MXPA03011800A - Nuevas amidas de acido n-bisaril-n-aril-cicloalquilidenil-alfa-sulfin- y alfa-sulfonamino. - Google Patents

Nuevas amidas de acido n-bisaril-n-aril-cicloalquilidenil-alfa-sulfin- y alfa-sulfonamino.

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Abstract

La invencion se refiere a nuevas amidas de acido n-bisaril- y n-aril-cicloalquilidenil-a-sulfin- y a-sulfonamino pesticidamente activas de formula general I, que incluyen los isomeros opticos de las mismas y mezclas de tales isomeros, en donde n es un numero de cero a uno; R1 es alquilo de 1 a 12 atomos de carbono; alquilo de 1 a 12 atomos de carbono sustituido con alcoxi de 1 a 4 atomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 atomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 atomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono, ciano, alcoxicarbonilo de 1 a 6 atomos de carbono, alcoxicarbonilo de 3 a 6 atomos de carbono, alqueniloxicarbonilo de 3 a 6 atomos de carbono o alquiniloxicarbonilo de 3 a 6 atomos de carbono; alquenilo de 2 a 12 atomos de carbono; alquinilo de 2 a 12 atomos de carbono; haloalquilo de 1 a 12 atomos de carbono; o un grupo NR11R12 en donde R11 y R12 son cada uno independientemente entre si alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, o juntos son tetra- o penta-metileno; R2 y R3 son cada uno independientemente hidrogeno; alquilo de 1 a 8 atomos de carbono; alquilo de 1 a 8 atomos de carbono sustituido con hidroxi, mercapto, alcoxi de 1 a 4 atomos de carbono o alquiltio de 1 a 4 atomos de carbono; alquenilo de 3 a 8 atomos de carbono; alquinilo de 3 a 8 atomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 8 atomos de carbono-alquilo de 1 a 4 atomos de carbono; arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido; o dos grupos R2 y R3 juntos con el atomo de carbono al cual estan unidos forman un anillo de hidrocarburo de tres- a ocho-miembros; A es un cicloalquilideno de 3 a 8 atomos de carbono saturado o insaturado opcionalmente sustituido; fenilideno opcionalmente sustituido o un puente heterociclilideno saturado o insaturado opcionalmente sustituido, R4 y R5 son cada uno independientemente hidrogeno o un radical organico, y R6 es hidrogeno; tri-alquil C1-4-silil; dialquil C1-4-fenisilil; alquil C1-C4-difenilsilil; tri-fenilsilil; alquilo opcionalmente sustituido; alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido. Los nuevos compuestos poseen propiedades que protegen las plantas y son adecuados para proteger plantas contra infestaciones por microorganismos fitopatogenicos. (ver formula).

Description

NUEVAS AMIDAS DE ACIDO N-BISARIL- Y N-ARIL-CICLOALQUILIDENIL- ALFA-SULPIN- Y ALFA-SULFONAMINO Descripción de la invención La presente invención se relaciona con nuevas amidas de ácido N-bisaril- y N-aril-cicloalquilidenil-a-sulfn- y a-sulfonamino de la fórmula I a continuación. Se relaciona con la preparación de esas sustancias y con composiciones agroquimicas que comprenden por lo menos uno de esos compuestos como ingrediente activo. La invención se relaciona además con la preparación de las composiciones y con el uso de los compuestos o de las composiciones en el control o prevención de la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos , especialmente hongos. La invención se relaciona con amidas de ácido N-bisaril-y N-aril-cicloalquilidenil-Oí-suIfin- y a-sulfonamino de la fórmula general I incluyendo los isómeros ópticos de las mismas y mezclas de los isómeros, en donde n es un número cero o uno; Ri es alquilo C1-C12 ; alquilo C1-C12 sustituido con alcoxi C1-C4 , alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3- Ref . No. : 152582 C8, ciano, alcoxicarbonilo alqueniloxicarbonilo C3-C6, o alquiniloxicarbonilo C3-C6; alquenilo C2-C12; alquinilo C2-C12; haloalquilo Ca-Ci2; o un grupo RnRi2 en donde Rlx y R12 es cada uno de manera independiente del otro alquilo d-C6, o juntos son tetra- o penta-metileno; R2 y R3 es cada uno de manera independiente hidrógeno, alquilo Ci-C3/ alquilo Ci-C8 sustituido con hidroxi, mercapto, alcoxi C1-C4 o alquiltio C1-C4; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; arilo opcionalmente sustituido; heteroarilo opcionalmente sustituido; o los dos grupos R2 y R3 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo hidrocarburo de tres a ocho miembros ; A es un cicloalquilideno C3-C8 saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, fenilídeno opcionalmente sustituido o puente heterociclilideno saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, R4 y R5 es cada uno de manera independiente hidrógeno o un radical orgánico, y 6 es hidrógeno; tri-alquilo Ci-C4-sililo; di-alquilo Ci-C-fenilsililo; alquilo Ci-C4-difenilsililo; trifenilsililo; alquilo opcionalmente sustituido; alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido. En las definiciones- proporcionadas anteriormente, arilo incluye anillos hidrocarburos aromáticos como fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo; feniio es preferido. Heteroarilo representa sistemas de anillos aromáticos que comprenden sistemas mono, bi o tricíclicos que están formados por 1 ó 2 anillos condensados de cinco a seis miembros, en donde está presente por lo menos un átomo de oxígeo . nitrógeno o azufre como un miembro de anillo. Típicamente heteroarilo comprende 1 a 4 heteroátomos idénticos o diferentes, seleccionados entre nitrógeno, oxigeno y azufre, en donde el número de átomos de oxígeno y de azufre normalmente no excede uno. Ejemplos son furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo , oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazoilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenílo, benzofuranilo , benzimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolílo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo , quinazolinilo, cinolinilo y naftiridinilo_ Los grupos arilo y heteroarilo mencionados anteriormente pueden portar uno o más sustituyentes idénticos o diferentes. Normalmente no están presentes más de tres sustituyentes al mismo tiempo. Ejemplos de sustituyentes de grupos arilo o heteroarilo son: alquilo, alquenilo, alquinilo, Gicloalquilo , cicloalquilalquilo, feniio y fenil-alquilo, siendo posible a su vez que todos los grupos mencionados precedentemente porten uno o más átomos halógeno idénticos o diferentes; alcoxi; algueniloxi ; alquiniloxi ; alcoxialquilo haloalcoxi ; alquiltio; haloalquiltio , aiquilsulfonilo; formilo; alcanoilo; 'hidroxi; halógeno; ciano; nitro; amino; alquilamino; dialquilamino; carboxilo; alcoxicarbonilo; alqueniloxicarbonilo ; alquiniloxicarbonilo . En las definiciones anteriores, "halógeno" o el prefi o "halo" incluye flúor cloro, bromo y yodo. Los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo pueden ser de cadena recta o ramificada. Esto se aplica también a las partes alquilo, alquenilo o alquinilo de otros grupos que contienen alquilo, alquenilo o alquinilo. El radical orgánico en R4 y R5 indica que prácticamente todos los sustituyentes utilizados en el arte de la química orgánica pueden colocarse en la posición indicada en el miembro de puente fenileno. Sin embargo, son preferidos los radicales más frecuentemente utilizados, como alquilo Ci-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio CX-CB; aiquilsulfonilo x-Ca; alcoxi Ci-C8; alqueniloxi C3-C3; alquiniloxi C3-C8; cicioalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alquilo Cx-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-Cs-; alcanoilo Ci-C8; dialquilamino Ci-Ce; alquilamino Ci-Cs; en donde en cada uno de los radicales anteriores, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo, halógeno; nitro; cieno; hidroxi o amino. Según el número de átomos de carbono mencionado, se entiende que alquilo por sí mismo o como parte de otro sustituyente es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo y los isómeros de los mismos, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, ter-butilo o sec-butilo, isopentilo, o ter-pentilo. Cicloalquilo es, según el número de átomos · de carbono mencionado, ciciopropilo , ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Según el número de átomos de . carbono mencionado, se entiende que alquenilo como un grupo o como un elemento estructural de otros grupos es, por ejemplo, etenilo, alilo, 1-propenilo, buten-2-ilo, buten-3-ilo, penten-l-ilo, penten-3-ilo, hexen-l-ilo, 4-metil-3 -pentenilo ó 4-metil-3-hexenilo. Alquinilo como un grupo o como un elemento estructural de otros grupos es, por ejemplo, etinilo, propin-l-ilo, propin-2-ilo, butin-l-ilo, butin-2-ilo, 1-metíl-2-butinilO/ hexin-l-ilo, l-etil-2-butinilo, u octin-l-ilo. Un grupo haloalquilo puede contener uno o más átomos de halógeno (idénticos o diferentes), y por ejemplo, puede representar CHC12, CH2F, CC13, CH2C1, CHF2, CF3, CH2CH2BR, C2C15, C2F5, CH2BR, CHC1BR, CF3CH2, etc. Cuando R2 y R3 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo hidrocarburo, el anillo corresponde a ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano o ciclobutano . ' El miembro puente A representa un grupo cíclico bivalente (cicloalquilideno C3-C8 opcionalmente sustituido, saturado o insaturado, fenilideno opcionalmente sustituido, o heterociclilideno opcionalmente sustituido, saturado o insaturado) que comprende por lo menos dos átomos de carbono como miembros de anillo que funcionan como los miembros de anillo conectores al resto de la molécula. El puente bivalente cíclico enlazado por medio · de dos átomos de carbono es o bien un anillo hidrocarburo o un anillo heterocíclico que contiene uno a tres heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno o azufre, y cuyo miembro de anillo puede ser de carácter saturado, insaturado o aromático, y opcionalmente puede portar uno a tres sustituyentes que se seleccionan de manera independiente entre sí, entre halógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-CS/ haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C6-carbonilo, nitro o ciano. Ejemplos típicos del puente cíclico bivalente son ciclo propilideno, ciclopentilideno, ciclopentenilideno, ciclohexilideno, ciclohexenilideno, ciclohexadienilideno, biciclohexilideno, cicloheptanilideno , bicicloheptilideno, norbonanilideno, norbonenilideno, fenilideno, naftilideno, tetrahidrofuranilideno, tetrahidrotienilideno, pirrolidinilideno, pirazolidinilideno, triazolinilideno, tiazolidinilideno, isotazolidinilideno, oxazolidinilideno, isoxazolidinilideno, piperidinilideno, piperazinilideno, morfolinilideno, furanilideno, tienilideno, pirrolilideno, pirazolilideno, triazolilideno, tiazolilideno, oxazolilideno, isotazolilideno, isoxazolilideno, oxadíazolilideno, tiadiazolilídeno, piridinílídeno, triazinilideno, o pirimidinilideno . Los miembros preferidos de este grupo son aquéllos en donde los dos átomos de carbono de enlace tienen posiciones adyacentes en el miembro de puente cíclico. Sin embargo, también la notable actividad fungicida está asociada con otros miembros A de puente cíclico enlazados a carbono. Ejemplos no limitativos de ? son los siguientes : ?·?·?·^·?·?·£·?- p— ~ft-p--Q-#-ff ¦ - 8 - - 9- Las realizaciones aún más preferidas del puente cícli Dentro de la definición de R6, los alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido abarcan alquilo Ci-Ci0; alquenilo C3-C10; alquinilo C3-C10 haloalquilo Ci-C10/ haloalquenilo C3-Cío; haloalquxnilo C3-C10, bencilo opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2~C8, cicioalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4, alquiltio C!-C8, alquilsuifonilo Ci-C8, alcoxi C;L-C8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ca-C8-alquilo ??- C4, algueniloxi Ci-C8-alquilo Ca-C4, alquiniloxi Ci-C8-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo Cx-C8. alqueniloxicarbonilo C3-C6, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoilo Ci-C8, dialquilamino Ci-C8/ alquilamino Cx-C8 (en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas) ; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; un grupo -CR7R8-C=C-B en donde R7 y R8 son de manera independiente hidrógeno o alquilo C1-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8/ alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8/ cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4, alquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8, álqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C4 , alcoxicarbonilo ¾-08, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanollo Ci-C8, dialquilamino Ci-C8f alquilamino Ci-C8 (en donde las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas)-; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; un grupo -CR7RB-CR9RIO-X-B en donde R7, R8, R9 y R10 son de manera independiente hidrógeno o alquilo C!-C4; X es -O-, -S- o -NRI3- donde R13 es hidrógeno o alquilo Ci-C4; y B es o Jaien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ca-C4 , alquiltio C - Cs , alquilsulfonilo C^-Cg, alcoxi Ci - C8 , alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo C3.-C4, alcoxicarbonilo Cx-Cs, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-Ce, alcanoílo Ci - C8 í dialquilamino Ci-C8, alquilamino Cx - C8 (en donde todos estos grupos que contienen alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenados) ; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino. La presencia de por lo menos un átomo de carbono asimétrico y/o poi lo menos un átomo de azufre oxidado asimétrico en los compuestos de fórmula 1 significa que los compuestos pueden producirse en formas ópticamente isoméricas. Como resultado de la presencia de un posible enlace doble C=C alifático, también puede producirse isomerismo geométrico. La Fórmula 1 tiene la intención de incluir todas esas formas isoméricas posibles y mezclas de las mismas. Los subgrupos preferidos de compuestos de fórmula I son aquéllos en donde n es uno; o Rx es alquilo Ci-C12; alquilo Cx-Ci2 sustituido con alcoxi CJ.-C , alquiltio C1-C4, o alquilsulfonilo C1-C4; alquenilo C2-Ci2; alquinilo C2 -Ci2 ; haloalquilo Cl- Ci2 ; o un grupo RnR12 en donde Rn y R12 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o alquilo Ci-C6, o juntos son tetra- o penta-metileno o Ra es alquilo C1-C12; alquenilo C2-Ci2; haloalquilo Ci-Ci2; o un grupo N nR12 en donde Rax y Ri2 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o alquilo d-C6; o Ri es alquilo Ci-C4; alquenilo C2-C4; haloalquilo Ci-C4; o dialquilamino Ci-C2; o Ri es alquilo Ci-C4; vinilo; haloalquilo Ci-C4 o dimet ilamino ; o R2 es hidrógeno y R3 es alquilo Ca-C8; alquilo C1-C6 sustituido con hidroxi, alcoxi Ci-C , mercapto, o alquiltio Ci~C4; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8," cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ca-C4; o es fenilo; naftilo o heteroarilo formado por 1 ó 2 anillos de cinco o seis miembros que contienen 1 a 4 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre, en donde cada anillo aromático es opcionalmente mono- o polisustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8/ alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo QL-C6, alcoxi CA-C8, alqueniloxi C3-Ca, alquiniloxi C3-C8/ cicloaiquiloxi C3-C8, aiquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Cx-C3, alcanoílo Ci-C8/ alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-Ca, alquiniloxicarbonilo C3-C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas , o con halógeno, nitro, ciano, hidroxi, o amino; o R2 es hidrógeno y R3 es alquilo Ci-C4; alquenilo C3-C4; ciciopropilo o fenilo, naftilo, furilo, tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, benzotienilo, benztiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo, benzimidazolilo o pirrolilo, en donde cada uno de los anillos aromáticos es opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8/ alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Cx-C8, alquiltio Ca-C8, alcoxicarbonilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, haloalcoxi Ci-C8, haloalquiltio Ca-C8, halógeno, nitro o ciano ; o R2 es hidrógeno y R3 es alquilo C3-C4; alilo, ciciopropilo; fenilo o fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Ci-C8, alquiltio Ci-C8, aleoxicarbonilo L_C8, haloalquilo Ci~C8/ haloalcoxi Cx-C8, haloalquiltio Ci-C8, halógeno, nitro o ciano; o R2 es hidrógeno y R3 es 2 -propilo; fenilo; alquilfenilo Ci-C4; o halofenilo; o A es carbociclo o heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, .ligado al resto de la molécula por medio de átomos de carbono de miembro de anillo adyacentes, o A es 1,2-fenileno opcionalmente sustituido; 2,3-piridinilideno opcionalmente sustituido; 3 , -piridinilideno opcionalmente sustituido; 2 , 3 - tiofenilideno opcionalmente .sustituido; 4, 5-tiazolinilideno opcionalmente sustituido, 1, 2-ciclohexilideno opcionalmente sustituido; 1,2-ciciopentilideno opcionalmente sustituido; 3,4-tetrahidrofuranilideno opcionalmente sustituido; ó 1,2-ciclopropilideno opcionalmente sustituido; o A es 1,2-fenileno; 2 , 3-piridinilideno, 3,4-piridinilideno; ó 2.3-tiofenilideno; cada uno opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxicarbonilo Ci-C6, nitro o ciano; o es 1 , 2 - ciclohexil ideno , 1 , 2 -ciclopentilideno ; 3 , 4-tetrahidrofuranilideno; ó 1 , 2 -ciclopropilideno , cada uno opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C6; o A es 1,2-fenileno; 1 , 2 -ciclohexilideno ó 1,2-ciciopropilideno; o R4 es hidrógeno; alquilo L-CS alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio Ci-C8; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi C3-C8; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-Ca-alquilo C1-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C3; alcanoílo Ci-C8; dialquilatuino Cx-Ce; o alquilamino Ca-C8; en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alguinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, o es carboxilo, formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; o 4 es hidrógeno, alquilo Ci-C8; haloalquilo Ci-C8; alquenilo C2-CA; alquinilo C2-C8/- alquiltio QL-CS; haloalquiltio Ci-C3; alcoxi CX-CB; haloalcoxi Ci-C8; alcoxi Ci-CB-alquilo Ci-C4; alcoxicarbonilo Ci-CB; alcanoílo Ci-C8; formilo; halógeno; nitro; ciano ; o hidroxi; o R4 es hidrógeno; alquilo QL-C4; alcoxi Ci-C4; haloalcoxi Ci-C4; o halógeno; o R es hidrógeno; metoxi o etoxi; o R5 es hidrógeno; alquilo QL-CS; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-Ca; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio Ci-C8; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Ci-C8; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-CB; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alquilo -d; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoílo ¾-08 dialquilamino Ci-C8; o alquilamino ^-C^; en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; o es carboxilo: formilo; halógeno:. nitro: ciano; hidroxi; o amino; o R5 es hidrógeno; alquxlo C1-C4; haloalquilo C1-C4; alcoxi Cx-C4; alcoxicarbonilo Ci-C4; alcanoílo Cx-C4; formilo; halógeno, ciano; o hidroxi; o R5 es hidrógeno; alquilo Cx-C4; halógeno; o ciano; o R5 es hidrógeno; o R6 es hidrógeno; alquilo C1-C10; alquenilo C3-Ci0; alquinilo C3-C10; haloalquilo C1-C10; haloalquenilo C3-C10; haloalquinilo ' C3-Cao; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-Cs, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Cx-C4, alquiltio Cx-C8, alquilsulfonilo C -Cg, alcoxi Cx~C8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C , alqueniloxi Cl-C5-alquilo C1-C4, alquiniloxi Ci-C8-alquilo Cx-C4, alcoxicarbonilo Cx-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Cx-C8, díalquilamino Cx-C8i aiquil'amino Cx-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; un grupo -CR7R8=C-C-B en donde R7 y Ra son de manera independiente hidrógeno o alquilo Ci-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C8, aiquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ca-C4, alquiltio Cx-C8, alquilsulfonilo Cx-C8, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-CA, alquiniloxi C3-C8f cicloalcoxi C3-C8, alcoxi C -C8-alquilo Cx-C4, alcoxicarbonilo Cx--C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8/ alcanoílo Cx-C8í díalquilamino Cx-C8, alquilamino Cx-Ca, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; o un grupo' -CR7R8-CR9Rio-X~B en donde R7, 3/ ¾ y Rio son de manera independiente hidrógeno o alquilo Ci-C ; X es -0-, -S- o -NR13- donde R13 es hidrógeno o alquilo Ci-C ; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C3-C8. cicloalquilo C3-C8 cicloalquilo C3-Ca-alquilo Ci-Cj, alquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8í alquiniloxi C3-C8( cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-Ca-alquilo Ci-C4, ' alcoxicarbonilo alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoilo dialquilamino Ci-C8, aiquilamino Ci-C8/ en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo, formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; o R6 es hidrógeno; alquilo Ci-C8; alquenilo C3-CB; alquinilo C3-C8; alcoxi C1.-C6-alquilo Q1.-C4; alqueniloxi C3-C3-alquilo C1-C4; alquiniloxi C3-C3-alquilo CX-C4,- bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ca-C8, alquenilo C2-C8/ alquinilo C2-CB, alquiltio Cx-Cg, alcoxi C^- a, haloalquilo Ci-C8, halógeno, nitro o ci-ano; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-CB, alquiltio L-CS, alcoxi Ci-C8, haloalquilo Ca-C8/ halógeno, nitro o ciano; o un grupo -CH2~CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquiltio Ca-C8/ alcoxi Ci-C8, haloalquilo Ca-C8, halógeno, nitro o ciano; o R6 es alquilo Cl-C6; alquenilo C3-C6; alquinilo C3-Ce; alcoxi Cl-C6-alquilo Ci-C4; alqueniloxi C3-C6-alquilo Cx-C4; alquiniloxi C3-C6-alquilo Ci-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C4; haloalquilo Ci-C8, o halógeno; un grupo -CH2-C=-C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C3, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C3.-C4, o halógeno, o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo x~C8i halógeno; o e es alquilo C -C6; alquenilo C3-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi Ci-C6-alquilo Ca-C4; alqueniloxi C3-C6-alquilo Ci-C4; alquiniloxi C3-C6-alquilo Ci-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo C1-C4; haloalquilo Cx-CBl c halógeno: un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-Cfi, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C4, o halógeno; o un grupo -CH2-CH2-O-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo 0 fenilo sustituido con alquilo L-CS, O halógeno. Otros subgrupos preferidos de los compuestos de fórmula 1 son aquéllos en los cuales 1) n es cero o uno; -y Rx es alquilo C1-C12; alquilo Ci-C12 sustituido con alcoxi Cx-C4/ alquiltio ?!-04, o alquilsulfonilo CX-CÍ; alquenilo C2-Ci2; alquinilo C2-C12; haloalquilo Ca-C12; o un grupo MuRi2 en donde u y R12 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o alquilo Ci-Ce, o juntos son tetra- o penta-metileno; y R2 es hidrógeno y R3 es alquil'o Ci-C8; alquilo Ci-C8 sustituido con hidroxi, alcoxi C1-C , mercapto, o alquiltio C1-C4; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4; o es fenilo; naftilo o heteroarilo formado por 1 ó 2 anillos de cinco o seis miembros que contienen 1 a 4 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre, en donde cada anillo aromático es opcionalmente mono- o polisustituido con alquilo - s, alquenilo C2-C8/ alquinilo C2-C8/ cicloalquilo C3-C3, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C8/ alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8/ cicloalquiloxi C3-C8, alquiltio Ci-CBí alquilsulfonilo Ci-C8, alcanoílo Ci-C8/ alcoxicarbonilo Ci~C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3 —C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-CB, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, o con halógeno, nitro, ciano, hidroxi, o amino; y A es carbociclo o heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, ligado al resto de la molécula por medio de átomos de carbono de miembro de anillo adyacentes; y R4 es hidrógeno; alquilo alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3 -C5-alquilo Ci-C4; alquiltio Ci-C8; alquilsulfonilo C -CB, alcoxi C -Ca; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alguilo Ca-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoilo Ci-C8, dialquilamino Ci-Ca; o alquilamino Cx-Ca; en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas ; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; y R5 es hidrógeno; alquilo Ci-Ci0; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C3; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio Cx-Ce alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Cx-C8; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoílo Ci-C8; dialquilamino Ci-C8; o alquilamino Ci-C8; en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ' ser parcial o completamente halogenadas; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; y R6 es hidrógeno, alquilo Ci-Ci0; alquenilo C3-Ci0; alquinilo C3-Ci0; haloalquilo Ci-Ci0; haloalquenilo C3-Ci0, haloalquinilo C3-Ci0; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci~C4, alquiltio QL-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Cx-Cs, algueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8/ alcoxi Cx-Cg-alquilo Ca-C4, alqueniloxi Cx-Cs-alquilo Ci-C4 alquiniloxi Ci-C8-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Ci-'C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; un grupo -CR7R8-C=C-B en donde R7 y R8 son de manera independiente hidrógeno o alquilo Ci-C ; y B es o bien cicloalquilo C3-C8,. fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4, alquiltio Cx-C8/ alquilsulfonilo Cx-C3, alcoxi Ci-C3, alqueniloxi C3-C8/ alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8/ alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C / alcoxicarbonilo Ca-Ca, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8( alcanoílo Cl-Ca, dialquilamino Cx-Cs, alquilamino Cx-Ca, en donde, a su vez, las porciones alquilo, aiquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; o un grupo -CR7R8-CR9R10-X-B en donde R7, R8, Rs y Rio son de manera independiente hidrógeno o alquilo Ci-C4; X es -0-, -S- o -NR13- donde R13 es hidrógeno o alquilo Ca-C4; -y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, aiguinilo C2-C8, cicloalguilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo C±- ^, alquiltio C!-C8, alquilsulfonilo L-CS, alcoxi ¾-?8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-Ca-alquilo Ci-C4/ alcoxicarbonilo Ci~C8 , alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Cx-C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-Ce, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o ' cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano ; hidroxi o amino; o 2) -n es uno; y ¾ es alquilo Ci-Ci2, aiquenilo C2-Ci2, haloalquilo Ci-C12; o un grupo NRn 12 en donde Ru y R%2 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o alquilo C -C5; y R2 es hidrógeno y R3 es alquilo Ci-C4; alquenilo C3-C4; ciclopropilo o fenilo, naftilo, furilo, tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, benzotienilo, benztiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo, benzimidazolilo o pirrolilo, en donde cada uno de los anillos aromáticos es opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8, alquenilo C2-Ca, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Ci-C3, alquiltio L-CS, alcoxicarbonilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, haloalcoxi CX-CB, haloalquiltio Ci-Ca, halógeno, nitro o ciano; y A es 1,2-fenileno opcionalmente - sustituido, 2 , 3 -piridinilideno opcionalmente sustituido; 3 , -piridinilideno opcionalmente sustituido: 2 , 3 -tiofenilideno opcionalmente sustituido; 4,5-tiazolinilideno opcionalmente sustituido; 1, 2 -ciciohexilideno opcionalmente sustituido; 1, 2 -ciclopentilideno opcionalmente sustituido; 3 , 4 -tetrahidrofuranilideno opcionalmente sustituido; ' ó 1, 2-ciclopropilideno opcionalmente sustituido; y R4 es hidrógeno: alquilo C1-C6; haloalquilo Ci-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; alquiltio Cx-C8; haloalquiltio Ci-C8; alcoxi Cx-C8; haloalcoxi Cx-CB; alcoxi ??-C8-alquilo Ci-C ; alcoxicarbonilo Ci-C8; alcanoílo Cx-C8; formilo; halógeno; nitro; ciano; o hidroxi; y R5 es hidrógeno,-alquilo Cx-C4; haloalquilo Ci-C4; alcoxi C -C4 ; alcoxicarbonilo Ci-C4; alcanoílo Ci-C4; formilo; halógeno; ciano ; o hidroxi; y R6 'es hidrógeno; alquilo Cx-C8; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; alcoxi Cx-C6-alquilo Ci-C4; alqueniloxi C3-C6-alquilo C-C ; alquiniloxi C3-C6-alquilo Ca-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquiltio Cx-Cs, alcoxi Cx-C8, haloalquilo Cx-C8, halógeno, nitro o ciano; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-Cg, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C8, alquiltio Cx-C8, alcoxi Cx-C8, haloalquilo Cx-C8í halógeno, nitro o ciano; o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C8, alquiltio Cx-C8, alcoxi Cx-C8, haloalquilo Cx-C8, halógeno, nitro o ciano; o 3) n es uno; y R es alquilo Cx-C4; alquenilo C2-C4; haloalquilo <¾.-0 : o dialquilamino 0?-02; y 2 es hidrógeno y R3 es alquilo C3-C ; afilo, ciclopropilo ; fenilo o fenilo sustituido con 1 a 3 sust ituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-Ce, alcoxi Cx-Cé, alquiltio Ci-C8, alcoxicarbonilo Ci-CB, haloalquilo Ci-C3, haloalcoxi Ci-Cs, haloalquiltio Ci-C8, halógeno, nitro o ciano; y A es 1 , 2-fenileno ; 2,3-piridinilideno; 3 , 4-piridinilideno; ó 2 , 3 - tiofenilideno ; cada uno opcionalment e sustituido con halógeno, alquilo Cj_-Cs, alcoxi Ci-C3, haloalquilo C!-C6, alcoxicarbonilo Ci-Cs, nitro o ciano; o es 1 , 2-ciclohexilideno; 1,2-ciclopentilideno; 3 , 4-tetrahidrofuranilideno; ó 1,2-ciclopropilideno, cada uno opcionalmente sustituido con alquilo x- 3; y R4 es hidrógeno; alquilo Ci-C4; alcoxi Ci-C4; haloalcoxi C3.-C4; o halógeno; y R5 es hidrógeno; alquilo Ci-C4; halógeno; o ciano; y R6 es alquilo Ci-C3; alquenilo C3-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C4; alqueniloxi C3-C6-alquilo Cx-C4; alquiniloxi C3-Ce-alquilo Cx-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Cx-C ; haloalquilo Cx-C8/ o halógeno; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C , o halógeno, o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6/ fenilo o fenilo sustituido con alquilo C±-C8, halógeno; o 4) n es uno; y Rx es alquilo Cx-C4; vinilo; haloalquilo Ct-C4; o dimetilamino ; y R2 es hidrógeno y R3 es 2 -propilo; fenilo; alquilfenilo Cx-C4; o halofenilo; y A es 1,2-fenileno, 1, 2-ciclohexilideno ó 1, 2-ciclopropilideno; y R es hidrógeno; metoxi o etoxi; y R5 es hidrógeno; y Rs es alquilo Ci-C6; alquenllo C3-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi Ci-C3-alquilo Cx-C4; alqueniloxi C3 -C3-alquilo Cx-C4; alquinifoxi C3-C6-alquilo Cx-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo ??-C4; haloalquilo Cx-C8, o halógeno; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C4, o halógeno; o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C8, o halógeno. Los compuestos individuales preferidos son: (2S) -2-etanosulfonilamino-N- (3 ' -metoxi-4 ' -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2 -metanosulfonilamino-N- (31 -metoxi-4 ' -prop-2-inifoxi-bifenil -2 -il ) -3 -metil -butiramida, (2S) -2- { ( (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -N- (3 ' -metoxi-41 -prop-2-inifoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -N- (3 ' ,41 -dimetoxi-bifenil-2-il) -2-metanosulfonilamino-3-metil-butiramida, (2S) -N- (3 ' ,4 · -dimetoxi-bifenil-2-il) -2-etanosulfonilamino-3 -metil-butiramida, (2S) -N- (31 , 41 -dimetoxi.-bifenil-2-il) -2- { [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -3-metil-butiramida, (2S) -2-metanosulfonilamino-N- (31 -metoxi-4 ' -pent-2-iniloxi-bifenil-2 -il) -3 -metil-butiramida, (2S) -2 -etanosulfonilamino-N- (31 -metoxi-41 -pent-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2- {'[ ( (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -N- (31 -metoxi- 4 ' -pent-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3 -metil-butiramida, (2S) -N- (4 ¦ -etoxi-3 ' -metoxi-bifenil-2-il) -2-metanosulfonilamino-3 -metil -butiramida , (2S) -2 -etanosulfonilamino-N- (41 -etoxi-3 ' -metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2-{ [(dimetí lamino) -sulfond] -amino}-N- (4'-etoxi-3 metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2-metanosulfonilamino-N- [trans-2- (3-metoxi-4-prop 2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2 -etanosulfonilamino-N- [traes-2- (3 -metoxi-4-prop- 2-iniloxi-feni 1) -ciclohexil] -3 -metil -bu iramida, (2S) -2-{ [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -?- [traes-2- (3-metoxi-4 -prop-2 -iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2 -metanosulfonilamino-N- [traes-2- (3-metoxi-4-pent 2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2 -etanosulfonilamino-N- [trans-2- (3 -metoxi-4 -pent-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, y (2S) -2-{ [ (dimetilamin ) -sulfonil] -amino} -N- [trans-2- (3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida . Ciertos derivados de ácido a-sulfin- y oí-sulfonamino con una estructura química distinta se han propuesto para el control de hongos destructores de plantas (por ejemplo, en WO 951030651, WO 00132568 y WO 00132569) . La acción de esas preparaciones, sin embargo, no es satisfactoria en todos los aspectos de la necesidades agrícolas. Sorprendentemente, con la estructura de los compuestos de la fórmula I, se han hallado nuevas clases de microbiocidas que tienen un alto nivel de actividad. Las amidas de ácido N-bisaril- y N-aril-cicioalquilidenil-a-sulfin- y a-sulfonamino de fórmula I se pueden obtener de conformidad con uno de los siguientes procesos: a) ün aminoácido de fórmula II ó un derivado carboxilo-activado de un amino ácido de fórmula II, en donde Ri, n, R2 y R3 son como se definen para la fórmula I, se hace reaccionar con una amina de fórmula III en donde A, R4, ¾ y ¾ son como se definen para la fórmula I, opcionalmente en presencia de una base y opcionalmente en presencia de un agente diluyente. Los derivados carboxilo-activados del amino ácido de fórmula 11 abarcan todos los compuestos que tienen un grupo carboxilo activado como un haluro ácido tal como un cloruro ácido o un fluoruro ácido, como anhídridos simétricos o mixtos tales como anhídridos mixtos con 0-alquilcarbonatos, como esteres activados tales como p-nitrofenilésteres o N-hidroxisuccinimidaésteres , así como también formas activadas producidas in situ del amino ácido de fórmula II por agentes de condensación, tales como diciclohexilcarbodiidmida, carbonildiimidazol , benzotriazol-1-iloxi-tris- (dimetilamino) fosfonio hexafluorofosfato, 0-benzotriazol-l-il ?,?,?' ,N'"bis (pentametileno) uronio hexafluorofosfato, O-benzotriazol-l-il ?,?,?',?'-bis (tetrametileno) uronio hexafluorofosfato, O-benzotriazol-1-II ?,?,?' ,N'"tetrametiluronio hexafluorofosfato, o benzotriazol-1-iloxi-tripirrolidinofosfonio hexafluorofosfato . Los anhídridos mixtos de los amino ácidos de la fórmula II se pueden preparar por reacción de un amino ácido de fórmula II con esteres de ácido clorofórmico como alquiLésteres de ácido clorofórmico , tales como etil cloroformiato o isobutil cloroformiato, opcionalmente en presencia de una base orgánica o inorgánica como una amina terciaria, tal como trietilamina, N,N-diisopropiletilamina, piridina, N-metil-piperidina o N-metil-morfolina. El haluro ácido del amino ácido de fórmula II se puede preparar por reacción de un amino ácido de fórmula II con un haluro inorgánico, tal como cloruro de tionilo o pentacioruro de fósforo, o con haluros orgánicos, tales como cloruro de oxalilo o fosgeno. La presente invención con preferencia se efectúa en un solvente inerte como hidrocarburos aromáticos, no aromáticos o halogenados, tales como clorohidrocarburos, por ejemplo, diclorometano o tolueno; cetonas, por ejemplo, acetona; esteres, por ejemplo, acetato de etilo; amidas, por ejemplo, ?,?-dimetilformamida; nitrilos, por ejemplo acetonitrilo, o éteres, por ejemplo, dietil éter, ter-butil-metil éter, dioxano o tetrahidrofurano o agua. Además es posible utilizar mezclas de estos solventes. La reacción se efectúa opcionalmente en presencia de una base orgánica o inorgánica como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, ?,?-diísopropil-etilamina, piridina, N-metil-piperidina o N-metil -morfolina , como un hidróxido metálico o un carbonato metálico, con preferencia un hidróxido de álcali o un carbonato de álcali, tal como hidróxido de litio, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, a temperaturas que varían entre -80 y +150°C, con preferencia a temperaturas que varían entre -40 y +40 °C. b) Los compuestos de fórmula I también se pueden preparar por reacción de un derivado de amino ácido de fórmula V, en donde R2, R3, R4, R5 y 6 son como se definen para la fórmula I, con un haluro de sulfonilo o un haluro de sulfinilo de fórmula IV, en donde Ri y n son como se definen para la fórmula I, y donde X es haluro, con preferencia cloro o bromo. La reacción con preferencia se efectúa en un solvente inerte como hidrocarburos aromáticos, no aromáticos o halogenados, tales como clorohxdrocarburos, por ejemplo, diciorometano o tolueno; cetonas, por ejemplo, acetona; ésteres, por ejemplo, acetato de etilo; amidas, por ejemplo, N, -dimetilformamida; nitrilos, por ejemplo acetonitrilo; o éteres, por ejemplo, dietil éteRi ter-butil-metil éter, dioxano o tetrahidrofura.no o agua. Además es posible utilizar mezclas de estos solventes. La reacción se efectúa opcionalmente en presencia de una base orgánica o inorgánica como una amina terciaria, por ejemplo, trietilamina, N, N-diisopropil-etilamina, piridina, N-metil-piperidina o N-metil-morfolina, como un hidróxido metálico o un carbonato- metálico, con preferencia un hidróxido de álcali o un carbonato de álcali, tal como hidróxido de litio, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, a temperaturas que varían entre - 80 y +150 °C, con preferencia a temperaturas que varían entre -40 y +40 °C. c) Los compuestos de fórmula I también se pueden preparar por reacción de un fenol de fórmula ?', en donde Rlr n, R2, R-3 - ¾ y I¾ son como se definen para la fórmula I, con un compuesto de fórmula VI, en donde R6 es como se define para la fórmula I, pero no es hidrógeno, y donde Y es un grupo de salida como un haluro, tal. como un cloruro o bromuro, o un éster sulfónico, tal como un tosilato, mesilato o triflato.
La reacción se ' efectúa en un solvente inerte como hidrocarburos aromáticos, no aromáticos o halogenados, tales como clorohidrocarburos, por ejemplo, diclorometano o tolueno: cetonas, por ejemplo, acetona o 2-butanona; esteres, por 'e emplo, acetato de etilo, éteres, por ejemplo, dietil éter, ter-butil-metil éter, dioxano o tetrahidrofurano, amidas, por ejemplo, dimetilformamida ; nitrilos, por ejemplo acetonitrilo , alcoholes, por ejemplo, metano i , etanol, isopropanol, n-butanol o ter-butanol, sulfóxidos, por ejemplo, dimetilsulfóxido o agua. Además es posible utilizar mezclas de estos solventes. La reacción se efectúa opcionalmente en presencia de una base orgánica o inorgánica como una amina terciaria, tal como trietilamina, ?,?-diisopropil-etilamina, piridina, N-metil -piperidina o N-metil-morfolina, como un hidróxido metálico, un carbonato metálico, o un alcóxido metálico, con preferencia un hidróxido de álcali, un carbonato de álcali, o un alcóxido de álcali, tal como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, metóxido de sodio, metóxido de potasio, etóxido de sodio, etóxido de potasio, ter-butóxido de sodio o ter-butóxido de potasio, a temperaturas que varían desde -80 a +200°C, con preferencia a temperaturas que varían desde 0 a +120°C. d) · Se encuentran disponibles dos métodos alternativos para la preparación de nuevos intermediarios seleccionados de fórmula III. Los intermediarios asi obtenidos han sido desarrollados especialmente para la síntesis de los nuevos ingredientes activos de conformidad con la presente invención. Así, estos intermediarios presentan otro aspecto de la presente invención, di) Etapa A: los compuestos de fórmula III' en donde R4, R5 y R6 son como se definen para la fórmula I y A es fenilideno opcionalmente sustituido, ejemplificados en la presente como 1 , -fenilideno, se pueden preparar por reacción de acoplamiento cruzado catalizada con paladio de un derivado de ácido aril bórico de fórmula VIII en donde R4, R5 y R.6 son como se definen para la fórmula I, con un haluro ácido de fórmula VII en donde X es un halógeno, con preferencia bromo o yodo, bajo las condiciones de acoplamiento de Suzuki, de conformidad con procedimientos conocidos (Y. Miura y otros, Synthesis 1995, 1419, M. Hird y otros, Synlett. 1999, 438). Etapa B : un ß-nitroestireno de fórmula IX en donde R4, R5 y R6 son como se definen para la fórmula I se calienta en una reacción de Diels-Alder (M. B. Smith y J. March, Advanced Organic Chemistry, 5ta. ed. , Wiley, 2001, p. 1062) junto con 1 , 3 -butanodieno, para proporcionar un derivado 4-nitro-5-aril-ciclohexenilo de fórmula X, en donde R , R5 y R6 son como se definen para la fórmula I, y el 4, 5-ciclohexenilideno representa el elemento A, bajo condiciones conocidas per se (C. M. Nachtsheim y A. W. Frahm, Arch. Pharm. ( einheim) 1989, 322 , 187) . Etapa C: un derivado 4-nitro-5-aril-ciclohexenilo de fórmula X, en donde R4, R5 y R6 son como se definen para la fórmula I, es reducido a un derivado l-nitro-2-aril-ciclohexilo de fórmula XI, en donde R4, R5 y Re son como se definen para la fórmula I y el 1, 2-ciclohexilideno representa el elemento A. La reducción con preferencia se efectúa por hidrogenación catalítica en presencia de un catalizador metálico, como paladio sobre carbón o hidróxido de paladio sobre carbón, a presiones que varían entre 1 y 100 bar (0.1 y 10 MPa) , con preferencia, a presiones que varían entre 1 y 50 'bar (0.1 y 5 MPa); y a temperaturas que varían desde 0 a +150 °C, con preferencia a temperaturas que varían desde +20 a +100°C. Etapa D: un derivado l-nitro-2 -aril-ciclohexilo de fórmula XI, en donde R4, R5 y Rs son como se definen para la fórmula I, luego es adicionalmente reducido hasta una 2-arilciclohexilamina de fórmula III", en donde R4, Rs y Re son como se definen para la fórmula I . La reducción con preferencia' se efectúa en presencia de un reactivo, tal como zinc, estaño o hierro, cada uno de estos metales junto con un ácido mineral como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, indio junto con cloruro de amonio, hidrazina o hidrazina hidrato junto con Níquel Raney, borohidruro de sodio, hidruro de litio aluminio o por hidrogenación catalítica en presencia de un catalizador tal como óxido de platino, a temperaturas que varían desde -80 a +200°C, con preferencia a temperaturas que varían desde -40 a +120°C. Los compuestos de fórmula I son aceites o sólidos a temperatura ambiente, y se distinguen por sus propiedades microbiocidas de valor. Se-pueden usar en el sector agrícola o campos relacionados de manera preventiva y curativa en el control de microorganismos destructores de plantas. Los compuestos de fórmula I de conformidad con la invención se distinguen a bajos índices de concentración no sólo por la sobresaliente actividad microbiocida, especialmente fungicida, sino también por ser especialmente bien tolerados por las plantas. De manera sorprendente, ahora se ha hallado que los compuestos de fórmula I, para propósitos prácticos, tienen un espectro biocida muy conveniente en el control de microorganismos fitopatógenos , especialmente de hongos. Poseen propiedades curativas y preventivas muy convenientes, y se usan en la protección de numerosas plantas de cultivo. Con los compuestos de fórmula I es posible inhibir o destruir microorganismos fitopatógenos que se producen en varios cultivos de plantas útiles o sobre partes de las plantas (frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) , mientras que al mismo tiempo, las partes de las plantas que crecen más adelante también permanecen protegidas, por ejemplo, contra hongos fitopatógenos . Los nuevos compuestos de fórmula I demuestran ser eficaces contra géneros específicos de la clase de hongos Fungí imperfecti (por ejemplo, Cercospora) , Basidiomycetes (por ejemplo, Puccinia) y Ascomycetes (por ejemplo, Erysiphe y Ven furia) , y especialmente contra Oomycetes (por ejemplo, Plasmopara, Pemospora, Pythium y Phytophthora) . Por lo tanto representan una adición de valor en la protección de plantas a las composiciones para el control de hongos fitopatógenos . Los compuestos de fórmula 1 también se pueden usar como abonos para la protección de semillas (frutos, tubérculos, granos) y brotes de plantas contra infecciones fúngales y contra hongos fitopatógenos que se producen en el suelo. La invención además se relaciona con composiciones que comprenden compuestos de fórmula I como ingrediente activo, especialmente composiciones para la protección de plantas, y con el uso de las mismas en el sector agrícola o campos relacionados. Además, la presente invención incluye la preparación de esas composiciones, en donde el ingrediente activo se mezcla en forma homogénea con una o más de las sustancias o grupos de sustancias que se describen en la presente . Además se incluye un método de tratamiento- de plantas que se distingue por la aplicación de los nuevos compuestos de fórmula I ó de las nuevas composiciones . Los cultivos objetivo a ser protegidos dentro del alcance de esta invención comprenden, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas) ; remolacha (remolacha azucarera y remolacha de forraje); pomos, bayas y frutas de pepitas (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, frutillas, frambuesas y moras); plantas leguminosas (habas, lentejas, árvejas, habas de soja) ; plantas oleosas (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, habas de cacao, maní); cucurbitáceas (médulas, pepinos, melones) , plantas de fibras (algodón, lino, cáñamo, yute) ; frutos cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas) ; vegetales (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, pimiento picante) ; lauráceas (palta, canela, alcanfor) y plantas tales como tabaco, nueces, café, caña de azúcaRi té, pimienta, vid, lúpulos, bananas y plantas de caucho natural, y también ornamentales. Los compuestos de fórmula I normalmente se usan en la forma de composiciones, y pueden ser aplicados al área o a la planta a ser tratada en forma simultánea o sucesiva con otros ingredientes activos. Aquellos otros ingredientes activos pueden ser fertilizantes, donantes micronutrientes u otras preparaciones que afectan el crecimiento de las plantas . Además es posible utilizar herbicidas o insecticidas selectivos, fungicidas, bactericidas, nematocidas, moluscicidas o mezclas de varias de esas preparaciones, si se desea, junto con otros portadores, surfactantés u otros adyuvantes promotores de la aplicación empleados habitualmente en la tecnología de la formulación. Los compuestos de fórmula I se pueden mezclar con otros fungicidas, produciendo en algunos casos actividades sinérgicas inesperadas . Los componentes de mezcla que se prefieren en particular son azotes, tales como azoles, tales como azaconazol , bitertanol, ' bromuconazol, ciproconazol , difenoconazol, dinioconazol , epoxiconazol , fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, S-imazalil, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanil , pefurazoato, penconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol , tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol ; pirimidinil carbinoles, tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol ; 2 -amino-pirimidinas , tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf , espiroxamina, tridemorf; anilinopirimidinas, tales como ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil ; pirróles, tales como fenpiclonil, fludioxonil, fenilamidas, tales como benalaxil, furalaxil, metalaxil, R-metalaxil, ofurace, oxadixil; benzimidazoles , tales como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol, dicarboximidas , tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, carboxamidas, tales como carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina, estrobilurinas , tales como azoxistrobina, kresomix-metil , metominostrobina, SSF-129, CGA 279202 (trifioxistrobina) , picoxistrobina; ditiocarbamatos , tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halogenmetiltioftalimidas , tales como captafol, captan, diclofluanid,' fluoromida, folpet, tolifluanid; compuestos de Cu, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropil ,- organo-P derivados, tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metil ; varios, tales como AC 382042, acibenzolar-S-metil, anilazina, blasticidin-S, quinometionat , cloroneb, clorotaionil , cimoxanil, diclona, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, ditianon, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenhexamid, fenestaño, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fosetil-aluminio, himexazol, IKF-916, iprovalícarb, kasugamicina, metasulfocarb, MON65500, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, RH-7281, RPA 407213, piraclostrobina (BAS 500F) , azufre, SYP-Z071, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina. Los portadores y surfactantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos, y corresponden a las sustancias que se emplean habitualmente en la tecnología de la formulación, tales como, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersadores, agentes humectantes, agentes reguladores de la pegajosidad, espesadores, aglutinantes o fertilizantes. Tales portadores y aditivos se describen, por ejemplo, en WO 95/30651. Un método preferido de aplicación de un compuesto de fórmula I, o una composición agroquímica que comprende por lo menos uno de esos compuestos, es la aplicación al forraje (aplicación foliar) , cuya frecuencia e índice de aplicación dependen del riesgo de infestación por el patógeno en cuestión. Los compuestos de fórmula I también se pueden suministrar a granos de semillas (revestimiento) , ya sea impregnando los granos con una formulación líquida del ingrediente activo, o revistiéndolos con una formulación sólida . Los compuestos de fórmula I se usan en forma no modificada, o con preferencia, junto con los adyuvantes convencionalmente empleados en la tecnología de la formulación, y para ese propósito son convenientemente formulados de manera conocida, por ejemplo, en concentrados para emulsión, pastas para revestimiento, soluciones para el rocío directo o para dilución, emulsiones diluidas, polvos para mezclar con agua, polvos solubles, polvos finos, gránulos, y por encapsulación en por ejemplo, sustancias poliméricas. Como con la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, diseminación, revestimiento o volcado, se seleccionan de conformidad con los objetivos propuestos y las circunstancias predominantes. Los índices de aplicación convenientes normalmente son desde 1 g a '2 kg de ingrediente activo (i. a.) por hectárea (ha), con preferencia, desde 10 g a 1 kg i. a. /ha, especialmente desde 25 g a 750 g i. a. /ha. Cuando se usan como abonos para semillas, se usan convenientemente índices de desde 0.001 g a 1.0 g de ingrediente activo por kg de semillas. Las formulaciones, es decir, las composiciones, preparaciones o mezclas que comprenden el o los compuestos (ingrediente o ingredientes activos) de fórmula I, y cuando fuera apropiado, un adyuvante sólido o líquido, se preparan de manera conocida, por ejemplo, por mezcla homogénea y/o molienda del ingrediente activo con extendedores, por ejemplo, solventes, portadores sólidos, y cuando fuera apropiado, compuestos tensioactivos (surfactantes) . Otros surfactantes habitualmente utilizados en la tecnología de la formulación serán conocidos para la persona experta en el arte, o pueden hallarse en la literatura técnica pertinente . Las composiciones agroquímicas habitualmente comprenden 0.01 a 99 en peso, con preferencia 0.1 a 95% en peso, de un compuesto de fórmula I, 99.99 a 1% en peso, con preferencia 99.9 a 5% en peso de un adyuvante sólido o liquido, y 0 a 25% en peso, con preferencia 0.1 a 25% en peso de un surfactante. Mientras que los productos comerciales con preferencia serán formulados como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas. Las composiciones además pueden comprender otros ingredientes, tales como estabilizadores, antiespumantes , reguladores de la viscosidad, aglutinantes y agentes reguladores de la pegajosidad, asi como también fertilizantes u otros ingredientes activos para la obtención de efectos especiales . Los Ejemplos que siguen ilustran la invención descrita anteriormente, sin limitar el alcance de la misma de manera alguna. Las temperaturas se proporcionan en grados Celsius . Ejemplos de preparación para compuestos de fórmula I Ejemplo Al.l. (S) -2-Etanosulfonilamino-N- (3 ' -metoxi-4 ' -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il-3-metil-butiramida a) (4-Bromo-2-metoxi-fenoxi) -ter-butil-difenil-silano 76.8 mi (300 mmol) de ter-butildifenilclorosilano se agregan a una solución de 40.61 g (200 mmol) de 4-bromoguayacol y 27.23 g (400 mmol) de imidazol en 200 mi de diclorometano a 0°C, y la mezcla se agita durante 4 horas a temperatura ambiente. La solución se diluye y se extrae con 300 mi de agua. La cromatografía instantánea del residuo (acetato de etilolhexano, 3:97) da un rendimiento de (4-bromo-2-metoxi-fenoxi ) -ter-butil-difenil-silano como un aceite incoloro . · 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 1.15 (s, 9H, t-Bu) , 3.55 (s, 3H, OMe), 6.55 (d, 1H, ar) , 6.78 (2m, 1H, ar) , 6.66 (s, 1H, ar), 7.3-7.5 (m, 6H, ar) , 7.65-7.75 (m, 4H, ar) . b) Acido 4- (ter-Butil-difenil-silaniloxi) -3-metoxi-fenil-bórico A -78 °C, se agregan 140 mi de n-BuLi (1.6 M en hexano, 223.8 mmol) en 600 mi de THF, a una solución de 89.92 g (203.4 mmol) de ( 4-bromo-2-metoxi-fenoxi) -ter-butil-difenil-silano durante un período de 30 minutos. Después de otros 30 minutos a -78°C, se agregan 140.9 mi (610.4 mmol) de triisopropil-borato durante un período de 30 minutos. La mezcla se deja entibiar hasta temperatura ambiente y es hidrolizada a 0°C con una solución de HC1 al 10% dentro de los 30 minutos. Después de la separación de la fase de agua, la fase orgánica se seca sobre MgS04 y se cristaliza a partir de acetato de etilo y una mezcla de acetato de etilo/heptano . Se aisla ácido 4- (ter-butil-difenil-silaniloxi) -3-metoxi-fenil-bórico como un sólido amarillo claro (p. f. 193-196°C) . c) 4 ' - (ter-Butil-difenil-silaniloxi) -3 ' -metoxi-bifenil-2-ilamina Una solución de 17.89 g (44.0 mmol) de ácido 4- (ter-butil-difenil-silaniloxi) -3-metoxi-fenil-bórico, . 6.89 g (31.45 mmol) de 2-yodoanilina, 17.4 g (125.8 mmol) de 2C03 y 425 mg (6 % en moles) de Pd(OAc)2 en 140 mi de THF y 80 mi de H20 se somete a reflujo durante 20 horas. Después de enfriar la mezcla se filtra sobre celite y se concentra. El residuo se disuelve en acetato de etilo y se lava con agua. Después de secar (MgS04) y de evaporar, el residuo se somete a cromatografía' instantánea (acetato de etilolhexano, 1:9). Se aisla 41 - (ter-butil-difenil-silaniloxi) -3 ' -metoxi-bifenil-2-ilamina como un aceite incoloro. 1 H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 1.15 (s, 9H, t-Bu) , 3.55 (s, 3H, OMe) , 6.6-6.9 (m, 5H, ar) , 7.05-7.15 (m, 2H, ar) , 7.30-7.50 (m, 6H, ar) , 7.75 (m, 4H, ar) . d) (2S) -N- [ ' - (ter-Butil-difenil-silaniloxi) -3 ' -metoxi-bifenil-2-il] -2-etanosulfonil-amino-3-metil-butiramida üna solución de 2.57 g (12.3 mmol) de ácido (2S)-2-etanosulfonilamino-3-metil-butirico, 1.0 mi (12.3 mmol) de piridina y 0.34 mi (4.1 mmol) de cianurfluoruro (2,1,6-trifluor-1, 3, 5-triazina) en 20 mi de diclorometano se agita durante 3 horas a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógeno. Después de la extracción acuosa, la fase orgánica se seca sobre MgS04 y se evapora. El fluoruro ácido crudo se disuelve en 10 mi de diclorometano y se agregan 4.64 g (10.23 nimol) de 4'-(ter-butil-difenil-silaniloxi) -31 -metoxi-bifenil-2-ilamina, asi como también 2.31 g (11.25 mmol) de 2 , 6-di-ter-butil-4-metil-piridina. La solución se agita durante 20 horas a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del trabajo habitual, el producto crudo es sometido a cromatografía instantánea (acetato de etilo/hexano, 3:7); proporcionando un rendimiento de (2S) -N- [4 ' - (ter-butil-difenil-silaniloxi) -31 -metoxi-bifenil-2-il] -2-etanosulfonilamino-3-metil-butiramida como una espuma amarilla. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 0.8-1.0 (dd, 6H, 2 Me), 1.15 (s, 9H, t-Bu) , 1.35 (t, 3H, Me), 1.9 (m, lHf CH) , 2.90 (dd, -2H, CH2), 3.55 (m, 111, CH) , 3.60 (s, 3H, OMe) , 4.92 (d, 1H) , 6.50-6.70 (m, 3H) , 7.10-7.30 (m, 2H) , 7.30-7.5 (m, 8H) , 7.75 [m, 4H) , 8.1 (d, 1 H) . e) (2S) -2-Etanosulfonilamino-N- (4 ' -hidroxi-3 ' -metoxi-bifenil- 2-il) -3-metil-butiramida üna solución de 4.14 -g (6.42 mmol) de (2S) -N- [4 ' - (ter-butil-difenil-silaniloxi) -3 ' -metoxi-bifenil-2-il] -2-etanosulfonilamino-3-metil-butiramida, 4.19 g (-16.05 mmol) de fluoruro de tetrabutilamonio en 30 mi de THF se agita durante 18 horas a temperatura ambiente. Después de la extracción con agua/acetato de etilo y de la evaporación de la fase orgánica, el residuo se somete a cromatografía instantánea (acetato de etilolhexano, 4:6). (2S) -2-Etanosulfonilamino-N- (41 -hidroxi-31 -metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida es aislada como una espuma amarilla. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) . 0.85-1.05 (dd, 6H, 2 Me), 1.35 (t, 3H, Me), 1.9 (m, 1H, CH) , 2.90 (q, 2H, CH2) , 3.61 (m, 1H, CH) , 3.92 (s, 3H, OMe) , 5.00 (d, 1H) , 5.80 (s, 1H) , 6.70 (m, 2H) , 7.00-7.10 (m, 1H) , 7.15-7.30 (m, 2H) , 7.45 (m, 1 H) , 7.62 (s, 1 H) , 8.27 (d, 1 H) . f) Una solución de 610 mg (1.5 mmol) de (2S)-2-etanosulfonilamino-N- (41 -hidroxi-31 -metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, 311 mg (2.25 mmol) de K2C03 y 0.8 mi (10.66 mmol) de bromuro de propargilo en 20 mi de acetonitrilo se calienta hasta reflujo durante 30 minutos. Después del trabajo habitual el producto se somete a cromatografía instantánea (acetato de etilo/hexano, 4:6), para dar un rendimiento de (2S) -2-eta nos ulfonj lamino-N- (31 -metoxi-4 ' -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida como un sólido amarillo (p. f. 97-103°C) . De conformidad con el ejemplo Al.l descrito anteriormente, se obtienen los compuestos que se citan en De acuerdo con el ejemplo Al .1 anterior, se obtienen los compuestos que se citan en la tabla A2.
Tabla A2 : No. Ri R3 Config. Re Inf. fisicoquímica a-C - A2.01 C2H5 C3H7-1 (S) p. f. 100-102°C t)(C6H5)2 De acuerdo con el ejemplo Al .1 anterior, se obtienen compuestos que se citan en la tabla ?3.
Tabla A3 : o. t R3 Config. Re Inf. fisicoquímica a-C A3.01 C2H5 C3H7-i (S) -Si(C4Hs- 1H-RMN (CDCI3) d (ppm): 0,95-1.1 (dd. 6H), 1.15 (s, 9H), 1,38 (t, 3H), 2,15 (m. t)(C6Hs)2 1H), 3,15 (m, 2H), 3,60 (s, 3H), 3,85 (m, 1H), 5,30 (d, 1H), 6,65-7,00 (3m, 3H), 7,30- 7,50 (m, 8H), 7,5 (m, 2H), 7,75 (m, 4H). 8,2 (s, H). A3.02 (CH3)2 C3H7-1 (S) -Si(C4H9- 1H-RMN (CDC ) d (ppm): 0,90-1,1 (dd. 6H), 1.15 (s, 9H), 2,20 (m, 1H). 2,70 (s, N t)(C6H5)2 6H), 3,60 (s, 3H), 3,70 (m, 1H), 5,15 (d, 1H), 6,70 (d, 1H), 6,80 (m, 1H), 6,95 (m, 1H). 7.30-7,45 (m, 8H). 7,55 (d. 2H), 7.75 (m, 4H), 7,95 (s, 1H). A3.03 C2H5 C3H7-i (S) H p. f. 191-192°C A3.04 (CH3)2 C3H7-i (S) H p. {. 187,5-188,50C N A3.05 C2H5 C3H7-i (S) -CH2-(3.4-CI2- p. f. 201-202°C C6H3) A3.06 C2H5 C3H7-i (S) C2H5 p. f. 132-1S4°C A3.07 (CH3)2 C3H7-i (S) -CH2-CsCH p. f. 148-150^ N Ejemplo Al.2: (2S) -2-Etanosulfonilamino-N- (trans-2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxifenil) -ciclohexil] -3-metll-butiramida a) trans-2-Metoxi-4- ( 6-nitro-ciclohex-3-enil) -fenol Una solución de 50 g (0.25 mol) de 4-hidroxi-3-metoxi-ß-nitroestireno y 1.0 g (9.1 mmol) de hidroquinona en 200 mi de tolueno se enfrió hasta -78 °C, y se agregan 55 g (1.02 mol) de 1, 3-butadieno . Esta mezcla se transfiere a un autoclave y se agita a +130°C durante 4 días. Posteriormente, el tolueno se evapora al vacio. El aceite marrón oscuro se purifica por cristalización a partir de etanol, para obtener trans-2-metoxi-4- ( 6-nitro-ciclohex-3-enil) -fenol. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 2.28-2.83 (m, 4H, CH2) , 3.34 (td, 1H) , 3.87 (s, 3H, OCH3) , 4.89 (td, 1H) , 5.53 (s, 1H, OH), 5.71-5.84 (m, 2H, CH-CH) , 6.69 (d, 1H, ar), 6.73 (dd, 1 H, ar)', 6.85 (d, 1H, ar) .
Ejemplo Al.2: (2S) -2-Etanosulfonilamino-N- (trans-2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -ciclohexill-3-metil-butiramida a) trans-2-Metoxi-4- (6-nitro-ciclohex-3-enil) -fenol Una solución de 50 g (0.25 mol) de 4-hidroxi-3-metoxi-ß-nitroestireno y 1.0 g (9.1 mmol) de hidroquinona en 200 mi de tolueno se enfrio hasta -78°C, y se agregan 55 g (1.02 mol) de 1 , 3-butadieno . Esta mezcla se transfiere a un autoclave y se agita a +130°C durante 4 dias.
Posteriormente , el tolueno se evapora al vacio. El aceite marrón oscuro se purifica por cristalización a partir de etanol, para obtener trans-2-metoxi-4- ( 6-nitro-ciclohex-3- enil) -fenol. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 2.28-2.83 (m, 4H, CH2) , 3.34 (td, 1H) , 3.87 (s, 3H, OCH3) , 4.89 (td, 1H) , 5.53 (s, 1H, OH), 5.71-5.84 (m, 2H, CH=CH) , 6.69 (d, 1H, ar) , 6.73 (dd, 1H, arj, 6.85 (d, 1H, ar) . b) trans-2-Metoxi-4- (2-nitro-ciclohexil) -fenol - trans-2-Metoxi-4- ( 6-nitro-ciclohex-3-enil) -fenol (8.4 g, 33.7 mmol) se disuelve en 300 mi de metanol y se agregan 500 mg de Pd/C al 10%. La mezcla es hidrogenada a ¦ temperatura ambiente durante 6 horas. La mezcla luego se filtra a través de Celite, y la evaporación del filtrado al vacio proporciona trans-2-metoxi-4- (2-nitro- ciclohexil ) -fenol como un solido amarillo claro. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 1.40-2.40 (m, 8H, CH2) , 3.05 (td, 1H) , 3.85 (s, 3H, OCH3), 4.62 (td, 1H), 6.65 (d, 1H, ar) , 6.69 (dd, 1H, ar) , 6.83 (d, 1H, ar) . c) trans-4- (2-Amino-ciclohexil) -2-metoxi-fenol trans-2- etoxi-4- (2-nitro-ciclohexil) -fenol (8.5 g, 33.8 mmol) se disuelve en 300 mi de metanol. TA esta mezcla se agregan en forma simultanea 7 mi de hidrazina hidrato y 2.5 g de Níquel Raney durante 8 horas con agitación vigorosa. Al completarse la adición la mezcla de reacción se agita durante 16 horas a temperatura ambiente. La mezcla entonces se filtra y la evaporación del solvente al vacio proporciona trans-4- (2-amino-ciclohexil ) -2-metoxi-fenol como un solido amarillo claro. 1H-RMN (CDC13, 300 MHz) : 1.20-2.10 (m, 8H, CH2), 2.17 (td, 1H) , 2.77 (td, 1H) , 3 (s, 3H, OCH3) , 6.72 (d, 1H, ar) , 6.79 (dd, 1H, ar) , 6.89 1H, ar) . d) (2S) -2-Etanosulfonilamino-N- [trans-2- ( -hidroxi-3-metoxi- enil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida A una solución agitada de N-etilsulfonil-L-valina (1.3 g, 6.2 mmol) , trans-4- (2 -amino-ciclohexil) -2-metoxi-fenol (1.23 g, 5.6 mmol) y N, N-diisopropiletilamina (0.76 g, 5.9 mmol) en 20 mi de N, N-dimetilformamida se agregan 2.6 g (5.9 mmol) de benzotriazol-l-iloxi-tris (dimetilatnino) fosfonio, exafluorofosfato, en una porción. La mezcla de reacción luego se agita a temperatura ambiente durante aproximadamente 2 horas, y posteriormente se vuelca en 150 mi de solución de cloruro de sodio saturado acuoso. La mezcla se extrae con dos porciones de 150 mi de acetato de etilo. El extracto se concentra bajo presi6n reducida para proporcionar un residuo, el cual es sometido a cromatografía en columna en gel de silice, con 1:1 acetato de etilo/i-hexano como el eluente, proporcionando (2S) -2-etanosulfonilamino-N- [trans2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida. 1H-RMN (CDC13 , 300 MHz) : 0.79 (d, 3H, CH3) , 0.92 (d, 3H, CH3), 1.10 (t, 3H, CH3), 1.20-2.88 (m, 12H) , 3.38 (dd, 1H) , 3.87 (s, 3H, OCH3), 3.98-4.15 (m, 1H) , 4.95 (d, 1H) , 5.42 (d, 1H) , 6.62-6.81 (m, 3H, ar) . e) Una solución de (2S) -2-etanosulfonilamino-N- [trans-2- (4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida (1.0 g, 2.43 mmol), bromuro de propargilo (0.42 g, 3.6 mmol) y 4.6 mi de solución 1 M de met6xido de sodio en 16 mi de metanol se somete a reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se enfria y se vuelca en 30 mi de solución de cloruro de sodio saturado acuoso. La mezcla se extrae con dos porciones de 100 mi de acetato de etilo y el extracto se concentra bajo presión reducida hasta un residuo, el cual es sometido a cromatografía en columna en gel de silice, con 1:1 acetato de etiloll-hexano comp el eluente, para obtener ( 2S ) -2-etanosulfonilamino-N- [trans-2- ( 3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida . 1H-RMN (CDCl3r 300 MHz): 0.78 (d, 3H, CH3) , 0.93 (d, 3H, C¾) , 1.10 (t, 3H, CH3), 1.21-2.00 (m, 8H) , 2.12 (sep, 1H) , 2.24 (dq, 1H), 2.37 (td, 1H) , 2.40 (dq, 1H) , 2.51 (t, 1H, C=-CH), 3.29 (dd, 1H) , 3.86 (s, 3H, OCH3) , 4.12 (m, 1H) , 4.72 (d, 2H, CH2C=C) , 4.80 (d, 1H) , 5.40 (d, 1H) , 6.72 (dd, 1H, ar) , 6.77 (d, 1H, ar) , 6.92 (d, 1H, ar) .
De conformidad con el ejemplo Al .2 anterior, se obtienen los compuestos que se citan en la tabla A4.
Tabla A4: en donde la combinación de los grupos corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 2. Compuestos representados por la Fórmula 1.2 en donde la combinación de los grupos Rx, R4, Rs y Rs corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 3. Compuestos representados por la Fórmula 1.3 en donde la combinación de los grupos Rx, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 4. Compuestos representados por la Fórmula. 1.4 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A. 1.4 Tabla 5. Compuestos representados por la Fórmula 1.5 en donde la combinación de los grupos Rlr R4, R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 6. Compuestos representados por la Fórmula 1.6 en donde la combinación de los grupos ¾, R4, R5 y s corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 7. Compuestos representados por la Fórmula 1.7 en donde la combinación de los grupos Rx, R í Rs y Rs corresponde a cada fila en la tabla ?.
Tabla 8. Compuestos representados por la Fórmula 1.8 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rs corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 9. Compuestos representados por la Fórmula 1.9 en donde la combinación de los grupos ¾, R4, R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 10. Compuestos representados por la Fórmula 1.10 en donde la combinación de los grupos Ra, R4, Rs y Rs corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 11. Compuestos representados por la Fórmula 1.11 en donde la combinación -de los grupos Ri, R , R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 12'. Compuestos representados por la Fórmula 1.12 en donde F la combinación de los grupos R2, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 13. Compuestos representados por la Fórmula 1.13 en donde la combinación de los grupos R^., R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 14. Compuestos representados por la Fórmula 1.14 en donde la combinación de los grupos Rlt R4( R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A. .14 Tabla 15. Compuestos representados por la Fórmula 1.15 en donde la combinación de los grupos Ra, R4, R5 v Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 16. Compuestos representados por la Fórmula 1.16 en donde la combinación de los grupos Rlt R4/ R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 11. Compuestos representados por la Fórmula 1.17 en donde la combinación de los grupos i, R4, R5 y R6 corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 18. Compuestos representados por la Fórmula 1.18 en donde la combinación de los grupos Ri, R , R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A. 1.18 Tabla 19. Compuestos representados por la Fórmula 1.19 en donde la combinación de los grupos R4, Rs y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 20. Compuestos representados por la Fórmula 1.20 en donde la combinación de los grupos R , R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 21. Compuestos representados por la Fórmula 1.21 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, . R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 22. Compuestos representados por la Fórmula 1.22 en donde la combinación de los grupos Ri, R í R5 y R corresponde a cada fila en la tabla A. 1.22 Tabla 23. Compuestos representados por la Fórmula 1.23 en donde la combinación de los grupos Rlf , Rs y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 24. Compuestos representados por la Fórmula 1.24 en donde la combinación de los grupos R1; R , R5 y R6 corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 25. Compuestos representados por la Fórmula 1.25 en donde la combinación de los grupos Rlf R4/ R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 26. Compuestos representados por la Fórmula 1.26 en donde la combinación de los grupos Rlr R , R5 y R6 corresponde a cada fila en la tabla A. 1.26 Tabla 27. Compuestos representados por la Fórmula 1.27 en donde la combinación de los grupos Rlr R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 28. Compuestos representados por la Fórmula 1.28 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 29. Compuestos representados por la Fórmula 1.29 en donde la combinación de los grupos Rlf R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 30. Compuestos representados por la Fórmula 1.30 en donde la combinación de los grupos RXí R f R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A. .30 Tabla 31. Compuestos representados por la Fórmula 1.31 en donde la combinación de los grupos RXí R4í R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 32. Compuestos representados por la Fórmula 1.32 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 33. Compuestos representados por la Fórmula 1.33 en donde la combinación de los grupos i, R4/ R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 34. Compuestos representados por la Fórmula 1.34 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A. | 34 Tabla 35. Compuestos representados por la Fórmula 1.35 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rs corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 36. Compuestos representados por la Fórmula 1.36 en donde la combinación de los grupos Ri, R4, R5 y Rs corresponde a cada fila en la tabla A. 1.36 Tabla 37. Compuestos representados por la Fórmula 1.37 en donde la combinación de los grupos Ri, R , R5 y s corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 38. Compuestos representados por la Fórmula 1.38 en donde la combinación de los grupos Ri, R , R5 y Rs corresponde a cada fila en la tabla A. 1.38 Tabla 39. Compuestos representados por la Fórmula 1.39 en donde la combinación de los grupos R1# R4, R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 40. Compuestos representados por la Fórmula 1.40 en donde la combinación de los grupos Rx, R4, R5 y Rg corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 41. Compuestos representados por la Fórmula 1.41 en donde la combinación de los grupos RXí R4, R5 y R6 corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 42. Compuestos representados por la Fórmula 1.42 en donde la combinación de los grupos Ri, R4( R5 y Re corresponde a cada fila en la tabla A. 1.42 Tabla 43. Compuestos representados por la Fórmula 1.43 en donde la combinación de los grupos i, R4, R5 y ¾ corresponde a cada fila en la tabla A.
Tabla 44. Compuestos representados por la Fórmula 1.44 en donde la combinación de los grupos Ra, R4, Rs y R6 corresponde a cada fila en la tabla A.
Ph. designa un anillo fenilo 186 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-C6H„-cycl 187 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-Ph 188 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(3-CI-Ph) 189 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(4-F-Ph) 190 {CH3)2N- . 3-CH3-O- H- -CHH4-CI-Ph) 191 {CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CHr{4-Br-Ph) 192 {CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(4-l-Ph) 193 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(4-CH3-Ph) 194 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-(3-N02-Ph) 195 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(4-CN-Ph) 196 (CH3)2N- 3-CHa-O- H- -CH2-(4-CH30-Ph) 197 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-(4-H2C=CH-Ph) 198 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(4-CH3S-Ph) 199 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-(4-CF3S-Ph) 200 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-(3,4-Cl2-Ph) 201 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-(3-CFrPh) 202 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-Ph 203 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-(4-CH3-Ph) 204 (CH3}2N- 3-CH3-O- H- -CHrCsC-(4-CI-Ph) 205 (CH3)ZN- 3-CH3-O- H- -CH C=C-(4-F-Ph) 206 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-(4-Br-Ph) 207 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CHrCsC-(3-CN-Ph) 208 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-(3,4-CI2Ph) 209 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-CH2-0-Ph 210 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-CHz-0-(4-F-Ph) 211 (CH3)2N- 3-CHa-O- H- -CH2-CHrO-(4-CI-Ph) 212 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-CH2-0-{4-Br-Ph) 213 (CH3)2N- 3-CH3-O- H- -CH2-CH2-0-{4-CH3-Ph) 214 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-CH O-{4-CH30-Ph) 215 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH2-CH2-S-Ph 216 (CH3)2N- 3-CH3O- H- -CHrCHrNH-Ph 217 (CH3)2N- 3-CH3-0- H- -CH^CHs-O-CHs 314 CH3- 3-CI- H- -CH2-C=C-C3H5-cycl 315 CH3- 3-CI- H- -CH2-C=C-Ph 316 CH3- 3-CI- H- -CH2-C=C-(4-C!-Ph) 317 CH3- 3-CI- H- -CH2-CH2-0-Ph 318 CH3- 3-CI- H- -CH2-CH2-0-(4-F-Ph) 319 CH3- . 3-CI- H- -CH2-CH2-0-{4-CI-Ph) 320 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH3 321 (CH3)2N- 3-CI- H- *CH -CH3 322 (CH3)2N- 3-CI- H- •CH2-CH=CH2 323 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-C=CH 324 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-C=C-CH2-CH3 325 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-C=C-C3H5-cycl 326 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-C=C-Ph 327 (CH3}2N- 3-CI- H- -CH2-C=C-{4-Ci-Ph) 328 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-CH2-aPh 329 (CH3)2N- 3-CI- H- -CH2-CHrO-(4-F-Ph) 330 (CH3)2N- 3-Cf- H- -CH2-CH2-0-(4-CI-Ph) 331 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-O- -CH3 332 CH3- 3-CH3-O- 5-CH3-0- -CH2-CH3 333 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-O- -CH2-CH=CH2 334 CH3- 3-CHg-O- 5-CHs-O- -CHrC=CH 335 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-C=C-CH2-CH3 336 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-C--C-C3Hs-cycl 337 CH3- 3-CH3-O- 5-CHrO- -CH2-C=C-Ph 338 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-C-=C-(4-Cf-Ph) 339 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-CH2-0-Ph 340 CH3- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-CH O-(4-F-Ph) 341 CH3- 3-CHrO- 5-CHrO- -CH2-CHrO-(4-CI-Ph) 342 (CH3)2N- 3-CH3-0- 5-CH3-O- -CH3 343 (CH3)2N- 3-CH3-0- 5-CH3-0- -CH2-CH3 344 (CH3)2N- 3-CH3-0- 5-CH3-0- •CH2-CH=CH2 345 (CH3)2N- 3-CH3-0- - 5-CH3-O- -CH2-C=CH 346 <CH3)2N- 3-CH3-0- 5-CH3-O- -CH2-C=C"CH2*CH3 347 (CH3)2N- 3-CH3-O- 5-CH3-O- -CH2-C=C-C3H5-cycl 348 (CH3)2N- 3-CHrO- 5-CH3-0- -CH2-C=C-Ph 349 (CH3)2N- 3-CHrO- 5-CH3-0- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 350 (CH3)2N- 3-CH3-O- 5-CH3-O- -CH2-CH2-0-P 351 (CH3)2N- . 3-CH3-0- 5-CHa-O- -CH2-CH2-0-(4-F-Ph) 352 (CH3)2N- 3-CH3-O- 5-CH3-O- -CH2-CH2-0-(4-CI-Ph) 353 (CH3)-(CH2)3- 3-CH3-O- H- -CH3 354 Cl-(CH2)3- 3-CH3-O- H- -CH3 355 -C5H9-cycl 3-CH3-0- H- -CH3 356 -C6Hn-cycl 3-CH3-0- H- -CH3 357 CH3-S O2-CH2- 3-CHs-O- H- -CH3 358 CH3OOC-CH2- 3-CH3-O- H- -CH3 359 -N(CH2)4 3-CH3-0- H- -CH3 360 (CH3)-(CH2)3- 3-CH3-0- H- -CH2-CH2-0-Ph 361 CI-(CH2)3- 3-CH3-O- H- -CH2-CH2-0-Ph 362 -CjiHg-cycl 3-CH3-0- H- -CH CH2-0-Ph 363 -CeHn-cycl 3-CH3-0- H- -CH2-CH2-0-Ph 364 CH3-S02-CH2- 3-CH3-0- H- -CHrCH2-0-Ph 365 CH3OOC-CH2- 3-CH O- H- -CHrCH2-0-Ph 366 -N(CH2)4 3-CH3-0- H- -CHrCHrO-Ph 367 (CH3)-(CH2)3- 3-CH3-0- H- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 368 CI-(CH2)3- 3-CHg-O' H- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 369 -C5H9-cycl 3-CH3-0- H- -CHrC=C-(4-CI-Ph) 370 -C6Hn-cycl 3-CHg-O- H- -CH2-C=C-{4-Cl-Ph) 371 CH3-S02-CH2- 3-CH3-0- H- -CH2-C=C-(4-C!-Ph) 372 CH3OOC-CHr 3-CH3-O- H- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 373 -N(CH2)4 3-CHg-O- H- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 374 CH3- 3-Br- H- -CH3 375 CH3- 3-Br- H- -CH2-CH2-0-Ph 376 CHr 3-Br- H- -CH2-C=C-(4-CI-Ph) 377 (CH3)2N- 3-Br- H- -CH3 Las formulaciones se pueden preparar en forma análoga a lo que se describe, por ejemplo, en WO 95/30651. Ejemplos biológicos D-l. Acción contra Plasmonara vitícola (mildiú lanuginoso) en vid Se tratan plántulas de uva de 5 semanas de edad cv. Gutedel con el compuesto de ensayo formulado, en una recámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de uva son inoculadas por rociado de una suspensión de esporangios (4 x 104 esporangios/mi) en el lateral inferior de las hojas de las plantas de ensayo. Luego de un período de incubación de 6 dias a +21°C y 95% de humedad relativa en un invernadero, se evalúa la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 44 exhiben una buena acción fungicida contra Plasmopara vitícola en vid. Los compuestos 1.087, 1.093, 1.094, 1.095, 1.100, 1.107, 1.110, 1.117, 1.126, 1.127, 1.177, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.093, 12.095, 12.123, 12.177 y 12.181, a 200 ppm, inhiben la infestación fungal en este test hasta por lo menos 80%, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más del 80%.
D-2. Acción contra Phytophthora (tizón tardío) en plantas de tomate Se tratan plantas de tomate de 3 semanas de edad cv. Roter Gnom con el compuesto de ensayo formulado, en una recámara de rocío. Dos días después de la aplicación las plantas son inoculadas por rociado de una suspensión de esporangios (2 x 104 esporangios/mi) sobre las plantas de ensayo. Luego de un período de incubación de 4 días a +18 °C y 95% de humedad relativa en una recámara de crecimiento, se evalúa la incidencia de la- enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 44 exhiben un efecto duradero contra la infestación de los hongos. Los compuestos 1.087, 1.094, 1.095, 1.100, 1.107, 1.110, 1.117, 1.126, 1.127, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.093, 12.095, 12.123, 12.127, 12.177 y 12.181, a 200 ppm, inhiben la infestación fungal en. este test hasta por lo menos 80 %, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más del 80%.
D-3. Acción contra Phytophthora (tizón tardío) en plantas de papa Se tratan plantas de papa de 5 semanas de edad cv. Bintje con el compuesto de ensayo formulado, en una recámara de rocío. Dos días después de la aplicación las plantas son inoculadas por rociado de una suspensión de esporangios (14 x 104 esporangioslml) sobre las plantas de ensayo. Luego de un período de incubación de 4 días a +18°C y 95 % de humedad relativa en una recámara de crecimiento, se evalúa la incidencia de la enfermedad. La infestación fungal es eficazmente controlada con los compuestos de las Tablas 1 a 44. Los compuestos 1.107, 1.126, 1.127, 1.202, 1.204, 1.205, 1.210, 1.211, 12.127 y 12.181, a 200 ppm, inhiben la infestación fungal en este test hasta por lo menos 80%, mientras que bajo las mismas condiciones, las plantas de control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más del 80%.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (17)

REIVINDICACIONES Habiendosé descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Amidas de ácido N-bisaril- y N-aril-cicloalquilidenil-a-sulfin- y a-sulfonamino de la fórmula general I incluyendo los isómeros ópticos de las mismas y mezclas de los isómeros, caracterizado porque n es un número cero o uno; R, es alquilo Ca-Ci2, alquilo Ci-C12 sustituido con alcoxi Ci~ C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfonilo Ci-C4r cicloalquilo C3-C8, ciano, alcoxicarbonilo C1-C6, alqueniloxicarbonilo C3-C6, o alquiniloxicarbonilo C3-C6; alquenilo C2-C12; alquinilo C2-C12: haloalquilo C1-C12; o un grupo NRuRi2 en donde Rn y R12 es cada uno de manera independiente del otro alquilo i-Cs, o juntos son tetra- o penta-metileno; R2 y R3 es cada uno de manera independiente hidrógeno; alquilo Ci-Ce; alquilo Ci-Cs sustituido con hidroxi, mercapto, alcoxi C1-C4 o alquiltio Cx-Cj; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C3-alquilo Ci-C ; arilo opcionalmente sustituido; heteroarilo opcionalmente sustituido; o los dos grupos R2 y R3 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo hidrocarburo de tres a ocho miembros; A es un cicloalquilideno C3-C8 saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, fenilideno opcionalmente sustituido o puente heterociclilideno saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, R4 y R5 es cada uno de manera independiente hidrógeno o un radical orgánico, y R6 es hidrógeno; tri-alquilo C1-C4-sililo; di-alquilo Cx-C -fenilsililo; alquilo C;L-C -difenilsililo; trifenilsililo; alquilo opcionalmente sustituido; alquenilo opcionalmente sustituido o alquenilo opcionalmente sustituido.
2. Compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es uno.
3. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque i es alquilo C1-C12; alquilo Cx-Ci2 sustituido con alcoxi Q1.-C4, alquiltio Ci-C4, o alquilsulfonílo Ci-C ; alquenilo C2-Ci2; alquinilo C2-C12; haloalquilo C1-C12; o un grupo NRnR12 en donde Ru y RX2 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o alquilo Ci-C6, o juntos son tetra- o penta-metileno .
4. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque 2 es hidrógeno y R3 es alquilo QL~C8; alquilo Ci-C8 sustituido con hidroxi, alcoxi <¼.-C4, mercapto, o alquiltio Ci-C4; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4; o es fenilo; naftilo o heteroarilo formado por 1 ó 2 anillos de cinco o seis miembros que contienen 1 a 4 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre, caracterizado por que cada anillo aromático es opcionalmente mono- o polisustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Cx-Ce, alcoxi C Cs, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalquiloxi C3-C8, alquiltio Ca-C8, alquilsulfonilo L-CB, alcanoílo Ci-C8, alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino QL-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente " halogenadas , o con halógeno, nitro, ciano, hidroxi, o amino.
5. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A es carbociclo o heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, ligado al resto de la molécula por medio de átomos de carbono de miembro de anillo adyacentes, con preferencia seleccionado entre 1,2-fenileno opcionalmente sustituido; 2,3-piridinilideno opcionalmente sustituido; 3 , 4 -piridinilideno opcionalmente sustituido, 2 , 3 -tiofenilideno opcionalmente sustituido, 4 , 5-tiazolinilideno opcionalmente sustituido ,-1, 2-ciclohexilideno opcionalmente sustituido, 1,2-ciclopentilideno opcionalmente sustituido, 3,4-tetrahidrofuranilideno opcionalmente sustituido; ó 1,2-ciclopropilideno opcionalmente sustituido.
6. Un compuesto de fórmula 1 de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R4 es hidrógeno ; alquilo Ca-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8/- cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4 ; alquiltio Cu-Ce; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Ci-C8; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alquilo Cx-C4; alcoxicarbonilo C±--Ca; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoilo Ci-C8; dialquilamino Ca-C8; o alquilamino Ci-C8; en donde , a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino.
7. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R5 es hidrógeno; alquilo Ci-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Cx-Cj; alquiltio Ci-Cs; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Ci-C8; alqueniloxi C3-C3; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-C8-alquilo Ci-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoilo C1-C3 dialquilamino Ci-C8 o alquilamino Ci-C8; en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino.
8. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado por que R6 es hidrógeno, alquilo Ci-Ci0; alquenilo C3-Ci0; aiquinilo C3-C10; haloalquilo Ci-Cio; haloalquenilo C3-Ci0; haloalquinilo C3-C10; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4, alquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi d-Cg-alquilo C1-C4, alqueniloxi d-C8-alquilo 0?-0 , alquiniloxi Ci-C8-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo Ci-C6, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoilo Ci-CB, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Cx-C8/ en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, carboxilo; formilo ; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; un grupo -CR7R8-C=C-B en donde R7 y R8 son de manera independiente hidrógeno o alquilo C!-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8/ cicloalquilo C3-CB-alquilo Ci-C4/ alquiltio QL-C8, alquilsulfonilo Cj-Cs, alcoxi C^-CB, alqueniloxi C3-C8f alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Cx-C8-alquilo ¾-C4, alcoxicarbonilo Ci-CB, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoilo Ci-C8/ dialquilamino Ci-C8í alquilamino Ci-C8, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, aiquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; o un grupo -CR7R8-CR9Rio-X-B en donde R7, R8, R9 y Rio son de manera independiente hidrógeno o alquilo C3.-C4; X es -O-, -S-o -NR13- donde R13 es hidrógeno o alquilo Ci-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, aiquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4, alquiltío Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, ' alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8/ alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Cx-C8-alquilo ¾-C4, alcoxicarbonilo Ci-C8, aiqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Ci-C8/ dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-C8, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, aiquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino.
9. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es cero o uno; y Ri es alquilo Ci-C12; alquilo 0?-¾2 sustituido con alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, o alquilsulfonilo Ci-C4; alquenilo C2-C12; alquinilo C2-C12; haloalquilo Ci-Ci2; o un grupo NRnRi2 en donde Ru y R12 es cada uno de manera independiente del otro hidrógeno o 'alquilo Ci-C6, o juntos son tetra- o penta-metileno; y R2 es hidrógeno y R3 es alquilo Ci-C8; alquilo ¾-C8 sustituido con hidroxi, alcoxi C1-C4, mercapto, o alquiltio Cx-C ; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; o es fenilo; naftilo o heteroarilo formado por 1 ó 2 anillos de cinco o seis miembros que contienen 1 a 4 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados entre oxígeno, nitrógeno o azufre, en donde cada anillo aromático es opcionalmente mono- o polisustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-Ca-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalquiloxi C3-C8, alquiltio QL-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcanoílo OL-C8, alcoxicarbonilo Cx-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, dialquilamino Ci-C8, alquilamino Ci-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, o con halógeno, nitro, ciano, hidroxi, o amino; y A es carbociclo o heterociclo saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, ligado al resto de la molécula por medio de átomos de carbono de miembro de anillo adyacentes; y R4 es hidrógeno; alquilo Cx-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-Ca; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio ¾-¾; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Cx-Cs; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C3; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Cx-Cs-alquilo Ci-C4; alcoxicarbonilo Ci-C8; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoílo Ci-C8; dialquilamino Ci-C8; o alquilamino Ci-C8;en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas ; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; y R5 es hidrógeno; alquilo Ci-C8; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; cicloalquilo C3-C8; cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4; alquiltio Ci-C8; alquilsulfonilo Ci-C8; alcoxi Ci-C8; alqueniloxi C3-C8; alquiniloxi C3-C8; cicloalcoxi C3-C8; alcoxi Ci-Ce-alquilo Cx-C4; alcoxicarbonilo L-CS; alqueniloxicarbonilo C3-C8; alquiniloxicarbonilo C3-C8; alcanoílo Ci-C8, dialquilamino Ca-C8; o alquilamino Ci-C3;en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; o es carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi; o amino; y R5 es hidrógeno; alquilo Ci-C8; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; haloalquilo Cx~Cs; haloalquenilo C3-C8/ haloalquinilo C3-8, bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-Cs, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo Ci-C4/ alquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo ¾-C4, alqueniloxi Ci-C8-alquilo Ci-C4/ alquiniloxi Ci-C8-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8/ alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Ci-C8, dialquilamino Ci-C8, alquilaraino Ci-C8, en donde a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas, carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi ; o amino; un grupo -CR7R5-C=-C-B en donde R7 y R8 son de manera independiente hidrógeno o alquilo C1-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, alquenilo C2-C8, alqui-nilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo C1-C4 , alquiltio Ci-C8, alquilsulfonilo Cx-C8/ alcoxi Ci-C8, aiqueniloxi C3-C8, alquiniloxi C3-C8/ cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo C3.-C4, alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Ci-C8, dialquilamino Ci-C8/ alquilamino Ci-C8, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino; o un grupo -CR7R8-CR9Rio-X-B en donde R7, R8, ¾ y Rio son de manera independiente hidrógeno o alquilo C3.-C4; X es -0-, -S- o -NR13- donde Ri3 es hidrógeno o alquilo C3.-C4; y B es o bien cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilo C3-C8-alquilo C3.-C4, alquiltio CI-C8j alquilsulfonilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8, alqueniloxi C3-C8/ alquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, alcoxi Ci-C8-alquilo C2-C4, alcoxicarbonilo Ci-C8, alqueniloxicarbonilo C3-C8, alquiniloxicarbonilo C3-C8, alcanoílo Ci-C8, dialquilamino Cj-C8, alquilamino 0a-08, en donde, a su vez, las porciones alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo pueden ser parcial o completamente halogenadas ; carboxilo; formilo; halógeno; nitro; ciano; hidroxi o amino.
10. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es uno; y Rx es alquilo Ci-C12; alquenilo C2-Cx2; haloalquilo Ca-C12; o un grupo NR11R12 en donde Eu y R12 es cada uno de manera independiente de otro hidrógeno o alquilo Ci-C6; y R2 es hidrógeno y R3 es alquilo C1-C ; alquenilo C3-C4; ciclopropilo o fenilo, naftilo, furilo, tienilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, benzotienilo, ¦ benztiazolilo, quinolinilo, pirazolilo, indolilo, benzimidazolilo o pirrolilo, en donde cada uno de los anillos aromáticos es opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Ci-C8, alquiltio <¾.-¾, alcoxicarbonilo C^-Cs, haloalquilo Ci-C8, haloalcoxi Cx-C8, haloalquiltio Ci-C8, halógeno, nitro o ciano; y A es 1,2-fenileno opcionalmente sustituido; 2 , 3 -piridinilideno opcionalmente sustituido; 3 , 4-piridinilideno opcionalmente sustituido, 2 , 3-tiofenilideno opcionalmente sustituido; 4,5-tiazolinilideno opcionalmente sustituido; 1, 2 -ciclohexilideno opcionalmente- sustituido; 1 , 2-ciclopentil ¡ den o opcionalmente sustituido; 3 , -tetrahidrofuranilideno opcionalmente sustituido; ó 1, 2-ciclopropilideno opcionalmente sustituido; y R4 es hidrógeno; alquilo Ci-C8; haloalguilo L-CS; alquenilo C2-C8; alquinilo C2-C8; alquiltio Ci-C8; haloalquiltio Cx-C8; alcoxi Ci~C8; haloalcoxi L-CS; alcoxi CA-C8-alquilo ¾-04; alcoxicarbonilo Ci-C8; alcanoílo Ci-C8; formilo; halógeno; nitro; ciano; o hidroxi; y R5 es hidrógeno; alquilo Cx-C4 ; haloalquilo C1-C4; alcoxi C1-C4; alcoxicarbonilo Ci-C4; alcanoilo Ci-C4; formilo; halógeno; ciano; o hidroxi; y RS es hidrógeno; alquilo Ci-C8; alquenilo C3-C8; alquinilo C3-C8; alcoxi Cx-C3-alquilo Ci-C4; alqueniloxi C3-C3-alquilo Cx-C4; alquiniloxi C3-C6-alquilo C1-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquiltio Ci-C8, alcoxi Ca-C8, haloalquilo Ci-C8, halógeno, nitro o ciano; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-Ce, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-CB, alquiltio CX-CB, alcoxi L-CB, haloalquilo CA-C8, halógeno, nitro o ciano; o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C8í alquiltio Ci-C8, alcoxi Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, halógeno, nitro o ciano.
11. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es uno; y ¾. es alquilo Cx~C ; alquenilo C2-C4; haloalquilo ??-?^- o dialquilamino C1-C2; y R2 es hidrógeno y R3 es alquilo C3-C ; alilo, ciclopropilo; fenilo o fenilo sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados entre alquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquilo C3-C8, alcoxi Cx-Cs, alquiltio Cx-Cs, alcoxicarbonilo Cx-C8, haloalquilo Cx-CB, haloalcoxi Cx-CB, haloalquiltio Ca-C8, halógeno, nitro o ciano; y A es 1,2-fenileno; 2 , 3-piridinilideno; 3 , 4-piridinilideno; 6 2,3-tiofenilideno; cada uno opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi Ci~C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxicarbonilo Cx-C6, nitro o ciano; o es 1.2-ciclohexilideno; 1, 2-ciclopentilideno; 3,4-tetrahidrofuranilideno; ó 1, 2-ciclopropilideno, cada uno opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C6; y R4 es hidrógeno; alquilo Ci~C4; alcoxi Ci-C ; haloalcoxi C!-C4; o halógeno; y R5 es hidrógeno; alquilo Ci-C4; halógeno o ciano; y R6 es alquilo Ci-C3; alquenilo C3-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C4; aiqueniloxi C3-C6-alquilo Ci-C4; alquiniloxi C3-C6-alquilo Cx-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci-C4; haloalquilo Ci-Ca, o halógeno; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo x- lt o halógeno, o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-Ce, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8/ halógeno.
12. Un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque n es uno; y ¾. es alquilo Ci-C4; vinilo; haloalquilo Ci-C4; o dimetilamino; y R2 es hidrógeno y R3 es 2 -propilo; fenilo; alquilfenilo Ci-C4; o halofenilo; y A es 1 , 2-fenileno; 1, 2-ciclohexilideno ó 1,2-ciclopropilideno ; y R4 es hidrógeno; metoxi o etoxi; y R5 es hidrógeno; y Rs es alquilo Ca-C6; alquenilo C3-C6; alquinilo C3-C6; alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C4; alqueniloxi C3-C6-alquilo Cx-C4; alquiniloxi C3-C3-alquilo Ci-C4; bencilo; bencilo sustituido con alquilo Ci~C4; haloalquilo Cx-Ce, o halógeno; un grupo -CH2-C=C-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Cx-C4 o halógeno; o un grupo -CH2-CH2-0-B en donde B es o bien cicloalquilo C3-C6, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C8, o halógeno.
13. Compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es seleccionado entre el grupo que comprende: (2S) -2 -etanosulfonilamino-N- (3 ' -metoxi-4 ' -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2 -metanosulfonilamino-N- (3 ' -metoxi-4 ' -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2- { [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -N- (31 -metoxi-41 -prop-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida . (2S) -N- (3 ' , 4 ' -dimetoxi-bifenil-2-il) -2-metanosulfonilamino-3-metil-buti amida, (2S) -N- (3 ' , ' -dimetoxi-bifenil-2-il) -2-etanosulfonilar nino-3-metil-butiramida, (2S) -N- (3 ' ,4 "-dimetoxi-bifenil-2-il) -2-{ [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -3-metil-butiramida, (2S) -2 -metanosulfonilamino-N- (31 -metoxi-4' -pent-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2-etanosulfonilamino-N- (31 -metoxi-4 ' -pent-2-iniloxi-bifenil-2--il) -3-metil-butiramida, (2S) -2- { [ (dimetil mino) -sulfonil] -amino} -N- (31 -metoxi-41 -pent-2-iniloxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -N- (4 ' -etoxí-3 ' -metoxi-bifenil-2-il) -2-metanosulfoni1amino-3-metil-butiramida, (2S) -2-etanosulfonilamino-N- (4 ' -etoxi-31 -metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2- { [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino} -N- (41 -etoxi-31 -metoxi-bifenil-2-il) -3-metil-butiramida, (2S) -2-metan osulfonilamino-N- [trans-2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2-etanosulfonilamino-N- [trans-2- (3-metoxi- -prop-2 -iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2- { [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino}-N- [trans-2- (3-metoxi-4-prop-2-iniloxi-fen-íl) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2-metanosulfonilamino-N- [trans-2- (3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, (2S) -2-etanosulfonilamino-N- [trans-2- (3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida, y (2S) -2-{ [ (dimetilamino) -sulfonil] -amino}-N- [trans-2- (3-metoxi-4-pent-2-iniloxi-fenil) -ciclohexil] -3-metil-butiramida,
14. Proceso para la preparación de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar a) un amino ácido de fórmula II ó un derivado carboxilo-activado de un amino ácido de fórmula II En donde Ri, n, R2 y R3 son como se definen para la fórmula con una amina de fórmula III En donde A, R4, R5 y R6 son-como se definen para la fórmula I, o b) un derivado de amino ácido de fórmula V En donde R2, R3, R , R5 y R.6 son como se definen para la fórmula I, con un haluro de sulfonilo o un haluro de sulfinilo de fórmula IV (O)n II Rr-S-X (IV) 1 II O En donde ¾ y n son como se definen para la fórmula I, y donde X es haluro, con preferencia cloro o bromo, o c) un. fenol de fórmula I' donde R; , n, R2, R3, R4 y R5 son como se definen para fórmula I, con un compuesto de fórmula VI, Y~R6 ( VI ) en donde R6 es como se define para la fórmula 1, pero no es hidrógeno, y donde Y es un grupo de salida como un haluro, tal como un cloruro o bromuro, o un éster sulfónico, tal como un tosilato, mesilato o triflato.
15. Composición para el control y protección contra microorganismos fitopatógenos, caracterizada porque comprende un compuesto · de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 como ingrediente activo, junto con un portador adecuado.
16. Uso de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 en la protección de plantas contra la infestación por microorganismos fitopatógenos .
17. Método de control y prevención de una infestación de plantas de cultivo por microorganismos fitopatógenos , con preferencia organismos fúngales, caracterizado porque comprende la aplicación de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 como ingrediente activo a la planta, a partes de las plantas, o al lugar de las mismas. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevas amidas de ácido n-bisaril- y n-aril-cicloalquilidenil-a-sulfin- y a-sulfonamino pesticidamente activas de fórmula general I, que incluyen los isómeros ópticos de las mismas y mezclas de tales isómeros, en donde n es un número de cero a uno; Ra es alquilo de 1 a 12 átomos de carbono; alquilo de 1 a 12 átomos de carbono sustituido con alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, ciano, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono o alquiniloxicarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono; alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono; alquinilo de 2 a 12 átomos de carbono; haloalquilo de 1 a 12 átomos de carbono; o un grupo NRuR12 en donde Ru y R12 son cada uno independientemente entre si alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o juntos son tetra- o penta-metileno; R2 y R3 son cada uno independientemente hidrógeno; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido con hidroxi, mercapto, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo de 3 a 8 átomos de carbono; alquinilo de 3 a 8 átomos de carbono,- cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido; o dos grupos 2 y R3 juntos con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo de hidrocarburo de tres- a ocho-miembros ; A es un cicloalquilideno de 3 a 8 átomos de carbono saturado o insaturado opcionalmente sustituido; fenilideno opcionalmente sustituido o un puente heterociclilideno saturado o insaturado opcionalmente sustituido, R4 y Rs son cada uno independientemente hidrógeno o un radical orgánico, y R6 es hidrógeno; tri-alquil Ci-4-silil; dialquil Ci_4-fenisilil ; alquil Ci-4-difenilsilil ; tri-fenilsilil ; alquilo opcionalmente sustituido; alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido. Los nuevos compuestos poseen propiedades que protegen las plantas y son adecuados para proteger plantas contra infestaciones por microorganismos fitopatogénicos . I)
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