MX2013011252A - Uso de 3-isoxazolidinonas como herbicidas selectivos en cultivos de hierba y brassica. - Google Patents

Abstract

La presente invención se dirige al uso de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste de 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona como un herbicida selectivo en un cultivo de brassica o hierba seleccionado del grupo que consiste de maíz, arroz, sorgo, cebada, centeno y canola.

Description

USO DE 3-ISOXAZOLIDINONAS COMO HERBICIDAS SELECTIVOS EN CULTIVOS DE HIERBA Y BRASSICA Esta solicitud reclama el beneficio de la solicitud estadounidense provisional 61/480,405, presentada el 29 de abril de 2011.

Campo de la invención La presente invención se dirige al uso de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste de 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona como un herbicida selectivo en un cultivo de hierba o brassica seleccionado del grupo que consiste de maíz, arroz, sorgo, cebada, centeno y canola/colza.

Antecedentes de la invención La protección de cultivos de mala hierba indeseable, la cual puede interferir con el crecimiento de cultivo ha sido durante mucho tiempo un objetivo en la agricultura. Una aproximación la cual ha sido tomada para lograr este objetivo es el desarrollo de herbicidas selectivos, los cuales puedan controlar la mala hierba sin exhibir fitotoxicidad inaceptable a los cultivos que se busca proteger. De manera más reciente, los cultivos han sido protegidos de la mala hierba al modificar genéticamente el cultivo para ser resistente a un herbicida no selectivo (tal como glifosato o glufosinato) y aplicar tal herbicida sobre la parte superior de tales cultivos. Desafortunadamente, esta última aproximación ha conducido al desarrollo de mala hierba tolerante a herbicida, con el resultado de que todavía existe la necesidad de un medio para controlar selectivamente vegetación indeseable en los campos.

La patente estadounidense 4,405, 357 describe ciertas 3-isoxazolidinonas, las cuales exhiben actividad herbicida selectiva deseable. De manera específica, se muestra que tales compuestos son efectivos para controlar especies de hierbas y de hojas anchas, mientras que dejan sin afectar las legumbres, en particular soya, sin afectar. Entre los compuestos descritos específicamente en esta patente se encuentran 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (Compuesto 22) y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (Compuesto 87). Se demuestra que ambos de tales compuestos son efectivos contra una variedad de mala hierba; incluyendo, para uno o ambos de tales compuestos, (a) hierbas monocotiledóneas tales como rabo de zorra verde, hierba de corral, pata de gallina y garranchuelo; y (b) especies dicotiledóneas, tales como álsine, quinoa y alcotán.

Se ha descubierto ahora que a pesar de tal actividad deseable, en particular sobre especies de hierbas monocotiledóneas, tanto 2,4-CI como 2, 5-CI pueden emplearse como herbicidas selectivos sobre cultivos de monocotiledóneas de hierba incluyendo ma íz, arroz, sorgo y caña de azúcar; así como sobre la cañóla de especie brassica, sin provocar una cantidad indeseable de fitotoxicidad a tales cultivos. Más aún, tales compuestos exhiben volatilidad reducida en relación a otros herbicidas de 3-isoxazolidinona, tal como clomazona.

Breve descripción de la invención La presente invención se dirige a un método para controlar selectivamente la vegetación indeseable en cultivo de brassica o monocotiledónea de hierba seleccionada del grupo que consiste de maíz, arroz, sorgo, caña de azúcar y cañóla (colza) comprendiendo aplicar una cantidad herbicidamente efectiva de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste de 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona al sitio de tal vegetación.

Descripción detallada de la invención La presente invención se dirige a un método para controlar selectivamente vegetación indeseable en un cultivo de brassica o monocotiledónea de hierba seleccionado del grupo que consiste de maíz, arroz, sorgo, caña de azúcar y cañóla (o colza) comprendiendo aplicar una cantidad herbicidamente efectiva de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste de 2-(2,4-diclorofenil)met¡l-4,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2, 5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona al sitio de tal vegetación.

Como se emplea en la presente, el término "herbicida" es usado para denotar un compuesto, el cual controla o modifica el crecimiento de las plantas. El término "cantidad herbicidamente efectiva" es usado para indicar la cantidad de tal compuesto, el cual es capaz de producir un efecto controlador o modificador. Los efectos controladores o modificadores incluyen todas las desviaciones de desarrollo natural, por ejemplo: muerte, retraso, quemadura de hoja, albinismo, enanismo y similares. El término "plantas" se refiere a todas las partes físicas de una planta, incluyendo semillas, plántulas, árboles jóvenes, raíces, tubérculos, tallos, tronchos, follaje y frutos.

Tanto 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimet¡l-3-¡soxazolidona (de aquí en adelante referido como "2,4-CI") como 2-(2,5-diclorofenilmetil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona (de aquí en adelante referido como "2,5-CI") son compuestos conocidos, y pueden ser producidos mediante procesos tales como aquéllos descritos en la patente estadounidense no. 4,405,357 (Chang).

Aunque 2,4-CI y 2,5-CI pueden aplicarse de manera pre-emergente o post-emergente, se prefiere que sean empleados de manera pre-emergente. Tal compuesto de 3-isoxazolidinona es empleado en una cantidad herbicidamente efectiva. La cantidad que constituye una cantidad efectiva es variable, dependiendo de una variedad de factores, tales como el tipo de suelo, el patrón esperado de precipitación o irrigación, la especie de planta a ser controlada y el cultivo particular involucrado. Normalmente, entre aproximadamente 1 y aproximadamente 4,000 gramos de ingrediente activo por hectárea son empleados. De preferencia, tal compuesto es aplicado a una tasa de entre aproximadamente 75 y 2,000 gramos a. ¡./hectárea; y más preferiblemente a una tasa de entre aproximadamente 125 y 1,500 gramos a. ¡./hectárea.

En la práctica de la presente invención, 2,4-CI y/o 2,5-CI son empleados generalmente en la forma de una formulación agrícolamente aceptable comprendiendo uno o más auxiliares y/o portadores. Tales composiciones herbicidas normalmente comprenden entre aproximadamente 0.01 % y 95% de ingrediente activo junto con entre aproximadamente 4% y 98.5% de portador agrícolamente aceptable y entre aproximadamente 1 % y 1 5% de agente de superficie activa en peso. Como es bien conocido en la técnica, la formulación y modo de aplicación de un tóxico puede afectar la actividad del material en una aplicación dada. Así, tales compuestos activos pueden ser formulados como un concentrado emulsificable (EC), como un gránulo de tamaño de partícula relativamente grade, como un polvo humectable , como una solución, como una microcápsula, como un concentrado de suspensión (SC) o como cualquiera de otros diversos tipos conocidos de formulaciones, dependiendo del modo deseado de aplicación.

Los concentrados emulsificables son composiciones líquidas o de pasta homogéneas dispersables en agua u otro dispersante, y pueden consistir completamente de un compuesto de esta invención con un agente emulsificante líquido o sólido, o también pueden contener un portador líquido agrícolamente aceptable, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona y otros solventes orgánicos no volátiles. Por ejemplo, una formulación concentrada emulsificable útil, designada "4EC" debido a que contiene cuatro libras por galón de concentrado (0.479 kg/litro) , contiene 53 partes de 2,4-CI y/o 2,5-CI, 6.0 partes de una mezcla de alquilnaftalenosulfonato y polioxietilen éteres como emulsificantes, 10 parte de aceite de soya epoxidizado como estabilizante, y como solvente 40 partes de destilado de petróleo teniendo un alto punto de inflamación.

Las formulaciones granulares son particularmente útiles para distribución aérea. Formulaciones granulares útiles pueden ser de varios tipos. Los gránulos impregnados son aquéllos en donde el ingrediente activo es aplicado a partículas grandes de un portador absorbente, tal como una arcilla de atapulgita o caolín, mazorcas de maíz, mica expandida, normalmente en la forma de una solución en un solvente. Los gránulos recgbiertos en la superficie pueden ser producidos al atomizar el ingrediente activo fundido sobre la superficie de una partícula generalmente no absorbente o al atomizar una solución de un ingrediente activo en un solvente. El núcleo puede ser soluble en agua, tal como un fertilizante en perlas, o insoluble tal como arena, fragmentos de mármol o talco grueso. Es particularmente útil un gránulo, en donde un polvo humectable es aplicado como un recubrimiento de superficie a una arena u otra partícula insoluble, de manera que el polvo humectable puede dispersarse sobre contacto del gránulo con humedad. Los gránulos pueden ser producidos mediante aglomeración de polvo mediante rodillos de compactación, mediante extrusión a través de un dado o mediante el uso de un disco granulador. Las formulaciones granulares pueden variar ampliamente en concentración, con formulaciones útiles conteniendo tan poco como 0.5% o tanto como 95% de ingrediente activo.

Los polvos humectables, también formulaciones útiles para herbicidas de pre-emergencia, están en la forma de partículas finamente divididas las cuales se dispersan fácilmente en agua u otros dispersantes. El polvo humectable es aplicado por último al suelo como un material seco finamente dividido como una emulsión en agua u otro líquido. Los portadores típicos para polvos humectables incluyen tierra de batán, arcillas de caolín, sílices y otros diluyentes inorgánicos ya húmedos, altamente absorbentes. Los polvos humectables normalmente son preparados para contener aproximadamente 5% hasta 80% de ingrediente activo, dependiendo de la capacidad de absorción del ingrediente activo y de la absorbencia del portador, y usualmente también contienen una pequeña cantidad de un agente humectante, dispersante o emulsificante para facilitar la dispersión. 2,4-CI y 2, 5-CI también pueden emplearse en la forma de formulaciones microencapsuladas, tal como aquéllas descritas en las patentes estadounidenses nos. 5,597,780, 5,583,090 y 5, 783.520.

Los agentes humectantes, dispersantes o emulsificantes típicos usados en formulaciones agrícolas incluyen, por ejemplo, los alquil y alquilaril sulfonatos y sulfatos y sus sales de sodio; óxidos de polietileno; aceites sulfonados, ésteres de ácidos grasos de alcoholes polihídricos; y otros tipos de agentes de superficie activa, muchos de los cuales están disponibles en el comercio.

El agente de superficie activa, cuando se usa, normalmente comprende desde 1 % hasta 15% en peso de la composición herbicida.

Estas formulaciones pueden ser aplicadas sin dilución adicional o como soluciones, emulsiones o suspensiones diluidas en agua u otro diluyente adecuado. Las composiciones pueden ser aplicadas al área en donde el control es deseado al atomizar sobre la superficie de la tierra en el caso de composiciones líquidas o mediante distribución de equipo mecánico en el caso de sólidos. El material aplicado a la superficie también puede mezclarse en la capa superior de tierra mediante cultivo, o dejarse como es aplicado, según sea aplicado para ganar los resultados óptimos con el tratamiento particular.

En la práctica de la presente invención, 2,4-CI y/o 2, 5-CI pueden formularse y/o aplicarse con otros herbicidas (siempre y cuando el control selectivo deseable de hierbas sea mantenido), insecticidas, fungicidas, nematicidas, reguladores de crecimiento vegetal, fertilizantes y otros químicos agrícolas.

Ejemplo 1 Formulaciones EC y SC de 2,4-CI Ejemplo 1 A, EC : En un vial de vidrio de dos dracmas, se colocó 0.0227 gramos de surfactante Niágara 1 , 0.1 59 gramos de surfactante Niágara 2 (surfactantes Niágara disponibles de Cognis), 0.045 gramo de un surfactante de copolímero de alquil EO/PO (TergitolMR XD disponible de Dow® Chemical), 0.463 gramo de 2,4-CI y 1 .3223 gramos de una nafta solvente aromática ligera (SolvessoMR 100 Flid disponible de ExxonMobil Chemical) . La mezcla se agitó y se calentó a 75°C hasta que todos los ingredientes se fundieron . Se obtuvo un líquido ámbar homogéneo.

Ejemplo 1 B, EC : En un vial de vidrio de dos dracmas se colocó 0.0122 gramo de surfactante Niágara 1 , 0.085 gramo de surfactante Niágara 2 (surfactantes Niágara disponibles de Cognis), 0.0242 gramo de un surfactante de copolímero de alquil EO/PO (TergitolMR XD disponible de Dox® Chem ical), 0.69 gramo de 2,4-CI y 0.705 gramo de nafta solvente aromática ligera (SolvessoMR 100 Fluid disponible de ExxonMobil Chemical). La mezcla se agito y calentó a 75°C hasta que todos los ingredientes se fundieron . Se obtuvo un líquido ámbar homogéneo.

Ejem plo 1 C, SC : En un vaso de laboratorio de un litro, se agitó una mezcla de 46.7 gramos de agua, 1 .5 gramos de un surfactante de copolímero de alquil EO/PO (TergitolMR XD disponible de Dox® Chemical), y 1 .5 gramos de un éster de fosfato de alcohol alifático etoxilado, sal de potasio (Ethox ERS 1 29 disponible de Ethox Chemicals) se agitó hasta que todos los componentes sólidos se habían disueltos. Se adicionó 2,4-CI en polvo (44.0 gramos) y la pasta resultante se transfirió a un molino de atrición y se molió usando bolas de acero inoxidable de 1 mm hasta que un tamaño de partícula de menos de 1 2 mieras (D90, dimensionador de partículas de dispersión de luz alvern, D90) se logró. La mezcla se filtró a través de un tamiz de malla 20 para remover las bolas de molienda. Una mezcla de 0.15 gramos de un biocida (ProxelMR GXL Antimicrobial disponible de Arch® Biocides), 6.0 gramos de propilenglicol y 0.1 5 gramo de goma xantana (Kelzan® M disponible de CPKelco) se adicionó al filtrado y se agitó hasta que fue homogéneo.

Ejemplo 2 Formulación EC de 2, 5-CI Una mezcla de 45.45 gramos de nafta solvente aromática ligera (SolvessoM R 100 Fluid disponible de ExxonMobil Chemical) , 0.8 gramo de surfactante Niágara 1 , 4.91 gramos de surfactante Niágara 2 (surfactantes Niágara disponibles de Cognis), 1 .43 gramos de un surfactante de copol ímero alquil EO/PO (TergitolM R XD disponible de Dow® Chemical) y 47.6 gramos de 2,5-CI se agitó hasta que se formó una solución homogénea.

Ejemplo 3 Evaluación de pre-emergencia de formulaciones 2,4-CI y 2,5-CI Las formulaciones EC de los Ejemplos 1 y 2 fueron diluidas con agua destilada y se aplicaron de manera pre-emergente usando un atomizador DeVries a tasas de 6.25, 1 25, 250, 375 y 500 gramos de ingrediente activo/hectárea (g ai/ha) a semilleros de cajón conteniendo suelo franco arenoso con semillas de cultivo y mala hierba, tres réplicas para cada tasa. Las semillas de cultivo usadas en las evaluaciones fueron monocotiledóneas de hierba: arroz (variedad Templeton), maíz (variedad Pioneer 33M53), sorgo (Sorghum bicolor) , centeno (Lolium multiflorum), cebada (variedad Robust), y dicotiledónea brassica; canola/colza (Brassica napus). Las semillas de mala hierba incluyeron hierbas tales como hierba de corral (Echinochloa crus-galli), pata de gallina (Eleusine indica), garranchuelo (Digitaria horizontalis) y rabo de zorra verde (Setaria viridis); y mala hierra de hoja ancha, tal como álsine (Cerasitium arvense), quinoa (Chenopodium álbum) y alcotán (Abutilón theophrasti). Los semilleros de cajón de control sin tratar y dos formulaciones comerciales de Clomazone (herbicida Clomazone® 4EC, una formulación concentrada de emulsión no encapsulada y herbicida Clomazone® 3ME, una formulación microencapsulada, ambas disponibles de FMC Corporation) fueron incluidas en cada prueba. Después de la aplicación, los semilleros de cajón fueron colocados en un invernadero y regados regularmente. Las calificaciones fueron tomadas a 14 días después del tratamiento (DAT). Los ensayos fueron evaluados por porcentaje de control de mala hierba y lesión a cultivo (también listado como % de control) con base en las obse rvaci ones visuales comparadas con los controles sin tratar para cada especie.

El porcentaje de control fue determinado mediante un método similar al sistema de calificación de 0 a 1 00 descrito en "Research Methods In Weed Science", 2a ed. , B. Truelove, Ed. ; Southern Weed Science Society; Auburn University, Auburn, Ala. , 1977. El presente sistema de calificación es como sigue: El promedio de los resultados se resume en la Tabla 1 , las pruebas 1 a 5 a continuación, en las cuales una variedad de especies de cultivo y mala hierba son probadas.

Tabla 1 Control de pre-emergencia de cultivos y mala hierba 14 DAT Prueba 1 Prueba 3 Prueba 5 Se encontró que hubo control significativo de mala hierba sin excesivo daño a las especies de cultivo.

Ejemplo 4 Evaluación de volatilidad Las formulaciones de 2,4-CI y 2,5-CI fueron probadas en un invernadero para determinar la cantidad de lesión fitotóxica sostenida por álsine debido a la volatilización del ingrediente activo desde el suelo tratado. El álsine es muy sensible a clomazone y es un buen indicador para volatilidad de compuesto lixiviante. Los semilleros de cajón de control no tratados y dos formulaciones comerciales de Clomazone (herbicida Command® 4EC, una formulación concentrada de emulsión no encapsulada y herbicida Command® 3ME, una formulación microencapsulada, ambos disponibles de FMC Corporation) se incluyeron en cada prueba. Estas formulaciones son los estándares de referencia contra los cuales se comparan las formulaciones experimentales. Macetas de plástico de cuatro pulgadas (1 0.16 cm) se equiparon con un filtro de café tipo canasta, se cortaron al tamaño, se colocaron en el fondo de cada maceta para cubrir los orificios de drenado y para detener que la tierra se saliera del fondo de la maceta. Cada maceta se llenó con tierra franca arenosa que fue tamizada usado un tamiz de malla #10 para remover cualquier partícula de tierra grande y desechos. Las macetas de tierra llenadas fueron regadas ligeramente antes de la aplicación de tratamiento. Las soluciones de prueba fueron aplicadas a la superficie de tierra usando el atomizador DeVries Generación I I I , dos réplicas por solución de prueba, a una tasa de 0.25 g ai/ha.

Cada prueba de réplica se configuró al colocar una maceta de plástico de cuatro pulgadas (10.16 cm) vacía sobre una banca de invernadero. Las macetas contiendo álsine maduro, de aproximadamente 2 pulgadas (5.08 cm) de altura, fueron colocadas alrededor de la maceta vacía en un patrón de ochos. Cuatro macetas del álsine maduro se colocaron en las posiciones de las 3, 6, 9 y 1 2 en el reloj, mientras que tres macetas se colocaron en las posiciones 1 :30, 4: 30, 7: 30 y 10: 30 en el reloj. Una vez que todas las macetas estuvieron en su lugar, la maceta de cuatro pulgadas (1 0.16 cm) vacía de cada arreglo fue removida y una maceta de tierra tratada de cuatro pulgadas (1 0. 1 6 cm) se puso en su lugar. Las plantas de álsine sin tratar fueron evaluadas por lesión fitotoxica a 14 días después del tratamiento. La volatilidad se evaluó al medir la distancia (cm) desde el centro de la maceta de tierra tratada al punto distal donde los efectos de lixiviación fueron observados en cada disposición. Las disposiciones en ocho para cada tratamiento fueron evaluadas. La cantidad de volatilidad se determinó al calcular los centímetros cuadrados totales de lesión fitotoxica por tratamiento. El Command® 4EC se consideró que tenia control de volatilidad cero ya que esta formulación consiste de 100% clomazone libre. La volatilidad reportada es relativa a los valores de Command® 4EC, los cuales fueron normalizados a 100% . La Tabla 2 resume a continuación el promedio de las evaluaciones de volatilidad.

Tabla 2 Evaluaciones de volatilidad Se encontró que hubo control significativo de volatilidad de formulaciones conteniendo compuestos 2,4-CI y 2,5-CI no encapsulados cuando se compara con la formulación de clomazone no encapsulada.

Claims (17)

REIVINDICACION ES

1. Un método para controlar selectivamente la vegetación indeseable en un cultivo brassica o de monocotiledónea de hierba seleccionado del grupo que consiste de maíz, arroz, sorgo, colza, cebada, centeno y cañóla, que comprende aplicar una cantidad herbicidamente efectiva de al menos un herbicida de 3-isoxazolidona seleccionado del grupo que consiste de 2-(2,4-diclorofenil)metil-1 ,4-dimetil-3-isoxazolidona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-1 ,4 ,4-dimetil-3-isoxazolidona al sitio de tal vegetación.

2. El método de la reivindicación 1 , en donde tal herbicida es empleado de manera pre-emergente.

3. El método de la reivindicación 2, en donde el herbicida es 2-(2,4-diclorofenil)metil-4,4-dimet¡l-3-isoxazolidona.

4. El método de la reivindicación 3, en donde el herbicida es empleado a una tasa de entre aproximadamente 1 y aproximadamente 4000 gramos de ingrediente activo/hectárea.

5. El método de la reivindicación 4, en donde el herbicida es empelado a una tasa de entre aproximadamente 75 y aproximadamente 2,000 gramos de ingrediente activo/hectárea.

6. El método de la reivindicación 5, en donde el herbicida es empleado a una tasa de entre aproximadamente 100 y aproximadamente 1 ,500 gramos de ingrediente activo/hectárea.

7. El método de la reivindicación 3, en donde el cultivo es una monocotiledónea de hierba.

8. El método de la reivindicación 7, en donde el cultivo es maíz, arroz, sorgo, cebada o centeno.

9. El método de la reivindicación 3, en donde el cultivo es una dicotiledónea de brassica.

10. El método de la reivindicación 9, en donde el cultivo es cañóla.

1 1 . El método de la reivindicación 2, en donde el herbicida es 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidona.

12. El método de la reivindicación 1 1 , en donde el herbicida es empleado a una tasa de entre aproximadamente 1 ya aproximadamente 4000 gramos de ingrediente activo/hectárea.

13. El método de la reivindicación 12, en donde el herbicida es empleado a una tasa de entre aproximadamente 75 y aproximadamente 2,000 gramos de ingrediente activo/hectárea.

14. El método de la reivindicación 13, en donde el herbicida es empleado a una tasa de entre aproximadamente 1 00 y aproximadamente 1 ,500 gramos de ingrediente activo/hectárea.

15. El método de la reivindicación 1 1 , en donde el cultivo es una monocotiledónea de hierba.

16. El método de la reivindicación 1 5, en donde el cultivo es maíz, arroz, sorgo, cebada o centeno.

17. El método de la reivindicación 1 1 , en donde el cultivo es una dicotiledónea de brassica. 1 8. El método de la reivindicación 21 , en donde el cultivo es cañóla.