JPH10504030A - 栽培植物保護剤としての置換トリアゾリノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式 により表され、かつＲ¹およびＲ²がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、Ｒ³がＨまたはハロゲンを、Ｒ⁴がＣＮ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、Ｒ⁵がＮＯ₂、ＣＮまたはハロゲンを、Ｒ⁶が−ＯＲ⁷、−ＳＲ⁷、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹または−Ｎ（Ｒ⁸）−ＯＲ¹⁰をそれぞれ意味し、このＲ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、または置換または非置換フェニルまたはベンジルを意味し、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰がそれぞれ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニルまたはＲ⁷に関して上述した基を意味するか、またはＲ⁸、Ｒ⁹が合体して４員から６員炭素鎖（１個のメチレン単位は酸素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノで代替されていてもよい）を形成する置換トリアゾリノンＩ、およびＩの塩を除草剤としてまたは植物の乾燥／落葉のために用いる。

Description

【発明の詳細な説明】 栽培植物保護剤としての置換トリアゾリノン 本発明は、下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒ¹が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、 Ｒ³が水素またはハロゲンを、 Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、 Ｒ⁵が、ニトロ、シアノまたはハロゲンを、 Ｒ⁶が−ＯＲ⁷、−ＳＲ⁷、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹または−Ｎ（Ｒ⁸）−ＯＲ¹⁰をそれ ぞれ意味し、 このＲ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）ア ミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルチオ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、フェニルまたはベ ンジル（これらフェニル環 は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキルチオおよび（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルのうちのいずれか１ から３個の基を持っていてもよい）を意味し、 Ｒ⁸、Ｒ⁹が相互に無関係に、それぞれ、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたはＲ⁷に関して上述した基を意味するか、 または Ｒ⁸、Ｒ⁹が、合体して４員から６員炭素鎖（その非末端メチレン単位は酸素ま たはＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノで代替されていてもよい）を形成し、 Ｒ¹⁰が、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カ ルボニル、またはＲ⁷に関して上述した基を意味することを特徴とする新規の置 換トリアゾリノンまたはこの化合物Ｉの農業上使用可能の塩に関する。 本発明は、さらに 化合物Ｉの、除草剤および／または植物乾燥剤および／または落葉剤としての 用途、 化合物Ｉを活性成分として含有する除草剤および／または植物乾燥剤および／ または落葉剤、 化合物Ｉならびにこれを使用する、除草剤および／または植物乾燥剤および／ または落葉剤の製造方法、および 化合物Ｉで、好ましくない植物の生長を制御し、かつ／または植物を乾燥させ 、または植物を落葉させる方法に関する。 除草作用を示すトリアゾリノンは、ＰＣＴ特願ＷＯ９０／０２１２０号、ＷＯ ８７／０３７８２号公報に記載されているが、その作用は必ずしも満足すべきも のではない。 そこで、本発明の目的は、改善された生物学的特性を有するトリアゾリノンを 提供することである。 この目的は、上記式Ｉの置換トリアゾリノンにより達成されることが、本発明 者らにより見出された。また化合物Ｉを含有し、極めて良好な除草作用を示す除 草剤も見出された。さらにこの化合物、組成物を製造し、また好ましくない植物 の生長を制御する方法も見出された。 この新規の化合物Ｉは、また植物、例えば綿花、じゃがいも、あぶらな、ひま わり、大豆、ブッシュビーンズ、ことに綿花を落葉させ、かつ／または乾燥させ るのに適することが見出された。これに関連して本発明者らは、植物を乾燥させ 、かつ／もしくは落葉させる組成物、これら組成物の調製方法、この化合物Ｉに より、植物の乾燥させ、かつ／もしくは落葉させる方法を見出した。 置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴およびＲ⁷からＲ¹⁰につき前述した有機的部分、またはフ ェニル環上の基、およびハロゲンは、それぞれ具体的な基ないし原子の総称であ る。すべてのカーボン鎖、すなわちすべてのアルキル、ハロアルキル、シアノア ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニ ル、アルコキシカルボニル、アルキルチオおよびハロアルキルチオ部分は、特に 言及しない限り、直鎖であっても分岐されていてもよい。ポリハロゲン化された ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオおよびハロアルケニルは、同 じハロゲン原子または異なるハロゲン原子を持っていてもよい。 以下において、上述した総称を具体的に例示する。 ハロゲンは、弗素、塩素、臭素または沃素である。 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ −ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル 、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２ ，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１ ，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペン チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１ ，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２ ，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル 、１−エチル−１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピルであ る。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルは、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル 、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−クロロエチル 、２−フルオロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフル オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチ ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ エチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−フルオロ プロピル、２−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフ ルオロプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロプロピル、２，３−ジクロロ プロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３，３，３−トリクロロ プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフ ルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フル オロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、 ４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、５−フルオロペン チル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデ カフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモ ヘキシル、６−ヨードヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエ トキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１ −ジメチルエトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブ トキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチル プロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピキシ、ｎ−ヘキシ ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチル ペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１， ２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ 、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ 、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリ メチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシまたは１−エチル−２− メチルプロポキシである。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシは、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエ トキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２ −クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−クロロ−２ −フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジク ロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオ ロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、２−フルオロプロポキシ、２，２−ジフ ルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロピキシ、３−クロロプロピキシ、２ −クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２ −ブロモプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３，３，３−トリフ ルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフ ルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（ク ロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキ シ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ、４−ヨ ードブトキシ、ノナフルオロブトキシ、５−フルオロペンチルオキシ、５−クロ ロペンチルオキシ、５−ブロモペンチルオキシ、５−ヨードペンチルオキシ、ウ ンデカフルオロペンチルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、６−クロロヘキ シルオキシ、６−ブロモヘキシルオキシ、６−ヨードヘキシルオキシまたはドデ カフルオロヘキシルオキシである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルは、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロ ピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチル プロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチル カルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブ チルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカル ボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカル ボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペン チルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニ ル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１， ２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２− ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメ チルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカ ルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチ ルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチ ル−２−メチルプロピルカルボニルである。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニルは、例えばクロロアセチル、ジクロロアセチ ル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオ ロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフ ルオロアセチル、１−フルオロプロピオニル、２−フルオロプロピオニル、３， ３，３−トリフルオロプロピオニル、３−クロロ−３−フルオロプロピオニル、 ３−クロロ−３，３−ジフルオロプロピオニル、３，３−ジクロロ−３−フルオ ロプロピオニル、トリクロロプロピオニル、３，３−ジクロロ−３−プロピオニ ル、トリクロロプロピオニルまたはペンタフルオロプロピオニル。 式中のＲ¹からＲ¹⁰は、具体的に以下の意味を有し、それぞれ単独でも相互の 組合わせでもよい。 Ｒ¹は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、好ましくは水素 、メチルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ことにフルオロメチル、ジフルオロメチ ル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ ルまたはペンタフルオロエチルである。 Ｒ²は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₆ アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことに水素、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、フル オロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである。 Ｒ³は水素またはハロゲン、 Ｒ⁴はシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、ことにシアノ、弗素、塩素、臭素 、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ、 Ｒ⁵はニトロ、シアノまたはハロゲンである。 Ｒ⁷は水素または上述したＣ₁−Ｃ₆アルキル、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、例えば１−プロペニル−１、２−プロペニル−１、１ −メチルエテニル、ｎ−ブテニル−１、ｎ−ブテニル−２、ｎ−ブテニル−３、 １−メチル−１−プロペニル−１、２−メチル−２−プロペニル−１、ｎ−ペン テニル−１、ｎ−ペンテニル−２、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニル−４、 １−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル−１、３−メチル−１− ブテニル−１、１−メチル−２−ブテニル−１、２−メチル−２−ブテニル−１ 、３−メチル−２−ブテニル−１、１−メチル−３−ブテニル−１、２−メチル −３−ブテニル−１、３−メチル−３−ブテニル−１、１，１−ジメチル−２− プロペニル−１、１，２−ジメチル−１−プロペニル−１、１−エチル−１−プ ロペニル−１、１−エチル−２−プロペニル−１、１−ｎ−ヘキセニル−１、２ −ｎ−ヘキセニル−１、３−エチル−ｎ−ヘキセニル−１、４−エチル−ｎ−ヘ キセニル−１、５−エチル−ｎ−ヘキセニル−１、１−メチル−１−ペンテニル −１、２−メチル−１−ペンテニル−１、３−メチル−１−ペンテニル−１、４ −メチル−１−ペンテニル−１、１−メチル−２−ペンテニル−１、２−メチル −２−ペンテニル−１、３−メチル−２−ペンテニル−１、４−メチル−２−ペ ンテニル−１、１−メチル−３−ペンテニル−１、２−メチル−３−ペンテニル −１、３−メチル−３−ペンテニル−１、４−メチル−３−ペンテニル−１、１ −メチル−４−ペンテニル−１、２−メチル−４−ペンテニル−１、３−メチル −４−ペンテニル−１、１，１−ジメチル−２−ブテニル−１、１，１−ジメチ ル−３−ブテニル−１、１，２−ジメチル−１−ブテニル−１、１，２−ジメチ ル−２−ブテニル−１、１，２−ジメチル−３−ブテニル−１、１，３−ジメチ ル−１−ブテニル−１、１，３−ジメチル−２−ブテニル−１、２，２−ジメチ ル−３−ブテニル−１、２，３−ジメチル−１−ブテニル−１、２，３−ジメチ ル−２−ブテニル−１、２，３−ジメチル−３−ブテニル−１、３，３−ジメチ ル−１−ブテニル−１、３，３−ジメチル−２−ブテニル−１、１−エチル−１ −ブテニル−１、１−エチル−２−ブテニル−１、１−エチル−３−ブテニル− １、２−エチル−１−ブテニル−１、２−エチル−２−ブテニル−１、２−エチ ル−３−ブテニル−１、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル−１、１−エ チル−１−メチル−２−プロペニル−１、１−エチル−２−メチル−１−プロペ ニル−１または１−エチル−２−メチル−２−プロペニル−１であり、 Ｒ⁷はさらにＣ₃−Ｃ₆アルキニル、例えば１−プロピニル−１、２−プロピニ ル−１、１−ブチニル−３、１−ｎ−ブチニル−１、１−ｎ−ブチニル−４、２ −ｎ−ブチニル−１、１−ｎ−ペンチニル−１、１−ｎ−ペンチニル−３、１− ｎ−ペンチニル−４、１−ｎ−ペンチニル−５、２−ｎ−ペンチニル−１、２− ｎ−ペンチニル−４、２−ｎ−ペンチニル−５、３−メチル−１−ブチニル−３ 、３−メチル−１−ブチニル−４、１−ｎ−ヘキセニル−１、１−ｎ−ヘキセニ ル−３、１−ｎ−ヘキセニル−４、１−ｎ−ヘキセニル−５、１−ｎ−ヘキセニ ル−６、２−ｎ−ヘキセニル−１、２−ｎ−ヘキセニル−４、２−ｎ−ヘキセニ ル−５、２−ｎ−ヘキセニル−６、３−ｎ−ヘキセニル−１、３−ｎ−ヘキセニ ル−２、３−メチル−１−ペンチニル−１、３−メチル−１−ペンチニル−３、 ３−メチル−１−ペンチニル−４、３−メチル−１−ペンチニル−５、４−メチ ル−１−ペンチニル−１、４−メチル−２−ペンチニル−４または４−メチル− ２−ペンチニル−５であり、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルであり、さらに 上述したＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルである。 Ｒ⁷はさらにシアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、例えばシアノメチル、１−シアノエ チル−１、２−シアノエチル−１、１−シアノプロピル−１、２−シアノプロピ ル−１、３−シアノプロピル−１、１−シアノプロピル−２、２−シアノプロピ ル−２、１−シアノブチル−１、２−シアノブチル−１、３−シアノブチル−１ 、４−シアノブチル−１、１−シアノブチル−２、２−シアノブチル−２、１− シアノブチル−３、２−シアノブチル−３、１−シアノ−２−メチルプロピル− ３、２−シアノ−２−メチルプロピル−３、３−シアノ−２−メチルプロピル− ３、２−シアノメチルプロピル、１−シアノペンチル−１、２−シアノペンチル −１、３−シアノペンチル−１、４−シアノペンチル−１、５−シアノペンチル −１、１−シアノペンチル−２、２−シアノペンチル−２、１−シアノペンチル −３、２−シアノペンチル−３、１−シアノペンチル−４、２−シアノペンチル −４、３−シアノペンチル−４、１−シアノ−２−エチルプロピル−３、１−シ アノヘキシル−１、２−シアノヘキシル−１、３−シアノヘキシル−１、４− シアノヘキシル−１、５−シアノヘキシル−１、６−シアノヘキシル−１、１− シアノヘキシル−２、２−シアノヘキシル−２、１−シアノヘキシル−３、１− シアノヘキシル−４、２−シアノヘキシル−４、３−シアノヘキシル−４、１− シアノ−２−エチルブチル−３、１−シアノ−２−エチルブチル−４または１− シアノ−２−プロピルプロピル−３であり、さらに Ｃ₁−Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメ チル、ｎ−プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメ チル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（ １，１−ジメチルエトキシ）メチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、（１−メチル ブトキシ）メチル、（２−メチルブトキシ）メチル、（３−メチルブトキシ）メ チル、（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル、（１−エトキシプロポキシ）メ チル、ｎ−ヘキシルオキシメチル、（１，１−ジメチルプロポキシ）メチル、（ １，２−ジメチルプロポキシ）メチル、（１−メチルペンチルオキシ）メチル、 （２−メチルペンチルオキシ）メチル、（３−メチルペンチルオキシ）メチル、 （４−メチルペンチルオキシ）メチル、（１，１−ジメチルブトキシ）メチル、 （１，２−ジメチルブトキシ）メチル、（１，３−ジメチルブトキシ）メチル、 （２，２−ジメチルブトキシ）メチル、（２，３−ジメチルブトキシ）メチル、 （３，３−ジメチルブトキシ）メチル、（１−エチルブトキシ）メチル、（１− エチル−１−メチルプロポキシ）メチル、（２−エチルブトキシ）メチル、（１ ，１，２−トリメチルプロポキシ）メチル、（１，２，２−トリメチルプロポキ シ）メチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシ）メチル、（１−エチル−２ −メチルプロポキシ）メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−エトキシ エチル、ｎ−プロポキシエチル、（１−メチルエトキシ）エチル、ｎ−ブトキシ エチル、（１−メチルプロポキシ）エチル、（２−メチルプロポキシ）エチル、 （１，１−ジメチルエトキシ）エチル、ｎ−ペンチルオキシエチル、（１−メチ ルブトキシ）エチル、（２−メチルブトキシ）エチル、（３−メチルブトキシ） エチル、２，２−ジメチルプロポキシ）エチル、（１−メチルプロポキシ）エチ ル、ｎ−ヘキシルオキシエチル、（１，１−ジメチルプロポキシ）エチル、（１ ，２−ジメチルプロポキシ）エチル、（１−メチルペンチルオキシ） エチル、（２−メチルペンチルオキシ）エチル、（３−メチルペンチルオキシ） エチル、（４−メチルペンチルオキシ）エチル、（１，１−ジメチルブトキシ） エチル、（１，２−ジメチルブトキシ）エチル、（１，３−ジメチルブトキシ） エチル、（２，２−ジメチルブトキシ）エチル、（２，３−ジメチルブトキシ） エチル、（３，３−ジメチルブトキシ）エチル、（１−エチルブトキシ）エチル 、（２−エチルブトキシ）エチル、（１，２，２−トリメチルプロポキシ）エチ ル、（１−エチル−１−メチルプロポキシ）エチル、（１−エチル−２−メチル プロポキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピルま たは２−（エトキシ）プロピルであり、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチルチオメチル、エチル チオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、（１−メチルエチルチオ）メチル、ｎ− ブチルチオメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピル チオ）メチル、（１，１−ジメチルエチルチオ）メチル、ｎ−ペンチルチオメチ ル、（１−メチルブチルチオ）メチル、（２−メチルブチルチオ）メチル、（３ −メチルブチルチオ）メチル、（２，２−ジメチルプロピルチオ）メチル、（１ −エチルプロピルチオ）メチル、ｎ−ヘキシルチオメチル、（１，１−ジメチル プロピルチオ）メチル、（１，２−ジメチルプロピルチオ）メチル、（１，２− ジメチルプロピルチオ）メチル、（１−メチルペンチルチオ）メチル、（２−メ チルペンチルチオ）メチル、（３−メチルペンチルチオ）メチル、（４−メチル ペンチルチオ）メチル、（１，１−ジメチルブチルチオ）メチル、（１，２−ジ メチルブチルチオ）メチル、（２，２−ジメチルブチルチオ）メチル、（２，３ −ジメチルブチルチオ）メチル、（３，３−ジメチルブチルチオ）メチル、（１ −エチルブチルチオ）メチル、（２−エチルブチルチオ）メチル、（１，１，２ −トリメチルプロピルチオ）メチル、（１，２，２−トリメチルプロピルチオ） メチル、（１−エチル−１−メチルプロピルチオ）メチル、（１−エチル−２− メチルプロピルチオ）メチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ｎ−プロ ピルチオエチル、（１−メチルエチルチオ）エチル、ｎ−ブチルチオエチル、（ １−メチルプロピルチオ）エチル、（２−メチルプロピルチオ）エチル、（１， １−ジメチルエチルチオ）エチル、ｎ−ペンチルチオエチル、（１ −メチルブチルチオ）エチル、（２−メチルブチルチオ）エチル、（３−メチル ブチルチオ）エチル、（２，２−ジメチルプロピルチオ）エチル、（１−エチル プロピルチオ）エチル、ｎ−ヘキシルチオエチル、（１，１−ジメチルプロピル チオ）エチル、（１，２−ジメチルプロピルチオ）エチル、（１−メチルペンチ ルチオ）エチル、（２−メチルペンチルチオ）エチル、（３−メチルペンチルチ オ）エチル、（４−メチルペンチルチオ）エチル、（１，１−ジメチルブチルチ オ）エチル、（１，２−ジメチルブチルチオ）エチル、（１，３−ジメチルブチ ルチオ）エチル、（２，２−ジメチルブチルチオ）エチル、（２，３−ジメチル ブチルチオ）エチル、（３，３−ジメチルブチルチオ）エチル、（１−エチルブ チルチオ）エチル、（２−エチルブチルチオ）エチル、（１，１，２−トリメチ ルプロピルチオ）エチル、（１，２，２−トリメチルプロピルチオ）エチル、（ １−エチル−２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、 ３−（メチルチオ）プロピルまたは２−（エチルチオ）プロピルであり、さらに Ｒ⁷は（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメトキ シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメ チル、（１−メチルエトキシカルボニル）メチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチ ル、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカル ボニル）メチル、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、ｎ−（ペン チルオキシカルボニル）メチル、（１−メチルブトキシカルボニル）メチル、（ ２−メチルブトキシカルボニル）メチル、（３−メチルブトキシカルボニル）メ チル、（１，１−ジメチルプロポキシカルボニル）メチル、（２，２−ジメチル プロポキシカルボニル）メチル、（１−エチルプロポキシカルボニル）メチル、 ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル、（１−メチルペンチルオキシカルボニル ）メチル、（２−メチルペンチルオキシカルボニル）メチル、（３−メチルペン チルオキシカルボニル）メチル、（４−メチルペンチルオキシカルボニル）メチ ル、（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）メチル、（１，２−ジメチルブト キシカルボニル）メチル、（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）メチル、（ ２，３−ジメチルブトキシカルボニル）メチル、（３，３−ジメチルブ トキシカルボニル）メチル、（１−エチルブトキシカルボニル）メチル、（２− エチルブトキシカルボニル）メチル、（１，１，２−トリメチルプロポキシカル ボニル）メチル、（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）メチル、（ １−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（１−エチル−２−メ チルプロポキシカルボニル）メチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカル ボニルエチル、ｎ−プロポキシカルボニルエチル、（１−メチルエトキシカルボ ニル）エチル、ｎ−ブトキシカルボニルエチル、（１−メチルプロポキシカルボ ニル）エチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル、（１，１−ジメチ ルエトキシカルボニル）エチル、ｎ−ペンチルオキシカルボニルエチル、（１− メチルブトキシカルボニル）エチル、（２−メチルブトキシカルボニル）エチル 、（３−メチルブトキシカルボニル）エチル、（１，１−ジメチルプロポキシカ ルボニル）エチル、（２，２−ジメチルプロポキシカルボニル）エチル、（１− エチルプロポキシカルボニル）エチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルエチル、 （１−メチルペンチルオキシカルボニル）エチル、（２−メチルペンチルオキシ カルボニル）エチル、（３−メチルペンチルオキシカルボニル）エチル、（４− メチルペンチルオキシカルボニル）エチル、（１，１−ジメチルブトキシカルボ ニル）エチル、（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）エチル、（１，３−ジ メチルブトキシカルボニル）エチル、（２，２−ジメチルブトキシカルボニル） エチル、（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）エチル、（３，３−ジメチル ブトキシカルボニル）エチル、（１−エチルブトキシカルボニル）エチル、（２ −エチルブトキシカルボニル）エチル、（１，１，１−トリメチルプロポキシカ ルボニル）エチル、（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）エチル、 （１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、（１−エチル−２− メチルプロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）エチル、２ −（メチルプロポキシカルボニル）エチルまたは（２−エトキシカルボニル）プ ロピルである。 Ｒ⁷は、さらに（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、 例えばメチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、ｎ−プ ロピルアミノカルボニルメチル、（１−メチルエチルアミノカルボニル）メ チル、ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル、（１−メチルプロピルアミノカルボ ニル）メチル、（２−メチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（１，１−ジ メチルエチルアミノカルボニル）メチル、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル 、（１−メチルブチルアミノカルボニル）メチル、（２−メチルブチルアミノカ ルボニル）メチル、（３−メチルブチルアミノカルボニル）メチル、（１，１− メチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（１，２−メチルプロピルアミノカ ルボニル）メチル、（２，２−メチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（１ −エチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（ｎ−ヘキシルメチルプロピルア ミノカルボニル）メチル、（１−メチルペンチルアミノカルボニル）メチル、（ ２−メチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（３−メチルプロピルアミノカ ルボニル）メチル、（１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル）メチル、（１ ，３−ジメチルブチルアミノカルボニル）メチル、（２，２−ジメチルブチルア ミノカルボニル）メチル、（２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル）メチル 、（３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル）メチル、（１−エチルブチルア ミノカルボニル）メチル、（２−エチルブチルアミノカルボニル）メチル、（１ ，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（１，２，２−トリ メチルプロピルアミノカルボニル）メチル、（１−エチル−１−メチルプロピル アミノカルボニル）メチル、（１−エチル−２−メチルプロピルアミノカルボニ ル）メチル、メチルアミノカルボニルエチル、エチルアミノカルボニルエチル、 ｎ−プロピルアミノカルボニルエチル、（１−メチルエチルアミノカルボニル） エチル、ｎ−ブチルアミノカルボニルエチル、（１−メチルプロピルアミノカル ボニル）エチル、（２−メチルプロピルアミノカルボニル）エチル、（１，１− ジメチルエチルアミノカルボニル）エチル、ｎ−ペンチルアミノカルボニルエチ ル、（１−メチルブチルアミノカルボニル）エチル、（２−メチルブチルアミノ カルボニル）エチル、（３−メチルブチルアミノカルボニル）エチル、（１，１ −ジメチルプロピルアミノカルボニル）エチル、（１，２−ジメチルプロピルア ミノカルボニル）エチル、（２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル）エチ ル、（１−エチルプロピルアミノカルボニル）エチル、（ｎ−ヘキシルアミノカ ルボニル）エチル、（１−メチルペンチルアミノカルボニル）エ チル、（２−メチルペンチルアミノカルボニル）エチル、（３−メチルペンチル アミノカルボニル）エチル、（１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル）エチ ル、（１，３−ジメチルブチルアミノカルボニル）エチル、（２，２−ジメチル ブチルアミノカルボニル）エチル、（２，３−ジメチルブチルアミノカルボニル ）エチル、（３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル）エチル、（１−エチル ブチルアミノカルボニル）エチル、（２−エチルブチルアミノカルボニル）エチ ル、（１，１，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル）エチル、（１，２， ２−トリメチルプロピルアミノカルボニル）エチル、（１−エチル−１−メチル プロピルアミノカルボニル）エチル、（１−エチル−２−メチルプロピルアミノ カルボニル）エチル、３−（メチルアミノカルボニル）プロピルまたは２−（メ チルアミノカルボニル）プロピルであり、さらに ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）、例えばＮ ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメ チル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ ノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルメ チル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ− ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ チルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニルメチ ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノカルボニルメチル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノカルボニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノカルボニルメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカル ボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル −Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニルメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル アミノカルボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカル ボニルメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルメチ ル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルメチル、Ｎ −（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、Ｎ−ブチル− Ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ −プロピルアミノカルボニルメチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピ ルアミノカルボニルメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルア ミノカルボニルメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニ ルメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカル ボニルメチル、Ｎ−（２−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ カルボニルメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル ）アミノカルボニルメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニルメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルメ チル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルメチル、 Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルメ チル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニルメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−シメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ，Ｎ −ジイソプロピルアミノカルボニルエチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル エチル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）−アミノカルボニルエチル、Ｎ， Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ −メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル エチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニルエチル、Ｎ− ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプ ロピル）アミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノカルボニルエチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボ ニルエチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニルエ チル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（ １−メチルエチル）アミノカルボニルエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカ ルボニルエチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニルエ チル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルエチル、Ｎ− エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルエチル、Ｎ−（１− メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニルエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ ピルアミノカルボニルエチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロ ピルアミノカルボニルエチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミ ノカルボニルエチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル−Ｎ−プロピル）アミノカ ルボニルエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニルエチ ル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル エチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボ ニルエチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノカルボニルエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニ ルエチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルエチル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニルエチル、Ｎ−（ １−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルエチル、 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニ ルエチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノカルボニルエチル、３−Ｎ，Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）プロピル、３ −Ｎ，Ｎ−（ジエチルアミノカルボニル）プロピル、２−Ｎ，Ｎ−（ジメチルア ミノカルボニル）プロピルまたは１−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロ ピルであり、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメトキシイミノメ チル、エトキシイミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、（１−メチルエト キシイミノ）メチル、ｎ−ブトキシイミノメチル、（１−メチルプロポキシイミ ノ）メチル、（２−メチルプロポキシイミノ）メチル、（１，１−ジメチルエト キシイミノ）メチル、ｎ−ペントキシイミノメチル、（１−メチルブトキシイミ ノ）メチル、（２−メチルブトキシイミノ）メチル、（３−メチルブトキシイミ ノ）メチル、（２，２−ジメチルプロポキシイミノ）メチル、（１−エチルプロ ポキシイミノ）メチル、ｎ−ヘキソキシイミノメチル、（１，２−ジメチルプロ ポキシイミノ）メチル、（１−メチルペントキシイミノ）メチル、（２−メチル ペントキシイミノ）メチル、（３−メチルペントキシイミノ）メチル、（４−メ チルペントキシイミノ）メチル、（１，１−ジメチルブトキシイミノ）メチル、 （１，２−ジメチルブトキシイミノ）メチル、（１，３−ジメチルブトキシイミ ノ）メチル、（２，２−ジメチルブトキシイミノ）メチル、（２，３−ジメ チルブトキシイミノ）メチル、（３，３−ジメチルブトキシイミノ）メチル、（ １−エチルブトキシイミノ）メチル、（２−エチルブトキシイミノ）メチル、（ １，１，２−トリメチルプロポキシイミノ）メチル、（１，２，２−トリメチル プロポキシイミノ）メチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシイミノ）メチ ル、（１−エチル−２−メチルプロポキシイミノ）メチル、メトキシイミノエチ ル、エトキシイミノエチル、Ｎ−プロポキシイミノエチル、（１−メチルエトキ シイミノ）エチル、ｎ−ブトキシイミノエチル、（１−メチルプロポキシイミノ ）エチル、（２−メチルプロポキシイミノ）エチル、ｎ−ペントキシイミノエチ ル、（１−メチルブトキシイミノ）エチル、（２−メチルブトキシイミノ）エチ ル、（３−メチルブトキシイミノ）エチル、（２，２−ジメチルプロポキシイミ ノ）エチル、（１−エチルプロポキシイミノ）エチル、ｎ−（ヘキソキシイミノ ）エチル、（１，１−ジメチルプロポキシイミノ）エチル、（１，２−ジメチル プロポキシイミノ）エチル、（１−メチルペントキシイミノ）エチル、（２−メ チルペントキシイミノ）エチル、（３−メチルペントキシイミノ）エチル、（４ −メチルペントキシイミノ）エチル、（１，１−ジメチルブトキシイミノ）エチ ル、（１，２−ジメチルブトキシイミノ）エチル、（１，３−ジメチルブトキシ イミノ）エチル、（２，２−ジメチルブトキシイミノ）エチル、（２，３−ジメ チルブトキシイミノ）エチル、（３，３−ジメチルブトキシイミノ）エチル、（ １−エチルブトキシイミノ）エチル、（２−エチルブトキシイミノ）エチル、（ １，１，２−トリメチルプロポキシイミノ）エチル、（１，２，２−トリメチル プロポキシイミノ）エチル、（１−エチル−１−メチルプロポキシイミノ）エチ ル、（１−エチル−２−メチルプロポキシイミノ）エチル、２−（メトキシイミ ノ）プロピル、３−（メトキシイミノ）プロピルまたは２−（エトキシイミノ） プロピルであり、さらに Ｒ⁷はジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、例えば２，２−ジメ トキシエチル、２，２−ジエトキシエチル、２，２−ジ−（ｎ−プロポキシ）エ チル、２，２−ジ−（１−メチルエトキシ）エチル、２，２−ジブトキシエチル 、２，２−ジ−（１−メチルプロポキシ）エチル、２，２−ジ−（２−メチルプ ロポキシ）エチル、２，２−ジ−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、 ２−（エトキシ）−２−（メトキシ）エチル、２−（メトキシ）−２−（プロポ キシ）エチル、２−（メトキシ）−２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ ブトキシ）−２−（メトキシ）エチル、２−（メトキシ）−２−（１−メチルプ ロポキシ）エチル、２−（メトキシ）−２−（２−メチルプロポキシ）エチル、 ２−（１，１−ジメチルエトキシ）−２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ ）−２−（プロポキシ）エチル、２−（エトキシ）−２−（１−メチレトキシ） エチル、２−ブトキシ−２−（エトキシ）エチル、２−（エトキシ）−２−（１ −メチルプロポキシ）エチル、２−（エトキシ）−２−（２−メチルプロポキシ ）エチル、２−（エトキシ）−２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（エ トキシ）−２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（エトキシ）−２−（１ ，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）−２−（プロポ キシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−２−（プロポキシ）エチル、２ −（１，１−ジメチルエトキシ）−２−（プロポキシ）エチル、２−（ブトキシ ）−２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ−２−（１ −メチルプロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）−２−（２−メチル プロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−２−（１−メチルエ トキシ）エチル、２−（ブトキシ）−２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２ −（ブトキシ）−２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（ブトキシ）−２ −（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−２− （２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−２−（ １−メチルプロポキシ）エチルまたは２−（１，１−ジメチルエトキシ）−２− （２−メチルプロポキシ）エチルであり、さらに ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、例えば２，２−（ジメチ ルチオ）エチル、２，２−（ジエチルチオ）エチル、２，２−ジ−（ｎ−プロピ ルチオ）エチル、２，２−ジ−（１−メチルエチルチオ）エチル、２，２−（ジ ブチルチオ）エチル、２，２−ジ−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２，２ −ジ−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２，２−ジ−（１，１−ジメチルエ チルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（メチルチオ）エチル、２−（メ チルチオ）−２−（プロピルチオ）エチル、２−（メチルチオ）−２− （１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ブチルチオ）−２−（メチルチオ）エ チル、２−（メチルチオ）−２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（メ チルチオ）−２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチル エチルチオ）−２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（プロピ ルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（１−メチルエチルチオ）エチル、 ２−（ブチルチオ）−２−（エチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（ １−メチルプロピルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（２−メチルプロ ピルチオ）エチル、２−（エチルチオ）−２−（１，１−ジメチルエチルチオ） エチル、２−（１−メチルエチルチオ）−２−（プロピルチオ）エチル、２−（ ブチルチオ）−２−（プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ） −２−（プロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）−２−（プロ ピルチオ）エチル、２−（１，１−シメチルエチルチオ）−２−（プロピルチオ ）エチル、２−（ブチルチオ）−２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ １−メチルエチルチオ）−２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１− メチルエチルチオ）−２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１− ジメチルエチルチオ）−２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ブチルチ オ）−２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（ブチルチオ）−２−（２ −メチルプロピルチオ）エチル、２−（ブチルチオ）−２−（１，１−ジメチル エチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）−２−（メチルプロピル チオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）−２−（１−メチルプロピ ルチオ）エチルまたは２−（１，１−ジメチルエチルチオ）−２−（２−メチル プロピルチオ）エチルであり、さらに Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、例えば２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ− ２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２− プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、２，３−トリクロロ− ２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−ブテニル、２−ブロモ−２−プロペニ ル、３−ブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３ −ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３，３ −トリブロモ−２−プロペニルまたは２，３−ジブロモ−２−ブテニルであ る。さらに Ｒ⁷はフェニル、ベンジルであって、これらフェニル環は、１から３個の以下 の基、すなわち シアノ、ニトロ、ハロゲンＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルＣ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、 １−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル プロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブ チルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプ ロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、 １−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メ チルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１ −ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチル チオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチル ブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１ ，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオまた は１−エチル−２−メチルプロピルチオを、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フル オロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２− ヨードエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フル オロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロ ロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフル オロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−フルオロプロピルチオ、２， ２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、３−クロロプ ロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３−ブ ロモプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピル チオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフ ルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチ ル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ 、１−（ブロモメチル）２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、Ｒ− クロロブチルチオまたは４−ブロモブチルチオを、さらに （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブ トキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカ ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニ ル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチ ルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメ チルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、ヘキシル オキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチル オキシカルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチル オキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブ トキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブ トキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブ トキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボ ニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチル プロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルまたは１ −エチル−２−メチルプロポキシカルボニルを置換基として持っていてもよい。 Ｒ⁷は、好ましくは水素であり、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル 、１−メチルプロピルまたは２−メチルプロピルであり、 Ｃ₃またはＣ₄アルケニル、ことに２−プロペニル−２、２−プロペニル−１、 ２−ブテニル−２、２−ブテニル−１、２−メチル−２−プロペニル−１または １−ブテニル−３であり、 Ｃ₃またはＣ₄アルキニル、ことに２−プロピニル−１、１−ｎ−ブチニル−３ または２−ｎ−ブチニル−１であり、好ましくは、さらに Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチルまたはシ クロヘキシルであり、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、２−クロロエチルまたは２，２，２−トリクロロエチルであ り、 Ｃ₁−Ｃ₄シアノアルキル、ことにシアノメチルまたは１−シアノエチル−１で あり、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメトキシメチルまたはメトキ シエチルであり、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルチオメチルまたはメ チルチオエチルであり、好ましくは、さらに Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメトキシカルボニ ルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−メチルエトキシカルボニルメチル、 １−メチルエトキシカルボニルメチル、２−メチルプロポキシカルボニルメチル 、１−（メトキシカルボニル）−エチル−１、１−（エトキシカルボニル）エチ ル−１、１−（１−メチルエトキシカルボニル）−エチル−１、１−（メトキシ カルボニル）プロピル−１、（１−（エトキシカルボニル）プロピル−１、１− （メトキシカルボニル）ブチル−１または１−（エトキシカルボニル）ブチル− １であり、 （Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ことにメチ ルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、１−メチルエチル アミノカルボニルメチル、２−メチルエチルアミノカルボニルメチル、１−（メ チルアミノカルボニル）エチル−１、１−（エチルアミノカルボニル）エチル− １、１−（１−メチルエチルアミノカルボニル）エチル−１、１−（メチルアミ ノカルボニル）プロピル−１、１−（エチルアミノカルボニル）プロピル−１、 １−（メチルアミノカルボニル）ブチル−１、または１−（エチルアミノカルボ ニル）ブチル−１であり、 ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）、ことに Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボ ニルメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−イソプロピ ル−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ ニル）エチル−１、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）メチル、１−（ Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル）メチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア ミノカルボニル）プロピル−１または１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル ）プロピル−１であり、好ましくはさらに 全炭素原子数が６を超えないアルキルオキシイミノアルキル、ことにメトキシ イミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイ ミノエチルであり、 全炭素原子数が８を超えないジアルコキシアルキル、ことに２，２−ジメトキ シエチルまたは２，２−ジエトキシエチルであり、 全炭素原子数が８を超えないジアルキルチオアルキル、ことに２，２−ジメチ ルチオ）エチルまたは２，２−（ジエチルチオ）エチルであり、さらに Ｃ₃またはＣ₄ハロアルケニル、ことに２−クロロ−２−プロペニルであり、 置換もしくは非置換フェニルもしくはベンジル、ことにフェニル、２−フルオ ロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチ ルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリ フルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェ ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メトキシカルボニル フェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル またはベンジルである。 Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は、相互に無関係に、それぞれ 上述した（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、 同じく（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、 Ｒ⁷につき上述した基のいずれかである。 好ましいのは、以下の基、すなわち （Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカルボニ ルまたはプロピルカルボニル、 （Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル）カルボニル、ことにクロロアセチル、トリクロロア セチル、フルオロアセチルまたはトリフルオロアセチル、 水素、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル 、１−メチルプロピルまたは２−メチルプロピル、 Ｃ₃またはＣ₄アルケニル、ことに２−プロペニル−２、２−プロペニル−１、 ２−ブテニル−２、２−ブテニル−１、２−メチル−２−プロペニル−１または １−ブテニル−３、 Ｃ₃またはＣ₄アルキニル、ことに２−プロピニル−１、１−ｎ−ブチニル−３ または２−ｎ−ブチニル−１であり、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチルまたはシク ロヘキシル、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル オロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、２−クロロエチルまたは２，２，２−トリクロロエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄シアノアルキル、ことにシアノメチルまたは１−シアノエチル−１、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメトキシメチルまたはメトキ シエチルであり、さらに Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルチオメチルまたはメ チルチオエチル Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにＲ⁷につき具体的 に述べた基のいずれか、 （Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにＲ⁷につ き具体的に述べた基のいずれか、 ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）、ことにＲ⁷ につき具体的に述べた基のいずれか、 全炭素原子数が６を超えないアルキルオキシイミノアルキル、ことにＲ⁷につ き具体的に述べた基のいずれかであり、さらに Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は、全炭素原子数が８を超えない、ジアルコキシアルキル、こ とに２，２−ジメトキシエチルまたは２，２−ジエトキシメチル、 全炭素原子数が８を超えないジアルキルチオアルキル、ことに２，２−（ジメ チルチオ）エチルまたは２，２−（ジエチルチオ）エチル、 Ｃ₃またはＣ₄ハロアルケニル、ことに２−クロロ−２−プロペニル、 非置換または置換フェニルまたはベンジル、ことにＲ⁷につき具体的に述べた 基のいずれかである。 また、Ｒ⁸、Ｒ⁹は、合体して、４員から６員のアルキレン鎖（その１個のメチ レン単位は、酸素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルアミドで代替され得る）を形成するか 、またはこれらが結合されている窒素原子と合体して、５員から７員のヘテロ環 、例えば１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ヘキサヒドロアゼピニル、 ４−モルホリニルまたは４−メチルヘキサヒドロピラジニルを形成することもで きる。 除草作用および／または落葉作用および／または植物乾燥作用を有する本発明 による新規化合物Ｉの用途にかんがみて、各置換基はことに以下のものが好まし い。すなわち Ｒ¹は、Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＦ₃、 ＣＦ₂ＣＦ₃のいずれか、 Ｒ²は、Ｈ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ−Ｃ₃Ｈ₇、ｎ−Ｃ₄Ｈ₉、Ｓ−Ｃ₄Ｈ₉、ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃のいずれか、 Ｒ³は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ のいずれか、 Ｒ⁴は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ₃、ＣＦ₃、ＯＣＨ₃、ＯＣＦ₃のいずれか 、 Ｒ⁵は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＮＯ₂、ＣＮのいずれか、 Ｒ⁶は、下表１のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶が、必要に応じて相互に組合 せられる６．０１−６．３１０のいずれかである。 式Ｉの置換トリアゾリノンは、その農業的に有用な塩の形態を執り得る。この 塩の類型は原則として重要ではなく、化合物Ｉの除草作用に悪い影響を及ぼさな い塩基性塩が適当である。 特に適当な塩基性塩は、アルカリ金属塩、ことにナトリウム、カリウム塩、ア ルカリ土類金属塩、ことにカルシウム、マグネシウム塩、遷移金属塩、ことに亜 鉛、鉄塩、１から４個のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを、 かつ／もしくは１個のフェニル、ベンジルを置換基として持っていてもよいアン モニウム塩、ことにジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、 テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリメチル−（ ２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩およびホスホニウム、スルホニウム、ス ルホキソニウム塩、ことにトリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルホキソニウム塩が好 ましい。 本発明の置換トリアゾリノンＩの除草剤としての用途にかんがみて、下式Ｉａ （式Ｉ中のＲ¹＝ＣＨＦ₂、Ｒ²＝ＣＨ₃、Ｒ⁶＝ＯＲ⁷）の化合物を、特に好ましい ものとして、下表２に列記する。 この表中のうちでも、下記の置換トリアゾリノンＩが極めて好ましい。すなわ ち、 式中のＸが硫黄である点において、化合物Ｉａ．００１からＩａ．９５４と相 違する、下式の化合物Ｉｂ．００１からＩｂ．９５４ 式中のＸがアミノである点において、化合物Ｉａ．００１からＩａ．９５４と 相違する、下式の化合物Ｉｃ．００１からＩｃ．９５４ 式中のＸがアミノエチルである点において、化合物Ｉａ．００１からＩａ．９ ５４と相違する、下式の化合物Ｉｄ．００１からＩｄ．９５４ である。 式Ｉの置換トリアゾリノンは、種々の方法、例えば下記のいずれかの方法で得 られる。 方法Ａ それ自体公知のメールワイン法（Ｚｈ．Ｏｒｇａｎ．Ｘｉｍｉｉ．（１６）Ｈ ０１２ （１９８０）の２５７８−２５８１頁におけるＮ．Ｉ．Ｇａｎｕｓｃｈａ ｋらの報文）による、置換アニリンＩＩのジアゾ化および生成ジアゾニウム塩と アルキンＩＩＩとの反応。 この種の反応においては、置換アニリンＩＩは、まずジアゾニウム塩に転化さ れ、これが銅塩の存在下において、アルキンＩＩＩと反応する。 フェニルジアゾニウム塩は、それ自体公知の態様で、置換アニリンＩＩを、酸 水溶液、例えば塩酸、臭化水素酸または硫酸の水溶液中において、ニトリル、例 えばナトリウムニトリル、カリウムニトリルと反応させることにより得られ、こ れは銅ハロゲン化物、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭 化銅（ＩＩ）の存在下、不活性溶媒中において、アルキンＩＩＩと反応せしめら れる。 適当な溶媒な、水、アセトニトリル、ケトン類、例えばアセトン、ジエチルケ トン、メチルエチルケトン、エーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフラ ン、アルコール類、例えばメタノール、エタノールである。 フェニルジアゾニウム塩を製造するための他の可能性は、無水溶媒、例えば塩 化水素含有氷酢酸、ジオキサン、無水エタノール、テトラヒドロフラン、アセト ニトリル、アセトン中において、アニリンＩＩを、硝酸エステル、例えばｔ−ブ チルニトリルまたはイソペンチルニトリルと反応させることである。この場合に は、ジアゾ化は、アルキンＩＩＩと、ハロゲン化銅の存在下において生起し得る 。 反応温度は、一般的に−３０℃から８０℃である。 通常、ジアゾ化反応関与体は、ほぼ化学量論的量で使用されるが、一方の反応 関与体の転化をできるだけ完全にするために、他方の反応関与体量を過剰にする ことが有利な場合もある。 アルキンＩＩＩは、フェニルジアゾニウム塩に対して、等モル量で、過剰量で 、または過少量で使用され得るが、一般的にアルキンＩＩＩは、フェニルジアゾ ニウム塩に対して著しく過剰量で使用するのが有利であることが実証されている 。この場合に使用されるハロゲン化銅は、一般的に化学量論的量で使用されるが 、これより過剰量で、または過少量でも使用され得る。 方法Ｂ それ自体公知の方法（Sｙｎｔｈｅｓｉｓ １０（１９８４）８６２頁におけ るＲ．Ｓ．ＭａｌｉおよびＶ．Ｊ．Ｊａｄａｖの報文参照）による、置換ベンズ アルデヒドＩＶと式Ｖのイリドとの反応 Ａｒは置換されていてもよい芳香族基、ことにフェニルを意味する。 この場合の適当な溶媒は、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、ジエ チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル、ジメチルス ルホキシド、ジメチルホルムアミドのような双極性、中性溶媒、メタノール、エ タノールのような陽子性溶媒であり、これらの混合溶媒も適当である。 反応は、一般的に０℃からそれぞれの場合の反応混合物の沸点までの温度で行 われる。 置換ベンズアルデヒドとイリドとの使用量は、一般的にほぼ化学量論的量であ るが、この一方を過剰量で使用することもできる。 方法Ｃ それ自体公知の方法による（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ ｓｔｒｙの８３５頁以降におけるＪ．Ｍａｒｃｈの報文参照）、置換ベンズアル デヒドと、ＣＨ酸性化合物、ＮＯ₂−ＣＨ₂−ＣＯＲ⁶またはＮＣ−ＣＨ₂−ＣＯＲ⁶ との反応 それぞれの場合の置換基および反応条件によって、化合物ＶＩに対して、触媒 的量の、もしくはほぼ当量の塩基もしくは酸の存在下に反応させるのが有利な場 合もある。 適当な塩基の例としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ リウム−ｔ−ブチラートのような金属アルコラート、ピリジンピペリジン、トリ エチルアミン、アンモニウムアセタート、β−アラニンのような芳香族、脂肪族 窒素塩基、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのような金属ヒドリドが挙げ られる。また酸として有用であるのは酢酸、プロピオン酸である。 反応は、溶媒の不存在下において、あるいは過剰量の塩基もしくは酸の存在下 において、あるいは不活性溶媒もしくは希釈剤の存在下において行われる。溶媒 としては、反応条件に応じて、メタノール、エタノールのようなアルコールまた はジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルのようなエーテルが適当であ る。 反応は一般的に０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われる。 通常、出発化合物ＩＶおよびＶＩは、ほぼ当量で使用されるが、いずれか一方 を過剰量で使用することも可能である。 方法Ｄ それ自体公知の方法（例えば前述のＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈ ｅｍｉｓｔｒｙの３４８頁以降におけるＪ．Ｍａｒｃｈの報文参照）による、活 性化カルボン酸ＶＩＩと求核性化合物ＶＩＩＩとの反応 式中のＬは、塩素、臭素、１−イダゾリルのような脱離基である。 この場合の適当な溶媒は、メチレンクロリド、１，２−ジクロロエタンのよう なハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンのような芳香族（ ハロゲン化）炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル−ｔ− ブチルエーテルジオキサンのようなエーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチル ホルムアミドのような双極、中性溶媒、またはこれらの混合溶媒である。 反応は一般的に−２０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われる。 通常、出発化合物は、ほぼ化学量論的量で使用されるが、一方を過剰量で使用 するのが有利な場合もある。 Ｌが塩素または臭素を意味する場合の活性化カルボン酸ＶＩＩは、それ自体公 知の方法で、対応するカルボン酸を、ハロゲン化剤、例えばチオニルクロリド、 チオニルブロミド、スルフリルクロリド、スルフリルブロミド、有機スルホニル クロリド、例えばトシルクロリド、三塩化燐、三臭化燐、五塩化燐、臭化ホスホ リル、または二元ハロゲン化剤、例えばテトラクロロメタン／トリフェニルホス フィンまたはテトラブロモメタン／トリフェニルホスフィンと反応させることに より得られる。 ハロゲン化は、溶媒を使用することなく、または不活性溶媒中で行われ得る。 ハロゲン化剤に応じて、適当な溶媒は、一般にメチレンクロリド、クロロホルム 、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、 クロロベンゼンのような（ハロゲン化）芳香族炭化水素、アセトニトリル、二硫 化炭素のような双極、中性溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ ル、テトラヒドロフランのようなエーテル、またはこれらの混合溶媒である。 ハロゲン化は、−３０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われ得る。 ハロゲン化剤に応じて、ハロゲン化されるべき酸は、化学量論的量で、または これより少量で使用されるのが好ましい。 この方法の変形として、活性化カルボン酸は、ことにＬが１−イミダゾリルで ある場合、または反応がミツノブ条件（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１．１にお ける０．ミツノブの報文参照）で行なわれる場合には、その場で製造される。 活性化カルボン酸は、上記方法、（Ａ）−（Ｃ）のいずれかにより、または上 記方法（Ａ）、（Ｂ）もしくは（Ｃ）により製造され得る式Ｉの化合物（Ｒ⁶＝ ＯＲ⁷）の対応するエステルの加水分解により製造され得る。 特に言及しない限り、上述の方法は、すべて常圧下またはそれぞれの場合の反 応混合物の自生圧力下に行なうのが好ましい。 反応混合物は、原則的に、公知の方法、例えば溶媒除去、水と適宜の有機溶媒 との混合液中における残渣の分配などにより後処理される。 式Ｉの置換トリアゾリノンは、単一または複数のキラル中心、掌性中心を持っ ていてもよく、この場合には、一般的にエナンチオマー混合物、ジアステレオマ ー混合物として得られる。この混合物は、必要に応じて、慣用の方法、例えば晶 出または光学的活性吸着材上のクロマトグラフィーによりほぼ純粋な異性体に分 離され得る。純粋な光学的活性異性体は、また例えば対応する光学的活性出発材 料から得られる。 ことにＲ¹が水素でありかつ／もしくはＲ⁶がヒドロキシル、メルカプト、−Ｎ ＨＲ⁸もしくは−Ｎ（Ｒ⁸）−ＯＨである場合の、このような化合物Ｉは、それ自 体公知の方法でその塩、ことにアルカリ金属塩に転化され得る。 金属イオンがアルカリ金属イオンでない置換トリアゾリノンＩの塩は、アンモ ニウム、ホスホニウム塩が、アンモニア、ホスホニウム、スルホニウム、スルホ キソニウムの水酸化物により得られるように、慣用の方法で、対応するアルカリ 金属塩の複分解により得られる。 化合物Ｉまたはこれらの農業において有効な塩は、異性体混合物形態、および 純粋な異性体の形態のいずれによっても除草剤として好適に使用される。これら は、栽培植物に害を与えることなく、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花など の栽培植物における雑草および有害な草を非常に良好に防除することができる。 この効果は特に低使用量において得られるものである。 施与方法に応じて、化合物Ｉまたはこれらを含有する除草剤を多種類の農作物 に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適する農作物 の例を以下に示す。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒ ｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔ ｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。 更に、栽培により、および／または遺伝子工学的方法により化合物Ｉの作用に 実質的な抵抗性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 置換トリアゾリノンＩは植物の乾燥および/ または落葉に好適に用いられる。 乾燥剤として、上記物質はジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆などの 農作物の地上部分を乾燥させるのに特に適している。これによりこれらの重要な 耕作物の完全な機械的収穫が可能になる。 また、柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹 木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させることにより収穫を容易にす ることも業務上重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成 の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の簡単に制 御可能な落葉においても重要である。 更に、個々の綿花植物が熟成する期間を短縮させることにより収穫後の組織の 品質を向上させることができる。 化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉 末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完 全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可 能な限りの微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するための不活性 添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディーゼ ル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環 状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル 置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコー ル、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサ ノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、クロロヘキサノン、強極性溶剤、例 えばＮ，アミン、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散 可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油 分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、 分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、 湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を 製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェ ノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各 アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホ ナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエー テルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩及びアルカリ土類 塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオ クタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス ルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、 ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮 合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、 アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪ア ルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ ンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリ コールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ チルセルロースが挙げれれる。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨 砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結 合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例え ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜 、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹 皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。 即使用可能な組成における有効物質の濃度は広範囲に変更可能であるが、例え ば０．０１〜９５重量％、特に０．５〜９０重量％を含有する。この際有効物質 は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用 される。 本発明による化合物Ｉは以下のように調製される。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｉ．０１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレ ンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付 加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成 物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部に注 入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が 得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｉ．０２を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１ ０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性 分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｉ．０３を、シクロヘキサノン２５重量部、沸 点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、およびエチレンオキシド４０モル をヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する 。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｉ．０４を、ジイソブチルナフタレン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布すること により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の有効成分Ｉ．０５を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する 。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。 ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｉ．０２を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ル−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン系 鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 有効成分Ｉまたは除草剤は事前法または事後法により施用される。有効物質が ある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露 出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えな いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイー バイ）。 有効成分Ｉの使用割合は、防除の対象、季節、目的の植物、および発育段階に 応じて、１ヘクタールあたり０．００１−３．０ｋｇ、０．０１−１ｋｇの有効 成分を用いるものとする。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換トリアゾリノンＩは 、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。そ の混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘 導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバ マート、チオカルバマート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、 ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に 例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１，３−ジオン 誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホ ニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピ オン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる 植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元 素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植 物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。製造実施例 １−［４−クロロ−５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエテン−１−イ ル）−２−フルオロフェニル）］−４−ジフルオロメチル−４−メチルトリアゾ リン−５−オン（Ｉ．０２） ２０ミリリットルの無水アセトニトリル中の２．９ｇの１−［５−アミノ−４ −クロロ−２−フルオロフェニル）］−４−ジフルオロメチル−４−メチルトリ アゾリン−５−オンを４００ミリリットルの無水アセトニトリル中の１．６ｇの ｔｅｒｔ−ブチルニトリル、２１．６ｇのプロピオン酸エチルおよび無水塩化銅 （ＩＩ）の懸濁液に滴下した。２０−２５℃にて１２時間攪拌した後、希塩酸を 反応混合物に添加した。次いで生成物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽 出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、この後減圧下にて溶媒を 除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（溶離剤：９：１シ クロヘキサン／メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル）。収量１．５ｇ（３７％） ［シス／トランス混合物］¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ））： δ［ｐｐｍ］＝１．１４／１．４０（ｔ、３Ｈ）、２．４５／２．４８（ｓ、３ Ｈ）、４．１６／４．３４（ｑ、２Ｈ）、７．０３／７．０７（ｔ、１Ｈ）、７ ．３１／７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３８／８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．４８／ ８．１８（ｄ、１Ｈ）。 表３に、同様の方法で製造された、または製造可能な式Ｉの他のトリアゾリノ ンを示す。 使用実施例（除草作用） 式Ｉの置換トリアゾリノンＩの除草効果を以下の温室実験で示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細 分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽 く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物 質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。 事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検 植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処 理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場 合の有効物質の使用量を、１ヘクタール当たり０．０１５６ｋｇまたは０．００ ７８ｋｇとした。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 事後法において、化合物Ｉ．０２の１ヘクタールあたりの有効物質使用量を０ ．００７８ｋｇまたは０．０１５６ｋｇとした場合に、上述の植物に対して非常 に良好な作用を示した。これに対して、国際特許出願公開第９０／０２１２０ 号に開示され、除草効果に関して同様の比較実験に付されている化合物 の効果は劣っていた。使用実施例（乾燥／落葉作用） 被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件 下で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。 この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量 ％の脂肪アルコールアルコキシラート、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ７００を添加） にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１０ ００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位と して測定した。 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年６月１０日 【補正内容】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ， ＵＺ (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ−69469、ヴァインハイム、 ローテ−トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 クリンツ，ラルフ ドイツ国、Ｄ−67269、グリューンシュタ ット、ローゼンヴェーク、１ (72)発明者 シェファー，ペーター ドイツ国、Ｄ−67308、オタースハイム、 レーマーシュトラーセ、１ (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパァ、マウス ベルクヴェーク、58 (72)発明者 ゲルバー，マティアス ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下式Ｉ で表され、かつ Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、 Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、 Ｒ³が水素またはハロゲンを、 Ｒ⁴がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、 Ｒ⁵がニトロ、シアノまたはハロゲンを、 Ｒ⁶が−ＯＲ⁷、−ＳＲ⁷、−Ｎ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹または−Ｎ（Ｒ⁸）−ＯＲ¹⁰をそれ ぞれ意味し、 このＲ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）ア ミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルチオ）−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、フェニルまたはベ ンジル（これらフェニル環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオおよび（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルのうち のいずれか１から３個の基を持っていてもよい）を意味し、 Ｒ⁸、Ｒ⁹が相互に無関係に、それぞれ、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、（ Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルまたはＲ⁷に関して上述した基を意味するか 、または Ｒ⁸、Ｒ⁹が合体して４員から６員炭素鎖（その非末端メチレン単位は酸素また はＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノで代替されていてもよい）を形成し、 Ｒ¹⁰が（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カル ボニル、またはＲ⁷に関して上述した基を意味することを特徴とする置換トリア ゾリノンまたはこの化合物Ｉの農業上使用可能の塩。 ２．Ｒ¹が水素、メチル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、および Ｒ²が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味することを 特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノン。 ３．Ｒ⁵が塩素または臭素を意味し、下式ＩＩ で表されるアニリンと、下式ＩＩＩ で表されるアルキンとを公知方法によりメールヴァインアルキル化反応に付すこ とを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノンの製造法。 ４．Ｒ⁵が塩素または臭素を意味し、下式ＩＶ で表される置換ベンズアルデヒドと、下式Ｖ で表され、式中Ａｒが置換されてもよい芳香族基を意味するイリドとを反応させ ることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノンの製造法。 ５．Ｒ⁵がニトロまたはシアノを意味し、下式ＩＶ で表される置換ベンズアルデヒドと、ＣＨ酸性化合物ＮＯ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ⁶ またはＮＣ−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｒ⁶（ＶＩ）とを公知方法により反応させることを特 徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノンの製造法。 ６．下式ＶＩＩ で表され、式中Ｌが慣用の脱離基を意味する活性化されたカルボン酸と、求核性 化合物Ｈ−Ｒ⁶（ＶＩＩＩ）とを、公知方法により反応させることを特徴とする 請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノンの製造法。 ７．請求項１に記載の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩの農業上使用可能な塩 の除草剤としての、または植物を乾燥または落葉させるための使用法。 ８．請求項１に記載の少なくとも１種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩの 農業上有効な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状または固体状 担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを含有することを特徴とする除 草剤。 ９．請求項１に記載の少なくとも１種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩの 農業上有効な塩の乾燥または落葉作用を有する量と、少なくとも１種類の不活性 液体状または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを含有する ことを特徴とする植物乾燥剤または落葉剤。 １０．請求項１に記載の少なくとも１種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩ の農業上有効な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状または固体 状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを混合することを特徴とする 除草剤の製造法。 １１．請求項１に記載の少なくともＩ種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたは Ｉの農業上有効な塩の乾燥または落葉作用を有する量と、少なくとも１種類の不 活性液体状または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを混合 することを特徴とする乾燥剤または落葉剤の製造法。 １２．請求項１に記載の少なくとも１種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩ の農業上有効な塩の除草有効量を植物、その存在圏または種子に作用させること を特徴とする望ましくない植物の生長を調整する方法。 １３．請求項１に記載の少なくとも１種類の式Ｉの置換トリアゾリノンまたはＩ の農業上有効な塩の乾燥または落葉作用を有する量を植物に作用させることを特 徴とする植物を乾燥または落葉させる方法。