UA119587C2 - Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду - Google Patents
Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду Download PDFInfo
- Publication number
- UA119587C2 UA119587C2 UAA201708035A UAA201708035A UA119587C2 UA 119587 C2 UA119587 C2 UA 119587C2 UA A201708035 A UAA201708035 A UA A201708035A UA A201708035 A UAA201708035 A UA A201708035A UA 119587 C2 UA119587 C2 UA 119587C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- groups
- group
- substituted
- halogen atoms
- atoms
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 33
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 19
- KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-pyrazol-5-yl)-1h-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=NN1 KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- -1 atoms halogen Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 63
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGZBVBZIDWZAD-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=NNC=1 NUGZBVBZIDWZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132092 Aster Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-ylidene)acetonitrile Chemical compound N#CC=C1CCCCO1 MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRYCMSRILEZNI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-3h-1,2-thiazole Chemical compound CN1CC=C(Cl)S1 SYRYCMSRILEZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentanoyl chloride Chemical compound ClCCCCC(Cl)=O SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 1
- WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 1
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061408 Eugenia caryophyllata Species 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001456088 Hesperocnide Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Chemical class 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000030013 Poga Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000757039 Pontederiaceae Species 0.000 description 1
- 241000219304 Portulacaceae Species 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000220286 Sedum Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004288 Sodium dehydroacetate Substances 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical class 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229960004504 chlorhexidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229960002163 hydrogen peroxide Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000002079 ragi Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019259 sodium dehydroacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079839 sodium dehydroacetate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M sodium;(1e)-1-(6-methyl-2,4-dioxopyran-3-ylidene)ethanolate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C1/C(=O)OC(C)=CC1=O DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Представлена специфічна похідна піразолілпіразолу за формулою (І), яка здатна ефективно боротись з найбільш злісними бур'янами з вищими стадіями росту листя. (І)
Description
Галузь техніки винаходу 0001
Даний винахід стосується заміщеної похідної піразолілпіразолу та застосування такої сполуки в якості гербіциду.
Рівень техніки
ООО2І
Нещодавно стали застосовуватись численні гербіциди при вирощуванні сільськогосподарських культур, що сприяли зменшенню трудовитрат фермерів та покращеній продуктивності сільськогосподарських культур. Численні гербіциди також використовуються на практиці при вирощуванні рису на полях та заливних плантаціях.
Однак, існує значне різноманіття серед видів бур'янів, проростання та період росту кожного з таких видів не є одночасним, а ріст багатолітніх бур'янів триває протягом довгого періоду часу.
Відповідно, вкрай важко контролювати всі бур'яни одним розбризкуванням гербіциду.
ІО0ОЗІ
Гербіциди для разового застосування на початковому або проміжному етапі виявились ефективними для рису на заливних полях при обробці під час другої-третьої стадій росту листя рисових бур'янів (родове визначення для Еспіпоспіоа огугісоїа, ЕспіпоспІоа сги5-даїйй маг. спив- здаїїї, ЕЄспіпоспіоа сги5-даїїї маг. гтовепвів, ЕспіпоспІоа сгив-даїйй маг. ргайсоїа та Еспіпоспіоа сгив-дай маг. сацйдаїа), і більшість бур'янів можна контролювати єдиною обробкою (див. непатентний документ 1). Однак, вкрай важко контролювати рисові бур'яни, що виросли до стадії листя 3,5 або більше за допомогою разових гербіцидів початкової-проміжної стадій, що наразі застосовуються в практиці, і контролювання рисових бур'янів на третій стадії росту листя та контролювання рисових бур'янів та стадії росту листя 3,5 є технічно повністю різним. 0004)
Більш того, підтримання гербіцидної дії (або залишкової активності) протягом тривалого часу є важливим з огляду зменшення розпилювання сільськогосподарських хімічних речовин, заощадження трудових та фінансових затрат, і вважається суттєвою областю дії для разових гербіцидів початкової-проміжної стадій. 0005)
Зо На додачу, інгібітори ацетолактатсинтази (АГ 5) стали широко використовуватись останніми роками і бур'яни, які виявляють стійкість до АЇ 5 інгібіторів стали проблемою. Існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти АЇ5 інгібітор-стійких біотипів багатолітніх Задійагіа іпїтоЇйа і Задішагіа рудтеае. Крім того, приклади багатолітніх бур'янів, що спричиняють проблеми останніми роками, включають ЕпІеосвпагі5 Кигодимаї, Зсігри5 ріапісиітів їі зЗсігриз пірропісих, а приклади однорічних включають Аезспупотепе іпаїса,
Іеріоспіоа спіпепбіз і Мигааппіа Кеїзак, також існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти таких бур'янів, які важко контролювати.
ІО0Об)
З іншого боку, численні похідні піразолу використовуються практично в якості гербіцидів і хоча й похідні піразолу, як-то 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметил-5-піразоліл р-толуенсульфонат (стандартне найменування: "Піразолат"), 2-(4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметилпіразол-5- ілоксиЇацетофенон (стандартне найменування: "Піразоксифен") або 2-(4-(2,4-дихлор-т-толуоіл)- 1,3-диметилпіразол-5-ілокси|-4-матилацетофенон (стандартне найменування: Бензофенап") широко використовуються, їх зареєстрована область застосування для рисових бур'янів у
Японії при використанні окремо становить до стадії листя 1,5, і хоча й такі похідні піразолу є ефективними проти широкого спектру бур'янів, їх ефективність не завжди є достатньою проти рисових бур'янів на вищих стадіях росту листя. 00071
На додачу, хоча й Сполука 73 Прикладу 4, описаного у документі УМО 94/08999 у формі 1-(3- хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло|1,5-а|піридин-2-іл)-5-Іметил(проп-2-ініл)аміно|піразол-4- карбонітрилу (стандартне найменування: "Піраклоніл") є ефективною проти широкого спектру бур'янів, її ефективність проти рисових бур'янів з вищими стадіями росту листя не є достатньою та зареєстрована область застосування у Японії проти рисових бур'янів при використанні лише цього гербіциду становить до стадії листя 1,5.
ІО0О8)І
Крім того, хоча й документ УМО 94/08999 також розкриває сполуки, що демонструють гербіцидну дію при оброблянні бур'янів, що ростуть сільськогосподарських землях до та після проростання, оскільки немає опису щодо стадії листя, не можна сказати, що такі сполуки мають адекватну дію проти бур'янів на вищих стадіях росту листя. На додачу, хоча й ізопропіл амоній бо М-(фосфонометил) гліцинат (стандартне найменування: "ізопропіламінова сіль гліфосату"),
наприклад, широко використовується в якості гербіциду, що демонструє широкий спектр дії проти бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях, останніми роками постала проблема щодо його ефективності проти стійких бур'янів.
ІО0О9
Наостанок, останнім часом зростає проблема забруднення грунтових вод та річок пестицидами. Відповідно, існує потреба в розробці гербіцидів, що мінімізують вплив на довкілля, як-то знижуючи ризик витоку активних інгредієнтів до ділянок, відмінних від ділянок їх застосування за призначенням.
Перелік посилань
Документ з патентної літератури
ІОО1ОІ
Патентний документ 1: УМО 94/08999
Документ з непатентної літератури
ІО0О11І
Непатентний документ 1: "Зцідеп 7а550 по 5ейаї о опо Воїіо - Зийозаки по 7а550 ю доз5олаї
Каїзеїви (Есоіоду ої Радау М/еєадз апа ШНеїк Сопіго!ї - Ехріапайоп ої М/еєадвз ої Вісе Радау Сторв апа Негбрісіде)", р. 159 (Екологія рисових бур'янів та контроль над ними - пояснення бур'янів серед врожаю рисових заливних полів та гербіцид", ст. 159).
Короткий виклад сутності винаходу
Технічна проблема 0012
Предметом даного винаходу є надання сполуки, що має вищі характеристики в якості гербіцидного інгредієнту, як-то широкий гербіцидний спектр, включаючи бур'яни, що стійкі до існуючих гербіцидів, що здатна контролювати найбільш злісні бур'яни на вищих стадіях росту листя, що являють практичну проблему, та не викликає фітотоксичності врожаю, як-то рису з заливних полів.
Вирішення проблеми
ІОО1ЗІ
В результаті проведення екстенсивних досліджень для досягнення вищевказаної мети,
Зо винахідники даного винаходу виявили, що похідна піразолілпіразолу, яка має специфічну хімічну структуру, виявляє широкий гербіцидний спектр протягом тривалого періоду часу, демонструє вищу гербіцидну ефективність проти найбільш злісних бур'янів з вищими стадіями росту листя та має достатню безпечність щодо вирощеного врожаю, таким чином призводячи до висновків даного винаходу на підставі таких виявів. Таким чином, даний винахід представляє похідну піразолілпіразолу у формі сполуки, яка представлена наступною формулою (1):
ЇХімічна формула 11)
Е! сно, М р; -з
М. ві і мо
У їЯ (ПО
У вищевказаній формулі,
В' означає атом хлору або атом брому,
В? означає ціано групу або нітро групу,
ВЗ та Е" можуть бути обидва однаковими або різними та означають С:-Свє алкільні групи, Сз-
Св циклоалкільні групи, Сз-Сє алкенільні групи, Сз-Св алкінільні групи, Сі-Свє алкокси групи, атоми галогену, атоми водню або Су, кожна група окрім Су може бути заміщена в залежності від випадку, замісники у випадку, коли кожна з цих груп заміщена, обирають із одного або більше атомів галогену, та КЗ ії ЕК" можуть утворювати від чотирьох- до семи--ленний вуглеводень разом з атомами вуглецю, що з ними зв'язані,
Су означає фенільну групу або від п'яти- до шести-ч-ленну гетероциклічну групу, такі групи можуть бути заміщені в залежності від випадку, замісники у випадку, коли фенільна група заміщена, обирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітро груп, ціано груп, С1-Са алкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та Сі-Сб4 алкокси груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, замісники у випадку, коли гетероциклічна група заміщена, обирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітро груп, ціано груп, Сі-Са алкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та Сі-С4 алкокси груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та а означає від З до 5.
ІОО141
Переважно,
У формулі (І),
В' означає атом хлору,
В2 означає ціано групу,
ВЗ та Е" можуть бути обидва однаковими або різними та означають С.1-Са алкільні групи, Сз-
Св циклоалкільні групи, С1-С4 алкокси групи, атоми галогену, атоми водню або Су, кожна група окрім Су може бути заміщена в залежності від випадку, замісники у випадку, коли кожна з таких груп заміщена, обирають із одного або більше атомів галогену, та КЗ і Е" можуть утворювати від чотирьох- до семи-членний циклічний вуглеводень разом з атомами вуглецю, які 3 ними зв'язані,
Су означає від п'яти- до шести-членну гетероциклічну групу, такі групи можуть бути заміщені в залежності від випадку, замісники у випадку заміщення обирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітро груп, ціано груп, С1і-С« алкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та С1-Са4 алкокси груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та а означає 4. 0015)
В даному описі: позначення "Са-Сь" за яким слідує замісник означає, що змісник має від а до Б атомів вуглецю.
Атоми фтору, хлору, брому та йоду включено до "атомів галогену". "Алкіл" при посиланні на групу як таку або на частку групи може бути лінійним або розгалуженим і хоча немає через це ніяких обмежень, його приклади включають метил, етил, п- або ізо-пропіл, п-, ізо-, втор- або трет-бутил, п-пентил і п-гексил групи, і кожну обирають з діапазону визначеного числа її атомів вуглецю.
Зо Приклади "циклоалкільних груп" включають, але не обмежуються, циклопропільні, циклобутильні, циклопентильні групи та циклогексильні групи, та обираються з діапазону відповідного визначеного числа їх атомів вуглецю. "Алкенільні групи" стосуються ненасичених гідрокарбонових груп, що є лінійними або розгалудженими, та мають один або більше подвійні зв'язки у своїй молекулі, та хоча й відсутні обмеження щодо них, специфічні приклади їх включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2- пропенільну групу, 2-бутенільну групу, 2-метил-2-пропенільну групу, З-метил-2-бутенільну групу і 1,1-диметил-2-пропенільну групу, і кожну обирають з діапазону відповідної визначеної кількості їх атомів вуглецю. "Алкінільні групи" стосуються ненасичених гідрокарбонових груп, що є лінійними або розгалудженими, та мають один або два чи більше потрійні зв'язки у своїй молекулі, і хоча відсутні обмеження щодо них, специфічні приклади їх включають етинільну групу, 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, З-бутинільну групу і 1,1- диметил-2-пропінільну групу, і кожну обирають з діапазону відповідної визначеної кількості їх атомів вуглецю. "Алкокси групи" стосуються алкіл-О- груп, в яких алкільна частка є як визначено раніше, приклади їх включають метокси, етокси, п-пропокси, ізопропокси, п-бутокси, ізобутокси, втор- бутокси та трет-бутокси групи, та обираються з діапазону відповідної визначеної кількості їх атомів вуглецю. "Гетероциклічні групи" стосуються циклічних сполук з двох або більше типів елементів, та приклади яких включають насичені гетероциклічні групи, як-то пірролідил групу або піперідил групу, та ненасичені гетероциклічні групи, як-то тієнільну групу, імідазолільну групу або піридинільну групу. "Алкільні групи", "циклоалкільні групи", "алкенільні групи", "алкінільні групи" та "алкокси групи" можуть бути групами, в яких принаймні один атом водню, що міститься в таких групах, Ззаміщений атомом галогену, наприклад, у випадку алкільної групи включають, але не обмежуються, хлорметильну, дихлорметильну, трифторметильну, хлоретильну, дихлоретильну, трифторетильну, тетрафторпропільну, брометильну, бромпропільну, хлорбутильну групи, хлоргексильну та перфторгексильну групи, та обираються з діапазону відповідної визначеної кількості їх атомів вуглецю. (510) 0016)
У випадку, коли вищевказана група або частка є заміщеною численними атомами галогену, або фенільна група чи гетероциклічна група заміщена численними атомами галогену, гідроксильними групами, нітро групами, ціано групами, або С1-Са4 алкільними групами або С1-С4 алкокси групами (які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), така група може бути заміщена одним або більше атомами галогену і/або замісниками, що є однаковими або різними. 00171
У випадку, коли вищевказана група або частка заміщена численними атомами галогену, така група може бути заміщена більш, ніж одним атомами галогену, які є однаковими або різними. 0018)
На додачу, у випадку наявності стереоізомерів, цис-форма і транс- форма включені. Даний винахід також стосується всіх стереоізомерів та їх сумішей, що включені до сполуки, представленої формулою (І), але специфічно не визначені. 0019)
В усіх формулах, наведених нижче, замісники та позначення мають ті самі значення як визначено формулою (І), якщо конкретно не зазначено інше. Сполука за формулою (І), надана даним винаходом, де КЗ означає атом водню, можуть бути легко синтезовані реакцією конденсації зі сполуки, представленої формулою (ІІ) та карбонільної сполуки.
ЇХімічна формула 21
Ге сі М пл ше: не -
Я
Нам (1) 0020
Сполуку за формулою (Ії) можна синтезувати з тетрагідро-2Н-піран-2-іліден ацетонітрилу або 5-хлорвалерил хлориду у відповідності до способів, описаних в документах МО 93/10100 та
МО 94/08999. 00211
Сполуку за формулою (ІІ), синтезовану реакцією конденсації, як таку можна легко отримати згідно з відомою реакцією конденсації, описаною в літературі (Р-А Н5Ь-148240) та посиланнях, що в ній вказані.
Зо 0022
Сполука за формулою (І), представлена даним винаходом, має вищу гербіцидну ефективність та є підходящою для застосування в якості гербіциду, що зрозуміло з результатів тестів на гербіцидну активність, описаних у тестових прикладах 1 - 4, що описані далі.
ІОО23І
Сполука за формулою (І) за даним винаходом має активність проти численних типів сільськогосподарських та несільськогосподарських бур'янів. Приклади сільськогосподарських культур включають злакові, як-то рис, пшениця, ячмінь, кукурудза, овес або сорго, широколисті культури, як-то соя, бавовник, буряк, соняшник або рапс, фруктові дерева, овочі, як-то плодові, коренеплоди або ботвинні, та трави, і сполука за формулою (І) може використовуватись при їх вирощуванні. 00241
Сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти численних бур'янів, вказаних нижче, що спричиняють проблеми на заливних рисових полях у будь-який спосіб обробки грунту у поливному або неполивному стані, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами. (0025)
Приклади рисових бур'янів, які можуть контролюватись сполукою за формулою (І) за даним винаходом включають бур'яни родини Частухові, як-то АїЇїзта сапаїїсшашт, Задінагіа (гоїйа або
Задінагіа рудтаєа, бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 айоптів, Суреги5 5егоїіпи5, Зсігриб |псоїдеб5, ЕІеоснагіє Кигодимаї, Зсігри5 ріапісцітіх або Зсігри5 пірропіси5, бур'яни родини
Ранникові, як-то І іпаегпіа ргоситреп»5, І іпаегпіа аибіа 5ибер. ашцбіа або І іпаегпіа ацбіа, бур'яни родини Понтедерієвих, як-то Мопоспогіа мадіпаїїє або Мопоспогіа Когхзаком'ії, бур'яни родини
Рдесникові, як-то Роїатодеїйоп аївііпсіи5, бур'яни родини Плакунові, як-то КоїаЇїа іпдіса або
Аттаппіа тийога, бур'яни родини Айстрові, як-то Відеп5 ірагійа або Відеп5 їтопаоза, бур'яни родини Бобові, як-то Аезспупотепе іпаїіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Мигааппіа Кеїзак, і бур'яни родини Злакові, як-то Еспіпоспіоа огулісоїа, Еспіпоспіоа сгив5-даї маг. сгив-даїЇ,
Еспіпосніса сги5-даїї маг. Топпозепвів, Еспіпоспіоа сги5-даїййї маг. ргаїйсоїа, Еспіпоспіса сги5-даїЇї маг. сацдаїа, І еріосніоа спіпепзвів, І еегвіа іаропіса, Разраїчт аївііспит або І еегвіа огуоїдев. (оО26)
На додачу, сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти різноманітних бур'янів, наведених нижче, які спричиняють проблеми у полі та несільськогосподарських землях у будь-який спосіб обробки грунту, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами.
Їх приклади включають широколисті бур'яни, включаючи бур'яни родини Пасльонові, як-то 5оЇапит підгит або Оайшга зігатопішт, бур'яни родини Мальвові, як-то Аршіоп амісеппає, 5іда 5ріпоза або СопмоїЇмцЇи5 агмепві5х, бур'яни родини Березкові, як-то Іротоеа риригеа, бур'яни родини Амарантові, як-то Атагапійив5 Іїмідиє, Атагапійих5 гейгоПйехи5, Атагапіи5 раїтегі або
Атагапіих їшрегсціай5, бур'яни родини Айстрові, як-то Хапійішт 5ігитагішт, Атььго5іа апетівіїоїйа, СаїЇйпвзода сіїйага, Сігзішт агуеп5є, бепесіо мцідагів, 5іепасії аппии5, Саїїпзода раги/Пога, Зопспи5 агмепві5, Зопспи5 оЇегасеи5 або Маїгісагіа іпдога, бур'яни родини Капустяні, як-то Когірра іпаіса, 5іпарі5 агуепві5, СарзеїПа ригха-равіогі5 або ТПІазрі агмепзе, бур'яни родини
Гречкові, як-то Регзісагіа Іопдізеїга, РаПоріа сопмоЇмии5, Роїудопит амісшаге маг. сопдепзашт,
Роїудопит амісціаге маг. топоз5реїїеп5зе, Роїудопит регзісагіа, Регвісагіа Іараїйіоїа маг. іпсапа або Регзісагіа Іарайфійїіа маг. Іараййійоїіа, бур'яни родини Портулакові, як-то Рогіцаса оіІегасеа, бур'яни родини Лободові, як-то Спепородішт аібит, Спепороадішт Ясігїїшт, Коспіа 5сорагіа або
Аїгіріеєх раїціа, бур'яни родини Гвоздичні, як-то 5іеїІагіа тедіа, бур'яни родини Ранникові, як-то
Мегопіса регзіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Сотітеїйпа соттипіх, бур'яни родини
Глухокропивові, як-то І атіцшт аптріехісацієе, Гатішт ригригешт або Саїеорбвзів еїгапії, бур'яни родини Молочайні, як-то Еирпогбіа зиріпа або Еорпогбріа тасціага, бур'яни родини Маренові, як- то Саїйшт 5ригіцт, («заїйшт 5ригішт маг. Еспіпозрегтоп, Кибіа агдуі або Саїїшт арагіпе, бур'яни родини Фіалкові, як-то Міоїа тапавхвпигіса або Міоїа агуепві5, бур'яни родини Шорстколисті, як-то
Муозоїі5 агмепвіб5, і бур'яни родини Бобові, як-то Зезрапіа еханага або Сазвіа оБбітивйоїїа, та бур'яни родини Злакові, як-то Богопит бБісоЇог, Рапісит аіспоїоттогит, Зогуопит ПаїІерепзе,
Еспіпосніоа сги5-даїї маг. сгив-даїії, Оіднагіа сіїагі5, Амепа Гаїца, ЕІвшивіпе іпаіса, Зеїагіа мігідів,
Зо АІоресиги5 аєдпцаїїв5, Роа аппиа, Адгоругоп герепо5, Суподоп дасіуюп, Оідйагіа запоціпаїїв, 5еїага ритіа або Аіоресиги5 туозигоїдев, і бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 гоїшпацв5. (00271
Більш того, сполука за даним винаходом також здатна контролювати широкий спектр бур'янів які ростуть на скошених ділянках, парових землях, фруктових садах, пасовищах, газонах, доріжках залізничних магістралей, незасаджених землях та лісних угіддях, або на степових дорогах, тротуарах та інших несільськогосподарських землях. (оО28)
Більш того, сполука за формулою (І) за даним винаходом не демонструє фітотоксичності, що становила б проблему для рису на заливних полях у випадку будь-якого способу культивування, як-то вирощування прямим посівом або вирощування пересадженням рису на заливних полях. оО29
Сполука за формулою (І) за даним винаходом може наноситись перед або після проростання рослини і може бути примішана до грунту перед засіванням.
ІООЗОЇ
Хоча дозування сполуки за формулою (І) за даним винаходом може варіюватись у широкому діапазоні згідно з типом сполуки, типом цільової рослини, межами застосування, місцевістю застосування, властивостями бажаного впливу і т.п., і в якості загального посилання на нього дозування може бути в діапазоні приблизно 0,01 г - 100 г, і переважно приблизно 0,1 г - 10 г, як кількість активної сполуки на ар. 0091)
Хоча сполука за формулою (І) за даним винаходом може використовуватись сама по собі, зазвичай допоміжна речовина композиції і т.п. включена до сполуки за формулою (І) згідно зі звичними способами та хоча відсутні їх обмеження, така композиція переважно створена і використана у будь-якій обраній формі препарату, як-то порошок для розпилення, концентрат емульсії, рідина, що змішується з олією, розчинник, суспоемульсія, дрібні гранули, аерозолі, менш розвійні порошки, мікрогранули, дрібнозернистий порох Е, гранули, змочуваний порошок, дисперговані у воді гранули, рідкі концентрати, закидні типи (дитрбо), таблетки, пасти, емульсії в олії, водорозчинний порошок, водорозчинні гранули, розчинні концентрати або капсульні бо суспензії.
І0ОоЗ2І
Немає обмежень допоміжних речовин композиції, які можуть використовуватись у композиції і наприклад, вони включають тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево-активні речовини, антифризи і консерванти.
І0ОЗЗІ
Приклади твердих носії включають, але не обмежуються, тальк, бентоніт, монтморілоніт, глина, каолін, карбонат кальцію, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, зеоліт, крохмаль, кислотна глина, діатомітова земля, чаоїт, вермікуліт, гашене вапно, овочевий порошок, глинозем, активоване вугілля, цукри, пустотіле скло, кварцовий пісок, сульфат амонію і сечовина.
І0ОЗА4І
Приклади рідких носіїв включають, але не обмежуються, вуглеводні (як-то керосин або мінеральна олія), ароматичні вуглеводні (як-то толуол, ксилол, диметил нафтален або феніл ксиліл етан), хлоровані вуглеводні (як--о хлороформ або тетрахлорид вуглецю), ефіри (як-то диоксан або тетрагідрофуран), кетони (як-то ацетон, циклогексанон або ізофорон), складні ефіри (як-то етилацетат, етиленгліколь ацетат або дибутил малеат), спирти (як-то метанол, п- гексанол або етиленгліколь), полярні розчинники (як-то М, М-диметилформамід, диметилсульфоксид або М-метилпірролідон) та вода.
І0ОЗ5І
Приклади зв'язуючих речовин та загущувачів включають, але не обмежуються, декстрин, натрієві солі карбоксиметилцелюлози, полімерні сполуки на основі багатоосновної карбонової кислоти, полівінілпірролідон, полівініловий спирт, натрію лігносульфонат, кальцію лігносульфонат, натрію поліакрилат, гуміарабік, альгінат натрію, манітол, сорбітол, мінеральні частки на основі бентоніту, поліакрилова кислота і її похідні, чаоїт та природні похідні цукрів (як- то ксантанова камедь або гуарова камедь).
І0ОЗ6)
Приклади поверхнево-активних речовин включають, але не обмежуються, аніонні поверхнево-активні речовини, як-то солі жирних кислот, бензоати, алкілсульфосукцинати, диалкілсульфосукцинати, полікарбоксилати, солі складних ефірів алкільсульфату,
Зо алкілсульфати, алкіл-арил сульфати, сульфати алкіл дигліколь ефіру, солі спиртових сульфатних ефірів, алкілсульфонати, алкіл-арил сульфонати, арилсульфонати, лігнін сульфонати, алкіл дифеніл ефір дисульфонати, полістиролсульфонати, алкіл фосфат ефірні солі, алкіл-арил фосфати, стіріл-арил фосфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл ефірів, поліоксиетилен алкіл-арил ефірні сульфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл- арил ефірів, поліоксиетилен алкіл ефір фосфати, поліоксиетилен алкіл-арил фосфат ефірні солі або солі нафтален сульфонат-формалін конденсатів, і неіїонні поверхнево-активні речовини, як-то сорбітановий ефір жирної кислоти, гліцеринові складні ефіри жирних кислот, полігліцериди жирних кислот, полігліколеві ефіри спиртів жирних кислот, ацетиленгліколь, спирт ацетиленового ряду, оксиалкілен блок-полімери, поліоксиетилен алкіл ефіри, поліоксиетилен алкіл-арил ефіри, поліоксиетилен стірил-арил ефіри, поліоксиетилен гліколь алкіл ефіри, поліоксиетиленові ефіри жирних кислот, поліоксиетиен сорбітанові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гліцеринові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гідрогенізована касторова олія або поліоксипропіленнові ефіри жирних кислот.
І0ОЗ7І
Приклади антифризів включають, але не обмежуються, етиленгліколь, диетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.
І0ОЗ8)І
Приклади консервантів включають, але не обмежуються, бензойну кислоту, бензоат натрію, метил параоксибензоат, бутил параоксибензоат, ізопропіл метил фенол, бензалконій хлорид, хлоргексидин гідрохлорид, водний перекис водню, хлоргексидин глюконат, саліцилова кислота, саліцилат натрію, цинк-пірітіон, сорбінова кислота, сорбат калію, дегідраоцтова кислота, дегідроацетат натрію, феноксиетанол, ізотіазолінові похідні, як-то 5-хлор-2-метил-4-ізотіазолін-
З-он або 2-метил-4-ізотіазолін-3-он, 2-бром-2-нітропропан-1,З-діол і похідні саліцилової кислоти.
І0ОЗ9
Вищезгадані тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево-активні речовини, антифризи і консерванти можуть використовуватись окремо або у придатній їх комбінації, що відповідає меті застосування і т.п. 0040)
Хоча й включене співвідношення сполуки за формулою (І) за даним винаходом по 60 відношенню до всієї гербіцидної композиції за даним винаходом може бути збільшене або зменшене за необхідності і немає специфічних обмежень щодо цього, воно зазвичай становить приблизно 0,01ваг. 95 - 90 ваг. 95 і, наприклад, у випадку наявності у формі порошку для розпилення або гранул воно переважно становить приблизно 0,Іваг. 95 - 5Оваг. 95 і більш переважно приблизно 0,5ваг. 95 - 1Оваг. 956, тоді як у випадку наявності у формі концентрату емульсії, змочуваного порошку або гранул, диспергованих у воду, воно переважно становить приблизно 0,1ваг. 95 - 9Оваг. 95 і більш переважно приблизно 0,5ваг. 95 - 5Оваг. 95.
ІО0АТІ
Такі композиції можуть бути надані для використання у численних типах застосувань шляхом розведення до придатної концентрації за необхідності з послідуючим розпиленням або нанесенням напряму на листя рослин, грунт або поверхню рису з заливних полів і т.п.
Надалі надається пояснення даного винаходу шляхом його прикладів.
ПРИКЛАДИ
0042
Приклад 1: Спосіб синтезу 1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі/1,5-а|піридин-2-іл)-5- (циклогексилметиленаміно)піразол-4-карбонітрилу (Сполука 1)
Толуол (10 мл) було додано до 5-аміно-1-(3З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі1,5-а|піридин-2- іл)упіразол-4-карбонітрилу (2,6 г) з послідуючим повільним додаванням туди по краплях циклогексанону (4,0 г) та р-толуолсульфонової кислоти (0,3 г) та нагріванням до рефлюксу протягом 5 годин. Вода, утворена під час реакції була видалена за допомогою 4 А молекулярного сита. Після завершення реакції розчинник було відігнано при зниженому тиску та неочищений продукт було очищено колонковою хроматографією на силікагелі (гексан/етилацетат - 1:1) для отримання бажаної сполуки (0,8 г).
І0043
Вихідний матеріал у формі сполуки за формулою (Ії) було синтезовано у відповідності до 25. МО 93/10100 та УУО 94/08999. 00441
Приклади, наведені у слідуючих таблицях, можуть бути синтезовані у той самий спосіб, що й вищевказані способи або отримані у той самий спосіб, що й вищевказані способи. 0045)
Коо)
Таблиця 1 в! ха Ше
М чі
Мо
У-т еЗ о Сполука | В' | В|В| В | а | тп | Індексрефракції СС) 7271. с 1СМ) оциклогексил | 4 | напівтверд. | -:/ ' б 772 | с 1 см Ні ізопроплї | 4 | / 73 | с смімМме| сі | 4 | 140 Її 74 | с сміме| ме | 4 | (177 588262) 75 | С | смІіМме| в Ф | 4 | 7-79 76 | сі см Ме)| циклопропл | 4 | !/ 77 | с смів в ф | 41 996 7778 | с 1СМу) оциклллентил.ї | 4 | Її 77777777 7И72в8 Ю.С мІнНні Фенл/ | 4 | -|РБ | 15976285) 70 | сі ому но |о-метилфени| 4 | 123. | /
ІО046)
Продовження таблиці 1 сла я | |та) т | Мб о- море ремні форте 5 | 6 о- 2 | ефе дерен) 5 | 8 13 | сі | см о но| о о-фторфеніл./ | 4 | 1177120 | ..: 714 | сі | см о но| о о-хлорфенл.// | 4 | 1237124 | ./.: 15 | сі | см | но /// ттолл./ | 4 | 126727 | //:К"(ЗГ: СС ее ен рн и трифторметилфеніл 17 | сі | см 0 но| о тохлорфенл/ | 4 | 49-76 | .: г 18 | сі | см | ну / рлолл. | 4 | 139 р-
ПЕН СИ НСС ПМ аннну НУО ПЕ НОЯ 20 | Сі | см 0 но| о рохлорфенл.// | 4 | 1477149| ./.: 21 | сі | см о но о піридиноіло | 4 | 1257129| г 2 щ 22 | СІ | см 0 но| піридизіл..7/ | 4Ї 7777/1771 23 | Сі | см 0 но о піридиняіло | 4 | 162787 | ..:К 24 | сі | см 0 Ме| опіридиноіло | 4 | 1293132 25 | СІ | см 0 Ме| опіридин-Зіл. | 4 | 1257127 | -:и ГГ .:/ЗК2 26 | СІ | см 0 Ме| опіридин4іло | 4 | 1503751 | З /4Ч(0 27. | сі | см 0 Ме| піразинеіл. | 4 | 146750 28 | Сі | см о но| ЧнНлпіролеіло | 4 | 206207 | ..:х г 29 | Сі | см 0 Ме| іНспіролеіло | 4 | 196798 80 | сі | см | Ме| тіофенеіл. | 4 | 150751 | (-: 0047)
Продовження таблиці 1 Споляа|ВА'Ї В? |В; (Хо / | а | ті | Індексрефракції СО) з сі сом ні| оо тофензіл//// 1/4 | 137743 | 77777777 32 | сі !смі|ні| 7 7//оофураняіл.////// 1/4 | волі | 77777777: 933 сі !сом|нуі| 7 щ -///ометокси////// 1/4 | 77/17 34 |с|ісм/ ні 7 ////оетоки/////// | 4 | 29730 | 77777771 95 | сі !сомі|нуі| 7 /////опропокси/// | 4 | напівтве |: Л//С/С/:К«//ССС("СУуї 36 | сі |сом|ні| 7 (/// їзопропокси//// 4 | 114 | 777 37 сі !сомі|нуі| 7 /////ообутокси/////// 1/4 | 77777777 171 БББАг3) 938 сім но| 4-метилпіридингзіл../// | 4 | 77777777 17777777 39 |сі| см но о б-метилпіридим3іл.// | 4 | /! 40 сі ому ноф о бометилпіридиц3іл.7/1 4 | 77777777 17777771 41 сірому но о г-метилпридицаіл.////1 4 | 77777777 17777771 42 сі! ому но; о З-метилпридицачя.///1 4 | 77777777 17777777 43 |сі| см но о жхлорпридимзіл..// | 4 | ОЇ 44 сі см но; о Ббромпіридиц3іл../// 4 | 7 |! 45 сі см но бстрифторметилпіридинзіл | 4 | ЇЇ 77777777 46 | сі !сом|ні| 7 ///отазолячл////// 1/4 | 7777 / 47 сі! сом! вні| оо тазожеял/////// 1/4 | 77777777 17777771 48 |сС|МО: ні о метокси////// | 4 | 7/7 ГЇ77777777777771711111171 49 | сі|МмоО|Мме|! 7777 ме 114 ЇЇ! 50 | сі|МО|Ме! 77 Е 7777 11714 11111111 51 1с1|Ммо|Ме| циклопропл./// | 4 | -: | Щщ Ф
Приклади отримання
ІО048)І
1. Порошок для розпилення
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Тальк 90 ваг. ч.
Порошок для розпилення отримуються шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем.
І0049) 2. Порошок для змочування
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл-арил й - 22,5 ваг. ч. ефірний сульфат
Біла сажа 67,5 ваг. ч.
Порошок для змочування отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем.
І0О5О 3. Рідкий концентрат
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл ефір 10 ваг. ч. фосфат
Бентоніт 5 ваг. ч.
Етиленгліколь 5 ваг. ч.
Вода 70 ваг. ч.
Рідкий концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення, використовуючи млин для вологого подрібнення. 0051 4. Емульгований концентрат
Сполука за формулою (І) 15 ваг. ч.
Етоксилований нонілфенол 10 ваг. ч.
Циклогексанон 75 ваг. ч.
Емульгований концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників. (0Оо52І 5. Гранули
Сполука за формулою (І) 5 ваг. ч.
Лігносульфонат кальцію З ваг. ч.
Полікарбоксилат З ваг. ч.
Карбонат кальцію 89 ваг. ч.
Вищевказані складники змішують з послідуючим додаванням води, вимішуванням, екструдуванням та грануляцією. Потім отримують гранули шляхом висушування і послідуючим сортуванням. « Приклади біологічного тестування »
І0О5ЗІ 1. Тест на гербіцидну активність на заливних рисових полях
Грунтом з рисових заливних полів було заповнено контейнер розміром 1/10000 ар з послідуючим додаванням належної кількості води і хімічного добрива, змішуванням та засіюванням Еспіпоспісоа сги5-даїйї, Мопосгогіа мадіпаїї5 та 5сігри5 )ипсоїдез5 та підтримуванням в зрошуваному стані при глибині води в З см.
Змочуваний порошок Цільової Сполуки (І), наведеної у Таблиці 1, отриманої згідно з
Прикладами отримання, було розведено придатною кількістю води, рослини рису на стадії листя 2,0 було пересаджено під час стадії листя 3,5 Еспіпоспіоа сги5-даїйї, та оброблено зануренням до хімічної речовини у визначеній кількості на 10 ар використовуючи піпетку.
Після обробки протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 302С, було досліджено гербіцидну ефективність.
І0Оо541
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту
Зо інгібування росту (95) у необробленої групи, в той час як оцінка фітотоксичності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування рості (95) зі станом групи повного усунення, і були оцінені по 11 рівнях, вказаних нижче.
О (експонента): 0 95 до менше, ніж 10 95 (коефіцієнт інгібування росту) 1:10 95 до менше, ніж 20 95 2:20 95 до менше, ніж 30 95
З: 30 95 до менше, ніж 40 95
4: 40 95 до менше, ніж 50 95 5: 50 95 до менше, ніж 60 95 6: 60 95 до менше, ніж 70 90 7: 70 95 до менше, ніж 80 95 8: 80 95 до менше, ніж 90 95 9: 90 95 до менше, ніж 100 95 10:100 95
ІОО55І
Результати відображені у Таблиці 2.
Регулюючий засіб Таблиця 3.39 (описано у ОЕ198 34 110 АТ)
ЇХімічна формула З)
СІ
"М М ш-
СМ
Х
М-
М ти (3. 39)
Регулюючий засіб Таблиця 3.43 (описано у ОЕ198 34 110 АТ)
ЇХімічна формула 41
СІ
"М М п
СМ
Х
М
5 хи (3. 4 3)
Регулюючий засіб Таблиця 3.44 (описано у ОЕ198 34 110 АТ)
ЇХімічна формула 5)
Ве "М М --
СМ
Х
М й (3. 44)
І0ОО56Ї
Таблиця 2 ши ЛГ ОО ПОН сс КОТ полука : Я : пищя - - Я : вищ - спив-даїЇї ипсоіде5 уадіпаїї5 займа спив-даїсї ипсоіде5 уадіпаїїв займа 17771710 | ло | ло | 0170 | 9 1 9 | о 5 | 710 1 9 1 ю ж 0 | 11 70 | 9 | т | о 22. | 10 | 710 1 710 | 1 70 | т | т | о 23 | 10 | 710 1 710 | 1 | 70 | т | т | о 33 | 9 9 1 0 | 11 9 | 9 | 9 | о 389 | 2 щЩщ 2 | 0 | з | 1 | 01 2 | 0 з43 | З | 1 1 з |21 2 | 0 | з 34 | 2 | 1 1 2 | 11 1 1012 | о
0057 2. Тест обробляння сільськогосподарського грунту
Грунт з поля було заповнено до контейнера в 1/6000 арів з послідуючим засіванням Оіднагіа сійагі5, Спепородішт аірбит та Атагапійпизх геїгоПехиз і накриванням грунтом.
Порошок для змочування зі сполук за формулою (І), як вказано у Таблиці 1, приготований згідно з Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розбризканий на кожен шар поверхні грунту, використовуючи 100 літрів води для розпилення на 10 ар перед проростанням бур'янів, що слідує за засіванням.
Після обробляння протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 302С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той самий спосіб, що і вищевказаний
Приклад тесту 1.
Результати наведені у Таблиці 3.
І0О58)
Таблиця З ловелоа,777777111Ї711111111111111115еМлОа777777771 полука ВІ во. сійагів арит гекоПехив сійагів арит гекоПехив 1719 1 10 | 70 | 9 ЇЇ щ9 | 0 5 ЇЇ 9 | 10 | 9 | 9 | 9 /! 9 22 | 9 | щ10 | 70 | 9 | щ9 | 0 23 | 10 | 10 | 710 | 9 | лю | 9 33 | 9 ЇЇ щ9 Ї 9 | 9 | 9 ! 9 344 | 1 | з | 2 | 0 / 2 ! 0
І0О59) 3. Тестування обробки листя бур'яну
Грунт було заповнено до контейнеру 1/6000 ар з послідуючим засіванням Оідйагіа сіїагів,
Спепородішт аірит та Атагапіпих гейгоПйехи5, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 2526.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 150 літрів розпиленої води на 10 ар, коли
Бідйагіа сіїйагіє виросла до стадії листя 1,0 - 2,0.
Після обробляння протягом З тижнів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 252С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Зо Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 4.
І0ОбО
Таблиця 4 1 ловалоа77777111111111111111111111115айба 77777777 полука п во. сійагів арит гекоПехив сійагів аврит гекгоПехив 22 | 10 1... 710 | ло 1771719 | ло | 9 23 | 10 1 юЮюЮюЮюЮЙло | ло 179 | 70 | 9 33 | 9 | ющ 0 | 9 її 9 | юю | 9 343 | 3 | 4 | 2 | 1 з | 0 344 | 0 1 щЩщфщ22 | 0 10 ЇЇ 1 ! 0
00611 4. Тестування обробки листя бур'яну
Грунтом з поля було заповнено контейнер в 1/4500 арів з послідуючим засіванням Оіднагіа сійагіє та Саїйпзода рагмійога, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25260.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 100 літрів літрів розпиленої води на 10 ар, коли Оідіагіа сіагі5 виросла до стадії листя 4,0 - 5,0 (висота рослини: 10 см-15 см).
Після обробляння протягом 20 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 252С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 5. 0О62
Таблиця 5 11111111 лоаива.7111111111111111111111111 61 111ло11111Г1111111111ло1 81111111 пил ли ПО ГО ПОЛО С ПО вало нин ши пили Гл пил х Я ПО: ПОЛЯ ПОЛ С ПО пиши "ли ПО: ПОЯ ПО ГПО пил 7 ПО ПОЛЯ ПОЛО ПО
Промислова придатність
І0О6ЗІ
Згідно з даним винаходом сполука за формулою (І) за даним винаходом є корисною в якості гербіциду проти шкідливих рослин, оскільки вона має вищу гербіцидну ефективність проти небажаних рослин.
Claims (7)
1. Сполука представлена наступною формулою (І) дея Вк ко ве М Усі 4 те М й ро- Де в Кк ( де В' означає атом хлору або атом брому, В? означає ціаногрупу або нітрогрупу, ВЗ та КК" можуть бути обидва однаковими або різними та означають С.1-Свалкільні групи, Сз- Свциклоалкільні групи, Сз-Свалкенільні групи, Сз-Свалкінільні групи, Сі--Свалкоксигрупи, атоми галогену, атоми водню або Су, кожна група окрім Су може бути заміщена замісниками, які вибирають із одного або більше атомів галогену, та КЗ ї КЕ" можуть утворювати від чотирьох- до семичленний вуглеводень разом з атомами вуглецю, що з ними зв'язані, Су означає фенільну групу або від п'яти- до шестичленну гетероциклічну групу, фенільна група може бути заміщена замісниками, які вибирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітрогруп, ціаногруп, Сі-Слалкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та Сі-Сзалкоксигруп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, гетероциклічна група може бути заміщена замісниками, які вибирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітрогруп, ціаногруп, Сі-Слалкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та Сі-Сзалкоксигруп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та а означає від З до 5.
2. Сполука за п. 1, де В' означає атом хлору, В2 означає ціаногрупу, ВЗ та В" можуть бути обидва однаковими або різними та означають Сі-Сзалкільні групи, Сз- Свциклоалкільні групи, Сі-Слалкоксигрупи, атоми галогену, атоми водню або Су, кожна група окрім Су може бути заміщена замісниками, які вибирають із одного або більше атомів галогену, та ВЗ ї В" можуть утворювати від чотирьох- до семичленний циклічний вуглеводень разом з атомами вуглецю, які з ними зв'язані, Зо Су означає від п'яти- до шестичленну гетероциклічну групу, такі групи можуть бути заміщені замісниками, які вибирають із групи, яка складається з одного або більше атомів галогену, гідроксильних груп, нітрогруп, ціаногруп, Сі-Сзалкільних груп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та Сі-Сзалкоксигруп, які можуть бути заміщені одним або більше атомами галогену, та а означає 4.
3. Гербіцидна композиція, що містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше одного типу сполуки за п. 1 або п. 2.
4. Гербіцидна композиція за п. 3, яка надалі містить допоміжну речовину композиції.
5. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, що включає стадію нанесення ефективної кількості принаймні одного типу сполуки за п. 1 або п. 2 або гербіцидної композиції за п. З або п. 4 на небажані рослини або місцевість з небажаною рослинністю.
6. Застосування сполуки за п. 1 або п. 2 або гербіцидної композиції за п. З або п. 4 для боротьби з небажаними рослинами.
7. Застосування за п. 6, де сполуку за п. 1 або п. 2 застосовують для боротьби з небажаними рослинами серед корисних сільськогосподарських культур.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015011042 | 2015-01-23 | ||
| PCT/JP2016/051837 WO2016117680A1 (ja) | 2015-01-23 | 2016-01-22 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA119587C2 true UA119587C2 (uk) | 2019-07-10 |
Family
ID=56417210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201708035A UA119587C2 (uk) | 2015-01-23 | 2016-01-22 | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10165777B2 (uk) |
| EP (1) | EP3248977B1 (uk) |
| JP (1) | JPWO2016117680A1 (uk) |
| KR (1) | KR20170103788A (uk) |
| CN (1) | CN107108618A (uk) |
| AR (1) | AR103473A1 (uk) |
| AU (1) | AU2016210169A1 (uk) |
| BR (1) | BR112017011589A2 (uk) |
| CA (1) | CA2971581A1 (uk) |
| RU (1) | RU2692793C2 (uk) |
| TW (1) | TW201630912A (uk) |
| UA (1) | UA119587C2 (uk) |
| WO (1) | WO2016117680A1 (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109400601B (zh) * | 2017-08-15 | 2021-09-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含吡唑基取代的吡唑衍生物及其制备和用途 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2136427B (en) | 1983-03-09 | 1986-07-09 | May & Baker Ltd | Herbicidal n-pyridylpyrazole derivatives |
| GB8306465D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| NZ256693A (en) * | 1992-10-12 | 1996-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituted and/or condensed pyrazole derivatives; and herbicides |
| DE19630555A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
| DE19751943A1 (de) * | 1997-11-24 | 1999-05-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-Methyl-5-alkylsulfinyl- und 1-Methyl-5-alkylthio-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE19834110A1 (de) * | 1998-07-29 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Heterocyclyl- und heterocyclylalkyl-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP6128556B2 (ja) | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
| JP6128555B2 (ja) | 2013-08-13 | 2017-05-17 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
-
2016
- 2016-01-21 AR ARP160100157A patent/AR103473A1/es active IP Right Grant
- 2016-01-21 TW TW105101806A patent/TW201630912A/zh unknown
- 2016-01-22 KR KR1020177018030A patent/KR20170103788A/ko unknown
- 2016-01-22 AU AU2016210169A patent/AU2016210169A1/en not_active Abandoned
- 2016-01-22 EP EP16740287.4A patent/EP3248977B1/en active Active
- 2016-01-22 WO PCT/JP2016/051837 patent/WO2016117680A1/ja active Application Filing
- 2016-01-22 UA UAA201708035A patent/UA119587C2/uk unknown
- 2016-01-22 US US15/541,542 patent/US10165777B2/en active Active
- 2016-01-22 RU RU2017128815A patent/RU2692793C2/ru active
- 2016-01-22 CN CN201680006822.8A patent/CN107108618A/zh active Pending
- 2016-01-22 BR BR112017011589-1A patent/BR112017011589A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-01-22 CA CA2971581A patent/CA2971581A1/en not_active Abandoned
- 2016-01-22 JP JP2016570720A patent/JPWO2016117680A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201630912A (zh) | 2016-09-01 |
| US20180014542A1 (en) | 2018-01-18 |
| CA2971581A1 (en) | 2016-07-28 |
| US10165777B2 (en) | 2019-01-01 |
| CN107108618A (zh) | 2017-08-29 |
| EP3248977B1 (en) | 2019-11-06 |
| KR20170103788A (ko) | 2017-09-13 |
| WO2016117680A1 (ja) | 2016-07-28 |
| RU2017128815A3 (uk) | 2019-02-28 |
| EP3248977A1 (en) | 2017-11-29 |
| AR103473A1 (es) | 2017-05-10 |
| RU2017128815A (ru) | 2019-02-25 |
| AU2016210169A1 (en) | 2017-06-29 |
| EP3248977A4 (en) | 2018-07-18 |
| RU2692793C2 (ru) | 2019-06-27 |
| BR112017011589A2 (pt) | 2018-03-06 |
| JPWO2016117680A1 (ja) | 2017-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2669394C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| JP6128556B2 (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 | |
| UA119587C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119897C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119999C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119896C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| JP6097655B2 (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 | |
| UA119586C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA120285C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119898C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду |