JPH03148274A - ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） で表 本発明は、新規なピリミジン系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害生物防除剤に関する。

（先行技術及び発明に至った経緯） ピリミジン系化合物としては、例えば特開平１−１６０
９８１号公報によって、有害生物防除剤の有効成分とし
て有用であることが知られている。しかしながら上記公
報には本発明化合物は開示されていない。

本発明は特定のピリミジン系化合物が高い有害生物防除
効果を示すとの知見に基づく。

（発明の開示） 本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされるピリミジン系
化合物又はそれらの塩、それらの製造方法及びそれらを
含有する有害生物防除剤に関する。

一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子又は
アルキル基であり、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、ハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン
原子で置換されてもよいアルコキシ基である）。

前記−数式（り中、ＲＩ、Ｒ８及びＲ３に含まれるアル
キル基並びにＲ３に含まれるアルコキシ基のアルキル部
分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基などが挙げられ、またそれらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖
の構造異性のものも含む。

またＲ３に含まれるハロゲン原子としては、例えば弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。ま
たＲ３が表わすハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基及びハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基
において置換するハロゲン原子の数が２以上の場合、そ
れらは同種であっても異種であってもよい。

前記−数式（ｆ）で表わされる化合物の塩としては、酸
性物質との塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、臭化水素酸
塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸
塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩
、酒石酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、安息香酸塩
、クロロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、フクル酸塩、ニコ
チン酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩のような有機
カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、トルエンスルホン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩
のようなスルホン酸塩などが挙げられる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば次のよ
うな方法によって製造できる。

〔反応工程ａ〕

（式中、Ｒ’、Ｒ”及びＲ″は前述の通りである）反応
工程ａは、通常希釈剤の存在下で行なわれる。希釈剤と
しては、反応に対して不活性な溶媒が挙げられ、例えば
水；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四基化炭！　、クロロベンゼン、０−ジクロロ
ベンゼンのような脂肪族又は芳香族炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよ
うな非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノール、
ｎ−プロパツール、イソプロパツールのようなアルコー
ル類；酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類など
が挙げられ、またこれらは単独又は混合物としても使用
できるが、特に水とアルコールの混合溶媒は望ましい、
また反応工程ａは、必要により、触媒の存在下に行なっ
てもよい。触媒としては、塩酸、臭化水素酸のようなハ
ロゲン化水素酸；リン酸；酢酸、プロピオン酸のような
低級脂肪酸などの非酸化性の酸触媒が挙げられる。反応
工程ａの反応温度は通常−２０〜＋１２０℃、望ましく
は０〜８０℃であり、反応時間は０．１〜２４時間であ
る。また反応工程ａは、−数式（ＩＩ）で表わされる化
合物１モルに対し、−数式（■）で表わされる化合物１
−１．５モル望ましくは１〜１．２モルを、そしてホル
ムアルデヒド２〜４モル望ましくは２〜３モルを使用す
る。

反応工程ａで使用されるホルムアルデヒドは、通常水溶
液のものを用いるが、粉末のパラホルムアルデヒドも使
用することができる。

前記−数式Ｃ１）で表わされる化合物において、Ｒ１が
水素原子の化合物は、次のような方法で製造するのが望
ましい。

〔反応工程ｂ〕

（１−１） （式中、Ｒｘ及びＲ３は前述の通りである）反応工程す
は通常希釈剤の存在下で行なわれ、希釈剤としては、前
記反応工程ａで用いられるものと同様なものが挙げられ
る０反応工程すの反応温度は、通常−２０〜＋１２０’
ｔ”、望ましくは０〜８０℃であり、反応時間は０．１
〜２４時間である。

反応工程すにおいて、−ａ式（ＴＶ）で表わされる化合
物は、例えば次のような方法で製造することができる。

〔反応工程Ｃ〕

（式中、Ｒ２及びＲ″は前述の通りである）反応工程Ｃ
は通常希釈剤の存在下で行なわれ、希釈剤としては前記
反応工程ａで用いられるものと同様なものが挙げられる
。反応工程Ｃの反応温度は通常−２０〜＋１２０℃、望
ましくは、０〜８０℃であり、反応時間は０．１〜２４
時間である。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１ ６−　（Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチルア泉ノ）−３−（４−フルオロベンジル）−１
−メチル−５−二トロー１．２．３．４−テトラヒドロ
ピリミジン（化合物１１ｈ１）の合成 １−　（Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル〉−Ｎ
−メチルアミノコ−１−メチルアξノー２−ニトロエチ
レン０．７２　ｇ　（２，８ｍｍｏりのメタノール１０
　ｍｌ溶ｔ＆、４−フルオロベンジルアミン０．３８　
ｇ　（３ｍｍｏｊ？）及び３５％ホルムアルデヒド水溶
液０．５１　ｇ　（６ｍｍｏｊｉ’）を混合し、２．５
時間加熱還流した０反応終了後、溶媒を減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
酢酸エチル）により精製して融点１９０〜１９２℃の目
的物（黄色結晶、化合物１１ｋＬｌ）０．９５ｇ（収率
８４％）を得た。

合成例２ ６−　（Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）・ア
ミノ）−３−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−
５−二トロー１．２．３．４−テトラヒドロピリミジン
（化合物１１ｈ２）の合成（１）２−メチルアミノ−２
−メチルチオ−１−二トロエチレン４．４４　ｇ　（３
０ｍｍｏｌ）　、４−フルオロベンジルアミン３．７５
　ｇ　　（３０ｍｍｏＪ）、３５％ホルムアルデヒド ｍｍｏ　ｌ　）及びエタノール３０ｍｌを混合し、３０
分間加熱還流した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢
酸エチル：ヘキサン−１　：　１）により精製して融点
９８〜１０４℃の３−（４−フルオロベンジル）−１−
メチル−６−メチルチオ−５−二トロー１．２．３．４
−テトラヒドロピリミジン（黄色結晶、中間体！ｋｌ）
５．８７ｇを得た。（収率６６％） （２）　　前記工程（１）で得られた３−（４−フルオ
ロベンジル）−１−メチル−６−メチルチオ−５−二ト
ロー１．２．３．４−テトラヒドロピリミジン２．９７
ｇ　（１　０　＋ｓｍｏｊり　、５−クロロ−３−ピリ
ジルメチルアミン１．４　３　ｇ　（１　０　ｍｍｏｊ
り及びエタノール５■ｌを混合し、３５分間加熱還流し
た．反応終了後、エタノールを減圧留去し、カラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒、メタノール：酢酸エチル璽
５：９５）により、融点１５０〜１５４℃の目的物（無
色〜淡黄色結晶、化合物Ｎ１２）０．５７ｇを得た。

前記一般式（■）で表わされる中間体化合物の代表例を
次記第１表に記載する。

第 表 次に前記一般式（１） で表わされる化合物の 代表例を第２表に記載する。

第 ２ 表 本発明化合物は有害生物防除剤の有効成分として優れた
活性を示す。

例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、逅カンハダニ、
ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウ
ムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タ
バコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリ
ハムシ、ポールウイービル、アブラムシ類、ウンカ類、
ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ
類、アザミウマ類、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ
類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業
害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ
のような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ゴξムシダマシ類などのような貯穀害虫類
、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような
衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、
シラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネ
コプセンチェウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセン
チェウ類、イネシンガレセンチエラ、イチゴメセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫
類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても
有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、
マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなど
のような等ａｌｌなどがあげられる。更にジコホル〈商
品名：成田薬品工業■製）及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらに本発明化
合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発
明化合物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類
、ダニ類、線虫類、腹足類、等卵類の防除と同時に茎葉
部の害虫類をも防除することができる。

本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用す
るに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補
助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの配合割合は通常有効成分０．５〜９０重
量部で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい、担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性わ１末、タルク、カオリン、ベントナ
イト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉
末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯
油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベン
ゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂
肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニ
トリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの
含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−７’ロモー２−クロロフェニル）〇−エチル
Ｓ−プロピルホスホロチオエート、２．２−ジクロロビ
ニル、ジメチルホスフェート、エチル３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミデー
ト、０．０−ジメチル０−４−二トローｍ−）リルホス
ホロチオエート、０−エチル０−４−二トロフェニルフ
ェニルホスホノチオエート、０．Ｏ−ジエチル０−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート、０．０−ジメチル０−（３，５，６−ド
リクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート、０、Ｓ
−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート、ｏ−（
２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホ
スホロジチオエートのような有機リン酸エステル系化合
物；１−ナフチルメチルカーバーメート、２−イソプロ
ポキシフェニルメチルカーバーメート、２−メチル−２
−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカル
バモイルオキシム、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチ
ルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート、ジメチ
ルＮ、Ｎ−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオ
キシ〕〕ビスエタンイξドチオエート、Ｓ−メチルＮ−
（メチルカルバモイルオキシ〉チオアセトイミデート、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイξ
）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチ
オメチル）フェニルメチルカーバメート、２−ジメチル
アミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イルジメチ
ルカーバメート、Ｓ、Ｓ　　−２−ジメチルアミノトリ
メチレンビス（チオカーバメント）のようなカーバメー
ト系化合物：　２．２．２−　）リクロロー１．１−ビ
ス（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロフェ
ニル−２，４，５−）リクロロフェニルスルホンのよう
な有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチンヒドロキ
シドのような有機金属系化合物：（Ｒ５）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（Ｒ５）　−２−（４−クロ
ロフェニル〉−３−メチルブチレート、３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲ５）−シス、トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、（Ｒ５）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（Ｒ５）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲＳ）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３
，３−）リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，
５，６−チトラフルオロベンジルー３−（２−クロロ−
３，３，３−）リフルオロ−１−プロペン−１−イル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸のような
ピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−　
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５
−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイ
ルウレア系化合物；２ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イ
ソプロピル−５−フェニル−３，４，５゜６−チトラヒ
ドロー２　ＩＩ　−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘ
キシル−４−メチル−２−オキソチアプリジノン−３−
カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイ
ミノメチル）アミンのような化合物；イソプロピル（２
Ｅ、　　４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリ
メチル−２，４−ドデカジェノエートのような幼若ホル
モン様化合物；また、その他の化合物として、ジニトロ
系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン
系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウ
ィルス剤などのような微生物農薬などと、混用、併用す
ることもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル、０．０−ジイ
ソプロピル、ホスホロチオエート、〇−エチル、Ｓ、Ｓ
−ジフェニルホスホロジチオエート、アルξニウムエチ
ルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物
；４．５．６．７−チトラクロロフタリド、テトラクロ
ロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物；マン
ガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチ
ルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物のようなジチオカーバメート系化合物：　３ａ
、４．７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメチ
ルスルフェニル）フタルイミド、３ａ、４，７．７ａ−
テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエ
チルスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（１−リクロロ
メチルスルフェニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲ
ノチオアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾ
リジン−１−カルボキサミド、（ＲＳ）　−３−（３，
５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１
，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５
−ジクロロフェニル”）−１，２−ジメチルシクロプロ
パン−１，２−ジカルボキシミドのようなジカルボキシ
ミド系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート、ジメチル４．
４　−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネー
ト）のようなベンズイ果ダゾール系化合物；１−（４−
クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−ｌ−イル）ブタノン、１
−（ビフェニイルー４−イルオキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２゜４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−
２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシア
セトイミドイル）イミダゾール、１−　（２−（２，４
−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−１，２，４−１−リ
アゾール、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル
）　−１８−１，２，４−１−リアゾール、１−（２−
（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１８−１，
２，４−１−リアゾールのようなアゾール系化合物；２
．４　−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベン
ズヒドリルアルコール、（±）　−２，４−ジフルオロ
−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
メチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノー
ル系化合物；３′−イソプロポキシ−０−トルアニリド
、α、α、α−トリフルオロー３′−イソプロポキシ−
〇−トルアニリドのようなベンズアニリド系化合物；メ
チルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キ
シリル）−ＤＬ−アラニネートのようなフェニルアミド
系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シ
ニトロー４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−
トリフルオロメチル−２−ビリシナ嵩ンのようなピリジ
ナミン系：またその他の化合物として、ピペラジン系化
合物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物
、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフ
ェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げら
れる。

本発明の有害生物防除剤の施用は、一般に１〜２０、Ｏ
ＯＯｐｐｍ望ましくは２０〜２．０００ｐｐｍの有効成
分濃度で行なう。これらの有効成分濃度は、製剤の形態
及び施用する方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状
況等によって適当に変更できる。例えば、水生有害虫の
場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除
できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下
である。単位面積あたりの施用量は１０ａ当り、有効成
分化合物として約０．１〜５．０００ｇ、好ましくは１
０〜１．０００ｇが使用される。しかし、特別の場合に
は、これらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジング、散粒、水面施用等）土壌施用（混入、潅注等〉
、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により
行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を
飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害
昆虫の発生生育を防除することも可能である。またいわ
ゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗｖｏｌｕ
ｍｅ）により施用することもできる。この方法において
は、活性成分を１００％含有することが可能である。

１　ヒメ　ビウンカ 有効成分濃度８００ｐｐｍに調製した薬液に、イネ幼苗
を約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を
包んで試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウン
カの幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして、２
６℃の照明付恒温器内に放置した。成虫後５臼目に生死
を判定し、下記の計算式により死魚率を求めた。

化合物Ｎａｌ〜５が１００％の死魚率を示した。

２　トビイロウンカ ヒメトビウンカの幼虫をトビイロウンカの幼虫に代える
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない、死魚率を求めた。

化合物Ｍ１及び２が１００％の死魚率を示た。

３　ツマグロヨコバイ ヒメトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代え
ること以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を
行ない、死魚率を求めた。

化合物ｌｌ＆１１〜５が１００％の死魚率を示た。

４　モモアカアブ−ムシ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。ナスの木葉１枚だけを残
したものをカップ（直径８ｃｍ、高さ７　ｃｍ）に移植
し、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３
頭接種し、産仔させた。接種２日後戒虫を除去し、幼虫
数をかぞえた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃度
に調製した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２６℃
の照明付恒温器内に放置した。成虫後５臼目に生死を判
定し、下記の計算式により死魚率を求めた。なお、離脱
虫は死亡したものとみなした。

死生数 死魚率（％）−ｘｉｏ。

処理土数 化合物１１ｈｌ〜３及び５が１００％の死魚率を示した
。

５　モモアカアブ−ムシ′ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００　ｐｐｍに調整した。ナスの木葉１枚だけを
残したものをカップ（直径８ｃａ＋、高さ７ｃｍ＋）に
移植し、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２
〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後戒虫を除去し、
幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、前記の
濃度に調製した薬液１０−を土壌潅注処理し、２６℃の
照明付恒温器内に放置した。処理５日後に生死を判定し
、前記試験例４の場合と同様にして死魚率を求めた。な
お、離脱虫は死亡したものとみなした。

化合物１１ｍ１〜３及び５が１００％の死魚率を示し、
化合物Ｎ１４５が９５％の死魚率を示した。

６　ハスモンヨ　ウ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、８
００ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｓのペトリ皿に
湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そ
こへ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふた
をして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日
目に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死
生率を求めた。

化合物魚２及び３が１００％の死生率を示した。

次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるもの
ではない。

製剤例１ （イ）化合物弘２　　　　　　　２０重量部（ロ）カオ
リン　　　　　　　　　７２重量部（ハ）リグニンスル
ホン酸ソーダ　　８重量部以上のものを均一に混合して
水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合物１１ｍ１　　　　　　　　　５重量部（ロ
）タルク　　　　　　　　　　９５重量部以上のものを
均一に混合して粉剤とする。

製剤例３ （イ）化合物Ｉｌ＆１４　　　　　　　　２０重量部（
ロ）Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　　１０重量部（ニ）キシレン　　　
　　　　　　５０重量部以上のものを均一に混合、溶解
して乳剤とする。

製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　６８重量部（ロ）リ
グニンスルホン酸ソーダ　　２重量部（ハ）ポリオキシ
エチレンアルキルアリールサルフェート　　　　　　　
　　　５重量部（ニ）微粉シリカ　　　　　　　　２５
重量部以上の各成分の混合物と、化合動磁３とを４：ｌ
の重量割合で混合し、水和剤とする。

製剤例５ （イ）化合物Ｎ１２　　　　　　　　４０重量部（ロ）
オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェー
ト−トリエタノ−ルア１フ２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　　　　０．２重量部（ニ）
ザンサンガム　　　　　　　０．１重量部（ホ）エチレ
ングリコール　　　　　５重量部（へ）水　　　　　　
　　　　　５２．７重量部以上のものを均一に混合、粉
砕してフロアブル剤とする。

製剤例６ （イ）化合物１１ｍ３　　　　　　　　５０重量部（ロ
）オキシレーテフドポリアルキルフェニルフォスフェー
トートリエタノールアξン ２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　　　　０．２重量部（ニ）
水　　　　　　　　　　　４７．８重量部以上のものを
均一に混合、粉砕した原液に更に（ホ）ポリカルボン酸
ナトリウム　　５重量部（へ）無水硫酸ナトリウム　　
　４２．８重量部を加え均一に混合、乾燥してドライフ
ロアブル剤とする。

製剤例７ （イ）化合物ぬ１　　　　　　　　５重量部（ロ）ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　
　　　　　　１重量部（ハ）ポリオキシエチレンの燐酸
エステル０．５重量部 （ニ）粒状炭酸カルシウム　　　９３．５重量部（イ）
〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈し
た後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とした
。

製剤例８ （イ）化合物Ｎ１６　　　　　　　　２．５重量部（ロ
）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油　　　　　　　　　９５．０重量部以上の
ものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　
ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）　と
する。

製剤例９ （イ）化合動磁５　　　　　　　　５重量部（ロ）Ｎ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド１５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリール（ａｎｙｌ
）エーテル １ Ｏｉ量部 （二〉 キシレン ０重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して水素原子
   又はアルキル基であり、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハ
   ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基である）で
   表わされるピリミジン系化合物又はそれらの塩。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して水素原子
   又はアルキル基であり、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハ
   ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基である）で
   表わされるピリミジン系化合物又はそれらの塩を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ３、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ独立して水素原子
   又はアルキル基である）で表わされる化合物と一般式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置
   換されてもよいアルコキシ基である）で表わされる化合
   物とホルムアルデヒドとを反応させることを特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は前述の通りである
   ）で表わされるピリミジン系化合物の製造方法。 ４、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV） （式中、Ｒ＾２は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾
   ３は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換され
   てもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよ
   いアルコキシ基である）で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする 一般式（ I −１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −１） （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は前述の通りである）で表わ
   されるピリミジン系化合物の製造方法。