JPH0820573A - ２−アロイルシクロヘキサンジオンならびにその除草剤または植物成長調節剤としての使用方法 - Google Patents

２−アロイルシクロヘキサンジオンならびにその除草剤または植物成長調節剤としての使用方法

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JPH0820573A
JPH0820573A JP7014360A JP1436095A JPH0820573A JP H0820573 A JPH0820573 A JP H0820573A JP 7014360 A JP7014360 A JP 7014360A JP 1436095 A JP1436095 A JP 1436095A JP H0820573 A JPH0820573 A JP H0820573A
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ユルゲン、カスト
Deyn Wolfgang Von
ヴォルフガング、フォン、ダイン
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クリストフ、ニューブリング
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草剤および植物成長調節剤として適当であ
って、より改善された性質を有する従来以上の２−アロ
イルシクロヘキサンジオンを提供する。 【構成】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａ＝Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり、Ｒ1 ＝縮合
環を有することもできる置換したフェニル環またはヘテ
ロアリール環であり、Ｒ2 〜Ｒ5 ＝水素またはＣ1 〜Ｃ
4 アルキル、Ｒ6 ＝水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ
1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｒ7 ＝Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルであり、Ｒ1 がモノ−またはジハロゲンフェニルを
意味しないことを条件とする］により表される２−アロ
イルシクロヘキサンジオン、ならびにその農業上使用可
能な塩および式Ｉの化合物とＣ1 〜Ｃ10カルボン酸もし
くは無機酸とのエステル。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な２−アロイルシ
クロヘキサンジオンに関する。また、本発明は、この化
合物の製造方法、その除草剤および植物成長調節剤とし
ての使用方法、この化合物を有効物質として含有する除
草剤および植物成長調節剤、ならびにこの薬剤の製造方
法に関する。
【０００２】さらに、本発明は望ましくない植物成長の
防除および植物成長の調節方法に関する。
【０００３】
【従来の技術】除草剤として有効な２−アロイルシクロ
ヘキサンジオンは、欧州特許出願公開第９０２６２号、
同第１３５１９１号、同第１８６１１８号、同第１８６
１１９号、同第１８６１２０号、同第３１９０７５号、
ＰＣＴ国際特許出願公開ＷＯ９０／０５７１２号、同Ｗ
Ｏ９１／０１２８９号、日本特許出願公開第０３／０５
２８６２号および同第０３／１２０２０２号から既に公
知である。
【０００４】さらに、欧州特許出願公開第２４３３１３
号から、５位に１−アルキルチオシクロアルキル基をも
つ化合物Ｉの型式の２−アロイルシクロヘキサンジオン
を知ることができる。
【０００５】しかしながら、公知の化合物の除草性およ
び植物成長調節性は、特に少ない使用量および低濃度の
際に限定した満足度にすぎない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
以上に、より改善された性質を有する２−アロイルシク
ロヘキサンジオンを提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記のような目的を達成
するために、本発明により、 式Ｉ：
【０００８】
【化２】 ［式中、Ａは Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり；Ｒ1 は
フェニル環または５員もしくは６員のヘテロアリール環
であり、それぞれのフェニル環またはヘテロアリール環
はハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ
（Ｏ）m Ｒ8 、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）カルボニル、
−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ10、−Ｎ（Ｒ9 ）−ＣＯＲ10、
−Ｎ（Ｒ9 ）−ＳＯ2 Ｒ11、 、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシ（最後記の４つの基はＣ1
〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオおよび／ま
たはシアノの１個または２個の置換基を有することがで
きる）から選ばれた少なくとも１個、たかだか４個の置
換基を有し、フェニル環またはヘテロアリール環の２つ
の隣接する炭素原子は−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ
（Ｒ14）＝Ｃ（Ｒ15）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−、−
Ｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ12）−、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−Ｃ（Ｒ14、
Ｒ15）−Ｘ−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−Ｃ（Ｒ13、
Ｒ14）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−、−Ｘ−Ｃ
（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）− −Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）− −Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｘ−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−、−Ｘ−
Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｙ− −Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｙ−、−
Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｃ（Ｒ16、
Ｒ17）− −Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｘ−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｃ
（Ｒ16、Ｒ17）− −Ｘ−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−Ｓ−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−
Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−Ｘ−Ｎ
（Ｒ20）−Ｙ−Ｎ（Ｒ21）−または−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ12）−の各鎖によって橋かけすることもで
き、Ｘ、Ｙは互いに無関係に酸素、硫黄、−ＳＯ−、−
ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ18、Ｒ19）−または−Ｎ
Ｒ20−を意味し、Ｒ12〜Ｒ19は水素、ハロゲン、ヒドロ
キシル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）アミノまたはフェニルであ
り、Ｒ20、Ｒ21は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）カルボニル、フ
ェニルまたはベンゾイルであり；Ｐｈはフェニルであ
り、これは非置換であるか、または場合により、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ22、（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）カルボニル、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ23）Ｒ24、
−Ｎ（Ｒ23）−ＣＯＲ24、−Ｎ（Ｒ23）−ＳＯ2 Ｒ25、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 ハロゲンアルキルおよびＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルコキ
シ（最後記の４つの基はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキルチオおよび／またはシアノの１個または２
個の置換基を有することができる）から選ばれた１〜３
個の置換基を有することができ、ｍ、ｎはそれぞれ０、
１または２であり；Ｒ8 、Ｒ22は互いに無関係にＣ1 〜
Ｃ4 アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルであ
り、これらの基は１個または２個のＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオおよび／またはシアノの各
基を有することができ；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ23、Ｒ24は互い
に無関係に水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロ
ゲンアルキル、フェニル、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルおよびＣ1 〜Ｃ4 アルコキシから選ばれた１〜
３個の基を有するフェニルであり；Ｒ11、Ｒ25は互いに
無関係にＣ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲン
アルキルであり、これらの基は１個または２個のシア
ノ、フェニルおよび／またはベンジルの各基を有するこ
とができ；Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は互いに無関係に水
素またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり；Ｒ6 は水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）カルボ
ニルであり；Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ1 が
モノ−またはジハロゲンフェニルを意味しないことを条
件とする］により表される２−アロイルシクロヘキサン
ジオン、ならびにその農業上使用可能な塩および式Ｉの
化合物とＣ1 〜Ｃ10カルボン酸もしくは無機酸とのエス
テルを見出した。さらに、この化合物の製造方法、その
除草剤および植物成長調節剤としての使用方法、この化
合物Ｉを含有する除草剤および植物成長調節剤、ならび
にこのような薬剤を用いる望ましくない植物成長防除方
法および植物成長調節方法を見出した。
【０００９】置換基Ｒ1 〜Ｒ25の定義において用いた、
ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル）カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキル
およびＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシの意味は単一グル
ープメンバーを個々に列挙する代わりの総称である。そ
の上、上記した６種の炭素鎖は直鎖状または分岐鎖状で
ある。ハロゲン置換された置換基は好ましくは１〜５個
の同一または異種のハロゲン原子を有する。
【００１０】以下、個別に例示する。 − ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好
ましくはフッ素または塩素である。 − Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロ
ピル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチルエチ
ル、好ましくはメチルまたはエチルである。
【００１１】− Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルは、フッ
素、塩素および／または臭素により一部または全部が置
換された前記のようなＣ1 〜Ｃ4 アルキル、つまり、例
えばクロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチ
ル、フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオル
メチル、クロルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチ
ル、クロルジフルオルメチル、１−フルオルエチル、２
−フルオルエチル、２，２−ジフルオルエチル、２，
２，２−トリフルオルエチル、２−クロル−２−フルオ
ルエチル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチル、２，２，２−
トリクロルエチル、ペンタフルオルエチルおよび３−ク
ロルプロピル、好ましくはトリフルオルメチル、ジフル
オルメチル、２，２，２−トリフルオルエチルまたはペ
ンタフルオルエチルである。
【００１２】− Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシは、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−
ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチル−プロ
ポキシまたは１，１−ジメチルエトキシ、好ましくはメ
トキシまたはエトキシである。
【００１３】− Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシは、フ
ッ素、塩素および／または臭素により一部または全部が
置換された前記のようなＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、つま
り、例えばクロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリク
ロルメトキシ、フルオルメトキシ、ジフルオルメトキ
シ、トリフルオルメトキシ、クロルフルオルメトキシ、
ジクロルフルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキ
シ、１−フルオルエトキシ、２−フルオルエトキシ、
２，２−ジフルオルエトキシ、２，２，２−トリフルオ
ルエトキシ、２−クロル−２−フルオルエトキシ、２−
クロル−２，２−ジフルオルエトキシ、２，２−ジクロ
ル−２−フルオルエトキシ、２，２，２−トリクロルエ
トキシ、ペンタフルオルエトキシまたは３−クロルプロ
ポキシ、好ましくはジフルオルメトキシまたはトリフル
オルメトキシである。
【００１４】− Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニルは、メ
チルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカル
ボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカル
ボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプ
ロピルカルボニルまたは１，１−ジメチルエチルカルボ
ニル、好ましくはメチルカルボニルである。
【００１５】− Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニルは、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニ
ル、２−メチルプロポキシカルボニルまたは１，１−ジ
メチルエトキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルまたは１，１−ジメチルエト
キシカルボニルである。
【００１６】− Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノは、メチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチ
ルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、１−メチルプロピ
ルアミノ、２−メチルプロピルアミノまたは１，１−ジ
メチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミノまたはエ
チルアミノである。
【００１７】− ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）アミノ
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１
−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−
ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル
−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−
メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メ
チルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−
ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエ
チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１
−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−
メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチ
ル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノまたはＮ−
（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）アミノ、好ましくはジメチルアミノまたはジエチル
アミノである。
【００１８】ヘテロアリールは、好ましくは酸素原子お
よび硫黄原子を有する５員または６員の芳香族ヘテロ
環、または３個の窒素原子および１個の酸素原子もしく
は硫黄原子から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を有する
５員または６員の芳香族ヘテロ環、例えば２−フリル、
３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリ
ル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオ
キサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピ
ラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキ
サゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−
チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イ
ミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジ
アゾル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−
イル、１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，２，
４−チアジアゾル−５−イル、１，２，４−トリアゾル
−３−イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イル、
１，３，４−チアジアゾル−２−イル、１，３，４−ト
リアゾル−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニ
ル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジ
ニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリ
ミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−
２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル、特
に２−ピリジニル、３−ピリジニルおよび４−ピリジニ
ルである。
【００１９】５員または６員のヘテロアリール環は、少
なくとも１個の置換基を、たかだか置換可能な原子が存
在すると同じほどの多数を有する。
【００２０】アリール環およびヘテロアリール環は、所
望により部分的不飽和または芳香族であってもよい縮合
した５員環または６員環を有することもできる。
【００２１】２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの除
草剤または植物成長調節剤としての使用に関して、次の
意味を表す。Ａは、好ましくはメチレンまたはエチレン
であり；Ｒ1 は、好ましくは、それぞれ１〜４個、特に
１個、２個または３個の置換基を有する、フェニルまた
は５員もしくは６員のヘテロアリールであり、各置換基
はハロゲン、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ（Ｏ）m Ｒ
8 、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ
9 ）−ＣＯＲ10、−Ｎ（Ｒ9 ）−ＳＯ2 Ｒ11、 、−ＳＯ
2 −Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ10、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルおよびＣ1 〜
Ｃ4 ハロゲンアルコキシから選ばれるか、または次の１
種の複環状の環系であり、
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】（上式中、Ｒ20およびＲ21は好ましくは水
素および／またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）；Ｐｈ
は、好ましくはフェニルであり、これは非置換である
か、または所望により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−
Ｓ（Ｏ）n Ｒ22、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）カルボニ
ル、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ23）Ｒ24、−Ｎ（Ｒ23）−ＣＯＲ
24、−Ｎ（Ｒ23）−ＳＯ2 Ｒ25、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルま
たはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシから選ばれた１〜３
個の置換基を有することができ；ｍ、ｎは、互いに無関
係にそれぞれ０、１または２であり；Ｒ8 、Ｒ22は、好
ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲン
アルキルであり；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ23、Ｒ24は、好ましく
は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、フェニル、またはハロゲ
ン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキル
およびＣ1 〜Ｃ4 アルコキシから選ばれた１〜３個の基
を有するフェニルであり；Ｒ11、Ｒ25は、好ましくはＣ
1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルで
あり；Ｒ2 〜Ｒ6 は、好ましくは水素、およびＲ7 は、
好ましくはメチルまたはエチルである。
【００２５】Ｒ1 のフェニル環または５員もしくは６員
のヘテロアリール環の少なくとも１種の置換基が，−Ｎ
＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ（Ｏ）m Ｒ8 、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ9 ）−ＳＯ2 Ｒ11、 、−ＳＯ
2 −Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ10、−Ｎ（Ｒ9 ）−ＣＯＲ10またはＣ
1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルの各基である化合物Ｉは極め
て好ましい。
【００２６】本発明の２−アロイルシクロヘキサンジオ
ンＩはその酸性性質に基づき塩基性塩またはエノールエ
ステルを形成し、その塩またはエステルの種類は一般的
に問題にならない。
【００２７】式Ｉの化合物の塩としては、農業上使用可
能な塩、例えばアルカリ金属塩、特にナトリウム−また
はカリウム塩、アルカリ土類金属塩、特にカルシウム
−、マグネシウム−またはバリウム塩、マンガン−、銅
−、亜鉛−または鉄塩ならびにアンモニウム−、ホスホ
ニウム−、スルホニウム−またはスルホオキソニウム
塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウ
ム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアル
キルスルホニウム塩またはトリアルキルスルホオキソニ
ウム塩が該当する。
【００２８】農業上使用可能なエステルとして、次の化
合物のエステルを添加することができる。 − Ｃ1 〜Ｃ10脂肪酸、特に（Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル）
カルボン酸、例えばメチルカルボン酸（酢酸）、エチル
カルボン酸（プロピオン酸）、ｎ−プロピルカルボン酸
（酪酸）、１−メチルエチルカルボン酸（イソ酪酸）、
ｎ−ブチルカルボン酸、１−メチルプロピルカルボン
酸、２−メチルプロピルカルボン酸、１，１−ジメチル
エチルカルボン酸、ｎ−ペンチルカルボン酸、１−メチ
ルブチルカルボン酸、２−メチルブチルカルボン酸、３
−メチルブチルカルボン酸、１，１−ジメチルプロピル
カルボン酸、１，２−ジメチルプロピルカルボン酸、
２，２−ジメチルプロピルカルボン酸、１−エチルプロ
ピルカルボン酸、安息香酸ならびにハロゲン置換安息香
酸、ｎ−ヘキシルカルボン酸、１−メチルペンチルカル
ボン酸、２−メチルペンチルカルボン酸、３−メチルペ
ンチルカルボン酸、４−メチルペンチルカルボン酸、
１，１−ジメチルブチルカルボン酸、１，２−ジメチル
ブチルカルボン酸、１，３−ジメチルブチルカルボン
酸、２，２−ジメチルブチルカルボン酸、２，３−ジメ
チルブチルカルボン酸、３，３−ジメチルブチルカルボ
ン酸、１−エチルブチルカルボン酸、２−エチルブチル
カルボン酸、１，１，２−トリメチルプロピルカルボン
酸、１，２，２−トリメチルプロピルカルボン酸、１−
エチル−１−メチルプロピルカルボン酸および１−エチ
ル−２−メチルプロピルカルボン酸、 − Ｃ1 〜Ｃ10−スルホン酸、特にＣ1 〜Ｃ6 −アルキ
ルスルホン酸、例えばメチルスルホン酸、エチルスルホ
ン酸、ｎ−プロピルスルホン酸、１−メチルエチルスル
ホン酸、ｎ−ブチルスルホン酸、１−メチルプロピルス
ルホン酸、２−メチルプロピルスルホン酸、１，１−ジ
メチルエチルスルホン酸、ｎ−ペンチルスルホン酸、１
−メチルブチルスルホン酸、２−メチルブチルスルホン
酸、３−メチルブチルスルホン酸、１，１−ジメチルプ
ロピルスルホン酸、１，２−ジメチルプロピルスルホン
酸、２，２−ジメチルプロピルスルホン酸、１−エチル
プロピルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸ならびにハロ
ゲン置換ベンゼンスルホン酸、ｎ−ヘキシルスルホン
酸、１−メチルペンチルスルホン酸、２−メチルペンチ
ルスルホン酸、３−メチルペンチルスルホン酸、４−メ
チルペンチルスルホン酸、１，１−ジメチルブチルスル
ホン酸、１，２−ジメチルブチルスルホン酸、１，３−
ジメチルブチルスルホン酸、２，２−ジメチルブチルス
ルホン酸、２，３−ジメチルブチルスルホン酸、３，３
−ジメチルブチルスルホン酸、１−エチルブチルスルホ
ン酸、２−エチルブチルスルホン酸、１，１，２−トリ
メチルプロピルスルホン酸、１，２，２−トリメチルプ
ロピルスルホン酸、１−エチル−１−メチルプロピルス
ルホン酸および１−エチル−２−メチルプロピルスルホ
ン酸、ならびに − Ｃ1 〜Ｃ10ホスホン酸、特にＣ1 〜Ｃ6 −アルキル
ホスホン酸、例えばメチルホスホン酸、エチルホスホン
酸、ｎ−プロピルホスホン酸、１−メチルエチルホスホ
ン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、１−メチルプロピルホス
ホン酸、２−メチルプロピルホスホン酸、１，１−ジメ
チルエチルホスホン酸、ｎ−ペンチルホスホン酸、１−
メチルブチルホスホン酸、２−メチルブチルホスホン
酸、３−メチルブチルホスホン酸、１，１−ジメチルプ
ロピルホスホン酸、１，２−ジメチルプロピルホスホン
酸、２，２−ジメチルプロピルホスホン酸、１−エチル
プロピルホスホン酸、ベンゼンホスホン酸ならびにハロ
ゲン置換ベンゼンホスホン酸、ｎ−ヘキシルホスホン
酸、１−メチルペンチルホスホン酸、２−メチルペンチ
ルホスホン酸、３−メチルペンチルホスホン酸、４−メ
チルペンチルホスホン酸、１，１−ジメチルブチルホス
ホン酸、１，２−ジメチルブチルホスホン酸、１，３−
ジメチルブチルホスホン酸、２，２−ジメチルブチルホ
スホン酸、２，３−ジメチルブチルホスホン酸、３，３
−ジメチルブチルホスホン酸、１−エチルブチルホスホ
ン酸、２−エチルブチルホスホン酸、１，１，２−トリ
メチルプロピルホスホン酸、１，２，２−トリメチルプ
ロピルホスホン酸、１−エチル−１−メチルプロピルホ
スホン酸および１−エチル−２−メチルプロピルホスホ
ン酸。
【００２９】２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは多
数の互変異性体で記載することができ、これらは全て本
発明に包含される。
【００３０】
【化５】 次の表に、特に好ましい２−アロイルシクロヘキサンジ
オンＩ（Ｒ2 〜Ｒ6 はそれぞれ水素を意味する）を示
す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】新規２−アロイルシクロヘキサンジオンＩ
は種々の方法、例えば式ＩＩのシクロヘキサンジオンと
式ＩＩＩの酸誘導体を塩基の存在下に反応して得ること
ができる（例えば、欧州特許出願公開第１８６１１８号
および米国特許第４，６９５，６７３号参照）。
【００４０】
【化６】 Ｌは塩化物、臭化物およびシアン化物のような求核性脱
離基である。
【００４１】反応は不活性溶媒中、０℃と各溶媒の沸点
との間、好ましくは０℃と２０℃との間で行われる。
【００４２】適当な溶媒は、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルムおよびジクロルエタンのような塩素化炭化水
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびメチル−ｔ
ｅｒｔ．−ブチルエーテルのようなエーテル、ベンゼン
およびトルエンのような芳香族炭化水素、酢酸エチルエ
ステルのようなエステル、またはジメチルホルムアミド
のようなアミドである。
【００４３】塩基としては、例えばトリエチルアミンの
ようなｔｅｒｔ．−アミン、Ｎ−メチルモルホリンおよ
びピリジンが挙げられる。
【００４４】塩基はジケトンＩＩまたは酸誘導体ＩＩＩ
に対して約当モル量で用いるのが有利である。
【００４５】反応はまた不均一系で行うこともでき、ジ
ケトンＩＩおよび塩基は水溶液で存在し、それに、水と
混合しない溶媒中の酸誘導体を相移動触媒の存在下に供
給する。
【００４６】このために使用可能な塩基は、例えばアル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸
塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび水酸化
カルシウムである。
【００４７】使用可能な相移動触媒の例としては、アン
モニウム、スルホニウムまたはホスホニウムの各塩があ
り、陰イオンの種類は二義的である。例えば、ベンジル
トリメチルアンモニウム水酸化物が有効とわかった。
【００４８】次いで、得られる式ＩＶのエノールエステ
ルをシアン化物源および塩基の存在下に式Ｉの所望の化
合物に転化する。
【００４９】
【化７】 この転化は、通常不活性溶媒中、０℃と各溶媒の沸点と
の間、好ましくは２０℃と４０℃との間で行われる。
【００５０】適当な溶媒は、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルムおよびジクロルエタンのような塩素化炭化水
素、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびメチル−ｔ
ｅｒｔ．−ブチルエーテルのようなエーテル、ベンゼン
およびトルエンのような芳香族炭化水素、アセトニトリ
ルのようなニトリル、酢酸エチルエステルのようなエス
テル、アセトンおよびメチルエチルケトンのようなケト
ン、またはジメチルホルムアミドのようなアミドであ
る。
【００５１】シアン化物源としては、例えばシアン化ナ
トリウムおよびシアン化カリウムのようなアルカリ金属
シアン化物、アセトンシアンヒドリンのようなシアンヒ
ドリン、およびトリメチルシリルシアニドのようなトリ
アルキルシリルシアニドが適当であるとわかった。
【００５２】通常、シアン化物の触媒量は、エノールエ
ステルＩＶに対して約１と１０モル％の間で十分であ
る。使用可能な塩基は、例えばトリエチルアミンのよう
なトリアルキルアミン、トリエタノールアミンのような
トリアルカノールアミンおよびピリジン、またはアルカ
リ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩のような無機
塩基である。
【００５３】塩基はエノールエステルＩＶに対して１０
０〜４００モル％の過剰量で添加するのが有利であると
わかった。
【００５４】このような方法により得られた反応混合物
から、２−アロイルシクロヘキサンジオンＩを通常の処
理法、例えば抽出または結晶化によって分離することが
できる。
【００５５】化合物Ｉの製造の際、圧力に関して特別な
条件に注意する必要はない。一般に、常圧または各希釈
剤の固有圧で行う。
【００５６】式ＩＩのジケトンは欧州特許出願公開第２
４３３１３号に開示され、そこに記載される方法により
製造することができる。必要な酸誘導体ＩＩＩは公知で
あるか、または公知の方法によって得ることができる
（例えば、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒ
ｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃｉｄｓ ａｎｄ Ｅｓｔｅｒｓ、
Ｓ．Ｐａｔａｉ、発行所、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓ
ｏｎｓ、ニューヨーク、Ｎ．Ｙ．（１９６９）；Ｓｕｒ
ｖｅｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、
Ｃ．Ａ．ＢｕｅｈｌｅｒおよびＤ．Ｆ．Ｐｅａｒｓｏ
ｎ、Ｊ．Ｗｉｌｅｙａｎｄ Ｓｏｎｓ、（１９７０
年）；Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ、第Ｉ巻、Ｌ．Ｆ．Ｆｉｅｓｅｒおよ
びＭ．Ｆｉｅｓｅｒ、７６７〜７６９頁（１９６７年）
参照）。
【００５７】化合物Ｉのアルカリ金属塩は、水溶液中ま
たはメタノール、エタノール、アセトン、トルエンのよ
うな有機溶媒中で、Ｉをナトリウムもしくはカリウムの
各水酸化物または各アルコラートで処理して得ることが
できる。
【００５８】他の金属塩、例えばマンガン、銅、亜鉛、
鉄、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムの各塩は
ナトリウム塩から通常の方法により製造することがで
き、同様にアンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム
またはスルホオキソニウムの各塩はアンモニア、または
ホスホニウム、スルホニウムまたはスルホオキソニウム
の各水酸化物を用いて製造することができる。
【００５９】化合物Ｉのエステルも同様に通常の方法に
より得られる（例えば、欧州特許出願公開第１０２８２
３号および同第１３６７０２号参照）。
【００６０】２−アロイルシクロヘキサンジオンＩ、こ
の塩、エステルまたはこの化合物を含有する薬剤は、栽
培植物に害を与えることなく、小麦、稲、とうもろこ
し、大豆、綿花などの栽培植物における雑草および有害
な草を非常に良好に防除し、更に使用量が少ないという
効果を有する。
【００６１】化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度
の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又
は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注
入法によって適用することができる。適用形式は、完全
に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、
本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべ
きである。
【００６２】不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸
点の鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコール
タール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪
族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テト
ラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又はその
誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘導体、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロ
ヘキサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤例えばＮ
−ジメチルホルムアミド、水が使用される。
【００６３】水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペー
スト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末に水を添
加して製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質をそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合することができる。しかも有効
物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤、及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【００６４】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩、アル
カリ土類塩およびアンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの
塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプ
ロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
【００６５】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００６６】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及
び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００６７】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％、殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際
有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００６８】本発明の化合物Ｉの製剤例を以下に示す。
【００６９】Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．４を、
キシレン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルフ
ォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキサイド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００７０】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．５
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェ
ノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレ
ンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加
生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水１０００００重量部に注入し、細分散することに
より有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得ら
れる。
【００７１】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．
６、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８
０℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキサイド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入することにより有効物質０．０２重量％
を含有する水分散液が得られる。
【００７２】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．１．７
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７量部及び粉末状珪酸ゲル６
０部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。
【００７３】Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．１．１９を細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００７４】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．３２
を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱
油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得ら
れる。
【００７５】除草剤またはその有効物質は事前法または
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイーバ
イ）。
【００７６】有効物質を除草剤として使用する場合の使
用量は施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応
じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．Ｓ）０．００
１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１ｋｇである。
【００７７】本発明による化合物Ｉまたはこれを含有す
る薬剤を望ましくない植物を防除するために、種々の栽
培植物に使用することがでる。その栽培植物の例を以下
に述べる。
【００７８】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００７９】更に、栽培により得られ、および／または
遺伝子工学的方法により化合物Ｉの作用に対する広範囲
な抵抗性を有する植物においても化合物Ｉを使用するこ
とができる。
【００８０】また、式Ｉの化合物は種々の発育段階にあ
る植物に影響を与えるので、生長抑制剤としても使用さ
れる。植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の
諸用件に依存する。すなわち、 （ａ）植物の種類 （ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節 （ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入） （ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度） （ｅ）土壌条件（ことに施肥） （ｆ）有効物質の使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
【００８１】式Ｉの本発明による植物生長抑制剤の、植
物栽培、農業、園芸における、多種多様な一連の使用可
能形態のうちから若干の例を以下に示す。
【００８２】（Ａ）本発明による使用可能化合物によ
り、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長
の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわ
ゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈す
る。
【００８３】実際的な利点は、道路縁側、植えこみ、河
川堤防における芝、講演、スポーツ競技場、果樹園、庭
園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれ
らの芝を刈込む労力、費用を節減し得る。
【００８４】また倒伏し易い栽培植物、例えば穀類植
物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの自立強さを強
化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短
小化、茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件
下にこれら植物が倒伏する恐れを軽減し、あるいは解消
する。
【００８５】また綿花などの場合に、生長抑制剤を施与
して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変
更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作
物の完全に機械的な収穫が可能になる。
【００８６】果樹などの樹木についても、この生長抑制
剤により剪定のコストが削減できる。さらには果樹の世
代交代が中断され得る。
【００８７】更に生長抑制剤の使用により、植物の分枝
が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、
側枝の形成は葉面生長のために抑止されるべきである。
【００８８】また例えば冬あぶらなの場合、生長抑制剤
により霜に対する耐性が強化される。これにより、一方
では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜
に対する抵抗力の低減）が抑止される。また他方におい
て、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生
長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。これ
により過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行
傾向を示すこのような植物の霜害が排除される。また、
他の栽培植物、例えば各小麦の場合、本発明化合物で処
理することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが
十分に行われるが、冬には過度に繁茂しない。これによ
り高度の霜害と、比較的僅少な葉面および植物躯体の故
に病原菌（例えば真菌種）感染とが予防される。栄養生
長の抑止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可
能になり収穫量を増大させ得る。
【００８９】（Ｂ）生長抑制剤により、植物部分および
植物内容物質の増大を可能とする。例えばつぼみ、花、
葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば
砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を
増大させ、穀類、大豆のたんぱく質を高め、ゴム樹のラ
テックス分泌量を増大させ得る。
【００９０】式Ｉの本発明化合物は、このようにして植
物の物質代謝に関与し、栄養生長および／あるいは無配
生殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させ
る。
【００９１】（Ｃ）また植物生長抑制剤で処理すること
により、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の
発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしく
は延長をもたらす。
【００９２】例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果
樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を
時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極
めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の
分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例
えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉の
ためにも極めて重要である。
【００９３】（Ｄ）また植物生長抑制剤で処理すること
により、植物の水分泌量を低減させ得る。これは例えば
熱帯ないし亜熱帯地域において、高コストの人工的灌漑
を必要とする農業的栽培植物にとって重要である。本発
明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低
コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に、
既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能とな
る。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚
い表皮および角皮を発展させ、土壌深部への侵入が改善
され、植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により
良好な影響を受けることによる。
【００９４】大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の
茎部短縮のために、化合物Ｉはことに適当である。
【００９５】本発明において使用されるべき式Ｉで示さ
れる植物生長抑制剤は、栽培植物ならびにその種子（種
子消毒剤として）および土壌、すなわち植物の根を介し
て、ことに葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤
は除草剤の場合と同様に製造される（上記参照）。
【００９６】この有効物質使用量は、その高い植物容認
性の故に、臨界ではない。また適正使用量は、その防除
目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して
区々である。
【００９７】有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成す
るために、２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、多
様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同
時に施与される。その混合対称物質としては、例えばジ
アジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベン
ゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フ
ェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカル
ボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテ
ル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２
−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシ
クロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボ
ン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホ
ニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオ
キシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エ
ステル、アミドなどが挙げられる。生長抑制剤として、
ことにクロロメクアットクロライド、エテフォンおよび
メピクアットクロライドが使用される。
【００９８】更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草
剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合
わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または
殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点
を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のた
めに使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物
に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要であ
る。
【００９９】
【実施例】
製造例 ２−（２−クロル−４−メチルスルホニルベンゾイル）
−５−（１−メチルチオシクロプロピル）−シクロヘキ
サン−１，３−ジオン ４０ｍｌの無水アセトニトリル中１．６ｇ（３．９ｍｍ
ｏｌ）の３−（２−クロル−４−メチルスルホニルベン
ゾイルオキシ）−５−（１−メチルチオシクロプロピ
ル）−シクロヘキシ−２−エノンの溶液に、０．２ｇ
（２．４ｍｍｏｌ）のアセトンシアンヒドリンを供給
し、その後、約２０℃で１０ｍｌのアセトニトリル中
２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液を
滴下した。続いて、反応混合物を３時間約２０℃で攪拌
し、次いで３０ｍｌの３重量％冷塩酸に注入した。８０
ｍｌのメチル−ｔｅｒｔ．−ブチルエーテルで抽出後、
有機相をそれぞれ５０ｍｌの５重量％炭酸カリウム水溶
液で４回抽出した。纏めたアルカリ性抽出物を氷冷下濃
塩酸を用いてｐＨ値が１まで酸性にした。この溶液か
ら、１００ｍｌのメチル−ｔｅｒｔ．−ブチルエーテル
で２回抽出して有価生成物を得、最後に脱水し、濃縮し
た。収量：１．２ｇ（７５％）；融点：１４８〜１５２
℃。
【０１００】前段階：２０ｍｌの無水テトラヒドロフラ
ン中に１ｇ（５ｍｍｏｌ）の５−（１−メチルチオシク
ロプロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンの溶液
に、湿気を排除して０．５ｇ（５ｍｍｏｌ）のトリエチ
ルアミンを加え、その後０℃において１０ｍｌの無水テ
トラヒドロフラン中に１．３ｇ（５ｍｍｏｌ）の２−ク
ロル−４−メチルスルホニル安息香酸クロリドの溶液を
滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに１２時間約
２０℃で攪拌し、次いで８０ｍｌの塩化メチレンを加え
た。仕上げのため、４０ｍｌの水、４０ｍｌの半ぱ濃度
の炭酸ナトリウム水溶液および再び水で洗浄し、続いて
硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。収量：１．７ｇ
（８１％）３−（２−クロル−４−メチルスルホニルベ
ンゾイルオキシ）−５−（１−メチルチオシクロプロピ
ル）−シクロヘキシ−２−エノン。
【０１０１】
【表９】
【０１０２】
【表１０】
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】
【表１２】
【０１０５】
【表１３】
【０１０６】
【表１４】
【０１０７】
【表１５】
【０１０８】
【表１６】
【０１０９】使用例 式Ｉの２−アロイルシクロヘキサンジオンの除草および
成長調節の効果は温室試験によって示される。
【０１１０】基質として約３．０％の腐植土を含むロー
ム質砂を入れたプラスチック製植木鉢を栽培容器として
用いた。試験植物の種子を種類により分けて蒔いた。
【０１１１】出芽前処理の場合、水中に懸濁または乳化
した有効物質を細い分配ノズルにより種まき後直ちに散
布した。発芽および成長を促進するために容器に軽く散
水し、次いで植物が根付くまで透明なプラスチックフー
ドで覆った。この覆いは試験植物が有効物質により損な
われないかぎり、植物の一様な発芽を生ぜしめる。
【０１１２】出芽後処理のために、試験植物をそれぞれ
成長形態によりまず３〜１５ｃｍの高さまで成長させ、
次いでまず水中に懸濁または乳化した有効物質で処理し
た。そこで、試験植物を直接蒔いて、同一容器で育てる
か、またはまず幼植物として分けて育てて、処理の二三
日前に試験容器へ移植した。出芽後処理のための使用量
は３．０ｋｇ／ｈａ ａ．Ｓ．であった。
【０１１３】植物は種固有に１０〜２５℃または２０〜
３５℃の温度に保たれた。試験期間は２〜４週間に及ん
だ。この期間中植物を育成し、個々の処理におけるその
反応を評価した。
【０１１４】０〜１００の段階に評価した。１００は植
物の発芽なしまたは少なくとも地上部分の完全な損壊を
意味し、０は傷害なしまたは正常な成長過程を意味す
る。
【０１１５】成長調節効果を長さ測定から求めた。試験
終了時に処理植物の成長高さを測定し、無処理の植物の
成長高さとの関係を求めた。
【０１１６】温室試験に用いられた植物は次の種類であ
る。
【０１１７】スズメノチャヒキ ヤグルマギク イヌビエ 化合物Ｎｏ．１．４および１．５を使用すると、望まし
くない植物が非常に良好に防除されるという結果が得ら
れた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/96 261/06 263/54 265/14 275/02 275/06 277/62 279/16 285/16 307/00 317/26 317/34 333/52 335/06 (72)発明者 クリストフ、ニューブリング ドイツ、67454、ハスロッホ、ヴィルヘル ムシュトラーセ、13 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａは Ｃ1 〜Ｃ6 アルキレンであり；Ｒ1 は
    フェニル環または５員もしくは６員のヘテロアリール環
    であり、それぞれのフェニル環またはヘテロアリール環
    はハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ
    （Ｏ）m Ｒ8 、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ）カルボニル、
    −ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ9 ）Ｒ10、−Ｎ（Ｒ9 ）−ＣＯＲ10、
    −Ｎ（Ｒ9 ）−ＳＯ2 Ｒ11、 、Ｃ1〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシ（最後記の４つの基はＣ1
    〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオおよび／ま
    たはシアノの１個または２個の置換基を有することがで
    きる）から選ばれた少なくとも１個、たかだか４個の置
    換基を有し、 フェニル環またはヘテロアリール環の２つの隣接炭素原
    子は−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ
    （Ｒ15）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−、−Ｘ−Ｎ＝Ｃ
    （Ｒ12）−、−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｘ
    −、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ−Ｃ（Ｒ13、Ｒ14）−、−Ｘ
    −Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ13）−、−Ｘ−Ｃ（Ｒ12）＝Ｃ
    （Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）− −Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）− −Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｘ−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−、−Ｘ−
    Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｙ− −Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｙ−、−
    Ｘ−Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｃ（Ｒ16、
    Ｒ17）− −Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｘ−Ｃ（Ｒ14、Ｒ15）−Ｃ
    （Ｒ16、Ｒ17）− −Ｘ−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−Ｓ−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−
    Ｃ（Ｒ12、Ｒ13）−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−、−Ｘ−Ｎ
    （Ｒ20）−Ｙ−Ｎ（Ｒ21）−または−Ｎ（Ｒ20）−Ｘ−
    Ｎ＝Ｃ（Ｒ12）−の各鎖によって橋かけすることもで
    き、 Ｘ、Ｙは互いに無関係に酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ
    2 −、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ18、Ｒ19）−または−ＮＲ20
    −を意味し、Ｒ12〜Ｒ19は水素、ハロゲン、ヒドロキシ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）アミノまたはフェニルであり、
    Ｒ20、Ｒ21は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル）カルボニル、フェニ
    ルまたはベンゾイルであり；Ｐｈはフェニルであり、こ
    れは非置換であるか、または場合により、ハロゲン、シ
    アノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）n Ｒ22、（Ｃ1 〜Ｃ4 アルコ
    キシ）カルボニル、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｒ23）Ｒ24、−Ｎ
    （Ｒ23）−ＣＯＲ24、−Ｎ（Ｒ23）−ＳＯ2 Ｒ25、Ｃ1
    〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハ
    ロゲンアルキルおよびＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルコキシ
    （最後記の４つの基はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルキルチオおよび／またはシアノの１個または２個
    の置換基を有することができる）から選ばれた１〜３個
    の置換基を有することができ、 ｍ、ｎはそれぞれ０、１または２であり；Ｒ8 、Ｒ22は
    互いに無関係にＣ1 〜Ｃ4 アルキルまたはＣ1 〜Ｃ4 ハ
    ロゲンアルキルであり、これらの基は１個または２個の
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオおよび
    ／またはシアノの各基を有することができ；Ｒ9 、
    Ｒ10、Ｒ23、Ｒ24は互いに無関係に水素、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェニル、また
    はハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルおよびＣ1 〜Ｃ4 アル
    コキシから選ばれた１〜３個の基を有するフェニルであ
    り；Ｒ11、Ｒ25は互いに無関係にＣ1 〜Ｃ4 アルキルま
    たはＣ1 〜Ｃ4 ハロゲンアルキルであり、これらの基は
    １個または２個のシアノ、フェニルおよび／またはベン
    ジルの各基を有することができ；Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ
    5 は互いに無関係に水素またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
    り；Ｒ6 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルまたは（Ｃ1 〜Ｃ
    4 アルコキシ）カルボニルであり；Ｒ7 はＣ1 〜Ｃ4 ア
    ルキルであり、Ｒ1 がモノ−またはジハロゲンフェニル
    を意味しないことを条件とする］により表される２−ア
    ロイルシクロヘキサンジオン、ならびにその農業上使用
    可能な塩および式Ｉの化合物とＣ1 〜Ｃ10カルボン酸も
    しくは無機酸とのエステル。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉ
    で表される２−アロイルシクロヘキサンジオンの除草有
    効量またはＩの農業上使用可能な塩もしくはエステル、
    ならびに少なくとも１種の不活性な液体状および／また
    は固体状の担体物質および場合により少なくとも１種の
    補助剤を含有する除草剤。
  3. 【請求項３】 不活性担体物質および植物成長調節のた
    めに十分量の請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉで
    表される２−アロイルシクロヘキサンジオンまたはＩの
    塩もしくはエステルを含有する植物成長調節剤。
JP7014360A 1994-02-07 1995-01-31 ２−アロイルシクロヘキサンジオンならびにその除草剤または植物成長調節剤としての使用方法 Withdrawn JPH0820573A (ja)

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