CN103458691B - 3-异噁唑烷酮在草类和芸苔属作物中作为选择性除草剂的用途 - Google Patents

3-异噁唑烷酮在草类和芸苔属作物中作为选择性除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及选自2-(2，4-二氯苯基)甲基-4，4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2，5-二氯苯基)甲基-4，4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂在草或芸苔属作物中作为选择性除草剂的用途，所述草或芸苔属作物选自玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦和油菜。

Description

3-异噁唑烷酮在草类和芸苔属作物中作为选择性除草剂的用途
本申请要求2011年4月29日提交的美国临时申请第61/480,405号的优先权。
发明领域
本发明涉及选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂在草或芸苔属作物中作为选择性除草剂的用途，所述草或芸苔属作物选自玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦以及油菜/油菜。
背景技术
在农业中，保护作物免受会干扰作物生长的不需要的杂草的影响是一项长期的目标。已经采取的一种实现这个目标的方法是开发选择性的除草剂，其能够控制杂草，而不会显示出对于寻求保护的作物所不能接受的植物毒性。更近些的时候，通过遗传改变作物以使其耐受非选择性除草剂(如草甘膦或草丁膦)并在该作物的顶部的上方使用该除草剂，以保护作物免受杂草的影响。不幸的是，后面的方法已经导致产生耐除草剂的杂草，其结果是依旧存在一种在田野中选择性地控制不需要的植物的方法的需求。
美国专利号4,405,357揭示了特定3-异噁唑烷酮，其显示出需要的选择性的除草活性。具体地，该化合物显示出在有效控制草和阔叶物种的同时使豆类，尤其是大豆不受影响。具体地，在本专利中揭示的化合物是2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮(化合物22)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮(化合物87)。这两种化合物都被证明对于一些杂草有效；对于这种化合物的一种或两种，杂草包括(a)单子叶杂草如绿狗尾草(greenfoxtail)、稗草(barnyardgrass)、牛筋草(goosegrass)和马唐(crabgrass)；以及(b)双子叶植物物种如繁缕(chickweed)、灰菜(lambsquarters)和绒毛叶(velvetleaf)。
现在已经发现尽管有这种需要的活性，尤其是对于单子叶草类物种，2,4-Cl和2,5-Cl都能被使用作为包括玉米、水稻、高粱、甘蔗的草类单子叶作物上的选择性除草剂；也可以作为在芸苔属植物油菜上的选择性除草剂，而不会对这些作物造成不需要的植物毒性的量。另外，这些化合物显示出相比其他3-异噁唑烷酮除草剂如异恶草酮减弱的挥发性。
发明内容
本发明涉及在选自玉米、水稻、高粱、甘蔗和油菜(或油菜)的草类单子叶或芸苔属作物中选择性地控制不需要的植物的方法，所述方法包括向这些植物的位置使用除草有效量的选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂。
发明详述
本发明涉及在选自玉米、水稻、高粱、甘蔗和油菜(或油菜)的草类单子叶或芸苔属作物中选择性地控制不需要的植物的方法，所述方法包括向这些植物的位置使用除草有效量的选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂。
如本文所用，术语“除草剂”用于表示控制或调节植物生长的化合物。术语“除草有效量”用于表示能够产生控制或调节效果的该化合物的量。控制和调节效果包括所有与自然生长的差异，例如：杀死、减缓、叶烧(leafburn)、白化、矮化等。术语“植物”指的是植物的所有物理部分，包括种子、幼苗、树苗、根部、块茎、茎、杆、叶和果实。
2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮(下文指代"2,4-Cl")和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮(下文指代"2,5-Cl")都是已知的化合物，并且能够通过如美国专利号4,405,357(Chang)中描述的方法制造。
虽然2,4-Cl和2,5-Cl可在芽前或芽后使用，但是优选其在芽前使用。这种3-异噁唑烷酮化合物以除草有效量使用。构成有效量的量是变化的，取决于一些因素，如土壤类型、预期的降雨或灌溉模式、需要控制的植物物种和涉及的特定作物。通常每公顷使用约1-约4000克活性成分。优选地，该化合物以约75-2000克活性成分/公顷的比率使用；并且更优选地，在约125-1500克活性成分/公顷的比率使用。
在本发明的实施中，2,4-Cl和/或2,5-Cl一般以包括一种或多种佐剂和/或载体的农业可接受的制剂的形式使用。以重量计，这种除草组合物通常包括约0.01％-95％的活性成分和约4％-98.5％的农业可接受的载体以及约1％-15％的表面活性剂。如本领域所知，毒剂的制剂和使用模式会影响在给定的应用中物质的活性。因此，这种活性化合物可根据需要的应用模式，以可乳化的浓缩物(EC)、较大粒度的颗粒、可湿性粉末、溶液、微胶囊、悬浮浓缩物(SC)或任意其他已知的几种类型的制剂配制。
乳化浓缩物是可分散在水中或其他溶剂中的均质液体或糊料组合物，并且可用液体或固体乳化剂完全包括本发明的化合物，或也能含有农业可接受的液体载体，如二甲苯、重质芳族石脑油、异佛尔酮和其他非挥发性有机溶剂。例如，有用的可乳化浓缩物制剂，表示为“4EC”因为其每加仑浓缩物含有四磅的活性成分(0.479千克/升)，含有53份2,4-Cl和/或2,5-Cl，6.0份烷基萘磺酸盐和聚氧乙烯醚作为乳化剂，1.0份环氧化大豆油作为稳定剂，以及作为溶剂的40份具有高闪燃点的石油馏出物。
颗粒状制剂对于在空气中分布是特别有用的。有用的颗粒状制剂可能有几种类型。浸渍的颗粒是在其中活性成分施加到吸收性载体，如绿坡缕石或高岭土、玉米棒、膨胀云母的大颗粒，通常是溶剂中的溶液的形式。表面涂覆的颗粒可通过向一般非吸收性颗粒的表面喷洒熔融活性成分或向溶剂喷洒活性成分的溶液产生。核心可以是水溶的，如颗粒状的肥料，或不溶的，如砂、大理石碎片或粗滑石。特别有用的是一种颗粒，其中可湿性粉末用作砂或其他不溶颗粒表面涂层，使得可湿性粉末能分散与带有水分的颗粒接触。颗粒能通过压辊、通过挤出模头或通过使用造粒盘使灰尘或粉末的结块产生。颗粒状制剂可能浓度差别很大，有用的制剂含有少至0.5％或多至95％的活性成分。
可湿性粉末，也是有用的发芽前除草剂，以在水中或其他分散剂中易于分散的细分的颗粒的形式存在。可湿性粉末最终以细分的干物质或水中或其他液体中的乳液用于土壤中。可湿性粉末包括漂白土、高岭粘土、二氧化硅和其他高吸收性、易于湿润的无机稀释剂。可湿性粉末通常制备成含有约5％-80％的活性成分，这取决于活性成分的吸收能力和载体的吸收性，并且通常也含有小量的湿润剂、分散剂或乳化剂以促进分散。
2,4-Cl和2,5-Cl也能以微囊化制剂的形式使用，如美国专利号5,597,780、5,583,090和5,783,520所述。
在农业制剂中通常使用的湿润剂、分散剂或乳化剂包括，例如，烷基和烷基芳基磺酸盐和硫酸盐及其钠盐；聚环氧乙烷；磺化油、多元醇的脂肪酸酯；和其他类型的表面活性剂，其中许多是市售可得的。
在使用表面活性剂时，其在除草剂组合物中的含量一般为1-15重量％。
这些制剂可不用进一步稀释或作为在水中或其他合适的稀释剂中的稀释的溶液、乳液或悬浮液就可使用。这些组合物能用于需要控制的区域，在液体组合物的情况下喷洒到土壤的表面或在固体的情况下由机械设备分布。表面使用的物质也能通过耕作被混入上层的土壤，或保持使用的状态，经过特定处理适于得到最优结果。
在本发明的实践中，2,4-Cl和/或2,5-Cl可与其他除草剂(只要保持对野草的选择性控制)，杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料和其他农业化学品配制和/或使用。
实施例1
2,4-Cl的EC和SC制剂
实施例1A，EC：
在2打兰玻璃瓶中放入0.0227克尼亚加拉(Niagara)1表面活性剂、0.159克尼亚加拉(Niagara)2表面活性剂(尼亚加拉表面活性剂购自考格尼斯公司(Cognis))，0.045克烷基EO/PO共聚物表面活性剂(购自陶氏化学公司的TergitolTMXD)，0.463克的2,4-Cl和1.3223克的轻质芳族溶剂石脑油(购自埃克森美孚化学公司的SolvessoTM100Fluid)。混合物在75℃搅拌加热，直到所有的成分融化。得到均匀琥珀色液体。
实施例1B，EC：
在2打兰玻璃瓶中放入0.0122克尼亚加拉(Niagara)1表面活性剂，0.085克尼亚加拉2表面活性剂(尼亚加拉表面活性剂购自考格尼斯公司)，0.0242克烷基EO/PO共聚物表面活性剂(购自陶氏化学公司的TergitolTMXD)，0.69克的2,4-Cl和0.705克的轻质芳族溶剂石脑油(购自埃克森美孚化学公司的SolvessoTM100Fluid)。混合物搅拌在75℃搅拌加热，直到所有的成分融化。得到均匀琥珀色液体。
实施例1C，SC：
在一个一升的烧杯中，对46.7克的水、1.5克烷基EO/PO共聚物表面活性剂(购自陶氏化学公司的TergitolTMXD)、1.5克乙氧基化的脂族醇磷酸酯，钾盐(购自埃克森美孚化学公司的EthoxERS129)的混合物搅拌直到所有的固体成分溶解。加入粉末化的2,4-Cl(44.0克)并且所得浆液转移到粉碎磨机中并用1mm的不锈钢珠研磨直到实现粒度小于12微米(D90，马尔文(Malvern)光散射粒度仪)。混合物经过20目筛网过滤以去除研磨珠。向滤液加入含有0.15克杀生物剂(购自杀生物剂公司的ProxelTMGXL抗微生物剂)，6.0克丙二醇和0.15克黄原胶(购自CP凯尔科公司(CPKelco)的M)的混合物并且搅拌至均匀。
实施例2
2,5-Cl的EC制剂
对45.45克轻质的芳族溶剂石脑油(购自埃克森美孚化学公司的SolvessoTM100Fluid)，0.8克尼亚加拉1表面活性剂，4.91克尼亚加拉2表面活性剂(尼亚加拉表面活性剂购自考格尼斯公司)，1.43克烷基EO/PO共聚物表面活性剂(购自陶氏化学公司的TergitolTMXD)和47.6克的2,5-Cl的混合物搅拌至形成均匀溶液。
实施例3
2,4-Cl和2,5-Cl制剂的芽前评价
实施例1和实施例2的EC制剂用蒸馏水稀释并且用DeVries喷雾器以6.25、125、250、375和500克活性成分/公顷(克ai/ha)的比率在芽前向含有播种了作物和野草种子的砂壤土的平板上使用，每个比率重复三次。评估中使用的作物种子是草类单子叶植物：水稻(Templeton种)、玉米(Pioneer33M53种)、高粱(高粱(Sorghumbicolor))、黑麦(Loliummultiflorum)、大麦(Robust种)、和芸苔属双子叶植物：油菜/油菜(欧洲油菜)。杂草种子包括如稗草(Echinochloacrus-galli)、牛筋草(Eleusineindica)、马唐(Digitariahorizontalis)和绿狗尾草(Setariaviridis)；和阔叶杂草如野生繁缕(fieldchickweed)(Cerastiumarvense)、藜(Chenopodiumalbum)和绒毛叶(Abutilontheophrasti)。每个测试中包括未处理的对照平板和两种市售的异恶草酮制剂(4EC除草剂，一种非包封乳液浓缩制剂和3ME除草剂，一种微囊包封制剂，均购自FMC公司)。在使用后，平板放在温室中并定期浇水。在14天处理后(DAT)进行评级。试验基于与每个物种未处理对照比较的视觉观察的杂草控制百分数和作物损失(也以％对照列示)评价。
百分数控制通过与0-100评级体系相似的方法确定，该评级体系在“杂草科学中的研究方法”，第二版，B.Truelove,Ed.；SouthernWeedScienceSociety；AuburnUniversity,Auburn,Ala.,1977中揭示。本发明的评级体系如下：
结果的平均值如表1，测试1-5中所示，其中测试了几种作物和杂草物种。
表1
作物和杂草14DAT的芽前控制
测试1
测试2
测试3
测试4
测试5
已发现在对作物物种没有过多伤害的情况下对杂草存在显著控制。
实施例4
挥发性评价
2,4-Cl和2,5-Cl的制剂在温室中测试以通过繁缕确定由于活性成分从处理的土壤中的挥发的植物毒性持续损伤的量。繁缕对异恶草酮非常敏感，是漂白化合物挥发性的良好指示物。每个测试中包括未处理的对照平板和两种市售的异恶草酮制剂(4EC除草剂，一种非包封乳液浓缩制剂和3ME除草剂，一种微囊包封制剂，均购自FMC公司)。这些制剂是对于比较的实验制剂的参比标准。4英寸塑料罐装有剪切至该尺寸的篮型咖啡滤纸，滤纸置于每个罐的底部以覆盖排出孔并防止土壤从罐的底部排出。每个罐用#10目筛网筛分(以去除大土壤颗粒和碎片)的砂壤土填充。填充土壤罐在应用处理之前轻微浇水。测试溶液用DeVriesGenerationIII(第三代)喷雾器用于土壤表面，每个测试溶液重复2次，比率为0.25克活性成分/公顷。
每个重复测试通过在温室顶上放置空的4英寸塑料罐进行装配。罐含有成熟的繁缕，高度约2英寸，以8辐条样式放置于每个空罐的周围。4罐成熟繁缕置于辐条的3、6、9和12点的方向，而另外3罐放在辐条的1:30、4:30、7:30和10:30的方向。一旦所有的罐放于位置上，从每个装配移去空的4英寸罐并在其位置放置经处理的4英寸土壤罐。在处理后14天评价未处理的繁缕植物的植物毒性损伤。通过测量从处理的土壤罐的中心到每个辐条上观察到漂白效果的端点的距离评价挥发性。评估每种处理的所有8个辐条。挥发的量通过计算每次处理的植物毒性损伤的总平方厘米确定。4EC被认为有0挥发性对照，由于其含有100％自由异恶草酮。报告的挥发性是针对4EC的相对值，4EC被计为100％。下面的表2总结了挥发性评价的平均值。
表2
挥发性评价
当与非包封异恶草酮制剂相比时，发现含有非包封2,4-Cl和2,5-Cl化合物的制剂的挥发性被显著控制。

Claims (18)

1.一种在草类单子叶或芸苔属作物中选择性控制不需要的植物的方法，所述草类单子叶或芸苔属作物选自玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦和油菜，所述方法包括向这些植物的位置使用除草有效量的选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述除草剂在芽前使用。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述除草剂是2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述除草剂以1和4000克活性成分/公顷之间的比率使用。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述除草剂以75和2000克活性成分/公顷之间的比率使用。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述除草剂以100和1500克活性成分/公顷之间的比率使用。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述作物是草类单子叶植物。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，所述作物是玉米、水稻、高粱、大麦或黑麦。
9.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述作物是芸苔属双子叶植物。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述作物是油菜。
11.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述除草剂是2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮。
12.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述除草剂以1和4000克活性成分/公顷之间的比率使用。
13.如权利要求12所述的方法，其特征在于，所述除草剂以75和2000克活性成分/公顷之间的比率使用。
14.如权利要求13所述的方法，其特征在于，所述除草剂以100和1500克活性成分/公顷之间的比率使用。
15.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述作物是草类单子叶植物。
16.如权利要求15所述的方法，其特征在于，所述作物是玉米、水稻、高粱、大麦或黑麦。
17.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述作物是芸苔属双子叶植物。
18.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述作物是油菜。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA119764C2 (uk) * 2014-02-23 2019-08-12 Фмк Корпорейшн Застосування 3-ізоксазолідинонових сполук як селективних гербіцидів
US10609928B2 (en) * 2015-08-07 2020-04-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uses of 2-(2,4-dichlorophenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidone as foliar herbicide
TW201715968A (zh) * 2015-08-07 2017-05-16 拜耳作物科學公司 包含ｎ－（四唑－５－基）－或ｎ－（１，３，４－二唑－２－基）芳基醯胺及３－異唑啉酮衍生物之除草組合物
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
LT3506747T (lt) * 2016-08-30 2022-05-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Būdas, skirtas sumažinti javų nuostolius
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
EP3378315A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019030088A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
EP3473103A1 (de) * 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
WO2019243104A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 BASF Agro B.V. Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
EP3809848A1 (en) 2018-06-20 2021-04-28 BASF Agro B.V. Herbicidal combination
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
AU2019446196B2 (en) * 2019-05-13 2023-02-09 Zhejiang Zhuji United Chemicals Co., Ltd. High-purity thermostable crystal form of substituted 3-isoxazolidinone compound, preparation method therefor, and application thereof
US20220304305A1 (en) 2019-09-11 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
KR20210089406A (ko) 2020-01-08 2021-07-16 주식회사 에스앤에스텍 극자외선용 반사형 블랭크 마스크 및 포토마스크
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CN114041470A (zh) * 2021-11-29 2022-02-15 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含二氯异噁草酮的除草组合物
WO2024073020A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Bixlozone mixtures with pethoxamid
WO2024073021A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Bixlozone water dispersible granule compositions
WO2024073018A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024073023A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Compositions including encapsulated bixlozone and non-encapsulated bixlozone

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405357A (en) * 1980-06-02 1983-09-20 Fmc Corporation Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
US4692182A (en) * 1986-05-19 1987-09-08 Fmc Corporation Herbicidal isoxazolidinone derivatives
US4892578A (en) * 1987-11-06 1990-01-09 Fmc Corporation Phenylmethyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators
US5527761A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA813429B (en) * 1980-06-02 1983-02-23 Fmc Corp Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acid intermediates
PH19023A (en) 1983-06-16 1985-12-03 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Seed treatment method for safening rice and sorghun
US4826527A (en) * 1987-11-06 1989-05-02 Fmc Corporation Aminophenylmethyl isoxazolidinones as plant regulators
US5597780A (en) 1994-11-16 1997-01-28 Fmc Corporation Low volatility formulations of microencapsulated clomazone
EP0792100B1 (en) * 1994-11-16 2003-01-22 Fmc Corporation Low volatility formulations of clomazone
US5583090A (en) 1995-06-26 1996-12-10 Monsanto Company Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer
US5783520A (en) 1995-06-26 1998-07-21 Monsanto Company Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils
JPH09221480A (ja) * 1995-12-11 1997-08-26 Sankyo Co Ltd 除草性４−イソオキサゾリン−３−オン誘導体
PL201680B1 (pl) * 1998-08-18 2009-04-30 Fmc Corp Sposób jednoczesnego mikrokapsułkowania klomazonu i drugiego środka agrochemicznego i kompozycja agrochemiczna
WO2001050858A2 (en) 2000-01-14 2001-07-19 Fmc Corporation Method for safening crops from the phytotoxic effects of herbicides by use of phosphorated esters
GB0505645D0 (en) 2005-03-18 2005-04-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405357A (en) * 1980-06-02 1983-09-20 Fmc Corporation Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
US4692182A (en) * 1986-05-19 1987-09-08 Fmc Corporation Herbicidal isoxazolidinone derivatives
US4892578A (en) * 1987-11-06 1990-01-09 Fmc Corporation Phenylmethyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators
US5527761A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
豆田除草剂Command应用开发试验;李在民;《农药》;19870131(第1期);第59页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP6001643B2 (ja) 2016-10-05
HRP20150380T1 (hr) 2015-05-22
SI2701513T1 (sl) 2015-04-30
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IL228249A (en) 2016-11-30
UA110962C2 (uk) 2016-03-10
EP2701513B1 (en) 2015-01-07
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RU2013143817A (ru) 2015-06-10
WO2012148689A2 (en) 2012-11-01
AR086149A1 (es) 2013-11-20
NI201300095A (es) 2013-12-17
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PT2701513E (pt) 2015-04-07
EP2701513A2 (en) 2014-03-05
US20140045694A1 (en) 2014-02-13
US10667516B2 (en) 2020-06-02
KR102408122B1 (ko) 2022-06-10
DK2701513T3 (da) 2015-03-09
RU2586913C2 (ru) 2016-06-10
MX346195B (es) 2017-03-10
EP2856872A1 (en) 2015-04-08
WO2012148689A3 (en) 2013-01-03
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EP2701513A4 (en) 2014-04-23
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GT201300228A (es) 2017-07-26
CY1116172T1 (el) 2017-02-08
US20180035671A1 (en) 2018-02-08
CO6870042A2 (es) 2014-02-20
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AU2012250127A1 (en) 2013-10-31
CA2831482C (en) 2019-02-12
MX2013011252A (es) 2013-10-17
JP2014512412A (ja) 2014-05-22
CN103458691A (zh) 2013-12-18
CN105248429A (zh) 2016-01-20
BR112013024725A2 (pt) 2016-07-19

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