ES2214245T3 - Derivados del acido alfa-sulfenimino. - Google Patents
Derivados del acido alfa-sulfenimino.Info
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Abstract
Un derivado del ácido -sulfenimino de **fórmula** incluyendo los isómeros ópticos de los mismos y mezclas de tales isómeros, donde A es fenilo, naftilo, cicloalquilo, cicloalquenilo o anillos de heteroarilo mono- o bicíclicos que comprenden cinco o seis miembros, que contienen de 1 a 4 heteroátomos iguales o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre, donde cada uno de los ciclos está opcionalmente mono- o poli-substituido con substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8átomos de carbono, alcanoiloxi con 1 a 8 átomos de carbono.
Description
Derivados del ácido
\alpha-sulfenimino.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados del ácido \alpha-sulfenimino de la
fórmula I mostrada a continuación. Se refiere a la preparación de
estas substancias y a composiciones agroquímicas que comprenden al
menos uno de estos compuestos como ingrediente activo. La invención
se refiere además a la preparación de dichas composiciones y al uso
de los compuestos o de las composiciones para controlar o prevenir
la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos,
especialmente hongos.
El documento WO 96/23769 describe amidas del
ácido alcoximino acético que tienen el siguiente elemento
estructural básico:
con Q=O, S, así como a su uso como agentes de
control de
plagas.
La invención se refiere a derivados del ácido
\alpha-sulfenimino de la fórmula general I
incluyendo los isómeros ópticos de los mismos y
mezclas de tales
isómeros,
donde
A es fenilo, naftilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo o anillos de heteroarilo mono- o bicíclicos que
comprenden cinco o seis miembros, que contienen de 1 a 4
heteroátomos iguales o diferentes seleccionados entre oxígeno,
nitrógeno o azufre, donde cada uno de los ciclos está opcionalmente
mono- o poli-substituido con substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a
8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcanoiloxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono,
dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8
átomos de carbono, hidroxiiminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono y
alcoxiiminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, donde cada uno de
los restos alquilo, alquenilo y alquinilo son de cadena lineal o
ramificada y puede, a su vez, estar opcionalmente halogenado;
halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; formilo; carboxilo;
carbamoílo y tiocarbamoílo; o entre el grupo compuesto por arilo,
ariloxi, ariltio, arilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
arilalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, arilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio,
heterociclilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, heterociclilalcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono y heterociclilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos puede estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde heterociclilo comprende anillos no
aromáticos y aromáticos mono- o bicíclicos de cinco o seis miembros
que contienen de 1 a 4 heteroátomos iguales o diferentes
seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre; o entre el grupo
compuesto por ariloxialquilo, heteroariloxialquilo,
arilalquiliminoxialquilo, ariloxiiminoalquilo,
arilalquiloxiiminoalquilo, ariloxiiminoalquileniminoxialquilo y
aril-alquiloxiiminoalquileniminoxialquilo, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada arilo o heteroarilo puede, a su vez, estar substituido con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono;
y
B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
ellos a su vez opcionalmente substituido con 1-4
átomos de halógeno; y
E es hidrógeno o fenilo mono- o
poli-substituido con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con
3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono, ariloxi con 6 a 10
átomos de carbono, aril con 6 a 10 átomos de
carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono, aril
con 6 a 10 átomos de carbono-alqueniloxi con 3 a 6
átomos de carbono, aril con 6 a 10 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alcanoiloxi con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8
átomos de carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con
1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo
con 3 a 8 átomos de carbono y alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos
de carbono, donde en cada uno de los grupos anteriores, la parte
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo puede estar parcial o
totalmente halogenada y donde los grupos arilo pueden estar mono- o
poli-substituidos con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con
1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
halógeno, nitro y ciano; halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino,
dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono y alquilamino con 1 a 8
átomos de carbono; y
R es hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a
10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, arilo con 6 a 10 átomos de carbono o aril
con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono- o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a
8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono
y alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada una
de las partes alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo de los
substituyentes precedentes puede estar parcial o totalmente
halogenada; halógeno; nitro y ciano; y
T es NH.
En la definición anterior, arilo incluye anillos
hidrocarbonados aromáticos tales como fenilo, naftilo, antracenilo
y fenantrenilo, siendo preferido fenilo. Heteroarilo representa
sistemas de anillos aromáticos que comprenden sistemas mono-, bi- o
tri-cíclicos donde hay presente al menos un átomo
de oxígeno, nitrógeno o azufre como un miembro del anillo. Son
ejemplos furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo,
tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo,
pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo,
benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, indazolilo,
benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo,
isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo,
cinolinilo y naftiridinilo.
Los anteriores grupos alquilo, alquenilo,
alquinilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo pueden llevar uno o
más substituyentes iguales o diferentes. Normalmente no hay
presentes más de tres substituyentes en cada uno de estos grupos al
mismo tiempo.
Los subgrupos de los compuestos de fórmula I son
aquellos en los que
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
benzotiofenilo, benzotiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo,
bencimidazolilo o pirrolilo, cada uno de ellos opcionalmente
substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados entre el grupo
compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2
a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, nitro
y ciano; o entre el grupo compuesto por arilo, ariloxi, ariltio,
arilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, arilalquiloxi con 1 a 4
átomos de carbono, arilalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio,
heterociclilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, heterociclilalcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono y heterociclilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos puede estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
benzotiofenilo, benzotiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo,
bencimidazolilo o pirrolilo; o entre el grupo compuesto por
fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxiheteroariloxi,
fenilalquiliminoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
fenil-alcoxiimino-alquileniminoxi
con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de
cadena lineal o ramificada y cada alquilo, alquileno, fenilo o
fenoxi, a su vez, estar substituido con halógeno, ciano, alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o fenilo o
fenoxi, donde los restos fenilo están opcionalmente substituidos con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos
de carbono; o
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo, bencimidazolilo, o pirrolilo, cada uno de
ellos opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con
3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; o entre un grupo compuesto por
fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquiliminoxi con
1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y
fenil-alcoxiimino-alquileniminoxi
con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de
cadena lineal o ramificada y cada fenilo o fenoxi puede, a su vez,
estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; o
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo o pirrolilo, cada uno opcionalmente substituido con 1 a
3 substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con
1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; o
B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por F, Cl,
Br, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos
de carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
los cuales a su vez está opcionalmente substituido con
1-4 átomos de halógeno; o
B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por F, Cl,
Br, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 3 átomos
de carbono o alquinilo con 2 a 3 átomos de carbono, lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
los cuales a su vez está opcionalmente substituido con
1-4 átomos de halógeno; o
B es un enlace directo, metileno,
1,1-etileno, 1,2-etileno,
1,1-propileno, 1,2-propileno,
1,3-propileno o 2,2-propileno; o
E es hidrógeno o fenilo opcionalmente mono- o
tri-substituido con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, fenilalquiloxi con
1 a 6 átomos de carbono, fenilalqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, fenilalquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio
con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
halógeno y ciano, donde los grupos fenilo pueden estar
opcionalmente mono- a tri-substituidos con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y ciano; o
E es hidrógeno o fenilo opcionalmente di- a
tri-substituido con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
fenil-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono,
fenil-alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, fenil
-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos
de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
halógeno y ciano, donde los grupos fenilo pueden estar
opcionalmente mono- a tri-substituidos con
substituyentes seleccionados en el grupo compuesto por alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno y ciano; o
E es hidrógeno o un grupo
donde R_{2} es alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y R_{3} es alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo
con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono,
fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquinilo
con 3 a 6 átomos de carbono, halogenalquilo con 1 a 8 átomos de
carbono o halogenalquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada
uno de los grupos fenilo de los radicales anteriores puede estar
opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano;
o
R es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono- o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos
de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
halógeno, nitro y ciano; o
R es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógeno y ciano; o
R es alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono de cadena lineal o ramificada, donde cada uno de
los grupos anteriores puede estar opcionalmente mono- o
poli-substituido con F, Cl o Br.
Son ejemplos de substituyentes de grupos
cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heteroarilo: alquilo,
alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil -alquilo, fenilo y
fenil-alquilo, siendo posible, a su vez, que todos
los grupos anteriores lleven uno o más átomos de halógeno iguales o
diferentes; alcoxi; alqueniloxi; alquiniloxi; alcoxialquilo;
haloalcoxi; alquiltio; haloalquiltio; alquil sulfonilo; formilo;
alcanoílo; hidroxi; halógeno; ciano; nitro; amino; alquilamino;
dialquilamino; carboxi, alcoxicarbonilo; alqueniloxicarbonilo;
alquiniloxicarbonilo.
En las definiciones anteriores "halógeno"
incluye flúor, cloro, bromo y yodo.
Los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo
pueden ser de cadena lineal o ramificada. Esto también se aplica a
las partes alquilo, alquenilo o alquinilo de otros grupos que
contengan alquil-, alquenil- o alquinil-.
Dependiendo del número de átomos de carbono
mencionados, se entenderá que alquilo, por si mismo o como parte de
otros substituyentes es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo,
dodecilo y los isómeros de los mismos, por ejemplo isopropilo,
isobutilo, terc-butilo o sec-butilo,
isopentilo o terc-pentilo. Cicloalquilo es, dependiendo del
número de átomos mencionado, ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo.
Cicloalquenilo preferiblemente incluye ciclopentenilo, ciclohexenilo
y cicloheptenilo; estando el doble enlace en cualquier posición
posible del anillo, incluyendo la posición de unión.
El enlace de alquileno en la definición B es de
cadena lineal o ramificada. Son realizaciones preferidas
1,2-etileno y 1,2-propileno.
Dependiendo del número de átomos de carbono
mencionados, se entenderá que alquenilo, como un grupo o como
elemento estructural de otros grupos es por ejemplo, etenilo,
alilo, 1-propenilo,
buten-2-ilo,
buten-3-ilo,
penten-1-ilo,
penten-3-ilo,
hexen-1-ilo,
4-metil-3-pentenilo
o
4-metil-3-hexenilo.
Alquinilo como un grupo o como un elemento
estructural de otros grupos es por ejemplo, etinilo,
propin-1-ilo,
propin-2-ilo,
butin-1-ilo,
butin-2-ilo,
1-metil-2-butinilo,
hexin-1-ilo,
1-etil-2-butinilo u
octin-1-ilo.
Un grupo haloalquilo puede contener uno o más
(iguales o diferentes) átomos de halógeno y, por ejemplo, puede
representar CHCl_{2}, CH_{2}F, CCl_{3}, CH_{2}Cl,
CHF_{2}, CF_{3}, CH_{2}CH_{2}Br, C_{2}Cl_{5},
CH_{2}Br, CHCIBr, CF_{3}CH_{2}, etc.
La presencia de al menos un átomo de carbono
asimétrico y/o al menos un átomo de azufre oxidado asimétrico en
los compuestos de fórmula I significa que los compuestos pueden
presentarse en formas ópticamente isoméricas. Como resultado de la
presencia de un posible doble enlace C=C y C=N alifático, también
puede existir isomería geométrica. Se considera que la fórmula I
incluye todas tales formas isoméricas posibles y mezclas de las
mismas.
Son subgrupos adicionales preferidos de los
compuestos de fórmula I aquellos donde
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
benzotiofenilo, benzotiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo,
bencimidazolilo o pirrolilo, cada uno opcionalmente substituido con
1 a 3 substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por
alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano;
o entre que grupo compuesto por arilo, ariloxi, ariltio,
arilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, arilalquiloxi con 1 a 4
átomos de carbono, arilalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilalquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, heterociclilalcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono y heterociclilalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, donde
cada uno de los grupos puede estar substituido con halógeno, ciano,
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, donde
heterociclilo es furilo, tienilo, imidazolilo, tiazolilo,
oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, benzotiofenilo, benzotiazolilo,
quinolinilo, pirazolilo, indolilo, bencimidazolilo o pirrolilo; o
entre el grupo compuestos por fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, fenilalquiliminoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
fenilalcoxiamino-alqueniminoxi con 2 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada fenilo o fenoxi, a su vez, estar substituido con halógeno,
ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B es
un enlace directo o alquileno con 1 a 4 átomos de carbono que está
opcionalmente substituido con substituyentes seleccionados entre el
grupo compuesto por F, Cl, Br, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono
lineal o ramificado, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o
alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono y cicloalquilo con 5 a 7
átomos de carbono, cada uno de ellos, a su vez, opcionalmente
substituido con 1-4 átomos de halógeno; E es
hidrógeno o fenilo opcionalmente mono- a
tri-substituido con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
fenil-alquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
fenil-alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquiniloxi
con 3 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi
con 1 a 8 átomos de carbono, haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, halógeno y ciano, donde los grupos fenilo pueden estar
opcionalmente mono- a tri-substituidos con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o ciano; y R es alquilo con 1
a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono o
cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada uno de los
grupos precedentes puede estar opcionalmente mono o poli
substituido con substituyentes seleccionados entre el grupo
compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8
átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
halógeno, nitro y ciano; o
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidilo,
pirazolilo, indolilo, bencimidazolilo o pirrolilo, cada uno de
ellos opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con
3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; o entre el grupo compuesto por
fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
fenil-alquiliminoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
fenilalcoxiimino-alquileniminoxi con 2 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada fenilo o fenoxi puede, a su vez, estar substituido con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B es
un enlace directo o alquileno con 1 a 4 átomos de carbono que es
opcionalmente substituido con substituyentes seleccionados entre el
grupo compuesto por F, Cl, Br, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 3 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 3 átomos
de carbono lineales o ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono, cada uno de ellos, a su vez, opcionalmente substituido con
1-4 átomos de halógeno; y E es hidrógeno o fenilo
opcionalmente di- a tri-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, fenil-alquiloxi con 1 a 6 átomos
de carbono, fenil-alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, fenil-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, halógeno y ciano,
donde los grupos fenilo pueden estar opcionalmente mono- a
tri-substituidos con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; y R es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono- o poli- substituido con substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con
1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; o
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo o pirrolilo, cada uno opcionalmente substituido con 1 a
3 substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con
1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; y B es un enlace directo,
metileno, 1,1-etileno, 1,2-etileno,
1,1-propileno, 1,2-propileno,
1,3-propileno o 2,2-propileno; y E
es hidrógeno o un grupo
donde R_{2} es alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y R_{3} es alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo
con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono,
fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquinilo
con 3 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 8 átomos de
carbono o halogenoalquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada
uno de los radicales precedentes, los grupos fenilo pueden estar
opcionalmente substituidos con 1 a 3 substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; y R es alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono de cadena lineal o ramificada, donde cada uno de
los grupos precedentes puede estar opcionalmente mono- o
poli-substituido con F, Cl o Br;
o
A es fenilo, naftilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo o heteroarilo mono- o bicíclico que comprende cinco
o seis miembros por anillo y que contiene de 1 a 4 heteroátomos
iguales o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno, o
azufre, donde cada uno de los ciclos está opcionalmente substituido
con substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por
ariloxialquilo, heteroariloxialquilo, ariloxiheteroariloxi,
arilalquiliminoalquilo, ariloxiiminoalquilo,
arilalquiloxiiminoalquilo, ariloxiiminoalquileniminoxialquilo y
aril-alquiloxiiminoalquileniminoxialquilo, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada alquilo, alquileno, arilo o heteroarilo puede, a su vez, estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B es un enlace directo o
alquileno con 1 a 4 átomos de carbono; y E es un hidrógeno; y R es
hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono; o
A es fenilo, tienilo, imidazolilo, piridilo,
pirimidilo, pirazolilo o pirrolilo, cada uno de ellos opcionalmente
substituido con un substituyente seleccionado entre el grupo
compuesto por fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, fenil-alquiliminoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
fenilalcoxi-iminoalqueniminoxi con 2 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada fenilo o fenoxi puede estar, a su vez, substituido con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B
es alquileno con 1 a 4 átomos de carbono; y E es hidrógeno; y R es
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o ramificada;
o
A es fenilo substituido con fenoxialquilo con 1 a
4 átomos de carbono, fenil-alquiliminoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono o fenil-alcoxiiminoalquileniminoxi con 2 a 4
átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o
ramificada y cada fenilo o fenoxi puede, a su vez, estar substituido
con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono; B es metileno; y E es hidrógeno; y R es metilo o
etilo.
Los compuestos individuales preferidos son:
2-(3,4-dicloro-fenil)-N-[2-(4-etoxi-3-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-(3,4-dicloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-(3,4-dicloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
N-[2-(4-aliloxi-3-metoxi-fenil)-etil]-2-(3,4-dicloro-fenil)-2-metiltioimino-acetamida,
N-[2-(3-metoxi-4-prop-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-2-(4-tolil)-acetamida,
2-(4-bromo-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-(4-cloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
N-[2-(3-metoxi-4-prop-iniloxi-fenil)-etil]-2-naftalen-2-il-2-metiltioimino-2-acetamida,
2-(4-fluoro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-(4-metoxi-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
N-[2-(3-metoxi-4-prop-iniloxi-fenil)-etil]-2-(3,4-dicloro-fenil)-2-etiltioimino-2-(4-tolil)-acetamida,
N-metil-2-metiltioimino-2-{2-[1-(trifluorometil-fenil)-etilidenoaminooximetil]-fenil}-acetamida,
2-{2-[1-(4-cloro-fenil)-etilidenoaminooximetil]-fenil}-N-metil-2-metiltioimino-acetamida,
2-[4-(4-metil-fenil)-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-[4-(3,4-dicloro-fenil)-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-[4-(4-cloro-fenil)-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida,
2-[4-(4-trifluorometil-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltio-imino-acetamida,
2-[4-(4-trifluorometoxi-fenil)-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltio-imino-acetamida,
2-[4-(4-terc.-butil-fenil)-fenil]-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)etil]-2-metiltioimino-acetamida
y,
2-(4-bifenilil)-N-[2-(3,4-di-metoxi-fenil)-etil]-2-metiltioimino-acetamida.
Los derivados del ácido
\alpha-sulfenimino de fórmula I pueden obtenerse
de acuerdo con uno de los siguientes procesos:
a)
Etapa
A
Un \alpha-hidroxi ácido de
fórmula II o un \alpha-ceto-ácido de la fórmula
V, donde A es como se ha definido para la fórmula I, se hace
reaccionar a una temperatura entre +150ºC y +250ºC en presencia de
un exceso de un alcohol o amina de fórmula III, donde B, E y T son
como se han definido para la fórmula I, y en presencia de un
catalizador ácido tal como ácido
p-toluenosulfónico.
Las condiciones de reacción corresponden a las
conocidas para esterificaciones y amidaciones, por ejemplo, como se
describe en el documento WO 94/29267. Como alternativa, los
compuestos ácidos de fórmulas II o V pueden transformarse en amidas
de fórmulas IV o VI en presencia de reactivos de activación como
los descritos más adelante para el proceso b) de la Etapa D.
Etapa
B
El \alpha-hidroxi ácido de
fórmula II o el derivado del \alpha-hidroxi ácido
de fórmula IV donde A, E, B y T son como se han definido para la
fórmula I, se oxida por reacción con un agente de oxidación
orgánico (por ejemplo, un hidroperóxido de alquilo, un reactivo
basado en DMSO como se describe por T. T. Tidwell, Org.
React., 1990, 39, 297-572, un
reactivo de yodo hipervalente, un dioxirano, un radical de
nitroxilo, o un agente de oxidación inorgánico (por ejemplo,
peróxidos, hipocloritos, óxidos de metales de transición de, por
ejemplo, Cr, Mn, Ru, Re, Os, percarbonato sódico, perborato sódico,
carbonato de plata).
La reacción de oxidación se realiza
preferiblemente en un disolvente inerte, tal como THF,
CH_{2}Cl_{2}, agua o cetona, por ejemplo acetona, o en mezclas
de los mismos, en ausencia o en presencia de un ácido o en presencia
o ausencia de una base, a temperaturas entre -80ºC y + 150ºC.
Etapa
C
Una dioxolanona de la fórmula VII en la que A es
como se ha definido para la fórmula I y cada uno de R_{4} y
R_{5} es independientemente hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono o haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, o R_{4} y
R_{5} junto con el átomo de carbono al que están unidos pueden
formar un anillo isocíclico de 5, 6 ó 7 miembros saturado,
parcialmente insaturado o insaturado, se hace reaccionar con un
alcohol o amina de fórmula III, donde B, E y T son como se han
definido para la fórmula I.
Las condiciones de reacción son análogas a
procedimientos conocidos (por ejemplo, A. Khalaj, E. Nahid,
Synthesis, 1985, 1153). La reacción se realiza en un
disolvente inerte, por ejemplo, tolueno, xileno, THF, clorobenceno,
hexano o heptano, a una temperatura entre 0ºC y +200ºC.
Etapa
D
Un derivado de \alpha-ceto
ácido de fórmula VI, donde A, B, E y T son como se han definido
para la fórmula I, se trata con una
N,N-bis(silil) sulfenamida de la fórmula
VIII, donde R es como se ha definido para la fórmula I (véase T.
Morimoto, Y. Nezu, K. Achiwa, M. Sekiya, J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1985, 1584) en un disolvente inerte tal como
THF, éter, glime, a una temperatura entre -40 y +150ºC en presencia
de un catalizador, por ejemplo, una fuente de flúor tal como
fluoruro de terc.-butilamonio, HF, KF o LiBF_{4} y/o en presencia
o en ausencia de un ácido, un ácido de Lewis o una base.
En rutas de realización alternativas del esquema
a) el \alpha-hidroxi ácido de fórmula II y el
\alpha-ceto ácido de fórmula V pueden convertirse
en primer lugar en las formas activadas de los ácidos, por ejemplo,
en ésteres inferiores o haluros de ácido de fórmulas IX y X, donde
Y es alcoxi, benciloxi, fenoxi, F, Cl o Br, por reacción de II o V
con alcoholes inferiores (típicamente metanol, etanol, propanol,
isopropanol, butanol, sec-butanol,
terc-butanol, fenol, alcohol bencílico) o con un
agente de halogenación para formar haluros de ácido (fluoruros,
cloruros o bromuros).
Las condiciones de reacción para la formación de
los derivados activados IX y X son comúnmente conocidas para las
etapas de esterificación o halogenación.
b)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
B
Se utiliza un procedimiento igual al de la etapa
B del proceso a). Y' es como se ha definido para Y para las
fórmulas IX o X en el Esquema a) o es OH.
\newpage
Etapa
C
Se utiliza un procedimiento igual al de la etapa
D del proceso a). Y' es como se ha definido para Y para las
fórmulas IX o X en el esquema a) o es OH.
Etapa
D
Los compuestos de fórmula XI' (A y R son como se
han definido para la fórmula I e Y' es como se ha definido para las
fórmulas IX o X en el esquema a) o es OH) se tratan con un alcohol
o una amina de fórmula III, donde B, E y T son como en la fórmula
I, en un disolvente inerte o sin disolvente, en presencia o en
ausencia de un eliminador de ácidos (por ejemplo, una base tal como
alcoholato de Na, alcoholato de K, trietilamina,
dietil-isopropilamina) a temperaturas entre -20ºC y
+200ºC, preferiblemente a la temperatura de reflujo en
alcoholes.
La etapa D puede tener una especial importancia
en aquellos casos en los que el radical
-T-B-E es sensible al reactivo de
tioiminolación de fórmula VIII. Además, los compuestos de la
subfórmula Ia en la que T es NH se obtienen ventajosamente a partir
de los compuestos activados de fórmula XI por el procedimiento de
la etapa D.
Cuando Y' es OH, esta etapa puede facilitarse
adicionalmente convirtiendo la función de ácido en un grupo
carboxilo activado tal como un haluro de ácido (haluro = fluoruro,
cloruro, bromuro), anhídridos simétricos o mixtos, tales como
anhídridos mixtos con carbonatos de O-alquilo,
ésteres activados, tales como p-nitrofenilésteres o
N-hidroxisuccinimidésteres, así como en formas
activadas producidas in situ con agentes de condensación,
tales como diciclohexilcarbodiimid, carbonildiimidazol,
hexafluorofosfato de
benzo-triazol-1-iloxi-tris(dimetilamino)fosfonio,
hexafluorofosfato de
O-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-bis(pentametileno)uronio,
hexafluorofosfato de
O-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-bis(tetrametileno)uronio,
hexafluorofosfato de
O-benzotriazol-1-il-N,N,N',N'-tetrametiluronio
o hexafluorofosfato de
benzotriazol-1-iloxi-tripirrolidinofosfonio.
Los anhídridos mixtos pueden prepararse por reacción de compuestos
de fórmula XI' en la que Y' es OH con ésteres del ácido
clorofórmico tales como ésteres alquílicos del ácido clorofórmico,
tales como cloroformiato de etilo o cloroformiato de isobutilo,
opcionalmente en presencia de una base orgánica o inorgánica tal
como una amina terciaria tal como trietilamina,
N,N-diisopropiletilamina, piridina,
n-metil-piperidina o
N-metil-morfolina. La reacción se
realiza en un disolvente tal como hidrocarburos aromáticos, no
aromáticos o halogenados, tales como clorohidrocarburos, por
ejemplo, diclorometano o tolueno; cetonas, por ejemplo acetona;
ésteres, por ejemplo acetato de etilo; amidas, por ejemplo,
N,N-dimetilformamida; nitrilos, por ejemplo,
acetonitrilo; o éteres, por ejemplo, éter dietílico,
terc-butil-metil éter, dioxano o
tetrahidrofurano. También es posible usar mezclas de estos
disolventes. La reacción puede realizarse opcionalmente en
presencia de una base orgánica o inorgánica tal como NaH, KH, una
amina terciaria tal como trietilamina,
N,N-diisopropil-etilamina, piridina,
N-metil-piperidina o
N-metil-morfolina a temperaturas que
varían de -80ºC a +150ºC, preferiblemente a temperaturas que varían
de -40ºC a +40ºC.
c)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Etapa
A
Un compuesto de fórmula VI en la que A, B, E y T
son como se han definido para la fórmula I, se transforma en un
compuesto de fórmula XII en condiciones de oximación convencionales
tales como las descritas en J. March, Advanced Organic
Chemistry, 4ª ed., Wiley, 1992.
Etapa
B
Un compuesto de fórmula VI en la que A, B, E y T
son como se han definido para la fórmula I, se hace reaccionar con
LG-O-NH_{2}, donde LG es un grupo
saliente, típicamente tosilo o mesilo, en condiciones de oximación
clásicas tales como las descritas por ejemplo, por J. March,
Advanced Organic Chemistry, 4ª ed., Wiley, 1992, para
dar un compuesto de fórmula XIII en la que A, B, E y T son como se
han definido para la fórmula I.
Etapa
C
Una oxima de la fórmula XII en la que A, B, E y T
son como se han definido para la fórmula I, se hace reaccionar con
LG-Hal, donde Hal es un halógeno, típicamente F,
Cl, Br o OH y LG es un grupo saliente como se ha definido
anteriormente. Las condiciones de reacción se como se muestran para
el proceso de esterificación o amidación usado en la etapa D del
proceso b).
Etapa
D
Un compuesto de fórmula XIII, donde A, B, E y T
son como se han definido para la fórmula I y LG es como se ha
definido anteriormente, se hace reaccionar con un compuesto de la
fórmula R-S-M en la que R es como se
ha definido para la fórmula I y M es un catión de un metal alcalino
tal como Li, Na o K en un disolvente inerte (por ejemplo, THF, DMF,
glime, diglime) y en presencia de una base (por ejemplo, aminas
terciarias tales como trietilamina o
etil-dipropilamina, o alcoholatos) a una
temperatura entre +20ºC y 150ºC para dar el compuesto de fórmula
I.
Los compuestos de fórmula XI están incluidos
parcialmente en la fórmula I. Aquellos compuestos en los que Y es
un resto alcohólico están incluidos en la fórmula I y muestran
actividades biológicas favorables. Los compuestos de fórmula XI' en
la que Y' es halógeno o OH sirven como intermedios en la
síntesis.
Para los compuestos de fórmula I en la que T es
NH también es adecuada la siguiente ruta de síntesis:
Etapa
A
Una N-formilamina de la fórmula
XV en la que B y E son como se han definido para la fórmula I se
deshidrata para dar un isocianuro de fórmula XVI en condiciones
conocidas, como se describe, por ejemplo, en D. Seebach, G. Adam, T.
Gees, M. Schiess, W. Weigang, Chem. Ber. 1988,
121, 507.
Etapa
B
Un isocianuro de fórmula XVI en la que B y E son
como se han definido para la fórmula I, se hace reaccionar con un
aldehído de fórmula XIV, en la que A es como en la fórmula I, en
presencia de un ácido carboxílico (típicamente ácido acético) para
dar
O-acil-\alpha-hidroxi
amida de fórmula XVII en la que A, B y E son como se han definido
para la fórmula I y alquilo es alquilo inferior, preferiblemente
metilo. Las condiciones de reacción para esta denominada
"reacción de Passerini de tres componentes" se describen en J.
March, Advanced Organic Chemistry, 4ª ed., Wiley,
1992, p. 980.
Como alternativa, un isocianuro de fórmula XVI en
la que B y E son como se han definido para la fórmula I, se hace
reaccionar con un aldehído de fórmula XIV en presencia de
tetracloruro de titanio para dar directamente la \alpha -hidroxi
amida de la fórmula IVa en la que A, B y E son como se han definido
para la fórmula I. Las condiciones de reacción iniciales son
similares a las descritas en Chem. Ber. 1988,
121, 507; y en O. Ort. et al. Pesticide Sci.
1997, 50, 331.
Etapa
C
Una N-formilamina de fórmula XV,
en la que B y E son como se han definido para la fórmula I, se
trata con un equivalente de fosgeno (por ejemplo, trifosgeno) y una
base (por ejemplo, trietilamina) y en una segunda etapa sin
aislamiento del intermedio de isocianuro, se trata adicionalmente
con tetracloruro de titanio y un aldehído de fórmula XIV en la que
A es como en la fórmula I. Las condiciones de reacción para tal
reacción son como las condiciones mostradas en el documento WO
96/17840. En la \alpha-hidroxi amida resultante de
la fórmula IVa, los radicales A, B y E son como en la fórmula
I.
Etapa
D
Una
O-acil--\alpha-hidroxi amida de
fórmula XVII se saponifica para dar una
\alpha-hidroxi amida de fórmula IVa en condiciones
clásicas de hidrólisis (véase, por ejemplo, J. March, Advanced
Organic Chemistry, 4ª ed., Wiley, 1992).
Etapa
E
Se emplean las mismas condiciones que en la etapa
B del proceso a).
Etapa
F
Se emplean las mismas condiciones que en la etapa
D del proceso a).
Los compuestos de formula I son aceites o sólidos
a temperatura ambiente y se distinguen por propiedades microbicidas
valiosas. Pueden usarse en el sector agrícola o en campos
relacionados preventiva y curativamente en el control de
microorganismos destructores de plantas. Los compuestos de fórmula I
de acuerdo con la invención se distinguen a bajos índices de
concentración no sólo por su excepcional actividad microbicida,
especialmente fungicida, sino también por ser especialmente bien
tolerados por las plantas.
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que
los compuestos de fórmula I tienen para fines prácticos un espectro
biocida muy ventajoso en el control de microorganismos
fitopatógenos, especialmente hongos. Poseen propiedades curativas y
preventivas muy ventajosas y se usan en la protección de numerosas
plantas de cultivo. Con los compuestos de fórmula I es posible
inhibir o destruir microorganismos fitopatógenos que aparecen en
diversos cultivos de plantas útiles o en partes de dichas plantas
(frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces), y mantener
protegidas al mismo tiempo partes de las plantas que crecerán
posteriormente, por ejemplo, contra hongos fitopatógenos.
Los nuevos compuestos de fórmula I resultan ser
eficaces contra géneros específicos de la clase de hongos Fungi
imperfecti (por ejemplo, Cercospora),
Basidiomycetes (por ejemplo, Puccinia) y
Ascomycetes (por ejemplo, Erysiphe y Venturia)
y especialmente contra Oomycetes (por ejemplo,
Plasmopara, Peronospora, Pythium y Phytophthora). Por
lo tanto, en la protección de las plantas representan una adición
valiosa a las composiciones para controlar hongos fitopatógenos. Los
compuestos de fórmula I también pueden usarse como recubrimientos
para proteger a las semillas (frutos, tubérculos, granos) y
esquejes de plantas contra las infecciones fúngicas y contra hongos
fitopatógenos que existen en el substrato.
La invención también se refiere a composiciones
que comprenden compuestos de fórmula I como ingrediente activo,
especialmente composiciones protectoras de plantas, y al uso de las
mismas en el sector agrícola o en campos relacionados.
Además, la presente invención incluye la
preparación de esas composiciones, en la que el ingrediente activo
se mezcla homogéneamente con una o más de las substancias o grupos
de substancias descritas en este documento. También se incluye un
método para tratar a las plantas que se distingue por la aplicación
de los nuevos compuestos de fórmula I o de las nuevas
composiciones.
Los cultivos diana a proteger dentro del alcance
de esta invención comprenden, por ejemplo, las siguientes especies
de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz,
sorgo y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y
remolacha forrajera); frutos pomáceos, frutos de hueso y frutos
blandos (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas,
fresas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (judías, lentejas,
guisantes, soja); plantas para la obtención de aceite (colza,
mostaza, adormidera, aceitunas, girasol, coco, plantas para la
obtención de aceite de ricino, cacao, cacahuetes); cucurbitáceas
(calabazas, pepinos, melones); plantas para la obtención de fibras
(algodón, lino, cáñamo, yute); frutos cítricos (naranjas, limones,
pomelos, mandarinas); hortalizas (espinacas, lechugas, espárragos,
coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimientos); plantas
lauráceas (aguacate, canela, alcanforero) y plantas tales como
tabaco, nueces, café, caña de azúcar, té, pimientos, vides, lúpulo,
plátanos y plantas de caucho natural, y también plantas
ornamentales.
Los compuestos de fórmula I normalmente se usan
en forma de composiciones y pueden aplicarse al área o a la planta
a tratar simultáneamente o en sucesión con otros ingredientes
activos. Esos otros ingredientes activos pueden ser fertilizantes,
donadores de micronutrientes u otras preparaciones que influyen
sobre el crecimiento de las plantas. También es posible usar
herbicidas o insecticidas selectivos, fungicidas, bactericidas,
nematicidas, molusquicidas o mezclas de varias de esas
preparaciones, si se desea junto con otros vehículos, tensioactivos
u otros adyuvantes promotores de la aplicación empleados
habitualmente en la tecnología de la formulación.
Los compuestos de fórmula I pueden mezclarse con
otros fungicidas, produciendo en algunos casos actividades
sinérgicas inesperadas.
Los componentes de mezcla que son particularmente
preferidos son azoles tales como azaconazol, bitertanol,
propiconazol, difenoconazol, diniconazol, coproconazol,
epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol,
imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol,
fenbuconazol, metconazol, miclobutanil, perfurazoato, penconazol,
bromuconazol, pirifenox, procloraz, triadimefon, triadimenol,
triflumizol o triticonazol; pirimidinil carbinoles tales como
ancimidol, fenarimol o nuarimol;
2-amino-pirimidinas tales como
bupirimato, dimetirimol o etirimol; morfolinas tales como dodemorf,
fenpropidin, fenpropimorf, spiroxamin o tridemorf;
anilinopirimidinas tales como ciprodinil, pirimetanil o
mepanipirim; pirroles tales como fenpiclonil o fludioxonil;
fenilamidas tales como benalaxil, furalaxil, metalaxil,
R-metalaxil, ofurace u oxadixil; bencimidazoles
tales como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol o
tiabendazol; dicarboximidas tales como clozolinato, diclozolina,
iprodina, miclozolina, procimidona o vinclozolin; carboxamidas
tales como carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxin o
tifluzamida; guanidinas tales como guazatina, dodina o
iminoctadina; estrobilurinas tales como azoxistrobin,
cresoxim-metil, metominostrobin,
SSF-129,
2-[(2-trifluorometil)-pirid-6-iloximetil]-3-metoxiacrilato
de metilo o metil éster-O-metiloxima
del ácido
2-[\alpha-{[(\alpha-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]oxi}o-tolil]-glioxílico
(trifloxistrobina); ditiocarbamatos tales como ferbam, mancozeb,
maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, o ziram;
N-halometiltiodicarboximidas tales como captafol,
captan, diclofluanid, fluoromida, folpet o tolifluanid; compuestos
de cobre tales mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de
cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancopper u
oxina-cobre; derivados de nitrofenol tales como
dinocap o nitrotal-isopropil; derivados
organofosforados tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano,
fosdifen, pirazofos o toclofos-metil; y otros
compuestos de diversas estructuras tales como
acibenzolar-S-metil, anilazina,
blasticidin-S, chinometionat, cloroneb,
clorotalonil, cimoxanil, diclona, diclomezina, dicloran,
dietofencarb, dimetomorf, ditianon, etridiazol, famoxadona,
fenamidona, fentin, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamid,
fosetil-alumino, himexazol, kasugamicina,
metasulfocarb, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol,
propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, azufre, triazóxido,
triciclazol, triforina, validamicina,
(S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenil-amino-3,5-dihidroimidazol-4-ona
(RPA 407213),
3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida
(RH-7281),
N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida
(MON 65500),
4-cloro-4-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfon-amida
(IKF-916),
N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)-propionamida
(AC 382042), o iprovalicarb (SZX 772).
Los vehículos y tensioactivos adecuados pueden
ser sólidos o líquidos y corresponden a las substancias empleadas
habitualmente en la tecnología de la formulación, tales como, por
ejemplo, substancias naturales o minerales regeneradas,
disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes,
espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Tales vehículos y aditivos
se describen, por ejemplo, en el documento WO 95/30651.
Un método preferido para aplicar un compuesto de
fórmula I o una composición agroquímica que comprende al menos uno
de esos compuestos, es la aplicación al follaje (aplicación
foliar), dependiendo la frecuencia y la proporción de aplicación
del riesgo de infestación por el patógeno en cuestión. Los
compuestos de fórmula I también pueden aplicarse a granos de
semillas (recubrimiento) impregnando los granos con una formulación
líquida del ingrediente activo o recubriéndolos con una formulación
sólida.
Los compuestos de fórmula I se usan en forma no
modificada o, preferiblemente, junto con los adyuvantes empleados
convencionalmente en la tecnología de formulación, y para ese fin
ventajosamente se formulan de un manera conocida, por ejemplo, en
concentrados emulsionables, pastas recubribles, soluciones
pulverizables directamente o diluibles, emulsiones diluidas, polvos
humectables, polvos solubles, polvo fino, gránulos, y por
encapsulación, por ejemplo, en substancias poliméricas. Como ocurre
con la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación,
tales como pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión,
recubrimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los objetivos
deseados y las circunstancias prevalentes.
Las velocidades ventajosas de aplicación
normalmente son de 1 g a 2 kg de ingrediente activo (a.i) por
hectárea (ha), preferiblemente de 10 g a 1 kg a.i/ha, especialmente
de 25 g a 750 g a.i/ha. Cuando se usan como recubrimientos de
semillas, ventajosamente se usan proporciones de 0,001 g a 1,0 g de
ingrediente activo por kg de semillas.
Las formulaciones, es decir, las composiciones,
preparaciones o mezclas que comprenden el compuesto o los
compuestos (ingrediente o ingredientes activos) de fórmula I y,
cuando sea apropiado, un adyuvante sólido o líquido, se preparan de
una manera conocida, por ejemplo, mezclando homogéneamente y/o
triturando el ingrediente activo con diluyentes, por ejemplo
disolventes, vehículos sólidos y, cuando sea apropiado, compuestos
tensioactivos (tensioactivos).
La persona especialista en la técnica conocerá
otros tensioactivos usados habitualmente en la tecnología de la
formulación, o pueden encontrarse en la bibliografía técnica
relevante.
Las composiciones agroquímicas normalmente
comprenden de un 0,01 a un 99% en peso, preferiblemente de un 0,1 a
un 95% en peso, de un compuesto de fórmula I, de un 99,99 a un 1%
en peso, preferiblemente de un 99,9 a un 5% en peso, de un
adyuvante sólido o líquido, y de un 0 a un 25% en peso,
preferiblemente de un 0,1 a un 25% en peso de un tensioactivo.
Aunque los productos comerciales preferiblemente
se formularán como concentrados, el usuario final normalmente
empleará formulaciones diluidas.
Las composiciones también pueden comprender otros
ingredientes tales como estabilizantes, antiespumantes, reguladores
de la viscosidad, aglutinantes y adherentes, así como fertilizantes
u otros ingredientes activos para obtener efectos especiales.
Los ejemplos que se presentan a continuación
ilustran la invención descrita anteriormente, sin limitar el
alcance de la misma de ninguna forma. Las temperaturas se
proporcionan en grados centígrados.
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\vskip1.000000\baselineskip
Se hidrogenan 50 g (256 mmol) de
trans-2-metoxi-4-(2-nitrovinil)fenol
en 1,5 l de EtOH y 63,1 g de HCl al 37% con 30 g de Pd/C (10%) a
presión normal y de -18ºC a +35ºC. La solución se filtra sobre
Celite y se rescristaliza en EtOH/éter. Se aíslan 41,6 g (80%) de
producto.
Se disuelven 65,6 g (323 mmol) del mismo producto
en 1050 ml de MeOH y la solución se trata con 48 ml (347 mmol) de
trietilamina y 1650 ml de formiato de etilo. La solución
transparente se calienta a reflujo durante 22 horas. Después de la
evaporación, la cromatografía ultrarrápida del residuo y la
cristalización en éter, se aíslan 42,6 g (68%) de
N-[2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)-etil]-formamida.
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}) : 2,79 (m, 2H, CH_{2}CH_{2}),
3,45 y 3,56 (2 c, (17:83), 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,89 (s, 3H,
OCH_{3}), 5,55-5,68 (m, 2H, NH, OH), 6,69 y 6,82
(2 m, 3H, arom.), 8,15 (s, 1H, CHO).
Se añaden 41 ml de NaOMe al 30% en metanol a una
solución de 31,5 g (180 mmol) de
N-[2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)-etil]-formamida
en 880 ml de metanol. Se añaden 48,1 g (184 ml) de
pent-2-inil éster del ácido
tolueno-4-sulfónico y la mezcla se
calienta a reflujo durante 4 horas. Después de la evaporación, el
residuo se recoge en acetato de etilo y se lava con agua. Después de
la evaporación, el residuo se somete a cromatografía ultrarrápida y
cristalización en etér para dar 27,8 g (61%) de
N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-formamida.
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): 1,14 (t, 3H, CH_{2}CH_{3}),
2,22 (m, 2H, CH_{2}CH_{3}), 2,81 (t, 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,48
y 3,57 (2 c, (17:83), 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,88 (s, 3H,
OCH_{3}), 4,70 (m, 2H, OCH_{2}), 5,58 (a, 1H, NH); 6,73 (m, 2H,
arom.), 6,98 (m, 1H, arom.), 8,14 (s, 1H, CHO).
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\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 3,4 g (13,0 mmol) de
N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-formamida
y 4,3 ml (32 mmol) de trietilamina en 13 ml de CH_{2}Cl_{2}. Se
añaden 1,4 g (4,7 mmol) de carbonato de bis(triclorometilo)
(trifosgeno) en 9 ml de CH_{2}Cl_{2} a +5ºC. La mezcla se agita
durante 4 horas a +5ºC y después se enfría a -78ºC. Se añade una
solución de 1,43 ml (13,0 mmol) de TiCl_{4} en 20 ml de
CH_{2}Cl_{2} y la mezcla se agita durante 2 horas a -40ºC. Se
añaden gota a gota 2,5 g (12,9 mmol) de
3,4-diclorobenzaldehído en 7 ml de CH_{2}Cl_{2}
y la mezcla se agita durante 17 horas a +20ºC. La mezcla se
hidroliza con 7 ml de HCl 5 N, se agita durante 30 minutos a +20ºC y
se lava con agua. Después de la evaporación, el residuo se somete a
cromatografía ultrarrápida (acetato de etilo 6, hexanos 4), para dar
2,7 (48%) de la
2-(3,4-dicloro-fenil)-2-hidroxi-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-acetamida.
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): 1,15 (t, 3H, CH_{2}CH_{3}),
2,22 (m, 2H, CH_{2}CH_{3}), 2,75 (t, 2H, CH_{2}CH_{2}),
3,51 (m, 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,69 (d, 2H, OH), 3,83 (s, 3H,
OCH_{3}), 4,74 (m, 2H, OCH_{2}), 4,96 (d, 1H, CHOH), 6,27 (t,
1H, NH), 6,58 (m, 1H), 6,68 (m, 1H), 6,92 (d, 1H), 7,19 (d, 1H),
7,42 (d, 1H) y 7,49 (m, 1H, CH arom.)
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A una solución de 0,8 ml de cloruro de oxalilo
(9,0 mmol) en 8 ml de cloruro de metileno a -63ºC se le añade
durante 15 minutos una solución de 0,84 ml de DMSO (12,0 mmol) en 4
ml de CH_{2}Cl_{2}. Se añade una solución de 2,6 g (6,0 mmol)
de
2-(3,4-dicloro-fenil)-2-hidroxi-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-acetamida
en 30 ml de CH_{2}Cl_{2} durante 10 minutos. Después de 10
minutos a -65ºC, se añade una solución de 3,2 ml (24,0 mmol) de
trietilamina en 8 ml de CH_{2}Cl_{2} durante 15 minutos. Después
de 15 minutos más a esta temperatura, la mezcla se hidroliza con
6,0 ml de agua y se calienta hasta +20ºC. La solución se lava con
soluciones de KHSO_{4} (20%), NaHCO_{3} saturado y NaCl
saturado. Después de la evaporación, el residuo se somete a
cromatografía ultrarrápida (acetato de etilo 25, hexanos 75) para
dar 2,0 g (77%) de la
2-(3,4-dicloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-oxo-acetamida.
^{1}H RMN (300 MHz, CDCl_{3}): 1,15 (t, 3H, CH_{2}CH_{3}),
2,22 (m, 2H, CH_{2}CH_{3}), 2,87 (t, 2H, CH_{2}CH_{2}),
3,64 (t, 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,88 (s, 3H, OCH_{3}), 4,72 (m,
2H, OCH2), 6,77 (m, 2H, CH arom.) 6,99 (d, 1H, CH arom.), 7,16 (t,
1H, NH), 7,57 (d, 8,22, m), y 8,49 (m, 3H, CH arom.).
e) A una solución de 1,7 g (3,9 mmol) de
2-(3,4-dicloro-fenil)-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil)-etil]-2-oxo-acetamida
en 32 ml de THF, se le añaden 3,0 g (14,0 mmol) de
N,N-bis(trimetil-silil)
metanosulfonamida y 1,0 g (0,32 mmol) de bromuro de
tetrabutilamonio (TBAF). La mezcla se calienta a +70ºC durante 7
horas. Después de la refrigeración, la mezcla se diluye con acetato
de etilo y se lava dos veces con agua. Después de la evaporación
de la fase orgánica, el residuo se purifica mediante cromatografía
ultrarrápida (acetato de etilo 25, hexanos 75), para dar 1,31 g
(70%) de la
2-(3,4-dicloro-fenil)-2-metiltioimino-N-[2-(3-metoxi-4-pent-2-iniloxifenil)-etil]-acetamida.
^{1}H-RMN (300 MHz, CDCl_{3}): 1,15 (t, 3H,
CH_{2}CH_{3}), 2,22 (m, 2H, CH_{2}CH_{3}), 2,73 (s, 3H,
SCH_{2}), 2,83 (t, 2H, CH_{2}CH_{2}), 3,59 (t, 2H,
CH_{2}CH_{2}), 3,89 (s, 3H, OCH_{3}), 4,73 (m, 2H, OCH_{2}),
6,78 (m, 2H, CH arom.), 7,02 (m, 1H, CH arom.), 7,12 (t, 1H, NH),
7,30 y 7,58 (m, 3H, CH arom.).
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\vskip1.000000\baselineskip
Se agitan 0,5 g (1,28 mmol) de éster metílico del
ácido
2-{2-[1-(4-cloro-fenil)-etilidenoaminooximetil]-fenil}-metiltioimino-acético
en 5 ml de etanol que contenía 5,15 de metilamina al 33% a
temperatura ambiente. Después de la evaporación, el residuo se
cristaliza en éter dietílico, para dar 435 mg (87%) de
2-{2-[1-(4-cloro-fenil)-etilidenoaminooximetil]-fenil}-2-metiltioimino-N-metil-acetamida.
Punto de fusión de 118-119ºC.
Los siguientes compuestos de las tablas 1 a 41
pueden prepararse de una forma análoga a los ejemplos anteriores.
En las tablas Ph significa fenilo.
La geometría del grupo sulfenimina de los
compuestos puede ser E, Z o una mezcla de ambos.
Tabla
01
Compuestos de fórmula Ia
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\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es metilo y donde la combinación de
A, B y E corresponde a una línea en la tabla A.
Tabla
02
Compuestos de fórmula Ia en la que R es etilo y
donde la combinación de A, B, y E corresponde a una línea en la
tabla A.
Tabla
03
Compuestos de fórmula Ia en la que R es propilo y
donde la combinación de A, B, y E corresponde a una línea en la
tabla A.
Tabla
04
Compuestos de fórmula Ia en la que R es
isopropilo y donde la combinación de A, B, y E corresponde a una
línea en la tabla A.
Tabla
05
Compuestos de fórmula Ia en la que R es
n-butilo y donde la combinación de A, B, y E
corresponde a una línea en la tabla A.
Tabla
06
Compuestos de fórmula Ia en la que R es
terc-butilo y donde la combinación de A, B, y E
corresponde a una línea en la tabla A.
Tabla
07
Compuestos de fórmula Ia en la que R es
3-cloropropilo y donde la combinación de A, B, y E
corresponde a una línea en la tabla A.
Tabla
08
Compuestos de fórmula Ia en la que R es
2-metil-2-propilo y
donde la combinación de A, B, y E corresponde a una línea en la
tabla A.
Tabla
09
Compuestos de fórmula Ia en la que R es alilo y
donde la combinación de A, B, y E corresponde a una línea en la
tabla A.
Tabla
10
Compuestos de fórmula Ia en la que R es CF_{3}
y donde la combinación de A, B, y E corresponde a una línea en la
tabla A.
Tabla
11
Compuestos de fórmula Ib
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
12
Compuestos de fórmula Ic
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
13
Compuestos de fórmula Id
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
\newpage
Tabla
14
Compuestos de fórmula Ie
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
15
Compuestos de fórmula If
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde que la combinación de R, A, y B corresponde
a una línea en la tabla
B.
Tabla
16
Compuestos de fórmula Ig
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
17
Compuestos de fórmula Ih
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
\newpage
Tabla
18
Compuestos de fórmula Ii
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
19
Compuestos de fórmula Ij
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
20
Compuestos de fórmula Ik
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
21
Compuestos de fórmula Il
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
\newpage
Tabla
22
Compuestos de fórmula Im
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
23
Compuestos de fórmula In
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
24
Compuestos de fórmula Io
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
25
Compuestos de fórmula Ip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
\newpage
Tabla
26
Compuestos de fórmula Iq
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
27
Compuestos de fórmula Ir
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
28
Compuestos de fórmula Is
\vskip1.000000\baselineskip
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
29
Compuestos de fórmula It
donde la combinación de R, A, y B corresponde a
una línea en la tabla
B.
Tabla
30
Compuestos de fórmula Iu
donde la combinación de W y Z corresponde a una
línea en la tabla
C.
Tabla
31
Compuestos de fórmula XIa
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que -B-E es
O-metilo y donde la combinación de A y R corresponde
a una línea en la tabla
D.
Tabla
32
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es O-etilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
33
Compuestos de fórmula XIa en la que Y es
O-n-propilo y donde la combinación
de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
34
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es
O-iso-propilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
35
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es O-etilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
36
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es O-sec-butilo
y donde la combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla
D.
Tabla
37
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es
O-terc-butilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
38
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es O-fenilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Tabla
39
Compuestos de fórmula XIa en la que
-B-E es O-bencilo y donde la
combinación de A y R corresponde a una línea en la tabla D.
Datos físico-químicos
seleccionados
Pueden prepararse formulaciones de forma análoga
a las descritas en, por ejemplo, el documento WO95/30651.
Se pulverizan plántulas de vid en la fase de 4 a
5 hojas con una mezcla de pulverización (0,02% de ingrediente
activo) preparada a partir de una formulación en polvo humedecible
del compuesto de ensayo. Después de 24 horas, las plantas tratadas
se infectan con una suspensión de esporangios del hongo. La
infestación con los hongos se evalúa después de la incubación
durante 6 días con una humedad relativa del 95-100%
y a 20ºC.
Se infectan plántulas de vid en la fase de 4 a 5
hojas con una suspensión de esporangios del hongo. Después de la
incubación durante 24 horas en una cámara de humedad a
95-100% de humedad relativa y a 20ºC, las plantas
infectadas se secan y se pulverizan con una mezcla de pulverización
(0,02% de ingrediente activo) preparada a partir de una formulación
en polvo humectable del compuesto de ensayo. Después de haberse
secado el recubrimiento de pulverización, las plantas tratadas se
ponen de nuevo en la cámara de humedad.
La infestación con hongos se evalúa 6 días
después de la infección.
Los compuestos de las tablas 1 a 39 presentan una
buena acción fungicida contra Pasmopara viticola en vides. Los
compuestos 11.171, 11.351, 12.001, 13.011, 14.001, 14.011, 14.031,
14.041, 14.042, 14.051, 14.071, 14.121, 17.011, 30.008 y 30.010
inhiben completamente la infestación fúngica en este ensayo.
Después de un periodo de cultivo de 3 semanas, se
pulverizan plantas de tomate con una mezcla de pulverización (0,02%
de ingrediente activo) preparada a partir de una formulación en
polvo humectable del compuesto de ensayo. Después de 48 horas, las
plantas tratadas se infectan con una suspensión de esporangios del
hongo. La infestación por el hongo se evalúa después de la
incubación de las plantas infectadas durante 5 días con una humedad
relativa del 90-100% y a 20ºC.
Después de un periodo de cultivo de 3 semanas, se
riegan plantas de tomate con una mezcla de pulverización (0,02% de
ingrediente activo con respecto al volumen del substrato) preparada
a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de
ensayo. Se tiene cuidado de que la mezcla de pulverización no entre
en contacto con las partes de las plantas que están por encima del
substrato. Después de 96 horas, las plantas tratadas se infectan con
una suspensión de esporangios del hongo. La infestación por el
hongo se evalúa después de la incubación de las plantas infectadas
durante 4 días con una humedad relativa del 90-100%
y a 20ºC.
Los compuestos de las tablas 1 a 39 presentan un
efecto de larga duración contra la infestación por el hongo. Los
compuestos 13.011, 14.001, 14.011, 14.031, 14.041, 14.042, 17.011 y
30.008 inhiben completamente la infestación fúngica en este
ensayo.
Se pulverizan plantas de patata (variedad Bintje)
de 2-3 semanas de edad con una mezcla de
pulverización (0,02% de ingrediente activo) preparada a partir de
una formulación en polvo humectable del compuesto de ensayo. Después
de 48 horas, las plantas tratadas se infectan con una suspensión de
esporangios del hongo. La infestación por el hongo se evalúa
después de la incubación de las plantas infectadas durante 4 días a
90-100% de humedad relativa y a 20ºC.
Se riegan plantas de patata (variedad Bintje) de
2 a 3 semanas de edad con una mezcla de pulverización (0,02% de
ingrediente activo con respecto al volumen del substrato) preparada
a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de
ensayo. Se tiene cuidado de que la mezcla de pulverización no entre
en contacto con las partes de las plantas que están por encima del
substrato. Después de 48 horas, las plantas tratadas se infectan
con una suspensión de esporangios del hongo. La infestación por el
hongo se evalúa después de la incubación de las plantas infectadas
durante 4 días a 90-100% de humedad relativa y a
20ºC.
Los compuestos de las tablas 1 a 39 presentan una
buena acción fungicida contra Phytophthora en patatas. Los
compuestos 14.001, 14.011, 14.041 y 30.008 inhiben completamente la
infestación fúngica en este ensayo.
Claims (11)
1. Un derivado del ácido
\alpha-sulfenimino de fórmula I
incluyendo los isómeros ópticos de los mismos y
mezclas de tales
isómeros,
donde
A es fenilo, naftilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo o anillos de heteroarilo mono- o bicíclicos que
comprenden cinco o seis miembros, que contienen de 1 a 4
heteroátomos iguales o diferentes seleccionados entre oxígeno,
nitrógeno o azufre, donde cada uno de los ciclos está opcionalmente
mono- o poli-substituido con substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a
8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcanoiloxi con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono,
dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8
átomos de carbono, hidroxiiminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono
y alcoxiiminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, donde cada uno de
los restos alquilo, alquenilo y alquinilo son de cadena lineal o
ramificada y puede, a su vez, estar opcionalmente halogenado;
halógeno; nitro; ciano; hidroxi; amino; formilo; carboxilo;
carbamoílo y tiocarbamoílo; o entre el grupo compuesto por arilo,
ariloxi, ariltio, arilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
arilalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, arilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio,
heterociclilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, heterociclilalcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono y heterociclilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos puede estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde heterociclilo comprende anillos no
aromáticos y aromáticos mono- o bicíclicos de cinco o seis miembros
que contienen de 1 a 4 heteroátomos iguales o diferentes
seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre; o entre el grupo
compuesto por ariloxialquilo, heteroariloxialquilo,
arilalquiliminoxialquilo, ariloxiiminoalquilo,
arilalquiloxiiminoalquilo, ariloxiiminoalquileniminoxialquilo y
aril-alquiloxiiminoalquileniminoxialquilo, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada arilo o heteroarilo puede, a su vez, estar substituido con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono;
y
B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por halógeno,
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de
carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
ellos, a su vez, opcionalmente substituido con 1-4
átomos de halógeno; y
E es hidrógeno o fenilo mono- o
poli-substituido con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 8 átomos de
carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con
3 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos
de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a
8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquiloxi con 3 a 8 átomos de carbono, ariloxi con 6 a 10
átomos de carbono, aril con 6 a 10 átomos de
carbono-alquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono, aril
con 6 a 10 átomos de carbono-alqueniloxi con 3 a 6
átomos de carbono, aril con 6 a 10 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alcanoiloxi con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8
átomos de carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con
1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo
con 3 a 8 átomos de carbono y alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos
de carbono, donde en cada uno de los grupos anteriores, la parte
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo puede estar parcial o
totalmente halogenada y donde los grupos arilo pueden estar mono- o
poli-substituidos con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con
1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono,
halógeno, nitro y ciano; halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino,
dialquilamino con 1 a 8 átomos de carbono y alquilamino con 1 a 8
átomos de carbono; y
R es hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a
10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquilo con
1 a 6 átomos de carbono, arilo con 6 a 10 átomos de carbono o aril
con 6 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono- o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono,
alquinilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 8 átomos de
carbono, alquiniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a
8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 8 átomos de carbono,
alcanoílo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono
y alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada una
de las partes alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo de los
substituyentes precedentes puede estar parcial o totalmente
halogenada; halógeno; nitro y ciano; y
T es NH.
2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
benzotiofenilo, benzotiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo,
bencimidazolilo o pirrolilo, cada uno de ellos opcionalmente
substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados entre el grupo
compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2
a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, nitro
y ciano; o entre el grupo compuesto por arilo, ariloxi, ariltio,
arilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, arilalquiloxi con 1 a 4
átomos de carbono, arilalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
heterociclilo, heterocicliloxi, heterocicliltio,
heterociclilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, heterociclilalcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono y heterociclilalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos puede estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
benzotiofenilo, benzotiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo,
bencimidazolilo o pirrolilo; o entre el grupo compuesto por
fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquiliminoxi con 1
a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y
fenil-alcoxiimino-alquileniminoxi
con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de cadena
lineal o ramificada y cada fenilo o fenoxi puede, a su vez, estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono; y B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por F, Cl, Br,
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de
carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
los cuales a su vez está opcionalmente substituido con
1-4 átomos de halógeno; y E es hidrógeno o fenilo
opcionalmente mono- o tri-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, fenilalquiloxi con 1 a 6 átomos de carbono,
fenilalqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, fenilalquiniloxi con
3 a 6 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, halógeno y ciano,
donde los grupos fenilo pueden estar opcionalmente mono- a
tri-substituidos con substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; y R es alquilo con 1 a 10 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 8
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono- o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcanoílo con 1 a 8 átomos de
carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de
carbono, haloalquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, halógeno, nitro
y ciano.
3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo, bencimidazolilo, o pirrolilo, cada uno de
ellos opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 8 átomos
de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con
3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 8
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; o entre un grupo compuesto por
fenoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilalquiliminoxi con 1
a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y
fenil-alcoxiimino-alquileniminoxi
con 2 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de
cadena lineal o ramificada y cada fenilo o fenoxi puede, a su vez,
estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o alquiltio con 1 a 4
átomos de carbono; y B es un enlace directo o alquileno con 1 a 4
átomos de carbono que está opcionalmente substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por F, Cl,
Br, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 3 átomos
de carbono o alquinilo con 2 a 3 átomos de carbono, lineales o
ramificados y cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, cada uno de
los cuales a su vez está opcionalmente substituido con
1-4 átomos de halógeno; y E es hidrógeno o fenilo
opcionalmente di- a tri-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
alqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxi con 3 a 8
átomos de carbono, fenil-alquiloxi con 1 a 6 átomos
de carbono, fenil-alqueniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, fenil-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de
carbono, cicloalquil con 3 a 8 átomos de
carbono-alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono,
alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 8
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
haloalqueniloxi con 3 a 8 átomos de carbono, halógeno y ciano,
donde los grupos fenilo pueden estar opcionalmente mono- a
tri-substituidos con substituyentes seleccionados en
el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; y R es alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono, donde cada uno de los grupos precedentes puede
estar opcionalmente mono o poli-substituido con
substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógeno y ciano.
4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo, naftilo, furilo, tienilo,
imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo o pirrolilo, cada uno opcionalmente substituido con 1 a
3 substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con
1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4
átomos de carbono, halógeno, nitro y ciano; o entre el grupo
compuesto por arilo, ariloxi, ariltio, heterociclilo,
heterocicliloxi y heterocicliltio, donde cada uno de los grupos
puede estar substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio
con 1 a 4 átomos de carbono, donde heterociclilo es furilo,
tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo,
pirazolilo, indolilo o pirrolilo; y B es un enlace directo,
metileno, 1,1-etileno, 1,2-etileno,
1,1-propileno, 1,2-propileno,
1,3-propileno o 2,2-propileno; y E
es hidrógeno o un grupo
donde R_{2} es alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono y R_{3} es alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo
con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono,
fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono,
fenil-alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono,
cicloalquil con 3 a 8 átomos de carbono-alquinilo
con 3 a 6 átomos de carbono, halogenalquilo con 1 a 8 átomos de
carbono o halogenalquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, donde cada
uno de los grupos fenilo de los radicales anteriores puede estar
opcionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados
entre el grupo compuesto por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, haloalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno y ciano; y R es alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 5 a 6
átomos de carbono de cadena lineal o ramificada, donde cada uno de
los grupos anteriores puede estar opcionalmente mono- o
poli-substituido con F, Cl o
Br.
5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo, naftilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo o heteroarilo mono- o bicíclico que comprende cinco
o seis miembros por anillo y que contiene de 1 a 4 heteroátomos
iguales o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno, o
azufre, donde cada uno de los ciclos está opcionalmente substituido
con substituyentes seleccionados entre el grupo compuesto por
ariloxialquilo, heteroariloxialquilo, ariloxiheteroariloxi,
arilalquiliminoalquilo, ariloxiiminoalquilo,
arilalquiloxiiminoalquilo, ariloxiiminoalquileniminoxialquilo y
aril-alquiloxiiminoalquileniminoxialquilo, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada alquilo, alquileno, arilo o heteroarilo puede, a su vez, estar
substituido con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono, haloalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B es un enlace directo o
alquileno con 1 a 4 átomos de carbono; y E es un hidrógeno; y R es
hidrógeno o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono.
6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo, tienilo, imidazolilo, piridilo,
pirimidilo, pirazolilo o pirrolilo, cada uno de ellos opcionalmente
substituido con un substituyente seleccionado entre el grupo
compuesto por fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, fenil-alquiliminoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y
fenilalcoxi-iminoalqueniminoxi con 2 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, donde
cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o ramificada y
cada fenilo o fenoxi puede estar, a su vez, substituido con
halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a
4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono; y B es
alquileno con 1 a 4 átomos de carbono; y E es hidrógeno; y R es
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono de cadena lineal o
ramificada.
7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la
reivindicación 1, donde
A es fenilo substituido con fenoxialquilo con 1 a
4 átomos de carbono, fenil-alquiliminoxi con 1 a 4
átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono o fenil-alcoxiiminoalquileniminoxi con 2 a
4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, donde cada alquilo o alquileno puede ser de cadena lineal o
ramificada y cada fenilo o fenoxi puede, a su vez, estar substituido
con halógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 4 átomos de
carbono; y B es metileno; y E es hidrógeno; y R es metilo o
etilo.
8. Una composición para controlar y proteger
contra microorganismos fitopatógenos, que comprende un compuesto de
fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente
activo junto con un vehículo adecuado.
9. El uso de un compuesto de fórmula I de acuerdo
con la reivindicación 1 para proteger plantas contra la infestación
por microorganismos fitopatógenos.
10. Un método para el control y prevención de una
infestación de plantas de cultivo por microorganismos
fitopatógenos, que comprende la aplicación de un compuesto de
fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente
activo a la planta, a partes de plantas o al locus de las
mismas.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación
10, donde los microorganismos fitopatógenos son organismos
fúngicos.
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