KR20050005735A - 신규한 Ν-비스아릴- 및Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산아미드 - Google Patents

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KR20050005735A KR10-2003-7016889A KR20037016889A KR20050005735A KR 20050005735 A KR20050005735 A KR 20050005735A KR 20037016889 A KR20037016889 A KR 20037016889A KR 20050005735 A KR20050005735 A KR 20050005735A
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람베르트클레멘스
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신젠타 파티서페이션즈 아게
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 Ν-비스아릴- 및 Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드, 이의 광학 이성체 및 당해 이성체의 혼합물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
n은 0 또는 1의 수이고,
R1은 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C3-C8사이클로알킬, 시아노, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐 또는 C3-C6알키닐옥시카보닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬; 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이고;
R2및 R3은 각각 독립적으로 수소; C1-C8알킬; 하이드록시, 머캅토, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 헤테로아릴이거나; 2개의 그룹 R2및 R3은, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 3 내지 8원 탄화수소 환을 형성하고;
A는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴, 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클리덴 브릿지이고,
R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
R6은 수소; 트리-C1-C4알킬-실릴; 디-C1-C4알킬-페닐실릴; C1-C4알킬-디페닐실릴; 트리페닐실릴; 임의로 치환된 알킬; 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이다.
신규한 화합물은 식물 보호 특성을 가지며, 식물병리학적 미생물에 의한 감염에 대해 식물을 보호하기에 적합하다.

Description

신규한 Ν-비스아릴- 및 Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드{Novel Ν-bisaryl- and Ν-aryl-cycloalkylidenyl-α-sulfin- and α-sulfonamino acid amides}
본 발명은 화학식 I의 신규한 Ν-비스아릴- 및 Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드에 관한 것이다. 본 발명은 당해 물질의 제조방법 및 하나 이상의 당해 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 당해 조성물의 제조방법, 및 식물병리학적 미생물, 특히 진균에 의한 식물의 감염을 억제하거나 예방하는 경우의 당해 화합물 또는 당해 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 I의 Ν-비스아릴- 및 Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드, 이의 광학 이성체 및 당해 이성체의 혼합물에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
n은 0 또는 1의 수이고,
R1은 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C3-C8사이클로알킬, 시아노, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐 또는 C3-C6알키닐옥시카보닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬; 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이고;
R2및 R3은 각각 독립적으로 수소; C1-C8알킬; 하이드록시, 머캅토, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 헤테로아릴이거나; 2개의 그룹 R2및 R3은, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 3 내지 8원 탄화수소 환을 형성하고;
A는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴, 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클리덴 브릿지이고,
R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
R6은 수소; 트리-C1-C4알킬-실릴; 디-C1-C4알킬-페닐실릴; C1-C4알킬-디페닐실릴; 트리페닐실릴; 임의로 치환된 알킬; 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이다.
위의 정의에서, 아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐과 같은 방향족 탄화수소 환을 포함하며, 페닐이 바람직하다.
헤테로아릴은 하나 이상의 산소, 질소 또는 황 원자가 환원로서 존재하는 1 또는 2개의 5 또는 6원 축합 환에 의해 형성되는 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 시스템을 포함하는 방향족 환 시스템이다. 통상, 헤테로아릴은 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 포함하며, 산소 및 황 원자의 수는 일반적으로 1개를 초과하지 않는다. 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 벤조티오페닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐 및 나프티리디닐이다.
위의 아릴 및 헤테로아릴 그룹은 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 수반할 수 있다. 일반적으로, 3개 이하의 치환체가 동시에 존재한다. 아릴 또는 헤테로아릴 그룹의 치환체의 예로는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 페닐 및 페닐-알킬이며, 선행 그룹들은 모두 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자; 알콕시; 알케닐옥시; 알키닐옥시; 알콕시알킬; 할로알콕시, 알킬티오; 할로알킬티오; 알킬설포닐; 포밀; 알칸올; 하이드록시; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬아미노; 디알킬아미노; 카복실; 알콕시카보닐; 알케닐옥시카보닐; 알키닐옥시카보닐을 수반할 수 있다.
위의 정의에서, "할로겐" 또는 접두어 "할로"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 이는 또한 다른 알킬-, 알케닐- 또는 알키닐- 함유 그룹의 알킬, 알케닐 또는 알키닐 부분에 적용된다.
R4및 R5에서 유기 라디칼은 유기 화학 분야에서 실제로 사용되는 모든 치환체가 페닐렌 브릿지 부재에서 지시된 위치에 놓일 수 있음을 나타낸다. 그러나, C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노; C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)와 같은 보다 흔히 사용되는 라디칼이 바람직하고, 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노일 수 있다.
알킬은, 언급되는 탄소원자의 수에 따라, 그 자체로 또는 다른 치환체의 부분으로서, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이들의 이성체, 예를 들면, 이소프로필, 이소부틸, 3급부틸 또는 2급 부틸, 이소펜틸 또는 3급 펜틸이다.
사이클로알킬은, 언급되는 탄소원자의 수에 따라, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다.
알케닐은, 언급되는 탄소원자의 수에 따라, 하나의 그룹으로서 또는 다른 그룹의 구조 요소로서, 예를 들면, 에테닐, 알릴, 1-프로페닐, 부텐-2-일, 부텐-3-일, 펜텐-1-일, 펜텐-3-일, 헥센-1-일, 4-메틸-3-펜테닐 또는 4-메틸-3-헥세닐이다.
알키닐은 하나의 그룹으로서 또는 다른 그룹의 구조 요소로서, 예를 들면, 에티닐, 프로핀-1-일, 프로핀-2-일, 부틴-1-일, 부틴-2-일, 1-메틸-2-부티닐, 헥신-1-일, 1-에틸-2-부티닐 또는 옥틴-1-일이다.
할로알킬 그룹은 하나 이상의 (동일하거나 상이한) 수소원자를 포함할 수 있으며, 예를 들면, CHCl2, CH2F, CCl3, CH2Cl, CHF2, CF3, CH2CH2Br, C2Cl5, C2F5, CH2Br, CHClBr, CF3CH2등이다.
R2및 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄화수소 환을 형성하는 경우, 당해 환은 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 사이클로헵탄 또는 사이클로옥탄이다.
브릿지 부재 A는 분자의 잔기에 결합 환원로서 작용하는 환원로서의 2개 이상의 탄소원자를 포함하는 2가 사이클릭 그룹(임의로 치환된 포화 또는 불포화 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴, 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클리덴)이다. 2개의 탄소원자를 통해 결합된 사이클릭 2가 브릿지는 탄화수소 환 또는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 헤테로사이클릭 환이며, 환원은 포화, 불포화 또는 방향족 특성을 가질 수 있으며, 임의로 각각 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시-카보닐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 수반할 수 있다. 2가 사이클릭 브릿지의 통상의 예로는 사이클로프로필리덴, 사이클로펜틸리덴, 사이클로펜테닐리덴, 사이클로헥실리덴, 사이클로헥세닐리덴, 사이클로헥사디에닐리덴, 비사이클로헥실리덴, 사이클로헵타닐리덴, 비사이클로헵틸리덴, 노르보나닐리덴, 노르보네닐리덴, 페닐리덴, 나프틸리덴, 테트라하이드로푸라닐리덴, 테트라하이드로티에닐리덴, 피롤리디닐리덴, 파라졸리디닐리덴, 트리아졸리닐리덴, 티아졸리디닐리덴, 이소티아졸리디닐리덴, 옥사졸리디닐리덴, 이속사졸리디닐리덴, 피페리디닐리덴, 피페라지닐리덴, 모르폴리닐리덴, 푸라닐리덴, 티에닐리덴, 피롤릴리덴, 피라졸릴리덴, 트리아졸릴리덴, 티아졸릴리덴, 옥사졸릴리덴, 이소티아졸릴리덴, 이속사졸릴리덴, 옥사디아졸릴리덴, 티아디아졸릴리덴, 피리디닐리덴, 트리아지닐리덴 또는 피리미디닐리덴이다.
이러한 그룹의 바람직한 부재는 2개의 결합 탄소원자가 사이클릭 브릿지 부재에서 인접 위치를 갖는 부재이다. 그러나, 또한 현저한 살균 활성은 다른 탄소-결합된 사이클릭 브릿지 부재 A와 관련된다.
A의 비제한적인 예는 다음과 같다:
사이클릭 브릿지 A의 바람직한 양태는 인접 결합된 브릿지이다:
사이클릭 브릿지 A의 보다 더 바람직한 양태는 다음과 같다:
R6의 정의내에서, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐은 C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 임의로 치환된 벤질; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노; 그룹 -CR7R8-C≡C-B[여기서, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]; 또는 그룹 -CR7R8-CR9R10-X-B[여기서, R7, R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노에 의해 치환된페닐(여기서, 이러한 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 함유 그룹은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]를 포함한다.
화학식 I의 화합물에서 하나 이상의 비대칭 탄소원자 및/또는 하나 이상의 비대칭성 산화된 황 원자의 존재는 당해 화합물이 광학 이성체 형태로 발생할 수 있음을 의미한다. 가능한 지방족 C=C 이중결합이 존재하기 때문에, 기하 이성질현상이 또한 발생할 수 있다. 화학식 I은 이러한 모든 가능한 이성질 형태 및 이들의 혼합물을 포함하는 것으로 생각된다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 아그룹은
n이 1이거나;
R1이 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4알킬설포닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이거나;
R1이 C1-C12알킬, C2-C12알케닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이다)이거나;
R1이 C1-C4알킬, C2-C4알케닐; C1-C4할로알킬 또는 C1-C2디알킬아미노이거나;
R1이 C1-C4알킬, 비닐; C1-C4할로알킬 또는 디메틸아미노이거나;
R2가 수소이고, R3이 C1-C8알킬; 하이드록시, C1-C4알콕시, 머캅토 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; 또는 C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬이거나, 페닐; 또는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유하는 1 또는 2개의 5 또는 6원 환에 의해 형성된 나프틸 또는 헤테로아릴(여기서, 각각의 방향족 환은 임의로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노에 의해 일치환 또는 다치환된다)(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)이거나;
R2가 수소이고, R3이 C1-C4알킬; C3-C4알케닐; 사이클로프로필 또는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 벤조티에닐, 벤즈티아졸릴, 신놀릴, 피라졸릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴 또는 피롤릴(여기서, 각각의 방향족 환은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다)이거나;
R2가 수소이고, R3이 C3-C4알킬; 알릴; 사이클로프로필; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐이거나;
R2가 수소이고, R3이 2-프로필; 페닐; C1-C4알킬페닐 또는 할로페닐이거나;
A가 인접 환원 탄소원자에 의해 분자의 잔기에 결합된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 카보사이클 또는 헤테로사이클이거나;
A가 임의로 치환된 1, 2-페닐렌; 임의로 치환된 2, 3-피리디닐리덴; 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴; 임의로 치환된 2,3-티오페닐리덴; 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴; 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴; 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴이거나;
A가 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 각각 임의로 치환된 1,2-페닐렌; 2,3-피리디닐리덴; 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티오페닐리덴; 또는 C1-C6-알킬에 의해 각각 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 1,2-사이클로펜틸리덴; 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는1, 2-사이클로프로필리덴이거나;
A가 1,2-페닐렌; 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이거나;
R4가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이거나;
R4가 수소; C1-C8알킬; C1-C8할로알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C1-C8알킬티오; C1-C8할로알킬티오; C1-C8알콕시; C1-C8할로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C1-C8알카노일; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노 또는 하이드록시이거나;
R4가 수소; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; C1-C4할로알콕시 또는 할로겐이거나;
R4가 수소; 메톡시 또는 에톡시이거나;
R5가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이거나;
R5가 수소; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; C1-C4알콕시; C1-C4알콕시카보닐; C1-C4알카노일; 포밀; 할로겐; 시아노 또는 하이드록시이거나;
R5가 수소; C1-C4알킬; 할로겐 또는 시아노이거나;
R5가 수소이거나;
R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 벤질; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노; 그룹 -CR7R8-C≡C-B[여기서, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]; 또는 그룹 -CR7R8-CR9R10-X-B[여기서, R7, R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나;
R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다)이거나;
R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다), 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다)이거나;
R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다)인 아그룹이다.
화학식 I의 화합물의 추가로 바람직한 아그룹은
1) n이 0 또는 1이고, R1이 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4알킬설포닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이고, R2가 수소이고, R3이 C1-C8알킬; 하이드록시, C1-C4알콕시, 머캅토 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬이거나, 페닐; 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유하는 1 또는 2개의 5 또는 6원 환에 의해 형성된 나프틸 또는 헤테로아릴(여기서, 각각의 방향족 환은 임의로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 일치환 또는 다치환된다); 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, A가 인접 환원 탄소원자에 의해 분자의 잔기에 결합된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 카보사이클 또는 헤테로사이클이고, R4가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이고, R5가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐;C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이고, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 벤질; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시; 또는 아미노; 그룹 -CR7R8-C≡C-B[여기서, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노; 또는 그룹 -CR7R8-CR9R10-X-B[여기서, R7, R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노; 또는
2) n이 1이고, R1이 C1-C12알킬, C2-C12알케닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이다)이고, R2가 수소이고, R3이 C1-C4알킬; C3-C4-알케닐; 사이클로프로필 또는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 벤조티에닐, 벤즈티아졸릴, 신놀릴, 피라졸릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴 또는 피롤릴(여기서, 각각의 방향족 환은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다)이고, A가 임의로 치환된 1,2-페닐렌; 임의로 치환된 2,3-피리디닐리덴; 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴; 임의로 치환된 2,3-티오페닐리덴; 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴; 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소; C1-C8알킬; C1-C8할로알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C1-C8알킬티오; C1-C8할로알킬티오; C1-C8알콕시; C1-C8할로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C1-C8알카노일; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노 또는 하이드록시이고, R5가 수소; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; C1-C4알콕시; C1-C4알콕시카보닐; C1-C4알카노일; 포밀; 할로겐; 시아노 또는 하이드록시이고, R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다); 또는
3) n이 1이고, R1이 C1-C4알킬, C2-C4알케닐; C1-C4할로알킬 또는 C1-C2디알킬아미노이고, R2가 수소이고, R3이 C3-C4알킬; 알릴; 사이클로프로필; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐이고, A가 각각 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 1,2-페닐렌; 2,3-피리디닐리덴; 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티오페닐리덴; 또는 각각 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 1,2-사이클로펜틸리덴; 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; C1-C4할로알콕시 또는 할로겐이고; R5가 수소; C1-C4알킬; 할로겐 또는 시아노이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬; C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는
4) n이 1이고, R1이 C1-C4알킬, 비닐; C1-C4할로알킬 또는 디메틸아미노이고; R2가 수소이고, R3이 2-프로필; 페닐; C1-C4알킬페닐 또는 할로페닐이고, A가 1,2-페닐렌; 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소; 메톡시 또는 에톡시이고, R5가 수소이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다)이다.
바람직한 개별 화합물은 다음과 같다:
(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-메탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-메탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-메탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-메탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드 및
(2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드.
화학 구조가 상이한 특정한 α-설핀- 및 α-설폰아미노산 유도체는 식물 유해 진균류를 억제하기 위해 제안되어 왔다[참조: 국제 공개특허공보 제WO 95/030651호, 제WO 00/32568호 및 제WO 00/32569호]. 그러나, 이러한 제제들의 작용은 모든 농업적인 필요성 면에서 만족스럽지 않다. 놀랍게도, 화학식 I의 화합물의 구조에 의해, 활성 수준이 높은 신규한 종류의 미생물이 발견되었다.
화학식 I의 N-비스아릴- 및 N-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드는 다음 공정 중 하나에 따라 수득될 수 있다:
a)
화학식 II의 아미노산 또는 R1, n, R2및 R3이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 II의 아미노산의 카복실 활성화된 유도체를 임의로 염기의 존재하에 및 임의로 희석제의 존재하에 A, R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 III의 아민과 반응시킨다.
화학식 II의 아미노산의 카복실 활성화된 유도체는 산 할라이드(예: 산 클로라이드 또는 산 플루오라이드), 대칭성 또는 혼합된 무수물(예: ο-알킬카보네이트와의 혼합된 무수물), 활성화 에스테르(예: ρ-니트로페닐에스테르 또는 N-하이드록시석신이미드에스테르)와 같은 활성화된 카보닐 그룹을 갖는 모든 화합물, 뿐만 아니라 축합제[예: 디사이클로헥실카보디이미드, 카보닐디이미다졸, 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스-(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, ο-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-비스(펜타메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, ο-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)우로늄 헥사플루오로포스페이트, ο-벤조트리아졸-1-일 N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 또는 벤조트리아졸-1-일옥시-트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트]에 의해 화학식 II의 아미노산의 동일 반응계내에서 제조된 활성화된 형태를 포함한다. 화학식 II의 아미노산의 혼합된 무수물은 화학식 II의 아미노산을 임의로 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민(예: 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-포르폴린)의 존재하에 클로로포름산 에스테르, 예를 들면, 클로로포름산 알킬 에스테르(예: 에틸 클로로포르메이트 또는 이소부틸 클로로포르메이트)와 반응시켜 제조할 수 있다. 화학식 II의 아미노산의 산 할라이드는 화학식 II의 아미노산을 무기 할라이드(예: 티오닐 클로라이드 또는 인 펜타클로라이드) 또는 유기 할라이드(예: 포스겐 또는 옥살릴 클로라이드)와 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명은 바람직하게는 방향족, 비방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를 들면, 클로로탄화수소(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔); 케톤(예: 아세톤); 에스테르(예: 에틸 아세테이트); 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드); 니트릴(예: 아세토니트릴); 또는 에테르(예: 디에틸 에테르, 3급 부틸-메틸 에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란), 또는 물 속에서 수행된다. 이는 또한 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 반응은 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급아민(예: 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린), 예를 들면, 금속 하이드록사이드 또는 금속 카보네이트, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드 또는 알칼리 카보네이트(예: 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨)의 존재하에 -80 내지 +150℃, 바람직하게는 -40 내지 +40℃의 온도 범위에서 임의로 수행된다.
b)
화학식 I의 화합물은 또한 R2, R3, R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 V의 아미노산 유도체를 R1및 n이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고 X가 할라이드, 바람직하게는 염소 또는 브롬인 화학식 IV의 설포닐 할라이드 또는 설피닐 할라이드와 반응시켜 제조할 수 있다.
반응은 바람직하게는 방향족, 비방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를 들면, 클로로탄화수소(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔); 케톤(예: 아세톤); 에스테르(예: 에틸 아세테이트); 아미드(예: N,N-디메틸포름아미드); 니트릴(예: 아세토니트릴); 또는 에테르(예: 디에틸 에테르, 3급 부틸-메틸 에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란), 또는 물 속에서 수행된다. 이는 또한 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 반응은 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민(예: 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린), 예를 들면, 금속 하이드록사이드 또는 금속 카보네이트, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드 또는 알칼리 카보네이트(예: 수산화리튬, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨)의 존재하에 -80 내지 +150℃, 바람직하게는 -40 내지 +40℃의 온도 범위에서 임의로 수행된다.
c)
화학식 I의 화합물은 또한 R1, n, R2, R3, R4및 R5가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 I'의 페놀을 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같으나 수소는 아니고 Y가 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드(예: 클로라이드 또는 브로마이드) 또는 설폰산 에스테르(예: 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트)인 화학식 VI의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
반응은 방향족, 비방향족 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 불활성 용매, 예를들면, 클로로탄화수소(예: 디클로로메탄 또는 톨루엔); 케톤(예: 아세톤 또는 2-부타논); 에스테르(예: 에틸 아세테이트); 에테르(예: 디에틸 에테르, 3급 부틸-메틸 에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란), 아미드(예: 디메틸포름아미드), 니트릴(예: 아세토니트릴), 알콜(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올 또는 3급 부탄올), 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드), 또는 물 속에서 수행된다. 이는 또한 이들 용매의 혼합물을 사용할 수도 있다. 반응은 유기 또는 무기 염기, 예를 들면, 3급 아민(예: 트리에틸아민, N,N-디이소프로필-에틸아민, 피리딘, N-메틸-피페리딘 또는 N-메틸-모르폴린), 예를 들면, 금속 하이드록사이드, 금속 카보네이트 또는 금속 알콕사이드, 바람직하게는 알칼리 하이드록사이드, 알칼리 카보네이트 또는 알칼리 알콕사이드, 예를 들면, 알칼리 하이드록사이드, 알칼리 카보네이트 또는 알칼리 칼콕사이드(예: 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 나트륨 메톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨에톡사이드, 나트륨 3급 부톡사이드 또는 칼륨 3급 부톡사이드)의 존재하에 -80 내지 +200℃, 바람직하게는 0 내지 +120℃의 온도 범위에서 임의로 수행된다.
d) 두 가지 선택적인 방법은 화학식 III의 선택된 신규한 중간체의 제조를 위해 이용된다. 이렇게 하여 수득된 중간체는 특히 본 발명에 따르는 신규한 활성 성분의 합성을 위해 개발되어 왔다. 따라서, 이러한 중간체는 본 발명의 또 다른 양태를 제시한다.
d1)
d2)
단계 A:R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고 A가 임의로 치환된 페닐리덴인 화학식 III'의 화합물(본원에서 1,4-페닐리덴으로 예시됨)은 R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 VIII의 아릴 붕산 유도체를 공지된 과정[참조: Y. Miura et al., Synthesis 1995, 1419; M. Hird et al., Synlett 1999, 438]에 따라 스즈키 커플링(Suzuki coupling)의 조건하에 X가 할로겐, 바람직하게는 브롬 또는 요오드인 화학식 VII의 아릴 할라이드와 팔라듐-촉매화된 가교결합 반응에 의해 제조할 수 있다.
단계 B:R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 IX의 β-니트로스티렌을 1,3-부타디엔과 함께 딜스-알더 반응(Diels-Alder reaction)[참조: M. B. Smith and J. March, Advanced Organic Chemistry, 5thed., Wiley, 2001, p. 1062]으로 가열하여 R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고 4,5-사이클로헥세닐리덴이 그 자체로 공지된 조건하에 부재 A를 나타내는 화학식 X의 4-니트로-5-아릴-사이클로헥세닐 유도체를 수득한다[참조: C. M. Nachtsheim and A. W. Frahm, Arch. Pharm. (Weinheim) 1989, 322, 187].
단계 C:R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 X의 4-니트로-5-아릴-사이클로헥세닐 유도체를 R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고 1,2-사이클로헥실리덴이 부재 A를 나타내는 화학식 XI의 1-니트로-2-아릴-사이클로헥실 유도체로 환원시킨다. 환원은 바람직하게는 금속 촉매, 예를 들면, 탄소상 팔라듐 또는 탄소상 수산화팔라듐의 존재하에 1 내지 100bar, 바람직하게는 1 내지 50bar의 압력하에 0 내지 +150℃, 바람직하게는 +20 내지 +100℃의 온도 범위에서 촉매적 수소화에 의해 수행된다.
단계 D:R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 XI의 1-니트로-2-아릴-사이클로헥실 유도체를 R4, R5및 R6이 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 III''의 2-아릴사이클로헥실아민으로 추가로 환원시킨다. 환원은 바람직하게는 아연, 주석 또는 철과 같은 반응물, 이들 각각의 금속과 무기산, 예를 들면, 염산 또는 황산, 인듐 및 염화암모늄, 하이드라진 또는 하이드라진 수화물 및 라니-니켈(Raney-Nickel), 수소화붕소나트륨, 수소화알루미늄리튬의 존재하에 수행되거나, -80 내지 +200℃, 바람직하게는 -40 내지 +120℃의 온도 범위에서 산화팔라듐과 같은 촉매의 존재하에 촉매적 수소화에 의해 수행된다.
화학식 I의 화합물은 실온에서 오일 또는 고체 상태이며 유용한 살균 특성에 의해 구별되어진다. 이는 식물 유해 미생물의 억제에 있어서 예방적으로 및 치료적으로 농업 분야 또는 관련 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 현저한 살균, 특히 살진균 활성에 의해서 뿐만 아니라, 특히 내성이 우수한 식물에 의해 저비율의 농도에서 구별된다.
놀랍게도, 화학식 I의 화합물이 실질적인 목적을 위해 식물병리학적 미생물, 특히 진균의 억제에 있어서 매우 유용한 살균 스펙트럼을 갖는 것으로 밝혀졌다. 이는 매우 유용한 치료 및 예방 특성을 가지며 다수의 농작물의 보호시에 사용된다. 화학식 I의 화합물에 의해, 각종 유용한 식물의 농작물 또한 이러한 식물의 부분(과일, 꽃, 잎, 줄기, 융기, 뿌리)에서 발생하는 식물병리학적 미생물을 억제하거나 구제할 수 있으며, 이후에 성장하는 식물의 부분들은 또한, 예를 들면, 식물병리학적 진균에 대해 보호된다.
화학식 I의 신규한 화합물은 진균류 펑지 임퍼펙티(Fungi imperfecti)[예: 세르코스포라(Cercospora)], 바시디오미세테스(Basidiomycetes)[예: 푸치니아(Puccinia)] 및 아스코미세테스(Ascomycetes)[예: 에리시페 및 벤투리아(Erysiphe and Venturia)]의 특정 속 및 특히 오미세테스(Oomycetes)[예: 플라스모파라(Plasmopara), 페로노스포라(Peronospora), 피티움(Pythium) 및 피토프토라(Phytophthora)]에 대해 효과적인 것으로 입증되었다. 따라서, 이는 식물 보호에 있어서 식물병리학적 진균을 억제하기 위한 조성물에 유용한 첨가물을 나타낸다. 화학식 I의 화합물은 또한 토양에서 발생하는 식물병리학적 진균에 대해 및 진균 감염으로부터 식물 절단 및 시드(과일, 융기, 곡물)를 보호하기 위한 드레싱으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 화학식 I의 화합물을 활성 성분으로서 포함하는 조성물, 특히 식물 보호 조성물, 및 농업 분야 또는 관련 분야에서의 이의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 활성 성분이 본원에 기재된 하나 이상의 물질 또는 물질의 그룹과 균질하게 혼합된 조성물의 제조를 포함한다. 또한, 본 발명에는 화학식 I의 신규한 화합물 또는 신규한 조성물의 살포에 의해 구별되는 식물을 처리하는 방법이 포함된다.
본 발명의 범위내에서 보호하고자 하는 목적하는 곡물은, 예를 들면, 다음과 같은 식물 종을 포함한다: 시리얼(밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수, 수수 및 관련 종); 비트(당 비트 및 마초 비트); 배꼴열매, 석과 및 유과(사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은딸기); 레몬 식물(콩, 렌즈콩, 완두콩, 대두); 오일 식물(평지씨, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기씨, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩, 땅콩); 표주박(매로우, 오이, 멜론); 섬유 식물(면, 아마, 대마, 황마); 감귤류 과일(오렌지, 레몬, 그레이프프루트, 맨더린); 야채(시금치, 레티스, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 로라세아(lauracea)(아보카도, 계피, 장뇌) 및 식물, 예를 들면, 담배, 너트, 커피, 사탕수수 줄기, 홍차, 후추, 덩굴, 홉, 바나나 및 천연 고무 식물, 및 관상 식물.
화학식 I의 화합물은 일반적으로 조성물 형태로 사용되며, 기타 활성 성분과 동시에 또는 순차적으로 처리하고자 하는 식물 또는 영역에 살포될 수 있다. 이들 기타 활성 성분은 비료, 미량 원소 공여자 또는 식물 성장에 영향을 주는 기타 제제일 수 있다. 이는 또한 선택적인 제초제 또는 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 살사마귀제(molluscicides) 또는 이들 제제의 다수의 혼합물 및, 경우에 따라, 추가의 담체, 계면활성제 또는 제형 기술에서 통상 사용되는 기타 살포 촉진 보조제를 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 기타 살진균제와 혼합될 수 있으며, 이는 예기치 않은 상승 활성의 몇몇 경우에 생성된다.
특히 바람직한 혼합 성분은 아졸, 예를 들면, 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, S-이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 페푸라졸레이트, 펜코나졸,피리페녹스, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸; 피리미디닐 카비놀, 예를 들면, 안시미돌, 페나리몰, 누아리몰; 2-아미노-피리미딘, 예를 들면, 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰; 모르폴린, 예를 들면, 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민, 트리데모르프; 아닐리노피리미딘, 예를 들면, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐, 피롤, 예를 들면, 펜피클로닐, 플루디옥소닐; 페닐라미드, 예를 들면, 베날락실, 푸랄락실, 메탈락실, R-메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실; 벤즈이미다졸, 예를 들면, 베노밀, 카벤다짐, 데바카브, 푸베리다졸, 티아벤다졸; 디카복시미드, 예를 들면, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 마이클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린; 카복사미드, 예를 들면, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신, 티플루자미드; 구아니딘, 예를 들면, 구아자틴, 도딘, 이미노옥타딘; 스트로빌루린, 예를 들면, 아족시스트로빈, 크레족심-메틸, 메토미노스트로빈, SSF-129, CGA 279202(트리플록시스트로빈), 피콕시스트로빈; 디티오카바메이트, 예를 들면, 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람; N-할로겐메틸티오프탈리미드, 예를 들면, 카프타폴, 카프탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴페트, 톨리플루아니드; Cu 화합물, 예를 들면, 보르도 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 산화제일구리, 만코퍼, 옥신-구리; 니트로페놀 유도체, 예를 들면, 디노카프, 니트로탈-이소프로필; 유기-P 유도체, 예를 들면, 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸; 별종, 예를 들면, AC 382042, 아시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 블라스티시딘-S,퀴노메티오나트, 클로로네브, 클로로탈라로닐, 시목사닐, 디클로론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 펜헥사미드, 펜틴, 페림존, 플루아지남, 플루설파미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, IKF-916, 이프로발리카브, 카수가마이신, 프로파모카브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, RH-7281, RPA 407213, 피라클로스토빈 (BAS 500F), 황, SYP-Z071, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신.
적합한 담체 및 계면활성제는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형 기술에서 일반적으로 사용되는 물질, 예를 들면, 천연 또는 재생 무기물, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료와 상응한다. 이러한 담체 및 첨가제는, 예를 들면, 국제 공개특허공보 제WO 95/30651호에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 하나 이상의 당해 화합물을 포함하는 농약 조성물을 살포하는 바람직한 방법은 군옆에 살포되며(군옆 용도), 살포 빈도 및 비율은 당해 병원균에 의한 감염 위험에 의존한다. 화학식 I의 화합물은 또한 곡물을 활성 성분의 액체 제형으로 주입시키거나 이를 고체 제형으로 피복시킴에 의해 곡물을 시딩(피복)하는 데 살포될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 변형되지 않은 형태로 사용되거나, 바람직하게는 제형 기술에서 통상 사용되는 보조제와 함께 사용되며, 이러한 목적을 위해, 예를 들면, 유화성 농축물, 피복 가능한 페이스트, 직접 분사 가능하거나 희석 가능한 용액, 묽은 유액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 분진, 과립으로, 및 예를 들면, 중합체 물질 속에 캡슐화함에 의해 공지된 방식으로 유리하게 제형화된다. 당해 조성물의특성에 있어서, 분무법, 원자화법, 분진화법, 산란법, 피복법 또는 주입법과 같은 살포 방법은 의도되는 목적 및 효과적인 환경에 따라 선택된다.
유리한 살포 비율은 일반적으로 활성 성분 1g 내지 2kg a.i./ha, 바람직하게는 10g 내지 1kg a.i./ha, 특히 20 내지 750g a.i./ha이다. 시드 드레싱으로서 사용되는 경우, 시드 1kg당 활성 성분 0.001 내지 1.0g/kg의 비율이 유리하게 사용된다.
화학식 I의 화합물(들)(활성 성분(들))을 포함하는 제형, 즉 조성물, 제제 또는 혼합물 및, 경우에 따라, 고체 또는 액체 보조제는, 예를 들면, 균질하게 혼합하고/하거나 활성 성분을 증량제, 예를 들면, 용매, 고체 담체 및, 경우에 따라, 표면 활성 화합물(계면활성제)로 분쇄시킴에 의해 공지된 방식으로 제조된다.
제형 기술에서 통상 사용되는 추가의 계면활성제는 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있거나 관련 기술 문헌에서 밝혀질 수 있다.
농업 조성물은 일반적으로 화학식 I의 화합물 0.01 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 보조제 99.99 내지 1중량%, 바람직하게는 99.9 내지 5중량%, 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 포함한다.
시판 제품이 바람직하게는 농축물로서 제형화될 수 있지만, 최종 사용자는 일반적으로 묽은 제형을 사용한다.
당해 조성물은 또한 추가의 성분, 예를 들면, 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 및 점착제, 뿐만 아니라 비료 또는 특별한 효과를 수득하기 위한 기타 활성성분을 포함할 수 있다.
다음 실시예는 위에 기재한 본 발명을 설명하고자 하는 것이며, 어떠한 방식으로든 이의 범주를 제한하려는 것은 아니다. 온도는 ℃이다.
화학식 I의 화합물의 제조 실시예
실시예 A1.1: (S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드
a) (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란
3급 부틸디페닐클로로실란 76.8ml(300mmol)를 0℃에서 디클로로실란 200ml 중의 4-브로모구아이아콜 40.61g(200mmol) 및 이미다졸 27.23g(400mmol)의 용액에 가하고, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반한다. 용액을 희석시키고, 물 300ml로 추출한다. 잔사를 섬광 크로마토그라피(에틸 아세테이트/헥산 3:97)하여 (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란을 무색 오일로서 수득한다.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.15 (s, 9 H, t-Bu), 3.55 (s, 3 H, OMe), 6.55 (d, 1H, ar), 6.78 (2m, 1H, ar), 6.66 (s, 1H, ar), 7.3-7.5 (m, 6H, ar), 7.65-7.75 (m, 4H, ar).
b) 4-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐-붕산
-78℃에서, THF 600ml 중의 n-BuLi(헥산 중 1.6M, 223.8mmol)를 30분에 걸쳐서 (4-브로모-2-메톡시-페녹시)-3급 부틸-디페닐-실란 89.92g(203.4mmol)의 용액에 가한다. -78℃에서 추가로 30분 후, 트리이소프로필-보레이트 140.9ml(610.4mmol)를 30분에 걸쳐서 가한다. 혼합물을 실온으로 가온시키고, 0℃에서 10% HCl 용액 으로 30분내에 가수분해한다. 수성상을 분리시킨 후, 유기상을 NgSO4로 건조시키고, 에틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합물로부터 결정화한다. 4-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐-붕산을 담황색 고체로서 분리시킨다(융점: 193-196℃).
c) 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민
THF 140ml 및 H2O 80ml 중의 4-(3급부틸-디페닐-실라닐옥시)-3-메톡시-페닐-붕산 17.89g(44.0mmol), 2-요오드아닐린 6.89g(31.45mmol), K2CO317.4g(125.8mmol) 및 Pd(OAC)2425mg(6mol%)의 용액을 20시간 동안 환류시킨다. 냉각시킨 후, 혼합물을 셀 라이트로 여과하고, 농축시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시키고, 물로 세척한다. 건조시키고(MgSO4) 증발시킨 후, 잔사를 섬광-크로마토그라피한다(에틸 아세테이트/헥산 1:9). 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민을 무색 오일로서 분리시킨다. 1 H-NMR(CDCl 3 , 300 MHz):1.15 (s, 9H, t-Bu), 3.55 (s, 3H, OMe), 6.6-6.9 (m, 5H, ar), 7.05-7.15 (m, 2H. ar), 7.30-7.50 (m, 6H, ar), 7.75 (m, 4H, ar).
d) (2S)-N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드
디클로로메탄 20ml 중의 (2S)-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르산 2.57g(12.3mmol), 피리딘 1.0ml(12.3mmol) 및 시안플루오라이드(2,4,6-트리플루오르-1,3,5-트리아진) 0.34ml(4.1mmol)의 용액을 질소 대기하에 실온에서 3시간 동안 교반한다. 수성 추출 후, 유기상을 MgSO4로 건조시키고, 증발시킨다. 조악한 산 플루오라이드를 디클로로메탄 10ml에 용해시키고, 4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일아민 4.64g(10.23mmol) 및 2,6-디-3급 부틸-4-메틸-피리딘 2.31g(11.25mmol)을 가한다. 용액을질소 대기하에 실온에서 20시간 동안 교반한다. 통상의 후처리한 후, 조생성물을 섬광 크로마토그라피(에틸 아세테이트/헥산 3:7)하여 (2S)-N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드를 황색 발포체로서 수득한다. 1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz):0.8-1.0 (dd, 6H, 2Me), 1.15 (s, 9H, t-Bu), 1.35 (t, 3H, Me), 1.9 (m, 1H, CH), 2.90, (dd, 2H, CH2), 3.55 (m, 1H, CH), 3.60 (s, 3H, OMe), 4.92 (d, 1H), 6.50-6.70 (m, 3H), 7.10-7.30 (m, 2H), 7.30-7.5 (m, 8H), 7.75 (m, 4H), 8.1 (d, 1H).
e) (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드
THF 30ml 중의 (2S)-N-[4'-(3급 부틸-디페닐-실라닐옥시)-3'-메톡시-비페닐-2-일]-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드 4.14g(6.42mmol) 및 테트라부틸-암모늄 플루오라이드 4.19g(0 내지 16.05mmol)의 용액을 실온에서 18시간 동안 교반한다. 물/에틸 아세테이트로 추출하고 유기상을 증발시킨 후, 잔사를 섬광-크로마토그라피한다(에틸 아세테이트/헥산 4:6). (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드를 황색 발포체로서 분리시킨다.1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHZ):0.85-1.05 (dd, 6H, 2Me), 1.35 (t, 3H, Me), 1.9 (m, 1H, CH), 2.90, (q, 2H, CH2), 3.61 (m, 1H, CH), 3.92 (s, 3H, OMe), 5.00 (d, 1H), 5.80 (s, 1H), 6.70 (m, 2H), 7.00-7.10 (m, 1H), 7.15-7.30 (m, 2H), 7.45 (m, 1H), 7.62 (s, 1H), 8.27 (d, 1H).
f)아세토니트릴 20ml 중의 (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(4'-하이드록시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드 610mg(1.5mmol), K2CO3311mg(2.25mmol) 및 프로파길 브로마이드 0.8ml(10.66mmol)의 용액을 30분 동안 환류시켜 가열한다. 농상의 후처리한 후, 생성물을 섬광-크로마토그라피(에틸 아세테이트/헥산 4:6)하여 (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드를 황색 고체로서 수득한다(융점: 97-103℃).
위에 기재한 실시예 A1.1에 따라 표 A1a 내지 A1e의 화합물을 수득한다.
실시예 A1.1에 따라, 표 A2에 기재한 위의 화합물을 수득한다.
실시예 A1.1에 따라, 표 A3에 기재한 위의 화합물을 수득한다.
실시예 A1.2:(2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드
a) 트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀
톨루엔 200ml 중의 4-하이드록시-3-메톡시-ß-니트로스티렌 50g(0.25mol) 및 하이드로신논 1.0g(9.1mmol)의 용액을 -78℃로 냉각시키고, 1,3-부타디엔 55g(1.02mol)을 가한다. 혼합물을 오토글레이브로 옮기고, +130℃에서 4일 동안 교반한다. 후속적으로, 톨루엔을 진공하에 증발시킨다. 암갈색 오일을 에탄올로부터 결정화함에 의해 정제하여 트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀을 수득한다.1 H-NMR [CDCl 3 , 300 MHz):2.28-2.83 (m, 4H, CH2), 3.34 (td, 1H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 4.89 (td, 1H), 5.53 (s, 1H, OH), 5.71-5.84 (m, 2H, CH=CH), 6.69 (d, 1H, ar), 6.73 (dd, 1H, ar), 6.85 (d, 1H, ar).
b) 트랜스-2-메톡시-4-(2-니트로-사이클로헥실)-페놀
트랜스-2-메톡시-4-(6-니트로-사이클로헥스-3-에닐)-페놀(8.4g, 33.7mmol)을 메탄올 300ml에 용해시키고, 10% Pd/C 500mg을 가한다. 혼합물을 실온에서 6시간 동안 수소화한다. 혼합물을 셀 라이트로 여과하고, 진공하에 여액을 증발시켜 트랜스-2-메톡시-4-(2-니트로-사이클로헥실)-페놀을 담황색 고체로서 수득한다.1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz):1.40-2.40 (m, 8H, CH2), 3.05 (td, 1H), 3.85 (s, 3H, OCH3), 4.62 (td, 1H),] 6.65 (d, 1H, ar), 6.69 (dd, 1H, ar), 6.83 (d, 1H, ar).
c) 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀
트랜스-2-메톡시-4-(2-니트로-사이클로헥실)-페놀(8.5g, 33.8mmol)을 메탄올 300ml에 용해시킨다. 이 혼합물에 격렬하게 교반하면서 8시간에 걸쳐서 하이드라진 수화물 7ml 및 라니-니켈 2.5g을 가한다. 첨가의 완결시에, 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한다. 혼합물을 여과하고, 진공하에 용매를 증발시켜 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀을 담황색 고체로서 수득한다.1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz):1.20-2.10 (m, 8H, CH2), 2.17 (td, 1H), 2.77 (td, 1H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 6.72 (d, 1H, ar), 6.79 (dd, 1H, ar), 6.89 (d, 1H, ar).
d) (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드
N,N-디메틸포름아미드 20ml 중의 N-에틸설포닐-L-발린(1.3g, 6.2mmol, 트랜스-4-(2-아미노-사이클로헥실)-2-메톡시-페놀 (1.23g, 5.6mmol) 및 N, N-디이소프로필에틸아민(0.76g, 5.9mmol)의 교반된 용액에 벤조트리아졸-1-일옥시-트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트 2.6g(5.9mmol)을 조금씩 가한다. 반응 혼합물을 대기 온도에서 약 2시간 동안 교반하고, 후속적으로 포화 염화나트륨 수용액 150ml에 부어 넣는다. 혼합물을 2개의 에틸 아세테이트 분획 150ml로 추출한다. 추출물을 감압하에 농축시켜 잔사를 수득하고, 이를 용출물로서 1:1 에틸 아세테이트/i-헥산으로 실리카 겔에서 칼럼 크로마토그라피하여 (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드를 수득한다.1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz):0.79 (d, 3H, CH3), 0.92 (d, 3H, CH3), 1. 10 (t, 3H, CH3), 1.20-2.88 (m, 12H), 3.38 (dd, 1H), 3.87 (s, 3H, OCH3), 3.98-4.15 (m, 1H), 4.95 (d, 1H), 5.42 (d, 1H), 6.62-6.81 (m, 3H, ar).
e) 메탄올 16ml 중의 (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(4-하이드록시-3-메톡시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드(1.0g, 2.43mmol), 프로파길 브로마이드(0.42g, 3.6mmol) 및 나트륨 메톡사이드 1M 용액 4.6ml의 용액을 3시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 포화 염화나트륨 수용액 30ml에 부어 넣는다. 혼합물을 2개의 에틸 아세테이트 분획 100ml로 추출하고, 추출물을 감압하에 잔사로 농축시킨 다음, 이를 용출물로서 1:1 에틸 아세테이트/i-헥산으로 실리카 겔에서 칼럼 크로마토그라피하여 (2S)-2-에탄-설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드를 수득한다.1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz):0.78 (d, 3H, CH3), 0.93 (d, 3H, CH3), 1.10 (t, 3H, CH3), 1.21-2.00 (m, 8H), 2.12 (분리, 1H), 2.24 (dq, 1H), 2.37 (td, 1H), 2.40 (dq, 1 H), 2.51 (t, 1H, C≡CH), 3.29 (dd, 1H), 3.86 (s, 3H, OCH3), 4.12 (m, 1H), 4.72 (d, 2H, CH2C≡C), 4.80 (d, 1H), 5.40 (d, 1H), 6.72 (dd, 1H, ar), 6.77 (d, 1H, ar), 6.92 (d, 1H, ar).
실시예 A 1.2에 따라, 표 A4에 기재한 위의 화합물을 수득한다.
표 1:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.1의 화합물
표 2:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.2의 화합물
표 3:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.3의 화합물
표 4:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.4의 화합물
표 5:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.5의 화합물
표 6:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.6의 화합물
표 7:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.7의화합물
표 8:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.8의 화합물
표 9:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.9의 화합물
표 10:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.10의 화합물
표 11:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.11의화합물
표 12:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.12의 화합물
표 13:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.13의 화합물
표 14:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.14의 화합물
표 15:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.15의화합물
표 16:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.16의 화합물
표 17:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.17의 화합물
표 18:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.18의 화합물
표 19:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.19의화합물
표 20:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.20의 화합물
표 21:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.21의 화합물
표 22:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.22의 화합물
표 23:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.23의화합물
표 24:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.24의 화합물
표 25:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.25의 화합물
표 26:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.26의 화합물
표 27:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.27의화합물
표 28:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.28의 화합물
표 29:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.29의 화합물
표 30:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.30의 화합물
표 31:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.31의화합물
표 32:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.32의 화합물
표 33:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.33의 화합물
표 34:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.34의 화합물
표 35:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.35의화합물
표 36:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.36의 화합물
표 37:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.37의 화합물
표 38:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.38의 화합물
표 39:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.39의화합물
표 40:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.40의 화합물
표 41:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.41의 화합물
표 42:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.42의 화합물
표 43:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.43의 화합물
표 44:그룹 R1, R4, R5및 R5의 조합이 표 A의 각각의 줄에 상응하는 화학식 1.44의 화합물
제형은, 예를 들면, 국제 공개특허공보 ㅉWO 95/30651호에 기재되어 있는 바와 상응하게 제조될 수 있다.
생물학적 실시예
D-1: 덩굴에서 플라스모파라 비티콜라(솜털형 곰팡이)에 대한 작용
5주령의 포도 묘목 cv. 구테델(Gutedel)을 분무실에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포한 지 1일 후, 포도 식물을 시험 식물의 낮은 잎 측면에 포자낭 현탁액(4 x 104포자낭/ml)을 분무시켜 접종한다. 그린하우스에서 +21℃ 및 95%r.h.에서 6일 동안 접종한 후, 질병 발생을 평가한다. 표 1 내지 44의 화합물은 덩굴에서 플라스모파라 비티콜라에 대한 살진균 작용이 우수하다. 200ppm에서 화합물 1.087, 1.094, 1.095, 1.100, 1.107, 1.110, 1.117, 1.126, 1.127, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.093, 12.095, 12.123, 12.127, 12.177 및 12.181은 당해 시험에서 진균 감염을 80% 이상까지 억제하는 반면, 동일한 조건하에 미처리된 대조용 식물은 80% 넘게 식물병리학적 진균에 감염된다.
D-2: 토마토 식물에서 피토프토라(늦은 충해)에 대한 작용
3주령의 토마토 식물 cv. 로터 그놈(Roter Gnom)을 분무실에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포한 지 2일 후, 식물을 시험 식물에 포자낭 현탁액(2 x 104포자낭/ml)을 분무시켜 접종한다. 성장실에서 +18℃ 및 95% r.h.에서 4일 동안 접종한 후, 질병 발생을 평가한다. 표 1 내지 44의 화합물은 진균 감염에 대한 효과가 장기간 지속된다. 200ppm에서 화합물 1.087, 1.094, 1.095, 1.100, 1.107, 1.110, 1.117, 1.126, 1.127, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.093, 12.095, 12.123, 12.127, 12.177 및 12.181은 당해 시험에서 진균 감염을 80% 이상까지 억제하는 반면, 동일한 조건하에 미처리된 대조용 식물은 80% 넘게 식물병리학적 진균에 감염된다.
D-3: 감자 식물에서 피토프토라(늦은 충해)에 대한 작용
5주령의 감자 식물 cv. 빈트제(Bintje)를 분무실에서 제형화된 시험 화합물로 처리한다. 살포한 지 2일 후, 식물을 시험 식물에 포자낭 현탁액(14 x 104포자낭/ml)을 분무시켜 접종한다. 성장실에서 +18℃ 및 95% r.h.에서 4일 동안 접종한 후, 질병 발생을 평가한다. 진균 감염은 표 1 내지 44의 화합물에 효과적으로 억제된다. 200ppm에서 화합물 1.107, 1.126, 1.127, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.127 및 12.181은 당해 시험에서 진균 감염을 80% 이상까지 억제하는 반면, 동일한 조건하에 미처리된 대조용 식물은 80% 넘게 식물병리학적 진균에 감염된다.

Claims (18)

  1. 화학식 I의 Ν-비스아릴- 및 Ν-아릴-사이클로알킬리데닐-α-설핀- 및 α-설폰아미노산 아미드, 이의 광학 이성체 및 당해 이성체의 혼합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    n은 0 또는 1의 수이고,
    R1은 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C3-C8사이클로알킬, 시아노, C1-C6알콕시카보닐, C3-C6알케닐옥시카보닐 또는 C3-C6알키닐옥시카보닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬; 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이고;
    R2및 R3은 각각 독립적으로 수소; C1-C8알킬; 하이드록시, 머캅토, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 헤테로아릴이거나; 2개의 그룹 R2및 R3은, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 3 내지 8원 탄화수소 환을 형성하고;
    A는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 C3-C8-사이클로알킬리덴, 임의로 치환된 페닐리덴, 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클리덴 브릿지이고,
    R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이고,
    R6은 수소; 트리-C1-C4알킬-실릴; 디-C1-C4알킬-페닐실릴; C1-C4알킬-디페닐실릴; 트리페닐실릴; 임의로 치환된 알킬; 임의로 치환된 알케닐 또는 임의로 치환된 알키닐이다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4알킬설포닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R2가 수소이고, R3이 C1-C8알킬; 하이드록시, C1-C4알콕시,머캅토 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; 또는 C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬이거나, 페닐; 또는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유하는 1 또는 2개의 5 또는 6원 환에 의해 형성된 나프틸 또는 헤테로아릴(여기서, 각각의 방향족 환은 임의로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노에 의해 일치환 또는 다치환된다(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노에 의해 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다))인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A가 인접 환원 탄소원자에 의해 분자의 잔기에 결합된, 바람직하게는 임의로 치환된 1, 2-페닐렌으로부터 선택된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 카보사이클 또는 헤테로사이클; 임의로 치환된 2, 3-피리디닐리덴; 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴; 임의로 치환된 2,3-티오페닐리덴; 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴; 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴; 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R4가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R5가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 벤질; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이거나;
    그룹 -CR7R8-C≡C-B[여기서, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]이거나;
    그룹 -CR7R8-CR9R10-X-B[여기서, R7, R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이다]인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, n이 0 또는 1이고, R1이 C1-C12알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 C1-C4알킬설포닐에 의해 치환된 C1-C12알킬; C2-C12알케닐; C2-C12알키닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 이들은 함께 테트라- 또는 펜타-메틸렌이다)이고, R2가 수소이고, R3이 C1-C8알킬; 하이드록시, C1-C4알콕시, 머캅토 또는 C1-C4알킬티오에 의해 치환된 C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬이거나, 페닐; 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유하는 1 또는 2개의 5 또는 6원 환에 의해 형성된 나프틸 또는 헤테로아릴(여기서, 각각의 방향족 환은 임의로 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬옥시, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알카노일, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 일치환 또는 다치환된다); 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시 또는 아미노이고, A가 인접 환원 탄소원자에 의해 분자의 잔기에 결합된 임의로 치환된 포화 또는 불포화 카보사이클 또는 헤테로사이클이고, R4가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이고, R5가 수소; C1-C8알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C3-C8사이클로알킬; C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬; C1-C8알킬티오; C1-C8알킬설포닐; C1-C8알콕시; C3-C8알케닐옥시; C3-C8알키닐옥시; C3-C8사이클로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C3-C8알케닐옥시카보닐; C3-C8알키닐옥시카보닐; C1-C8알카노일; C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다); 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노이고, R6이 수소; C1-C10알킬; C3-C10알케닐; C3-C10알키닐; C1-C10할로알킬; C3-C10할로알케닐; C3-C10할로알키닐; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알케닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알키닐옥시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 벤질; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시; 또는 아미노; 그룹 -CR7R8-C≡C-B[여기서, R7및 R8은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노; 또는 그룹 -CR7R8-CR9R10-X-B[여기서, R7, R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 -O-, -S- 또는 -NR13-(여기서, R13은 수소 또는 C1-C4알킬이다)이고, B는 C3-C8사이클로알킬; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐, C1-C8알콕시, C3-C8알케닐옥시, C3-C8알키닐옥시, C3-C8사이클로알콕시, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐옥시카보닐, C1-C8알카노일, C1-C8디알킬아미노 또는 C1-C8알킬아미노(여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 잔기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있다)에 의해 치환된 페닐; 카복실; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노; 하이드록시 또는 아미노인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, n이 1이고, R1이 C1-C12알킬, C2-C12알케닐; C1-C12할로알킬 또는 그룹 NR11R12(여기서, R11및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이다)이고, R2가 수소이고, R3이 C1-C4알킬; C3-C4-알케닐; 사이클로프로필 또는 페닐, 나프틸, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 벤조티에닐, 벤즈티아졸릴, 신놀릴, 피라졸릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴 또는 피롤릴(여기서, 각각의 방향족 환은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된다)이고, A가 임의로 치환된 1,2-페닐렌; 임의로 치환된 2,3-피리디닐리덴; 임의로 치환된 3,4-피리디닐리덴; 임의로 치환된 2,3-티오페닐리덴; 임의로 치환된 4,5-티아졸리닐리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 임의로 치환된 1,2-사이클로펜틸리덴; 임의로 치환된 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 임의로 치환된 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소; C1-C8알킬; C1-C8할로알킬; C2-C8알케닐; C2-C8알키닐; C1-C8알킬티오; C1-C8할로알킬티오; C1-C8알콕시; C1-C8할로알콕시; C1-C8알콕시-C1-C4알킬; C1-C8알콕시카보닐; C1-C8알카노일; 포밀; 할로겐; 니트로; 시아노 또는 하이드록시이고, R5가 수소; C1-C4알킬; C1-C4할로알킬; C1-C4알콕시; C1-C4알콕시카보닐; C1-C4알카노일; 포밀; 할로겐; 시아노 또는 하이드록시이고, R6이 수소; C1-C8알킬; C3-C8알케닐; C3-C8알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시, C1-C8할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 페닐이다)인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, n이 1이고, R1이 C1-C4알킬, C2-C4알케닐; C1-C4할로알킬 또는 C1-C2디알킬아미노이고, R2가 수소이고, R3이 C3-C4알킬; 알릴; 사이클로프로필; 페닐, 또는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C3-C8사이클로알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알콕시카보닐, C1-C8할로알킬, C1-C8할로알콕시, C1-C8할로알킬티오, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환된 페닐이고, A가 각각 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 1,2-페닐렌; 2,3-피리디닐리덴; 3,4-피리디닐리덴 또는 2,3-티오페닐리덴; 또는 각각 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 1,2-사이클로헥실리덴; 1,2-사이클로펜틸리덴; 3,4-테트라하이드로푸라닐리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가 수소; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; C1-C4할로알콕시 또는 할로겐이고; R5가 수소; C1-C4알킬; 할로겐 또는 시아노이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬; C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다)인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, n이 1이고, R1이 C1-C4알킬, 비닐; C1-C4할로알킬 또는 디메틸아미노이고; R2가 수소이고, R3이 2-프로필; 페닐; C1-C4알킬페닐 또는 할로페닐이고, A가 1,2-페닐렌; 1,2-사이클로헥실리덴 또는 1,2-사이클로프로필리덴이고, R4가수소; 메톡시 또는 에톡시이고, R5가 수소이고, R6이 C1-C6알킬; C3-C6알케닐; C3-C6알키닐; C1-C6알콕시-C1-C4알킬; C3-C6알케닐옥시-C1-C4알킬; C3-C6알키닐옥시-C1-C4알킬; 벤질; C1-C4알킬, C1-C8할로알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 벤질; 그룹 -CH2-C≡C-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다); 또는 그룹 -CH2-CH2-O-B(여기서, B는 C3-C6사이클로알킬, 페닐, 또는 C1-C8알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다)인 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-메탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(3'-메톡시-4'-프로프-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-에탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-N-(3',4'-디메톡시-비페닐-2-일)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-메탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(3'-메톡시-4'-펜트-2-이닐옥시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-2-메탄설포닐아미노-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-(4'-에톡시-3'-메톡시-비페닐-2-일)-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-메탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-프로프-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-메탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드,
    (2S)-2-에탄설포닐아미노-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드 및
    (2S)-2-{[(디메틸아미노)-설포닐]-아미노}-N-[트랜스-2-(3-메톡시-4-펜트-2-이닐옥시-페닐)-사이클로헥실]-3-메틸-부티르아미드를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  14. a) 화학식 II의 아미노산 또는 화학식 II의 아미노산의 카복실 활성화된 유도체를 화학식 III의 아민과 반응시키거나,
    b) 화학식 V의 아미노산 유도체를 화학식 IV의 설포닐 할라이드 또는 설피닐 할라이드와 반응시키거나,
    c) 화학식 I'의 페놀을 화학식 VI의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 제조방법.
    화학식 I'
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    화학식 V
    화학식 VI
    Y-R6
    위의 화학식 I', II, III, IV, V 및 VI에서,
    A, R1, n, R2, R3, R4, R5및 R6은 화학식 I에 대해 정의한 바와 같으나, 화학식 VI에서 R6이 수소는 아니고,
    X는 할라이드, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고,
    Y는 이탈 그룹, 예를 들면, 할라이드(예: 클로라이드 또는 브로마이드) 또는 설폰산 에스테르(예: 토실레이트, 메실레이트 또는 트리플레이트)이다.
  15. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물과 적합한 담체를 포함하는, 식물병리학적 미생물의 억제 및 보호용 조성물.
  16. 식물병리학적 미생물에 의한 감염에 대한 식물의 보호에 있어서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
  17. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화학식 I의 화합물을 식물, 식물의 부분 또는 이들의 서식지에 살포함을 포함하여, 식물병리학적 미생물, 바람직하게는 진균류에 의한 농작물의 감염을 억제 및 보호하는 방법.
  18. 화학식 III''의 화합물.
    위의 화학식 III''에서,
    R4, R5및 R6은 트랜스-2-(3,4,5-트리메톡시페닐)-사이클로헥실아민인 경우를 제외하고는, 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
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