JPWO2016052247A1 - ピリミジノン化合物 - Google Patents

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Abstract

式（１）［式中、Ａ１は窒素原子又はＣＲ４を表し、Ａ２及びＡ３は、Ａ２が窒素原子を表しＡ３がＣＲ３ｂを表すか、又はＡ２がＣＲ３ａを表しＡ３が窒素原子を表し、Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｇは１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ１は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、Ｒ２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ４は水素原子等を表し、Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して水素原子等を表し、ｎは、０、１、又は２を表し、ｐは、０、１、２、又は３を表す。］で示されるピリミジノン化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。

Description

本発明は、ピリミジノン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種のピリミジン化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
特開平０６−２２００２３号公報
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害節足動物の防除方法を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジノン化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
［１］ 式（１）
Figure 2016052247
［式中、
Ａ１は、窒素原子、又はＣＲ４を表し、
Ａ２及びＡ３は、Ａ２が窒素原子を表しＡ３がＣＲ３ｂを表すか、又はＡ２がＣＲ３ａを表しＡ３が窒素原子を表し、
Ｑは、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
Ｇは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し、
Ｒ１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
Ｒ２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ７は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ９は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１のシアノ基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、又は（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１０は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよい）、
ｘは、０、又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
Figure 2016052247
群Ｃ：
Figure 2016052247
群Ｄ：
Figure 2016052247
］で示されるピリミジノン化合物（以下、式（１）で示されるピリミジノン化合物を本発明化合物と記す）。
［２］ Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである［１］記載の化合物。
［３］ Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である［１］記載の化合物。
［４］ Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
ｐが０又は１である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［５］ Ｇが、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
ｐが０又は１である［１］〜［３］いずれかに記載の化合物。
［６］ ［１］〜［５］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［７］ ［１］〜［５］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書における「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ａより選ばれる２以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群○より選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「１以上のハロゲン原子を有する」の表記は、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本発明において「複素環基」とは、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１種以上を含有する基を表し、芳香族複素環基及び非芳香族複素環基を表す。
「芳香族複素環基」としては、例えば、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基等の５員芳香族複素環基；及び
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等の炭素原子で結合する６員芳香族複素環基が挙げられる。
「非芳香族複素環基」としては、例えば、
アジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基、アゼパン−１−イル基等の非芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、「５もしくは６員ヘテロアリール」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。
本発明化合物において「Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基」としては、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基等が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基」としては、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基等が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基」としては、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、及び１，１，１−トリフルオロ−３−メトキシプロパン−２−イル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−プロペニル）オキシエチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルキニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−ブチニルオキシ）エチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ５アルキル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエタンスルフィニル）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−プロペニルチオ）エチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ５アルケニル部分及び／又はＣ２−Ｃ５アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば２−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルチオ）エチル基が挙げられる。
「（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−（２−ブチニルチオ）エチル基が挙げられる。
本発明において「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ５アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ５アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロピル基が挙げられる。
「（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基」としては、例えば２−オキソプロピル基、３，３−ジメチル−２−オキソブチル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ３アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ３アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、いずれか一方のＣ１−Ｃ３アルキル部分、もしくは両方のＣ１−Ｃ３アルキル基部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもいＣ２−Ｃ６アルケニル基；及び
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の１以上のハロゲン原子を有していてもＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４−シアノフェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基、及び４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばピロール−1−イル基、２−クロロピロール−1−イル基、ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−クロロイミダゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メトキシ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メチルチオ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、チアゾール−２−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、及び１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−クロロピリジン−５−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−４−イル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。」としては、例えばアジリジン−１−イル基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、３，３，４，４−テトラフルオロピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、４，４−ジメチルピペリジン−１−イル基、アゼパン−１−イル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−イル基、シクロブタニル基、シクロペンタニル基、シクロヘキシル基、シクロヘプタニル基等が挙げられる。
本発明において、「Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンタニル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプタニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル部分に１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、シクロペンチルメチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
本発明において、「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル基等が挙げられる。
本発明において、「（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）」としては、例えば（１−メチルピロール−３−イル）メチル基、（オキサゾール−２−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル基、（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル基、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基等の１の（５員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基；
（ピリジン−２−イル）メチル基、（ピリジン−４−イル）メチル基、（ピリミジン−２−イル）メチル基、（ピリミジン−４−イル）メチル基、２−（２−クロロピリジン−５−イル）エチル基、［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］メチル基等の（６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基等が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。
本発明において、「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
本発明において、「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルキル部分及び／又はＣ１−Ｃ３アルキル部分に１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えばメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、トリフルオロメタンスルホニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基が挙げられる。
本発明において、「（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基」としては、例えばメチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基が挙げられる。
本発明において、「Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基」とは、１以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、ｎが、０、１、又は２である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１）において、ｐが、０、１、２、又は３である化合物；
式（１）において、ｐが、０又は１である化合物；
式（１）において、ｐが、０である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ４である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子又はＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ２がＣＨであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子又はＣＨであり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ１が窒素原子又はＣＨであり、Ａ２がＣＨであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ１が窒素原子であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ１がＣＲ４であり、Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子である化合物；
式（１）において、Ｑが硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ｑが酸素原子又は硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０フルオロアルキル基又はＣ３−Ｃ１０フルオロアルケニル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、４以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｇが、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘキサフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、又は３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物
式（１）において、Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、又は２，２，２−トリフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、又は群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、ＯＲ７、シアノ基、又はハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、ＯＲ７である化合物；
式（１）において、Ｒ２がＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、ＮＲ８Ｒ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ７、又はＮＲ８Ｒ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、又はＮＲ８Ｒ９である化合物；
式（１）において、Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、又はＮＲ８Ｒ９である化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
式（１）において、Ｇが、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
式（１）において、Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は群Ｂより選ばれる１以上の原子又は基を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は群Ｄより選べれる１以上の原子又は基を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
式（１）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいピロリジン−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、又はアミノ基であり、
Ｒ３ａが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−１）
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１−１）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基であり、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、Ｒ３ａが、それぞれ独立して水素原子、又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ４が、水素原子であり、
ｐが、０、又は１である化合物。
式（１−１）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、アミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３ａが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−１）において、Ｑが酸素原子であり、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが１であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６フルオロアルキル基であり、
Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ３ａが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−２）
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１−２）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基であり、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ３ａが、それぞれ独立して水素原子、又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である化合物。
式（１−２）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、アミノ基であり、
Ｒ３が水素原子であり、
Ｒ３ａが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−２）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、ｐが０又は１であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいピロリジン−１−イル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、又はアミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ３ａが水素原子である化合物。
式（１−３）
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１−３）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基であり、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ３ｂが、それぞれ独立して水素原子、又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
Ｒ４が、水素原子であり、
ｐが、０、又は１である化合物。
式（１−３）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、アミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ４が水素原子であり、
Ｒ３ｂが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−４）
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１−４）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルキニル基であり、
Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
Ｒ３、及びＲ３ｂが、それぞれ独立して水素原子、又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、
ｐが、０、又は１である化合物。
式（１−４）において、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいアルキルアミノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（チアゾール−５−イルメチル）アミノ基、アミノ基であり、
Ｒ３が水素原子であり、
Ｒ３ｂが水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（１−４）において、Ｑが酸素原子であり、
Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが０であり、Ｒ３、及びＲ３ｂが水素原子である化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１８）により製造することができる。
製造法１
式（１）において、Ｑが酸素原子でありｎ＝１である本発明化合物（１ｂ）（以下本発明化合物（１ｂ）と記す。）、および式（１）においてＱが酸素原子でありｎ＝２である本発明化合物（１ｃ）（以下本発明化合物（１ｃ）と記す。）は、式（１）においてＱが酸素原子でありｎ＝０である本発明化合物（１ａ）（以下本発明化合物（１ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
まず、本発明化合物（１ａ）から本発明化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
つぎに、本発明化合物（１ｂ）から本発明化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡおよび過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ｂ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、本発明化合物（１ｃ）は、本発明化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡおよび過酸化水素が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応には、本発明化合物（１ａ）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を、乾燥、濃縮することにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法２
本発明化合物（１ａ）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、Ｖはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｒ１）が１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ａ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法３
式（１ｚ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｚ）と記す。）は、式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）と式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることで製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、Ｖ２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホネート、又はノナフルオロブタンスルホネートを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｒ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法４
化合物（Ｍ１）は、式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）と化合物（Ｒ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ３）を用いることにより、製造法３に記載の反応に準じて化合物（Ｍ１）を製造することができる
製造法５
化合物（Ｍ２）においてｎ＝１である化合物（Ｍ２ｂ）（以下、化合物（Ｍ２ｂ）と記す。）、および化合物（Ｍ２）においてｎ＝２である化合物（Ｍ２ｃ）（以下、化合物（Ｍ２ｃ）と記す。）は、化合物（Ｍ２）においてｎ＝０である化合物（Ｍ２ａ）（以下、化合物（Ｍ２ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、本発明化合物（１ａ）に代えて化合物（Ｍ２ａ）を用い、本発明化合物（１ｂ）に代えて化合物（Ｍ２ｂ）を用いることにより、製造法１に記載の反応に準じて化合物（Ｍ２ｂ）および化合物（Ｍ２ｃ）を製造することができる。
製造法６
化合物（Ｍ２ａ）は、化合物（Ｍ３）と化合物（Ｒ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ３）を用い、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ）を製造することができる。
製造法７
化合物（Ｍ３）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、ＲはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｍは９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナ−９−イル基、−Ｂ（ＯＨ）２、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、−ＳｎＢｕ３、−ＺｎＣｌ、−ＭｇＣｌ、又は−ＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ９）で示される化合物（以下化合物（Ｍ９）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ９）は、式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）と式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ素塩、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩素塩等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、金属触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１〜１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられ、無機ハロゲン化物が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
続いて、化合物（Ｍ９）から化合物（Ｍ３）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ９）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等の金属塩化物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸や硫酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法８
化合物（Ｍ２ａ）は、例えば以下の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ｍ９）から式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ１２）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｒ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ９）を用い、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ１２）を製造することができる。
続いて、化合物（Ｍ１２）から化合物（Ｍ２ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ）は、化合物（Ｍ１２）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ９）に代えて化合物（Ｍ１２）を用い、製造法７に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ）を製造することができる。
製造法９
化合物（Ｍ３）において、Ａ２がＣＲ３ａでありＡ３が窒素原子である化合物（Ｍ３−１）（以下、化合物（Ｍ３−１）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ５）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下化合物（Ｍ６）と記す。）と炭酸エステルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（以下、アルカリ金属アルコキシド類と記す。）、又は有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる炭酸エステルとしては、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、炭酸エステルが通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。また、炭酸エステルを溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）から化合物（Ｍ５）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す。）とを、塩化マグネシウム及び塩基の存在下で反応させ、その後に酸性水溶液とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる酸性水溶液としては、塩酸や硫酸などの鉱酸類の水溶液が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ７）１モルに対して、化合物（Ｒ３）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩化マグネシウムが通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜１０モルの割合で用いられ、酸性水溶液としては１Ｎ〜１２Ｎの酸性水溶液が１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
続いて、化合物（Ｍ５）から式（Ｍ４）で表される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ５）とアンモニウム塩とを反応させることにより製造することが出来る。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニウム塩としては、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ５）１モルに対して、アンモニウム塩が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
続いて、化合物（Ｍ４）から化合物（Ｍ３−１）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−１）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｒ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ６）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することが出来る。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｒ６）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法１０
式（Ｍ２ａ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２ａ−１）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ１４）は、化合物（Ｍ７）に代えて式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す。）を用いるか、もしくは化合物（Ｍ６）に代えて式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す。）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す。）は、化合物（Ｍ５）に代えて式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す。）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ２ａ−１）は、化合物（Ｍ４）に代えて化合物（Ｍ１３）を用い、製造法９に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法１１
式（Ｍ２ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２ａ−２）と記す。）は、例えば、下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２１）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２１）は、化合物（Ｍ６）と式（Ｒ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ４）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属アルコキシド類、又は有機塩基類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｒ４）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ２１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、式（Ｍ３−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３−２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−２）は、化合物（Ｍ２１）と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２１）１モルに対して、尿素が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、式（Ｍ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２２）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ６）と式（Ｒ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｒ５）が通常１〜１００モルの割合で用いられる。また、化合物（Ｒ５）を溶媒として用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
続いて、化合物（２２）から化合物（Ｍ３−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ３−２）は、化合物（２２）と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、尿素が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３−２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、化合物（Ｍ２ａ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ−２）は、化合物（Ｍ３−２）と化合物（Ｒ１）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｍ３−２）を用いることにより、製造法２に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ−２）を製造することができる。
製造法１２
化合物（Ｍ２ａ−２）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ２３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２３）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２３）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｒ４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ６）に代えて化合物（Ｍ１５）を用いることにより、製造法１１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２３）を製造することができる。
次に、化合物（Ｍ２ａ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ−２）は、化合物（Ｍ２３）と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ２１）に代えて化合物（Ｍ２３）を用いることにより、製造法１１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ−２）を製造することができる。
続いて、式（Ｍ２４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２４）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２４）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｒ５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ６）に代えて化合物（Ｍ１５）を用いることにより、製造法１１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２４）を製造することができる。
続いて、式（Ｍ２４）を用い化合物（Ｍ２ａ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ２ａ−２）は、化合物（Ｍ２４）と尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ２２）に代えて化合物（Ｍ２４）を用いることにより、製造法１１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ２ａ−２）を製造することができる。
製造法１３
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＯＲ５である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｅ）と記す。）は、式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＸ２である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｄ）と記す。）と式（Ｒ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１６）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、Ｘ２はフッ素原子、塩素原子、又はＳ（Ｏ）２Ｒ１を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｄ）１モルに対して、化合物（Ｒ１６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｅ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法１４
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＮＲ５Ｒ６である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｆ）と記す。）は、本発明化合物（１ｄ）と式（Ｒ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、有機塩基類等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｄ）１モルに対して、化合物（Ｒ１５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｆ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法１５
式（１）において、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＳＲ５である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｇ）と記す。）、Ｑが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＳ（Ｏ）Ｒ８である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｈ）と記す。）、及びＱが酸素原子であり、ｐが１であり、Ｒ２がＳ（Ｏ）２Ｒ８である本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｉ）と記す。）は、例えば下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、本発明化合物（１ｇ）を製造する方法について記載する。
本発明化合物（１ｇ）は、本発明化合物（１ｄ）と式（Ｒ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１８）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｒ１６）に代えて化合物（Ｒ１８）を用いることにより、製造法１３に記載の方法に準じて本発明化合物（１ｇ）を製造することができる。
続いて、本発明化合物（１ｈ）を製造する方法について記載する。
本発明化合物（１ｈ）は、本発明化合物（１ｇ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（１ａ）に代えて化合物（１ｇ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて化合物（１ｈ）を製造することができる。
続いて、本発明化合物（１ｉ）を製造する方法について記載する。
本発明化合物（１ｉ）は、本発明化合物（１ｈ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（１ｂ）に代えて化合物（１ｈ）を用いることにより、製造法１に記載の方法に準じて化合物（１ｉ）を製造することができる。
製造法１６
式（１）においてＱが硫黄原子である本発明化合物（１ｙ）（以下、本発明化合物（１ｙ）と記す。）は、式（１）においてＱが酸素原子である本発明化合物（１ｚ）（以下、本発明化合物（１ｚ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2016052247
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド、五硫化二リン等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１ｚ）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｙ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１ｙ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
製造法１７
式（１Ｌ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１Ｌ）と記す。）は、本発明化合物（１ｄ）と、式（Ｒ２８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２８）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure 2016052247
［式中、Ｂ１及びＢ２はそれぞれ独立して窒素原子又はＣＨを表し、Ｒ１１は水素原子、又は群Ａより選ばれる１の原子もしくは基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ１６）に代えて化合物（Ｒ２８）を用い、製造法１３に記載の方法に準じて本発明化合物（１Ｌ）を製造することができる。
製造法１８
式（１ｍ）で示される本発明化合物（以下、本発明化合物（１ｍ）と記す。）は、本発明化合物（１ｄ）と、式（Ｒ２９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。

Figure 2016052247
［式中、ｔは０〜４のいずれかの整数を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｒ１５）に代えて化合物（Ｒ２９）を用い、製造法１４に記載の方法に準じて本発明化合物（１ｍ）を製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１−５）
Figure 2016052247
において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａがＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａがＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−５）において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本発明化合物。

［表１］
Figure 2016052247

［表２］
Figure 2016052247

［表３］
Figure 2016052247
［表４］
Figure 2016052247
式（１−６）
Figure 2016052247
において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａがＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａがＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａがフッ素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ａが塩素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３ａが水素原子であり、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がＣＨ３であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の本発明化合物。
式（１−６）において、Ｒ３及びＲ３ａが水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本発明化合物。
［表５］
Figure 2016052247
［表６］
Figure 2016052247
［表７］
Figure 2016052247
［表８］
Figure 2016052247
［表９］
Figure 2016052247
[表１０]
Figure 2016052247
［表１１］
Figure 2016052247
[表１２]
Figure 2016052247
[表１３]
Figure 2016052247
式（１−７）
Figure 2016052247

において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−７）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−７）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−８）
Figure 2016052247
において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−８）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−８）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−９）
Figure 2016052247
において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−９）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ２１、及びＲ２３が水素原子であり、Ｒ２２がトリフルオロメチル基であり、Ｒ１、Ｇ、及びｎが［表１］〜［表４］に記載の組み合わせである本発明化合物。
式（１−９）において、Ｒ３及びＲ３ｂが水素原子であり、Ｒ１、Ｇ、ｎ、Ｒ２１、Ｒ２２、及びＲ２３が［表５］〜［表１３］に記載の組み合わせである本発明化合物。
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis japonica），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei），キアシシロアリ（Reticulitermes flaviceps amamianus），カンモンシロアリ（Reticulitermes sp.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
４−クロロ−６−メトキシピリミジン １．２８ｇ、［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−ボロン酸ピナコールエステル １．４８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） ０．２８ｇ、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ） ６．３ｍｌ及び１，２−ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと記す。） １５ｍｌの混合物を、８０度で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（１−１） ０．９９ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ : 8.89（1H，s），8.28（1H，dd），7.56（1H，d），7.46（1H，d），7.29（1H，s），4.05（3H，s）．
製造例１（２） 中間体（１−１） ０．９７ｇ及びＮＭＰ １５ｍｌの反応混合物に、氷冷下、エタンチオール ０．２９ｍｌ及び水素化ナトリウム（油状、６０％）０．１７ｇを順次加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取し、ろ液を減圧下濃縮させることにより、中間体（１−２） １．０３ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, s), 7.61-7.55 (2H, m), 7.49 (1H, d), 7.01 (1H, s), 4.06 (3H, s), 2.95 (2H, q), 1.30 (3H, t).
製造例１（３） 中間体（１−２） ０．９８ｇ及びクロロホルム １５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（７０％）１．５８ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、中間体（１−３） ０．９１ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, s), 8.42 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.59 (1H, d), 6.89 (1H, s), 4.06 (3H, s), 3.68 (2H, q), 1.34 (3H, t).
製造例１（４） 中間体（１−３） ０．８６ｇ及び濃塩酸 １０ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を水にあけ、水酸化ナトリウムを加えた。析出した固体をろ取し、減圧下濃縮させることにより、中間体（１−４） ０．７４ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.17 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.64 (1H, d), 6.64 (1H, s), 3.67 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例１（５） 中間体（１−４） ０．２３ｇ、炭酸セシウム ０．２７ｇ及びＮＭＰ ３ｍｌの混合物に、室温で２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネート ０．２９ｇを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１ ０．１４ｇ及び副生成物１ ０．１３ｇを得た。
本発明化合物１
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.64 (1H, d), 6.65 (1H, s), 4.67 (2H, q), 3.65 (2H, q), 1.36 (3H, t).
副生成物１
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.88 (2H, q), 3.68 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例２
２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネートに代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例１（５）に記載の方法に準じて、本発明化合物２及び副生成物２を得た。
本発明化合物２
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.65 (1H, d), 6.65 (1H, s), 4.69 (2H, t), 3.65 (2H, q), 1.37 (3H, t).
副生成物２
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, s), 8.43 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.95 (2H, t), 3.69 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例３
２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネートに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、本発明化合物３及び副生成物３を得た。
本発明化合物３
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.64 (1H, d), 6.65 (1H, s), 5.19-4.98 (1H, m), 4.77-4.50 (2H, m), 3.65 (2H, q), 1.37 (3H, t).
副生成物３
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.01 (1H, s), 5.20-5.02 (1H, m), 4.90-4.82 (2H, m), 3.68 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例４（１） ４−クロロ−６−メトキシピリミジンの代わりに４−クロロ−６−メトキシ−５−メチルピリミジンを用いて、製造例１（１）に記載の方法に準じて、中間体（４−１）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, s), 7.63-7.57 (1H, m), 7.55 (1H, d), 7.44 (1H, d), 4.07 (3H, s), 2.08 (3H, d).
製造例４（２） 中間体（１−１）の代わりに中間体（４−１）を用いて、製造例１（２）に記載の方法に準じて、中間体（４−２）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.49 (1H, d), 7.29 (1H, d), 4.07 (3H, s), 2.91 (2H, q), 1.98 (3H, s), 1.27 (3H, t).
製造例４（３） 中間体（１−２）の代わりに中間体（４−２）を用いて、製造例１（３）に記載の方法に準じて、中間体（４−３）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, s), 8.41 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.47 (1H, d), 4.07 (3H, s), 3.51-3.27 (2H, m), 1.96 (3H, s), 1.27 (3H, t).
製造例４（４） 中間体（４−３） ０．９８ｇ及び濃塩酸 ５ｍｌの混合物を、加熱還流下１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後水に加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（４−４） ０．８３ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.52 (1H, d), 3.53-3.32 (2H, m), 1.94 (3H, s), 1.31 (3H, t).
製造例４（５） 中間体（１−３）に代えて中間体（４−３）を用い、２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネートに代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、本発明化合物４及び副生成物４を得た。
本発明化合物４
Figure 2016052247
副生成物４

Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.42 (1H, s), 7.99 (1H, d), 7.48 (1H, d), 5.17-4.96 (1H, m), 4.89-4.69 (1H, m), 3.52-3.25 (2H, m), 2.01 (3H, s), 1.28 (3H, t).
製造例５
中間体（１−３）に代えて中間体（４−３）を用い、２，２，２−トリフルオロエチル ノナフルオロブタンスルホネートに代えて２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例１（５）に記載の方法に準じて、本発明化合物５、及び副生成物５を得た。
本発明化合物５
Figure 2016052247
副生成物５

Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.42 (1H, s), 8.00 (1H, d), 7.48 (1H, d), 5.18-4.69 (3H, m), 3.51-3.26 (2H, m), 2.01 (3H, s), 1.28 (3H, t).
製造例６（１） ４，６−ジクロロピリミジン ６ｇとメタノール４０ｍＬとの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液 ８．１６ｇを滴下した。氷冷下２時間撹拌した後、室温に昇温して６時間撹拌した。この反応混合物を減圧下濃縮し、得られた油状物質に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（６−１） ４．６ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, s), 6.78 (1H, dd), 4.01-3.95 (3H, m).
製造例６（２） １，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン ６．９ｇとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの混合物を−４０℃に冷却下、１．０Ｍ ｎ−ブチルリチウム ヘキサン溶液３９ｍＬを滴下した。反応混合物を−４０℃で２時間撹拌した後、−５０℃まで冷却し、この反応混合物に３−フルオロピリジン ５．０ｇを滴下した。−５０℃でさらに２時間撹拌した後、この反応混合物にトリブチルスタニルクロリド １７ｍＬを滴下した。この反応混合物を−５０℃で６時間撹拌した後、室温まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。この反応混合物を、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（６−２）を含む混合物２３ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62-8.56 (1H, m), 7.25-7.11 (2H, m), 1.69-0.76 (45H, m).
製造例６（３） 中間体（６−２）を含む混合物 ６．０ｇ、中間体（６−１） １．０ｇおよびトルエン ２８ｍＬの混合物に、室温下テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ８１０ｍｇ、ヨウ化銅 １３０ｍｇおよび無水リチウムクロライド ４３０ｍｇを加えた。この反応混合物を、加熱還流下６時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、中間体（６−１） ５００ｍｇを加えた。この反応混合物を、加熱還流下さらに９時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（６−３） ９６０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, d), 8.63-8.60 (1H, m), 7.61-7.55 (1H, m), 7.47-7.42 (2H, m), 4.06 (3H, s).
製造例６（４） 中間体（６−３） １．４ｇおよびＤＭＦ ２２ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％油状）２９０ｍｇおよびエタンチオール ５１０μＬを順次加えた。室温下、３時間撹拌した後、この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮して、中間体（６−４） １．７ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.46 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.36 (1H, d), 7.33-7.29 (1H, m), 4.05 (3H, s), 2.93 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例６（５） 中間体（１−２）の代わりに中間体（６−４）を用いて、製造例１（３）に記載の方法に準じて、中間体（６−５）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.80 (1H, d), 8.48 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 7.18 (1H, d), 4.05 (3H, s), 3.92 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例６（６） 中間体（６−５） １．８ｇおよび１２Ｎ塩酸 １０ｍＬの混合物を、９０℃で６時間加熱撹拌した後、混合物を、減圧下濃縮した。得られた残渣にエタノールを加え、析出した固体を濾過しエタノールで洗浄することで、中間体（６−６） １．６ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.94 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 3.79 (2H, q), 1.20 (3H, t).
製造例６（７） 中間体（６−６） １５０ｍｇおよびクロロホルム ４ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン ２６０μＬおよび２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネート １４０μＬを順次加えた。この反応混合物を、７５℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物６ １３０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例７
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネートの代わりに２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物７を得た。
Figure 2016052247
製造例８
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネートの代わりに２，２，３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物８及び副生成物８を得た。
本発明化合物８
Figure 2016052247
副生成物８
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.16-5.85 (1H, m), 4.91-4.82 (2H, m), 3.92 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例９
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネートの代わりに２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物９及び副生成物９を得た。
本発明化合物９
Figure 2016052247
副生成物９
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 5.21-5.00 (1H, m), 4.90-4.81 (2H, m), 3.92 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例１０
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネートの代わりに２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物１０を得た。
Figure 2016052247
製造例１１
２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネートの代わりに４，４，４−トリフルオロブチルヨージドを用いて、製造例６（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物１１を得た。
Figure 2016052247
製造例１２（１） ３−クロロピリジン−２−カルボニトリル５４ｇおよびＴＨＦ ３００ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｍ メチルマグネシウムブロミド ＴＨＦ溶液 ５００ｇを滴下した。この反応混合物を氷冷下２時間撹拌した。氷冷下２Ｎ塩酸に得られた反応混合物を加え、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、中間体（１２−１） ５８ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).
製造例１２（２） 水素化ナトリウム（油状、６０％）５７ｇおよびＤＭＦ ５６０ｍＬの懸濁液に、氷冷下エタンチオール １００ｍＬを滴下した。得られた混合物に、氷冷下中間体（１２−１） ２０４ｇおよびＤＭＦ １９０ｍＬの混合溶液を滴下した。得られた反応混合物を、氷冷下１時間撹拌した後、氷水に加えた。析出した固体を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した後、得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体（１２−２） １６０ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).
製造例１２（３） 中間体（１２−２） ３．６ｇおよび炭酸ジメチル ２０ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（油状、６０％）を加え３０分間撹拌した。この反応混合物を５０℃に加熱し、４時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を０．５Ｎ塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ヘキサン混合溶媒（１：１０）で洗浄することにより、中間体（１２−３） ４．６ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, dd), 7.69 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 4.19 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.93 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例１２（４） 中間体（１２−３） ４．６ｇおよびホルムアミド ３８ｍＬの混合物に、室温下酢酸アンモニウム ７．３ｇを加えた。この反応混合物を、１００℃で４時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／ヘキサン混合溶媒（１：１０）で洗浄することで、中間体（１２−４） ３．７ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.26 (1H, dd), 5.21 (1H, s), 3.73 (3H, s), 2.94 (2H, q), 1.34 (3H, t).
製造例１２（５） 中間体（１２−４） ５．０ｇおよびＮＭＰ ２１ｍＬの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液 ２０ｇを加えた。この反応混合物を１００℃で２時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、氷冷下１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、クロロホルムで洗浄した。得られた水層を、６Ｎ塩酸を用いてｐＨ４に調整した後、クロロホルムで抽出した。この有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた固体をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄することで、中間体（１２−５） ４．２ｇを得た。
Figure 2016052247
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ： ８．４８ （１Ｈ， ｄｄ）， ８．３０ （１Ｈ， ｓ）， ７．７２ （１Ｈ， ｄ）， ７．３２ （１Ｈ， ｄｄ）， ７．０５ （１Ｈ， ｓ）， ２．９４ （２Ｈ， ｑ）， １．３５−１．３２ （３Ｈ， ｍ）．
製造例１２（６） 中間体（１２−５） １２ｇおよびクロロホルム １７０ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％） ２５ｇを加えた。この反応混合物を氷冷下３時間撹拌した後、クロロホルム３５０ｍＬを加えた。この反応混合物を、４Ｎ塩酸で抽出した。水層を、ジメチルスルフィド−クロロホルム混合液（１：１００）で洗浄し、水層を減圧下乾燥した。得られた残渣にエタノールを加え、析出した固体を濾過しエタノールで洗浄することにより、中間体（１２−６） １２ｇを得た。
製造例１２（７） 中間体（１２−６） ４００ｍｇおよびクロロホルム ３ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン ９３０μＬ、４−ジメチルアミノピリジン ３２ｍｇ及び１，１，３−トリクロロ−1−プロペン ５８０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を、５０℃で３時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１２ ３７０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１３（１） ３，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸 １０ｇおよびトルエン ５２ｍＬの混合物に、室温下塩化チオニル ９．８ｍＬを加えた。この反応混合物を、１１０℃で４時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮し、油状物質を得た。
製造例１３（２） 無水塩化マグネシウム ６．９ｇおよびＴＨＦ １０４ｍＬの混合物に、室温下マロン酸メチルカリウム１１ｇを加えた。この反応混合物を室温下、２時間撹拌した。この反応混合物に、氷冷下、上記製造例１３（１）で得た油状物質全量およびトリエチルアミン １４ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温し、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下２Ｎ塩酸を３００ｍＬ加え、室温下３時間撹拌した。得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（１３−２） ７．９ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d), 7.43 (1H, d), 4.13 (2H, s), 3.74 (3H, s).
製造例１３（３） 中間体（１２−３）の代わりに中間体（１３−２）を用いて、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、中間体（１３−３）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, d), 7.31 (1H, d), 5.41 (1H, s), 3.73 (3H, s).
製造例１３（４） 中間体（１３−３） ２．４ｇおよびＮＭＰ ２３ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）８４０ｍｇおよびエタンチオール １．６ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温後、６時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下乾燥し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（１３−４） ２．７ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 5.27 (1H, s), 3.73 (3H, s), 3.16 (2H, q), 2.89 (2H, q), 1.38 (3H, t), 1.28 (3H, t).
製造例１３（５） 中間体（１３−４） ２．７ｇ、ホルムアミド １．８ｍＬおよびＮＭＰ １８ｍＬの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム（６０％、油状）１．４ｇを加えた。この反応混合物を、１００℃で４時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、２Ｎ塩酸を加えｐＨ４とした。析出した固体を濾過し、ｐＨ４に調整した塩酸で洗浄することにより、中間体（１３−５）を含む混合物 ２．７ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.16 (1H, s), 3.21 (2H, q), 2.89 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.31 (3H, t).
製造例１３（６） 上記製造例１３（５）で製造した中間体（１３−５）を含む混合物 ２．７ｇおよびクロロホルム １９ｍＬの混合物に、氷冷下２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネート ４．４ｇおよびジイソプロピルエチルアミン ３．３ｍＬを順次加えた。この反応混合物を５０℃で１０時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、２Ｎ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１３ ２．６ｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１４
本発明化合物１３ ２．６ｇおよびクロロホルム ２８ｍＬの混合物に、氷冷下ｍＣＰＢＡ（７０％）５．３ｇを加えた。この反応混合物を室温まで昇温後、６時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、室温で３０分間撹拌した。得られた反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１４ ２．２８ｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１５
本発明化合物１４ ３００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、室温下４０％ジメチルアミン水溶液 ２６０μＬを加えた。この反応混合物を室温下４．５時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１５ ２４０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１６
本発明化合物１４ ３００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、室温下ピロリジン ７０μＬを加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１６ ２６０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１７
本発明化合物１４ ３００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、氷冷下２８％ナトリウムメトキシド メタノール溶液 １２２ｍｇを加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１７ ２１０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１８
本発明化合物１４ ３００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、氷冷下１Ｈ−１，２，４−トリアゾール ４４ｍｇおよび水素化ナトリウム（６０％、油状）３０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１８ ２１０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１９（１） 中間体（１２−２） ５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール ３０ｍｌの混合物を、加熱還流下３日間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、析出した固体をろ取した。固体をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥させることにより、中間体（１９−１） ６．２８ｇを得た。
Figure 2016052247

1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, dd), 7.82 (1H, br s), 7.65 (1H, dd), 7.28-7.24 (1H, m), 6.16 (1H, br s), 3.14 (3H, br s), 2.95 (3H, br s), 2.89 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例１９（２） 中間体（１９−１） ２．３６ｇ、尿素 ０．７２ｇ、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）４．１ｇ及びエタノール １０ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、水及び濃塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物Ａ ２．５２ｇを得た。
製造例１９（３） 化合物Ａ ０．４６ｇ、ジイソプロピルエチルアミン ０．７７ｇ及びクロロホルム ５ｍｌの混合物に、室温で２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネート ０．９６ｇを加え、加熱還流下３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１９ ０．２２ｇを得た。
Figure 2016052247
製造例１９（４） 本発明化合物１９ ０．２９ｇ及びクロロホルム １０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍＣＰＢＡ（７５％）０．３７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物２０ ０．０８ｇ及び本発明化合物２１ ０．１５ｇを得た。
本発明化合物２０
Figure 2016052247
本発明化合物２１
Figure 2016052247
製造例２０（１） ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネートに代えて２，２，３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートを用い、製造例１９（３）の記載の方法に準じて、本発明化合物２２を得た。
Figure 2016052247
製造例２０（２）本発明化合物１９に代えて本発明化合物２２を用いて、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、本発明化合物２３及び本発明化合物２４を得た。
本発明化合物２３
Figure 2016052247
本発明化合物２４
Figure 2016052247
製造例２１（１） ２，２，３，３−テトラフルオロプロピル トリフルオロメタンスルホネートに代えて２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル トリフルオロメタンスルホネートを用いて、製造例１９（３）に記載の方法に準じて、本発明化合物２５を得た。
Figure 2016052247
製造例２１（２） 本発明化合物１９に代えて本発明化合物２５を用いて、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、本発明化合物２６及び本発明化合物２７を得た。
本発明化合物２６
Figure 2016052247
本発明化合物２７
Figure 2016052247
製造例２２
本発明化合物１４ ２００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、２，２，２−トリフルオロエタノール ４０μＬ、及び水素化ナトリウム（６０％、油状）１８ｍｇを順次加えた。この反応混合物を室温下６時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物２８ １６０ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例２３
本発明化合物１４ ２００ｍｇおよびＤＭＦ １ｍＬの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン ０．２０ｍＬ、及び５−アミノメチル−２−クロロチアゾール臭化水素酸塩 １８０ｍｇを順次加えた。この反応混合物を１００℃で加熱下２０時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物にジイソプロピルエチルアミン ０．２０ｍＬ、及び５−アミノメチル−２−クロロチアゾール臭化水素酸塩 １８０ｍｇをさらに加えた。この反応混合物を１００℃で加熱下１０時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物２９ ７６ｍｇを得た。
Figure 2016052247
製造例２４
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，２−トリフルオロ−４−ブロモ−１−ブテンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物３０を得た。
Figure 2016052247
製造例２５
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ヨードブタンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物３１を得た。
Figure 2016052247
製造例２６
１，１，３−トリクロロ−１−プロペンの代わりに、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−５−ヨードペンタンを用いて、製造例１２（７）に記載の方法に準じて、本発明化合物３２を得た。
Figure 2016052247
製造例２７
本発明化合物９ １．０ｇおよびトルエン ６ｍＬの混合物に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド ９４０ｍｇを加えた。この反応混合物を１１０℃で加熱還流下６時間撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物３３ １．１ｇを得た。
Figure 2016052247
製造例２８
４０％ジメチルアミン水溶液に代わり２８％アンモニア水溶液を用いて、製造例１５に記載の方法に準じて、本発明化合物３４を得た。
Figure 2016052247
製造例２９（１） ３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸 ３０ｇおよびトルエン １３０ｍＬの混合物に、室温下塩化チオニル ２５ｍＬ、及びＤＭＦ１．６ｍＬを順次加えた。この反応混合物を、１１０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮し、油状物質を得た。
製造例２９（２） 無水塩化マグネシウム ２２ｇおよびＴＨＦ ２７０ｍＬの混合物に、室温下マロン酸メチルカリウム３２ｇを加えた。この反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。この反応混合物に、氷冷下、上記製造例２８（１）で得た油状物質全量およびトリエチルアミン ６５ｍＬを順次加えた。この反応混合物を室温まで昇温し、室温で１２時間撹拌した。得られた反応混合物に氷冷下２Ｎ塩酸を４００ｍＬ加え、室温下２時間撹拌した。得られた反応混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（２８−２） ２９ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.08 (1H, d), 4.17 (2H, s), 3.73 (3H, s).
製造例２９（３） 中間体（１２−３）の代わりに中間体（２８−２）を用いて、製造例１２（４）に記載の方法に準じて、中間体（２８−３）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.06 (1H, d), 5.41 (1H, s), 3.74 (3H, s).
製造例２９（４） 中間体（６−３）に代えて中間体（２８−３）を用い、製造例６（４）に記載の方法に準じて、中間体（２８−４）を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 7.78 (1H, d), 5.23 (1H, s), 3.74 (3H, s), 2.99 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例２９（５） 中間体（２８−４） ５．０ｇおよびＮＭＰ １６ｍＬの混合物に、氷冷下カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ９．０ｇを加えた。この反応混合物を８０℃で２時間撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に、氷冷で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体（２８−５）を含む混合物４．４ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.06 (1H, d), 2.99 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例２９（６） 中間体（２８−５）を含む混合物 ４．４ｇおよびクロロホルム ２８ｍＬの混合物に、室温下ジイソプロピルエチルアミン ２．９ｍＬおよび２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル トリフルオロメタンスルホネート ３．５ｇを順次加えた。この反応混合物を、５０℃で６時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物３５ １．４ｇを得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, br s), 8.25 (1H, br s), 7.85 (1H, br s), 7.14 (1H, br s), 5.20-4.98 (1H, m), 4.82-4.68 (1H, m), 4.63-4.48 (1H, m), 2.99 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例２９（７） 本発明化合物１９に代えて本発明化合物３５を用い、製造例１９（４）に記載の方法に準じて、本発明化合物３６を得た。
Figure 2016052247
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.03 (1H, d), 5.17-4.96 (1H, m), 4.81-4.69 (1H, m), 4.60-4.49 (1H, m), 3.85 (2H, q), 1.41 (3H, t).
式（１−６）
Figure 2016052247
〔式中、Ｒ１はエチル基を表し、Ｒ２１は水素原子を表し、Ｇ、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ３、Ｒ３ａ、及びｎは、下記の［表１４］〜［表１５］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕は、前述の方法により製造することができる。
［表１４］
Figure 2016052247
［表１５］
Figure 2016052247
以下に本発明化合物の物性値を記す。
［表１６］
Figure 2016052247
［表１７］
Figure 2016052247
［表１８］
Figure 2016052247
［表１９］
Figure 2016052247
［表２０］
Figure 2016052247
［表２１］
Figure 2016052247
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合１〜５７のいずれか１種 ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ５重量％を、ポリソルベート８５ ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５ ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１〜５７のいずれか１種 ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、３、９、１５、１６、１７、１８、２１、２６、２７、及び３３の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、２、３、９、１５、１６、１７、１８、２１、２６、２７、又は３３の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、３、６、７、８、９、１０、１１、１２，１４、２９、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４２、４５、４６、４７、５３、５４、又は５７の各々の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液を各々２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１、２、３、６、７、８、９、１０、１１、１２，１４、２９、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４２、４５、４６、４７、５３、５４、又は５７の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物３，４，６，７、８、９、１０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、又は４５の各々の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物本発明化合物３，４，６，７、８、９、１０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、又は４５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物９又は１５の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物９又は１５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、２９、３１、３２、３３、３４、３７、３８、４０、又は４７の各々の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物７、８、９、１０、１１、１２、２９、３１、３２、３３、３４、３７、３８、４０、又は４７の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１，２，４，７、８、９、１０、１１、３１、３２、３４、３６、３８、又は４５の各々の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１，２，４，７、８、９、１０、１１、３１、３２、３４、３６、３８、又は４５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、１８、２６、又は２７の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、２、１８、２６、又は２７の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物１、２、３、４、５、１０、１２、２８、３１、３２、３６、３８、４１、４２、４３、又は４５の各々の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、１０、１２、２８、３１、３２、３６、３８、４１、４２、４３、又は４５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物１８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１８の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％であった。
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１８の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１８の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％であった。
試験例１１
製剤例５により得られた本発明化合物２、１５、１６、１７、又は１８の各々の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌを各々イオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。上記試験用薬液各々にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物２、１５、１６、１７、又は１８の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率９５％以上であった。
試験例１２
製剤例１により得られた本発明化合物２、３、４、９、１０、１５、１６、１７、２４、２６、２９、３１、３２、３３、３４、３６、３８、４１、４２、４３、又は４５の製剤を、各々有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キュウリに、上記試験用薬液を各々３０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、第２葉を切り取って２００ｍＬカップに収容し、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２令幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物２、３、４、９、１０、１５、１６、１７、２４、２６、２９、３１、３２、３３、３４、３６、３８、４１、４２、４３、又は４５の試験用薬液を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (7)

  1. ［１］ 式（１）
    Figure 2016052247
    ［式中、
    Ａ１は、窒素原子、又はＣＲ４を表し、
    Ａ２及びＡ３は、Ａ２が窒素原子を表しＡ３がＣＲ３ｂを表すか、又はＡ２がＣＲ３ａを表しＡ３が窒素原子を表し、
    Ｑは、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
    Ｇは、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルケニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ３−Ｃ５アルキニル）−Ｓ（Ｏ）ｍ−（Ｃ２−Ｃ５アルキル）基、又は1以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキル）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ５アルキル）基を表し、
    Ｒ１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基表し、
    Ｒ２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｃより選ばれるいずれかの６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、群Ｄより選ばれるいずれかの３−７員非芳香族複素環基（該３−７員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、ＯＲ７、ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝ＣＨＮＲ１２Ｒ１３、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１２Ｒ１３、Ｓ（Ｏ）ｙＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ４は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ３、Ｒ３ａ及びＲ３ｂは、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ７は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
    Ｒ８は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、
    Ｒ９は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｙ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、１のシアノ基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）、又は（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基（該（５もしくは６員ヘテロアリール）Ｃ１−Ｃ６アルキル基の５もしくは６員ヘテロアリール部分は群Ａより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）を表し、
    Ｒ１０は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
    Ｒ１１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基（該フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基のフェニル部分は群Ａより選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい。）を表し、
    Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ１４は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
    ｎは、０、１、又は２を表し、
    ｍは、０、１、又は２を表し、
    ｐは、０、１、２又は３を表し（ここで、ｐが２、又は３を表す場合には、Ｒ２は各々同一でも異なっていてもよい）、
    ｘは、０、又は１を表し、
    ｙは、０、１、又は２を表す。
    群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｂ：
    Figure 2016052247
    群Ｃ：
    Figure 2016052247
    群Ｄ：
    Figure 2016052247
    ］で示されるピリミジノン化合物（以下、式（１）で示されるピリミジノン化合物を本発明化合物と記す）。
  2. Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ３ｂである請求項１記載の化合物。
  3. Ａ２がＣＲ３ａであり、Ａ３が窒素原子である請求項１記載の化合物。
  4. Ｇが、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又はＣ３−Ｃ１０ハロアルケニル基であり、
    Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
    Ｒ２が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
    Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
    ｐが０又は１である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
  5. Ｇが、３以上のフッ素原子を有するＣ３−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１がエチル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、基Ｂ−１〜基Ｂ−４からなる群より選ばれるいずれかの５員芳香族複素環基（但し、該５員芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、基Ｄ−１〜基Ｄ−８からなる群より選ばれいずれかの非芳香族複素環基（但し、該非芳香族複素環基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基（但し、該（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基のＣ１−Ｃ６アルキル部分は、１以上のハロゲン原子、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよい５員芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよい）、又はアミノ基であり、
    Ｒ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、及びＲ４が水素原子であり、
    ｐが０又は１である請求項１〜請求項３いずれかに記載の化合物。
  6. 請求項１〜請求項５いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  7. 請求項１〜請求項５いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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