JPH04230287A - ジカルボン酸イミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は除草作用を示す新規なジカルボン
酸イミドに関するものである。

【０００２】

【従来技術】Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３２０、１２８１
−８３（１９８７）から、３−位にエトキシカルボニル
メチル置換基を有するイソオキサゾールジカルボン酸イ
ミドは公知である。さらにＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ　　１，２３９１−４（１９８
２）には３−メチル−イソオキサゾール−４，５−ジカ
ルボン酸イミドが記載されている。またＳｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ　　１９８８、４４９−５２は、染料製造のための
中間生成物として、５−アミノ−置換イソチアゾールジ
カルボン酸イミドを開示している。

【０００３】ことに置換されているチアゾール−４，５
−ジカルボン酸イミドは、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２６
（１９８９）８８５、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９８８
、４４９、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ、２５（１９８８）９
０１、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａ
ｎｓ．１、１９８１、２６９２から公知である。しかし
ながら上述した公知技術は、これらジカルボン酸イミド
の除草特性については全く開示するところがない。

【０００４】そこで本発明の目的は、除草作用を示すこ
の種のジカルボン酸イミド新規化合物を見出し、提供す
ることである。

【０００５】

【発明の要約】しかるに上述した目的は、以下の式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）

【０００６】

【化２】 で表され、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ１が
水素、ハロゲン、シアノを、１から５個のハロゲンおよ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ３
−Ｃ６シクロアルキル、、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
スルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニルあ
るいはシアノを持っていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル
を、１から３個のＣ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲン
を持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルを、１か
ら３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アル
コキシおよび／あるいはフェニル（これがさらに１から
３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−
Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−
Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノある
いはニトロを持っていてもよい）を持っていてもよいＣ
２−Ｃ６アルケニルを、１から３個の以下の基、すなわ
ちハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび／あるいはフ
ェニル（これがさらに１から３個の以下の基、すなわち
Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）を持っていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを、Ｒ
１がさらにＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニ
ルあるいはＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニルを、
１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シア
ノあるいはニトロを持っていてもよいフェノキシあるい
はフェニルチオを、酸素、硫黄および窒素のうちから選
ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは
６員の飽和あるいは芳香族ヘテロ環式基（この環は１も
しくは２個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ３アルキル、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシあるいはＣ１−Ｃ３ア
ルコキシカルボニルを持っていてもよい）を、１もしく
は２個の以下の基、すなわち上述したアルキル、ことに
メチル、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、上述し
たアルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、あるいはメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニルのようなアルコ
キシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持ってい
てもよい、縮合芳香族環基であって、以下のベンゾフラ
ン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、イソベンゾフ
ラン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾ
チオフェン−３−イル、イソベンゾチオフェン−２−イ
ル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、１
，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベンゾオキ
サゾール−２−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−
３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、インダゾール
−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダゾール−２−イル
、キノール−３−イル、キノール−５−イル、キノール
−６−イル、キノール−８−イル、イソキノール−１−
イルおよびイソキノール−５−イルのうちから選ばれる
縮合環基を、あるいはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１
−Ｃ４アルキル（各フェニル環は非置換でも、１から３
個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ
６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
６ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ６ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロあるい
はシアノで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ２が水
素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシを、１から３
個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルある
いはフェニル（このフェニル環がさらに１から３個の以
下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチ
オを持っていてもよい）を持っていてもよいＣ１−Ｃ６
アルキルを、１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ
６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン
、ニトロあるいはシアノを持っていてもよいＣ３−Ｃ８
シクロアルキルを、ハロゲンによりモノからトリ置換さ
れ、かつ／もしくはフェニル（このフェニルが１から３
個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるい
はニトロを持っていてもよい）によりモノ置換されてい
てもよいＣ３−Ｃ６アルケニルを、ハロゲンによりモノ
からトリ置換され、かつ／もしくはフェニル（このフェ
ニルが１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アル
キル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
、シアノあるいはニトロを持っていてもよい）によりモ
ノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルを、Ｒ２
がさらにジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノを、酸素、硫黄
あるいは窒素のうちから選ばれる１もしくは２個のヘテ
ロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるいは芳香族ヘ
テロ環式基（これはＣ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲ
ンによりモノからトリ置換されていてもよい）を、Ｃ１
−Ｃ４アルキルあるいはハロゲンによりモノからトリ置
換されていてもよい縮合芳香族環基であって、以下のベ
ンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、イソ
ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル
、ベンゾチオフェン−３−イル、イソベンゾチオフェン
−２−イル、インドール−２−イル、インドール−３−
イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベ
ンゾオキサゾール−２−イル、１，２−ベンゾイソチア
ゾール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イン
ダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダゾール−
２−イル、キノール−３−イル、キノール−５−イル、
キノール−６−イル、キノール−８−イル、イソキノー
ル−１−イルおよびイソキノール−５−イルのうちから
選ばれる縮合環基を、１から４個の以下の基、すなわち
Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、フェニル
、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルカ
ノイルあるいはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを持っ
ていてもよいフェニルを、Ｃ１−Ｃ４アルキルあるいは
ハロゲンによりモノからトリ置換されていてもよいナフ
チルを意味することを特徴とする、ジカルボン酸イミド
ならびにその植物容認性の塩（ただし式中Ｒ１がメチル
あるいは２−チアゾリルを意味する場合、Ｒ２がフェニ
ルを意味する、３−メチルイソオキサゾール−４，５−
ジカルボン酸イミドおよびチアゾール−４，５−ジカル
ボン酸イミドを除く）により達成されることが本発明者
らにより見出された。

【０００７】当然のことながら、上記化合物の製造方法
、少なくとも上記新規化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉ
ｃ）のいずれかを含有する除草剤も本発明の対象となる
。

【０００８】

【発明の構成】本発明による新規化合物（Ｉ）は、以下
に示す方法により得られる。

【０００９】（Ａ法）水分解剤、例えば無水醋酸、塩化
チオニルのような無機酸ハロゲン化物、三塩化もしくは
四塩化燐のようなハロゲン化燐（ＩＩＩ）もしくはハロ
ゲン化燐（ＩＶ）、ホスゲン、ｐ−トルエンスルホン酸
クロライド、プロパンホスホン酸無水物を使用して脱水
することにより、以下の化合物（ＩＩａ）から（ＩＩｆ
）を式（Ｉ）のジカルボン酸イミドに転化することがで
きる。

【００１０】

【化３】 反応はジカルボン酸モノアミドを不活性溶媒中にまず添
加し、場合により同様に不活性溶媒中に添加した約１モ
ル量の水分解剤を滴下することにより行われる。この混
合物を常法により、例えば水で加水分解し、吸引濾別す
るか、有機溶媒で抽出し、有機溶媒を蒸散させて目的物
を得る。

【００１１】この反応の溶媒としては、テトラクロルエ
タン、メチレンクロライド、クロロホルム、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサンのようなエーテル、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
テトラ−ヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１，３−
ジメチルイミダゾリン−２−オンのような双極性中性溶
媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノリ
ンのような芳香族溶媒、アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトンあるいはこれらの混合溶媒が使用される
。

【００１２】脱水は−１０℃からそれぞれの使用溶媒の
還流温度、ことに０℃から１５０℃までの温度で行われ
る。

【００１３】必要な出発化合物酸アミドに対する水分解
剤の使用モル割合は、一般に０．９：１から５：１の範
囲である。

【００１４】（混合）溶媒中の材料濃度は、一般に１リ
ットル当たり０．５から５モル、ことに０．２から２モ
ルの範囲である。

【００１５】この方法の出発材料として必要なジカルボ
ン酸モノアミド（ＩＩａ）の製造は、西独出願公開３８
１２２２５号公報に記載されている方法で行われる。

【００１６】またモノカルボン酸モノアミド（ＩＩｃ）
は、同じく公開３９３１６２７号公報に記載の方法で得
られる。その出発物質、イソオキサゾール−ないしイソ
チアゾール−３−カルボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）は
、アミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられる。カルボン酸
ハロゲン化物としては塩化物が好ましい。この場合、カ
ルボン酸ハロゲン化物は不活性有機溶媒、例えばジクロ
ルメタン或はジエチルエーテルもしくはメチル−ｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル中において、同様に有機溶媒に溶解
せしめられたアミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられる。 アミン（ＶＩＩＩ）は、対応するハロゲン化水素と結合
するために、２−５倍モル量、ことに２−３倍モル量使
用される。補助塩基、例えば３級アミン（トリエチルア
ミン）の存在下に処理することもできる。この場合には
、アミン（ＶＩＩＩ）は１から１．５モル当量で十分で
ある。反応温度は０から５０℃、ことに０から２０℃で
ある。反応は一般に１から１２時間で終了する。反応混
合物は常法により、例えば加水分解、生成物（ＩＸ）の
有機溶媒による抽出、有機溶媒の蒸散で処理される。

【００１７】式（ＩＩｃ）の３−アミノカルボニルイソ
オキサゾール−４−カルボン酸もしくは３−アミノカル
ボニル−イソチアゾール−４−カルボン酸は、イソオキ
サゾールアミドもしくはイソチアゾールアミド（ＩＸ）
から、好ましくは反応条件下に不活性の有機溶媒、例え
ばジエチルエーテルあるいはテトラヒドロフランを添加
しつつ、アルキルリチウム、例えばｎ−ブチルリチウム
、ｓｅｃ−ブチルリチウム、メチルリチウムと反応させ
て得られる。この反応は一般的に不活性雰囲気、例えば
窒素ガス中において、−７０から−８０℃の温度で行わ
れる。この反応においてアルキルリチウムは、使用され
るアミド（ＩＸ）の２−３倍モルの量で使用される。 完全に反応させた後、反応混合物は不活性有機溶媒、例
えばテトラヒドロフランのようなジエーテルエーテル中
において二酸炭素で処理することにより目的生成物（Ｉ
Ｉｃ）が得られる。

【００１８】

【化４】 この反応に必要な出発材料、イソオキサゾール−３−カ
ルボン酸ハロゲン化物ないしイソチアゾール−３−カル
ボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）は、対応するカルボン酸
から慣用の方法で製造され得る。

【００１９】

【化５】 これに必要なカルボン酸は、文献、１９６２年、ニュー
ヨーク、ロンドン在、インターサイエンス、パプリッシ
ャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリー編「ザ、ケミストリー、オ
ブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、ファイブ、ア
ンド、ミックスメンバード、コンパウンズ、ウイズ、ナ
イトロジェン、アンド、オキシジェン」２７巻、バイル
シュタインの主稿ならびに第１−第５補遺に記載されて
いる方法、あるいは一般的に周知の方法、例えば対応す
るアルコールもしくはアルデヒドから酸化により、ある
いは対応するニトリルから加水分解により製造され得る
。

【００２０】出発材料として使用されるジカルボン酸モ
ノアミド（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）は種々の方法で得
られる。

【００２１】（ａ）下記の方法段階（Ａ）に記載の反応
条件下に、対応するアルキルエステル、例えばメチルエ
ステル、エチルエステルの鹸化による方法

【００２２】

【化６】 このアルキルエステルは、式（ＩＩＩ）のジエステルを
当量の水性塩基で加水分解してモノエステル（ＩＶａ）
、（ＩＶｂ）とし、これらを分離して、あるいは混合物
としてまずハロゲン化物、その他のカルボン酸活性形態
とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）でアミド化され
る。

【００２３】

【化７】 この合成方法の各反応段階（Ａ）および（Ｂ）を以下に
詳述する。

【００２４】反応段階（Ａ） ジエステル（ＩＩＩ）を部分鹸化してモノエステル（Ｉ
Ｖａ）および（ＩＶｂ）とするため、−２０から６０℃
、ことに１０から３０℃の温度において、水と混合し得
る有機溶媒中で１．０から１．２モル当量の塩基の存在
下に処理する。

【００２５】塩基としてはことにアルカリ金属陽イオン
の水酸化物、例えばナトリウムもしくはカリウムの水酸
化物が適当である。この塩基は一般に５から２０重量％
の水溶液として使用される。

【００２６】上記処理用の溶媒としては、ジオキサンあ
るいは式（ＩＩＩ）のエステルに対応するアルコールが
好ましい。

【００２７】反応混合物の後処理のため、常法により酸
性化し、目的生成物を固体分ないし油分として析出させ
る。単離は常法により濾過ないし抽出で行う。

【００２８】両異性体（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の混
合物は、分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法によ
り分離され、あるいは分離することなくそのまま次の処
理に付される。

【００２９】反応段階（Ｂ） モノエステル（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）は、まずそれ
自体公知の方法でハロゲン化物その他カルボン酸官能性
活性形態とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）により
アミド化する。

【００３０】カルボン酸活性形態としては、ハロゲン化
物、ことにクロライド、ブロマイドのほかにイミダゾリ
ドがある。一般的にハロゲン化物が好ましい。

【００３１】これは、カルボン酸（ＩＶａ）および（Ｉ
Ｖｂ）をハロゲン化剤、例えばチオニルクロライド、チ
オニルブロマイド、オキシ塩化もしくは臭素燐、三塩（
臭）化もしくは四塩（臭）化燐、ホスゲンならびに塩素
、臭素元素と反応させて得られる。ハロゲン化剤は１か
ら５モル、ことに１から２モル当量使用される。

【００３２】反応は、０℃からハロゲン化剤の沸点まで
、溶媒の存在下に処理する場合にはその沸点までの温度
で、ことに２０から１２０℃までの温度で行われる。 溶媒としては、例えばテトラクロロエタン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベン
セン、１，２−クロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような炭化水素が使用される。

【００３３】活性化カルボン酸誘導体は、ハロゲン化剤
、溶媒を使用する場合にはこれも含めて蒸留除去してか
ら、アミンと反応せしめられる。このアミド化は−２０
から１００℃、ことに−１０から２０℃の温度で、不活
性の中性極性有機溶媒中において行われる。この反応用
溶媒としては、ジクロロメタンのような炭化水素、ジエ
テルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルのよう
なエーテルが好ましい。

【００３４】このカルボン酸ハロゲン化物のアミド化に
際してはハロゲン化水素が形成されるので、アミン（Ｖ
ＩＩＩ）は２から５モル、ことに２から３モル当量の過
剰量で使用することが好ましい。アミンはほぼ等モル量
（１から１．２モル当量）しようする場合にはハロゲン
化水素と結合させるために、塩基ことにトリエチルアミ
ン、ピリジンのような３級アミンが添加される。

【００３５】モノエステル（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）
の混合物から出発する場合には、この反応によりカルボ
ン酸アミドの異性体混合物が得られるが、これは常法に
より、例えば分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法
により個々の異性体に分別される。

【００３６】この方法に必要な材料（ＩＩＩ）は公知で
あり（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７４、
２０７９）、公知方法により製造される（Ｂｕｌｌ．Ｓ
ｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９３）。

【００３７】（ｂ）チアゾールカルボン酸アミド（ＩＩ
ｅ）および（ＩＩｆ）の製造

【００３８】

【化８】 このチアゾールカルボン酸アミド（ＩＩｅ）および（Ｉ
Ｉｆ）は、式（Ｖ）のジカルボン酸無水物をそれ自体公
知の方法により（ＶＩＩＩ）のアミンと反応させて異性
体（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）の混合物をもたらし、次いで
これを分離することにより有利に得られる。

【００３９】

【化９】 この反応は−１０から１５０℃、ことに２０から１２０
℃の温度で不活性の中性、極性、有機溶媒中において行
われる。溶媒としては、ことにテトラクロロエタン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、ジクロルエタン、ク
ロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキ
サイド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルイミ
ドアゾリジン−２−オン−のような中性溶媒、ベンゼン
、トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンのような芳
香族溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケト
ンあるいはこれらの混合溶媒が好ましい。

【００４０】アミン（ＶＩＩＩ）は化合物（Ｖ）に対し
て等モル量あるいは過剰量で、ことに１．０から５．０
モル当量で使用される。

【００４１】この方法に必要なジカルボン酸無水物は公
知であり公知の方法で製造され得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ
．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２）。

【００４２】（ｃ）化合物（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）（式
中のＲ１が水素でもなくシアノでもない場合）の製造方
法

【００４３】

【化１０】 これらオキサゾールカルボン酸アミドもしくはチアゾー
ルカルボン酸アミドの異性体は、以下の方法工程（Ｂ）
に示される反応条件下に活性化し、アミド化し、次いで
得られたアミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）をカルボキシル
化試薬の存在下にそれ自体の方法で反応させることによ
り得られる。

【００４４】

【化１１】 この反応方法における工程（Ａ）は、方法（ａ）につき
工程（Ｂ）に記載された反応条件下において行われる。

【００４５】反応工程（Ｂ） オキサゾールないしチアゾールカルボン酸アミド（ＶＩ
ａ）、（ＶＩｂ）のカルボキシル化は、原則として０か
ら１００℃、ことに−５０から−８０℃の温度で、湿気
遮断下、塩基の存在下に不活性の中性、双極性溶媒中に
おいて行われる。適当なカルボキシル化剤は気相もしく
は固相二酸化炭素であり、適当な溶媒としてはジエチル
エーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルが使
用される。塩基としては、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのよ
うな有機金属化合物が使用される。

【００４６】反応は常法によりまずオキサゾールないし
チアゾールカルボン酸アミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）溶
液に、３モル当量までの塩基水溶液わ添加し、これによ
りヘテロ環に金属を導入した誘導体をもたらし、次いで
親電子的カルボキシル化試薬を添加して目的化合物（Ｉ
Ｉｅ）、（ＩＩｆ）とする。

【００４７】この方法に必要なカルボン酸は、上述の文
献バイルシュタインの２７巻、第１−５補遺から公知で
あり、公知方法、例えば対応するアルコールもしくはア
ルデヒドの酸化により、あるいは対応するニトリルの加
水分解により製造される（ジョン、ウィリー、アンド、
サンズ刊、アーノルド、ワイスベルガー、Ｅ．Ｄ．ウォ
ード、Ｃ．テイラー編、「ザ、ケミストリー、オブ、ヘ
テロサイクリック、コンパウンズ」３４巻、１部Ｊ．Ｖ
．メッツガーの「チアゾールおよびその誘導体」、同上
４５巻５１９頁以降Ｉ．Ｊ．トゥルキイの「ヤキサゾー
ル」参照）。

【００４８】（ｂ）式（ＩＩｂ）の化合物は、また対応
するジカルボン酸エステルをそれ自体公知の方法でアミ
ンと反応させ、得られたアミドを鹸化する方法によって
も製造される。

【００４９】

【化１２】 ジエステルは不活性有機溶媒に溶解させてアミン（ＶＩ
ＩＩ）と反応させるのが好ましい。この反応用溶媒とし
ては、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ンのような芳香族、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールあ
るいはこれらの混合溶媒が好ましい。

【００５０】反応は−１００℃から使用される（混合）
溶媒の還流温度、ことに−６０℃から１５０℃までの温
度で行われる。使用されるジエステルとアミンの両割合
は一般に１：１から１：２、ことに１：１から１：１．
２の範囲である。溶媒中における原料の濃度は一般に１
リットル当たり０．１から５モル、ことに０．２から２
．０モルである。

【００５１】ことに有利であるのは、エタノールのよう
なアルコール中において、５０から１００℃において当
量アミンの存在下に反応させることである。反応に必要
なジエステルは、公知であり、文献記載の方法で製造さ
れ得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９
、１７６２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９３）
。

【００５２】上述した各種方法（ａ）−（ｂ）による出
発化合物（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）の製造のほかに、
さらに以下の文献記載の方法も採用され得る。

【００５３】すなわち、上述したインターサイエンス、
パブリッシャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリイ編「ザ、ケミス
トリー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、フ
ァイブ、アンド、シックスメンバード、コンパランズ、
ウイズ、ナイトロジエン、アンド、オキシジェン」２７
巻、バイルシュタインの論稿および第１−５補遺、１９
８４年パーガモン社刊「ヘテロサイクリック、ケミスト
リー」６巻「ファイブメンバード、リングズ、ウイズ、
トゥー、オア、モーア、オキシジェン、サルファー、オ
ア、ナイトロジェン、アトムズ」、１９８４年ジョーン
、ウィリイ、アンド、サンズ刊、Ｊ．マーチの「アドウ
ァ−スト、オーガニック、ケミストリー」第３版、ホウ
ベン−ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン
、ヘミー」第４版、ＶＩ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、Ｘ
巻、西独特許出願公開３９３２０５２号公報などに開示
されている方法である。

【００５４】（Ｂ法）本発明新規化合物（ＩＩａ）のさ
らに他の製造方法は、ハイドロキサム酸クロライド（Ｘ
）をハロゲン化マレイン酸イミド（ＸＩ）と反応させる
ことから成る。この場合、ハロゲン化マレイン酸イミド
（ＸＩ）をあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、これ
に等モル量のハイトロキサム酸クロライド（Ｘ）を添加
し、次いでこれに約２倍モル量の塩基を滴下添加するの
が好ましい。得られた反応混合物は常法により、例えば
水で加水分解し、生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒を蒸
散させる。ことにより後処理される。

【００５５】

【化１３】 この反応用溶媒として、例えばジクロルエタン、クロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、テトラクロロエ
タン、ジクロムエタンおよびクロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシジエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族溶媒あるいはこれらの混合溶媒が使用
される。

【００５６】反応は−１０℃から５０℃、ことに０℃か
ら３０℃の温度で行われる。塩基としては２−、３−、
４−ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥ
Ａ）、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０
）−ウンデス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基が
使用される。反応干与体はことに１：１のモル割合で使
用され、窒素塩基は２倍から３倍モル量で使用される。 有機溶媒中の原料濃度は、１リットル当たり一般に０．
１から５モル、ことに０．２から２モルである。

【００５７】（Ｃ法）本発明新規化合物（ＩＩａ）のさ
らに他の合成方法は、ハイドロキサム酸クロライド（Ｘ
）をマレイン酸イミド（ＸＩＩＩ）と反応させて得られ
るイソオキサゾリンジカルボン酸イミド（ＸＩＩ）を酸
化させることである。この場合、マレイン酸イミド（Ｘ
ＩＩＩ）はあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、これ
に約１モル量のハイドロキサム酸クロライドを添加し、
次いで約１モル量の塩基を滴下添加するのが好ましい。 反応混合物は常法により、例えば加水分解し、有機溶媒
で抽出しあるいは吸引濾別して後処理する。

【００５８】

【化１４】 この反応用溶媒としては、テトラクロロエタン、ジクロ
ロメタン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン
、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素、もしくは
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒、あ
るいはこれらの混合溶媒を使用するのが好ましい。反応
は−１０℃から５０℃、ことに０℃から３０℃の温度で
行われる。塩基としては２−、３−、４−ピコリン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジンあ
るいは、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）−ウン
デス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基が使用され
る。反応干与体は１から１．１：１（マレイン酸イミド
：ヒドロキサム酸クロライド）の割合で使用され、これ
に２倍から３倍モル量の窒素塩基が添加される。溶媒中
の原料濃度は、１リットル当たり一般に０．１から５モ
ル、ことに０．２から２モルである。

【００５９】イソオキサゾ−ルカルボン酸イミド（Ｉａ
）は、イソオキサゾリンイミド（ＸＩＩ）の脱水により
得られるが、この場合イソオキサゾリレイミド（ＸＩＩ
）をあらかじめ不活性有機溶媒を溶解させ、これに約１
モル量の酸化剤を添加するのが好ましい。この溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素がことに好ましい。酸化剤としては次亜鉛素酸ナト
リウム、ニトロベンゼン、キノン、例えば２，３，５，
６−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノン、５，６−ジクロ
ル−２，３−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を
使用するのが有利である。反応は５０℃から使用溶媒の
沸点までの温度で行われる。反応干与体はモルわりあい
１：１から１：１０（イソオキサゾリンイミド：酸化剤
）の範囲で使用される。

【００６０】本発明化合物（Ｉ）の特定の用途にかんが
みて、式（Ｉ）中の基としては以下のものが挙げられる
。

【００６１】まずＸとしては酸素あるいは硫黄が挙げら
れる。

【００６２】Ｒ１は以下のものを意味する。

【００６３】弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン
、ことに弗素および塩素。

【００６４】メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルペンチル、１，２−
ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、２，２
−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、３，
３−ジメチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチル
ブチル、１，１−２−トリメチルプロピル、１，２，２
−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ１−Ｃ
６アルキル、ことにメチル、エチル、プロピルおよびイ
ソプロピルである。ただしこれらは１から５個のハロゲ
ン原子、ことに弗素および／あるいは塩素原子、あるい
は１もしくは２個の以下の基を持っていてもよい。すな
わち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシルのようなＣ３−Ｃ８シクロアルキル、
ことにシクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチ
ルエトキシのようなＣ１−Ｃ４アルコキシ、ことにメト
キシ、エトキシ、１−メチルエトキシおよび１，１−ジ
メチルエトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキ
シ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２−クロル−１，１，２−トリフルオロエトキシ
、ペンタフルオロエトキシのようなＣ１−Ｃ４ハロゲン
アルコキシ、ことにトリフルオロメトキシおよびペンタ
フルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピオ
チオ、１−メチルエチルチオのようなＣ１−Ｃ４アルキ
ルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフル
オロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオ
ロエ　　チルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２
，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２，
２−ジフルオルエチルチオ、２，２−ジクロル−２−フ
ルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ
、ペンタフルオロエチルチオのようなＣ１−Ｃ４ハロゲ
ンアルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオおよび
ペンタフルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチル
スルホニルのようなＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、こ
とにメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル
、ペンタフルオロエチルスルホニルのようなＣ１−Ｃ４
ハロゲンアルキルスルホニル、ことにトリフルオロメチ
ルスルホニル、あるいはシアノである。

【００６５】Ｒ１はさらに以下のものを意味する。

【００６６】シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルのようなＣ３−Ｃ８シクロアルキル、ことにシクロ
プロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ただ
しこれらは１から３個の以下の基、すなわち上述したア
ルキル、ことにメチルあるいは上述したハロゲン、こと
に塩基および弗素を持っていてもよい。

【００６７】Ｒ１はさらに次のものを意味する。

【００６８】エテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−エチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペ
ンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メ
チル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−
メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２
−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル
−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル
、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロ
ペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセ
ニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−
１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−ペ
ンチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル
、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペン
テニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２
−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチ
ル−３−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１
−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ
ンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメ
チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル
、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル
−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１
，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−１
−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３
−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブ
テニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１，１，２−ト
リメチル−２，２−プロペニル、１−エチル−１−メチ
ル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プ
ロペニル、１−エチル−２−メチル−プロペニルのよう
なＣ２−Ｃ８アルケニル、ことに２−プロペニル、ただ
しこれらは、１ないし３個の以下の基、すなわち上述し
たハロゲン、ことに弗素および塩素、上述したアルコキ
シ、ことにメトキシ、エトキシ、フェニル（これ自体さ
らに１から３個の置換基、すなわち上述したアルキル、
ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、上述したハ
ロゲン化アルキル、ことにトリフルオロメチルおよびク
ロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、ことにメ
トキシおよびエトキシ、上述したハロゲン化アルコキシ
、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキ
シおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキルチオ、
ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハロゲン
アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、およびトリフルオロメチルチオ、上
述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノあるい
はニトロを持っていてもよい）を持っていてもよい。

【００６９】Ｒ１はさらに次のものを意味する。

【００７０】エチニル、１−プロピニル、２−プロピニ
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチ
ニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−
３−ブチル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−
２−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル
、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、
４−ヘキシニル、４−アルキニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−
４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メ
チル−４−ペンチニル、３−メチルペンチニル、３−メ
チル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、
４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−
ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−２−ブチ
ニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−
２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル
−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−ブチニ
ルのようなＣ２−Ｃ６アルキニル、ことに２−プロピニ
ル。ただしこれらは、１から３個までの以下の基、すな
わち上述したハロゲン、ことに沃素、上述したアルコキ
シ、ことにメトキシおよびエトキシ、フェニルを持って
いてもよい。ただし、このフェニル自体がさらに１から
３個の以下の基、すなわち上述したアルキル、ことにメ
チル、エチルおよびイソプロピル、上述したハロゲンア
ルキル、ことにトリフルオロメチルおよびクロロジフル
オロメチル、上述したアルコキシ、ことにメトキシおよ
びエトキシ、上述したハロゲンアルコキシ、ことにトリ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリ
クロロメトキシ、上述したアルキルチオ、ことにメチル
チオおよびエチルチオ、上述したハロゲンアルキルチオ
、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチル
チオおよびトリオロメチルチオ、上述したハロゲン、こ
とに弗素および塩素、シアノあるいはニトロを持ってい
てもよい。

【００７１】Ｒ１はさらに次のものを意味する。

【００７２】ビニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２
−メチル−２−プロペニルオキシ、（Ｅ）−２−ブテニ
ルオキシ、（Ｚ）−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、２
−ヘキセニルオキシのようなＣ２−Ｃ６アルケニルオキ
シ、ことに２−プロペニルオキシおよび（Ｅ）−２−ブ
テニルオキシ。

【００７３】２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ
シ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−２
−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシのようなＣ
３−Ｃ６アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキ
シ。

【００７４】上述したようなＣ１−Ｃ４アルキルチオ、
ことにメチルチオおよびエチルチオ。

【００７５】上述したようなＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキ
ルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロ
メチルチオおよびトリフルオロメチルチオ。

【００７６】上述したようなＣ１−Ｃ４アルキルスルホ
ニル、ことにメチルスルホニル。

【００７７】上述したようなハロゲンアルキルスルホニ
ル、ことにトリフルオロメチルスルホニル。

【００７８】Ｒ１はさらに次のものを意味する。

【００７９】フェノキシあるいはフェニルチオ。ただし
これらは１から３個の以下の基、すなわち上述したＣ１
−Ｃ４アルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロ
ピル、上述したＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、ことにト
リフルオロメチルおよびクロロジフルオロメチル、上述
したＣ１−Ｃ４アルコキシ、ことにメトキシおよびエト
キシ、上述したＣ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ことに
トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび
トリクロロメトキシ、上述したようなＣ１−Ｃ４アルキ
ルチオ、ことにメチルおよびエチルチオ、上述したよう
なＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオロ
メチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリフル
オロメチルチオ、上述したようなハロゲン、ことに弗素
および塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよい
。

【００８０】Ｒ１はさらに次のものを意味する。

【００８１】２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒ
ドロフラニル、４−テトラヒドロフラニル、２−テトラ
ヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、３−フラ
ニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、３
−テトラヒドロチエニル、３−フルオラニル、２−テト
ラヒドロピラニル、５−イソオキサゾリル、３−イソオ
キサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、３−イソチアゾリル、２−オ
キサゾリル、４−チアゾリル、４−オキサゾリル、２−
チアゾリル、５−オキサゾリル、５−チアゾリル、２−
イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、
３−ピロリル、２−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピ
ラゾリル、５−ピラゾリル、４−ピリジル、３−ピリジ
ル、２−ピリジルのような、酸素、硫黄および窒素のう
ちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５
もしくは６員のヘテロ環式基。ただし、この環は１もし
くは２個の以下の基、すなわち上述したアルキル、こと
にメチル、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、
上述したアルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、
メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルのような
アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持
っていてもよい。

【００８２】Ｒ１はさらに１もしくは２個の以下の基、
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいはＲ１は
さらにベンジル、フェニルエチルのようなフェニル、フ
ェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキルを意味する。ただしこれら
フェニル基は１から３個の以下の基、すなわち上述した
アルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、
上述したハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル
およびクロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、
ことにメトキシおよびエトキシ、上述したハロゲンアル
コキシ、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロ
エトキシおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキル
チオ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハ
ロゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペ
ンタフルオロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ
、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノあ
るいはニトロを持っていてもよい。

【００８３】Ｒ２は水素、ヒドロキシを意味する。

【００８４】Ｒ２はさらにＲ１につき上述したＣ１−Ｃ
４アルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシを意味す
る。

【００８５】Ｒ２はさらに以下のものを意味する。

【００８６】Ｒ１につき上述したＣ１−Ｃ６アルキル、
ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよ
び１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルプロピル。ただしこれらは１から３個
の以下の基、すなわちシアノ、メトキシ−メトキシ、エ
トキシ−エトキシのようなアルコキシ−アルコキシ、こ
とにメトキシ−メトキシ、Ｒ１につき上述したアルコキ
シ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ１につき上述し
たハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、
Ｒ１につき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオお
よびエチルチオ、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキル
チオ、ことにトリフルオロメチルチオ、ジアルキルアミ
ノ、ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノ、Ｒ１
につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、Ｒ１
につき上述したシクロアルキル、ことにシクロプロピル
、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、あるいは１個
のフェニルを持っていてもよい。このフェニル自体さら
に１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、
ニトロ、Ｒ１につき上述したアルキル、ことにメチルお
よびエチル、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキル、こ
とにトリフルオロメチル、Ｒ１につき上述したアルコキ
シ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ１につき上述し
たハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、
Ｒ１につき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオお
よびエチルチオ、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキル
チオ、ことにトリフルオロメチルオを持っていてもよい
。

【００８７】Ｒ２はさらにＲ１につき上述したＣ３−Ｃ
８シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを意味する。 ただしこれらは、１から３個の以下の基、すなわちＲ１
につき上述したアルキル、ことにメチル、エチルおよび
１−メチルエチル、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ１につき上述したア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ１につき
上述したハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメト
キシ、Ｒ１につき上述したハロゲン、ことに弗素および
塩素、ニトロあるいはシアノを持っていてもよい。

【００８８】Ｒ２はさらにＲ１につき上述したＣ３−Ｃ
６アルケニル、ことを２−プロペニル、１−メチル−２
−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルおよ
び２−ブテニルを意味する。ただしこれらは、Ｒ１につ
き上述したハロゲン、ことに弗素および塩素によりモノ
ないしトリ置換され、かつ／もしくはフェニルによりモ
ノ置換されていてもよい。

【００８９】Ｒ２はまたＲ１につき上述したＣ３−Ｃ６
アルキニル、ことに２−プロピル、１−メチル−２−プ
ロピルおよび１，１−ジメチル−２−プロピニルを意味
する。ただしこれらは、Ｒ１につき上述したハロゲン、
ことに弗素および塩素によりモノないしトリ置換され、
かつ／もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよ
い。このフェニル自体がさらに以下の１から３個の置換
基、すなわちＲ１につき上述したアルキル、ことにメチ
ルおよびメチル、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキル
、ことにトリフルオロメチル、Ｒ１につき上述したアル
コキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ１につき上
述したハロゲンアルコキシ、Ｒ１につき上述したアルキ
ルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、Ｒ１につ
き上述したハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオロ
メチルチオ、Ｒ１につき上述したハロゲン、ことに弗素
および塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよい
。

【００９０】Ｒ２はさらにＣ１−Ｃ４ジアルキルアミノ
、ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノを意味し
、さらにＲ１につき上述した、酸素、硫黄および窒素の
うちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する
５員もしくは６員のヘテロ環式基を意味する。ただしこ
の環はＲ１につき上述したアルキル、ことにメチル、エ
チルおよび１−メチルエチル、あるいはＲ１につき上述
したハロゲン、ことに弗素あるいは塩素によりモノない
しトリ置換されていてもよい。

【００９１】Ｒ２はさらに１もしくは２個の以下の基、
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいは意味し
てもよい。

【００９２】Ｒ２はさらにフェニルを意味し、これは１
から４個の以下の基、すなわちＲ１につき上述したアル
キル、ことにメチル、エチルおよび１−メチルエチル、
Ｒ１につき上述したハロゲンアルキル、ことにトリフル
オロメチル、Ｒ１につき上述したアルコキシ、ことにエ
トキシおよびメトキシ、Ｒ１につき上述したハロゲンア
ルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、Ｒ１につき上
述したアルキルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチ
オ、Ｒ１につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことに
トリフルオロメチルチオ、Ｒ１につき上述したハロゲン
、ことに弗素および塩素、ニトロ、シアノ、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリルのようなＣ１−Ｃ４
アルカノイル、ことにアセチル、トリフルオロアセチル
、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニルの
ようなハロゲンアルカノイル、ことにトリフルオロアセ
チル、あるいはＲ１につき上述したアルコキシカルボニ
ル、ことにメトキシカルボニルを持っていてもよい。

【００９３】Ｒ２はまたさらにＲ１につき上述したアル
キル、ことにメチルおよびエチルにより、あるいはＲ１
につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素により
モノないしトリ置換されていてもよいナフチルを意味す
る。

【００９４】本発明による除草有効化合物（Ｉａ）およ
び（Ｉｂ）をさらに具体的に以下に示す。すなわち

【０
０９５】

【化１５】 で表され、この式中のＲ１が以下のものを意味する化合
物である。すなわち、水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチ
ル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチル
−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチル、
メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチ
ル−２−メトキシメチル、１−メチル−エトキシメチル
、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プ
ロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、
２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、
３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチ
ル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２
−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１
，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ク
ロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリ
クロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、
３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−ク
ロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−
トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチル
フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニ
ル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル
、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキ
シ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキ
シ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジ
ル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−
フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニ
ル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−
ピリジル。

【００９６】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉａ）
、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式

【００
９７】

【化１６】 で表され、この式中のＲ１が水素、弗素、塩素、メチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチ
ルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−
メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−
（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオ
ロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−
メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエ
チル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１
−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシ
メチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテ
ニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロ
フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、
４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル
、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロ
メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシ
フェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフ
ェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノキシ
、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフ
ェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフ
ェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロ
ベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル
、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−
チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル
、４−ピリジルを意味する化合物である。

【００９８】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉａ）
、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式

【００
９９】

【化１７】 で表され、この式中のＲ１が水素、弗素、塩素、メチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチ
ルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−
メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−
（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオ
ロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−
メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエ
チル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１
−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシ
メチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−フェニルエ
テニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ
、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチル
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチルチ
オ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、
３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメ
チルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−
メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキ
シフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−
トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−
クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロ
フェノキシ、２−フルオロベンジル、３−フルオロベン
ジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエ
ニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを意
味する場合の化合物である。

【０１００】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉａ）
、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式

【０１
０１】

【化１８】 で表され、この式中のＲ１が水素、弗素、塩素、メチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチ
ルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、
１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−
メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−
（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−
メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエ
チル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１
−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシ
メチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテ
ニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１
−メトキシ−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペ
ニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル
、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロ
ロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル
、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニ
ル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキ
シフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロ
フェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェニル
チオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、
４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、
ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、
４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フル
オロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリ
ジルを意味する場合の化合物である。

【０１０２】本発明のさらに他の除草有効化合物（Ｉａ
）、（Ｉｂ）の具体例を示す。すなわち、以下の式

【０
１０３】

【化１９】 で表され、式中Ｒ１が水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチル
−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチル、
メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチ
ル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチル、
エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメチル、
エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチ
ルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエテニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−
メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル
、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブ
トキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチルチオ、
フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−
クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−
トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチル
フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリ
メチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−クロ
ロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェ
ノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−
クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、
４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味する
場合の化合物である。

【０１０４】本発明による除草有効化合物（Ｉａ）、（
Ｉｂ）のさらに他の具体例を示す。すなわち、以下の式

【０１０５】

【化２０】 で表され、式中Ｒ１が水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチル
−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチル、
メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−メチ
ル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシメチル
、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−プ
ロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメチル
、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエテ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１
−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、
ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチルチオ
、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３
−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２
−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メ
トキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−ト
リメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−ク
ロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフ
ェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２
−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル
、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニル
、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味す
る場合の化合物である。

【０１０６】次に本発明による除草有効化合物（Ｉｃ）
の具体例を示す。すなわち、以下の式

【０１０７】

【化２１】 で表され、式中Ｒ１が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジ
メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエ
チル、ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロ
ロエチル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル
−２−クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメト
キシメチル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メ
チルエトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロぺニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル
、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メ
チル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、
２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１
−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、
１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル
、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−
クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェ
ニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−
メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３
−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェ
ニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノ
キシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノ
キシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−クロロベン
ジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベンジル、３
−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエ
ニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４
−ピリジルを意味する場合の化合物である。

【０１０８】さらに他の本発明による除草有効化合物（
Ｉｃ）の具体例を示す。すなわち、以下の式

【０１０９
】

【化２２】 で表され、式中Ｒ１が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル
、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１
−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１
−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフル
オロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１
−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロ
エチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、
１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシ
メチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシ
メチル、エテニル、１−プロぺニル、２−プロペニル、
１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニ
ルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメ
チルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメト
キシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロ
フェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物である。

【０１１０】本発明による除草有効化合物（Ｉｃ）の他
の具体例を示す。すなわち、以下の式

【０１１１】

【化２３】 で表され、式中Ｒ１が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル
、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１
−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１
−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフル
オロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１
−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロ
エチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、
１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエテニル
、１−エチルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１
−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチ
ル−２−プロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、
２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フ
ルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェ
ニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−
メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオ
ロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、
４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２
，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキ
シ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２
，４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベン
ジル、３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−
フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオ
ロベンジル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジ
ル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味する場合の化合
物である。

【０１１２】さらに他の本発明化合物（Ｉｃ）の具体例
を以下に示す。すなわち以下の式

【０１１３】

【化２４】 で表され、式中Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、１−
メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル
、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘ
キシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メ
チルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメ
チル、１−（シクロプロピル）−エチル、１−メチルシ
クロヘキシル、１−エチルシクロヘキシル、シクロヘキ
シルメチル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−プロピ
ニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチル
プロピニル、フェニルメチル、１−メチルフェニルメチ
ル、１，１−ジメチルフェニルメチル、　　２−フェニ
ルメチル、２−メチルチオエチル、１−メチル−２−メ
チルチオエチル、１，１−ジメチル−２−メチルチオエ
チル、１−メチル−２−メチルチオエチル、１，１−ジ
メチル−２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロピ
ル、２−フルオロエチル、２−フルオロ−１−メチルエ
チル、１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロ
ロ−１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−クロ
ロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロロ
−１，１−ジメチルエチル、２−メトキシエチル、２−
メトキシ−１−メチルエチル、１，１−ジメチル−２−
メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−シアノエ
チル、２−シアノ−１−メチルエチル、２−シアノ−１
，１−ジメチルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、フェニル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２
−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフ
ェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチル
フェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチ
ルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメ
チルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニル、２，
３，５−トリメチルフェニル、２，４，５−トリメチル
フェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３，４，
５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フル
オロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，
３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル
、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフ
ェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロ
フェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロ
ロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，３
，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフ
ェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−シアノ
フェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，３
−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、
２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェ
ニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキ
シフェニル、３，４，５−ジメトキシフェニル、２−ト
リフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキ
シフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−
ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェ
ニル、２，３−ジニトロフェニル、２，４−ジニトロフ
ェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−ジニトロ
フェニル、３，４−ジニトロフェニル、３，５−ジニト
ロフェニル、１−ナフチル、３−テトラヒドロフリル、
４−テトラヒドロフリル、２−チアゾリルを表す場合の
化合物である。

【０１１４】上述したＲ１およびＲ２の定義は、オキサ
ゾールもしくはチアゾール−４，５−ジカルボン酸イミ
ドにおいて、記載された組合わせ以外のものと相互に組
合わされ得る。

【０１１５】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）の化合物
の塩としては、農業的に使用され得る塩、例えばカリウ
ム塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、バリウム塩のようなアルカリ土
類金属塩、マンガン、銅、亜鉛、鉄の各塩、アンモニウ
ム、ホスホニウム、スルホニウム、スルホキソニウムの
各塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニ
ウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリア
ルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム
塩などが挙げられる。

【０１１６】本発明による除草性化合物又はこれを含有
する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁
液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；
いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微
細分が保証されるべきである。

【０１１７】化合物は通常直接飛散可能の溶液、乳濁液
、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不活
性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１１８】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。

【０１１９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル
、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール
エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート
、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチ
ル繊維素。

【０１２０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【０１２１】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【０１２２】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１２３】調剤は０．１から９５重量％、ことに０．
５から９０重量％の有効物質を含有する。この場合、有
効物質の純度は９０から１００％、ことに９５から１０
０％のものが使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。

【０１２４】本発明による化合物１の製剤例は以下の通
りである。

【０１２５】Ｉ．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【０１２６】ＩＩ．２０重量部の化合物４．００３を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１２７】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００１を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフエノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。

【０１２８】ＩＶ．２０重量部の化合物４．００３をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１２９】Ｖ．２０重量部の化合物１．００１を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【０１３０】ＶＩ．３重量部の化合物１．００１を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１３１】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４．００３を
、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。

【０１３２】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物４．００３
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【０１３３】除草剤および植物成長制御剤もしくは有効
物質の施与は、事前処理法、事後処理法のいずれによっ
ても行われ得る。有効物質が特定の栽培植物に対して多
少の影響を及ぼす場合、この除草剤は噴霧器を使用して
敏感な栽培植物の葉になるべくかからないように、しか
しながらその下方において成長している好ましからざる
植物の葉あるいは露出している土壌表面には十分に施さ
れるようにする。

【０１３４】除草剤として使用される場合の使用量は、
その施与の目的、季節、対象植物の種類および成長段階
に応じて相違するが、一般的１ヘクタール当たり有効物
質（ａ、ｓ）を０．００１から３ｋｇ、ことに０．０１
から２ｋｇの範囲である。

【０１３５】雑草防除の有効範囲、栽培植物による容認
性、その成長に対する好ましい影響力、ならびに施与方
法の多様性にかんがみて、本発明化合物は多様な栽培植
物に使用され得る。例えば以下の植物のために使用され
る。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップ
ル（Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（
Ａｒａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（
Ａｓｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ　　ｍ
ａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｕｓ）ゴ
ムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ）大麦（Ｈ
ｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕ
ｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏ
ｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａ
ｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　ｃｕｌ
ｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａｔｉｓ
ｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）プルヌス　　ダルシス
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ｄｕｌｃｉｓ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ
　　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サト
ウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕ
ｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
イカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）有効範囲を拡大し、相乗効果
を達成するため、本発明による新規化合物（Ｉ）は、こ
れら相互に、また他の除草剤ないし成長制御剤と混合し
、同時に施与することができる。混合され得る化合物の
例としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオ
キサジン誘導体、ベンゾチアジアシノン、２，６−ジニ
トリロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカル
バメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、
尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラジル、
ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素誘
導体、（ヘテロ）−アリールオキシ−フェノキシプロピ
オン酸、その塩、エステル、アミドなどが挙げられる。

【０１３６】さらに、化合物（Ｉ）のみでも、あるいは
他の除草剤あるいは植物防護剤と組せてでも使用可能で
ある。例えば広義の害虫防除剤、植物病原菌ないしバク
テリア防除剤である。ことに注目すべきは微量要素ない
し栄養欠乏状態を処置するための鉱物塩溶液とも混合可
能であり、また植物に対して無毒の各種の油を添加する
こともできる。

【０１３７】以下の実施例により本発明化合物（Ｉ）の
製造方法を詳述する。

【０１３８】（１）化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の製
造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロピル−イソオキサ
ゾール−４，５− ジカルボキシイミド２００ミリリットルのジクロロメタ
ン中、５．１ｇ（２０ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノカルボニル−３−イソプロピル−イソオキサゾ
ール−４−カルボン酸に、−５℃において順次に７．５
ｇ（７４．１ミリモル）のメチルモルホリン、２．４ｇ
（２０ミリモル）のジメチルアミノピリジンおよびジク
ロロメタン中１７．４ｇ（２７．３ミリモル）の５０％
溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。真空下に溶
媒を蒸散除去し、残渣を３００ミリリットルのエチルア
セテートに投入し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２回
、くえん酸５％溶液、飽和炭酸ナトリウム溶液および飽
和塩化ナトリウム溶液で各１回ずつ抽出した。有機相を
乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去した。これにより４．
１ｇ（８７％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロ
ピル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボキシイミド
を融点６０−６２℃の固体分として得た（化合物番号１
．００３）。

【０１３９】１００ミリリットルの無水トルエン中、８
．５ｇ（４５．３ミリモル）のクロロマレイン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミドに、１℃において１００ミリリット
ルのトルエン中、５．５ｇ（４５．３ミリモル）の２−
メチルプロピルヒドロキシアミルクロライドを添加した
。次いで０℃において９．６ｇ（９４．９ミリモル）の
トリエチルアミンを滴下し、室温において１２時間撹拌
した。濾別し、濾液を１０％ＨＣｌで抽出し、有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去し
た。これにより７．９ｇ（７４％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−イソプロピル−イソオキサゾール−４，５−
ジカルボキシイミド（物性は上記参照）を得た。

【０１４０】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロピル
−イソチアゾール−４，５−ジカルボキシイミド２００
ミリリットルのジクロロメタン中、５．４ｇ（２０ミリ
モル）の５−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−３−
イソプロピル−イソチアゾール−４−カルボン酸に、−
５℃において順次に７．５ｇ（７４．１ミリモル）のメ
チルモルホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）のジメチル
アミノピリジンおよび１７．４ｇ（２７．３ミリモル）
のプロパンホスホン酸無水物の５０％ジクロロメタン溶
液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。化合物番号１
．００３につき上述したと同様の後処理をして、４．８
ｇ（９５％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソプロピ
ル−イソチアゾール−４，５−ジカルボキシイミド（化
合物番号３．００１）を融点５２−５３℃の固体分とし
て得た。

【０１４１】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルイソオ
キサゾール−３，４−ジカルボキシイミド１５０ミリリ
ットルのジクロロメタン中、３．８ｇ（１６．８ミリモ
ル）の３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−５−メ
チルイソオキサゾール−４−カルボン酸に、−５℃にお
いて順次に６．３ｇ（６２．２ミリモル）のメチルモル
ホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）のジメチルアミノピ
リジンおよび１４．６ｇ（２３ミリモル）のプロパンホ
スホン酸無水物の５０％ジクロロメタン溶液を滴下し、
次いで６時間還流加熱した。上述と同様の後処理して３
．２ｇ（９１％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル
イソオキサゾール−３，４−ジカルボン酸イミド（化合
物番号２．００１）を融点４８−５０℃の固体分として
得た。

【０１４２】同様にしてさらにこれから以下の構造式を
有する、さらに他の本発明化合物を得た。

【０１４３】

【化２５】 式中のＸは酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ１については
下表のＱ１からＱ１０４の基を意味し、Ｒ２については
下表のＭ１からＭ１４５の基を意味し、Ｘ、ＱおよびＭ
は任意に組合わされる。

【０１４４】

【表１】

【０１４５】

【表２】

【０１４６】

【表３】

【０１４７】

【表４】

【０１４８】

【表５】

【０１４９】

【表６】

【０１５０】

【表７】

【０１５１】

【表８】 （２）化合物（Ｉｃ）の前駆化合物の製造４（５）−ｔ
−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチアゾール− ５（４）−カルボン酸 ４（５）−エトキシカルボニル−２−メチルチアゾール
−５（４）−カルボン酸 ３００ミリリットル中、５１．８ｇ（０．２１３モル）
の２−メチルチアゾール−４，５−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルの溶液に、０℃において１００ミリリットル
の水中、８．５ｇ（０．２１３モル）の水酸化ナトリウ
ムの溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌し、次いで真空
下に溶媒を蒸散除去し、残渣を１００ミリリットルのエ
ーテルおよび２００ミリリットルの水の中に投入した。 相分離し、水性相を濃ＨＣｌでｐＨ１に調整した。油状
析出生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、単離した。収量３
４．８ｇ（７６％）、３：２の異性体混合物として。

【０１５２】４−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾール−５−カルボン酸（主構成分）

【０１５３】

【外１】 ５−エトキシカルボニル−２−メチルチアゾール−５−
カルボン酸（副構成分）

【０１５４】

【外２】 ４（５）−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチ
アゾール− ５（４）−カルボン酸エチルエステル ５０ミリリットルのトルエン中、８ｇ（３７．２ミリモ
ル）の４（５）−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾール−５（４）−カルボン酸溶液に、３．２０ｇ（４
０．９ミリモル）のピリジンを添加した。３０分間撹拌
してから、４．７０ｇ（３９．８ミリモル）のチオニル
クロライドを添加し、この混合物を６０℃で２時間撹拌
し、次いで０℃に冷却し、８ｇ（１１０ミリモル）のｔ
−ブチルアミンを添加した。室温で１２時間後撹拌し、
真空下に溶媒を蒸散除去して、残渣を１００ミリリット
ルのエーテルおよび５０ミリリットルの水に投入した。 さらに１００ミリリットルのエーテルで抽出し、合併抽
出液を乾燥し、溶媒を除去した。残渣として９．７０ｇ
（９７％）の生成物を結晶体（３：２の異性体混合物）
として得た。

【０１５５】５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メ
チルチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（主構
成分）

【０１５６】

【外３】 ４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチアゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（副構成分）

【０１
５７】

【外４】 ４（５）−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチ
アゾール− ５（４）−カルボン酸 １００ミリリットルのエタノール中、９．７０ｇ（３５
．９ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカルボニ
ル−２−メチルチアゾール−５（４）−カルボン酸エチ
ルエステルの溶液に、２０ミリリットルの水中、１．７
０ｇ（４３．１ミリモル）の水酸化ナトリウムを添加し
た。これを２時間還流加熱し、溶媒を真空下に除去し、
残渣を１００ミリリツトルの水および５０ミリリットル
のエーテルに投入した。相分離して、水性相を１０％塩
酸によりｐＨ１に調整し、抽出生成物（３：２の異性体
混合物）を吸引濾別し、乾燥した。収量６．６０ｇ（７
４％）、融点１２５−１２９℃。

【０１５８】５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メ
チルチアゾール−４−カルボン酸（主構成分）

【０１５
９】

【外５】 ４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチアゾー
ル−５−カルボン酸（副構成分）

【０１６０】

【外６】 ４−シクロプロピルアミノカルボニル−２−（１−メチ
ルエチル）−オキサゾール−５−カルボン酸２５０ミリ
リットルのテトラヒドロフラン中、１０．４ｇ（０．０
５４ミリモル）の２−（１−メチルエチル）−オキサゾ
ール−４−カルボン酸シクロプロコピルアミドの溶液に
、−７０℃窒素雰囲気下において０．１２モルのｎ−ブ
チルリチウム（ヘキサン中１．５モル溶液８０．０ミリ
リットル）を滴下し、この温度で３０分撹拌した。次い
で反応混合物を５００ｇの固体ＣＯ２　　上に注下し、
１夜静置した。蒸散濃縮して残渣を２００ミリリットル
の水および１０％ＮａＯＨ溶液３０ミリリットル中に投
入し、ジエチルエーテルで２回抽出し、分離した水性相
を濃塩酸でｐＨ２に調整し、エチルアセタートで抽出し
た。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を真空下に除去し
た。これにより１０．４ｇ（８１％）の４−シクロプロ
ピルアミノカルボニル−２−（１−メチルエチル）−オ
キサゾール−５−カルボン酸を、融点１０９−１１２℃
の白色粉末として得た。

【０１６１】４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル−
２−メトキシチアゾール−５−カルボン酸１５０ミリリ
ットルのテトラヒドロフラン中、８．００ｇ（３７ミリ
モル）の２−メトキシチアゾール−４−カルボン酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアミドの溶液に、−７０℃において９７
ミリモルのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液６５
ミリリットルをを滴下した。次いで反応混合物を５００
ｇの固状二酸化炭素上に注下し、１４時間にわたり室温
まで除々に加熱した。真空下に溶媒を蒸散除去し、残渣
を１５０ミリリットルの水および１６ミリリットルの苛
性ソーダ液中に投入し、濾過し、濾液を濃塩酸で酸性化
し、析出カルボン酸を吸引濾別した。これにより７．８
ｇ（８２％）の４−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル
−２−メトキシトリアゾール−５−カルボン酸を融点１
２０−１２２℃の白色粉末として得た。

【０１６２】（３）オキサゾールないしチアゾール−４
，５−ジカルボン酸イミド（Ｉｃ）の製造Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−メチルチアゾール−４，５−ジカルボン
酸イミド ２０ミリリットルのピリジンに溶解させた６．６０ｇ（
２７．３ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカル
ボニル−２−メチルチアゾール−５−（４）−カルボン
酸に、６．２０ｇ（３２．７ミリモル）のｐ−トルエン
スルホン酸クロライドを添加し、室温で１２時間撹拌し
た。溶媒を真空下に除去し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２および
水の混合液中に投入し、相分離し、有機相を１０％ＨＣ
ｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水により洗浄し、乾燥
した。溶媒の蒸散除去により残留する残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開液ＣＨ２Ｃｌ２）処理した精
製した。収量５．２０ｇ（８５％）、融点１０６℃（化
合物番号４．０１３）。

【０１６３】

【外７】 Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（１−
メチルエチル）−チアゾール−４，５−ジカルボン酸イ
ミド １００ミリリットルのピリジンに溶解させた１１．５ｇ
（３７ミリモル）の４（５）−（３−トリフルオロメチ
ルアニリノ）−カルボニル−２−（１−メチルエチル）
−チアゾール−５（４）−カルボン酸に、０℃において
８．５ｇ（４４．５ミリモル）のｐ−トルエンスルホン
酸クロライドを添加した。室温まで加温し、次いで６０
℃に２時間加熱した。真空下に溶媒を除去し、残渣をＣ
Ｈ２Ｃｌ２溶液および水の混合液中に投入し、水性相を
さらにＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、合併抽出液を順次１０％
ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３飽和溶液および水で洗浄した。Ｎ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲル（展開
液ＣＨ２Ｃｌ２）処理により精製した。収量１０．６５
ｇ（８４％）、融点８０℃（化合物番号４．０１５）。

【０１６４】

【外８】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシチアゾール−４，
５−ジカルボン酸イミド １００ミリリットルのＣＨ２Ｃｌ２中、２．６ｇ（１０
ミリモル）の４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メ
トキシチアゾール−５−カルボン酸（実施例１、３）の
溶液に、−５℃において順次に３．７５ｇ（３７．１ミ
リモル）のＮ−メチルモルホリン、１．２０ｇ（１０ミ
リモル）の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよび
ＣＨ２Ｃｌ２中、プロパンホスホン酸無水物の５０％溶
液８．７０ｇ（１３．７ミリモル）を添加した。６時間
還流加熱し、溶媒を蒸散除去し、残渣を醋酸に添加した
。 カルボン酸水素ナトリウムで２回、５％くえん酸溶液で
１回抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
。溶媒の蒸散除去後、粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開液シクロヘキサン／醋酸１：１）により
精製して、１．２ｇ（５０％）の目的生成物（融点６３
−６６℃化合物番号４．０１４）。

【０１６５】以下の表４及び５に上述実施例におけると
同様にして得られた本発明による各種化合物を列記する
。

【０１６６】

【表９】

【０１６７】

【表１０】

【０１６８】

【表１１】

【０１６９】

【表１２】

【０１７０】

【表１３】

【０１７１】

【表１４】

【０１７２】

【表１５】 使用実施例 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）のジカルボン酸イミド
の除草効果を温室実験により確認した。

【０１７３】栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有
するローム土砂を充填した植木鉢を使用した。これらに
それぞれの被験植物の種子を播種した。

【０１７４】事前処理法により、有効物質の水性懸濁液
ないし乳濁液を噴霧器により播種直後各植木鉢に施与し
た。それぞれ発芽および成長促進のため軽く灌水し、植
物が成長するまで澄明のプラスチックシートで被覆した
。この被覆は被験植物の同時発芽（有効物質が影響しな
い場合）をもたらすに有効である。

【０１７５】また事後処理のため、草丈３から１５ｃｍ
程度まで成長してから、これを有効物質の水性懸濁液も
しくは乳濁液で処理する。この事後処理のための有効物
質（ａ、ｓ、）使用量は１ヘクター当たり１から２ｋｇ
とした。

【０１７６】被験植物はその種類に応じて１０−２５℃
温度帯域と２０−３５℃帯域にそれぞれ配置した。実験
期間は２から４週間に限定し、その間植物の栽培管理を
なし、それぞれの処理に対する反応を観察した。

【０１７７】実施例化合物４．００３の場合に、温室試
験で使用された植物種は次のとおりである。

【０１７８】 アカザ　　　　　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
　　ａｌｂｕｍ） ハコベ　　　　　　　　　　（ｓｔｅｌｌａｒｉａ　　
ｍｅｄｉａ）イヌノフグリ属　　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　
　ｓｐｐ．）実施例化合物４．００３を用い、１．０ｋ
ｇ／ｈａ　　ａ．ｓ．で生長後施用により、望ましくな
い広葉植物を非常に良好に防除できた。

【０１７９】実施例化合物１．００１の場合に、温室試
験で使用された植物種は次のとおりである。

【０１８０】 アカザ　　　　　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
　　ａｌｂｕｍ） シュンギク　　　　　　（Ｃｈｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　
　ｃｏｒｏｎａｒｉｕｍ） コアワ　　　　　　　　　　（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｉｔ
ａｌｉｃａ）イヌホオズキ　　　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　
　ｎｉｇｒｕｍ）実施例化合物１．００１を用い、２．
０ｋｇ／ｈａ　　ａ．ｓ．で生長後施用により、望まし
くない広葉植物を非常に良好に防除できた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　以下の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ
   ）【化１】 で表され、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ１が
   水素、ハロゲン、シアノを、１から５個のハロゲンおよ
   び／あるいは１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ３
   −Ｃ６シクロアルキル、、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
   −Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
   Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
   スルホニル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニルあ
   るいはシアノを持っていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル
   を、１から３個のＣ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲン
   を持っていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキルを、１か
   ら３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アル
   コキシおよび／あるいはフェニル（これがさらに１から
   ３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−
   Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−
   Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
   １−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノある
   いはニトロを持っていてもよい）を持っていてもよいＣ
   ２−Ｃ６アルケニルを、１から３個の以下の基、すなわ
   ちハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよび／あるいはフ
   ェニル（これがさらに１から３個の以下の基、すなわち
   Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ
   １−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル
   チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
   よい）を持っていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルを、Ｒ
   １がさらにＣ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
   ルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４ア
   ルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
   ４ハロゲンアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニ
   ルあるいはＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキルスルホニルを、
   １から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、
   Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
   Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
   オ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シア
   ノあるいはニトロを持っていてもよいフェノキシあるい
   はフェニルチオを、酸素、硫黄および窒素のうちから選
   ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは
   ６員の飽和あるいは芳香族ヘテロ環式基（この環は１も
   しくは２個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ３アルキル、
   ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシあるいはＣ１−Ｃ３ア
   ルコキシカルボニルを持っていてもよい）を、１もしく
   は２個の以下の基、すなわち上述したアルキル、ことに
   メチル、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、上述し
   たアルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、あるいはメ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニルのようなアルコ
   キシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持ってい
   てもよい、縮合芳香族環基であって、以下のベンゾフラ
   ン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、イソベンゾフ
   ラン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾ
   チオフェン−３−イル、イソベンゾチオフェン−２−イ
   ル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、１
   ，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベンゾオキ
   サゾール−２−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−
   ３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、インダゾール
   −３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダゾール−２−イル
   、キノール−３−イル、キノール−５−イル、キノール
   −６−イル、キノール−８−イル、イソキノール−１−
   イルおよびイソキノール−５−イルのうちから選ばれる
   縮合環基を、あるいはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１
   −Ｃ４アルキル（各フェニル環は非置換でも、１から３
   個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ
   ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
   ６ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１
   −Ｃ６ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロあるい
   はシアノで置換されていてもよい）を意味し、Ｒ２が水
   素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシを、１から３
   個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
   −Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
   −Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
   Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ジ−Ｃ１−Ｃ４アル
   キルアミノ、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルある
   いはフェニル（このフェニル環がさらに１から３個の以
   下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ
   ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４
   アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ
   ４アルキルチオあるいはＣ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチ
   オを持っていてもよい）を持っていてもよいＣ１−Ｃ６
   アルキルを、１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ
   ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４
   アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、ハロゲン
   、ニトロあるいはシアノを持っていてもよいＣ３−Ｃ８
   シクロアルキルを、ハロゲンによりモノからトリ置換さ
   れ、かつ／もしくはフェニル（このフェニルが１から３
   個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
   ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
   ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
   −Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるい
   はニトロを持っていてもよい）によりモノ置換されてい
   てもよいＣ３−Ｃ６アルケニルを、ハロゲンによりモノ
   からトリ置換され、かつ／もしくはフェニル（このフェ
   ニルが１から３個の以下の基、すなわちＣ１−Ｃ４アル
   キル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
   キシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
   キルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
   、シアノあるいはニトロを持っていてもよい）によりモ
   ノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルを、Ｒ２
   がさらにジ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノを、酸素、硫黄
   あるいは窒素のうちから選ばれる１もしくは２個のヘテ
   ロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるいは芳香族ヘ
   テロ環式基（これはＣ１−Ｃ４アルキルあるいはハロゲ
   ンによりモノからトリ置換されていてもよい）を、Ｃ１
   −Ｃ４アルキルあるいはハロゲンによりモノからトリ置
   換されていてもよい縮合芳香族環基であって、以下のベ
   ンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、イソ
   ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−２−イル
   、ベンゾチオフェン−３−イル、イソベンゾチオフェン
   −２−イル、インドール−２−イル、インドール−３−
   イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベ
   ンゾオキサゾール−２−イル、１，２−ベンゾイソチア
   ゾール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、イン
   ダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダゾール−
   ２−イル、キノール−３−イル、キノール−５−イル、
   キノール−６−イル、キノール−８−イル、イソキノー
   ル−１−イルおよびイソキノール−５−イルのうちから
   選ばれる縮合環基を、１から４個の以下の基、すなわち
   Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ
   １−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルキル
   チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、フェニル
   、Ｃ１−Ｃ４アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲンアルカ
   ノイルあるいはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルを持っ
   ていてもよいフェニルを、Ｃ１−Ｃ４アルキルあるいは
   ハロゲンによりモノからトリ置換されていてもよいナフ
   チルを意味することを特徴とする、ジカルボン酸イミド
   ならびにその植物容認性の塩（ただし式中Ｒ１がメチル
   あるいは２−チアゾリルを意味する場合、Ｒ２がフェニ
   ルを意味する、３−メチルイソオキサゾール−４，５−
   ジカルボン酸イミドおよびチアゾール−４，５−ジカル
   ボン酸イミドを除く）。
2. 【請求項２】　　請求項（１）による式（Ｉａ）、（Ｉ
   ｂ）、（Ｉｃ）のジカルボン酸イミドの１種類あるいは
   複数種類と不活性添加剤を含有する除草剤組成物。