JP4080891B2 - 新規なＮ−ｐ−プロパルギルオキシフェネチル−チオ酢酸アミド - Google Patents

新規なＮ−ｐ−プロパルギルオキシフェネチル−チオ酢酸アミド Download PDF

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Description

本発明は、以下の一般式（I）で表わされる新規なN-フェネチルチオ酢酸アミド誘導体に関する。本発明は、これら化合物の調製方法と、これら化合物を少なくとも1種類以上活性成分として含む農業化学組成物に関する。本発明はまた、これら組成物の調製方法と、これら化合物または組成物を利用し、植物に植物病原微生物（特に真菌）が感染するのを制御または予防する方法にも関する。
本発明は、以下の一般式（I）：
Figure 0004080891
 で表わされるN-フェネチルチオ酢酸アミド誘導体に関する（ただし、R1は、水素、アルキル、シクロアルキルのいずれか、あるいは場合によっては置換されたアリールであり、
R2とR3は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R4は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、
R5、R6、R7、R8は、それぞれ独立に、水素またはアルキルであり、
R9は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたアルケニル、場合によっては置換されたアルキニルのいずれかであり、
R10は、場合によっては置換されたアリール、または場合によっては置換されたヘテロアリールであり、
Zは、ヒドロキシ、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアルコキシ、場合によっては置換されたアルケニルオキシ、場合によっては置換されたアルキニルオキシ、場合によっては置換されたアリールチオ、場合によっては置換されたアルキルチオ、場合によっては置換されたアルケニルチオ、場合によっては置換されたアルキニルチオ、場合によっては置換されたアルキルスルフィニル、場合によっては置換されたアルケニルスルフィニル、場合によっては置換されたアルキニルスルフィニル、場合によっては置換されたアルキルスルホニル、場合によっては置換されたアルケニルスルホニル、場合によっては置換されたアルキニルスルホニル、-O-CO-R11、-O-CO-O-R11、-O-CO-CO-O-R11のいずれかである（ただしR11は、水素、場合によっては置換されたアルキル、場合によっては置換されたシクロアルキル、場合によっては置換されたアリール、場合によっては置換されたヘテロアリールのいずれかである））。
上記の定義において、アリールには、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ビフェニル（例えば1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニル）などの芳香族炭化水素環が含まれるが、その中でもフェニルが好ましい。アリールがアリールオキシまたはアリールチオの一部に含まれる場合にもこの定義が当てはまる。ヘテロアリールは、単環系、二環系、三環系のいずれかを含み、環の構成要素として酸素原子、窒素原子、イオウ原子のいずれかが少なくとも1個存在している芳香族環系を表わす。具体的には、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、ナフチリジニルが挙げられる。
上記のアリールおよびヘテロアリールは、場合によっては置換されていてもよい。これは、1個以上の同じ置換基または異なる置換基が含まれている可能性のあることを意味する。通常は、同時に3個までの置換基が存在している。アリールまたはヘテロアリールの置換基の具体例としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニル-アルキルが挙げられる。また、これら置換基すべてが、ハロゲン原子、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ホルミル、アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニルを1個以上（同じでも異なっていてもよい）含むことができる。典型例としては、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、3,4-ジクロロフェニル、4-クロロ-3-フルオロフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-エチルフェニル、4-プロパルギルオキシフェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、4-ビフェニリル、4'-クロロ-4-ビフェニリル、5-クロロ-チエン-2-イル、5-メチル-チエン-2-イル、5-メチル-フル-2-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル、3,4-ジオキソメチレニル-フェニル、3,4-ジオキソエチレニル-フェニル、6-ベンゾチエニル、7-ベンゾチエニル、3-メチルフェニル、4-フルオロフェニル、4-エテニルフェニル、4-エチニルフェニル、4-プロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-t-ブチルフェニル、4-エトキシフェニル、4-エチニルオキシフェニル、4-フェノキシフェニル、4-メチルチオフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、4-シアノフェニル、4-ニトロフェニル、4-メトキシカルボニル-フェニル、3-ブロモフェニル、3-クロロフェニル、2-クロロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、3,4,5-トリクロロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,4-ジブロモフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3-クロロ-4-シアノフェニル、4-クロロ-3-シアノフェニル、3-ブロモ-4-メチルフェニル、4-メトキシ-3-メチルフェニル、3-フルオロ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、4-ブロモ-3-クロロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4'-メチル-4-ビフェニリル、4'-トリフルオロメチル-4-ビフェニリル、4'-ブロモ-4-ビフェニリル、4'-シアノ-4-ビフェニリル、3',4'-ジクロロ-4-ビフェニリルなどが挙げられる。
アリールがアリールオキシまたはアリールチオの一部に含まれる場合には、場合によっては存在する置換基として、やはり同じ置換基が存在していてもよい。場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、アルキニルは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルからなるグループの中から選択した1つ以上の置換基を含んでいてもよい。これは、アルキル、アルケニル、アルキニルが、別の置換基（アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスルホニルなど）の一部になっている場合にも当てはまる。
置換基の数は、3個を超えないことが好ましい。ただし、アルキル基が過ハロゲン化されている可能性のあるハロゲンは別である。
上記の定義において、“ハロゲン”には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が含まれる。
アルキル、アルケニル、アルキニルは、直鎖状でも分枝状でもよい。これは、アルキル、アルケニル、アルキニルを含む他の基のアルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分にも当てはまる。
単独のアルキル、あるいは他の基の一部としてのアルキルは、炭素原子の数に基づき、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、およびこれらの異性体（例えばイソプロピル、イソブチル、t-ブチル、s-ブチル、イソペンチル、t-ペンチル）になると理解する。
シクロアルキルは、炭素原子の数に基づき、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルになる。
単独のアルケニル、あるいは他の基の構成要素としてのアルケニルは、炭素原子の数に基づき、例えばエテニル、アリル、1-プロペニル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-3-イル、ヘキセン-1-イル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ヘキセニルになると理解する。
単独のアルキニル、あるいは他の基の構成要素としてのアルキニルは、例えばエチニル、プロピン-1-イル、プロピン-2-イル、ブチン-1-イル、ブチン-2-イル、1-メチル-2-ブチニル、ヘキシン-1-イル、1-エチル-2-ブチニル、オクチン-1-イルのいずれかになる。
ハロアルキル基は、1個以上の（同じ、または異なる）ハロゲン原子を含んでいてもよく、例えばCHCl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHClBr、CF3CH2などを表わす。
一般式（I）の化合物に少なくとも1個の不斉炭素原子が存在しているということは、この化合物が光学異性体またはエナンチオマーの形態で存在しうることを意味する。さらに、脂肪族C=C二重結合が存在しうる結果として、構造異性も起こる可能性がある。一般式（I）には、可能なこのような異性体およびその混合物がすべて含まれるものとする。
一般式（I）で表わされる好ましい化合物として挙げられるのは、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中から選択された置換基で置換されており、これらの置換基はすべて、さらに、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルのうちの1個または数個で置換されている可能性がある；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されている；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、フェニルのいずれかであり、フェニルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されている；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキルのいずれかである；あるいは
R1が、水素またはC1-C4アルキルである；あるいは
R2とR3が、それぞれ独立に、水素またはC1-C4アルキルである；あるいは
R2とR3が水素である；あるいは
R4が、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニルのいずれかである；あるいは
R4がC1-C6アルキルである；あるいは
R4がC1-C4アルキルである；あるいは
R4が、メチルまたはエチルである（特にメチル）；あるいは
R5、R6、R7、R8が、それぞれ独立に、水素またはC1-C4アルキルである；あるいは
R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素、メチル、エチルのいずれかである（水素またはメチルが好ましい）；あるいは
R5、R6、R7、R8、R9が水素である；あるいは
R9が、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C4アルケニル、C3-C4アルキニルのいずれかである；あるいは
R9が、水素またはC1-C4アルキルである；あるいは
R9が水素である；あるいは
R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルからなるグループの中から選択した置換基によって置換されており、これらの置換基はすべて、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルのうちの1個以上の置換基で置換されている可能性がある；あるいは
R10が、フェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されている；あるいは
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されている；あるいは
R11が、水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルのいずれかである；あるいは
R11が、水素またはC1-C4アルキルである；あるいは
R11が、水素またはメチルである；あるいは
R11がメチルである；あるいは
Zが、ヒドロキシ、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアリールチオ（アリールオキシとアリールチオに含まれるアリールは、場合によっては、ハロゲン、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ホルミル、C2-C8アルカノイル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C8アルキルアミノ、ジ-C1-C8アルキルアミノ、カルボキシル、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されている可能性がある）、場合によっては置換されたC1-C8アルコキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルオキシ、場合によっては置換されたC1-C8アルキルチオ、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルチオ、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルチオ、場合によっては置換されたC1-C8アルキルスルフィニル、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルスルフィニル、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルスルフィニル、場合によっては置換されたC1-C8アルキルスルホニル、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルスルホニル、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルスルホニル（それぞれのアルキル、アルケニル、アルキニルは、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C3-C6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1個以上の置換基を備えている可能性がある）、-O-CO-R11、-O-CO-O-R11、-O-CO-CO-O-R11（ただしR11は、水素、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルのいずれかである）のいずれかである；あるいは
Zが、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルキニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C2-C8アルケニルチオ、C2-C8アルキニルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルキルチオ、C1-C8アルキルスルフィニル、C1-C8アルキルスルホニル、C2-C8アルケニルスルフィニル、C2-C8アルケニルスルホニル、C2-C8アルキニルスルフィニル、C2-C8アルキニルスルホニル、-O-CO-R11、-O-CO-O-R11、-O-CO-CO-O-R11（ただしR11はC1-C4アルキルである）のいずれかである；あるいは
Zが、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルキニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C2-C8アルケニルチオ、C2-C8アルキニルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルキルチオ、-O-CO-C1-C4アルキルのいずれかである；あるいは
Zが、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C2アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C2-C8アルケニルチオ、C2-C8アルキニルチオ、-O-CO-C1-C4アルキルのいずれかである；あるいは
Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかである化合物である。
さまざまなZのうち、結合している酸素またはイオウの架橋の仕方が、エーテル架橋またはチオエーテル架橋であってエステル基のアルコール部分ではないものが好ましい。同じことが、以下に登場するさまざまな基でも観察される。
一般式（I）で表わされる好ましい一群の化合物は、R9が水素であり、Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかになっている化合物である。
好ましい化合物としては、さらに、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中から選択された置換基で置換されており、これらの置換基はすべて、さらに、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルのうちの1個または数個で置換されている可能性があり；R4がアルキルであり；R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルからなるグループの中から選択した置換基によって置換されており、これらの置換基はすべて、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルのうちの1個または数個の置換基で置換されている可能性があり；Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかになっているもの；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、C3-C6シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；R2、R3、R5、R6、R7が水素であり；R4がC1-C6アルキルであり；R8が水素またはC1-C6アルキルであり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；R9が水素またはC1-C4アルキルであり；Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかになっているもの；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、フェニルのいずれかであり、フェニルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；R2、R3、R5、R6、R7が水素であり；R4がメチルまたはエチルであり；R8が水素またはメチルであり；R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；R9が水素であり；Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかになっているものが挙げられる。
好ましい別の化合物としては、
R1が、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中から選択された置換基で置換されており、これらの置換基はすべて、さらに、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルのうちの1個または数個で置換されている可能性があり；
R2とR3が、それぞれ独立に、水素またはC1-C4アルキルであり；
R4が、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニルのいずれかであり；
R5、R6、R7、R8が、それぞれ独立に、水素またはC1-C4アルキルであり；
R9が、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C4アルケニル、C3-C4アルキニルのいずれかであり；
R10が、アリールまたはヘテロアリールであり、それぞれは、場合によっては、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル-アルキル、フェニル、フェニルアルキルを含むグループの中から選択した置換基によって置換されており、これらの置換基はすべて、ハロゲン；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ-アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；アルキニルオキシカルボニルを含むグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されている可能性があり；
Zが、ヒドロキシ、場合によっては置換されたアリールオキシ、場合によっては置換されたアリールチオ（アリールオキシとアリールチオに含まれるアリールは、場合によっては、ハロゲン、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ホルミル、C2-C8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C8アルキルアミノ、ジ-C1-C8アルキルアミノ、カルボキシル、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1個以上の置換基で置換されている可能性がある）、場合によっては置換されたC1-C8アルコキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルオキシ、場合によっては置換されたC1-C8アルキルチオ、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルチオ、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルチオ、場合によっては置換されたC1-C8アルキルスルフィニル、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルスルフィニル、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルスルフィニル、場合によっては置換されたC1-C8アルキルスルホニル、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルスルホニル、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルスルホニル（それぞれのアルキル、アルケニル、アルキニルは、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C3-C6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1個以上の置換基を備えている可能性がある）、-O-CO-R11、-O-CO-O-R11、-O-CO-CO-O-R11（ただしR11は、水素、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルのいずれかである）のいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、フェニル、ナフチルのいずれかであり；フェニルとナフチルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；
R2とR3が水素であり；
R4が、C1-C6アルキルであり；
R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素、メチル、エチルのいずれかであり（水素またはメチルが好ましい）；
R9が、水素またはC1-C4アルキルであり；
R10が、フェニル、ナフチル、ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C1-C8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；
Zが、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C8アルコキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C2-C8アルキニルオキシ-C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C2-C8アルケニルチオ、C2-C8アルキニルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、C3-C8シクロアルキル-C1-C8アルキルチオ、-O-CO-C1-C4アルキルのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、フェニルのいずれかであり、フェニルは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；
R2とR3が水素であり；
R4が、C1-C4アルキルであり；
R5、R6、R7が水素であり、R8が、水素またはメチルであり；
R9が水素であり；
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；
Zが、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C2アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C2-C8アルケニルチオ、C2-C8アルキニルチオ、-O-CO-C1-C4アルキルのいずれかである化合物；あるいは
R1が、水素、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキルのいずれかであり；
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9が水素であり；
R4が、メチルまたはエチルであり；
R10が、フェニル、ナフチル、1,3-ビフェニル、1,4-ビフェニルのいずれかであり、それぞれは、場合によっては、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8ハロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ、C1-C8ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8アルコキシカルボニルを含むグループの中から選択した1から3個の置換基で置換されており；
Zが、C1-C8アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、アセトキシのいずれかである化合物が挙げられる。
好ましい個々の化合物としては、
2-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-ヒドロキシ-2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-アセトキシ-2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-メトキシ-2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-ブロモ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-エトキシ-2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-2-エトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-ペント-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-トリル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-エチル-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド、
2-(4-フルオロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(ペント-2-イニルオキシ)-チオアセトアミドが挙げられる。
植物に害を与える真菌を制御するための酢酸誘導体がいくつか提案されている（例えばWO 96/17840とWO 01/87822）。しかしこれら調製物の作用は、農業における要求をすべて満たすには不十分である。驚くべきことに、一般式（I）の化合物という、高いレベルの活性を有する新しい種類の殺菌剤が発見された。
一般式（I）ならびにこの一般式（I）に含まれる下部式（Ia）（Ib）で表わされる新規なN-フェネチルチオ酢酸アミド誘導体は、出発材料として、WO 01/87822に記載されている一般式（VI）で表わされる既知のN-フェネチル酢酸アミド誘導体を用い、スキーム1または2の方法に従って得ることができる。
スキーム１：
Figure 0004080891
 上に定義した一般式（I）のN-フェネチルチオ酢酸アミド誘導体は、これと似た一般式（II）のN-フェネチルチオ酢酸アミド誘導体（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、不活性な希釈剤（例えば不活性な有機溶媒である芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、クロロホルムなどの）中で、-80℃から+200℃の温度範囲（0℃から+100℃の温度範囲が好ましい）にて、硫化剤（例えばリンイオウ化合物、具体的には、五硫化リン、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド（ローソン（Lawesson）の試薬））と反応させることによって得られる。
スキーム2：
Figure 0004080891
 下部式（Ib）のN-フェネチル 2-ヒドロキシチオ酢酸アミド誘導体は、これと似た下部式（Ia）のN-フェネチル 2-カルボニルオキシ酢酸アミド誘導体を加水分解することによって得られる（ただし下部式におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じである）。
下部式（Ia）の化合物は、一般式（VI）の化合物でZがR11-CO-O-であるものに対応する一般式（VIa）の化合物から、スキーム1に従って得ることができる。
加水分解反応は、アルカリ塩基（金属の水酸化物または炭酸塩、例えば水酸化リチウムLiOH、水酸化ナトリウムNaOH、水酸化カリウムKOH、炭酸ナトリウムNa2CO3、炭酸カリウムK2CO3）の存在下で、-40℃から反応混合物の還流温度までの温度範囲（0℃から+60℃の範囲が好ましい）にて、水と反応させることによって実施する。加水分解反応は、不活性な希釈媒体（エーテル（例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン）、ケトン（例えばアセトンまたはエチルメチルケトン）、アルコール（例えばメタノールまたはエタノール）など、水と自由に混和する有機溶媒）中で、あるいは水を過剰にして、あるいはこれら希釈剤の混合物中で実施することが好ましい。
一般式（VI）の出発材料は、スキームA、B、C、D、Eに従って合成することができる（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、R12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、R’とR”は、互いに独立に、低級アルキル（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル）であり、Halは、ハロゲン（塩素または臭素であることが好ましい）であり、Yは、ハロゲン化物（例えば塩化物、臭化物）やスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）などの離脱基である）。
スキームA：
Figure 0004080891
 ステップA：一般式（II）で表わされる酸、または一般式（II）で表わされる酸のカルボキシ活性化誘導体（ただしR9、R10、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、必要に応じて塩基と希釈剤の存在下で、一般式（III）のアミン（ただしR4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）と反応させる。
一般式（II）で表わされる酸のカルボキシ活性化誘導体は、すべて、活性化されたカルボキシル基を有する化合物であり、具体的には、酸ハロゲン化物（例えば酸塩化物）、対称な無水物または混合無水物（例えばO-アルキルカーボネートと混合した無水物）、活性化されたエステル（例えばp-ニトロフェニルエステルまたはN-ヒドロキシスクシンイミドエステル）、縮合剤を用いてその場で形成された一般式（II）のアミノ酸の活性化形態（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリス(ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、O-ベンゾトリアゾール-1-イル N,N,N',N'-ビス(ペンタメチレン)-ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O-ベンゾトリアゾール-1-イル N,N,N',N'-ビス(テトラメチレン)-ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、O-ベンゾトリアゾール-1-イル N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）が挙げられる。一般式（II）で表わされる酸の混合無水物は、一般式（II）の酸を、必要に応じて有機または無機の塩基（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン）の存在下で、クロロホルム酸エステル（例えばクロロホルム酸アルキルエステル、具体的にはクロロホルム酸エチルまたはクロロホルム酸イソブチル）と反応させることによって調製できる。
この反応は、芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素（例えばクロロ炭化水素、具体的にはジクロロメタンまたはトルエン）；ケトン（具体的にはアセトン）；エステル（具体的には酢酸エチル）；アミド（具体的にはN,N-ジメチルホルムアミド）；ニトリル（具体的にはアセトニトリル）；エーテル（具体的にはジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；水などの溶媒中で実行することが好ましい。これら溶媒の混合物を用いることも可能である。この反応は、必要に応じて有機または無機の塩基（例えば第三級アミン、具体的にはトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン、あるいは金属の水酸化物や炭酸塩（アルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸塩が好ましい）、具体的には水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）の存在下で、-80℃から+150℃の温度範囲（-40℃から+40℃の温度範囲が好ましい）にて実施する。
ステップB：一般式（VI）の化合物は、最終的に、一般式（IV）のフェノール（ただしR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、一般式（V）の化合物（ただしR1、R2、R3は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、Yは、ハロゲン化物（例えば塩化物、臭化物）やスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）などの離脱基である）と反応させることによって調製することができる。
この反応は、芳香族炭化水素、非芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素（例えばクロロ炭化水素、具体的にはジクロロメタンまたはトルエン）；ケトン（具体的にはアセトンまたは2-ブタノン）；エステル（具体的には酢酸エチル）；エーテル（具体的にはジエチルエーテル、t-ブチル-メチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン）；アミド（具体的にはジメチルホルムアミド）；ニトリル（具体的にはアセトニトリル）；アルコール（具体的にはメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール）；スルホキシド（具体的にはジメチルスルホキシド）；水などの溶媒中で実行することが好ましい。これら溶媒の混合物を用いることも可能である。この反応は、必要に応じて有機または無機の塩基（例えば第三級アミン、具体的にはトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン、あるいは金属の水酸化物、炭酸塩、アルコキシド（アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、アルカリアルコキシドが好ましい）、具体的には水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウム t-ブトキシド、カリウム t-ブトキシド）の存在下で、-80℃から200℃の温度範囲（0℃から+120℃の温度範囲が好ましい）にて実施する。
スキームB：
Figure 0004080891
ステップC：ステップAとステップBの代わりとして、一般式（II）で表わされる酸、または一般式（II）で表わされる酸のカルボキシ活性化誘導体（ただしR9、R10、Zは、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、ステップAに記載したのと同じ条件下で、必要に応じて塩基と希釈剤の存在下で、一般式（VII）のアミン（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）と反応させる。
スキームC：
Figure 0004080891
ステップD：一般式（VIII）の化合物（ただしR4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（V）の化合物（ただしR1、R2、R3、Yは、スキーム1で定義したものと同じである）（スキーム1を参照のこと）を用いてアルキル化する。
ステップE：一般式（IX）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、公知の条件（D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、1988年、第121巻、507ページ）下で脱水することにより、一般式（X）のイソシアニド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）にする。
ステップF：一般式（X）のイソシアニド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、一般式（XII）のカルボン酸（ただしR11は、水素または低級アルキルである）、一般には酢酸の存在下で、3成分パッセリーニ反応（J. March、『高等有機化学』、第4版、ワイリー社、1992年、980ページ）において、一般式（XI）のアルデヒドまたはケトン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）と反応させると、一般式（VIa）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップG：ステップFの代わりとして、一般式（X）のイソシアニド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、公知の条件（D. Seebach、G. Adam、T. Gees、M. Schiess、W. Weigang、Chem. Ber.、1988年、第121巻、507ページ；O. Ort、U. Doller、W. Reissel、S.D. Lindell、T.L. Hough、D.J. Simpson、J.P. Chung、Pesticide Sci.、1997年、第50巻、331ページ）下にて、四塩化チタンの存在下で、一般式（XI）のアルデヒドまたはケトンと反応させると、一般式（VIb）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、上に定義したものと同じである）が得られる。
ステップH：ステップFおよびステップGの代わりとして、一般式（IX）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、1つのホスゲン等価体（例えばトリホスゲン）および1つの塩基（例えばトリエチルアミン）で処理し、次いで第2ステップにおいて、イソシアニド中間体を単離することなく、公知の条件（WO 96/17840）下で、四塩化チタンと、一般式（XI）のアルデヒドまたはケトン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）とを用いてさらに処理すると、一般式（VIb）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップI：一般式（VIa）のO-アシル-α-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、上に定義したものと同じである）を、公知の条件（J. March、『高等有機化学』、第4版、ワイリー社、1992年）下で加水分解することにより、一般式（VIb）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップK：一般式（VIb）のα-ヒドロキシアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、化合物（XIII）（ただしR12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかであり、Yは、離脱基（例えばハロゲン化物、具体的には塩化物、臭化物）またはスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）である）と反応させると、一般式（Ia）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、R12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかである）が得られる。
ステップL：一般式（VId）のα置換されたアミド（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、Yは、離脱基（例えばハロゲン化物、具体的には塩化物、臭化物）またはスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）である）を、スキーム1のステップBに記載したのと同じ条件下で、一般式（XIV）の化合物（ただしR12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかである）と反応させると、一般式（Ia）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、R12は、アルキル、アルケニル、アルキニルのいずれかである）が得られる。
スキームD：
Figure 0004080891
ステップM：次に、（マンデル酸を酸触媒の存在下でケトンR’-CO-R”と縮合させることによって得られる）ジオキソラノン（XV）（ヨーロッパ特許第071568号を参照のこと）を、公知の手続き（F. Cavelier、S. Gomez、R. Jacquier、J. Verducci、Tetrahedron Lett.、1994年、2891ページ；ドイツ国特許第4319887号）に従って、塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミド（LDA））およびアルキル化剤R9-Y（ただしR9はアルキルであり、Yは、離脱基（例えば塩化物や臭化物などのハロゲン化物、またはスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）である）で処理する。
ステップN、O、P：得られたジオキソラノン（XVI）を、適切なアミン（VII）とともに+50℃から+200℃に加熱することにより（ステップO）、あるいはジオキソラノンを、まず希釈した無機酸（例えばHCl）水溶液の中で、または塩基条件（水酸化ナトリウム水溶液（0℃から120℃；ステップN））下で、加水分解することにより、置換されたヒドロキシ酸（IIa）にし、次いでこの置換されたヒドロキシ酸（IIa）を、アミド化する（ステップP、スキーム1のステップAに従う）。ヒドロキシ酸（IIa）は、グリニャール試薬R10-MgHal（アリール-ハロゲン化物とMgから出発する）を適切なα-ケト酸エステルと反応させることによって得ることもできる（A.F. HegartyとP. O’Neill、Synthesis、1993年、606ページ）。
スキームE：
Figure 0004080891
ステップQ：一般式（XIX）のケトン（ただしR10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を公知の条件（J.G. Aston、J.D. Newkirk、D.M. Jenkins、J. Dorsky、Org. Synth. Coll.、第3巻、1955年、538ページ）下で塩素化すると、一般式（XVIII）のジクロロケトン（ただしR10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップR：一般式（XVIII）のジクロロケトン（ただしR10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、公知の条件（J.G. Aston、J.D. Newkirk、D.M. Jenkins、J. Dorsky、Org. Synth. Coll.、第3巻、1955年、538ページ）下で無機塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と反応させると、一般式（IIb）のα-ヒドロキシ酸（ただしR10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップS：一般式（IIa）または（IIb）のα-ヒドロキシ酸（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、無機酸（例えば硫酸、塩酸、硝酸）およびケトンR’-CO-R”（ただしR’とR”はアルキルである）と反応させると、一般式（XVIa）または（XVIb）のジオキソラノン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、R’とR”はアルキルである）が得られる。
ステップT：一般式（XVIa）または（XVIb）のジオキソラノン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じであり、R’とR”はアルキルである）を、塩基（例えばトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン、ピリジン、N-メチル-ピペリジン、N-メチル-モルホリン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）の存在下で、-80℃から+200℃の温度範囲（0℃から120℃の温度範囲が好ましい）にて、一般式（XVII）のアミン（ただしR4は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）と反応させると、一般式（XXIIa）または（XXIIb）の化合物（ただしR4、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップU：一般式（XXIIa）または（XXIIb）の化合物（ただしR4、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、相間移動アルキル化条件下にて、無機塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）と相間移動触媒（例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリドまたはテトラブチルアンモニウムブロミド）の存在下で、一般式（XXIII）の化合物（ただしYは、離脱基（例えば塩化物や臭化物などのハロゲン化物、またはスルホン酸エステル（例えばトシラート、メシラート、トリフラート）である）と反応させると、一般式（VIe）または（VIf）の化合物（ただしR4、R9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップV：一般式（XXI）のケトン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、公知の条件（B.B. Corson、R.A. Dodge、S.A. Harris、J.S. Yeaw、Org. Synth. Coll.、第1巻、1941年、336ページ）下にて、無機亜硫酸塩（例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム）の存在下で、無機シアニド（例えばナトリウムシアニド、カリウムシアニド）と反応させると、一般式（XX）のシアノヒドリン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
ステップW：一般式（XX）のシアノヒドリン（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）を、公知の条件（B.B. Corson、R.A. Dodge、S.A. Harris、J.S. Yeaw、Org. Synth. Coll.、第1巻、1941年、336ページ）下にて、無機酸（例えば硫酸、塩酸、硝酸）と反応させると、一般式（IIa）のα-ヒドロキシ酸（ただしR9、R10は、一般式（I）に関して定義したものと同じである）が得られる。
一般式（I）の化合物は室温で油または固形物であり、有益な殺菌特性を有することを特徴とする。一般式（I）の化合物は、農業またはその関連分野において、植物に害を与える微生物を制御してその害を予防および治療するのに用いることができる。本発明による一般式（I）の化合物は、低い濃度において、顕著な殺菌活性（特に抗真菌活性）を有するだけでなく、植物に非常によく受容されることを特徴とする。
驚くべきことに、一般式（I）の化合物は、植物病原性微生物（特に真菌）を制御するにあたって実用上非常に好ましい殺菌スペクトルを有することが見いだされた。この化合物は、非常に好ましい治療特性と予防特性を持っており、多数の作物用植物を保護するのに用いられる。一般式（I）の化合物を用いると、有用な植物のさまざまな収穫物、またはそのような植物の一部（果実、花、葉、幹、塊茎、根）に発生する植物病原性微生物を抑制または殺傷することができると同時に、植物の後から成長する部分も、例えば植物病原性真菌から保護された状態が維持される。
一般式（I）の新規な化合物は、不完全菌亜門（例えばセルコスポラ）、担子菌類（例えばサビキン）、子嚢菌類（例えばウドンコカビ、ベンチュリア）、卵菌類（例えばタンジクツユカビ、ツユカビ、クサレカビ、エキビョウキン）、その中でも卵菌類という特定の族の菌類に対して効果的であることがわかった。したがってこの化合物は、植物の保護に関して植物病原性真菌を制御するための組成物の1つに加わる貴重な化合物である。一般式（I）の化合物は、種子（果実、塊茎、穀類）と切断された植物を真菌による感染から保護するとともに、土中に存在する植物病原性真菌から保護するための保護剤としても用いることができる。
本発明は、一般式（I）の化合物を活性成分として含む組成物（特に植物保護用組成物）と、農業またはその関連分野においてこの化合物を使用することにも関する。
さらに、本発明には、これら組成物の調製方法も含まれる。この方法においては、活性成分を、この明細書に記載した1種類以上の物質または一群の物質と均一に混合する。また、一般式（I）の新規な化合物または新規な組成物を適用することによって植物を処理する方法も、本発明に含まれる。
本発明により保護する対象となる作物としては、例えば、以下の植物種が挙げられる：穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、コメ、トウモロコシ、モロコシ、ならびにこれらと関連した種）；ビート（テンサイ、飼料ビート）；梨果、核果、小果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ）；マメ類（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ）；油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油用植物、カカオマメ、アメリカホドイモ）；ウリ（ペペカボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ類（アボカド、シナモン、ショウノウ）；他の植物（タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、天然ゴム植物）；装飾用植物。
一般式（I）の化合物は、通常は組成物の形態で使用され、処理すべき領域または植物に対し、他の活性成分と同時に適用すること、あるいは他の活性成分とともに順番に適用することができる。他の活性成分としては、肥料、微量栄養素付与剤、植物の生長に影響を与えるこれ以外の調製物、が可能である。選択的な除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺陸貝剤や、これら調製物をいくつか混合したものを用いることもできる。その場合、望むのであれば、基剤や界面活性剤のほか、製剤技術において一般に使用されている他のアジュバントと組み合わせることもできる。
一般式（I）の化合物は、他の殺真菌剤と混合することができる。その結果、予想しない相乗活性が生じることがある。そのような混合物は、2つの活性成分（一方は一般式（I）の化合物で、もう一方は他の殺真菌剤）に限定されることはなく、多くの場合に、一般式（I）で表わされる1つ以上の活性成分と、他の1つ以上の殺真菌剤を含んでいる。この目的に特に適した混合成分としては、例えば、アゾール（例えばアザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール）；ピリミジニルカルビノール（例えばアンシミドル、フェナリモル、ヌアリモル）；2-アミノ-ピリミジン（例えばブピリメート、ジメチリモール、エチリモール）；モルホリン（例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ）；アニリノピリミジン（例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル）；ピロール（例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル）；フェニルアミド（例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル）；ベンゾイミダゾール（例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール）；ジカルボキシミド（例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン）；カルボキサミド（例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド）；グアニジン（例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン）；ストロビルリン（例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS 500F（提案されている名称はピラクロストロビン）、BAS 520、HEC 5725（提案されている一般名はフルオキサストロビン）、オリサストロビン（提案されている一般名））；ジチオカルバメート（例えばフェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム）；N-ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド（例えばキャプタフォル、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニド）；Cu化合物（例えばボルドー混合物、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー（mancopper）、オキシン-銅）；ニトロフェノール誘導体（例えばジノカップ、ニトロタール-イソプロピル）；オルガノ-p-誘導体（例えばエジフェンホス、イプロベンフォス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾフォス、トルクロフォス-メチル）；他のさまざまなもの（例えばアシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン-S、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYP-L190（提案されている名称：フルモルフまたはフルモルリン）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、DPX-KQ 926（提案されている一般名はプロキナジブ）、JAU 6476（提案されている一般名はプロチオコナゾール）、IKF-916（シアゾファミド）、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、イオウ、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド（RH7281）が挙げられる。
適切な基剤および界面活性剤は、固体または液体にすることができ、それは、製剤技術において一般に使用されている物質に対応する。例えば、天然の無機物質、再生した無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤、肥料が挙げられる。このような基剤と添加剤は、例えばWO 95/30651に記載されている。
一般式（I）の化合物、またはこれら化合物の少なくとも1つを含む農業化学組成物を適用する好ましい方法は、葉に塗布するというものである。塗布する頻度と割合は、問題となっている病原体に感染するリスクによって異なる。一般式（I）の化合物は、種子に塗布すること（コーティング）もできる。その場合、活性成分を含む液体製剤に種子を浸すか、あるいは固体製剤を種子にコーティングする。
一般式（I）の化合物は、そのままの形態で用いるか、あるいは製剤技術において一般に使用されているアジュバントとともに使用する。好ましいのは後者である。この目的で、この化合物は、公知の方法で製剤にすることが好ましい。例えば、乳化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接スプレーしたり希釈したりできる溶液、希釈したエマルジョン、湿潤化可能な粉末、可溶性粉末、微粒子、顆粒などにして、ポリマー材料などでカプセル化する。適用方法（例えばスプレー、噴霧化、微粒子化、分散化、コーティング、注入）は、組成物の性質のほか、目的と周囲の環境を考慮して選択する。
適用する好ましい割合は、通常は、1ヘクタール（ha）につき活性成分（a.i.）を1gから2kgである。好ましいのは10gから1kg a.i./haであり、さらに好ましいのは25gから750g a.i./haである。種子へのコーティングとして使用する場合には、種子1kgにつき活性成分を0.001gから1.0gの割合で使用するのが好ましい。
製剤、すなわち一般式（I）の化合物（活性成分）と、必要に応じて固体または液体のアジュバントとを含む組成物、調製物、混合物は、公知の方法で調製される。例えば、活性成分を、増量剤（例えば溶媒、固体基剤）と、必要に応じて表面活性化化合物（界面活性剤）とともに混合および／または破砕する。
製剤技術において一般に使用される別の界面活性剤は当業者には公知であり、関連文献に見いだすことができよう。
農業化学組成物は、一般に、一般式（I）の化合物を0.01から99重量％（0.1から95重量％が好ましい）と、固体または液体のアジュバントを99.99から1重量％（99.9から5重量％が好ましい）と、界面活性剤を0から25重量％（0.1から25重量％が好ましい）含んでいる。
市販されている製品は、濃縮物となっていることが好ましく、通常はエンドユーザーが希釈した形態で使用することになろう。
組成物は、さらに、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤などの成分のほか、肥料や、望む効果を得るための他の活性成分を含むこともできる。
以下の実施例は、上に説明した本発明を具体化したものであるが、本発明の範囲がこれら実施例に限定されることはない。温度は摂氏の単位で表記し、Phはフェニルを表わす。
調製物の実施例
実施例1.1：2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミド
Figure 0004080891
 2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-アセトアミド（0.822g）とベンゼン（30ml）を+55℃にて撹拌する。2,4-ビス-(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド（ローソンの試薬；1.61g）を添加する。この反応混合物を、+55℃から+60℃にて、さらに7時間にわたって撹拌する。室温まで冷却した後、ジエチルエーテル（100ml）を添加する。次にこの混合物を濾過する。濾液の溶媒を蒸発させる。2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-チオアセトアミドが得られる。これを、酢酸エチル／ヘキサンを用い、シリカ・ゲル上でフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによって精製する。精製した生成物は、樹脂の形態である。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.45-2.55（m, 2H）、2.95（t, 2H）、3.85（s, 3H）、3.9-4.2（m, 4H）、4.75（d, 2H）、5.35（s, 1H）、6.65-6.8（m, 2H）、7.0（d, 1H）、7.2-7.4（m, 4H）、8.4-8.6（m, 1H）。
実施例1.1によれば、以下の表A1にリストにして示した化合物が得られる。
表A1：
Figure 0004080891
Figure 0004080891
実施例2.1：2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド
Figure 0004080891
 2-アセトキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド（化合物A1.03；0.603g）、水酸化ナトリウム（1Nの水溶液1.4ml）、メタノール（5ml）の混合物を、室温にて6時間にわたって撹拌する。水（30ml）を添加する。この反応混合物を酢酸エチルで抽出する（2×100ml）。有機層をブラインで洗浄し（20ml）、乾燥させ、溶媒を蒸発させる。2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミドが得られる。これを、酢酸エチル／ヘキサンを用い、シリカ・ゲル上でフラッシュ・カラム・クロマトグラフィによって精製すると、樹脂が得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.5（t, 1H）、2.9（t, 2H）、3.8（s, 3H）、3.85-4.05（m, 2H）、4.25（s, 1H）、4.75（d, 2H）、5.1（s, 1H）、6.5（dd, 1H）、6.65（d, 1H）、6.9（d, 1H）、7.2（d, 2H）、7.3（d, 2H）、7.7-7.8（m, 1H）。
実施例2.1によれば、以下の表A2にリストにして示した化合物が得られる。
表A2：
Figure 0004080891
Figure 0004080891
実施例3.1：出発材料2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-2-(プロプ-2-イニルオキシ)-アセトアミドの調製
Figure 0004080891
 a）N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
Figure 0004080891
 ギ酸（230g、5.0モル）を一滴ずつ0℃にて無水酢酸（383g、3.75モル）に添加する。この混合物を+55℃にて2時間にわたって撹拌した後、再び０℃に冷却する。テトラヒドロフラン（500ml）をこの温度で添加した後、4-(2-アミノ-エチル)-2-メトキシ-フェノールヒドロクロリド（50g、0.25モル）を添加する。得られた白色の懸濁液を+75℃にて18時間にわたって撹拌すると、黄色の溶液に変化する。この反応混合物を蒸発させ、残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィを行なうと、N-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミドが得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.85（t, 2H, CH2CH2）、3.57（t, 2H, CH2CH2）、3.82（s, 3H, OCH3）、5.69（bs, 1H, NH）、6.67-7.09（m, 3H, CH芳香環）、8.12（s, 1H, CHO）。
b）N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド
Figure 0004080891
 ナトリウムメトキシド（メタノール中の5.4M溶液を32ml、0.17モル）を、メタノール（400ml）にN-[2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド（32g、0.16モル）を溶かした溶液に添加する。臭化プロパルギル（20g、0.17モル）を添加し、この混合物を4時間にわたって還流させる。蒸発させた後、残留物を採取して酢酸エチル（400ml）に入れ、水で洗浄する（2×200ml）。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させる。残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィを行なうと、N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミドが得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.44（t, 1H, C≡CH）、2.73（t, 2H, CH2CH2）、3.51（t, 2H, CH2CH2）、3.82（s, 3H, OCH3）、4.69（m, 2H, OCH2）、5.53（bs, 1H, NH）、6.62-6.95（m, 3H, CH芳香環）、8.09（s, 1H, CHO）。
c）2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド
Figure 0004080891
 N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-ホルムアミド（34g、0.14モル）とトリエチルアミン（34g、0.34モル）をジクロロメタン（120ml）に溶かす。ジクロロメタン（80ml）に溶かしたビス(トリクロロメチル)カルボネート（トリホスゲン、16g、55ミリモル）を+5℃にて添加する。この混合物を+5℃にて4時間にわたって撹拌した後、-78℃に冷却する。四塩化チタン（28g、0.15モル）をジクロロメタン（150ml）に溶かした溶液を添加し、この混合物を-40℃にて2時間にわたって撹拌する。ジクロロメタン（70ml）に溶かした4-クロロベンズアルデヒド（20g、0.14モル）を一滴ずつ添加し、この混合物を室温にて17時間にわたって撹拌する。5NのHCl（80ml）を用いてこの混合物を加水分解し、室温にて30分間にわたって撹拌し、水で洗浄する。有機層を蒸発させた後、残留物に対してフラッシュ・クロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）を行なうと、2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミドが得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.54（t, 1H, C≡CH）、2.72（t, 2H, CH2CH2）、3.53（t, 2H, CH2CH2）、3.84（s, 3H, OCH3）、4.78（m, 2H, OCH2）、4.98（s, 1H, CHOH）、6.07（bs, 1H, NH）、6.53-7.38（m, 7H, CH芳香環）。
d）2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド（2.6g、7.0ミリモル）をN,N-ジメチルホルムアミド（30ml）に溶かす。水酸化ナトリウム（0.18g、7.5ミリモル）を+5℃にて何回かに分けて添加する。この混合物を室温にて30分間にわたって撹拌する。次に、ヨードメタン（1.1g、7.5ミリモル）を一滴ずつ添加し、得られた混合物を室温にてさらに3時間にわたって撹拌する。この反応混合物を氷／水（200ml）の上に注ぎ、酢酸エチルで抽出する（2×200ml）。1つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（200ml）、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発させた後、残留物をクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）によって精製すると、2-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミドが得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3、δ（ppm））：2.53（t, 1H, C≡CH）、2.80（t, 2H, CH2CH2）、3.34（s, 3H, OCH3）、3.55（t, 2H, CH2CH2）、3.84（s, 3H, OCH3）、4.58（s, 1H, CHOH）、4.79（m, 2H, OCH2）、6.68-7.34（m, 8H, CH芳香環, NH）。
実施例3.1によれば、以下の表A3にリストにして示した化合物が得られる。
表A3：
Figure 0004080891
Figure 0004080891
実施例4.1：2-アセトキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド
Figure 0004080891
 2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミド（3.0g、8.0ミリモル）とピリジン（0.7g、8.9ミリモル）を30mlのジクロロメタンの中で混合して冷却した（0℃）中に、塩化アセチル（0.7ｇ、8.9ミリモル）をゆっくりと添加する。この反応混合物を室温にて2時間にわたって撹拌した後、氷の上に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。1つにまとめた有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を蒸発させ、残留物をシリカゲル上のクロマトグラフィによって精製すると、2-アセトキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-アセトアミドが得られる。1H-NMR（300MHz、CDCl3）：2.13（s, 3H, CH3CO2）、2.52（t, 1H, C≡CH）、2.80（t, 2H, CH2CH2）、3.57（t, 2H, CH2CH2）、3.87（s, 3H, OCH3）、4.79（d, 2H, OCH2C≡C）、6.03（s, 1H, CHOH）、6.65-7.34（m, 8H, CH芳香環, NH）。
実施例4.1によれば、以下の表A4にリストにして示した化合物が得られる。
表A4：
Figure 0004080891
Figure 0004080891
上記の実施例と同様にして、表1から表41の化合物が得られる。Phはフェニルを表わす。
表1：一般式I.1で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表2：一般式I.2で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表3：一般式I.3で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表4：一般式I.4で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表5：一般式I.5で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表6：一般式I.6で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表7：一般式I.7で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表8：一般式I.8で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表9：一般式I.9で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表10：一般式I.10で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表11：一般式I.11で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表12：一般式I.12で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表13：一般式I.13で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表14：一般式I.14で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表15：一般式I.15で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表16：一般式I.16で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表17：一般式I.17で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表18：一般式I.18で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表19：一般式I.19で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表20：一般式I.20で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表21：一般式I.21で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表22：一般式I.22で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表23：一般式I.23で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表24：一般式I.24で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表25：一般式I.25で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表26：一般式I.26で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表27：一般式I.27で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表28：一般式I.28で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表29：一般式I.29で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表30：一般式I.30で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表31：一般式I.31で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表32：一般式I.32で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表33：一般式I.33で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表34：一般式I.34で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表35：一般式I.35で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表36：一般式I.36で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表37：一般式I.37で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表38：一般式I.38で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表39：一般式I.39で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表40：一般式I.40で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表41：一般式I.41で表わされる化合物
Figure 0004080891
 ただし、R1、R2、R3、R9、R10の組み合わせは、それぞれ表Aの1つの行に対応している。
表A：
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
Figure 0004080891
製剤は、例えばWO 95/30651に記載されている製剤と同様にして調製することができる。
生物での実施例
D-1：ブドウの木におけるタンジクツユカビ（プラスモパラ・ヴィティコラ）に対する作用
a）残留保護作用
ブドウの苗木に対し、4枚から5枚の葉が出た段階で、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分0.02％）をスプレーする。24時間後、処理した苗木に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の感染は、相対湿度95％から100％で+20℃にて6日間にわたって培養した後に評価する。
b）残留治療作用
ブドウの苗木に対し、4枚から5枚の葉が出た段階で、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。湿度室の中で相対湿度95％から100％で+20℃にて24時間にわたって培養した後、感染した苗木を乾燥させ、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分0.02％）をスプレーする。スプレー・コーティングが乾燥した後、処理した苗木を再び湿度室の中に入れる。真菌の感染は、感染してから6日後に評価する。
表1から表41の化合物は、ブドウの木におけるプラスモパラ・ヴィティコラに対して良好な殺真菌作用を示す。化合物A1.01、A1.02、A1.03、A1.05、A1.07、A2.01、A2.02は、200ppmの濃度で、このテストにおいて80％から100％の割合で真菌の感染を抑制する。その一方で、未処理の苗木は、80％から100％の割合で病原体の攻撃を受けた。
D-2：トマトの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
3週間栽培した後、トマトの苗木に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分0.02％）をスプレーする。48時間後、処理した苗木に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の感染は、相対湿度90％から100％で+20℃にて5日間にわたって培養した後に評価する。
b）システミックな作用
3週間栽培した後、トマトの苗木に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分を0.02％）を散布する。そのとき、このスプレー混合物が苗木の地上部分に接触しないように注意する。96時間後、処理した苗木に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の感染は、相対湿度90％から100％で+20℃にて4日間にわたって培養した後に評価する。
表1から表41の化合物は、真菌の感染を長期にわたって妨げる効果を示す。化合物A1.01、A1.02、A1.03、A1.05、A1.07、A2.01、A2.02は、200ppmの濃度で、このテストにおいて80％から100％の割合で真菌の感染を抑制する。その一方で、未処理の苗木は、80％から100％の割合で病原体の攻撃を受けた。
D-3：ジャガイモの苗におけるエキビョウキンに対する作用
a）残留保護作用
植えてから2週間から3週間経過したジャガイモの苗木（ビンツェ（Bintje）種）に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（活性成分0.02％）をスプレーする。48時間後、処理した苗木に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の感染は、相対湿度90％から100％で+20℃にて4日間にわたって培養した後に評価する。
b）システミックな作用
植えてから2週間から3週間経過したジャガイモの苗木（ビンツェ種）に対し、テスト化合物を湿潤化可能な粉末にした製剤から調製したスプレー混合物（土の体積に対して活性成分を0.02％）を散布する。そのとき、このスプレー混合物が苗木の地上部分に接触しないように注意する。48時間後、処理した苗木に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の感染は、相対湿度90％から100％で+20℃にて4日間にわたって培養した後に評価する。
表1から表41の化合物は、真菌の感染を長期にわたって妨げる効果を示す。化合物A1.01、A1.02、A1.03、A1.04、A1.05、A1.06、A1.07、A2.01、A2.02は、200ppmの濃度で、このテストにおいて80％から100％の割合で真菌の感染を抑制する。その一方で、未処理の苗木は、80％から100％の割合で病原体の攻撃を受けた。

Claims (7)

  1. 以下の一般式（I）：
    Figure 0004080891
    で表わされる化合物、その光学異性体、およびそのような光学異性体の混合物
    （ただし、R1は、水素であり、
    R2とR3 はそれぞれ水素であり、
    R4は、C1-C12アルキルであり、
    R5、R6、R7、R8 はそれぞれ水素であり、
    R9は、水素であり、
    R10は、場合によっては置換されたC6-C14アリールであり、
    Zは、ヒドロキシ、場合によっては置換されたC1-C12アルコキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルケニルオキシ、場合によっては置換されたC2-C8アルキニルオキシ、 -O-CO-R11、-O-CO-O-R11、-O-CO-CO-O-R11のいずれかである（ただしR11は、水素、場合によっては置換されたC1-C12アルキル、場合によっては置換されたC6-C14アリールであり、ここで上記の定義において、
    アリールの任意的な置換基はC1-C12アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルキル- C1-C12アルキル、フェニル、フェニル- C1-C12アルキルが挙げられ、また、これら置換基すべてが、ハロゲン原子、C1-C12アルコキシ、C2-C8アルケニルオキシ、C2-C8アルキニルオキシ、C1-C12アルコキシ-1-C12アルキル、C1-C12ハロアルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C1-C12ハロアルキルチオ、C1-C12アルキルスルホニル、ホルミル、C1-C12アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C12アルキルアミノ、ジC1-C12アルキルアミノ、カルボキシル、C1-C12アルコキシカルボニル、C2-C8アルケニルオキシカルボニル、C2-C8アルキニルオキシカルボニルを1個以上、同じでも異なっていてもよく、含むことができ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシの任意的な置換基はハロゲン、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルキルチオ、C3-C8シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-C12アルキルカルボニルまたはC1-C12アルコキシカルボニルである））。
  2. 2-(4-ブロモ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
    2-(4-クロロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
    2-アセトキシ-2-(4-ブロモ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
    2-アセトキシ-2-(4-クロロ-フェニル)-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
    2-(4-ブロモ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、
    2-(4-クロロ-フェニル)-2-メトキシ-N-[2-(3-メトキシ-4-プロプ-2-イニルオキシ-フェニル)-エチル]-チオアセトアミド、からなるグループの中から選択した、一般式（I）で表わされる請求項１に記載の化合物。
  3. 一般式（I）で表わされる請求項１に記載の化合物の調製方法であって、一般式（VI）の化合物：
    Figure 0004080891
    を、硫化剤を用い、不活性な希釈剤中で、-80℃から+200℃の温度範囲にて硫化する操作を含む方法（ただし、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Zは、一般式（I）に関して定義したものである）。
  4. 活性成分として一般式（I）で表わされる請求項１又は２に記載の化合物を、適切な基剤とともに含む、植物病原体を制御するとともに、植物病原微生物から保護するための組成物。
  5. 一般式（I）で表わされる請求項１又は２に記載の化合物を利用し、植物に植物病原微生物が感染するのを防ぐ方法。
  6. 作物用植物の感染を制御し、予防するための方法であって、活性成分として、一般式（I）で表わされる請求項１又は２に記載の化合物を、植物に、あるいは植物の一部に、あるいは植物が植えられている場所に適用する操作を含む方法。
  7. 植物病原微生物が真菌である、請求項６に記載の方法。
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