JPH0285268A - オキサー又はチアゾリン誘導体、その製造法及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

オキサー又はチアゾリン誘導体、その製造法及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤

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JPH0285268A
JPH0285268A JP1142888A JP14288889A JPH0285268A JP H0285268 A JPH0285268 A JP H0285268A JP 1142888 A JP1142888 A JP 1142888A JP 14288889 A JP14288889 A JP 14288889A JP H0285268 A JPH0285268 A JP H0285268A
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Yasuo Kikuchi
菊池　靖夫
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戸田　和哉
Yoshiaki Ito
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なオキサ−又はチアゾリン誘導体、その製
造法及びこれらを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤に関する。
（従来の技術） 従来、２．４−ジフエニＡ／−２−オキサ−又はチアゾ
リン化合物に関してはいくつか報告されている。例えば
、テトラヘドロンレターズ（２２巻４５号４４７１〜４
４７４頁、１９８１年）、ケミカルアブストラクト（９
８巻１９号１６００８７に、１９８５年）、ジャーナル
オプオルガニツクケミストリー（５２巻２５２３〜２５
ＳＯ頁、１９８７年）には２．４−ジフェニル−２−オ
キサ−又はチアゾリン化合物の製造法に関しての記載が
ある。
また、公表特許公報昭５７−５０１９６２号公報にはへ
２−Ｎ−ヘテロ環式化合物の製造法が記載されている。
しかしながら、この化合物は医薬品の有効成分の型造の
ための中間体とし、これ自体、例えば糖尿病薬としての
生物学的作用を有する化合物と七て有用であることが記
載されているが、農園芸作物を加害する病害虫を防除す
ることは何等記載されていない。
（本発明に至った経緯） 植物寄生性の害虫及びダニ類は、イネ、ムギ等の穀類、
タイプ、アズキ等の豆類、リンゴ、ミカン、ナシ等の各
種の果樹類、ナス、キュウリ、イチゴ等の疏菜類、パラ
、カーネーション等の花弁類、さらには茶等の時用作物
類に対し、甚大な被害を与えるものであることは周知で
あり、すでに幾多の殺虫、殺ダニ剤が実用されている。
しかし植物寄生性の害虫類、ダニ類の既存の殺虫、殺ダ
ニ剤に対する抵抗性発現の問題は近年、ますます深刻化
しており、同一薬剤の連用による防除効果の低下は避は
難い問題となっている。この薬剤抵抗性発現の問題に対
処するため、実用的には同一薬剤の連用を避け、次々と
新しいタイプの殺虫、殺ダニ剤を使用したり、作用機作
の異なる薬剤を混用して使用することが提唱されている
。
本発明者らは、以上の事実に鑑み、新規の殺虫及び殺ダ
ニ剤の検索を鋭意続けた結果、新規なオキサ−又はチア
ゾリン誘導体を創製し、これらの化合物が種々の害虫、
特に半翅目害虫、ｍ咄テ鱗翅目害虫及び双翅目害虫及び
ダニ類に対して卓効を示し、しかも温血動物に対し毒性
が低く、また作物に対する薬害もないことを見出し、本
発明を完成した。
（発明の構成） 本発明は、一般式 〔式中２は酸素原子又は硫黄原子　ＸＩ及びｘ２は同一
でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はト
リフルオロメトキシ基。
Ｙｌ及びＹｌは同一でも異なっていてもよく、水素原子
、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
、ｎは口又は１を示し、ただしｎが０であり、かつｘｌ
及びｘ２が同時に水素原子のとき、又はｎが１であり、
かつｘｌ及びｘ２　　が水素原子又はハロゲン原子（沃
素原子は除く）から選ばれる置換基の任意の組み合わせ
であるとき、Ｙｌ及びＹｌは水素原子、ハロゲン原子（
沃素原子は除く）又はニトロ基から選ばれる＠換基の任
意の組み合わせである場合を除く〕で表わされるオキサ
−又はチアゾリン誘導体である。
式（１）の化合物のＸｉ　　Ｘ２　　ｙｌ及びＹ２に含
まれるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基を構
成するアルキル基としては、炭素数１〜乙のもの、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、二級ブチル基、三級
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミＩし基、三級ペン
チル基、ネオ−ペン千〜基、ｎ−ヘキシル基が挙ケラれ
る。
またＸ　Ｉ　　Ｘ　２　　ｙ　＋又はＹ２に含まれるハ
ロゲン原子としては、塩素原子、弗素原子、臭素原子、
沃素原子が挙げられる。
式（１）の化合物は、一般式 （式中ＸＩ　　Ｘ２及びｎは前記の意味を有する）で表
されるアミノアルコール誘導体を 一般式 （式中ｙ　１　　ｙ　２及びＲは前記の意味を有する）
で表される安息香酸誘導体と、脱水剤及び必要に応じて
塩基の存在下に反応させることにより得られる。
上記反応に際して、Ｒが水酸基を表わす式（３）の化合
物に於て、式（２）の化合物と脱水剤の存在下に反応さ
せることにより、式（１）の化合物を製造することがで
きる。脱水剤として、硫酸、ポリリン酸又は五酸化リン
等を用いると、２が酸素原子でちる式（１）の化合物が
得られ、五億化リンを用いると、２が硫黄原子である式
（１）の化合物が得られる。これらの反応は、溶媒中で
行うことが好ましい。溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素が好ましい。反
応温度は、７０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反
応は通常１〜２４時間で終了する。
また式（３）の化合物に於て、Ｒがハロゲン原子の場合
、式（２）の化合物と塩基の存在下で反応させ、一般式 （式中ＸＩ　　Ｘ２　　ｙｌ　　ｙ２　　及びｎは前記
の意味を有する）で表わされるアミドアルコール誘導体
を製造し、この式（４）の化合物に脱水剤を作用させて
閉環きせることにより式（１）の化合物を製造すること
ができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭俊カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン等の５級有機塩基が用いられる。
この反応は溶媒中で行われる。溶媒としては、水、７／
”’−／Ｌ’ｍｉＪえばメタノール、エタノ−μ等）、
エーテ／ｖＭ（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジグリム等）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン
化炭死水Ｚ類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等）が用いられる。
反応温度は、０〜５０℃が好ましく、反応は通常１〜６
時間で７終了する。
脱水剤として、硫酸、ポリリンヤ又は五酸化リン等を用
いると、２が酸素原子である式（１）の化合物が得られ
る。また五硫化リンを用いると、Ｚが硫黄原子である式
（１）の化合物が得られる。
これらの反応は前記の芳香族炭化水素類の溶媒中で行う
ことができる。反応温度は７０℃ないし溶媒の沸点近く
が好ましく、反応は通常１〜６時間で終了する。
また式（４）の化合物にハロゲン化剤を作用させ、得ら
れる一般式 （式中Ｗはハロゲン原子を示し、ｘｌ、Ｘ２　、ｙ１１
Ｙ２　　およびｎは前記の意味を有する）で表わされる
アミドハライド透導体を塩基と反応させて閉環させるこ
とにより、２が酸素原子である式（１）の化合物を製造
することができる。
ハロゲン化反応は、溶媒中で行うことができる。溶媒と
しては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタ化 等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、オキシ塩
化リン、三塩化リン、三臭化リン等が用いられる。反応
温度は０℃ないし溶媒の沸点近くが好ましく、反応は通
常１〜４時間で終了する。
閉環反応は、溶媒としてアルコール類（例えイメタノー
Ｉし、エタノール等）の存在下に行うことができ、塩基
としては、前記の無機塩基が用いられる。反応温度は４
０〜１００℃が好ましい。反応時間は通常３０分ないし
２時間で終了する。
生成する′式（１）の化合物は、それ自体公知の方法、
例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶などの手段に
エリ単離、精製することができる。
カラムクロマトグラフィー及び再結晶のタメの溶媒とし
ては、例えばベンゼン、メチルアルコール、エチルアル
コール、クロロホルム、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルなど
、又はこれらの混合物が用いられる。
以下、本化合物の製造を実施例により、具体的に説明す
る。ただし、合成例において使用する溶媒、反応助剤は
これらに限定されるものではない。
合成例１ ２−（２−クロロフェニル）−４−（２−クロロフエニ
Ａ／）−２−オキサゾリンの合成：２−アミノ−２−（
２−クロロフエニｌＬ／）−エタノールｔ　７２　ｙ　
（１ｏミリモＡ／）、トリエチルアミン１．０１９　（
Ｉ　Ｑミリモル）、テトラヒドロフラン３０−の入った
１００−のナス形フラスコに、テトラヒドロフラン１５
−に溶かした２−クロロベンゾイルクロライド１．７５
　？（１（Ｉミ！Ｊモ／Ｉ／）を、氷冷攪拌下、３０分
間で加えた。更に２０℃で３時間攪拌したのち、生成す
るトリエチルアミン塩竣塩をグラスフィルターで除去し
、ろ液を減圧濃縮した。
このａｍ物とベンゼン５０−の入った１０〇−のナス形
フラスコに、塩化チオ二Ｎ５ｍ１（６８ミリモル）を−
度に加え、攪拌下、油浴上で３時間還流した。反応液を
室温に戻したのち、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エチ／Ｌ
／１００ｄに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥したのち減圧
濃縮した。このｆｉｄ物とエタノ−Ａ１５０−の入った
１００−のナス形フラスコを攪拌下、油浴上で７０℃に
加温し、３ｃＩＩ水・唆化ナトリウム水溶液１５−を１
０分間で加え７’Ｃｏさらに７０℃で２０分間攪拌した
のち、減圧濃縮し、濃縮物にベンゼン１００−を加え、
飽和塩化す）　ＩＪウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。濃縮物はクリ
カゲル力うムクロマトグヲフイー（移動相はヘキサン：
酢酸エチル＝７：３）で精製し、２−（２−クロロフエ
ニＡ／　）　−４−（２−クロロフエニ）Ｖ）−２−オ
キサゾリン（化合物番号１２）を得た。
（黄色粘稠油状物、聡収量１．１ｇ 聡収率４２．７４　） 元素分析値　　　　　　　　理論値 Ｃ：６０．．８７４．　　　６１．６６４Ｈ二　五７１
４　　　　五８０４ Ｎ：　　４．８８４　　　　４．７９４核磁気共鳴スベ
ク）／しく内部標準ＴＭＳ、溶媒ｃｎｃｔａ）　：δｐ
ｐｎｌ ａ、１ｘ（ｔ）　　　（Ｊ＝８Ｈ２，ＩＨ）４．９７（
ｔ）　　　（Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ）５．８８（ｄｄ） （Ｊｌ　”８　Ｈｚ、　　Ｊ、１＝１３　Ｈ２，Ｉ　Ｈ
）７．１〜ａ　１　（ｍ）　　　　　　　　　（８Ｈ）
赤外線吸収スペクト／Ｌ／（食塩板）ニジ（ｃｍ’）２
９００〜５ｏ　ｓ　ｏ　　（Ｃ！Ｈ）１６５０　　　　
　　　（Ｃ！＝Ｎ　）合成例２ ２−（２−クロロ−６−フルオロフエニ／ｌ／）−４−
（ａ−三級ブチルフェニル）−２−オキサゾリンの合成
： ２−アミノ−３−（ａ−三級ブチルフェニル）−１−エ
タノ−１ｖ１．４　ｒ　（７，２５ミ！Ｊモ／Ｉ／）、
ト　　リ　　エ　チ　ル　ア　　ミ　　ン　１１　　７
　　３　　　？　　　（７，２５ミ　　リ　モ　、パノ
　）テトラヒドロフラン６０−の入った１００−のナス
形フラスコに入れ、テトラヒドロフクン１０−に溶かし
た２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロライド１．
ａ　９　（７，２５ミリモ／Ｉ／）を、水冷攪拌下、５
０分間で加えた。更に室温で６時間攪拌したのち、生成
するトリエチルアミン塩酸塩をグツスフイルターで除去
し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物と塩化チオニル２
、６　ｒ　（２１，８ミリモｉｖ　）、ベンゼン５０−
の入った２００−のナス形フラスコを槽拌下、油浴−ヒ
で５時間還流した。反応液を減圧濃縮し、残ったオイル
にメタノール５０−を加え６０℃に加温する。そこへ１
５４水酸化ナトリウム水溶液５−を滴下した。滴下後、
同温度で１時間攪拌した後、水に移し酢酸エチルで抽出
した。
抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相
はヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精製し、２−（２
−クロロ−６−７１ｖオロフエ二／Ｉ／）−４−（４−
三級プチルフエニ／Ｌ／　）　−２−オキサゾリン（化
合物番号４５）を得た。
（無色油状物、総収量１．８２ 総収量７４．９４　） 元素分析値　　　　　　　　理論値 Ｃ：６Ｆ１６５４　　　６Ｆ３．．７７４Ｈ：　　５．
８１４　　　　５．７７４Ｎ：　　４．１６４　　　　
４．２２４核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ、溶
媒ＣＤＣ４３）＝δｐｐｍ １、５　３　　（Ｓ　　）　　　　　　　　　　　　　
（ｑ　Ｈ）４．３［１（ｔ）　　　　　（Ｊ＝９　Ｈ２
，ＩＨ）ｔｓｏ（ｔ）　　　　　（Ｊ＝ａｕｚ、　　Ｉ
Ｈ）５、ａｓ（ａａ） （Ｊ、＝８Ｈ２，Ｊ２＝　　９　　Ｈｚ、　　ＩＨ）６
．９〜７．ａ（ｍ）　　　　　　　　　　（７Ｈ）赤外
線吸収スペクト／Ｉ／（食塩板）ニジ（ｍ−’）２８６
０〜３１ｎ　ｏ　　（ＣＨ） １６７６　　　　　　　（Ｃ＝Ｎ　’）合成例６ ２−（５−クロロフエニｉｖ　）　−４−（ａ−メチル
ベンジＡ／）−２−オキサゾリンの合成：２−アミノ−
５−（４−メチル−フェニル）−１−プロパノ−Ａ／１
６１Ｆ（１０ミリモ／Ｉ／）、ト　　リ　　エ　チ　ル
・　ア　　ミ　　ン　　１．　０　１　　ｔ　　（１０
ミ　　リ　　モ　Ａ／　）　　、テトラヒドロフラン３
０−の入った１００−のナス形フラスコに、テトラヒド
ロフクン１５−に溶かした６−クロロベンゾイルクロラ
イド１、７５　？　（１０ミリモ／Ｉ／）を、水冷攪拌
下、５０分間で加えた。更に２０℃で３時間攪拌した後
、生成するトリエチルアミン塩酸塩全グラフ。フィルタ
ーで除去し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮物トベンゼ
ン３０−の入った１０ローのナス形フラスコに、塩化チ
オニＩｖ５＋ｄ（６８ミリモ／Ｌ／　）を−度に加え、
棲拌下、油浴上で６時間還流した。反応液を室温に戻し
た後、減圧濃縮し、濃縮物を酢酸エチル１００−に溶か
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水Ｊ流
酸ナトリウム上で乾燥したのち、減圧濃縮した。
この濃縮物とエタノール５０−の入った１０〇−のナス
形フラスコを攪拌下、油浴上で７０℃に加温し、３４水
酸化ナトリウム水溶液１５−を１０分間で加えた。更に
７０℃で２０分間攪拌した後、減圧濃縮し、濃縮物にベ
ンゼン１０〇−を加え、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧ｆ！に
縮した。濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（移動相はヘキサン：酢酸エチル＝７：　３　）で精
製Ｌ２−　（３−クロロフェニル）−ａ−（４−メチル
−ベンジル）−２−オキサゾリン（化合物番号１ｏ８）
を得た。
（黄色粘稠油状物、総収量１．７ｆ 総収率５９．５４　） 元素分析値　　　　　　　　理論値 ０’、７Ｑ、８６４　　　７１．４５４Ｉ（：　　５．
４１４　　　　５．６４憾Ｎ：　　５．０１４　　　　
４．９０％核磁気共鳴スペクトル（内部標準ＴＭＳ、溶
謀ＣＤＣ２３）：δｐｐｍ ２．５３　　　（８）　　　　　　　（３Ｈ）２．６〜
Ａ５（ｍ）　　　　　　　（２Ｈ）４、０〜４．９　（
ｍ）　　　　　　　（３Ｈ）７、０〜７．　ｑ　（ｍ　
）　　　　　　　（ａ　Ｈ）赤外線吸収スベク）／Ｌ’
（食塩板）ニジ（ｃｍ−’）２８５０〜３１００　　（
ＯＨ） １６５　ａ　　　　　　　（ｃｍＮ） 合成例４ ２−（２−メトキシフェニル）−４−フェニル−２−チ
アゾリンの合成： ２−アミノ−２−フェニル−エタノール°１．３７ｒ（
１ｏ　　　ミ　　リ　モ　ル　）、ト　　　リ　エ　チ
　ル　ア　　ミ　　ン　　１．０１ｆ（１０ミリモル）
、テトラヒドロフラン３〇−の入った１００−のナス形
フラスコに、テトラヒドロフラン１５−に溶かした２−
メトキシベンゾイルクロワイド１．７１９　（１０ミリ
モル）を水冷攪拌下、３０分間で加えた。更に２０℃で
３時間撹拌した後、生成するトリエチルアミン塩酸塩を
グラスフィルターで除去し、ろ液を減圧濃縮した。
この濃縮物と五速化リン１．７８　ｆ　（８ミリモＡ／
）、トルエン３０−の入った１００−のナス形フラスコ
を、撹拌下、油浴上で１６時間還流した。反応液を２０
９℃に冷却後、３０４水酸化ナトリウム水溶液２０−を
加え、有機層を分離し、協和塩化ナトリウム水溶液で有
機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減
圧濃縮した。濃縮物は、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（移動相はヘキサン：酢酸エチル＝８：２）で精
製し、２−（２−メトキシフエニ〜）−４−フエニ／Ｉ
／−２−ｆアゾリン。
（化合物番号１１０）を得た。
（黄色結晶、総収量２．１ｆ 総収量７７．８係） 元素分析値　　　　　　　　理論値 Ｃニア１．０！１４　　７１．３１４ Ｈ：５．４９　　係　　　　　　　　５．６１　憾Ｎ：
　　　　４．９Ｂ４　　　　　　　　５．２０４核磁気
共鳴スベク）ｌｖ（内部標準ＴＭｓ１溶謀第溶去 第１７０（ｔ）　　　　（、Ｔ＝９Ｈｚ、　　ＩＨ）７
、０〜ａ　２　　（ｍ　）　　　　　　　　　　（９Ｈ
）赤外線吸収スペクトル（食塩板）ニジ（５１−’）２
８５０〜ｓ　１ｏ　ｏ　　（Ｃ！）Ｉ　）１５９４　　
　　　　　（０＝Ｎ　） 合成例１〜４と同様にして、第１表に示す化合物を合成
した。なお第１表には合成例１〜４で得られた化合物を
併せて記載する。
本発明により提供される式（１）の化合物は後記試験例
にみる通り農園芸上有害な昆虫類及びダニ類に強力な殺
卵、殺虫、殺ダニ活性を示し、しかも有用作物に対する
薬害が少な（、農園芸用殺虫、殺ダニ剤の有効成分とし
て有用である。
、しかして、本発明の式（１）の化合物は、有用作物に
害を与える昆虫及びダニ類、例えばモモアカアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　）、ワタアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、ニセダイコンア
ブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ　）、ミ
カンミドリアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｉｔｒｉｃｏｌ
ａ　）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎ１ｐｐｏｌａｃ
ｈｎｕｓ　ｐｉｒｉ　）等のアブラムシ類；ツマグロヨ
コバイ （Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　）
、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ　）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ　）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）等のウンカ、ヨコバ
イ類；ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕａ　ｕｒｔｉ
Ｃａｅ　）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）、カンザワハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　Ｋａｎｚａｗａｉ　）、リンゴ
ハダ＝（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ミカン
ハダ＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ　）　　
等のハダニ類に対して、すぐれた防除効果を発揮する。
従って、本発明による式（１）の活性化合物は、農園芸
用殺虫剤の有効成分として有用である。
本発明の化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として実際
の使用に供する場合は、式（１）の化合物の１種又は２
種以上をそのまま用いてもよいが、通常は農園芸上許容
しうる補助剤と共に種々の形態に製剤化することができ
る。
製剤化に用いうる補助剤としては、担体、乳化剤、分散
剤、安定剤等が挙げられ、必要により適宜添加すればよ
い。
担体としては、固体担体と液体担体とが包含され固体担
体としては、例えば珪藻土、タルク、クレー　アルミナ
、カオリン、モンモリナイト、ケイ酸、ホワイトカーボ
ン等の鉱物性粉末、澱粉、大豆粉、小麦粉、魚粉等の動
植物性粉末等が挙げられ、液体担体としては、水、メチ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール頑、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ーミド等の酸アミド碩、酢酸エチルエステル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド等の含硫化金物類などが挙げられる。
乳化剤としては、例えば非イオン型のポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシアルキレンｌＩ！　肪ａエ
ステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、陰イオン型のアルキルアリル硫を俊エステル塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリＩｖ硫峻エステル塩、
あるいはこれらの混合物が挙げられる。
分散剤としては、例えばエチレングリコール、グリセリ
ン、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げられる
。
安定剤としては、例えばリン酸エステｌｖ類、エピクロ
ルヒドリン、フェニルグリシジルエーテル、グリコ−／
Ｌ／類、非イオン界面活性剤、芳香族ジアミン類等が挙
げられる。
さらに本発明の°式（１）の化合物を含む製剤には、必
要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
、誘引剤等と混用又は併用することができ、それによっ
て−層の優れた効果を示すこともちる。
そのような殺虫又は殺ダニ剤としては、例えばＦｅｎ１
ｔｒｏｔｈｉｏｎ　　（０，０−ジメチＡ１０−４−ニ
ートローｍ−）リルホスホロチオエート）、Ｄｉａｚｉ
ｎｏｎ　　（ｏ、ｏ−ジエチＪｖＯ−２−イソプロピル
−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート
）、Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ（０，０
−ジメチルｏ　−（ｈ　５．６−　）ジクロロ−２−ピ
リジ）ｖ）ホスホロチオエート）、Ａｃｅｐｈａｔｅ　
（０゜Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート
）等の有機リン、俊エステル系化合物；　（！ａｒｂａ
−ｒｙｌ　（１−ナフチルメチルカーバメート）、ｃａ
ｒｂｏｆｕｒａｎ　　（２，３−ジヒドａ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート）、
Ｍθｔｈｏｍｙｘ　　（ｓ−メチルＮ−（メチルカルバ
モイルオキシ）チオアセトイミデート）等のカーバメー
ト系化合物；　Ｄｉｃｏｆｏｌ　（２，２，２−）ジク
ロロ−１，１−ビス（４−クロロフエニ／Ｌ／）エタノ
ール）等の有機塩素系化合物；Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎｏ
ｘｉｄｅ　（ヘキサキス（β、β−ジメチルフェネチル
）ジスタンツキサン）のような有機金属系化合物；　Ｆ
ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ　（（ＲＳ　）　−ａ−シアノ−
３−フェノキシベンジ／ｖ（ＲＳ　）　−２−（ａ　−
クロロフエニｔＶ）−Ｓ−メチルブチレート）、Ｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｉｎ　　（３−フェノキシベンジ）ｖ　（工
Ｒ８）−７ス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
／Ｌ／　）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート）等のピレスロイド系化合物；　Ｄｉｆｌ−
ｕｂｅｎｚｕｒｏｎ　（１−（４−クロロフェニル）−
３−（２，６−シフルオロベンゾイＡ／）ウレア）、０
ｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ　　（１−（５，５−ジク
ロロ−４−（５−クロロ−・５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニ１ｖ）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア）等のベンゾイルウレア系
化合物；　Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ　　（２−ｔ−ブチル
イミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−４４、翫６
−チトラヒドロー２　Ｈ−１，ム５−チアジアジンー４
−オン、）、Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ　（）ランス−５
−（４−クロロホルムＡ／）−Ｎ−シクロへキシル−４
−メチル−２−オキソチアゾリジノン−５−カルボキサ
ミド）等の化合物が挙げられる。
殺菌剤としては、例えば工ｐｒｏｂｅｎｆｏｓ　　（Ｓ
　−ベンジルノ０，０−ジイソプロピルホスホロチオエ
ート）、Ｋｄｉｆｅｎｐｈｏｅ　　（０−−１：チ／Ｌ
’　８．　Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート）等の
有機リン系化合物；　Ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　（４，５，
６，７−チトラクロロフタリド）等の有機塩素系化合物
；　ｚｉｎｅｂ〔ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）〕の重合物、Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ　（ジ
ジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）〕等のジチ
オカーバメート系化合物；　Ｃａｐｔａｎ　（３ａ、　
Ａ、　７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（）リクロロメタ
ンスルフェニル）フタルイミド）、（！ａｐｔａｆｏｌ
　（３ａ、　ａ、　７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ　−（
１，１，２，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フ
タルイミド）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
　Ｇｌｙｃｏｐｈｅ　−ｎｅ（３−（＆５−ジクロロフ
エニ／Ｌ／　）　−Ｎ　−イソプロピル−２，４−ジオ
キソイミダゾリジン−１−カルボキサミド〕、Ｖｉｎｃ
ｌｏｚｏｌｉｎ　（（Ｒ８）−３−（４５−ジクロロフ
エニ／Ｌ／）−５−メチ１ｖ−５−ビニＡ／−１，５−
オキサゾリジン−２，４−ジオン）、Ｐｒｏｃｙｍｉ＋
ｉｏｘ　　（Ｎ　−（１５−ジクロロフエニｌｖ）　−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シミド〕等のジカルボキシミド系化合物；　Ｂｅｎｏｍ
ｙｌ　（メチル１−（プチルカルパモイ／Ｌ／）ベンズ
イミダゾ−）ｖ−２−イルカ−バメート〕等のベンズイ
ミダゾール系化合物；Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ　（１−（
ビフエ＝７ｔｚ−ａ−イルオキシ）−へ３−ジメチ１Ｌ
ＬＩ−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアシー１ｖ−１−
イル）ブタン−２−オール〕、Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ
ｅ　　（１−（Ｎ　−（ａ−クロロ）−２−トリフルオ
ロメチルフ二二／ｌ／）　−２−プロポキシアセトイミ
ドイルコイミダゾール等のアゾール系化合物；　Ｍｅｐ
ｒｏｎｉｌ　　（３−イソプロポキン−〇−）ルアニリ
ド）、　Ｆｔｕｔｏｌ状ａｎｉｌ（ａ、α、α−トリフ
ルオロー３−イソプロポキシ−Ｏ−）リアニリド、）等
のベンズアニリド系化合物が挙げられる。
誘引剤としては、例えば安息香シ俊、４−アリＡ／−２
−メトキシフェノール、４−（ｐ−ア七Ｆキシフェニル
）−２−ブタノン等の化合物が挙げられる。
以上、記述した配合成分を用いて本発明の式（１）の化
合物はそれ自体既知のｉＩｋ薬製剤化方法に従い、水利
剤、粒剤、粉剤、微粉剤、乳剤又はゾル剤等の剤型に製
剤化することができる。
これらの製剤中における式（１）の活性化合物の配合割
合は、化合物の種類や剤型等に応じ広範囲にわたって変
えることができるが、一般的には該化合物０．０１〜８
０重量幅の範囲内が適当であり、更に好ましくは、個々
の剤型に応じて、例えば液剤、乳剤及び水和剤の場合に
は、式（１）の化合物をＱ、０１〜５０重量鴫、更に好
ましくは、０．１〜２０重量幅の濃度で含ませることが
でき、また粉剤、微粉剤及び粒剤の場合には式（１）の
化合物をｃＬ０１〜２０重量憾、更に好ましくはα１〜
１０重量憾の濃度で含ませることができる。
本発明による式（１）の化合物を含む製剤は、豊園芸作
物に有害な昆虫又はダニの成虫期虫又は卵に直接、また
は該成虫Ｊ、ＩＪ虫又は卵が生息している場所に式（１
）の有効成分を散布することにより有害昆虫及び／又は
ダニ類を防除するために使用することができる。この際
の式（１）の化合物の施薬量は活性化合物の種類、剤型
、害虫の発生状況等によって適当に変更できるが、一般
には１０アール当り０．１〜１ｏｏｏ、ｙ、好ましくは
１〜１００Ｉの範囲内とすることができ、より具体的に
は、例えば前述した乳剤、液剤及び水和剤の場合には、
通常それらを１０００〜１００００倍に希釈し、１０ア
ール当り１００〜１０００１の割合で散布することがで
き、また粉剤、微粉剤、及び粒剤の場合には、通常それ
らを１０アール当り０．２〜４ｋｇの割合で散布するの
が適当である。
以下に本発明の式（１）の化合物の製剤例を記載する。
なお下記実施例中「部」は、いずれも重量部である。
製剤例１（乳剤） 本発明化合物（化合物番号４５）２０部、アルキルアリ
ルスルホネート３部及びポリオキシアルキレンプルキル
アリルエーテル１０部にキシレン６７部を加え、均一に
溶解して乳剤とする。
製剤例２（水利剤） 本発明化合物（化合物番号４８）２０部、ホワイトカー
ボン１０部、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエー
テルサルフェー）５部、アルキルベンゼンスルホン酸塩
２部及ヒ珪藻±６５部を混合粉砕して水利剤とする。
製剤例５（微粉剤） 本発明化合物（化合物番号６７）１０部、ホワイトカー
ボン１０部及び微粉クレー８０部を混合粉砕して微粉剤
とする。
製剤例４（粒剤） 本発明化合物（化合物番号７６）５部、ラウリル硫酸エ
ステルソーダＱ、５部、リグニンスルホン酸ソーダ３部
、ベントナイト２０部及びメルク７１．５部を均一に混
合したのち適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて造
粒し、流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
次に試験例を挙げて、本発明の式（１）の化合物の活性
の優れた殺虫、殺ダニ効果を立証する。
試験例１（ナミハダニの殺卵試倹） アイスクリーム容器（直径９　ｃｍ　）に水を入れ、蓋
の一部に穴を開け、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし
、その上にインゲン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫
１０頭ずつを接種して２４時間産卵させたのち、雌成虫
を除去した。所定濃度の薬剤（製剤例２の水和剤を水で
希釈）を散布して恒温室（２５℃）に静置し、７日後に
ふ化幼虫数を顕微鏡下で調査し、下記式により、殺卵率
を求めた。試験は１区３連制で行った。
その結果を第２表に示す。
試験例２（カンザワハダニの殺卵試験）アイスクリーム
容器（直径９ｍ）に水を入れ、蓋の一部に穴を開け、ろ
紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲン葉
をのせた。葉にカンザワハダニ雌成虫１０頭ずつを接種
して２４時間産卵させたのち、雌成虫を除去した。
所定濃度の薬剤（製剤例２の水利剤を水で希釈）を散布
して恒温室（２５℃）に静置し、７日後にふ化幼虫数を
顕微鏡下で調査し、試験例１と同様にして殺卵率を求め
た。試験は１区６連制で行った。その結果を第２表に示
す。
第２表 試験例３ （ナミハダニのふ化幼虫に対する殺虫試験）アイスクリ
ーム容器（直径９５）に水を入れ、蓋の一部に穴を開け
、ろ紙全体が吸水して湿った状態とし、その上にインゲ
ン葉をのせた。葉にナミハダニ雌成虫１０頭ずつを接種
して２４時間産卵させた。その後雌成虫を除去し、恒温
室（２５℃）に静置した。７日後にふ化幼虫数を計数し
て、所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希釈）を散
布して恒温室（２５℃）に静置し、さらに７日後に成虫
数を顕微鏡下で調査し、下記式により、ふ化幼虫に対す
る殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結
果、被験化合物はｔ　ＯＯｐｐｍの濃度で優れた効果が
得られた。
試験例４（モモアカアブラムシの幼若虫に対する殺虫試
験） カップに植えた木葉２葉期のダイコン苗に、無相脂性雌
成虫を１苗当り５頭寄生させ、５日間童子させたのち成
虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例２の水利剤を水で
希釈した５００ｐｐｍ溶液）を散布した。処理菌は温室
内におき、９６時間後に死去率を調査し下記式により、
殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果
を第３表に示す。
童子させたのち成虫を除去し、所定濃度の薬剤（製剤例
２の水利剤を水で希釈した５　００　ｐｐｍ溶液）を散
布した。処理局は温室内に置き、９６時間後に死去率を
調査し、試験例４と同様にして殺虫率を求めた。試唆は
１区３連制で行った。
その結果を第３表に示す。
第３表 試験例５ （ワタアブラムシの幼若虫に対する殺虫試験）カップに
植えた木葉１葉期のキュウリ苗に、無相脂性雌成虫を１
直当り５頭寄生させ５日間試”倹例６ （ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫試験）カップに
植えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例２の水利剤を水
で希釈した１　００　ｐｐｍ溶液）を散布し、風乾後ア
クリル製の円筒をかぶせ、ツマグロヨコバイ幼虫を１苗
当り１０頭放例し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内
におき、７日後に死去率を調査し試険例４と同様にして
殺虫率を求めた。試験は１区３連制で行った。その結果
を第４表に示す。
試唆例７ （トビイロウンカの幼虫に対する殺虫試験）カップに植
えたイネ苗に所定濃度の薬剤（製剤例１の乳剤を水で希
釈した１　００　ｐｐｍ溶液）を散布し、風乾後アク！
ＪＡ／Ｗの円筒をかぶせ、トビイロウンカ幼虫を１苗当
り１０頭放飼し、ガーゼで蓋をした。処理苗は温室内に
おき７日後に死去率を調査し、試廣例４と同様にして殺
虫率を求めた。試ｊ蹟は１区３連制で行った。その結果
を第４表に示す。
第４表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子、Ｘ＾１及びＸ＾２
    は同一でも異なつていてもよく、水素原子、アルキル基
    、アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
    又はトリフルオロメトキシ基、Ｙ＾１及びＹ＾２は同一
    でも異なつていてもよく、水素原子、アルキル基、アル
    コキシ基、アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
    ゲン原子又はトリフルオロメチル基、ｎは０又は１を示
    し、ただしｎが０であり、かつＸ＾１及びＸ＾２が同時
    に水素原子のとき、又はｎが１であり、かつＸ＾１及び
    Ｘ＾２が水素原子又はハロゲン原子（沃素原子は除く）
    から選ばれる置換基の任意の組み合わせであるとき、Ｙ
    ＾１及びＹ＾２は水素原子、ハロゲン原子（沃素原子は
    除く）又はニトロ基から選ばれる置換基の任意の組み合
    わせである場合を除く〕で表わされるオキサ−又はチア
    ゾリン誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｘ＾１及びＸ＾２は同一でも異なつていてもよ
    く、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基
    、ｎは０又は１を示す）で表わされるアミノアルコール
    誘導体を一般式▲数式、化学式、表等があります▼（３
    ） （式中Ｙ＾１及びＹ＾２は同一でも異なつていてもよく
    、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
    基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はトリフルオ
    ロメチル基、Ｒは水酸基又はハロゲン原子を示す）で表
    される安息香酸誘導体と、脱水剤及び必要に応じて塩基
    の存在下に反応させることを特徴とする、第１請求項に
    記載のオキサ−又はチアゾリン誘導体の製造法。 ３、第１請求項に記載の化合物の少なくとも１種類を有
    効成分として含む殺虫、殺ダニ剤。
JP1142888A 1988-06-09 1989-06-07 オキサー又はチアゾリン誘導体、その製造法及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 Granted JPH0285268A (ja)

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