JP2598991B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JP2598991B2 JP2598991B2 JP7121389A JP7121389A JP2598991B2 JP 2598991 B2 JP2598991 B2 JP 2598991B2 JP 7121389 A JP7121389 A JP 7121389A JP 7121389 A JP7121389 A JP 7121389A JP 2598991 B2 JP2598991 B2 JP 2598991B2
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- JP
- Japan
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- compound
- group
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- agricultural
- parts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は農園芸用殺菌剤に関する。更に詳細には本発
明は一般式 （但し、式中R1は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わす。R2はイソプロピル基ま
たはシクロアルキル基を表わす。） で表わされるベンジルイソチオ尿素誘導体（以下、本発
明化合物という）および本発明化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。
明は一般式 （但し、式中R1は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わす。R2はイソプロピル基ま
たはシクロアルキル基を表わす。） で表わされるベンジルイソチオ尿素誘導体（以下、本発
明化合物という）および本発明化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。
尿素系化合物の植物保護作用および殺菌作用について
は例えば特公昭40−29252号公報に開示されている。
は例えば特公昭40−29252号公報に開示されている。
この明細書は一般式 （この式でＸは酸素原子または硫黄原子であり、R1−R
13はいずれも互いに同じまたは異なるものであることが
でき、そしてこれらは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ基であるがこ
れら置換基R1−R5および置換基R6−R13の少なくとも２
個は水素原子でないものとしR11は直鎖状のアルキレン
基であり、そしてR12とR13とはいずれも水素原子または
低級アルキル基である。） で表わされる広範囲の尿素化合物が殺虫、殺ダニ、殺
菌、除草作用を有する化合物として記載されている。
13はいずれも互いに同じまたは異なるものであることが
でき、そしてこれらは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはニトロ基であるがこ
れら置換基R1−R5および置換基R6−R13の少なくとも２
個は水素原子でないものとしR11は直鎖状のアルキレン
基であり、そしてR12とR13とはいずれも水素原子または
低級アルキル基である。） で表わされる広範囲の尿素化合物が殺虫、殺ダニ、殺
菌、除草作用を有する化合物として記載されている。
また本発明化合物が優れた効力を有する植物病害とし
ては、例えば稲の紋枯病（Rhizoctonia solani）等があ
げられるが、これらの病害に効果を示す薬剤としてペン
シクロン（特公昭55−50014号公報）、メプロニル（特
公昭52−37048号公報）等があげられる。
ては、例えば稲の紋枯病（Rhizoctonia solani）等があ
げられるが、これらの病害に効果を示す薬剤としてペン
シクロン（特公昭55−50014号公報）、メプロニル（特
公昭52−37048号公報）等があげられる。
しかしながら、これらの化合物の農園芸用殺菌として
の活性及び残効性は必ずしも満足すべきものではない。
の活性及び残効性は必ずしも満足すべきものではない。
本発明の目的な作物に悪い影響を及ぼさず、安定して
長期間にわたり植物病害から作物、特に稲を保護するこ
とのできる、一層改良されて効果的な農園芸用殺菌剤を
提供することである。
長期間にわたり植物病害から作物、特に稲を保護するこ
とのできる、一層改良されて効果的な農園芸用殺菌剤を
提供することである。
本発明者等は種々のイソチオ尿素化合物を合成し研究
した結果、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なイソチ
オ尿素化合物が極めて優れた殺菌活性を示すことを発見
した。即ち本発明化合物は化合物の構造に特徴があり、
この構造を有する場合特異的な高い殺菌効力を示し、他
の類縁化合物や既知の殺菌活性を有する化合物の示す効
果から知られる程度に比べて極めて優れた殺菌作用を有
する。すなわち稲作上問題となる紋枯病あるいは各種作
物の苗立枯病に対して卓越した効果を示す。
した結果、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる新規なイソチ
オ尿素化合物が極めて優れた殺菌活性を示すことを発見
した。即ち本発明化合物は化合物の構造に特徴があり、
この構造を有する場合特異的な高い殺菌効力を示し、他
の類縁化合物や既知の殺菌活性を有する化合物の示す効
果から知られる程度に比べて極めて優れた殺菌作用を有
する。すなわち稲作上問題となる紋枯病あるいは各種作
物の苗立枯病に対して卓越した効果を示す。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害として
は、例えば稲の紋枯病（Rhizoctonia solani）等があげ
られる。
は、例えば稲の紋枯病（Rhizoctonia solani）等があげ
られる。
本発明化合物は、例えば次のような方法で製造され
る。
る。
方法（ａ） 一般式 （但し、式中R1は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わす。）で示されるイミドイ
ルクロライドと一般式 （但し、式中R2はイソプロピル基またはシクロアルキル
基を表わす。）で示される第二アミンとを反応させるこ
とによって製造することができる。
たは低級アルキニル基を表わす。）で示されるイミドイ
ルクロライドと一般式 （但し、式中R2はイソプロピル基またはシクロアルキル
基を表わす。）で示される第二アミンとを反応させるこ
とによって製造することができる。
方法（ｂ） 一般式 （但し、R2はイソプロピル基またはシクロアルキル基を
表わす。）で示されるチオウレアとハロゲン化アルキル
等を反応させることによっても製造することができる。
表わす。）で示されるチオウレアとハロゲン化アルキル
等を反応させることによっても製造することができる。
方法（ａ）の製造方法は通常下記のような反応条件で
おこなわれる。
おこなわれる。
反応に用いられる試剤の量はイミドイルクロライド
〔II〕１モルに対して第２アミン〔III〕0.9〜1.2当
量、好ましくは１当量及び塩基１〜２当量である。塩基
としては水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩、
あるいはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基など
があげられる。反応温度及び反応時間は一般的には10分
から24時間である。溶媒としては例えばベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、クロロホルム、ジクロルメタン等の
ハロゲン化炭化水素類、その他アセトニトリル、エーテ
ル、DMF、THF、酢酸エチル等の有機溶媒及び水またはそ
れらの混合物等があげられる。
〔II〕１モルに対して第２アミン〔III〕0.9〜1.2当
量、好ましくは１当量及び塩基１〜２当量である。塩基
としては水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩、
あるいはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基など
があげられる。反応温度及び反応時間は一般的には10分
から24時間である。溶媒としては例えばベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、クロロホルム、ジクロルメタン等の
ハロゲン化炭化水素類、その他アセトニトリル、エーテ
ル、DMF、THF、酢酸エチル等の有機溶媒及び水またはそ
れらの混合物等があげられる。
方法（ｂ）の製造方法は通常下記のような反応条件で
おこなわれる。
おこなわれる。
反応に用いられる試剤の量はチオウレア〔IV〕１モル
に対してハロゲン化アルキル１〜２当量、好ましくは１
当量である。反応温度及び反応時間は一般的には10分か
ら24時間である。溶媒としては例えばベンゼ、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、クロロホルム、ジクロルメタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、その他アセトニトリル、エーテル、
DMF、THF、酢酸エチル等の有機溶媒及び水またはそれら
の混合物等があげられる。また反応を充分に完結させる
ためにヨウ化カリウムのようなヨウ化物を用いることも
できる。
に対してハロゲン化アルキル１〜２当量、好ましくは１
当量である。反応温度及び反応時間は一般的には10分か
ら24時間である。溶媒としては例えばベンゼ、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類、クロロホルム、ジクロルメタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、その他アセトニトリル、エーテル、
DMF、THF、酢酸エチル等の有機溶媒及び水またはそれら
の混合物等があげられる。また反応を充分に完結させる
ためにヨウ化カリウムのようなヨウ化物を用いることも
できる。
方法（ａ）および方法（ｂ）ともに反応終了後通常の
後処理を行って本発明化合物を得る。また必要ならばカ
ラムガスクロマトグラフィー等により精製することも可
能である。
後処理を行って本発明化合物を得る。また必要ならばカ
ラムガスクロマトグラフィー等により精製することも可
能である。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合
は、化合物そのものを直接処理しても良いが、通常使用
されている固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤補助剤と混合して用いる。すなわち一般の農薬と同じ
ように乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して使
用しても良い。
は、化合物そのものを直接処理しても良いが、通常使用
されている固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤補助剤と混合して用いる。すなわち一般の農薬と同じ
ように乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤して使
用しても良い。
個体担体としては、タルク、クレー、カオリン、ホワ
イトカーボン、ベントナイト等と微粉末あるいは粒状物
が挙げられる。液体担体としては、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、プロパノ
ール、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール
類、アセトン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳化、分
散等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。製剤用補助剤としては、イグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、CMC、PAP等が挙
げられる。
イトカーボン、ベントナイト等と微粉末あるいは粒状物
が挙げられる。液体担体としては、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、プロパノ
ール、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール
類、アセトン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。乳化、分
散等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げら
れる。製剤用補助剤としては、イグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、CMC、PAP等が挙
げられる。
農園芸用殺菌剤として本発明化合物を使用する場合乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等の適当な剤型に製剤し
て10アール当り1g〜1000g、好ましくは5g〜100gの有効
成分投下量で使用することができる。また散布労力を低
減する目的で、或は有効に防除できる病害虫の種類を広
げる目的で他の殺菌剤または殺虫剤と混合して使用する
こともできる。例えば使用できる殺菌剤としてはEDDP
剤、IBP剤、フサライド剤カスガマイシン剤、プラスト
サイジン剤、プロペナゾール剤、イソプロチオラン剤、
ピロキロン剤、トリシクラゾール剤等が挙げられ、殺虫
剤としてはマラソン剤、BPMC剤、MPP剤、MTMC剤、PAP
剤、エトフェンブロックス剤、MEP剤などが挙げられる
がこれらに限定されるものではない。
剤、水和剤、粒剤、粉剤、液剤等の適当な剤型に製剤し
て10アール当り1g〜1000g、好ましくは5g〜100gの有効
成分投下量で使用することができる。また散布労力を低
減する目的で、或は有効に防除できる病害虫の種類を広
げる目的で他の殺菌剤または殺虫剤と混合して使用する
こともできる。例えば使用できる殺菌剤としてはEDDP
剤、IBP剤、フサライド剤カスガマイシン剤、プラスト
サイジン剤、プロペナゾール剤、イソプロチオラン剤、
ピロキロン剤、トリシクラゾール剤等が挙げられ、殺虫
剤としてはマラソン剤、BPMC剤、MPP剤、MTMC剤、PAP
剤、エトフェンブロックス剤、MEP剤などが挙げられる
がこれらに限定されるものではない。
合成例１ １−フェニル−２−（２−メチル）−３−シクロペンチ
ル−３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿素の
合成（化合物番号１） ｐ−クロロベンジルシクロペンチルアミン3g、トリエ
チルアミン1.5gをジクロロメタン20mlに溶解し、０℃に
冷却、攪拌下Ｎ−フェニルクロルチオホルムイミド酸メ
チルエステル2.68gを滴下した。室温にて一夜攪拌した
のち、ジクロロメタン50mlを加えて抽出し、水洗後無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマト
グハフィーを用いて精製した。
ル−３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿素の
合成（化合物番号１） ｐ−クロロベンジルシクロペンチルアミン3g、トリエ
チルアミン1.5gをジクロロメタン20mlに溶解し、０℃に
冷却、攪拌下Ｎ−フェニルクロルチオホルムイミド酸メ
チルエステル2.68gを滴下した。室温にて一夜攪拌した
のち、ジクロロメタン50mlを加えて抽出し、水洗後無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマト
グハフィーを用いて精製した。
収量 4.45g 無色油状物 IR吸収 1580cm-1（Ｃ＝Ｎ） 合成例２ １−フェニル−２−（２−プロペニル）−３−シクロペ
ンチル−３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿
素の合成（化合物番号２） Ｎ−〔（４−クロルフェニル）メチル〕−Ｎ−シクロ
ペンチル−Ｎ′−フェニルチオ尿素2gをアセトニトリル
30mlに溶解し、アリルブロマイド0.71gおよびヨウ化カ
リウム1.06gを加え加熱還流した。３時間後この混合物
を水にあけエーテルで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーを
用いて精製した。
ンチル−３−（４−クロルフェニルメチル）イソチオ尿
素の合成（化合物番号２） Ｎ−〔（４−クロルフェニル）メチル〕−Ｎ−シクロ
ペンチル−Ｎ′−フェニルチオ尿素2gをアセトニトリル
30mlに溶解し、アリルブロマイド0.71gおよびヨウ化カ
リウム1.06gを加え加熱還流した。３時間後この混合物
を水にあけエーテルで抽出し、水洗後無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーを
用いて精製した。
収量 1.0g 無色油状物 IR吸収 1560cm-1（Ｃ＝Ｎ） 次に一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物を例示する
と以下のようになるが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
と以下のようになるが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
製剤例1.乳剤 本発明化合物１の20部をキシロール73部に溶解し、こ
れに乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル
３部、アルキルベンゼンスルホン酸塩３部、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキレート１部を加え良く混合溶
解し、乳剤とする。
れに乳化剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル
３部、アルキルベンゼンスルホン酸塩３部、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキレート１部を加え良く混合溶
解し、乳剤とする。
製剤例2.水和剤 本発明化合物１の40部にホワイトカーボン３部、クレ
ー50部、更に分散助剤としてポリオキシエチレンアルキ
ルアリルスルホネート３部、リグニンスルホン酸塩４部
を加え、全体を良く混合した後粉砕し、水和剤とする。
ー50部、更に分散助剤としてポリオキシエチレンアルキ
ルアリルスルホネート３部、リグニンスルホン酸塩４部
を加え、全体を良く混合した後粉砕し、水和剤とする。
製剤例3.粉剤 本発明化合物１の30部にホワイトカーボン0.5部、ク
レー2.5部を加え混合し粉砕する。本粉砕物をクレー94
部中に加え、全体を良く混合し粉剤とする。
レー2.5部を加え混合し粉砕する。本粉砕物をクレー94
部中に加え、全体を良く混合し粉剤とする。
試験例1.稲紋枯病 直径9cmのポットで生育させた５葉期の稲（品種コシ
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポット100ccmの割合で散布
した。散布１日後、第３葉鞘部に予めPDA培地で培養し
ておいた紋枯病菌（Rizoctonia solani）を接種し、25
℃の湿室に静置した。接種10日後葉鞘部に形成した病班
長を調査し、以下の式から防除価を算出した。
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポット100ccmの割合で散布
した。散布１日後、第３葉鞘部に予めPDA培地で培養し
ておいた紋枯病菌（Rizoctonia solani）を接種し、25
℃の湿室に静置した。接種10日後葉鞘部に形成した病班
長を調査し、以下の式から防除価を算出した。
防除価（％）＝（１−処理区病班長／無処理区病班長）
×100 但し化合物Ａはメプロニル を示す。
×100 但し化合物Ａはメプロニル を示す。
試験例2.稲紋枯病（残効試験） 直径9cmのポットで生育させた５葉期の稲（品種コシ
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポット100ccの割合で散布
した。散布15日後、第３葉鞘部に予めPDA培地で培養し
ておいた紋枯病菌（Rizoctonia solani）を接種し、25
℃の湿室に静置した。接種10日後葉鞘部に形成した病班
長を調査し、以下の式から防除価を算出した。
ヒカリ）に製剤例２に準じて製剤された本発明化合物を
所定濃度に調製した薬液を３ポット100ccの割合で散布
した。散布15日後、第３葉鞘部に予めPDA培地で培養し
ておいた紋枯病菌（Rizoctonia solani）を接種し、25
℃の湿室に静置した。接種10日後葉鞘部に形成した病班
長を調査し、以下の式から防除価を算出した。
防除価（％）＝（１−処理区病班長／無処理区病班
長）×100 但し化合物Ｂはペンシクロン を示す。
長）×100 但し化合物Ｂはペンシクロン を示す。
〔発明の効果〕 本発明化合物は各種作物の病原菌に対して優れた殺菌
活性を示す。
活性を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、式中R1は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わす。R2はイソプロピル基ま
たはシクロアルキル基を表わす。） で表わされるベンジルイソチオ尿素誘導体。 - 【請求項２】一般式 （但し、式中R1は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは低級アルキニル基を表わす。R2はイソプロピル基ま
たはシクロアルキル基を表わす。） で表わされるベンジルイソチオ尿素誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121389A JP2598991B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121389A JP2598991B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250863A JPH02250863A (ja) | 1990-10-08 |
| JP2598991B2 true JP2598991B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=13454178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7121389A Expired - Lifetime JP2598991B2 (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2598991B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-23 JP JP7121389A patent/JP2598991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02250863A (ja) | 1990-10-08 |
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