JPH0296544A - グリコールモノエーテル及びその製造方法 - Google Patents

グリコールモノエーテル及びその製造方法

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JPH0296544A
JPH0296544A JP1112793A JP11279389A JPH0296544A JP H0296544 A JPH0296544 A JP H0296544A JP 1112793 A JP1112793 A JP 1112793A JP 11279389 A JP11279389 A JP 11279389A JP H0296544 A JPH0296544 A JP H0296544A
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ヘルムート　ゾンドウラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明にグリコールモノエーテルおよびその製法に関す
る。
本発明は、次式Ｉ： ＯＬも Ｉも、　−Ｃ−ＣＩ（２０）１　　　　　　　　（１）
為 （式中。
ｋＬ、げ炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換され
た炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基ユたはハロゲン原子、炭素原
子数１ないしろのハロアルキル基、炭素原子数１ないし
６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ニトロ基
及び／ｌたはシアン基により１ｆ換、２置換もしくは５
置換されたフェニル基。
またはフェノキシ基、ハロフェノキシ基、フェ＝／１４
ｍハロフェニル基、ベンジル基２　ｆｃＵハロペンシル
基により置換されたフェニル基、ベンジル基、ｌｆｃは
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基
、炭素原子数１ないし６のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし乙のアルコキシ基、炭素原子数１ないし乙の
アルキル基、ニトロ基及び／またはシアノ基により１ｔ
ｉｉ換、２ｆｉｆ換もしくは５を換されたベンジル基を
表わし。
鳥ハ炭素原子数１ないし１２のアルキル基または塊で示
した基を表わし、そして 鳥は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアル
ケニル基、ベンジル基またはハロペンシル基ｔｉわす。
）で表わきｎる化合物を提供する。
上記式ｌ中。
Ｒ１がハロゲン原子により１置換ないし３ｆｔ換さ扛た
フェニル基、ま友はフェノキ７基またはハロフェノキシ
基により１置換されたフェニル基？！−表わし、 鵬が炭素原子数１ないし６のアルキル基ｌたは炭素原子
数３ないし７のシクロアルキル基を表わし、そして 島が炭素原子数１ないし乙のアルキル基、炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基により置換された炭素原子数１
ないし６のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアル
ケニル基、ベンジル基または−・ロベンジル基を表わす
化合物が好ましい。
式ｌで表わさｎる化合物は、次式■： 島 で表わされるオキシランヲ−２０ないｊ、＋１００’Ｃ
の温度で酸触媒ｌたは酸縮仕剤の存在下で次式： ％式％（１１） （式中、ルＩ、鳥及び鳥は上記式Ｉで定義きｎた意味を
表わす。）で表わさ扛るアルコールと反応させることに
よｐ表造される。
適当な酸触媒または酸縮合剤の例は次のようなものであ
る： ａ）プロトン酸１例えばＨＣｌＯ４、Ｈ２ＳＯ４、ＨＣ
Ｉ、　ＨＦ。
ＨＢ　ｒ　、　Ｈ２ＰＯ４，７ルキルスル７ｈ　Ｚ　ｆ
ｌｉ、　（（、’）ｉ３ｓＯ３Ｈ。
Ｃ２）！５ＳＵ３Ｈ、Ｃｋ’３Ｓ０３８など）、アリー
ルスルホン酸（ベンゼンスルホンｔＲ，ｐ−７’ロモベ
ンゼンスルホン＆、ｐ−トルエンスルホン酸ナト）’Ｅ
たは１１　形のイオン交換体；　ＨＣｌＯ４，Ｈ２ＳＯ
，及びイオン交換体が好ｌしく、そして ｂ）ルイス酸、例えばＢＰ、、　ＢＦ、−エーテル化物
（Ｂｋ’３−　（Ｃ２Ｈ３）２０　）　、　ＨＣＩ３　
、　Ａ２Ｃｔ３　、　Ａｌ１３ｒ　３　、　Ｓ　ｎ　Ｃ
１４。
ＴｉＣｌ２．　Ｚｎ１２．　ＺｎＣ２ｚなど；　ＢＦ、
及びＢＰ、　−ｘ　−チル化物が好ましい。
一般的に触媒または縮合剤の１０−３ないし１当量がエ
ポキシド■の当量に対して用いられ、触媒ｌたは縮合剤
の（Ｌｌないし１当量が好ましい。
オキシランＵとアルコール■との反応は、反応に対して
不活性である通常の有機溶媒筐ｆｃは溶媒混合物の存在
下でまたは不存在下で行われることができる。可能な溶
媒の例は脂肪族及び芳香族炭化水素で例えばベンゼン％
　トルエン。
キシレンまたは石油エーテル；ハロゲン化炭化水素１例
えばクロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンク
ロライド、クロロホルム、四ツ化炭素またはテトラクロ
ロエチレン；エーテル及びエーテル性化合物、例えばジ
アルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第３ブチルメチルエーテルなど）、アニソー
ル、ジオキサンまたはテトラヒドロ７ラン；ニトリル、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリルなど；Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドまたｆｌＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド；ジアルキルスルホキシド、例えばジメチルス
ルホキシド；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン
、メチルエチルケトンなど、及びこのような溶媒の混合
物である。しかしながら弐■の過剰のアルコールは溶媒
としてとくに好ましい。反応温度は０ないし４０℃の範
囲が好ましい。反応の時間はおおよそＣ５ないし７２時
間、主にＣ５ないし１６時間である。
この反応に原則として触媒’ｆ７’ｃｔ：Ｉ−縮合剤な
しで行うこともできるが、しかしその場合は激しい反応
条件、とくに高温を選ぶことが必要であジ、その結果、
多くの副生成物及び長い反応時間をもたらし、そしてそ
のためＭｖｒ的に実施可能な製造方法を構成しない。
上記反応によるアルカノールでオキシランを開環するこ
とは原理的には文献から公知である。
したがって１例えば、下記の反応式： による２−フェニル−２−メトキシエタン−１−オール
の製造方法は〔グプリー、リープ及びアイ、クリストｙ
　７　ｘ　Ａ／　（Ｗ、Ｒｅｅｖｅ　ａｎｄ　１．Ｃｈ
ｒｉｓ−ｊｏｆｆｅｌ）　、　７メリ力化学会誌（Ｊ、
　Ａｍｅ　ｒ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、　）７２、１４
８０（１９５０）　）に記載されている。更に相当する
オキシランから式Ｉ（式中、川がＢ。
ＣＨ３、ＣＦ３　、　ＣＨ３ＣＨＢｒ　ｉたは（ＣＨｓ
）ｓｃｃＨｚ　ｋ表わし。
馬が）１１　ｆｃｎ　ＣＨｓ　ｋ　表わしそしてＲ３が
ＣＨ３ｊたはＣ２Ｈ！　ｋ　ａわす。）で表わされるグ
リコールモノエーテルの製造が〔エポキシ樹脂、化学及
び技術（Ｅｐｏｘｙ　Ｒｅ５ｉｎｓ、　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　ａｎｄ　’Ｉ’ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）。
ジー、ニー　メイ、ワイ、タナカ、マーセルデクカー（
Ｃ，Ａ、　Ｍａｙ、　Ｙ、　Ｔａｎａｋａ、　Ｍａｒｃ
ｅｌ　１）ｅｋｋｅｒ（１９７３））に報告さ扛ている
。
式Ｉで衣わきれるグリコールモノエーテルは新規であり
、（−して本願の原出願（特願昭５９−１０１６２５）
の主題である価値ある農薬有効化合物の製造のためにと
くに開発された中間体を構成−ｆゐ。その構造的性質に
より、それらｔよ前記本願の原出願に係る化合物に容易
に変侠妊ｎ得る。加えて１式Ｉで衣わさｆＬる化合物ｔ
よ殺生物性、特に殺虫性及び乳化性ケ有する。
武■で表わ芒ｔしる化合物の典型的な例は次のとおジで
ある： ２−（λ４−ジ：）ロロフェニル）−２−メｌキシペン
タンー１−オール ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−エトキシペ
ンタン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−イングロボキ
シペンタンー１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（２−メトキ
シエトキシ）−ペンタン−１−オール２−（２，４−ジ
クロロフェニルンー２−（２−フルオロベンジルオキシ
）−ペンタン−１−オール ２−（４−フルオロフェニル）　−２−ブトキシプロパ
ン−１−オール ２−（４−フルオロフェニル）−２−ブトキシブタン−
１−オール ２−（４−フルオロフェニル）−２−（ブテン−２−イ
ルオキシ）−ブタン−１−オール２−（４−クロロフェ
ニル）−２−ベンジルオキシペンタン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシプロ
パン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロボキ７プ
ロバンー１−オール ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−ブトキシプ
ロパン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−アリルオキシ
プロパン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メタリルオキ
シプロパン−１オール ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−（４−クロ
ロベンジルオキシ）−プロパン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシブタ
ン−１−オール ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロポキシ
ブタン−１−オール ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−アリルオキ
ンフリンー１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロポキシペ
ンタン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−ブトキシペン
タン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−アリルオキシ
ペンタン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（ブテン−２
−イルオキシ）−ペンタン−１−オール２−　（２，４
−ジクロロフェニル）−２−ペンジルオキシペンタンー
１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−６
−メチルブタン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシヘプ
タン−１−オール ２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−シクロヘキシ
ル−２−メトキシエタン囁−オール２−（４−７″ロモ
ー２−クロロフェニル）−２−メトキシプロパン−１−
オール ２−（４−プ′ロ七−２−クロロフェニル〕−２−メト
キシブタン−１−オール ２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メト
キシプロパン−１−オール ２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−メト
キシブタン−１−オール ２−（４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル）−２
−メトキシブタン−１−オール２−（４−（４−クロロ
フェノキシ）−フェニル）−２−メトキシプロパン−１
−オール２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−
２−アリルオキシペンタン−１−オール２−（４−ブロ
モ−２−クロロフェニル）−２−ブトキシペンタン−１
−オール ２−（４−（４−フルオロフェノキシ）−フェニル）−
２−メトキシブタン−１−オール２−（４−（２，４−
ジクロロフェノキシ）−フェニル）−２−メトキシブタ
ン−１−オール下記の例は本発明を更に詳細に説明する
ためのもので１本発明の範囲を限定するものではない。
実施例■： （ａ）２−（２，４−ジクロロフェニル）　−１，２−
エポキシペンタン２α７ｐ（９０ミリモル）？無水メタ
ノール１００ＩＬｌに溶解した＠液に三フフ化ホウ素エ
チルエーテル錯化合物１２．５ａｔ／ｉゆり＜Ｔ）滴下
する。適宜に冷却し、温度を１８ないし２０℃に保つ。
さらに６時間を１８ないし２０℃に保ち、混合物をさら
に１時間６０℃で攪拌する。溶液を氷冷し、た冷戻酸水
素ナトリウム溶液中に注ぎ、得られ比況合物ｒジエチル
ニーデルで２回抽出する。併せたエーテル抽出液を半飽
和炭酸水素ナトリウム溶欣で２１Ｃ！１．そして塩化ナ
トリウム浴液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過し濃縮する。黄色で、微かに粘性の液体２６．２ｒ
が得られ、こｔ’Ｌｔ−ヴイグロイクス　カラム（Ｖｉ
ｇｒｅｕｘ　ｃｏｌｕｍｎ）　ｆ用いて高度真空蒸留す
る。このようにして得られた２−（乳４−ジクロロフェ
ニル）−２−メトキシペンタン−１−オールは無色であ
り、沸点８８ないし９０℃／　１　（Ｌ７Ｘ　１０−’
ミリバールの粘性油状物質であり、そしてｎＩＪの値が
１５３２２である。収量：１２−１）（理論値の５１俤
）。
１００Ｍ）Ｉｚ−’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　ａ＝
７．１５−７．６ｐｐｍ（ｍ、　３Ｈ，芳香環）　；　
４．１　ｐｐｍ　（ｄｄ、　２Ｈ。
−Ｃ旦２ｕ）ｉ）　　；　　Ａ２５　ｐｐｍ（ｓ、　　
３Ｈ，−Ｕ（１−（４）　　；−（Ｊｕｌ　；　Ｄ、０
の添加により１Ｈが消失している）；１７−１．２５　
ｐｐｍ　（ｍ、　５Ｈ，−Ｃ）４２ｃＨ２ｃＨ３）。
計算値　　実測値 元素分析〔チ）：０　５４．８　　５５．０Ｈ６，１６
，２ Ｃ１２＆９　　　２６．９ （ｂ）２−（２，４−ジクロロフェニル）　−１，２−
エポキシペンタンＡ１ｆ（１ｉ５ミリモル）ヲ無水メタ
ノール１５ｙｔｌに溶解した溶液を、濃硫酸（９ｓ　−
ｑ　７％）α５ｒｔｔｌｆ無水メタノール１５１１１ｅ
中に溶解した溶液中に２２ないし２５℃で滴下し、この
混合物：ｊｉ−２２ないし２５℃で攪拌する。５．５時
間後には、エポキシドはガスクロマトグラフィーによっ
てもはや検出されず、所望の生成物が約７５％の収率で
検出される。
この溶液を水冷した冷戻酸水素ナトリウム溶故中に注ぎ
、混合物をジエチルエーテルで２回抽出する。併せた抽
出液を半飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濾過し濃縮する。粗生成物の収ｆｊ
ｋは黄色、微かに粘性の液体としてｉ８ｆである。
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；酢酸エチル二
石油エーテル＝１：４）で精製し、ＭＡｎｆｘ２−　（
２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシペンタン−
１−オール２．３９　（ｕ論値の６５．９％）を得る。
データは前記（ａ）で示したデータに一致する。
（Ｃ１反応のパラメータを変えると以下の結果が得られ
る。
リ　標準曲線及び内部標準物質を用いてガスクロマトグ
ラフィーにより検出した。
２）単離され次生成約の収率を表わす。
来）Ｈ型に５Ｏ３Ｈ基を有する非常に強い強酸のイオン
交換樹脂。
実施例ｎ： ２−（２，４−ジクロロフェニル）　−１，２−エポキ
シペンタン２１６ｒ（１２０ミリモル）全エタノール６
０ｒ！１ｅ中に溶解する。三フッ化ホウ素エチルエーテ
ル錯化合物１７．４／　（１２０ミＩＪモル）全エタノ
ール６０ｍ１に溶解した溶液を０℃で。
氷水での冷却により内部の温度を０ないし５℃に保ちな
がら滴下する。次いで混合＊−ｉ　７　Ｃにてさらにゆ
っくりと反応場セる。エポキシドがガスクロマトグラフ
ィーにより検出されなくなったらただちに、反応混合物
をメチレンクロライドで抽出する。併せた抽出液を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮す
る。粗生成物の収ｔｕ５２−５９である。カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：石油エーテル：酢酸エチル
＝４　：　１　）で精製し、１ｓ、９６ｆ（使用したエ
ポキシドが９０チの純度であるものとして計算した理論
値の５５％）を得る。
沸点：９０℃／Ｑ、０７ミリバール、　　１００Ｍ［ｌ
ｚ　−’）ｉ　−ＮＭＲ（ＣＩＪＣｌｓ　）二δ＝７．
０−７．６ｐｐｍ（ｍ、　　芳香環のＨ）　；　Ａ７−
４．４ｐｐｍ（ｒｎ、　−ＣＨ４０Ｈ）　：１２−１６
　ｐｐｍ　（ｑ、　−（ＪＣＨＩＣ）ｉ３）　；　１．
６−２．２　ｐｐｎｎ　（ｍ、　−ＣＨ２−。
０Ｌ−１）　：　ａ７−１．４　ｐｐｍ　（１，−０Ｃ
Ｒ２Ｕ）１３及びｍ、−〇−ＧＨ２Ｃ旦３）。
計算値　　実測値 元素分析値〔チ）　　Ｃ５６，３５６，５１−１＆５　
　　６．８ Ｃ１２５，６２５，６ 実施例１１Ｉ： ２−（λ４−ジクロロフェニル）−２−イア三フフ化ホ
ウ素エチルエーテル錯化合物９５ｍｅ　（７５ミリモル
）’ｉ、２−（２，４−ジクｏ　。
フェニル）　−１，２−エポキシペンタン１７．３　ｒ
（７５ミリモル）全２−グロパノール９０１ｉに溶解し
ｆ′ｃ溶液に２０ないし２４℃で滴下する。
透明な溶液を室温で２４時間放置し、氷冷した冷戻酸水
素ナトリウム溶液に注ぎ、そしてこの混付物をジエチル
エーテルで２回抽出する。併せたエーテル抽出液を半飽
和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し濃縮し、そしてカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル；酢酸エチル：石油エーテル＝１ニア）で精
製する。生成物は無色油状物質として得られる。ｎ　’
１；＝１．５１６８．１００Ｍｆｌｚ　−”Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｔｓ　）　：δ＝７．１−７．８　ｐｐｍ　（
ｍ、　３Ｈ芳香環）：Ａ　７−４４　ｐｐｍ　（ｍ、　
　３）１．　−ＣＨ４−ＯＨ，−０ＣＨ（Ｃ）ｉ３）２
）　；１．５−２．３　ｐｐｍ　（ｍ、３）１．−ＣＨ
２−ＣＨ２ＣＨ３，−ＯＨ，Ｄ２０の添加によ５１）１
のシグナルが消失している）；１、２５　ｐｐｍ　（ｄ
ｄ、　６Ｈ，−０）１（Ｃ）ｉｓ）ｚ　）　ｔα８−１
．４ｐｐｍ（ｍ、　５　Ｍ、　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
３）。
計算値　　実測値 元素分析値〔チ）　　Ｃ５７，７５７，８）ｉ　　　　
　　４９　　　　　　＆９Ｃ１２４，４２４，３ 実施例■： の製造方法 −１，２−エポキシペンタン１４！Ｍ（１５ミリモル）
を２−メトキシエタノール６０ｍ１に溶解し次溶液中に
２４ないし２８℃で滴下する。反応溶液を室温でさらに
１．７５時間放置し、そして氷冷した冷戻酸水素ナトリ
ウム溶液中に注ぐ。この混合物をジエチルエーテルで２
回抽出する。
併せたエーテル抽出液を水で２回、半飽和塩化ナトリウ
ム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
た後濃縮する。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
；酢酸エチル二石油エーテル−１：８％次いで１：４）
でＭ製し、無色粘性の油状物質として純生成物２．Ｏｖ
（理論値の４＆３％）を得る。
ｎ　Ｄ　＝１．５１６１　ｓ　１００　鳩ｚ　””　”
　Ｈ−ＮＭｕ　（Ｌｌ−）Ｃ７０’δ＝７．１−７．６
　ｐｐｍ　（ｍ、　５Ｈ芳香環）　；　４．０５　ｐｐ
ｍ（ｄｄ、　２）１．−ＣＨｌ−ＯＨ）　：　１２−５
．７　ｐｐｍ　（ｍ、　８Ｈ。
−ＱＣ）ｉ、Ｃ）ｉ、０−　Ｃ）１．、−Ｏ旦、Ｄ２０
の添加により１Ｈが三フッ化ホウ素エチルエーテル２．
０ＩＥ／（１＆５ミリモル）ｔ−，２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ＣＨ２Ｃ）１２Ｕ）ｉ３　）・ 元素分析値〔チ〕 Ｃｔ 計算値 ５４．７ ＆６ ２５．１ 実測値 ５５．１ ６．７ ２２．５ 実施例Ｖ： ２−フルオロベンジルアルコール１１．６ｒ（９２ミＩ
Ｊモル）及ヒ２−　（２，４−ジクロロフェニル）−１
，２−エポキシペンタン２１．９ｆ（９２ミリモル）の
混合物を、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物２．
０ａ／（１５，５ミリモル）をジエチルエーテル１０ｔ
ｘｌに溶解した溶液中に０８ないし２℃で滴下する。こ
の溶液を７℃でさらに一晩反応させ、実施例■の様に抽
出及びカラムクロマトグラフィーで処理する。純生成物
２．９５７が無色油状物質として得られる。１００　Ｍ
Ｈｚ　−”　）ｉ　−ＮＭル（ＣＤＣ１３）　：δ＝６
．８−７．７　ｐｐｍ　（ｍ、　７Ｍ芳香環）；４．５
　ｐｐｍ　（ｓ、　２Ｈ，−Ｃ−ＯＣＨｌ）　；　！ｈ
９−４．４　ｐｐｍ（ｍ。
２　Ｈ，−Ｃ）１２０Ｈ）　；　ｔ　７−２．３　ｐｐ
ｍ　（ｍ、　３　Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３及びｑす；
α７−１．４　ｐｐｍ　（ｍ、　５　Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ
３）。
計算値　実測値 元素分析値〔悌〕　　Ｃ６Ｑ、５６α４）ｉ　　　　５
．４　　　５．５ Ｆ　　　　５．３　　　５．５ Ｃｔ　　　１９．９　　１９．６ 実施例■： ２−（４−フルオロフェニル）　−１，２−エポキシプ
ロパン４．５６ｆ　（５０ミリモル）をｎ−ブタノール
５．５５５’（７５ミリモル）中に溶解した溶？（７５
ミリモル）に溶解した溶液に冷却して内部温度５°ない
し７℃でゆっくり滴下し、続いてさらに４時間、温度金
７℃に保つ。反応混合物全抽出（メチレンクロライド）
及び水洗する。
有機層を硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥し、Ｆ遇し、減圧下
で濃縮する。粗生成物を蒸留し、無色油状の純粋な最終
生成物４．４１１（理論値の６６％）全得る。
沸点１２０ないし１２５℃７２０ミリバール。１００＋
ＶＦｌｚ　−”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬｓ　）　：δ＝ｌ
ｈ、　８−７．５　ｐｐｍ　（ｍ。
４Ｈ芳香環）　：　ｈ　５　ｐｐｍ　（ｑ、　２）１．
ぺｌ−ｔ、ＱＨ）　；　ｈ　２ｐｐｍ　（ｍ、　２）ｆ
、　−０ＣＲ，−）　；　２．３　ｐｐｍ　（ブロード
。
ＩＨ，−ＯＨ）；　１．６ｐｐｍ（ｓ、５Ｈ，−Ｃｋ４
ｍ　）；　１．４ｐｐｍ（ｍ、　　４　Ｈ，−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）　；α９　ｐｐｍ　（ｔ、　　３　Ｍ、　　−
ＣＨ３）。
計算値　　実測値 元素分析値〔チ）　　Ｃ６９，０６９，２）ｉ　　　ａ
Ｓ　　　　　ａＳ Ｆ　　　　ａＪ　　　　　ａＳ 実施例■： メタノール３０ｍ１に溶解した三７ツ化ホウ素エチルエ
ーテル錯化合物ＩＱ、６４？ｉ純度９５％の２−　（２
，４−ジクロロフェニル）　−１，２−エポキシブタン
１＆２５ｒ（７５ミリモル）をメタノール５０ｄに溶解
した溶液に４ないし６℃で滴下する。透明な溶液全水浴
中で室温（２０℃）にし、そして１６時間後、水とクロ
ロホルムで抽出処ｊ里する。クロロホルム溶液ｆ　Ｎａ
）ｉｃＯ３で洗浄し、Ｎａ２８０４で乾燥し、溶媒全ロ
ータリーエバポレーターで除去する。結果として粗生成
物１９ノが得ら扛、これ全シリカゲル及び石油エーテル
４部並びに酢酸エチル１部金用いたカラムクロマトグラ
フィーで情製する。減圧（２０ミリバール）下６０℃で
溶媒を除去し、無色油状の純生成物１ｉ３５ｔ（７５，
２％）ｋ得る。
６０　Ｍ［ｌｚ　−’Ｈ−ＮＭＩ（（ＤＣＣ１３）　：
δ＝７．１−７．６　ｐｐｍ（ｍ、３Ｍ、芳香環）　；
　Ａ７−４．６　ｐｐｍ　（ｍ、　−Ｃ）ｉ３（ＪＲ）
；１２Ｂｐｐｍ　（ｓ、　（ＪＣＨ３）　：　１．６−
２．５　ｐｐｍ　（ｍ、　ＣＨ２ＣＨ２゜（Ｊ）ｉ）：
α６７　ｐｐｍ　（Ｌ、　ＣＨ２ＣＨ３）。
実施例■： 純度９５チの２−　（２，４−ジクロロフェニル）−１
，２−ｘボキシプタ７ａ６８ｆｔ（５８ミリモル）を、
三フッ化ホウ素エチルエーテル錯化合物５．６７４（４
０ミリモル）全アリルアルコール２五２ｒ（４００ミリ
モル）に溶解した浴液中に７ないし８℃で滴下する。こ
の混合物を水浴中で２００に一晩保ち、この溶液を水と
クロロホルムで抽出する。有機層ｙＮａ、ｓＯａで乾燥
し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去すると、粗
生成物１１．３ｆが得られ、こｎｔカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル；展開溶媒二石油エーテル４部／酢
酸エチル１部）で精製する。純生酸物の収量は無色油状
物質として５．２８１Ｆ（理論値の５α５％）である。
屈折率ｎＬ、＝１．５２９１．６０　Ｍ［ｉｚ　−ｌＨ
−ＮＭＲ（ＤＣＣｌｓ）　：δ＝７．１−７．６　ｐｐ
ｍ　（ｍ、　５Ｈ，芳香環）；５．０−＆５ｐｐｍ（ｍ
、　３）１ニオＬ／７（ン）：五８−４．４ｐｐｍ（ｍ
、　　４　Ｈ；　２　ｘＯＣＨ，ン　１５−２．５ｐｐ
ｍ（ｍ、　　３Ｈ。
ＣＨ，Ｃｋ−１３，０）ｉ　）　；α６７　ｐｐｍ　（
ｔ、　３　Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）。
実施例■： 純Ｕ９５％（Ｄ２−（２，４−ジクロロフェニル）−１
，２−エポキシブタ：／　ａ６Ｂ？（（１０４％ル）ｉ
ｎ−プロパツール１２ｒ（α２モル）中に溶解し、三フ
フ化ホウ素エチルエーテル錯化合物５．６８１（１０４
モ＃　）　ｆ　ｎ−プロパツール１２ｒ（α２モル）中
に溶解したｍ銭金２０℃で滴下する。
２４時間後、混合物をクロロホルムで抽出し、溶媒全ロ
ータリーエバポレーターで除去し、残留物全シリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィーで精製する。収ｉｔ
は無色油状物質として５．４１ｆｔ（４ａ８％）である
。
６０　Ｍ［Ｊｚ　−’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣＣＬｓ　）　：
δ＝７．０−７．６　ｐｐｍ（ｍ、３Ｈ，芳香環）　；
　五７−４．４　ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ。
（、：ｌ−１２０１−１）　；３．５ｐｐｍ（Ｌ、　２
Ｈ，（ＪＣＨ２ｅＨ２−）　；１．４−Ｌ　６　（ＩＴ
！−５８，２Ｘ　Ｃ８２ｍ　（−’Ｈ）　；α５−１１
　ｐｐｍ（ｍ。
６Ｈ，２ＸＣ旦３）。
計算値　　実測値 元素分析値〔チ）　　　Ｃ５１，５５５６６９Ｈ＆５５
　　　　＆６２ Ｃ２２５，５８２５，１８ 実施例Ｘ： キシ９−フェニルクー２−メトキシプロパン−２−〔２
−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル）
　−１，２−二ポキンプロパン１αＯ＠（（Ｌ（１６４
モル）を室温でメタノール５Ｑｔｔｔｌに溶解し、三フ
フ化ホウ素エチルエーテル錯化合物４．８２をメタノー
ル１０ｄに溶解した溶液を１０滴滴下して反応させる。
温度を水冷により２５℃より下に保つ：１０分たらずで
エポキシドは薄層クロマトグラフィーにより検出されな
くなる。粗生成物金水とクロロホルムによる抽出、続い
てカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；石油エルチ
ル４部／酢ｔｙエチル１部）で処理し無色油状の純生成
＄９．３７ｒ（８４，５％）全得る。６０　ＭＨｚ　−
’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣＣｔ３）　：δ−４７−７，６ｐｐ
ｍ　（ｍ、　７　Ｈ，芳香環）；五７−４．２　ｐｐｍ
（ｍ、　２Ｈ。
（ＪＣｌ−１２）　：　５．２　ｐｐｍ　（ｓ、　５　
Ｈ，ＱＣ凸）；１１−２．４ｐｐｍ（ｔ、　ＩＨ，ＯＨ
）　；　ｔ７ｐｐｍ（ｓ、　５Ｈ，ＣＨｓ　）。
計算値　　実測値 元素分析値（％）　　Ｃ５ａ７３　５９．５６Ｈ４，９
３ａ１８ Ｃ１２１，６７２１，０４

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換され
    た炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
    いし８のシクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数４ないし
    ６のハロアルコキシ基、炭素原子数４ないし６のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ニトロ基
    及び／またはシアノ基により１置換、２置換もしくは３
    置換されたフェニル基、またはフェノキシ基、ハロフェ
    ノキシ基、フェニル基、ハロフェニル基、ベンジル基ま
    たはハロベンジル基により置換されたフエニル基、ベン
    ジル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６の
    ハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、ニトロ基及び／またはシア
    ノ基により１置換、２置換もしくは３置換されたベンジ
    ル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはＲ
    ＿１で示した基を表わし、そしてＲ＿３は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、ベンジ
    ル基またはハロベンジル基を表わす。）で表わされる化
    合物。
  2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿１がハロゲン原子により１置換ないし３置換された
    フエニル基、またはフェノキシ基もしくはハロフェノキ
    シ基により１置換されたフェニル基を表わし、 Ｒ＿２が炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素
    原子数３ないし７のシクロアルキル基を表わし、そして Ｒ＿３が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のアルコキシ基により置換された炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３もしくは４の
    アルケニル基、ベンジル基またはハロベンジル基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換され
    た炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
    いし８のシクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ６のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ニトロ基
    及び／またはシアノ基により１置換、２置換もしくは３
    置換されたフェニル基、またはフェノキシ基、ハロフェ
    ノキシ基、フェニル基、ハロフェニル基、ベンジル基ま
    たはハロベンジル基により置換されたフェニル基、ベン
    ジル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし６の
    ハロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、ニトロ基及び／またはシア
    ノ基により１置換、２置換もしくは３置換されたベンジ
    ル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはＲ
    ＿１で示した基を表わし、そしてＲ＿３は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニル基、ベンジ
    ル基またはハロベンジル基を表わす。）で表わされる化
    合物を製造するため、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記式 I で定義された意
    味を表わす。）で表わされるオキシランを −２０ないし＋１００℃の温度で酸触媒または酸縮合剤
    の存在下で次式III： Ｒ＿３−ＯＨ（III） （式中、Ｒ＿３は上記式 I で定義された意味を表わす
    。）で表わされるアルコールと反応させることからなる
    製造方法。
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