JPH0285265A - ジフェニルエーテル基を含む新規トリアゾリル誘導体及び殺微生物剤組成物 - Google Patents

ジフェニルエーテル基を含む新規トリアゾリル誘導体及び殺微生物剤組成物

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JPH0285265A
JPH0285265A JP1112794A JP11279489A JPH0285265A JP H0285265 A JPH0285265 A JP H0285265A JP 1112794 A JP1112794 A JP 1112794A JP 11279489 A JP11279489 A JP 11279489A JP H0285265 A JPH0285265 A JP H0285265A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジフェニル基をキむ所規トリアゾリル誘導体
及び該誘導体を有効成分として含有する殺微生物剤組成
物に関する。
具体的には本発明は、次式！ａ： Ｒａ Ｏ （式中、 Ｈａ！にハロゲン原子ｔ１″表わし、 Ｒａ及びＲｂは互いに独立して水素原子、Ｉ・ロゲン原
子、炭素原子数１ないし６のノーロアルキル基、炭素原
子数１ないし６の）・ロアルコキシ基、炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、ニトロ基及び／またはシアノ基を表わし、 Ｒ，Ｈ炭素原子数１ないし１２のアルキル基、または炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数３
ないし８のシクロアルキル基により置換さｌｒした炭素
原子数１ないしるのアルキル基、炭素原子数３ないし８
の７クロアルキル基、未置換ま友ホノ・ロゲン原子、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェ
ノキシ基、ハロフェノキシ基、フェニル基、ベンジル基
、ハロペンシル基、ニトロ基及び／またにシアノ基によ
り１置換ないし３置換されたフェニル基、または未置換
ま友はハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ニトロ基及び／またはシ
ア／基により１置換ないし３置換されたベンジル基金表
わし、セしてＲ３は未置換または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないしる
のアルキル基、またに炭素原子数６もしり１ヨ４のアル
ケニル基、ベンジル基マたはハロペンシル基金表わす。
〕で表わされる化合物全提供する。
本発明の式［ａで表わされる新規な化合物の中で、著し
い殺微生物作用、特に殺植物真菌作用Ｒａ及びＲｂが互
に独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のハロアルキル基（好ましくはＣＦ３）、炭素原子
数１ないし３のハロアルコキシ基（好ましくは０ＣＦ３
）、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のアルキル基（好ましくはメチル基またにエ
チル基）、二）ａ基及び／またはシアノ基を表わし、Ｒ
２が炭素原子数１ないし乙のアルキル基を表わし、セし
てＲ３が未置換ま友は炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基（好ましくは炭素原子ｅ！Ｚ１ないし４のアルキル基
）、または炭素原子数３もしくは４のアルケニル基（好
ましくはアリル基〕、ベンジル基またはハロペンシル基
金表わす化合物である。
特に好ましい式！ａで表わされる化合物の代表的な例は
次のとおりである： １−（ＩＨ−１，２；４−トリアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−［４−（４−クロロフェノキシ］−
フェニル〕−ブタン； １−（１Ｂ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−［４−（４−フルオロフェノキシク
ーフェニル〕−フタン： １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−（４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−フェニル’Ｊ−ブタン； １−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−［４−（４−クロロフェノキシ）−
フェニル〕−プロパン： １−（ＩＩ（−１，２，４−トリアゾール−１−イル〕
−２−メトキシ−２−（４−（４−クロロフェノキク）
−２−クロロフェニル］−７”タン；１−（ＩＩ（−１
，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−メトキシ−
２−（４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル〕−３
−メチルブタン；１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−２−アリルオキ７−２−１：４−（４
−クロロフェノキシ）−２−クロロフェニル〕−ペンタ
ン； １−　（Ｉ　Ｔ（−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）−２−クロロフェニル〕−ペンタン；１−（１１（
−１，２，４−トリアゾール−１−イル〕−２−アリル
オキシ−２−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−ク
ロロフェニル〕−ブタン；１−（ＩＨ−１，２，４−ト
リアン−ルー１−イル）−２−（２メチルアリルオキ７
）−２−［４−（４−クロロフェノキン）−２−７０口
フェニル］−ブタン； １−　（Ｉ　Ｔ（−１，λ４−トリアゾールー１−イル
）−２−アリルオキシ−２−［４−（４−クロロフェノ
キン］−２−クロロフェニル）−フロパン： １−（ＩＨ−１，２，ａ−トリアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−（４−（４−クロロフェノキ／）−
２−クロロフェニル’］−プロパン：１−（ＩＨ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−２−メトキシ−２
−［４−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルフヱニ
ル］−７’ロパン：１−　（Ｉ　Ｈ−１，２，４＋　）
リアゾール−１−イル）−２−アリルオキシ−２−（４
−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルフェニル〕−
プロパン： １−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−メトキシ−２−［４−（４−クロロフエ／キシ−２
−メチルフェニル］−ブタン； １−　（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−（２−メチルグロボキシ）−［４−（４−クロ
ロフェノキシ）−２−クロロフェニル〕−ブタン； １−　（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−２−アリルオキシ−２−（４−（４−クロロフェノ
キシ）−２−メチルフェニル〕−ペンタン： １−（１ｕ−１，ｚ、４−）リアゾール−１−イル）−
２−（メトキン−２−（４−（４−クロロフェノキシ）
−２−メチルフェニル〕−ブタン：１−（ＩＩ（−１，
２，４−）リアゾール−１−イル〕−１−アリルオキシ
−２−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−メチルフ
ェニル−Ｊ　−フｐン：１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）−２−プロポキシ−２−（４−（
４−クロロフェノキシ）−２−クロロフェニル］−ペン
タン；１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−〇−プロポキシー２−［４−（４−クロロフ
ェノキシ）−２−クロロフェニル〕−フタン； １−（ＩＨ−１，２，ａ−）リアノ゛−ルー１−イル）
−２−ｎ−プロポキシ−２−［４−（４−りａロフエノ
キシ）−２−クロロフェニル］−７’ａパン； １−　（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−２−ｎ−プロポキシ−２−［４−（４−クロロフェ
ノキシ）−２−メチルフヱニル］−フロハン。
式１ａで辰わされる化合物は室温で固体、油ま之は主に
樹脂で、大変有用な殺微生物の性質を特徴とする。植物
に損傷を与える微生物を抑制するため農業分野−またけ
関連分野で予防的に及び治療的に用いることができる。
式１ａの範囲内のトリアゾリール誘導体ばこの点におい
て好ましい。式１ａで表わ嘔れる本発明の有効成分は大
変良好な殺微生物作用及び施用して問題のないことが特
徴である。
本発明の式［ａで表わされる化合物は、本願の原出願（
特願昭５９−１０１６２５　）に記ａａＡ７ｖ方法によ
り製造できる。これに加えて次式■ａ：で表わされる化
合物を次式■ａ： Ｒ３−Ｗ （ＩｌＩａ） （上記式中、置換基Ｒ，汀上記ジフェニルエーテル基を
表わし、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は式Ｉａで定義した通り
の意味を有し、入及びＷぽ−ＯＨ基、−０Ｍ基又は通常
の脱離基金表わし、Ｍはアルカで表わされる化合物とを
反応させることにより製造できるが、但し反応体１ａ及
びｌ［ａは常に、ＯＭ父ｔｌＯＨ基のいずれかが脱離基
と反応するか或いに二つの水酸基が斤いに反応するよう
に選択する。
通常の脱離基とは、前記の脱離基を意味するものと理解
されたい。
式［ａで表わδれるアルコール又にアルコラードに関す
る限り（Ａ　＝　ＯＩ（父はＯＭ）、式１ａで表わされ
る化合物に実際には、式１１ａにおいてＷカハロゲン化
物、好ましくは塩化物又は臭化物である化合物を用いて
通常のエーテル化反応により製造されるであろう。反応
ば０ないし１５０℃の温度範囲で溶媒の不在下或いは好
ましくは中性溶媒、例えば芳香族および脂肪族炭化水素
、エーテルおよびエーテル様化合物（ジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン［ＴＩ（Ｆｌ等）、
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド［ＤＭＦ］　　
及びその他エーテル化反応の場合に専門家が熟知のもの
、の中で行われる。
相関転移法（ｐｈａｓｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｐｒｏｃ
ｅｓｓ）による製造もまた推奨される。
式［ａで表わ１れる型のアルコール（入＝ＯＨ）は文献
により公知であるか又に文献に記載されている方法に準
じて製造できる。
式１ａで表わされる化合物で置換基Ｒ１およびＲ２が相
異なる全ての場合において、式Ｉの化合物は酸素基に隣
接する位置に不斉中心（１１１Ｒｓ を含み、従って二つの光学的対掌形で存在することがで
きる。こ扛らの物質の製造においては一般に両射掌形の
混合物が形成される：そしてこれは次に慣用の対掌体分
離法、例えばジアステレオマー塩混合物を光学活性の強
酸を用いる分別結晶により、或いは光学活性担体上で且
つ光学活性溶離剤を用いるカラムクロマトグラフィーに
より、光学対掌体に分離される。二つの光学対掌体は異
なる殺菌活性を示す。特に強調しない以外は式１ａで表
わされる化合物に言及する場合、全て両射掌形の混合物
で存在する。
驚くべきことに、式１ａで表わされる有効物質もしくは
対応する組成物が、特に植物病原性菌に対して有効であ
り実用的な要求に対して非常に有利な殺菌スペクトルを
示すことが見出された。従って、式１ａの化合物は植物
、特に穀物に対して、不利益な影響を及ばずことなく、
非常に有利な治ゆ的、予防的および浸透的作用を有する
。
式１ａの有効成分を用いて、種々の有用穀物の植物又は
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎父に根）に生じる
微生物を阻止又は破壊することができ、そしてまた、そ
の後に生長する植物の部分をそのような微生物から保護
する。式［ａの有効成分は下記の類に属する植物病原性
菌類に対して有効である：不完全菌類〔例えばボトリチ
ス（ＢＯｌｒｙｔｉＳ）、ヘルミントスボリウム（）ｉ
ｅｌｍｔｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フサリウＡ　（
ＦｕｓａｒＢｕｍ）、セプトリア（５ｅｐｔｏｒ４ａ　
）、セルコスポラ（（ｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ）およびア
ルターナリア（λｔｔｅｒ−ｎａｒｉａ）］：担子菌類
〔例えばヘミレイア（ＨｅｍｉｌｅＨａ）、リゾコト：
７　（ＲｔｌｉＺＯＣＯｔＱｆｌｉａ　）およびプシニ
ア（ｐｕＣＣｉｒｔｉａ　）の属〕：および特に嚢子菌
（例えばペンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）　、ボド
スファエラ（ｐｏｃｔａｓｐｈａｅｒａ　）、エリシフ
エ（ＦｊＹＳｉｐｌｉｅ）、モニリニア（ＭＯｎｌｌ　
１ｎｉａ　）およびつ７’１５Ｌう（ＵｎＣｉ−ｎｕＩ
ａ）］。更に、式ｌの化合物は浸透作用を有する。それ
らは種子（果実、塊茎、穀物）を処理する友めの種子粉
衣剤、および菌類感染に対してそれらの種子を保護する
植物切除剤（ｐＩａｎｔｃｕｔｔｉｎｇｓ）としても使
用でき、並びに土壌に生じる植物病原性菌類に対しても
ま次使用できる。
本発明はまた、少なくとも１ｆｉ有効成分として式１ａ
　の化合物を含む組成物、およびまたこれらの組成物又
はそれらの有効成分の微生物の撲滅および／父は蔓延防
止への使用に関する。
本発明の範囲内で保護さ詐る対象作物は下記の植物橿が
挙げられる。穀類（小麦、大麦、ライト麦、オート麦、
米、さとうもろこしおよび関連作物）；ビート（砂糖大
根およびかいばビート）；核果、梨果および軟果実（り
んご、梨、プラム、桃、アーモンド、さ（らんぼ、いち
ご、ラズベリーおよびブラックベリー）：まめ科植物（
そら豆、レンズ豆、えんどう豆および大豆）：油穀＠（
あぶらな、マスタード、ポピー　オリーブ、サンフラワ
ー　ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花生
〕：うり科植物（かぼちゃ、きゅうり、およびメロン）
；繊維槽物（綿、亜麻、大麻、黄麻）：種属植物（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン）；
多様の野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キ
ャベツ類、にんじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよおよ
びパプリカ）：クスノキ科植物（アボカド、ンナモンお
よび樟脳）；又はとうもろこし、タバコ、ナツツ、コー
ヒー甘蔗糖、茶、ぶどう、ホップ、バナナ濱物および天
然ゴム植物のような植物。
しかしながら、本発明の範囲内において、植物はまた、
観賞用植物（キク科植物）、牧場、土手、一般的な低い
間作植物の様な他のタイプの緑色植物でもあり得る。
式１ａで表わ１れる有効成分は通常組成物の形体で適用
され、そして作物の地面又は処理すべき植物に同時に又
は連続して別の有効成分と共に適用し得る。これらの別
の有効成分は化学肥料又は微量元素補給剤、或いは植物
生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかしこれ
らはまた、所望により更に製剤業界にて慣用の担体、表
面活性剤父Ｈｚｌｌ布速進用補助剤共に使用した、選択
的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅
剤又は軟体動物撲滅剤、或いにこれらの製剤のいくつか
の混合物であり得る。
適当な担体及び補助剤は固体父汀液体であり得、セして
−ａ剤技術において通常使用される物質、例えば天然又
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、
結合剤又ぼ化学肥料、に相当する。
式１ａの化合物は非変形の形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に吏用さ扛、公知の方法によ
り乳剤原液、ブラシかけ可能なペースト（ｂｒｕｓｈａ
ｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な父は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤父は粒剤、及
び例えばポリマー物質によるカプセル化剤１ｃ［削化さ
ルる。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水ブ
ラシかけ父は注水のような膚用法及び同（１に組成物の
種類に、達成すべき対象及び与えられた環境に適合する
ように選ばれる。一般に有効な適用割合は１ヘクタール
当り有効成分（ＮＳ）１０ｇないし５に４、好ましくぼ
１００ｇないし２ＫｑＡＳ／ヘクタール、特に２００ｇ
ないし６００りＡｓ／ヘクタールである。
製剤、即ち式１ａの有効成分および適当な場合には固体
父は液体の添加剤を含む組成物、製剤又は配合剤な、公
知の方法により、例えば有効取分を溶媒、固体担体およ
び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と均一に混合および／又は摩砕することにより
、製造される。これらの方法は丑→崎従来枝術において
公知である。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くけ炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物父に置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；７クロヘ
キナン父はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレングリコール、エチレンクリコールモノメ
チル父ｈ−エチルエーテルのようなアルコールおよびグ
リコール並びにそれらのエーテルおよびエステル：シク
ロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド父にジメチルホルムアミド
のような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又
は大豆油のような場合によっては、エポキシ化でれた精
′吻油；父は水つ 例えば粉くりおよび分散性粉末に使用できる固体担体は
原則として、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナ
イト父はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤であ
る。物性を改良する友めに、為分散ケイ酸又は高分散吸
収性ポリマーを添加することも可能である。適当な粒状
化吸収性担体に多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライト父はベントナイトであジ；そして適
当な非吸収性担体（１例えば方解石又は砂である。更に
非常に多（の予備粒状化した無機質および有障質の物質
、特にドロマイト又は粉状化便物残ガイ、が使用し得る
。
製剤化すべき式Ｉａの有効成分の性質【Ｃよるが、１丙
当な畏面活注化合物に良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／又はアニず
ン性表面活性剤である。
“表面活性剤”の用語に表面活性剤の混合物をも含むも
のとして理解されたい。
製剤業界で慣用の表面活性剤は特に下記の刊行物に記載
されている：＠マクカッチャンズデタージェンツ　アン
ド　エマルジファイアーズ　アニエアＡ／　（ＭＣ（ｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　ｌ）ｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　ｌ
ｉ：ｍｕｌｓＨｆｌｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　’　、
　−ｑ　ツク出版社、ニューシャーシー州、リングウッ
ド、１９８１年：およびヘルムース　スターシャ著１テ
ンシードータッ７エンブーフ（”［’ｅｎｓＨｄ−Ｔａ
５ｃｈｅｎｂｕｃｈ）’。
カールハンザ出版、ムーニツク／ウイエンナ農薬製剤は
原則として、式Ｉの有効成分［Ｌｌないし９９％、特に
［１１ないし９５４、固体又は液体添加剤９９９ないし
１％、特に９９．８ないし５憾、および表面活性剤口な
いし２５４、特に０．１ないし２５％を含む。市販品に
好ましくは濃縮組成物の形体にあるが、消費者により使
用される組成物は原則として希釈されたものである。
下記の例は本発明を更に詳細に説明するためのもので、
本発明の範囲を限定するものではない。
２−〔２−クロ０−ａ−（４−クロロフェノキシ）−フ
ェニル〕−２−メトキシプロパン−１−オールの製造方
法 ｌ ＣＨ。
２−〔２−クロロ−４−〔４−クロロフェノキシ〕−フ
ェニル）　−１，２−エポキシプロパンＩＣＬＤ９（１
０５４モル〕を室温でメタノール３０１ｓｔに溶解し、
三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物４．８りをメタ
ノール１ｏ−に溶解し次溶液を１０滴滴下して反応させ
る。温度を水冷により２５℃に保つ：１０分たらずでエ
ポキシドは薄層クロマトグラフィーにより検出されなく
なる。粗生成物を水とクロロホルムによる抽出、続いて
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エーテル
４部並びに酢酸エチル１部）で処理し無色油状の純生成
物９．３７９　（８４，５４）を得る（出発物質ａとす
る）。６０　ＭＨｚ　−１’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣ（、＃、
）　：δ＝ｔｙ−ｙ、ｂｐｐｍｃｍ、　７Ｈ，芳香Ｒ）
：　３７　＋　４．２　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｂ、　ＯＣ
Ｒ，）　：五２　ｐｐｍ　（ｓ。
３Ｈ，０ＣＨ８）　：２．１−２．４ｐｐｍ　（ｔ、　
ＩＨ，０１（）　：１．７ｐＳ””　（’−５Ｌ　ＣＨ
ｌ　）。
計算値　　　実測値 元素分析値ＩＪＩ　　Ｃｓ＆７３　　　５９．３６Ｈ４
，９５５，１８ ＣＡ　　２１．６７　　　２１．０４ １−（１１（−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２−メトキシ−２−〔２−クロロ−４−（４−クロロ
フェノキシ）−フェニル〕−プロパンの製造方法 Ａ ＣＨ３ ＣＨ３ ａ）　　中間体１−　（メチルスルホニルオキシクー２
−メトキシ−２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフヱ
ノキゾ）−フェニル”ｌ−７’ロバ７（Ｄ製造方法 出発物１ａのアルコール９．５７９（００２９モル〕を
トリエチルアミン１５５（１１０３５モル）の存在下で
メタンスルホクロライド１７９（α０３３モル〕全テト
ラヒドロフラン１００−に溶解した溶液と反応させる。
トリエチルアミン塩醗を吸引して戸去し、Ｐ液をロータ
リーエバポレーターで濃縮し、油状の粗生成物１２．４
９を得る。このうち７．９１７をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル；石油エーテル２部及び酢酸エチル１
部）でＮ！夷し、無色油状の純粋なメシレー）　６．８
９９（９５１％）を得る。６０　ＭＨ！　−Ｈ−ＮＭＲ
（ＤＣＣ＃３　）：δ＝　＆８−７．６　ｐｐＩＴｌ（
ｍ、　７Ｉ（、芳香環）：４．３−４．７　ｐｐｍ（ｍ
、　２Ｈ，ＣＨ２０Ｓ　）　：　五２３　ｐｐｍ（Ｓ、
　３Ｈ。
０ＣＨｓ）　：　２−９６　ｐＩ）ｍ　（３，３Ｈ，０
５Ｏ１Ｃｔ（３）　：　１，７８ｐｐｍ（ｓ、　３Ｈ，
Ｃ−ＣＨ５）。
元素分析値〔係’］Ｃ５α５８　　５α５８Ｈ４，４８
４，７２ Ｓ７．９１　　　　　　７．６５ Ｃ＃　　　　　１７．５０　　　　　１７．１１ｂ）最
終生成物の製造方法 ナトリウム０．４６ｑをメタノール中に溶解し、次にト
リアゾール１．３７！７を加え、その溶液を濃縮乾固す
る。次いで残留メタノールをトルエンａ〕で製造し友メ
シレート＆６９９（α０１６５モル）ヲ無水ジメチルス
ルホキ丈イド５ｏ−に溶解した溶液を加え、七の混合物
を１２０℃で９時間攪拌する。反応混合物をクロロホル
ムと水で抽出し、溶媒を留去した後粗生成物６．８７ｊ
７を得る。
これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エ
ーテル１部／酢酸エチル１部）により精製し、無色油状
の純生成物五２５９　（５１，８４）を得る。６０Ｍマ
（Ｚ−Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣＣＩ！／ｓ）　：δ＝ａ００及
び１８２９９ｍ（２Ｓ、　２Ｈ，トリアゾール）：４７
−７、５　ｐｐｍ　（ｍ、　７　Ｈ，芳香環）　：　４
．６　ｐｐｍ　（ｓ、　２Ｈ。
ＣＨ，Ｎ）：五２ｐｐｍ（Ｓ、　３Ｈ，０ＣＨＩ）　：
　１．７ｐｐｍ（ｓ。
３　）（、Ｃ−ＣＨ８）　− 下記にあげる式１ａで表わされる物質も同様の方法で得
られた。
第■表：次式１ａで表わ嘔れる化合物 第１茨（続き〕 式１ａで表わされる有効成分の配合例（憾−重量パーセ
ント） 第１表の有効成分 ドデシルペンｔ＋ｚ２ルホン醒 カルシウム ａ） ２５％ ５チ ｂ）　　　　　　ｃ） ４０憾　　　　５０％ シト３６モル） ７り。、、キ丈ノア　　　　　　　　　−１５４２０僑
キシレン混合物　　　　　　　　　６５％　　　２５４
　　　２０％この種の乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジョンｆ：、製造することがで
きる。水和剤は、キシレン成分をケイ酸および／又はカ
オリンで置き換えることにより製造される。
溶液 ａ） ｂ） Ｃ） ｄ） 第■茨の有効成分 ８０鴫 ５４９５％ ポリエチレングリコールＭＷ ７０係 Ｎ−メチル−２−ピロリドン エポキシ化ココナツツ油 １係 （ＭＷ＝分子ｔ） これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適適する。
顆　　粒 ａ）　　　　　　　ｂ） 第１表の有効成分　　　　　　　　５４　　　１０４カ
オリン　　　　　　　　　　９４ｑｂ高分散ケイ＃ｌ　
　　　　　　　１％　　　−アタパルジャイト　　　　
　　　　　−９０係有効成分を塩化メチレンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
粉剤 ａ）　　　　　　　　ｂ） 第１表の有効成分　　　　　　　　２ｑｂ５憾高分散ケ
イ＃１　　　　　　　　　１％　　　　　５％タルク　
　　　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　　　　　−　　　　９０％その
まま使用できる粉剤に、有効成分を担体と共に均一に混
合することにより得られる。
生物試験例 例２．１： 小麦の植物に、播種６日後に、有効成分の水和剤から調
整した噴霧液（有効成分（ＬＯＯ２％〕を噴霧した。２
４時時用ｎ後、処理した植物に菌の夏胞子懸濁液を用い
て菌をうつした。菌をうつされた植物を約２０℃、相対
湿度９５−１００％で４８時間培養し友後、温室内で約
２２℃に保持した。接種１２日後に鎮痛いぼのひろがり
を評価した。
ｂ）浸透作用 小麦の植物の播種５日後に、有効成分を含む水利剤から
調製した噴霧液〔土壌容積の（ＬＯ００６チ〕を小麦の
土壌に注いだ。４８時間後に、処理した植物に、菌の夏
胞子懸濁液により菌をうつし念。その植物を相対湿度９
５−１００県、約２０℃で４８時間培養した後、温室内
で約２２℃に保持した。接種１２日後に鎮痛いぼのひろ
がり全評価し友。
第■衣の化合物はプシニア菌に対して良好な作用を示し
た。
未処理であるが菌をうつした対照植物ハ１００係のプシ
ニア感染を示し友。ブシニア感染は、特に化合物４１．
２．３．４及び５ないし１４により０〜５％に低減され
友。
例２．２： 高さ１０ないし１５場の落花生植物に有効成分を含む水
利剤から調製し友噴ｇ液（有効成分［１Ｌ００６係）を
噴霧し：ぞして４８時間後に菌の分生胞子懸濁液により
菌をうつした。菌をうつされた植物を約２１℃で高い相
対湿度にて７２時間培養し、典型的なはん点が生ずる迄
温室内に保持した。接種１２日後にはん点の数と大きさ
に基づいて殺菌作用を評価した。
未処理のしかし菌をうつした対照植物（はん点の数と大
きさ＝１００％）と比べて、第１表の有効成分で処理さ
ｎた落花生植物はセルコスポラによる感染が著しく減少
し友。化合物＆１．２゜６．４及び５ないし１４は、上
記の試験ではん点の発生をほぼ完全に（０〜１０幅）阻
止した。
例２．３： 高さ８（至）の大麦植物に、有効成分を含む水利剤から
調製された噴霧液（有効成分Ｑ、ｏｏ２係）を噴霧した
。３〜４時間後に処理した植物に菌の分生胞子をふりか
けた。接種した大麦植物全豹２２℃の温室内に保持し、
１０日後に菌感染の度合を評価した。
ｂ）浸透作用 高さ約８ｆ′ｍの大麦植物に、有効成分を含む水利剤か
ら、１１１！製した噴霧液（土１容積に対して有効成分
１ｌＬ０００６％）を注いだ。噴霧液が土嘱上の植物の
部分に触ｎぬように注意した。４８時間後、処理した植
物に菌の分生胞子をふりかけた。
１５１ｉＩをうつされた大麦植物を約２２℃の馬室内に
保持し、１０日後に菌の蔓延を評価した。
式ｌで衣わされる化合物はエリシフェ菌に対し良好な作
用を示し友。未処理でしかし菌をうつした対照植物はエ
リンフエ感染１００傷を示しｆｃつｉｔ表の化合物の中
でとりわけ化合物７ｆ１１゜２．５．４及び５ないし１
４は大麦上の菌感染を０〜５％に低減した。化合物屋３
及び４が特に有効（感染なし）であった。
例２．４− りんごの若枝上のペンチエリア　インアクア作用 長ざ１０ないし２０１の新しい若枝を肩するりんごの苗
木に、有効成分を含む水利剤から調製した噴霧液（有効
成分へ００６ｑｂ）を噴霧した。
処理植物に、２４時間後歯の分生胞子懸濁液を噴霧し念
。次に該植物を相対湿度９０ないし１００憾で５日間培
養し、更に１０日間２０ないし２４℃の温室内に保持し
念。接種１５日後に腐敗蔓延の程度を評価した。対照植
物は１００ｑｂまで感染し友。化合物ム１．２．３．４
及び５ないし１４は感染を１０％未満に低減した。有効
成分屋５．４．８．１０．１３．１４及び１９を用いて
処理し次場合は、全く感染しなかった。
例２．５： 人為的に損傷し几りんごを、りんご上の損傷領域に有効
取分を含む水和剤から調製し友噴霧液（有効成分α０２
％）の滴を滴下することによ接種し、そして約２０℃で
高い相対湿度にて１週間培養した。果実上の腐食領域の
存在および大きさは殺菌作用の程度を評価するために役
立った。化合物Ａ　Ｉ、　２．５．４及び５ないし１４
で処理した後は、腐食領域が観察されないか或いは実質
的に観察されなかった（０〜５％感染〕。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、 Ｒａ及びＲｂは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    ニトロ基及び／またはシアノ基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、または
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基により置換された炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基、未置換またはハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェノキ
    シ基、ハロフェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、ハ
    ロベンジル基、ニトロ基及び／またはシアノ基により１
    置換ないし３置換されたフェニル基、または未置換また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基、ニトロ基及び／またはシアノ
    基により１置換ないし３置換されたベンジル基を表わし
    、そして Ｒ＿３は未置換または炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、ベ
    ンジル基またはハロベンジル基を表わす。）で衣わされ
    る化合物。
  2. （２）上記式 I ａ中、 Ｈａｌがフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子を
    表わし、 Ｒａ及びＲｂが互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    ニトロ基及び／またはシアノ基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、
    そして Ｒ＿３が未置換または炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、ベ
    ンジル基またはハロベンジル基を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  3. （３）以下の化合物： １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）−
    フェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−フルオロフェノキシ）
    −フェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキ
    シ）−フェニル〕−ブタン、１−〔１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール−１−イル）−２−メトキシ−２−〔４−
    （４−クロロフェノキシ）−フェニル〕−プロパン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）−
    ２−クロロフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）−
    フェニル〕−３−メチルブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−クロロフェニル〕−ペンタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）−
    ２−クロロフェニル〕−ペンタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−クロロフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−（２−メチルアリルオキシ）−２−〔４−（４−ク
    ロロフェノキシ）−２−クロロフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−クロロフェニル〕−プロパン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−クロロフェノキシ）−２−ク
    ロロフェニル〕−プロパン、１−（１Ｈ−１，２，４−
    トリアゾール−１−イル）−２−メトキシ−２−〔４−
    （４−クロロフェノキシ）−２−メチルフェニル〕−プ
    ロパン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−メチルフェニル〕−プロパン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ−２
    −メチルフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−（２−メチルプロポキシ）−〔４−（４−クロロフ
    ェノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−メチルフェニル〕−ペンタン、 ４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）−
    ２−メチルフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    １−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−メチルフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ）
    −２−クロロフェニル〕−ペンタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキ
    シ）−２−クロロフェニル〕−ブタン、 １−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
    ２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキ
    シ）−２−クロロフェニル〕−プロパン及び １−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−２
    −ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフェノキシ
    ）−２−メチルフェニル〕−プロパンよりなる群より選
    択された式 I ａで表わされる特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  4. （４）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、 Ｒａ及びＲｂは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    ニトロ基及び／またはシアノ基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、または
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数
    ３ないし８のシクロアルキル基により置換された炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基、未置換またはハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェノキ
    シ基、ハロフェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、ハ
    ロベンジル基、ニトロ基及び／またはシアノ基により１
    置換ないし３置換されたフェニル基、または未置換また
    はハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基、ニトロ基及び／またはシアノ
    基により１置換ないし３置換されたベンジル基を表わし
    、そして Ｒ＿３は未置換または炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、ベ
    ンジル基またはハロベンジル基を表わす。）で表わされ
    る化合物０．１ないし９９％、固体または液体添加剤９
    ９．１ないし１％及び界面活性剤０．１ないし２５％を
    含む殺微生物剤組成物。
  5. （５）耕地に１ヘクタール当り式 I ａの化合物１０ｇ
    ないし５Ｋｇを施用することからなる植物病原微生物を
    防除するための特許請求の範囲第４項記載の組成物。
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