【発明の詳細な説明】
Ｎ−アミノピリドン誘導体
本発明は、下式Ｉ
で表わされ、かつ式中、
Ｒ1−Ｒ5が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ、水素、ＯＨ、ＮＯ2、
ＣＮ、ハロゲン、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ5、ＯＲ15、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＺＣ
ＯＲ17、ＮＲ20ＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル
、Ｃ2−Ｃ4アルキニルを意味し、これら炭素基は非分岐でも分岐でもよく、また
それぞれ１から５個のハロゲン原子を持っていてもよく、かつ／もしくは１から
２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよく、
またＲ1からＲ5の隣接する２個の基が５個の環員を有する環式アセタールの一
部を構成し、その炭素環員は、１から２個のハロゲン原子で置換されていてもよ
く、
Ｚが−Ｏ−、−ＮＲ20−または結合を意味し、
Ｒ6、Ｒ7がそれぞれ水素を意味するか、または合体して結合を形成し、
Ｒ9、Ｒ10がそれぞれ水素を意味するか、または合体して結合を形成し、
Ｒ8が水素、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ＺＣＯＲ17、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルを意味し、
Ｒ11が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、（ＣＨ2）mＳＯn
Ｒ16、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4アルケニルを意味し、炭素基は非分岐でも
分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子を持っていてもよく、かつ／
もしくは１から２個のアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノを持っていて
もよく、
Ｒ11がさらに非置換の、または１から３個のハロゲン、ニトロ、シアノ、非分
岐もしくは分岐Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロ
アルキル、ＯＣＮまたはＳＣＮで置換されているフェニルスルホニル、フェニル
スルフィニルを意味し、
さらに非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、非分岐もし
くは分岐のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシアルキル、ＯＣＮ、ＳＦ5、ＳＣＮ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17で置換されていてもよいフェニル
、
を意味し、
Ｒ11がさらに１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、１から４個の窒素原子、または１から３個の
窒素原子と、さらに１個の硫黄または酸素原子を環員として持っている５員の飽
和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよい、チエニルまたはフリルを意味し、さらに
１から３個ハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を
持っていてもよい、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さ
らに１個の硫黄または酸素原子を環員として持っている６員の飽和、不飽和また
は芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
（ＣＨ2）pＣＨＲ21Ｒ22を意味し、
Ｒ12が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを意味し、
Ｒ11、Ｒ12が合体して、２個の、同じまたは異なる基Ｒ14で置換されていても
よい二重結合を形成し、
Ｒ11、Ｒ12が合体して基Ｒ23、Ｒ24で置換されていてもよい二重結合を形成し
、
Ｒ11、Ｒ12が隣接Ｎ原子と合体してニトロ基を形成し、
Ｒ11、Ｒ12が窒素原子を介して結合されており、１から３個のハロゲン原子お
よび／または１から３個のオキソ、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシを持っていてもよく、１から４個の
窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さらに１個の硫黄または酸素原子を
環員として持っている５員または６員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環の
一部をなし、上記定義中、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ20を、また
Ｒ13が、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から２個のアル
コキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよい、非分岐もしくは分
岐のＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味し、
Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルを意味し、炭素基が非分岐でも分岐でもよく、それぞれ
１から５個のハロゲン原子および／または１から２個のＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、アルキルチオ、シアノ、置換もしくは非置換
フェニル、ニトロ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよく、
Ｒ14がさらに非置換でもよく、また１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ
（これらアルキルは非分岐でも分岐でもよい）、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯn
Ｒ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェニルを意味し、
さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸
素原子とを環員として持っており、１から３個のハロゲン原子および／または１
から３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、５員の飽和、不飽和また
は芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよい、チエニルまたはフリルを意味し、
Ｒ14がさらに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の
硫黄もしくは酸素原子とを環員として持っており、１から３個のハロゲン原子お
よび／または１から３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、６員の飽
和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ15が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルを意味し、炭素基が非分
岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から
２個のシアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ16がヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノを意味し、炭素基が非分岐で
も分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から２個
のシアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ17が水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノを意味し、炭素基が非分
岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から
２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよ
く、さらに
１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキル
アミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、Ｏ
ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよいフェニルを意味し、さらに
１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキル
アミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、Ｏ
ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェノキシを意味
し、
Ｒ18が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ
を意味し、炭素基は非分岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原
子および／または１から２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16
、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17を持っていてもよく、さらに
非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアル
キルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5で置換され
ているフェニルを意味し、さらに
非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアル
キルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、
ＺＣＯＲ17、ＳＦ5で置換されているフェノキシを意味し、さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さらに１個の硫黄も
しくは酸素原子を環中に有し、１から３個のハロゲン原子および／または１から
３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい５員の、飽和、不飽和または芳
香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ18がさらに１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、ＺＣＯＲ17を持っていてもよいチエニルまたはフリルを意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよく、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子を環
中に持っている６員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ19が１から４個のハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、
ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17を意味し、さらに
窒素、硫黄、酸素のような１から２個のヘテロ原子を持っておりまたは持って
おらず、炭素基がハロゲンにより置換されておりまたは置換されていない縮合５
員もしくは６員環が結合されているフェニル基を意味し、
Ｒ19がさらに１から５個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（これらアルキルは非分岐でも分岐でもよい）、
ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｚ
ＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェノキシを意味し、さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄もしくは
酸素原子を持っており、１から３個のハロゲン原子および／または１から３個の
ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシを持っていてもよい５員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味
し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシを持っていて
もよいチエニルまたはフリルを意味し、
Ｒ20が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを意味し、これら
炭素基は非分岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／
または１から２個のアルコキシ、シアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ21、Ｒ22が５もしくは６員の環式アセタールまたはチオアセタールの一部を
形成し、または
非置換でもよく、また１から５個のシアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルコキシを意味し、
Ｒ23、Ｒ24が非置換でもよく、また１から５個の以下の基、すなわちＮＯ2、
ＣＮ、ハロゲン、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＺＣＯＲ17、
ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミ
ノ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル（これらのアルキルは非分岐でも
分岐でもよく、かつこれら自体がさらにそれぞれ１から５個のハロゲン原子およ
び／または１から２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノで置換されてい
てもよい）で置換されていてもよい、５から６員の環式基の一部を形成し、
ｍが０から４、ｎが０から２、ｐが１から４を意味することを特徴とするＮ−
アミノピリドン誘導体、その製造方法、これを好ましくない植物を抑制するため
に使用するための方法に関する。
諸文献、例えば米国特許５２３４８９５号明細書は、除草剤作用を有するＮ−
アルキル置換６−アリール−α−ピリドンを開示している。
しかしながら、この公知化合物の除草特性、栽培植物による容認性ないし相容
性は、満足すべきものではない。
そこで、本発明の目的とするところは、改善された諸特性を有する新規のＮ−
置換アリールピロリドンおよびその製造方法を見出し、提供することである。
しかるに、この目的は冒頭に述べた一般式ＩのＮ−アミノピリドン誘導体によ
り達成されることが、本発明者らにより見出された。
式Ｉの化合物は、下式Ｉａの化合物を、エタノール中において、ラネイニッケ
ルにより還元することにより得られる。
式Ｉｂの新規化合物は、例えば、式Ｉａの化合物を、ＤＤＱ（２，３−ジクロ
ロ−３，４−ジシアノキノン）により脱水素することにより得られる。
上記式において、Ｒ1−Ｒ5およびＲ8、Ｒ11、Ｒ12は、冒頭において述べた基
を意味する。この反応は、１０倍過剰量のＤＤＱをＮ−アミノ置換ジヒドロピリ
ドンＩａの溶液に添加して行なわれる。これに使用される溶媒は、トルエン、ア
セトニトリルおよび／またはキシレンである。反応溶液は、５０から１５０℃、
ことに１１０℃において、反応が終了するまで攪拌される。生成物は、Ａｌｏｘ
ｎＩＩＩによる濾過で後処理される。
式Ｉａの本発明化合物は、下記一般式ＩＩの６−アリール−２Ｈ−ジヒドロ−
α−ピロンを、ヒドラジン／ヒドラジンヒドロクロリドと反応させて得られる。
上記式中において、Ｒ1−Ｒ5、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12は、冒頭に述べた意味を有す
る。この反応は、補助塩基の存在下に、ジヒドロピロンＩＩの溶液に、ヒドラジ
ン／ヒドラジドを添加することにより行なわれる。ジヒドロピロンＩＩを完全に
反応させるために、少なくとも２倍過剰量のヒドラジド／ヒドラジンと、過剰量
の補助塩基を添加するのが好ましい。適当な補助塩基は、３級アルキルアミンま
たはピリジンである。ここで使用され得る溶媒は、メチレンクロリド、ジクロロ
エタンまたはジエチルエーテルである。反応溶液を１夜攪拌した後、ＨＣｌ水溶
液およびＮａＨＣＯ3水溶液と共に振盪し、抽出して後処理する。溶媒除去後の
残渣をトルエンに投入し、ＰＴＳＡ（ｐ−トルエンスルホン酸）の触媒的量を添
加し、混合物を水分離装置で還流させる。
Ｒ8がメチルである場合の式ＩＩａで表わされる６−アリール−３，４−２Ｈ
−ジヒドロ−α−ピロンの製造方法は文献公知である。これは、例えば５−アリ
ール−５−オキソペンタン酸の環化により得られ、この材料化合物は、文献公知
の方法により、置換ベンズアルデヒドＶから、化合物ＩＶａ（Ｒ8＝ＣＨ3、米国
特許５２３４８９５号）を経由して得られ（後掲の反応式中１のルート１）、あ
るいはまた置換アセトフェノンＶＩＩとクロトン酸エステルＩＸのマイクル付加
反応（後掲の反応式１中のルート４）により得られる。
Ｒ8がＣＦ3である場合の６−アリール−３，４−２Ｈ−ジヒドロ−α−ピロン
ＩＩａは、式ＩＩＩｂの化合物の環化により得られ、また化合物ＩＩＩｂは、マ
ロン酸エステルと１−アリール−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−
オンＩＶｂとのマイクル付加反応により得られる。この後者の化合物は、トリ
フルオロメチルイミニウム塩ＶＩと、アリールメチルケトンＶＩＩとを、縮合反
応に附することにより合成される（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９
９３）３４、５７１１−５７１４）（後掲反応式１のルート２）。
４−位にシクロプロピル環を有する６−アリール−３，４−２Ｈ−ジヒドロ−
α−ピロン（Ｒ8＝シクロ−Ｃ3Ｈ5）は、１−アリール−３−シクロプロピル−
α−プロペン−１−オンＩＶｅから得られ、この出発化合物は、シクロプロパン
カルブアルデヒドＶＩＩＩとアリールメチルケトンＶＩＩとのクネベナゲル反応
により得られる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５１）、７３、３８３１
−３８３７）（後掲反応式１のルート３）。
式ＩＩの６−アリール−３，４−２Ｈ−ジヒドロピロンを製造するための他の
の方法が、後掲の反応式に示されている。ケトアセタールＸと、アリールビニル
ケトンＩＶとの反応により式ＩＩの化合物が得られる（反応式２、ルート１参照
）。
化合物Ｉｂのさらに他の製造方法は、式ＩＩａの対応する６−アリール−α−
ピロンを介して行なわれる。
例えば、式ＩＩａのα−ピロンと、式ＸＩＩＩのヒドラジンヒドロクロリドと
の反応により、Ｎ−アミノ−置換ピリドンＩｃが得られる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．（１９７９）、第１部、８、１９５７−１
９６０参照）。
諸文献から公知の処理を利用して、式ＩｃのＮ−アミノ−α−ピリドンは、例
えば、次いでＮ−アシル化（Ｒ11＝Ｈ、Ｒ12＝ＣＯＲ18、後掲反応式３、ルート
１）、Ｎ−アルキル化（Ｒ11＝Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｒ12＝Ｈ、同反応のルート３
）（Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．（１９８２）、Ｎ２、３５１−３５５、Ｓｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ（１９８３）、１、４９−５０）、Ｎ−アルケニリデン化合物に転
化（同反応式３のルート３）（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．（１９７９）、第１部、８、１９５７−１９６０）される。
本発明の出発化合物として使用されるべきこれら新規の６−アリール−α−ピ
ロンＩＩａは、それ自体公知の方法により容易に製造され得る。例えば５−アリ
ール−α−ピロンＩＩｂ（Ｒ8＝Ｈ）は、シクロブタジエンアリールケトンから
得られ（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６０、２３−２８参照）、こ
の出発化合物は、フェニルメチルケトンと、３，３−ジクロロアクロレインから
得られる（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．１９６０）２３−２８、後掲反
応式４のルート１参照）。
式ＩＩｂの６−アリール−α−ピロン合成のさらに他の可能性は、アリールビ
ニルケトンとクロロケトンジメチルアセタールを縮合反応に附し、次いでジヒド
ロハロゲン化加水分解に附することである。（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈeｍ
．Ｃｏｍｍｕｎ．１９７２、８６３−８６４、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈeｍ．１９７５
、５３、１９５−２００、後掲反応式４、ルート２参照）。
式ＩＩａの６−アリール−α−ピロンは、さらに、５−アリール−３−ヒドロ
キシ−４−ペンチン酸エステルの酸誘起環化により得られ、この出発化合物は、
アクリルアセチレンメチルケトンと、α−ブロモカルボン酸エステルをレフォル
マトスキー反応に附することにより得られる（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．１９６１
、２９４、２３４−２３９、反応式４、ルート３参照）。
式ＩＩｃの６−アリール−α−ピロンのさらに他の製造方法は、α，β−不飽
和δ−ケトエステルの環縮合であって、この材料化合物は、α−シリル−β，γ
不飽和エステルをアリールカルボニルクロリドと反応させることにより得られる
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８３、４８、５２８８−５３０２、反応式４、ル
ート４参照）。
本発明による化合物Ｉの意図されている用途にかんがみて、式中の基としては
以下のものが適当である。すなわち、
Ｒ1としては、ハロゲン、例えば弗素、臭素、塩素、沃素、ことに弗素、塩素
、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、こ
とにメチル、エチル、１−メチルエチル、
部分的もしくは完全にハロゲン化されたＣ1−Ｃ4アルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフル
オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチ
ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ
エチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロプ
ロピル、ことにトリフルオロメチル、さらに
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメ
チル、ｎ−プロピルオキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキ
シメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル
、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ
−プロポキシエチル、（１−メチルエトキシ）エチル、ｎ−ブトキシエチル、（
１−メチルプロポキシ）エチル、（２−メチルプロポキシ）エチル、（１，１−
ジメチルエトキシ）エチル、３−（メトキシ）プロピル、２−（メトキシ）プロ
ピル、２−（エトキシ）プロピル、ことにＣ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキ
ル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキ
シエチルが適当であり、さらに
Ｒ1としては、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、例えば、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−ブチルア
ミノ、Ｎ−１−メチルプロピルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルアミノ、Ｎ−１
，１−ジメチルエチルアミノ、ことにＮ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、
−１−メチルエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノ、
Ｃ2−Ｃ4アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、
１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−エテニル、１−
メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロ
ペニル、２−メチル−２−プロペニル、ことにエテニル、１−プロペニル、
Ｃ2−Ｃ4アルキニル、例えばプロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニル、３
−ブチニル、ことにプロパルギルが適当である。
上述の（ＣＨ2）mＳＯnＲ16としては、例えば、
スルホニル、スルホンアミド、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メ
チルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、こ
とにメチルチオ、
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオエチル、例えば、メチルチオエチル、エチルプロピルチ
オエチル、ｎ−プロピルチオエチル、１−メチルエチルチオエチル、ｎ−ブチル
チオエチル、１−メチルプロピルチオエチル、２−メチルプロピルチオエチル、
１，１−ジメチルチオエチル、ことにメチルチオエチル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオメチル、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、
ｎ−プロピルチオメチル、１−メチルエチルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル
、１−メチルプロピルチオメチル、２−メチルプロピルチオメチル、１，１−ジ
メチルエチルチオメチル、ことにメチルチオメチル、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ
、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、
１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチル
チオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−ト
リクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ことにトリフルオロメチルチ
オ、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオメチル、例えばクロロメチルチオメチル、ジクロロ
メチルチオメチル、トリクロロメチルチオメチル、フルオロメチルチオメチル、
ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル、クロロフルオロ
メチルチオメチル、クロロジフルオロメチルチオメチル、１−フルオロエチルチ
オメチル、２−フルオロエチルチオメチル、２，２−ジフルオロエチルチオメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル、２−クロロ−２，２−ジフル
オロエチルチオメチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオメチル、２
，２，２−トリクロロエチルチオメチル、ペンタフルオロエチルチオメチル、こ
とにトリフルオロメチルチオメチル、さらに
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルエチルチオ、例えば、クロロメチルチオエチル、ジクロ
ロメチルチオエチル、トリクロロメチルチオエチル、フルオロメチルチオエチル
、ジフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオエチル、クロロフルオ
ロメチルエチルチオ、クロロジフルオロメチルエチルチオ、１−フルオロエチル
チオエチル、２−フルオロエチルチオエチル、２，２−ジフルオロエチルチオエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチルチオエチル、２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロエチルチオエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオエチル、
２，２，２−トリクロロエチルチオエチル、ペンタフルオロエチルチオエチル、
ことにトリフルオロメチルチオエチルが適当である。
（ＣＨ2）mＳＯnＲ16としては、さらにヒドロキシスルホニル−Ｃ1−Ｃ4アル
キル、例えばヒドロキシスルホニルメチル、ヒドロキシスルホニルエチル、ヒド
ロキシスルホニルプロピル、ヒドロキシスルホニルブチル、ことにヒドロキシス
ルホニルメチル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチル
スルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィ
ニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ことにメチルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホ
ニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１
−ジメチルエチルスルホニル、ことにメチルスルホニル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシスルホニル、例えばメトキシスルホニル、エトキシスルホ
ニル、ｎ−プロポキシスルホニル、１−メチルエトキシスルホニル、ｎ−ブトキ
シスルホニル、１−メチルプロポキシスルホニル、２−メチルプロポキシスルホ
ニル、１，１−ジメチルエトキシスルホニル、ことにメトキシスルホニルが適当
であり、
（ＣＨ2）mＳＯnＲ16としては、さらに
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル、例えばＮ−メチルスルファモイル、Ｎ
−エチルスルファモイル、Ｎ−ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−１−メチルエ
チルスルファモイル、Ｎ−ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−１−メチルプロピル
スルファモイル、Ｎ−２−メチルプロピルスルファモイル、Ｎ−１，１−ジメチ
ルエチルスルファモイル、ことにＮ−メチルスルファモイル、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィナモイル、例えばメチルスルフィナモイル、Ｎ
−エチルスルフィナモイル、Ｎ−ｎ−プロピルスルフィナモイル、Ｎ−１−メチ
ルプロピルスルフィナモイル、Ｎ−ｎ−ブチルスルフィナモイル、Ｎ−１−メチ
ルプロピルスルフィナモイル、Ｎ−２−メチルプロピルスルフィナモイル、Ｎ−
１，１−ジメチルエチルスルフィナモイル、ことにＮ−メチルスルフィナモイル
、
ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル、例えばジメチルスルファモイル、ジエ
チルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスル
ファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−
メチルエチルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフ
ァモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ
−１，１−ジメチルエチルスルファモイル、ことにジメチルスルファモイル、
ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィナモイル、例えばジメチルスルフィナモイル、
ジエチルスルフィナモイル、ジプロピルスルフィナモイル、ジブチルスルフィナ
モイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルスルフィナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルスルフィナモイル、
Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルスルフィナモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メ
チルエチルスルフィナモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフ
ィナモイル、ことにジメチルスルフィナモイルが適当である。
上述したＯＳＯnＲ13としては、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルオキシ、例えばメチルスルフィニルオキシ、エ
チルスルフィニルオキシ、ｎ−プロピルスルフィニルオキシ、１−メチルエチル
スルフィニルオキシ、ｎ−ブチルスルフィニルオキシ、１−メチルプロピルスル
フィニルオキシ、１−メチルプロピルスルフィニルオキシ、２−メチルプロピル
スルフィニルオキシ、１，１−ジメチルエチルスルフィニルオキシ、ことにメチ
ルスルフィニルオキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、例えばメチルスルホニルオキシ、エチル
スルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、１−メチルエチルスルホニ
ルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、１−メチルプロピルスルホニルオキシ
、２−メチルプロピルスルホニルオキシ、１，１−ジメチルエチルスルホニルオ
キシ、ことにメチルスルホニルオキシ、
Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルスルホニルオキシ、例えばクロロメチルスルホニルオキ
シ、ジクロロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、フ
ルオロメチルスルホニルオキシ、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフル
オロメチルスルホニルオキシ、クロロフルオロメチルスルホニルオキシ、ジクロ
ロフルオロメチルスルホニルオキシ、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ
、１−フルオロエチルスルホニルオキシ、２−フルオロエチルスルホニルオキシ
、２，２−ジフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチ
ルスルホニルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニルオキシ、２−
クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−
フルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルオ
キシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、ことにトリクロロメチルスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシが適当である。
上述したＮＲ20ＳＯnＲ13としては、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルアミノ、例えばメチルスルフィニルアミノ、エ
チルスルフィニルアミノ、ｎ−プロピルスルフィニルアミノ、１−メチルエチル
スルフィニルアミノ、ｎ−ブチルスルフィニルアミノ、１−メチルプロピルスル
フィニルアミノ、２−メチルプロピルスルフィニルアミノ、１，１−ジメチルエ
チルスルフィニルアミノ、ことにメチルスルフィニルアミノ、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、例えばメチルスルホニルアミノ、エチル
スルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、１−メチルエチルスルホニ
ルアミノ、ｎ−ブチルスルホニルアミノ、１−メチルプロピルスルホニルアミノ
、２−メチルプロピルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルエチルスルホニルア
ミノ、ことにメチルスルホニルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、例えばＮ−メチルス
ルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、
Ｎ−ｎ−プロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスル
フィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ
、Ｎ−１−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−２−メチルプ
ロピルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィ
ニル−Ｎ−メチルアミノ、ことにＮ−メチルスルフィニル−Ｎ−メチルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、例えばＮ−メチルス
ルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、例えばＮ−メチルスルフィニル−Ｎ−エチルア
ミノ、Ｎ−エチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルフィ
ニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−ｎ−ブチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルスルフ
ィニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルフィニル−Ｎ−エチル
アミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、ことに
Ｎ−メチルスルフィニル−Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、例えばＮ−メチルスル
ホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ
−プロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルホニル
−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−
メチルプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルホ
ニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルホニル−Ｎ−メチル
アミノ、ことにＮ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、例えばＮ−メチルスル
ホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プ
ロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルスルホニル−Ｎ−
エチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１−メチル
プロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルスルホニル−
Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ
、ことにＮ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノが適当である。
上述したＯＲ15としては、ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにメト
キシ、エトキシ、
部分的または完全にハロゲン化されているＣ1−Ｃ4アルコキシ、例えば、クロ
ロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメ
チルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフル
オロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオ
キシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフル
オロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、１，１−ジフルオ
ロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチ
ルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、ことにトリフルオロメトキシ、ジフル
オロメチルオキシ、１，１−ジフルオロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、さ
らに
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル、例えばＮ−メチルカルバモイル、Ｎ−エ
チルカルバモイル、Ｎ−ｐ−プロピルカルバモイル、Ｎ−１−メチルエチルカル
バモイル、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−１−メチルプロピルカルバモイ
ル、Ｎ−ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−１−メチルプロピルカルバモイル、Ｎ−
２−メチルプロピルカルバモイル、Ｎ−１，１−ジメチルエチルカルバモイル、
ことにＮ−メチルカルバモイル、
ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル、例えばジメチルカルバモイル、ジエチル
カルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−メチル
−Ｎ−１−メチルエチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルカル
バモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−
１，１−ジメチルエチルカルバモイル、ことにジメチルカルバモイル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、例えばメチルカルボニルオキシ、エチル
カルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチルカルボニ
ルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−メチルプロピルカルボニルオキシ
、２−メチルプロピルカルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオ
キシ、ことにメチルカルボニルオキシ、
Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルカルボニルオキシ、例えばクロロアセチル、ジクロロア
セチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロ
ジフルオロアセチル、α−フルオロプロピオニル、β−フルオロプロピオニル、
β，β−ジフルオロプロピオニル、β，β，β−トリフルオロプロピオニル、β
−クロロ−β−フルオロプロピオニル、β−クロロ−β，β−フルオロプロピオ
ニル、β，β，β−トリクロロフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオ
ニル、ことにトリクロロアセチルおよびトリフルオロアセチルが適当である。
また上述したＺＣＯＲ17としては、
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、
ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルカルボニ
ル、ことにメチルカルボニル、
アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキ
シカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボ
ニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルが適当
であり、
ＺＣＯＲ17としては、さらに、
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル
カルボニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニ
ルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ
、２−メチルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルア
ミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、例えばＮ−メチルカル
ボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ
−プロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルカルボニル−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−２−
メチルプロピルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルカ
ルボニル−Ｎ−メチルアミノ、ことにメチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルアミノ、例えばＮ−メチルアミノカル
ボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノカ
ルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルアミノカルボニルアミノ、
Ｎ−２−メチルプロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチル
アミノカルボニルアミノ、ことにメチルアミノカルボニルアミノ、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、例えばＮ−メチ
ルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−Ｎ−エ
チルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−
メチルエチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルアミノカル
ボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルプロピルアミノカルボニル−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルアミノカルボニルアミノカルボニル−Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルア
ミノ、ことにＮ−メチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジＣ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジプロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノカルボニ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノカルボニルアミノ、
ジ−１−メチルエチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエ
チルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノ
カルボニルアミノ、ことにジメチルアミノカルボニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル−Ｎ−
メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル
−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノカルボニル−Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル−
Ｎ−メチルアミノ、ジ−１−メチルエチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ
、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルアミノカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、さらに
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボナート、例えばメチルカルボナート、エチルカルボナ
ート、プロピルカルボナート、１−メチルエチルカルボナート、ブチルカルボナ
ート、１−メチルプロピルカルボナート、２−メチルプロピルカルボナート、１
，１−ジメチルエチルカルボナートが適当である。
上述した各基の炭素基は、すべて非置換であっても、１から５個のハロゲン原
子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、ことにメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ことにメチルチオ、エ
チルチオ、シアノ、ニトロまたはフェニルで置換されていてもよい。
Ｒ2としては、Ｒ1に関して上述した各基（Ｒ1と同じでも異なってもよい）が
適当であり、
Ｒ3としては、Ｒ1に関して上述した各基（Ｒ1と同じでも異なってもよい）が
適当であり、
Ｒ4としては、Ｒ1に関して上述した各基（Ｒ1と同じでも異なってもよい）が
適当であり、
Ｒ5としては、Ｒ1に関して上述した各基（Ｒ1と同じでも異なってもよい）が
適当である。
隣接する２個基、Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、ことにＲ1とＲ2
は、環員炭素原子が２価の酸素原子、２個の臭素原子、２個の塩素原子または２
個の弗素原子、ことに２個の弗素原子と結合されていてもよい、５員の環式アセ
タール／カルボナートを形成していてもよい。
Ｒ8としては、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピル、１−メチル
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシク
ロプロピル、１−メチルシクロプロピル、
Ｒ1について上述したＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ1について上述した部分的もしくは完全にハロゲン化されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル、
Ｒ1について上述したＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、
Ｒ1について上述したＺＣＯＲ17が適当である。
Ｒ11としては、
Ｒ1について上述したＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ1について上述した部分的もしくは完全にハロゲン化されているハロゲン化
Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ1について上述したＣ2−Ｃ4アルケニル、
Ｒ1について上述したＣ2−Ｃ4アルキニル、
Ｒ8について上述したＣ3−Ｃ6シクロアルキル、
Ｒ1について上述した（ＣＨ2）mＳＯnＲ16が適当である。
上述した各基の炭素基は、非置換であっても、１から５個のハロゲン原子、例
えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、または１から２個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ことにメチル
チオ、エチルチオ、シアノ、ニトロにより置換されていてもよい。
Ｒ11としては、さらにＸ＝Ｏの場合のＣＸＲ18が適当である。
このＲ18としては、水素、さらに
Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペ
ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジ
メチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−
エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチ
ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、１，１，２−トリメチ
ルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ
ルカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、
１−メチルエチル、
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、
２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロピル
オキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、
１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−
メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ
、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジ
メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチル
オキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、１，
１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、
１−エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプ
ロピルオキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメ
チルエトキシ、さらに
部分的もしくは完全にハロゲン化されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、例えば、ク
ロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロ
メチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフ
ルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチル
オキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフ
ルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２
−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，
２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキ
シ、ペンタフルオロエチルオキシ、ことにトリフルオロメトキシのようなＣ1−
Ｃ2ハロアルコキシが適当であり、
上記Ｒ18としては、さらに
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、例えば、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル
、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル
、３−ペンテニル、４−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メ
チル−４−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロ
ペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２
−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル
−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル
、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３
−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メ
チル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−
ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニ
ル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−
２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エ
チル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−
１−メチル−２−プロペニル、エチル−２−メチル−２−プロペニル、ことに１
−メチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、
Ｃ2−Ｃ6アルキニル、例えばプロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、２
−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、
２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２
−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル
、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル
−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル
、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジ
メチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−
３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピル、ことにプロパル
ギル、
Ｒ1について上述した部分的もしくは完全にハロゲン化されたハロゲン化Ｃ1−
Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメ
チル、ｎ−プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメ
チル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（
１，１−ジメチルエトキシ）メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プ
ロポキシエチル、（１−メチルエトキシ）エチル、ｎ−ブトキシエチル、（１−
メチルプロポキシ）エチル、（２−メチルプロポキシ）エチル、（１，１−ジメ
チルエトキシ）エチル、３−（メトキシ）プロピル、２−（メトキシ）プロピル
、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、ことにメトキシメチ
ル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチルのようなＣ1−
Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキル、
シアノ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、例えばシアノメチル、１−シアノ−１−エチル
、２−シアノ−１−エチル、１−シアノ−１−プロピル、２−シアノ−１−プロ
ピル、３−シアノ−１−プロピル、１−シアノ−２−プロピル、２−シアノ−２
−プロピル、１−シアノ−１−ブチル、２−シアノ−１−ブチル、３−シアノ−
１−ブチル、４−シアノ−１−ブチル、１−シアノ−２−ブチル、２−シアノ−
２−ブチル、１−シアノ−３−ブチル、２−シアノ−３−ブチル、１−シアノ−
２−メチル−３−プロピル、２−シアノ−２−メチル−３−プロピル、２−シア
ノ−２−メチル−３−プロピル、２−シアノメチル−２−プロピル、ことにシア
ノメチル、２−シアノ−１−エチル、
Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、例えばＮ−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルア
ミノ、Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−１−メチルプ
ロピルアミノ、Ｎ−２−メチルプロピルアミノ、Ｎ−１，１−ジメチルエチルア
ミノ、ことにＮ−メチルアミノ、Ｎ−１−メチルエチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−
Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノ
、ジ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−１−メチルエチルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノが適当である。
前述Ｒ11としては、さらに基ＣＸＲ18（Ｘ＝Ｓ、Ｒ18は前述）が適当である。
この場合Ｒ11としては、具体的に、
チオホルミル、
メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、１−メチルエチルチオカルボ
ニル、
メトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、１−メチルエトキシチオ
カルボニル、２，２−ジメチルエトキシチオカルボニル、
トリフルオロメトキシチオカルボニルのようなＣ1−Ｃ2ハロアルコキシチオカ
ルボニル、
１−メチル−２−プロペニルチオカルボニル、１−メチル−２−ブテニルチオ
カルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオカルボニル、１，１−ジメ
チル−２−ブテニルチオカルボニル、
プロパルギルチオカルボニル、
シクロプロピルチオカルボニル、１−メチルシクロプロピルチオカルボニル、
トリフルオロメチルチオカルボニル、
メトキシメチルチオカルボニル、エトキシメチルチオカルボニル、２−メトキ
シエチルカルボニル、２−エトキシエチルカルボニルのようなＣ1−Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ2アルキルチオカルボニル、
シアノメチルチオカルボニル、２−シアノ−１−エチルチオカルボニル、
メチルアミノチオカルボニル、Ｎ−１−メチルエチルアミノチオカルボニル、
ジメチルアミノチオカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノチオカルボニルを意
味するのが好ましい。
の場合のＲ11は、
１−イミノメチル、１−イミノエチル、１−イミノ−２−メチルプロピル、１
−イミノ−１−メトキシメチル、１−エトキシ−１−イミノメチル、１−イミノ
−１−（１−メチルエトキシ）メチル、１−（２，２−ジメチルエトキシ）−１
−イミノメチル、
１−トリフルオロメトキシ−１−イミノメチルのようなＣ1−Ｃ2ハロアルコキ
シイミノメチル、
１−イミノ−２−メチル−２−プロペニル、１−イミノ−２−メチル−２−ブ
テニル、１−イミノ−２，３−ジメチル−２−プロペニル、１−イミノ−３−メ
チル−２−ブテニル、
イミノメチルシクロプロピル、１−イミノメチル−１−メチルシクロプロピル
、
１−イミノ−２，２，２−トリフルオロエチル、
１−イミノ−２−メトキシエチル、１−イミノ−２−エトキシエチル、
２−シアノ−１−イミノエチル、３−シアノ−１−イミノプロピル、
１−イミノ−Ｎ−メチルアミノメチル、１−イミノ−Ｎ−エチルアミノメチル
、１−イミノ（Ｎ−１−メチルエチルアミノ）メチル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノイミノメチルを意味するのが好ましい。
Ｒ11はまた基ＣＸＲ18（Ｘが基＝Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味し、Ｒ18が前述
した意味を有する）であるのが適当であって、この場合、Ｒ11は、
メチルイミノメチル、１−メチルイミノエチル、１−メチルイミノ−２−メチ
ルプロピル、エチルイミノメチル、１−エチルイミノエチル、１−エチルイミノ
−２−メチルプロピル、（１−メチルエチル）イミノメチル、（１−メチルエチ
ル）イミノメチル、１−（１−メチルエチル）イミノメチル、１−（１−メチル
エチル）イミノエチル、１−（１−メチルエチル）イミノ−２−メチルプロピル
、
１−メトキシ−１−メチルイミノメチル、１−エトキシ−１−メチルイミノメ
チル、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルイミノメチル、１−（２，２−
ジメチルエトキシ）−１−メチルイミノメチル、１−メトキシ−１−エチルイミ
ノメチル、１−エトキシ−１−エチルイミノメチル、１−（１−メチルエトキシ
）−１−エチルイミノメチル、１−（２，２−ジメチルエトキシ）−１−エチル
イミノメチル、
トリフルオロメトキシメチルイミノメチルのようなＣ1−Ｃ2ハロアルコキシメ
チルイミノメチル、
２−メチル−１−メチルイミノ−２−プロピル、
２−メチル−１−メチルイミノ−２−ブテニル、
２，３−ジメチル−１−メチルイミノ−２−プロペニル、
３−メチル−１−メチルイミノ−２−ブテニル、
１−エチルイミノ−２−メチル−２−プロペニル、
１−エチルイミノ−２−メチル−２−ブテニル、
２，３−ジメチル−１−エチルイミノ−２−プロペニル、
１−エチルイミノ−３−メチル−２−ブテニル、
１−メチルイミノ−２−ブチニル、１−エチルイミノ−２−ブチニル、
１−メチルイミノメチルシクロプロピル、１−メチル−１−メチルイミノメチ
ルシクロプロピル、
１−メチルイミノ−２，２，２−トリフルオロエチル、２−（１−メチルエト
キシ）−１−メチルイミノエチル、１−エチルイミノ−２−メトキシエチル、２
−エトキシ−１−エチルイミノエチル、１−エチルイミノ−２−（１−メチルエ
トキシ）エチル、
２−シアノ−１−メチルイミノエチル、３−シアノ−１−メチルイミノプロピ
ル、２−シアノ−１−エチルイミノエチル、３−シアノ−１−メチルイミノプロ
ピル、
１−Ｎ−メチルアミノ−１−メチルイミノメチル、１−Ｎ−エチルアミノ−１
−メチルイミノメチル、１−（Ｎ−１−メチルエチルアミノ）−１−メチルイミ
ノメチル、１−エチルイミノ−１−Ｎ−メチルアミノメチル、１−Ｎ−エチルア
ミノ−１−エチルイミノメチル、１−（Ｎ−メチルエチルアミノ）メチル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルイミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
イミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルイミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエチルイミノメチルを意味するのが好ましい。
Ｒ11の上述の定義におけるすべての炭素基は、非置換でもよく、また１から５
個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、Ｒ1に
つき前述したＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオ、シアノ、ニトロ、Ｒ1につき上述した
Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、シアナート、チオシアナート、上述したＯＲ15、（Ｃ
Ｈ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17で置換されていても
よい。
Ｒ11としては、さらに酸素、硫黄または窒素のうちから選ばれる１から４個の
ヘテロ原子を持っている５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和環が適当であっ
て、５員ヘテロ環としては、具体的に２−フリル、３−フリル、２−チエニル、
３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソ
オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリ
ル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４
−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２
，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，３，４
−オキサジアゾリル−２、１，２，３−オキサジアゾリル−４、１，２，３−オ
キサジアゾリル−５、１，２，５−オキサジアゾリル−５、１，２，５−オキサ
ジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリ
ル−５、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，２，３−チアジアゾリル−４、
１，２，３−チアジアゾリル−５、１，２，５−チアジアゾリル−３、１，２，
４−トリアゾリル−３、１，３，４−トリアゾリル−２、１，２，３−トリアゾ
リル−４、１，２，３−トリアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−５、テ
トラゾリル−５、ことに２−チアゾリル、３−チアゾリルが例示され得る。
６員のヘテロ芳香族環の例としては、具体的に、２−ピリジニル、３−ピリジ
ニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニ
ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリ
アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジ
ン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−
３−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−トリアジン−
３−イルが挙げられる。
また５もしくは６員の飽和もしくは部分的不飽和の、１から３個の窒素原子お
よび／または１もしくは２個の酸素ないし硫黄原子を含有するヘテロ環の例とし
ては、具体的に、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−
テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラン−
２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−
イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３
−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ
−１，３−チアジン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−
オキサチアン−２−イル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ
ニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサ
ゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチア
ゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、
２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ
アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ
ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，
２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−
イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，３，４−オキサジアゾリ
ジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリ
アゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル
−３、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル
、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２
，３−ピロリン−２−イル、２，３−ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−
２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル
、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル
、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル
、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル
、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、
３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，
３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５−
イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソ
チアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロ
ピラゾル−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロ
ピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロ
ピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロ
ピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロ
ピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロ
ピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロ
ピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒド
ロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジ
ヒドロオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−２−イル、
４，５−ジヒドロオキサゾル−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−５−イ
ル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，
３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、２−ピペリジニル
、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−
テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロ
ピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、
１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロト
リアジン−３−イル、ことに２−テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラン
−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イルが挙げられる。
上述した環基は、すべて非置換であってよく、また以下の基、すなわち
上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、
シアノ、ニトロ、
基−ＺＣＯＲ17、例えば上述したアルキルカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニ
ル、ジアルキルカルバモイル、
上述したＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，１，２
，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、デカフルオロエチル
、１，１−ビス−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、こと
にジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、
上述したＣ1−Ｃ4アルコキシ、
上述したＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ
、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、１−フル
オロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２
−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、こと
にＣ1−Ｃ3ハロアルコキシ、例えば２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、
上述したＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
上述したＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、
互変異性形態、例えばチアゾリン−４，５−ジオン−２−イル、３−オキソ−
３Ｈ−１，２，４−ジチアゾリル、２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−ジチアゾリ
ルでヒドロキシル基としても存在し得る二価酸素、
ベンゾ縮合５もしくは６員ヘテロ芳香族環、例えばベンゾフラニル、ベンゾチ
エニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチ
アゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、インダゾリル、１，２，
３−ベンゾチアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリ
ル、ベンゾフロキサニル、キノリニル、イソキノリニル、キノリニル、キナゾリ
ニル、キノオキサリニル、フタラジニルにより置換されていてもよい。
Ｒ11としては、さらに（ＣＨ2）pＲ19が適当であって、例えば
２，２−ジフルオロベンゾジオキソラン−５−イル、
Ｒ1につき上述したＣ1−Ｃ4アルキルアミノ、
Ｒ1につき上述したＣ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、
上述した（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、
上述したＮＳＯnＲ13、
上述したＯＳＯnＲ13、
上述したＺＣＯＲ17により置換されていてもよい上述Ｃ1−Ｃ4アルキル鎖、
非置換でも、１から４個のハロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、
Ｒ1につき前述したＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロ
アルキル、
非置換でも、１から５個の弗素、塩素、臭素、沃素、ニトロ、シアノ、Ｒ1に
つき上述したＣ1−Ｃ4アルキル、同じくＣ1−Ｃ4ハロアルキル、同じくＣ1−Ｃ4
アルキルアミノ、同じくＣ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、ＯＣＮ、同じくＯＲ15、Ｓ
Ｆ5、ＳＣＮ、同じく（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、同じくＮＳＯn
Ｒ13、同じくＯＳＯnＲ13、同じくＺＣＯＲ17により置換されていてもよいフェ
ニル、
非置換でも、１から５個の弗素、塩素、臭素、沃素、ニトロ、シアノ、Ｒ1に
つき上述したＣ1−Ｃ4アルキル、同じくＣ1−Ｃ4ハロアルキル、同じくＣ1−Ｃ4
アルキルアミノ、同じくＣ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、ＯＣＮ、同じくＯＲ15、Ｓ
Ｆ5、ＳＣＮ、同じく（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、同じくＮＳＯnＲ13、同じくＯＳＯn
Ｒ13、同じくＺＣＯＲ17により置換されていてもよいフェノキシ、
酸素、硫黄、窒素のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有する、５
もしくは６員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であって、
５員のヘテロ芳香族環としては、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニ
ル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−
イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチア
ゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル
、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１
，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，３
，４−オキサジアゾリル−２、１，２，３−オキサジアゾリル−４、１，２，３
−オキサジアゾリル−５、１，２，５−オキサジアゾリル−５、１，２，５−オ
キサジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジア
ゾリル−５、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，２，３−チアジアゾリル−
４、１，２，３−チアジアゾリル−５、１，２，５−チアジアゾリル−３、１，
２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−トリアゾリル−２、１，２，３−トリ
アゾリル−４、１，２，３−トリアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−５
、テトラゾリル−５、ことに２−チアゾリル、３−チアゾリルが例示され得る。
また６員のヘテロ芳香族環としては２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピ
リジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリ
ミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−
イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル
、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１
，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，４，５−トリアジン−３−イルが挙
げられる。
また５もしくは６員の飽和もしくは部分的不飽和の、１から３個の窒素原子お
よび／または１もしくは２個の酸素ないし硫黄原子を含有するヘテロ環の例とし
ては、具体的に、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−
テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラン−
２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−
イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，３−ジチオラン−４−イル、１，３
−ジチアン−２−イル、１，３−ジチアン−４−イル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ
−１，３−チアジン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−
オキサチアン−２−イル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ
ニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサ
ゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチア
ゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、
２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ
アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ
ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，
２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−
イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，３，４−オキサジアゾリ
ジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリ
アゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル
−３、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル
、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２
，３−ピロリン−２−イル、２，３−ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−
２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル
、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル
、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イ
ル、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イ
ル、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル
、３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２
，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５
−イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イ
ソチアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒド
ロピラゾル−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒド
ロピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒド
ロピラゾル−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒド
ロピラゾル−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒド
ロピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒド
ロピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒド
ロピラゾル−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒ
ドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−
ジヒドロオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−２−イル、４，
５−ジヒドロオキサゾル−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−５−イル、
１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、１，３−
ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、２−ピペリジニル、３
−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テト
ラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリ
ミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，
３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリア
ジン−３−イル、ことに２−テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラン−２
−イル、１，３−ジオキサン−２−イルが挙げられる。
上述した環基は、すべて非置換であっても、以下の原子、基、すなわち、
上述したハロゲン、ことに弗素、塩素
シアノ、ニトロ、
基−ＺＣＯＲ17、例えば上述したアルキルカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニ
ル、ジアルキルカルバモイル、
上述したＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，１，２
，２−テトラフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、デカフルオロエチル
、１，１−ビス−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル、こと
にジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、
上述したＣ1−Ｃ4アルコキシ、
上述したＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ
、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロジフルオロメトキシ、１−フル
オロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−ク
ロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ことにＣ1
−Ｃ3ハロアルコキシ、例えば２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエトキシ、
上述したＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
上述したＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、
互変異性形態、例えばチアゾリン−４，５−ジオン−２−イル、３−オキソ−
３Ｈ−１，２，４−ジチアゾリル、２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−ジチアゾリ
ルでヒドロキシル基としても存在し得る二価酸素、
ベンゾ縮合５もしくは６員ヘテロ芳香族環、例えばベンゾフラニル、ベンゾチ
エニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチ
アゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、インダゾリル、１，２，
３−ベンゾチアゾリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリ
ル、ベンゾフロキサニル、キノリニル、イソキノリニル、キノリニル、キナゾリ
ニル、キノオキサリニル、フタラジニルにより置換されていてもよい。
Ｒ11としては、さらに
（ａ）５もしくは６員の環式（チオ）アセチル、ことにジオキソラン−２−イ
ルにより、
（ｂ）上述したＣ1−Ｃ4アルコキシ（シアノ、ニトロ、場合によりハロゲンで
置換されていてもよい）により置換されているＣ1−Ｃ4アルキルが適当である。
Ｒ12としては、水素、上述のＣ1−Ｃ4アルキル、上述のＣ3−Ｃ6シクロアルキ
ルが適当である。
Ｒ11、Ｒ12は、合体して二重結合を形成することもできる。これは、２個の同
じまたは異なる以下のＲ14において示される基により置換されていてもよい。
Ｒ14は水素、
Ｒ18について述べたＣ1−Ｃ4アルキル、
同じくＣ3−Ｃ6シクロアルキル、
同じくＣ2−Ｃ6アルキニル、
同じくＣ1−Ｃ6アルケニルを意味する。上述炭素基は、すべて１から５個のハ
ロゲン、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、Ｒ1につき上述
したＣ1−Ｃ4アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、同じくＣ1−Ｃ4アルキル
チオ、ことにメチルチオ、エチルチオ、シアノ、ニトロ、上述した置換フェニル
、上述したＯＲ15、上述したＺＣＯＲ17、Ｒ11につき上述した非置換もしくは置
換フェニルにより置換されていてもよい。
Ｒ14は、さらに、酸素、硫黄、窒素のうちから選ばれる１から４個のヘテロ原
子を有する５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、例えばＲ5につき
上述した５もしくは６員ヘテロ環を意味する。
本発明による好ましいＮ−アミノピリドン誘導体は、冒頭に述べた置換基を有
する以下の一般式ＩｄからＩｍにより表わされる化合物である。
実施例
本発明により製造、提供されるべき化合物のうちの若干の化合物につき、その
製造方法を具体的に示す。
実施例１
（５−ケト−３−メチル−５（３′−トリフルオロメチルフェニル）ペンタン
酸ＩＩＩの製造）
１０ｍｌの無水ジエチルエーテル中、０．７２ｇ（０．０３モル）のマグネシ
ウム ｆｉｌｉｎｇｓと僅少量の沃素の懸濁液に、数滴の３−トリフルオロメチ
ルブロモベンゼンを添加する。この溶液をヘアドライアーの使用により沃素の赤
色が消失するまで加熱し、これに５０ｍｌの無水ジエチルエーテルに溶解させた
６．７５ｇ（０．０３モル）のトリフルオロメチルブロモベンゼンの溶液を滴下
、添加する。マグネシウム全量が反応を終結してから、得られたグリニャール錯
体を、８０ｍｌの無水ジエチルエーテル中に溶解させた３．８４ｇ（０．０３モ
ル）の３−メチルグルタール酸無水物の溶液に滴下、添加する。この溶液を４時
間にわたり還流させ、次いで１夜攪拌する。後処理のために、この反応溶液を水
中に注下し、希塩酸を添加して酸性化し、グリニャール錯体を分解する。この水
性相のｐＨ値を、半濃縮ＮａＯＨにより１０に調整し、ジエチルエーテルで３回
洗浄した。水性相を濃塩酸により酸性化し、ジエチルエーテルを使用して３回抽
出し、この有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させて、所望生成物が得られる。収量６．
１ｇ。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）、δ（ｐｐｍ）＝１．１２（ｄ）、
２．４７（ｍ）、２．７３（ｍ）、２．９４（ＡＢ）、３．２０
（ＡＢ）、７．６３（ｔ）、７．８４（ｄ）、８．１８（ｄ）、８．２６（ｓ）
、９．３７（ｂｒ．）
実施例２
（１−（１−エトキシカルボニル）アミノ−３，４−ジヒドロ−４−メチル−
６−（３′−トリフルオロメチルフェニル）−２−（１Ｈ）−ピリドン（化合物
番号２．１５９）の製造）
１００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、４ｇ（１６ミリモル）の３，４−ジ
ヒドロ−４−メチル−６−（３′−トリフルオロメチルフェニル）−２−（１Ｈ
）−ピロンの溶液を、５．６ｍｌのトリエチルアミンと、７．３１ｇ（７０ミリ
モル）のエチルヒドラジンホルマートで処理し、この混合物を８時間還流させる
。冷却後、反応溶液を、蒸留水、希塩酸、蒸留水で交互に洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で
乾燥し、回転エバポレータで濃縮する。油状残渣を１５０ｍｌのトルエン中に投
入し、溶液を１サジのＰＴＳＡで処理し、混合物を反応が完結するまで水分離装
置を使用して、還流させる。後処理のために、反応溶液を、まず希Ｋ2ＣＯ3溶液
で、次いで蒸留水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥する。溶媒の蒸散により得られる
油状体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する（展開剤トルエン／ア
セトン、９５：５）。収量３．１ｇ。
1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）、δ（ｐｐｍ）＝１．１９（ｓ）、
１．２３（ｓ）、２．５５（ｍ）、２．８０（ｍ）、４．１３（ｍ）、５．３６
（ｍ）、７．２０（ｍ）、７．２４（ｍ）、７．５３（ｍ）、７．５９（ｍ）
実施例３
１−（エトキシカルボニル）アミノ−４−メチル−６−（３′−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号１．１５９）の製造
７５ｍｌのトルエンに溶解させた２．６ｇ（８ミリモル）の１−（エトキシカ
ルボニル）アミノ−３，４−ジヒドロ−４−メチル−６−（３′−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−（１Ｈ）−ピリドンの溶液を２．３ｇ（１０ミリモル）
のＤＤＱで処理し、この混合物を６時間還流加熱する。冷却後、反応溶液をＡｌ
ｏｘ ｎで吸引濾別し、濾液を回転エバポレータにより蒸散処理した。残渣
としての油状体をカラムクロマトグラフィー（展開液、エチルアセタート／メタ
ノール＝９５：５）で精製して表記化合物を得た。収量１．４ｇ、融点１０６−
１０９℃。
化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤組成物および環境に適合する塩は、例え
ばアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニア、アミン、これらを含有する除
草剤組成物は、農作物、例えば麦、稲、トウモロコシ、大豆、綿花に大きな被害
を与えることなく、広葉の雑草および草類に対して非常に良好な防除効果を示す
。このような効果は特に低使用率において観察される。
施与方法に応じて、化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤を他の多数の農作物
に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物
が適している。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ
ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培により除草剤の作用に実質的に抵抗性を有
する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。
除草組成物または有効成分は、事前法または事後法により施用される。有効物
質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草また
は露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しな
いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−
バイ）。
化合物Ｉまたはこれを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液
、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性添加剤としては、特に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈
油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出
源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロ
ナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンま
たはその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばおシクロヘキサノン、強
極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、および水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分
散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまた
は油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することが
できる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合によ
り溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するの
に適する。
界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ
タリンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート
、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの
塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリ
ンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ
リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンまたは
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエ
ーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセ
ルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒
土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、
木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
直接使用可能な処方における有効物質Ｉの濃度は広範囲に変更可能であり、例
えば０．０１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲とすることが
できる。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲス
ペクトルによる）で使用される。
以下の調製例により生成物の製造法を説明する。
Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．１５１を、アルキル化ベンゼン８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１
モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウ
ム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加
生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の
水に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分
散液が得られる。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．１５９を、シクロヘキサノン４０重量部
、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオ
クチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、およびエチレンオ
キシド４０モルをひまし油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効
成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．１５９を、シクロヘキサノン２５重
量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．１．１５９を、ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホ
ン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に
細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．１．１５９を細粒状カオリン９７重量部と混和
する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．１５９を、ドデシルベンゼンスルホン酸
のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ
ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部
およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られ
る。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、式ＩのＮ−アミノピリド
ン誘導体は、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与
される。その混合物の適する成分としては、例えばジアジン、４Ｈ−１，３−ベ
ンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ
−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン
、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン
誘導体、２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン
−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホ
ンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ
−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げら
れる。
更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。栄養不足、希元素
欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物
に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物お
よび成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．ｉ）の施与量を０．
００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇとする。使用実施例（除草効果）
式ＩのＮ−アミノピリドン誘導体の除草効果を以下の温室実験で示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く潅水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効
物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する
。事後法における有効物質の施与量を、１ヘクタールあたり０．５ｋｇまたは０
．２５ｋｇとした。
事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ
となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場
合の有効物質（ａ．ｉ．）の使用量を、１ヘクタール当たり０．５ｇまたは０．
２５ｋｇとした。
各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間
を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
温室実験に使用された植物は、以下のものである。
学術名 一般名
Echinochloa crus-galli イヌビエ
Setaria faberii アキノエノコログサ
Setaria viridis エノコログサ
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９７年４月２５日
【補正内容】
請求の範囲
１．下式Ｉ
で表わされ、かつ式中、
Ｒ1−Ｒ5が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ、水素、ＯＨ、ＮＯ2、
ＣＮ、ハロゲン、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ5、ＯＲ15、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＺＣ
ＯＲ17、ＮＲ20ＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル
、Ｃ2−Ｃ4アルキニルを意味し、これら炭素基は非分岐でも分岐でもよく、また
それぞれ１から５個のハロゲン原子を持っていてもよく、かつ／もしくは１から
２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよく、
またＲ1からＲ5の隣接する２個の基が５個の環員を有する環式アセタールの一
部を構成し、その炭素環員は、１から２個のハロゲン原子で置換されていてもよ
く、
Ｚが−Ｏ−、−ＮＲ20−または結合を意味し、
Ｒ6、Ｒ7がそれぞれ水素を意味するか、または合体して結合を形成し、
Ｒ9、Ｒ10がそれぞれ水素を意味するか、または合体して結合を形成し、
Ｒ8が水素、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ＺＣＯＲ17、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルを意味し、
Ｒ11が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、（ＣＨ2）mＳＯn
Ｒ16、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4アルケニルを意味し、炭素基は
非分岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子を持っていてもよ
く、かつ／もしくは１から２個のアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノを
持っていてもよく、
Ｒ11がさらに非置換の、または１から３個のハロゲン、ニトロ、シアノ、非分
岐もしくは分岐Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロ
アルキル、ＯＣＮまたはＳＣＮで置換されているフェニルスルホニル、フェニル
スルフィニルを意味し、
さらに非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、非分岐もし
くは分岐のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシアルキル、ＯＣＮ、ＳＦ5、ＳＣＮ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17で置換されていてもよいフェニル
、
を意味し、
Ｒ11がさらに１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、１から４個の窒素原子、または１から３個の
窒素原子と、さらに１個の硫黄または酸素原子を環員として持っている５員の飽
和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよい、チエニルまたはフリルを意味し、さらに
１から３個ハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を
持っていてもよい、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さ
らに１個の硫黄または酸素原子を環員として持っている６員の飽和、不飽和また
は芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
（ＣＨ2）pＣＨＲ21Ｒ22を意味し、
Ｒ12が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを意味し、
Ｒ11、Ｒ12が合体して、２個の、同じまたは異なる基Ｒ14で置換されていても
よい二重結合を形成し、
Ｒ11、Ｒ12が合体して基Ｒ23、Ｒ24で置換されていてもよい二重結合を形成し
、
Ｒ11、Ｒ12が隣接Ｎ原子と合体してニトロ基を形成し、
Ｒ11、Ｒ12が窒素原子を介して結合されており、１から３個のハロゲン原子お
よび／または１から３個のオキソ、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシを持っていてもよく、１から４個の
窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さらに１個の硫黄または酸素原子を
環員として持っている５員または６員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環の
一部をなし、上記定義中、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ20を、また
Ｒ13が、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から２個のアル
コキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよい、非分岐もしくは分
岐のＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味し、
Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルを意味し、炭素基力琲分岐でも分岐でもよく、それぞれ
１から５個のハロゲン原子および／または１から２個のＯＨ、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、アルキルチオ、シアノ、置換もしくは非置換
フェニル、ニトロ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよく、
Ｒ14がさらに非置換でもよく、また１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（これら
アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、
ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェニルを
意味し、さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸
素原子とを環員として持っており、１から３個のハロゲン原子および／または１
から３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、５員の飽和、不飽和また
は芳香族のヘテロ環を意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよい、チエニルまたはフリルを意味し、
Ｒ14がさらに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の
硫黄もしくは酸素原子とを環員として持っており、１から３個のハロゲン原子お
よび／または１から３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい、６員の飽
和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ15が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルを意味し、炭素基が非分
岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から
２個のシアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ16がヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノを意味し、炭素基が非分岐で
も分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から２個
のシアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ17が水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノを意味し、炭素基が非分
岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／または１から
２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロを持っていてもよく、さらに
１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
キルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）
、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよいフェニルを意味し、さ
らに
１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキル
アミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、Ｏ
ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェノキシを意味
し、
Ｒ18が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ
を意味し、炭素基は非分岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原
子および／または１から２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16
、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17を持っていてもよく、さらに
非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアル
キルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5で置換され
ているフェニルを意味し、さらに
非置換の、または１から５個のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアル
キルアミノ（アルキルは非分岐でも分岐でもよい）、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（
ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17、ＳＦ5で置換され
ているフェノキシを意味し、さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、さらに１個の硫黄も
しくは酸素原子を環中に有し、１から３個のハロゲン原子および／または１から
３個のニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17を持っていてもよい５員の、飽和、不飽和または芳
香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ18がさらに１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ
、ＺＣＯＲ17を持っていてもよいチエニルまたはフリルを意味し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ＺＣＯＲ17
を持っていてもよく、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子を環
中に持っている６員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味し、
Ｒ19が１から４個のハロゲン原子またはＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、
ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、ＺＣＯＲ17を意味し、さらに
窒素、硫黄、酸素のような１から２個のヘテロ原子を持っておりまたは持って
おらず、炭素基がハロゲンにより置換されておりまたは置換されていない縮合５
員もしくは６員環が結合されているフェニル基を意味し、
Ｒ19がさらに１から５個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミノ（これらアルキルは非分岐でも分岐でもよい）、
ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｚ
ＣＯＲ17、ＳＦ5を持っていてもよいフェノキシを意味し、さらに
１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と、１個の硫黄もしくは
酸素原子を持っており、１から３個のハロゲン原子および／または１から３個の
ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシを持っていてもよい５員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環を意味
し、さらに
１から３個のハロゲン原子および／または１から３個のニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシを持っていて
もよいチエニルまたはフリルを意味し、
Ｒ20が、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルを意味し、これら
炭素基は非分岐でも分岐でもよく、それぞれ１から５個のハロゲン原子および／
または１から２個のアルコキシ、シアノ、ニトロを持っていてもよく、
Ｒ21、Ｒ22が５もしくは６員の環式アセタールまたはチオアセタールの一部を
形成し、または
非置換でもよく、また１から５個のシアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルコキシを意味し、
Ｒ23、Ｒ24が非置換でもよく、また１から５個の以下の基、すなわちＮＯ2、
ＣＮ、ハロゲン、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、（ＣＨ2）mＳＯnＲ16、ＺＣＯＲ17、
ＮＳＯnＲ13、ＯＳＯnＲ13、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4ジアルキルアミ
ノ、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル（これらのアルキルは非分岐でも
分岐でもよく、かつこれら自体がさらにそれぞれ１から５個のハロゲン原子およ
び／または１から２個のアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノで置換されてい
てもよい）で置換されていてもよい、５から６員の環式基の一部を形成し、
ｍが０から４、ｎが０から２、ｐが１から４を意味することを特徴とするＮ−
アミノピリドン誘導体（ただし、１−フェニルアミノ−６−フェニル−２−オキ
ソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリジンを除く）。
２．下式で示されるように、構造ＩＩのジヒドロピロンを、ｔ−アルキルアミ
ンまたはピリジンのような補助塩基の存在下に、ヒドラジン／ヒドラジトヒドロ
クロリドと反応させ、次いで生成物をトルエン中において、還流下にｐ−トルエ
ンスルホン酸（ＰＴＳＡ）と縮合させる
ことを特徴とする、Ｎ−アミノジヒドロピリドンＩａ（式中のＲ1からＲ5、Ｒ8
、Ｒ11およびＲ12は請求項１に示される意味を有する）の製造方法。
３．下式で示されるように、置換ハロベンゼンを、溶媒としてのエーテルまた
はＴＨＦ中において、マグネシウムまたはブチルリチウムにより金属化置換ベン
ゼンＸＩに転化し、次いでこの生成物を３−置換グルタル酸無水物ＸＩＩと反応
させる
ことにより式ＩＩのジヒドロピロンが製造されることを特徴とする、請求項２の
方法。
４．下式で示されるように、Ｎ−アミノジヒドロピリドンＩａを、ＤＤＱ（２
，３−ジクロロ−３，４−ジシアノキノン）で酸化させる
ことを特徴とする、Ｎ−アミノピリドンＩｂ（式中のＲ1からＲ5、Ｒ8、Ｒ11お
よびＲ12は請求項１に示される意味を有する）の製造方法。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ
，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，
ＫＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，Ｓ
Ｋ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 カルドルフ，ウヴェ
ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー
３．４
(72)発明者 エンゲル，シュテファン
ドイツ国、Ｄ−65510、イトシュタイン、
フリードリヒ−エーベルト−シュトラー
セ、13
(72)発明者 オッテン，マルティナ
ドイツ国、Ｄ−67069、ルートヴィッヒス
ハーフェン、グンターシュトラーセ、28
(72)発明者 フォセン，マルクス
ドイツ国、Ｄ−68199、マンハイム、ヴィ
ルヘルム−ヴント−シュトラーセ、７
(72)発明者 クリンツ，ラルフ
ドイツ国、Ｄ−67269、グリューンシュタ
ット、ローゼンヴェーク、１
(72)発明者 ヴァルター，ヘルムート
ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラーセ、
82
(72)発明者 ミスリッツ，ウルフ
ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、
アム、ヘルツェル、40
(72)発明者 ヴェストファレン，カール−オット
ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ
スベルクヴェーク、58