida, a temperaturas desde 0 °C hasta las temperaturas que van de los 0 °C hasta la temperatura de reflujo del disolvente. Después, el biséster de la Fórmula 13 se trata con un haluro metálico o alcóxido, p. ej., hidruro de sodio o ferc-butóxido de potasio, en un disolvente inerte como tetrahidrofurano, dioxano, 1 ,2 -dimetoxietano o N,N-dimetilformamida para formar el correspondiente benzofuran-3-ona de la Fórmula 8. Un proceso alternativo más gradual para convertir diésteres de la Fórmula 13 a benzofuran-3-onas de la Fórmula 8 se ha indicado en la publicación de patente PCT WO 2008/074752, mientras que el método en el Esquema 5 permite la ciclización de los diésteres de la Fórmula 13 seguida de hidrólisis de ésteres y decarboxilación para ofrecer benzofuran-3-onas de la Fórmula 8 en una etapa conveniente. La primera etapa del método del Esquema 6 está representada por la Etapa A del Ejemplo de Síntesis 2.
Esquema 6
Figure imgf000022_0001
[0064] Como se representa en el Esquema 7, los benzotiofenos sustituidos de la Fórmula 6 b (es decir, Fórmula 6 , donde X es S), donde R4 es hidrógeno o alquilo, son fácilmente accesibles mediante la cidización de cetoésteres de feniltio sustituidos apropiadamente de la Fórmula 14, normalmente bajo condiciones ácidas y preferentemente con ácido polifosfórico (PPA) puro o en un disolvente inerte de ebullición generalmente alta, por ejemplo, clorobenceno, xileno o tolueno. El clorobenceno es normalmente el disolvente escogido y para un ejemplo bibliográfico de esta ciclización utilizando PPA en clorobenceno, véase J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1271-1272. Véase también la patente estadounidense 5376677 para detalles experimentales publicados para hacer acetatos de benzotiofeno utilizando esta ciclización mediada por PPA. El método del Esquema 7 está representado por la Etapa B del Ejemplo de Síntesis 1
Figure imgf000022_0002
[0065] Como se muestra en el Esquema 8 , mediante métodos también dados a conocer en J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 1271-1272 y la patente estadounidense 5376677, 4-feniltio-1,3-cetoésteres sustituidos de la Fórmula 14, pueden estar fácilmente formados por alquilación de tiofenoles de la Fórmula 15 con 4-bromo-1,3-cetoésteres de la Fórmula 16 (es decir, R4CHBr(C=O)CH2CO2R, donde R es generalmente metilo o etilo) en presencia de una base en el disolvente. Generalmente se prefiere la alquilación con un alcalino o carbonato alcalino, como carbonato de potasio en un disolvente aprótico polar como acetonitrilo o N,N-dimetilformamida. El método del Esquema 8 está representado por la Etapa A del Ejemplo de Síntesis 1.
Figure imgf000022_0003
[0066] Como se muestra en el Esquema 9, los ésteres de ácido acético de naftaleno de la Fórmula 6 c (es decir, Fórmula 6 donde X es -C(R6)=c (r7)-) pueden prepararse a partir de aminas de naftaleno apropiadamente sustituidas de la Fórmula 17. Según este método, las aminas de la Fórmula 17 se diazotizan (preferentemente con nitrito de t-butilo en presencia de cloruro de cúprico en acetonitrilo) en presencia de 1 ,1 -dicloroeteno (18) para dar los correspondientes tricloroetilnaftalenos de la Fórmula 19. Entonces, los tricloroetilnaftalenos de la Fórmula 19 se calientan con un alcóxido alcalino o alcalinotérreo apropiado, como un alcóxido de sodio de la Fórmula 20, en un disolvente adecuado, como un alcohol de la Fórmula 21, seguido de acidificación, como con ácido sulfúrico concentrado, para proporcionar ésteres de ácido acético de naftaleno de la Fórmula 6 c. Este método se da a conocer en Pest. Manag. Sci. 2011,67, 1499-1521 y la patente estadounidense 5376677.
Esquema 9
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[0067] Un método alternativo para crear ésteres de ácido acético de naftaleno de la Fórmula 6 c se describe en el Esquema 10. Como se da a conocer por el método en Pest. Manag. Sci. 2011, 67, 1499-1521, los metilnaftalenos de la Fórmula 22 se pueden bromar con N-bromosuccinimida (NBS) bajo condiciones radicales libres (p. ej., peróxido de benzoilo como catalizador) en un disolvente inerte como diclorometano, diclorometano o tetraclorometano para dar bromuros de metilo naftaleno de la Fórmula 23. El desplazamiento de bromo con cianuro mediante la reacción de los compuestos de la Fórmula 23 con un cianuro alcalino o alcalinizante (p. ej., cianuro de potasio) permite los acetonitrilos naftalénicos de la Fórmula 24 que pueden hidrolizarse con esterificación a los acetatos de la Fórmula 6 c mediante el calentamiento de alcohol ácido (p. Ej., HCl en metanol o etanol), generalmente a reflujo.
Esquema 10
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[0068] La hidrólisis de los grupos salientes en la posición 5 del anillo de piridazinona puede lograrse, como se muestra en el Esquema 1 1. Cuando el grupo LG es alcoxi inferior, alquilsulfuro inferior (sulfóxido o sulfona), haluro o azol ligado a N, puede eliminarse mediante hidrólisis con reactivos básicos como hidróxido de tetrabutilamonio en disolventes como tetrahidrofurano, dimetoxietano o dioxano a temperaturas de 0 a 120 °C. Otros reactivos de hidróxidos útiles para esta hidrólisis incluyen hidróxido de potasio, de litio y de sodio (véase, por ejemplo, WO 2009/086041). Cuando el grupo LG es alcoxi inferior, la hidrólisis del grupo LG también puede lograrse con reactivos de desalquilación como el tribromuro de boro o la morfolina (véase, por ejemplo, WO 2009/086041, WO 2013/160126 y WO 2013/050421).
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[0069] La introducción de un halógeno en la posición 6 de la piridazinona puede lograrse por zincación seguida de halogenación. Para condiciones, reactivos y ejemplos de zincación de piridazinonas, véase Verhelst, T., Ph.D. thesis, Universidad de Amberes, 2012. Normalmente, la piridazinona de la Fórmula 26 se trata en tetrahidrofurano con una solución de Zn(TMP)-LiCl o Zn(TMP)2-MgCl2-LiCl (disponible en el mercado) de -20 a 30 °C para formar un reactivo de zinc. La adición posterior de bromo o yodo proporciona los compuestos de la Fórmula 27 (donde R2 es Br o I, respectivamente). Este método se muestra en el Esquema 12. Para la preparación de una variedad de reactivos de zincación adecuados, véase Wunderlich, S. Ph.D. thesis, Universidad de Munich, 2010 y las referencias citadas allí, así como WO 2008/138946 y WO 2010/092096. La zincación en la posición 6 del anillo de piridazinona puede lograrse en presencia de sustituyentes aromáticos/heteroaromáticos, sustituyentes alcoxi o halógenos en la posición 4 del anillo de piridazinona, o en presencia de sustituyentes halógenos o alcoxi en la posición 5 del anillo de piridazinona.
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halógeno
[0070] El sustituyente R2 de los compuestos de la Fórmula 28 (donde R2 es halógeno o sulfonato) puede transformarse en otros grupos funcionales. Los compuestos donde R2 es alquilo, cicloalquilo o alquilo sustituido pueden prepararse por las reacciones catalizadas por metales de transición de los compuestos de la Fórmula 28, como se muestra en el Esquema 13. Para reseñas de estos tipos de reacciones, véase: E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Inc., Nueva York, 2002, N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide, Springer, Nueva York, 2002, H. C. Brown et al., Organic Synthesis via Boranes, Aldrich Chemical Co., Milwaukee, Vol. 3, 2002, Suzuki et al., Chemical Reviews 1995, 95, 2457­ 2483 y Molander et al., Accounts of Chemical Research 2007, 40, 275-286. Véase también Gribble y Li editores Palladium in Heterocyclic Chemistry Volumen 1, Pergamon Press, Amsterdam, 2000 y Gribble y Li editores Palladium in Heterocyclic Chemistry Volumen 2, Pergamon Press, Amsterdam, 2007. Para una reseña de química Buchwald-Hartwig, véase Yudin y Hartwig, Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, 2010, Wiley, Nueva York.
Esquema 13
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R es halógeno o sulfonato
R es alquilo, cicloalquilo, alquilo sustituido
[0071] Los métodos sintéticos relacionados para la introducción de otros grupos funcionales en la posición R de la Fórmula 29 se conocen en la materia. Las reacciones catalizadas por el cobre son útiles para la introducción del grupo CF3. Para una reseña completa y reciente de los reactivos para esta reacción véase Wu, Neumann y Beller en Chemistry: An Asian Journal, 2012, ASAP, y las referencias citadas allí. Para la introducción de un sustituto que contenga azufre en esta posición, véanse los métodos descritos en WO 2013/160126. Para una introducción de un grupo ciano, véase WO 2014/031971. Para la introducción de un grupo nitro, véase J. Am. Chem. Soc., 2009, 12898. Para la introducción de un sustituyente fluorado, véase J. Am. Chem. Soc., 2014, 3792.
[0072] Los compuestos de la Fórmula 28 se pueden preparar mediante una reacción de reactivos organometálicos con piridazinonas de la Fórmula 29 con un grupo reactivo en la posición 4, como se muestra en el Esquema 14. Dependiendo del grupo saliente, puede ser deseable un catalizador de metal de transición. Cuando el grupo saliente es alcoxi inferior, azol ligado a N (como pirazol o triazol) o sulfonato, no se requiere catalizador, y la reacción puede tener lugar directamente con un reactivo de magnesio en la posición 4. Esta reacción puede realizarse en una variedad de disolventes que no reaccionan con reactivos organomagnesianos. Las condiciones típicas de reacción incluyen tetrahidrofurano como disolvente, una temperatura de reacción de -20 a 65 °C, y un exceso del reactivo organomagnesiano. Cuando el grupo reactivo en la posición 4 es halógeno, son útiles un catalizador y un ligando de metales de transición. Se puede utilizar una variedad de diferentes fragmentos acoplados, incluyendo boro (reacción de Suzuki), estaño (reacción de Stille), y zinc (reacción de Negishi); estas reacciones pueden estar catalizadas por catalizadores de paladio y níquel con una amplia variedad de ligandos. Las condiciones para estas reacciones se conocen en la materia; véase, por ejemplo, Palladium-Catalyzed Coupling Reactions: Practical Aspects and Future Development Editado por Arpad Molnar, Wiley, 2013 y referencias citadas en él. Los reactivos organomagnesianos utilizados en el proceso no catalizado pueden preparase mediante la inserción directa de magnesio en un enlace carbono-halógeno (opcionalmente en presencia de un haluro de litio), mediante una reacción de intercambio de Grignard con un haluro de ipropilmagnesio (opcionalmente en presencia de haluro de litio), o mediante la transformación de un reactivo organolitio mediante la reacción con una sal de magnesio como el éter de bromuro de magnesio. Una variedad de grupos que son inertes a los reactivos organomagnesianos pueden estar presentes en R2 y en la posición 5 de la piridazinona en estas reacciones.
Esquema 14
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29 30
[0073] Los compuestos de la Fórmula 29 son conocidos en la materia o pueden estar preparados mediante métodos descritos por Maes y Lemiere en Comprehensive Heterocyclic Chemistry III Volumen 8 , Katritsky, Ramsden, Scriven y Taylor editores y referencias citadas allí. Véase también, Verhelst, Ph.D. tesis Universidad de Amberes y referencias citadas allí. También están descritas las transformaciones de grupo funcional en piridazinonas en Stevenson et. al. J. Heterocyclic Chem. 2005, 42, 427; patente estadounidense n.° 6,077,953; WO 2009/086041 y referencias citadas allí; patente estadounidense n.° 2,782,195; WO 2013/160126; y WO 2013/050421.
[0074] Los compuestos de la Fórmula 1b también se pueden preparar mediante la hidrólisis de sulfonatos de la Fórmula 31 en base acuosa. Las bases adecuadas incluyen sodio, potasio o hidróxido de tetrabutilamonio. Las temperaturas de reacción típicas van de 0 a 80 °C, y los tiempos de reacción típicos son 1-12 h. Este método se muestra en el Esquema 15.
Esquema 15
hidrólisis
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Ib
[0075] Los compuestos de la Fórmula 31 pueden prepararse mediante la ciclización de los compuestos de la Fórmula 32 mediante el tratamiento de la base. Las bases típicas útiles en este método incluyen carbonato de potasio, de sodio o de cesio. Los disolventes típicos incluyen acetonitrilo, tetrahidrofurano o N,N-dimetilformamida. Este método se muestra en el Esquema 16.
Esquema 16
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[0076] Los compuestos de la Fórmula 32 pueden prepararse mediante el método que se muestra en el Esquema 17. En este método, los compuestos de la Fórmula 33 se acoplan con compuestos de la Fórmula 34 en presencia de una base. Las bases útiles en este método incluyen trietilamina, carbonato de sodio o de potasio, piridina o diisopropiletilamina.
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[0077] Los compuestos de la Fórmula 33 pueden prepararse mediante los métodos conocidos en la materia.
[0078] Los compuestos de la Fórmula 34 pueden prepararse mediante varios métodos. En un método mostrado en el Esquema 18, los compuestos de la Fórmula 35 se tratan primero con ClC(O)CO2Me en presencia de tricloruro de aluminio. La hidrólisis posterior al ácido carboxílico, seguida de tratamiento con cloruro de oxalilo, proporciona los cloruros de acilo de la Fórmula 34.
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35
[0079] Los compuestos de la Fórmula 35 se encuentran disponibles en el mercado o pueden prepararse mediante los métodos conocidos en la materia.
[0080] Como se muestra en el Esquema 20, los compuestos de la fórmula 1c pueden crearse mediante la reorganización de los compuestos de la Fórmula 30. Esta reorganización puede llevarse a cabo a temperaturas entre 110 y 300 °C. Los disolventes adecuados incluyen, aunque sin carácter limitativo, hidrocarburos aromáticos como xilenos, dietilbenceno, y mesitileno como aromáticos halogenados como diclorobenceno. Otros disolventes de alto punto de ebullición como el Dowtherm A y la diglime pueden emplearse con éxito. Muchos otros disolventes con puntos de ebullición más bajos pueden utilizarse junto con el calentamiento por microondas, especialmente cuando se añaden líquidos iónicos al medio.
Esquema 20
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RX=H o alquilo
[0081] Los compuestos de la Fórmula 30 se pueden preparar como se muestra en el Esquema 21 mediante alquilación de piridazinonas de la Fórmula 31 con haluros de alquilo de la Fórmula 32. La reacción se puede llevar a cabo en una variedad de disolventes como acetona, 2-butanona, acetonitrilo, dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, dimetilsulfóxido y dimetilformamida. Se prefiere la presencia de un aceptor de ácido como, aunque sin carácter limitativo, carbonato de cesio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidróxido de potasio o hidróxido de sodio. El grupo saliente Y puede ser halógeno o sulfonato.
Esquema 21
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[0082] Los compuestos de la Fórmula 30 también se pueden preparar como se muestra en el Esquema 22 mediante la reacción de desplazamiento nucleofílico de piridazinonas de la Fórmula 33 con alcoholes de la Fórmula 33. Los disolventes adecuados incluyen dioxanos, dimetoxietano, tetrahidrofurano, dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, dimetilsulfóxido y dimetilformamida. Los aceptores de ácido adecuados incluyen, aunque sin carácter limitativo, hidruro de sodio, hidruro de potasio, f-butóxido de potasio, hexametildisilazida de sodio, hexametildisilazida de potasio, y hexametildisilazida de litio.
Esquema 22
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[0083] Como se muestra en el Esquema 23, las piridazinonas de la Fórmula 1a (un subconjunto de los compuestos de la Fórmula 1, donde W es O) pueden ser tionadas para dar las tionas correspondientes de la Fórmula 1c (es decir, la Fórmula 1, donde W es S) con un reactivo de tionación que es generalmente pentasulfuro de fósforo en piridina o el reactivo de Lawesson (2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano 2,4-disulfuro) en un disolvente adecuado (p. ej., tolueno, tetrahidrofurano o dioxano) a temperaturas que van normalmente de 0 °C a temperatura ambiente.
Esquema 23
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[0084] Un experto en la materia reconocerá que varios grupos funcionales se pueden convertir en otros para proporcionar distintos compuestos de la Fórmula 1. Para un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales de un modo sencillo y claro, véase Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2.a Ed., Wiley-VCH, Nueva York, 1999.
[0085] Se sabe que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de la Fórmula 1 pueden no ser compatibles con determinadas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos protectores serán evidentes para un experto en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2.a Ed.; Wiley: Nueva York, 199l). Un experto en la materia reconocerá que, en algunos casos, tras la introducción de un reactivo dado, como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario efectuar etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas detalladamente para completar la síntesis de compuestos de la Fórmula 1. Un experto en la materia también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas representadas en los esquemas anteriores en un orden distinto al implicado por el particular presentado para preparar los compuestos de la Fórmula 1.
[0086] Un experto en la materia también reconocerá que los compuestos de la Fórmula 1 y los productos intermedios descritos en el presente documento se pueden someter a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicalarias, organometálicas, de oxidación y de reducción para añadir sustituyentes o para modificar los sustituyentes ya existentes.
[0087] En las tablas I-1a a I-3d se muestran ejemplos de intermedios útiles en la preparación de los compuestos de esta invención. La(s) posición(es) de el/los grupo(s) R3 en las Tablas I-1a a I-3d está(están) basadas en la numeración de los locantes mostrados a continuación.
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[0088] Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas que se muestran a continuación: Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, y Ph significa fenilo.
TABLA I-1a
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TABLA I-2a
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TABLA I-2b
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[0089] TABLA I-2c
La Tabla I-2c es idéntica a la Tabla I-2b, exceptuando que R1 es -SO2Ph.
[0090] TABLA I-2d
La Tabla I-2d es idéntica a la Tabla I-2b, exceptuando que R1 es -SO2(4 -metilfenil).
[0091] TABLA I-2e
La Tabla I-2e es idéntica a la Tabla I-2b, exceptuando que R1 es -SO2(4 -clorofenil).
[0092] Sin entrar en más detalles, se considera que un experto en la materia que utilice la descripción anterior puede emplear la presente invención en toda su amplitud. Los siguientes Ejemplos no limitativos son ilustrativos de la invención. Las etapas en los siguientes Ejemplos representan un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética general, y el producto inicial para cada etapa puede no haberse preparado necesariamente mediante una forma de preparación concreta cuyo proceso se describa en otros Ejemplos o Etapas. Los porcentajes se expresan en peso, excepto las mezclas de disolvente cromatográfico o cuando se indique lo contrario. Las partes y los porcentajes para las mezclas de disolvente cromatográfico se expresan en volumen a menos que se indique lo contrario. Los espectros de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo de tetrametilsilano en solución de CDCh a no ser que se indique lo contrario; «s» significa singlete, «d» significa doblete, «t» significa triplete, «q» significa cuadruplete, «m» significa multiplete y «br s» significa singlete amplio. EJEMPLO DE SÍNTESIS 1
Preparación de 4-(2,5-dimetilbenzo[b1tien-3-il)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 1) Etapa A: Preparación de 4-[(4-metilfen¡l)t¡o1-3-oxopentanoato de etilo
[0093] A una mezcla de carbonato de potasio (1,11 g, 8,03 mmol) en A/,W-dimetilformamida (DMF) (27 ml) a temperatura ambiente bajo nitrógeno (es decir, bajo una atmósfera de nitrógeno) se le añadió 4-metilbenzenetiol (0,626 g, 5,04 mmol). La mezcla se enfrió a 0 °C, y después se le añadió 4-bromo-3-oxopentanoato de etilo (1,25 g, 5,04 mmol) gota a gota con jeringa durante 10 minutos. La mezcla se dejó calentar a temperatura ambiente mientras se mezclaba durante 16 h. A continuación, la mezcla se vertió en ácido clorhídrico acuoso (0,2 M, 80 ml) y se extrajo con éter dietílico (3 * 50 ml). Los extractos combinados se secaron (MgSO4) y se concentraron. El residuo bruto se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un aceite amarillo (0,82 g).
1H RMN 8 7,27-7,31 (m, 2H), 7,12 (m, 2H), 4,18 (m, 2H), 3,82 (q, 1H), 3,64-3,77 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,38 (d, 3H), 1,24-1,30 (m, 3H).
Etapa B: Preparación de 2.5-d¡met¡lbenzo[b1t¡ofeno-3-acetato de etilo
[0094] Se añadió ácido polifosfórico (1 ml) al clorobenceno (anhidro, 20 ml), y se calentó la mezcla a reflujo bajo nitrógeno. Se añadió a la mezcla 4-[(4-metilfenil)tio]-3-oxopentanoato de etilo (es decir, el producto de la Etapa A) (0,82 g, 3,08 mmol) gota a gota con jeringa alrededor de 30 minutos. La mezcla se mantuvo a reflujo durante 16 h. A continuación, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, y la capa superior de clorobenceno se decantó a un matraz separado y se concentró. El residuo bruto se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 10 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un sólido blanco (0,33 g).
1H NMR 8 7,61 (d, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,10-7,12 (m, 1H), 4,10-4,17 (m, 2H), 3,74 (s, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,22-1,25 (m, 3H).
Etapa C: Preparación de ácido 2.5-d¡met¡lbenzo[b1t¡ofeno-3-acetato
[0095] 2,5-dimetilbenzo[b]tiofeno-3-acetato de etilo (es decir, el producto de la Etapa B) (0,33 g, 1,33 mmol) se disolvió en metanol (50 ml), y se añadió hidróxido de sodio acuoso (2 M, 5 ml, 10 mmol). La mezcla se calentó a reflujo durante 3 h. A continuación, la mezcla se enfrió, y el disolvente se retiró mediante la evaporación rotativa. Al residuo se añadió agua (50 ml), y el pH se llevó a ~1 mediante la cuidadosa adición de ácido clorhídrico concentrado. La mezcla fue extraída, a continuación, con diclorometano (3 * 50 ml), y la combinación de extractos orgánicos se secó (MgSO4), se filtró y se concentró mediante la evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un sólido blanco (0,26 g).
1H NMR 8 7,62 (d, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,11 (m, 1H), 3,78 (s, 2H), 2,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
Etapa D: Preparación de 2-í2-met¡lh¡draz¡nil¡deno)propanoato de metilo
[0096] A una suspensión de 2-oxopropanoato de metilo (17,0 ml, 169 mmol) y sulfato de magnesio (20,46 g, 170 mmol) en triclorometano (250 ml) enfriada a 0 °C se añadió una solución de metilhidrazina (9,0 ml, 166 mmol) en triclorometano (50 ml). Se calentó la mezcla de la reacción a temperatura ambiente. Tras mezclar durante 24 h a temperatura ambiente, la mezcla de la reacción se filtró. La filtración se concentró a presión reducida para dar el compuesto base como un sólido amarillo (21,16 g) que se utilizó directamente en la siguiente etapa sin mayor purificación. Una parte de esta muestra se purificó más tarde por cromatografía flash para producir un sólido blanquecino.
1H NMR 8 5,63 (br s, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,22-3,24 (m, 3H), 1,93 (s, 3H).
Etapa E: Preparación de 2-^2-^2-(2.5-d¡met¡lbenzô b1t¡en-3¡l)acet¡l1-2-met¡lh¡draz¡n¡l¡deno1propanoato de metilo [0097] A la solución de ácido 2,5-d¡met¡lbenzo[b]t¡ofeno-3-acét¡co (es decir, producto de la Etapa C) (0,26 g, 1,2 mmol) en diclorometano (40ml) se añadió cloruro de oxalilo (0,25 ml, 3,0 mmol) seguido de una cantidad catalítica de DMF (3 gotas). Esta mezcla se dejó remover por 2 h bajo nitrógeno y, después, se concentró mediante evaporación rotativa. El residuo, comprendiendo cloruro de ácido, se disolvió en acetonitrilo (25 ml) y se añadió gota a gota durante 15 min. a una mezcla de 2-(2-metilhidrazinilideno)propanoato de metilo (es decir, el producto de la Etapa D) (0,20 g, 1,5 mmol) y carbonato de potasio (0,28 g, 2,0 mmol) en acetonitrilo (20 ml) enfriada a 0 °C bajo nitrógeno. A continuación, la mezcla de la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se removió durante 64 h. El disolvente se eliminó mediante evaporación rotativa, y se añadió agua (50ml) al residuo. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (3 * 50 ml), y los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (es decir, cloruro de sodio acuoso saturado) (50 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa. El residuo se purificó por cromatografía flash (gradiente de 10 a 50 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener un sólido blanco (0,23 g).
1H NMR 8 7,55-7,61 (m, 1H), 7,45-7,46 (m, 1H), 7,04-7,09 (m, 1H), 4,08-4,17 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,34 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).
Etapa F: Preparación de 4-(2,5-d¡met¡lbenzô blt¡en-3-¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona
[0098] Se añadió una solución de 2-[2-[2-(2,5-d¡met¡lbenzo[b]t¡en-3¡l)acet¡l]-2-met¡l-h¡draz¡n¡l¡deno]propanoato de metilo (es decir, el producto de la Etapa E) (0,23 g, 0,69 mmol) en DMF (anhidro, 3 ml) con una bomba de jeringa durante un periodo de 30 minutos a una solución de tetrahidrofurano de ferc-butóxido de potasio (3.0 ml, 3 mmol) enfriada a 0 °C bajo nitrógeno. A continuación, la mezcla de la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente mientras se removía durante 1 h. La mezcla de la reacción se vertió en ácido clorhídrico acuoso (0,5 M, 100 ml) y se extrajo con acetato de etilo (3 * 50 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (50 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa para obtener un residuo bruto (0,40 g) que se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 40 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (118 mg).
1H NMR 8 7,60 (d, 1H), 7,09 (m, 1H), 7,02 (s, 1H), 6,91 (br s, 1H), 3,52 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 2,17 (s, 3H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 2
Preparación de 4-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 7)
Etapa A: Preparación de 2-(2-metox¡-1-met¡l-2-oxoetox¡)-5-met¡lbenzoato de metilo
[0099] Una mezcla de 2-hidroxi-5-metilbenzoato de metilo (11,89 g, 71,5 mmol), 2-bromopropanoato de metilo (13,03 g, 78,0 mmol) y carbonato de potasio (29,71 g, 215 mmol) en acetona (300 ml) se calentó a reflujo durante 18 h. Entonces, se filtró la mezcla de la reacción, y el filtrado se concentró mediante evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un sólido blanco (18,9 g).1
1H NMR 8 7,61 (s, 1H), 7,15-7,24 (m, 1H), 6,70-6,84 (m, 1H), 4,73 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,63-1,65 (d, 3H).
Etapa B: Preparación de ácido 2-(1-carbox¡etox¡)-5-met¡lbenzo¡co
[0100] Una solución de 2-(2-metox¡-1-met¡l-2-oxoetox¡)-5-met¡lbenzoato de metilo (es decir, el producto de la Etapa A) (18,9 g, 71,5 mmol) en una mezcla de tetrahidrofurano (100 ml), metanol (100 ml) y solución acuosa de NaOH ( 6 M, 100 ml) se calentó a reflujo durante 16 h. Entonces, la mezcla de la reacción se enfrió y concentró mediante evaporación rotativa. El residuo se disolvió en agua (150 ml) y se acidificó con ácido clorhídrico acuoso concentrado hasta alcanzar pH < 2. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 * 125 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un sólido amarillo (16,31 g), que se utilizó en la Etapa C sin más purificación.
1H NMR 57,91 (d, 1H), 7,36 (m, 1H), 6,90 (d, 1H), 4,99 (m, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,75-1,80 (m, 3H).
Etapa C: Preparación de acetato de 2.5-dimetil-3-benzofuran¡l
[0101] Una mezcla de ácido 2-(1-carboxietoxi)-5-metilbenzoico (es decir, el producto de la Etapa B) (16,3 g, 71 mmol), anhídrido acético (145 ml) y acetato de sodio (11,93 g, 145 mmol) se calentó a reflujo durante 3 h. Tras enfriarse, se añadió agua (300 ml) a la mezcla y se extrajo con diclorometano (2 * 150 ml). Los extractos orgánicos se secaron (MgSO4) y se filtraron, y el filtrado se concentró mediante evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un aceite marrón claro (14,43 g) que se utilizó en la Etapa D sin más purificación.
1H NMR 57,22-7,25 (m, 1H), 7,07-7,11 (m, 1H), 7,01-7,04 (m, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,34 (s, 3H).
Etapa D: Preparación de 2,5-dimetil-3(2H)-benzofuranona
[0102] Una mezcla de acetato de 2,5-dimetil-3-benzofuranil (es decir, el producto de la Etapa C) (14,40 g, 70,5 mmol), metanol (150 ml) y ácido clorhídrico acuoso (1,0 M, 40 ml, 40 mmol) se calentó a reflujo bajo nitrógeno. A continuación, la mezcla de la reacción se concentró mediante evaporación rotativa. El residuo se diluyó con agua y se extrajo con éter dietílico (2 * 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con agua y salmuera, se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 15 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un sólido blanco (7,47 g).
1H NMR 57,41-7,46 (m, 2H), 6,99-7,02 (m, 1H), 4,60-4,64 (q, 1H), 2,35 (s, 3H), 1,50-1,54 (d, 3H).
Etapa E: Preparación de 2.5-d¡met¡l-3-benzofuranacetato de metilo
[0103] Una mezcla de 2,5-dimetil-3(2H)-benzofuranona (es decir, el producto de la Etapa D) (7,45 g, 45,9 mmol), 2-(trifenilfosforanilideno)acetato de metilo (20,43 g, 61,1 mmol) y tolueno (300 ml) se calentó a reflujo durante 66 h. La mezcla de la reacción se concentró, a continuación, mediante evaporación rotativa, y se añadió éter dietílico (200 ml) al residuo bruto. La mezcla se filtró para eliminar sólidos, y el filtrado se concentró mediante evaporación rotativa para dejar una mezcla aceitosa (18 g). A este residuo se añadió metanol (40 ml) y una solución metanólica de cloruro de hidrógeno (0,5 M, 60 ml, 30 mmol) y la mezcla se calentó a reflujo durante 16 h. A continuación, la mezcla de la reacción se enfrió y se concentró mediante evaporación rotativa. El residuo se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 1 0 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un aceite amarillo (6,75 g).
1H NMR 57,19-7,27 (m, 2H), 6,98-7,05 (m, 1H), 3,693 (s, 3H), 3,584 (s, 2H), 2,40-2,45 (m, 6 H).
Etapa F: Preparación de ácido 2.5-d¡met¡l-3-benzofuranoacét¡co
[0104] El hidróxido de sodio acuoso (5 M, 33 ml, 165 mmol) se añadió a una solución de 2,5-dimetil-3-benzofuranacetato de metilo (es decir, el producto de la Etapa E) (6,75 g, 30,9 mmol) en metanol (120 ml). La mezcla se calentó a reflujo durante 16 h y, a continuación, se enfrió. El disolvente se eliminó mediante evaporación rotativa. Al residuo se le añadió éter dietílico (100 ml), y la mezcla resultante se extrajo con hidróxido de sodio acuoso (1 N, 2 * 100 ml). La capa de éter se desecha, y los extractos acuosos combinados se acidificaron con ácido clorhídrico acuoso concentrado hasta alcanzar un pH de 1. La mezcla acuosa ácida obtenida se extrajo con diclorometano (2 * 125 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera ( 100 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un sólido amarillo (4,93 g) que se utilizó en la Etapa G sin más purificación. 1H NMR 57,22-7,28 (m, 2H), 6,99-7,05 (m, 1H), 3,61 (s, 2H), 2,42 (s, 3H), 2,41 (s, 3H).
Etapa G: Preparación de 2-r2-r2-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)acetil1-2-metilhidrazinilideno1propanoato de metilo [0105] A una solución de ácido 2,5-dimetil-3-benzofuranoacético (es decir, producto de la Etapa F) (4,14 g, 20,2 mmol) en diclorometano (120ml) se añadió cloruro de oxalilo (2,56 ml, 30,0 mmol) seguido de una cantidad catalítica de DMF (5 gotas). La mezcla resultante se dejó remover durante 2 h bajo nitrógeno y, entonces, se concentró mediante evaporación rotativa para dejar un residuo que comprende el cloruro de ácido. El residuo se disolvió en acetonitrilo (50 ml) y se añadió gota a gota durante 25 min. desde un embudo de adición a una mezcla de 2-(2-metilhidrazinilideno)propanoato de metilo (2,81 g, 21,6 mmol) y carbonato de potasio (3,18 g, 23,0 mmol) en acetonitrilo (30 ml) enfriada a 0 °C bajo nitrógeno. La mezcla de la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se removió durante 64 h. El disolvente se eliminó mediante evaporación rotativa, y se añadió agua (150 ml) al residuo. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo (3 * 80 ml), y los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (50 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa. El residuo se purificó por cromatografía flash (gradiente de 10 a 100 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un sólido blanco (3,08 g).
1H NMR 57,32 (m, 1H), 7,22-7,24 (m, 1H), 6,98-6,99 (m, 1H), 3,96 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 2,40 (m, 6 H), 2,20 (s, 3H).
Etapa H: Preparación de 4-(2.5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-5-h¡drox¡-2.6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona
[0106] Se añad¡ó una soluc¡ón de 2-[2-[2-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)acet¡l]-2-met¡l-h¡draz¡n¡l¡deno]propanoato de met¡lo (es dec¡r, el producto de la Etapa G) (2.97 g. 9.39 mmol) en DMF anh¡dro (25 ml) durante 30 m¡nutos desde un embudo de ad¡c¡ón a una soluc¡ón de tetrah¡drofurano de terc-butóx¡do de potas¡o (25.0 ml. 25.0 mmol) enfr¡ada a 0 °C bajo n¡trógeno. A cont¡nuac¡ón. la mezcla de la reacc¡ón se dejó calentar a temperatura amb¡ente y se remov¡ó durante 1 h. La mezcla de la reacc¡ón se vert¡ó en ác¡do clorhídr¡co acuoso (0.5 M. 150 ml) y se extrajo con acetato de et¡lo (3 * 90 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se lavaron con salmuera (100 ml). se secaron (MgSO4). se f¡ltraron y se concentraron med¡ante evaporac¡ón rotat¡va. El res¡duo se pur¡f¡có por cromatografía flash (grad¡ente de 10 a 75 % de acetato de et¡lo en hexanos) para obtener el compuesto base. un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón. como un sól¡do blanco (790 mg).
1H NMR (DMSO-de) 8 10.29 (s. 1H). 7.39 (m. 1H). 7.04 (m. 1H). 6.95-7.01 (m. 1H). 3.60 (s. 3H). 2.32 (s. 3H).
2.25 (m. 6 H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 3
Preparac¡ón de 5-h¡drox¡-2.6-d¡met¡l-4-(2.5.7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona (Compuesto 12) Etapa A: Preparac¡ón de 2.4-d¡met¡lfen¡l propanoato
[0107] Se añad¡ó cloruro de propano¡lo (2.44 g. 26.4 mmol) gota a gota a una mezcla de 2.4-d¡met¡lfenol (3.26 g.
24 mmol) y tr¡et¡lam¡na (3.51 ml. 25 mmol) en d¡clorometano (35 ml) enfr¡ada a 0 °C bajo n¡trógeno. La mezcla se remov¡ó durante 16 h. y. a cont¡nuac¡ón. se añad¡ó ác¡do clorhídr¡co acuoso (0.2 M. 50 ml). La fase orgán¡ca se separó. y la fase acuosa se extrajo con d¡clorometano (50 ml). Las fases orgán¡cas comb¡nadas se lavaron con salmuera. se secaron (MgSO4). se f¡ltraron y se concentraron para obtener el compuesto base como un ace¡te amar¡llo (3.91 g). que se ut¡l¡zó d¡rectamente en la s¡gu¡ente etapa s¡n más pur¡f¡cac¡ón.
1H NMR 8 7.03 (s. 1H). 6.99 (d. 1H). 6.87 (d. 1H). 2.56-2.62 (m. 2H). 2.30 (s. 3H). 2.14 (s. 3H). 1.26-1.31 (m. 3H). Etapa B: Preparac¡ón de 1-(2-h¡drox¡-3.5-d¡met¡lfen¡l)-1-propanona
[0108] El cloruro de alum¡n¡o (3.10 g. 23.2 mmol) se añad¡ó al propanoato 2.4-d¡met¡lfen¡lo (es dec¡r. el producto de la Etapa A) (3.91 g. 21.9 mmol). y la mezcla formada se calentó a 130 °C durante 2 h. A cont¡nuac¡ón. se enfr¡ó la mezcla a temperatura amb¡ente. y se añad¡ó ác¡do clorhídr¡co acuoso (1.0 M. 100 ml). segu¡do de éter d¡etíl¡co (100 ml). La fase orgán¡ca se separó. y la fase acuosa se extrajo con éter d¡etíl¡co (50 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se secaron (MgSO4). se f¡ltraron y se concentraron para obtener el compuesto base como un sól¡do amar¡llo cr¡stal¡no (3.71 g). que se ut¡l¡zó d¡rectamente en la s¡gu¡ente etapa s¡n más pur¡f¡cac¡ón.
1H NMR 8 12.49 (s. 1H). 7.40 (s. 1H). 7.16 (s. 1H). 3.03 (m. 2H). 2.29 (s. 3H). 2.23 (s. 3H). 1.22-1.25 (m. 3H). Etapa C: Preparac¡ón de 2-bromo-1-(2-h¡drox¡-3.5-met¡lfen¡l)-1-propanona
[0109] A la mezcla de bromuro de cobre (II) (9.30 g. 41.6 mmol) en acetato de et¡lo (30 ml) se añad¡ó gota a gota desde un embudo de ad¡c¡ón una soluc¡ón de 1-(2-h¡drox¡-3.5-d¡met¡lfen¡l)-1-propanona (es dec¡r. el producto de la Etapa B) (3.71 g. 20.8 mmol) d¡suelta en tr¡clorometano (24 ml). La mezcla resultante se calentó a reflujo durante 16 h. entonces. se enfr¡ó a temperatura amb¡ente y se f¡ltró a través de un embudo f¡ltrante con ayuda f¡ltrante de d¡atomeas Cel¡te®. El f¡ltrado se concentró. y el res¡duo se d¡luyó con éter d¡etíl¡co (100 ml) y se lavó con una soluc¡ón acuosa saturada de sal d¡sód¡ca de ác¡do et¡lend¡am¡notetraacét¡co (100 ml). La fase orgán¡ca se secó (MgSO4). se f¡ltró y se concentró med¡ante evaporac¡ón rotat¡va para obtener el compuesto base como un ace¡te marrón (5.33 g). que se ut¡l¡zó d¡rectamente en la s¡gu¡ente etapa s¡n más pur¡f¡cac¡ón.
1H NMR 8 12.09 (s. 1H). 7.39-7.44 (m. 1H). 7.18-7.23 (m. 1H). 5.31-5.40 (m. 1H). 2.29 (s. 3H). 2.24 (s. 3H). 1.90 (d. 3H).
Etapa D: Preparac¡ón de 2.5.7-tr¡met¡l-3(2H)-benzofuranona
[0110] A/,W-d¡met¡lformam¡da (25 ml) y carbonato de potas¡o (4.15 g. 30 mmol) se añad¡eron a 2-bromo-1-(2-h¡drox¡-3.5-met¡lfen¡l)-1-propanona (es dec¡r. el producto de la Etapa C) (5.33 g. 20.7 mmol). y la mezcla resultante se remov¡ó a temperatura amb¡ente durante 18 h. A cont¡nuac¡ón. se añad¡ó agua (150 ml). y la mezcla se extrajo con éter d¡etíl¡co (3 * 80 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se lavaron con agua. segu¡da de salmuera. se secaron (MgSO4). se f¡ltraron y se concentraron. El res¡duo se pur¡f¡có por cromatografía flash (elu¡do con grad¡ente de 0 a 1 0 % de acetato de et¡lo en hexanos) para obtener el compuesto base como un ace¡te amar¡llo (2.13 g).
1H NMR 8 7.26-7.28 (m. 1H). 7.24-7.26 (m. 1H). 4.59-4.64 (m. 1H). 2.32 (s. 3H). 2.29 (s. 3H). 1.52 (d. 3H).
Etapa E: Preparac¡ón de 2.5.7-tr¡met¡l-3-benzofuranacetato de met¡lo
[0111] Una mezcla de 2.5.7-tr¡met¡l-3(2H)-benzofuranona (es dec¡r. el producto de la Etapa D) (2.07 g. 11.7 mmol). acetato 2-(tr¡fen¡lfosforan¡l¡deno) de met¡lo (5.89 g. 17.6 mmol) y tolueno (120 ml) se calentó a reflujo durante 66 h. La mezcla de la reacción se concentró, a continuación, mediante evaporación rotativa, y al residuo se añadió éter dietílico (150 ml). La mezcla resultante se filtró para eliminar sólidos, y el filtrado se concentró mediante evaporación rotativa para dejar una mezcla aceitosa ( 6 g). A este residuo se le añadió metanol (100 ml) y una solución de metanol de cloruro de hidrógeno (0,5 M, 30 ml, 15 mmol). La mezcla resultante se calentó a reflujo durante 16 h y, a continuación, se enfrió. La mezcla se concentró mediante evaporación rotativa para dejar un residuo que se purificó por cromatografía flash (gradiente de 0 a 5 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un aceite amarillo (0,59 g), utilizada sin más purificación en la siguiente etapa.
1H NMR 8 7,06 (s, 1H), 6,83 (s, 1H), 3,68 (s, 3H), 3,57 (s, 2H), 2,44 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,39 (s, 3H).
Etapa F: Preparación de ácido 2,5.7-tr¡met¡l-3-benzofuranoacét¡co
[0112] A una solución de 2,5,7-trimetil-3-benzofuranacetato de metilo (es decir, el producto de la Etapa E) (0,55 g, 2,37 mmol) en metanol (50 ml) se añadió hidróxido de sodio acuoso (5 M, 2 ml, 10 mmol). La mezcla resultante se calentó a reflujo durante 16 h y, a continuación, se enfrió. El disolvente se eliminó mediante evaporación rotativa. Al residuo se le añadió éter dietílico (100 ml), y la mezcla resultante se extrajo con hidróxido de sodio acuoso (1 N, 2 ^ 100 ml). La capa de éter se desechó, y los extractos básicos combinados se acidificaron con ácido clorhídrico acuoso concentrado hasta alcanzar un pH de 1. La mezcla acuosa ácida se extrajo, a continuación, con diclorometano (2 * 125 ml). Los extractos orgánicos combinados se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa para obtener el compuesto base como un sólido amarillo (0,52 g), que se utilizó en la siguiente etapa sin más purificación.
1H NMR 8 7,05 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 3,60 (s, 2H), 2,43 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,38 (s, 3H).
Etapa G: Preparación de ácido 2.5.7-tr¡met¡l-3-benzofuranoacét¡co 2-(2-metoxi-1-metil-2-oxoetilideno)-1-metilhidrazida
[0113] A la solución de ácido 2,5,7-trimetil-3-benzofuranoacético (es decir, producto de la Etapa F) (0,52 g, 2,38 mmol) en diclorometano (80ml) se añadió cloruro de oxalilo (0,5 ml, 6,0 mmol), seguido de una cantidad catalítica de DMF (3 gotas). La mezcla resultante se dejó remover durante 2 h bajo nitrógeno y, después, se concentró mediante evaporación rotativa. El residuo, que contenía cloruro de 2,5,7-trimetil-3-benzofuranocetilo, se disolvió en acetonitrilo (50 ml) y se añadió gota a gota durante 25 min. desde un embudo de adición a una mezcla de 2-(2-metilhidrazinilideno)propanoato de metilo (0,35 g, 2,7 mmol) y carbonato de potasio (0,69 g, 5,0 mmol) en acetonitrilo (30 ml) enfriada a 0 °C bajo nitrógeno. A continuación, la mezcla de la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se removió durante 18 h. El disolvente se eliminó mediante evaporación rotativa, y se añadió agua (90ml) al residuo. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo (3 * 50 ml), y los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (50 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa. El residuo se purificó por cromatografía flash (gradiente de 5 a 50 % de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base como un sólido amarillo (0,32 g).
1H NMR 8 7,14 (s, 1H), 6,80 (s, 1H), 3,95 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,19 (s, 3H).
Etapa H: Preparación de 5-hidroxi-2,6-dimetil-4-(2,5,7-trimetil-3-benzofuranil)-3(2H)-piridazinona
[0114] Una solución de ácido 2,5,7-trimetil-3-benzofuranoacético 2-(2-metoxi-1-metil-2-oxoetilideno)-1-metilhidrazida (es decir, el producto de la Etapa G) (0,31 g, 1,0 mmol) en W,A/-dimetilformamida (anhídrida, 5 ml) se añadió mediante una bomba de jeringa durante 1 h a una solución de tetrahidrofurano de terc-butóxido de potasio (1 M, 5,0 ml, 5,0 mmol) enfriada a 0 °C bajo nitrógeno. La mezcla de la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se removió durante 1 h. La mezcla se vertió en ácido clorhídrico acuoso (0,5 M, 60 ml) y se extrajo con acetato de etilo (3 * 50 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (60 ml), se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron mediante evaporación rotativa. El residuo resultante se purificó por cromatografía flash (gradiente de 5 a 100% de acetato de etilo en hexanos) para obtener el compuesto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (72,3 mg).
1H NMR 8 6 , 88 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 5,86 (br s, 1H), 3,74 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,34 (s, 3H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 4
Preparación de 4-(2,3-dimetil-1-naftalenil)-5-hidroxi-6-metoxi-2-metil-3(2H)-piridazinona (Compuesto 46) Etapa A: Preparación de 5-cloro-4,6-dimetoxi-2-metil-3(2H)-piridazinona
[0115] 4,5-dicloro-6-metoxi-2-metil-3(2H)-piridazinona (2,00 g, 9,57 mmol) y metóxido de sodio (2,00 ml de una solución 25% en peso en MeOH) se combinaron en 1, 4-dioxano (20 ml) y se removieron a temperatura ambiente por la noche. La solución, a continuación, se concentró al 50 % del volumen y se dividió entre agua (100 ml) y acetato de etilo (100 ml). La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (3 * 100 ml). Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera, se secaron en MgSO4 y se concentraron. El residuo resultante se absorbió en gel de sílice (1 g) y se purificó con MPLC con un gradiente de 0-100 % de acetato de etilo/hexano a través de una columna preempaquetada de gel de sílice de 40 g. Las fracciones que contenían producto puro deseado se concentraron al vacío para obtener 1,78 g del compuesto base como un sólido blanco. Etapa B: Preparación de 5-cloro-4-(2.3-dimetil-1-naftalenil)-6-metoxi-2-metil-3(2H)-piridazinona
[0116] En un frasco RB de 2 cuellos de 100 ml enjuagado con nitrógeno y provisto de un termómetro. se disolvió 1-bromo-2.3-dimetilnaftaleno (1.41 g. 6 .01 mmol) en tetrahidrofurano anhidro (15 ml) y se enfrió sobre un baño de hielo seco/acetona hasta -78 °C. /V-butil-litio (2.4 ml de una solución en hexano 2.5 M) se añadió gota a gota durante 15 minutos. y la mezcla de la reacción se removió a -78 °C durante 5 minutos. Entonces. se retiró el baño de refrigeración y se dejó que la solución se calentara a -50 °C. A continuación. se añadió el eterato de bromuro de magnesio (1.55 g. 6.01 mmol) en una porción. y la mezcla de la reacción se removió y se calentó a -20 °C. El producto de la Etapa A (0.700 g. 4.00 mmol) se añadió entonces en una porción. y la mezcla de la reacción se removió y se calentó a temperatura ambiente. Tras 1 h. la solución resultante de color verde se vertió en NH4O acuoso saturado (100 ml) y se extrajo en acetato de etilo (4 * 50 ml). Las capas orgánicas se combinaron. se secaron en MgSO4 y se concentraron al vacío. El residuo resultante se disolvió en diclorometano. se absorbió en gel de sílice (1 g) y purificó con MPLC con un gradiente de 0-100 % de acetato de etilo/hexano a través de una columna de gel de sílice de 40 g. Las fracciones que contenían producto puro deseado se combinaron y se concentraron al vacío para obtener 0.290 g del compuesto base.
Etapa C: Preparación de 4-(2.3-dimetil-1-naftalenil)-5-hidroxi-6-metoxi-2-metil-3(2H)-piridazinona
[0117] El producto de la Etapa B (0.200 g. 0.608 mmol) se disolvió en 1.4-dioxano (10 ml) y se trató con hidróxido de tetrabutilamonio (0.800 ml de una solución en agua de 40% en peso). La solución resultante se calentó a reflujo y se removió durante 2 h. Entonces. la mezcla de la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se vertió en iN HCl (50 ml) y se extrajo en acetato de etilo (4 * 20 ml). Las capas orgánicas se combinaron. se secaron en MgSO4 y se concentraron a presión reducida. El sólido bruto se disolvió en diclorometano y se absorbió en gel de sílice (1 g). La purificación se llevó a cabo por MPLC con un gradiente de 40 a 100 % de acetato de etilo/hexano a través de una columna de gel de sílice de 40 g. Las fracciones que contenían producto deseado se combinaron y se concentraron al vacío para obtener 0.130 g del compuesto base. un compuesto de la invención como un sólido blanco.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 5
Preparación de 6-cloro-4-(5-cloro-2-metilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroxi-2-metilpiridazin-3(2H)-ona (Compuesto 91) Etapa A: Preparación de 6-cloro-5-[(5-clorobenzo[b1tien-2-¡l)metox¡1-2-met¡lp¡r¡daz¡n-3(2H)-ona
[0118] Una suspensión de W,W-dimetilformamida (20 ml) e hidruro de sodio (0.335 g. 8.37 mmol) se enfrió con hielo durante 15 min bajo nitrógeno. Se añadió 5-clorobenzo[b]tiofeno-2-metanol (1.33 g. 6.7 mmol) en partes bajo un manto de nitrógeno y se removió sobre hielo durante 15 min. A continuación. se añadió 5.6-dicloro-2-metil-3(2H)-piridazinona (1.00 g. 5.58 mol) bajo un manto de nitrógeno. Se retiró el baño refrigerante y se dejó remover la mezcla de la reacción a temperatura ambiente por la noche. Entonces. la mezcla de la reacción resultante se vertió en una solución de cloruro de amonio saturado y hielo ( 200 ml) y se extrajo en éter dietílico (3x 40 ml). Las capas orgánicas resultantes se combinaron. se secaron en MgSO4 y se absorbieron en gel de sílice (4 g). La cromatografía utilizando una columna de gel de sílice de 40 g eludiendo con un gradiente de 0 a 100 % de acetato de etilo en hexanos permitió obtener el compuesto base como un sólido amarillo. (1.00 g. 53% de rendimiento).
1H NMR (500MHz) 8 7.78-7.71 (m. 2H). 7.37-7.32 (m. 2H). 5.35 (s. 2H). 3.74 (s. 3H).
Etapa B: Preparación de 6-cloro-4-(5-cloro-2-metilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroxi-2-metilpiridazin-3(2H)-ona [0119] 6-cloro-5-[(5-clorobenzo[b]t¡en-2-¡l)metox¡]-2-metilp¡r¡daz¡n-3(2H)-ona (es decir. el producto obtenido en la Etapa A anterior. 0.250 g. 0.700 mmol) se disolvió en 5 ml de xilenos en un vial de centelleo de 40 ml y mezclado a 175 °C por la noche. Entonces. la mezcla de la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se añadieron 40 ml de hexano. El precipitado resultante se filtró. se lavó con hexano y se secó para ofrecer el producto deseado como un sólido naranja (0 . 100 g).
1H NMR (500MHz) 8 7.71-7.69 (m. 1H). 7.30-7.27 (m. 1H). 7.26-7.24 (m. 1H). 3.80 (s. 3H). 2.43 (s. 3H).
[0120] Por los procedimientos descritos en el presente documento. junto con los métodos conocidos en la materia. se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 619. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas que se muestran a continuación: t significa terciario. s significa secundario. n significa normal. i significa ¡so. Me significa metilo. Et significa etilo. Pr significa propilo. Bu significa butilo. OMe significa metoxi. CN significa ciano. S(O)2Me significa metilsulfonilo. y «-» significa que no hay sustitución con R3.
TABLA 1
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[0121] La Tabla 2 se forma de la misma manera, excepto que el Encabezado de la Fila "W es O, X es S, R1 es Me, R2 es Me, y G es H.” es remplazado por el Encabezado de Fila mencionado en la Tabla 2 a continuación (es decir, "W es O, X es S, R1 es Me, R2 es Me, y G es C(O)Me."). Por lo tanto, la primera entrada de la Tabla 2 es un compuesto de la Fórmula 1, donde W es O, X es S, R1 es Me, R2 es Me, (R3)n es "-" (es decir, n es 0; no hay sustitución con R3), R4 es H, y G es C(O)Me. Las Tablas 3 a 627 se forman de manera análoga.
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Formulación/Utilidad
[0122] Por lo general, un compuesto de la presente invención se utilizará como un ingrediente activo herbicida en una composición, esto es, una formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, que actúa como vehículo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean compatibles con las propiedades físicas del ingrediente activo, el modo de aplicación y los factores ambientales, como el tipo de suelo, la humedad y la temperatura.
[0123] Entre las formulaciones útiles se incluyen composiciones tanto líquidas como sólidas. Las composiciones líquidas incluyen soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden espesarse y convertirse en geles. Los tipos generales de composiciones líquidas acuosas son concentrados solubles, concentrados en suspensión, suspensiones en cápsula, emulsiones concentradas, microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y suspoemulsiones. Los tipos generales de composiciones líquidas no acuosas son el concentrado emulsionable, el concentrado microemulsionable, el concentrado dispersable y la dispersión en aceite.
[0124] Los tipos generales de composiciones sólidas son polvos, partículas, granos, pellets, gránulos, pastillas, comprimidos, películas rellenas (incluyendo recubrimiento de semillas) y similares, que pueden ser dispersables en agua («humectables») o hidrosolubles. Las películas y recubrimientos formados a partir de soluciones formadoras de películas o suspensiones fluidas resultan especialmente útiles para el tratamiento de las semillas. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y además adoptar la forma de una suspensión o formulación sólida; de manera alternativa, la formulación completa de ingrediente activo puede estar encapsulada (o «recubierta»). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Un gránulo emulsionable combina las ventajas tanto de una formulación de concentrado emulsionable como de una formulación granulada seca. Las composiciones de alta resistencia se utilizan principalmente como productos intermedios para la formulación posterior.
[0125] Las formulaciones pulverizables se extienden normalmente en un medio adecuado antes de la pulverización. Dichas formulaciones líquidas y sólidas se formulan para diluirse fácilmente en el medio de pulverización, normalmente agua, aunque ocasionalmente otro medio adecuado, como un hidrocarburo aromático o parafínico o aceite vegetal. Los volúmenes de pulverización pueden oscilar entre aproximadamente uno y varios miles de litros por hectárea, aunque suele ser más habitual que oscilen entre aproximadamente diez y varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones pulverizables pueden mezclarse en tanques con agua u otro medio adecuado para el tratamiento foliar mediante aplicación aérea o en tierra, o para su aplicación en el medio de crecimiento de la planta. Las formulaciones líquidas y secas se pueden dosificar directamente en sistemas de riego por goteo o en el surco durante la plantación.
[0126] Las formulaciones contendrán normalmente cantidades efectivas de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes rangos aproximados que se suman al 100 % en peso.
Porcentaje en peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivos
Gránulos, tabletas y polvos dispersables y solubles en agua 0,001-90 0-99,999 0-15
Dispersiones, suspensiones, emulsiones, soluciones en aceite 1-50 40-99 0-50 (incluyendo concentrados emulsionables)
Polvos 1-25 70-99 0-5
Gránulos y pellets 0,001-99 5-99,999 0-15
Composiciones de alta resistencia 90-99 0-10 0-2
[0127] Entre los diluyentes sólidos se incluyen, por ejemplo, arcillas, como la bentonita, la montmorillonita, la atapulgita y la caolinita, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (p. ej., lactosa, sacarosa), sílice, talco, mica, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2.a Ed., Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey.
[0128] Entre los diluyentes líquidos se incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilalcanamidas (p. ej., N,N-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (p. ej., N-metilpirrolidinona), fosfatos de alquilo (p. ej., fosfato de trietilo), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (p. ej., aceites minerales blancos, parafinas normales, isoparafinas), alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, hidrocarburos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftalenos, cetonas, como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos, como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ésteres, como ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos, benzoatos de alquilo y arilo y y -butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, como metanol, etanol, n-propanol, alcohol de isopropilo, n-butanol, alcohol de isobutilo, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol de isodecilo, isooctadecanol, alcohol de cetilo, alcohol de laurilo, alcohol de tridecilo, alcohol de oleilo, ciclohexanol, alcohol de tetrahidrofurfurilo, alcohol de diacetona, cresol y alcohol de bencilo. Entre los diluyentes líquidos también se incluyen ésteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (normalmente C6-C22), como aceites vegetales de semillas y frutos (p. ej., aceite de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, cacahuete, girasol, semilla de uva, cártamo, algodón, soja, colza, coco y palmiste), grasas de origen animal (p. ej., sebo de vacuno, sebo de cerdo, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado) y mezclas de los mismos. Entre los diluyentes líquidos se incluyen también ácidos grasos alquilados (p. ej., metilados, etilados, butilados), donde los ácidos grasos se pueden obtener mediante hidrólisis de ésteres de glicerol de fuentes vegetales y animales, y se pueden purificar mediante destilación. Se describen diluyentes líquidos típicos en Marsden, Solvents Guide, 2.a Ed., Interscience, Nueva York, 1950.
[0129] Las composiciones sólidas y líquidas de la presente invención suelen incluir uno o varios tensioactivos. Al añadirse a un líquido, los tensioactivos (también conocidos como «surfactantes») generalmente modifican, y a menudo reducen, la tensión superficial del líquido. En función de la naturaleza de los grupos hidrófilos y los grupos lipofílicos en una molécula de tensioactivo, los tensioactivos pueden resultar útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o como agentes antiespumantes.
[0130] Los tensioactivos se pueden clasificar en no iónicos, aniónicos y catiónicos. Entre los tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones se incluyen, aunque sin carácter limitativo: alcoxilatos de alcohol, como alcoxilatos de alcohol basados en alcoholes naturales y sintéticos (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de los alcoholes y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados, como aceites de soja, ricino y colza etoxilados; alcoxilatos de alquilfenol, tales como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonilfenol y etoxilatos de dodecilfenol (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); polímeros en bloque preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros en bloque inverso, donde los bloques terminales se preparan a partir de óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; aceites y ésteres grasos etoxilados; ésteres metílicos etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluyendo los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol, derivados a base de lanolina, ésteres polietoxilados, como ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitano, ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitol y ésteres polietoxilados de ácidos grasos de glicerol; otros derivados de sorbitano, tales como ésteres de sorbitano; tensioactivos poliméricos, como copolímeros aleatorios, copolímeros en bloque, resinas peg (polietilenglicol) alquídicas, polímeros de injerto o tipo peine y polímeros de tipo estrella; polietilenglicoles (pegs); ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; tensioactivos a base de silicona; y derivados de azúcar, como ésteres de sacarosa, alquil poliglucósidos y polisacáridos de alquilo.
[0131] Entre los tensioactivos aniónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: ácidos sulfónicos de alquilarilo y sus sales; etoxilatos de alcohol carboxilado o de alquilfenol; derivados de sulfonato de difenilo; lignina y derivados de lignina, como lignosulfonatos; ácidos maleico o succínico o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato, como ésteres de fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres de fosfato de etoxilatos de estirilfenol; tensioactivos a base de proteínas; derivados de sarcosina; estirilfenol éter sulfato; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholes etoxilados; sulfonatos de aminas y amidas, como W,A/-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, cumeno, tolueno, xileno y dodecil y tridecilbencenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquilnaftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos; y sulfosuccinatos y sus derivados, como sales de dialquilsulfosuccinato.
[0132] Entre los tensioactivos catiónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: amidas y amidas etoxiladas; aminas, como propanodiaminas de /V-alquilo, tripropilenotriaminas y dipropilenotetraminas, y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de las aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); sales de amina, como acetatos de amina y sales de diamina; sales de amonio cuaternario, como sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina, como óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis-(2 -hidroxietil)-alquilamina.
[0133] Para las presentes composiciones, también resultan útiles las mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o las mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Se describen tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados en diversas referencias publicadas, incluyendo McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, Ediciones anuales estadounidense e internacionales publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964; y A. S. Davidson y B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 7.a Edición, John Wiley & Sons, Nueva York, 1987.
[0134] Las composiciones de la presente invención también pueden contener auxiliares y aditivos de formulación, conocidos por los expertos en la materia como coadyuvantes de formulación (de entre los cuales se puede considerar que algunos actúan también como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Dichos auxiliares y aditivos de formulación pueden controlar: el pH (tampones), la formación de espuma durante el procesado (antiespumantes como poliorganosiloxanos), la sedimentación de ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano dentro del recipiente (antimicrobianos), la congelación del producto (anticongelantes), el color (tintes/dispersiones de pigmentos), el período de lavado (formadores de películas o adhesivos), la evaporación (retardantes de evaporación) y otras características de la formulación. Entre los formadores de películas se incluyen, por ejemplo, acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol de polivinilo y ceras. Entre los ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación se incluyen los listados en el Volumen 2 de McCutcheon: Functional Materials, ediciones anuales estadounidense e internacional publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la publicación de pCT WO 03/024222.
[0135] El compuesto de la Fórmula 1 y cualquier otro ingrediente activo se incorpora normalmente en las presentes composiciones disolviendo el ingrediente activo en un disolvente o mediante molienda en un líquido o diluyente seco. Se pueden preparar soluciones, incluyendo concentrados emulsionables, simplemente mezclando los ingredientes. Si el disolvente de una composición líquida que pretende utilizarse como un concentrado emulsionable es inmiscible con agua, se suele añadir un emulsionante para emulsionar el disolvente que contiene el activo tras la disolución con agua. Las lechadas de ingrediente activo, con diámetros de partícula de hasta 2 000 pm, pueden someterse a molienda húmeda utilizando molinos de bolas para obtener partículas con diámetros medios inferiores a 3 pm. Las lechadas acuosas se pueden convertir en concentrados terminados en suspensión (véase, por ejemplo, U.S. 3,060,084) o procesarse posteriormente mediante secado por pulverización para formar gránulos dispersables en agua. Las formulaciones secas habitualmente requieren procesos de molienda seca, que producen diámetros medios de partícula situados en el rango de 2 a 10 pm. Los polvos y partículas se pueden preparar mediante mezclado y habitualmente molienda (por ejemplo, con un molino de martillos o un molino de energía fluida). Los gránulos y pellets se pueden preparar mediante pulverización del material activo sobre vehículos granulados preformados o mediante técnicas de aglomeración. Véase: Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 diciembre 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4.a Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y WO 91/13546. Los pellets se pueden preparar como se describe en U.S. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua e hidrosolubles se pueden preparar según se enseña en U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 y DE 3,246,493. Los comprimidos se pueden preparar según se da a conocer en U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las películas se pueden preparar según se describe en GB 2,095,558 y U.S. 3,299,566.
[0136] Para más información acerca de la técnica de formulación, véase T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también: U.S. 3,235,361, Col.
6 , línea 16 a Col. 7, línea 19 y Ejemplos 10-41; U.S. 3,309,192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8 , 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1961, pp.
81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8.a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
[0137] En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes se expresan en peso y todas las formulaciones se preparan de maneras convencionales. Los números de compuestos se refieren a compuestos de la Tabla de Índice A. Sin entrar en más detalles, se cree que un experto en la materia que emplee la descripción anterior podrá utilizar la presente invención en toda su amplitud. Los siguientes Ejemplos no limitativos son ilustrativos de la invención. Los porcentajes se expresan en peso, excepto cuando se indique lo contrario.
Ejemplo A
[0138]
Concentrado de alta resistencia
Compuesto 1 98,5 %
aerogel de sílice 0,5 %
sílice fina amorfa sintética 1 , 0 %
Ejemplo B
[0139]
Polvo humectable
Compuesto 1 65,0 %
éter de dodecilfenol polietilenglicol 2 , 0 %
ligninosulfonato de sodio 4,0 %
silicoaluminato de sodio 6 , 0 %
montmorillonita (calcinada) 23,0 %
Ejemplo C
[0140]
Gránulo
Compuesto 1 10 , 0 %
gránulos de atapulgita (materia de baja 90,0 %
volatilidad, 0,71/0,30 mm; tamices n.° 25-50
U.S.S.)
Ejemplo D
[0141]
Pellet extruido
Compuesto 1 25,0 %
sulfato de sodio anhidro 10,0 %
lignosulfonato de calcio bruto 5,0 %
alquilonaftalenosulfonato de sodio 1,0 %
bentonita de calcio/magnesio 59,0 %
Ejemplo E
[0142]
Concentrado emulsionable
Compuesto 1 10,0 %
hexaoleato de polioxietilensorbitol 20,0 %
éster metílico de ácidos grasos C6-C10 70,0 %
Ejemplo F
[0143]
Microemulsión
Compuesto 1 5,0 %
copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de 30,0 % vinilo
alquilpoliglucósido 30,0 %
monooleato de glicerilo 15,0 %
agua 20,0 %
Ejemplo G
[0144]
Concentrado en suspensión
Compuesto 1 35 %
copolímero en bloque de butil 4,0 % polioxietileno/polipropileno
copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 %
polímero estireno acrílico 1,0 %
goma xantana 0,1 %
propilenglicol 5,0 %
antiespumante a base de silicona 0,1 %
1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 %
agua 53,7 % Ejemplo H
[0145]
Emulsión en agua
Compuesto 1 10 , 0 %
copolímero en bloque de butil 4,0 % polioxietileno/polipropileno
copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1 , 0 %
polímero estireno 1 , 0 %
goma xantana 0 , 1 %
propilenglicol 5,0 %
antiespumante a base de silicona 0 , 1 %
1,2-bencisotiazolin-3-ona 0 ,1 %
hidrocarburo aromático a base de petróleo 20 , 0
agua 58,7 %
Ejemplo I
[0146]
Dispersión en aceite
Compuesto 1 25 %
hexaoleato de polioxietilensorbitol 15 %
arcilla de bentonita modificada orgánicamente 2,5 %
éster metílico de ácidos grasos 57,5 %
[0147] La presente divulgación también incluye los Ejemplos A a I anteriores, excepto que el "Compuesto 1" se sustituye por "Compuesto 2", "Compuesto 3", "Compuesto 4", "Compuesto 5", "Compuesto 6 ", "Compuesto 7" "Compuesto 8 ", "Compuesto 9", "Compuesto 10", "Compuesto 11", "Compuesto 12", "Compuesto 13" "Compuesto 14" "Compuesto 15" "Compuesto 16" "Compuesto 17" "Compuesto 18", "Compuesto 19" "Compuesto 20", "Compuesto 21" "Compuesto 22" "Compuesto 23", "Compuesto 24", "Compuesto 25" "Compuesto 26" "Compuesto 27" "Compuesto 28" "Compuesto 29", "Compuesto 30", "Compuesto 31" "Compuesto 32" "Compuesto 33" "Compuesto 34" "Compuesto 35", "Compuesto 36", "Compuesto 37" "Compuesto 38", "Compuesto 39" "Compuesto 40" "Compuesto 41", "Compuesto 42", "Compuesto 43" "Compuesto 44" "Compuesto 45" "Compuesto 46" "Compuesto 47", "Compuesto 48", "Compuesto 49" "Compuesto 50", "Compuesto 51" "Compuesto 52" "Compuesto 53", "Compuesto 54", "Compuesto 55" "Compuesto 56" "Compuesto 57" "Compuesto 58" "Compuesto 59", "Compuesto 60", "Compuesto 61" "Compuesto 62" "Compuesto 63" "Compuesto 64" "Compuesto 65", "Compuesto 66 ", "Compuesto 67" "Compuesto 68 ", "Compuesto 69" "Compuesto 70" "Compuesto 71", "Compuesto 72", "Compuesto 73" "Compuesto 74" "Compuesto 75" "Compuesto 76" "Compuesto 77", "Compuesto 78", "Compuesto 79" "Compuesto 80", "Compuesto 81" "Compuesto 82" "Compuesto 83", "Compuesto 84", "Compuesto 85" "Compuesto 86 " "Compuesto 87" "Compuesto 88 " "Compuesto 89", "Compuesto 90", "Compuesto 91" "Compuesto 92" "Compuesto 93" "Compuesto 94" "Compuesto 95", "Compuesto 96", "Compuesto 97" "Compuesto 98", "Compuesto 99", "Compuesto 100", "Compuesto 101", "Compuesto 102", "Compuesto 103" "Compuesto 104' "Compuesto 105" , "Compuesto 106‘ "Compuesto 107" "Compuesto 108", "Compuesto 109" "Compuesto 110" "Compuesto 111" , "Compuesto 112" "Compuesto 113" "Compuesto 114", "Compuesto 115" "Compuesto 116" "Compuesto 117" , "Compuesto 118" "Compuesto 119" "Compuesto 120", "Compuesto 121" "Compuesto 122’ "Compuesto 123‘ , "Compuesto 124‘ "Compuesto 125" "Compuesto 126", "Compuesto 127" "Compuesto 128‘ "Compuesto 129‘ , "Compuesto 130" "Compuesto 131" "Compuesto 132", "Compuesto 133" "Compuesto 134", "Compuesto 135" "Compuesto 136" "Compuesto 137" "Compuesto 138" "Compuesto 139' "Compuesto 140", "Compuesto 141" "Compuesto 142" "Compuesto 143" "Compuesto 144" "Compuesto 145' "Compuesto 146", "Compuesto 147" "Compuesto 148" "Compuesto 149" "Compuesto 150" "Compuesto 151 "Compuesto 152", "Compuesto 153" "Compuesto 154" "Compuesto 155" "Compuesto 156" "Compuesto 157' "Compuesto 158", "Compuesto 159" "Compuesto 160" "Compuesto 161" "Compuesto 162" "Compuesto 163' "Compuesto 164", "Compuesto 165" "Compuesto 166" "Compuesto 167" "Compuesto 168" "Compuesto 169' "Compuesto 170", "Compuesto 171" "Compuesto 172" "Compuesto 173" "Compuesto 174" "Compuesto 175' "Compuesto 176", "Compuesto 177" "Compuesto 178" "Compuesto 179" "Compuesto 180" "Compuesto 181 "Compuesto 182", "Compuesto 183", "Compuesto 184", 'Compuesto 185", 'Compuesto 186", 'Compuesto 187" o "Compuesto 188".
[0148] Los resultados de las Pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas preemergentes y/o postemergentes y/o reguladores de crecimiento vegetal altamente efectivos. Los compuestos de la invención muestran, en general, una mayor actividad para el control postemergente de maleza (esto es, aplicados después de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo) y para el control preemergente de maleza (esto es, aplicados antes de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo). Muchos de ellos son útiles para el control preemergente y/o postemergente de maleza de amplio espectro en zonas en las que se desee un control completo de toda la vegetación, por ejemplo, en torno a depósitos de almacenamiento de combustible, zonas de almacenamiento industrial, aparcamientos, autocines, aeródromos, riberas de ríos, zonas de regadío y otros cursos de agua, alrededor de las vallas publicitarias y en estructuras ferroviarias y de carretera. Muchos de los compuestos de la presente invención, ya sea gracias al metabolismo selectivo de los cultivos frente a la maleza, o por la actividad selectiva en el locus de la inhibición fisiológica en cultivos y maleza, o por la ubicación selectiva en el entorno o dentro del medio de una mezcla de cultivos y maleza, resultan útiles para el control selectivo de las gramíneas y de la maleza de hoja ancha en una mezcla de cultivo/maleza. Un experto en la materia reconocerá que la combinación preferida de estos factores de selección en un compuesto o grupo de compuestos puede determinarse fácilmente realizando ensayos biológicos y/o bioquímicos rutinarios. Los compuestos de la presente invención pueden mostrar tolerancia a importantes cultivos agrícolas, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, maíz, sorgo, soja, arroz, avena, cacahuete, verduras, tomate, patata, cultivos de plantación perennes, incluyendo café, cacao, palma aceitera, caucho, caña de azúcar, cítricos, uva, árboles frutales, árboles de frutos secos, banana, plátano, piña, lúpulo, té y bosques, como de eucalipto y de coníferas (p. ej., pino taeda) y especies de césped (p. ej., pasto azul de Kentucky, pasto de San Agustín, Festuca arundinacea y grama común). Los compuestos de la presente invención se pueden usar en cultivos transformados genéticamente o cultivados para incorporar resistencia a herbicidas, para expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (como la toxina de Bacillus thuringiensis) y/o para expresar otros rasgos útiles. Los expertos en la materia podrán apreciar que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malezas. De manera alternativa, los compuestos objeto resultan útiles para modificar el crecimiento vegetal.
[0149] Puesto que los compuestos de la invención presentan actividad herbicida (tanto preemergente como postemergente) para controlar la vegetación no deseada destruyendo o dañando la vegetación o bien reduciendo su crecimiento, los compuestos se pueden aplicar de manera provechosa mediante varios métodos que implican la puesta en contacto de una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención, o una composición que comprende dicho compuesto y al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, con el follaje u otra parte de la vegetación no deseada o con el entorno de la vegetación no deseada, como el suelo o el agua donde esté creciendo la vegetación no deseada o que rodee la semilla u otro propágulo de la vegetación no deseada.
[0150] Se determina una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de los compuestos de la presente invención mediante una serie de factores. Entre estos factores se incluyen: la formulación seleccionada, el método de aplicación, la cantidad y el tipo de vegetación presente, las condiciones de crecimiento, etc. En general, una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de compuestos de esta invención se encuentra entre aproximadamente 0,001 y 20 kg/ha con un rango preferido de aproximadamente 0,004 a 1 kg/ha. Un experto en la materia puede determinar fácilmente la cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida para el nivel deseado de control de maleza.
[0151] En una forma de realización común, se aplica un compuesto de la invención, normalmente en una composición formulada, a un locus que comprende la vegetación deseada (p. ej., cultivos) y vegetación no deseada (es decir, malezas), ambos pueden ser semillas, plántulas y/o plantas mayores, en contacto con un medio de cultivo (p. ej., suelo). En este locus, una composición que comprende un compuesto de la invención puede aplicarse directamente a una planta o a una parte de ella, particularmente de la vegetación no deseada, y/o al medio de cultivo en contacto con la planta.
[0152] La variedad de plantas y cultivos de la vegetación deseada en el lotus tratada con un compuesto de la invención se puede obtener mediante propagación convencional y métodos de reproducción o mediante métodos de ingeniería genética. Las plantas modificadas genéticamente (plantas transgénicas) son aquellas en las que un gen heterólogo (transgén) ha sido integrado de manera estable en el genoma de la planta. Un transgén definido por su localización concreta en el genoma de la planta se denomina transformación o evento transgénico.
[0153] Entre los cultivos en el locus de plantas modificas genéticamente que se pueden tratar de acuerdo con la invención se incluyen las que son resistentes a uno o varios tipos de estrés biótico (plagas como nemátodos, insectos, ácaros, hongos, etc.) o abiótico (sequía, temperaturas frías, salinidad del suelo, etc.), o que contienen otras características deseables. Las plantas se pueden modificar genéticamente para mostrar, por ejemplo, rasgos de tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, perfiles de suelo modificados o tolerancia a la sequía. Las plantas útiles modificadas genéticamente que contienen eventos de transformación de un solo gen o combinaciones de eventos de transformación se indican en el Objeto expuesto C. Se puede obtener información adicional acerca de las modificaciones genéticas listadas en el Objeto expuesto C a través de bases de datos disponibles para el público mantenidas, por ejemplo, por el Departamento de Agricultura de EE. UU.
[0154] Las siguientes abreviaciones, T1 a T37, se utilizan en el Objeto expuesto C para los rasgos. "tol." significa "tolerancia". Un «-» implica que la entrada no está disponible.
Figure imgf000080_0002
Objeto expuesto C
[0155]
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000084_0001
Cultivo Nombre del Evento Código del
Evento Rasgo(s) Gen(es) Arroz LLRICE06 ACS-OS001-4 bar
Arroz LLRICE601 BCS-OS003-7 bar
Arroz LLRICE62 ACS-OS002-5 bar
Arroz Tarom molaii crylAb - crylAb (truncado) Arroz GAT-OS2 - bar
Arroz GAT-OS3 - bar
Arroz PE-7 - CrylAc Arroz 7Crp#10 - 7crp
Arroz KPD627-8 - OASA1D Arroz KPD722-4 - OASA1D Arroz KA317 - OASA1D Arroz HW5 - OASA1D Arroz HW1 - OASA1D Arroz B-4-1-18 - A OsBRIl Arroz G-3-3-22 - OSGA2oxl Arroz AD77 - DEF
Arroz AD51 - DEF
Arroz AD48 - DEF
Arroz AD41 - DEF Arroz 3pNasNa800725atAprt - HvNASl; HvNAAT-A; APRT Arroz 13pAprtl - APRT
Arroz gHvNAS1-gHvNAAT -1 - HvNASl; HvNAAT-A; HvNAAT-B Arroz gHvIDS3-1 - HvIDS3 Arroz gHvNAAT1 - HvNAAT-A; HvNAAT-B Arroz gHvNAS1-1 - HvNASl Arroz NIA-OS006-4 - WRKY45 Arroz NIA-OS005-3 - WRKY45 Arroz NIA-OS004-2 - WRKY45 Arroz NIA-OS003-1 - WRKY45 Arroz NIA-OS002-9 - WRKY45 Arroz NIA-OS001-8 - WRKY45 Arroz OsCr11 - Cry j Modificado Arroz
Figure imgf000085_0001
17053
Figure imgf000085_0002
-
Figure imgf000085_0003
cp4 epsps (aroA:CP4) Cultivo Nombre del Evento ódiao del
Evento Rasao(s) Gen(es) Arroz 17314 - cp4 epsps (aroA:CP4) Rosa WKS82/ 130-4-1 D-52401-4 5AT; bp40 (f3'5'h) Rosa WKS92/ 130-9-1 D-52901-9 5AT; bp40 (f3'5'h)
Soja 60-05 (G94-1, G94-19 gm-fad2 - 1 (locus de G168) - silenciamiento) Soja A2704-12 S-GM005-3 pat
Soja A2704-21 S-GM004-2 pat
Soja A5547-127 S-GM006-4 pat
Soja A5547-35 S-GM008-6 pat
Soja CV127 S-CV127-9 csr1 - 2
Soja DAS68416-4 AS68416-4 pat
Soja DP305423 P-305423-1 gm-fad2 - 1 (locus de silenciamiento); gm-hra
Soja DP356043 P-356043-5 gm-fad2 - 1 (locus de silenciamiento); gat4601 Soja FG72 ST-FG072-3 2mepsps; hppdPF W336 Soja GTS 40-3-2 (40-3-2) ON-04032-6 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja GU262 S-GM003-1 pat
Soja MON87701 ON-87701-2 cry1Ac
fatbl-A (sentido y antisentido); Soja MON87705 ON-87705-6 fad2-1A (sentido y antisentido);
cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON87708 ON-87708-9 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4)
Soja MON87769 ON-87769-7 Pj.D6 D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON89788 ON-89788-1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja W62 S-GM002-9 bar
Soja W98 S-GM001-8 bar
Soja MON87754 ON-87754-1 dgat2A
Soja DAS21606 AS-21606
Figure imgf000086_0001
aad- 12 modificado; pat Soja DAS44406 AS-44406-6 T1,T3,T34 Aad-12 modificado; 2mepsps; pat Soja
Figure imgf000086_0002
SYHT04R
Figure imgf000086_0003
N-0004R-8 avhppd modificado Soja 9582.814.19.1 - cry1Ac, cry1F, PAT Calabaza CZW3 SEM-0CZW3-2 cmv cp, zymv cp, wmv cp Calabaza ZW20 SEM-OZW20-7
Figure imgf000086_0004
zymv cp, wmv cp Remolacha GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247
Figure imgf000087_0001
* Argentino (Brassica napus), ** Polaco (B. rapa) # Berenjena
[0156] Aunque lo más común es que los compuestos de la invención se utilicen para controlar la vegetación no deseada, el contacto de la vegetación deseada en el locus tratado con compuestos de la invención puede dar como resultado efectos superaditivos o sinérgicos con rasgos genéricos en la vegetación deseada, incluyendo los rasgos incorporados a través de modificación genética. Por ejemplo, la resistencia a las plagas de insectos fitófagos o a las enfermedades de las plantas, la tolerancia al estrés biótico/abiótico o la estabilidad de almacenamiento pueden ser mayores de lo que se espera de los rasgos genéticos de la vegetación deseada.
[0157] Los compuestos de la presente invención también se pueden mezclar con uno o varios compuestos o agentes distintos biológicamente activos, incluyendo herbicidas, protectores de herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores de crecimiento como inhibidores de muda de insectos y estimuladores de raíces, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimuladores de la alimentación, nutrientes de plantas, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas, virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que ofrece un espectro todavía más amplio de protección agrícola. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra especies adicionales de maleza y suprimir la proliferación de cualquier biotipo resistente. Así, la presente invención también concierne a una composición que comprende un compuesto de la Fórmula 1 (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un compuesto o agente adicional biológicamente activo (en una cantidad efectiva desde el punto de vista biológico) y, además, puede comprender al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. El resto de compuestos o agentes biológicamente activos se pueden formular en composiciones que comprenden al menos uno de entre un tensioactivo, diluyente sólido o diluyente líquido. Para las mezclas de la presente invención, se puede formular uno o varios compuestos o agentes distintos biológicamente activos junto con un compuesto de la Fórmula 1 para formar una premezcla, o se puede formular uno o varios compuestos o agentes distintos biológicamente activos separados del compuesto de la Fórmula 1, y combinarse las formulaciones entre sí antes de su aplicación (p. ej., en un tanque de pulverización) o, alternativamente, aplicarse de manera sucesiva.
[0158] Una mezcla de uno o varios de los siguientes herbicidas con un compuesto de la presente invención puede resultar especialmente útil para el control de la maleza: acetocloro, acifluorfeno y su sal de sodio, aclonifeno, acroleína (2 -propenal), alacloro, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfurón, aminociclopiracloro y sus ésteres (p. ej., metilo, etilo) y sales (p. ej., sodio, potasio), aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, anilofós, asulam, atrazina, azimsulfurón, beflubutamida, benazolin, benazolin-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurón-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bispiribac y su sal de sodio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, octanoato de bromoxinil, butacloro, butafenacil, butamifós, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catequina, clometoxifeno, clorambén, clorbromurón, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimurón-etilo, clorotolurón, clorprofam, clorsulfurón, clortal-dimetilo, clortiamida, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, clacifós, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralid, clopiralidolamina, cloransulam-metilo, cumilurón, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxidim, cihalofopbutilo, 2,4-D y sus ésteres de butotilo, butilo, isoctilo e isopropilo y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimurón, dalapón, dalapón-sodio, dazomet, 2,4-Db y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrina, dicamba y sus sales de diglicolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, difenzoquat metilsulfato, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, ácido dimetilarsínico y su sal de sodio, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat dibromuro, ditiopir, diurón, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfuralina, etametsulfurón-metilo, etiocina, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurón, etobenzanid, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, fenurón, fenurón-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometurón, fluoroglicofén-etilo, flupoxam, flupirsulfurón-metilo y su sal de sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafén, foramsulfurón, fosamina-amonio, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glifosato y sus sales, como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado de forma alternativa sulfosato), halauxifén, halauxifén-metilo, halosulfurón-metilo, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, hexazinona, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapiramonio, imazosulfurón, indanofano, indaziflam, iofensulfurón, yodosulfurón-metilo, ioxinil, ioxinil octanoato, ioxinilsodio, ipfencarbazona, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofén, lenacilo, linurón, hidracida maleica, MCPA y sus sales (p. ej., MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio, ésteres (p. ej., MCPA-2-etilhexil, MCPA-butotil) y tioésteres (p. ej., MCPA-tioetil), MCPB y sus sales (p. ej., MCPB-sodio) y ésteres (p. ej., MCPB-etil), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metam-sodio, metamifop, metamitrón, metazacloro, metazosulfurón, metabenzotiazurón, ácido metilarsónico y sus sales de calcio, monoamonio, monosodio y disodio, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón-metilo, molinato, monolinurón, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburón, nicosulfurón, norflurazón, orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargil, oxadiazón, oxasulfurón, oxaciclomefona, oxifluorfén, paraquat dicloruro, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafeno, pinoxadén, piperofós, pretilacloro, primisulfurón-metilo, prodiamina, profoxidim, prometón, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propacina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfurón, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraclonil, piraflufén-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazoxifeno, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfano, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurón, saflufenacil, setoxidim, sidurón, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiurón, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbacil, topramezona, tralkoxidim, trialato, triafamona, triasulfurón, triaziflam, tribenurón-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopirtrietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifluralina, triflusulfurón-metilo, tritosulfurón, vernolato, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metiM,5-naftiridin-2(1H)-ona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 2-cloro-W-(1-metiMH-tetrazol-5-il)-6-(trifluorometil)-3-piridinacarboxamida, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-6]piracina-6(5H)-ona), 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridacinona), 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol (anteriormente metioxolin), 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxacin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metiM,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato de metilo, 2-metil-3-(metilsulfonil)-A/-(1-metiMH-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-A/-(4-metiM,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida. Otros herbicidas incluyen también bioherbicidas, como Alternaría destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. y Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini y Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. y Puccinia thlaspeos Schub.
[0159] Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar también combinados con reguladores de crecimiento vegetal, como aviglicina, W-(fenilmetil)-1 H-purina-6 -amina, epocoleona, ácido giberélico, giberelina A4 y A7 , proteína harpin, cloruro de mepiquat, prohexadiona de calcio, prohidrojasmón, nitrofenolato de sodio y trinexapac-metilo, y organismos modificadores de crecimiento vegetal, como la cepa BP01 de Bacillus cereus.
[0160] Entre las referencias generales para los protectores agrícolas (esto es, herbicidas, protectores de herbicidas, insecticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas y agentes biológicos) se incluyen The Pesticide Manual, 13.a Edición, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y The BioPesticide Manual, 2.a Edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.
[0161] En las formas de realización en las que se utilizan uno o varios de estos diversos productos de mezcla, los productos de mezcla se utilizan normalmente en cantidades similares a las cantidades cotidianas cuando los productos de la mezcla se utilizan solos. Más concretamente, en mezclas, los ingredientes activos se aplican normalmente a una tasa de aplicación entre la mitad y la tasa de aplicación completa especificada en las etiquetas del producto para el uso del ingrediente activo solo. Estas cantidades se mencionan en referencias como The Pesticide Manual y The BioPesticide Manual. La relación de peso de estos diversos productos de mezcla (en total) con respecto al compuesto de la Fórmula 1 oscila normalmente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Destacan las relaciones de peso comprendidas entre aproximadamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones de entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Un experto en la materia puede determinar fácilmente, a través de la simple experimentación, las cantidades de ingredientes activos efectivas desde el punto de vista biológico que son necesarias para el espectro de actividad biológica deseado. Resultará evidente que el hecho de incluir estos componentes adicionales puede ampliar el espectro de malezas controladas más allá del espectro controlado únicamente por el compuesto de la Fórmula 1.
[0162] En algunos casos, las combinaciones de un compuesto de la presente invención con otros compuestos o agentes biológicamente activos (esto es, ingredientes activos), especialmente herbicidas, pueden dar como resultado un efecto mayor que el acumulativo (es decir, sinérgico) en las malezas y/o un efecto menor que el acumulativo (es decir, de protección) en cultivos u otras plantas deseables. Siempre se desea reducir la cantidad de ingredientes activos liberados al medio ambiente al mismo tiempo que se garantiza un control de plagas efectivo. También resulta deseable la capacidad de utilizar mayores cantidades de ingredientes activos para proporcionar un control de la maleza más eficaz sin provocar daños excesivos en los cultivos. Cuando se produce una sinergia de ingredientes activos herbicidas en las malezas con tasas de aplicación que proporcionan niveles de control de maleza satisfactorios desde el punto de vista agrónomo, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para reducir el coste de producción del cultivo y para reducir la carga medioambiental. Cuando se produce una protección de ingredientes activos herbicidas en los cultivos, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para incrementar la protección de los cultivos mediante la reducción de la competencia de malezas.
[0163] Destaca una combinación de un compuesto de la presente invención con al menos otro ingrediente activo herbicida. Destaca especialmente una combinación en la que el otro ingrediente activo herbicida presenta un sitio de acción diferente con respecto al compuesto de la invención. En algunos casos, para el control de la resistencia, resultará especialmente ventajosa una combinación con al menos otro ingrediente activo herbicida que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción diferente. Por lo tanto, una composición de la presente invención puede comprender, además (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida), al menos un ingrediente activo herbicida adicional que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción distinto.
[0164] Los compuestos de la presente invención también se pueden utilizar combinados con protectores de herbicidas, como alidocloro, benoxacor, cloquintocet-mexilo, cumilurón, ciometrinilo, ciprosulfonamida, daimurón, diclormid, diciclonón, dietolato, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifénetilo, mefenpir-dietil, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico (1,8-anhídrido naftálico), oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida, N-(aminocarbonil)-2-fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno (BCS), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro[4,5]decano (MON 4660), 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), 1,6-dihidro-1-(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato de etilo, 2-hidroxi-N,N-dimetil-6-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida y 3-oxo-1-ciclohexeno-1-il 1-(3,4-dimetilfenil)-1,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato con el fin de aumentar la protección de ciertos cultivos. Se pueden aplicar cantidades de los protectores de herbicidas eficaces como antídoto al mismo tiempo que los compuestos de la presente invención, o se pueden aplicar como tratamientos de semillas. Por consiguiente, un aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla herbicida que comprende un compuesto de la presente invención y una cantidad efectiva como antídoto de un protector de herbicida. El tratamiento de semillas resulta especialmente útil para el control selectivo de maleza, puesto que restringe físicamente el antídoto a las plantas del cultivo. Por lo tanto, una forma de realización especialmente útil de la presente invención es un método de control selectivo de crecimiento de vegetación no deseada en un cultivo que comprende la puesta en contacto del locus del cultivo con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la presente invención, donde las semillas de las que nace el cultivo se tratan con una cantidad de protector efectiva como antídoto. Un experto en la materia podrá determinar fácilmente las cantidades de protectores efectivas como antídoto a través de la simple experimentación.
[0165] Cabe destacar una composición que comprende un compuesto de la invención (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida), al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas (en una cantidad efectiva), y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
[0166] La Tabla A1 incluye una lista de combinaciones concretas de un Componente (a) con un Componente (b) representativo de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. El N.° de Compuesto (Número de Compuesto) (es decir, Compuesto 1) en la columna de Componente (a) se identifica en la Tabla de Índice A. La segunda columna de la Tabla A1 indica el compuesto específico de Componente (b) (p. ej., «2,4-D» en la primera fila). La tercera, cuarta y quinta columna de la Tabla A1 incluye rangos de relaciones de peso para tasas en las que el compuesto de Componente (a) se aplica normalmente a un cultivo al aire libre en relación con el Componente (b) (es decir, (a):(b)). Así, por ejemplo, la primera fila de la Tabla A1 describe concretamente que la combinación de Componente (a) (es decir, el Compuesto 1 en la Tabla de índice A) con 2,4-D se aplica normalmente en una relación de peso de entre 1:384 - 6:1. Las filas restantes de la Tabla A1 se deben interpretar de forma análoga.
TABLA A1
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[0167] La Tabla A2 se forma del mismo modo que la Tabla A1 anterior, salvo porque las entradas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se sustituyen por la respectiva entrada de columna de Componente (a) que se muestra a continuación. El N.° de Compuesto en la columna de Componente (a) se identifica en la Tabla de Índice A. Así, por ejemplo, en las entradas de la Tabla A2 situadas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se indica «Compuesto 2» (es decir, el Compuesto 2 identificado en la Tabla de Índice A), y la primera fila situada bajo los encabezados de columna en la Tabla A2 describe específicamente una mezcla del Compuesto 2 con 2,4-D. Las Tablas A3 a A60 se forman de manera análoga.
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[0168] Las siguientes Pruebas muestran la eficacia de control de los compuestos de la presente invención contra las malezas específicas. No obstante, el control de maleza que ofrecen los compuestos no se limita a estas especies. Para las descripciones de los compuestos, véase la Tabla de Índice A. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas de Índice que se muestran a continuación: t es terciario, Me es metilo, morf es morfolinilo, Bn es bencilo y Bu es butilo. La abreviación «N.° comp.» significa «Número de Compuesto» La abreviación «Ej.» significa «Ejemplo» y se representa seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto. Los espectros de masas se indican con una precisión estimada dentro de ±0,5 Da como el peso molecular del ión precursor de abundancia isotópica más elevada (M+1) formado mediante la adición de H+ (peso molecular de 1) a la molécula observada empleando ionización química a presión atmosférica (AP+).
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TABLA DE ÍNDICE B
N.° comp. Datos de RMN de 1 H (solución de CDCI3 a menos que se indique lo contrario)3
2 8 6,93 (s, 1H), 6,90 (s, 1H), 6,41 (br s, 1H), 3,60 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,25-2,29 (m, 6 H)
3 8 7,40 (s, 1H), 6,83 (s, 1H), 6,10 (br s, 1H), 3,66 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 2,13 (s, 3H).
4 (DMSO-cfe) 8 10,33 (s, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,14-7,27 (m, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
5 8 7,34 (d, 1H), 6,84-6,87 (m, 1H), 6,65-6,66 (d, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
6 8 7,35-7,39 (m, 1H), 7,20-7,24 (m, 2H), 6,08 (br s, 1H), 3,72 (s, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,32 (s, 3H).
8 8 7,28-7,30 (d, 1H), 7,13-7,16 (m, 1H), 6,93-6,96 (m, 1H), 5,65-5,80 (br s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,23 (s, 3H).
9 (DMSO-cfe) 8 10,26 (s, 1H), 6,99-7,07 (m, 3H), 3,60 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 2,25 (s, 3H).
10 (DMSO-cfe) 8 10,28-10,30 (br s, 1H), 7,39-7,42 (m, 1H), 7,03-7,07 (m, 1H), 6,96-6,98 (m, 1H), 3,60 (s, 3H), 2,55-2,62 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,18-1,23 (m, 3H).
11 (DMSO-cfe) 8 10,11 (br s, 1H), 8,10-7,93 (m, 2H), 7,58-7,40 (m, 4H), 7,35-7,31 (m, 1H), 3,60 (s, 3H), 2,27 (s, 3H).
13 8 7,35 (d, 1H), 7,08-7,13 (m, 1H), 7,00-7,05 (m, 1H), 5,99-6,03 (m, 1H), 3,72 (s, 3H), 2,70 (m, 2H), 2,35 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,17-1,29 (m, 3H).
14 8 7,27-7,29 (m, 1H), 7,06-7,07 (m, 1H), 7,01 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,38-2,40 (m, 6 H), 2,29 (s, 3H), 1,89 (s, 3H).
15 8 7,07-7,11 (m, 2H), 7,00-7,02 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,50 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,89 (s, 3H).
16 8 6 ,88 (s, 1H), 6,83 (s, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,91 (s, 3H).
17 8 7,26 (d, 1H), 7,02 (d, 1H), 7,00 (d, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,37 (d, 6 H), 2,26 (s, 3H) 0,93 (br s, 9H).
18 8 6,83 (s, 1H), 6,81 (s, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,44 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,34 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 0,94 (br s, 3H).
19 8 7,45 (s, 1H), 6 ,86 (s, 1H), 5,62 (s, 1H), 3,74 (s, 3H), 2,55-2,71 (m, 2H), 2,39 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 2,18 (s, 3H), 1,20-1,29 (m, 3H).
21 8 8,03 (m, 1H), 7,61-7,49 (m, 3H), 7,32 (s, 1H), 5,23 (br s, 1H), 3,79 (s, 1H), 2,71 (s, 1H), 2,36 (s, 3H), 2,26 (s, 3H).
24 8 8,17 (m, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,62-7,52 (m, 3H), 7,38 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 5,69 (br s, 1H), 3,81 (s, 3H).
25 8 8,17 (m, 1H), 7,62-7,52 (m, 3H), 7,37 (m, 1H), 7,26 (m, 1H) 5,49 (s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,36 (s, 3H).
36 8 7,82-7,78 (m, 2H), 7,45-7,35 (m, 4H), 4,72-4,64 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,10 (m, 3H), 1,03 (m, 3H).
41 8 8,18 (m, 1H), 7,62-7,54 (m, 3H), 7,36 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 5,48 (s, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,36 (s, 3H).
51 8 8,04 (m, 2H), 7,73 (s, 1H), 7,53-7,45 (m, 2H), 7,31 (s, 1H), 5,60 (br s, 1H) 3,83 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 2,26 (s, 3H).
62 8 8,28-8,35 (m, 1H), 7,57-7,65 (m, 2H), 7,47-7,56 (m, 2H), 7,20-7,29 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,96-2,19 (m, 2H), 0,62-0,85 (m, 3H).
78 (500MHz) 8 7,88 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,44-7,33 (m, 4H), 3,91-3,88 (m, 3H), 2,29 (s, 3H), 2,02 (m, 2H), 0,76 (s, 1H), 0,64 (m, 3H).
N.° comp. Datos de RMN de 1H (solución de CDCI3 a menos que se indique lo contrario)3 90 (500MHz) 8 8,15-8,14 (m, 1H), 7,65-7,51 (m, 4H), 7,29-7,27 (m, 1H), 7,20-7,16 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,84 (s, 3H).
95 (500MHz) 8 7,75-7,72 (m, 1H), 7,33-7,26 (m, 3H), 4,66-4,63 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 1,07-1,00 (m, 6 H).
99 8 7,81-7,87 (m, 2H), 7,38-7,45 (m, 3H), 7,30-7,34 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 2,28 (s, 3H), 1,85 (s, 3H).
100 (500MHz) 8 7,78-7,76 (m, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,42-7,31 (m, 2H), 7,23-7,22 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 2,18 (s, 3H).
102 (500MHz) 87,67-7,66 (m, 1H), 7,27-7,24 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,69 (s, 3H), 2,43 (s, 3H). 112 (500MHz) 87,67-7,65 (m, 1H), 7,46-7,27 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,35-2,13 (m, 2H), 0,86-0,83 (m, 3H).
114 (500MHz) 8 8,15-8,13 (m, 1H), 7,60-7,49 (m, 3H), 7,33-7,27 (m, 1H), 7,21-7,16 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 2,13-2,02 (m, 2H), 0,78-0,75 (m, 3H).
115 (500MHz) 87,69-7,68 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 2,48 (s, 3H). 117 (500MHz) 87,67-7,65 (m, 1H), 7,26-7,24 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1,96 (s, 3H). 121 (500MHz) 8 7,84 (s, 1H), 7,79-7,69 (m, 1H), 7,30-7,26 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 1,90 (s, 3H).
123 (500MHz) 8 7,65-7,64 (m, 1H), 7,28-7,27 (m, 1H), 7,24-7,22 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1,98 (s, 3H).
124 (500MHz) 8 8,16-8,15 (m, 1H), 7,60-7,45 (m, 3H), 7,29-7,26 (m, 2H), 7,20-7,17 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 3,00-2,82 (m, 2H), 2,31 (s, 3H).
125 8 7,84-7,94 (m, 2H), 7,46-7,55 (m, 1H), 7,33-7,40 (m, 1H), 7,23-7,30 (m, 1H), 7,16-7,21 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 1,82 (s, 3H).
129 8 7,78-7,85 (m, 2H), 7,36-7,45 (m, 3H), 7,29-7,35 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 0,72 (s, 9H).
130 8 7,82, (m, 2H), 7,29 (m, 4H), 3,88 (s, 1H), 2,30 (s, 3H) 1,80 (s, 3H).
131 (500MHz) 8 8,24-8,13 (m, 1H), 7,60-7,52 (m, 3H), 7,34-7,30 (m, 1H), 7,26-7,18 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 3,61 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
132 (500MHz) 8 7,65-7,63 (m, 1H), 7,35-7,27 (m, 1H), 7,26-7,19 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,29-2,19 (m, 2H), 0,89-0,86 (m, 3H).
133 (500MHz) 8 7,89-7,83 (m, 1H), 7,54-7,48 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,81 (s, 3H).
138 (500MHz) 87,84-7,82 (m, 2H), 7,45-7,35 (m, 4H), 3,90 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,30 (s, 3H). 139 (500MHz) 87,81-7,79 (m, 2H), 7,44-7,36 (m, 4H), 3,95 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,85 (s, 3H).
142 (500MHz) 8 7,75-7,73 (m, 1H), 7,29-7,23 (m, 3H), 3,93 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 1,94 (s, 3H).
153 (500MHz) 8 7,93-7,83 (m, 1H), 7,53-7,52 (m, 2H), 3,88 (s, 3H), 2,46 (s, 3H), 1,93 (s, 3H). 154 (500MHz) 8 7,97-7,95 (m, 1H), 7,48-7,34 (m, 3H), 7,29-7,26 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 2,74 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,24 (s, 3H), 1,71 (s, 3H).
156 (500MHz) 87,89-7,87 (m, 2H), 7,48-7,38 (m, 4H), 3,90 (s, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,07 (s, 3H). 157 (500MHz) 87,86-7,76 (m, 2H), 7,44-7,35 (m, 4H), 3,90 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,09-2,03 (m, 2H), 0,65-0,62 (m, 3H).
160 8 8,31-8,37 (m, 1H), 7,59-7,68 (m, 2H), 7,49-7,56 (m, 1H), 7,42-7,48 (m, 1H), 7,19-7,25 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 2,37 (s, 3H).
175 (500MHz) 8 8,17-8,10 (m, 1H), 7,59-7,45 (m, 3H), 7,31-7,27 (m, 1H), 7,23-7,14 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 2,95-2,88 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,67 (s, 3H).
180 (500MHz) 8 7,89-7,77 (m, 2H), 7,50-7,33 (m, 4H), 3,90 (s, 3H), 3,26-2,86 (m, 6 H), 2,33 (s, N.° comp. Datos de RMN de 1H (solución de CDCl3 a menos que se indique lo contrario) 3 3H)
3 Los datos de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo con respecto a tetrametilsilano. Los acoplamientos se expresan mediante (s)-singlete, (d)-doblete, (t)-triplete, (m)-multiplete, (br s)-singlete ancho.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN PRUEBA A
[0169] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre pasto dentado (Echinochloa crus-galli), kochia (Kochia scoparia), ambrosía (ambrosía común, Ambrosia elatior), raigrás italiano (Lolium multiflorum), guarda rocío (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberii), campanitas (Ipomoea spp.), amaranto (Amaranthus retroflexus), yute de China (Abutilon theophrasti), trigo (Triticum aestivum), y maíz (Zea mays) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron con un espray de suelo dirigido de preemergencia utilizando sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0170] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza, así como cola de zorra (Alopecurus myosuroides) y galio (amor de hortelano, Galium aparine) en macetas que contenían la misma mezcla de suelo franco y arena y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 10 cm, y se encontraban en la etapa de una a dos hojas para el tratamiento de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles sin tratar se mantuvieron en un invernadero durante aproximadamente 10 días, tras los cuales todas las plantas tratadas se compararon con los controles sin tratar y se evaluaron visualmente los daños. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla A, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla A Compuestos
1000 g ai/ha 1 3 4 5 6 7 10 11 13 32 60 178 179 180 Postemergencia
Pasto dentado 90 50 70 40 70 90 90 80 80 90 90 0 10 0 Cola de zorra 30 90 90 30 40 30 Maíz 40 0 0 0 0 10 20 50 20 50 50 0 10 0 Guarda rocío 90 10 50 80 50 50 70 70 - - - - - -Cola de zorra gigante 80 10 80 80 70 90 80 90 80 90 90 0 10 0 Galio 70 100 100 70 90 80 Kochia 30 100 100 10 10 40 Campanitas 100 90 70 70 40 100 100 90 - - - - - -Amaranto 100 0 50 10 50 100 90 90 20 100 100 70 0 50 Ambrosía - - - - - - - - 30 100 100 60 40 0 Raigrás italiano - - - - - - - - 70 100 100 70 70 70 Yute de China 100 70 60 - - 100 100 100 - - - - - -Trigo 0 0 0 0 20 20 0 60 20 100 70 0 0 0
Tabla A Compuestos
1000 g ai/ha 181 182 183 184
Postemergencia
Pasto dentado 0 0 40 20
Cola de zorra 20 10 80 30
Maíz 0 0 10 0
Guarda rocío - - - -Cola de zorra gigante 0 0 70 20
Galio 80 50 90 90
Kochia 0 0 90 80
Campanitas - - - -Amaranto 30 0 90 80
Ambrosía 30 30 70 30
Raigrás italiano 80 0 100 80
Yute de China - - - -Trigo 0 0 0 0
Compuestos
Tabla A
500 g ai/ha 2 8 9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Postemergencia
Pasto dentado 80 0 90 40 70 90 90 0 40 80 100 90 50 90 Cola de zorra - - - 50 30 50 30 40 20 0 40 90 70 80 Maíz 20 0 0 0 20 20 0 0 20 0 30 60 0 50 Guarda rocío 70 30 50 -Cola de zorra gigante 90 30 90 70 70 90 80 0 20 60 100 100 90 90 Galio - - - 90 90 90 100 60 60 80 100 100 100 100 Kochia - - - 60 90 50 60 0 0 0 100 100 100 100 Campanitas 100 10 80 -Amaranto 100 80 0 50 80 0 40 0 0 0 100 100 100 100 Ambrosía _ _ _ 70 90 50 70 0 0 0 100 100 100 100 Raigrás italiano - - - 70 80 90 80 60 50 0 100 100 100 100 Yute de China 100 60 10 - - - - - - - - - - -Trigo 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 60 0 80
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38 Postemergencia
Pasto dentado 50 90 30 90 90 80 30 10 90 90 90 80 90 40 Cola de zorra 50 90 70 90 90 80 60 20 40 90 80 80 100 60 Maíz 0 20 0 20 20 40 0 0 10 0 30 40 40 10 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 60 90 60 90 90 90 60 10 90 90 90 90 90 50 Galio 100 100 90 100 100 90 90 70 100 100 100 100 100 100 Kochia 80 100 90 90 90 90 80 0 100 80 100 100 90 80 Campanitas - -Amaranto 90 100 90 100 90 100 90 40 70 90 90 90 100 50 Ambrosía 60 100 90 100 100 100 70 20 90 100 80 90 90 70 Raigrás italiano 90 100 90 100 100 100 60 0 70 100 100 80 100 50 Yute de China - -Trigo 70 0 0 0 0 60 10 0 0 40 40 30 80 20
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 Postemergencia
Pasto dentado 10 60 90 90 30 0 0 80 80 50 20 0 80 50 Cola de zorra 70 80 90 90 80 0 0 70 70 30 30 10 60 30 Maíz 0 10 70 20 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 60 80 100 100 70 0 0 80 80 60 20 0 80 50 Galio 100 100 100 100 90 70 0 90 100 90 80 80 100 100 Kochia 30 90 100 100 10 0 0 40 90 80 10 20 90 100 Campanitas - -Amaranto 80 100 90 100 10 0 0 90 100 70 40 50 90 30 Ambrosía 90 90 100 100 0 0 0 90 100 20 10 20 70 100 Raigrás italiano 60 90 100 100 60 0 0 80 80 60 50 40 90 80 Yute de China - -Trigo 10 50 80 20 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 53 54 55 56 57 58 59 61 62 63 64 65 66 67 Postemergencia
Pasto dentado 20 90 90 60 100 0 90 0 90 90 0 90 90 70 Cola de zorra 30 40 80 50 60 50 100 0 80 80 0 70 80 80 Maíz 0 30 20 10 30 0 60 0 30 40 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 30 90 90 60 90 10 100 0 90 90 0 90 90 90 Galio 80 100 100 100 100 100 100 0 100 100 0 100 90 90 Kochia 80 100 100 100 100 90 100 0 100 100 0 90 90 30 Campanitas - -Amaranto 70 100 90 90 100 20 100 0 100 100 0 90 90 20 Ambrosía 70 100 100 90 100 60 100 0 100 100 0 90 90 70 Raigrás italiano 70 100 100 100 90 80 100 0 100 100 0 100 100 90 Yute de China - -Trigo 20 20 0 50 10 20 100 0 50 40 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 Postemergencia
Pasto dentado 80 40 10 20 60 90 10 60 30 0 30 80 80 90 Cola de zorra 10 40 30 40 90 90 40 70 10 0 80 80 80 90 Maíz 0 0 0 20 40 60 0 20 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 50 40 25 20 90 100 20 50 20 0 70 80 80 100 Galio 0 90 90 90 100 100 20 100 80 60 100 90 90 100 Kochia 0 80 60 70 90 100 30 90 40 10 90 90 90 100 Campanitas - -Amaranto 0 90 80 80 90 100 50 50 20 0 90 90 90 100 Ambrosía 0 80 70 70 90 100 10 90 20 0 80 90 90 100 Raigrás italiano 0 90 80 90 100 100 0 100 80 60 100 90 90 100 Yute de China - -Trigo 0 0 0 20 70 90 0 20 0 0 60 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 Postemergencia
Pasto dentado 50 90 40 80 10 80 90 80 100 90 0 20 40 10 Cola de zorra 70 100 80 90 30 80 90 60 90 60 20 0 30 10 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 30 0 0 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 70 100 80 90 70 80 100 80 100 100 0 10 50 0 Galio 90 100 90 100 100 90 100 90 100 100 30 90 90 60 K o c h ia 80 100 80 70 80 90 100 90 100 90 70 30 60 10 Campanitas
Amaranto 80 100 90 100 90 90 100 90 100 100 30 60 70 0 Ambrosía 70 100 90 90 80 90 100 90 100 100 0 50 60 10 Raigrás italiano 80 100 80 90 50 80 100 90 100 100 0 90 50 50 Yute de China
Trigo 0 20 0 0 0 0 0 0 30 30 0 20 20 0 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 Postemergencia
Pasto dentado 20 90 90 90 30 30 90 90 100 90 90 100 90 90 Cola de zorra 20 90 30 80 70 40 70 90 90 90 90 90 90 90 Maíz 0 70 20 40 20 20 20 60 20 30 20 30 0 30 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 20 100 100 90 80 50 90 90 100 90 90 90 90 90 Galio 50 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 K o c h ia 70 100 60 70 100 30 40 90 100 90 90 90 100 90 Campanitas
Amaranto 70 100 100 90 90 70 90 100 90 90 90 90 100 90 Ambrosía 50 100 100 100 90 80 100 100 100 100 90 90 100 100 Raigrás italiano 60 100 100 100 100 50 80 100 100 100 100 90 100 100 Yute de China
Trigo 0 80 30 30 20 20 20 20 20 20 20 20 20 30
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Postemergencia
Pasto dentado 10 90 20 90 90 90 90 40 0 0 10 50 30 70 Cola de zorra 60 70 80 90 60 70 70 0 0 0 10 50 40 50 Maíz 20 20 30 70 30 20 30 0 0 0 0 20 20 20 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 10 100 50 90 90 90 100 20 0 0 10 80 60 60 Galio 90 100 90 100 100 100 100 0 0 0 70 90 70 90 K o c h ia 70 90 30 100 60 90 60 10 0 0 30 80 70 70 Campanitas
Amaranto 90 100 30 100 90 90 100 20 0 0 50 90 70 70 Ambrosía 100 100 80 100 80 100 100 0 0 0 10 90 60 90 Raigrás italiano 90 100 100 100 90 100 100 0 0 0 80 100 70 100 Yute de China
Trigo 40 30 30 70 40 30 50 0 0 0 0 20 0 20 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 Postemergencia
Pasto dentado 30 90 60 50 80 100 90 20 30 90 60 0 100 100 Cola de zorra 0 80 70 50 20 100 70 50 50 60 70 30 90 100 Maíz 0 30 20 10 0 80 30 10 10 50 50 20 30 70 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 90 60 60 70 100 90 80 80 90 80 0 100 100 Galio 30 90 100 100 70 100 100 100 100 100 100 90 100 100 K o c h ia 0 100 90 80 0 90 100 80 80 100 100 0 100 100 Campanitas
Amaranto 0 100 100 100 90 100 100 90 90 100 100 20 100 100 Ambrosía 0 100 90 80 30 100 100 90 100 100 100 60 100 100 Raigrás italiano 0 100 100 90 50 100 100 90 100 100 100 70 100 100 Yute de China
Trigo 0 80 20 20 0 80 30 20 20 30 30 0 30 90 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 Postemergencia
Pasto dentado 100 100 90 50 20 60 100 90 30 40 30 20 30 90 Cola de zorra 90 90 50 50 20 60 100 80 70 90 80 70 50 90 Maíz 20 40 30 0 0 20 90 60 30 0 0 30 0 30 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 100 100 90 70 20 60 100 80 70 80 70 80 30 90 Galio 100 100 90 90 80 100 100 100 90 100 90 100 80 100 K o ch ia 100 100 70 30 20 90 100 100 100 100 90 100 70 100 Campanitas
Amaranto 100 100 90 30 50 90 100 100 90 90 90 100 80 100 Ambrosía 100 100 100 40 20 70 100 100 100 90 90 90 30 90 Raigrás italiano 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 90 100 90 100 Yute de China
Trigo 20 30 70 0 0 50 100 30 70 80 60 70 20 20 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 Postemergencia
Pasto dentado 40 90 90 80 90 80 50 80 20 80 50 0 20 30 Cola de zorra 30 90 90 70 90 70 60 70 20 90 40 20 40 50 Maíz 0 80 40 20 30 40 0 40 0 0 30 0 20 20 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 50 90 90 90 90 80 60 80 20 80 40 0 30 50 Galio 70 100 100 90 100 100 90 100 90 100 100 60 100 100 K o ch ia 40 90 50 80 100 100 100 100 60 90 90 20 90 90 Campanitas
Amaranto 60 100 90 100 100 100 100 80 90 90 90 20 80 80 Ambrosía 90 90 80 100 100 100 100 100 80 90 100 0 100 90 Raigrás italiano 90 100 100 90 100 100 100 100 90 100 90 70 90 90 Yute de China
Trigo 50 30 20 50 60 50 0 30 0 20 20 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186 Postemergencia
Pasto dentado 20 20 40 20 10 90 70 0 10 0 10 0 30 100 Cola de zorra 30 40 30 20 10 90 30 0 0 20 30 0 20 80 Maíz 20 20 20 30 0 40 0 0 0 20 0 0 30 30 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 40 40 40 30 10 90 80 0 10 0 10 0 20 90 Galio 90 90 30 70 80 100 40 0 80 0 100 0 90 100 K o c h ia 70 70 20 100 70 100 20 0 0 0 70 0 100 100 Campanitas
Amaranto 80 80 40 70 80 100 30 0 60 0 90 0 90 100 Ambrosía 70 70 0 80 80 100 0 0 20 0 100 0 50 100 Raigrás italiano 90 80 60 100 50 100 60 0 40 30 100 0 80 100 Yute de China
Trigo 20 0 20 30 0 70 20 0 0 20 0 0 0 40 Tabla A Compuestos Tabla A Compuestos 500 g ai/ha 187 188 500 g ai/ha 187 1!38 Postemergencia Postemergencia
Pasto dentado 80 20 Campanitas - -Cola de zorra 70 60 Amaranto 90 !30 Maíz 30 0 Ambrosía 100 ;50 Guarda rocío - - Raigrás italiano 100 ¡30 Cola de zorra gigante 80 80 Yute de China - -Galio 100 90 Trigo 30 0 K o ch ia 100 20
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 2 8 9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Postemergencia
Pasto dentado 30 0 10 0 10 70 20 0 0 20 30 90 30 80 Cola de zorra - - - 20 20 0 10 10 0 0 30 90 50 70 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 50 0 40 Guarda rocío 50 0 10 - -Cola de zorra gigante 80 0 10 10 10 70 20 0 0 20 30 100 60 90 Galio - - - 60 80 70 90 50 40 30 90 100 90 100 K o c h ia - - - 0 80 50 50 0 0 0 90 100 100 100 Campanitas 100 0 40 - -Amaranto 100 70 0 30 60 0 30 0 0 0 100 100 100 100 Ambrosía - - - 10 70 50 30 0 0 0 80 100 90 90 Raigrás italiano - - - 60 60 50 50 50 10 0 100 100 80 100 Yute de China 100 60 0 - -Trigo 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 10 0 50
Compuestos
Tabla A 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38 125 g ai/ha
Postemergencia 40 20 10 90 80 70 0 0 40 30 50 50 60 0 Pasto dentado 30 60 30 90 90 70 20 0 10 80 70 60 60 50 Maíz 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 10 90 10 90 90 80 0 0 40 30 90 80 80 0 Galio 80 100 70 100 100 90 70 20 90 90 100 100 100 80 K o c h ia 70 100 80 70 70 80 60 0 90 70 80 90 60 30 Campanitas -Amaranto 70 90 80 90 90 90 90 20 40 90 80 90 100 50 Ambrosía 30 100 60 100 80 90 40 0 90 90 50 90 90 40 Raigrás italiano 70 100 60 100 90 90 70 0 50 100 80 70 90 0 Yute de China
Trigo 30 0 0 0 0 40 10 0 0 20 20 20 40 10 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 Postemergencia
Pasto dentado 0 10 30 30 0 0 0 20 40 10 0 0 20 10 Cola de zorra 30 60 70 80 30 0 0 20 60 0 10 0 30 20 Maíz 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 0 60 70 90 0 0 0 50 80 50 0 0 50 40 Galio 90 90 80 100 50 30 0 70 90 90 50 60 90 100 K o ch ia 30 80 100 100 0 0 0 30 90 70 0 0 70 40 Campanitas - -Amaranto 50 80 60 90 0 0 0 70 100 60 20 20 70 10 Ambrosía 50 70 70 100 0 0 0 80 100 0 0 0 70 90 grás italiano 90 90 1Rai 00 100 40 0 0 30 70 50 30 20 60 70 Yute de China '
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 53 54 55 56 57 58 59 61 62 63 64 65 66 67 Postemergencia
Pasto dentado 0 30 60 10 90 0 80 0 70 60 0 20 20 20 Cola de zorra 0 20 70 30 30 20 90 0 70 70 0 20 60 70 Maíz 0 20 0 0 20 0 20 0 10 0 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 0 60 70 20 80 0 90 0 80 70 0 20 70 80 Galio 60 100 100 90 100 70 100 0 100 100 0 90 90 80 K o c h ia 70 100 90 90 80 20 100 0 100 100 0 90 90 20 Campanitas -Amaranto 60 90 70 80 100 0 100 0 100 100 0 80 80 20 Ambrosía 60 100 90 70 100 0 90 0 100 100 0 50 70 50 Raigrás italiano 40 60 100 90 70 60 100 0 100 100 0 90 90 70 Yute de China
Trigo 0 20 0 10 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 Postemergencia
Pasto dentado 70 10 0 0 20 40 0 0 0 0 20 50 70 30 Cola de zorra 0 30 10 30 70 90 20 50 0 0 30 70 80 90 Maíz 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 10 10 30 0 30 90 0 50 0 0 20 70 80 90 Galio 0 80 70 70 90 100 10 90 70 20 80 90 90 100 K o ch ia 0 60 50 50 60 90 30 80 20 0 50 80 90 60 Campanitas -Amaranto 0 80 80 70 90 100 40 30 10 0 60 90 90 100 Ambrosía 0 80 40 70 70 90 0 60 0 0 40 90 80 90 Raigrás italiano 0 80 60 30 100 100 0 90 40 20 80 80 80 100 Yute de China — Trigo 0 0 0 0 20 40 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 Postemergencia
Pasto dentado 30 40 20 30 30 40 30 40 80 90 0 0 0 0 Cola de zorra 70 90 70 90 10 80 90 30 70 30 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 50 90 50 90 50 70 90 70 80 90 0 0 30 0 Galio 90 100 90 90 90 90 100 90 100 100 10 70 80 20 K o ch ia 30 70 70 30 70 90 70 80 100 70 60 20 30 0 Campanitas - maranto 60 100 80 90 90 80 100 80 100 90 20 30 30 0 Ambrosía 70 90 80 90 80 80 90 80 100 100 0 0 10 0 Raigrás italiano 70 90 70 90 0 80 100 80 100 90 0 40 30 10 Yute de China
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 Postemergencia
Pasto dentado 0 30 90 20 30 0 40 40 70 50 70 60 30 30 Cola de zorra 0 90 30 60 40 20 20 70 90 80 90 80 80 80 Maíz 0 10 20 20 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 80 90 40 80 30 70 90 80 70 90 70 60 70 Galio 20 100 100 100 90 70 100 100 100 100 100 100 100 100 K o ch ia 60 90 30 30 70 20 20 50 90 90 70 80 90 90 Campanitas
Amaranto 60 90 100 70 80 30 90 90 90 90 90 90 90 90 Ambrosía 0 90 100 100 90 60 100 100 100 90 90 90 70 80 Raigrás italiano 20 100 90 100 90 30 20 100 100 100 90 60 100 100 Yute de China
0 20 30 20 0 0 20 0 20 0 0 30 0 20 Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Postemergencia
Pasto dentado 0 40 20 40 20 20 20 0 0 0 0 30 20 40 Cola de zorra 20 30 40 90 20 20 30 0 0 0 0 20 30 30 Maíz 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 70 20 40 70 20 70 0 0 0 0 60 40 50 Galio 70 90 70 100 90 80 70 0 0 0 40 70 60 80 K o ch ia 50 40 20 100 30 70 30 0 0 0 0 70 40 70 Campanitas
Amaranto 70 100 20 90 90 70 70 0 0 0 20 90 30 60 Ambrosía 60 70 60 90 70 80 70 0 0 0 0 90 50 50 Raigrás italiano 70 90 80 100 90 100 90 0 0 0 20 90 50 90 Yute de China
Trigo 0 20 20 30 20 20 20 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 Postemergencia
Pasto dentado 20 90 30 10 50 90 60 0 0 20 20 0 20 70 Cola de zorra 0 70 60 20 0 60 60 30 30 60 60 0 60 90 Maíz 0 20 0 0 0 10 0 0 0 10 20 0 30 30 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 90 20 10 50 90 70 50 60 20 20 0 90 100 Galio 0 90 100 90 40 100 100 70 80 100 100 60 100 100 K o ch ia 0 100 90 70 0 70 100 60 50 90 100 0 100 100 Campanitas
Amaranto 0 100 90 90 70 90 100 60 60 90 90 0 90 100 Ambrosía 0 90 90 60 10 100 70 100 100 100 100 30 100 100 Raigrás italiano 0 100 90 80 20 100 100 90 100 100 100 40 90 100 Yute de China
Trigo 0 50 0 0 0 20 0 0 0 20 30 0 0 50 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 Postemergencia
Pasto dentado 20 20 50 20 10 20 100 20 0 10 10 20 0 70 Cola de zorra 80 60 30 0 10 40 90 40 20 60 60 30 0 90 Maíz 0 30 20 0 0 0 60 20 0 0 0 20 0 0 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 90 70 40 20 10 20 100 20 10 30 30 40 0 80 Galio 100 100 70 70 70 90 100 100 80 90 90 90 30 100 K o ch ia 100 100 30 10 0 70 100 100 70 80 80 80 40 70 Campanitas
Amaranto 90 60 70 0 20 90 100 100 90 90 90 90 40 90 Ambrosía 100 100 90 60 0 70 100 100 90 90 90 90 0 90 Raigrás italiano 90 100 70 70 80 80 100 100 70 90 90 70 40 100 Yute de China
0 30 20 0 0 0 90 20 0 20 20 20 0 0 Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 Postemergencia
Pasto dentado 20 90 90 30 70 50 10 40 10 20 20 0 20 20 Cola de zorra 20 90 70 60 60 60 50 70 10 80 20 0 20 20 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 0 0 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 30 90 90 80 90 60 30 50 10 80 20 0 20 20 Galio 60 100 100 90 100 100 80 100 70 80 90 30 80 100 K o ch ia 30 40 20 70 80 100 90 100 30 60 70 0 60 60 Campanitas
Amaranto 50 80 90 90 90 90 80 60 80 50 80 0 80 80 Ambrosía 70 80 80 100 90 100 90 100 70 80 80 0 70 90 Raigrás italiano 30 100 90 90 90 100 90 100 30 100 60 20 70 80 Yute de China
Trigo 30 0 0 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186 Postemergencia
Pasto dentado 10 20 0 0 0 40 40 0 0 0 0 0 10 70 Cola de zorra 10 20 20 10 0 80 20 0 0 0 30 0 0 40 Maíz 20 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 20 Guarda rocío
Cola de zorra gigante 10 20 30 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 70 Galio 70 70 0 30 40 90 20 0 30 0 90 0 70 100 K o ch ia 50 50 20 40 0 100 0 0 0 0 30 0 70 100 Campanitas
Amaranto 40 70 0 20 70 90 0 0 40 0 30 0 50 100 Ambrosía 30 60 0 0 40 100 0 0 20 0 40 0 10 100 Raigrás italiano 40 70 60 70 0 100 20 0 10 20 30 0 70 100 Yute de China
Trigo 0 0 0 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 187 188 1000 g ai/ha 181 182 183 184 Postemergencia Preemergencia
Pasto dentado 30 10 Pasto dentado 0 0 40 10 Cola de zorra 40 10 Maíz - - - -Maíz 0 0 Guarda rocío - - - -Guarda rocío - - Cola de zorra gigante 0 0 60 30 Cola de zorra gigante 50 20 K o c h ia 10 0 70 20 Galio 90 70 Campanitas - - - -K o ch ia 90 10 Amaranto 30 0 90 90 Campanitas - - Ambrosía 10 0 80 70 Amaranto 70 50 Raigrás italiano 60 0 90 90 Ambrosía 100 20 Yute de China - - - -Raigrás italiano 100 20 Trigo - - - -Yute de China - -Trigo 0 0
Tabla A Compuestos
1000 g ai/ha 1 3 4 5 6 7 10 11 13 32 60 178 179 180 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 100 90 100 100 100 90 60 100 80 0 0 0
Maíz 0 0 10 0 30 30 10 20 - - - - - -
Guarda rocío 90 80 80 90 - 90 90 80 - - - - - -
Cola de zorra gigante 100 60 80 80 50 90 100 90 50 100 90 0 30 10 Kochia - - - - - - - - 20 100 80 0 30 0
Campanitas 90 80 60 0 10 80 90 90 - - - - - -
Amaranto 100 0 70 0 - 100 100 100 100 100 0 80 40
Ambrosía - - - - - - - - 0 90 100 0 50 40
Raigrás italiano - - - - - - - - 60 100 100 60 30 50
Yute de China 100 70 40 0 20 80 90 80 - - - - - -
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 50 - - - - - -
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 2 8 9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Preemergencia
Pasto dentado 80 0 100 80 40 90 70 0 0 90 90 100 70 90 Maíz 10 0 0 - -Guarda rocío 100 60 90 - -Cola de zorra gigante 100 60 100 90 10 70 30 0 0 0 90 100 90 90 K o c h ia - - - 10 50 0 30 0 0 0 100 90 100 100 Campanitas 100 0 0 - Amaranto 100 100 0 60 90 0 70 0 0 0 100 100 100 100 Ambrosía - - - 30 30 30 0 10 0 20 90 100 90 90 Raigrás italiano - - - 50 - 100 80 40 20 0 100 100 100 90 Yute de China 90 30 0 - -Trigo 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38 Preemergencia
Pasto dentado 60 90 10 100 90 90 10 0 90 80 90 30 90 10 Maíz -Guarda rocío -Cola de zorra gigante 80 90 50 100 100 90 60 0 70 90 100 90 90 40 K o c h ia 50 100 30 90 90 100 40 0 80 60 70 80 80 40 Campanitas - -Amaranto 90 100 100 100 100 100 90 0 20 100 90 100 100 80 Ambrosía 0 100 40 100 90 90 70 30 100 90 80 90 90 70 Raigrás italiano 80 100 70 100 100 90 50 0 60 100 90 70 100 70 Yute de China - -Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 Preemergencia
Pasto dentado 10 50 90 100 10 0 0 60 90 0 0 0 90 70 Maíz - -Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 60 70 90 100 50 0 0 90 80 10 10 0 90 60 K o ch ia 0 80 100 100 20 0 0 30 90 10 0 0 30 80 Campanitas - -Amaranto 80 100 100 100 10 0 0 100 100 30 40 0 100 60 Ambrosía 70 80 90 100 10 10 0 80 90 60 10 0 80 80 Raigrás italiano 1 50 100 100 100 70 0 0 50 90 60 30 10 90 80 Yute de China
Trigo
Compuestos
Tabla A
53 54 55 56 57 58 59 61 62 63 64 65 66 67 500 g ai/ha
Preemergencia
Pasto dentado 20 90 90 50 100 20 100 0 90 90 0 90 70 90 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 50 100 100 70 100 0 100 0 90 70 0 90 90 100 K o ch ia 70 100 100 90 100 80 90 0 90 100 0 90 70 20 Campanitas
Amaranto 70 100 100 100 100 20 100 0 100 100 0 100 100 100 Ambrosía 50 100 100 90 100 80 100 0 90 90 0 80 90 80 Raigrás italiano 50 100 100 100 100 100 100 0 100 100 0 100 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A C o rCompuestos
500 g ai/ha 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 Preemergencia
Pasto dentado 40 60 30 20 100 100 0 80 30 10 70 70 90 100 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 50 50 30 50 100 100 0 90 20 10 60 90 90 100 K o ch ia 0 90 40 20 100 100 0 90 0 0 100 90 90 100 Campanitas
Amaranto 0 100 100 100 100 100 50 100 50 0 100 100 100 100 Ambrosía 20 80 80 20 90 90 0 90 50 0 90 80 90 100 Raigrás italiano 0 100 90 70 100 100 0 100 70 40 100 100 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 Preemergencia
Pasto dentado 70 100 60 100 40 80 100 60 100 100 0 0 40 0 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 90 100 90 100 70 100 100 80 100 100 0 0 50 0 K o ch ia 90 100 80 30 40 90 100 90 100 100 20 30 70 10 Campanitas
Amaranto 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 0 90 90 20 Ambrosía 80 100 90 90 90 80 90 90 100 90 0 20 80 20 Raigrás italiano 90 100 90 100 40 100 100 90 100 90 0 40 50 60 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 Preemergencia
Pasto dentado 0 100 100 90 20 30 60 90 100 100 100 100 100 100 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 100 100 80 90 60 90 100 100 100 100 100 100 100 K o c h ia 30 100 40 70 70 40 30 40 100 100 90 90 100 100 Campanitas
Amaranto 90 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 100 90 80 80 40 90 100 100 100 100 100 100 100 Raigrás italiano 40 100 90 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A C o r r Compuestos
500 g ai/ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Preemergencia
Pasto dentado 20 100 20 100 80 50 100 50 30 0 30 50 30 80 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 40 100 60 100 90 50 100 30 20 0 20 80 70 70 K o ch ia 100 100 80 100 100 90 100 0 0 0 0 30 70 100 Campanitas
Amaranto 100 100 100 100 100 100 90 30 10 0 70 100 100 100 Ambrosía 40 90 80 90 90 90 90 0 0 0 30 80 80 70 Raigrás italiano 80 100 100 100 90 100 100 0 0 0 30 90 90 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 Preemergencia
Pasto dentado 0 90 80 40 90 100 100 40 70 50 90 0 80 100 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 100 70 60 90 100 90 90 90 70 90 30 100 100 K o c h ia 20 90 90 90 0 90 100 20 90 100 100 0 90 100 Campanitas
Amaranto 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 Ambrosía 0 90 80 70 70 90 90 60 90 100 90 60 90 100 Raigrás italiano 30 100 100 90 30 100 100 90 90 100 100 60 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 Preemergencia
Pasto dentado 100 100 70 90 70 80 100 90 50 60 60 70 10 100 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 100 100 80 70 60 70 100 90 50 40 50 90 30 100 K o ch ia 100 100 30 60 0 70 100 100 70 80 90 90 20 100 Campanitas
Amaranto 100 100 100 60 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 100 100 90 60 40 90 100 100 80 90 80 90 30 90 Raigrás italiano 100 100 90 80 80 100 100 100 80 100 100 90 70 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 Preemergencia
Pasto dentado 40 100 100 80 100 90 60 80 10 60 20 0 20 30 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 90 100 100 90 90 80 40 80 30 70 40 0 40 40 K o c h ia 70 90 20 90 100 100 40 100 20 30 90 0 100 100 Campanitas
Amaranto 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 70 100 90 Ambrosía 100 90 90 90 90 90 80 80 80 90 90 0 90 90 Raigrás italiano 100 100 100 90 100 100 80 100 80 100 100 50 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186 Preemergencia
Pasto dentado 10 20 20 30 0 100 50 0 0 0 10 0 50 80 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 30 20 40 30 0 100 90 0 10 0 10 0 30 70 K o ch ia 90 100 0 90 0 100 0 0 0 20 20 0 10 100 Campanitas
Amaranto 90 100 0 100 100 100 0 0 20 60 90 0 60 100 Ambrosía 90 80 0 20 20 90 0 0 0 20 70 0 40 80 Raigrás italiano 90 100 40 100 40 100 20 0 0 20 90 0 40 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos Tabla A Compuestos
500 g ai/ha 187 188 125 g ai/ha 187 188 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 90 30 Pasto dentado 70 10
Maíz - - Maíz - -Guarda rocío - - Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 70 90 Cola de zorra gigante 20 10
K o c h ia 100 20 K o c h ia 60 20 Campanitas - - Campanitas - -Amaranto 100 90 Amaranto 90 60 Ambrosía 80 30 Ambrosía 70 10 Raigrás italiano 100 80 Raigrás italiano 100 20
Yute de China - - Yute de China - -Trigo - - Trigo - -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 2 8 9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 reemergenca
Pasto dentado 50 0 50 20 0 20 10 0 0 30 30 90 10 90 Maíz 0 0 0 - -Guarda rocío 90 10 20 - -Cola de zorra gigante 100 40 70 20 0 10 0 0 0 0 40 90 70 90 K o ch ia - - - 0 10 0 0 0 0 0 80 30 70 80 Campanitas 80 0 0 - -Amaranto 100 70 0 10 70 0 0 0 0 0 80 100 100 100 Ambrosía - - - 0 0 0 0 0 0 0 30 100 90 90 Raigrás italiano - - - 20 30 50 30 10 0 0 90 100 100 80 Yute de China 80 0 0 - -Trigo 0 0 0 - -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38 Preemergencia
Pasto dentado 30 30 0 90 90 70 0 0 20 20 60 0 30 0 Maíz - -Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 60 90 30 90 100 80 0 0 50 40 90 80 70 0 K o c h ia 30 90 30 40 50 60 0 0 30 30 40 10 30 40 Campanitas - -Amaranto 70 100 80 100 100 100 80 0 20 90 60 100 100 0 Ambrosía 0 90 20 90 90 90 0 0 80 80 70 80 80 0 Raigrás italiano 80 100 30 100 100 80 30 0 20 100 90 70 90 40 Yute de China - ' Trigo -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 Preemergencia
Pasto dentado 0 10 20 80 0 0 0 20 70 0 0 0 30 50 Maíz - -Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 0 40 70 80 0 0 0 50 70 0 0 0 50 40 K o c h ia 0 50 90 80 50 0 0 30 10 0 0 0 0 0 Campanitas - Amaranto 80 90 100 100 0 0 0 30 70 30 0 0 70 10 Ambrosía 10 30 80 90 0 0 0 50 80 10 0 0 30 20 Raigrás italiano 40 60 100 100 10 0 0 30 60 20 0 0 50 80 Yute de China -Trigo -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 53 54 55 56 57 58 59 61 62 63 64 65 66 67 Preemergencia
Pasto dentado 0 40 90 10 100 0 80 0 50 80 0 60 20 30 Maíz - -Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 50 60 80 30 100 0 90 0 50 40 0 60 60 80 K o ch ia 50 50 70 40 100 20 90 0 90 100 0 60 60 20 Campanitas - -Amaranto 50 100 70 60 100 0 100 0 100 100 0 100 100 90 Ambrosía 0 90 90 80 90 70 90 0 70 80 0 70 80 80 Raigrás italiano 10 30 100 100 90 70 90 0 100 100 0 90 90 90 Yute de China - -Trigo - -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 Preemergencia
Pasto dentado 10 10 0 0 10 40 0 40 0 0 0 50 70 90 Maíz - -Guarda rocío - -Cola de zorra gigante 10 10 0 0 70 90 0 50 0 0 20 90 80 100 K o ch ia 0 20 10 0 50 50 0 80 0 0 20 70 90 30 Campanitas - -Amaranto 0 90 60 30 100 100 30 100 20 0 60 100 90 100 Ambrosía 0 80 70 0 90 90 0 70 0 0 60 80 80 90 Raigrás italiano 0 70 60 0 100 100 0 100 50 10 100 80 90 100 Yute de China - -Trigo - -Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 Preemergencia
Pasto dentado 40 70 20 70 0 50 90 50 60 90 0 0 0 0 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 70 100 70 100 20 80 100 50 50 80 0 0 20 0 K o c h ia 70 30 70 0 0 80 60 70 70 60 0 0 30 0 Campanitas
Amaranto 100 100 90 100 80 100 100 100 100 100 0 20 70 0 Ambrosía 80 90 80 90 40 70 90 80 90 80 0 0 50 0 Raigrás italiano 80 100 70 100 0 90 100 80 100 90 0 20 20 10 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 Preemergencia
Pasto dentado 0 20 40 60 20 0 40 40 80 20 80 70 20 20 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 60 90 50 70 30 70 80 70 90 100 70 90 90 K o ch ia 0 80 20 20 30 0 10 20 100 100 20 20 90 100 Campanitas
Amaranto 30 100 100 100 100 90 80 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 0 90 60 80 40 40 90 90 90 100 90 90 90 100 Raigrás italiano 0 100 20 100 90 60 60 90 100 100 100 80 100 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Preemergencia
Pasto dentado 0 70 10 70 30 10 70 0 0 0 0 20 0 0 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 10 80 50 70 40 30 80 0 0 0 0 80 30 70 K o c h ia 0 60 20 90 30 30 30 0 0 0 0 0 30 50 Campanitas
Amaranto 90 90 90 100 100 70 90 0 0 0 0 100 100 100 Ambrosía 30 80 40 70 80 40 90 0 0 0 0 60 - 60 Raigrás italiano 20 90 90 100 80 100 80 0 0 0 30 80 70 90 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 Preemergencia
Pasto dentado 0 70 40 10 50 90 30 0 0 20 20 0 10 90 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 0 90 10 50 80 90 30 80 70 40 50 20 80 90 K o ch ia 0 60 50 0 0 70 60 0 60 40 70 0 60 30 Campanitas
Amaranto 0 100 100 70 90 100 90 80 90 80 100 30 100 100 Ambrosía 0 80 70 30 70 90 60 40 80 90 80 30 80 90 Raigrás italiano 0 100 90 60 10 100 100 90 90 100 100 20 90 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 Preemergencia
Pasto dentado 10 20 50 50 10 20 90 20 0 30 10 0 0 90 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 90 60 50 30 10 20 100 30 0 10 20 30 0 90 K o ch ia 40 100 0 0 0 10 100 90 20 50 30 40 0 30 Campanitas
Amaranto 100 100 50 40 60 80 100 90 100 90 100 100 80 100 Ambrosía 90 90 70 60 20 10 90 80 80 80 80 80 0 90 Raigrás italiano 100 100 70 70 50 70 100 100 80 70 80 90 20 100 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 reemergenca
Pasto dentado 40 100 70 50 70 70 10 50 10 10 10 0 10 10 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 40 100 90 60 80 50 10 60 10 10 10 0 10 10
K o c h ia 30 80 0 20 50 100 30 100 20 0 60 0 60 60 Campanitas
Amaranto 90 100 100 100 100 100 10 100 50 100 80 30 80 100 Ambrosía 80 80 80 90 90 60 50 80 30 90 50 0 50 50 Raigrás italiano 90 100 90 70 90 100 80 100 20 100 40 10 60 40 Yute de China
Trigo
Tabla A Compuestos
125 g ai/ha 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186 Preemergencia
Pasto dentado 10 10 0 0 0 70 20 0 0 0 0 0 0 40 Maíz
Guarda rocío
Cola de zorra gigante 10 10 0 0 0 50 60 0 0 0 0 0 0 50
K o ch ia 30 60 0 20 0 100 0 0 0 0 0 0 0 80 Campanitas
Amaranto 80 100 0 50 30 90 0 0 0 0 0 0 20 100 Ambrosía 70 70 0 0 0 70 0 0 0 0 20 0 0 70 Raigrás italiano 40 80 0 80 0 100 0 0 0 20 0 0 0 100 Yute de China
Trigo
PRUEBAB
[0171] En la prueba de arrozal inundado, se cultivaron especies vegetales seleccionadas de entre arroz (Oryza sativa), juncia de agua (ciperácea de flores pequeñas, Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) hasta la etapa de 2 hojas para la realización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla B, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
a a Compuestos
250 g ai/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Inundación
Pasta dontado 0 30 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 Lila de agua 20 80 20 0 45 60 20 0 30 0 30 0 0 20 Arroz 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de deua 0 85 0 0 75 60 70 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 70 0 0 0 30 0 30 60 0 Lila de agua 30 0 30 0 50 0 0 75 0 20 0 30 80 55 Arroz 0 0 0 0 0 55 0 0 0 0 0 40 40 0 Juncia de agua 0 0 0 0 50 65 0 95 0 60 0 80 95 60
Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 31 32 33 34 35 36 41 42 43 44 45 46 47 48 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Lila de agua 0 0 0 0 75 30 40 0 0 0 0 0 0 0 Arroz 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 65 70 40 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 49 50 51 53 54 55 56 57 58 59 60 62 63 65 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 35 20 0 0 Lila de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 30 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 75 65 0 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 66 67 68 72 73 74 75 79 81 82 83 84 85 86 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0 60 0 50 0 Lila de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 70 0 70 0 50 20 Arroz 0 0 0 0 0 0 15 0 60 0 30 0 50 15 Juncia de agua 0 0 30 0 0 0 0 0 80 0 90 0 80 60 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 87 88 89 91 92 93 94 98 99 100 101 102 103 110 Inundación
Pasto dentado 0 50 0 0 0 0 0 45 0 0 0 0 30 0 Lila de agua 0 50 65 0 0 0 0 75 0 0 0 0 0 0 Arroz 0 40 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 80 40 40 40 50 0 60 0 0 0 50 50 0 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 111 112 113 114 115 116 117 118 119 121 122 123 124 125 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Lila de agua 75 0 0 50 0 50 0 0 0 0 0 30 0 80 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 Juncia de agua 75 0 0 70 0 70 0 0 0 0 0 70 0 75 Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 126 127 128 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 143 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 0 Lila de agua 30 0 30 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 0 0
Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 Inundación
Pasto dentado 30 0 0 0 0 0 0 45 0 0 50 0 0 20 Lila de agua 40 0 0 0 0 0 0 40 0 0 60 50 60 0 Arroz 30 0 0 0 0 0 0 20 0 0 50 20 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 70 0 0 80 65 75 75 Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 158 159 160 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0
Arroz 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 65 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 60 0
Tabla B Compuestos
250 g ai/ha 173 174 175 176 177 179 180 181 183 184 185 186 187 188
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0
Lila de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0
PRUEBAC
[0172] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre cola de zorra (Alopecurus myosuroides), raigrás italiano (Lolium multiflorum), trigo (trigo de invierno, Triticum aestivum), galio (amor de hortelano, Galium aparine), maíz (Zea mays), guarda rocío (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberi), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), cenizo (Chenopodium album), campanitas (Ipomoea coccinea), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), amaranto (Amaranthus retroflexus), ambrosía (Ambrosia elatior), soja (Glycine max), pasto dentado (Echinochloa crus-galli), canola (Brassica napus), cáñamo de agua (Amaranthus rudis), y yute de China (Abutilon theophrasti) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0173] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza y también pamplina (pamplina común, Stellaria media), kochia (Kochia scoparia), y avena silvestre (Avena fatua) en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para los tratamientos de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visiblemente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 1 2 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28 Postemergencia
Pasto dentado 5 20 98 15 60 90 45 90 15 85 25 35 50 40 Cola de zorra 75 80 15 75 20 40 45 95 20 85 80 75 90 90 Pamplina 100 98 90 90 90 90 100 100 98 100 100 100 100 95 Maíz 40 10 5 0 5 0 10 20 5 25 10 5 15 15 Guarda rocío 35 10 75 10 35 30 30 55 5 45 20 25 45 45 Cola de zorra gigante 90 95 90 30 50 80 80 95 35 90 85 65 95 95 Galio 95 98 85 90 90 80 100 100 95 100 95 95 100 100 Sorgo de Alepo 15 5 25 5 5 5 10 35 5 40 10 5 10 30 K o c h ia 100 75 95 100 90 25 100 100 95 100 100 100 90 100 Cenizo 100 100 98 90 90 20 100 98 90 98 98 98 98 100 Campanitas 100 100 100 98 100 40 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia avellaneda - 98 - 45 - 95 90 65 85 90 25 95 90 Avena silvestre 100 85 25 70 45 40 40 100 80 100 95 90 100 100 Canola 40 75 0 0 0 0 25 100 75 10 5 5 70 70 Amaranto 100 98 95 95 90 50 100 98 98 98 98 95 90 90
95 98 30 100 95 100 98 95 90 90 90 Ambrosía 95 98 98
98 90 55 90 85 70 90 95 90 95 95 90 90 95 Raigrás italiano
5 5 0 0 5 0 0 20 0 15 10 10 0 5 Soja
100 100 70 80 40 35 100 90 80 90 98 70 95 90 Yute de China
100 100 90 95 40 5 90 80 90 98 98 95 90 85 Cáñamo de agua
15 5 0 5 5 0 0 35 0 30 5 5 5 5 Trigo
Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 29 32 33 34 36 37 41 42 47 51 52 54 56 57 Postemergencia
Pasto dentado 40 90 80 35 40 90 60 40 90 20 10 20 10 98 Cola de zorra 75 80 10 60 20 85 60 70 30 10 30 40 40 25 Pamplina 100 100 95 95 95 95 100 100 98 90 100 100 70 100 Maíz 20 40 20 5 5 30 20 5 5 0 0 10 0 10 Guarda rocío 40 70 25 25 35 35 35 20 35 10 10 55 20 35 Cola de zorra gigante 80 90 70 35 80 85 65 80 85 35 35 90 50 95 Galio 100 100 95 95 95 95 100 95 90 95 100 98 90 100 Sorgo de Alepo 25 35 40 5 5 35 35 25 25 0 15 10 10 10
85 95 50 85 90 80 100 100 98 75 70 95 100 95 K o ch ia
Cenizo 90 100 100 100 100 100 98 98 85 - 98 100 85 90 Campanitas 100 100 98 98 100 98 98 100 100 75 100 100 50 100 Juncia avellaneda 75 85 65 85 65 60 80 95 90 90 95 70 60 90 Avena silvestre 95 100 45 90 85 90 95 95 50 10 0 85 40 60 Canola 0 90 50 20 90 50 0 0 10 5 0 70 0 5 Amaranto 98 95 80 98 100 95 95 98 98 85 55 100 90 100 Ambrosía 95 98 98 95 95 98 100 100 100 25 98 98 60 95 Raigrás italiano 95 95 75 90 80 90 90 95 30 70 60 80 90 60 Soja 25 35 0 5 15 25 15 15 15 0 0 10 0 5 Yute de China 90 85 85 90 95 90 90 95 95 70 100 100 70 100 Cáñamo de agua 98 98 75 98 98 98 85 95 100 - 55 95 90 100 Trigo 10 40 0 0 5 35 5 0 0 0 0 0 5 5 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 59 60 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80 81 82 Postemergencia
Pasto dentado 70 65 50 35 45 55 65 60 20 25 40 35 60 30 Cola de zorra 90 90 40 60 80 70 90 90 35 30 50 50 90 40 Pamplina 98 98 90 95 95 00 90 95 95 80 90 98 95 98 Maíz 50 35 5 25 20 10 25 60 10 0 35 5 0 5 Guarda rocío 60 65 25 45 40 30 60 75 20 10 35 35 55 30 Cola de zorra gigante 90 90 60 80 85 25 85 85 10 25 90 90 90 80 Galio 98 100 90 95 90 98 95 95 90 95 95 95 95 95 Sorgo de Alepo 35 45 5 15 10 15 45 50 10 5 10 15 70 10 K o ch ia 90 100 100 98 80 98 90 100 95 90 90 90 80 90 Cenizo 98 100 100 100 100 98 95 98 100 100 100 100 100 100 Campanitas 100 100 95 100 100 98 100 95 75 65 98 98 98 100 Juncia avellaneda 95 95 65 85 85 65 85 90 70 60 85 95 90 85 Avena silvestre 98 95 70 90 100 85 95 95 35 60 90 95 95 90 Canola 55 80 5 0 75 0 85 85 80 5 80 80 45 75 Amaranto 98 98 100 100 85 95 98 98 98 80 98 95 90 90 Ambrosía 98 100 90 100 95 98 90 90 100 75 98 98 85 95 Raigrás italiano 95 95 85 85 85 95 90 90 85 90 85 85 90 85 Soja 25 50 10 5 10 35 30 45 10 20 5 20 0 10 Yute de China 95 95 75 95 98 98 95 90 85 60 90 90 90 90 Cáñamo de agua 100 98 85 100 70 .00 85 100 100 90 95 95 80 98 Trigo 15 15 0 0 0 0 35 40 0 10 0 15 0 5 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 83 84 85 87 88 89 90 91 97 98 99 100 102 104 Postemergencia
Pasto dentado 45 40 50 45 60 40 70 65 35 98 35 40 40 55 Cola de zorra 90 60 90 65 90 5 40 30 0 70 65 25 10 55 Pamplina 100 100 100 98 00 100 98 100 60 100 90 95 98 100 Maíz 10 10 5 5 15 5 25 20 5 15 10 10 10 30 Guarda rocío 55 30 45 35 55 10 75 40 25 70 50 15 15 55 Cola de zorra gigante 90 85 90 85 90 30 75 80 5 100 50 90 75 85 Galio 100 95 100 98 00 95 95 98 90 98 98 95 95 98 Sorgo de Alepo 10 20 25 10 5 5 20 10 5 10 5 10 10 5 K o ch ia 80 95 70 95 85 100 100 98 85 80 95 95 50 100 Cenizo 98 98 100 100 98 100 100 100 60 100 98 98 100 100 Campanitas 98 100 100 100 98 98 100 100 30 100 100 100 100 100 Juncia avellaneda 90 90 90 85 85 75 85 85 5 60 85 50 75 75 Avena silvestre 95 90 90 90 00 40 95 90 10 100 95 95 25 90 Canola 70 50 15 20 80 0 5 90 35 25 55 90 30 98 Amaranto 90 100 90 98 90 95 100 100 75 100 95 100 100 100 Ambrosía 85 95 90 100 90 98 100 100 35 100 100 98 100 100
95 85 95 85 90 80 90 95 55 85 95 95 30 90 Raigrás italiano
10 5 15 5 25 0 70 20 5 25 5 5 10 10 Soja
90 98 95 90 90 80 98 100 30 100 100 65 100 90 Yute de China
80 90 85 90 90 50 100 80 10 100 98 98 85 95 Cáñamo de agua
0 0 0 0 0 0 30 5 0 30 10 5 5 10 Trigo
Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 105 106 107 108 09 111 113 114 115 121 123 125 126 127 Postemergencia
Pasto dentado 20 40 90 60 65 40 45 40 45 30 70 70 50 25 Cola de zorra 60 75 30 55 80 35 60 15 35 50 45 80 40 35 Pamplina 100 98 98 98 00 98 100 98 90 98 98 95 100 95 Maíz 30 10 15 30 50 10 15 0 15 5 20 5 25 10 Guarda rocío 30 30 65 40 60 25 70 25 25 40 75 60 30 25 Cola de zorra gigante 85 95 75 85 85 85 70 85 35 85 80 98 25 40 Galio 100 100 98 95 00 95 95 95 95 95 95 95 98 90 Sorgo de Alepo 0 10 20 5 5 10 20 15 20 5 25 20 25 15 K o ch ia 100 80 90 100 00 95 100 95 90 95 98 90 95 90 Cenizo 100 98 98 98 100 100 100 100 98 100 100 100 95 98 Campanitas 100 98 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 98 98 Juncia avellaneda 90 80 85 75 80 75 95 35 80 75 90 90 85 70 Avena silvestre 90 90 35 90 90 98 90 85 90 90 95 95 85 60 Canola 75 95 45 95 95 100 0 80 0 55 5 10 85 100 Amaranto 98 90 98 98 100 98 98 95 90 98 98 98 95 95 Ambrosía 100 98 98 100 100 100 100 100 98 98 98 98 95 90 Raigrás italiano 80 35 90 90 90 95 95 95 95 90 95 95 90 90 Soja 40 10 10 15 25 10 55 5 65 0 65 10 35 35 Yute de China 100 100 100 100 100 90 98 85 65 80 95 98 95 55 Cáñamo de agua 98 80 90 98 100 70 100 45 90 70 100 100 100 95 Trigo 5 5 0 10 35 25 15 15 5 0 20 35 5 30 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 129 130 132 133 134 136 137 138 139 145 153 154 161 162 Postemergencia
Pasto dentado 85 55 25 35 55 40 65 40 60 70 90 95 55 25 Cola de zorra 80 60 45 30 98 45 0 80 10 90 90 85 65 40 Pamplina 100 100 95 - - - - - - 98 95 80 95 Maíz 30 15 10 5 15 10 20 15 15 10 10 5 40 0 Guarda rocío 60 60 25 20 40 35 35 25 40 20 75 75 20 10 Cola de zorra gigante 95 70 75 55 45 90 95 80 60 55 95 95 35 40 Galio 100 98 95 100 100 95 95 95 100 100 98 95 95 98 Sorgo de Alepo 25 20 10 10 25 5 15 20 25 20 15 20 25 10 K o ch ia 95 100 95 100 100 100 100 100 100 100 85 80 90 90 Cenizo 98 100 100 100 100 100 100 98 100 100 95 95 85 95 Campanitas 100 100 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 98 90 Juncia avellaneda 95 85 85 98 90 85 90 80 85 95 90 80 50 30 Avena silvestre 98 95 90 95 95 90 90 90 90 100 95 90 90 70 Canola 5 0 40 98 100 98 98 98 95 90 90 95 90 0 Amaranto 98 90 65 95 100 98 100 98 98 100 85 85 98 90 Ambrosía 95 98 98 5 30 5 40 5 0 25 90 90 85 90 Raigrás italiano 95 95 95 5 40 35 60 70 60 40 95 95 90 80 Soja 25 50 20 40 85 15 20 25 60 70 5 25 40 0 Yute de China 100 98 75 100 100 98 95 98 100 100 95 90 100 70 Cáñamo de agua 98 98 75 100 100 100 90 100 100 100 90 70 95 65 Trigo 55 15 0 80 90 90 95 90 90 90 10 5 15 10 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 250 g ai/ha 164 165 171 176 250 g ai/ha 164 165 171 176 Postemergencia Postemergencia
Pasto dentado 35 25 60 20 Juncia avellaneda 40 35 - 5 Cola de zorra 45 25 55 0 Avena silvestre 80 70 95 35 Pamplina 98 98 95 - Canola 0 5 30 95 Maíz 5 5 20 5 Amaranto 85 85 100 75 Guarda rocío 10 20 55 30 Ambrosía 90 85 100 0 Cola de zorra gigante 30 25 75 40 Raigrás italiano 85 70 95 10 Galio 100 100 95 60 Soja 5 15 50 10 Sorgo de Alepo 10 15 20 10 Yute de China 70 50 100 80 K o ch ia 95 90 98 100 Cáñamo de agua 75 75 100 55 Cenizo 98 98 100 90 Trigo 20 15 20 40 Campanitas 90 95 100 100
Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 1 2 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28 Postemergencia
Pasto dentado 5 15 90 5 55 70 30 75 10 75 20 30 25 35 Cola de zorra 60 85 10 30 5 5 10 90 20 70 60 60 85 80 Pamplina 98 95 90 85 90 90 100 100 95 100 100 100 100 98 Maíz 5 5 5 0 0 0 5 20 5 10 5 5 0 5 Guarda rocío 25 15 65 0 30 20 10 40 5 35 20 20 30 40 Cola de zorra gigante 60 90 50 10 50 70 45 90 40 85 70 40 90 85 Galio 95 98 70 90 80 85 100 100 95 100 100 95 100 100 Sorgo de Alepo 0 5 5 5 0 0 10 20 5 10 5 5 - -K o ch ia 95 65 95 100 90 20 90 95 95 100 100 90 90 95 Cenizo 100 98 65 90 80 40 100 95 90 95 98 90 90 100 Campanitas 100 100 100 90 00 60 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia avellaneda - 98 - 30 - 85 90 65 85 90 20 - 85 Avena silvestre 85 90 5 60 40 10 25 98 80 100 90 95 95 100 Canola 5 70 0 0 0 10 5 100 90 45 20 5 80 5 Amaranto 98 90 70 90 70 30 98 95 90 98 95 98 85 90 Ambrosía 95 95 70 95 50 0 95 90 90 95 95 85 85 85 Raigrás italiano 95 85 20 90 65 60 80 95 90 95 90 90 90 90 Soja 5 50 0 0 5 0 35 10 0 10 10 10 0 0 Yute de China 95 100 40 45 40 20 85 85 80 85 85 60 90 85 Cáñamo de agua 100 85 50 95 50 5 60 85 75 85 95 85 10 85 Trigo 10 5 0 5 5 0 0 35 5 35 0 0 5 0 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 29 32 33 34 36 37 40 41 42 47 51 52 54 56 Postemergencia
Pasto dentado 40 65 50 35 35 60 25 40 30 85 10 5 55 5 Cola de zorra 60 80 5 35 5 80 45 50 60 30 0 30 60 5 Pamplina 100 100 90 90 95 90 90 90 100 98 70 98 95 55 Maíz 30 30 5 5 5 20 20 10 5 10 0 0 5 0 Guarda rocío 50 75 20 20 25 25 10 25 20 40 10 5 35 5 Cola de zorra gigante 60 80 60 25 70 60 20 30 35 75 15 10 75 0 Galio 100 100 95 95 95 95 90 100 100 90 90 100 98 90 Sorgo de Alepo - 15 5 5 5 5 5 10 - 20 0 10 10 5 K o c h ia 75 90 40 60 55 5 0 100 100 95 50 5 90 90 Cenizo 85 98 98 95 98 95 80 95 100 98 65 75 100 85 Campanitas 100 100 95 95 98 98 80 100 100 100 75 100 98 50 Juncia avellaneda - 80 45 85 55 65 20 65 - 80 85 90 55 50 Avena silvestre 85 100 40 90 65 90 60 90 90 30 5 0 60 20 Canola 5 60 30 50 50 40 5 5 10 5 5 0 40 0 Amaranto 98 90 65 80 95 95 85 75 98 98 70 10 98 85 Ambrosía 95 98 90 95 95 98 85 95 98 98 5 80 95 60 Raigrás italiano 85 90 70 90 60 90 80 90 90 25 60 45 85 65 Soja 20 30 0 15 5 15 30 20 10 10 0 0 10 0 Yute de China 85 85 75 100 95 85 20 85 85 95 50 55 98 15 Cáñamo de agua 80 85 65 90 95 80 80 90 98 100 80 10 95 95 Trigo 30 25 0 10 0 30 10 30 0 0 0 0 0 5 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 57 59 60 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80 81 Postemergencia
Pasto dentado 95 55 35 35 30 35 35 50 55 15 30 30 35 35 Cola de zorra 5 85 85 10 40 65 30 80 90 20 5 35 40 90 Pamplina 95 98 95 90 95 95 95 90 95 95 70 90 95 95 Maíz 5 65 30 5 5 10 5 20 20 10 10 25 5 10 Guarda rocío 30 25 50 20 35 35 25 35 60 5 10 30 30 40 Cola de zorra gigante 85 85 70 35 65 80 10 75 75 5 20 75 70 90 Galio 95 98 100 90 95 95 98 95 95 90 80 95 95 95 Sorgo de Alepo 5 25 55 5 5 5 10 5 40 5 5 10 5 5 K o c h ia 70 85 100 90 90 35 95 90 90 95 85 90 90 80 Cenizo 95 98 95 95 100 90 100 90 95 100 75 98 98 98 Campanitas 100 100 100 95 100 100 95 95 95 100 65 100 100 100 Juncia avellaneda 90 95 90 60 85 80 70 70 80 50 35 80 85 90 Avena silvestre 45 90 95 50 90 90 80 90 95 40 60 85 90 95 Canola 0 40 85 0 10 75 50 20 70 90 0 70 60 85 Amaranto 85 95 95 98 100 80 90 95 95 100 75 98 95 85 Ambrosía 85 95 98 80 90 98 95 95 90 100 60 98 98 70 Raigrás italiano 50 90 95 85 85 85 95 90 90 85 85 85 85 90 Soja 0 10 40 5 10 5 20 15 25 35 5 5 5 5 Yute de China 100 90 90 65 85 85 85 85 85 85 35 90 55 90 Cáñamo de agua 85 98 98 75 90 75 95 85 85 100 80 80 85 85 Trigo 0 10 30 0 0 0 0 5 35 0 5 0 10 0 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97 98 99 100 102 Postemergencia
Pasto dentado 25 30 25 40 35 40 20 50 45 15 98 35 30 35 Cola de zorra 35 90 55 90 60 90 0 25 10 0 50 50 5 5 Pamplina 90 95 95 95 95 100 100 95 100 15 100 90 95 95 Maíz 10 10 30 0 30 20 10 10 10 0 15 10 5 10 Guarda rocío 20 40 20 40 25 55 5 35 25 10 45 30 25 20 Cola de zorra gigante 60 85 65 90 75 90 20 55 75 5 98 30 75 60 Galio 95 100 95 100 95 100 95 95 98 85 98 98 95 95 Sorgo de Alepo 10 5 10 50 5 5 0 10 5 0 10 10 5 0 K o ch ia 90 65 90 60 90 100 90 100 90 70 60 90 95 20 Cenizo 98 85 98 100 98 95 100 98 100 50 100 85 98 70 Campanitas 100 100 98 100 100 98 98 100 100 30 100 100 100 100 Juncia avellaneda 85 85 85 95 80 80 70 90 45 0 50 75 20 60 Avena silvestre 90 90 90 95 85 100 30 90 90 5 95 90 85 10 Canola 50 45 50 10 50 60 0 0 95 0 10 60 10 5 Amaranto 90 90 95 85 90 90 80 95 100 60 100 98 100 95 Ambrosía 95 90 98 85 95 85 90 95 95 25 98 95 95 100 Raigrás italiano 85 90 85 90 85 90 75 90 95 50 65 95 90 25 Soja 5 0 10 0 10 5 0 55 10 5 25 5 5 10 Yute de China 95 90 85 85 90 85 75 98 98 10 75 98 40 100 Cáñamo de agua 90 60 95 85 90 85 50 100 75 5 100 95 95 80 Trigo 5 0 5 0 0 0 0 10 10 0 15 10 0 5 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125 126 Postemergencia
Pasto dentado 45 25 20 40 40 55 45 35 40 35 25 40 80 35 Cola de zorra 50 50 60 5 35 50 20 45 5 20 15 45 60 10 Pamplina 100 98 95 95 95 95 100 98 98 90 90 90 95 95 Maíz 50 30 10 20 25 35 15 10 0 5 5 20 5 20 Guarda rocío 35 20 30 35 25 60 25 25 20 20 20 30 40 30 Cola de zorra gigante 75 75 90 70 75 80 70 30 50 20 70 35 95 15 Galio 98 95 95 100 95 100 95 95 95 95 95 95 95 98 Sorgo de Alepo 5 0 10 0 5 5 15 10 5 10 5 20 20 15 K o c h ia 95 95 80 90 95 100 90 95 90 90 95 95 90 95 Cenizo 100 100 95 90 98 100 100 100 100 90 98 100 98 95 Campanitas 100 100 100 98 98 100 100 100 100 95 100 98 100 98 Juncia avellaneda 60 75 90 75 70 80 65 85 25 65 85 85 85 70 Avena silvestre 90 90 90 40 90 90 90 90 65 80 80 90 95 90 Canola 95 60 85 80 85 95 95 0 40 0 85 0 5 60 Amaranto 100 100 90 98 98 100 90 95 95 70 90 80 98 95 Ambrosía 98 98 75 98 98 100 98 98 98 95 95 95 98 95 Raigrás italiano 90 90 90 60 90 90 95 95 80 95 90 90 95 90 Soja 10 10 0 20 15 30 5 40 0 20 0 20 10 20 Yute de China 98 90 90 95 100 98 98 90 55 70 75 85 95 98 Cáñamo de agua 100 100 75 95 90 90 55 90 55 90 75 100 98 95 Trigo 5 5 0 0 5 10 15 5 5 0 25 15 30 0 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 127 129 130 132 133 134 136 137 138 139 143 145 153 154 Postemergencia
Pasto dentado 25 70 35 25 45 40 35 50 30 40 30 30 70 90 Cola de zorra 5 60 55 25 70 50 30 0 50 60 20 30 90 60 Pamplina 90 100 98 95 - - - - - - 80 - 98 90 Maíz 5 30 5 5 5 10 10 10 15 15 5 5 25 5 Guarda rocío 10 35 15 10 5 15 25 35 20 30 30 10 50 70 Cola de zorra gigante 25 85 40 60 40 35 70 80 65 30 20 25 90 95 Galio 85 100 95 95 98 100 90 90 95 100 90 98 98 95 Sorgo de Alepo 10 15 5 5 20 5 5 15 20 15 20 20 10 20 K o c h ia 95 90 100 95 100 100 100 100 100 100 60 100 80 60 Cenizo 85 95 100 100 100100 95 98 95 100 75 100 95 90 Campanitas 85 100 85 95 100 100 100 100 98 100 70 100 98 98 Juncia avellaneda 60 85 80 75 95 95 75 85 75 70 35 85 95 85 Avena silvestre 55 100 85 70 95 95 85 90 80 90 60 95 95 90 Canola 25 5 0 5 98 100 98 98 98 98 5 95 90 98 Amaranto 90 98 90 70 100 100 85 98 90 98 75 75 85 90 Ambrosía 60 95 98 95 5 5 0 30 5 0 70 5 95 85 Raigrás italiano 80 95 95 95 35 20 30 30 10 35 90 30 95 90 Soja 30 20 25 0 75 70 10 15 10 65 20 55 10 20 Yute de China 25 95 98 65 100 100 90 90 95 95 50 98 90 85 Cáñamo de agua 85 85 80 80 100 100 95 85 98 100 90 100 90 85 Trigo 5 40 10 0 55 65 45 90 80 60 15 85 10 10 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 161 162 164 165 171 176
Postemergencia
Pasto dentado 45 25 30 25 40 10
Cola de zorra 60 30 40 20 40 0
Pamplina 70 95 95 95 90
Maíz 15 0 5 0 10 0
Guarda rocío 5 10 10 20 40 20
Cola de zorra gigante 10 15 15 15 50 35
Galio 95 95 100 98 95 60
Sorgo de Alepo 20 5 5 10 15 5
K o c h ia 80 90 90 85 98 95
Cenizo 80 90 85 85 98 80
Campanitas 95 85 90 85 100 98
Juncia avellaneda 20 30 25 25 75 5
Avena silvestre 80 70 70 65 90 10
0 95
Canola 95 0 0 0
90 85 85 75 90 50 Amaranto
95 75 85 75 100 0
Ambrosía
Raigrás italiano 90 70 80 55 95 0 Soja 40 0 10 15 60 15 Yute de China 90 30 25 20 100 75 Cáñamo de agua 85 70 70 75 98 60 Trigo 10 5 10 10 30 10
Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 1 2 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28 Postemergencia
Pasto dentado 5 10 90 0 5 70 10 45 5 60 20 25 20 25 Cola de zorra 50 65 0 15 0 5 10 90 0 60 55 55 70 70 Pamplina 95 95 90 65 90 80 98 100 90 100 98 95 100 95 Maíz 25 5 0 0 0 0 5 65 5 30 5 10 5 5 Guarda rocío 10 15 30 0 5 20 10 35 5 20 15 20 25 20 Cola de zorra gigante 15 65 60 5 45 60 25 80 15 65 35 25 75 80 Galio 95 95 50 90 55 80 100 100 90 100 95 95 100 100 Sorgo de Alepo 0 5 0 0 0 0 10 20 5 5 5 5 0 5 K o ch ia 95 55 85 95 85 0 80 90 95 95 95 70 80 70 Cenizo 100 85 80 90 80 60 85 90 85 95 95 85 85 98 Campanitas 100 100 90 80 85 50 100 100 100 100 100 100 100 98 Juncia avellaneda - 95 - 15 - - 65 90 50 70 75 10 80 85 Avena silvestre 70 80 5 45 30 5 5 98 50 95 70 80 95 95 Canola 0 70 0 0 0 0 0 80 15 15 0 0 70 60 Amaranto 95 60 60 90 70 30 90 95 75 98 90 85 80 85 Ambrosía 95 80 30 40 90 0 85 90 75 90 85 70 75 75 Raigrás italiano 90 75 5 70 60 50 60 95 70 90 85 90 85 85 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 5 0 0 Yute de China 85 100 45 5 20 5 25 85 50 85 80 30 85 85 Cáñamo de agua 95 65 45 80 10 5 40 75 70 55 95 85 60 75 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 5 0 30 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 29 32 33 34 35 36 37 40 41 42 47 51 52 54 Postemergencia
Pasto dentado 25 30 25 25 20 25 20 15 35 30 55 5 5 30 Cola de zorra 50 60 0 10 45 5 40 15 35 35 20 0 10 5 Pamplina 95 95 90 90 95 95 90 60 95 100 90 55 90 95 Maíz 10 20 5 5 5 0 10 0 5 5 5 0 0 0 Guarda rocío 20 30 20 10 20 30 20 5 10 15 30 5 0 25 Cola de zorra gigante 35 50 40 20 75 55 35 15 15 30 65 5 5 55 Galio 95 100 90 95 95 95 95 85 100 90 90 90 100 98 Sorgo de Alepo 5 25 5 5 20 5 5 5 10 5 10 0 10 5 K o c h ia 60 50 5 45 40 55 0 80 100 100 90 15 0 90 Cenizo 85 90 95 90 70 98 90 70 95 95 85 50 60 95 Campanitas 100 100 95 98 100 98 95 65 95 100 100 55 100 98 Juncia avellaneda 35 80 15 60 85 40 40 15 65 75 70 70 80 35 Avena silvestre 55 90 30 85 60 60 80 50 90 90 10 5 0 50 Canola 0 60 55 30 10 40 20 30 0 5 0 5 0 80 Amaranto 95 90 50 85 55 85 100 65 75 95 90 65 5 95 Ambrosía 90 90 95 98 40 90 95 75 85 85 98 5 65 95 Raigrás italiano 80 90 45 80 55 60 85 65 90 90 10 50 40 80 Soja 10 25 0 5 5 0 5 60 15 5 10 0 0 5 Yute de China 80 70 60 80 100 85 70 10 65 85 90 20 25 90 Cáñamo de agua 80 80 30 85 45 95 80 65 75 85 75 50 10 90 Trigo 5 15 0 5 5 0 0 10 0 0 0 0 0 50 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 56 57 59 60 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80 Postemergencia
Pasto dentado 5 95 30 25 15 20 35 35 40 40 25 25 25 30 Cola de zorra 5 5 80 60 5 15 60 20 70 85 5 5 10 35 Pamplina 10 95 98 95 90 95 95 90 90 90 90 60 90 95 Maíz 0 5 45 25 5 0 5 0 10 20 5 0 0 5 Guarda rocío 5 20 20 35 20 30 35 25 25 35 10 5 25 25 Cola de zorra gigante 0 70 60 60 20 55 75 10 70 65 5 5 60 55 Galio 85 95 98 100 85 95 95 95 95 90 90 80 95 95 Sorgo de Alepo 0 5 5 35 5 5 5 10 5 5 5 5 5 5 K o c h ia 90 65 85 90 90 90 30 90 85 90 85 70 90 90 Cenizo 50 70 95 90 95 100 95 90 85 95 100 70 95 95 Campanitas 50 100 100 98 85 95 95 95 90 90 100 40 100 100 Juncia avellaneda 5 90 85 85 50 70 70 65 60 80 20 25 80 80 Avena silvestre 10 35 75 95 35 80 85 60 95 90 35 50 60 90 Canola 0 0 50 5 0 10 50 10 35 70 70 0 25 50 Amaranto 75 80 95 85 90 98 85 85 90 85 95 60 98 90 Ambrosía 0 90 95 90 85 85 75 90 90 90 85 20 95 90 Raigrás italiano 60 30 90 90 80 80 80 90 90 90 80 65 60 85 Soja 0 0 15 20 5 10 5 25 15 15 35 0 0 15 Yute de China 0 95 85 85 20 75 85 80 85 85 50 10 85 90 Cáñamo de agua 75 65 90 90 75 90 70 90 65 75 100 90 90 80 Trigo 0 0 20 5 0 0 0 0 30 30 0 5 0 5 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97 98 99 100 Postemergencia
Pasto dentado 35 25 25 20 45 25 40 15 35 30 5 85 25 25 Cola de zorra 85 35 80 35 80 35 80 0 15 5 0 30 30 5 Pamplina 90 90 95 90 95 90 100 95 90 98 0 100 90 90 Maíz 5 30 5 20 0 5 0 5 10 0 0 0 5 10 Guarda rocío 35 20 25 10 30 10 20 5 15 20 5 25 20 15 Cola de zorra gigante 85 25 85 55 85 55 85 10 25 45 5 95 15 45 Galio 95 95 90 95 100 95 100 95 95 90 80 95 95 95 Sorgo de Alepo 5 5 5 5 15 5 5 0 10 5 0 5 10 0 K o c h ia 75 90 60 90 70 90 50 90 100 90 0 20 85 90 Cenizo 95 98 85 90 98 98 85 90 98 100 20 100 75 90 Campanitas 100 100 90 98 98 98 100 95 100 100 40 100 95 100 Juncia avellaneda 85 80 80 85 85 80 85 60 80 40 0 15 55 25 Avena silvestre 90 85 90 90 90 90 95 10 70 70 5 80 70 70 Canola 65 40 0 45 10 50 5 0 0 90 0 0 5 60 Amaranto 85 90 85 90 85 90 85 75 80 90 50 100 75 85 Ambrosía 75 98 85 90 85 95 85 90 85 98 10 98 90 95 Raigrás italiano 85 85 90 80 90 80 90 75 90 80 30 45 90 90 Soja 0 10 0 5 0 0 0 0 50 5 0 10 5 5 Yute de China 85 80 90 90 85 85 85 75 75 75 20 70 85 50 Cáñamo de agua 60 98 85 85 65 80 85 40 100 50 5 100 75 90 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 10 5 0 10 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125 Postemergencia
Pasto dentado 20 35 25 15 50 35 30 30 35 35 20 20 25 40 Cola de zorra 5 35 40 50 5 35 25 5 25 0 10 15 35 45 Pamplina 95 98 95 98 90 90 95 98 90 95 75 90 90 95 Maíz 0 80 15 10 10 40 15 10 10 0 5 5 15 0 Guarda rocío 10 30 30 40 20 10 40 20 15 20 20 5 35 35 Cola de zorra gigante 35 70 50 75 55 40 50 45 25 20 15 50 20 90 Galio 95 95 98 95 95 98 100 95 95 95 90 90 95 95 Sorgo de Alepo 0 5 0 10 0 0 5 10 10 5 10 5 10 5 K o ch ia 0 95 95 85 85 95 95 85 98 90 90 90 95 90 Cenizo 70 98 85 90 90 95 100 100 98 95 90 95 98 98 Campanitas 100 100 98 98 98 100 98 100 100 100 85 98 90 95 Juncia avellaneda 55 45 70 85 80 60 50 40 70 10 60 40 75 85 Avena silvestre 5 90 60 90 20 90 80 70 90 60 60 90 85 90 Canola 0 70 30 80 55 90 90 10 0 85 0 60 0 0 Amaranto 80 98 98 80 95 95 95 90 75 85 70 85 80 95 Ambrosía 95 90 95 85 90 95 95 90 95 90 85 90 90 98 Raigrás italiano 5 90 90 90 50 90 90 90 95 70 90 90 90 90 Soja 10 0 0 0 5 5 15 5 30 0 20 0 10 5 Yute de China 75 85 85 85 98 85 80 80 95 55 25 35 75 90 Cáñamo de agua 60 90 100 80 85 85 85 45 90 55 75 65 90 95 Trigo 0 5 0 0 0 5 5 10 15 5 5 5 5 15 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 126 127 129 130 32 133 134 136 137 138 139 143 145 151 Postemergencia
Pasto dentado 30 20 65 30 30 30 20 25 40 25 20 25 15 50 Cola de zorra 5 5 40 35 5 35 45 5 0 5 50 5 0 35 Pamplina 90 90 98 95 90 - - - - - - 70 - 98 Maíz 10 0 20 5 5 5 10 5 15 0 0 0 5 25 Guarda rocío 20 5 30 15 15 5 10 20 30 20 10 10 10 40 Cola de zorra gigante 15 5 75 20 40 25 25 45 60 60 30 5 25 75 Galio 95 80 100 95 95 95 95 90 90 90 95 90 95 95 Sorgo de Alepo 10 5 15 5 5 10 10 5 10 10 5 25 10 20 K o ch ia 90 85 60 95 90 100 100 95 100 95 100 60 98 30 Cenizo 95 80 95 98 90 98 98 90 90 90 95 60 98 98 Campanitas 95 75 100 80 80 100 100 98 98 100 100 65 98 98 Juncia avellaneda 60 35 75 75 55 90 80 55 85 65 75 40 90 85 Avena silvestre 80 20 90 80 60 90 90 75 70 80 90 55 95 90
80 0 0 0 10 98 100 98 98 98 95 0 98 20 Canola
Amaranto 90 85 95 70 55 98 100 80 98 85 95 65 100 70 Ambrosía 90 55 90 90 95 0 5 0 20 0 0 30 0 85 Raigrás italiano 85 75 90 90 85 10 15 10 30 5 10 60 15 85 Soja 10 10 10 15 0 40 70 10 10 10 55 15 40 25 Yute de China 85 30 95 70 40 90 90 95 90 90 80 25 90 65 Cáñamo de agua 90 85 70 85 60 100 100 80 65 95 100 55 100 75 Trigo 0 5 35 5 0 35 50 45 90 40 55 35 50 0 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 153 154 161 162 164 165 171 176
Postemergencia
Pasto dentado 60 85 35 20 25 15 35 5
Cola de zorra 85 65 40 15 15 15 30 0
Pamplina 95 90 70 90 90 90 90 -Maíz 35 5 5 0 0 0 0 10
Guarda rocío 50 70 5 5 5 5 20 5
Cola de zorra gigante 85 90 5 15 10 5 25 15
Galio 95 95 80 90 95 85 95 5
Sorgo de Alepo 5 5 5 5 5 5 5 5
K o ch ia 70 50 70 80 85 40 95 90
Cenizo 90 85 90 95 85 75 95 80
Campanitas 100 98 90 85 85 70 100 85
Juncia avellaneda 90 60 10 25 20 30 75 5
Avena silvestre 95 80 50 60 45 45 90 5
Canola 90 90 70 0 0 0 0 95
Amaranto 75 85 80 80 80 70 80 30
Ambrosía 90 75 80 85 80 55 100 0
Raigrás italiano 95 90 80 70 60 50 95 0
Soja 10 20 30 0 0 10 30 10
Yute de China 85 85 65 15 60 25 70 25
Cáñamo de agua 65 80 90 65 70 70 95 40
Trigo 20 5 0 10 5 5 15 5
Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 1 2 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28 Postemergencia
Pasto dentado 0 10 35 0 5 5 5 35 5 40 15 20 15 20 Cola de zorra 20 45 0 5 0 0 5 80 0 50 30 50 50 50 Pamplina 95 95 90 60 90 75 90 95 90 100 90 95 95 95 Maíz 0 0 0 0 0 0 5 5 0 10 5 0 0 5 Guarda rocío 20 10 10 0 5 5 5 30 0 5 5 5 5 25 Cola de zorra gigante 35 20 70 5 20 55 0 55 10 30 35 15 60 60 Galio 90 95 5 75 50 60 98 98 90 95 90 90 100 100 Sorgo de Alepo 0 5 0 0 0 0 5 10 5 5 0 5 10 5 K o c h ia 95 50 60 85 85 0 50 80 90 95 95 80 75 70 Cenizo 85 85 50 80 80 10 80 85 70 85 90 75 85 85 Campanitas 100 100 55 70 65 45 100 85 100 100 100 98 100 95 Juncia avellaneda - 80 - 5 - - 45 85 35 60 65 5 85 75 Avena silvestre 50 75 5 40 10 5 0 90 40 85 60 60 85 95 Canola 0 65 0 0 0 0 0 65 5 5 0 0 5 5 Amaranto 95 80 55 50 55 40 75 70 85 90 90 75 55 60 Ambrosía 90 80 5 0 15 0 80 85 70 85 90 15 70 65 Raigrás italiano 80 60 5 70 40 10 55 90 60 85 70 85 80 80 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 Yute de China 80 100 40 0 10 5 25 75 20 70 70 5 80 70 Cáñamo de agua 95 65 40 80 5 5 70 40 75 80 75 75 65 60 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 29 32 33 34 35 36 37 40 41 42 47 51 52 54 Postemergencia
Pasto dentado 15 10 25 20 20 15 25 5 25 20 15 5 5 15 Cola de zorra 40 30 0 10 15 5 35 5 30 30 0 0 0 15 Pamplina 95 90 85 90 95 80 90 55 95 90 90 50 95 95 Maíz 0 0 0 0 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Guarda rocío 10 10 10 5 20 25 10 5 5 10 20 0 0 20 Cola de zorra gigante 30 15 20 10 50 30 25 5 15 25 50 5 0 20 Galio 90 90 90 90 90 90 90 80 100 95 80 85 90 95 Sorgo de Alepo 0 5 0 5 20 0 0 0 5 5 10 0 5 5 K o c h ia 60 50 20 10 30 50 0 70 100 90 75 0 0 50 Cenizo 80 85 90 90 80 90 90 70 90 85 85 5 55 95 Campanitas 85 90 85 85 100 90 90 55 95 75 100 5 98 95 Juncia avellaneda 25 55 5 45 75 20 20 0 65 65 40 35 60 10 Avena silvestre 60 70 35 80 40 50 60 35 55 75 5 0 0 45 Canola 0 10 40 30 40 40 5 0 0 0 0 0 70 Amaranto 95 75 30 90 60 70 85 35 65 85 90 60 30 85 Ambrosía 80 85 85 85 25 90 90 45 70 90 80 10 55 90 Raigrás italiano 70 85 30 80 35 55 80 50 80 65 0 35 10 50 Soja 0 15 0 5 0 0 10 5 15 0 0 0 0 5 Yute de China 35 10 10 50 100 65 20 5 30 45 70 5 5 45 Cáñamo de agua 70 70 25 85 25 85 85 65 75 75 90 30 10 85 Trigo 5 5 0 5 0 0 30 10 10 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 56 57 59 60 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80 Postemergencia
Pasto dentado 0 90 20 20 10 15 25 25 35 25 25 15 20 25 Cola de zorra 0 5 65 50 5 10 40 15 60 40 5 0 5 15 Pamplina 5 90 90 90 55 90 90 90 90 90 95 30 90 90 Maíz 0 0 5 10 5 0 5 0 5 5 5 0 0 0 Guarda rocío 0 10 15 15 5 25 35 5 10 30 5 5 20 10 Cola de zorra gigante 0 70 45 45 10 40 70 5 50 40 5 15 35 25 Galio 80 95 95 100 85 90 90 90 80 90 90 70 95 90 Sorgo de Alepo 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 K o ch ia 70 50 95 90 90 90 0 90 60 90 90 45 50 90 Cenizo 0 70 90 85 90 90 85 85 85 90 100 40 85 95 Campanitas 35 95 95 90 75 90 95 90 80 75 98 20 100 100 Juncia avellaneda 0 90 65 85 25 65 65 40 30 80 25 0 85 65 Avena silvestre 5 20 80 85 25 55 80 45 85 75 40 35 50 90 Canola 0 0 5 5 0 0 40 40 40 10 70 0 20 5 Amaranto 80 60 90 85 90 95 100 70 85 80 85 50 90 85 Ambrosía 0 60 90 85 55 85 70 70 80 85 95 10 90 98 Raigrás italiano 40 25 85 90 65 60 80 85 85 85 80 55 50 80 Soja 0 0 0 15 5 0 5 10 10 0 20 0 0 0
0 40 45 40 70 0 75 70 Yute de China 0 90 80 40 10 55 7
5 65 60 98 60 85 70 75 100 75 85 85 Cáñamo de agua 55 50 8
0 0 0 0 30 10 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 5
Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97 98 99 100 Postemergencia
Pasto dentado 25 20 25 10 25 25 35 5 30 25 0 60 25 10 Cola de zorra 60 10 40 10 70 10 40 0 10 0 0 5 20 5 Pamplina 90 90 90 90 90 90 95 90 90 95 0 95 90 90 Maíz 0 35 5 0 0 5 0 5 5 0 0 5 0 5 Guarda rocío 25 10 20 5 35 5 25 0 5 15 0 10 20 5 Cola de zorra gigante 80 35 75 40 75 35 80 5 20 10 5 90 5 20 Galio 90 90 90 90 95 90 95 90 90 90 45 95 90 90 Sorgo de Alepo 5 5 5 0 5 0 5 0 5 0 0 0 5 0 K o ch ia 40 90 40 85 30 90 30 85 95 75 0 0 20 80 Cenizo 95 90 95 90 85 95 85 85 95 98 0 98 75 80 Campanitas 95 100 98 90 98 98 95 90 100 100 10 100 75 100 Juncia avellaneda 70 65 85 80 75 70 65 40 70 20 0 10 30 5 Avena silvestre 85 55 90 85 90 85 90 5 70 50 5 70 60 50
45Canola 35 50 5 5 10 20 0 0 60 0 0 0 30 80 85 80 85 85 75 65 80 75 98 20 100 75 75 Amaranto
70 90 70 85 75 90 80 80 85 75 0 100 70 98 Ambrosía
85 80 80 80 85 80 80 45 85 60 10 40 85 65 Raigrás italiano
0 10 0 0 0 0 0 0 40 0 0 5 0 0 Soja
75 70 85 60 75 75 75 25 35 50 0 55 35 20 Yute de China
60 85 85 80 85 85 60 30 85 50 5 98 75 85 Cáñamo de agua
0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 10 0 0 Trigo
Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125 Postemergencia
Pasto dentado 20 20 10 15 35 20 25 10 25 30 10 20 20 35 Cola de zorra 0 15 15 45 0 15 20 0 15 0 0 0 15 20 Pamplina 95 90 90 95 90 90 80 95 90 90 80 90 90 95 Maíz 0 5 10 0 5 5 0 5 5 0 5 0 10 5 Guarda rocío 5 20 20 25 15 5 35 10 5 10 10 10 10 25 Cola de zorra gigante 20 50 40 70 15 30 45 15 20 10 5 20 20 70 Galio 90 95 95 95 95 90 98 95 95 95 85 90 95 95 Sorgo de Alepo 0 10 5 5 0 0 0 10 0 5 5 0 5 5 K o ch ia 0 95 95 70 70 90 95 80 95 30 70 90 95 85 Cenizo 75 90 85 85 85 90 95 90 98 95 70 90 95 90 Campanitas 100 98 100 100 95 98 95 100 98 95 55 98 95 95 Juncia avellaneda 20 55 55 65 80 30 45 35 70 10 40 45 55 35 Avena silvestre 5 80 60 50 20 80 80 55 90 40 55 65 70 85 Canola 0 85 5 60 25 80 70 80 0 15 0 70 0 0 Amaranto 75 95 85 70 85 90 95 85 65 80 30 75 65 95 Ambrosía 95 85 90 80 85 90 80 98 90 90 60 75 75 95 Raigrás italiano 0 90 85 85 40 90 90 85 90 60 90 85 90 85 Soja 0 0 5 0 0 10 0 0 15 0 10 0 10 0 Yute de China 30 50 75 80 75 70 75 40 70 25 15 10 65 85 Cáñamo de agua 25 70 80 65 75 85 80 40 85 25 65 60 80 85 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 10 5 0 0 5 5 0
Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 126 127 129 130 132 133 134 136 137 138 139 143 144 145 Postemergencia
Pasto dentado 25 10 50 30 15 15 10 15 25 25 25 20 65 20 Cola de zorra 5 0 35 30 5 45 50 10 0 5 20 5 35 5 Pamplina 90 50 98 90 90 - - - - - - 45 - -Maíz 10 0 0 5 0 5 5 0 5 0 5 5 30 10 Guarda rocío 10 0 20 10 15 0 5 10 30 15 20 10 30 15 Cola de zorra gigante 5 5 60 20 30 25 15 35 45 35 20 5 70 20 Galio 90 75 95 95 90 90 95 90 85 90 95 65 95 90 Sorgo de Alepo 10 5 10 5 0 5 10 5 10 10 5 10 10 10 Kochia 90 40 50 95 85 98 95 95 100 90 95 30 98 95 Cenizo 80 70 95 90 90 95 100 90 90 90 98 50 90 98 Campanitas 95 65 98 75 65 100 98 98 100 98 98 50 98 95 Juncia avellaneda 35 10 60 55 30 75 75 15 65 45 55 10 75 70 Avena silvestre 60 10 85 60 40 90 90 50 70 50 90 40 90 95 Canola 60 0 0 0 5 95 95 95 95 95 95 0 95 98 Amaranto 85 70 95 50 50 80 80 75 90 80 80 50 90 70 Ambrosía 85 10 90 85 65 0 0 0 10 0 0 0 35 0 Raigrás italiano 80 50 70 90 80 5 5 5 10 5 5 55 70 5 Soja 5 0 0 10 0 55 75 5 10 10 45 0 25 40 Yute de China 30 20 85 75 30 85 80 75 85 85 70 20 85 85 Cáñamo de agua 75 70 75 70 40 95 98 80 85 90 98 40 95 95 Trigo 0 0 10 0 0 25 30 35 75 60 45 5 95 40 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 151 153 154 161 162 164 165 171 176
Postemergencia
Pasto dentado 40 40 70 20 10 10 10 15 5 Cola de zorra 45 80 60 10 10 5 5 5 0 Pamplina 95 90 90 65 90 80 70 90 -Maíz 20 20 15 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío 35 55 65 0 0 0 0 5 10 Cola de zorra gigante 60 80 85 0 5 5 0 10 5 Galio 95 95 95 80 90 90 85 95 0 Sorgo de Alepo 10 10 5 10 5 5 0 5 5 K o c h ia 60 40 50 70 70 60 45 95 90 Cenizo 95 85 90 80 85 70 70 90 60 Campanitas 98 98 95 90 60 80 75 90 85 Juncia avellaneda 80 85 70 5 20 20 20 50 5 Avena silvestre 70 90 55 60 50 35 40 65 0 Canola 65 90 75 50 0 0 0 0 95 Amaranto 75 85 65 80 75 70 75 60 20 Ambrosía 60 70 70 70 70 70 40 75 0 Raigrás italiano 60 90 80 70 60 50 40 90 0 Soja 5 5 10 15 0 0 10 10 5 Yute de China 60 85 70 45 5 25 20 35 0 Cáñamo de agua 55 70 75 85 45 60 65 75 20 Trigo 0 15 0 0 0 5 5 0 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
16 g ai/ha 35 40 143 144 151 8 g ai/ha 35 144 151 Postemergencia Postemergencia
Pasto dentado 10 5 15 35 30 Pasto dentado 10 25 25
Cola de zorra 5 5 0 20 40 Cola de zorra 0 30 10
Pamplina 90 50 30 - 95 Pamplina 90 - 90
Maíz 0 0 0 5 25 Maíz 0 0 20
Guarda rocío 5 5 5 25 30 Guarda rocío 5 20 5
Cola de zorra gigante 35 5 5 60 40 Cola de zorra gigante 25 50 20
Galio 90 30 60 90 95 Galio 90 90 95
Sorgo de Alepo 15 0 10 10 5 Sorgo de Alepo 10 10 5
K o c h ia 30 20 0 98 10 K o c h ia - 90 0
Cenizo 75 50 10 90 80 Cenizo 35 90 80
Campanitas 100 5 30 98 98 Campanitas 100 95 95
Juncia avellaneda 60 0 10 60 55 Juncia avellaneda 45 60 55
Avena silvestre 30 5 30 90 50 Avena silvestre 10 90 35 Avena silvestre 0 0 60 95 50 Avena silvestre 0 95 30
Amaranto 25 15 50 85 55 Amaranto 35 85 65
Ambrosía 0 25 0 35 35 Ambrosía 0 10 10
Raigrás italiano 30 10 45 45 40 Raigrás italiano 10 35 40
Soja 0 35 0 25 5 Soja 0 40 0
Yute de China 75 5 30 90 60 Yute de China 60 70 15
Cáñamo de agua 30 20 25 90 55 Cáñamo de agua 0 90 30
Trigo 0 0 0 95 0 Trigo 0 90 0
Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto
4 g ai/ha 144 4 g ai/ha 144 Postemergencia Postemergencia
Pasto dentado 15 Juncia avellaneda 10
Cola de zorra 30 Avena silvestre 80
Maíz 0 Avena silvestre 85
Guarda rocío 20 Amaranto 80
Cola de zorra gigante 45 Ambrosía 10
Galio 80 Raigrás italiano 20
Sorgo de Alepo 20 Soja 45
K o c h ia 90 Yute de China 50
Cenizo 80 Cáñamo de agua 90
Campanitas 90 Trigo 90
Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 1 2 10 11 20 21 22 23 25 27 28 29 32 34 Preemergencia
Pasto dentado 90 98 5 80 85 100 60 85 85 90 95 90 100 75 Cola de zorra 90 95 0 85 80 90 45 90 90 90 90 85 90 90 Maíz 5 10 5 0 35 65 35 65 10 0 15 45 35 0 Guarda rocío 100 95 0 40 60 100 35 95 90 98 85 90 100 30 Cola de zorra gigante 100 100 0 90 85 100 85 100 100 100 100 95 85 70 Galio 100 100 45 95 95 100 95 100 98 95 95 98 98 100 Sorgo de Alepo 5 5 0 0 10 50 0 35 20 25 10 20 45 20 Cenizo 100 100 30 100 90 100 90 95 95 98 90 90 90 75 Campanitas 100 100 55 100 100 100 100 98 100 100 100 98 98 95 Juncia avellaneda 75 95 0 30 95 85 70 90 80 95 70 85 60 65 Canola 20 65 0 0 20 100 80 100 35 98 90 70 100 90 Amaranto 100 100 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 98 98 5 90 75 100 100 90 95 95 90 90 98 95 Raigrás italiano 100 98 80 100 95 95 95 95 95 95 95 90 95 95 Soja 0 0 0 0 30 20 5 55 5 0 50 0 55 5 Yute de China 98 100 50 90 100 98 98 100 98 98 95 100 90 98 Cáñamo de agua 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo 20 10 0 10 30 40 0 90 5 10 10 50 70 25
Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 36 37 41 42 47 54 57 59 60 66 67 69 72 73 Preemergencia
Pasto dentado 70 80 95 80 100 85 100 95 90 70 80 75 80 85 Cola de zorra 30 90 90 90 90 80 80 98 90 30 60 35 90 90 Maíz 0 20 40 35 5 0 35 65 45 0 0 5 20 25 Guarda rocío 65 25 70 85 95 60 100 100 95 85 65 10 85 75 Cola de zorra gigante 85 85 85 100 100 90 100 100 100 85 100 60 85 95 Galio 100 100 98 98 98 100 98 98 100 98 90 98 95 98 Sorgo de Alepo 5 0 35 30 0 10 0 65 60 65 30 35 85 55 Cenizo 80 90 90 90 100 80 100 95 90 98 85 95 90 90 Campanitas 95 98 98 98 95 98 100 100 100 90 90 90 90 95 Juncia avellaneda 65 60 80 80 85 70 95 90 85 65 70 90 70 95 Canola 95 90 100 20 10 100 60 95 90 5 20 40 80 85 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 98 Ambrosía 95 98 100 100 100 100 100 100 95 95 98 95 95 98 Raigrás italiano 85 95 95 90 50 90 85 100 95 90 90 90 90 90 Soja 20 65 55 5 30 20 0 25 75 0 0 5 0 0 Yute de China 90 90 98 98 100 95 100 100 98 85 75 90 85 85 Cáñamo de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 95 90 95 Trigo 0 45 65 5 0 0 5 85 70 40 0 5 40 60 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97 Preemergencia
Pasto dentado 85 85 85 98 90 90 85 90 85 100 65 95 95 35 Cola de zorra 30 85 90 90 80 90 85 90 90 90 45 55 60 5 Maíz 10 5 25 30 25 10 0 10 10 20 0 30 25 0 Guarda rocío 50 30 75 98 80 85 85 85 85 80 75 85 85 60 Cola de zorra gigante 75 95 98 100 100 100 100 100 95 100 75 95 98 55 Galio 98 98 95 95 95 95 98 95 98 98 98 - 98 90 Sorgo de Alepo 10 30 35 98 40 70 30 40 40 60 5 65 25 0 Cenizo 90 100 98 95 98 100 100 100 100 90 90 100 100 25 Campanitas 100 98 98 95 95 98 95 98 95 100 so 98 98 30 Juncia avellaneda 75 90 80 95 90 95 80 80 80 95 90 90 90 0 Canola 98 30 0 95 85 50 80 90 80 30 90 90 100 0 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 65 Ambrosía 100 100 100 98 95 95 98 98 90 98 90 95 100 10 Raigrás italiano 90 90 90 90 90 90 95 90 90 90 90 95 95 30 Soja 55 0 0 0 0 0 0 0 0 100 5 100 20 20 Yute de China 98 95 95 98 90 90 90 90 90 85 85 95 100 30 Cáñamo de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 75 100 85 20 Trigo 5 0 0 0 0 0 0 5 0 10 0 40 40 0 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 99 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121 125 Preemergencia
Pasto dentado 85 85 80 90 95 98 85 80 85 95 95 95 60 98 Cola de zorra 90 70 60 90 85 10 85 90 20 60 10 35 60 90 Maíz 30 30 10 25 20 15 15 0 15 35 5 25 5 55 Guarda rocío 80 55 60 80 80 85 70 80 80 90 80 90 35 98 Cola de zorra gigante 90 90 100 100 100 98 95 90 - - - - 95 100 Galio 98 95 98 98 95 95 95 90 100 98 100 100 100 100 Sorgo de Alepo 20 0 30 60 15 20 20 65 20 30 0 10 10 70 Cenizo 95 100 95 95 100 95 100 100 95 100 95 95 100 100 Campanitas 95 98 98 95 98 98 98 98 98 100 90 98 90 98 Juncia avellaneda 90 75 85 85 90 90 80 80 90 85 95 95 50 90 Canola 98 35 95 10 90 80 90 90 100 90 100 100 85 100 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 95 100 100 100 95 100 98 100 98 95 98 100 98 100 Raigrás italiano 100 70 95 95 90 30 95 95 95 95 95 90 100 95 Soja 20 5 0 0 0 15 0 0 0 80 - 5 0 35 Yute de China 95 100 90 95 90 90 90 90 100 100 100 100 95 100 Cáñamo de agua 100 85 100 100 90 98 100 100 85 98 80 100 100 100 Trigo 65 25 0 5 0 5 10 15 40 50 35 15 15 90 Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 152 153 154 161 Preemergencia
Pasto dentado 90 35 45 95 90 95 100 98 95 95 70 100 95 30 Cola de zorra 80 90 50 50 75 90 90 90 90 60 35 95 90 45 Maíz 40 15 10 10 5 5 55 15 15 15 15 65 5 5 Guarda rocío 85 80 40 65 60 95 80 80 50 55 10 100 100 40 Cola de zorra gigante 98 98 98 90 80 98 100 100 95 95 90 100 100 80 Galio 98 95 98 100 98 100 100 98 100 98 100 100 100 95 Sorgo de Alepo 25 20 25 40 5 10 20 20 25 5 5 70 75 10 Cenizo 90 95 100 95 100 100 95 100 98 100 98 98 95 80 Campanitas 98 95 90 95 100 98 98 98 98 100 90 98 90 85 Juncia avellaneda 95 75 75 95 90 80 95 90 90 90 85 95 85 60 Canola 90 80 90 90 98 100 90 100 100 98 100 100 98 90 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 95 98 100 98 98 100 100 95 100 90 90 100 95 85 Raigrás italiano 95 95 95 100 100 90 100 95 100 100 90 95 90 85 Soja 20 0 0 80 75 20 30 15 80 80 10 45 20 100 Yute de China 98 95 95 100 100 100 100 100 100 100 75 90 85 80 Cáñamo de agua 100 100 98 100 100 100 98 100 100 100 75 100 100 95 Trigo 85 20 50 40 40 45 90 5 10 5 85 50 30 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
250 g ai/ha 171 250 g ai/ha 171 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 95 Juncia avellaneda 90
Cola de zorra 90 Canola 90
Maíz 40 Amaranto 100
Guarda rocío 80 Ambrosía 98
Cola de zorra gigante - Raigrás italiano 95
Galio 100 Soja 70
Sorgo de Alepo 35 Yute de China 100
Cenizo 100 Cáñamo de agua 100 Campanitas 98 Trigo 70
Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 1 2 10 11 20 21 22 23 25 27 28 29 32 34 Preemergencia
Pasto dentado 25 95 5 10 60 100 5 85 70 90 90 80 85 65 Cola de zorra 90 95 0 50 40 90 40 90 90 90 90 85 90 85 Maíz 0 0 0 0 5 40 0 30 0 5 30 0 0 10 Guarda rocío 80 98 0 40 15 85 0 75 95 95 80 55 70 25 Cola de zorra gigante 100 98 0 50 65 100 55 85 90 100 100 90 85 75 Galio 95 100 5 90 95 98 95 100 95 95 95 98 100 90 Sorgo de Alepo 5 5 0 0 0 35 0 35 5 5 5 25 10 0 Cenizo 100 100 - 100 85 98 90 95 85 95 85 80 85 80 Campanitas 100 98 25 100 98 100 100 95 95 100 98 95 98 85 Juncia avellaneda 70 70 0 10 95 85 70 85 70 90 85 85 45 35 Canola - 65 0 0 0 100 5 90 5 98 85 5 90 90 Amaranto 100 100 10 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Ambrosía 100 100 0 80 70 100 90 95 98 100 95 85 95 90 Raigrás italiano 100 98 25 100 95 90 95 95 95 90 95 90 95 85 Soja 0 0 0 0 30 0 0 5 0 10 0 0 40 0 Yute de China 100 100 10 90 100 98 75 100 90 85 90 100 85 85 Cáñamo de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 Trigo 5 0 0 0 35 30 0 90 0 0 0 45 50 5 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 36 37 41 42 47 54 57 59 60 66 67 69 72 73 Preemergencia
Pasto dentado 65 70 85 60 85 65 100 90 85 40 40 20 55 70 Cola de zorra 20 90 85 90 40 55 70 90 90 35 40 60 70 85 Maíz 0 0 5 10 0 10 0 50 30 0 0 0 0 5 Guarda rocío 20 20 65 80 60 75 98 85 85 75 10 10 65 75 Cola de zorra gigante 85 85 85 90 85 75 90 98 100 80 98 25 85 85 Galio 100 95 98 95 98 100 95 98 98 95 90 90 95 95 Sorgo de Alepo 5 5 35 5 0 5 0 45 40 55 10 30 80 35 Cenizo 85 85 100 85 100 80 100 95 95 85 85 90 85 80 Campanitas 90 90 95 98 100 95 100 100 98 80 80 85 90 90 Juncia avellaneda 20 40 75 40 75 25 90 85 85 30 55 25 60 50 Canola 60 60 40 5 0 90 30 95 90 0 0 0 80 90 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 98 100 Ambrosía 95 95 95 95 98 95 100 100 95 90 100 90 100 95 Raigrás italiano 35 90 95 90 45 80 70 100 95 80 85 90 90 90 Soja 30 20 50 0 10 0 0 15 65 0 0 5 0 0 Yute de China 85 85 95 90 00 90 95 98 95 70 60 75 80 85 Cáñamo de agua 100 95 100 100 00 100 100 100 100 100 65 100 90 90 Trigo 0 5 50 0 0 0 0 75 45 0 0 0 30 35 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97 Preemergencia
Pasto dentado 50 65 75 80 70 85 60 80 65 85 25 75 20 0 Cola de zorra 30 60 80 90 65 80 90 90 85 90 40 50 60 0 Maíz 0 5 10 20 20 0 0 0 0 0 0 5 10 0 Guarda rocío 25 20 40 90 70 70 70 80 80 80 25 75 50 0 Cola de zorra gigante 70 85 85 98 90 100 90 100 90 98 65 90 90 5 Galio 90 95 95 95 90 95 95 95 98 98 98 - 98 0 Sorgo de Alepo 20 40 30 45 60 60 5 65 40 60 0 60 0 0 Cenizo 85 100 90 85 98 95 100 90 85 90 98 85 80 20 Campanitas 95 98 90 90 95 95 95 95 95 95 85 98 90 20 Juncia avellaneda 65 90 80 80 60 85 70 75 85 95 80 85 80 0 Canola 90 30 50 40 0 50 80 40 85 10 30 50 100 0 Amaranto 100 100 100 95 00 100 100 100 100 95 100 100 100 65 Ambrosía 90 98 95 95 90 95 95 98 95 95 80 85 90 0 Raigrás italiano 90 90 90 90 85 90 85 90 90 90 90 95 95 30 Soja 45 5 0 0 0 0 0 0 100 0 0 10 10 10 Yute de China 90 95 90 85 85 85 85 85 90 85 90 95 85 20 Cáñamo de agua 100 100 100 90 00 100 100 90 100 95 40 100 65 10 Trigo 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 35 30 0 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 99 102 104 105 06 107 108 109 111 113 114 116 121 125 Preemergencia
Pasto dentado 55 30 40 60 85 80 35 70 55 65 60 70 55 90 Cola de zorra 90 45 30 55 90 10 60 85 5 55 5 30 45 55 Maíz 10 20 15 5 10 10 5 0 0 20 5 60 0 20 Guarda rocío 60 30 55 75 75 75 65 70 85 75 75 50 10 75 Cola de zorra gigante 65 85 75 90 00 85 85 85 - - - - 90 98 Galio 98 95 90 95 95 90 95 90 100 98 100 100 98 100 Sorgo de Alepo 0 0 20 20 5 10 30 40 0 20 0 0 0 60 Cenizo 100 85 95 90 100 95 90 90 90 90 90 90 98 100 Campanitas 90 85 100 100 98 95 98 90 95 98 75 85 85 95 Juncia avellaneda 60 75 75 40 80 70 70 90 75 85 65 85 20 95 Canola 90 10 85 10 30 20 90 85 100 60 100 95 30 85 Amaranto 100 98 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 90 100 Ambrosía 95 90 95 98 95 85 98 95 90 85 95 95 98 98 Raigrás italiano 100 50 90 90 85 35 90 90 85 90 90 70 95 95 Soja 5 5 0 0 0 0 0 0 0 65 20 0 0 30 Yute de China 90 85 90 90 85 85 85 80 95 98 85 100 85 100 Cáñamo de agua 98 75 100 100 80 95 100 100 75 98 65 80 85 100 Trigo 30 - 5 10 0 0 15 10 20 35 5 5 10 90 Tabla C Compuestos
125 g ai/ha 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 152 153 154 161 Preemergencia
Pasto dentado 100 10 35 50 70 90 90 90 75 75 30 100 90 10 Cola de zorra 70 40 40 50 40 70 30 40 60 60 30 95 85 5 Maíz 15 5 0 10 10 0 10 5 10 0 10 40 5 5 Guarda rocío 75 60 10 35 40 60 70 70 20 55 10 98 90 20 Cola de zorra gigante 95 90 85 75 70 100 95 100 85 75 65 100 100 25 Galio 100 95 90 100 98 100 98 98 100 100 95 100 98 95 Sorgo de Alepo 10 0 55 30 5 20 20 30 35 5 0 65 50 0 Cenizo 85 85 85 95 100 100 100 100 95 100 90 100 85 65 Campanitas 90 85 95 90 95 98 90 98 95 98 75 98 85 75 Juncia avellaneda 90 65 45 70 95 70 90 95 85 95 55 80 70 55 Canola 90 85 30 90 90 90 50 90 98 90 95 98 98 90 Amaranto 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 Ambrosía 95 98 95 95 95 100 95 98 95 85 75 98 90 30 Raigrás italiano 95 95 95 100 100 85 100 90 100 100 90 90 90 85 Soja 5 0 0 65 65 10 40 20 60 75 5 20 5 0 Yute de China 98 85 90 90 90 100 100 98 100 95 65 95 85 50 Cáñamo de agua 100 98 95 95 98 98 95 98 100 98 85 95 95 75 Trigo 55 20 20 10 15 45 90 5 15 0 25 30 0 0 Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto 125 g ai/ha 171 125 g ai/ha 171 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 75 Juncia avellaneda 70 Cola de zorra 45 Canola 50 Maíz 0 Amaranto 100 Guarda rocío 60 Ambrosía 95 Cola de zorra gigante - Raigrás italiano 95 Galio 98 Soja 55 Sorgo de Alepo 10 Yute de China 95 Cenizo 95 Cáñamo de agua 100 Campanitas 95 Trigo 45 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 1 2 10 11 20 21 22 23 25 27 28 29 32 34 Preemergencia
Pasto dentado 5 70 5 0 30 100 5 85 30 80 75 35 65 55 Cola de zorra 90 90 0 40 5 90 20 85 85 90 90 50 90 50 Maíz 0 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío 40 55 0 0 15 85 0 45 75 80 60 5 35 10 Cola de zorra gigante 75 100 0 35 30 100 15 85 85 100 100 75 80 65 Galio 100 100 5 90 100 98 90 100 95 95 95 95 95 95 Sorgo de Alepo 5 0 0 0 0 10 0 5 0 5 0 5 0 0 Cenizo 95 100 0 100 85 98 45 85 85 95 85 80 70 90 Campanitas 100 100 0 100 98 98 85 90 95 98 98 95 90 80 Juncia avellaneda 35 45 0 5 85 85 45 90 30 90 75 80 45 25 Canola 5 20 0 0 0 100 5 90 0 95 20 0 90 25 Amaranto 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrosía 80 100 0 50 45 100 75 85 95 100 90 85 90 80 Raigrás italiano 100 98 0 95 95 90 90 90 95 90 90 90 90 85 Soja 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 25 0 10 10 Yute de China 90 95 0 10 90 90 60 90 85 85 85 90 85 80 Cáñamo de agua 100 100 0 100 100 95 80 100 100 85 75 100 100 100 Trigo 0 0 0 0 0 5 0 85 0 0 0 5 45 0 Tabla C Compuestos
Figure imgf000161_0001
Pasto dentado 25 25 30 40 30 20 35 90 70 40 20 20 5 20 Cola de zorra 55 30 30 80 85 30 55 60 90 90 30 30 30 50 Maíz 0 0 0 0 0 0 10 - 20 10 0 0 0 0 Guarda rocío 5 20 5 35 70 30 40 35 70 75 65 70 5 80 Cola de zorra gigante 85 75 75 80 80 50 80 80 95 85 75 80 5 70 Galio 95 100 90 100 90 95 95 90 95 95 90 90 90 90 Sorgo de Alepo 10 5 0 50 0 0 0 0 25 20 25 20 10 25 Cenizo 100 80 60 90 80 100 85 100 90 85 85 80 100 65 Campanitas 98 80 80 95 98 100 90 100 100 98 85 80 85 85 Juncia avellaneda 40 20 20 75 60 45 5 30 80 45 35 20 35 10 Canola 90 60 40 50 0 0 90 0 80 85 0 0 0 35 Amaranto 80 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 98 Ambrosía 40 90 90 85 90 85 90 95 95 90 85 85 70 90 Raigrás italiano 70 30 85 95 90 20 50 65 100 95 50 40 90 90 Soja 0 0 30 20 0 0 90 0 0 45 0 0 0 0 Yute de China 85 80 80 90 90 90 85 80 90 85 60 35 55 45 Cáñamo de agua 50 100 95 95 98 98 100 98 100 100 90 80 95 90 Trigo 5 0 0 5 0 0 0 0 60 40 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 73 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 25 25 15 65 70 55 70 25 60 35 40 15 65 15 Cola de zorra 80 30 50 80 80 60 80 60 85 30 90 40 40 30 Maíz 0 5 0 10 10 0 0 0 10 10 0 0 0 10 Guarda rocío 30 10 25 15 75 20 65 10 85 65 80 0 70 20 Cola de zorra gigante 70 45 85 85 98 85 100 75 98 80 90 60 75 65 Galio 98 90 95 95 95 90 90 95 90 95 98 98 - 98 Sorgo de Alepo 10 20 35 5 5 65 75 5 30 25 70 75 55 0 Cenizo 70 100 95 90 90 90 85 85 90 80 85 85 80 25 Campanitas 90 85 95 90 85 90 90 90 90 90 90 85 85 85 Juncia avellaneda 35 40 45 25 70 60 90 40 85 35 75 75 45 45 Canola 85 70 35 30 5 0 0 0 85 30 20 0 35 98 Amaranto 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 98 Ambrosía 95 85 95 95 95 90 100 95 90 90 85 80 90 75 Raigrás italiano 90 90 90 70 90 85 90 85 85 90 90 80 95 70 Soja 0 20 0 0 100 100 0 0 0 0 10 0 0 10 Yute de China 80 85 85 85 65 80 70 65 80 85 70 80 90 70 Cáñamo de agua 90 100 100 100 85 100 90 100 80 100 100 50 90 60 Trigo 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 97 99 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121 Preemergencia
Pasto dentado 0 15 10 25 30 45 45 35 35 20 35 10 30 10 Cola de zorra 0 70 50 15 50 50 5 0 30 5 50 5 5 45 Maíz 0 20 10 0 0 0 0 10 0 0 0 5 0 0 Guarda rocío 0 35 5 55 50 70 30 70 65 5 35 5 20 10 Cola de zorra gigante 5 35 75 85 80 95 80 85 85 - - - - 55 Galio 0 - - 85 90 90 90 90 90 80 90 98 85 90 Sorgo de Alepo 0 0 0 20 20 5 0 5 30 0 10 0 0 0 Cenizo 0 80 85 85 85 90 100 90 90 95 85 98 98 80 Campanitas 30 85 75 95 90 90 85 90 85 70 95 55 80 55 Juncia avellaneda 0 70 70 45 45 70 50 80 70 20 70 40 35 25 Canola 0 40 10 30 5 0 0 90 85 98 0 98 80 85 Amaranto 35 100 85 100 100 98 100 100 100 90 75 90 100 98 Ambrosía 0 90 75 90 90 90 90 90 90 75 95 75 90 95 Raigrás italiano 5 90 25 85 90 70 35 85 90 90 95 85 30 90 Soja 10 0 5 0 0 0 0 0 0 - 45 0 0 0 Yute de China 0 75 85 80 85 60 60 75 75 70 95 60 85 75 Cáñamo de agua 10 100 65 90 95 75 75 90 90 65 100 75 70 95 Trigo 0 0 5 5 10 0 0 10 10 5 30 0 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ai/ha 125 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 151 152 153 Preemergencia
Pasto dentado 70 70 0 5 40 40 50 85 55 55 35 85 5 100 Cola de zorra 55 30 40 45 60 40 80 40 55 55 30 65 5 90 Maíz 0 5 0 0 5 0 5 10 5 0 0 10 10 0 Guarda rocío 45 25 20 0 30 30 5 20 40 30 50 70 0 100 Cola de zorra gigante 100 90 85 70 65 75 85 85 85 65 60 98 35 100 Galio 100 98 90 90 95 98 98 98 98 90 98 95 45 98 Sorgo de Alepo 55 5 0 10 35 5 5 5 15 35 5 25 0 50 Cenizo 100 80 70 60 90 90 90 100 95 90 90 85 75 100 Campanitas 95 90 55 65 85 90 95 85 90 90 80 98 40 90 Juncia avellaneda 95 85 35 35 55 45 35 85 60 60 85 95 20 85 Canola 0 50 40 85 85 90 30 90 90 98 90 98 85 100 Amaranto 100 98 100 100 100 100 100 100 98 98 98 100 100 100 Ambrosía 100 85 95 85 75 95 98 95 100 90 65 85 40 95 Raigrás italiano 95 90 80 90 95 100 55 95 90 100 100 90 50 95 Soja 5 0 0 0 55 45 10 20 0 35 55 10 5 10 Yute de China 100 85 55 60 90 90 95 100 90 85 85 75 40 90 Cáñamo de agua 100 95 98 85 100 98 100 98 100 100 98 45 85 95 Trigo 45 50 0 40 0 0 10 80 35 10 0 0 10 10 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 62 g ai/ha 154 161 171 62 g ai/ha 154 161 171 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 80 0 35 Juncia avellaneda 20 20 55 Cola de zorra 50 0 40 Canola 85 20 5 Maíz 5 5 0 Amaranto 95 98 60 Guarda rocío 85 30 45 Ambrosía 95 15 80 Cola de zorra gigante 95 25 - Raigrás italiano 55 40 95 Galio 95 70 90 Soja 5 0 0 Sorgo de Alepo 45 0 5 Yute de China 60 40 90 Cenizo 60 40 95 Cáñamo de agua 85 70 95 Campanitas 85 40 90 Trigo 0 0 5 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 1 2 10 11 20 21 22 23 25 27 28 29 32 34 Preemergencia
Pasto dentado 5 35 0 0 5 80 5 10 0 55 45 10 20 60 Cola de zorra 60 85 0 35 0 90 5 45 85 85 85 50 70 5 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío 35 55 0 0 10 35 0 5 70 55 25 5 0 0 Cola de zorra gigante 55 80 0 0 5 100 5 30 75 100 85 75 55 0 Galio 90 95 0 85 90 98 90 98 90 90 95 95 90 95 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 10 0 5 0 0 0 10 0 0 Cenizo 80 100 0 70 80 90 25 85 80 70 65 75 80 80 Campanitas 95 98 0 100 85 95 30 85 85 85 80 80 80 70 Juncia avellaneda 40 30 0 0 80 75 55 40 40 70 50 15 25 25 Canola 0 0 0 0 0 90 0 50 0 5 0 0 25 10 Amaranto 100 100 0 0 100 100 60 100 100 98 100 100 100 100 Ambrosía 90 65 0 15 35 95 30 85 80 80 70 80 85 80 Raigrás italiano 95 95 0 90 75 90 90 85 90 85 85 90 85 45 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Yute de China 70 75 0 0 60 85 10 85 80 70 55 85 75 70 Cáñamo de agua 100 75 10 90 90 90 75 100 100 80 70 100 98 85 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 75 0 0 0 0 15 0 Tabla C
Compuestos
31 g ai/ha 35 36 37 41 42 47 54 57 59 60 66 67 69 72 Preemergencia
Pasto dentado 5 10 10 10 0 5 15 5 30 10 0 5 0 10 Cola de zorra 50 0 10 70 40 0 50 30 85 90 10 60 30 40 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío 5 70 5 30 55 0 40 0 25 20 75 10 0 60 Cola de zorra gigante 60 75 65 45 75 15 70 45 80 75 70 75 0 60 Galio 90 100 100 90 90 90 95 80 98 90 90 70 50 90 Sorgo de Alepo 10 0 0 0 0 0 0 0 5 5 10 10 20 0 Cenizo 20 70 85 75 85 100 80 100 70 80 80 80 10 60 Campanitas 25 80 70 85 85 90 80 100 98 85 80 70 70 75 Juncia avellaneda 20 10 0 60 55 35 5 10 80 45 35 10 5 10 Canola 90 50 0 5 0 0 70 0 65 30 0 0 0 30 Amaranto 75 90 98 75 100 100 100 100 100 100 100 75 100 90 Ambrosía 5 85 85 85 90 50 90 70 90 80 75 60 60 85 Raigrás italiano 65 30 50 95 85 0 55 45 100 90 55 30 85 90 Soja 0 100 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 80 Yute de China 40 55 25 85 85 65 80 50 85 75 15 10 35 30 Cáñamo de agua 40 100 90 85 80 100 98 90 95 100 85 70 85 75 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 60 10 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 73 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 10 5 10 10 30 10 50 5 35 5 35 5 35 0 Cola de zorra 50 20 20 70 60 50 70 60 50 40 55 5 25 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guarda rocío 0 75 25 10 90 25 75 10 80 10 55 20 35 0 Cola de zorra gigante 55 5 65 70 80 60 85 70 90 70 85 10 75 5 Galio 90 90 95 90 90 90 90 90 90 95 90 95 - 95 Sorgo de Alepo 0 0 10 5 25 45 65 5 40 5 50 0 50 0 Cenizo 75 65 100 90 75 85 80 60 85 55 60 40 75 10 Campanitas 85 70 90 85 80 85 85 85 85 85 85 80 85 25 Juncia avellaneda 0 15 25 20 60 35 85 15 70 10 40 60 55 10 Canola 90 30 0 0 0 0 0 0 5 30 20 0 30 80 Amaranto 95 85 100 100 98 95 100 100 100 75 90 95 100 70 Ambrosía 85 80 90 90 85 85 85 85 80 90 90 30 80 35 Raigrás italiano 75 90 20 35 80 80 90 80 85 35 85 20 90 30 Soja 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China 25 35 80 55 35 65 35 40 50 55 10 70 85 55 Cáñamo de agua 85 100 100 100 85 100 60 100 60 100 100 75 75 25 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 97 99 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121 Preemergencia
Pasto dentado 0 5 5 10 0 25 15 5 10 10 10 5 5 5 Cola de zorra 0 50 0 5 20 10 0 10 35 0 10 0 0 10 Maíz 5 5 5 5 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 Guarda rocío 0 30 0 40 20 70 30 5 40 5 0 0 0 0 Cola de zorra gigante 0 40 30 75 60 85 60 65 65 - - - - 20 Galio 0 - - 90 85 90 90 90 90 80 100 98 60 90 Sorgo de Alepo 0 0 0 10 10 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 0 25 70 85 95 90 90 85 80 90 90 90 65 60 Campanitas 25 80 45 80 85 85 80 80 85 50 85 25 55 25 Juncia avellaneda 0 20 15 30 40 60 30 35 40 0 55 10 0 10 Canola 0 0 0 5 0 0 0 5 5 0 0 30 85 0 Amaranto 5 95 75 100 98 98 100 100 100 98 70 98 95 100 Ambrosía 0 70 70 85 90 85 75 75 95 60 65 55 85 35 Raigrás italiano 5 90 15 55 40 50 15 60 70 10 95 40 5 75 Soja 15 0 0 0 0 0 75 0 0 - 0 0 - 0 Yute de China 0 60 65 40 60 40 30 50 60 65 60 45 70 60 Cáñamo de agua 0 85 75 75 90 70 75 75 80 50 85 50 55 70 Trigo 0 0 0 5 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ai/ha 125 129 131 132 133 134 136 137 138 139 144 145 151 152 Preemergencia
Pasto dentado 55 15 0 0 O 5 25 35 30 20 35 10 70 5 Cola de zorra 50 5 0 20 30 20 70 30 45 50 90 10 60 5 Maíz 0 0 0 0 5 0 0 0 5 0 0 0 10 15 Guarda rocío 40 5 0 0 O 5 0 20 0 5 60 5 30 0 Cola de zorra gigante 95 85 35 40 30 25 75 65 80 35 90 35 85 0 Galio 100 95 85 90 95 100 90 98 95 90 100 90 95 50 Sorgo de Alepo 40 5 0 15 5 0 5 0 10 5 60 10 0 0 Cenizo 90 85 60 50 90 75 95 90 95 100 100 90 80 50 Campanitas 90 85 35 40 45 75 80 70 80 85 90 75 90 10 Juncia avellaneda 65 55 10 10 20 30 5 55 5 65 40 35 70 5 Canola 85 5 20 70 5 55 10 0 85 20 70 5 98 50 Amaranto 100 100 60 100 100 75 100 100 100 70 100 70 100 80 Ambrosía 95 70 65 70 70 70 95 80 95 75 98 55 90 85 Raigrás italiano 85 90 10 45 90 98 50 85 55 95 100 100 90 10 Soja 0 0 0 0 5 40 10 30 0 25 5 0 20 0 Yute de China 95 70 0 60 55 75 75 80 85 60 90 40 60 15 Cáñamo de agua 98 90 95 90 80 90 98 85 95 100 100 85 35 20 Trigo 40 35 0 25 O 0 0 15 0 0 90 0 0 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 31 g ai/ha 153 154 161 171 16 g ai/ha 35 :144 151 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 85 65 0 5 Pasto dentado 5 5 20 Cola de zorra 90 5 5 30 Cola de zorra 40 70 60 Maíz 0 5 0 0 Maíz 0 0 30 Guarda rocío 80 70 30 0 Guarda rocío 0 25 10 Cola de zorra gigante 98 85 10 - Cola de zorra gigante 25 75 75 Galio 95 98 80 90 Galio 90 95 95 Sorgo de Alepo 25 10 0 0 Sorgo de Alepo 0 25 0 Cenizo 95 15 0 98 Cenizo 5 65 80 Campanitas 95 45 10 85 Campanitas 25 80 90 Juncia avellaneda 80 0 0 45 Juncia avellaneda 20 25 30 Canola 95 80 10 0 Canola 5 5 85 Amaranto 100 55 75 70 Amaranto 75 :100 95 Ambrosía 95 80 40 65 Ambrosía 0 95 85 Raigrás italiano 90 40 5 90 Raigrás italiano 50 100 50 Soja 20 0 0 - Soja 0 0 0 Yute de China 85 40 0 70 Yute de China 0 85 55 Cáñamo de agua 80 30 20 85 Cáñamo de agua 40 100 10 Trigo 0 0 0 0 Trigo 0 70 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos 8 g ai/ha 35 144 151 4 g ai/ha 144 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 0 0 5 Pasto dentado 0
Cola de zorra 5 55 30 Cola de zorra 30
Maíz 0 0 20 Maíz 0 Guarda rocío 0 5 0 Guarda rocío 0
Cola de zorra gigante 5 60 40 Cola de zorra gigante 30
Galio 90 95 98 Galio 90
Sorgo de Alepo 0 25 0 Sorgo de Alepo 0 Cenizo 5 35 60 Cenizo 25 Campanitas 10 60 80 Campanitas 25
Juncia avellaneda 0 5 40 Juncia avellaneda 5 Canola 0 0 85 Canola 0 Amaranto 40 100 70 Amaranto 75 Ambrosía 0 90 55 Ambrosía 70 Raigrás italiano 40 95 15 Raigrás italiano 80
Soja 0 0 0 Soja 10
Yute de China 0 70 40 Yute de China 25 Cáñamo de agua - 100 5 Cáñamo de agua 80
Trigo 0 55 0 Trigo 0
PRUEBAD
[0174] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre poa (poa anual, Poa annua), cola de zorra (Alopecurus myosuroides), cardo cundidor (Cirsium arvense), alpiste (Phalaris minor), pamplina (pamplina común, Stellaria media), gargantilla (Geranium dissectum), galio (amor de hortelano, Galium aparine), espiguilla (Bromus tectorum), amapola silvestre (Papaver rhoeas), pensamiento silvestre (Viola arvensis), almorejo (Setaria viridis), ortiga mansa (Lamium amplexicaule), raigrás italiano (Lolium multiflorum), kochia (Kochia scoparia), cenizo (Chenopodium album), canola (Brassica napus), amaranto (Amaranthus retroflexus), manzanilla (manzanilla falsa, Matricaria inodora), barrilla borde (Salsola kali), Veronica (Veronica persica), cebada de primavera (Hordeum vulgare), trigo de primavera (Triticum aestivum), alforfón silvestre (Polygonum convolvulus), mostaza de campo (Sinapis arvensis), avena silvestre (Avena fatua), rábano silvestre (Raphanus raphanistrum), pasto de invierno (Apera spica-venti), cebada de invierno (Hordeum vulgare) y trigo de invierno (Triticum aestivum) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0175] Al mismo tiempo, estas especies se plantaron en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041, EE. UU.) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de las sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas). Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un entorno de crecimiento controlado de 14 a 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla D, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 1 2 11 20 21 22 23 25 27 28 34 35 36 41 Postemergencia
Cebada de primavera 10 5 10 0 30 15 30 10 10 10 5 15 10 20 Cebada de invierno 10 10 40 0 40 5 30 10 5 5 20 15 10 35 Cola de zorra 80 90 70 60 90 70 80 80 90 85 75 85 70 75 Poa 5 15 15 40 50 25 40 40 40 50 20 40 35 35 Espiguilla 20 20 50 15 80 25 75 65 70 70 70 30 65 45 Alforfón silvestre 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Cardo cundidor
Alpistillo 70 75 55 55 95 65 90 85 90 85 85 80 80 80 Manzanilla 100 100 90 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 70 60 100 65 100 70 85 45 60 70 100 80 100 100 Amapola silvestre 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 Pensamiento silvestre 95 80 90 45 100 95 75 95 85 90 95 98 90 100 Almorejo 85 100 70 70 95 75 90 75 80 90 70 95 90 65 Galio 100 100 90 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 Gargantilla
K o ch ia 100 70 100 100 85 100 80 100 75 75 95 70 100 100 Cenizo 100 100 85 95 95 98 80 95 85 90 100 98 100 85 Mostaza de campo 65 55 95 100 100 100 100 85 75 70 100 100 100 100 Avena silvestre 95 100 98 75 100 100 95 90 98 95 95 98 95 85 Canola 60 70 55 5 100 100 85 60 85 85 90 100 100 55 Amaranto 100 95 100 100 98 100 100 100 95 90 100 98 100 85 Rábano silvestre 60 60 85 65 100 85 100 75 90 95 95 100 100 95 Barrilla borde - - - 98 85 85 80 90 70 85 85 95 90 75 Raigrás italiano 85 90 90 90 80 90 85 90 85 85 95 90 90 90 V e ró n ica 70 90 100 100 100 100 95 80 100 100 100 100 100 100 Trigo de primavera 15 25 25 20 50 15 60 20 20 20 45 30 10 40 Trigo de invierno 5 10 25 25 40 15 70 20 10 15 25 20 15 35 Pasto de invierno 70 70 20 40 85 55 85 85 90 85 75 85 75 75 Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 42 47 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 Postemergencia
Cebada de primavera 10 0 0 10 10 60 50 15 20 5 15 40 0 10 Cebada de invierno 10 15 0 30 25 60 50 5 10 5 35 35 5 5 Cola de zorra 85 65 40 75 75 85 90 75 95 65 80 90 70 50 Poa 35 15 30 35 15 75 60 35 30 25 55 65 15 15 Espiguilla 70 5 10 75 35 85 80 70 70 40 75 85 30 20 Alforfón silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Cardo cundidor - - - - - - - - - 98 - - - -Alpistillo 80 0 0 75 25 90 90 85 95 75 85 90 50 45 Manzanilla 100 - 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Ortiga mansa 55 30 35 100 100 100 95 40 60 80 100 100 100 40 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 100 95 100 80 100 100 100 98 Pensamiento silvestre 90 - 75 90 85 95 85 95 95 98 95 90 100 95 Almorejo 80 80 40 80 90 85 75 98 100 15 75 80 60 80 Galio 100 80 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Gargantilla - - - - - - - - - 65 - - - -K o ch ia 100 100 65 100 75 100 95 100 50 98 100 100 100 95 Cenizo 90 70 90 100 85 95 80 100 100 100 100 100 100 100 Mostaza de campo 80 25 100 100 40 100 100 70 65 80 100 100 100 50 Avena silvestre 95 40 15 90 85 98 100 100 100 85 98 100 80 85 Canola 70 70 80 100 65 90 80 75 90 20 90 95 100 30 Amaranto 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 65 20 85 100 90 100 95 45 95 75 95 100 100 65 Barrilla borde 90 - 55 100 85 85 80 85 70 85 85 85 65 Raigrás italiano 85 45 80 95 85 90 95 98 100 85 100 98 98 90 V e ró n ica 45 50 100 100 100 100 100 75 100 100 80 100 100 65 Trigo de primavera 20 15 5 25 10 80 55 5 5 0 70 85 15 5 Trigo de invierno 15 5 15 30 15 80 40 0 0 0 60 75 0 0 Pasto de invierno 98 15 5 75 15 85 98 100 90 55 85 85 65 65 Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 80 81 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 Postemergencia
Cebada de primavera 25 10 5 10 10 20 5 15 40 15 15 20 25 10 Cebada de invierno 15 10 0 15 0 10 5 10 35 15 15 15 20 0 Cola de zorra 90 85 80 80 85 90 90 95 65 70 65 75 75 45 Poa 45 40 35 25 35 40 45 35 30 30 25 35 45 15 Espiguilla 75 75 60 70 75 60 65 65 55 65 65 65 75 25 Alforfón silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Cardo cundidor - - - - - - - 98 - - - - 100 Alpistillo 90 100 85 90 80 90 90 95 75 85 80 80 90 75 Manzanilla 100 100 100 100 100 85 100 95 100 100 100 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 50 60 35 60 40 45 60 45 100 85 30 90 95 85 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 95 100 100 90 80 80 75 85 85 Pensamiento silvestre 100 100 100 100 100 90 100 80 100 98 100 100 100 100 Almorejo 95 100 90 100 95 85 90 80 75 90 80 95 85 25 Galio 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Gargantilla - - - - - - - 95 - - - - 90 K o ch ia 100 95 100 90 100 75 95 70 100 100 100 100 100 100 Cenizo 100 100 100 100 100 95 100 90 100 100 95 100 100 100 Mostaza de campo 100 80 70 70 75 80 60 75 100 90 75 100 100 100 Avena silvestre 100 98 95 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 Canola 75 85 80 95 75 80 75 80 70 95 60 100 85 85 Amaranto 100 100 100 100 100 85 100 90 100 100 100 100 100 98 Rábano silvestre 65 100 60 100 45 80 60 85 95 95 70 90 100 95 Barrilla borde 80 90 85 85 85 90 75 85 90 85 50 90 90 85 Raigrás italiano 100 95 90 90 100 90 98 95 100 95 95 100 100 90 V e ró n ica 80 100 85 100 80 100 80 100 100 70 75 80 100 100 Trigo de primavera 30 20 5 20 10 20 10 35 50 30 25 30 30 5 Trigo de invierno 15 5 0 10 0 10 5 5 40 25 20 20 35 0 Pasto de invierno 98 95 85 95 85 85 100 85 90 85 85 85 90 55 Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 129 153 250 g ai/ha 129 153 Postemergencia Postemergencia
Cebada de primavera 30 30 Gargantilla 75 98 Cebada de invierno 35 25 K o ch ia 85 35
Cola de zorra 75 80 Cenizo 100 75
Poa 30 40 Mostaza de campo 100 100 Espiguilla 80 70 Avena silvestre 100 98 Alforfón silvestre 100 100 Canola 70 98 Cardo cundidor 100 100 Amaranto 100 85 Alpistillo 80 85 Rábano silvestre 98 100 Manzanilla 100 100 Barrilla borde 90 55 Pamplina 100 100 Raigrás italiano 90 90 Ortiga mansa 95 90 V e ró n ica 75 100 Amapola silvestre 98 100 Trigo de primavera 70 50 Pensamiento silvestre 75 100 Trigo de invierno 55 35 Almorejo 95 85 Pasto de invierno 90 75
Galio 100 100
Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 1 2 11 20 21 22 23 25 27 28 34 35 36 41 Postemergencia
Cebada de primavera 5 5 10 0 10 15 25 0 5 5 0 10 0 10 Cebada de invierno 5 15 25 0 30 0 25 0 5 5 0 0 5 5 Cola de zorra 70 80 70 50 85 45 75 80 90 85 70 75 45 70 Poa 5 5 5 30 35 25 35 30 30 35 15 35 40 25 Espiguilla 10 10 25 10 75 25 60 50 55 40 40 25 55 35 Alforfón silvestre 100 100 60 100 100 100 100 100 100 00 100 100 100 95 Cardo cundidor
pst o 50 55 30 45 85 40 85 80 85 80 75 70 55 80 Manzanilla 85 90 75 100 100 85 85 100 95 90 100 100 100 80 Pamplina 90 100 80 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 95 Ortiga mansa 35 60 100 55 95 45 75 20 30 35 100 20 100 80 Amapola silvestre 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 75 Pensamiento silvestre 90 75 75 25 100 75 75 85 75 85 95 75 90 90 Almorejo 75 95 65 40 85 70 80 70 80 85 55 95 80 50 Galio 95 100 90 100 100 98 100 100 100 100 100 95 100 100 Gargantilla
K o ch ia 95 65 85 85 75 100 75 100 55 50 85 65 100 85 Cenizo 90 95 80 90 90 95 75 90 85 90 100 98 100 75 Mostaza de campo 40 40 75 100 100 100 100 70 30 70 100 100 100 100 Avena silvestre 80 90 85 60 85 85 95 90 90 90 95 85 85 85 Canola 35 55 20 5 100 95 65 45 70 65 75 100 95 25 Amaranto 100 85 95 100 90 98 85 95 95 100 100 85 100 80 Rábano silvestre 30 65 60 70 100 100 100 65 85 85 90 100 100 90 Barrilla borde - - - 80 80 75 75 80 70 80 80 85 85 75 Raigrás italiano 85 85 85 80 85 85 85 85 85 80 95 80 90 85 V e ró n ica 60 80 100 100 100 65 75 25 100 100 100 80 100 100 Trigo de primavera 10 10 25 15 40 10 60 15 10 10 15 25 0 30 Trigo de invierno 0 5 15 15 35 15 55 5 5 5 15 15 5 25 Pasto de invierno 50 55 15 30 85 35 75 85 80 85 65 70 70 60 Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 42 47 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 Postemergencia
Cebada de primavera 5 0 5 0 10 40 40 5 10 0 10 30 0 5 Cebada de invierno 0 15 0 5 25 45 40 0 5 5 30 20 0 0 Cola de zorra 80 35 15 70 55 85 85 75 85 35 75 80 65 40 Poa 20 10 30 25 15 55 35 30 20 15 40 55 15 10 Espiguilla 40 5 0 55 25 70 65 65 65 20 65 70 15 10 Alforfón silvestre 100 90 100 100 85 100 100 100 100 95 100 100 100 100 Cardo cundidor - - - - - - - - - 100 - - - -Alpistillo 80 0 0 65 15 90 85 70 85 70 80 80 30 40 Manzanilla 100 - 100 100 100 85 100 100 100 80 85 90 85 100 Pamplina 100 95 90 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 Ortiga mansa 35 30 35 100 85 90 95 35 40 75 100 100 95 20 Amapola silvestre 100 100 90 100 00 95 85 95 100 70 100 100 100 95 Pensamiento silvestre 90 - 75 95 75 95 100 95 90 85 95 90 95 85 Almorejo 65 70 10 70 75 75 65 90 100 15 70 75 55 75 Galio 100 75 98 100 90 100 100 100 100 90 100 100 95 100 Gargantilla - - - - - - - - 55 - - - -K o ch ia 95 95 55 100 65 95 90 100 40 95 100 100 100 85 Cenizo 85 70 75 95 75 90 80 100 100 95 90 100 100 90 Mostaza de campo 70 15 90 100 30 100 98 55 40 80 100 100 100 40 Avena silvestre 85 20 5 90 65 95 95 100 100 80 95 95 85 80 Canola 60 55 65 100 65 85 75 65 85 10 80 75 95 20 Amaranto 90 100 75 100 00 100 100 100 85 98 100 100 100 100 Rábano silvestre 20 5 80 100 00 100 95 30 70 60 90 100 100 0 Barrilla borde 85 - 45 90 85 80 75 75 50 80 80 85 55 Raigrás italiano 85 30 75 90 75 90 90 95 98 80 95 95 95 85 V e ró n ica 45 40 100 100 25 100 90 70 75 100 100 100 100 35 Trigo de primavera 15 15 0 15 10 70 40 0 0 0 60 70 5 0 Trigo de invierno 10 10 15 25 10 55 35 0 0 0 50 65 0 0 Pasto de invierno 90 15 5 70 10 80 90 85 90 35 80 75 40 35 Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 80 81 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 Postemergencia
Cebada de primavera 15 0 0 5 5 15 0 5 35 10 10 15 10 10 Cebada de invierno 5 0 0 0 5 5 5 5 25 10 10 10 5 0 Cola de zorra 90 80 75 75 85 90 85 90 55 65 65 65 65 30 Poa 35 30 30 15 30 25 45 30 25 20 20 25 25 15 Espiguilla 70 65 60 50 65 35 65 35 40 55 25 40 60 20 Alforfón silvestre 100 100 100 100 00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Cardo cundidor - - - - - - - 100 - - - - 98 Alpistillo 85 95 75 80 80 85 85 85 75 80 75 80 80 45 Manzanilla 100 100 100 100 00 90 100 95 98 95 100 95 95 98 Pamplina 100 100 95 100 90 100 100 100 98 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 35 35 25 55 20 40 35 35 100 70 20 75 70 80 Amapola silvestre 100 100 95 100 90 80 85 100 75 75 80 65 75 75 Pensamiento silvestre 95 100 100 100 00 75 100 80 100 95 95 100 100 90 Almorejo 90 95 85 90 85 85 80 80 70 85 75 75 75 25 Galio 95 100 100 100 00 100 100 100 100 100 95 100 100 100 Gargantilla - - - - - - - - 75 - - - - 80 K o c h ia 100 90 100 80 100 70 90 60 100 100 95 100 100 95 Cenizo 100 100 95 100 95 95 100 90 100 100 90 100 95 100 Mostaza de campo 70 60 40 65 70 30 25 25 100 85 40 95 90 90 Avena silvestre 100 95 95 90 98 95 98 100 98 95 95 100 95 80 Canola 65 75 60 75 70 70 65 75 15 90 25 75 75 75 Amaranto 100 100 100 100 95 85 100 75 95 100 100 100 100 98 Rábano silvestre 50 95 50 100 55 75 30 85 75 90 20 85 90 75 Barrilla borde 80 90 75 80 75 80 65 80 75 65 50 75 75 80 Raigrás italiano 98 95 90 90 98 85 95 90 95 95 90 95 95 90 V e ró n ica 85 95 85 75 75 80 75 85 100 55 65 70 75 100 Trigo de primavera 15 0 0 5 0 15 5 5 40 20 20 20 25 0 Trigo de invierno 5 5 0 5 0 0 0 5 40 20 10 20 25 0 Pasto de invierno 95 90 80 90 80 80 85 85 70 85 80 75 80 30 Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 129 153 125 g ai/ha 129 153 Postemergencia Postemergencia
Cebada de primavera 30 15 Gargantilla 75 90 Cebada de invierno 30 10 K o c h ia 80 30
Cola de zorra 60 75 Cenizo 95 65
Poa 20 30 Mostaza de campo 98 100 Espiguilla 65 65 Avena silvestre 95 90 Alforfón silvestre 100 100 Canola 15 85 Cardo cundidor 100 100 Amaranto 100 80 Alpistillo 75 80 Rábano silvestre 80 100 Manzanilla 100 100 Barrilla borde 85 45 Pamplina 100 85 Raigrás italiano 90 90 Ortiga mansa 70 80 V e ró n ica 65 90 Amapola silvestre 80 100 50 40
Trigo de primavera
Pensamiento silvestre 70 95 40 25
Trigo de invierno
Almorejo 85 85 55 65
Pasto de invierno
Galio 100 100
Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 1 2 11 20 21 22 23 25 27 28 34 35 36 41 Postemergencia
e a a e prmavera 5 0 0 0 5 0 15 0 0 5 0 0 0 5 Cebada de invierno 5 10 20 0 10 0 15 0 0 0 0 0 0 5 Cola de zorra 50 70 40 40 85 20 70 75 80 80 40 65 35 65 Poa 5 10 5 25 30 15 35 20 25 30 15 25 15 30 Espiguilla 10 10 15 10 60 10 45 25 25 25 30 25 20 20 Alforfón silvestre 75 95 45 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 90 Cardo cundidor
Alpistillo 35 40 20 30 80 35 75 80 80 75 65 30 40 70 Manzanilla 75 80 65 95 95 80 85 95 90 90 80 100 95 75 Pamplina 80 95 90 100 100 95 100 98 100 100 100 100 100 98 Ortiga mansa 35 60 100 35 100 10 65 10 5 35 100 20 100 100 Amapola silvestre 95 95 85 60 100 85 100 80 100 90 100 100 70 80 Pensamiento silvestre 75 85 65 15 95 70 45 75 70 75 100 75 85 90 Almorejo 65 80 25 35 80 45 75 65 80 75 45 90 45 55 Galio 90 100 85 75 100 90 100 100 100 100 100 98 100 100 Gargantilla
K o ch ia 85 60 75 65 45 95 75 95 55 40 85 20 95 95 Cenizo 90 90 80 85 85 85 75 90 85 85 95 100 95 65 Mostaza de campo 30 35 70 100 100 95 95 40 40 45 85 100 100 100 Avena silvestre 70 80 75 25 85 85 75 80 85 85 85 90 80 80 Canola 15 45 15 0 100 30 60 30 65 65 70 98 85 5 Amaranto 90 80 65 100 85 95 75 100 85 90 100 80 100 80 Rábano silvestre 20 55 30 40 100 75 75 35 75 100 85 100 90 80 Barrilla borde - - - 75 75 70 75 75 75 75 80 75 85 70 Raigrás italiano 75 80 85 70 80 80 80 85 85 80 95 75 80 85 V e ró n ica 55 65 100 15 100 60 100 15 70 85 75 75 90 100 Trigo de primavera 0 0 15 15 30 10 50 0 5 5 10 20 0 20 Trigo de invierno 0 0 15 10 25 5 40 0 5 5 25 15 0 20 Pasto de invierno 25 25 10 30 80 20 70 75 75 80 50 65 50 55 Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 42 47 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 10 30 25 0 5 0 5 25 0 5 Cebada de invierno 0 10 0 0 30 30 25 0 0 0 20 15 0 0 Cola de zorra 75 25 15 40 45 80 80 70 75 30 70 70 20 20 Poa 20 10 5 15 15 40 25 25 15 15 35 30 10 10 Espiguilla 20 0 0 55 20 70 55 60 60 15 55 55 0 5 Alforfón silvestre 95 75 100 100 85 100 95 100 100 70 100 100 100 100 Cardo cundidor - 100 - - - -Alpistillo 75 0 0 55 5 80 80 65 85 25 50 70 15 20 Manzanilla 70 - 100 100 100 80 80 90 100 70 80 85 90 95 Pamplina 100 95 100 100 100 98 100 85 100 80 100 95 100 95 Ortiga mansa 25 20 25 100 90 80 75 15 30 65 90 90 90 15 Amapola silvestre 85 100 80 100 100 75 75 85 100 70 90 100 100 85 Pensamiento silvestre 80 - 65 75 70 80 95 95 80 80 95 95 100 75 Almorejo 50 60 5 65 75 70 40 80 90 10 65 70 25 70 Galio 100 75 95 100 90 100 100 100 100 85 100 100 95 100 Gargantilla - 30 - - - -K o ch ia 90 70 20 95 55 95 85 95 35 85 95 80 100 80 Cenizo 85 50 75 95 75 85 80 95 100 95 95 95 100 80 Mostaza de campo 70 0 75 100 30 100 75 40 35 35 100 100 100 20 Avena silvestre 85 15 5 85 25 90 90 95 98 75 85 95 70 70 Canola 50 20 5 95 25 70 70 20 80 10 70 70 95 5 Amaranto 90 75 40 100 85 85 95 100 80 80 100 100 100 100 Rábano silvestre 10 10 65 100 100 95 75 25 65 20 80 95 100 0 Barrilla borde 75 - 35 80 - 80 80 80 60 20 75 80 80 55 Raigrás italiano 80 10 50 85 50 90 90 95 90 75 95 85 95 75 V e ró n ica 50 10 85 100 15 100 80 70 75 85 75 100 100 30
5 35 0 0 0 50 55 0 0 Trigo de primavera 10 10 0 0 10 4
o de invierno 5 5 10 5 10 40 30
Trig 0 0 0 35 35 0 0 ierno 75 10 5 45 10 80 85 80 85 1
Pasto de inv 5 75 70 15 20 Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 80 81 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 Postemergencia
Cebada de primavera 10 0 5 5 0 0 0 0 25 10 5 10 5 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 15 10 10 5 0 5 Cola de zorra 80 75 70 70 75 80 75 85 35 40 25 45 30 20 Poa 35 20 20 10 20 20 25 25 15 10 10 10 15 10 Espiguilla 65 35 45 35 65 30 65 25 30 30 20 30 30 10 Alforfón silvestre 100 100 100 100 80 100 100 85 90 95 95 100 95 100 Cardo cundidor - - - - - - - - 100 - - - - 100 Alpistillo 80 85 55 75 65 85 80 80 45 65 50 50 55 35 Manzanilla 95 100 100 100 98 75 100 100 75 85 85 85 85 95 Pamplina 100 100 90 100 90 100 90 95 90 100 90 100 100 98 Ortiga mansa 25 35 10 25 10 15 15 15 80 50 10 50 50 70 Amapola silvestre 80 100 85 100 80 90 85 85 70 65 75 55 50 55 Pensamiento silvestre 85 85 100 80 100 65 85 75 98 90 90 95 95 85 Almorejo 90 95 80 90 80 80 75 75 55 70 70 70 65 10 Galio 95 100 100 100 100 95 100 100 100 90 95 95 100 100 Gargantilla - - - - - - - - 65 - - - - 40 K o c h ia 100 85 95 75 95 65 90 55 100 95 95 100 100 80 Cenizo 100 100 95 100 90 85 100 80 90 100 95 95 95 98 Mostaza de campo 50 60 35 25 50 25 35 20 95 75 25 75 85 80 Avena silvestre 98 90 90 85 95 85 95 95 90 90 85 95 95 70 Canola 55 70 45 70 45 70 40 65 5 75 15 70 70 65 Amaranto 100 100 100 100 95 80 100 75 90 100 100 100 85 100 Rábano silvestre 50 90 20 90 40 65 20 60 75 75 15 75 75 70 Barrilla borde 70 85 75 80 70 75 65 75 75 60 45 70 75 40 Raigrás italiano 95 90 85 85 95 85 95 90 90 95 85 90 85 90 V e ró n ica 75 80 75 70 70 70 75 65 100 35 50 65 60 65 Trigo de primavera 10 0 0 0 0 0 0 0 35 15 10 20 15 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 10 35 15 5 15 15 0 Pasto de invierno 90 80 75 85 75 70 85 80 50 75 70 70 65 20 Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 129 153 62 g ai/ha 129 153 Postemergencia Postemergencia
Cebada de primavera 25 5 Gargantilla 70 90 Cebada de invierno 20 5 K o c h ia 70 15
Cola de zorra 45 70 Cenizo 90 65
Poa 15 15 Mostaza de campo 80 98 Espiguilla 40 35 Avena silvestre 90 85 Alforfón silvestre 100 95 Canola 5 85 Cardo cundidor 100 98 Amaranto 98 75 Alpistillo 55 75 Rábano silvestre 75 85 Manzanilla 98 95 Barrilla borde 80 20 Pamplina 100 85 Raigrás italiano 85 90 Ortiga mansa 40 75 V e ró n ica 60 75 Amapola silvestre 75 95 Trigo de primavera 35 30 Pensamiento silvestre 70 90 Trigo de invierno 35 15 Almorejo 80 80 Pasto de invierno 35 30 Galio 100 100
Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 1 2 11 20 21 22 25 27 28 34 35 36 41 42 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 5 10 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 40 65 25 15 80 15 65 75 75 25 30 25 55 75 Poa 0 5 5 10 20 10 10 15 20 10 35 10 15 15 Espiguilla 0 10 15 0 45 10 5 15 15 20 5 10 10 0 Alforfón silvestre 70 85 45 80 100 90 80 100 100 100 95 100 80 80 Cardo cundidor - -Alpistillo 20 25 10 10 80 20 70 75 75 30 20 15 55 50 Manzanilla 65 70 40 70 90 80 75 80 85 75 100 95 75 75 Pamplina 80 85 45 90 90 85 98 95 100 95 90 100 98 95 Ortiga mansa 35 60 75 25 90 10 5 5 10 95 15 80 85 5 Amapola silvestre 95 75 35 30 85 75 70 85 80 100 100 60 55 65 Pensamiento silvestre 85 60 65 5 95 70 65 75 80 75 65 70 100 70 Almorejo 50 70 5 15 70 15 60 70 65 40 75 35 45 35 Galio 80 85 85 70 100 90 100 100 100 95 98 100 100 100 Gargantilla - -K o ch ia 70 50 60 35 35 80 90 45 35 60 25 85 85 70 Cenizo 75 90 60 85 80 80 90 80 80 90 75 95 70 80 Mostaza de campo 25 25 65 75 100 90 20 15 35 80 98 100 90 25 Avena silvestre 40 55 40 20 80 65 75 75 75 75 85 35 70 75 Canola 0 20 0 0 80 30 5 55 65 65 95 75 0 10 Amaranto 80 70 35 80 80 85 80 75 75 100 80 100 75 85 Rábano silvestre 10 25 50 50 95 85 15 65 85 65 85 80 90 5 Barrilla borde - - - 70 70 65 70 65 70 70 70 80 70 70 Raigrás italiano 65 70 80 55 80 75 75 80 75 90 65 75 80 75 V e ró n ica 25 50 0 5 100 60 10 35 60 65 70 60 100 10 Trigo de primavera 0 0 15 0 20 5 0 0 0 0 15 0 15 0 Trigo de invierno 0 0 10 0 20 5 0 0 5 5 10 0 10 0 Pasto de invierno 10 10 10 25 70 15 70 75 70 40 25 40 40 70 Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 47 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 10 25 15 0 0 0 5 10 0 0 0 Cebada de invierno 10 0 0 20 20 10 0 0 0 10 15 0 0 0 Cola de zorra 25 10 25 15 70 75 65 70 20 40 65 15 10 75 Poa 5 5 10 5 25 15 0 5 0 20 15 10 5 15 Espiguilla 5 0 10 15 35 30 50 60 0 45 25 0 5 55 Alforfón silvestre 60 100 100 80 65 90 95 100 60 95 95 100 70 100 Cardo cundidor - - - - - - - 85 - - - - -Alpistillo 0 0 35 5 75 80 55 75 25 40 60 15 5 55 Manzanilla - 85 90 100 80 75 85 95 65 75 70 80 85 80 Pamplina 90 90 100 100 100 85 75 85 75 98 90 100 95 90 Ortiga mansa 20 35 100 70 80 70 15 40 20 85 75 75 5 35 Amapola silvestre 80 85 70 100 70 60 70 80 65 80 75 100 75 60 Pensamiento silvestre - 35 85 80 75 80 85 80 75 90 90 95 75 90 Almorejo 50 5 55 75 65 35 75 80 10 60 65 0 20 70 Galio 65 90 100 90 100 100 85 90 75 95 95 90 95 90 Gargantilla - - - - - - - 15 - - - - -K o c h ia 45 0 15 40 95 70 85 10 60 80 100 95 70 100 Cenizo 45 75 95 75 90 80 95 90 75 80 95 100 85 95 Mostaza de campo 0 20 100 30 90 75 10 25 20 85 85 100 20 35 Avena silvestre 10 5 75 15 80 85 85 95 70 85 85 50 70 95 Canola 20 0 75 20 60 65 0 70 0 65 65 70 0 15 Amaranto 75 35 100 85 80 75 95 75 80 95 100 100 100 100 Rábano silvestre 5 35 80 40 95 65 5 55 0 75 75 95 0 10 Barrilla borde - 20 80 - 80 80 75 55 15 70 75 80 50 70 Raigrás italiano 10 40 80 25 80 80 85 85 75 95 70 90 70 85 V e ró n ica 10 70 75 100 65 85 55 70 70 75 70 80 25 65
40 30 0 0 0 40 45 0 0 0 Trigo de primavera 10 0 0 0
5 0 0 5 35 25 0 0 0 25 25 0 0 0 Trigo de invierno
10 0 35 10 75 80 75 85 15 65 70 10 15 75 Pasto de invierno
Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 81 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 10 Cola de zorra 65 45 65 65 75 65 75 15 35 15 20 20 15 35 Poa 5 10 0 20 10 25 10 5 10 10 5 5 0 10 Espiguilla 15 55 25 40 30 45 15 20 20 10 25 30 5 25 Alforfón silvestre 100 85 100 85 95 85 80 80 90 65 90 95 70 100 Cardo cundidor - - - - - - - 98 - - - - 98 100 Alpistillo 75 50 50 50 75 55 65 25 45 40 40 40 20 30 Manzanilla 100 90 95 95 75 90 85 70 80 80 75 80 70 100 Pamplina 100 80 100 85 90 85 85 80 95 90 90 100 80 100 Ortiga mansa 15 10 15 5 10 10 5 70 45 10 35 20 40 35 Amapola silvestre 100 70 100 70 70 70 70 65 15 70 20 45 25 70 Pensamiento silvestre 75 95 90 85 65 80 75 90 85 85 90 90 85 65 Almorejo 80 75 75 75 75 70 70 25 30 70 65 55 10 80 Galio 100 90 100 90 85 85 100 98 85 85 90 100 90 90 Gargantilla - - - - - - - 45 - - - - 30 60 K o ch ia 60 90 70 85 40 85 45 85 95 85 90 95 75 60 Cenizo 95 95 95 90 80 95 80 90 95 85 90 90 90 75 Mostaza de campo 50 25 25 25 10 10 10 80 70 5 70 60 80 80 Avena silvestre 85 90 80 85 75 85 80 75 85 80 85 95 60 90 Canola 70 25 65 10 65 15 65 0 70 0 45 65 60 5 Amaranto 100 90 100 95 75 95 75 80 100 85 95 85 98 98 Rábano silvestre 75 25 75 20 60 15 35 65 70 5 75 75 40 60 Barrilla borde 75 65 75 70 65 60 75 30 55 40 65 60 30 70 Raigrás italiano 85 85 80 80 80 90 80 75 90 75 90 85 85 80 V e ró n ica 75 70 65 70 35 70 25 100 30 45 60 50 60 35 Trigo de primavera 0 0 0 0 0 0 0 25 10 0 15 5 0 25 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 20 5 0 10 10 0 30 Pasto de invierno 70 70 75 75 60 80 65 30 55 60 65 60 0 20 Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
31 g ai/ha
Postemergencia Postemergencia
Cebada de primavera 5 Gargantilla 75
Cebada de invierno 0 K o c h ia 20
Cola de zorra 65 Cenizo 75
Poa 15 Mostaza de campo 98
Espiguilla 25 Avena silvestre 85
or n s vestre 95 Canola 70 Cardo cundidor 98 Amaranto 80 Alpistillo 75 Rábano silvestre 80 Manzanilla 70 Barrilla borde 25 Pamplina 80 Raigrás italiano 80 Ortiga mansa 70 V e ró n ica 75 Amapola silvestre 75 Trigo de primavera 20 Pensamiento silvestre 85 Trigo de invierno 10 Almorejo 80 Pasto de invierno 25 Galio 100
Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 1 2 11 20 22 25 27 28 34 35 36 41 42 47 Preemergencia
Cebada de primavera 15 0 15 0 0 0 0 0 20 0 0 60 5 15 Cebada de invierno 0 0 20 0 0 20 15 15 65 0 0 30 15 10 Cola de zorra 90 90 75 75 75 95 100 95 65 95 50 80 100 50 Poa 50 50 55 35 40 75 80 75 60 45 15 90 80 20 Espiguilla 70 70 55 45 80 85 85 85 80 65 35 80 90 15 Alforfón silvestre 100 100 25 100 95 25 80 100 0 35 10 75 60 85 Cardo cundidor
Alpistillo 90 90 90 80 90 100 100 95 95 98 65 95 100 5 Manzanilla 90 100 - - 100 95 100 100 - 100 - - 100 85 Pamplina 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 95 100 90 Ortiga mansa 60 55 100 20 - 50 80 5 95 80 85 100 15 65 Amapola silvestre 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 Pensamiento silvestre 100 100 100 75 100 100 95 100 95 100 95 100 100 100 Almorejo 100 100 65 85 20 100 100 100 75 100 75 100 100 100 Galio 100 100 100 85 85 100 100 100 85 100 85 100 100 100 Gargantilla
K o ch ia 75 20 95 90 75 100 60 65 50 25 60 100 100 40 Cenizo 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 95 100 100 100 Mostaza de campo 25 40 100 100 95 60 65 55 100 100 90 95 25 65 Avena silvestre 100 100 85 95 95 100 95 100 90 95 85 95 95 40 Canola 20 40 5 0 75 35 35 25 85 100 65 15 0 15 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 100 100 25 65 80 0 95 30 60 100 70 100 60 85 Barrilla borde - - - 70 20 90 75 35 15 25 15 70 75 -Raigrás italiano 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 70 V e ró n ica 95 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Trigo de primavera 10 10 35 45 25 25 25 25 60 30 30 85 20 15 Trigo de invierno 5 5 30 25 5 20 5 0 40 10 0 75 15 10 Pasto de invierno 100 100 75 60 80 100 100 100 70 65 95 100 75 Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 81 Preemergencia
Cebada de primavera 0 5 10 60 60 10 0 0 60 60 0 0 0 5 Cebada de invierno 0 0 5 45 65 10 0 0 75 75 0 10 45 45 Cola de zorra 65 75 80 100 100 80 80 75 75 85 55 60 85 85 Poa 35 25 65 80 80 30 50 65 50 30 35 35 75 60 Espiguilla 20 40 30 95 98 85 70 65 60 90 25 60 85 75 Alforfón silvestre 100 80 100 95 60 0 0 15 10 30 50 100 20 15 Cardo cundidor - - 95 -Alpistillo 35 90 65 100 100 95 95 95 95 100 75 85 100 100 Manzanilla 100 - - 100 100 100 100 100 - - - - 100 -Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 25 95 45 100 100 55 60 98 70 100 100 90 75 55 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Pensamiento silvestre 85 95 100 100 100 98 100 95 95 95 100 100 95 95 Almorejo 35 100 100 100 100 70 85 55 85 100 100 95 100 100 Galio 95 100 100 100 100 75 70 90 85 90 80 100 90 95 Gargantilla - - 10 -K o ch ia 90 45 100 100 75 85 0 5 40 95 100 95 100 15 Cenizo 100 95 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 95 Mostaza de campo 98 100 30 100 90 0 0 80 80 100 95 10 0 50 Avena silvestre 30 95 60 100 100 90 90 95 95 100 85 90 95 95 Canola 55 100 25 80 80 35 25 15 25 70 100 35 40 100 Amaranto 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 75 100 100 100 90 70 95 20 50 90 100 55 100 -Barrilla borde 0 35 - 90 70 90 25 10 25 75 35 100 100 35 Raigrás italiano 98 100 95 100 100 95 90 100 90 100 0 100 100 100 V e ró n ica 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - 100 100
5 45 10 85 75 20 10 10 80 85 45 0 35 40 Trigo de primavera
rgo e nverno 0 35 10 80 55 0 5 0 45 75 15 0 20 5 Pasto de invierno 10 95 80 100 100 85 95 95 90 95 85 80 98 100 Tabla D Compuestos
250 g ai/ha 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 153 Preemergencia
Cebada de primavera 10 5 5 5 5 0 35 15 20 0 5 0 20 40 Cebada de invierno 25 40 35 15 25 25 30 20 25 20 10 5 10 40 Cola de zorra 80 85 90 85 80 90 60 75 75 80 80 65 75 95 Poa 80 35 80 75 70 80 65 75 75 75 60 40 60 75 Espiguilla 85 40 85 80 80 75 95 85 75 75 65 30 80 95 Alforfón silvestre 0 25 20 100 60 80 80 95 25 35 75 25 85 85 Cardo cundidor - - - - - - 100 - - - - 95 100 100 Alpistillo 95 100 95 95 95 90 95 100 98 95 98 90 90 100 Manzanilla 100 - 100 - 100 - 100 - - - - 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ortiga mansa 70 100 75 35 70 85 98 100 65 100 95 80 95 100 Amapola silvestre 100 100 100 95 100 90 100 100 100 100 100 95 100 100 Pensamiento silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Almorejo 85 100 100 100 95 100 95 100 100 100 95 45 95 100 Galio 85 85 90 100 80 100 95 100 100 100 100 98 95 98 Gargantilla - - - - - - 90 - - - - 15 95 90 K o c h ia 100 50 95 45 100 55 80 100 100 100 100 95 100 70 Cenizo 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Mostaza de campo 15 25 20 40 25 70 90 95 20 85 100 98 100 100 Avena silvestre 95 90 95 90 95 95 98 100 100 95 90 90 100 98 Canola 60 10 35 30 45 25 0 55 50 40 85 90 100 100 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 Rábano silvestre 100 90 65 100 95 - 95 100 55 90 95 90 100 100 Barrilla borde 65 0 95 75 100 25 60 75 90 100 50 15 100 100 Raigrás italiano 95 100 100 90 98 90 100 100 98 100 100 100 100 100 V e ró n ica 100 100 95 100 100 100 100 - - - - 100 100 100 Trigo de primavera 40 35 - 40 20 30 70 45 40 40 40 0 75 85 Trigo de invierno 10 25 5 15 15 15 50 15 5 30 20 0 60 50 Pasto de invierno 100 95 100 100 100 95 98 100 95 95 100 85 80 95
Tabla D Compuestos
g a a 1 2 11 20 22 25 27 28 34 35 36 41 42 47 Preemergencia
Cebada de primavera 10 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 15 Cebada de invierno 0 0 5 0 0 5 10 15 0 0 0 25 5 5 Cola de zorra 85 85 55 60 55 90 95 85 40 85 35 80 95 30 Poa 35 30 30 25 30 40 70 65 50 35 10 80 65 20 Espiguilla 70 65 20 40 25 80 85 70 50 55 10 70 70 15 Alforfón silvestre 65 100 15 100 85 20 45 20 0 20 10 65 80 70 Cardo cundidor
Alpistillo 85 85 90 70 85 95 100 95 90 95 40 90 100 0 Manzanilla 95 95 - - 100 100 100 100 - 100 - - 100 85 Pamplina 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 Ortiga mansa 0 0 50 10 15 0 55 5 50 55 50 100 25 10 Amapola silvestre 95 95 100 95 100 100 100 95 100 100 70 - 100 100 Pensamiento silvestre 100 100 100 25 80 100 95 100 75 85 70 100 100 100 Almorejo 75 100 15 75 0 95 100 100 60 65 70 100 100 60 Galio 100 100 100 75 75 95 85 85 80 95 75 95 95 100 Gargantilla
K o c h ia 35 0 75 70 50 40 30 30 15 20 45 80 75 35 Cenizo 100 100 100 100 100 98 100 100 95 100 75 100 100 100 Mostaza de campo 10 5 75 100 85 20 45 30 75 100 85 95 20 40 Avena silvestre 95 95 80 85 70 95 90 90 85 85 75 90 95 35 Canola 5 20 5 0 0 0 0 10 50 65 55 25 0 10 Amaranto 100 65 98 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 15 15 20 50 70 0 60 35 60 100 50 95 15 100 Barrilla borde - - - 40 0 40 65 15 10 0 10 40 65 -Raigrás italiano 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 60 V e ró n ica - 90 85 70 50 95 100 95 100 100 100 100 70 80 Trigo de primavera 0 5 25 25 10 10 5 5 25 5 0 70 0 15 Trigo de invierno 5 0 20 15 0 0 0 0 25 0 0 45 5 10 Pasto de invierno 85 95 55 50 70 100 100 90 55 100 5 80 85 20 Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 81 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 10 40 45 - 0 0 0 0 0 0 5 0 Cebada de invierno 0 0 5 40 50 0 0 0 50 60 0 0 15 45 oa e zorra 65 50 70 95 100 75 75 70 55 80 40 55 80 70 Poa 25 15 25 75 65 25 20 35 25 35 10 25 75 20 Espiguilla 15 15 25 90 95 80 35 35 35 50 10 50 75 15 Alforfón silvestre 55 70 10 100 50 0 0 5 15 60 0 25 20 0 Cardo cundidor - - - - - - 95 - - - - - -Alpistillo 25 80 55 95 95 85 90 95 85 90 70 75 90 95 Manzanilla 100 - - 100 100 100 100 100 - - - - 100 -Pamplina 100 95 100 100 100100 100 100 100 100 95 100 100 100 Ortiga mansa 10 70 25 90 85 55 55 75 65 70 90 100 70 5 Amapola silvestre 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Pensamiento silvestre 75 70 100 95 100 95 100 95 75 80 100 98 100 100 Almorejo 15 65 100 85 95 65 85 50 60 50 55 65 100 100 Galio 90 85 100 100 95 65 35 90 70 80 60 100 80 85 Gargantilla - - - - - - 0 - - - - - -K o ch ia 40 30 35 95 60 75 0 70 10 85 80 100 100 25 Cenizo 100 95 100 100 100 100 100 100 95 95 100 100 100 70 Mostaza de campo 90 100 25 100 85 0 0 40 60 100 100 5 0 0 Avena silvestre 25 85 50 95 100 85 80 90 85 85 80 85 90 85 Canola 0 85 0 50 40 35 25 15 15 0 100 40 35 50 Amaranto 65 100 98 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 55 100 25 95 95 75 75 20 50 100 100 45 100 -Barrilla borde 0 25 - 80 35 60 0 0 15 40 25 75 95 15 Raigrás italiano 100 100 80 100 100 90 85 98 100 100 100 90 95 85 V e ró n ica 95 100 100 100 100 100 100 100 - 100 100 - 95 100 Trigo de primavera 0 0 5 80 65 5 0 0 65 70 35 0 25 0 Trigo de invierno 0 15 5 70 55 0 0 0 25 50 20 0 0 5 Pasto de invierno 10 70 65 100 100 85 80 75 80 90 50 50 95 90 Tabla D Compuestos
125 g ai/ha 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 153 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 20 5 0 0 5 0 0 25 Cebada de invierno 5 0 5 0 10 0 15 10 10 10 0 0 0 25 Cola de zorra 75 70 80 85 80 85 45 65 60 50 75 55 55 85 Poa 65 35 65 65 45 75 65 70 60 35 30 30 25 75 Espiguilla 80 60 75 55 75 65 55 65 70 70 65 20 65 85 Alforfón silvestre 15 0 25 80 0 50 40 55 5 20 30 10 85 85 ar o cun or - - - - - - 100 - - - - 95 100 100 Alpistillo 90 90 90 90 90 90 85 95 95 90 90 80 60 95 Manzanilla 100 - 100 - 100 - 100 - - - - 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 98 100 Ortiga mansa 25 15 65 10 65 65 90 80 15 95 80 70 75 100 Amapola silvestre 100 100 100 - 100 90 100 100 100 100 100 90 100 100 Pensamiento silvestre 95 95 100 95 95 100 100 95 100 100 100 100 85 100 Almorejo 90 100 75 100 95 100 70 100 65 100 75 25 80 100 Galio 80 40 75 75 60 75 85 100 85 95 100 85 90 95 Gargantilla - - - - - - 65 - - - - 0 70 85 K o c h ia 75 30 75 10 100 15 90 95 95 80 80 75 85 25 Cenizo 100 100 95 100 100 100 85 100 100 100 100 75 100 100 Mostaza de campo 25 35 5 35 0 65 100 75 0 95 100 70 100 100 Avena silvestre 95 90 95 85 90 90 85 80 85 80 90 80 90 98 Canola 35 10 35 20 30 0 0 55 50 75 75 15 55 90 Amaranto 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 60 90 35 100 75 - 90 95 35 100 90 75 100 98 Barrilla borde 65 15 95 25 85 15 35 55 70 70 35 5 100 60 Raigrás italiano 90 90 100 85 98 85 100 100 95 100 100 98 98 100 V e ró n ica 100 100 90 100 90 100 100 - - - - 100 100 100 Trigo de primavera 15 10 15 15 15 25 60 35 0 25 20 0 60 70 Trigo de invierno 0 5 0 5 0 10 25 5 5 10 5 0 45 45 Pasto de invierno 100 90 90 95 85 85 80 80 80 75 80 75 75 80 Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 1 2 11 20 22 25 27 28 34 35 36 41 42 47 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 Cebada de invierno 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Cola de zorra 70 75 30 40 45 90 90 85 20 85 30 75 80 20 Poa 15 15 15 15 30 35 35 45 25 25 15 75 45 20 Espiguilla 25 50 5 35 5 65 55 55 50 30 0 55 55 10 Alforfón silvestre 10 10 15 20 20 0 30 0 10 20 0 55 25 60 Cardo cundidor
Alpistillo 60 60 55 35 35 80 95 85 50 85 45 90 95 0 Manzanilla 95 100 - - 100 100 100 95 - 100 - - 100 80 Pamplina 90 100 100 95 100 100 100 100 95 95 95 95 100 95 Ortiga mansa 0 0 15 0 0 0 0 0 40 15 0 90 0 10 Amapola silvestre 95 95 75 70 0 100 100 95 100 85 50 95 100 100 Pensamiento silvestre 100 100 100 15 65 100 90 85 25 75 10 90 95 100 Almorejo 15 100 10 60 0 90 95 80 60 45 25 80 65 25 Galio 95 85 80 30 65 90 70 60 35 85 20 85 85 95 Gargantilla
K o ch ia 0 0 40 25 35 10 20 20 10 0 25 75 60 10 Cenizo 100 60 35 90 100 95 100 100 60 98 95 100 100 100 Mostaza de campo 0 0 20 35 65 0 40 15 25 100 85 90 15 20 Avena silvestre 70 90 70 65 55 90 85 85 75 80 45 90 90 20 Canola 0 0 0 0 0 0 0 0 55 10 0 5 0 0 Amaranto 100 50 0 40 98 100 100 100 95 95 75 75 100 100 Rábano silvestre 0 5 15 0 25 0 50 0 0 100 0 85 - 25 Barrilla borde - - - 30 0 25 10 0 0 0 15 20 15 -Raigrás italiano 100 95 90 100 90 100 100 95 95 85 65 100 100 30 V e ró n ica 50 - 15 70 0 80 100 95 100 75 100 95 75 25 Trigo de primavera 0 0 15 15 0 0 0 0 0 0 0 55 0 5 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 5 Pasto de invierno 60 75 35 40 20 85 85 75 25 95 5 75 85 5 Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 81 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 10 25 10 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 25 30 0 0 0 25 40 0 0 0 0 Cola de zorra 20 30 35 90 95 70 75 25 30 60 30 45 75 60 Poa 10 10 20 50 45 15 0 0 25 35 15 10 55 10 Espiguilla 0 15 5 85 90 60 35 20 0 40 0 35 35 45 Alforfón silvestre 20 5 10 65 25 0 0 0 0 0 0 90 25 15 Cardo cundidor - - - - - - - 90 - - - - - -Alpistillo 25 55 10 90 95 80 85 80 80 85 55 60 90 65 Manzanilla 100 - - 95 100 100 95 100 - - - - 100 -Pamplina 98 90 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 Ortiga mansa 0 60 20 90 90 40 30 55 15 0 55 10 65 0 Amapola silvestre 0 55 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 100 Pensamiento silvestre 10 35 100 90 100 85 98 90 75 75 100 85 95 80 Almorejo 0 60 70 75 80 35 80 50 30 20 35 60 80 65 Galio 100 45 100 95 85 20 10 70 60 80 50 90 40 65 Gargantilla - - - - - - 0 - - - - - -K o ch ia 35 60 10 60 20 15 0 20 15 30 80 55 75 0 Cenizo 90 65 100 100 00 100 100 100 100 95 95 100 100 95 Mostaza de campo 100 100 25 95 70 0 0 30 25 80 35 15 0 0 Avena silvestre 25 75 30 90 95 85 75 75 75 90 65 80 90 85 Canola 0 50 0 30 15 35 20 15 15 5 75 35 35 0 Amaranto 55 100 75 100 00 100 95 100 85 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 15 100 10 85 90 70 60 0 0 75 70 25 75 50 Barrilla borde 0 0 - 50 20 20 0 0 10 25 0 70 95 0 Raigrás italiano 85 90 75 100 00 85 80 95 75 100 100 85 90 65 V e ró n ica 100 95 90 100 00 100 75 100 70 100 100 - 95 60 Trigo de primavera 0 0 5 65 55 0 0 0 35 55 25 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 5 35 35 0 0 0 10 40 0 0 0 0 Pasto de invierno 10 50 35 85 90 75 75 55 65 65 15 40 90 75 Tabla D Compuestos
62 g ai/ha 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 153 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 Cola de zorra 75 60 75 80 75 85 35 60 50 35 25 45 15 80 Poa 45 15 30 60 35 60 40 35 30 15 20 5 10 75 Espiguilla 65 30 55 35 65 45 20 65 65 25 30 0 15 75 Alforfón silvestre 0 0 15 65 0 45 - 60 5 0 20 0 30 60 Cardo cundidor - - - - - 95 - - - - 15 100 100 Alpistillo 85 85 85 90 90 90 75 85 95 80 75 50 15 90 Manzanilla 100 - 100 - 95 - 100 - - - - 100 100 100 Pamplina 100 100 100 100 00 100 198 100 100 100 100 98 100 100 Ortiga mansa 25 0 20 0 35 0 70 80 10 25 60 45 75 100 Amapola silvestre 100 100 95 - 00 95 100 100 100 10 100 45 98 100 Pensamiento silvestre 90 80 100 70 85 95 95 100 100 100 100 85 85 100 Almorejo 75 50 35 55 55 100 45 70 55 90 65 20 70 75 Galio 60 25 60 70 40 70 75 95 95 70 75 70 90 95 Gargantilla - - - - - 60 - - - - 0 0 75 K o ch ia 15 0 15 10 55 10 65 75 50 95 70 20 55 50 Cenizo 95 65 95 100 00 100 98 100 100 100 100 100 75 85 Mostaza de campo 0 0 0 25 0 55 98 70 0 60 75 70 100 100 Avena silvestre 85 85 90 75 85 85 80 80 80 80 80 70 75 95 Canola 35 5 20 0 30 0 0 20 60 45 40 0 15 85 Amaranto 100 100 100 100 100 100 35 100 100 100 100 100 100 100 Rábano silvestre 60 70 35 25 65 0 65 100 15 100 75 15 100 98 Barrilla borde 15 0 5 10 15 0 15 10 60 15 20 0 50 15 Raigrás italiano 80 75 90 80 95 85 100 100 90 98 95 90 80 100 V e ró n ica 75 75 75 90 85 100 100 - - - - 100 100 100 Trigo de primavera 0 0 5 0 0 10 35 15 0 20 5 0 50 45 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 35 20 Pasto de invierno 80 75 80 70 80 75 65 75 80 50 60 35 45 80 Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 1 2 11 20 22 25 27 28 34 35 36 41 42 47 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 35 65 5 20 45 85 85 85 15 75 15 70 80 5 Poa 5 0 10 10 0 25 25 30 0 25 0 70 35 0 Espiguilla 20 10 5 15 0 40 35 45 0 20 0 50 45 5 Alforfón silvestre 5 - 20 15 20 0 25 0 0 15 0 35 20 70 Cardo cundidor
Alpistillo 40 40 45 25 25 80 85 85 20 75 0 90 90 0 Manzanilla 95 80 - - 95 100 100 100 - 100 - - 95 80 Pamplina 100 90 20 85 95 95 100 100 85 95 95 90 100 90 Ortiga mansa 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 35 0 0 Amapola silvestre 95 95 75 70 0 95 100 100 - 75 - 95 100 60 Pensamiento silvestre 95 95 85 0 20 90 80 75 15 15 15 95 85 95 Almorejo 10 65 10 25 0 35 95 70 55 50 45 45 30 0 Galio 75 100 70 10 10 70 60 15 0 80 0 75 70 85 Gargantilla
K o ch ia 0 0 10 0 35 0 0 20 25 0 0 80 20 10 Cenizo 20 15 25 75 100 80 100 100 60 70 75 25 98 100 Mostaza de campo 0 0 0 25 5 0 40 10 15 85 45 70 15 10 Avena silvestre 75 80 15 35 30 85 85 85 70 75 35 85 90 10 Canola 0 0 5 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 Amaranto 70 25 0 30 100 100 100 90 50 25 55 25 90 70 Rábano silvestre 0 0 10 0 0 0 0 0 0 35 0 25 0 20 Barrilla borde - - - 0 0 10 0 0 0 0 0 25 10 -Raigrás italiano 100 85 85 90 85 95 90 90 75 75 20 95 95 20 V e ró n ica 70 55 0 70 0 35 75 95 100 0 95 100 70 25 Trigo de primavera 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 5 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 5 Pasto de invierno 15 60 25 35 0 75 75 70 15 25 0 70 70 5 Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 52 54 57 59 60 66 67 69 72 73 75 79 80 81 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 5 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 15 15 0 0 0 5 5 0 0 0 0 Cola de zorra 20 15 25 85 90 25 75 15 15 50 15 20 70 55 Poa 0 0 0 30 35 10 0 5 10 15 15 10 20 0 Espiguilla 0 0 0 75 60 15 25 20 0 20 0 35 30 20 Alforfón silvestre 20 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 Cardo cundidor - - - - - - - 30 - - - - - -Alpistillo 20 15 0 80 90 25 40 30 0 80 20 45 85 75 Manzanilla 60 - - 100 95 90 95 100 - - - - 95 -Pamplina 98 85 100 100 95 90 100 95 70 95 90 100 100 95 Ortiga mansa 0 0 0 50 35 15 15 15 5 0 30 0 55 0 Amapola silvestre 0 90 100 100 75 100 100 85 100 70 0 100 90 100 Pensamiento silvestre 0 25 95 80 95 60 85 85 10 35 95 80 55 75 Almorejo 0 50 10 55 70 15 15 50 20 15 15 55 20 75 Galio 70 0 85 95 75 0 0 45 20 40 15 80 25 25 Gargantilla - - - - - - - 0 - - - - - -K o c h ia 15 25 10 20 15 0 0 0 10 30 65 60 35 0 Cenizo 35 65 100 95 100 55 95 85 35 95 95 100 100 55 Mostaza de campo 85 50 0 95 45 0 0 0 0 65 55 0 0 0 Avena silvestre 25 75 15 90 90 75 70 60 65 75 55 80 85 85 Canola 0 15 0 20 0 35 10 10 5 0 50 25 35 0 Amaranto 60 80 70 95 100 30 35 50 35 70 85 45 100 95 Rábano silvestre 0 25 0 - 55 30 25 0 0 30 40 25 20 0 Barrilla borde 0 0 - 40 15 0 0 0 0 10 0 0 10 0 Raigrás italiano 85 35 55 100 100 80 75 90 55 95 95 80 90 55 V e ró n ica 50 100 25 100 100 75 80 98 5 100 95 - 65 55 Trigo de primavera 0 0 5 35 35 0 0 0 0 15 0 0 0 0
Trigo de invierno 0 0 5 10 10 0 0 0 5 15 0 0 0 0
Pasto de invierno 10 0 20 85 85 70 30 35 25 40 0 25 75 60
Tabla D Compuestos
31 g ai/ha 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 153
Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
Cola de zorra 70 20 70 75 70 80 25 25 35 15 25 25 10 75
Poa 15 15 15 40 25 35 0 35 25 10 10 5 0 70
Espiguilla 45 20 35 15 25 20 15 0 35 25 0 0 15 75
Alforfón silvestre 35 0 10 20 0 0 15 0 15 0 0 0 0 40
Cardo cundidor - - - - - - 50 - - - - 0 80 100
Alpistillo 75 65 85 80 85 85 50 65 85 45 35 15 5 85
Manzanilla 100 - 80 - 95 - 100 - - - - 85 100 100
Pamplina 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 98 98
Ortiga mansa 10 0 25 0 25 5 15 65 - 0 0 0 60 98
Amapola silvestre 95 100 90 - 100 - 15 0 100 10 100 30 90 100
Pensamiento silvestre 100 75 65 65 80 70 95 100 100 90 85 85 85 100
Almorejo 35 15 30 25 10 30 25 20 45 30 0 20 35 75
Galio 60 0 20 30 15 25 75 65 80 60 40 50 75 85
Gargantilla - - - - - - 0 - - - - 0 0 35
K o ch ia 0 0 10 5 0 10 75 30 10 60 20 10 5 20
Cenizo 75 95 95 25 70 100 90 75 95 100 95 100 100 70
Mostaza de campo 0 0 0 25 0 20 35 10 10 5 5 60 75 100
Avena silvestre 80 80 90 75 80 80 75 75 80 80 75 65 75 80
Canola 30 5 25 0 15 0 0 15 55 20 15 0 0 75
Amaranto 100 100 95 95 50 75 25 60 100 100 100 98 100 100
Rábano silvestre 65 30 - 0 45 5 0 95 - 45 25 5 80 80
Barrilla borde 10 0 5 5 5 0 10 0 0 0 0 0 10 0
Raigrás italiano 75 40 80 55 90 75 100 100 85 80 80 75 70 100
V e ro n ica 75 70 70 50 80 95 100 - - - - 70 90 100
Trigo de primavera 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 25 25
Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 5
Pasto de invierno 75 15 75 55 80 60 50 70 75 25 55 25 35 75
PRUEBA E
[0176] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre maíz (Zea mays), soja (Glycine max), yute de China (Abutilón theophrasti), cenizo (Chenopodium album), flor de Navidad
silvestre (Euphorbia heterophylla), amaranto (Amaranthus palmeri), cáñamo de agua (Amaranthus rudis),
pasto barrera (Brachiaria decumbens), guarda rocío (Digitaria sanguinalis), pasto pangolilla (Digitaria
horizontalis), pánico (Panicum dichotomiflorum), cola de zorra gigante (Setaria faberii), almorejo (Setaria
viridis), pata de gallina (Eleusine indica), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), ambrosía (Ambrosia
elatior), pasto dentado (Echinochloa crus-galli), zacate cadillo (Cenchrus echinatus), escubilla (Sida
rhombifolia), raigrás italiano (Lolium multiflorum), Commelina (Commelina virginica), correhuela
(Convolvulus arvensis), campanitas (Ipomoea coccinea), hierba mora (Solanum ptycanthum), kochia
(Kochia scoparia), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), hierba carnicera (Conyza canadensis), y romerillo (Bidens pilosa) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0177] Al mismo tiempo, plantas de estas especies de cultivos y malezas y también cáñamo de agua_RES1, (cáñamo de agua común resistente a ALS y trizina, Amaranthus rudis), y cáñamo de agua_RES2 (cáñamo común resistente a ALS y HPPD, Amaranthus rudis) se plantaron en macetas que contenían el medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio, se trataron con aplicaciones de postemergencia de productos químicos de prueba formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm para los tratamientos de postemergencia (etapa de 1 a 4 hojas). Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero de 14 a 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visiblemente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla E, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla E Compuestos
250 g ai/ha 1 2 20 25 28 34 41 42 47 57 69 72 75 79 Postemergencia
Escubilla 80 40 80 85 60 75 90 80 60 45 80 90 80 70 Pasto dentado 35 35 80 50 60 40 60 35 60 90 30 50 30 20 Romerillo 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 100 98 100 100 Maíz 5 5 15 15 5 5 5 20 20 15 5 30 0 0 Pasto pangolilla 35 15 50 50 60 50 50 50 40 30 30 70 50 40 Commelina 50 65 50 65 80 90 90 70 10 30 80 80 65 65 Correhuela 95 80 95 90 80 95 95 90 90 95 90 90 85 95 Hierba carnicera - - 85 - 80 90 70 85 75 80 90 70 50 90 K o c h ia - - 90 98 90 85 95 98 85 75 95 90 100 98 Pánico 85 90 50 90 90 60 50 95 70 80 50 85 60 75 Amaranto 98 35 70 85 50 75 95 95 70 60 60 75 100 75 Flor de Navidad silvestre 35 15 30 60 40 - - - 30 20 0 75 - 10 Ambrosía - - 80 95 75 100 95 90 95 95 95 95 90 100 Raigrás italiano 90 75 80 90 75 90 90 90 10 50 85 90 90 80 Zacate cadillo 30 30 40 75 80 90 75 60 35 70 10 80 30 65 Soja 20 0 30 75 60 60 75 50 30 10 20 50 75 10 Cáñamo de agua 100 90 85 90 75 90 85 90 100 75 90 90 95 80 Cáñamo de agua_RES1 100 100 80 95 80 95 95 98 95 60 85 90 90 75 Cáñamo de agua_RES2 75 60 60 75 50 70 85 80 70 50 65 65 75 55 Tabla E Compuestos
250 g ai/ha 81 82 83 84 85 88 100 126 153 171 Postemergencia
Escubilla 60 90 60 80 50 60 75 85 40 95
Pasto dentado 50 50 50 40 30 25 50 30 80 50
Romerillo 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100
Maíz 5 0 10 0 5 5 0 5 0 0
Pasto pangolilla 50 50 50 20 50 50 50 50 50 60
Commelina 80 65 70 30 80 80 0 50 95 90
Correhuela 85 85 75 80 90 75 95 100 95 100
Hierba carnicera 85 80 90 85 90 90 80 80 85 60
K o c h ia 75 98 65 100 80 90 100 100 70 100
Pánico 90 75 90 90 95 85 80 35 90 75
Amaranto 50 65 60 70 80 50 50 80 40 70
Flor de Navidad silvestre 50 50 - 40 - - 35 50 75 80
Ambrosía 80 90 75 95 85 80 90 100 90 98
Raigrás italiano 80 80 85 85 80 85 85 90 95 90
Zacate cadillo 75 75 70 65 70 70 50 40 70 60
Soja 10 35 15 35 15 10 0 30 25 70
Cáñamo de agua 75 90 60 95 90 70 90 90 75 90
Cáñamo de agua_RES1 65 95 70 95 80 85 90 100 60 90
Cáñamo de agua_RES2 50 60 50 70 50 50 70 85 50 60
a a Compuestos
125 g ai/ha 1 2 20 25 28 34 41 42 47 57 66 69 72 75 Postemergencia
Escubilla 70 35 70 80 60 70 95 70 60 40 70 70 80 80 Pasto dentado 25 30 60 50 50 40 50 30 40 90 20 20 40 25 Romerillo 100 100 98 100 100 98 95 100 98 100 100 100 98 100 Maíz 5 5 0 20 5 0 0 15 5 15 15 0 20 0 Pasto pangolilla 20 10 20 50 50 50 30 40 25 20 40 30 60 50 Commelina 30 65 50 50 70 90 85 60 0 35 50 65 80 50 Correhuela 85 75 90 95 60 80 85 90 85 98 80 80 95 80 Hierba carnicera - - 70 - 80 80 80 75 60 75 90 85 75 60 K o ch ia - - 75 100 75 85 95 95 80 60 95 80 90 100 Pánico 80 85 30 80 70 70 30 80 55 70 80 30 80 50 Amaranto 75 5 55 100 50 65 90 60 30 30 80 40 60 100 Flor de Navidad silvestre 15 15 30 35 50 - - - 25 30 - 5 65 -Ambrosía - - 85 90 70 90 90 95 95 95 90 90 90 60 Raigrás italiano 65 65 70 85 75 85 85 85 0 20 50 90 85 85 Zacate cadillo 30 20 30 70 60 85 70 60 25 65 60 5 75 20 Soja 15 0 40 30 50 70 60 30 20 15 20 25 30 70 Cáñamo de agua 98 75 80 85 70 85 90 100 85 30 80 80 80 90 Cáñamo de agua_RES1 98 70 80 85 60 90 90 70 80 40 80 85 80 95 Cáñamo de agua_RES2 70 5 50 70 50 - 80 70 60 20 50 50 50 60 Tabla E Compuestos
125 g ai/ha 79 81 82 83 84 85 88 90 99 100 105 109 126 153 Postemergencia
Escubilla 60 30 80 60 70 50 50 90 60 70 70 80 100 40 Pasto dentado 20 30 50 40 40 20 20 50 50 30 30 40 40 50 Romerillo 100 100 98 100 95 100 100 100 95 90 100 100 100 100 Maíz 0 5 0 0 0 0 5 0 0 0 20 20 5 0 Pasto pangolilla 25 50 50 50 15 50 30 70 20 40 50 50 40 40 Commelina 60 80 60 75 10 60 70 90 75 0 60 60 50 90 Correhuela 95 75 95 70 100 60 60 100 80 90 95 90 95 100 Hierba carnicera 95 65 75 85 85 85 90 70 75 75 - 85 85 85 K o ch ia 90 70 95 75 100 80 80 100 70 80 100 100 100 55
8 80 3 Pánico 60 85 75 80 85 80 85 70 70 70 0 0 90 Amaranto 40 - 75 50 80 80 50 60 50 40 70 100 50 30 Flor de Navidad silvestre 20 40 40 - 30 - - 60 50 10 30 50 50 50 Ambrosía 95 85 90 70 98 60 70 90 90 90 95 95 100 80 Raigrás italiano 70 75 75 80 75 75 80 85 80 70 80 85 85 90 Zacate cadillo 50 70 70 65 60 70 70 50 40 40 50 70 40 60 Soja 15 0 40 0 10 5 0 60 30 0 25 20 40 10 Cáñamo de agua 70 60 85 40 90 65 60 90 75 - 90 90 90 50 Cáñamo de agua_RES1 70 60 85 80 80 75 65 80 75 85 100 90 90 50 Cáñamo de agua_RES2 15 50 60 40 70 40 50 70 60 65 70 60 70 30 Tabla E Compuesto Tab|a E Compuesto
125 g ai/ha 171 125 g ai/ha 171 Postemergencia Postemergencia
Escubilla 90 Amaranto 6 o
Pasto dentado 50 Flor de Navidad silvestre 40
Romerillo 100 Ambrosía 90
Maíz 0 Raigrás italiano 85
Pasto pangolilla 50 Zacate cadillo 50
Commelina 70 Soja 50 Correhuela 100 Cáñamo de agua 85
Hierba carnicera 70 Cáñamo de agua_RES1 75
K o c h ia 100 Cáñamo de agua_RES2 40
Pánico 60
Tabla E Compuestos
62 g ai/ha 1 2 20 25 34 41 42 47 57 66 69 72 75 79 Postemergencia
Escubilla 70 30 60 75 60 90 60 50 20 60 60 75 70 50 Pasto dentado 20 25 50 50 40 35 30 30 85 25 25 40 30 15 Romerillo 98 100 95 100 100 95 95 100 100 90 85 100 95 100 Maíz 5 0 0 20 0 0 15 5 10 10 0 10 0 0 Pasto pangolilla 15 0 20 40 40 20 35 20 20 30 20 40 40 20 Commelina 0 15 10 40 80 40 50 5 15 60 50 65 50 50 Correhuela 70 65 85 95 80 90 85 75 95 80 85 80 90 95 Hierba carnicera - - 80 - 75 80 75 40 75 90 75 60 50 95 K o ch ia - - 65 95 98 95 85 70 70 90 80 98 98 80 Pánico 75 70 15 50 65 25 50 55 60 70 20 80 40 60 Amaranto 90 5 35 80 80 60 75 35 20 60 20 50 70 35 Flor de Navidad silvestre 15 0 20 30 - - 15 10 - 0 40 - 10 Ambrosía - - 75 90 85 - 85 90 60 80 80 90 70 98 Raigrás italiano 50 50 50 80 80 85 70 0 0 40 70 80 80 40 Zacate cadillo 30 15 20 60 80 50 50 20 60 50 0 70 20 30 Soja 10 0 20 20 40 40 20 25 0 20 10 30 70 10 Cáñamo de agua 95 75 75 80 85 85 80 80 50 75 85 65 90 60 Cáñamo de agua_RES1 90 70 70 80 90 75 75 70 50 75 70 80 90 60 Cáñamo de agua_RES2 70 5 50 60 80 80 65 50 10 40 40 40 60 15 Tabla E Compuestos
62 g ai/ha 81 82 83 84 85 88 90 99 100 105 109 126 153 171 Postemergencia
Escubilla 40 70 50 60 50 50 90 50 60 60 60 80 50 80 Pasto dentado 20 40 50 30 30 30 40 40 40 30 30 50 40 45 Romerillo 100 90 100 100 .00 100 98 100 80 100 85 100 100 95 Maíz 0 0 0 0 0 0 5 0 5 15 10 10 0 0 Pasto pangolilla 40 30 40 10 30 15 50 10 50 40 30 25 30 50 Commelina 70 50 60 0 60 60 80 70 0 50 50 20 90 50 Correhuela 65 80 70 100 50 60 90 70 80 75 95 90 90 85 Hierba carnicera 75 70 80 75 85 95 75 60 70 85 90 75 80 60 K o ch ia 70 98 60 98 70 70 95 60 80 90 95 100 50 95 Pánico 80 65 70 70 75 80 60 50 50 70 65 35 90 50 Amaranto 20 60 40 75 80 55 50 30 30 70 65 50 20 50 Flor de Navidad silvestre 40 30 - 30 - 50 40 0 25 45 20 30 30 Ambrosía 60 90 50 95 50 50 80 80 85 90 90 80 70 75 Raigrás italiano 70 70 60 65 60 65 85 70 60 70 90 80 90 75 Zacate cadillo 60 60 50 50 60 60 50 40 40 45 60 30 85 50 Soja 0 25 0 15 0 0 40 10 0 15 20 30 15 40 Cáñamo de agua 60 80 50 85 50 60 80 60 75 80 80 90 40 80 Cáñamo de agua_RES1 60 75 65 85 75 70 50 70 80 75 90 95 30 70 Cáñamo de agua_RES2 20 50 40 65 50 50 60 40 60 60 50 70 40 30 Tabla E Compuestos
31 g ai/ha 1 2 20 25 34 41 42 47 57 66 69 72 75 79 Postemergencia
Escubilla 50 25 40 60 65 85 20 40 10 40 50 70 70 50 Pasto dentado 15 20 30 40 30 20 20 10 80 15 20 30 20 15 Romerillo 85 95 85 100 90 100 95 85 100 80 80 90 100 100 Maíz 5 0 0 10 0 0 10 0 15 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 15 10 10 30 40 10 20 20 15 20 10 50 40 20 Commelina 0 20 0 10 60 50 30 0 10 25 20 60 30 50 Correhuela 65 60 75 90 70 80 90 70 85 60 70 70 85 80 Hierba carnicera - - 70 - 85 75 75 40 60 80 70 60 40 90 K o ch ia - - 60 90 70 90 75 60 50 95 75 70 90 70 Pánico 75 70 0 50 50 15 60 40 40 70 20 75 50 55 Amaranto 20 50 40 75 50 50 70 35 10 70 10 50 70 40 Flor de Navidad silvestre 10 0 0 35 - - - 10 10 - 5 30 - 10 Ambrosía - - 65 90 90 80 90 80 50 80 70 85 55 90 Raigrás italiano 35 30 40 75 65 80 50 0 0 30 65 80 75 30 Zacate cadillo 10 10 15 50 70 60 35 20 50 40 0 60 10 20 Soja 0 0 20 0 35 30 10 20 10 0 5 25 70 0 Cáñamo de agua 85 70 70 80 70 75 75 75 50 65 65 65 80 50 Cáñamo de agua_RES1 80 70 60 75 90 75 75 60 40 80 65 60 90 50 Cáñamo de agua_RES2 75 0 50 70 40 20 60 15 20 40 50 35 60 20 Tabla E Compuestos
31 g ai/ha 81 82 83 84 85 88 90 99 100 105 109 126 153 171 Postemergencia
Escubilla 40 65 50 50 40 60 80 30 50 60 65 75 40 80 Pasto dentado 20 30 40 30 20 20 30 30 30 20 30 40 25 40 Romerillo 90 90 98 95 90 100 90 80 75 90 90 100 100 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 Pasto pangolilla 40 20 30 10 15 15 55 10 25 20 40 10 20 40 Commelina 60 40 50 5 50 50 60 60 0 30 30 0 85 40 Correhuela 60 85 60 70 50 50 80 60 75 80 80 85 80 70 Hierba carnicera 50 60 75 60 60 75 70 50 35 85 80 70 85 50 K o ch ia 60 90 40 80 60 60 90 50 60 80 95 100 50 90 Pánico 85 70 70 60 75 75 60 30 30 60 60 10 85 40 Amaranto 30 50 40 70 65 50 65 10 20 70 50 40 20 50 Flor de Navidad silvestre 30 40 - 20 - - 35 30 0 30 25 30 20 25 Ambrosía 60 85 60 85 50 50 75 75 75 - 85 70 75 60 Raigrás italiano 50 50 60 60 50 50 80 50 50 50 75 70 85 65 Zacate cadillo 60 50 40 50 40 40 40 30 20 40 40 0 50 30 Soja 0 10 0 10 0 0 30 0 0 10 0 10 0 40 Cáñamo de agua 50 70 40 70 50 70 70 45 80 70 75 75 50 80 Cáñamo de agua_RES1 50 60 70 60 80 60 50 50 80 80 70 75 50 50 Cáñamo de agua_RES2 10 50 30 55 40 40 50 50 50 50 50 55 10 15 Tabla E Compuestos
16 g ai/ha Postemergencia 1 2 66 90 99 105 109
Escubilla 30 0 30 70 10 50 50
Pasto dentado 10 20 20 30 40 15 25
Romerillo 70 85 75 85 70 80 80
Maíz 0 0 0 5 0 0 0
Pasto pangolilla 0 0 10 50 5 5 10
Commelina 0 0 0 40 40 30 30
Correhuela 65 60 70 60 50 75 75
Hierba carnicera - - 60 50 40 80 60
K o c h ia - - 90 90 55 80 80
Pánico 70 60 30 40 20 40 50
Amaranto 70 0 50 40 5 75 60
Flor de Navidad silvestre 5 0 - 20 35 30 0
Ambrosía - - 75 50 50 70 80
Raigrás italiano 20 20 20 75 40 30 50
Zacate cadillo 0 5 25 40 20 30 60
Soja 0 0 0 20 0 0 0
Cáñamo de agua 70 70 70 50 65 60 60
Cáñamo de agua_RES1 75 65 70 50 50 80 60
Cáñamo de agua_RES2 0 0 40 50 50 40 -
Tabla E Compuestos
250 g ai/ha 1 2 20 25 27 28 29 34 37 41 47 57 59 69 Preemergencia
Escubilla 80 5 95 95 35 70 98 80 98 100 90 40 98 80 Pasto dentado 20 70 30 90 95 90 90 65 30 65 95 100 90 10 Romerillo 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 20 10 Pasto pangolilla 100 100 90 95 95 90 90 80 95 80 60 70 100 60 Guarda rocío 65 60 30 85 90 90 65 20 90 60 35 0 95 20 Commelina 25 90 0 30 65 70 60 90 60 80 80 80 80 70 orre uea 100 70 95 98 70 75 98 60 100 90 100 100 95 85 Cola de zorra gigante 98 98 90 100 100 100 98 65 90 90 80 95 100 60 Almorejo 90 98 70 100 100 100 100 65 80 75 70 100 100 30 Pata de gallina 25 25 85 90 85 90 90 10 80 60 0 5 98 50 Hierba carnicera - - 100 100 100 98 100 - 100 100 - - 100 -Sorgo de Alepo 40 50 0 90 70 90 100 0 100 25 20 35 80 20 K o ch ia 85 40 100 100 100 100 70 85 65 100 100 100 100 95 Cenizo 100 100 100 100 100 98 98 98 100 100 100 100 100 90 Campanitas 100 100 95 100 100 100 95 90 65 95 100 100 100 85 Hierba mora 100 100 - 98 98 100 90 95 98 98 100 98 - 90 Juncia avellaneda 70 70 95 65 80 95 70 80 70 85 35 70 70 60 Pánico 100 100 98 100 100 100 98 95 100 98 95 100 100 70 Amaranto 100 100 70 100 85 98 100 90 100 85 65 60 100 70 Flor de Navidad 35 50 - - - - - - - 65 20 50 - 20 Ambrosía 100 98 98 100 100 98 98 100 98 100 100 100 100 100 Raigrás italiano 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 80 100 100 Zacate cadillo 70 75 75 85 90 85 90 70 65 80 70 80 90 60 Soja 75 40 - 70 0 0 50 0 0 65 40 20 70 20 Pasto barrera 75 95 90 95 100 98 100 80 90 95 35 95 100 50 Yute de China 98 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 90 Cáñamo de agua 100 98 100 100 95 100 100 100 100 100 100 80 100 100 Tabla E Compuestos
250 g ai/ha 72 75 79 81 82 83 84 85 87 88 153 Preemergencia
Escubilla 65 98 75 70 95 65 100 70 80 50 75
Pasto dentado 50 65 50 75 40 75 20 35 35 70 90 Romerillo 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Maíz 0 35 20 0 5 0 15 0 15 0 20
Pasto pangolilla 98 90 100 100 100 80 100 90 100 90 100
Guarda rocío 90 30 30 98 90 20 75 25 65 20 80 Commelina 50 75 70 65 35 65 50 75 35 70 90 Correhuela 90 98 100 100 95 100 98 95 100 100 100
Cola de zorra gigante 80 75 90 100 95 100 90 100 95 100 100 Almorejo 70 90 90 100 90 70 100 100 80 100 95
Pata de gallina 80 5 65 80 90 25 35 20 75 0 75
Hierba carnicera 100 - 100 100 100 - 100 - - - 100
Sorgo de Alepo 35 15 65 100 50 20 0 0 75 0 60 K o ch ia 98 100 100 100 100 75 100 98 100 98 90 Cenizo 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Campanitas 95 100 100 100 100 100 95 100 90 100 100 Hierba mora 100 100 100 I 98 100 100 100 100 98 100 100 Juncia avellaneda 35 65 75 90 65 75 40 65 60 65 95 Pánico 98 90 90 100 100 98 100 100 98 100 100 Amaranto 90 100 75 100 100 80 100 90 90 100 95 Flor de Navidad 20 - 55 60 20 - 30 - 20 - 75 Ambrosía 100 100 100 100 100 98 100 98 100 100 100 Raigrás italiano 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Zacate cadillo 70 70 75 90 75 80 75 90 85 85 90 Soja 15 70 50 I 0 - 0 0 0 0 0 -Pasto barrera 90 90 80 I 95 90 95 95 90 75 95 100 Yute de China 90 98 100 I 95 98 100 90 95 95 100 100 Cáñamo de agua 100 100 100 I 90 100 75 100 85 100 100 100 Tabla E Compuestos
125 g ai/ha 1 2 20 21 25 27 28 29 34 37 41 47 57 59 Preemergencia
Escubilla 75 0 85 50 90 75 50 98 65 90 98 75 50 98 Pasto dentado 0 25 10 90 60 80 65 65 35 0 40 50 75 60 Romerillo 100 100 95 100 00 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Maíz 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 100 50 70 100 95 95 80 70 80 90 100 0 40 100 Guarda rocío 35 30 35 100 80 50 90 40 50 80 80 0 0 80 Commelina 15 25 0 80 15 30 65 10 70 40 70 0 30 80 Correhuela 95 35 85 98 60 70 90 95 40 85 75 90 98 95 Cola de zorra gigante 95 98 75 100 98 100 100 95 40 80 70 40 95 98 Almorejo 90 95 65 100 98 100 100 90 25 65 50 30 90 95 Pata de gallina 35 25 50 95 80 80 75 50 10 75 50 0 5 98 Hierba carnicera - - 100 100 00 100 100 100 - 100 100 - - 100 Sorgo de Alepo 30 35 - 60 80 75 80 65 0 100 0 0 30 80 K o ch ia 35 0 98 65 98 80 60 25 5 0 100 75 75 100 Cenizo 100 98 95 100 00 100 100 100 100 98 100 100 100 100 Campanitas 90 100 90 100 95 90 95 80 35 50 90 100 100 98 Hierba mora 100 98 - - 95 95 98 85 98 98 98 100 98 Juncia avellaneda 50 65 75 80 20 98 70 30 40 65 75 30 60 75 Pánico 95 98 65 100 100 100 98 98 90 100 95 80 100 100 Amaranto 100 90 5 98 100 85 95 100 90 100 75 25 40 100 Flor de Navidad 30 30 - - - - - - - 40 0 25 -Ambrosía 100 98 70 100 98 100 95 70 100 95 90 98 100 100 Raigrás italiano 100 100 98 100 98 100 95 95 100 100 100 30 65 100 Zacate cadillo 70 70 65 90 80 90 80 90 65 50 75 10 30 90 Soja 40 15 20 35 0 0 0 70 15 - 20 0 0 30 Pasto barrera 80 90 85 100 90 100 100 95 95 75 75 35 85 100 Yute de China 90 80 80 90 98 95 70 100 100 70 95 75 95 95 Cáñamo de agua 100 85 85 100 100 85 98 98 100 98 100 90 40 100 Tabla E Compuestos
125 g ai/ha 66 69 72 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 105 Preemergencia
Escubilla 65 50 85 90 75 25 70 85 35 80 50 70 0 50 Pasto dentado 15 15 50 35 40 20 35 30 35 10 30 10 30 35 Romerillo 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Maíz 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Pasto pangolilla 65 50 90 90 80 100 90 100 50 90 80 90 25 75 Guarda rocío 15 0 30 0 20 35 90 80 40 15 0 65 20 75 Commelina 20 70 50 60 65 10 35 5 25 35 30 10 10 10 Correhuela 40 95 65 100 100 100 75 100 35 100 20 95 65 70 Cola de zorra gigante 90 50 70 35 85 85 98 50 100 85 95 70 100 75 Almorejo 70 0 65 0 80 65 95 75 95 75 15 60 100 40 Pata de gallina 10 30 60 0 60 20 70 70 5 30 5 60 5 10 Hierba carnicera - - 100 - 100 100 100 100 - 100 - - - 100 Sorgo de Alepo 0 0 35 10 80 65 35 0 0 0 70 0 20 K o ch ia 90 50 60 100 100 100 35 100 0 100 0 100 25 100 Cenizo 100 - 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Campanitas 40 50 80 60 90 75 100 90 95 90 50 50 100 60 Hierba mora 100 90 100 90 100 98 100 98 100 50 100 98 15 98 Juncia avellaneda 50 30 30 70 65 35 80 40 70 60 35 65 50 40 Pánico 98 75 90 80 80 98 100 98 100 95 98 100 100 98 Amaranto 100 60 95 50 70 70 75 100 50 90 50 75 70 90 Flor de Navidad - 20 10 - 60 40 30 0 - 10 - 15 - 10 Ambrosía 100 95 90 80 100 100 100 100 95 100 90 98 100 98 Raigrás italiano 100 100 100 100 100 98 90 100 98 '98 95 98 100 100 Zacate cadillo 70 50 60 40 80 75 70 60 75 '60 80 75 80 75 Soja 0 10 0 40 40 0 0 0 0 0 0 0 0 75 Pasto barrera 50 20 75 60 60 75 95 85 85 90 70 80 90 70 Yute de China 80 60 80 100 95 90 90 95 70 '70 70 90 70 95 Cáñamo de agua 90 100 100 100 100 100 90 1.00 75 90 70 90 75 100 Tabla E ,Compuestos Tabla E Compuestos
125 g ai/ha 109 153 125 g ai/ha 109 153 Preemergencia Preemergencia
Escubilla 35 60 Cenizo 98 100
Pasto dentado 25 70 Campanitas 65 90 Romerillo 100 100 Hierba mora 98 95
Maíz 0 10 Juncia avellaneda 40 80
Pasto pangolilla 70 100 Pánico 95 100 Guarda rocío 35 75 Amaranto 85 60 Commelina 25 90 Flor de Navidad 30 60 Correhuela 80 100 Ambrosía 100 95
Cola de zorra gigante 80 95 Raigrás italiano 98 100 Almorejo 60 90 Zacate cadillo 75 85
Pata de gallina 50 60 Soja 0 30 Hierba carnicera 100 100 Pasto barrera 40 90 Sorgo de Alepo 40 - Yute de China 65 90
K o ch ia 100 50 Cáñamo de agua 98 85
Tabla E Compuestos
62 g ai/ha 1 2 20 21 25 27 28 29 34 37 41 47 57 59 Preemergencia
Escubilla 65 0 70 0 80 65 0 90 20 85 50 0 0 95 Pasto dentado 0 0 0 70 60 50 20 25 0 0 25 0 0 25 Romerillo 100 100 85 100 100 100 100 98 100 98 98 100 100 100 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 80 60 60 98 90 70 70 75 10 85 65 0 0 90 Guarda rocío 20 0 35 85 15 50 35 25 0 75 70 0 0 50 Commelina 20 20 0 60 5 10 10 0 35 5 40 0 25 40 Correhuela 80 15 65 95 98 40 0 90 50 90 70 50 95 75 Cola de zorra gigante 35 95 20 98 95 98 100 80 40 70 65 0 35 95 moreo 70 95 40 100 98 100 98 75 0 60 25 20 20 90 Pata de gallina 5 5 10 95 65 75 60 20 5 35 0 0 0 95 Hierba carnicera - - 100 100 100 100 100 100 - 100 100 - - 100 Sorgo de Alepo 0 20 - 20 60 75 80 70 0 0 0 0 30 25 K o ch ia 5 0 90 0 80 25 0 0 5 0 90 85 65 90 Cenizo 98 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Campanitas 98 90 75 98 70 85 90 65 25 40 50 75 40 95 Hierba mora 95 98 - - 80 100 98 70 25 80 80 98 98 -Juncia avellaneda 15 35 50 75 20 15 20 0 80 0 65 - 30 35 Pánico 90 95 35 100 100 100 95 95 80 100 90 50 98 98 Amaranto 100 50 0 70 90 60 65 70 0 90 85 0 35 98 Flor de Navidad 30 30 - - - - - - - - 40 0 20 -Ambrosía 75 75 65 98 95 95 90 85 75 90 70 95 100 95 Raigrás italiano 100 98 95 100 95 95 80 75 100 95 100 30 35 100 Zacate cadillo 20 15 0 80 65 40 65 75 40 35 70 0 0 70 Soja 15 0 0 35 - 0 0 50 35 0 35 0 0 30 Pasto barrera 50 75 65 100 80 95 98 95 75 75 75 0 70 90 Yute de China 75 60 65 90 100 80 35 95 90 50 85 - 65 95 Cáñamo de agua 100 80 65 95 100 90 80 90 100 75 98 90 75 100 Tabla E Compuestos
62 g ai/ha 66 69 72 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 105 Preemergencia
Escubilla 40 60 35 75 80 35 60 70 25 0 0 60 0 40 Pasto dentado 20 10 30 20 30 20 25 15 30 0 0 0 0 20 Romerillo 95 95 80 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 25 20 60 20 30 90 95 100 10 85 50 80 40 35 Guarda rocío 0 0 0 0 0 35 75 70 5 10 0 0 5 50 Commelina 0 60 15 10 70 0 15 5 10 20 0 0 5 0 Correhuela 50 40 0 5 90 70 0 50 5 90 5 98 5 50 Cola de zorra gigante 40 50 65 5 70 80 98 65 98 35 65 65 98 35 Almorejo 35 0 35 0 70 50 70 70 40 50 25 20 75 30 Pata de gallina 10 10 40 0 60 30 40 25 0 30 5 0 0 0 Hierba carnicera - - 100 - 100 100 100 100 - 100 - - - 100 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 - 80 90 - 0 0 0 65 0 20 K o ch ia 60 - 35 100 70 100 20 90 0 75 0 100 0 35 Cenizo 100 - 80 100 100 98 100 75 98 100 100 100 100 100 Campanitas 30 30 30 30 85 70 85 80 20 70 30 35 30 70 Hierba mora 15 80 80 0 100 100 90 98 50 100 95 90 5 98 Juncia avellaneda 65 0 20 10 60 40 30 10 65 0 35 60 50 10 Pánico 95 20 80 50 70 95 100 95 95 90 85 90 98 90 Amaranto 65 60 75 85 70 70 75 90 20 100 30 65 50 98 Flor de Navidad - 25 15 - 60 0 5 0 - 0 - 1 5 - 10 Ambrosía 90 85 90 65 100 100 100 80 75 98 80 95 85 95 Raigrás italiano 90 90 90 100 80 98 95 95 95 95 80 95 98 95 Zacate cadillo 10 40 35 10 70 70 40 35 70 30 50 65 65 70 Soja 0 15 0 35 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto barrera 5 5 40 35 50 20 90 65 60 65 70 15 75 10 Yute de China 20 20 40 85 80 70 70 75 35 70 30 60 65 70 Cáñamo de agua 80 100 100 60 100 100 90 90 65 90 80 90 90 90 Tabla E (Compuestos Tabla E 1Compuestos
62 g ai/ha 109 153 62 g ai/ha 109 153 Preemergencia Preemergencia
Escubilla 30 70 Cenizo 100 100
Pasto dentado 10 50 Campanitas 20 90 Romerillo 100 100 Hierba mora 65 85
Maíz 0 0 Juncia avellaneda 40 70
Pasto pangolilla 40 70 Pánico 90 100 Guarda rocío 40 70 Amaranto 100 60 Commelina 25 85 Flor de Navidad 25 50 Correhuela 40 100 Ambrosía 100 100
Cola de zorra gigante 40 95 Raigrás italiano 98 100 Almorejo 40 75 Zacate cadillo 65 85
Pata de gallina 25 40 Soja - 50 Hierba carnicera 100 100 Pasto barrera 60 80 Sorgo de Alepo 0 0 Yute de China 25 90
K o ch ia 85 30 Cáñamo de agua 70 70
Tabla E Compuestos
31 g ai/ha 1 2 20 21 25 27 28 29 34 37 41 47 57 59 Preemergencia
Escubilla 0 0 0 0 40 40 - 70 0 70 20 0 0 80 Pasto dentado 0 0 0 40 20 15 20 0 0 0 10 0 0 0 Romerillo 100 100 20 100 100 90 100 80 90 80 65 100 100 100 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 10 35 40 90 75 70 70 30 0 70 80 0 0 60 Guarda rocío 0 0 30 65 - 35 - 0 0 50 65 0 0 0 Commelina 0 15 0 80 0 0 5 0 35 0 15 0 0 10 Correhuela 20 0 35 35 80 0 0 80 5 75 30 50 70 65 Cola de zorra gigante 50 75 5 95 80 95 85 70 5 65 30 0 5 85 Almorejo 15 35 0 95 65 75 65 65 0 0 20 0 0 65 Pata de gallina 15 0 20 90 20 35 35 0 5 35 0 0 10 90 Hierba carnicera - - 100 100 100 100 100 100 - 100 100 - - 100 Sorgo de Alepo 0 35 0 - 75 70 70 70 0 0 0 0 0 0 K o ch ia 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 90 0 20 80 Cenizo 65 100 70 100 98 100 100 100 10 100 35 100 100 100 Campanitas 60 75 20 90 65 85 50 35 0 15 30 25 85 75 Hierba mora 90 75 - - 90 90 80 5 0 90 25 80 90 -Juncia avellaneda 10 0 0 0 0 10 20 0 0 0 25 0 0 50 Pánico 75 85 0 100 95 100 90 85 70 90 80 50 95 95 Amaranto 90 20 0 65 65 - 0 90 0 0 15 0 35 95 Flor de Navidad 30 25 15 0 0 -Ambrosía 70 35 30 95 75 95 95 90 70 50 5 80 90 100 Raigrás italiano 95 95 90 100 95 80 70 65 90 85 98 5 10 100
10 15 0 80 35 30 15 75 0 20 50 0 0 70 Zacate cadillo
0 0 0 35 0 0 0 70 0 0 0 0 0 35 Soja
25 35 10 95 65 85 85 75 5 50 10 0 5 85 Pasto barrera
75 30 0 80 60 50 0 70 20 30 20 0 30 90 Yute de China
90 65 0 95 100 95 65 80 100 0 75 50 80 75 Cáñamo de agua
Tabla E Compuestos
31 g ai/ha 66 69 72 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 105 Preemergencia
Escubilla 0 20 20 50 75 0 40 20 15 0 0 0 0 0 Pasto dentado 15 10 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 -Romerillo 70 90 70 35 100 85 80 100 100 90 90 90 85 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 25 0 50 0 - 75 65 75 0 80 10 60 15 0 Guarda rocío 0 0 0 0 0 0 50 - 0 0 0 0 0 0 omme na 0 50 0 10 50 0 10 0 0 10 0 0 0 0 Correhuela 5 0 0 0 60 25 0 65 0 60 - 40 0 20 Cola de zorra gigante 5 40 35 0 60 50 75 30 95 5 15 25 95 0 Almorejo 0 0 30 0 55 15 20 20 0 10 0 20 50 0 Pata de gallina 5 0 20 0 50 0 20 20 0 20 5 0 0 0 Hierba carnicera - - 0 - 100 100 90 90 - 100 - - - 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 70 0 70 0 0 0 0 - 0 0 K o ch ia 0 0 25 98 50 90 0 20 0 0 0 65 0 0 Cenizo 90 10 90 100 100 100 98 98 100 15 70 100 100 0 Campanitas 0 20 20 0 60 65 60 70 25 20 25 20 25 20 Hierba mora 0 70 0 0 80 75 80 90 35 80 95 50 0 50 Juncia avellaneda 5 0 - 0 50 10 35 0 65 0 - 0 10 0 Pánico 60 20 75 10 80 90 98 90 90 85 95 95 90 65 Amaranto 0 40 35 30 75 35 35 90 0 75 25 0 65 0 Flor de Navidad - 0 0 - 50 0 0 0 - 0 - 0 - 10 Ambrosía 65 40 0 35 100 70 90 85 70 90 60 98 20 65 Raigrás italiano 65 80 90 100 75 70 75 75 80 80 80 75 95 90 Zacate cadillo 0 50 0 0 60 65 10 0 20 0 0 25 10 15 Soja 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto barrera 20 0 5 5 40 10 70 35 65 0 60 10 25 0 Yute de China 0 30 50 35 70 20 10 0 0 25 0 0 15 50 Cáñamo de agua 65 50 90 50 75 70 60 85 65 85 35 75 60 80 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos
31 g ai/ha 109 153 31 g ai/ha 109 153 Preemergencia Preemergencia
Escubilla 35 50 Cenizo 95 100
Pasto dentado 0 20 Campanitas 0 85 Romerillo 75 100 Hierba mora 65 70
Maíz 0 0 Juncia avellaneda 0 50
Pasto pangolilla 60 90 Pánico 80 100 Guarda rocío 0 70 Amaranto 20 50 Commelina 25 80 Flor de Navidad 10 40 Correhuela 0 90 Ambrosía 5 100
Cola de zorra gigante 35 75 Raigrás italiano 75 100 Almorejo 0 50 Zacate cadillo 40 80
Pata de gallina 20 40 Soja 0 30 Hierba carnicera 100 90 Pasto barrera 30 50 Sorgo de Alepo 0 0 Yute de China 0 85 K o ch ia 10 40 Cáñamo de agua 0 60 Tabla E Compuestos
16 g ai/ha Preemergencia 1 2 66 80 105 109 Escubilla 0 0 0 0 0 40 Pasto dentado 0 0 0 0 20 0 Romerillo 100 90 65 100 90 20 Maíz 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla 0 0 0 65 - 70 Guarda rocío 0 0 0 0 0 0 Commelina 0 0 0 0 0 0 Correhuela 5 0 0 20 20 0 Cola de zorra gigante 0 40 0 0 0 0 Almorejo 0 0 0 0 0 0 Pata de gallina 0 0 5 0 0 0 Hierba carnicera - - - 100 0 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 - 0 0
K o c h ia 0 0 0 25 0 0 Cenizo 65 50 5 65 0 0 Campanitas 20 0 0 0 40 0 Hierba mora 80 35 0 75 0 25 Juncia avellaneda 0 0 0 5 0 0 Pánico 65 75 10 80 25 75 Amaranto 20 0 0 20 0 0 Flor de Navidad silvestre 20 0 - 0 0 10 Ambrosía 35 20 25 70 50 0 Raigrás italiano 70 50 40 50 75 60 Zacate cadillo 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 0 0 Pasto barrera 0 5 5 0 0 0 Yute de China 35 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua 35 65 0 0 70 0 Prueba F
[0178] Esta prueba evaluaba el efecto de las mezclas del Compuesto 1 o Compuesto 2 con varios herbicidas comerciales en varias especies de plantas. Las semillas de varias especies de plantas seleccionadas se plantaron en suelo franco arenoso y se trataron en postemergencia o preemergencia con productos químicos de prueba formulados en una mezcla de disolventes no fitotóxicos. Las plantas se cultivaron en un invernadero utilizando iluminación complementaria para mantener un fotoperiodo de aproximadamente 16 h; las temperaturas diurnas y nocturnas eran de aproximadamente 24-30 °C y 19­ 21 °C, respectivamente. Se aplicó un fertilizante equilibrado a través del sistema de riego. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 20 d, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas están resumidas en las Tablas F1 a F4 y se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba. Las tasas de aplicación (es decir, «tasa») se expresan en gramos de ingrediente activo por hectárea (g a.i./ha). En las siguientes tablas KCHSC es kochia ( K o c h ia s c o p a r ia ), LOLMU en raigrás italiano (L o liu m m u lt i f lo ru m ), AMBEL es ambrosía ( A m b ro s ia e la t io r ), eChcG es pasto dentado ( E c h in o c h lo a c ru s -g a ll i), SeTv I es cola de zorra gigante ( S e ta r ia fa b e r i i), AMARE es amaranto colorado ( A m a ra n th u s r e t ro f le x u s ), ALOMY es cola de zorra (A lo p e c u ru s m y o s u ro id e s ) y GALAP es galio ( G a liu m a p a r in e ). «Obsd.» es el efecto observado. «Esp.» es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby.
[0179] Se utilizó la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas. La ecuación de Colby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)) calcula el efecto acumulativo esperado de mezclas de herbicidas, y para dos ingredientes activos adquiere la forma:
Figure imgf000209_0001
donde Pa+b es el porcentaje de efecto esperado de la mezcla a partir de la contribución acumulativa de los componentes individuales:
Pa es el porcentaje de efecto observado del primer ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla, y
Pb es el porcentaje de efecto observado del segundo ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla.
[0180] Los resultados y los efectos acumulativos esperados de la ecuación de Colby se enumeran en las Tablas F1 a F4.
Tabla F1: Resultados observados y esperados del Compuesto 1 solo y combinado con mesotriona cuando se aplica en postemergencia
Figure imgf000210_0003
Figure imgf000210_0001
Figure imgf000210_0002
[0181] Como se puede ver en los resultados enumerados en la Tabla F1, la mayoría de los resultados observados de las especies de maleza eran mayores/iguales a lo que se esperaba, mostrando así un efecto altamente sinérgico de Compuesto 1 y mesotriona en todas las especies de maleza en la aplicación de herbicida postemergente.
Tabla F2: Resultados observados y esperados de Compuesto 1 solo y combinado con mesotriona cuando se aplica en preemergencia
Figure imgf000210_0004
Figure imgf000211_0001
Figure imgf000211_0002
[0182] Como se puede ver en los resultados enumerados en la Tabla F2, la mayoría de los resultados observados de las especies de maleza eran mayores/iguales a lo que se esperaba, mostrando así un efecto altamente sinérgico de Compuesto 1 y mesotriona en todas las especies de maleza en la aplicación de herbicida preemergente.
Tabla F3: Resultados observados y esperados de Compuesto 2 solo y combinado con
atrazina cuando se aplica en postemergencia
Figure imgf000211_0003
Figure imgf000211_0004
[0183] Como se puede ver en los resultados enumerados en la Tabla F3, la mayoría de los resultados observados de las especies de maleza eran mayores/iguales a lo que se esperaba, mostrando así un efecto altamente sinérgico de Compuesto 2 y atrazina en todas las especies de maleza en la aplicación de herbicida postemergente.
Ta Tabla F4: Resultados observados y esperados de Compuesto 2 solo y combinado con atrazina cuando se aplica en preemergencia
Figure imgf000212_0001
Figure imgf000212_0002
[0184] Como se puede ver en los resultados enumerados en la Tabla F4, la mayoría de los resultados observados de las especies de maleza eran mayores/iguales a lo que se esperaba, mostrando así un efecto sinérgico/acumulativo de Compuesto 2 y atrazina en todas las especies de maleza en la aplicación de herbicida preemergente.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de este,
    Figure imgf000213_0001
    donde
    W es O o S;
    R1 es H, alquilo Ci-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4 , haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alquiltioalquilo C3-C7, alcoxi C1-C7, o bencilo; o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5 o 6 miembros que contiene miembros de anillo seleccionados de carbono y hasta 1 O y 1 S; R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4 , haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alcoxi C1-C7, alquiltio C1-C5 , alcoxicarbonilo C2-C3; o fenilo opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    X es O, S o NR5; o
    X es -C(R6)=C(R7)-, donde el átomo de carbono unido a R6 también está unido al átomo de carbono unido a R4, y el átomo de carbono unido a R7 también está unido a la fracción de anillo fenilo en la Fórmula 1;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, nitro, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5 , haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5 , haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5 ;
    R4, R6 y R7 son independientemente H, halógeno, nitro, -CN, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5 , haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5 , haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5, alquiltio C1-C5, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5;
    R5 es H, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;
    G es G1 o W1G1;
    G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, - CONR10O11 , -S(O)2NR10R11 , o P(=O)R12; o alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7; o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros;
    W1 es alcanodiilo C1-C4 o alquenodiilo C2-C4 ;
    R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    R9 es alquilo C1-C7 , alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C7 , haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 ; o fenilo, bencilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, cada fenilo, bencilo o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4;
    R11 es H, alquilo C1-C7, alquenilo C2-C7 , alquinilo C2-C7 , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , haloalquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ;
    R12 es alquilo C1-C7 o alcoxi C1-C7; y
    n es 0, 1, 2, 3 o 4;
    siempre que cuando R4 sea H, entonces X sea -C(R6)=C(R7 )-.
    2. Un compuesto de la Reivindicación 1, donde
    W es O;
    X es O, S, -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-.
    R1 es H, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7 , alquenilo C3-C7 , alquinilo C3-C7 , cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 , alcoxi C1-C7 , o bencilo;
    R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7, alquilcarbonilalquilo C3-C8, alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7 , alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7, alcoxi C1-C7 o alquiltio C1-C5 ; cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
    R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2; G es G 1 ;
    G 1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, -CONR10R11 , -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12; o cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilalquilo C4-C7 R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
    R9 es alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
    R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7; R12 es alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C3; y
    n es 0, 1, 2 o 3.
    3. Un compuesto de la Reivindicación 2, donde
    X es -CH=CH-, -C(CH3)=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-;
    R1 es H, alquilo C1-C7 , alcoxicarbonilalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C7 , cicloalquilo C3-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7 , haloalquilo C1-C7, alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 , alcoxi C1-C7 o bencilo.
    R2 es H, halógeno, -CN, -CHO, alquilo C1-C7 , alquilcarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C2-C7 , alquilcicloalquilo C4-C7 , alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, nitroalquilo C1-C4, haloalcoxialquilo C2-C7, haloalquilo C1-C7, alcoxialquilo C2-C7 o alcoxi C1-C7 ;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
    R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
    G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11, -S(O)2NR10R11 o P(=O)R12;
    R8, R9 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7;
    R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
    R12 es CH3 o OCH3.
    4. Un compuesto de la Reivindicación 3, donde
    X es -CH=CH-, -CH=CF-, -CH=CCl- o -CH=C(CH3)-R1 es metilo, etilo, n-propilo o 2-metoxietilo;
    R2 es H, metilo, etilo, n-propilo, CF3 o metoxi;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
    R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi; G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8 o P(=O)R12;
    R8 y R9 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
    n es 1 o 2.
    5. Un compuesto de la Reivindicación 1, donde
    W es O o S;
    R1 es alquilo C1-C7, alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , cianoalquilo C2-C3, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7, alcoxialquilo C2-C7 , alquiltioalquilo C3-C7 o alcoxi C1-C7;
    R2 es H, halógeno, -CN, alquilo C1-C7 , alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7 , cicloalquilo C3-C7 , cianoalquilo C2-C3, haloalquilo C1-C7, haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7, alcoxi C1-C7, alquiltio C1-C5, alcoxicarbonilo C2-C3 o fenilo;
    X es O, S o NR5; o
    X es -C(R6)=C(R7)-, donde el átomo de carbono unido a R6 también está unido al átomo de carbono unido a R4, y el átomo de carbono unido a R7 también está unido a la fracción de anillo fenilo en la Fórmula 1;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C5 , alquenilo C2-C5 , alquinilo C2-C5 , cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5, haloalquilo C1-C5 , haloalquenilo C3-C5 , haloalquinilo C3-C5, alcoxialquilo C2-C5, alcoxi C1-C5 , haloalcoxi C1-C5 , alquiltio C1-C5 , haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5 ;
    R4, R6 y R7 son independientemente H, halógeno, -CN, alquilo C1-C5 , alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5 , cicloalquilo C3-C5, cicloalquilalquilo C4-C5 , haloalquilo C1-C5, haloalquenilo C3-C5, haloalquinilo C3-C5 , alcoxialquilo C2-C5 , alcoxi C1-C5, haloalcoxi C1-C5 , alquiltio C1-C5 , haloalquiltio C1-C5 o alcoxicarbonilo C2-C5;
    R5 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3;
    G es G1;
    G1 es H, -C(=O)R8, -C(=S)R8, -CO2R9, -C(=O)SR9, -S(O)2R8, -CONR10R11 o -S(O)2NR10R11;
    R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , alquenilo C3-C7 , alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 , haloalquilo C1-C7 , haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , fenilo o bencilo;
    R9 es alquilo C1-C7 , alquenilo C3-C7, alquinilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C7 , haloalquenilo C3-C7 , alcoxialquilo C2-C7 , cicloalquilalquilo C4-C7 , fenilo o bencilo; R11 es H, alquilo C1-C7, alquenilo C2-C7 , alquinilo C2-C7 , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C7 , haloalquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
    n es 0, 1, 2, 3 o 4;
    siempre que cuando R4 sea H, entonces X sea -C(R6)=C(R7)-.
    6. Un compuesto de la Reivindicación 5, donde
    W es O;
    X es O, S, -CH=CH-, -C(CHa)=CH- o -CH=C(CHa)-;
    R1 es alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, cicloalquilo C3-C4, cianoalquilo C2-C3, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C4;
    R2 es H, halógeno, -CN, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C5, haloalquilo C1-C3, alcoxialquilo C2-C4 o alcoxi C1-C3;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2;
    R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C2, alquiltio C1-C2 o haloalquiltio C1-C2; G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9, -S(O)2R8, -CONR10R11 o -S(O)2NR10R11;
    R8 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
    R9 es alquilo C1-C7, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C2-C3 o alcoxialquilo C2-C7 ;
    R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C3 o alcoxialquilo C2-C7; y n es 0, 1, 2 o 3.
    7. Un compuesto de la Reivindicación 6 , donde
    R1 es alquilo C1-C3, alilo, propargilo, CH2CH2CN, haloalquilo C1-C2 o 2-metoxietilo; R2 es H, halógeno, alquilo C1-C3, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2, metoxi o etoxi; cada R3 es independientemente halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
    R4 es halógeno, -CN, alquilo C1-C2, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, haloalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C2;
    R8, R9 y R10 son independientemente alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7; y
    R11 es H, alquilo C1-C7 , cicloalquilo C3-C7 o alcoxialquilo C2-C7.
    8. Un compuesto de la Reivindicación 7, donde
    R1 es metilo, etilo, n-propilo o 2-metoxietilo;
    R2 es H, metilo, etilo, n-propilo, CF3 o metoxi;
    cada R3 es independientemente halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi;
    R4 es halógeno, -CN, metilo, etilo, -CH=CH2, -C=CH, ciclopropilo, CF3, metoxi o etoxi; G1 es H, -C(=O)R8, -CO2R9 o -S(O)2R8;
    R8 y R9 son independientemente alquilo C1-C7 o alcoxialquilo C2-C7 ; y
    n es 1 o 2.
    9. Un compuesto de la Reivindicación 1 seleccionado del grupo que consiste en
    4- (2,5-dimetilbenzo[b]tien-3-il)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    5- hidroxi-2,6-dimetil-4-(2,5,7-trimetilbenzo[b]tien-3-il)-3(2H)-piridazinona,
    5-hidroxi-2,6-dimetil-4-(2,4,6-trimetilbenzo[b]tien-3-il)-3(2H)-piridazinona,
    5-hidroxi-2,6-dimetil-4-(2-metil-3-benzofuranil)-3(2H)-piridazinona,
    5-hidroxi-4-(5-metoxi-3-benzofuranil)-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    4-(5-cloro-2-metil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    4-(2,5-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    4-(2,4-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    4-(2,7-dimetil-3-benzofuranil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona,
    4- (2-et¡l-5-met¡l-3-benzofuran¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona,
    5- h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-4-(1-naftalen¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona,
    5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-4-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona, 4- (5-et¡l-2-met¡l-3-benzofuran¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona, 5- (acet¡lox¡)-4-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona, 5-(acet¡lox¡)-4-(2,7-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona, 5-(acet¡lox¡)-2,6-d¡met¡l-4-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-3(2H)-p¡r¡daz¡nona, 5-(2,5-d¡met¡l-3-benzofuran¡l)-1,6-d¡h¡dro-1,3-d¡met¡l-6-oxo-4-p¡r¡daz¡n¡l
    2.2 - d¡met¡lpropanoato,
    1,6-d¡h¡dro-1,3-d¡met¡l-6-oxo-5-(2,5,7-tr¡met¡l-3-benzofuran¡l)-4-p¡r¡daz¡n¡l 2.2 - d¡met¡lpropanoato, y
    4-(2-et¡l-4,6-d¡met¡lbenzo[b]t¡en-3-¡l)-5-h¡drox¡-2,6-d¡met¡l-3(2H)-p¡r¡daz¡nona.
    10. Un compuesto de la Re¡v¡nd¡cac¡ón 1 selecc¡onado de un compuesto de la Fórmula 1, donde:
    W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R4 es OCHF2; G es G1; G1 es H; y n es 0; W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R3 es 5-F; R4 es Cl; G es G1; G1 es H; y n es 1 ;
    W es O; R1 es CH3; R2 es Cl; X es -CH=CH-; R4 es Me; G es G1; G1 es H; y n es 0; W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R4 es Cl; G es G1; G1 es H; y n es 0; W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R3 es 5-Me; R4 es OCHF2; G es G1; G1 es H; y n es 1;
    W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R3 es 5-Br; R4 es OCHF2; G es G1; G1 es H; y n es 1;
    W es O; R1 es CH3; R2 es Me; X es -CH=CH-; R3 es 5-Cl; R4 es Cl; G es G1; G1 es H; y n es 1 ; y
    W es O; R1 es CH3; R2 es CH3; X es -CH=CH-; R4 es OCHF2; G es G1; G1 es C(O)Me; y n es 0.
    11. Una composición herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1­ 10 y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
    12. Una composición herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1­ 1 0 , al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herb¡c¡das, y al menos un componente selecc¡onado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
    13. Una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1­ 1 0 , y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1 ) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas y (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6 ) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8 ) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-h¡drox¡fen¡lp¡ruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato solanesiltransferasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1 ) a (b16).
    14. Un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada que comprende la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1-10.
    15. Una mezcla herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las Reivindicaciones 1-10, y al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, diclosulam, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, florasulam, flucarbazona-sodio, flumetsulam, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-sodio, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón-metilo (incluyendo sal de sodio), iofensulfurón (2-yodo-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]bencenosulfonamida), mesosulfurón-metilo, metazosulfurón (3-cloro-4-(5,6-dihidro-5-metiM,4,2-dioxazin-3-il)-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-7H-pirazol-5-sulfonamida), metosulam, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, penoxsulam, primisulfurón-metilo, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurón (2-cloro-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-£)]piridazina-3-sulfonamida), prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tiencarbazona, tifensulfurón-metilo, triafamona (N-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)carbonil]-6-fluorofenil]-1,1-difluoro-N-metilmetanosulfonamida), triasulfurón, tribenurón-metilo, trifloxisulfurón (incluyendo sal de sodio), triflusulfurón-metilo y tritosulfurón.
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