JPH0285268A - オキサー又はチアゾリン誘導体、その製造法及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
オキサー又はチアゾリン誘導体、その製造法及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
造法及びこれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関する。
リン化合物に関してはいくつか報告されている。例えば
、テトラヘドロンレターズ(22巻45号4471〜4
474頁、1981年)、ケミカルアブストラクト(9
8巻19号160087に、1985年)、ジャーナル
オプオルガニツクケミストリー(52巻2523〜25
SO頁、1987年)には2.4−ジフェニル−2−オ
キサ−又はチアゾリン化合物の製造法に関しての記載が
ある。
2−N−ヘテロ環式化合物の製造法が記載されている。
ための中間体とし、これ自体、例えば糖尿病薬としての
生物学的作用を有する化合物と七て有用であることが記
載されているが、農園芸作物を加害する病害虫を防除す
ることは何等記載されていない。
タイプ、アズキ等の豆類、リンゴ、ミカン、ナシ等の各
種の果樹類、ナス、キュウリ、イチゴ等の疏菜類、パラ
、カーネーション等の花弁類、さらには茶等の時用作物
類に対し、甚大な被害を与えるものであることは周知で
あり、すでに幾多の殺虫、殺ダニ剤が実用されている。
ニ剤に対する抵抗性発現の問題は近年、ますます深刻化
しており、同一薬剤の連用による防除効果の低下は避は
難い問題となっている。この薬剤抵抗性発現の問題に対
処するため、実用的には同一薬剤の連用を避け、次々と
新しいタイプの殺虫、殺ダニ剤を使用したり、作用機作
の異なる薬剤を混用して使用することが提唱されている
。
ニ剤の検索を鋭意続けた結果、新規なオキサ−又はチア
ゾリン誘導体を創製し、これらの化合物が種々の害虫、
特に半翅目害虫、m咄テ鱗翅目害虫及び双翅目害虫及び
ダニ類に対して卓効を示し、しかも温血動物に対し毒性
が低く、また作物に対する薬害もないことを見出し、本
発明を完成した。
でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はト
リフルオロメトキシ基。
、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
、nは口又は1を示し、ただしnが0であり、かつxl
及びx2が同時に水素原子のとき、又はnが1であり、
かつxl及びx2 が水素原子又はハロゲン原子(沃
素原子は除く)から選ばれる置換基の任意の組み合わせ
であるとき、Yl及びYlは水素原子、ハロゲン原子(
沃素原子は除く)又はニトロ基から選ばれる@換基の任
意の組み合わせである場合を除く〕で表わされるオキサ
−又はチアゾリン誘導体である。
まれるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基を構
成するアルキル基としては、炭素数1〜乙のもの、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、二級ブチル基、三級
ブチル基、n−ペンチル基、イソアミIし基、三級ペン
チル基、ネオ−ペン千〜基、n−ヘキシル基が挙ケラれ
る。
ロゲン原子としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子、
沃素原子が挙げられる。
されるアミノアルコール誘導体を 一般式 (式中y 1 y 2及びRは前記の意味を有する)
で表される安息香酸誘導体と、脱水剤及び必要に応じて
塩基の存在下に反応させることにより得られる。
物に於て、式(2)の化合物と脱水剤の存在下に反応さ
せることにより、式(1)の化合物を製造することがで
きる。脱水剤として、硫酸、ポリリン酸又は五酸化リン
等を用いると、2が酸素原子でちる式(1)の化合物が
得られ、五億化リンを用いると、2が硫黄原子である式
(1)の化合物が得られる。これらの反応は、溶媒中で
行うことが好ましい。溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素が好ましい。反
応温度は、70℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反
応は通常1〜24時間で終了する。
、式(2)の化合物と塩基の存在下で反応させ、一般式 (式中XI X2 yl y2 及びnは前記
の意味を有する)で表わされるアミドアルコール誘導体
を製造し、この式(4)の化合物に脱水剤を作用させて
閉環きせることにより式(1)の化合物を製造すること
ができる。
ム、炭俊カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、N
、N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N、N−ジメ
チルアミノピリジン等の5級有機塩基が用いられる。
”’−/L’miJえばメタノール、エタノ−μ等)、
エーテ/vM(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジグリム等)、芳香族炭化水素類
(例えばベンゼン、トルエン、キシレン等)、ハロゲン
化炭死水Z類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等)が用いられる。
時間で7終了する。
いると、2が酸素原子である式(1)の化合物が得られ
る。また五硫化リンを用いると、Zが硫黄原子である式
(1)の化合物が得られる。
ことができる。反応温度は70℃ないし溶媒の沸点近く
が好ましく、反応は通常1〜6時間で終了する。
れる一般式 (式中Wはハロゲン原子を示し、xl、X2 、y11
Y2 およびnは前記の意味を有する)で表わされる
アミドハライド透導体を塩基と反応させて閉環させるこ
とにより、2が酸素原子である式(1)の化合物を製造
することができる。
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタ化 等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
化リン、三塩化リン、三臭化リン等が用いられる。反応
温度は0℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反応は通
常1〜4時間で終了する。
Iし、エタノール等)の存在下に行うことができ、塩基
としては、前記の無機塩基が用いられる。反応温度は4
0〜100℃が好ましい。反応時間は通常30分ないし
2時間で終了する。
例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶などの手段に
エリ単離、精製することができる。
ては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルアル
コール、クロロホルム、n−ヘキサン、酢酸エチルなど
、又はこれらの混合物が用いられる。
る。ただし、合成例において使用する溶媒、反応助剤は
これらに限定されるものではない。
A/)−2−オキサゾリンの合成:2−アミノ−2−(
2−クロロフエニlL/)−エタノールt 72 y
(1oミリモA/)、トリエチルアミン1.019 (
I Qミリモル)、テトラヒドロフラン30−の入った
100−のナス形フラスコに、テトラヒドロフラン15
−に溶かした2−クロロベンゾイルクロライド1.75
?(1(Iミ!Jモ/I/)を、氷冷攪拌下、30分
間で加えた。更に20℃で3時間攪拌したのち、生成す
るトリエチルアミン塩竣塩をグラスフィルターで除去し
、ろ液を減圧濃縮した。
フラスコに、塩化チオ二N5m1(68ミリモル)を−
度に加え、攪拌下、油浴上で3時間還流した。反応液を
室温に戻したのち、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エチ/L
/100dに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸す) IJウム上で乾燥したのち減圧
濃縮した。このfid物とエタノ−A150−の入った
100−のナス形フラスコを攪拌下、油浴上で70℃に
加温し、3cII水・唆化ナトリウム水溶液15−を1
0分間で加え7’Coさらに70℃で20分間攪拌した
のち、減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン100−を加え、
飽和塩化す) IJウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。濃縮物はクリ
カゲル力うムクロマトグヲフイー(移動相はヘキサン:
酢酸エチル=7:3)で精製し、2−(2−クロロフエ
ニA/ ) −4−(2−クロロフエニ)V)−2−オ
キサゾリン(化合物番号12)を得た。
4 五804 N: 4.884 4.794核磁気共鳴スベ
ク)/しく内部標準TMS、溶媒cncta) :δp
pnl a、1x(t) (J=8H2,IH)4.97(
t) (J=8Hz、IH)5.88(dd) (Jl ”8 Hz、 J、1=13 H2,I H
)7.1〜a 1 (m) (8H)
赤外線吸収スペクト/L/(食塩板)ニジ(cm’)2
900〜5o s o (C!H)1650
(C!=N )合成例2 2−(2−クロロ−6−フルオロフエニ/l/)−4−
(a−三級ブチルフェニル)−2−オキサゾリンの合成
: 2−アミノ−3−(a−三級ブチルフェニル)−1−エ
タノ−1v1.4 r (7,25ミ!Jモ/I/)、
ト リ エ チ ル ア ミ ン 11 7
3 ? (7,25ミ リ モ 、パノ
)テトラヒドロフラン60−の入った100−のナス
形フラスコに入れ、テトラヒドロフクン10−に溶かし
た2−クロロ−6−フルオロベンゾイルクロライド1.
a 9 (7,25ミリモ/I/)を、水冷攪拌下、5
0分間で加えた。更に室温で6時間攪拌したのち、生成
するトリエチルアミン塩酸塩をグツスフイルターで除去
し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物と塩化チオニル2
、6 r (21,8ミリモiv )、ベンゼン50−
の入った200−のナス形フラスコを槽拌下、油浴−ヒ
で5時間還流した。反応液を減圧濃縮し、残ったオイル
にメタノール50−を加え60℃に加温する。そこへ1
54水酸化ナトリウム水溶液5−を滴下した。滴下後、
同温度で1時間攪拌した後、水に移し酢酸エチルで抽出
した。
はヘキサン:酢酸エチル=8:2)で精製し、2−(2
−クロロ−6−71vオロフエ二/I/)−4−(4−
三級プチルフエニ/L/ ) −2−オキサゾリン(化
合物番号45)を得た。
814 5.774N: 4.164
4.224核磁気共鳴スペクトル(内部標準TMS、溶
媒CDC43)=δppm 1、5 3 (S )
(q H)4.3[1(t) (J=9 H2
,IH)tso(t) (J=auz、 I
H)5、as(aa) (J、=8H2,J2= 9 Hz、 IH)6
.9〜7.a(m) (7H)赤外
線吸収スペクト/I/(食塩板)ニジ(m−’)286
0〜31n o (CH) 1676 (C=N ’)合成例6 2−(5−クロロフエニiv ) −4−(a−メチル
ベンジA/)−2−オキサゾリンの合成:2−アミノ−
5−(4−メチル−フェニル)−1−プロパノ−A/1
61F(10ミリモ/I/)、ト リ エ チ ル
・ ア ミ ン 1. 0 1 t (10
ミ リ モ A/ ) 、テトラヒドロフラン3
0−の入った100−のナス形フラスコに、テトラヒド
ロフクン15−に溶かした6−クロロベンゾイルクロラ
イド1、75 ? (10ミリモ/I/)を、水冷攪拌
下、50分間で加えた。更に20℃で3時間攪拌した後
、生成するトリエチルアミン塩酸塩全グラフ。フィルタ
ーで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物トベンゼ
ン30−の入った10ローのナス形フラスコに、塩化チ
オニIv5+d(68ミリモ/L/ )を−度に加え、
棲拌下、油浴上で6時間還流した。反応液を室温に戻し
た後、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エチル100−に溶か
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水J流
酸ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。
形フラスコを攪拌下、油浴上で70℃に加温し、34水
酸化ナトリウム水溶液15−を10分間で加えた。更に
70℃で20分間攪拌した後、減圧濃縮し、濃縮物にベ
ンゼン10〇−を加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧f!に
縮した。濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(移動相はヘキサン:酢酸エチル=7: 3 )で精
製L2− (3−クロロフェニル)−a−(4−メチル
−ベンジル)−2−オキサゾリン(化合物番号1o8)
を得た。
414 5.64憾N: 5.014
4.90%核磁気共鳴スペクトル(内部標準TMS、溶
謀CDC23):δppm 2.53 (8) (3H)2.6〜
A5(m) (2H)4、0〜4.9 (
m) (3H)7、0〜7. q (m
) (a H)赤外線吸収スベク)/L’
(食塩板)ニジ(cm−’)2850〜3100 (
OH) 165 a (cmN) 合成例4 2−(2−メトキシフェニル)−4−フェニル−2−チ
アゾリンの合成: 2−アミノ−2−フェニル−エタノール°1.37r(
1o ミ リ モ ル )、ト リ エ チ
ル ア ミ ン 1.01f(10ミリモル)
、テトラヒドロフラン3〇−の入った100−のナス形
フラスコに、テトラヒドロフラン15−に溶かした2−
メトキシベンゾイルクロワイド1.719 (10ミリ
モル)を水冷攪拌下、30分間で加えた。更に20℃で
3時間撹拌した後、生成するトリエチルアミン塩酸塩を
グラスフィルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。
)、トルエン30−の入った100−のナス形フラスコ
を、撹拌下、油浴上で16時間還流した。反応液を20
9℃に冷却後、304水酸化ナトリウム水溶液20−を
加え、有機層を分離し、協和塩化ナトリウム水溶液で有
機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減
圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(移動相はヘキサン:酢酸エチル=8:2)で精
製し、2−(2−メトキシフエニ〜)−4−フエニ/I
/−2−fアゾリン。
4.9B4 5.204核磁気
共鳴スベク)lv(内部標準TMs1溶謀第溶去 第170(t) (、T=9Hz、 IH)7
、0〜a 2 (m ) (9H
)赤外線吸収スペクトル(食塩板)ニジ(51−’)2
850〜s 1o o (C!)I )1594
(0=N ) 合成例1〜4と同様にして、第1表に示す化合物を合成
した。なお第1表には合成例1〜4で得られた化合物を
併せて記載する。
にみる通り農園芸上有害な昆虫類及びダニ類に強力な殺
卵、殺虫、殺ダニ活性を示し、しかも有用作物に対する
薬害が少な(、農園芸用殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て有用である。
害を与える昆虫及びダニ類、例えばモモアカアブラムシ
(Myzus persicae )、ワタアブラムシ
(Aphis gossypii )、ニセダイコンア
ブラムシ(Lipaphis erysimi )、ミ
カンミドリアブラムシ(Aphis citricol
a )、ナシミドリオオアブラムシ(N1ppolac
hnus piri )等のアブラムシ類;ツマグロヨ
コバイ (Nephotettix cincticeps )
、ヒメトビウンカ(Laodelphax 5tria
tellus )、セジロウンカ(Sogatella
furcifera )、トビイロウンカ(Ni1a
parvata lugens )等のウンカ、ヨコバ
イ類;ナミハダニ(Tetranychua urti
Cae )、ニセナミハダニ(Tetranychus
cinnabarinus )、カンザワハダニ(T
etranychus Kanzawai )、リンゴ
ハダ=(Panonychus ulmi )、ミカン
ハダ= (Panonychus citri )
等のハダニ類に対して、すぐれた防除効果を発揮する。
用殺虫剤の有効成分として有用である。
の使用に供する場合は、式(1)の化合物の1種又は2
種以上をそのまま用いてもよいが、通常は農園芸上許容
しうる補助剤と共に種々の形態に製剤化することができ
る。
剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すればよ
い。
体としては、例えば珪藻土、タルク、クレー アルミナ
、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカーボ
ン等の鉱物性粉末、澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動
植物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水、メチ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール頑、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ーミド等の酸アミド碩、酢酸エチルエステル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド等の含硫化金物類などが挙げられる。
レンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシアルキレンlI! 肪aエ
ステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、陰イオン型のアルキルアリル硫を俊エステル塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリIv硫峻エステル塩、
あるいはこれらの混合物が挙げられる。
ン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられる
。
ルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、グリコ−/
L/類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類等が挙
げられる。
要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
、誘引剤等と混用又は併用することができ、それによっ
て−層の優れた効果を示すこともちる。
trothion (0,0−ジメチA10−4−ニ
ートローm−)リルホスホロチオエート)、Diazi
non (o、o−ジエチJvO−2−イソプロピル
−6−メチルピリミジン−4−イルホスホロチオエート
)、Chlorpyrifos−methyl(0,0
−ジメチルo −(h 5.6− )ジクロロ−2−ピ
リジ)v)ホスホロチオエート)、Acephate
(0゜S−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート
)等の有機リン、俊エステル系化合物; (!arba
−ryl (1−ナフチルメチルカーバメート)、ca
rbofuran (2,3−ジヒドa−2,2−ジ
メチルベンゾフラン−7−イルメチルカーバメート)、
Mθthomyx (s−メチルN−(メチルカルバ
モイルオキシ)チオアセトイミデート)等のカーバメー
ト系化合物; Dicofol (2,2,2−)ジク
ロロ−1,1−ビス(4−クロロフエニ/L/)エタノ
ール)等の有機塩素系化合物;Fenbutatino
xide (ヘキサキス(β、β−ジメチルフェネチル
)ジスタンツキサン)のような有機金属系化合物; F
envalerate ((RS ) −a−シアノ−
3−フェノキシベンジ/v(RS ) −2−(a −
クロロフエニtV)−S−メチルブチレート)、Per
methrin (3−フェノキシベンジ)v (工
R8)−7ス、トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
/L/ ) −2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート)等のピレスロイド系化合物; Difl−
ubenzuron (1−(4−クロロフェニル)−
3−(2,6−シフルオロベンゾイA/)ウレア)、0
hlorfluazuron (1−(5,5−ジク
ロロ−4−(5−クロロ−・5−トリフルオロメチル−
2−ピリジルオキシ)フェニ1v)−3−(2,6−ジ
フルオロベンゾイル)ウレア)等のベンゾイルウレア系
化合物; Buprofezin (2−t−ブチル
イミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−44、翫6
−チトラヒドロー2 H−1,ム5−チアジアジンー4
−オン、)、Hexythiazox ()ランス−5
−(4−クロロホルムA/)−N−シクロへキシル−4
−メチル−2−オキソチアゾリジノン−5−カルボキサ
ミド)等の化合物が挙げられる。
−ベンジルノ0,0−ジイソプロピルホスホロチオエ
ート)、Kdifenphoe (0−−1:チ/L
’ 8. S−ジフェニルホスホロジチオエート)等の
有機リン系化合物; Phthalide (4,5,
6,7−チトラクロロフタリド)等の有機塩素系化合物
; zineb〔ジンクエチレンビス(ジチオカーバメ
ート)〕の重合物、Polycarbamate (ジ
ジンクビス(ジメチルジチオカーバメート)〕等のジチ
オカーバメート系化合物; Captan (3a、
A、 7.7a−テトラヒドロ−N−()リクロロメタ
ンスルフェニル)フタルイミド)、(!aptafol
(3a、 a、 7.7a−テトラヒドロ−N −(
1,1,2,2−テトラクロロエタンスルフェニル)フ
タルイミド)等のN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
Glycophe −ne(3−(&5−ジクロロフ
エニ/L/ ) −N −イソプロピル−2,4−ジオ
キソイミダゾリジン−1−カルボキサミド〕、Vinc
lozolin ((R8)−3−(45−ジクロロフ
エニ/L/)−5−メチ1v−5−ビニA/−1,5−
オキサゾリジン−2,4−ジオン)、Procymi+
iox (N −(15−ジクロロフエニlv) −
1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキ
シミド〕等のジカルボキシミド系化合物; Benom
yl (メチル1−(プチルカルパモイ/L/)ベンズ
イミダゾ−)v−2−イルカ−バメート〕等のベンズイ
ミダゾール系化合物;Bitertanol (1−(
ビフエ=7tz−a−イルオキシ)−へ3−ジメチ1L
LI−1−(IH−1,2,4−トリアシー1v−1−
イル)ブタン−2−オール〕、Triflumizol
e (1−(N −(a−クロロ)−2−トリフルオ
ロメチルフ二二/l/) −2−プロポキシアセトイミ
ドイルコイミダゾール等のアゾール系化合物; Mep
ronil (3−イソプロポキン−〇−)ルアニリ
ド)、 Ftutol状anil(a、α、α−トリフ
ルオロー3−イソプロポキシ−O−)リアニリド、)等
のベンズアニリド系化合物が挙げられる。
−メトキシフェノール、4−(p−ア七Fキシフェニル
)−2−ブタノン等の化合物が挙げられる。
合物はそれ自体既知のiIk薬製剤化方法に従い、水利
剤、粒剤、粉剤、微粉剤、乳剤又はゾル剤等の剤型に製
剤化することができる。
合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって変
えることができるが、一般的には該化合物0.01〜8
0重量幅の範囲内が適当であり、更に好ましくは、個々
の剤型に応じて、例えば液剤、乳剤及び水和剤の場合に
は、式(1)の化合物をQ、01〜50重量鴫、更に好
ましくは、0.1〜20重量幅の濃度で含ませることが
でき、また粉剤、微粉剤及び粒剤の場合には式(1)の
化合物をcL01〜20重量憾、更に好ましくはα1〜
10重量憾の濃度で含ませることができる。
物に有害な昆虫又はダニの成虫期虫又は卵に直接、また
は該成虫J、IJ虫又は卵が生息している場所に式(1
)の有効成分を散布することにより有害昆虫及び/又は
ダニ類を防除するために使用することができる。この際
の式(1)の化合物の施薬量は活性化合物の種類、剤型
、害虫の発生状況等によって適当に変更できるが、一般
には10アール当り0.1〜1ooo、y、好ましくは
1〜100Iの範囲内とすることができ、より具体的に
は、例えば前述した乳剤、液剤及び水和剤の場合には、
通常それらを1000〜10000倍に希釈し、10ア
ール当り100〜10001の割合で散布することがで
き、また粉剤、微粉剤、及び粒剤の場合には、通常それ
らを10アール当り0.2〜4kgの割合で散布するの
が適当である。
ルスルホネート3部及びポリオキシアルキレンプルキル
アリルエーテル10部にキシレン67部を加え、均一に
溶解して乳剤とする。
ボン10部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエー
テルサルフェー)5部、アルキルベンゼンスルホン酸塩
2部及ヒ珪藻±65部を混合粉砕して水利剤とする。
ボン10部及び微粉クレー80部を混合粉砕して微粉剤
とする。
ステルソーダQ、5部、リグニンスルホン酸ソーダ3部
、ベントナイト20部及びメルク71.5部を均一に混
合したのち適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造
粒し、流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
の優れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
の一部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし
、その上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫
10頭ずつを接種して24時間産卵させたのち、雌成虫
を除去した。所定濃度の薬剤(製剤例2の水和剤を水で
希釈)を散布して恒温室(25℃)に静置し、7日後に
ふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、下記式により、殺卵率
を求めた。試験は1区3連制で行った。
容器(直径9m)に水を入れ、蓋の一部に穴を開け、ろ
紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン葉
をのせた。葉にカンザワハダニ雌成虫10頭ずつを接種
して24時間産卵させたのち、雌成虫を除去した。
して恒温室(25℃)に静置し、7日後にふ化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、試験例1と同様にして殺卵率を求め
た。試験は1区6連制で行った。その結果を第2表に示
す。
ーム容器(直径95)に水を入れ、蓋の一部に穴を開け
、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲ
ン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫10頭ずつを接種
して24時間産卵させた。その後雌成虫を除去し、恒温
室(25℃)に静置した。7日後にふ化幼虫数を計数し
て、所定濃度の薬剤(製剤例1の乳剤を水で希釈)を散
布して恒温室(25℃)に静置し、さらに7日後に成虫
数を顕微鏡下で調査し、下記式により、ふ化幼虫に対す
る殺虫率を求めた。試験は1区3連制で行った。その結
果、被験化合物はt OOppmの濃度で優れた効果が
得られた。
験) カップに植えた木葉2葉期のダイコン苗に、無相脂性雌
成虫を1苗当り5頭寄生させ、5日間童子させたのち成
虫を除去し、所定濃度の薬剤(製剤例2の水利剤を水で
希釈した500ppm溶液)を散布した。処理菌は温室
内におき、96時間後に死去率を調査し下記式により、
殺虫率を求めた。試験は1区3連制で行った。その結果
を第3表に示す。
2の水利剤を水で希釈した5 00 ppm溶液)を散
布した。処理局は温室内に置き、96時間後に死去率を
調査し、試験例4と同様にして殺虫率を求めた。試唆は
1区3連制で行った。
植えた木葉1葉期のキュウリ苗に、無相脂性雌成虫を1
直当り5頭寄生させ5日間試”倹例6 (ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫試験)カップに
植えたイネ苗に所定濃度の薬剤(製剤例2の水利剤を水
で希釈した1 00 ppm溶液)を散布し、風乾後ア
クリル製の円筒をかぶせ、ツマグロヨコバイ幼虫を1苗
当り10頭放例し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内
におき、7日後に死去率を調査し試険例4と同様にして
殺虫率を求めた。試験は1区3連制で行った。その結果
を第4表に示す。
えたイネ苗に所定濃度の薬剤(製剤例1の乳剤を水で希
釈した1 00 ppm溶液)を散布し、風乾後アク!
JA/Wの円筒をかぶせ、トビイロウンカ幼虫を1苗当
り10頭放飼し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内に
おき7日後に死去率を調査し、試廣例4と同様にして殺
虫率を求めた。試j蹟は1区3連制で行った。その結果
を第4表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、Zは酸素原子又は硫黄原子、X^1及びX^2
は同一でも異なつていてもよく、水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
又はトリフルオロメトキシ基、Y^1及びY^2は同一
でも異なつていてもよく、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子又はトリフルオロメチル基、nは0又は1を示
し、ただしnが0であり、かつX^1及びX^2が同時
に水素原子のとき、又はnが1であり、かつX^1及び
X^2が水素原子又はハロゲン原子(沃素原子は除く)
から選ばれる置換基の任意の組み合わせであるとき、Y
^1及びY^2は水素原子、ハロゲン原子(沃素原子は
除く)又はニトロ基から選ばれる置換基の任意の組み合
わせである場合を除く〕で表わされるオキサ−又はチア
ゾリン誘導体。 2、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、X^1及びX^2は同一でも異なつていてもよ
く、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基
、nは0又は1を示す)で表わされるアミノアルコール
誘導体を一般式▲数式、化学式、表等があります▼(3
) (式中Y^1及びY^2は同一でも異なつていてもよく
、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオ
ロメチル基、Rは水酸基又はハロゲン原子を示す)で表
される安息香酸誘導体と、脱水剤及び必要に応じて塩基
の存在下に反応させることを特徴とする、第1請求項に
記載のオキサ−又はチアゾリン誘導体の製造法。 3、第1請求項に記載の化合物の少なくとも1種類を有
効成分として含む殺虫、殺ダニ剤。
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