KR101925054B1

KR101925054B1 - 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도

Info

Publication number: KR101925054B1
Application number: KR1020137025557A
Authority: KR
Inventors: 폴 니콜슨; 산드라 엘 신; 로버트 에프 페퍼; 데이비드 에이 브레인
Original assignee: 에프엠씨 코포레이션
Priority date: 2011-04-29
Filing date: 2012-04-12
Publication date: 2018-12-04
Also published as: UA116240C2; CN103458691A; UA110962C2; JP6001643B2; NI201300095A; KR20210090728A; EP2701513A4; RS53904B1; CO6870042A2; EP2856872A1; KR20140023911A; WO2012148689A2; RU2013143817A; US20180035671A1; IL228249A; DK2701513T3; GT201300228A; PT2701513E; CL2013002779A1; CN105248429B

Abstract

본 발명은 옥수수, 벼, 수수, 보리, 호밀 및 카놀라로 이루어진 군으로부터 선택된 그래스 또는 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 3-이속사졸리돈 제초제의 용도에 관한 것이다.

Description

그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도{USE OF 3-ISOXAZOLIDINONES AS SELECTIVE HERBICIDES IN GRASS AND BRASSICA CROPS}

본원은 2011년 4월 29일자 미국 가출원 제 61/480,405 호를 우선권 주장한다.

본 발명은 옥수수, 벼, 수수, 보리, 호밀 및 카놀라/평지로 이루어진 군으로부터 선택된 그래스(grass) 또는 브라시카(brassica) 작물에서 선택적인 제초제로서 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 3-이속사졸리돈 제초제의 용도에 관한 것이다.

작물 생장을 방해할 수 있는 바람직하지 않은 잡초로부터 작물의 보호는 오랫동안 농업의 목표였다. 이 목표를 달성하기 위한 하나의 접근은 보호하고자 하는 작물에 허용되지 않는 식물독성을 나타내지 않고 잡초를 방제할 수 있는 선택적인 제초제의 개발이다. 보다 최근에, 작물은 작물을 비선택적인 제초제(예컨대, 글리포세이트 또는 글루포시네이트)에 저항성이도록 유전적으로 개질하고, 상기 제초제를 상기 작물 위에 적용함으로써 잡초로부터 보호되고 있다. 불행하게도, 후자의 접근은 제초제 내성 잡초의 개발을 야기하여, 그 결과로 필드에서 바람직하지 않은 식물을 선택적으로 방제하는 수단에 대한 요구가 여전히 있다.

미국 특허 제 4,405,357 호는 바람직한 선택적인 제초제 활성을 나타내는 특정 3-이속사졸리딘온을 개시한다. 특히, 상기 화합물은 그래스 및 활엽 종의 방제에 효과를 나타내지만, 콩류, 특히 대두에 영향을 끼지치 않고 남아 있는 것으로 제시되었다. 상기 특허에서 구체적으로 개시된 화합물은 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈(화합물 22) 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈(화합물 87)이다. 상기 화합물은 둘다 (a) 강아지풀, 돌피, 갈퀴 덩굴 및 바랭이와 같은 단자엽 그래스 및 (b) 별꽃, 램스쿼터(lambsquarter) 및 벨벳리프(velvetleaf)와 같은 쌍자엽 종을 포함하는 다수의 잡초에 대하여 상기 화합물 중 하나 또는 둘다에 대하여 효과적인 것으로 입증되었다.

2,4-Cl 및 2,5-Cl은 둘다 특히 단자엽 그래스 종에 대한 이러한 바람직한 활성에도 불구하고, 옥수수, 벼, 수수 및 사탕수수를 포함하는 그래스 단자엽 식물뿐만 아니라 브라시카 종 카놀라에 대한 선택적인 제초제로서 상기 작물에 바람직하지 않은 양의 식물독성을 야기하지 않고 사용될 수 있음이 이제 밝혀졌다. 더욱이, 상기 화합물은 다른 3-이속사졸리딘온 제초제, 예컨대 클로마존(clomazone)에 비해 감소된 휘발성을 나타낸다.

본 발명은 옥수수, 벼, 수수, 사탕수수 및 카놀라(또는 평지)로 이루어진 군으로부터 선택된 그래스 단자엽 또는 브라시카 작물에서 바람직하지 않은 식물을 선택적으로 방제하는 방법에 관한 것으로, 상기 식물의 서식지에 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 3-이속사졸리돈의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함한다.

본원에 사용된 용어 "제초제"는 식물의 생장을 조절하거나 개질하는 화합물을 나타내는데 사용된다. 용어 "제초 유효량"은 조절하거나 개질하는 효과를 생성할 수 있는 이러한 화합물의 양을 나타내는데 사용된다. 조절하거나 개질하는 효과는 자연 발달로부터의 모든 편차, 예를 들어 사멸, 지연, 엽소, 백색증, 왜화 등을 포함한다. 용어 "식물"은 종자, 묘목, 대묘, 뿌리, 덩이줄기, 줄기, 잎줄기, 잎 및 열매를 포함하는, 식물의 모든 물리적인 부분을 지칭한다.

2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈(이하 "2,4-Cl"로서 지칭됨) 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈(이하 "2,5-Cl"로서 지칭됨)은 둘다 공지된 화합물이고, 예컨대 창(Chang)의 미국 특허 제 4,405,357 호에 기재된 바와 같은 공정에 의해 생성될 수 있다.

비록 2,4-Cl 및 2,5-Cl이 발아 전에 또는 발아 후에 적용될 수 있을지라도, 상기 화합물은 발아 전에 사용되는 것이 바람직하다. 이러한 3-이속사졸리딘온 화합물은 제초 유효량으로 사용된다. 유효량을 구성하는 양은 다수의 인자, 예컨대 토양의 유형, 강우 또는 관개의 예상된 패턴, 방제될 식물 종, 및 수반된 특정 작물에 따라 변할 수 있다. 전형적으로, 약 1 내지 약 4,000 g의 활성 성분/헥타르가 사용된다. 바람직하게는, 상기 화합물은 약 75 내지 2,000 g의 활성 성분/헥타르의 비, 더욱 바람직하게는 약 125 내지 1,500 g의 활성 성분/헥타르의 비로 적용된다.

본 발명의 실시에서, 2,4-Cl 및/또는 2,5-Cl은 일반적으로 하나 이상의 보조제 및/또는 담체를 포함하는 농업적으로 허용되는 제형의 형태로 사용된다. 이러한 제초제 조성물은 전형적으로 약 0.01 중량% 내지 95 중량%의 활성 성분과 함께 약 4 중량% 내지 98.5 중량%의 농업적으로 허용되는 담체 및 약 1 중량% 내지 15 중량%의 표면 활성제를 포함한다. 당해 분야에 공지된 바와 같이, 독성물의 제형 및 적용 방식은 소정의 적용에서 물질의 활성에 영향을 끼칠 수 있다. 따라서, 상기 활성 화합물은 바람직한 적용 방식에 따라, 유화성 농축물(EC)로서, 비교적 큰 입자 크기의 과립으로서, 습성 분말로서, 용액으로서, 마이크로캡슐로서, 현탁액 농축물(SC)로서, 또는 임의의 여러 다른 공지된 유형의 제형으로서 제형화될 수 있다.

유화성 농축물은 물 또는 다른 분산제에 분산시킬 수 있는 균질 액체 또는 페이스트 조성물이고, 본 발명의 화합물과 함께 액체 또는 고체 유화제로 전적으로 이루어질 수 있거나, 또한 농업적으로 허용되는 액체 담체, 예컨대 자일렌, 중질 방향족 나프타, 이소포론 및 다른 비휘발성 유기 용매를 함유할 수 있다. 예를 들어, 유용한 유화성 농축물 제형(1 갤런의 농축물당 4 파운드의 활성 성분(0.479 kg/L)을 함유하기 때문에 "4EC"로 나타냄)은 2,4-Cl 및/또는 2,5-Cl 53 부, 유화제로서 알킬나프탈렌설폰에이트 및 폴리옥시에틸렌 에테르의 혼합물 6.0 부, 안정화제로서 에폭시화된 대두유 1.0 부, 및 용매로서 고 인화점을 갖는 석유 증류물 40 부를 함유한다.

과립 제형은 공중 분배에 특히 유용하다. 유용한 과립 제형은 여러 유형의 것일 수 있다. 함침된 과립은 활성 성분이 일반적으로 용매 중 용액의 형태로 큰 입자의 흡수성 담체, 예컨대 애터펄자이트(attapulgite) 또는 카올린 점토, 옥수숫대, 팽창된 운모에 적용된 것이다. 표면 코팅된 과립은 용융된 활성 성분을 일반적으로 비흡수성 입자의 표면상에 분무하거나 용매 중 활성 성분의 용액에 분무함으로써 생성될 수 있다. 코어는 수용성, 예컨대 프릴 비료, 또는 수불용성, 예컨대 모래, 대리석 칩 또는 거친 활석일 수 있다. 습성 분말이 과립을 수분과 접촉시 분산될 수 있도록 모래 또는 다른 불용성 입자에 표면 코팅제로서 적용되는 과립이 특히 유용하다. 과립은 압밀 롤러에 의한 분진 또는 분말의 응집에 의해, 염료를 통한 압출에 의해 또는 과립화 디스크의 사용에 의해 생성될 수 있다. 과립 제형은 농도가 광범위하게 변할 수 있는 바, 활성 성분을 0.5% 정도 적게 또는 95% 정도 많이 함유하는 제형이 유용하다.

또한, 발아 전 제초제에 유용한 제형인 습성 분말은 물 또는 다른 분산제에 용이하게 분산되는 미분된 입자 형태이다. 습성 분말은 궁극적으로 미분된 건조 물질로서, 또는 물 또는 다른 액체 중 유화액으로서 토양에 적용된다. 습성 분말을 위한 전형적인 담체는 백토(fuller's earth), 카올린 점토, 실리카, 및 다른 고 흡수성이며 쉽게 젖는 무기 희석제를 포함한다. 습성 분말은 일반적으로 활성 성분의 흡수성 및 담체의 흡수성에 따라 약 5% 내지 80%의 활성 성분을 함유하고, 또한 통상적으로 분산을 촉진하기 위해 소량의 습윤제, 분산제 또는 유화제를 함유하는 것으로 제조된다.

또한, 2,4-Cl 및 2,5-Cl은 마이크로캡슐화된 제형의 형태로 사용될 수 있고, 예컨대 미국 특허 제 5,597,780 호, 제 5,583,090 호 및 제 5,783,520 호에 기재되어 있다.

농업 제형에 사용된 전형적인 습윤제, 분산제 또는 유화제는 예를 들어, 알킬 및 알킬아릴 설폰에이트 및 설페이트 및 이의 나트륨 염; 산화 폴리에틸렌; 설폰화된 오일, 다가 알코올의 지방산 에스터; 및 다른 유형의 표면 활성제를 포함하고, 이들 중 대부분은 시판중이다.

표면 활성제는 사용된 경우 일반적으로 제초제 조성물의 1 중량% 내지 15 중량%를 차지한다.

이들 제형은 추가 희석 없이 적용되거나, 물 또는 다른 적합한 희석제 중에서 희석 용액, 유화액 또는 현탁액으로서 적용될 수 있다. 조성물은 액체 조성물의 경우 토양의 표면 위에 분무하거나 고체의 경우 기계 장치로부터 분배함으로써 바람직하게 방제되는 지역에 적용될 수 있다. 또한, 표면 적용 물질은 경작에 의해 토양의 상층으로 배합되거나 적용된 채로 남아 있거나 적절한 경우 특정 처리에 의해 최적의 결과를 수득할 수 있다.

본 발명의 실시에서, 2,4-Cl 및/또는 2,5-Cl은 다른 제초제(잡초의 바람직한 선택적인 방제가 유지되는 한), 살충제, 살균제, 살선충제, 식물 생장 조절제, 비료 및 다른 농업 화학물질로 제형화되고/되거나 적용될 수 있다.

실시예

실시예 1: 2,4- Cl 의 EC 및 SC 배합물

실시예 1A, EC :

2 드램(dram) 유리 바이알 내에 나이아가라(Niagara) 1 계면활성제(0.0227 g), 나이아가라 2 계면활성제(0.159 g, 나이아가라 계면활성제는 코그니스(Cognis)로부터 입수가능함), 알킬 EO/PO 공중합체 계면활성제(0.045 g, 테르기톨(Tergitol: 상표) XD는 다우 케미칼(Dow(등록상표) Chemical)로부터 입수가능함), 2,4-Cl(0.463 g) 및 경질 방향족 용매 나프타(1.3223 g, 솔베쏘(Solvesso: 상표) 100 유체는 엑손모빌 케미칼(ExxonMobil Chemical)로부터 입수가능함)를 넣었다. 혼합물을 교반하고 모든 성분이 용융될 때까지 75 ℃에서 가열하였다. 균질한 황색 액체를 수득하였다.

실시예 1B, EC :

2 드램 유리 바이알 내에 나이아가라 1 계면활성제(0.0122 g), 나이아가라 2 계면활성제(0.085 g, 나이아가라 계면활성제는 코그니스로부터 입수가능함), 알킬 EO/PO 공중합체 계면활성제(0.0242 g, 테르기톨(상표) XD는 다우(등록상표) 케미칼로부터 입수가능함), 2,4-Cl(0.69 g) 및 경질 방향족 용매 나프타(0.705 g, 솔베쏘(상표) 100 유체는 엑손모빌 케미칼로부터 입수가능함)를 넣었다. 혼합물을 교반하고 모든 성분이 용융될 때까지 75 ℃에서 가열하였다. 균질한 황색 액체를 수득하였다.

실시예 1C, SC :

1 L 비커에서, 물(46.7 g), 알킬 EO/PO 공중합체 계면활성제(1.5 g, 테르기톨(상표) XD는 다우(등록상표) 케미칼로부터 입수가능함), 및 에톡시화된 지방족 알코올 포스페이트 에스터, 칼륨 염(1.5 g, 에톡스(Ethox) ERS 129는 에톡스 케미칼스(Ethox Chemicals)로부터 입수가능함)의 혼합물을 모든 고체 성분이 용해될 때까지 교반하였다. 분말형 2,4-Cl(44.0 g)을 첨가하고 생성된 슬러리를 마모 분쇄기(attritor mill)로 옮기고 1 mm 스테인리스 강구를 사용하여 12 ㎛ 미만의 입자 크기(D90, 말베른(Malvern) 광 산란 입자 정립기)가 달성될 때까지 분쇄하였다. 혼합물을 20 메쉬 스크린을 통해 여과하여 분쇄 구(milling ball)를 제거하였다. 살생물제(0.15 g, 프록셀(Proxel: 상표) GXL 항균제는 아르크 바이오사이즈(Arch(등록상표) Biocides)로부터 입수가능함), 프로필렌 글리콜(6.0 g) 및 잔탄 검(0.15 g, 켈잔(Kelzan: 등록상표) M은 씨피켈코(CPKelco)로부터 입수가능함)의 혼합물을 여액에 첨가하고 균질할 때까지 교반하였다.

실시예 2: 2,5- Cl 의 EC 제형

경질 방향족 용매 나프타(45.45 g, 솔베쏘(상표) 100 유체는 엑손모빌 케미칼로부터 입수가능함), 나이아가라 1 계면활성제(0.8 g), 나이아가라 2 계면활성제(4.91 g, 나이아가라 계면활성제는 코그니스로부터 입수가능함), 알킬 EO/PO 공중합체 계면활성제(1.43 g, 테르기톨(상표) XD는 다우(등록상표) 케미칼로부터 입수가능함) 및 2,5-Cl(47.6 g)의 혼합물을 균질한 용액이 형성될 때까지 교반하였다.

실시예 3: 2,4- Cl 및 2,5- Cl 제형의 발아 전 평가

실시예 1 및 2의 EC 제형을 증류수로 희석하고 6.25, 125, 250, 375 및 500 g의 활성 성분/헥타르(g ai/ha)의 비로 데브리스(DeVries) 분무기를 사용하여 작물 및 잡초 종자가 심어진 사양토를 함유하는 플랫(flat)에 발아 전에 적용하였다(각 비에 대하여 3번 반복함). 평가에서 사용된 작물 종자는 그래스 단자엽, 즉, 벼(템플턴(Templeton) 변종), 옥수수(피오니어(Pioneer) 33M53 변종), 수수(소르굼 비콜로르(Sorghum bicolor), 호밀(롤리움 멀티플로룸(Lolium multiflorum)), 보리(로버스트(Robust) 변종) 및 브라시카 쌍자엽, 즉, 카놀라/평지(브라시카 나푸스(Brassica napus))이었다. 잡초 종자는 그래스, 예컨대 돌피(에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli)), 갈퀴 덩굴(엘루신 인디카(Eleusine indica)), 바랭이(디지타리아 호리존탈리스(Digitaria horizontalis)) 및 강아지풀(세타리아 비리디스(Setaria viridis)); 및 활엽 잡초, 예컨대 논 별꽃(세라스티움 아르벤스(Cerastium arvense)), 램스콰터(케노포디움 알붐(Chenopodium album)) 및 벨벳리프(아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti))를 포함한다. 미처리된 대조군 플랫 및 클로마존의 2개의 시판중인 제형(클로마존(등록상표) 4EC 제초제, 비캡슐화된 유화액 농축물 제형 및 클로마존(등록상표) 3ME 제초제, 마이크로캡슐화된 제형은 모두 에프엠씨 코포레이션(FMC Corporation)으로부터 입수가능함)을 각 시험에 포함하였다. 적용 후, 플랫을 온실에 넣고 주기적으로 물을 주었다. 처리 후 14 일(14 DAT)에 등급을 매겼다. 각각의 종에 대하여 미처리된 대조군과 비교하여 시각적 관찰을 기준으로 잡초 방제 및 작물 손상률(또한 방제율%로서 나열됨)에 대한 시행을 평가하였다.

문헌["Research Methods In Weed Science," 2nd ed., B. Truelove, Ed.; Southern Weed Science Society; Auburn University, Auburn, Ala., 1977]에 개시된 0 내지 100 등급 시스템과 유사한 방법으로 방제율을 측정하였다. 현재 등급 시스템은 다음과 같다:

다수의 작물 및 잡초 종을 시험한 시험 1 내지 5에 대한 결과의 평균을 하기 표 1에 요약하였다.

[표 1]

처리 후 14일(14 DAT)의 작물 및 잡초의 발아 전 방제

시험 1

시험 2

시험 3

시험 4

시험 5

작물 종에 과도한 피해 없이 잡초의 유의한 방제가 발견되었다.

실시예 4: 휘발성 평가

2,4-Cl 및 2,5-Cl의 제형을 온실에서 시험하여, 처리된 토양으로부터 활성 성분의 휘발로 인해 별꽃에 의해 지속된 식물독성의 양을 측정하였다. 별꽃은 클로마존에 매우 민감하고 표백 화합물의 휘발성에 대한 우수한 지시자이다. 미처리된 대조군 플랫 및 클로마존의 2개의 시판중인 제형(코만드(Command: 등록상표) 4EC 제초제, 비캡슐화된 유화액 농축물 제형 및 코만드(등록상표) 3ME 제초제, 마이크로캡슐화된 제형은 모두 에프엠씨 코포레이션으로부터 입수가능함)을 각 시험에 포함하였다. 이들 제형은 실험적인 제형이 비교되는 기준 표준물이다. 4 인치 플라스틱 포트(pot)를 바스켓 스타일 커피 필터에 맞추고 크기에 맞게 자르고 각 포트의 바닥에 넣어 배수구를 덮어 토양이 포트의 바닥에서 나오는 것을 중단하였다. 각 포트를 #10 메쉬 체를 사용하여 체로 걸러 임의의 큰 토양 입자 및 부스러기를 제거하는 사양토로 채웠다. 채워진 토양 포트를 가볍게 세척한 후 처리 적용하였다. 시험 용액을 데브리스(DeVries) 생성 III 분무기를 사용하여, 0.25 g ai/ha의 비로 시험 용액당 2번 반복하여 토양 표면에 적용하였다.

각각의 반복 시험을 온실 벤치 위에 빈 4 인치 플라스틱 포트를 놓음으로써 설정하였다. 약 2 인치 높이의 성숙한 별꽃을 함유하는 포트를 8개의 바퀴살 패턴으로 빈 포트 주변에 놓았다. 성숙한 별꽃의 4개의 포트를 바퀴살의 3, 6, 9 및 12 시계 방향에 배치하는 한편, 3개의 포트를 바퀴살의 1:30, 4:30, 7:30 및 10:30 시계 방향에 배치하였다. 일단 모든 포트가 놓이면, 각각의 설정으로부터 빈 4 인치 포트를 제거하고 처리된 4 인치 토양 포트를 이의 위치에 놓았다. 미처리된 별꽃 식물을 처리 후 14 일에 식물독성 손상에 대하여 평가하였다. 처리된 토양 포트의 중심으로부터 표백 효과가 각 바퀴살에서 관찰된 말단 지점까지의 거리(cm)를 측정하여 휘발성을 평가하였다. 각각의 처리에 대하여 모든 8개의 바퀴살을 평가하였다. 처리당 식물독성 손상의 총 ㎠를 산출하여 휘발성 양을 측정하였다. 코만드(등록상표) 4EC는 이 제형이 100% 클로마존이 없는 것으로 이루어진 것이므로 휘발성이 없는 대조군을 갖는 것으로 간주되었다. 보고된 휘발성은 100%로 표준화된 코만드(등록상표) 4EC 값에 대한 것이다. 하기 표 2는 휘발성 평가의 평균을 요약하였다.

[표 2]

휘발성 평가

비캡슐화된 클로마존 제형과 비교하였을 때 비캡슐화된 2,4-Cl 및 2,5-Cl 화합물을 함유하는 제형의 휘발성의 유의한 억제가 발견되었다.

Claims

옥수수, 벼, 수수, 평지, 보리, 호밀 및 카놀라로 이루어진 군으로부터 선택된 그래스(grass) 단자엽 또는 브라시카(brassica) 작물에서 바람직하지 않은 식물을 선택적으로 방제하는 방법으로서,
상기 식물의 서식지에 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈 및 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 3-이속사졸리돈 제초제의 제초 유효량을 적용하는 단계를 포함하는, 방법.
제 1 항에 있어서,
제초제가 발아 전에 사용되는 방법.
제 2 항에 있어서,
제초제가 2-(2,4-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈인 방법.
제 3 항에 있어서,
제초제가 약 1 내지 약 4,000 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 4 항에 있어서,
제초제가 약 75 내지 약 2,000 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 5 항에 있어서,
제초제가 약 100 내지 약 1,500 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 3 항에 있어서,
작물이 그래스 단자엽인 방법.
제 7 항에 있어서,
작물이 옥수수, 벼, 수수, 보리 또는 호밀인 방법.
제 3 항에 있어서,
작물이 브라시카 쌍자엽인 방법.
제 9 항에 있어서,
작물이 카놀라인 방법.
제 2 항에 있어서,
제초제가 2-(2,5-다이클로로페닐)메틸-4,4-다이메틸-3-이속사졸리돈인 방법.
제 11 항에 있어서,
제초제가 약 1 내지 약 4,000 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 12 항에 있어서,
제초제가 약 75 내지 약 2,000 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 13 항에 있어서,
제초제가 약 100 내지 약 1,500 g의 활성 성분/헥타르의 비로 사용되는 방법.
제 11 항에 있어서,
작물이 그래스 단자엽인 방법.
제 15 항에 있어서,
작물이 옥수수, 벼, 수수, 보리 또는 호밀인 방법.
제 11 항에 있어서,
작물이 브라시카 쌍자엽인 방법.
제 17 항에 있어서,
작물이 카놀라인 방법.