CZ279477B6 - 1,2,4-Triazolový derivát a fungicidní prostředek obsahující tuto sloučeninu - Google Patents
1,2,4-Triazolový derivát a fungicidní prostředek obsahující tuto sloučeninu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279477B6 CZ279477B6 CS904728A CS472890A CZ279477B6 CZ 279477 B6 CZ279477 B6 CZ 279477B6 CS 904728 A CS904728 A CS 904728A CS 472890 A CS472890 A CS 472890A CZ 279477 B6 CZ279477 B6 CZ 279477B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- phenyl
- chlorophenyl
- dichlorophenyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 45
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- -1 2,2-dichlorvinyl Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 50
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- NYRKTKSMKOYEOO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-1,2,4-triazole Chemical compound ON1C=NC=N1 NYRKTKSMKOYEOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FHPNLCLHMNPLEW-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro-(4-fluorophenyl)methyl]-4-fluorobenzene Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(Cl)C1=CC=C(F)C=C1 FHPNLCLHMNPLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UIOZNYBPRDCVTG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-bis(4-fluorophenyl)acetonitrile Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(Cl)(C#N)C1=CC=C(F)C=C1 UIOZNYBPRDCVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical group [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEVFMYHDKOMKBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-bromobutyl)-2,4-dichlorobenzene Chemical compound CCCC(Br)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl KEVFMYHDKOMKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKFPGMGQXQHLP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxytriazole Chemical compound ON1C=CN=N1 FQKFPGMGQXQHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WVMFEVSYOBLOBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-[chloro-[2-[2-[chloro-(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenyl]sulfanylphenyl]methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=C(SC=2C(=CC=CC=2)C(Cl)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C=1C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WVMFEVSYOBLOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTHHNPBADVTRY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 CNTHHNPBADVTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CC=1OC=CC=1C(O)=O CFGQZVOVFIZRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCRMEXGDMZEMF-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,4-dihydro-2h-pyran-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)CCCO1 LPCRMEXGDMZEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100522123 Caenorhabditis elegans ptc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N Ditalimfos Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(P(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MTBZIGHNGSTDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccccc1F Chemical group [O]c1ccccc1F WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1C OYRIKLVYHTWHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Je popsán 1,2,4-triazolový derivát obecného vzorce I, ve kterém Ar znamená fenylovou skupinu, která obsahuje jeden nebo dva substituenty vybrané z atomu fluoru, atomu chloru a trifluormethylové skupiny, R.sub.1.n. znamená atom vodíku nebo v případě, že n představuje číslo nulu, dodatkově znamená kyanoskupinu, R.sub.2.n. znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, dále 2,2-dichlorvinylovou skupinu, dále fenylovou nebo 2-fenylethylovou skupinu, přičemž fenylový kruh v těchto skupinách může obsahovat jeden nebo dva atomy fluoru nebo chloru, nebo dále isoxazol-5-ylovou skupinu, která v poloze 3 obsahuje substituent vybraný z alkylové skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, cyklopentylové skupiny nebo 4-terc.-butylfenylové skupiny, X znamená atom síry nebo skupinu vzorce CH.sub.2.n. a n představuje číslo nula nebo 1 fungicidní prostředek, který obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a fungicidně účinné množství 1,2,4-triazolového derivátu obecného vzorce I.ŕ
Description
1,2,4-Triazolový derivát a fungicidni prostředek obsahující tuto sloučeninu
Oblast techniky
Tento vynález se týká nových 1,2,4-triazolových derivátů a fungicidnich prostředků, které obsahují kromě pevné nebo kapalné nosné látky fungicidně účinné množství takového 1,2,4-triazolového derivátu. Dále se zde popisuje způsob výroby takových sloučenin a jejich použití, jakož i způsob hubení hub a popřípadě také regulace růstu rostlin těmito účinnými látkami.
Dosavadní stav techniky
Z evropského patentu č. 165 777 jsou známé azolové deriváty, jako například l-bis(4-fluorfenyl)-(lH-l,2,4)triazol vzorce
které působí jako inhibitory však není dostačující.
aromatasy. Jejich fungicidni účinek
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové vzorce I
1,2,4-triazolové deriváty obecného
Ar - c-O-N (I) ve kterém
Ar znamená fenylovou skupinu, která obsahuje jeden nebo dva substituenty vybrané z atomu fluoru, atomu chloru a trifluormethylové skupiny,
-1CZ 279477 B6
R1 znamená atom vodíku nebo v případě, že n představuje číslo nulu, dodatkově znamená kyanoskupinu,
R2 znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
2,2-dichlorvinylovou skupinu, fenylovou nebo 2-fenylethylovou skupinu, přičemž fenylový kruh v těchto skupinách může nést jeden nebo dva atomy fluoru nebo chloru, nebo isoxazol-5-ylovou skupinu, která v poloze 3 nese substituent vybraný z alkylové skupiny se 3 nebo 4 atomy uhlíku, cyklopentylové skupiny nebo 4-terc.-butylfenylové skupiny,
X znamená atom síry nebo skupinu vzorce CH2 a n představuje číslo nula nebo 1, které mají velmi vysoký fungitoxický účinek při vynikající snášenlivosti s rostlinami.
Sloučeniny obecného vzorce I mají obecně chirální centra. Tyto sloučeniny se získávají jako racemáty nebo směsi diastereomerů. Diastereomerně čisté sloučeniny se mohou izolovat destilací, sloupcovou chromátografií nebo na základě rozdílné rozpustnosti. Enantiomerně čisté sloučeniny se mohou získat například štěpením racemátu, prováděným působením chirálních pomocných reagencií známými způsoby, například přes diastereomerní soli.
Pro použití nových sloučenin jako fungicidů jsou vhodné jak diastereomery nebo enantiomery, tak také směsi stereomerů vznikající při syntéze. Všechny tyto sloučeniny jsou zahrnuty do rozsahu tohoto vynálezu.
Ve sloučeninách obecného vzorce I podle tohoto vynálezu:
Ar znamená například fenyl, 4-fluorfenyl, 4-chlorfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 2,4-dichlorfenyl, 2,6-dichlorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 3-trifluormethylfenyl, 3-fluorfenyl, 2-fluorfenyl, 2-chlorfenyl, 4-fluor-2-chlorfenyl, 4-chlor-2-fluorfenyl, 3-chlorfenyl a 3,5-dichlorfenyl.
R znamená například alkyl se 2 až 5 atomy uhlíku, zejména ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, 2-butyl, terc.-butyl, pentyl, 2-pentyl, neopentyl a dále 2-(4-chlorfenyl)ethyl, 2-(4-fluorfenyl)ethyl, 2-(2,4-dichlorfenyl)ethyl, 2-(2-chlorfenyl)ethyl, 2-(2-chlor-4-fluorfenyl)ethyl, 4-chlorfenyl, fenyl, 4-fluorfenyl, 4-chlorfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 2,4-dichlorfenyl, 2,6-dichlorfenyl, 3,4-dichlorfenyl, 3-trifluormethylfenyl,
3- fluorfenyl, 2-fluorfenyl, 2-chlorfenyl, 4-fluor-2-chlorfenyl,
4- chlor-2-fluorfenyl, 3-chlorfenyl a 3,5-dichlorfenyl.
Nové 1,2,4-triazolové deriváty se získají způsobem, který se popisuje v příkladu 1 nebo způsobem, který je zcela analogický.
Přitom používané výchozí sloučeniny obecného vzorce II
-2CZ 279477 B6
(II)Z ve kterém . z
Ar, R , R , X a n mají vyznamy uvedene shora a
Z představuje nukleofugní odštěpitelnou skupinu, jako je atom chloru nebo bromu, methansulfonátový, benzensulfonátový nebo 4-tolylsulfonátový zbytek, jsou známé z literatury nebo se obecně mohou vyrábět způsoby známými z literatury.
A) Tak se například obdrží α-chlorsulfidy vzorce II (X=S, Z=C1, R1=H)
a) chlorací sulfidů N-chlorsukcinimidem (viz například B. L. Tuleen a T.B. Stephens J. Org. Chem., 34, 31 (1969)) například podle schéma
H
I ·> Ar-C- Cl
I 2
S-Rz
nebo
b) reakcí aldehydů s thioly v přítomnosti chlorovodíku (viz například H. Bohmer, H. Fischer a R. Frank Liebigs Ann. Chem. 563, 54 1949) podle schéma
Ar-CHO + HSR2 + HC1
H
I ·> Ar-C-Cl 1 2
SR2
-3CZ 279477 B6
B) α-Chlorether vzorce II (X=O, n=l, Z=C1, R1=H) se získá například
a) reakcí acetalů s acetylchloridem (viz
Med. Chem. 17, 702 1974) podle schéma např. D. M.
Bailey J.
| H | H | ||
| I | 0 | 1 | 0 |
| Ar—C—0—Rz + | II. | ----> Ar-C-Cl | + II |
| 1 2 O-Rz | / \1 | 1 2 0-Rz | / 0R2 |
b) chlorací etherů (viz například E. Vilsmeier Liebigs Ann. Chem. 728, 12 (1969)) podle schéma
H
Ar-CH2-OR2 + (/-IC12 -----> Ar-C-Cl + 0-I-HC1
OR2
C) Sloučeniny vzorce II, ve kterých X značí CH2, R1 značí H a n je 0 nebo 1, se získají buď
a) reakcí aldehydů vzorce VII
Ar-CHO (VII) s 0,8 až 1,2 ekvivalenty Grignardovy sloučeniny vzorce VIII
R2-(X)nMgHal (VIII), nebo
b) reakcí aldehydů vzorce IX
R2-(X)n-CHO (IX) s 0,8 až 1,2 ekvivalenty Grignardovy sloučeniny vzorce X
Ar-MgHal (X) nebo
c) redukcí ketonů vzorce XI
-4CZ 279477 B6
O
II
Ar-C-(X)n-R (XI) například c-jJ působením komplexních hydridů, zejména natriumborhydridu v přítomnosti polárního rozpouštědla, například alkoholu, zejména methanolu nebo ethanolu při teplotách mezi 0 a 80 °C, nebo c2) působením vodíku v přítomnosti hydrogenačního katalysátoru jako platiny nebo Raneyova niklu v přítomnosti polárního rozpouštědla jako methanolu, ethanolu nebo ethylacetátu při teplotách mezi 20 a 100 °C a tlacích od 1.105 Pa až 100.105 Pa na sloučeniny vzorce XII
H
I
Ar-C-OH (XII) 1 2 (X)n-R2 které se potom ve druhém stupni převodu ve sloučeniny vzorce II a to, když
a) Z znamená chlor, reakcí s thionylchloridem popřípadě v přítomnosti rozpouštědla jako methylenchloridu nebo chloroformu, při teplotách mezi 20 až 70 °C, nebo když
b) Z znamená brom, reakcí s fosfortribromidem popřípadě v přítomnosti rozpouštědla jako methylenchloridu nebo chloroformu při teplotách mezi 0 až 70 °C, zejména 20 a 30 °C, nebo když
c) Z znamená methansulfonát, benzensulfonát nebo 4-tolylsulfonát, reakcí s vhodnými chloridy kyselin sulfonových nebo anhydridy, popřípadě v přítomnosti organické báze jako triethylaminu, dimethylcyklohexylaminu, diethylcyklohexylaminu, pyridinu, 4-N, N-dimethylaminopyridinu a popřípadě v přítomnosti zřeďovacího prostředku jako methyl-terc. butyletheru, diethyletheru, tetrahydrofuranu, methylenchloridu, chloroformu, pentanu, hexanu, cyklohexanu nebo toluenu, při teplotě mezi 20 a 150 °C.
Sloučeniny vzorce II ve kterých X značí CH2, R značí nitril, n značí 0 nebo 1 a Z značí chlor se získají například
a) reakcí ketonů s titantetrachloridem v přítomnosti trimethylsilylkyanidu (TMS-CN) (viz například S. Kiyooka, R. Fujiyma,
K. Kawaguchi Chem. Lett. 1979-80 (1984)) podle schéma
O
Ar-C—(X)n-R + T1C14 + TMS-CN ------------>
-5A
CN
I
Ar-C-Cl 1 2 (X)n-R2 nebo
b) chlorací nitrilů chloridem uhličitým v přítomnosti 50% louhu sodného za podmínek fázového transferu (PTC) (viz například A. Jonczyk, A. Kwast, M. Makosza, Z. Org. Chem. 44, 1192-4, (1979)) podle schéma
| CN | CN | ||
| 1 | 50% NaOH | 1 | |
| Ar-C-H + CC14 | -------------> | Ar-C-Cl + | CHCln |
| 1 | PTC | 1 | |
| (X)n~R2 | (X)n-R2 |
Následující příklady popisují výrobu nových sloučenin.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
a) Výroba 1-hydroxy-l,2,4-triazolu a jeho draselné sole 103,5 g (1,5 mol) 1-H-l,2,4-triazolu se rozpustí ve 1 344 g (12 mol) 50% vodného hydroxidu draselného. Za chlazení ledem se přidá 340 g (3 mol) 30% H2O2, po částech 555 g (3,75 mol) anhydridu kyseliny ftalové a 2 hodiny se míchá při teplotě místnosti (20 až 30 °C). Potom se cca 35% kyselinou sírovou okyselí na hodnotu pH pod
1,5, vzniklá sraženina se odsaje a filtrát se zkouší měřením vysokotlakou kapalinovou chromatografií (HPLC). Získá se 65 g (51 %), který se zpracuje obvyklým způsobem.
T. t.: 132 °C.
g 1-hydroxy-l,2,4-triazolu (117 mmol) se rozpustí s 300 ml dimethylformamidu. Potom se přidá 13,2 g (117 mmol) methanolátu draselného (50 %) a 100 ml methanolu. Směs se zahřívá a směs MeOH/H2O se azeotropicky oddestiluje. Přidá se znovu 50 ml MeOH a směs s vodou se znovu azeotropicky oddestiluje. Roztok draselné sole 1-hydroxy-l, 2,4-triazolu v DMF se může bud’ přímo nechat dále reagovat, nebo se úplně odpaří rozpouštědlo a získá se bezbarvá sraženina, která se použije dále.
b) Výroba di-(4-fluorfenyl)-chlormethanu
K 33 g 4,4'-difluordifenylmethylkarbinolu rozpuštěným ve 150 ml dichlormethanu se přidá 15 g bezvodého, práškového chloridu vápenatého a do směsi se za míchání při 5 až 10 °C uvádí suchý chlorovodík. Po 2 h se CaCl2 oddělí dekantací a roztok se zahustí ve vakuu. Získá se 34 g di-(4-fluorfenyl)-chlormethanu jako bleděžlutá kapalina.
-6CZ 279477 B6
c) Výroba di-(4-fluorfenyl)-(1,2,4-triazol-l-yl-l-oxy)methanu (Sloučenina č. 1)
K 1,5 g draselné sole 1-hydroxy-l,2,4-triazolu ve 100 ml dimethylformamidu se přidá 100 mg jodidu draselného a 2,9 g di-(4-fluorfenyl)-chlormethanu a míchá se 2 h při teplotě místnosti. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se. zbytek vyjme do 50 ml methyl-terc. butyletheru a dvakrát se vytřepe s vodou. Po zahuštění organické fáze zůstává 3,3 g bleděžlutého oleje, který se přes krátký sloupec silikagelu chromátografuje dichlormethanem. Výtěžek 2,0 g světlého oleje.
1H-NMR (300 MHz, CDC13): 6,5 ppm (1H, s); 7,0-7,4 ppm (8H, m) ;
7,5 ppm (1H, s); 7,8 ppm (1H, s)
Příklad 2
Výroba 2,4-dichlorfenyl-fenylthio-(1,2,4-triazol-l-yl-l-oxy)-methanu (Sloučenina č. 2)
Ve 100 ml tetrachlormethanu se při 0 “C 2 hodiny míchá
26.9 g 2,4-dichlorbenzyl-fenyl-sulfinu a 13,4 g N-chlorsukcinimidu, násada se potom nechá zahřát na teplotu místnosti a míchá se dalších 48 h. Potom se sukcinimid suspendovaný ve směsi odfiltruje a z filtrátu se ve vakuu odstraní rozpouštědlo. Zůstává
30,3 g a-chlor-2,4-dichlorbenzyl-fenyl-sulfidu jako olej.
4,6 g tohoto oleje se přikape ke směsi 1,5 g draselné sole
1-hydroxy-l,2,4-triazolu a 0,3 g jodidu draselného ve 30 ml DMF. Podle kontroly chromatografií na tenké vrstvě (DC) je reakce ukončena po 2 hodinovém míchání při teplotě místnosti. Odpaří se DMF ve vakuu, ke zbytku se přidá 50 ml vody a třikrát se extrahuje vždy 50 ml methyl-terc. butyletheru. Spojené organické roztoky se promyjí 30 ml vody, suší se síranem hořečnatým, ve vakuu se zahustí (4,7 g oleje) a potom se na silikagelovém sloupci diethyletherem chromatografuje. Po 0,1 g přední frakce, která se odstraní, se získá 1,0 g 2,4-dichlorbenzylfenylthio-(1,2,4-triazol-l-yl-l-oxy ) -methanu jako bleděžlutý olej.
^H-NMR (300 MHz, CDC13): 6,7 ppm (1H, s); 7,1-7.6 ppm (8H, m) ;
7.9 ppm (1H, s); 8.5 ppm (1H, s).
Příklad 3
a) 2-Chlor-2,2-di-(4-fluorfenyl)-acetonitril
Pod dusíkem se v 50 ml CH2C12 rozpustí 4,4 g (20 mmol) 4,4'-difluorbenzofenonu. Potom se postupně při 0 °C přidá 2,7 ml (24 mmol) titantetrachloridu a 2,7 ml (20 mmol) trimethylsilylkyanidu. Po .30 min se směs nechá zahřát na teplotu místnosti a míchá se ještě 24 h. Po přidání vodného roztoku NaHCO3 se extrahuje etherem. Etherová fáze se suší Na2SO4. Produkt se získá jako žlutý olej.
-7CZ 279477 B6
Výtěžek: 5 g
IR: 1 602 cm-1, 1 508 cm-1, 1 239 cm-1, 1 163 cm-1, 835 cm-1
b) Kyano-di-(4-fluorfenyl)-(1,2,4-triazol-l-yl-l-oxy)methan (Sloučenina č. 3)
Pod dusíkem se předloží 1,5 g (12 mmol) draselné sole N-hydroxytriazolu ve 20 ml abs. DMF. Do tohoto roztoku se při lehce exothermní reakci kape DMF-roztok 3,16 g (12 mmol) 2-chloro-2,2-di-(4-fluorfenyl)-acetonitrilu· Míchá se ještě 3 h při teplotě místnosti. Reakční roztok se zahustí, dá se do vody a extrahuje se ethylacetátem. Produkt se z acetátu získá jako bleděžlutý olej, který po rozetření s diisopropyletherem vykrystaluje. Výtěžek: 2,5 g Teplota tání 124 °C
H-NMR: 7.15 ppm, t (4H); 7.4-7.6 ppm, m (4H); 7.72 ppm, s (1H);
7.78 ppm, s (1H)
Příklad 4
1-(2,4-Dichlorfenyl)-1-(1,2,4-triazol-l-yl-l-oxy)-butan (Sloučenina č. 33)
Ve 100 ml DMF se rozpustí 1,2 g (10 mmol) draselné sole 1-hydroxy-1,2,4-triazolu a při teplotě místnosti se přidá k roztoku 4,0 g (10 mmol) l-brom-l-(2,4-dichlorfenyl)butanu v 50 ml DMF. Ke směsi se přidá 0,1 g jodidu draselného a 10 minut se zahřívá na teplotu zpětného toku. Potom se rozpouštědlo ve vakuu odstraní, zbytek se vyjme do etheru a třikrát se promyje vodou. Po sušení organické fáze Na2SO4 se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Výtěžek: 2,7 g hnědého oleje (94 %), který se čistí sloupcovou chromatografií (silikagel, acetát: cyklohexan (1:1)).
Stejným způsobem je možno vyrobit dále uvedené sloučeniny obecného vzorce I.
-8CZ 279477 B6
| Příklad č. | Ar | R1 | (χ)η | R2 | ^-NMR (ppm) T.t. (’C) popřípadě IR (cm-1) |
| 1 | 4-Fluorfenyl | H | - | 4-Fluorfenyl | v.př. 1 |
| 2 | 2,4-Dichlorfenyl | H | S | Fenyl | v.př. 2 |
| 3 | 4-Fluofenyl | CN | - | 4-Fluorfenyl | v.př. 3 |
| 4 | 4-Fluorferiyl | H | 2-Chlorfenyl | 1 510, 1 235, 1 003, 832, 757 681 cm1 | |
| 5 | 4-Fluorfenyl | H | 2-Fluorfenyl | 1 511, 1 491, 1 234, 1 003, 760, 681 cm-1 | |
| 6 | 4-Fluorfenyl | H | s | 2-Chlorfenyl | 1 509, 1 451, 1 233, 1 226, 1 125, 1 005, 891, 843, 766, 679 cm-1 |
| 7 | 4-Fluorfenyl | H | ch2 | 2-Chlorfenyl | 1 606, 1 511, 1 436, 1 228 1 004, 838, 754, 681 cm’1 |
| 8 | Fenyl | H | 4-Fluorfenyl | 1 511, 1 275, 1 229, 1 004, 832, 699, 681 cnT1 | |
| 9 | 2-Fluorfenyl | H | Fenyl | 1 490, 1 452, 1 274, 1 241, 1 003, 943, 762, 698, 681 cm“1 | |
| 10 | 3-Trifluormethylfenyl | H | - | Fenyl | 1 333, 1 168, 1 127, 1 075, 701, 682 cm“1 |
| 11 | 4-Chlorfenyl | H | - | 2,2-Dichlorvinyl | 73 až 75 ’C |
| 12 | 2,4-Dichlorfenyl | H | s | 4-Chlorfenyl | 85 až 87 ’C |
| 13 14 | 2,4-Dichlorfenyl 4-Fluorfenyl | H H | s | Ethyl 2-Trifluormethylbenzyl | 1 589, 1 497, 1 472, 1 275, 866, 856 cm-1 |
4-Fluorfenyl
2-Brombenzyl
-9CZ 279477 B6
| Příklad č. | Ar | R1 | (χ)η | R2 | ^-NMR (ppm) T.t. (’C) popřípadě IR (cm-1) |
| 16 | 4-Fluorfenyl | H | - | 2-Methylbenzyl | |
| 17 | Fenyl | H | - | 2-Chlorfenyl | 1 490, 1 270, 1 130, 1 050. 748 cm} |
| 18 | Fenyl | H | ch2 | 2-Chlorfenyl | |
| 19 | Fenyl | H | - | 2-(4-Chlorfenyl)ethyl | |
| 20 | 4-Fenylfenyl | H | - | terč, butyl | |
| 21 | 4-Fenylfenyl | H | - | n-Butyl | |
| 22 | 4-Fenoxyfenyl | H | - | n-Hexyl | |
| 23 | 4-Fenoxyfenyl | H | s | terč. Butyl | |
| 24 | 4-Fenylfenyl | H | s | terč. Butyl | |
| 25 | 4-Chlorfenyl | B | s | terč. Butyl | |
| 26 | 4-Chlorfenyl | H | ch2 | terč. Butyl | |
| 27 | 2-Chlor-4-(4-chlorfenoxy)-fenyl | H | s | terč. Butyl | |
| 28 | 2-Chlor-4-(4-chlor- fenoxy)-fenyl | H | s | Ethyl | |
| 29 | 2-Chlor-4-(4-chlor- fenoxy)-fenyl | B | s | Methyl | |
| 30 | 2-Chlor-4-(.4-chlor- fenoxy)-fenyl | H | s | 2-Methylpropyl | |
| 31 | 4-Chlorfenyl | H | - | 2-Cyklopropy1-2-ethyl | |
| 32 | 4-Methylfenyl | B | - | 2-Cyklopropyl-2-ethyl | |
| 33 | 2,4-Dichlorfenyl | H | - | n-Propyl | 1 510, 1 470, 1 380, 1273 1 240, 1 100, 965, 680 cm1 |
| 34 | 2,4-Dichlorfenyl | H | - | n-Hexyl | |
| 35 | 2,4-Dichlorfenyl | H | s | Methyl | |
| 36 | 1-Naftyl | H | s | n-Propyl | |
| 37 | 2-Naftyl | B | s | n-Butyl | |
| 38 | 2,4-Dichlorfenyl | H | s | Cyklohexyl |
-10CZ 279477 B6
| Příklad č. | Ar | R1 | (χ)η | R2 | ^-NMR (ppm) T.t. (°C) popřípadě IR (cm-1) |
| 39 | 2-Chlor-4-(4-chlorfenoxy(-fenyl | H | - | Ethyl | |
| 40 | 2-Chlor-4-(4-chlorfenoxy)-fenyl | H | - | n-Butyl | |
| 41 | 4-(4-chlorfenoxy)fenyl | H | n-Propyl | ||
| 42 | 2-Thienyl | H | - | 2-Chlorfenyl | |
| 43 | 2-Thienyl | H | S | 4-Chlorfenyl | |
| 44 | 2-Thienyl | H | ch2 | 2-Bromfenyl | |
| 45 | 3-Thienyl | H | - | 2-Trifluormethylfenyl | |
| 46 | 3-Thienyl | H | s | 2-Chlorfenyl | |
| 47 | 2-Pyridyl | H | - | 2-Chlorfenyl | |
| 48 | 2-Pyridyl | H | - | 4-Chlorfenyl | |
| 49 | 4-Chlor-2-pyridyl | H | - | 2-Chlorfenyl | |
| 50 | 4-Chlor-2-pyridyl | H | - | 4-Fluorfenyl | |
| 51 | 4-Chlor-2-pyridyl | H | - | n-Propyl | |
| 52 | 4-Chlor-2-pyridyl | H | - | 2-Methylpropyl | |
| 53 | 4-Chlor-2-pyridyl | H | s | n-Butyl | |
| 54 | 4-Methoximino-fenyl | H | - | n-Butyl | |
| 55 | 4-Ethoxiniinofenyl | H | s | terč. Butyl | |
| 56 | 4-Isopropoximino | H | s | terč. Butyl | |
| 57 | 4-Methoximino | H | s | Ethyl | |
| 58 | 4-Methoximino | H | s | n-Hexyl | |
| 59 | 4-Methoximino | H | s | 2-Chlorfenyl | |
| 60 | 4-Ethoximino | H | - | Fenyl | |
| 61 | 4-n-Butoximino | H | s | n-Butyl | |
| 62 | 4-Methoximino | H | ch2 | fenyl | |
| 63 | 4-Methoximino | H | ch2 | 2-Chlorfenyl | |
| 64 | 4-Methoximino | H | ch2 | terč. Butyl |
-11CZ 279477 B6
| Pří- | 1 | 1H-NMR (ppm) | |||
| klad č. | Ar | R1 | (χ)η | R2 | T.t. (°C) popřípadě |
| IR (cm-1) | |||||
| 65 | Fenyl | H | ch2 | 2,4-Dichlorfenyl | |
| 66 | 4-Fluorfenyl | H | ch2 | 4-Chlorbenzyl | |
| 67 | 2,4-Dichlorfenyl | B | ch2 | n-Propyl | |
| 68 | Fenyl | H | ch2 | 3-Fenyl-l-propyl | |
| 69 | Fenyl | H | 0 | Fenyl | |
| 70 | Fenyl | H | 0 | 2-Chlorfenyl | |
| 71 | Fenyl | H | 0 | Benzyl | |
| 72 | Fenyl | H | 0 | terč. Butyl | |
| 73 | 4-Fluorfenyl | H | 0 | terč. Butyl | |
| 74 | 4-Chlorfenyl | H | 0 | terč. Butyl | |
| 75 | 2,4-Dichlorfenyl | B | 0 | n-Butyl | |
| 76 | 2,4-Dichlorfenyl | H | 0 | 2-methylpropyl | |
| 77 | 2,4-Dichlorfenyl | H | 0 | terč. Butyl | |
| 78 | 4-Fluorfenyl | B | 0 | 2-Chlorfenyl | |
| 79 | 4-Fluorfenyl | B | 0 | 2,6-Dichlorfenyl | |
| 80 | 4-Fluorfenyl | H | 0 | 2,4-Dichlorfenyl | |
| 81 | 4-Fenylfenyl | H | 0 | n-Butyl | |
| 82 | 4-terc. Butyl-fenyl | B | s | terč. Butyl | |
| 83 | 4-terc. Butylfenyl | H | s | n-Butyl | |
| 84 | Fenyl | H | - | 4-terc. Butylfenyl | |
| 85 | 2,4-Dichlorfenyl | H | - | 4-Methoxyfenyl | |
| 86 | 4-Fluorfenyl | H | - | 2-Methoxyfenyl | |
| 87 | 4-Fluorfenyl | B | - | 4-Fenoxyethyl | |
| 88 | 4-Fluorfenyl | B | - | 4-Fenoxybutyl | |
| 89 | Fenyl | H | 3-Fenoxypropyl | ||
| 90 | Fenyl | H | - | 2-(2-Chlorfenoxy)ethyl-(1) - | |
| 91 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-(2-Fluorfenoxy)propyl-(1) - |
-12CZ 279477 B6
| Pří- | 1 | VnmR (ppm) | |||
| klad č. | Ar | R1 | Wn | R2 | T.t. (’C) popřípadě |
| IR (αη_1) | |||||
| 92 | 4-Fluorfenyl | H | - | 2-Pyridyl | |
| 93 | Fenyl | H | - | 4-Pyridyl | |
| 94 | Fenyl | H | - | 2-Thienyl | |
| 95 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-Thienyl | |
| 96 | 4-Fluorfenyl | H | - | 4-Chlor-2-pyridyl | |
| 97 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-Chlor-4-pyridyl | |
| 98 | 4-Fluorfenyl | H | S | 2-Pyridyl | |
| 99 | 4-Trifluormethylfenyl | H | s | 2-Bromfenyl | |
| 100 | 2,4-Dichlorfenyl | H | s | 3-Propinyl-l | |
| 101 | 2,4-Dichlorfenyl | H | - | Ethinyl | |
| 102 | 2,4-Dichlorfenyl | H | - | Vinyl | |
| 103 | 4-Fenylfenyl | H | - | Propenyl | |
| 104 | 4-Fenylfenyl | H | s | 2,3,3-Trichlorpropenyl | |
| 105 | Fenyl | CN | - | 4-Fluorfenyl | |
| 106 | Fenyl | CN | - | 2-Chlorfenyl | |
| 107 | Fenyl | CN | - | 2,4-Dichlorfenyl | |
| 108 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-Chlorfenyl | 1 509, 1 238, 985, |
| 109 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 4-Chlorfenyl | |
| 110 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-Chlorbenzyl | |
| 111 | 4-Fluorfenyl | CN | - | n-Butyl | |
| 112 | 4-Fluorfenyl | CN | - | terč. Butyl | |
| 113 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | Ethyl | |
| 114 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | n-Butyl | |
| 115 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | 2-Methylpropyl | |
| 116 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-Cyklopropy1-2-ethyl | |
| 117 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-Cyklopropy1-2-ethyl | |
| 118 | 4-Chlorfenyl | CN | - | terč. Butyl |
| Příklad č. | Ar | R1 | (χ)η | R2 | ^-NMR (ppm) T.t. (’C) popřípadě |
| 119 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | n-Hexyl | IR (cm-1) |
| 120 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-Trifluormethylbenzyl | |
| 121 | 2-Chlor-4-(4-chlorfenoxy)-fenyl | CN | - | Ethyl | |
| 122 | 2-Chlor-4-(4-chlorfenoxy)-fenyl. | CN | - | n-Butyl | |
| 123 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-Fluorfenyl | 1 510, 1 491, 1 454, 1 239 996, 837, 763, 680 on1 |
| 124 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-Chlorfenyl | 1 492, 1 274, 1 095, 995, 824, 760, 680 cm-1 |
| 125 | Fenyl | H | - | Fenyl | |
| 126 | 4-Chlorfenyl | H | - | 2-Chlorfenyl | |
| 127 | 4-Chlorfenyl | H | - | Fenyl | 1 493, 1 275, 1 239, 1 088, 940, 680 cm“1 |
| 128 | 4-Chlorfenyl | H | - | 4-Chlorfenyl | 1 493, 1 275, 1 241, 1 092, 820, 805, 679 cm1 |
| 129 | 4-Chlorfenyl | H | - | n-Propyl | 1 490, 1 275, 1 240, 1 090, 945, 870, 680 cm-1 |
| 130 | 4-Fluorfenyl | H | - | n-Propyl | 1 510, 1 275, 1 225, 1 005, 835, 680 cm“1 |
| 131 | 4-Chlorfenyl | H | - | 4-Methylbutyl | 1 492, 1 270, 1 090, 940, 825 |
| 132 | 4-Chlorfenyl | H | - | 3-Isopropylisoxazol- -5-yl | |
| 133 | 4-Fluorfenyl | H | 3-Isopropylisoxazol- -5-yl | 3.07 (sept, 1H), 6.2 (s, 1B) 6.5 (s, 1H), 7,68 (s, 1B) 7.75 (s, 1H) ppm) | |
| 134 | 2,4-Dichlorfenyl | B | - | 3-Pyridyl | |
| 135 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-Pyridyl | |
| 136 | 4-Fluorfenyl | H | - | 1,2,4-Triazol-l-yl | |
| 137 | 4-Methoximinofenyl | H | - | 4-Fluorfenyl |
-14CZ 279477 B6
| Příklad č. | Ar | R1 | Wn | R2 | ^-NMR (ppm) T.t. (’C) popřípadě IR (cm4) |
| 138 | Fenyl | CN | - | 2-{4-Chlorfenyl)ethyl | 7.1 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.68 (s, 1H) ppm |
| 139 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-(4-Chlorfenyl)ethyl | 2.45 až 3.08 (m, 4H), 7.65 (s, 1H), 7.8 (s, 1H) |
| 140 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-(4-Chlorfenyl)ethyl | |
| 141 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | 2-(4-Chlorfenyl·)- ethyl | 2.65 až 3.02 (m, 4H), 7.69 (s,lH), 8.13 (s, 1H) |
| 142 | Fenyl | CN | - | 2-(4-Fluorfenyl)ethyl | 2.5 až 3.04 (m, 4H), 7.66 (s, 1H), 7.74 (s, 1H) |
| 143 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-(4-Fluorfenyl)ethyl | 2.5 až 3.06 (π, 4H), 7.65 (s, 1H), 7.85 (s, 1H) |
| 144 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-(4-Fluorfenyl)ethyl | 2.48 až 3.04 (m, 4H), 7.66 (s, 1H), 7.86 (s, 1H) |
| 145 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | 2-(4-Fluorfenyl)- ethyl | 2.65 až 3.05 (m, 4H), 7.68 (s, 1H), 8.14 (s, 1H) |
| 146 | Fenyl | CN | - | 2-(Fenyl)ethyl | 2.5 až 3.1 (m, 4H), 7.65 (s, 1H), 7.82 (s, 1H) |
| 147 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-(Fenyl)ethyl | 2.66 až 3.08 (m, 4H), 7.7 (s, lfi), 8.15 (s, 1H) |
| 148 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-(Fenyl)ethyl | |
| 149 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | 2-(Fenyl)ethyl | 2.66 až 3.08 (m, 4H), 7.7 (s, 1H), 8.15 (s, 1H) |
| 150 | Fenyl | CN | - | 2-(2,4-Dichlorfenyl)ethyl | |
| 151 | 4-Fluorfenyl | CN | - | 2-(2,4-Dichlorfenyl)- ethyl | |
| 152 | 4-Chlorfenyl | CN | - | 2-(2,4-Dichlorfenyl)ethyl | |
| 153 | 2,4-Dichlorfenyl | CN | - | 2-(2,4-Dichlorfenyl)ethyl | |
| 154 | 4-Fluorfenyl | H | - | 2,4-Dichlorfenyl | 6.77 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.77 (s,lH) |
| 155 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-(p-terc. butyl- | 1.35 (s, 9H), 6.6 (s, 1H), |
fenyl)isoxazol-5-yl 6.65 (s, 1H), 7.72 (s, 1H),
7.78 (s, 1H)
-15CZ 279477 B6
| Příklad č. | Ar | R1 | (X)n | R2 | ^H-NMR (ppm) T.t. (°C) popřípadě IR (cm1) | |
| 156 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-terc. butyl- | 1.32 | (s, 9H), 6.25 (s, 1H), |
| ísoxazol-5-yl | 6,54 | (s,lH), 7.66 (s, 1H), | ||||
| 7.76 | (s, 1H) | |||||
| 157 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-n-Propylisoxazol- | 6.2 ( | 's, 1H), 6.55 (s, 1H), |
| -5-yl | 7.72 | (s, 1H) 7.78 (s, 1H) | ||||
| 158 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-Cyklopentylisoxazol-5-yl | 6.16 | (s, 1H), 6.52 (s, 1H), |
| 7.68 | (s, 1H), 7.77 (s, 1H) | |||||
| 159 | 4-Fluorfenyl | H | - | 3-sek.butylisoxazol- | 6.17 | (s, 1H), 6.53 (s, 1H), |
| -5-yl | 7.66 | (s, 1H), 7.77 (s, 1H) | ||||
| Nové | sloučeniny | se | vyznačují vynikající | účinností proti |
třídy mohou širokému spektru hub patogenních vůči rostlinám, Ascomycet a Basidiomycet. Jsou z se používat jako listové a půdní fungicidy.
zejména ze části systemicky účinné a
Zvlášť zajímavé jsou fungicidní sloučeniny pro potírání velkého počtu hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, zejména na pšenici, žité, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, bavlně, sóje, kávovníku, cukrové třtině, ovoci a ozdobných rostlinách v zahradnictví, vinařství jakož i na zelenině jako okurkách, fazolích a tykvovitých rostlinách.
Nové sloučeniny jsou zejména vhodné k potírání následujících nemocí rostlin:
Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách,
Podosphaera leucotricha na jablkách,
Uncinula necator na révě,
Puccinia na obilí,
Rhizoctonia na bavlně a trávě,
Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis na jablkách,
Helminthospory na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea na jahodách, révě,
Cercospora arachidicola na arašidách,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ovsu,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans plíseň bramborová na bramborách a na rajčatech ,
Fusaria a Verticillia na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na révě,
Alternaria na zelenině a ovoci.
Sloučeniny se používají tak, že se rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší nebo se semena rostlin účinnými látkami
-16CZ 279477 B6 ošetří. Použití se provádí před nebo o infekci rostlin nebo semen houbami. Fungicidně účinným množstvím účinné látky se ošetří houby nebo rostliny ohrožené houbami, osivo, materiály nebo půda.
Nové sloučeniny mohou různě ovlivnit prakticky všechny vývojová stadia rostliny a mohou se proto používat jako regulátory růstu. Rozmanitost účinku regulátorů růstu rostlin závisí především
a) na druhu a povaze rostlin,
b) na době aplikace, vztaženo na vývojové stadium rostliny a na ročním období,
c) na druhu aplikace a na postupu (moření semen, ošetření půdy nebo listová aplikace),
d) na klimatických faktorech, například teplotě, množství srážek, mimo to také na délce dní a intensitě světla,
e) na povaze půdy (včetně hnojení),
f) na složení popřípadě na formě použití účinné látky a
g) na použitých koncentracích aktivní substance.
Z řady různých možností použití regulátorů růstu rostlin podle vynálezu v rostlinářství, zemědělství a zahradnictví, se uvádějí následující.
A. Sloučeninami použitelnými podle vynálezu je možno silně potlačovat vegetativní růst rostlin, což se projevuje zejména v redukci doby růstu. Ošetřené rostliny vykazují podle toho potlačený růst; mimoto je možno pozorovat tmavší zbarvení listů.
Pro praxi se jako výhodné ukazuje například zmenšení růstu trávy na krajnicích silnic, kolem plotů, kanálových svahů a na travnatých plochách jako v parcích, sportovních zařízeních a ovocnářských plochách, ozdobných trávnících a letištních plochách, takže se pracovně náročný a drahý sestřih trávníků může redukovat.
V hospodářském zájmu je také stabilnost polehavých kultur jako obilí, rýže, kukuřice, slunečnic a sóji. Při tom způsobeném zkrácení stébel a zesílení stébel zmenšuje nebo odstraňuje nebezpečí polehání (zlomení) rostlin za nepříznivých povětrnostních podmínek před sklizní.
Praktický význam má také redukce vegetativního růstu u ovocných stromů a jiných dřevin, protože se tím mohou ušetřit výdaje na řez.
Důležité je také použití k potlačování délkového růstu a k časové změně průběhu zrání bavlny. Tím se umožní úplně mechanizovat sklizeň této důležité kulturní rostliny.
Použitím nových sloučenin se také může rozmnožit nebo potlačit postranní rozvětvení rostlin. 0 to je zájem, když se například u tabákových rostlin má potlačit vytváření postranních výhonků na úkor růstu listů.
Použitím nových sloučenin se například také nechá u ozimé řepky zvýšit odolnost proti mrazu. Přitom se jednak potlačí délkový růst a vývoj bujné (a tím zvlášť mrazem napadnutélné) listové popřípadě rostlinné hmoty, jednak se mladé řepkové rostliny po vysetí a před příchodem zimních mrazů vzdor příznivým růstovým podmínkám zdrží ve vegetativním vývojovém sta
-17CZ 279477 B6 diu. Tím se také odstraní ohrožení mrazem těch rostlin, které mají sklon k předčasnému odkvětu a k přechodu do generativní fáze. Také u jiných kultur, například u ozimového obilí je výhodné, když ošetřením sloučeninami podle vynálezu na podzim sice dobře zakoření, ale do zimy nevcházejí příliš bujně. Tím se může předejít zvýšené citlivosti na mráz a - kvůli relativně malé listové a rostlinné hmotě - napadení různými nemocemi (například napadení houbami). Potlačení vegetativního růstu umožňuje mimoto u mnoha kulturních rostlin hustější porost, takže se dosáhne vyššího výnosu, vztaženo na půdní plochu.
B. Novými prostředky se může dosáhnout vyšších výnosů nejen rostlinných částí, ale i látek obsažených v rostlinách. Tak je například možné indukovat růst větších množství pupenců, květů, listů, plodů, semen, kořenů a hlíz, zvýšit obsah cukru v cukrovce, cukrové třtině jakož i citrusových plodech, zvýšit obsah proteinu v obilí nebo sóje nebo stimulovat gumovníky ke zvýšenému toku latexu.
Účinné látky vzorce 1 mohou působit zvýšení výnosů zásahem do rostlinné látkové výměny popřípadě podporováním nebo potlačováním vegetativního a/nebo generativního růstu.
C. Sloučeninami vzorce I je možno konečně dosáhnout jak zkrácení popřípadě prodloužení vývojových stadií, tak také urychlení nebo prodloužení zrání sklizňových částí rostlin před nebo po sklizni.
Hospodářským zájmem je například usnadnění sklizně, která se umožňuje časným koncentrovaným spadáváním nebo snížením soudržnosti se stromem u citrusových plodů, oliv nebo u jiných druhů a sort jádrového ovoce, peckového ovoce a skořepinového ovoce. Podpora vytváření dělicí tkáně mezi listovou a výhonkovou osou je také podstatná pro dobře kontrolovatelnou defoliaci užitkových rostlin, například bavlny.
D. Účinnými látkami se dále může redukovat spotřeba vody rostlin. To je zvlášť důležité pro zemědělské užitkové plochy, které musí být zavlažovány uměle s velkými náklady, například v aridních nebo semiaridních územích. Nasazením substancí podle vynálezu se může intensita zavlažování redukovat, a tím hospodařit levněji. Pod vlivem regulátorů růstu dochází k lepšímu využití přítomné vody, protože
- se redukuje vzdálenost otvorů stomat
- vytvoří se tlustější epidermis a cuticula
- zlepší se prokořenění půdy
- kompaktnějším růstem se příznivě ovlivní mikroklima rostlinného porostu.
Účinné látky používané podle vynálezu se mohou kulturním rostlinám dodávat již prostřednictvím semen (jako mořidlo osiva), přes půdu, tj. kořeny jakož i postřikem přes listy.
V důsledku vysoké snášenlivosti rostlin s účinnými látkami může množství používané jako regulátor růstu silně kolísat. Při ošetřování osiva se potřebuje množství účinné látky od 0,001 do 50 g na kilogram osiva, zejména 0,005 až 0,5 g. Pro ošetření listů a půdy jsou dávky 0,01 až 10 kg/ha, zejména 0,05 až 1 kg/ha.
-18CZ 279477 B6
Prostředky se mohou používat ve formě obvyklých přípravků, jako jsou roztoky, emulse, suspense, popraše, prášek, pasty a granuláty. Formy použití se zcela řídí účelem použití, mají v každém případě umožňovat jemné a stejnoměrné rozptýlení účinné látky. Přípravky se vyrábějí známým způsobem, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačních prostředků a dispergačních prostředků, přičemž v případě použití vody jako zřeďovacího prostředku se mohou použít jiná organická rozpouštědla jako pomocné prostředky. Jako pomocné látky přicházejí hlavně v úvahu: Rozpouštědla jako aromaty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamink dimethylformamid) a voda; nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaolin, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysocedispersní kyselina křemičitá, silikáty); emulgační prostředky, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenether, ethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační prostředky, jako ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulosa.
Fungicidní prostředky a růst regulující prostředky obsahují obvykle mezi 0,1 a 95, zejména mezi 0,5 a 90 % hmot, účinné látky.
Množství používané jako fungicidy jsou podle druhu požadovaného fungicidního účinku mezi 0,02 a 3 kg účinné látky nebo více na ha. Nové sloučeniny se také mohou používat jako materiálová ochrana (ochrana dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Prostředky, popřípadě z nich vyrobené a k použití hotové přípravky, jako roztoky, emulse, suspense, prášky, popraše, pasty nebo granuláty se používají známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašováním, rozptylováním, mořením nebo litím.
Příklady takových přípravků jsou:
I. Smíchá se 90 hmot, dílů sloučeniny č. 1 s 10 hmot, díly N-methyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k použití ve formě drobných kapek.
II. 20 hmot. dílů sloučeniny č. 3 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmot, dílů xylenu, 10 hmot, dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmot, dílů vápenaté sole kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.
III. 20 hmot, dílů sloučeniny č. 4 se rozpustí ve směsi sestávající z 40 hmot, dílů cyklohexanonu, 30 hmot, dílů isobutanolu, 20 hmot, dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperse.
IV. 20 hmot, dílů sloučeniny č. 5 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmot, dílů cyklohexanolu, 65 hmot, dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmot.
-19CZ 279477 B6 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vlitím roztoku do vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperse.
V. 80 hmot, dílů sloučeniny č. 6 se dobře smíchá s 3 hmot, díly sodné sole kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 10 hmot, díly sodné sole kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového odpadního louhu a 7 hmot, díly práškového gelu kyseliny křemičité a v kladivovém mlýnu se rozemele. Jemným rozptýlením směsi ve vodě se získá stříkací břečka.
VI. 3 hmot, díly sloučeniny č. 7 se dobře smíchá s 97 hmot, díly jemného kaolinu. Tímto způsobem se získá poprašový prostředek, který obsahuje 3 % hmot, účinné látky.
VII. 30 hmot, dílů sloučeniny č. 9 se dobře smíchá se směsí z 92 hmot, dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmot, dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tímto způsobem se získá zpracování účinné látky s dobrou přilnavostí.
VIII. 40 hmot, dílů sloučeniny č. 17 se dobře smíchá s 10 hmot, díly sodné sole kondensátu kyseliny fenolsulfanová-močovina-formaldehyd, 2 hmot, díly křemičitého gelu a 48 hmot, díly vody. Získá se stabilní vodná disperse. Zředěním vodou se obdrží vodná disperse.
IX. 20 hmot. dílů sloučeniny č. 33 se dobře smíchá se 2 hmot, díly vápenaté sole kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 hmot, díly polyglykoletheru alifatického alkoholu, 2 hmot, díly sodné sole kondensátu kyseliny fenolsulfonová-močovina-formaldehyd a 68 hmot, díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperse.
V těchto formách použití mohou prostředky podle vynálezu také být používány spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy nebo také s hnojivý. Při smíchání s fungicidy se při tom v mnoha případech obdrží zvětšení fungicidního spektra účinnosti.
Následující seznam fungicidů se kterými se mohou sloučeniny podle vynálezu kombinovat mají kombinační možnosti vysvětlit, ne však omezovat.
Fungicidy se kterými se sloučeniny mohou kombinovat jsou například:
Síra,
Dithiokarbamaty a jejich deriváty, jako Ferridimethyldithiokarbamat,
Z inkdimethyldithiokarbamat,
Zinkethylenbisdithiokarbamat, Manganethylenbisdithiokarbamat, Mangan-z ink-ethylendiamin-bis-dithiokarbamat,
Tetramethylthiuramdisulf idy,
Amoniakální komplex zink-(N,N-ethylen-bis-dithiokarbamatu), Amoniakální komplex zink-(N,N'-propylen-bis-dithiokarbamatu), Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiokarbamat),
N,N ’ -Polypropylen-bis-(thiokarbamoyl)-disulf id;
-20CZ 279477 B6
Nitroderiváty, jako
Dinitro-(1-methylheptyl)-fenylkrotonat,
2-sek. Butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát,
2-sek. Butyl-4,6-dinitrofenyl-isopropylkarbonát; Di-isopropylester kyseliny 5-nitro-isoftalové,
Heterocyklické látky, jako
2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
0,O-Diethyl-ftalimidofosfonothioat,
5-Amino-l-[bis-(dimethylamino)-fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol,
2,3-Dikyano-l,4-dithioantrachinon,
2-Thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin,
Methylester kyseliny 1-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminové, 2-Methoxykarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydroftalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydroftalimid,
N-Trichlormethylthio-ftalimid,
2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové,
2-methyl-furan-3-karboxylové,
2.5- dimethyl-furan-3-karboxylové,
2.4.5- trimethyl-furan-3-karboxylové, kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny
Diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyl-sirové
5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l, 2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4-(2-Chlorfenylhydroazano)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-l-oxid,
8-Hydroxychinolin popřípadě jeho měďnatá sůl,
2.3- Dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2.3- Dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,
Anilid
Anilid
Anilid
Anilid
Cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové,
Amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-karboxylové,
Anilid kyseliny 2-methyl-benzoové,
Anilid kyseliny 2-jod-benzoové,
N-Formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlorethylacetal,
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl))-formamid,
1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- Dimethyl-N-tridecyl-morfolin popřípadě jeho sole,
2.6- Dimethyl-N-cyklodedecyl-morfolin popřípadě jeho sole,
N-[p-terc. Butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethyl-morfolin,
N-[p-terc. Butylfenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-(2-(2,4-Dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-(2-(2,4-Dichlorfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol,
N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-močovina,
1-(4-Chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon,
-21CZ 279477 B6
1- (4-Chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-Chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol,
1.2- Bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen,
1.2- Bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)-benzen, jakož i různé fungicidy, jako
Dodecylguanidinacetát,
3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzen,
DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-fenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
DL-N-(2,6-dimethyl-fenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton,
DL-N-(2,6-Dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxa-zolidin,
3-[3,5-Dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl) ] -1,3-oxazolidin-2,4-dion,
3-(3,5-Dichlorfenyl)-1-isopropylkarbamoylhydantoin,
Imid kyseliny N-(3,5-Dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboxylové,
2- Kyano-(N-(ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]-acetamid,
1-(2-(2,4-Dichlorfenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-fenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin,
1-((bis-(4-Fluorfenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Příklady použití
Jako srovnávací účinná látka byl použit l-bis-(4-fluorfenyl)-methyl-lH-1,2,4-triazol (A) - známý z EP 165 777.
Příklad použití 1 (Účinek proti padlí na pšenici)
Listy pšeničných klíčků druhu Kancléř vyrostlých v kořenáčích byly postříkány vodnou stříkací břečkou, která obsahovala 80 % hmot, účinné látky a 20 % emulgátoru v sušině a 24 hodin po zaschnutí postřiku byly poprášeny sporami padlí na pšenici (Eryysiphe graminis var. trtici). Pokusné rostliny potom byly umístěny ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 75% až 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 7 dnech byl zjišťován rozsah vývoje padlí. Výsledky ukazují, že účinné látky 1, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 17, 33, 108, 123, 124, 127, 128 a 129, při použití jako 0,006% (hmot. %) stříkací břečka ukazují lepší fungicidní účinek (95 %) než známá srovnávací účinná látka A (75 %).
Příklad použití 2 (Účinek proti hnědé rzi na pšenici)
Listy pšeničných klíčků druhu Kancléř vyrostlých v kořenáčích byly poprášeny sporami hnědé rzi (Puccinia recondita). Potom byly kořenáče na 24 hodin, při 20 až 22 °C umístěny v komoře s vysokou vzdušnou vlhkostí (90 až 95 %). Během této doby spory vyklíčily a trubičky klíčků se tlačily do listové tkáně. Infikované rostliny potom byly postříkány vodnými stříkacími břečkami,
-22CZ 279477 B6 které obsahovaly 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru v sušině. Po zaschnutí postřiku byly pokusné rostliny umístěny ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a při 65 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Po 8 dnech byl zjištěn rozsah vývoje hub rzi na listech.
Výsledek ukazuje, že účinné látky 1, 4, 7, 127 a 128 ukazují při použití jako 0,025% stříkací břečka lepší fungicidní účinek (95 %) než známá srovnávací účinná látka A (30 %).
Claims (2)
1. 1,2,4-Triazolový derivát obecného vzorce I ( I) ve kterém
Ar znamená fenylovou skupinu, která nese jeden nebo dva substituenty vybrané z atomu fluoru, atomu chloru a trifluormethylové skupiny,
R·1· znamená atom vodíku nebo v případě, že n představuje číslo nulu, dodatkově znamená kyanoskupinu,
R2 znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
2,2-dichlorvinylovou skupinu, fenylovou nebo 2-fenylethylovou skupinu, přičemž fenylový kruh v těchto skupinách může nést jeden nebo dva atomy fluoru nebo chloru, nebo isoxazol-5-ylovou skupinu, která v poloze 3 nese substituent vybraný z alkylové skupiny se 3 nebo 4 atomy uhlíku, cyklopentylové skupiny nebo 4-terc.-butylfenylové skupiny,
X znamená atom síry nebo skupinu vzorce CH2 a n představuje číslo nula nebo 1.
2. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a fungicidně účinné množství 1,2,4-triazolového derivátu obecného vzorce I podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3932752A DE3932752A1 (de) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | Derivate des 1-hydroxy-1,2,4-triazols und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulierende mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ472890A3 CZ472890A3 (en) | 1994-12-15 |
| CZ279477B6 true CZ279477B6 (cs) | 1995-05-17 |
Family
ID=6390607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS904728A CZ279477B6 (cs) | 1989-09-30 | 1990-09-28 | 1,2,4-Triazolový derivát a fungicidní prostředek obsahující tuto sloučeninu |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081142A (cs) |
| EP (1) | EP0421227B1 (cs) |
| JP (1) | JPH03120259A (cs) |
| KR (1) | KR910006247A (cs) |
| AT (1) | ATE107291T1 (cs) |
| AU (1) | AU631929B2 (cs) |
| CA (1) | CA2026271A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ279477B6 (cs) |
| DE (2) | DE3932752A1 (cs) |
| DK (1) | DK0421227T3 (cs) |
| ES (1) | ES2055262T3 (cs) |
| HU (1) | HU208233B (cs) |
| IL (1) | IL95843A (cs) |
| NZ (1) | NZ235501A (cs) |
| ZA (1) | ZA907770B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW399094B (en) * | 1995-04-11 | 2000-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Compounds with (benzo)triazole radicals |
| US7226647B2 (en) * | 2003-10-16 | 2007-06-05 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Permanent fixation of dyes to surface-modified inorganic particulate-coated media |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK348883A (da) * | 1982-08-13 | 1984-02-14 | Dow Chemical Co | Aryl(aryloxy eller arylthio)azolomethaner, deres fremstilling og anvendelse |
| US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
| DE3905766A1 (de) * | 1989-02-24 | 1990-08-30 | Basf Ag | 0-(1,2,4-triazolyl-1)-0-phenyl-acetale und diese enthaltende fungizide |
| DE3906771A1 (de) * | 1989-03-03 | 1990-09-06 | Basf Ag | 1-hydroxi-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide |
-
1989
- 1989-09-30 DE DE3932752A patent/DE3932752A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-24 ES ES90118281T patent/ES2055262T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-24 DK DK90118281.6T patent/DK0421227T3/da active
- 1990-09-24 EP EP90118281A patent/EP0421227B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-24 DE DE59006126T patent/DE59006126D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-24 AT AT90118281T patent/ATE107291T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-26 CA CA002026271A patent/CA2026271A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-27 AU AU63223/90A patent/AU631929B2/en not_active Ceased
- 1990-09-28 US US07/589,216 patent/US5081142A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-28 IL IL9584390A patent/IL95843A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-09-28 ZA ZA907770A patent/ZA907770B/xx unknown
- 1990-09-28 HU HU906263A patent/HU208233B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-09-28 JP JP2257608A patent/JPH03120259A/ja active Pending
- 1990-09-28 NZ NZ235501A patent/NZ235501A/en unknown
- 1990-09-28 CZ CS904728A patent/CZ279477B6/cs unknown
- 1990-09-29 KR KR1019900015670A patent/KR910006247A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3932752A1 (de) | 1991-04-11 |
| ZA907770B (en) | 1992-06-24 |
| HUT54869A (en) | 1991-04-29 |
| CA2026271A1 (en) | 1991-03-31 |
| HU906263D0 (en) | 1991-03-28 |
| DK0421227T3 (da) | 1994-07-04 |
| AU6322390A (en) | 1991-04-11 |
| KR910006247A (ko) | 1991-04-29 |
| ATE107291T1 (de) | 1994-07-15 |
| EP0421227A2 (de) | 1991-04-10 |
| EP0421227A3 (en) | 1991-12-18 |
| US5081142A (en) | 1992-01-14 |
| NZ235501A (en) | 1993-05-26 |
| ES2055262T3 (es) | 1994-08-16 |
| HU208233B (en) | 1993-09-28 |
| AU631929B2 (en) | 1992-12-10 |
| DE59006126D1 (de) | 1994-07-21 |
| CZ472890A3 (en) | 1994-12-15 |
| IL95843A (en) | 1994-10-07 |
| IL95843A0 (en) | 1991-06-30 |
| JPH03120259A (ja) | 1991-05-22 |
| EP0421227B1 (de) | 1994-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4980488A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolymethyl-cyclopropyl derivatives | |
| KR850000494B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| JPH0680035B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPH01157905A (ja) | 植物の生長調整法及び生長調整剤 | |
| US5156669A (en) | 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazolines | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| JP2738578B2 (ja) | 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤 | |
| CZ283689B6 (cs) | Ortho-Substituovaný benzylester karboxykyseliny, způsob jeho výroby a fungicidní prostředek s jeho obsahem | |
| DE3909862A1 (de) | Azolylethylcyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
| JP2888881B2 (ja) | アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤 | |
| JPS6224426B2 (cs) | ||
| CZ279477B6 (cs) | 1,2,4-Triazolový derivát a fungicidní prostředek obsahující tuto sloučeninu | |
| JPH0533949B2 (cs) | ||
| JPH0472831B2 (cs) | ||
| US5371065A (en) | Substituted azolylmethyloxiranes | |
| JP2522807B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤 | |
| JPH054961A (ja) | 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
| JPH0688975B2 (ja) | ０−置換３−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| JPS62169772A (ja) | ハロゲン化されたアゾ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤 | |
| DE3941593A1 (de) | Azolylmethylcycloalkanole | |
| US4594095A (en) | Biocidal azolyl-propane nitriles | |
| KR840001108B1 (ko) | α-아졸릴-글리콜 유도체의 제조방법 | |
| JPS60260560A (ja) | アゾリルビニルエーテル | |
| DE3913725A1 (de) | 1-halogenvinyl-azole und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren |