RU2669394C2 - Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида - Google Patents
Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669394C2 RU2669394C2 RU2016108486A RU2016108486A RU2669394C2 RU 2669394 C2 RU2669394 C2 RU 2669394C2 RU 2016108486 A RU2016108486 A RU 2016108486A RU 2016108486 A RU2016108486 A RU 2016108486A RU 2669394 C2 RU2669394 C2 RU 2669394C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- weeds
- compound
- group
- formula
- atom
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 28
- KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-pyrazol-5-yl)-1h-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=NN1 KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- -1 pentafluoropropionyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 64
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 56
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 19
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 12
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 11
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 11
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 244000172730 Rubus fruticosus Species 0.000 description 9
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 7
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 7
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 7
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 6
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 6
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 6
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001274913 Rubus ulmifolius Species 0.000 description 5
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000144706 Aeschynomene indica Species 0.000 description 3
- 235000004051 Aeschynomene indica Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 3
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 3
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYQYMHXZLUPBKE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl AYQYMHXZLUPBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 235000013478 Amaranthus oleraceus Nutrition 0.000 description 2
- 241000168734 Bolboschoenus planiculmis Species 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000269333 Caudata Species 0.000 description 2
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 2
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 2
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 2
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001675558 Galium spurium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001494496 Leersia Species 0.000 description 2
- 244000143149 Leptochloa chinensis Species 0.000 description 2
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 2
- 241001396199 Murdannia keisak Species 0.000 description 2
- MCVQWZMHVYSMGG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-4-cyanopyrazol-3-yl]acetamide Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NC(C)=O)C#N MCVQWZMHVYSMGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNCBDGYFQYUVGL-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-4-cyanopyrazol-3-yl]formamide Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NC=O)C#N ZNCBDGYFQYUVGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000422193 Ormyrus Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 2
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000004519 Sagittaria trifolia Species 0.000 description 2
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N emetine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC JROGBPMEKVAPEH-GXGBFOEMSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PKHWFZURRIHTGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-phenylbenzene ethane Chemical compound CC.C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)C)C PKHWFZURRIHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXCBEECZDKSXPX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(2-methylprop-2-enylamino)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NCC(=C)C)C#N YXCBEECZDKSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C FALCMQXTWHPRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-ylidene)acetonitrile Chemical compound N#CC=C1CCCCO1 MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZHLPWZFHVNPT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloroprop-2-enyl)-1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1CC(=C)Cl)C#N YCZHLPWZFHVNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHMCHJTJKPJCO-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloroprop-2-enylamino)-1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NCC(=C)Cl)C#N FKHMCHJTJKPJCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentanoyl chloride Chemical compound ClCCCCC(Cl)=O SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000015363 Amaranthus cruentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237960 Amaranthus oleraceus Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 244000121264 Ammannia multiflora Species 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 241000498899 Bidens frondosa Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 244000025596 Cassia laevigata Species 0.000 description 1
- 235000006693 Cassia laevigata Nutrition 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 241001456553 Chanodichthys dabryi Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000233839 Commelina communis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000004035 Cryptotaenia japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 241001082360 Euphorbia supina Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 241001136896 Leersia japonica Species 0.000 description 1
- 241001494499 Leersia oryzoides Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 1
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 1
- ZIVKHOJGDXSGHK-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloroprop-2-enyl)-N-[2-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-4-cyanopyrazol-3-yl]formamide Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1N(C=O)CC(=C)Cl)C#N ZIVKHOJGDXSGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000236458 Panicum colonum Species 0.000 description 1
- 241000173219 Paspalum distichum Species 0.000 description 1
- 244000245600 Persicaria longiseta Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000722195 Potamogeton Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000008484 Rorippa indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000004053 Rorippa indica Species 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 241001103643 Rubia Species 0.000 description 1
- 240000009235 Rubia cordifolia Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 240000003705 Senecio vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004288 Sodium dehydroacetate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 102000007641 Trefoil Factors Human genes 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241001302463 Viola mandshurica Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001520823 Zoysia Species 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical class [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 229960004504 chlorhexidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004503 fine granule Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020185 raw untreated milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940124513 senna glycoside Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019259 sodium dehydroacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079839 sodium dehydroacetate Drugs 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M sodium;(1e)-1-(6-methyl-2,4-dioxopyran-3-ylidene)ethanolate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C1/C(=O)OC(C)=CC1=O DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004549 water soluble granule Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производному пиразолилпиразола формулы (I), где R1 представляет собой атом галогена, R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу, R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу, R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы, a равен 3-4 и b равен 0-2, исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода и b равен 1. Заявленное соединение способно эффективно бороться с вредными сорняками на высших стадиях развития листа, которые вызывают практические проблемы. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 4 табл., 6 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0001] Настоящее изобретение относится к производному замещенного пиразолилпиразола и к применению этого соединения в качестве гербицида.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
[0002] Множество гербицидов стало недавно использоваться при выращивании сельскохозяйственных культур и способствовать сокращению труда для фермеров и повышению продуктивности сельскохозяйственных культур. Многочисленные гербициды также практически используются при выращивании риса на полях и риса-сырца.
Однако существует значительное разнообразие видов сорняков, прорастание и периоды роста каждого вида растений не являются единообразными, и рост многолетних сорняков продолжается в течение длительного периода времени. Следовательно, чрезвычайно трудно бороться со всеми сорняками при однократном распылении гербицидов.
[0003] Для начального промежуточного однократного нанесения гербицидов было показано, что эффективным для риса-сырца рассматривается время на стадии развития второго и третьего листа сорняков риса-сырца (универсальный термин для ежовника Echinochloa oryzicola, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида crus-galli, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида formosensis, ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида praticola и ежовника обыкновенного Echinochloa crus-galli вида caudata), и с основными сорняками можно бороться с помощью единственного способа обработки (см. непатентный документ 1). Однако в настоящее время чрезвычайно трудно бороться с сорняками риса-сырца, которые проросли на стадии 3,5 листа или более, при практическом использовании начального промежуточного однократного нанесения гербицидов, и борьба с сорняками риса-сырца на третьей стадии развития листа и борьба с сорняками риса-сырца на стадии развития 3,5 листа полностью отличаются.
[0004] Кроме того, поддержание гербицидного эффекта (или остаточной активности) в течение длительного времени имеет важное значение в сельском хозяйстве с точки зрения сокращения распыления химикатов, сохранения труда и сокращения расходов, и считается важной составляющей при проведении начального промежуточного однократного нанесения гербицидов.
[0005] Кроме того, в последние годы появились ацетолактатные ингибиторы синтазы (ALS) для широкого использования, и сорняки, проявляющие устойчивость к ингибиторам ALS стали проблемой. Существует несколько гербицидов, демонстрирующих адекватную эффективность против устойчивых к ингибиторам ALS многолетних биотипов стрелолиста трехлисточкового (Sagittaria trifolia) и стрелолиста карликового (Sagittaria pygmeae). Кроме того, примеры многолетних сорняков, которые вызывают проблемы в последние годы, включают болотницу вида (Eleocharis kuroguwai), камыш (Scirpus planiculmis) и камыш (Scirpus nipponicus), в то время как примеры однолетних включают вьющиеся индиго (Aeschynomene indica), лептохлою лесбийскую (Leptochloa chinensis) и мурданнию кейзак (Murdannia keisak), и существует несколько гербицидов, которые демонстрируют адекватную эффективность против этих трудных для контроля сорняков.
[0006] С другой стороны, многочисленные производные пиразола применяются на практике в качестве гербицидов, и хотя производные пиразола, такие как п-толуолсульфонат 4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметил-5-пиразолила (общее название: "пиразолат"), 2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]ацетофенон (общее название: "пиразоксифен") или 2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилацетофенон (общее название: бензофенап") широко используются, их зарегистрированное применение против сорняков риса-сырца в Японии, когда используются сами по себе, составляет стадию до 1,5 листа, и хотя эти производные пиразола эффективны против широкого спектра сорняков, их эффективность не всегда является достаточной против сорняков риса-сырца на высоких стадиях развития листа.
[0007] Кроме того, хотя соединение 73 примера 4, описанное в WO 94/08999 в виде 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-[метил(проп-2-инил)амино]пиразол-4-карбонитрила (общее название: "пираклонил"), эффективно против широкого спектра сорняков, его эффективность против сорняков риса-сырца на высокой стадии развития листа является недостаточной, и в Японии зарегистрирован диапазон применения этого гербицида против сорняков риса-сырца при его использовании только на стадии развития до 1,5 листа.
Перечень ссылок
Патентные литературные документы
[0008] Патентный документ 1: WO 94/08999
Непатентные литературные документы
[0009] Непатентный документ 1: “Suiden Zasso no Seitai to Sono Bojo-Suitosaku no Zasso to Josozai Kaisetsu (Ecology of Paddy Weeds and their Control-Explanation of Weeds of Rice Paddy Crops and Herbicide)”, p. 159
Сущность изобретения
Техническая проблема
[0010] Задачей настоящего изобретения является предоставление гербицидной композиции, которая обладает широким спектром гербицидного действия и способна бороться со злостными сорняками на высших ступенях развития листа, которые вызывают практические проблемы, и не вызвать фитотоксичность культуры, такой как рис-сырец.
Решение проблемы
[0011] В результате проведения обширных исследований для решения приведенных выше задач, авторы настоящего изобретения обнаружили, что производное пиразолилпиразола, имеющие конкретную химическую структуру проявляют гербицидную активность широкого спектра действия в течение длительного периода времени, демонстрируют улучшенную гербицидную эффективность против мощных сорняков на высших стадиях развития листа и обладают достаточной безопасностью в отношении культур, таким образом, осуществили настоящее изобретение на основе этих выводов.
Соединение, представленное следующей формулой (I):
[Химическая формула 1]
где
R1 представляет собой атом галогена,
R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу,
R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу или гептафторбутенильную группу,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C3-C6циклоалкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C1-C6алкокси(C1-C6)алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или фенильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена, нитрогруппами, цианогруппами, C1-C4алкильными группами (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или C1-C4алкоксигруппами),
a равен 3-5, и
b равен 0-2
(исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода, и b равен 1).
[0012] Предпочтительно,
в формуле (I),
R1 представляет собой атом хлора или атом брома,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), C3-C6циклоалкильные группы, C3-C6алкокси(C1-C6)алкильные группы или фенильные группы, и
a равен 4.
[0013] Более предпочтительно,
в формуле (I),
R1 представляет собой атом хлора,
R2 представляет собой цианогруппу,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена или C1-C6алкильные группы (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая), и
b равен 1.
[0014] В настоящем описании,
описание каждого заместителя образом, представленным “Ca-Cb”, относится к числу атомов углерода, соответственно присутствующих в этой группе, составляющему от a до b.
Атомы фтора, атомы хлора, атомы брома и атомы йода включены в "атомы галогена".
"Алкильная группа" может быть линейной или разветвленной, и хотя он не ограничивается ими, его примеры включают метильную, этильную, п- или изопропильную, п-, изо-, втор- или трет-бутильную, н-пентильную и н-гексильную группы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.
"Алкоксигруппа" относится к алкил-O- группе, в которой алкильный фрагмент имеет приведенные выше значения, и хотя она не ограничивается ими, ее примеры включают метокси, этокси, н- или изопрпокси, н-, изо-, втор- или трет-бутоксигруппы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.
Хотя нет ограничений для "циклоалкильной группы", ее примеры включают циклопропильные, циклобутильные, циклопентильные и циклогексильные группы, и каждая выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.
В случае "алкильной группы", "алкоксигруппы" и "циклоалкильной группы", по меньшей мере один атом водорода, содержащийся в этих группах, может быть заменен атомом галогена, и хотя они не ограничиваются ими, их примеры, когда используется, например алкильная группа, включают хлорметильную, дихлорметильную, трифторметильную, хлорэтильную, дихлорэтильную, трифторэтильную, тетрафторпропильную, бромэтильную, бромпропильную, хлорбутильную, хлоргексильную и перфторгексильную группы, и каждая из них выбрана в пределах диапазона заданного числа ее атомов углерода.
[0015] В случае, когда приведенная выше группа или ее фрагмент замещен несколькими атомами галогена или фенильная группа замещена несколькими атомами галогена, нитрогруппами, цианогруппами, C1-C4алкильными группами (которые могут быть замещены одним или более атомами галогена в зависимости от случая) или C1-C4алкоксигруппами, такая группа может быть замещена более чем одним атомом галогена и/или заместителями, которые являются одинаковыми или различными.
[0016] Кроме того, в случаях присутствия геометрических изомеров включена цис-форма и транс-форма. Хотя настоящее изобретение включает соединения, представленные формулой (I), это также относится ко всем геометрическим изомерам и их смесям, если особо не указано иное.
[0017] Во всех формулах, перечисленных ниже, заместители и символы имеют такие же значения, как определено для формулы (I), если специально не указано иное. Соединение формулы (I), обеспеченное настоящим изобретением, может быть получено из соединения, представленного формулой (II):
[Химическая формула 2]
[0018] Соединения, в которых R3 не содержит атома водорода, может быть синтезировано реакцией перфторамидирования, представленной следующей формулой (III).
[Химическая формула 3]
[0019] Соединение формулы (II) может быть синтезировано из тетрагидро-2H-пиран-2-илиденацетонитрила или 5-хлорвалерилхлорида согласно способам, описанным в WO 93/10100 и WO 94/08999.
[0020] Соединение, представленное формулой (II), может быть синтезировано реакцией алкилирования per se со ссылкой на известные реакционные условия (см., например, WO 94/08999). Это может быть также осуществлено с помощью методики, состоящий из защиты аминогруппы с последующим алкилированием и удалением защиты, в зависимости от случая.
[0021] Реакция перфторамидирования per se соединения формулы (III) может быть легко осуществлена в известных реакционных условиях и по известному способу, описанному в приведенных в данном описании литературных ссылках (например, В выложенной патентной заявке Японии № 2005-154420).
[0022] Соединение формулы (I), обеспеченное настоящим изобретением, обладает улучшенной гербицидной эффективностью и полезно в качестве гербицида, как это видно из результатов испытаний на гербицидную активность, описанных в тестовых примерах 1-3, приведенных ниже.
[0023] Соединение формулы (I) настоящего изобретения обладает активностью против множества разновидностей сорняков сельскохозяйственных культур и несельскохозяйственных культур. Примеры культивируемых растений включают злаковые растения, такие как рис, пшеница, ячмень, кукуруза, овес или сорго, широколистные культуры, такие как соевые бобы, хлопок, свекла, подсолнух или рапс, фруктовые деревья, овощи, такие как фруктовые растения, коренные растения или листовые растения, и травы, и соединение формулы (I) может быть использовано при их культивировании.
[0024] Соединение настоящего изобретения обладает гербицидной эффективностью против различных сорняков, перечисленных ниже, которые вызывают проблемы на рисовых полях при любом из способов обработки почвы на орошаемых или неорошаемых землях, включая обработку почвы и внекорневую обработку. Хотя их следующие примеры перечислены, эти сорняки не ограничиваются перечисленными примерами.
[0025] Примеры сорняков риса-сырца, которые могут контролироваться соединениями формулы (I) настоящего изобретения, включают сорняки семейства Alismataceous, такие как частуха желобчатая (Alisma canaliculatum), стрелолист трифолии (Sagittaria trifolia) или стрелолист карликовый (Sagittaria pygmaea), сорняки семейства Cyperaceous, такие как сыть разнолистная (Cyperus difformis), сыть поздняя (Cyperus serotinus), камыш juncoides (Scirpus juncoides), болотница kuroguwai (Eleocharis kuroguwai), камыш planiculmis (Scirpus planiculmis) или камыш nipponicus (Scirpus nipponicus), сорняки семейства Scrophulariaceous, такие как линдерния (Lindernia) лежачая, Lindernia сомнительная подвид полевой (dubia) или Lindernia полевая (Lindernia dubia), сорняки семейства Pontederiaceous, такие как монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) или монохория korsakowii (Monochoria korsakowii), сорняки семейства Potamogetonaceous, такие как Potamogeton distinctus, сорняки семейства Lythraceous, такие как ротала индика (Rotala indica) или аммания многоцветковая (Ammannia multiflora), сорняки семейства Asteraceus, такие как череда серая (Bidens tripartite) или череда олиственная (Bidens frondosa), сорняки семейства Leguminoseous, такие как индика Aeschynomene (Aeschynomene indica), сорняки семейства Commelinaceous, такие как мурданния кейзак (Murdannia keisak), и сорняки семейства злаковых (Gramineous), такие как ежовник (Echinochloa oryzicola), ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида crus-galli, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида formosensis, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида praticola, ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида caudata, мятлик лесбийский (Leptochloa chinensis), леерсия японская (Leersia japonica), спорыш (Paspalum distichum) или леерсия рисовидная (Leersia oryzoides).
[0026] Кроме того, соединение настоящего изобретения обладает гербицидной эффективностью против различных сорняков, перечисленных ниже, которые вызывают проблемы на земельных и несельскохозяйственных угодьях при любом из способов обработки почвы, включая обработку почвы и внекорневую обработку. Хотя их следующие примеры перечислены, эти сорняки не ограничиваются следующими примерами.
Их примеры включают широколистные сорняки, включая сорняки семейства Solanaceous, такие как паслен черный (Solanum nigrum) или дурман обыкновенный (Datura stramonium), сорняки семейства Malvaceous, такие как канатник теофраста (Abutilon avicennae) или сида спиноза (Sida spinose), сорняки семейства Convolvulaceous, такие как ипомея пурпурная (Ipomoea pupurea), сорняки семейства Amaranthaceous, такие как фиолетовый амарант (Amaranthus lividus), сорняки семейства Asteraceous, такие как дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium), амбросия полыннолистная (Ambrosia artemisiilifolia), галензога четырехлучевая (Galinsoga ciliate), бодяк полевой (Cirsium arvense), крестовник обыкновенный (Senecio vulgaris) или тонколучник однолетний (Stenactis annuus), сорняки семейства Brassicaceous (горчицы), такие как Rorippa indica, горчица полевая (Sinapis arvensis) или пастушья сумка обыкновенная (Capsella bursa-pastoris), сорняки семейства Polygonaceous, такие как горбатый спорыш (Persicaria longiseta) или горец вьюнковый (Fallopia convolvulus), сорняки семейства Portulacaceous, такие как портулак огородный (Portulaca oleracea), сорняки семейства Chenopodiaceous, такие как марь белая (Chenopodium album), марь фиголистная (Chenopodium ficifolium) или бассия веничная (Kochia scoparia), сорняки семейства Caryophyllaceous, такие как звездчатка средняя (Stellaria media), сорняки семейства Scrophulariaceous, такие как вероника персидская (Veronica persica), сорняки семейства Commelinaceous, такие как коммелина обыкновенная (Commelina communis), сорняки семейства Lamiaceous, такие как яснотка стеблеобъемлющая (Lamium amplexicaule) или яснотка пурпурная (Lamium purpureum), сорняки семейства Euphorbiaceous, такие как молочай супина (Euphorbia supina) или молочай пятнистый (Euphorbia maculate), сорняки семейства Rubiaceous, такие как подмаренник ложный (Galium spurium), подмаренник ложный (Galium spurium) подвида Echinospermon или индийской марены (Rubia argyi), сорняки семейства Violaceous, такие как фиалка маньчжурская (Viola mandshurica), и сорняки семейства Leguminoseous, такие как конопля сесбания (Sesbania exaltata) или сенна туполистная (Cassia obfusitolia), и сорняки семейства Gramineous, такие как сорго зерновое (Sorghum bicolor), просо вильчатоцветковое (Panicum dichotomiflorum), сорго аллепское (Sorghum halepense), ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) вида crus-galli, росичка гребневидная (Digitaria ciliaris), овсюг (Avena fatua), элевсина индийская (Eleusine indica), щетинник зеленый (Setaria viridis), лисохвост равный (Alopecurus aequalis) или мятлик однолетний (Poa annua), и сорняки семейства Cyperaceous, такие как сыть круглая (Cyperus rotundus).
[0027] Кроме того, соединение настоящего изобретения также способно контролировать широкий спектр сорняков, растущих на скашиваемых просеках, залежных землях, садах, лугах, участках газонных трав, вдоль линии поездов, свободных землях и лесных угодьях, или вдоль сельскохозяйственных дорог, тротуаров и других несельскохозяйственных угодий.
[0028] Кроме того, соединение формулы (I) настоящего изобретения не проявляет фитотоксичности, которая становится проблемой для риса-сырца в случае любого способа выращивания, такого как прямой посев или культивирование трансплантацией риса-сырца.
[0029] Соединение формулы (I) настоящего изобретения может применяться перед или после прорастания растений и может быть примешано в почву перед посевом.
[0030] Хотя дозировка соединения формулы (I) настоящего изобретения может изменяться в широком диапазоне в зависимости от типа соединения, типа целевого растения, временного применения, места применения, свойства желаемого эффекта и тому подобное, и в качестве общей рекомендации, дозировка может составлять количественный диапазон от около 0,01 г до 100 г, и предпочтительно от около 0,1 г до 10 г активного соединения.
[0031] Хотя соединение формулы (I) настоящего изобретения может быть использовано отдельно как таковое, обычно соединение формулы (I) составляют в композиции при включении вспомогательных средств и т.п., согласно обычным способам, и хотя они не ограничиваются ими, предпочтительно их составляют в композиции и используют в любой произвольной препаративной форме, такой как распыляемый порошок, эмульгируемый концентрат, жидкое смешиваемое масло, солюбилизирующий агент, суспендированная эмульсия, тонкая гранула, аэрозольный спрей, неподвижная пыль, тонкая микрогранула, мелкие зерна F, гранулы, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, текучий концентрат, вбрасываемые типы (Jumbo), таблетки, паста, эмульсия в масле, водорастворимый порошок, водорастворимая гранула, растворимый концентрат или капсульная суспензия.
[0032] Отсутствуют какие-либо ограничения для вспомогательных средств, которые могут использоваться при составлении композиций, и примеры включают твердые носители, жидкие носители, связующие, загустители, поверхностно-активные вещества, антифризы и консерванты.
[0033] Примеры твердых носителей включают, но, не ограничиваясь ими, тальк, биотин, монтмориллонит, глину, каолины, карбонат кальция, карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, мирабилит, цеолит, крахмал, кислотную глину, диатомовую землю, белый уголь, вермикулит, гашеную известь, растительный порошок, глинозем, активированный уголь, сахара, пустотелое стекло, кварцевый песок, сульфат аммония и мочевину.
[0034] Примеры жидких носителей включают, но, не ограничиваясь ими, углеводороды (такие как керосин или минеральное масло), ароматические углеводороды (такие как толуол, ксилол, диметилнафталин или фенилксилилэтан), хлорированные углеводороды (такие как хлороформ или четыреххлористый углерод), простые эфиры (такие как диоксан или тетрагидрофуран), кетоны (такие как ацетон, циклогексанон или изофорон), сложные эфиры (такие как этилацетат, этиленгликольацетат или дибутилмалеат), спирты (такие как метанол, н-гексанол или этиленгликоль), полярные растворители (такие как N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид или N-метилпирролидон) и воду.
[0035] Примеры связующих и загустителей включают, но, не ограничиваясь ими, декстрин, натриевые соли карбоксиметилцеллюлозы, полимерные соединения на основе поликарбоновой кислоты, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, натрийлигнинсульфонат, кальцийлигнинсульфонат, полиакрилат натрия, гуммиарабик, альгинат натрия, маннит, сорбит, минеральное вещество на основе биотина, полиакриловую кислоту и ее производные, белый уголь и производные природных сахаров (такие как ксантановая камедь или гуаровая камедь).
[0036] Примеры поверхностно-активных веществ включают, но, не ограничиваясь ими, анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли жирных кислот, бензоаты, алкилсульфосукцинаты, диалкилсульфосукцинаты, поликарбоксилаты, соли сложных эфиров алкилсульфатов, алкилсульфаты, алкиларилсульфаты, простые эфиры алкилдигликольсульфатов, соли сложных эфиров спиртосульфатов, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, арилсульфонаты, лигнинсульфонаты, простые алкилдифениловые эфиры дисульфонатов, полистиролсульфонаты, соли сложных алкилфосфатных эфиров, алкиларилфосфаты, стириларилфосфаты, соли сложных сульфатных эфиров простых полиоксиэтиленалкиловых эфиров, сульфаты простых полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, сульфатные соли сложных эфиров простых полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, простые алкиловые эфиры полиоксиэтиленфосфатов, фосфатные соли сложных полиоксиэтиленалкилариловых эфиров или соли конденсатов нафталинсульфонат-формалин, и неионные поверхностно-активные вещества, такие как сложные эфиры сорбитана и жирной кислоты, сложные эфиры глицерина и жирной кислоты, жирная кислота полиглицеридов, простые эфиры полигликолевого спирта и жирной кислоты, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, блокполимеры оксиалкилена, простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, простые полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, простые полиоксиэтиленстирилариловые эфиры, простые полиоксиэтиленгликольалкиловые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтилена и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленглицерина и жирной кислоты, сложные эфиры полиоксиэтиленгидрогенизированного касторового масла или сложные эфиры полиоксипропилена и жирной кислоты.
[0037] Примеры антифризов включают, но, не ограничиваясь ими, этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.
[0038] Примеры консервантов включают, но, не ограничиваясь ими, бензойную кислоту, бензоат натрия, метилпараоксибензоат, бутилпараоксибензоат, изопропилметилфенол, бензалконийхлорид, гидрохлорид хлоргексидина, водный гидропероксид, хлоргексидинглюконат, салициловую кислоту, салицилат натрия, пиритион цинка, сорбиновую кислоту, сорбат калия, дегидроуксусную кислоту, дегидроацетат натрия, феноксиэтанол, производные изотиазолина, такие как 5-хлор-2-метил-4-изотиазолин-3-он или 2-метил-4-изотиазолин-3-он, 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол и производные салициловой кислоты.
[0039] Приведенные выше твердые носители, жидкие носители, связующие, загустители, поверхностно-активные вещества, антифризы и консерванты, каждый может использоваться самостоятельно или в подходящей комбинации для соответствующей цели применения и т.п.
[0040] Хотя включенное соотношение соединения формулы (I) настоящего изобретения по отношению ко всей гербицидной композиции настоящего изобретения может быть увеличено или уменьшено, в случае необходимости, но конкретных ограничений для этому не существует, и оно обычно составляет от около 0,01% по массе до 90% по массе, и например, в случае распыляемого порошка или гранулы, предпочтительно составляет от около 0,1% по массе до 50% по массе и более, предпочтительно от около 0,5% по массе до 10% по массе, тогда как в случае эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка или диспергируемой в воде гранулы, составляет предпочтительно от около 0,1% по массе до 90% по массе и более предпочтительно от около 0,5% по массе до 50% по массе.
[0041] Эти препараты могут быть предоставлены для применения при различных видах нанесения путем разбавления до подходящей концентрации, необходимой для распыления или нанесения непосредственно на листья растений, почву или поверхность риса-сырца и тому подобное.
Ниже приводится объяснение настоящего изобретения посредством примеров его осуществления.
Примеры
[0042] Пример 1: Способ синтеза 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-метилпроп-2-ениламино)пиразол-4-карбонитрила (соединение 1)
Ацетонитрил (75 мл) добавляли к 5-амино-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиразол-4-карбонитрилу (19,7 г) с последующим медленным добавлением туда по каплям ацетилхлорида (5,8 г) и кипячением с обратным холодильником в течение 5 часов. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество промывали этилацетатом, с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)ацетамида (12 г). N-(1-(3-Хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)ацетамид (2,5 г) растворяли в ацетонитриле (8 мл) с последующим добавлением карбоната калия (1,3 г) и перемешиванием. Затем туда добавляли 3-хлор-2-метил-1-пропен (0,8 г) с последующим кипячением с обратным холодильником в течение 8 часов. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель концентрировали при пониженном давлении, и образовавшееся в результате твердое вещество очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=1:1). Очищенное соединение (1,3 г) растворяли в этаноле (3 мл) с последующим добавлением гидроксида натрия (0,14 г) и воды (1 мл) и подвергали взаимодействию в течение 1 дня при комнатной температуре. После завершения реакции, в реакционной жидкости добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество промывали простым изопропиловым эфиром, с получением требуемого соединения (0,8 г).
[0043] Пример 2: Способ синтеза 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-хлорпроп-2-ениламино)пиразол-4-карбонитрила (соединение 2)
Муравьиную кислоту (18,4 г) медленно по каплям добавляли в уксусный ангидрид (33,7 г), охлажденный до 5°C, с последующим перемешиванием в течение 2 часов при 60°C (реакционная смесь A). Отдельно от указанного выше, 5-амино-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)пиразол-4-карбонитрил (26,3 г) растворяли в ацетонитриле (200 мл) и перемешивали. Туда медленно по каплям добавляли предварительно полученную реакционную смесь A и подвергали взаимодействию в течение 1 дня при комнатной температуре и затем в течение 4 часов при 60°C. Затем, растворитель концентрировали при пониженном давлении с последующей нейтрализацией с использованием водного раствора карбоната калия, промыванием выпавшего в осадок твердого вещества водой и сушкой, с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)формамида (28 г).
N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)формамид (1,5 г) растворяли в ацетонитриле (5 мл) с последующим добавлением карбоната калия (0.8 г) и перемешиванием. Туда медленно по каплям добавляли 2,3-дихлор-1-пропен (0,6 г) и подвергали взаимодействию в течение 3 часов при 40°C, и после завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель концентрировали при пониженном давлении, и неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=1:1), с получением N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)формамида (1,73 г).
N-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)формамид (1,73 г) растворяли в этаноле (5 мл) с последующим добавлением 10% хлористоводородной кислоты (6,9 г) и перемешиванием в течение 3 часов при комнатной температуре. После завершения реакции, к реакционной смеси добавляли воду, и выпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывали и сушили, с получением требуемого соединения (4,1 г).
[0044] Пример 3: Способ синтеза (N-1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-4-цианопиразол-5-ил)-N-(2-хлорпроп-2-енил)-2,2,2-трифторацетамида (соединение 3)
1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[1,5-a]пиридин-2-ил)-5-(2-хлорпроп-2-енил)пиразол-4-карбонитрил (0,7 г) растворяли в ацетонитриле (5 мл) с последующим медленным добавлением по каплям в трифторуксусный ангидрид (1,3 г). После перемешивания в течение 7 дней при 40°C, к реакционной жидкости добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия с последующей экстракцией этилацетатом. После сушки над сульфатом натрия, растворитель отгоняли при пониженном давлении, и полученный в результате неочищенный продукт очищали колоночной хроматографией на силикагеле (гексан/этилацетат=4:1), с получением требуемого соединения (0,4 г).
[0045] Исходное вещество в виде соединения формулы (II) синтезировали согласно WO 93/10100 и WO 94/08999.
[0046] Примеры соединений, перечисленных в следующих таблицах, могут быть синтезированы или получены аналогичным образом, как приведено в описанных выше способах.
[0047]  |
|||||||||||
| Таблица 1 | |||||||||||
| Соединение | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Цис/транс | a | b | т.пл. | Коэффициент преломления (°C) |
| 1 | Cl | CN | H | CH3 | H | H | 4 | 1 | 97-98 | ||
| 2 | Cl | CN | H | Cl | H | H | 4 | 1 | 123-124 | ||
| 3 | Cl | CN | COCF3 | Cl | H | H | 4 | 1 | 95-96 | ||
| 4 | Cl | CN | H | H | Ph | H | транс | 4 | 1 | 127-128 | |
| 5 | Cl | CN | H | H | H | H | 4 | 2 | 130-131 | ||
| 6 | Cl | CN | H | F | F | F | 4 | 2 | 111-112 | ||
| 7 | Cl | CN | H | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 126 | |
| 8 | Cl | CN | H | H | Cl | H | транс | 3 | 1 | ||
| 9 | Cl | CN | H | H | Cl | H | Цис | 3 | 1 | ||
| 10 | Cl | CN | H | H | Cl | H | транс | 4 | 1 | ||
[0048]
| Таблица 1 (продолжение) | |||||||||||
| Соединение | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Цис/транс | a | b | т.пл. | Коэффициент преломления (°C) |
| 11 | Cl | CN | H | Cl | Cl | H | смесь | 4 | 1 | 125-126 | |
| 12 | Cl | CN | H | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 114-115 | |
| 13 | Cl | CN | H | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 75-76 | ||
| 14 | Cl | CN | H | H | CH3 | H | смесь | 4 | |||
| 15 | Cl | CN | H | H | CH3 | H | смесь | 3 | 1 | ||
| 16 | Cl | CN | COCF3 | H | Ph | H | смесь | 4 | 1 | 100 | |
| 17 | Cl | CN | COCF3 | H | H | H | 4 | 1 | 91-92 | ||
| 18 | Cl | CN | COCF3 | H | H | H | 4 | 1,5270(22,9) | |||
| 19 | Cl | CN | COCF3 | CH3 | H | H | 4 | 1 | 85-86 | ||
| 20 | Cl | CN | COCF3 | F | F | F | 4 | ||||
| 21 | Cl | CN | COCF3 | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 90-91 | |
| 22 | Cl | CN | COCF3 | H | Cl | H | транс | 4 | 1 | ||
| 23 | Cl | CN | COCF3 | Cl | Cl | H | смесь | 4 | 1 | 99-100 | |
| 24 | Cl | CN | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 108-109 | |
| 25 | Cl | CN | COCF3 | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 67-68 | ||
| 26 | Cl | CN | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 4 | |||
| 27 | Cl | CN | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 3 | 1 | ||
| 28 | Cl | CN | COC2F5 | H | H | H | 4 | 1 | 1,5074(28,1) | ||
| 29 | Cl | NO2 | H | H | H | H | 4 | 2 | |||
| 30 | Cl | NO2 | H | Cl | H | H | 4 | 1 | 150 | ||
[0049]
| Таблица 1 (продолжение) | |||||||||||
| Соединение | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Цис/транс | a | b | т.пл. | Коэффициент преломления (°C) |
| 31 | Cl | NO2 | H | CH3 | H | H | 4 | 1 | 91-92 | ||
| 32 | Cl | NO2 | H | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 147-148 | |
| 33 | Cl | NO2 | H | Cl | Cl | H | смесь | 4 | 1 | 154-155 | |
| 34 | Cl | NO2 | H | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 102-103 | |
| 35 | Cl | NO2 | H | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 82-83 | ||
| 36 | Cl | NO2 | COCF3 | H | H | H | 4 | 1 | 85 | ||
| 37 | Cl | NO2 | COCF3 | H | H | H | 4 | 66-67 | |||
| 38 | Cl | NO2 | COCF3 | CH3 | H | H | 4 | 1 | 116-117 | ||
| 39 | Cl | NO2 | COCF3 | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 80 | |
| 40 | Cl | NO2 | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 102-103 | |
| 41 | Cl | NO2 | COCF3 | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 72-73 | ||
| 42 | Br | CN | H | H | H | H | 4 | 129-130 | |||
| 43 | Br | CN | H | Cl | H | H | 4 | 1 | 129-130 | ||
| 44 | Br | CN | H | CH3 | H | H | 4 | 1 | 105-106 | ||
| 45 | Br | CN | H | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 105-106 | |
| 46 | Br | CN | H | Cl | Cl | H | смесь | 4 | 1 | 137-138 | |
| 47 | Br | CN | H | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 120-121 | |
| 48 | Br | CN | H | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 83-84 | ||
| 49 | Br | CN | COCF3 | H | H | H | 4 | 1 | 107-108 | ||
| 50 | Br | CN | COCF3 | H | H | H | 4 | 2 | 70-71 | ||
[0050]
| Таблица 1 (продолжение) | |||||||||||
| Соединение | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | Цис/транс | a | b | т.пл. | Коэффициент преломления (°C) |
| 51 | Br | CN | COCF3 | Cl | H | H | 4 | 1 | 107-108 | ||
| 52 | Br | CN | COCF3 | CH3 | H | H | 4 | 1 | 85 | ||
| 53 | Br | CN | COCF3 | H | Cl | H | Цис | 4 | 1 | 102-103 | |
| 54 | Br | CN | COCF3 | Cl | Cl | H | 4 | 1 | 1,5480(25,0) | ||
| 55 | Br | CN | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 70-71 | |
| 56 | Br | CN | COCF3 | H | CH3 | CH3 | 4 | 1 | 1,5308(26,4) | ||
| 57 | Br | NO2 | H | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 105-106 | |
| 58 | Br | NO2 | COCF3 | H | H | H | 4 | 1 | 99 | ||
| 59 | Br | NO2 | COCF3 | H | CH3 | H | смесь | 4 | 1 | 103-104 | |
[0051] Примеры получения препаратов
1. Распыляемый порошок
| Соединение формулы (I) | 10 частей по массе |
| Тальк | 90 частей по массе |
Распыляемый порошок получали смешиванием указанных выше компонентов и мелким дроблением на молотковой мельнице.
[0052] 2. Смачиваемый порошок
| Соединение формулы (I) | 10 частей по массе |
| Простой алкилариловый эфир полиоксиэтиленсульфата | 22,5 частей по массе |
| Белый уголь | 67,5 частей по массе |
Смачиваемый порошок получали смешиванием указанных выше компонентов и мелким дроблением полученной смеси на молотковой мельнице.
[0053] 3. Текучий концентрат
| Соединение формулы (I) | 10 частей по массе |
| Простой алкиловый эфир полиоксиэтиленфосфата | 10 частей по массе |
| Биотин | 5 частей по массе |
| Этиленгликоль | 5 частей по массе |
| Вода | 70 частей по массе |
Текучий концентрат получали смешиванием указанных выше компонентов и измельчения с помощью мокрой мельницы.
[0054] 4. Эмульгируемый концентрат
| Соединение формулы (I) | 15 частей по массе |
| Этоксилированный нонилфенол | 10 частей по массе |
| Циклогексанон | 75 частей по массе |
Эмульгируемый концентрат получали смешиванием указанных выше компонентов.
[0055] 5. Гранулы
| Соединение формулы (I) | 5 частей по массе |
| Кальцийлигнинсульфонат | 3 части по массе |
| Поликарбоксилат | 3 части по массе |
| Карбонат кальция | 89 частей по массе |
Указанные выше компоненты смешивали с последующим добавлением воды, разминанием, экструзией и гранулированием. Затем гранулы получали сушкой с последующим разделением по размеру.
<Примеры биологического тестирования>
[0056] 1. Тест влияния гербицидной активности на рис-сырец
Почвой для риса-сырца заполняли 1/10000 горшка с последующим добавлением подходящего количества воды и химического удобрения, разрыхляли, высевали Echinochloa crus-galli, Monochoria vaginalis и Scirpus juncoides и поддерживали в состоянии орошения на глубине воды 3 см.
Смачиваемый порошок целевого соединения (I), показанного в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в подходящем количестве воды, рассаду риса на стадии 2 листа пересаживали к Echinochloa crus-galli на стадии 3,5 листа, и обрабатывали капельным путем химическим соединением в установленном количестве с помощью пипетки.
Спустя 30 дней после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.
[0057] Оценку гербицидной эффективности осуществляли путем сравнения уровня ингибирования (%) с необработанной группой, в тоже время путем сравнения уровня ингибирования (%) у группы с состоянием полной ликвидации, проводили оценку фитотоксичности, и оценивали в 11 уровней, указанных ниже:
0 (показатель): 0% до менее чем 10% (уровень ингибирования роста)
1: 10% до менее чем 20%
2: 20% до менее чем 30%
3: 30% до менее чем 40%
4: 40% до менее чем 50%
5: 50% до менее чем 60%
6: 60% до менее чем 70%
7: 70% до менее чем 80%
8: 80% до менее чем 90%
9: 90% до менее чем 100%
10: 100%
[0058] Результаты показаны в таблице 2.
Контрольный агент 4.59 (описанный в WO 94/08999)
[Химическая формула 4]
Контрольный агент 4.75 (описанный в WO 94/08999)
[Химическая формула 5]
Контрольный агент 4.85, 4.156 (описанный в WO 94/08999)
[Химическая формула 6]
Контрольный агент 4.239 (описанный в WO 94/08999)
[Химическая формула 7]
0059]
| Таблица 2 | ||||||||
| 5 гa.i/10a | 1 гa.i/10a | |||||||
| Соедин. | Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) | Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) | Камыш (Scirpus juncoldes) | Рассада риса | Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) | Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) | Камыш (Scirpus juncoldes) | Рассада риса |
| 1 | 9 | 8 | 9 | 0 | 8 | 7 | 9 | 0 |
| 2 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 3 | 10 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 5 | 10 | 8 | 9 | 1 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 6 | 9 | 8 | 8 | 1 | 9 | 8 | 7 | 0 |
| 7 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 11 | 9 | 8 | 9 | 0 | 8 | 7 | 8 | 0 |
| 12 | 10 | 9 | 10 | 1 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 13 | 10 | 8 | 9 | 1 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 17 | 10 | 9 | 8 | 1 | 9 | 9 | 8 | 0 |
| 18 | 9 | 8 | 9 | 1 | 9 | 7 | 8 | 0 |
| 19 | 10 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 20 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 21 | 9 | 10 | 9 | 0 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 23 | 9 | 8 | 9 | 0 | 8 | 7 | 8 | 0 |
| 24 | 10 | 9 | 9 | 1 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 25 | 10 | 8 | 9 | 1 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 26 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 8 | 0 |
| 28 | 9 | 9 | 10 | 0 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 30 | 10 | 10 | 10 | 0 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 31 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 9 | 0 |
| 32 | 9 | 10 | 10 | 1 | 8 | 8 | 9 | 0 |
| 34 | 9 | 8 | 9 | 0 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 35 | 9 | 10 | 10 | 1 | 9 | 8 | 9 | 0 |
| 36 | 10 | 9 | 9 | 1 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 39 | 10 | 8 | 8 | 1 | 9 | 8 | 7 | 0 |
| 40 | 9 | 8 | 8 | 0 | 8 | 7 | 8 | 0 |
| 42 | 9 | 8 | 8 | 0 | 8 | 8 | 7 | 0 |
| 45 | 9 | 9 | 9 | 1 | 9 | 9 | 9 | 1 |
| 46 | 8 | 8 | 8 | 1 | 7 | 7 | 7 | 0 |
| 47 | 10 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 8 | 0 |
| 48 | 9 | 8 | 10 | 1 | 8 | 7 | 8 | 1 |
[0060]
| Таблица 2 (продолжение) | ||||||||
| 5 гa.i/10a | 1 гa.i/10a | |||||||
| Соедин. | Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) | Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) | Камыш (Scirpus juncoldes) | Рассада риса | Ежовник обыкновенный (Echinochloa crus-galli) | Монохория влагалищная (Monochoria vaginalis) | Камыш (Scirpus juncoldes) | Рассада риса |
| 49 | 9 | 9 | 9 | 1 | 8 | 8 | 7 | 1 |
| 50 | 10 | 8 | 9 | 1 | 9 | 7 | 7 | 0 |
| 51 | 9 | 8 | 8 | 0 | 9 | 8 | 8 | 0 |
| 53 | 10 | 8 | 8 | 1 | 9 | 7 | 7 | 1 |
| 57 | 10 | 8 | 9 | 0 | 9 | 7 | 8 | 0 |
| 4.59 | 5 | 4 | 4 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 4.75 | 4 | 2 | 5 | 1 | 3 | 2 | 4 | 0 |
| 4.85, 4.156 | 3 | 1 | 3 | 2 | 2 | 0 | 1 | 2 |
| 4.239 | 5 | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 |
[0061] 2. Тест на обработку сельскохозяйственной почвы
Почвой поля заполняли 1/6000 горшка с последующим посевом Digitaria ciliaris, Chenopodium album и Amaranthus retroflexus и покрывали почвой.
Смачиваемый порошок соединений формулы (I), показанных в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в воде до предписанного количества химикатов и равномерно распыляли на каждый поверхностный слой почвы, используя 10 литров распыляемой воды для предварительного роста сорняков после посева.
Спустя 30 дней после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.
Оценку гербицидной эффективности осуществляли по методике, аналогично приведенной выше в тестовом примере 1.
Результаты показаны в таблице 3.
[0062]
| Таблица 3 | ||||||
| 10 гa.i/10a | 5 гa.i/10a | |||||
| Соедин. | Росичка (Digitar-ia ciliaris) | Марь белая (Cheno-podium album) | Щирица (Amaran-thus retro-flexus) | Росичка (Digita-ria ciliaris) | Марь белая (Cheno-podium album) | Щирица (Amaran-thus retro-flexus) |
| 3 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 12 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 21 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 24 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 30 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 32 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 4,59 | 6 | 6 | 6 | 5 | 5 | 5 |
| 4,75 | 4 | 6 | 6 | 3 | 5 | 6 |
| 4,85, 4,156 | 4 | 5 | 6 | 3 | 4 | 3 |
| 4,239 | 5 | 3 | 5 | 4 | 2 | 3 |
[0063] 3. Тест внекорневой обработки растений
Почвой заполняли 1/6000 горшка с последующим посевом Digitaria ciliaris, Chenopodium album и Amaranthus retroflexus, покрывали почвой, и выращивали в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 25°C.
Смачиваемый порошок целевого соединения (I), показанного в таблице 1, полученный в соответствии с примерами получения препаратов, растворяли в воде до предписанного количества химикатов и равномерно распыляли на сорняки с использованием 15 литров распыляемой воды, когда Digitaria ciliaris достигла стадии 1,0-2,0 листа.
Спустя 3 недели после обработки в стеклянной теплице при средней температуре воздуха 30°C, исследовали его гербицидную эффективность.
Оценку гербицидной эффективности осуществляли по методике, аналогично приведенной выше в тестовом примере 1. Результаты показаны в таблице 4.
[0064]
| Таблица 4 | ||||||
| 10 гa.i/10a | 5 гa.i/10a | |||||
| Соедин. | Росичка (Digi-taria cilia-ris) | Марь белая (Cheno-podium album) | Щирица (Amaran-thus retrof-lexus) | Росичка (Digi-taria cilia-ris) | Марь белая (Cheno-podium album) | Щирица (Amaranthus retrof-lexus) |
| 3 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 12 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 21 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 24 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 30 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 32 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 4.59 | 6 | 7 | 7 | 4 | 6 | 6 |
| 4.75 | 5 | 7 | 7 | 4 | 6 | 5 |
| 4.85, 4.156 | 5 | 6 | 6 | 3 | 5 | 4 |
| 4.239 | 5 | 4 | 6 | 3 | 3 | 4 |
Промышленная применимость
[0065] Согласно настоящему изобретению, соединение формулы (I) настоящего изобретения полезно в качестве гербицида против вредных растений, так как обладает улучшенной гербицидной эффективностью против нежелательных растений.
Claims (23)
1. Соединение, представленное следующей формулой (I)
где R1 представляет собой атом галогена,
R2 представляет собой цианогруппу или нитрогруппу,
R3 представляет собой атом водорода, трифторацетильную группу, пентафторпропионильную группу,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы,
a равен 3-4 и
b равен 0-2,
исключая соединения, в которых R1 представляет собой атом хлора, R2 представляет собой цианогруппу, R3-R6 представляют собой атомы водорода и b равен 1.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой атом хлора или атом брома,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена, C1-C6алкильные группы и
a равен 4.
3. Соединение по п.1, которое представлено формулой (I), где
R1 представляет собой атом хлора,
R2 представляет собой цианогруппу,
R4-R6 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атомы водорода, атомы галогена или C1-C6алкильные группы и
b равен 1.
4. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного типа соединения по пп.1, 2 или 3.
5. Гербицидная композиция по п.4, дополнительно содержащая вспомогательное средство для составления композиций.
6. Способ борьбы с нежелательной растительностью, включающий стадию нанесения эффективного количества по меньшей мере одного из типов соединения по пп.1, 2 или 3 или гербицидной композиции по п.4 или 5 на нежелательные растения или места произрастания нежелательной растительности.
7. Применение соединения по пп.1, 2 или 3 или гербицидной композиции по п.4 или 5 для борьбы с нежелательными растениями.
8. Применение по п.7, где соединение по пп.1, 2 или 3 полезно для борьбы с нежелательными растениями среди полезных сельскохозяйственных культур.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-168375 | 2013-08-13 | ||
| JP2013168375A JP6128555B2 (ja) | 2013-08-13 | 2013-08-13 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
| PCT/JP2014/071149 WO2015022924A1 (ja) | 2013-08-13 | 2014-08-11 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016108486A RU2016108486A (ru) | 2017-09-15 |
| RU2016108486A3 RU2016108486A3 (ru) | 2018-05-22 |
| RU2669394C2 true RU2669394C2 (ru) | 2018-10-11 |
Family
ID=52468310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016108486A RU2669394C2 (ru) | 2013-08-13 | 2014-08-11 | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9593122B2 (ru) |
| EP (1) | EP3034503A4 (ru) |
| JP (1) | JP6128555B2 (ru) |
| CN (1) | CN105473589B (ru) |
| AR (1) | AR097252A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014307435B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016002384A2 (ru) |
| CA (1) | CA2918240A1 (ru) |
| IL (1) | IL243614A0 (ru) |
| MX (1) | MX2016001144A (ru) |
| RU (1) | RU2669394C2 (ru) |
| TW (1) | TWI647219B (ru) |
| UA (1) | UA116258C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015022924A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR103467A1 (es) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
| TW201632521A (zh) * | 2015-01-23 | 2016-09-16 | 協友股份有限公司 | 經取代之吡唑吡唑衍生物及其作爲除草劑的用途 |
| AR103473A1 (es) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
| TW201630908A (zh) | 2015-01-23 | 2016-09-01 | 協友股份有限公司 | 經取代之吡唑吡唑衍生物及其作爲除草劑的用途 |
| JP2016141627A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | 協友アグリ株式会社 | 除草剤組成物 |
| MX2018004622A (es) | 2015-10-14 | 2019-05-06 | First Quality Tissue Llc | Producto empaquetado y sistema y metodo para formar el mismo. |
| CN109400601B (zh) * | 2017-08-15 | 2021-09-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含吡唑基取代的吡唑衍生物及其制备和用途 |
| US11738927B2 (en) | 2018-06-21 | 2023-08-29 | First Quality Tissue, Llc | Bundled product and system and method for forming the same |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4810283A (en) * | 1985-10-31 | 1989-03-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 1-aryl-4-nitro-pyrazole herbicides and plant growth regulators, compositions and use |
| WO1994008999A1 (en) * | 1992-10-12 | 1994-04-28 | Schering Aktiengesellschaft | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides |
| RU2094433C1 (ru) * | 1991-11-13 | 1997-10-27 | Шеринг Аг | Замещенные пиразолилпиразолы, 3-гидразинопиразолы, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками |
| WO1998003506A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte pyrazolyl-pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4435373A1 (de) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
| JP2005154420A (ja) | 2003-11-05 | 2005-06-16 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | アルコキシ−５−（５−トリフルオロメチル−テトラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドの製造方法 |
-
2013
- 2013-08-13 JP JP2013168375A patent/JP6128555B2/ja active Active
-
2014
- 2014-08-06 AR ARP140102947A patent/AR097252A1/es unknown
- 2014-08-11 UA UAA201601484A patent/UA116258C2/uk unknown
- 2014-08-11 TW TW103127424A patent/TWI647219B/zh active
- 2014-08-11 US US14/905,424 patent/US9593122B2/en active Active
- 2014-08-11 EP EP14836401.1A patent/EP3034503A4/en not_active Withdrawn
- 2014-08-11 BR BR112016002384A patent/BR112016002384A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-08-11 MX MX2016001144A patent/MX2016001144A/es unknown
- 2014-08-11 AU AU2014307435A patent/AU2014307435B2/en active Active
- 2014-08-11 RU RU2016108486A patent/RU2669394C2/ru active
- 2014-08-11 WO PCT/JP2014/071149 patent/WO2015022924A1/ja active Application Filing
- 2014-08-11 CA CA2918240A patent/CA2918240A1/en not_active Abandoned
- 2014-08-11 CN CN201480044759.8A patent/CN105473589B/zh active Active
-
2016
- 2016-01-14 IL IL243614A patent/IL243614A0/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4810283A (en) * | 1985-10-31 | 1989-03-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 1-aryl-4-nitro-pyrazole herbicides and plant growth regulators, compositions and use |
| RU2094433C1 (ru) * | 1991-11-13 | 1997-10-27 | Шеринг Аг | Замещенные пиразолилпиразолы, 3-гидразинопиразолы, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками |
| WO1994008999A1 (en) * | 1992-10-12 | 1994-04-28 | Schering Aktiengesellschaft | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides |
| RU2137771C1 (ru) * | 1992-10-12 | 1999-09-20 | Хехст Шеринг Агрево ГмбХ | Замещенные производные пиразола, промежуточные для их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками |
| WO1998003506A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte pyrazolyl-pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL243614A0 (en) | 2016-02-29 |
| RU2016108486A3 (ru) | 2018-05-22 |
| EP3034503A4 (en) | 2017-03-15 |
| AU2014307435A1 (en) | 2016-02-25 |
| JP2015036371A (ja) | 2015-02-23 |
| AR097252A1 (es) | 2016-03-02 |
| CN105473589A (zh) | 2016-04-06 |
| RU2016108486A (ru) | 2017-09-15 |
| AU2014307435B2 (en) | 2018-03-22 |
| MX2016001144A (es) | 2016-04-29 |
| US9593122B2 (en) | 2017-03-14 |
| TWI647219B (zh) | 2019-01-11 |
| TW201536754A (zh) | 2015-10-01 |
| BR112016002384A2 (pt) | 2017-08-01 |
| UA116258C2 (uk) | 2018-02-26 |
| WO2015022924A1 (ja) | 2015-02-19 |
| CA2918240A1 (en) | 2015-02-19 |
| JP6128555B2 (ja) | 2017-05-17 |
| CN105473589B (zh) | 2018-05-08 |
| EP3034503A1 (en) | 2016-06-22 |
| US20160159807A1 (en) | 2016-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2669394C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2661195C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| KR102243401B1 (ko) | 치환 피라졸릴피라졸 유도체와 그 제초제로서의 사용 | |
| RU2692792C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2692790C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2692793C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2693467C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2692791C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2702162C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| RU2693461C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| US9593112B2 (en) | Substituted pyrazolylpyrazole derivative and use of same as herbicide |