KR920000765A - 디카르복스이미드, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제 - Google Patents

디카르복스이미드, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제초제 Download PDF

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KR920000765A
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마이발트 볼커
디트리히 클라우스
쿠에켄호에너 토마스
함프레히트 게르하르트
프로인트 볼프강
베스트팔렌 칼-오토
게르버 마트히아스
발터 헬무트
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라이싱거, 방에르트
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

디카르복스이미드, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 일반식(Ia, Ib 또는 Ic)의 디카르복스이미드 및 식물에서 무독성인 그의 염.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이고, 단, R1은 메틸 또는 2-티아졸릴일 때 R2가 페닐인 3-메틸이속사졸-4,5-디카르복스이미드 및 티아졸-4,5-디카르복스이디드 제외한다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 대응하는 디카르복실산 모노아미드를 통상적인 방법으로 탈수제로 처리하는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ia, Ib 및 Ic)의 화합물 및 식물에게 무독성인 그의 염의 제조 방법.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이다.
  3. 하기 일반식(Ⅹ)의 염화 히드록사밀을 염기 존재 하에 하기 일반식(XI)의 할로 말레이미드와 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ia)의 화합물 및 식물에게 무독성인 그의 염의 제조 방법.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이고, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  4. 하기 일반식(Ⅹ)의 염화 히드록사밀을 하기 일반식(XⅢ)의 말레이미드와 반응시켜 하기 일반식(XⅡ)의 이속사졸린이미드로 전화시킨 다음 이속사졸린이미드(XⅡ)를 산화제를 사용하여 탈수시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(Ia)의 화합물의 제조방법.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이다.
  5. 하나 이상의 일반식(Ia, Ib 또는 Ic)의 디카르복스이미드를 불활성 첨가제와 함께 함유하는 제초제.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이다.
  6. 바람직하지 못한 식물 또는 바람직하지 못한 식물의 성장을 방지해야 하는 지역을 하기 일반식(Ia, Ib 또는 Ic)의 디카르복스이미드 제초량으로 처리하는 것으로 이루어진 바람직하지 못한 식물의 성장을 억제하는 방법.
    상기 식들 중, X는 산소 또는 황 원자이고, R1은 수소원자; 할로겐원자; 시아노; 1 내지 5의 할로겐 원자 및(또는), C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐 또는 시아노 중 1또는 2개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C4-알킬 또는 할로겐을 1 내지 3개 가질수 있는 C3-C6-시클로알킬기; 할로겐 C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질 수 있는 페닐기를 1 내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알케닐기; 할로겐, C1-C3-알콕시, 및(또는)C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4-알킬티오 C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기를 1내지 3개 가질수 있는 C2-C6-알키닐기; C1-C4-알콕시기; C2-C6-알케닐옥시기; C2-C6-알키닐옥시기; C1-C4-알킬티오기; C1-C4-할로알콕시기; C1-C4-할로알킬티오기 C1-C4-알킬술포닐기; C1-C4-할로알킬술포닐기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페녹시 또는 페닐티오기; 산소, 황 및 질소로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C3-알킬, 할로겐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-알콕시카르보닐 중 1 또는 2개를 가질수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; 상기한 바와 같은 알킬(특히, 메틸), 상기한 바와 같은 할로겐(특히, 불소 또는 염소), 상기한 바와 같은 알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), 또는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐과 같은 알콕시카르보닐(특히, 메톡시카르보닐)중 1 또는 2개를 가질수 있는 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; 또는 각 경우에 있어서, 페닐핵이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, 할로겐 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개로 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬기이고, R2는 수소원자; 히드록실기; C1-C4-알콕시기; 시아노, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디-C1-C4-알킬아미노, 할로겐, C3-C8-시클로알킬, 또는 페닐고리가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오 중 1 내지 3개를 갖는 페닐중 1 내지 3개를 가질수 있는 C1-C6-알킬기; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 할로겐, 니트로 또는 시아노 중 1 내지 3개를 가질수 있는 C3-C8-시클로알킬기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐, 시아노 또는 니트로 중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐로 일치환될 수 있는 C3-C6-알케닐기; 할로겐으로 일-내지 삼치환되고(되거나), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 시아노 또는 니트로중 1 내지 3개를 가질수 있는 페닐기로 일치환될 수 있는 C3-C6-알키닐기; 디-C1-C4-알킬아미노기; 산소, 황 및 질소 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하고, C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 방향족 헤테로시클릭기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될수 있는, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 이소벤조푸란-2-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이소벤조티오펜-2-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 1,2-벤조이속살-3-일, 벤즈옥사졸-2-일, 1,2-벤조이소티아졸-3-일, 벤조티아졸-2-일, 인다졸-3-일, (1H)-벤즈이미다졸-2-일, 퀴놀-3-일, 퀴놀-5-일, 퀴놀-6-일, 퀴놀-8-일, 이소퀴놀-1-일 및 이소퀴놀-5-일로 이루어진 군 중에서 선택되는 융합 방향족기; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 할로겐 니트로, 시아노, 포르밀, 페닐 C1-C4-알카노일, C1-C4-할로알카노일, 또는 C1-C4-알콕시카르보닐 중 1 내지 4개를 가질수 있는 페닐기; C1-C4-알킬 또는 할로겐으로 일-내지 삼치환될 수 있는 나프틸기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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