BR112017011588B1 - Composto, composição herbicida, método para controlar plantas indesejáveis, e, uso de um composto. - Google Patents
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Abstract
composto, composição herbicida, método para controlar plantas indesejáveis, e, uso de um composto. [problema] fornecer um composto capaz de controlar eficazmente as principais ervas daninhas de idade foliar superior que representam um problema prático. [solução] é fornecido um derivado de pirazolil-pirazol específico que é representado pela fórmula (i) e que possibilita resolver o problema mencionado acima.
Description
[001] A presente invenção refere-se a um derivado de pirazolilpirazol substituído e ao uso desse composto como um herbicida.
[002] Inúmeros herbicidas têm sido usados recentemente no cultivo de culturas agrícolas, e têm contribuído para reduzir a mão-de-obra para os agricultores e melhorar a produtividade das culturas agrícolas. Inúmeros herbicidas são também usados praticamente no cultivo de arroz de campo e arroz com casca.
[003] No entanto, há uma diversidade considerável nas espécies de ervas daninhas, os períodos de germinação e crescimento de cada espécie de erva daninha não são uniformes, e o crescimento de ervas daninhas perenes se estende por um longo período de tempo. Consequentemente, é extremamente difícil controlar todas as ervas daninhas com uma única pulverização de herbicida.
[004] Os herbicidas de aplicação única de curto a médio prazo se mostraram eficazes para o arroz com casca com tratamento durante o segundo a terceiro estágio foliar de ervas daninhas de arroz (termo genérico para Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var. crus-galli, Echinochloa crus-galli var. formosensis, Echinochloa crus-galli var. praticola e Echinochloa crus-galli var. caudata), e as ervas daninhas principais podem ser controladas por um único tratamento (ver o Documento de Não Patente 1). No entanto, é extremamente difícil controlar as ervas daninhas de arroz que cresceram até o estágio foliar 3,5 ou mais com herbicidas de aplicação única de curto a médio prazo, atualmente em uso prático, e o controle de ervas daninhas de arroz no terceiro estágio foliar e o controle de ervas daninhas de arroz no estágio foliar 3,5 são tecnicamente completamente diferentes.
[005] Além disso, a manutenção de efeitos herbicidas (ou atividades residuais) durante um longo período de tempo é importante em termos de redução da pulverização de produtos químicos agrícolas, poupança de mão- de-obra e redução de custos e é considerada uma área essencial de desempenho para os herbicidas de aplicação única de curto e médio prazo.
[006] Além disso, os inibidores da acetolactato sintase (ALS) tornaram-se amplamente usados nos últimos anos, e as ervas daninhas que apresentam resistência aos inibidores da ALS tornaram-se um problema. Existem poucos herbicidas que demonstram eficácia adequada contra biótipos resistentes a inibidores de ALS das plantas perenes de Sagittaria trifolia e Sagittaria pygmeae. Além disso, exemplos de ervas daninhas perenes que causaram problemas nos últimos anos incluem Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis e Scirpus nipponicus, enquanto exemplos de plantas anuais incluem Aeschynomene indica, Leptochloa chinensis e Murdannia keisak, e existem poucos herbicidas que demonstram eficácia adequada contra essas ervas daninhas difíceis de controlar.
[007] Por outro lado, inúmeros derivados de pirazol são usados praticamente como herbicidas, e embora derivados de pirazol como 4-(2,4- diclorobenzoil)-1,3-dimetil-5-pirazolil p-toluenossulfonato (nome comum: “Pirazolato”), 2-[4-(2,4-diclorobenzoil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]acetofenona (nome comum: “Pirazoxifen”) ou 2-[4-(2,4-dicloro-m- toluoil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4’-metilacetofenona (nome comum: Benzofenap”) sejam amplamente usados, sua gama de aplicação registrada para ervas daninhas de arroz no Japão quando usados sozinho é até o estágio foliar 1,5 e, embora esses derivados de pirazol sejam eficazes contra uma ampla gama de ervas daninhas, a eficácia dos mesmos nem sempre é adequada contra ervas daninhas de arroz de estágios foliares mais altos.
[008] Além disso, embora o Composto 73 do Exemplo 4 descrito no documento WO 94/08999 na forma de 1-(3-cloro-4,5,6,7-tetra- hidropirazol[1,5-a]piridin-2-il)-5-[metil(prop-2-inil)amino]pirazol-4- carbonitrila (nome comum: “Piraclonil”) seja eficaz contra uma ampla gama de ervas daninhas, sua eficácia contra ervas daninhas de arroz de estágios foliares superiores é inadequada, e a gama de aplicação registrada no Japão contra ervas daninhas de arroz ao usar esse herbicida apenas é até o estágio foliar 1,5.
[009] Além disso, embora o documento WO 94/08999 também descreva compostos que demonstram efeitos herbicidas por tratamento de ervas daninhas que crescem em terras de cultivo antes e depois do crescimento, uma vez que não há descrição sobre o estágio foliar, não se pode dizer que esses compostos tenham efeitos adequados contra ervas daninhas de estágios foliares superiores. Além disso, embora o isopropil amônio N- (fosfonometil) glicinato de (nome comum: “Sal de glifosato isopropilamina”), por exemplo, seja amplamente usado como um herbicida que demonstra uma ampla gama de efeitos contra ervas daninhas de terras de cultivo, problemas apareceram nos últimos anos em relação à sua eficácia contra ervas daninhas resistentes.
[0010] Além disso, tem havido recentemente uma preocupação crescente com a poluição das águas subterrâneas e dos rios por pesticidas. Consequentemente, existe uma necessidade do desenvolvimento de herbicidas que minimizem os efeitos no ambiente, tal como reduzindo o risco de escoamento de ingredientes ativos para locais diferentes dos locais da sua aplicação pretendida.
[0011] Documento de Patente 1: WO 94/08999
[0012] Documento não patente 1: “Suiden Zasso no Seitai to Sono Bojo - Suitosaku no Zasso to Josozai Kaisetsu (Ecology of Paddy Weeds and their Control - Explanation of Weeds of Rice Paddy Crops and Herbicide)”, p. 159
[0013] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto que tenha características superiores como um ingrediente herbicida, tal como tendo um amplo espectro herbicida incluindo ervas daninhas que são resistentes a herbicidas existentes, sendo capaz de controlar as ervas daninhas piores de estágios foliares superiores que apresentam problemas práticos, e sem causar fitotoxicidade em culturas como arroz com casca.
[0014] Como resultado de estudos extensivos para alcançar o objetivo mencionado acima, os inventores da presente invenção verificaram que um derivado de pirazolilpirazol com uma estrutura química específica apresenta especialmente um amplo espectro herbicida durante um longo período de tempo, demonstra uma eficácia herbicida superior contra as ervas daninhas piores de estágios foliares superiores e tem uma segurança adequada em relação às culturas cultivadas, levando assim à conclusão da presente invenção com base nessas constatações. Dessa forma, a presente invenção fornece um derivado de pirazolilpirazol na forma de um composto representado pela seguinte fórmula (I): [Fórmula química 1]
[0015] Na fórmula acima, R1 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, R2 representa um grupo ciano ou um grupo nitro, R3 pode ser substituído com um átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo ciano, grupo nitro dependendo do caso, grupo C1-C4 alquila (que pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio dependendo do caso), ou grupo C1-C4 alcóxi (que pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio dependendo do caso), a representa 3 a 5, b representa 1 a 3, e c representa 1 a 5, e cada R3 pode ser mutuamente igual ou diferente quando c é 2 ou mais.
[0016] Preferencialmente, na fórmula (I), R1 representa um átomo de cloro, R2 representa um grupo ciano, a representa 4, b representa 1, e c representa 1.
[0017] Na presente descrição: a marca “Ca-Cb” que é seguida de um substituinte significa que o substituinte tem a a b átomos de carbono.
[0018] Os átomos de flúor, cloro, bromo e iodo estão incluídos em “átomos de halogênio”.
[0019] “Alquila” como referência a um grupo per se ou uma porção de um grupo pode ser linear ou ramificado e, embora não existam limitações no mesmo, exemplos incluem grupos metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, e cada um é selecionado dentro de uma gama do número especificado de átomos de carbono dos mesmos.
[0020] “Grupos alquila” podem ser grupos nos quais pelo menos um átomo de hidrogênio contido nesses grupos é substituído com um átomo de halogênio, exemplos no caso de um grupo alquila incluem, mas não se limitam a, grupos clorometila, diclorometila, trifluorometila, cloroetila, dicloroetila, trifluoroetila, tetrafluoropropila, bromoetila, bromopropila e clorobutila, e são selecionados dentro de uma gama de seu respectivo número especificado de átomos de carbono.
[0021] “Grupos alcóxi” referem-se a grupos alquil-O- em que a porção alquila é conforme anteriormente definida, exemplos dos mesmos incluem grupos metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec- butóxi e terc-butóxi, e são selecionados dentro de uma gama de seu respectivo número especificado de átomos de carbono.
[0022] No caso em que o grupo ou porção mencionado acima é substituído com uma pluralidade de átomos de halogênio, esse grupo pode ser substituído com mais de um átomo de halogênio que é igual ou diferente.
[0023] Em todas as fórmulas listadas abaixo, os substituintes e símbolos têm os mesmos significados definidos para a fórmula (I), a não ser que se defina especificamente o contrário. O composto de fórmula (I) fornecido pela presente invenção, em que R3 é um átomo de hidrogênio, pode ser facilmente sintetizado por uma reação de amidação a partir de um composto representado pela fórmula (II). [Fórmula química 2]
[0024] O composto de fórmula (II) pode ser sintetizado a partir de tetra-hidro-2H-piran-2-ilideno acetonitrila ou cloreto de 5-clorovalerila de acordo com os métodos descritos nos documentos WO 93/10100 e WO 94/08999.
[0025] A reação de amidação do composto de fórmula (II) per se pode ser realizada com referência a condições de reação conhecidas (ver, por exemplo, WO 94/08999 and Tetrahedron Lett., 32, 4019 (1991)).
[0026] O composto de fórmula (I) fornecido pela presente invenção tem uma eficácia herbicida superior e é útil como um herbicida tal como é evidente a partir dos resultados dos testes de atividade herbicida descritos nos Exemplos de Teste 1 a 4 a serem descritos subsequentemente.
[0027] O composto de fórmula (I) da presente invenção tem atividade contra inúmeros tipos de ervas daninhas de culturas e de ervas daninhas não de cultura. Exemplos de plantas cultivadas incluem plantas gramíneas tais como arroz, trigo, cevada, milho, aveia ou sorgo, culturas de folha larga tais como soja, algodão, beterraba, girassol ou colza, árvores frutíferas, legumes tais como frutos, raízes ou vegetais folhosos, e gramas, e o composto de fórmula (I) pode ser usado para o cultivo das mesmas.
[0028] O composto da presente invenção tem eficácia herbicida contra as várias ervas daninhas listadas abaixo que causam problemas em arrozais em qualquer dos métodos de tratamento de solo em estado irrigado ou não irrigado, tratamento de incorporação de solo e tratamento foliar. Embora exemplos sejam listados abaixo, essas ervas daninhas não estão limitadas aos exemplos seguintes.
[0029] Exemplos de ervas daninhas de arroz que podem ser controladas pelo composto de fórmula (I) da presente invenção incluem ervas daninhas da família Alismataceae tais como Alisma canaliculatum, Sagittaria trifolia ou Sagittaria pygmaea, ervas daninhas da família Cyperaceae tais como Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Scirpus juncoides, Eleocharis kuroguwai, Scirpus planiculmis ou Scirpus nipponicus, ervas daninhas da família Scrophulariaceae tais como Lindernia procumbens, Lindernia dubia subsp. dubia ou Lindernia dubia, ervas daninhas da família Pontederiaceae tais como Monochoria vaginalis ou Monochoria korsakowii, ervas daninhas da família Potamogetonaceae tais como Potamogeton distinctus, ervas daninhas da família Lythraceae tais como Rotala indica ou Ammannia multiflora, ervas daninhas da família Asteraceae tais como Bidens tripartita ou Bidens frondosa, ervas daninhas da família Leguminoseae tais como Aeschynomene indica, ervas daninhas da família Commelinaceae tais como Murdannia keisak, e ervas daninhas da família Gramineae tais como Echinochloa oryzicola, Echinochloa crus-galli var. crus-galli, Echinochloa crus-galli var. formosensis, Echinochloa crus-galli var. praticola, Echinochloa crus-galli var. caudata, Leptochloa chinensis, Leersia japonica, Paspalum distichum ou Leersia oryzoides.
[0030] Além disso, o composto da presente invenção tem eficácia herbicida contra as várias ervas daninhas listadas abaixo que causam problemas em terra de campo e terra não cultivada em qualquer dos métodos de tratamento de solo, tratamento de incorporação de solo e tratamento foliar. Embora exemplos sejam listados abaixo, essas ervas daninhas não estão limitadas aos exemplos seguintes.
[0031] Exemplos das mesmas incluem ervas daninhas de folhas largas, incluindo ervas daninhas da família Solanaceae tais como Solanum nigrum ou Datura stramonium, ervas daninhas da família Malvaceae tais como Abutilon avicennae, Sida spinosa ou Convolvulus arvensis, ervas daninhas da família Convolvulaceae tais como Ipomoea pupurea, ervas daninhas da família Amaranthaceae tais como Amaranthus lividus, Amaranthus retroflexus, Amaranthus palmeri ou Amaranthus tuberculatus , ervas daninhas da família Asteraceae tais como Xanthium strumarium, Ambrosia artemisiilifolia, Galinsoga ciliata, Cirsium arvense, Senecio vulgaris, Stenactis annuus, Galinsoga parviflora, Sonchus arvensis, Sonchus oleraceus ou Matricaria indora, ervas daninhas da família Brassicaceae tais como Rorippa indica, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris ou Thlaspi arvense, ervas daninhas da família Polygonaceae tais como Persicaria longiseta, Fallopia convolvulus, Polygonum aviculare var. condensatum, Polygonum aviculare var. monospeliense, Polygonum persicaria, Persicaria lapathifolia var. incana ou Persicaria lapathifolia var. lapathifolia, ervas daninhas da família Portulacaceae tais como Portulaca oleracea, ervas daninhas da família Chenopodiaceae tais como Chenopodium album, Chenopodium ficifolium, Kochia scoparia ou Atriplex patula, ervas daninhas da família Caryophyllaceae tais como Stellaria media, ervas daninhas da família Scrophulariaceae tais como Veronica persica, ervas daninhas da família Commelinaceae tais como Commelina communis, ervas daninhas da família Lamiaceae tais como Lamium amplexicaule, Lamium purpureum ou Galeopsis tetrahit, ervas daninhas da família Euphorbiaceae tais como Euphorbia supina ou Euphorbia maculata, ervas daninhas da família Rubiaceae tais como Galium spurium, Galium spurium var. Echinospermon, Rubia argyi ou Galium aparine, ervas daninhas da família Violaceae tais como Viola mandshurica ou Viola arvensis, ervas daninhas da família Boraginaceae tais como Myosotis arvensis, e ervas daninhas da família Leguminoseae tais como Sesbania exaltata ou Cassia obfusitolia, e ervas daninhas da família Gramineae tais como Sorghum bicolor, Panicum dichotomiflorum, Sorghum halepense, Echinochloa crus-galli var. crus-galli, Digitaria ciliaris, Avena fatua, Eleusine indica, Setaria viridis, Alopecurus aequalis, Poa annua, Agropyron repens, Cynodon dactylon, Digitaria sanguinalis, Setaria pumila ou Alopecurus myosuroides, e ervas daninhas da família Cyperaceae tais como Cyperus rotundus.
[0032] Além disso, o composto da presente invenção também é capaz de controlar uma ampla gama de ervas daninhas que crescem em gavelas, terrenos de pousio, pomares, pastagens, pastagens de gramado, coberturas de linha de trem, terrenos baldios e terrenos florestais, ou em estradas agrícolas, calçadas e outras terras não cultivadas.
[0033] Além disso, o composto de fórmula (I) da presente invenção não demonstra fitotoxicidade que se torne um problema para o arroz com casca no caso de qualquer método de cultivo tal como cultivo de semeadura direta ou cultura de transplante de arroz com casca.
[0034] O composto de fórmula (I) da presente invenção pode ser aplicado antes ou depois da germinação da planta e pode ser misturado no solo antes da semeadura.
[0035] Embora a dosagem do composto de fórmula (I) da presente invenção possa variar em uma ampla gama correspondendo ao tipo de composto, tipo de planta alvo, janela de aplicação, localização da aplicação, propriedades dos efeitos desejados e similares, por exemplo, como uma referência geral, a dosagem pode estar dentro da gama de cerca de 0,01 g a 100 g, e preferencialmente cerca de 0,1 g a 10 g, como a quantidade de composto ativo por are.
[0036] Embora o composto de fórmula (I) da presente invenção possa ser usado sozinho, um auxiliar de formulação e similares é normalmente incorporado no composto de fórmula (I) de acordo com métodos comuns, e embora não haja limitações no mesmo, ele é preferencialmente formulado e usado em qualquer forma de fármaco arbitrária tal como um pó polvilhável, concentrado emulsionável, líquido miscível em óleo, agente solubilizante, suspoemulsão, granulado fino, aerossol, poeira menos à deriva, microgrânulos finos, grãos finos F, grânulos, pó umedecível, grânulos dispersíveis em água, concentrado fluxível, tipos de throw-in (Jumbo), comprimidos, pasta, emulsão em óleo, pó solúvel em água, grânulos solúveis em água, concentração solúvel ou suspensão em cápsula.
[0037] Não existem limitações nos auxiliares de formulação que podem ser usados para a formulação, e os exemplos incluem veículos sólidos, veículos líquidos, aglutinantes, espessantes, tensoativos, agentes anticongelamento e conservantes.
[0038] Exemplos de veículos sólidos incluem, mas não se limitam a talco, bentonita, montmorilonita, argila, caulim, carbonato de cálcio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, mirabilita, zeólito, amido, argila ácida, terra de diatomáceas, caoíta, vermiculita, cal hidratada, pó vegetal, alumina, carvão ativado, açúcares, vidro oco, areia de sílica, sulfato de amônio e ureia.
[0039] Exemplos de veículos líquidos incluem, mas não se limitam a hidrocarbonetos (tais como querosene ou óleo mineral), hidrocarbonetos aromáticos (tais como tolueno, xileno, dimetil naftaleno ou fenil xilil etano), hidrocarbonetos clorados (tais como clorofórmio ou tetracloreto de carbono), éteres (tais como dioxano ou tetra-hidrofurano), cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona ou isoforona), ésteres (tais como acetato de etila, acetato de etileno glicol ou maleato de dibutila), álcoois (tais como metanol, n-hexanol ou etileno glicol), solventes polares (tais como N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido ou N-metilpirrolidona) e água.
[0040] Exemplos de aglutinantes e espessantes incluem, mas não se limitam a dextrina, sais de sódio de carboximetilcelulose, compostos poliméricos à base de ácido policarboxílico, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, sulfonato de lignina de sódio, sulfonato de lignina de cálcio, poliacrilato de sódio, goma arábica, manitol, sorbitol, matéria mineral à base de bentonita, ácido poliacrílico e derivados do mesmo, caoíta e derivados de açúcar naturais (tais como goma xantana ou goma guar).
[0041] Exemplos de tensoativos incluem, mas não se limitam a tensoativos aniônicos tais como sais de ácidos graxos, benzoatos, alquilsulfosuccinatos, dialquilsulfosuccinatos, policarboxilatos, sais de alquil sulfato éster, sulfatos de alquila, sulfatos de alquilarila, sulfatos de alquil diglicol éter, sais de álcool sulfato éster, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de arila, sulfonatos de lignina, dissulfonatos de alquil difenil éter, sulfonatos de poliestireno, sais de alquil fosfato éster, fosfatos de alquil arila, fosfatos de estiril arila, sais de polioxietileno alquil éter sulfato éster, sulfatos de polioxietileno alquil aril, sais polioxietileno alquil aril éter sulfato éster, fosfatos de polioxietileno alquil éter, sais de polioxietileno alquil aril fosfato éster ou sais de condensados de naftaleno sulfonato com formalina, e tensoativos não iônicos tais como ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ésteres de ácidos graxos de glicerina, poliglicerídeos de ácidos graxos, éteres de poliglicol de álcoois de ácidos graxos, acetileno glicol, álcool acetileno, polímeros em bloco de oxialquileno, polioxietileno alquil éteres, polioxietileno alquil aril éteres, polioxietileno estiril aril éteres, polioxietileno glicol alquil éteres, ésteres de ácido graxo de polioxietileno, ésteres de ácidos graxos de sorbitano de polioxietileno, ésteres de ácidos graxos de glicerina de polioxietileno, óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno ou ésteres de ácido graxo de polioxipropileno.
[0042] Exemplos de agentes anticongelamento incluem, mas não se limitam a etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol e glicerina.
[0043] Exemplos de conservantes incluem, mas não se limitam a ácido benzoico, benzoato de sódio, paraoxibenzoato de metila, paraoxibenzoato de butila, isopropilmetilfenol, cloreto de benzalcônio, cloridrato de clorexidina, peróxido de hidrogênio aquoso, gluconato de clorexidina, ácido salicílico, salicilato de sódio, zinco piritiona, ácido sórbico, sorbato de potássio, ácido desidroacético, desidroacetato de sódio, fenoxietanol, derivados de isotiazolina tais como 5-cloro-2-metil-4- isotiazolin-3-ona ou 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-bromo-2-nitropropano-1,3- diol e derivados de ácido salicílico.
[0044] Os veículos sólidos, veículos líquidos, aglutinantes,espessantes, tensoativos, agentes anticongelamento e conservantes mencionados anteriormente podem ser usados isoladamente ou em uma combinação adequada dos mesmos, correspondendo ao objetivo de uso e similares.
[0045] Embora a razão incorporada do composto de fórmula (I) da presente invenção em relação à composição herbicida total da presente invenção possa ser aumentada ou diminuída conforme necessário e não existam limitações particulares na mesma, é normalmente cerca de 0,01% em peso a 90% em peso e, por exemplo, no caso de estar sob a forma de um pó ou grânulos, é preferencialmente cerca de 0,1% em peso a 50% em peso e mais preferencialmente cerca de 0,5% em peso a 10% em peso, enquanto no caso de estar sob a forma de um concentrado emulsionável, pó umedecível ou grânulos dispersíveis em água, é preferencialmente cerca de 0,1% em peso a 90% em peso e mais preferencialmente cerca de 0,5% em peso a 50% em peso.
[0046] Essas preparações podem ser fornecidas para uso em vários tipos de aplicações por diluição até uma concentração adequada conforme necessário, seguida por pulverização ou aplicação direta à folhagem da planta, ao solo ou à superfície de um arrozal e similares.
[0047] O seguinte fornece uma explicação da presente invenção através dos exemplos da mesma.
[0048] Adicionou-se acetonitrila (5 ml) a 5-amino-1-(3-cloro-4,5,6,7- tetra-hidropirazol[1,5-a]piridin-2-il)pirazol-4-carbonitrila (1,3 g) seguido por adição gota a gota lentamente em cloreto de (2-fluorofenil)acetila (1,0 g) e aquecimento a refluxo durante 8 horas. Após término da reação, adicionou-se água à solução de reação seguido de extração com acetato de etila. Após lavagem com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio e secagem com sulfato de sódio, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O produto em bruto resultante foi lavado com éter isopropílico para obter o composto desejado (1,9 g).
[0049] O material de partida na forma do composto de fórmula (II) foi sintetizado de acordo com os documentos WO 93/10100 e WO 94/08999.
[0050] Os exemplos listados nas seguintes tabelas podem ser sintetizados pela mesma maneira que os métodos mencionados acima ou obtidos da mesma maneira que os métodos mencionados acima. [Tabela 1]
Exemplos de preparação 1. Pó polvilhável
[0051] Um pó polvilhável é obtido misturando os componentes acima e triturando finamente com um moinho de martelos. 2. Pó umedecível
[0052] Um pó umedecível é obtido misturando os componentes acima e triturando finamente a mistura com um moinho de martelos. 3. Concentrado fluxível
[0053] Um agente fluxível é obtido misturando os componentes acima e triturando usando um pulverizador a úmido. 4. Concentrado emulsionável
[0054] Um concentrado emulsionável é obtido por mistura dos componentes acima. 5. Grânulos
[0055] Os componentes acima são misturados adicionando água, amassando, extrusando e granulando. Subsequentemente, os grânulos são obtidos por secagem seguida de engomadura.
[0056] Solo de arrozal foi enchido em um recipiente de 1/10000 are seguido de adição de quantidades adequadas de água e fertilizante químico, amassadura, semeadura com Echinochloa crus-galli, Monochoria vaginalis e Scirpus juncoides e manutenção em um estado irrigado a uma profundidade de água de 3 cm.
[0057] Os pós umedecíveis do Composto Alvo (I) mostrado na Tabela 1 preparados em conformidade com os exemplos de preparação foram diluídos com uma quantidade adequada de água, as plantas de arroz no estágio foliar 2,0 foram transplantadas durante o estágio foliar 3,5 de Echinochloa crus-galli, e tratados por gotejamento de produto químico na quantidade prescrita por 10 ares usando uma pipeta.
[0058] Após tratamento durante 30 dias em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 30°C, a eficácia herbicida dos mesmos foi investigada.
[0059] A avaliação da eficácia herbicida foi realizada comparando a taxa de inibição de crescimento (%) com um grupo não tratado, enquanto a avaliação da fitotoxicidade foi realizada comparando a taxa de inibição de crescimento (%) com o estado de um grupo de erradicação completo e foram avaliadas em 11 níveis indicados abaixo. 0 (expoente): 0% a menos de 10% (taxa de inibição de crescimento) 1: 10% a menos de 20% 10: 100% 2: 20% a menos de 30% 3: 30% a menos de 40% 4: 40% a menos de 50% 5: 50% a menos de 60% 6: 60% a menos de 70% 7: 70% a menos de 80% 8: 80% a menos de 90% 9: 90% a menos de 100% 10: 100%
[0060] Os resultados são mostrados na Tabela 2. Agente de controle 2.19 (descrito em WO 94/0899) [Fórmula química 3]
Agente de controle 4.192 (descrito em WO 94/08999) [Fórmula química 4]
[Tabela 4]
[0061] Solo de campo foi enchido em um recipiente de 1/6000 are seguido de semeadura com Digitaria ciliaris, Chenopodium album e Amaranthus retroflexus e cobertura com solo.
[0062] Os pós umedecíveis de compostos de fórmula (I) mostrados na Tabela 1 preparados em conformidade com os exemplos de preparação foram diluídos com água até a quantidade prescrita de produto químico e pulverizados uniformemente sobre cada camada de superfície de solo usando 100 litros de água pulverizada por 10 ares antes do crescimento de erva daninha após semeadura.
[0063] Após tratamento durante 30 dias em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 30°C, a eficácia herbicida dos mesmos foi investigada.
[0064] A avaliação da eficácia herbicida foi realizada da mesma maneira que o Exemplo de Teste 1 mencionado acima.
[0065] Os resultados são mostrados na Tabela 3. [Tabela 5] Tabela 3
[0066] Solo foi enchido em um recipiente de 1/6000 are seguido de semeadura com Digitaria ciliaris, Chenopodium album e Amaranthus retroflexus, cobertura com solo, e cultivo em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 25°C.
[0067] Os pós umedecíveis do Composto Alvo (I) mostrados na Tabela 1 preparados em conformidade com os exemplos de preparação foram diluídos com água até a quantidade prescrita de produto químico e pulverizados uniformemente sobre as ervas daninhas usando 150 litros de água pulverizada por 10 ares quando a Digitaria ciliaris cresceu do estágio foliar 1,0 para o 2,0.
[0068] Após tratamento durante 3 semanas em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 25°C, a eficácia herbicida dos mesmos foi investigada.
[0069] A avaliação da eficácia herbicida foi realizada da mesma maneira que o Exemplo de Teste 1 mencionado acima.
[0070] Os resultados são mostrados na Tabela 4. [Tabela 6] Tabela 4
[0071] Solo de campo foi enchido em um recipiente de 1/4500 are seguido de semeadura com Digitaria ciliaris e Galinsoga parviflora, cobertura com solo e cultivo em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 25°C.
[0072] Os pós umedecíveis do Composto Alvo (I) mostrados na Tabela 1 preparados em conformidade com os exemplos de preparação foram diluídos com água até a quantidade prescrita de produto químico e pulverizados uniformemente sobre as ervas daninhas usando 100 litros de água pulverizada por 10 ares quando a Digitaria ciliaris cresceu do estágio foliar 4,0 para o 5,0 (altura da planta: 10 cm a 15 cm).
[0073] Após tratamento durante 20 dias em uma estufa de vidro a uma temperatura atmosférica média de 25°C, a eficácia herbicida dos mesmos foi investigada.
[0074] A avaliação da eficácia herbicida foi realizada da mesma maneira que o Exemplo de Teste 1 mencionado acima.
[0075] Os resultados são mostrados na Tabela 5. [Tabela 6] Tabela 5
[0076] De acordo com a presente invenção, o composto para a fórmula (I) da presente invenção é útil como um herbicida contra plantas nocivas uma vez que tem eficácia herbicida superior contra plantas indesejáveis.
Claims (7)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela seguinte fórmula (I):
em que, R1 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, R2 representa um grupo ciano ou um grupo nitro, R3 representa um átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo ciano, grupo nitro, grupo C1-C4 alquila que pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio dependendo do caso, ou grupo C1-C4 alcóxi que pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio dependendo do caso, a representa 3 a 5, b representa 1 a 3, e c representa 1 a 5, e cada R3 pode ser mutuamente igual ou diferente quando c é 2 ou mais.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um átomo de cloro, R2 representa um grupo ciano, a representa 4, b representa 1, e c representa 1.
3. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que contém uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um tipo do composto como definido na reivindicação 1 ou 2.
4. Composição herbicida de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que contém adicionalmente um auxiliar de formulação.
5. Método para controlar plantas indesejáveis, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de aplicação de uma quantidade eficaz de pelo menos um tipo do composto como definido na reivindicação 1 ou 2 ou da composição herbicida como definida na reivindicação 3 ou 4 a uma planta indesejável ou ao local da vegetação indesejável.
6. Uso de um composto como definido na reivindicação 1 ou 2 ou de uma composição herbicida como definida na reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que é para controlar plantas indesejáveis.
7. Uso de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o composto como definido na reivindicação 1 ou 2 é usado para controlar plantas indesejáveis entre culturas agrícolas úteis.
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