JP3066110B2 - ジカルボン酸イミド - Google Patents
ジカルボン酸イミドInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明は除草作用を示す新規なジカルボン
酸イミドに関するものである。
酸イミドに関するものである。
【０００２】
【従来技術】Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３２０、１２８１
−８３（１９８７）から、３−位にエトキシカルボニル
メチル置換基を有するイソオキサゾールジカルボン酸イ
ミドは公知である。さらにＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ １，２３９１−４（１９８２）
には３−メチル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボ
ン酸イミドが記載されている。またＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
１９８８、４４９−５２は、染料製造のための中間生
成物として、５−アミノ−置換イソチアゾールジカルボ
ン酸イミドを開示している。
−８３（１９８７）から、３−位にエトキシカルボニル
メチル置換基を有するイソオキサゾールジカルボン酸イ
ミドは公知である。さらにＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅ
ｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ １，２３９１−４（１９８２）
には３−メチル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボ
ン酸イミドが記載されている。またＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
１９８８、４４９−５２は、染料製造のための中間生
成物として、５−アミノ−置換イソチアゾールジカルボ
ン酸イミドを開示している。
【０００３】ことに置換されているチアゾール−４，５
−ジカルボン酸イミドは、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２６
（１９８９）８８５、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８、
４４９、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ、２５（１９８８）９０
１、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．１、１９８１、２６９２から公知である。しかしな
がら上述した公知技術は、これらジカルボン酸イミドの
除草特性については全く開示するところがない。
−ジカルボン酸イミドは、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．２６
（１９８９）８８５、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８、
４４９、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ、２５（１９８８）９０
１、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．１、１９８１、２６９２から公知である。しかしな
がら上述した公知技術は、これらジカルボン酸イミドの
除草特性については全く開示するところがない。
【０００４】そこで本発明の目的は、除草作用を示すこ
の種のジカルボン酸イミド新規化合物を見出し、提供す
ることである。
の種のジカルボン酸イミド新規化合物を見出し、提供す
ることである。
【０００５】
【発明の要約】しかるに上述した目的は、以下の式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）
ａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）
【０００６】
【化２】 で表され、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ1が
水素、ハロゲン、シアノを、１から５個のハロゲンおよ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ3
−Ｃ6シクロアルキル、、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルあるいはシア
ノを持っていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを、１から３
個のＣ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンを持っていても
よいＣ3−Ｃ8シクロアルキルを、１から３個の以下の
基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシおよび／あ
るいはフェニル（これがさらに１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルを、１か
ら３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコ
キシおよび／あるいはフェニル（これがさらに１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニ
ルを、Ｒ1がさらにＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルある
いはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルを、１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよいフェノキシあるいはフェニルチオを、酸
素、硫黄および窒素のうちから選ばれる１もしくは２個
のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるいは芳
香族ヘテロ環式基（この環は１もしくは２個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3ア
ルコキシあるいはＣ1−Ｃ3アルコキシカルボニルを持っ
ていてもよい）を、１もしくは２個の以下の基、すなわ
ち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、ことにメ
トキシ、エトキシ、あるいはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことに
メトキシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環
基であって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフ
ラン−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾ
チオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、
イソベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イ
ル、インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサ
ゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチア
ゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）
−ベンズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イ
ル、キノール−５−イル、キノール−６−イル、キノー
ル−８−イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノ
ール−５−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるい
はフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（各フ
ェニル環は非置換でも、１から３個の以下の基、すなわ
ちＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキルチオ、ハ
ロゲン、ニトロあるいはシアノで置換されていてもよ
い）を意味し、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシを、１から３個の以下の基、すなわちシアノ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオ、ジ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ルあるいはフェニル（このフェニル環がさらに１から３
個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
を、１から３個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロあるい
はシアノを持っていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
を、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／もし
くはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケ
ニルを、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／
もしくはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキ
ニルを、Ｒ2がさらにジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノを、
酸素、硫黄あるいは窒素のうちから選ばれる１もしくは
２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるい
は芳香族ヘテロ環式基（これはＣ1−Ｃ4アルキルあるい
はハロゲンによりモノからトリ置換されていてもよい）
を、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンによりモノから
トリ置換されていてもよい縮合芳香族環基であって、以
下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イ
ル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−
２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソベンゾチ
オフェン−２−イル、インドール−２−イル、インドー
ル−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−
イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２−ベンゾ
イソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イ
ル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダ
ゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノール−５
−イル、キノール−６−イル、キノール−８−イル、イ
ソキノール−１−イルおよびイソキノール−５−イルの
うちから選ばれる縮合環基を、１から４個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、フェニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルカノ
イルあるいはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持ってい
てもよいフェニルを、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲ
ンによりモノからトリ置換されていてもよいナフチルを
意味することを特徴とする、ジカルボン酸イミドならび
にその植物容認性の塩（ただし式中Ｒ1がメチルあるい
は２−チアゾリルを意味する場合、Ｒ2がフェニルを意
味する、３−メチルイソオキサゾール−４，５−ジカル
ボン酸イミドおよびチアゾール−４，５−ジカルボン酸
イミドを除く）により達成されることが本発明者らによ
り見出された。
水素、ハロゲン、シアノを、１から５個のハロゲンおよ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ3
−Ｃ6シクロアルキル、、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルあるいはシア
ノを持っていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを、１から３
個のＣ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンを持っていても
よいＣ3−Ｃ8シクロアルキルを、１から３個の以下の
基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシおよび／あ
るいはフェニル（これがさらに１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルを、１か
ら３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコ
キシおよび／あるいはフェニル（これがさらに１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニ
ルを、Ｒ1がさらにＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルある
いはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルを、１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよいフェノキシあるいはフェニルチオを、酸
素、硫黄および窒素のうちから選ばれる１もしくは２個
のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるいは芳
香族ヘテロ環式基（この環は１もしくは２個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3ア
ルコキシあるいはＣ1−Ｃ3アルコキシカルボニルを持っ
ていてもよい）を、１もしくは２個の以下の基、すなわ
ち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、ことにメ
トキシ、エトキシ、あるいはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことに
メトキシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環
基であって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフ
ラン−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾ
チオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、
イソベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イ
ル、インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサ
ゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチア
ゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）
−ベンズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イ
ル、キノール−５−イル、キノール−６−イル、キノー
ル−８−イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノ
ール−５−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるい
はフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（各フ
ェニル環は非置換でも、１から３個の以下の基、すなわ
ちＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキルチオ、ハ
ロゲン、ニトロあるいはシアノで置換されていてもよ
い）を意味し、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシを、１から３個の以下の基、すなわちシアノ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオ、ジ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ルあるいはフェニル（このフェニル環がさらに１から３
個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
を、１から３個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロあるい
はシアノを持っていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
を、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／もし
くはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケ
ニルを、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／
もしくはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキ
ニルを、Ｒ2がさらにジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノを、
酸素、硫黄あるいは窒素のうちから選ばれる１もしくは
２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるい
は芳香族ヘテロ環式基（これはＣ1−Ｃ4アルキルあるい
はハロゲンによりモノからトリ置換されていてもよい）
を、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンによりモノから
トリ置換されていてもよい縮合芳香族環基であって、以
下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イ
ル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−
２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソベンゾチ
オフェン−２−イル、インドール−２−イル、インドー
ル−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−
イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２−ベンゾ
イソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イ
ル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダ
ゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノール−５
−イル、キノール−６−イル、キノール−８−イル、イ
ソキノール−１−イルおよびイソキノール−５−イルの
うちから選ばれる縮合環基を、１から４個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、フェニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルカノ
イルあるいはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持ってい
てもよいフェニルを、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲ
ンによりモノからトリ置換されていてもよいナフチルを
意味することを特徴とする、ジカルボン酸イミドならび
にその植物容認性の塩（ただし式中Ｒ1がメチルあるい
は２−チアゾリルを意味する場合、Ｒ2がフェニルを意
味する、３−メチルイソオキサゾール−４，５−ジカル
ボン酸イミドおよびチアゾール−４，５−ジカルボン酸
イミドを除く）により達成されることが本発明者らによ
り見出された。
【０００７】当然のことながら、上記化合物の製造方
法、少なくとも上記新規化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、
（Ｉｃ）のいずれかを含有する除草剤も本発明の対象と
なる。
法、少なくとも上記新規化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、
（Ｉｃ）のいずれかを含有する除草剤も本発明の対象と
なる。
【０００８】
【発明の構成】本発明による新規化合物（Ｉ）は、以下
に示す方法により得られる。
に示す方法により得られる。
【０００９】（Ａ法）水分解剤、例えば無水醋酸、塩化
チオニルのような無機酸ハロゲン化物、三塩化もしくは
四塩化燐のようなハロゲン化燐（ＩＩＩ）もしくはハロ
ゲン化燐（ＩＶ）、ホスゲン、ｐ−トルエンスルホン酸
クロライド、プロパンホスホン酸無水物を使用して脱水
することにより、以下の化合物（ＩＩａ）から（ＩＩ
ｆ）を式（Ｉ）のジカルボン酸イミドに転化することが
できる。
チオニルのような無機酸ハロゲン化物、三塩化もしくは
四塩化燐のようなハロゲン化燐（ＩＩＩ）もしくはハロ
ゲン化燐（ＩＶ）、ホスゲン、ｐ−トルエンスルホン酸
クロライド、プロパンホスホン酸無水物を使用して脱水
することにより、以下の化合物（ＩＩａ）から（ＩＩ
ｆ）を式（Ｉ）のジカルボン酸イミドに転化することが
できる。
【００１０】
【化３】 反応はジカルボン酸モノアミドを不活性溶媒中にまず添
加し、場合により同様に不活性溶媒中に添加した約１モ
ル量の水分解剤を滴下することにより行われる。この混
合物を常法により、例えば水で加水分解し、吸引濾別す
るか、有機溶媒で抽出し、有機溶媒を蒸散させて目的物
を得る。
加し、場合により同様に不活性溶媒中に添加した約１モ
ル量の水分解剤を滴下することにより行われる。この混
合物を常法により、例えば水で加水分解し、吸引濾別す
るか、有機溶媒で抽出し、有機溶媒を蒸散させて目的物
を得る。
【００１１】この反応の溶媒としては、テトラクロルエ
タン、メチレンクロライド、クロロホルム、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ルテトラ−ヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１，３
−ジメチルイミダゾリン−２−オンのような双極性中性
溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノ
リンのような芳香族溶媒、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトンあるいはこれらの混合溶媒が使用され
る。
タン、メチレンクロライド、クロロホルム、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ルテトラ−ヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、１，３
−ジメチルイミダゾリン−２−オンのような双極性中性
溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノ
リンのような芳香族溶媒、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトンあるいはこれらの混合溶媒が使用され
る。
【００１２】脱水は−１０℃からそれぞれの使用溶媒の
還流温度、ことに０℃から１５０℃までの温度で行われ
る。
還流温度、ことに０℃から１５０℃までの温度で行われ
る。
【００１３】必要な出発化合物酸アミドに対する水分解
剤の使用モル割合は、一般に０．９：１から５：１の範
囲である。
剤の使用モル割合は、一般に０．９：１から５：１の範
囲である。
【００１４】（混合）溶媒中の材料濃度は、一般に１リ
ットル当たり０．５から５モル、ことに０．２から２モ
ルの範囲である。
ットル当たり０．５から５モル、ことに０．２から２モ
ルの範囲である。
【００１５】この方法の出発材料として必要なジカルボ
ン酸モノアミド（ＩＩａ）の製造は、西独出願公開３８
１２２２５号公報に記載されている方法で行われる。
ン酸モノアミド（ＩＩａ）の製造は、西独出願公開３８
１２２２５号公報に記載されている方法で行われる。
【００１６】またモノカルボン酸モノアミド（ＩＩｃ）
は、同じく公開３９３１６２７号公報に記載の方法で得
られる。その出発物質、イソオキサゾール−ないしイソ
チアゾール−３−カルボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）
は、アミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられる。カルボン
酸ハロゲン化物としては塩化物が好ましい。この場合、
カルボン酸ハロゲン化物は不活性有機溶媒、例えばジク
ロルメタン或はジエチルエーテルもしくはメチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル中において、同様に有機溶媒に溶
解せしめられたアミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられ
る。アミン（ＶＩＩＩ）は、対応するハロゲン化水素と
結合するために、２−５倍モル量、ことに２−３倍モル
量使用される。補助塩基、例えば３級アミン（トリエチ
ルアミン）の存在下に処理することもできる。この場合
には、アミン（ＶＩＩＩ）は１から１．５モル当量で十
分である。反応温度は０から５０℃、ことに０から２０
℃である。反応は一般に１から１２時間で終了する。反
応混合物は常法により、例えば加水分解、生成物（Ｉ
Ｘ）の有機溶媒による抽出、有機溶媒の蒸散で処理され
る。
は、同じく公開３９３１６２７号公報に記載の方法で得
られる。その出発物質、イソオキサゾール−ないしイソ
チアゾール−３−カルボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）
は、アミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられる。カルボン
酸ハロゲン化物としては塩化物が好ましい。この場合、
カルボン酸ハロゲン化物は不活性有機溶媒、例えばジク
ロルメタン或はジエチルエーテルもしくはメチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルエーテル中において、同様に有機溶媒に溶
解せしめられたアミン（ＶＩＩＩ）と反応せしめられ
る。アミン（ＶＩＩＩ）は、対応するハロゲン化水素と
結合するために、２−５倍モル量、ことに２−３倍モル
量使用される。補助塩基、例えば３級アミン（トリエチ
ルアミン）の存在下に処理することもできる。この場合
には、アミン（ＶＩＩＩ）は１から１．５モル当量で十
分である。反応温度は０から５０℃、ことに０から２０
℃である。反応は一般に１から１２時間で終了する。反
応混合物は常法により、例えば加水分解、生成物（Ｉ
Ｘ）の有機溶媒による抽出、有機溶媒の蒸散で処理され
る。
【００１７】式（ＩＩｃ）の３−アミノカルボニルイソ
オキサゾール−４−カルボン酸もしくは３−アミノカル
ボニル−イソチアゾール−４−カルボン酸は、イソオキ
サゾールアミドもしくはイソチアゾールアミド（ＩＸ）
から、好ましくは反応条件下に不活性の有機溶媒、例え
ばジエチルエーテルあるいはテトラヒドロフランを添加
しつつ、アルキルリチウム、例えばｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、メチルリチウムと反応さ
せて得られる。この反応は一般的に不活性雰囲気、例え
ば窒素ガス中において、−７０から−８０℃の温度で行
われる。この反応においてアルキルリチウムは、使用さ
れるアミド（ＩＸ）の２−３倍モルの量で使用される。
完全に反応させた後、反応混合物は不活性有機溶媒、例
えばテトラヒドロフランのようなジエーテルエーテル中
において二酸炭素で処理することにより目的生成物（Ｉ
Ｉｃ）が得られる。
オキサゾール−４−カルボン酸もしくは３−アミノカル
ボニル−イソチアゾール−４−カルボン酸は、イソオキ
サゾールアミドもしくはイソチアゾールアミド（ＩＸ）
から、好ましくは反応条件下に不活性の有機溶媒、例え
ばジエチルエーテルあるいはテトラヒドロフランを添加
しつつ、アルキルリチウム、例えばｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、メチルリチウムと反応さ
せて得られる。この反応は一般的に不活性雰囲気、例え
ば窒素ガス中において、−７０から−８０℃の温度で行
われる。この反応においてアルキルリチウムは、使用さ
れるアミド（ＩＸ）の２−３倍モルの量で使用される。
完全に反応させた後、反応混合物は不活性有機溶媒、例
えばテトラヒドロフランのようなジエーテルエーテル中
において二酸炭素で処理することにより目的生成物（Ｉ
Ｉｃ）が得られる。
【００１８】
【化４】 この反応に必要な出発材料、イソオキサゾール−３−カ
ルボン酸ハロゲン化物ないしイソチアゾール−３−カル
ボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）は、対応するカルボン酸
から慣用の方法で製造され得る。
ルボン酸ハロゲン化物ないしイソチアゾール−３−カル
ボン酸ハロゲン化物（ＶＩＩ）は、対応するカルボン酸
から慣用の方法で製造され得る。
【００１９】
【化５】 これに必要なカルボン酸は、文献、１９６２年、ニュー
ヨーク、ロンドン在、インターサイエンス、パプリッシ
ャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリー編「ザ、ケミストリー、オ
ブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、ファイブ、ア
ンド、ミックスメンバード、コンパウンズ、ウイズ、ナ
イトロジェン、アンド、オキシジェン」２７巻、バイル
シュタインの主稿ならびに第１−第５補遺に記載されて
いる方法、あるいは一般的に周知の方法、例えば対応す
るアルコールもしくはアルデヒドから酸化により、ある
いは対応するニトリルから加水分解により製造され得
る。
ヨーク、ロンドン在、インターサイエンス、パプリッシ
ャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリー編「ザ、ケミストリー、オ
ブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、ファイブ、ア
ンド、ミックスメンバード、コンパウンズ、ウイズ、ナ
イトロジェン、アンド、オキシジェン」２７巻、バイル
シュタインの主稿ならびに第１−第５補遺に記載されて
いる方法、あるいは一般的に周知の方法、例えば対応す
るアルコールもしくはアルデヒドから酸化により、ある
いは対応するニトリルから加水分解により製造され得
る。
【００２０】出発材料として使用されるジカルボン酸モ
ノアミド（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）は種々の方法で得
られる。
ノアミド（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）は種々の方法で得
られる。
【００２１】（ａ）下記の方法段階（Ａ）に記載の反応
条件下に、対応するアルキルエステル、例えばメチルエ
ステル、エチルエステルの鹸化による方法
条件下に、対応するアルキルエステル、例えばメチルエ
ステル、エチルエステルの鹸化による方法
【００２２】
【化６】 このアルキルエステルは、式（ＩＩＩ）のジエステルを
当量の水性塩基で加水分解してモノエステル（ＩＶ
ａ）、（ＩＶｂ）とし、これらを分離して、あるいは混
合物としてまずハロゲン化物、その他のカルボン酸活性
形態とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）でアミド化
される。
当量の水性塩基で加水分解してモノエステル（ＩＶ
ａ）、（ＩＶｂ）とし、これらを分離して、あるいは混
合物としてまずハロゲン化物、その他のカルボン酸活性
形態とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）でアミド化
される。
【００２３】
【化７】 この合成方法の各反応段階（Ａ）および（Ｂ）を以下に
詳述する。
詳述する。
【００２４】反応段階（Ａ） ジエステル（ＩＩＩ）を部分鹸化してモノエステル（Ｉ
Ｖａ）および（ＩＶｂ）とするため、−２０から６０
℃、ことに１０から３０℃の温度において、水と混合し
得る有機溶媒中で１．０から１．２モル当量の塩基の存
在下に処理する。
Ｖａ）および（ＩＶｂ）とするため、−２０から６０
℃、ことに１０から３０℃の温度において、水と混合し
得る有機溶媒中で１．０から１．２モル当量の塩基の存
在下に処理する。
【００２５】塩基としてはことにアルカリ金属陽イオン
の水酸化物、例えばナトリウムもしくはカリウムの水酸
化物が適当である。この塩基は一般に５から２０重量％
の水溶液として使用される。
の水酸化物、例えばナトリウムもしくはカリウムの水酸
化物が適当である。この塩基は一般に５から２０重量％
の水溶液として使用される。
【００２６】上記処理用の溶媒としては、ジオキサンあ
るいは式（ＩＩＩ）のエステルに対応するアルコールが
好ましい。
るいは式（ＩＩＩ）のエステルに対応するアルコールが
好ましい。
【００２７】反応混合物の後処理のため、常法により酸
性化し、目的生成物を固体分ないし油分として析出させ
る。単離は常法により濾過ないし抽出で行う。
性化し、目的生成物を固体分ないし油分として析出させ
る。単離は常法により濾過ないし抽出で行う。
【００２８】両異性体（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）の混
合物は、分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法によ
り分離され、あるいは分離することなくそのまま次の処
理に付される。
合物は、分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法によ
り分離され、あるいは分離することなくそのまま次の処
理に付される。
【００２９】反応段階（Ｂ） モノエステル（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）は、まずそれ
自体公知の方法でハロゲン化物その他カルボン酸官能性
活性形態とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）により
アミド化する。
自体公知の方法でハロゲン化物その他カルボン酸官能性
活性形態とし、次いでこれをアミン（ＶＩＩＩ）により
アミド化する。
【００３０】カルボン酸活性形態としては、ハロゲン化
物、ことにクロライド、ブロマイドのほかにイミダゾリ
ドがある。一般的にハロゲン化物が好ましい。
物、ことにクロライド、ブロマイドのほかにイミダゾリ
ドがある。一般的にハロゲン化物が好ましい。
【００３１】これは、カルボン酸（ＩＶａ）および（Ｉ
Ｖｂ）をハロゲン化剤、例えばチオニルクロライド、チ
オニルブロマイド、オキシ塩化もしくは臭素燐、三塩
（臭）化もしくは四塩（臭）化燐、ホスゲンならびに塩
素、臭素元素と反応させて得られる。ハロゲン化剤は１
から５モル、ことに１から２モル当量使用される。
Ｖｂ）をハロゲン化剤、例えばチオニルクロライド、チ
オニルブロマイド、オキシ塩化もしくは臭素燐、三塩
（臭）化もしくは四塩（臭）化燐、ホスゲンならびに塩
素、臭素元素と反応させて得られる。ハロゲン化剤は１
から５モル、ことに１から２モル当量使用される。
【００３２】反応は、０℃からハロゲン化剤の沸点ま
で、溶媒の存在下に処理する場合にはその沸点までの温
度で、ことに２０から１２０℃までの温度で行われる。
溶媒としては、例えばテトラクロロエタン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベン
セン、１，２−クロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような炭化水素が使用される。
で、溶媒の存在下に処理する場合にはその沸点までの温
度で、ことに２０から１２０℃までの温度で行われる。
溶媒としては、例えばテトラクロロエタン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベン
セン、１，２−クロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような炭化水素が使用される。
【００３３】活性化カルボン酸誘導体は、ハロゲン化
剤、溶媒を使用する場合にはこれも含めて蒸留除去して
から、アミンと反応せしめられる。このアミド化は−２
０から１００℃、ことに−１０から２０℃の温度で、不
活性の中性極性有機溶媒中において行われる。この反応
用溶媒としては、ジクロロメタンのような炭化水素、ジ
エテルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルのよ
うなエーテルが好ましい。
剤、溶媒を使用する場合にはこれも含めて蒸留除去して
から、アミンと反応せしめられる。このアミド化は−２
０から１００℃、ことに−１０から２０℃の温度で、不
活性の中性極性有機溶媒中において行われる。この反応
用溶媒としては、ジクロロメタンのような炭化水素、ジ
エテルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルのよ
うなエーテルが好ましい。
【００３４】このカルボン酸ハロゲン化物のアミド化に
際してはハロゲン化水素が形成されるので、アミン（Ｖ
ＩＩＩ）は２から５モル、ことに２から３モル当量の過
剰量で使用することが好ましい。アミンはほぼ等モル量
（１から１．２モル当量）しようする場合にはハロゲン
化水素と結合させるために、塩基ことにトリエチルアミ
ン、ピリジンのような３級アミンが添加される。
際してはハロゲン化水素が形成されるので、アミン（Ｖ
ＩＩＩ）は２から５モル、ことに２から３モル当量の過
剰量で使用することが好ましい。アミンはほぼ等モル量
（１から１．２モル当量）しようする場合にはハロゲン
化水素と結合させるために、塩基ことにトリエチルアミ
ン、ピリジンのような３級アミンが添加される。
【００３５】モノエステル（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）
の混合物から出発する場合には、この反応によりカルボ
ン酸アミドの異性体混合物が得られるが、これは常法に
より、例えば分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法
により個々の異性体に分別される。
の混合物から出発する場合には、この反応によりカルボ
ン酸アミドの異性体混合物が得られるが、これは常法に
より、例えば分別結晶法あるいはクロマトグラフィー法
により個々の異性体に分別される。
【００３６】この方法に必要な材料（ＩＩＩ）は公知で
あり（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７４、
２０７９）、公知方法により製造される（Ｂｕｌｌ．Ｓ
ｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９３）。
あり（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９７４、
２０７９）、公知方法により製造される（Ｂｕｌｌ．Ｓ
ｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９３）。
【００３７】（ｂ）チアゾールカルボン酸アミド（ＩＩ
ｅ）および（ＩＩｆ）の製造
ｅ）および（ＩＩｆ）の製造
【００３８】
【化８】 このチアゾールカルボン酸アミド（ＩＩｅ）および（Ｉ
Ｉｆ）は、式（Ｖ）のジカルボン酸無水物をそれ自体公
知の方法により（ＶＩＩＩ）のアミンと反応させて異性
体（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）の混合物をもたらし、次いで
これを分離することにより有利に得られる。
Ｉｆ）は、式（Ｖ）のジカルボン酸無水物をそれ自体公
知の方法により（ＶＩＩＩ）のアミンと反応させて異性
体（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）の混合物をもたらし、次いで
これを分離することにより有利に得られる。
【００３９】
【化９】 この反応は−１０から１５０℃、ことに２０から１２０
℃の温度で不活性の中性、極性、有機溶媒中において行
われる。溶媒としては、ことにテトラクロロエタン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、ジクロルエタン、ク
ロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキ
サイド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルイミ
ドアゾリジン−２−オン−のような中性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンのような
芳香族溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トンあるいはこれらの混合溶媒が好ましい。
℃の温度で不活性の中性、極性、有機溶媒中において行
われる。溶媒としては、ことにテトラクロロエタン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、ジクロルエタン、ク
ロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキ
サイド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルイミ
ドアゾリジン−２−オン−のような中性溶媒、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ピリジン、キノリンのような
芳香族溶媒、アセトン、メチルエチルケトンのようなケ
トンあるいはこれらの混合溶媒が好ましい。
【００４０】アミン（ＶＩＩＩ）は化合物（Ｖ）に対し
て等モル量あるいは過剰量で、ことに１．０から５．０
モル当量で使用される。
て等モル量あるいは過剰量で、ことに１．０から５．０
モル当量で使用される。
【００４１】この方法に必要なジカルボン酸無水物は公
知であり公知の方法で製造され得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２）。
知であり公知の方法で製造され得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６９、１７６２）。
【００４２】（ｃ）化合物（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）（式
中のＲ1が水素でもなくシアノでもない場合）の製造方
法
中のＲ1が水素でもなくシアノでもない場合）の製造方
法
【００４３】
【化１０】 これらオキサゾールカルボン酸アミドもしくはチアゾー
ルカルボン酸アミドの異性体は、以下の方法工程（Ｂ）
に示される反応条件下に活性化し、アミド化し、次いで
得られたアミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）をカルボキシル
化試薬の存在下にそれ自体の方法で反応させることによ
り得られる。
ルカルボン酸アミドの異性体は、以下の方法工程（Ｂ）
に示される反応条件下に活性化し、アミド化し、次いで
得られたアミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）をカルボキシル
化試薬の存在下にそれ自体の方法で反応させることによ
り得られる。
【００４４】
【化１１】 この反応方法における工程（Ａ）は、方法（ａ）につき
工程（Ｂ）に記載された反応条件下において行われる。
工程（Ｂ）に記載された反応条件下において行われる。
【００４５】反応工程（Ｂ） オキサゾールないしチアゾールカルボン酸アミド（ＶＩ
ａ）、（ＶＩｂ）のカルボキシル化は、原則として０か
ら１００℃、ことに−５０から−８０℃の温度で、湿気
遮断下、塩基の存在下に不活性の中性、双極性溶媒中に
おいて行われる。適当なカルボキシル化剤は気相もしく
は固相二酸化炭素であり、適当な溶媒としてはジエチル
エーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルが使
用される。塩基としては、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのよ
うな有機金属化合物が使用される。
ａ）、（ＶＩｂ）のカルボキシル化は、原則として０か
ら１００℃、ことに−５０から−８０℃の温度で、湿気
遮断下、塩基の存在下に不活性の中性、双極性溶媒中に
おいて行われる。適当なカルボキシル化剤は気相もしく
は固相二酸化炭素であり、適当な溶媒としてはジエチル
エーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルが使
用される。塩基としては、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓ−ブチルリチウム、フェニルリチウムのよ
うな有機金属化合物が使用される。
【００４６】反応は常法によりまずオキサゾールないし
チアゾールカルボン酸アミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）溶
液に、３モル当量までの塩基水溶液わ添加し、これによ
りヘテロ環に金属を導入した誘導体をもたらし、次いで
親電子的カルボキシル化試薬を添加して目的化合物（Ｉ
Ｉｅ）、（ＩＩｆ）とする。
チアゾールカルボン酸アミド（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）溶
液に、３モル当量までの塩基水溶液わ添加し、これによ
りヘテロ環に金属を導入した誘導体をもたらし、次いで
親電子的カルボキシル化試薬を添加して目的化合物（Ｉ
Ｉｅ）、（ＩＩｆ）とする。
【００４７】この方法に必要なカルボン酸は、上述の文
献バイルシュタインの２７巻、第１−５補遺から公知で
あり、公知方法、例えば対応するアルコールもしくはア
ルデヒドの酸化により、あるいは対応するニトリルの加
水分解により製造される（ジョン、ウィリー、アンド、
サンズ刊、アーノルド、ワイスベルガー、Ｅ．Ｄ．ウォ
ード、Ｃ．テイラー編、「ザ、ケミストリー、オブ、ヘ
テロサイクリック、コンパウンズ」３４巻、１部Ｊ．
Ｖ．メッツガーの「チアゾールおよびその誘導体」、同
上４５巻５１９頁以降Ｉ．Ｊ．トゥルキイの「ヤキサゾ
ール」参照）。
献バイルシュタインの２７巻、第１−５補遺から公知で
あり、公知方法、例えば対応するアルコールもしくはア
ルデヒドの酸化により、あるいは対応するニトリルの加
水分解により製造される（ジョン、ウィリー、アンド、
サンズ刊、アーノルド、ワイスベルガー、Ｅ．Ｄ．ウォ
ード、Ｃ．テイラー編、「ザ、ケミストリー、オブ、ヘ
テロサイクリック、コンパウンズ」３４巻、１部Ｊ．
Ｖ．メッツガーの「チアゾールおよびその誘導体」、同
上４５巻５１９頁以降Ｉ．Ｊ．トゥルキイの「ヤキサゾ
ール」参照）。
【００４８】（ｂ）式（ＩＩｂ）の化合物は、また対応
するジカルボン酸エステルをそれ自体公知の方法でアミ
ンと反応させ、得られたアミドを鹸化する方法によって
も製造される。
するジカルボン酸エステルをそれ自体公知の方法でアミ
ンと反応させ、得られたアミドを鹸化する方法によって
も製造される。
【００４９】
【化１２】 ジエステルは不活性有機溶媒に溶解させてアミン（ＶＩ
ＩＩ）と反応させるのが好ましい。この反応用溶媒とし
ては、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ンのような芳香族、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールあ
るいはこれらの混合溶媒が好ましい。
ＩＩ）と反応させるのが好ましい。この反応用溶媒とし
ては、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエ
ーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレ
ンのような芳香族、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールあ
るいはこれらの混合溶媒が好ましい。
【００５０】反応は−１００℃から使用される（混合）
溶媒の還流温度、ことに−６０℃から１５０℃までの温
度で行われる。使用されるジエステルとアミンの両割合
は一般に１：１から１：２、ことに１：１から１：１．
２の範囲である。溶媒中における原料の濃度は一般に１
リットル当たり０．１から５モル、ことに０．２から
２．０モルである。
溶媒の還流温度、ことに−６０℃から１５０℃までの温
度で行われる。使用されるジエステルとアミンの両割合
は一般に１：１から１：２、ことに１：１から１：１．
２の範囲である。溶媒中における原料の濃度は一般に１
リットル当たり０．１から５モル、ことに０．２から
２．０モルである。
【００５１】ことに有利であるのは、エタノールのよう
なアルコール中において、５０から１００℃において当
量アミンの存在下に反応させることである。反応に必要
なジエステルは、公知であり、文献記載の方法で製造さ
れ得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６
９、１７６２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９
３）。
なアルコール中において、５０から１００℃において当
量アミンの存在下に反応させることである。反応に必要
なジエステルは、公知であり、文献記載の方法で製造さ
れ得る（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６
９、１７６２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、９
３）。
【００５２】上述した各種方法（ａ）−（ｂ）による出
発化合物（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）の製造のほかに、
さらに以下の文献記載の方法も採用され得る。
発化合物（ＩＩｅ）および（ＩＩｆ）の製造のほかに、
さらに以下の文献記載の方法も採用され得る。
【００５３】すなわち、上述したインターサイエンス、
パブリッシャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリイ編「ザ、ケミス
トリー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、フ
ァイブ、アンド、シックスメンバード、コンパランズ、
ウイズ、ナイトロジエン、アンド、オキシジェン」２７
巻、バイルシュタインの論稿および第１−５補遺、１９
８４年パーガモン社刊「ヘテロサイクリック、ケミスト
リー」６巻「ファイブメンバード、リングズ、ウイズ、
トゥー、オア、モーア、オキシジェン、サルファー、オ
ア、ナイトロジェン、アトムズ」、１９８４年ジョー
ン、ウィリイ、アンド、サンズ刊、Ｊ．マーチの「アド
ウァ−スト、オーガニック、ケミストリー」第３版、ホ
ウベン−ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェ
ン、ヘミー」第４版、ＶＩ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、
Ｘ巻、西独特許出願公開３９３２０５２号公報などに開
示されている方法である。
パブリッシャーズ刊、Ｒ．Ｗ．ウイリイ編「ザ、ケミス
トリー、オブ、ヘテロサイクリック、コンパウンズ、フ
ァイブ、アンド、シックスメンバード、コンパランズ、
ウイズ、ナイトロジエン、アンド、オキシジェン」２７
巻、バイルシュタインの論稿および第１−５補遺、１９
８４年パーガモン社刊「ヘテロサイクリック、ケミスト
リー」６巻「ファイブメンバード、リングズ、ウイズ、
トゥー、オア、モーア、オキシジェン、サルファー、オ
ア、ナイトロジェン、アトムズ」、１９８４年ジョー
ン、ウィリイ、アンド、サンズ刊、Ｊ．マーチの「アド
ウァ−スト、オーガニック、ケミストリー」第３版、ホ
ウベン−ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェ
ン、ヘミー」第４版、ＶＩ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、
Ｘ巻、西独特許出願公開３９３２０５２号公報などに開
示されている方法である。
【００５４】（Ｂ法）本発明新規化合物（ＩＩａ）のさ
らに他の製造方法は、ハイドロキサム酸クロライド
（Ｘ）をハロゲン化マレイン酸イミド（ＸＩ）と反応さ
せることから成る。この場合、ハロゲン化マレイン酸イ
ミド（ＸＩ）をあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、
これに等モル量のハイトロキサム酸クロライド（Ｘ）を
添加し、次いでこれに約２倍モル量の塩基を滴下添加す
るのが好ましい。得られた反応混合物は常法により、例
えば水で加水分解し、生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒
を蒸散させる。ことにより後処理される。
らに他の製造方法は、ハイドロキサム酸クロライド
（Ｘ）をハロゲン化マレイン酸イミド（ＸＩ）と反応さ
せることから成る。この場合、ハロゲン化マレイン酸イ
ミド（ＸＩ）をあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、
これに等モル量のハイトロキサム酸クロライド（Ｘ）を
添加し、次いでこれに約２倍モル量の塩基を滴下添加す
るのが好ましい。得られた反応混合物は常法により、例
えば水で加水分解し、生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒
を蒸散させる。ことにより後処理される。
【００５５】
【化１３】 この反応用溶媒として、例えばジクロルエタン、クロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、テトラクロロエ
タン、ジクロムエタンおよびクロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシジエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族溶媒あるいはこれらの混合溶媒が使用
される。
ベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、テトラクロロエ
タン、ジクロムエタンおよびクロロホルムのようなハロ
ゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ
−ブチルエーテル、ジメトキシジエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族溶媒あるいはこれらの混合溶媒が使用
される。
【００５６】反応は−１０℃から５０℃、ことに０℃か
ら３０℃の温度で行われる。塩基としては２−、３−、
４−ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥ
Ａ）、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ（５．４．
０）−ウンデス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基
が使用される。反応干与体はことに１：１のモル割合で
使用され、窒素塩基は２倍から３倍モル量で使用され
る。有機溶媒中の原料濃度は、１リットル当たり一般に
０．１から５モル、ことに０．２から２モルである。
ら３０℃の温度で行われる。塩基としては２−、３−、
４−ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥ
Ａ）、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ（５．４．
０）−ウンデス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基
が使用される。反応干与体はことに１：１のモル割合で
使用され、窒素塩基は２倍から３倍モル量で使用され
る。有機溶媒中の原料濃度は、１リットル当たり一般に
０．１から５モル、ことに０．２から２モルである。
【００５７】（Ｃ法）本発明新規化合物（ＩＩａ）のさ
らに他の合成方法は、ハイドロキサム酸クロライド
（Ｘ）をマレイン酸イミド（ＸＩＩＩ）と反応させて得
られるイソオキサゾリンジカルボン酸イミド（ＸＩＩ）
を酸化させることである。この場合、マレイン酸イミド
（ＸＩＩＩ）はあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、
これに約１モル量のハイドロキサム酸クロライドを添加
し、次いで約１モル量の塩基を滴下添加するのが好まし
い。反応混合物は常法により、例えば加水分解し、有機
溶媒で抽出しあるいは吸引濾別して後処理する。
らに他の合成方法は、ハイドロキサム酸クロライド
（Ｘ）をマレイン酸イミド（ＸＩＩＩ）と反応させて得
られるイソオキサゾリンジカルボン酸イミド（ＸＩＩ）
を酸化させることである。この場合、マレイン酸イミド
（ＸＩＩＩ）はあらかじめ不活性有機溶媒に溶解させ、
これに約１モル量のハイドロキサム酸クロライドを添加
し、次いで約１モル量の塩基を滴下添加するのが好まし
い。反応混合物は常法により、例えば加水分解し、有機
溶媒で抽出しあるいは吸引濾別して後処理する。
【００５８】
【化１４】 この反応用溶媒としては、テトラクロロエタン、ジクロ
ロメタン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素、もしく
はベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒、
あるいはこれらの混合溶媒を使用するのが好ましい。反
応は−１０℃から５０℃、ことに０℃から３０℃の温度
で行われる。塩基としては２−、３−、４−ピコリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン
あるいは、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）−ウ
ンデス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基が使用さ
れる。反応干与体は１から１．１：１（マレイン酸イミ
ド：ヒドロキサム酸クロライド）の割合で使用され、こ
れに２倍から３倍モル量の窒素塩基が添加される。溶媒
中の原料濃度は、１リットル当たり一般に０．１から５
モル、ことに０．２から２モルである。
ロメタン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素、もしく
はベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒、
あるいはこれらの混合溶媒を使用するのが好ましい。反
応は−１０℃から５０℃、ことに０℃から３０℃の温度
で行われる。塩基としては２−、３−、４−ピコリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン
あるいは、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）−ウ
ンデス−７ーエン（ＤＢＵ）のような窒素塩基が使用さ
れる。反応干与体は１から１．１：１（マレイン酸イミ
ド：ヒドロキサム酸クロライド）の割合で使用され、こ
れに２倍から３倍モル量の窒素塩基が添加される。溶媒
中の原料濃度は、１リットル当たり一般に０．１から５
モル、ことに０．２から２モルである。
【００５９】イソオキサゾ−ルカルボン酸イミド（Ｉ
ａ）は、イソオキサゾリンイミド（ＸＩＩ）の脱水によ
り得られるが、この場合イソオキサゾリレイミド（ＸＩ
Ｉ）をあらかじめ不活性有機溶媒を溶解させ、これに約
１モル量の酸化剤を添加するのが好ましい。この溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素がことに好ましい。酸化剤としては次亜鉛素酸ナ
トリウム、ニトロベンゼン、キノン、例えば２，３，
５，６−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノン、５，６−ジ
クロル−２，３−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤ
Ｑ）を使用するのが有利である。反応は５０℃から使用
溶媒の沸点までの温度で行われる。反応干与体はモルわ
りあい１：１から１：１０（イソオキサゾリンイミド：
酸化剤）の範囲で使用される。
ａ）は、イソオキサゾリンイミド（ＸＩＩ）の脱水によ
り得られるが、この場合イソオキサゾリレイミド（ＸＩ
Ｉ）をあらかじめ不活性有機溶媒を溶解させ、これに約
１モル量の酸化剤を添加するのが好ましい。この溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素がことに好ましい。酸化剤としては次亜鉛素酸ナ
トリウム、ニトロベンゼン、キノン、例えば２，３，
５，６−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノン、５，６−ジ
クロル−２，３−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤ
Ｑ）を使用するのが有利である。反応は５０℃から使用
溶媒の沸点までの温度で行われる。反応干与体はモルわ
りあい１：１から１：１０（イソオキサゾリンイミド：
酸化剤）の範囲で使用される。
【００６０】本発明化合物（Ｉ）の特定の用途にかんが
みて、式（Ｉ）中の基としては以下のものが挙げられ
る。
みて、式（Ｉ）中の基としては以下のものが挙げられ
る。
【００６１】まずＸとしては酸素あるいは硫黄が挙げら
れる。
れる。
【００６２】Ｒ1は以下のものを意味する。
【００６３】弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲ
ン、ことに弗素および塩素。
ン、ことに弗素および塩素。
【００６４】メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルペンチル、１，２−
ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、２，２
−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、３，
３−ジメチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチル
ブチル、１，１−２−トリメチルプロピル、１，２，２
−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ1−Ｃ6
アルキル、ことにメチル、エチル、プロピルおよびイソ
プロピルである。ただしこれらは１から５個のハロゲン
原子、ことに弗素および／あるいは塩素原子、あるいは
１もしくは２個の以下の基を持っていてもよい。すなわ
ち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルのようなＣ3−Ｃ8シクロアルキル、こと
にシクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエ
トキシのようなＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシ、
エトキシ、１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチル
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、
２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、２−クロル−１，１，２−トリフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアル
コキシ、ことにトリフルオロメトキシおよびペンタフル
オロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピオチ
オ、１−メチルエチルチオのようなＣ1−Ｃ4アルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロ
メチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエ
チルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジ
フルオルエチルチオ、２，２−ジクロル−２−フルオロ
エチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ルチオ、ことにトリフルオロメチルチオおよびペンタフ
ルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ルのようなＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ことにメチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフ
ルオロエチルスルホニルのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアル
キルスルホニル、ことにトリフルオロメチルスルホニ
ル、あるいはシアノである。
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチ
ルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルペンチル、１，２−
ジメチルペンチル、１，３−ジメチルペンチル、２，２
−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、３，
３−ジメチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチル
ブチル、１，１−２−トリメチルプロピル、１，２，２
−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ1−Ｃ6
アルキル、ことにメチル、エチル、プロピルおよびイソ
プロピルである。ただしこれらは１から５個のハロゲン
原子、ことに弗素および／あるいは塩素原子、あるいは
１もしくは２個の以下の基を持っていてもよい。すなわ
ち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルのようなＣ3−Ｃ8シクロアルキル、こと
にシクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、２−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプ
ロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエ
トキシのようなＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシ、
エトキシ、１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチル
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、
２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキ
シ、２−クロル−１，１，２−トリフルオロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアル
コキシ、ことにトリフルオロメトキシおよびペンタフル
オロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピオチ
オ、１−メチルエチルチオのようなＣ1−Ｃ4アルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロ
メチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエ
チルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジ
フルオルエチルチオ、２，２−ジクロル−２−フルオロ
エチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ルチオ、ことにトリフルオロメチルチオおよびペンタフ
ルオロエチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ルのようなＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル、ことにメチル
スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフ
ルオロエチルスルホニルのようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアル
キルスルホニル、ことにトリフルオロメチルスルホニ
ル、あるいはシアノである。
【００６５】Ｒ1はさらに以下のものを意味する。
【００６６】シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルのようなＣ3−Ｃ8シクロアルキル、ことにシクロプ
ロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ただし
これらは１から３個の以下の基、すなわち上述したアル
キル、ことにメチルあるいは上述したハロゲン、ことに
塩基および弗素を持っていてもよい。
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルのようなＣ3−Ｃ8シクロアルキル、ことにシクロプ
ロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ただし
これらは１から３個の以下の基、すなわち上述したアル
キル、ことにメチルあるいは上述したハロゲン、ことに
塩基および弗素を持っていてもよい。
【００６７】Ｒ1はさらに次のものを意味する。
【００６８】エテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−エチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−
メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３
−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、
２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニ
ル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテ
ニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジ
メチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロ
ペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２
−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−
ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メ
チル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、
３−ペンチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペン
テニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２
−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチ
ル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１
−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブ
テニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジ
メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、
２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−
１−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１，１，
２−トリメチル−２，２−プロペニル、１−エチル−１
−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−
１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−プロペニル
のようなＣ2−Ｃ8アルケニル、ことに２−プロペニル、
ただしこれらは、１ないし３個の以下の基、すなわち上
述したハロゲン、ことに弗素および塩素、上述したアル
コキシ、ことにメトキシ、エトキシ、フェニル（これ自
体さらに１から３個の置換基、すなわち上述したアルキ
ル、ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、上述し
たハロゲン化アルキル、ことにトリフルオロメチルおよ
びクロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、こと
にメトキシおよびエトキシ、上述したハロゲン化アルコ
キシ、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハロ
ゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオ、およびトリフルオロメチルチ
オ、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノ
あるいはニトロを持っていてもよい）を持っていてもよ
い。
ル、１−エチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−
メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３
−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、
２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニ
ル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテ
ニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジ
メチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロ
ペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２
−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−
ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メ
チル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、
３−ペンチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペン
テニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２
−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチ
ル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１
−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブ
テニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジ
メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、
２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−
１−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１，１，
２−トリメチル−２，２−プロペニル、１−エチル−１
−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−
１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−プロペニル
のようなＣ2−Ｃ8アルケニル、ことに２−プロペニル、
ただしこれらは、１ないし３個の以下の基、すなわち上
述したハロゲン、ことに弗素および塩素、上述したアル
コキシ、ことにメトキシ、エトキシ、フェニル（これ自
体さらに１から３個の置換基、すなわち上述したアルキ
ル、ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、上述し
たハロゲン化アルキル、ことにトリフルオロメチルおよ
びクロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、こと
にメトキシおよびエトキシ、上述したハロゲン化アルコ
キシ、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハロ
ゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオ、およびトリフルオロメチルチ
オ、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノ
あるいはニトロを持っていてもよい）を持っていてもよ
い。
【００６９】Ｒ1はさらに次のものを意味する。
【００７０】エチニル、１−プロピニル、２−プロピニ
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチ
ニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−
３−ブチル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−
２−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、４−アルキニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチルペンチニル、３
−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−２−
ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−ブ
チニルのようなＣ2−Ｃ6アルキニル、ことに２−プロピ
ニル。ただしこれらは、１から３個までの以下の基、す
なわち上述したハロゲン、ことに沃素、上述したアルコ
キシ、ことにメトキシおよびエトキシ、フェニルを持っ
ていてもよい。ただし、このフェニル自体がさらに１か
ら３個の以下の基、すなわち上述したアルキル、ことに
メチル、エチルおよびイソプロピル、上述したハロゲン
アルキル、ことにトリフルオロメチルおよびクロロジフ
ルオロメチル、上述したアルコキシ、ことにメトキシお
よびエトキシ、上述したハロゲンアルコキシ、ことにト
リフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびト
リクロロメトキシ、上述したアルキルチオ、ことにメチ
ルチオおよびエチルチオ、上述したハロゲンアルキルチ
オ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオおよびトリオロメチルチオ、上述したハロゲン、
ことに弗素および塩素、シアノあるいはニトロを持って
いてもよい。
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチ
ニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−
３−ブチル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−
２−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジ
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、４−アルキニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチルペンチニル、３
−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−２−
ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−ブ
チニルのようなＣ2−Ｃ6アルキニル、ことに２−プロピ
ニル。ただしこれらは、１から３個までの以下の基、す
なわち上述したハロゲン、ことに沃素、上述したアルコ
キシ、ことにメトキシおよびエトキシ、フェニルを持っ
ていてもよい。ただし、このフェニル自体がさらに１か
ら３個の以下の基、すなわち上述したアルキル、ことに
メチル、エチルおよびイソプロピル、上述したハロゲン
アルキル、ことにトリフルオロメチルおよびクロロジフ
ルオロメチル、上述したアルコキシ、ことにメトキシお
よびエトキシ、上述したハロゲンアルコキシ、ことにト
リフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびト
リクロロメトキシ、上述したアルキルチオ、ことにメチ
ルチオおよびエチルチオ、上述したハロゲンアルキルチ
オ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオおよびトリオロメチルチオ、上述したハロゲン、
ことに弗素および塩素、シアノあるいはニトロを持って
いてもよい。
【００７１】Ｒ1はさらに次のものを意味する。
【００７２】ビニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２
−メチル−２−プロペニルオキシ、（Ｅ）−２−ブテニ
ルオキシ、（Ｚ）−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、２
−ヘキセニルオキシのようなＣ2−Ｃ6アルケニルオキ
シ、ことに２−プロペニルオキシおよび（Ｅ）−２−ブ
テニルオキシ。
−メチル−２−プロペニルオキシ、（Ｅ）−２−ブテニ
ルオキシ、（Ｚ）−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメ
チル−２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、２
−ヘキセニルオキシのようなＣ2−Ｃ6アルケニルオキ
シ、ことに２−プロペニルオキシおよび（Ｅ）−２−ブ
テニルオキシ。
【００７３】２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ
シ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−２
−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシのようなＣ
3−Ｃ6アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキ
シ。
シ、１−エチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−２
−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシのようなＣ
3−Ｃ6アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキ
シ。
【００７４】上述したようなＣ1−Ｃ4アルキルチオ、こ
とにメチルチオおよびエチルチオ。
とにメチルチオおよびエチルチオ。
【００７５】上述したようなＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロメ
チルチオおよびトリフルオロメチルチオ。
チオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペンタフルオロメ
チルチオおよびトリフルオロメチルチオ。
【００７６】上述したようなＣ1−Ｃ4アルキルスルホニ
ル、ことにメチルスルホニル。
ル、ことにメチルスルホニル。
【００７７】上述したようなハロゲンアルキルスルホニ
ル、ことにトリフルオロメチルスルホニル。
ル、ことにトリフルオロメチルスルホニル。
【００７８】Ｒ1はさらに次のものを意味する。
【００７９】フェノキシあるいはフェニルチオ。ただし
これらは１から３個の以下の基、すなわち上述したＣ1
−Ｃ4アルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロ
ピル、上述したＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ことにトリ
フルオロメチルおよびクロロジフルオロメチル、上述し
たＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシおよびエトキ
シ、上述したＣ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、ことにトリ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリ
クロロメトキシ、上述したようなＣ1−Ｃ4アルキルチ
オ、ことにメチルおよびエチルチオ、上述したようなＣ
1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチル
チオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリフルオロメ
チルチオ、上述したようなハロゲン、ことに弗素および
塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよい。
これらは１から３個の以下の基、すなわち上述したＣ1
−Ｃ4アルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロ
ピル、上述したＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、ことにトリ
フルオロメチルおよびクロロジフルオロメチル、上述し
たＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシおよびエトキ
シ、上述したＣ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、ことにトリ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリ
クロロメトキシ、上述したようなＣ1−Ｃ4アルキルチ
オ、ことにメチルおよびエチルチオ、上述したようなＣ
1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチル
チオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリフルオロメ
チルチオ、上述したようなハロゲン、ことに弗素および
塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよい。
【００８０】Ｒ1はさらに次のものを意味する。
【００８１】２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒ
ドロフラニル、４−テトラヒドロフラニル、２−テトラ
ヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、３−フラ
ニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、３
−テトラヒドロチエニル、３−フルオラニル、２−テト
ラヒドロピラニル、５−イソオキサゾリル、３−イソオ
キサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、３−イソチアゾリル、２−オ
キサゾリル、４−チアゾリル、４−オキサゾリル、２−
チアゾリル、５−オキサゾリル、５−チアゾリル、２−
イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、
３−ピロリル、２−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピ
ラゾリル、５−ピラゾリル、４−ピリジル、３−ピリジ
ル、２−ピリジルのような、酸素、硫黄および窒素のう
ちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５
もしくは６員のヘテロ環式基。ただし、この環は１もし
くは２個の以下の基、すなわち上述したアルキル、こと
にメチル、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、
上述したアルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、
メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルのような
アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持
っていてもよい。
ドロフラニル、４−テトラヒドロフラニル、２−テトラ
ヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、３−フラ
ニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フラニル、３
−テトラヒドロチエニル、３−フルオラニル、２−テト
ラヒドロピラニル、５−イソオキサゾリル、３−イソオ
キサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソチアゾリ
ル、４−イソチアゾリル、３−イソチアゾリル、２−オ
キサゾリル、４−チアゾリル、４−オキサゾリル、２−
チアゾリル、５−オキサゾリル、５−チアゾリル、２−
イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、
３−ピロリル、２−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピ
ラゾリル、５−ピラゾリル、４−ピリジル、３−ピリジ
ル、２−ピリジルのような、酸素、硫黄および窒素のう
ちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５
もしくは６員のヘテロ環式基。ただし、この環は１もし
くは２個の以下の基、すなわち上述したアルキル、こと
にメチル、上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、
上述したアルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、
メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルのような
アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持
っていてもよい。
【００８２】Ｒ1はさらに１もしくは２個の以下の基、
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいはＲ1は
さらにベンジル、フェニルエチルのようなフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味する。ただしこれらフ
ェニル基は１から３個の以下の基、すなわち上述したア
ルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、上
述したハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチルお
よびクロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、こ
とにメトキシおよびエトキシ、上述したハロゲンアルコ
キシ、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハロ
ゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ、
上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノある
いはニトロを持っていてもよい。
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいはＲ1は
さらにベンジル、フェニルエチルのようなフェニル、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味する。ただしこれらフ
ェニル基は１から３個の以下の基、すなわち上述したア
ルキル、ことにメチル、エチルおよびイソプロピル、上
述したハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチルお
よびクロロジフルオロメチル、上述したアルコキシ、こ
とにメトキシおよびエトキシ、上述したハロゲンアルコ
キシ、ことにトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシおよびトリクロロメトキシ、上述したアルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、上述したハロ
ゲンアルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ、
上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、シアノある
いはニトロを持っていてもよい。
【００８３】Ｒ2は水素、ヒドロキシを意味する。
【００８４】Ｒ2はさらにＲ1につき上述したＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシを意味する。
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシを意味する。
【００８５】Ｒ2はさらに以下のものを意味する。
【００８６】Ｒ1につき上述したＣ1−Ｃ6アルキル、こ
とにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルプロピル。ただしこれらは１から３個
の以下の基、すなわちシアノ、メトキシ−メトキシ、エ
トキシ−エトキシのようなアルコキシ−アルコキシ、こ
とにメトキシ−メトキシ、Ｒ1につき上述したアルコキ
シ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき上述し
たハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、
Ｒ1につき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオお
よびエチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル
チオ、ことにトリフルオロメチルチオ、ジアルキルアミ
ノ、ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノ、Ｒ1
につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、Ｒ1
につき上述したシクロアルキル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、あるいは１
個のフェニルを持っていてもよい。このフェニル自体さ
らに１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｒ1につき上述したアルキル、ことにメチ
ルおよびエチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき
上述したハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメト
キシ、Ｒ1につき上述したアルキルチオ、ことにメチル
チオおよびエチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲンア
ルキルチオ、ことにトリフルオロメチルオを持っていて
もよい。
とにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルプロピル。ただしこれらは１から３個
の以下の基、すなわちシアノ、メトキシ−メトキシ、エ
トキシ−エトキシのようなアルコキシ−アルコキシ、こ
とにメトキシ−メトキシ、Ｒ1につき上述したアルコキ
シ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき上述し
たハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、
Ｒ1につき上述したアルキルチオ、ことにメチルチオお
よびエチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル
チオ、ことにトリフルオロメチルチオ、ジアルキルアミ
ノ、ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノ、Ｒ1
につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素、Ｒ1
につき上述したシクロアルキル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、あるいは１
個のフェニルを持っていてもよい。このフェニル自体さ
らに１から３個の以下の基、すなわちハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｒ1につき上述したアルキル、ことにメチ
ルおよびエチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき
上述したハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメト
キシ、Ｒ1につき上述したアルキルチオ、ことにメチル
チオおよびエチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲンア
ルキルチオ、ことにトリフルオロメチルオを持っていて
もよい。
【００８７】Ｒ2はさらにＲ1につき上述したＣ3−Ｃ8シ
クロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルおよびシクロヘキシルを意味する。ただ
しこれらは、１から３個の以下の基、すなわちＲ1につ
き上述したアルキル、ことにメチル、エチルおよび１−
メチルエチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル、
ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したアルコ
キシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき上述
したハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキ
シ、Ｒ1につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩
素、ニトロあるいはシアノを持っていてもよい。
クロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルおよびシクロヘキシルを意味する。ただ
しこれらは、１から３個の以下の基、すなわちＲ1につ
き上述したアルキル、ことにメチル、エチルおよび１−
メチルエチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル、
ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したアルコ
キシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき上述
したハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキ
シ、Ｒ1につき上述したハロゲン、ことに弗素および塩
素、ニトロあるいはシアノを持っていてもよい。
【００８８】Ｒ2はさらにＲ1につき上述したＣ3−Ｃ6ア
ルケニル、ことを２−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルおよび２
−ブテニルを意味する。ただしこれらは、Ｒ1につき上
述したハロゲン、ことに弗素および塩素によりモノない
しトリ置換され、かつ／もしくはフェニルによりモノ置
換されていてもよい。
ルケニル、ことを２−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルおよび２
−ブテニルを意味する。ただしこれらは、Ｒ1につき上
述したハロゲン、ことに弗素および塩素によりモノない
しトリ置換され、かつ／もしくはフェニルによりモノ置
換されていてもよい。
【００８９】Ｒ2はまたＲ1につき上述したＣ3−Ｃ6アル
キニル、ことに２−プロピル、１−メチル−２−プロピ
ルおよび１，１−ジメチル−２−プロピニルを意味す
る。ただしこれらは、Ｒ1につき上述したハロゲン、こ
とに弗素および塩素によりモノないしトリ置換され、か
つ／もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよ
い。このフェニル自体がさらに以下の１から３個の置換
基、すなわちＲ1につき上述したアルキル、ことにメチ
ルおよびメチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき
上述したハロゲンアルコキシ、Ｒ1につき上述したアル
キルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、Ｒ1に
つき上述したハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオ
ロメチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲン、ことに弗
素および塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよ
い。
キニル、ことに２−プロピル、１−メチル−２−プロピ
ルおよび１，１−ジメチル−２−プロピニルを意味す
る。ただしこれらは、Ｒ1につき上述したハロゲン、こ
とに弗素および塩素によりモノないしトリ置換され、か
つ／もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよ
い。このフェニル自体がさらに以下の１から３個の置換
基、すなわちＲ1につき上述したアルキル、ことにメチ
ルおよびメチル、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ1につき上述したア
ルコキシ、ことにメトキシおよびエトキシ、Ｒ1につき
上述したハロゲンアルコキシ、Ｒ1につき上述したアル
キルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチオ、Ｒ1に
つき上述したハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオ
ロメチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲン、ことに弗
素および塩素、シアノあるいはニトロを持っていてもよ
い。
【００９０】Ｒ2はさらにＣ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、
ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノを意味し、
さらにＲ1につき上述した、酸素、硫黄および窒素のう
ちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５
員もしくは６員のヘテロ環式基を意味する。ただしこの
環はＲ1につき上述したアルキル、ことにメチル、エチ
ルおよび１−メチルエチル、あるいはＲ1につき上述し
たハロゲン、ことに弗素あるいは塩素によりモノないし
トリ置換されていてもよい。
ことにジメチルアミノおよびジエチルアミノを意味し、
さらにＲ1につき上述した、酸素、硫黄および窒素のう
ちから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を有する５
員もしくは６員のヘテロ環式基を意味する。ただしこの
環はＲ1につき上述したアルキル、ことにメチル、エチ
ルおよび１−メチルエチル、あるいはＲ1につき上述し
たハロゲン、ことに弗素あるいは塩素によりモノないし
トリ置換されていてもよい。
【００９１】Ｒ2はさらに１もしくは２個の以下の基、
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいは意味し
てもよい。
すなわち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハ
ロゲン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、こと
にメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことにメト
キシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環基で
あって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン
−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオ
フェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソ
ベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イル、
インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾー
ル−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２
−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール
−２−イル、イミダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベン
ズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノ
ール−５−イル、キノール−６−イル、キノール−８−
イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノール−５
−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるいは意味し
てもよい。
【００９２】Ｒ2はさらにフェニルを意味し、これは１
から４個の以下の基、すなわちＲ1につき上述したアル
キル、ことにメチル、エチルおよび１−メチルエチル、
Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル、ことにトリフル
オロメチル、Ｒ1につき上述したアルコキシ、ことにエ
トキシおよびメトキシ、Ｒ1につき上述したハロゲンア
ルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、Ｒ1につき上
述したアルキルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチ
オ、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことに
トリフルオロメチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲ
ン、ことに弗素および塩素、ニトロ、シアノ、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリルのようなＣ1−
Ｃ4アルカノイル、ことにアセチル、トリフルオロアセ
チル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニ
ルのようなハロゲンアルカノイル、ことにトリフルオロ
アセチル、あるいはＲ1につき上述したアルコキシカル
ボニル、ことにメトキシカルボニルを持っていてもよ
い。
から４個の以下の基、すなわちＲ1につき上述したアル
キル、ことにメチル、エチルおよび１−メチルエチル、
Ｒ1につき上述したハロゲンアルキル、ことにトリフル
オロメチル、Ｒ1につき上述したアルコキシ、ことにエ
トキシおよびメトキシ、Ｒ1につき上述したハロゲンア
ルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、Ｒ1につき上
述したアルキルチオ、ことにメチルチオおよびエチルチ
オ、Ｒ1につき上述したハロゲンアルキルチオ、ことに
トリフルオロメチルチオ、Ｒ1につき上述したハロゲ
ン、ことに弗素および塩素、ニトロ、シアノ、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリルのようなＣ1−
Ｃ4アルカノイル、ことにアセチル、トリフルオロアセ
チル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニ
ルのようなハロゲンアルカノイル、ことにトリフルオロ
アセチル、あるいはＲ1につき上述したアルコキシカル
ボニル、ことにメトキシカルボニルを持っていてもよ
い。
【００９３】Ｒ2はまたさらにＲ1につき上述したアルキ
ル、ことにメチルおよびエチルにより、あるいはＲ1に
つき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素によりモ
ノないしトリ置換されていてもよいナフチルを意味す
る。
ル、ことにメチルおよびエチルにより、あるいはＲ1に
つき上述したハロゲン、ことに弗素および塩素によりモ
ノないしトリ置換されていてもよいナフチルを意味す
る。
【００９４】本発明による除草有効化合物（Ｉａ）およ
び（Ｉｂ）をさらに具体的に以下に示す。すなわち
び（Ｉｂ）をさらに具体的に以下に示す。すなわち
【００９５】
【化１５】 で表され、この式中のＲ1が以下のものを意味する化合
物である。すなわち、水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシメチル、１−メチル−エトキシメ
チル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニ
ル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジル。
物である。すなわち、水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシメチル、１−メチル−エトキシメ
チル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニ
ル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジル。
【００９６】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
【００９７】
【化１６】 で表され、この式中のＲ1が水素、弗素、塩素、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エ
チルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル
プロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フル
オロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフ
ェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−
クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジ
クロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３
−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロ
ベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジルを意味する化合物である。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エ
チルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル
プロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フル
オロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフ
ェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−
クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジ
クロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３
−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロ
ベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジルを意味する化合物である。
【００９８】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
【００９９】
【化１７】 で表され、この式中のＲ1が水素、弗素、塩素、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−フ
ェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロ
ピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−
ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフ
ェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフ
ルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニ
ル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４
−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，
４，６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４
−クロロフェノキシ、２−フルオロベンジル、３−フル
オロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリ
ジルを意味する場合の化合物である。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−フ
ェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２
−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロ
ピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチル
エトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−
ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メチルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フ
ルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフ
ェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフ
ルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニ
ル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４
−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，
４，６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４
−クロロフェノキシ、２−フルオロベンジル、３−フル
オロベンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリ
ジルを意味する場合の化合物である。
【０１００】さらに他の本発明除草有効化合物（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
ａ）、（Ｉｂ）を具体的に示す。すなわち、以下の式
【０１０１】
【化１８】 で表され、この式中のＲ1が水素、弗素、塩素、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エ
チルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペ
ニル、１−メトキシ−２−プロペニル、２−メチル−２
−プロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４
−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフ
ェニル、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−ク
ロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジク
ロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−
クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベ
ンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物であ
る。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−
エトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−エ
チルエテニル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペ
ニル、１−メトキシ−２−プロペニル、２−メチル−２
−プロペニル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４
−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニ
ル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフ
ェニル、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−ク
ロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジク
ロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−
クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベ
ンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジ
ル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物であ
る。
【０１０２】本発明のさらに他の除草有効化合物（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）の具体例を示す。すなわち、以下の式
ａ）、（Ｉｂ）の具体例を示す。すなわち、以下の式
【０１０３】
【化１９】 で表され、式中Ｒ1が水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメチ
ル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−
メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエ
テニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキ
シ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチ
ルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチル
チオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロ
フェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，
６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−ク
ロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベ
ンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを
意味する場合の化合物である。
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメチ
ル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−
メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエ
テニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、
１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキ
シ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチ
ルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチル
チオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロ
フェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，
６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−ク
ロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベ
ンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを
意味する場合の化合物である。
【０１０４】本発明による除草有効化合物（Ｉａ）、
（Ｉｂ）のさらに他の具体例を示す。すなわち、以下の
式
（Ｉｂ）のさらに他の具体例を示す。すなわち、以下の
式
【０１０５】
【化２０】 で表され、式中Ｒ1が水素、弗素、塩素、メチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシメ
チル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメ
チル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニル
エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメ
チルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチ
ルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，
６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−ク
ロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベ
ンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを
意味する場合の化合物である。
ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ
ル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、
３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１−メチル
−シクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−（シク
ロプロピル）−エチル、クロロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル、ペンタフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−メチ
ル−１−クロロエチル、１−メチル−２−クロロエチ
ル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメチル、１−
メチル−２−メトキシエチル、１−メチル−エトキシメ
チル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エトキシメ
チル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−フェニル
エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プロピニ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメ
チルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチ
ルチオ、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオ
ロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、
２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，
６−トリメチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−ク
ロロフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジ
ル、２−クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−ク
ロロベンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベ
ンジル、４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チ
エニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを
意味する場合の化合物である。
【０１０６】次に本発明による除草有効化合物（Ｉｃ）
の具体例を示す。すなわち、以下の式
の具体例を示す。すなわち、以下の式
【０１０７】
【化２１】 で表され、式中Ｒ1が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジ
メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエ
チル、ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロ
ロエチル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル
−２−クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメト
キシメチル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メ
チルエトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロぺニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニ
ル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物である。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジ
メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエ
チル、ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロ
ロエチル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル
−２−クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメト
キシメチル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メ
チルエトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエトキシメチ
ル、エトキシメチル、エテニル、１−プロぺニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニ
ル、２−フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、２−プロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェ
ニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフル
オロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メト
キシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−ジクロ
ロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、フェノ
キシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３−クロ
ロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−ジクロ
ロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ク
ロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオロベン
ジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、
２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物である。
【０１０８】さらに他の本発明による除草有効化合物
（Ｉｃ）の具体例を示す。すなわち、以下の式
（Ｉｃ）の具体例を示す。すなわち、以下の式
【０１０９】
【化２２】 で表され、式中Ｒ1が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエ
トキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペ
ニル、２−プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エ
トキシメチル、エテニル、１−プロぺニル、２−プロペ
ニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−
フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プ
ロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１
−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロ
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−ト
リフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３
−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３
−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−
ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、
３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオ
ロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベン
ジル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物であ
る。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエ
トキシメチル、エトキシメチル、エテニル、１−プロペ
ニル、２−プロペニル、１−メチルエトキシメチル、エ
トキシメチル、エテニル、１−プロぺニル、２−プロペ
ニル、１−メチルエテニル、１−エチルエテニル、２−
フェニルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−
ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−プ
ロピニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、１，１
−ジメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、クロロ
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フェニル、２−フ
ルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロ
フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
４−クロロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチル
フェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチ
ルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−ト
リフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３
−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、
フェノキシ、フェニルチオ、２−クロロフェノキシ、３
−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２，４−
ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−クロロベンジル、
３−クロロベンジル、４−クロロベンジル、２−フルオ
ロベンジル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベン
ジル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジルを意味する場合の化合物であ
る。
【０１１０】本発明による除草有効化合物（Ｉｃ）の他
の具体例を示す。すなわち、以下の式
の具体例を示す。すなわち、以下の式
【０１１１】
【化２３】 で表され、式中Ｒ1が水素、弗素、塩素、シアノ、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエ
テニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエテニル、
１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチ
ル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブト
キシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フ
ェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−
クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−
トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチル
フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリ
メチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−クロ
ロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェ
ノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−
クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、
４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味する
場合の化合物である。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロ
ピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、１−メチル−シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、１−（シクロプロピル）−エチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチ
ル、１−メチル−１−クロロエチル、１−メチル−２−
クロロエチル、メトキシメチル、１−メチルメトキシメ
チル、１−メチル−２−メトキシエチル、１−メチルエ
テニル、１−エチルエテニル、２−フェニルエテニル、
１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチ
ル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル、２−プロピニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブト
キシ、１−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、クロロジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメチルチオ、フ
ェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニ
ル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−
クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−メチルフェ
ニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−
トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチル
フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリ
メチルフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、２−クロ
ロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェ
ノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、ベンジル、２−
クロロベンジル、３−クロロベンジル、４−クロロベン
ジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジル、
４−フルオロベンジル、２−チエニル、３−チエニル、
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルを意味する
場合の化合物である。
【０１１２】さらに他の本発明化合物（Ｉｃ）の具体例
を以下に示す。すなわち以下の式
を以下に示す。すなわち以下の式
【０１１３】
【化２４】 で表され、式中Ｒ2がメチル、エチル、プロピル、１−
メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジ
メチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチ
ル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、１−（シクロプロピル）−エチル、１−メチ
ルシクロヘキシル、１−エチルシクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル、２−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−プ
ロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメ
チルプロピニル、フェニルメチル、１−メチルフェニル
メチル、１，１−ジメチルフェニルメチル、 ２−フェ
ニルメチル、２−メチルチオエチル、１−メチル−２−
メチルチオエチル、１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル、１−メチル−２−メチルチオエチル、１，１−
ジメチル−２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロ
ピル、２−フルオロエチル、２−フルオロ−１−メチル
エチル、１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−
クロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−ク
ロロ−１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロ
ロ−１，１−ジメチルエチル、２−メトキシエチル、２
−メトキシ−１−メチルエチル、１，１−ジメチル−２
−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−シアノ
エチル、２−シアノ−１−メチルエチル、２−シアノ−
１，１−ジメチルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、フェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチル
フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチ
ルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメ
チルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジ
メチルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニル、
２，３，５−トリメチルフェニル、２，４，５−トリメ
チルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３，
４，５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロ
フェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、
２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェ
ニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオ
ロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジ
クロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、
２，３，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−
シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキ
シフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジ
メトキシフェニル、３，４，５−ジメトキシフェニル、
２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロ
メトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニ
トロフェニル、２，３−ジニトロフェニル、２，４−ジ
ニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−
ジニトロフェニル、３，４−ジニトロフェニル、３，５
−ジニトロフェニル、１−ナフチル、３−テトラヒドロ
フリル、４−テトラヒドロフリル、２−チアゾリルを表
す場合の化合物である。
メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ
ルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジ
メチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチ
ル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、１−メチルシクロプロピル、シクロプロピ
ルメチル、１−（シクロプロピル）−エチル、１−メチ
ルシクロヘキシル、１−エチルシクロヘキシル、シクロ
ヘキシルメチル、２−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−プ
ロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメ
チルプロピニル、フェニルメチル、１−メチルフェニル
メチル、１，１−ジメチルフェニルメチル、 ２−フェ
ニルメチル、２−メチルチオエチル、１−メチル−２−
メチルチオエチル、１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル、１−メチル−２−メチルチオエチル、１，１−
ジメチル−２−メチルチオエチル、３−メチルチオプロ
ピル、２−フルオロエチル、２−フルオロ−１−メチル
エチル、１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−
クロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−ク
ロロ−１，１−ジメチル−２−フルオロエチル、２−ク
ロロエチル、２−クロロ−１−メチルエチル、２−クロ
ロ−１，１−ジメチルエチル、２−メトキシエチル、２
−メトキシ−１−メチルエチル、１，１−ジメチル−２
−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、２−シアノ
エチル、２−シアノ−１−メチルエチル、２−シアノ−
１，１−ジメチルエチル、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、フェニル、２−メチル
フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチル
フェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチ
ルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメ
チルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジ
メチルフェニル、２，３，４−トリメチルフェニル、
２，３，５−トリメチルフェニル、２，４，５−トリメ
チルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、３，
４，５−トリメチルフェニル、２−トリフルオロメチル
フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリ
フルオロメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−
フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロ
フェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、
２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェ
ニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオ
ロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジ
クロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、
２，３，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリク
ロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−
シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェ
ニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキ
シフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジ
メトキシフェニル、３，４，５−ジメトキシフェニル、
２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロ
メトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニ
ル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニ
トロフェニル、２，３−ジニトロフェニル、２，４−ジ
ニトロフェニル、２，５−ジニトロフェニル、２，６−
ジニトロフェニル、３，４−ジニトロフェニル、３，５
−ジニトロフェニル、１−ナフチル、３−テトラヒドロ
フリル、４−テトラヒドロフリル、２−チアゾリルを表
す場合の化合物である。
【０１１４】上述したＲ1およびＲ2の定義は、オキサゾ
ールもしくはチアゾール−４，５−ジカルボン酸イミド
において、記載された組合わせ以外のものと相互に組合
わされ得る。
ールもしくはチアゾール−４，５−ジカルボン酸イミド
において、記載された組合わせ以外のものと相互に組合
わされ得る。
【０１１５】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）の化合物
の塩としては、農業的に使用され得る塩、例えばカリウ
ム塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、バリウム塩のようなアルカリ土
類金属塩、マンガン、銅、亜鉛、鉄の各塩、アンモニウ
ム、ホスホニウム、スルホニウム、スルホキソニウムの
各塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニ
ウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリア
ルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム
塩などが挙げられる。
の塩としては、農業的に使用され得る塩、例えばカリウ
ム塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩、バリウム塩のようなアルカリ土
類金属塩、マンガン、銅、亜鉛、鉄の各塩、アンモニウ
ム、ホスホニウム、スルホニウム、スルホキソニウムの
各塩、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニ
ウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリア
ルキルスルホニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム
塩などが挙げられる。
【０１１６】本発明による除草性化合物又はこれを含有
する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁
液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができ
る。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
する除草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸
濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁
液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができ
る。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
【０１１７】化合物は通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１１８】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
【０１１９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【０１２０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【０１２１】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【０１２２】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【０１２３】調剤は０．１から９５重量％、ことに０．
５から９０重量％の有効物質を含有する。この場合、有
効物質の純度は９０から１００％、ことに９５から１０
０％のものが使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。
５から９０重量％の有効物質を含有する。この場合、有
効物質の純度は９０から１００％、ことに９５から１０
０％のものが使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。
【０１２４】本発明による化合物１の製剤例は以下の通
りである。
りである。
【０１２５】Ｉ．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
【０１２６】ＩＩ．２０重量部の化合物４．００３を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１２７】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００１
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフエノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフエノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。
【０１２８】ＩＶ．２０重量部の化合物４．００３をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１２９】Ｖ．２０重量部の化合物１．００１を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。
【０１３０】ＶＩ．３重量部の化合物１．００１を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１３１】ＶＩＩ．３０重量部の化合物４．００３
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
【０１３２】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物４．００３
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【０１３３】除草剤および植物成長制御剤もしくは有効
物質の施与は、事前処理法、事後処理法のいずれによっ
ても行われ得る。有効物質が特定の栽培植物に対して多
少の影響を及ぼす場合、この除草剤は噴霧器を使用して
敏感な栽培植物の葉になるべくかからないように、しか
しながらその下方において成長している好ましからざる
植物の葉あるいは露出している土壌表面には十分に施さ
れるようにする。
物質の施与は、事前処理法、事後処理法のいずれによっ
ても行われ得る。有効物質が特定の栽培植物に対して多
少の影響を及ぼす場合、この除草剤は噴霧器を使用して
敏感な栽培植物の葉になるべくかからないように、しか
しながらその下方において成長している好ましからざる
植物の葉あるいは露出している土壌表面には十分に施さ
れるようにする。
【０１３４】除草剤として使用される場合の使用量は、
その施与の目的、季節、対象植物の種類および成長段階
に応じて相違するが、一般的１ヘクタール当たり有効物
質（ａ、ｓ）を０．００１から３ｋｇ、ことに０．０１
から２ｋｇの範囲である。
その施与の目的、季節、対象植物の種類および成長段階
に応じて相違するが、一般的１ヘクタール当たり有効物
質（ａ、ｓ）を０．００１から３ｋｇ、ことに０．０１
から２ｋｇの範囲である。
【０１３５】雑草防除の有効範囲、栽培植物による容認
性、その成長に対する好ましい影響力、ならびに施与方
法の多様性にかんがみて、本発明化合物は多様な栽培植
物に使用され得る。例えば以下の植物のために使用され
る。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） ブラシーカ ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）有効範囲を拡大し、
相乗効果を達成するため、本発明による新規化合物
（Ｉ）は、これら相互に、また他の除草剤ないし成長制
御剤と混合し、同時に施与することができる。混合され
得る化合物の例としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，
１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアシノン、
２，６−ジニトリロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメー
ト、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラジル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素誘導体、（ヘテロ）−アリールオキシ−フ
ェノキシプロピオン酸、その塩、エステル、アミドなど
が挙げられる。
性、その成長に対する好ましい影響力、ならびに施与方
法の多様性にかんがみて、本発明化合物は多様な栽培植
物に使用され得る。例えば以下の植物のために使用され
る。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） ブラシーカ ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）有効範囲を拡大し、
相乗効果を達成するため、本発明による新規化合物
（Ｉ）は、これら相互に、また他の除草剤ないし成長制
御剤と混合し、同時に施与することができる。混合され
得る化合物の例としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，
１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアシノン、
２，６−ジニトリロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメー
ト、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラジル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素誘導体、（ヘテロ）−アリールオキシ−フ
ェノキシプロピオン酸、その塩、エステル、アミドなど
が挙げられる。
【０１３６】さらに、化合物（Ｉ）のみでも、あるいは
他の除草剤あるいは植物防護剤と組せてでも使用可能で
ある。例えば広義の害虫防除剤、植物病原菌ないしバク
テリア防除剤である。ことに注目すべきは微量要素ない
し栄養欠乏状態を処置するための鉱物塩溶液とも混合可
能であり、また植物に対して無毒の各種の油を添加する
こともできる。
他の除草剤あるいは植物防護剤と組せてでも使用可能で
ある。例えば広義の害虫防除剤、植物病原菌ないしバク
テリア防除剤である。ことに注目すべきは微量要素ない
し栄養欠乏状態を処置するための鉱物塩溶液とも混合可
能であり、また植物に対して無毒の各種の油を添加する
こともできる。
【０１３７】以下の実施例により本発明化合物（Ｉ）の
製造方法を詳述する。
製造方法を詳述する。
【０１３８】（１）化合物（Ｉａ）およ び（Ｉｂ）の製
造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３ −イソプロピル−イソオキ サ
ゾール−４，５− ジカルボキシイミド ２００ミリリットルのジクロロメタ
ン中、５．１ｇ（２０ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノカルボニル−３−イソプロピル−イソオキサゾ
ール−４−カルボン酸に、−５℃において順次に７．５
ｇ（７４．１ミリモル）のメチルモルホリン、２．４ｇ
（２０ミリモル）のジメチルアミノピリジンおよびジク
ロロメタン中１７．４ｇ（２７．３ミリモル）の５０％
溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。真空下に溶
媒を蒸散除去し、残渣を３００ミリリットルのエチルア
セテートに投入し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２
回、くえん酸５％溶液、飽和炭酸ナトリウム溶液および
飽和塩化ナトリウム溶液で各１回ずつ抽出した。有機相
を乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去した。これにより
４．１ｇ（８７％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソ
プロピル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボキシイ
ミドを融点６０−６２℃の固体分として得た（化合物番
号１．００３）。
造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３ −イソプロピル−イソオキ サ
ゾール−４，５− ジカルボキシイミド ２００ミリリットルのジクロロメタ
ン中、５．１ｇ（２０ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミノカルボニル−３−イソプロピル−イソオキサゾ
ール−４−カルボン酸に、−５℃において順次に７．５
ｇ（７４．１ミリモル）のメチルモルホリン、２．４ｇ
（２０ミリモル）のジメチルアミノピリジンおよびジク
ロロメタン中１７．４ｇ（２７．３ミリモル）の５０％
溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。真空下に溶
媒を蒸散除去し、残渣を３００ミリリットルのエチルア
セテートに投入し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２
回、くえん酸５％溶液、飽和炭酸ナトリウム溶液および
飽和塩化ナトリウム溶液で各１回ずつ抽出した。有機相
を乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去した。これにより
４．１ｇ（８７％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソ
プロピル−イソオキサゾール−４，５−ジカルボキシイ
ミドを融点６０−６２℃の固体分として得た（化合物番
号１．００３）。
【０１３９】１００ミリリットルの無水トルエン中、
８．５ｇ（４５．３ミリモル）のクロロマレイン酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチルイミドに、１℃において１００ミリリッ
トルのトルエン中、５．５ｇ（４５．３ミリモル）の２
−メチルプロピルヒドロキシアミルクロライドを添加し
た。次いで０℃において９．６ｇ（９４．９ミリモル）
のトリエチルアミンを滴下し、室温において１２時間撹
拌した。濾別し、濾液を１０％ＨＣｌで抽出し、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去
した。これにより７．９ｇ（７４％）のＮ−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−イソプロピル−イソオキサゾール−４，５
−ジカルボキシイミド（物性は上記参照）を得た。
８．５ｇ（４５．３ミリモル）のクロロマレイン酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチルイミドに、１℃において１００ミリリッ
トルのトルエン中、５．５ｇ（４５．３ミリモル）の２
−メチルプロピルヒドロキシアミルクロライドを添加し
た。次いで０℃において９．６ｇ（９４．９ミリモル）
のトリエチルアミンを滴下し、室温において１２時間撹
拌した。濾別し、濾液を１０％ＨＣｌで抽出し、有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下に蒸散除去
した。これにより７．９ｇ（７４％）のＮ−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−イソプロピル−イソオキサゾール−４，５
−ジカルボキシイミド（物性は上記参照）を得た。
【０１４０】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル −３−イソプロピル
−イソ チアゾール−４，５−ジカ ルボキシイミド ２００ミリリットルのジクロロメタン中、５．４ｇ（２
０ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル
−３−イソプロピル−イソチアゾール−４−カルボン酸
に、−５℃において順次に７．５ｇ（７４．１ミリモ
ル）のメチルモルホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）の
ジメチルアミノピリジンおよび１７．４ｇ（２７．３ミ
リモル）のプロパンホスホン酸無水物の５０％ジクロロ
メタン溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。化合
物番号１．００３につき上述したと同様の後処理をし
て、４．８ｇ（９５％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
イソプロピル−イソチアゾール−４，５−ジカルボキシ
イミド（化合物番号３．００１）を融点５２−５３℃の
固体分として得た。
−イソ チアゾール−４，５−ジカ ルボキシイミド ２００ミリリットルのジクロロメタン中、５．４ｇ（２
０ミリモル）の５−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル
−３−イソプロピル−イソチアゾール−４−カルボン酸
に、−５℃において順次に７．５ｇ（７４．１ミリモ
ル）のメチルモルホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）の
ジメチルアミノピリジンおよび１７．４ｇ（２７．３ミ
リモル）のプロパンホスホン酸無水物の５０％ジクロロ
メタン溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。化合
物番号１．００３につき上述したと同様の後処理をし
て、４．８ｇ（９５％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
イソプロピル−イソチアゾール−４，５−ジカルボキシ
イミド（化合物番号３．００１）を融点５２−５３℃の
固体分として得た。
【０１４１】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル −５−メチルイソオ
キサゾ ール−３，４−ジカルボキ シイミド １５０ミリリットルのジクロロメタン中、３．８ｇ（１
６．８ミリモル）の３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ
ニル−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸
に、−５℃において順次に６．３ｇ（６２．２ミリモ
ル）のメチルモルホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）の
ジメチルアミノピリジンおよび１４．６ｇ（２３ミリモ
ル）のプロパンホスホン酸無水物の５０％ジクロロメタ
ン溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。上述と同
様の後処理して３．２ｇ（９１％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５−メチルイソオキサゾール−３，４−ジカルボ
ン酸イミド（化合物番号２．００１）を融点４８−５０
℃の固体分として得た。
キサゾ ール−３，４−ジカルボキ シイミド １５０ミリリットルのジクロロメタン中、３．８ｇ（１
６．８ミリモル）の３−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ
ニル−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸
に、−５℃において順次に６．３ｇ（６２．２ミリモ
ル）のメチルモルホリン、２．４ｇ（２０ミリモル）の
ジメチルアミノピリジンおよび１４．６ｇ（２３ミリモ
ル）のプロパンホスホン酸無水物の５０％ジクロロメタ
ン溶液を滴下し、次いで６時間還流加熱した。上述と同
様の後処理して３．２ｇ（９１％）のＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５−メチルイソオキサゾール−３，４−ジカルボ
ン酸イミド（化合物番号２．００１）を融点４８−５０
℃の固体分として得た。
【０１４２】同様にしてさらにこれから以下の構造式を
有する、さらに他の本発明化合物を得た。
有する、さらに他の本発明化合物を得た。
【０１４３】
【化２５】 式中のＸは酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ1については
下表のＱ1からＱ104の基を意味し、Ｒ2については下表
のＭ1からＭ145の基を意味し、Ｘ、ＱおよびＭは任意に
組合わされる。
下表のＱ1からＱ104の基を意味し、Ｒ2については下表
のＭ1からＭ145の基を意味し、Ｘ、ＱおよびＭは任意に
組合わされる。
【０１４４】
【表１】
【０１４５】
【表２】
【０１４６】
【表３】
【０１４７】
【表４】
【０１４８】
【表５】
【０１４９】
【表６】
【０１５０】
【表７】
【０１５１】
【表８】 （２）化合物（Ｉｃ）の前駆化 合物の製造 ４（５）−ｔ−ブチルアミ ノカルボニル−２−メチル チ
アゾール− ５（４）−カルボン酸 ４（５）−エトキシカルボ ニル−２−メチルチアゾー ル
−５（４）−カルボン酸 ３００ミリリットル中、５１．８ｇ（０．２１３モル）
の２−メチルチアゾール−４，５−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルの溶液に、０℃において１００ミリリットル
の水中、８．５ｇ（０．２１３モル）の水酸化ナトリウ
ムの溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌し、次いで真空
下に溶媒を蒸散除去し、残渣を１００ミリリットルのエ
ーテルおよび２００ミリリットルの水の中に投入した。
相分離し、水性相を濃ＨＣｌでｐＨ１に調整した。油状
析出生成物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、単離した。収量３
４．８ｇ（７６％）、３：２の異性体混合物として。
アゾール− ５（４）−カルボン酸 ４（５）−エトキシカルボ ニル−２−メチルチアゾー ル
−５（４）−カルボン酸 ３００ミリリットル中、５１．８ｇ（０．２１３モル）
の２−メチルチアゾール−４，５−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルの溶液に、０℃において１００ミリリットル
の水中、８．５ｇ（０．２１３モル）の水酸化ナトリウ
ムの溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌し、次いで真空
下に溶媒を蒸散除去し、残渣を１００ミリリットルのエ
ーテルおよび２００ミリリットルの水の中に投入した。
相分離し、水性相を濃ＨＣｌでｐＨ１に調整した。油状
析出生成物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、単離した。収量３
４．８ｇ（７６％）、３：２の異性体混合物として。
【０１５２】４−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾール−５−カルボン酸（主構成分）
ゾール−５−カルボン酸（主構成分）
【０１５３】
【外１】 ５−エトキシカルボニル−２−メチルチアゾール−５−
カルボン酸（副構成分）
カルボン酸（副構成分）
【０１５４】
【外２】 ４（５）−ｔ−ブチルアミ ノカルボニル−２−メチル チ
アゾール− ５（４）−カルボン酸エチ ルエステル ５０ミリリットルのトルエン中、８ｇ（３７．２ミリモ
ル）の４（５）−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾール−５（４）−カルボン酸溶液に、３．２０ｇ（４
０．９ミリモル）のピリジンを添加した。３０分間撹拌
してから、４．７０ｇ（３９．８ミリモル）のチオニル
クロライドを添加し、この混合物を６０℃で２時間撹拌
し、次いで０℃に冷却し、８ｇ（１１０ミリモル）のｔ
−ブチルアミンを添加した。室温で１２時間後撹拌し、
真空下に溶媒を蒸散除去して、残渣を１００ミリリット
ルのエーテルおよび５０ミリリットルの水に投入した。
さらに１００ミリリットルのエーテルで抽出し、合併抽
出液を乾燥し、溶媒を除去した。残渣として９．７０ｇ
（９７％）の生成物を結晶体（３：２の異性体混合物）
として得た。
アゾール− ５（４）−カルボン酸エチ ルエステル ５０ミリリットルのトルエン中、８ｇ（３７．２ミリモ
ル）の４（５）−エトキシカルボニル−２−メチルチア
ゾール−５（４）−カルボン酸溶液に、３．２０ｇ（４
０．９ミリモル）のピリジンを添加した。３０分間撹拌
してから、４．７０ｇ（３９．８ミリモル）のチオニル
クロライドを添加し、この混合物を６０℃で２時間撹拌
し、次いで０℃に冷却し、８ｇ（１１０ミリモル）のｔ
−ブチルアミンを添加した。室温で１２時間後撹拌し、
真空下に溶媒を蒸散除去して、残渣を１００ミリリット
ルのエーテルおよび５０ミリリットルの水に投入した。
さらに１００ミリリットルのエーテルで抽出し、合併抽
出液を乾燥し、溶媒を除去した。残渣として９．７０ｇ
（９７％）の生成物を結晶体（３：２の異性体混合物）
として得た。
【０１５５】５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メ
チルチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（主構
成分）
チルチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（主構
成分）
【０１５６】
【外３】 ４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチアゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステル（副構成分）
ル−５−カルボン酸エチルエステル（副構成分）
【０１５７】
【外４】 ４（５）−ｔ−ブチルアミ ノカルボニル−２−メチル チ
アゾール− ５（４）−カルボン酸 １００ミリリットルのエタノール中、９．７０ｇ（３
５．９ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル−２−メチルチアゾール−５（４）−カルボン酸エ
チルエステルの溶液に、２０ミリリットルの水中、１．
７０ｇ（４３．１ミリモル）の水酸化ナトリウムを添加
した。これを２時間還流加熱し、溶媒を真空下に除去
し、残渣を１００ミリリツトルの水および５０ミリリッ
トルのエーテルに投入した。相分離して、水性相を１０
％塩酸によりｐＨ１に調整し、抽出生成物（３：２の異
性体混合物）を吸引濾別し、乾燥した。収量６．６０ｇ
（７４％）、融点１２５−１２９℃。
アゾール− ５（４）−カルボン酸 １００ミリリットルのエタノール中、９．７０ｇ（３
５．９ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカルボ
ニル−２−メチルチアゾール−５（４）−カルボン酸エ
チルエステルの溶液に、２０ミリリットルの水中、１．
７０ｇ（４３．１ミリモル）の水酸化ナトリウムを添加
した。これを２時間還流加熱し、溶媒を真空下に除去
し、残渣を１００ミリリツトルの水および５０ミリリッ
トルのエーテルに投入した。相分離して、水性相を１０
％塩酸によりｐＨ１に調整し、抽出生成物（３：２の異
性体混合物）を吸引濾別し、乾燥した。収量６．６０ｇ
（７４％）、融点１２５−１２９℃。
【０１５８】５−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メ
チルチアゾール−４−カルボン酸（主構成分）
チルチアゾール−４−カルボン酸（主構成分）
【０１５９】
【外５】 ４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メチルチアゾー
ル−５−カルボン酸（副構成分）
ル−５−カルボン酸（副構成分）
【０１６０】
【外６】 ４−シクロプロピルアミノ カルボニル−２−（１−メ チ
ルエチル）−オキサゾー ル−５−カルボン酸 ２５０ミリリットルのテトラヒドロフラン中、１０．４
ｇ（０．０５４ミリモル）の２−（１−メチルエチル）
−オキサゾール−４−カルボン酸シクロプロコピルアミ
ドの溶液に、−７０℃窒素雰囲気下において０．１２モ
ルのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．５モル溶液８
０．０ミリリットル）を滴下し、この温度で３０分撹拌
した。次いで反応混合物を５００ｇの固体ＣＯ２ 上に
注下し、１夜静置した。蒸散濃縮して残渣を２００ミリ
リットルの水および１０％ＮａＯＨ溶液３０ミリリット
ル中に投入し、ジエチルエーテルで２回抽出し、分離し
た水性相を濃塩酸でｐＨ２に調整し、エチルアセタート
で抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を真空下
に除去した。これにより１０．４ｇ（８１％）の４−シ
クロプロピルアミノカルボニル−２−（１−メチルエチ
ル）−オキサゾール−５−カルボン酸を、融点１０９−
１１２℃の白色粉末として得た。
ルエチル）−オキサゾー ル−５−カルボン酸 ２５０ミリリットルのテトラヒドロフラン中、１０．４
ｇ（０．０５４ミリモル）の２−（１−メチルエチル）
−オキサゾール−４−カルボン酸シクロプロコピルアミ
ドの溶液に、−７０℃窒素雰囲気下において０．１２モ
ルのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．５モル溶液８
０．０ミリリットル）を滴下し、この温度で３０分撹拌
した。次いで反応混合物を５００ｇの固体ＣＯ２ 上に
注下し、１夜静置した。蒸散濃縮して残渣を２００ミリ
リットルの水および１０％ＮａＯＨ溶液３０ミリリット
ル中に投入し、ジエチルエーテルで２回抽出し、分離し
た水性相を濃塩酸でｐＨ２に調整し、エチルアセタート
で抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を真空下
に除去した。これにより１０．４ｇ（８１％）の４−シ
クロプロピルアミノカルボニル−２−（１−メチルエチ
ル）−オキサゾール−５−カルボン酸を、融点１０９−
１１２℃の白色粉末として得た。
【０１６１】４−ｔｅｒｔ−ブチル アミノカルボニル−
２−メ トキシチアゾール−５−カ ルボン酸 １５０ミリリットルのテトラヒドロフラン中、８．００
ｇ（３７ミリモル）の２−メトキシチアゾール−４−カ
ルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチルアミドの溶液に、−７０℃
において９７ミリモルのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキ
サン溶液６５ミリリットルをを滴下した。次いで反応混
合物を５００ｇの固状二酸化炭素上に注下し、１４時間
にわたり室温まで除々に加熱した。真空下に溶媒を蒸散
除去し、残渣を１５０ミリリットルの水および１６ミリ
リットルの苛性ソーダ液中に投入し、濾過し、濾液を濃
塩酸で酸性化し、析出カルボン酸を吸引濾別した。これ
により７．８ｇ（８２％）の４−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノカルボニル−２−メトキシトリアゾール−５−カルボ
ン酸を融点１２０−１２２℃の白色粉末として得た。
２−メ トキシチアゾール−５−カ ルボン酸 １５０ミリリットルのテトラヒドロフラン中、８．００
ｇ（３７ミリモル）の２−メトキシチアゾール−４−カ
ルボン酸−ｔｅｒｔ−ブチルアミドの溶液に、−７０℃
において９７ミリモルのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキ
サン溶液６５ミリリットルをを滴下した。次いで反応混
合物を５００ｇの固状二酸化炭素上に注下し、１４時間
にわたり室温まで除々に加熱した。真空下に溶媒を蒸散
除去し、残渣を１５０ミリリットルの水および１６ミリ
リットルの苛性ソーダ液中に投入し、濾過し、濾液を濃
塩酸で酸性化し、析出カルボン酸を吸引濾別した。これ
により７．８ｇ（８２％）の４−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノカルボニル−２−メトキシトリアゾール−５−カルボ
ン酸を融点１２０−１２２℃の白色粉末として得た。
【０１６２】（３）オキサゾールないし チアゾール−
４，５−ジカ ルボン酸イミド（Ｉｃ）の 製造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２ −メチルチアゾール−４， ５
−ジカルボン酸イミド ２０ミリリットルのピリジンに溶解させた６．６０ｇ
（２７．３ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル−２−メチルチアゾール−５−（４）−カルボ
ン酸に、６．２０ｇ（３２．７ミリモル）のｐ−トルエ
ンスルホン酸クロライドを添加し、室温で１２時間撹拌
した。溶媒を真空下に除去し、残渣をＣＨ2Ｃｌ2および
水の混合液中に投入し、相分離し、有機相を１０％ＨＣ
ｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水により洗浄し、乾燥
した。溶媒の蒸散除去により残留する残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開液ＣＨ2Ｃｌ2）処理した精製
した。収量５．２０ｇ（８５％）、融点１０６℃（化合
物番号４．０１３）。
４，５−ジカ ルボン酸イミド（Ｉｃ）の 製造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２ −メチルチアゾール−４， ５
−ジカルボン酸イミド ２０ミリリットルのピリジンに溶解させた６．６０ｇ
（２７．３ミリモル）の４（５）−ｔ−ブチルアミノカ
ルボニル−２−メチルチアゾール−５−（４）−カルボ
ン酸に、６．２０ｇ（３２．７ミリモル）のｐ−トルエ
ンスルホン酸クロライドを添加し、室温で１２時間撹拌
した。溶媒を真空下に除去し、残渣をＣＨ2Ｃｌ2および
水の混合液中に投入し、相分離し、有機相を１０％ＨＣ
ｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水により洗浄し、乾燥
した。溶媒の蒸散除去により残留する残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開液ＣＨ2Ｃｌ2）処理した精製
した。収量５．２０ｇ（８５％）、融点１０６℃（化合
物番号４．０１３）。
【０１６３】
【外７】 Ｎ−（３−トリフルオロメ チルフェニル）−２−（１ −
メチルエチル）−チアゾ ール−４，５−ジカルボン 酸イ
ミド １００ミリリットルのピリジンに溶解させた１１．５ｇ
（３７ミリモル）の４（５）−（３−トリフルオロメチ
ルアニリノ）−カルボニル−２−（１−メチルエチル）
−チアゾール−５（４）−カルボン酸に、０℃において
８．５ｇ（４４．５ミリモル）のｐ−トルエンスルホン
酸クロライドを添加した。室温まで加温し、次いで６０
℃に２時間加熱した。真空下に溶媒を除去し、残渣をＣ
Ｈ2Ｃｌ2溶液および水の混合液中に投入し、水性相をさ
らにＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、合併抽出液を順次１０％ＨＣ
ｌ、ＮａＨＣＯ3飽和溶液および水で洗浄した。Ｎａ2Ｓ
Ｏ4で乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲル（展開液ＣＨ2
Ｃｌ2）処理により精製した。収量１０．６５ｇ（８４
％）、融点８０℃（化合物番号４．０１５）。
メチルエチル）−チアゾ ール−４，５−ジカルボン 酸イ
ミド １００ミリリットルのピリジンに溶解させた１１．５ｇ
（３７ミリモル）の４（５）−（３−トリフルオロメチ
ルアニリノ）−カルボニル−２−（１−メチルエチル）
−チアゾール−５（４）−カルボン酸に、０℃において
８．５ｇ（４４．５ミリモル）のｐ−トルエンスルホン
酸クロライドを添加した。室温まで加温し、次いで６０
℃に２時間加熱した。真空下に溶媒を除去し、残渣をＣ
Ｈ2Ｃｌ2溶液および水の混合液中に投入し、水性相をさ
らにＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、合併抽出液を順次１０％ＨＣ
ｌ、ＮａＨＣＯ3飽和溶液および水で洗浄した。Ｎａ2Ｓ
Ｏ4で乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲル（展開液ＣＨ2
Ｃｌ2）処理により精製した。収量１０．６５ｇ（８４
％）、融点８０℃（化合物番号４．０１５）。
【０１６４】
【外８】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２ −メトキシチアゾール−４ ，
５−ジカルボン酸イミド １００ミリリットルのＣＨ2Ｃｌ2中、２．６ｇ（１０ミ
リモル）の４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メト
キシチアゾール−５−カルボン酸（実施例１、３）の溶
液に、−５℃において順次に３．７５ｇ（３７．１ミリ
モル）のＮ−メチルモルホリン、１．２０ｇ（１０ミリ
モル）の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびＣ
Ｈ2Ｃｌ2中、プロパンホスホン酸無水物の５０％溶液
８．７０ｇ（１３．７ミリモル）を添加した。６時間還
流加熱し、溶媒を蒸散除去し、残渣を醋酸に添加した。
カルボン酸水素ナトリウムで２回、５％くえん酸溶液で
１回抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒の蒸散除去後、粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開液シクロヘキサン／醋酸１：１）によ
り精製して、１．２ｇ（５０％）の目的生成物（融点６
３−６６℃化合物番号４．０１４）。
５−ジカルボン酸イミド １００ミリリットルのＣＨ2Ｃｌ2中、２．６ｇ（１０ミ
リモル）の４−ｔ−ブチルアミノカルボニル−２−メト
キシチアゾール−５−カルボン酸（実施例１、３）の溶
液に、−５℃において順次に３．７５ｇ（３７．１ミリ
モル）のＮ−メチルモルホリン、１．２０ｇ（１０ミリ
モル）の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびＣ
Ｈ2Ｃｌ2中、プロパンホスホン酸無水物の５０％溶液
８．７０ｇ（１３．７ミリモル）を添加した。６時間還
流加熱し、溶媒を蒸散除去し、残渣を醋酸に添加した。
カルボン酸水素ナトリウムで２回、５％くえん酸溶液で
１回抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒の蒸散除去後、粗生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー（展開液シクロヘキサン／醋酸１：１）によ
り精製して、１．２ｇ（５０％）の目的生成物（融点６
３−６６℃化合物番号４．０１４）。
【０１６５】以下の表４及び５に上述実施例におけると
同様にして得られた本発明による各種化合物を列記す
る。
同様にして得られた本発明による各種化合物を列記す
る。
【０１６６】
【表９】
【０１６７】
【表１０】
【０１６８】
【表１１】
【０１６９】
【表１２】
【０１７０】
【表１３】
【０１７１】
【表１４】
【０１７２】
【表１５】 使用実施例 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）のジカルボン酸イミド
の除草効果を温室実験により確認した。
の除草効果を温室実験により確認した。
【０１７３】栽培容器として約３．０％の腐葉土を含有
するローム土砂を充填した植木鉢を使用した。これらに
それぞれの被験植物の種子を播種した。
するローム土砂を充填した植木鉢を使用した。これらに
それぞれの被験植物の種子を播種した。
【０１７４】事前処理法により、有効物質の水性懸濁液
ないし乳濁液を噴霧器により播種直後各植木鉢に施与し
た。それぞれ発芽および成長促進のため軽く灌水し、植
物が成長するまで澄明のプラスチックシートで被覆し
た。この被覆は被験植物の同時発芽（有効物質が影響し
ない場合）をもたらすに有効である。
ないし乳濁液を噴霧器により播種直後各植木鉢に施与し
た。それぞれ発芽および成長促進のため軽く灌水し、植
物が成長するまで澄明のプラスチックシートで被覆し
た。この被覆は被験植物の同時発芽（有効物質が影響し
ない場合）をもたらすに有効である。
【０１７５】また事後処理のため、草丈３から１５ｃｍ
程度まで成長してから、これを有効物質の水性懸濁液も
しくは乳濁液で処理する。この事後処理のための有効物
質（ａ、ｓ、）使用量は１ヘクター当たり１から２ｋｇ
とした。
程度まで成長してから、これを有効物質の水性懸濁液も
しくは乳濁液で処理する。この事後処理のための有効物
質（ａ、ｓ、）使用量は１ヘクター当たり１から２ｋｇ
とした。
【０１７６】被験植物はその種類に応じて１０−２５℃
温度帯域と２０−３５℃帯域にそれぞれ配置した。実験
期間は２から４週間に限定し、その間植物の栽培管理を
なし、それぞれの処理に対する反応を観察した。
温度帯域と２０−３５℃帯域にそれぞれ配置した。実験
期間は２から４週間に限定し、その間植物の栽培管理を
なし、それぞれの処理に対する反応を観察した。
【０１７７】実施例化合物４．００３の場合に、温室試
験で使用された植物種は次のとおりである。
験で使用された植物種は次のとおりである。
【０１７８】 アカザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ） ハコベ （ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） イヌノフグリ属 （Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）実施
例化合物４．００３を用い、１．０ｋｇ／ｈａ ａ．
ｓ．で生長後施用により、望ましくない広葉植物を非常
に良好に防除できた。
ｍ） ハコベ （ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） イヌノフグリ属 （Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）実施
例化合物４．００３を用い、１．０ｋｇ／ｈａ ａ．
ｓ．で生長後施用により、望ましくない広葉植物を非常
に良好に防除できた。
【０１７９】実施例化合物１．００１の場合に、温室試
験で使用された植物種は次のとおりである。
験で使用された植物種は次のとおりである。
【０１８０】 アカザ （Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕ
ｍ） シュンギク （Ｃｈｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｃｏｒ
ｏｎａｒｉｕｍ） コアワ （Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） イヌホオズキ （Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）実
施例化合物１．００１を用い、２．０ｋｇ／ｈａ ａ．
ｓ．で生長後施用により、望ましくない広葉植物を非常
に良好に防除できた。
ｍ） シュンギク （Ｃｈｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｃｏｒ
ｏｎａｒｉｕｍ） コアワ （Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） イヌホオズキ （Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）実
施例化合物１．００１を用い、２．０ｋｇ／ｈａ ａ．
ｓ．で生長後施用により、望ましくない広葉植物を非常
に良好に防除できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３２５ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３２５ (72)発明者 トーマス、キュッケンヘーナー ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、ザイデルシュトラーセ、２ (72)発明者 ゲールハルト、ハムプレヒト ドイツ連邦共和国、6940、ヴァインハイ ム、ローテ−トゥルム−シュトラーセ、 28 (72)発明者 ヴォルフガング、フロイント ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ヨーハン−ゴットリープ−フィヒテ −シュトラーセ、71 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタ ット、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハ イム、３、グリューンシュタッター、シ ュトラーセ、82 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 498/04 A01N 43/76 A01N 43/78 A01N 43/80 C07D 513/04 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 以下の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ） 【化１】 で表され、式中Ｘが酸素あるいは硫黄を意味し、Ｒ1が
水素、ハロゲン、シアノを、１から５個のハロゲンおよ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ3
−Ｃ6シクロアルキル、、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ
4ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルあるいはシア
ノを持っていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを、１から３
個のＣ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンを持っていても
よいＣ3−Ｃ8シクロアルキルを、１から３個の以下の
基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコキシおよび／あ
るいはフェニル（これがさらに１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルを、１か
ら３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルコ
キシおよび／あるいはフェニル（これがさらに１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ2−Ｃ6アルキニ
ルを、Ｒ1がさらにＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルある
いはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルスルホニルを、１から３
個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲ
ンアルキルチオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持
っていてもよいフェノキシあるいはフェニルチオを、酸
素、硫黄および窒素のうちから選ばれる１もしくは２個
のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるいは芳
香族ヘテロ環式基（この環は１もしくは２個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ3アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3ア
ルコキシあるいはＣ1−Ｃ3アルコキシカルボニルを持っ
ていてもよい）を、１もしくは２個の以下の基、すなわ
ち上述したアルキル、ことにメチル、上述したハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、上述したアルコキシ、ことにメ
トキシ、エトキシ、あるいはメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルのようなアルコキシカルボニル、ことに
メトキシカルボニルを持っていてもよい、縮合芳香族環
基であって、以下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフ
ラン−３−イル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾ
チオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、
イソベンゾチオフェン−２−イル、インドール−２−イ
ル、インドール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサ
ゾール−３−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、
１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾチア
ゾール−２−イル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）
−ベンズイミダゾール−２−イル、キノール−３−イ
ル、キノール−５−イル、キノール−６−イル、キノー
ル−８−イル、イソキノール−１−イルおよびイソキノ
ール−５−イルのうちから選ばれる縮合環基を、あるい
はフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（各フ
ェニル環は非置換でも、１から３個の以下の基、すなわ
ちＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−
Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキルチオ、ハ
ロゲン、ニトロあるいはシアノで置換されていてもよ
い）を意味し、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシを、１から３個の以下の基、すなわちシアノ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオ、ジ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ルあるいはフェニル（このフェニル環がさらに１から３
個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキルチオあるいはＣ1−Ｃ4ハロゲンアルキルチオを持
っていてもよい）を持っていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
を、１から３個の以下の基、すなわちＣ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニトロあるい
はシアノを持っていてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル
を、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／もし
くはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケ
ニルを、ハロゲンによりモノからトリ置換され、かつ／
もしくはフェニル（このフェニルが１から３個の以下の
基、すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、シアノあるいはニトロを持っていても
よい）によりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキ
ニルを、Ｒ2がさらにジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノを、
酸素、硫黄あるいは窒素のうちから選ばれる１もしくは
２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員の飽和あるい
は芳香族ヘテロ環式基（これはＣ1−Ｃ4アルキルあるい
はハロゲンによりモノからトリ置換されていてもよい）
を、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲンによりモノから
トリ置換されていてもよい縮合芳香族環基であって、以
下のベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イ
ル、イソベンゾフラン−２−イル、ベンゾチオフェン−
２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、イソベンゾチ
オフェン−２−イル、インドール−２−イル、インドー
ル−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−
イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、１，２−ベンゾ
イソチアゾール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イ
ル、インダゾール−３−イル、（１Ｈ）−ベンズイミダ
ゾール−２−イル、キノール−３−イル、キノール−５
−イル、キノール−６−イル、キノール−８−イル、イ
ソキノール−１−イルおよびイソキノール−５−イルの
うちから選ばれる縮合環基を、１から４個の以下の基、
すなわちＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルキル
チオ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、フェニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲンアルカノ
イルあるいはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルを持ってい
てもよいフェニルを、Ｃ1−Ｃ4アルキルあるいはハロゲ
ンによりモノからトリ置換されていてもよいナフチルを
意味することを特徴とする、ジカルボン酸イミドならび
にその植物容認性の塩（ただし式中Ｒ1がメチルあるい
は２−チアゾリルを意味する場合、Ｒ2がフェニルを意
味する、３−メチルイソオキサゾール−４，５−ジカル
ボン酸イミドおよびチアゾール−４，５−ジカルボン酸
イミドを除く）。 - 【請求項２】 請求項（１）による式（Ｉａ）、（Ｉ
ｂ）、（Ｉｃ）のジカルボン酸イミドの１種類あるいは
複数種類と不活性添加剤を含有する除草剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4020072.8 | 1990-06-23 | ||
| DE19904020072 DE4020072A1 (de) | 1990-06-23 | 1990-06-23 | Dicarbonsaeureimide |
| DE4022566.6 | 1990-07-16 | ||
| DE19904022566 DE4022566A1 (de) | 1990-07-16 | 1990-07-16 | Oxazol- bzw. thiazol-4,5-dicarbonsaeureimide |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0463444B1 (ja) |
| JP (1) | JP3066110B2 (ja) |
| KR (1) | KR920000765A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8303885B2 (en) | 2003-10-09 | 2012-11-06 | Nike, Inc. | Article of footwear with a stretchable upper and an articulated sole structure |
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| DE3402024A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoisothiazolverbindungen |
| DE3812225A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Basf Ag | Isoxazol(isothiazol)-5-carbonsaeureamide |
| US5053508A (en) * | 1990-03-09 | 1991-10-01 | American Home Products Corporation | Fused heterotricyclic imides with psychotropic activity and intermedrates thereof |
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- 1991-06-08 AT AT91109440T patent/ATE127122T1/de not_active IP Right Cessation
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-
1992
- 1992-08-19 US US07/931,951 patent/US5378680A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US8303885B2 (en) | 2003-10-09 | 2012-11-06 | Nike, Inc. | Article of footwear with a stretchable upper and an articulated sole structure |
| US8959802B2 (en) | 2003-10-09 | 2015-02-24 | Nike, Inc. | Article of footwear with a stretchable upper and an articulated sole structure |
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| DE59106349D1 (de) | 1995-10-05 |
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| US5176739A (en) | 1993-01-05 |
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