JP2014530916A - １，３−ジアリール−置換複素環式有害生物防除剤 - Google Patents

１，３−ジアリール−置換複素環式有害生物防除剤 Download PDF

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Abstract

式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩【化１】が開示されており、式中、Ｑは【化２】であり；ならびに、Ｚ1、Ｚ2、Ｊ1、Ｊ2、Ｍ、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2dおよびＲ14は本開示において定義されているとおりである。また、式１の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物もしくはその環境に生物学的に有効な量の本発明の化合物もしくは組成物を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。

Description

本発明は、農学的および非農学的用途に好適な一定の１，３−ジアリール−置換ヘテロ環式化合物、そのＮ−オキシド、塩およびその組成物、ならびに、農学的および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物の防除に用いられるその使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
特許文献１には、精神病および神経疾患を治療するための５−ＨＴ受容体アンタゴニストとして、式ｉのピラゾール化合物が開示されている。
Figure 2014530916
 （式中、とりわけ、Ｒ１およびＲ２は、独立して、Ｈ、Ａまたはハロゲンであり、ＸはＮまたはＣＨであり、Ｒ５はアルキルまたは芳香族環であり、Ａはアルキルであり、ならびに、ＱはＮＲ３Ｒ４またはヘテロ原子含有ラジカルである）
米国特許第７，５６６，７０９ Ｂ２号明細書
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩と：
Figure 2014530916
 （式中、
Ｑは
Figure 2014530916
 であり；
Ｒ１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａであり；
Ｒ１ｂはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｊ１は、直接結合、−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−または−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は、直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは、−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−、−Ｎ（Ａ１）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）ｎ−であり；
Ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であり；
Ａ１は、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０である
か；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換されるベンジルであり；
各Ｒ３ａおよびＲ３ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＯＲ１２もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
各Ｒ３ｂおよびＲ３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
Ｒ３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているか；または
または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄおよびＲ３ｅからなる群から独立して選択されるいずれか２つの置換基がＣ１〜Ｃ４アルキルである場合、前記２つの置換基は一緒になって環を形成していることが可能であり；
Ｚ１は１〜４つのＲ４ａで置換されたフェニルであるか；または、Ｚ１は、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ａで置換される、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
Ｚ２は、無置換であるか、もしくは、１〜４つのＲ４ｂで置換されるフェニルであるか；または、Ｚ２は、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ｂで置換される、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
各Ｒ４、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；および、２つのＲ４、２つのＲ４ａまたは２つのＲ４ｂ基が隣接する炭素原子に結合している場合、前記２つのＲ４、２つのＲ４ａまたは２つのＲ４ｂ基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成することが可能であり；
各Ｒ５は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ５ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ７およびＲ８は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、Ｒ７およびＲ８はこれらが結合している窒素原子と一緒になって５員、６員もしくは７員環を形成することが可能であり；
各Ｒ７ａおよびＲ８ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ７ｂはＮ（Ｒ７ａ）２、ＯＨまたはＯＲ１２ａであり；
各Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素原子と一緒になって５員、６員または７員環を形成していることが可能であり；
各Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１２は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ１２ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａもしくはＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるが；ただし、２つのＲ１３基が隣接する炭素原子に結合している場合、前記２つのＲ１３基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成することが可能であり；
Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
各Ｘは独立してＯまたはＳであり；ならびに
各ｎは独立して０、１または２である）
界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物に関する。一実施形態において、本発明はまた式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む有害無脊椎生物を防除する組成物をも提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は動物である。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の既述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。
本発明はまた、種子に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む有害無脊椎生物から種子を保護する方法を提供する。本発明はまた処理済みの種子に関する。
本発明はまた、上記の式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関し、ここで
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；および
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であるが；
ただし、ＡがＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であり、および、ＸがＯである場合、Ｒ７およびＲ８は共にＨではない。
本発明はまた、上記の式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩に関し、ここで
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＨであり；
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は直接結合であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｃはＨであり；
Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂはＨであり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるが；ただし、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、および、Ｒ３ｅがＨである場合、Ｚ１は、２−フルオロフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルもしくは２，５−ジメチルフェニル以外であるか；または
Ｒ３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているが；
ただし、Ｒ３ｅおよびＡは各々、Ｎ（ＣＨ３）２以外である。
本発明はまた、式１ｐの化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩：
Figure 2014530916
 に関し、式中、
Ｑは
Figure 2014530916
 であり；
Ｒ１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａであり；
Ｒ１ｂはＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＯＲ１２もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であり；
Ａは、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるが；ただし、ＡがＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であり、および、ＸがＯである場合、Ｒ７およびＲ８は共にＨではなく；
Ｒ３ａおよびＲ３ｃは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＯＲ１２もしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１１であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしく
は５員もしくは６員芳香族複素環であり；
または、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄおよびＲ３ｅからなる群から独立して選択されるいずれか２つの置換基がＣ１〜Ｃ４アルキルである場合、前記２つの置換基は一緒になって環を形成していることが可能であり；
Ｚ１は１〜４つのＲ４で置換されたフェニルであるか；または、Ｚ１は、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｚ２は１〜４つのＲ４で置換されたフェニルであるか；または、Ｚ２は、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ５は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ５ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ６ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ７およびＲ８は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ７ａおよびＲ８ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ７ｂは、独立して、Ｎ（Ｒ７ａ）２、ＯＨまたはＯＲ１２ａであり；
各Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複
素環であり；
各Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１２は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ１３で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ１２ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａ、ＯＲ１２ａ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１ａもしくはＳＯ２ＮＲ９ａＲ１０ａであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであり；
各Ｘは独立してＯまたはＳであり；および
各ｎは、独立して、０、１または２である。
本発明の実施形態はまた、式１ｐの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を提供する。一実施形態において、本発明はまた、式１ｐの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１ｐの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１ｐの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含む。
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形形態は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、線形動物門の生体を差す。「蠕虫」という用語は、回虫、イヌ糸状虫、植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫門および条虫（条虫網）を含む。
本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネおよびトウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、野原で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物）用途などの農作物以外を指す。
構造断片中の波線は、分子の残部に対する断片の結合点を示す。例えば、式１におけるさまざまなＱがＱ−１として定義される場合、ピラゾールＱ−１における４位の結合を２分する波線は、以下に示されているとおり、ピラゾールＱ−１が式１の構造の残部に前記４位で結合していることを意味する。
Figure 2014530916
さまざまなＭが−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−として定義される場合、これは、以下に示されているとおり１つのＲ３ｅおよび１つのＡで置換された炭素原子環員と等しい。
Figure 2014530916
上記の言及において、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含んで構成される部分を含んでいることが可能である。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。式「Ｃ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２）２」は、シクロプロピル基で置換されたカルボニル基を表す。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＦ３およびＣＣｌ２ＣＦ３が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、化学略語Ｓ（Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）は、スルフィニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＳＯ２、Ｓ（Ｏ）２およびＳ（＝Ｏ）２はスルホニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、カルボニル部分を表す。本明細書において用いられるところ、化学略語ＣＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯおよびＣ（＝Ｏ）Ｏは、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」はホルミルを意味する。
Ａ１が１〜３つのＲ４で置換されたベンジルである場合、Ｒ４置換基は、ベンジル基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合し得る（すなわち、Ｒ４置換基は、ベンジルの炭素原子またはフェニル基のいずれかの利用可能な炭素原子に結合し得る）。
式１ｐの化合物は式１の化合物のサブセットである。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」により示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルはメチル〜ブチルを示す。
例えばＲ１ａまたはＲ１ｂのように、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合、この置換基は水素とされ、これは、前記基が無置換であることと等しいと認識される。例えば明細表１のＵ−３６における（Ｒｖ）ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、さまざまな基が、場合により１つの位置に結合していると示されている場合、さまざまな基の定義において言及されていなくても、水素がその位置に存在していることが可能である。ある基の１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」といわれる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
別段の定めがある場合を除き、式１の要素としての「環」または「環系」は炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合した環を示す。「二環系」
という用語は、２つ以上の原子を共有する２つの環から構成される環系を示す。
環または二環系は、３つ以上の環を含有する拡張された環系の一部であることが可能であり、この場合、環または二環系における置換基は一緒になって、拡張された環系中の他の環と二環式の関係にあり得る追加の環を形成している。
「芳香族」という用語は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なｐ−軌道を有することを示しており、（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則を満たすために環または環系に付随していることを示す。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。別段の定めがある場合を除き、複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。「飽和複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とは、環員の間に単結合のみを含有する複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）を指す。「部分飽和複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とは、少なくとも１個の二重結合を含有するが芳香族ではない複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）を指す。「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない完全不飽和芳香族環を示す。典型的には、芳香族複素環は、４個以下の窒素、１個以下の酸素および１個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素を置き変えることにより結合していることが可能である。「芳香族複素環式二環系」という用語は、２つの縮合環から構成されている環系であって、この２つの環の少なくとも一方が上記に定義されている芳香族複素環である環系を示す。
ラジカルが、明記されている置換基の数（例えば、「５個以下」）の列挙された置換基で場合により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「５」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。
置換基が環または環系である場合、別段の記載がある場合を除き、いずれかの利用可能な環員を介して式１の残部に結合していることが可能である。
環もしくは環系などの基に関して「無置換」という用語は、この基が、式１の残部に対する１つ以上の結合以外の置換基を全く有していないことを意味する。
「各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環」という句は、各フェニル環が無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換され、各５員芳香族複素環が、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換され、および、各６員芳香族複素環が、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換されることを意味する。
表記された限定（例えば、「無置換であるか、もしくは、〜から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される」という句）によって任意の置換基の数が制限されていない場合、任意の置換基の数は０〜利用可能な位置の数の範囲であることが可能であることを意味すると理解される。ハロゲンなどのいくつかの置換基は利用可能な位置のすべてにおいて存在していることが可能である（例えば、Ｃ２Ｆ５置換基は最大数である５個のフッ素原子で置換されたＣ２アルキル基である）一方で、コストおよび合成の容易性などの実際上の要因が、他の置換基の存在数を限定する可能性があることを当業者は認識するであろう。これらの限定は、当業者に公知である一般的な合成に関する知識の一部である。注目すべきは、任意の置換基の数の表記された限定が存在しない場合に、任意の置換基の数が、利用可能な位置の数によって受け入れられる場合、３個以下（すなわち０、１、２または３個）である実施形態である。
上記のとおり、Ａ、Ｚ１またはＺ２などの置換基は（とりわけ）、場合により発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換される５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。場合により１つ以上の置換基で置換される５員もしくは６員芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、式中、Ｒｖは発明の概要において定義されているいずれかの置換基（例えば、Ｒ１について）であり、および、ｒは、各Ｕ基における利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３における利用可能な位置は１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは０または１の整数に限定され、ｒが０であるとは、Ｕ基は無置換であり、（Ｒｖ）ｒによって示される位置には水素が存在していることを意味する。
Figure 2014530916
Figure 2014530916
Figure 2014530916
上記のとおり、Ａの置換基は（とりわけ）、場合により発明の概要において定義されている置換基の群から選択される３個以下の置換基で置換される、７員、８員、９員、１０員または１１員芳香族複素環式二環系であることが可能である。場合により３個以下の置換基で置換される８員、９員または１０員芳香族複素環式二環系の例としては、明細表２に示されている環系Ｈ−１〜Ｈ−２３が挙げられ、式中、Ｒｖは、発明の概要において定義されているいずれかの置換基（例えば、Ａについて）であり、および、ｒは各Ｈ基における利用可能な位置の数によって限定される０〜３の整数である。
Figure 2014530916
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−６１およびＨ−１〜Ｈ−２３において示されているが、これらは任意の置換基であるためにその存在は必須ではないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子はＨまたはＲｖで置換されている。（Ｒｖ）ｒとＵまたはＨ基との間の結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、ＵまたはＨ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合することが可能であることに注目されたい。ＵまたはＨ基上の結合点が浮いて図示されている場合、ＵまたはＨ基は、水素原子の置換により、ＵまたはＨ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を解して式１の残部に結合していることが可能であることに注目されたい。
芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製を可能とするために広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍ，ｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１種以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在し得る。
本発明の化合物は、立体障害によって引き起こされる結合に係る回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。
式１から選択される化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することができるわけではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は当業者にとってかなり周知であり、過酢酸および３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物；過ホウ酸ナトリウム；ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は広範に記載されてきていると共に文献において概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびに、Ｇ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物の防除のために有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩に関する。
発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
実施形態１．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、Ｒ１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａである。
実施形態１ａ．実施形態１の化合物または組成物であって、式中、Ｒ１ａは、Ｈ、シアノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態１ｂ．実施形態１ａの化合物または組成物であって、式中、Ｒ１ａはＨ、シアノまたはメチルである。
実施形態１ｃ．実施形態１ｂの化合物または組成物であって、式中、Ｒ１ａはＨである。
実施形態２．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１ｃのいずれか１つであって、式中、Ｒ１ｂはＨまたはメチルである。
実施形態２ａ．実施形態２の化合物または組成物であって、式中、Ｒ１ｂはＨである。
実施形態３．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＨである。
実施形態４．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜３のいずれか１つであって、式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄは、各々独立
して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態４ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜３のいずれか１つであって、式中、Ｒ２ａおよびＲ２ｃはＨであり；ならびに、Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態４ｂ．実施形態４の化合物または組成物であって、式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、およびＲ２ｄは各々Ｈである。
実施形態５．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜４ｂのいずれか１つであって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は直接結合または−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−である。
実施形態５ａ．実施形態５の化合物または組成物であって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は直接結合である。
実施形態５ｂ．実施形態５の化合物または組成物であって、式中、Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−である。
実施形態６．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜５ｂのいずれか１つであって、式中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＲ３ｄは、各々独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態６ａ．実施形態６の化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、およびＲ３ｄは、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである。
実施形態６ｂ．実施形態６ａの化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ａおよびＲ３ｂはＨである。
実施形態６ｃ．実施形態６ａの化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＲ３ｄはＨである。
実施形態７．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜６ｃのいずれか１つであって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−または−Ｏ−である。
実施形態７ａ．実施形態７の化合物または組成物であって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−である。
実施形態７ｂ．実施形態７ａの化合物または組成物であって、式中、Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であるが；ただし、ＡがＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であり、および、ＸがＯである場合、Ｒ７およびＲ８は共にＨではない。
実施形態７ｃ．実施形態７の化合物または組成物であって、式中、Ｍは−Ｏ−である。
実施形態８．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜７ｂのいずれか１つであって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくは
ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるが；ただし、Ａが、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、および、Ｒ３ｅがＨである場合、Ｚ１は、２−フルオロフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルもしくは２，５−ジメチルフェニル以外であるか；または、Ｒ３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているが；ただし、Ｒ３ｅおよびＡは、各々Ｎ（ＣＨ３）２以外である。
実施形態８ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜７ｂのいずれか１つであって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態８ｂ．実施形態８ａの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態８ｃ．実施形態８ａの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態８ｄ．実施形態８ｃの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６またはＮＲ９Ｒ１０である。
実施形態８ｅ．実施形態８ｄの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態８ｆ．実施形態８ｃの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａもしくはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員芳香族複素環である。
実施形態８ｇ．実施形態８ｃの化合物または組成物であって、式中、ＡはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態８ｈ．実施形態８ｃの化合物または組成物であって、式中、Ａは、シアノ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルである。
実施形態９．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜８ｈのいずれか１つであって、式中、Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態９ａ．実施形態９の化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ（Ｘ）Ｒ５もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ６であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態９ｂ．実施形態９ａの化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ｅはＨもしくはハロゲンであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ２〜Ｃ６アルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態９ｃ．実施形態９ｂの化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ｅはＨ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態９ｃ１．実施形態９ｃの化合物または組成物であって、式中、Ｒ３ｅはＨである。
実施形態９ｄ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜８ｈのいずれか１つであって、式中、Ｒ３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換される。
実施形態１０．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ１は、１〜４つのＲ４ａで置換されたフェニルである。
実施形態１０ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ１は、無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ａで置換される５員芳香族複素環である。
実施形態１０ｂ．実施形態１０ａの化合物または組成物であって、式中、Ｚ１は、各々無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ａで置換される、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである。
実施形態１０ｃ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ１は無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ａで置換される６員芳香族複素環である。
実施形態１０ｄ．実施形態１０ｃの化合物または組成物であって、式中、Ｚ１は各々無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ａで置換されるピリジニルまたはピリミジニルである。
実施形態１１．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ２は１〜４つのＲ４ｂで置換されたフェニルである。
実施形態１１ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ２は、無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ｂで置換される５員芳香族複素環である。
実施形態１１ｂ．実施形態１１ａの化合物または組成物であって、式中、Ｚ２は、各々無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ｂで置換される、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである。
実施形態１１ｃ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜９ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ２は、無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ｂで置換される６員芳香族複素環である。
実施形態１１ｄ．実施形態１１ｃの化合物または組成物であって、式中、Ｚ２は、各々無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４ｂで置換されるピリジニルまたはピリミジニルである。
実施形態１２．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１１ｄのいずれか１つであって、式中、各Ｒ４ａおよび各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
実施形態１２ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１１ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ１は、各々、１〜３つのＲ４ａで置換されたフェニルまたはピリジニルである。
実施形態１２ｂ．実施形態１２ａの化合物または組成物であって、式中、各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態１２ｃ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１１ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ２は１〜３つのＲ４ｂで置換されたフェニルである。
実施形態１２ｄ．実施形態１２ｃの化合物または組成物であって、式中、各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態１２ｅ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１１ｄのいずれか１つであって、式中、Ｚ１は、各々、１〜３つのＲ４ａで置換されたフェニルまたはピリジニルであり；Ｚ２は１〜３つのＲ４ｂで置換されたフェニルであり；ならびに、各Ｒ４ａおよび各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態１３．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１２ｅのいずれか１つであって、式中、ＸはＯである。
実施形態１３ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物、または、実施形態１〜１２ｅのいずれか１つであって、式中、ＸはＳである。
上記実施形態１〜１３ａを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。さらに、上記実施形態１〜１３ａを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜１３ａの組み合わせが以下により例示されている：
実施形態Ａ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；および
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であるが；
ただし、ＡがＣ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８であり、および、ＸがＯである場合、Ｒ７およびＲ８は共にＨではない。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物または組成物であって、式中、
ＸはＯであり；
Ｒ１ａはＨであり；および
Ｒ１ｂはＨである。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物または組成物であって、式中、
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄはＨであり；
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；および
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物または組成物であって、式中、
Ａはシアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａもしくはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員芳香族複素環である。
実施形態Ｅ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂはＨであり；
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり；
Ｊ２は直接結合であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｃはＨであり；
Ｒ２ｂおよびＲ２ｄは、各々独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂはＨであり；
Ｒ３ｅはＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７ｂＲ８、ＮＲ９Ｒ１０、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１もしくはＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａ、ＮＲ９ａＲ１０ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるが；ただし、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、および、Ｒ３ｅがＨである場合、Ｚ１は２−フルオロフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルもしくは２，５−ジメチルフェニル以外であるか；または
Ｒ３ｅおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
ただし、Ｒ３ｅおよびＡは、各々、Ｎ（ＣＨ３）２以外である。
実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物または組成物であって、式中、
Ｒ３ｅは、Ｈ、ハロゲン、Ｃ（Ｘ）Ｒ５もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ６であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態Ｇ．実施形態Ｆの化合物または組成物であって、式中、
Ｒ３ｅはＨもしくはハロゲンであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ２〜Ｃ６アルケニルであるか；また
は、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態Ｈ．実施形態Ｇの化合物または組成物であって、式中、
ＡはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態Ｉ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は直接結合であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａであり；
Ｚ１は、各々１〜３つのＲ４ａで置換されたフェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚ２は１〜４つのＲ４ｂで置換されたフェニルであり；および
各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態Ｊ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは−Ｃ（Ｒ３ｅ）（Ａ）−であり；
Ｒ３ｅはＨであり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａもしくはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員芳香族複素環であり；
Ｚ１は、各々１〜３つのＲ４ａで置換されたフェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚ２は１〜４つのＲ４ｂで置換されたフェニルであり；および
各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
実施形態Ｋ．式１の化合物、または、式１の化合物を含む組成物であって、式中、
Ｊ１は−Ｃ（Ｒ３ａＲ３ｂ）−であり、および、Ｊ２は−Ｃ（Ｒ３ｃＲ３ｄ）−であり；
Ｍは−Ｏ−であり；
Ｚ１は、各々１〜３つのＲ４ａで置換されたフェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｚ２は１〜４つのＲ４ｂで置換されたフェニルであり；および
各Ｒ４ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
メチル１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレート；
１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−ブロモフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミド；
１−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
１−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
１−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］アセトアミド；
１−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
１−［［１−（３−ブロモフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
１−［［１−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；および
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン。
注目すべきは、ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａである場合、ＡおよびＲ３ｅが結合する炭素原子が（Ｓ）−立体化学を有する実施形態Ｉの化合物である。
発明の概要に記載の本発明の実施形態はまた、以下に記載のものも含む。以下の実施形態において、式１ｐは、立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、「式１ｐの化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていなければ、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。基Ｒ２は、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃおよびＲ２ｄの事例を表す。基Ｒ３は、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃおよびＲ３ｄの事例を表す。
実施形態１．式１ｐの化合物であって、式中、Ｒ１ａは、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａまたはＣ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａである。
実施形態１ａ．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ１ａは、Ｈ、シアノまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態１ｂ．実施形態１ａの化合物であって、式中、Ｒ１ａは、Ｈ、シアノまたはメチルである。
実施形態１ｃ．実施形態１ｂの化合物であって、式中、Ｒ１ａはＨである。
実施形態２．式１ｐまたは実施形態１〜１ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１ｂはＨまたはメチルである。
実施形態２ａ．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ１ｂはＨである。
実施形態３．式１ｐまたは実施形態１〜２ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１２ａ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ａＲ８ａおよびＳ（Ｏ）ｎＲ１１ａからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態３ａ．実施形態３の化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である。
実施形態３ｂ．実施形態３ａの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６またはＮＲ９Ｒ１０である。
実施形態３ｃ．実施形態３ｂの化合物であって、式中、Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態４．式１ｐまたは実施形態１〜３ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態５．式１ｐまたは実施形態１〜４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである。
実施形態５ｂ．実施形態５ａの化合物であって、式中、Ｒ３はＨである。
実施形態６．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ１は１〜４つのＲ４で置換されたフェニルである。
実施形態６ａ．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ１は、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員芳香族複素環である。
実施形態６ｂ．実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｚ１は、各々が無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである。
実施形態６ｃ．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ１は、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される６員芳香族複素環である。
実施形態６ｄ．実施形態６ｃの化合物であって、式中、Ｚ１は、各々が無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される、ピリジニルまたはピリミジニルである。
実施形態７．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ２は１〜４つのＲ４で置換されたフェニルである。
実施形態７ａ．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ２は、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される５員芳香族複素環である。
実施形態７ｂ．実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｚ２は、各々が無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される、フラニル、チエニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである。
実施形態７ｃ．式１ｐまたは実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ２は、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される６員芳香族複素環である。
実施形態７ｄ．実施形態６ｃの化合物であって、式中、Ｚ２は、各々が無置換であるかもしくは１〜３つのＲ４で置換される、ピリジニルまたはピリミジニルである。
実施形態８．式１ｐまたは実施形態１〜７ｄのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ４は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態９．式１ｐまたは実施形態１〜８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ１はフェニルであり、および、１つのＲ４は３位または４位にある。
実施形態９ａ．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態１０．式１ｐまたは実施形態１〜８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ２はフェニルであり、および、１つのＲ４は２位にある。
実施形態１０ａ．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｒ４はハロゲンまたはメチルである。
実施形態１１．式１ｐまたは実施形態１〜１０ａのいずれか１つの化合物であって、式中、ＸはＯである。
実施形態１１ａ．式１ｐまたは実施形態１〜１０ａのいずれか１つの化合物であって、式中、ＸはＳである。
実施形態１２．式１ｐまたは実施形態１〜１１ａのいずれか１つの化合物であって、式中、ｍは０、１または２である。
実施形態１２ａ．実施形態１２の化合物であって、式中、ｍは１または２である。
実施形態１２ｂ．実施形態１２の化合物であって、式中、ｍは０である。
上記の実施形態１〜１２ｂ、ならびに、本明細書に記載の他のいずれかの実施形態を含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１ｐの化合物だけではなく、式１ｐの化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記の実施形態１〜１２ｂ、ならびに、本明細書に記載の他のいずれかの実施形態を含む本発明の実施形態、および、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜１２ｂの組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ．式１ｐの化合物であって、式中、
ＸはＯであり；
Ｒ１ａはＨであり；および
Ｒ１ｂはＨである。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８もしくはＮＲ９Ｒ１０であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ４で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；および
各Ｒ２は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ａは、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５ａまたはＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６ａである。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１ｐの化合物を含む。
メチル１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレート；
１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［１−（４−ブロモフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
１−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；および
１−［［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル。
注目すべきは、本発明の化合物は、好適な代謝および／または土壌残留パターンによって特徴付けられ、ならびに、広い範囲で農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。
特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位をも保護する。
また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。
さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの化合物および本明細書に記載の他の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）、および、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を（すなわち、生物学的に有効な量で）さらに含む。
本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかを土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）、１種以上の食材、場合により誘引剤、および、場合により湿潤剤を含む有害無脊椎生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の実施形態はまた、種子に生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む、有害無脊椎生物から種子を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、動物に殺寄生虫的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を投与するステップを含む、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、ヒトまたは動物の体を治療により医学的に処置する方法ではない。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤をさらに含むが、ただし、この方法は、ヒトまたは動物の体を治療により医学的に処置する方法ではない。
スキーム１〜１１に記載の以下の方法および変形形態の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１０の化合物におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ１４、Ｚ１、Ｚ２、Ｊ１、Ｊ２およびＭの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。
式１ａの化合物（Ｒ１ａがＨ、アルキル、シクロアルキルまたはハロアルキルであり、および、Ｒ１ｂがＨである式１の化合物）は、式２の適切に置換されたカルボニル化合物を、式３の場合により置換された環式アミンで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元試薬の存在下に還元性アミノ化することにより調製可能である（例えば、Ｌｉ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０（１６），ｐａｇｅｓ ４９３２−４９３５を参照のこと）。この反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中に室温で行われる。この方法はスキーム１に示されており、合成例２のステップＣにおいて例示されている。
Figure 2014530916
式１ａの化合物はまた、スキーム２に示されている方法によって調製可能である。この方法において、式２の適切に置換されたカルボニル化合物は、ジエチルエーテルの不活性溶剤中に水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤で還元されて（例えば、Ｄｅ Ｌｕｃａ，Ｌｉｄｉａ；ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００４，１３，ｐａｇｅｓ ２２９９−２３０２を参照のこと）、式４ａの中間体アルコールが得られる。このアルコールは、ＨＢｒまたはＰＢｒ３などの試薬での処理により式５の対応する臭化物に転換される（例えば、Ｔｏｊａ，Ｅｍｉｌｉｏ；ｅｔ ａｌ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８２，１７（３），ｐａｇｅｓ ２２３−２２７を参照のこと）。式５の臭化物と式３のアミンとの反応により式１ａの化合物が得られる（例えば、Ｌｅｅ，Ｓｕｋ Ｈｏ，ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１（２２），ｐａｇｅｓ ７２１６−７２３３を参照のこと）。この方法は合成例１のステップＣに例示されている。
Figure 2014530916
Ｒ１４がＨである式２の化合物は、式６の適切に置換されたヒドラゾンを、無水条件下で塩化シアヌールおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理することにより調製可能である（例えば、Ｄｅ Ｌｕｃａ，Ｌｉｄｉａ；ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００４，１３，ｐａｇｅｓ ２２９９−２３０２を参照のこと）。この方法はスキーム３に示されており、合成例１のステップＢおよび合成例２のステップＢにおいて例示されている。
Figure 2014530916
式６の化合物は、アリールヒドラジンによる還流エタノール中での式７のアセトフェノンの式８の縮合などの技術分野において公知である多様な方法によって調製可能である（例えば、Ｇｏｅｋｅｒ，Ｈａｋａｎ；ｅｔ ａｌ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，４６（５），ｐａｇｅｓ ９３６−９４８を参照のこと）。この方法はスキーム４に示されており、合成例１のステップＡおよび合成例２のステップＡにおいて例示されている。
Figure 2014530916
式３、７および８の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である確立されている方法によって調製可能である。
式１ｂの化合物（Ｒ１ａが、Ｈ、アルキル、シクロアルキルまたはハロアルキルであり、および、Ｒ１ｂがアルキルである式１の化合物）は、スキーム５に示されている方法により式２の化合物から調製可能である。この方法において、技術分野において公知である反応条件下でのグリニャール試薬（すなわち、Ｒ１ｂＭｇＸ）による式２の化合物の処理は、式４ｂの中間体化合物をもたらす（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１（２２），ｐａｇｅｓ ７２１６−７２３３を参照のこと）。式４ｂの化合物の式１ｂの化合物への転換はスキーム２に記載のとおりである。
Figure 2014530916
式１ｄの化合物（Ｒ１ａがＣＮであり、および、Ｒ１ｂがＨである式１の化合物）は、スキーム６に示されている方法により式２の化合物から調製可能である。この方法において、式３のアミンおよびｐ−トルエンスルホン酸などの酸の存在下でのＫＣＮによる式２の化合物の処理は式１ｄの化合物をもたらす。
Figure 2014530916
式１ｄの化合物は、カルボン酸、エステルおよびアミド誘導体の調製において有用である（例えば、Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ−Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇ １９８１，３１（４），ｐａｇｅｓ ６４９−６５５を参照のこと）。スキーム７は、水性硫酸での処理による式１ｄの化合物からの式１ｅのカルボン酸誘導体の調製を示し；式１ｅの化合物は、技術分野において公知である方法により、式１ｆのエステルまたは式１ｇのアミドに変換されることが可能である。
Figure 2014530916
Ｒ１ａが、シアノ、エステルまたはアミド基であり、および、Ｒ１ｂがアルキルである式１の化合物は、強塩基、これに続く、アルキル化剤での処理による、Ｒ１ｂがＨである対応する化合物のアルキル化によって調製可能である（例えば、国際公開第２００６／１３４４５９号パンフレットを参照のこと）。
式１ｉの化合物（Ｒ１４がＢｒである式１の化合物）は、スキーム８に示されているとおり、ピラゾールのＲ１４の位置での臭素化により、式１ｈの化合物（Ｒ１４がＨである式１の化合物）から調製可能である。典型的な臭素化方法は、０℃未満の温度でのジクロロメタン中の臭素および炭酸ナトリウムとの反応を含む（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００８，１８（２），ｐａｇｅｓ ５０９−５１２を参照のこと）。式１ｉの中間体臭化物は、クロスカップリング反応などの技術分野において公知である方法によって多様な他の官能基にさらに変換されることが可能である（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５，４８（４），ｐａｇｅｓ １１３２−１１４４を参照のこと）。
Figure 2014530916
式１ｊの化合物（Ｒ１４がハロゲンである式１の化合物）は、式３の環式アミンおよびナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどの還元剤での式２ａの化合物（Ｒ１４がハロゲンである式２の化合物）の還元性アミノ化により調製可能である（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０（１６），ｐａｇｅｓ ４９３２−４９３５を参照のこと）。この反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中に室温で行われる。この方法はスキーム９に示されている。
Figure 2014530916
式２ａの化合物は、スキーム１０に示されている方法によって式９の化合物から調製可能である。この方法において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下におけるオキシハロゲン化リンによる式９の化合物の処理は式２ａの化合物をもたらす（例えば、Ｂｕｌｇａｒｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００９，４１（３），ｐａｇｅｓ ２４１−２４７を参照のこと）。
Figure 2014530916
スキーム１１は、式８および式１０の化合物の環化による式９の化合物の調製を示す。この方法は、典型的には、２ステップを含む：最初の縮合は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で行われ、酢酸などの酸による処理、加熱および揮発性有機の除去が続く（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，１８（２２），ｐａｇｅｓ ７８４９−７８５４を参照のこと）。式８および式１０の化合物は、市販されているか、または、技術分野において公知である確立されている方法により調製可能である。
Figure 2014530916
基Ｃ（Ｘ）Ｒ５、Ｃ（Ｘ）Ｒ５ａ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ７Ｒ８およびＣ（Ｘ）ＮＲ７ａＲ８ａ（式中、ＸはＳである）を含有する式１の化合物は、Ｐ４Ｓ１０などの加硫試薬またはＬａｗｅｓｓｅｎ試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）による処理を含む技術分野において公知である一般的な方法によって、ＸがＯである対応する式１の化合物から調製可能である。
スキーム１〜１１は、多様な置換基を有する式１の化合物を調製する方法を示す。スキーム１〜１１について得に記載されているもの以外の置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１１に記載されているもものと同様の方法を含む合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法によって調製可能である。
式１の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、任意の個別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施することが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。ＭＰＬＣはシリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィを指す。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す。
合成例１
１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（化合物番号１２）の調製
ステップＡ：１−（４−フルオロフェニル）エタノン２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラゾンの調製
４−フルオロアセトフェノン（５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）の２００ｍＬのエタノール（２００ｍＬ）中の溶液に、３−（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（６．３７０ｇ、３６．２０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１８時間撹拌し、その後、揮発性材料を減圧下で除去し、得られた粗反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、表題の化合物を固体として得た（４．７８ｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７５〜７．７８（ｄｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ ｓ，ＮＨ），７．０６〜７．１５（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒドの調製
塩化シアヌール（１５．０ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に、窒素雰囲気下で一度に添加した。この反応混合物を、ＵＶにより塩化シアヌールを検出できなくなるまで、室温で撹拌した。塩化シアヌールが完全に消費された後、１−（４−フルオロフェニル）エタノン２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラゾン（４．７８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液を反応混合物に添加した。次いで、この反応混合物を室温で１８時間撹拌し、その後、反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）に添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）で一度洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、表題の化合物を固体として得た（１．７４ｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５〜８．００（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｔ，２Ｈ）。
ステップＣ：１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
水素化アルミニウムリチウム（１．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の懸濁液に、３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド（１．７４ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を１８時間撹拌させ、その後、水性５０％ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ）、続いて、水（１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌させ、硫酸マグネシウムを添加し、反応混合物をろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、粗中間体アルコール（１．５８ｇ）を得た。このアルコールをジエチルエーテル（１００ｍＬ）中に溶解させ、三臭化リン（１．２７６ｇ、４．７１４ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を窒素下に室温で１８時間撹拌させた。次いで、この反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×１２５ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、得られた固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、中間体臭化物（６３２ｍｇ）を得た。中間体臭化物（２００ｍｇ、０．５０４ｍｍｏｌ）の一部およびピペリジン−４−カルボニトリル（３００ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）中で炭酸カリウム（３６５ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）と組み合わせた。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加し、酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、得られた固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物（２０３ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９０〜７．９４（ｍ，４Ｈ），７．５２〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｍ，３Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），１．８６〜１．９７（ｍ，４Ｈ）。
合成例２
メチル１−［［１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレート（化合物番号１６）の調製
ステップＡ：１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン２−（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラゾンの調製
２−フルオロ−４−メチルアセトフェノン（４．２１０ｇ、２７．７０ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍＬ）中の溶液に、２，４−ジフルオロフェニルヒドラジンＨＣｌ塩（５．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物に、酢酸ナトリウム（２．０４４、２４．９３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を１８時間撹拌し、その後、揮発性材料を減圧下で除去し、得られた粗反応混合物水（１００ｍＬ）に添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×２００ｍＬ）。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させ、固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、表題の化合物を固体として得た（７．４１７ｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｂｒ ｓ，ＮＨ）６．９７（ｄ，１Ｈ），６．８０〜６．９１（ｍ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒドの調製
塩化シアヌール（１５．０ｇ、８１．３ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）に、窒素雰囲気下で一度に添加した。この反応混合物を、ＵＶにより塩化シアヌールを検出できなくなるまで、室温で撹拌させた。塩化シアヌールが完全に消費された後、１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エタノン２−（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラゾン（７．４１７ｇ、２６．６８ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中で添加した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌させ、その後、反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）に添加し、ジエチルエーテルで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を水（１００ｍＬ）で一度洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させ、固体残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、表題の化合物を固体として得た（６．８７７ｇ）。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），７．８９〜７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），６．９９〜７．０６（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
ステップＣ：メチル１−［［１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレートの調製
ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（３００ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の溶液に、１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド（３００ｍｇ、０．９４９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌させ、次いで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３５８ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を１８時間撹拌し、次いで、１００ｍＬの水（１００ｍＬ）に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、本発明の化合物である表題の化合物（１４４．３ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．９０〜７．９４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），６．９６〜７．０３（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．８４〜２．８７（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）２．２４〜２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９６〜２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８３〜１．８６（ｍ，２Ｈ），１．６７〜１．７４（ｍ，２Ｈ）。
合成例３
Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号８６９）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
シクロプロパンカルボン酸（５．０ｇ、５８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（３６．９１８ｇ、２９０．７０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。気泡が生じ、反応は室温で３時間撹拌させ、その後、反応混合物を減圧下で濃縮して、白色の油状の固体を得た。この粗固体をジクロロメタン（１００ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を、（３Ｓ）−アミノ−１−（フェニルメチル）ピロリジン（５．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、１０℃で、１５分間かけて滴下した。次いで、トリエチルアミン（６．４５９ｇ、６３．９５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、冷浴を外し、反応混合物を１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して茶色の固体を得、これを１−クロロブタンから再結晶させて２．５４６ｇの中間体Ｎ−［（３Ｓ）−１−（フェニルメチル）−３−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミドを得た。この中間体（２．５４６ｇ、１０．４３ｍｍｏｌ）を窒素を通気したエタノール（１００ｍＬ）および水（３ｍＬ）の溶液に添加し、続いて、５％Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ、６３．７９％の水を含有）を添加した。この反応混合物を１分間撹拌し、次いで、ギ酸アンモニウム（３．１００ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。次いで、この反応混合物を還流で３時間加熱し、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドをジクロロメタン（２００ｍＬ）で洗浄し、有機濾液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して表題の化合物を清透な油状の固体（１．５２１ｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．４０〜４．４５（ｍ，１Ｈ），３．１０〜３．１４（ｍ，２Ｈ），２．９５〜２．９９（ｍ，２Ｈ），２．８６〜２．９５（ｍ，１Ｈ）２．１２〜２．１８（ｍ，１Ｈ），１．６７〜１．７０（ｍ，１Ｈ），０．９３〜０．９６（ｍ，２Ｈ），０．７０〜０．７３（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒドの調製
塩酸３，４−ジクロロフェニルヒドラジン（５．８６ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２．０２５ｇ、２４．７０ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中に懸濁させ、反応混合物を室温で５分間撹拌した。４−フルオロアセトフェノン（３．７９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に一度に添加し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して中間体ヒドラジン（７．９７６ｇ）を得た。このヒドラゾンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に添加した。個別に、塩化シアヌール（１４．８６６ｇ、８０．５７４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に一度に添加し、反応混合物を２０分間撹拌した。この粘性の白色の懸濁液に、調製しておいたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドヒドラジン溶液を一度に添加した。この反応混合物を窒素雰囲気下で、室温で１８時間激しく撹拌した。次いで、この反応混合物を、反応混合物がｐＨ８．０に達するまで重炭酸ナトリウムの水性懸濁液に添加した。次いで、水性懸濁液をジエチルエーテルで抽出した（２×５００ｍＬ）。組み合わせたエーテル抽出物を水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをジエチルエーテルで倍散させ、ろ過により回収して、表題の化合物を白色の固体（８．１７９ｇ）として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８４〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ）。
ステップＣ：Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミドの調製
１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド（２．３４ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させ、Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミド（１．１８ｇ、７．６８３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌し、次いで、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（４．８８ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。この反応混合物を１８時間撹拌させ、次いで、水（１００ｍＬ）に添加し、ジクロロメタンで抽出した（３×１００ｍＬ）。有機抽出物を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して本発明の化合物である表題の化合物（１．８４１ｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８７〜７．９１（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｔ，２Ｈ），５．８１（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．４６〜４．４８（ｍ，１Ｈ），３．４５（ａｂ ｑｕａｒｔｅｔ，２Ｈ），２．９１〜２．９５（ｍ，１Ｈ），２．５６〜２．６６（ｍ，２Ｈ），２．２８〜２．３４（ｍ，２Ｈ），１．６０〜１．６５（ｍ，１Ｈ），１．２１〜１．２６（ｍ，１Ｈ），０．９２〜０．９５（ｍ，２Ｈ），０．６９〜０．７３（ｍ，２Ｈ）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜６ｂの以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表１〜６ｂにおいて用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味する。ＲｘおよびＲｙは１つの置換基、または、置換基の組み合わせをあらわす。
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本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとされる少なくとも１種の追加の成分との配合物中の有害無脊椎生物防除有効成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。
有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性の濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されていること、および、懸濁液または固体配合物にさらに形成されていることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されていることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主にさらなる配合物のための中間体として用いられる。
可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または、植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量されるか、または、植栽の最中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を全身摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなるおよその範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱物油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩；アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパームナッツの油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ6〜Ｃ22）のグリセロールエステル、ならびに、これらの混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性薬剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と区分されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であると共に、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび逆ブロックポリマーから調製されているブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されている）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
また、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセスの最中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、コンテナ内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合特性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈の際に、有効成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とされることが可能である（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物では、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式ミルプロセスが必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および、通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）により調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、活性材を予め形成しておいた顆粒状のキャリアに吹付けることにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。
配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。
以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。
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本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植物性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、および、また、他の園芸作物および植物を植物性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）により導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発により修飾されて有利な形質がもたらされている作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐容性；植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性；向上した植物の生育；高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および、高い塩分などの悪い生育条件に対する高い耐容性；高い開花または結果；より高い収穫率；より早い成熟；より高い品質および／または；収穫された産物の栄養値；または、収穫された産物の向上した保管またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう修飾されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、および、ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤耐容性品種群、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、ＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されたかまたは突然変異誘発により修飾された形質と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現もしくは形質の効果が増強されるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕かまたは押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め調製しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。
さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。
農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。
貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ
ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。
本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに活性を有する。
本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。
いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。
注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパルフルスリン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、スルホクサフロール、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホクサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方）；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除有効成分が、異なる化学クラスに属しているか、または、式１の化合物とは異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除有効成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除有効成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生体活性化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）作動性塩化イオンチャネルアンタゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン模倣剤；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝的に修飾した殺虫性ウイルスを含む生物学剤が挙げられる。
本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。
一定の事例において、本発明の化合物と、他の生体活性（特に、有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除有効成分の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの有害無脊椎生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを削減し、および、環境的負荷を低減するために有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転化された植物に適用されて、有害無脊椎生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシンなど）を発現させることが可能である。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし得、および、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙していると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含んでいる。
Figure 2014530916
Figure 2014530916
Figure 2014530916
注目すべきは、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ１５は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。
Figure 2014530916
表Ｂ２
表Ｂ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物７７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物７７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ３
表Ｂ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物５４６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物５４６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ４
表Ｂ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物６１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物６１３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ５
表Ｂ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物６５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物６５２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ６
表Ｂ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物７２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物７２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ７
表Ｂ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８００への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物８００と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ８
表Ｂ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物８０１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ９
表Ｂ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物８０２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物８０４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１１中の最初の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物８０５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１２中の最初の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物８０６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１３中の最初の混合物はＢ１３−１と称され、これは、化合物８０７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１４中の最初の混合物はＢ１４−１と称され、これは、化合物８２０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１５
表Ｂ１５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８６９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１５中の最初の混合物はＢ１５−１と称され、これは、化合物８６９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。
表Ｂ１〜Ｂ１５に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物が他の有害無脊椎生物剤と表Ａに特定されている比で組み合わされている。
以下の表Ｃ１〜Ｃ１５に、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す）および追加の殺菌・殺カビ剤を含む特定の組成物の実施形態が列挙されている。
Figure 2014530916
表Ｃ２
表Ｃ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物７７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２中の最初の混合物はＣ２−１と称され、これは、化合物７７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ３
表Ｃ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物５４６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３中の最初の混合物はＣ３−１と称され、これは、化合物５４６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ４
表Ｃ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物６１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４中の最初の混合物はＣ４−１と称され、これは、化合物６１３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ５
表Ｃ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物６５２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５中の最初の混合物はＣ５−１と称され、これは、化合物６５２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ６
表Ｃ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物７２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６中の最初の混合物はＣ６−１と称され、これは、化合物７２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ７
表Ｃ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８００への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７中の最初の混合物はＣ７−１と称され、これは、化合物８００と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ８
表Ｃ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８中の最初の混合物はＣ８−１と称され、これは、化合物８０１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ９
表Ｃ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９中の最初の混合物はＣ９−１と称され、これは、化合物８０２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０中の最初の混合物はＣ１０−１と称され、これは、化合物８０４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１１中の最初の混合物はＣ１１−１と称され、これは、化合物８０５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１２中の最初の混合物はＣ１２−１と称され、これは、化合物８０６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８０７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１３中の最初の混合物はＣ１３−１と称され、これは、化合物８０７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８２０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１４中の最初の混合物はＣ１４−１と称され、これは、化合物８２０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
表Ｃ１５
表Ｃ１５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物４１への言及の各々が化合物８６９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１５中の最初の混合物はＣ１５−１と称され、これは、化合物８６９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。
有害無脊椎生物は、本発明の化合物の１種以上を、典型的には組成物の形態で、農学的外寄生場所および／または非農学的外寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に、生物学的に有効な量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。
それ故、本発明は、有害無脊椎生物もしくはその環境に、１種以上の本発明の化合物、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または、少なくとも１種のこのような化合物と生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的に有効な量で接触させるステップを含む農学的用途および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物と生物学的に有効な量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。
本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。
農作物を有害無脊椎生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または、作物が植栽される前または植栽された後に土壌もしくは他の栽培媒体に適用される。
接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物が植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物に、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または、移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物、または、生物学的に有効量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用により効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。
本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物を生物学的に有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の有効成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、塗膜形成剤または接着剤薬剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および、引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の有効成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および、場合により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％有効成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、場合により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の有効成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、度々、化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎生物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの有効成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
本明細書に記載の方法により調製される本発明の代表的な化合物が索引表Ａ〜Ｅに示されている。1Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｆを参照のこと。「ｍ．ｐ．（℃）またはＡＰ＋（Ｍ＋１）」と題された列は、単一の数値項目（例えば、３４８）としての質量スペクトルデータ、または、数値範囲としての融点データ（例えば、１２２〜１２４℃）のいずれかを含む。質量スペクトルデータ（ＡＰ+（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ+（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ+）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。
索引表Ｂにおいて、「Ｘ」と題された列中の項目は式１のさまざまなＭの定義を表す。Ｍが−Ｃ（Ｒ3e）（Ａ）−であり、および、Ｒ3eおよびＡが一緒になって環を形成する場合、環は「Ｃ（−環員−）」の形式で表されており、ここで、最初および最後の環員は−Ｃ（Ｒ3e）（Ａ）−の炭素原子に結合している。例えば、Ｘが「Ｃ［−ＣＨ2Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＣ（Ｍｅ）3）ＣＨ2−］」と定義される場合、Ｘを含有するピペリジン環の構造は以下に示されているとおりとなる。
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以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＣＨＯはホルミルであり、ＣＮはシアノである。
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以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は索引表Ａ〜Ｅ中の化合物を指す。
本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。
テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．，Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：３、４、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、１０３、２０２、２０３、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、３０１、３０２、３０３、３１０、４０１、４０３、４０４、５０８および５１０。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：４、９、１０、１１、１２、１３、１４、１９、２２、２４、２６、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、９１、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０２、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１２、１１４、１１６、１１７、１１８、１２１、１２４、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、２０３、２０７、２０９、２１１、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、３０１、３０９、３１５、４０４、４０８、５０８、５１０、５１１、５１２、５１３、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２５、５２６、５２７、５２８、５３０、５３１、５３２、５３４、５３５、５３６、５３９、５４６、５４７、５４８、５４９、５５０、５５１、５５３、５５５、５５６、５５８、５６０、５６２、５６６、５７２、５８１、５８３、５９６、６０２、６２９、６３０、６３１、６３２、６３３、６３４、６４０、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６６０、６６１、６６２、６６５、６６６、７６８、７６９、７７０、７７１、７７２、７７３、７７４、７７５、７７６、７７７、７７８、７８０、７８１、７８２、７８３、７８４、７８５、７８６、７９２、７９３、７９４、７９５、７９６、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０８、８０９、８１０、８１１、８１２、８１３、８１５、８１６、８２０、８２１、８２２、８２４、８２５、８２６、８２７、８２９、８３０、８３１、８３２、８３３、８３５、８３９、８４２、８４３、８４４、８４５、８４７、８４８、８４９、８５１、８５２、８５４、８５５、８５６、８５７、８５８、８６０、８６１、８６２、８６３、８６７、８６８、８６９、８７０、８７１、８７２、８７３、８７４、８７５、８７６、８７７、８７８、８７９、８８０、８８１、８８４、８８５、８８６、８８７、８８９、８９１、８９２、８９３、８９４、８９５、８９６、８９７、８９８、８９９、９００、９０１、９０２および９０３。
テストＢ
スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢のトウモロコシ（コーン）植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、昆虫餌片上の１０〜１５匹の１日齢幼虫で、（コアサンプラーを用いて）予め外寄生させた。
テスト化合物を配合し、テストＡに記載されているとおり、２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回反復した。噴霧の後、テストユニットを２５℃および７０％相対湿度のグロースチャンバ内で保持し、次いで、テストＡに記載されているとおり視認により評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：４、１３、１４、５７、８２、８３、８４、８５、８６、２０３、２１１、４０４、５５９、５６１、５６３、５６７、５６９、５７１、５７４、５７７、５７８、５７９、５８２、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５９１、５９４、６０１、６０３、６０４、６０５、６０６、６０７、６０８、６０９、６１３、６１４、６１９、６２０、６２１、６２２、６２４、６７５、６７６、６９１、６９４、６９５、６９６、７０５、７２０、７２１、７２６、７２７、７３０、７３１、７３３、７４０、７４２、７４５、７４６、７４７、７４８、７４９、７５０、７５２、７５３、７５４、７５５、７５６、７５７、７５８、７５９、７６０、７６８、７６９、７７０、７７１、７７３、７７４、７７６、７７８、７８０、７８１、７８２および７９６。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１０、１２、１４、３３、４０、４１、４２、４８、４９、５１、５３、５６、５７、６３、６５、６６、７１、７７、７８、７９、８３、８６、８７、９１、９４、１１５、１１８、１２１、１２９、１３１、１３３、１３４、２０９、２１１、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、４０８、５１７、５２０、５２１、５２３、５２５、５２６、５２７、５３０、５３２、５３４、５３６、５４４、５４６、５４８、５５０、５５２、５５５、５５６、５５９、５６３、５６６、５６７、５６９、５７１、５７２、５７４、５７７、５７８、５８１、５８２、５８３、５８４、５８７、５８８、５９４、６０２、６０３、６０４、６０５、６０６、６０７、６０８、６１３、６１４、６２９、６３０、６３２、６３３、６３７、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６６０、６７６、７０５、７２０、７２１、７３３、７４２、７４８、７５０、７５３、７５４、７５５、７６０、７６８、７６９、７７０、７７１、７７７、７７８、７８０、７８１、７８２、７８３、７８４、７８５、７８６、７９４、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０９、８１０、８１１、８１５、８２０、８２１、８２２、８２４、８２５、８２６、８２９、８４２、８４３、８４５、８４７、８４８、８４９、８５１、８５４、８５５、８５７、８５８、８６０、８６１、８６２、８６８、８６９、８７０、８７１、８７２、８７３、８７４、８７５、８７６、８７８、８７９、８８０、８８４、８８５、８８６、８８８、８８９、８９１、８９３、８９５、８９７、８９９、９００、９０１、９０２および９０３。
テストＣ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片が乾燥するに伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合し、テストＡに記載のとおり２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。配合したテスト化合物または組成物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバ内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率を示した：３、４１、６３、７７、７９、８６、８８、９４、１３１、１３２、５１２、５２１、５２２、５２３、５２５、５２９、５３１、５４６、５５６、５６７、５８１、５８７、６０２、６０３、６１３、６２５、６２９、６５０、７２０、７３３、７４８、７７０、７８４、８０６、８０７、８１０、８２５、８２６、８３０、８６１および８８０。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率を示した：８０６。
テストＤ
接触および／または全身的手段を介したワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、テストＣに記載したカットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、および、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合し、テストＣに記載のとおり２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットをグロースチャンバ中に維持し、次いで、テストＣに記載のとおり視覚的に評価した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率を示した：５２９および８０６。
テストＥ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放型容器で構成した。適用の前に、土壌の上に白砂を追加した。テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、テストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧した後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、約１５〜２０匹の幼虫（１８〜２１日齢）を食塩容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットをグロースチャンバ内で、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（８０％以上の死亡率）：６４、６６、７４２、８６３、８８０および８８１。
テストＦ
接触および／または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、および、１枚の初生葉を適用の前に切除した。
テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍおよび／または５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおりテストを三回反復した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、テストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上部に置き、テストユニットを２４℃および７０％の相対湿度でグロースチャンバ中で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（８０％以上の死亡率）：１１、１２、２２、３２、３３、３４、４１、４５、４６、４７、５０、５６、５７、５９、６２、６３、７１、７２、７４、７６、７８、７９、８０、８１、８３、８４、９５、９９、１０２、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１２、１１３、１１４、１１７、１２１、１２２、１２４、１２５、１２６、１２７、１２９、１３０、１３２、１３５、１３６、１３７、２０９、２１１、２１３、２１６、２１８、２１９、２２０、３０４、３１１、３１４、４０８、５１１、５２５、５２６、５２７、５３０、５３１、５３２、５３４、５４６、５４７、５４９、５５０、５５１、５５３、５５５、５５７、５５８、５６０、５６１、５６８、５６９、５７０、５７３、５８１、５８２、５８４、６００、６０２、６０３、６０５、６０８、６０９、６１９、６２０、６２１、６２２、６２４、６３０、６３３、６３４、６４７、６５０、６５１、６６０、６７０、６８５、６９２、６９４、６９６、７０２、７０５、７２０、７２９、７３３、７３８、７４２、７４４、７４７、７４８、７４９、７５０、７５１、７５２、７５３、７５４、７６１、７６８、７７０、７７４、７８１、７８２、７８３、７９３、７９４、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８１０、８２０、８２１、８２４、８２９、８３３、８３７、８４２、８４３、８４４、８４５、８６２、８６８、８７１、８７４、８７５、８７６、８７９、８８０、８９１、８９２、８９３、８９４、８９６、９００、９０２および９０３。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（８０％以上の死亡率）：６２、７４、７６、１０５、１０６、１０７、１０８、１１２、１１３、１２１、１３６、１３７、５２５、５４８、５４９、５８２、５８４、６０２、６０３、６３３、６４７、６６０、６８５、７２９、７４４、７６１、８００、８０６、８７９、８９２および８９６。
テストＧ
接触および／または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢ソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
テスト化合物を配合し、２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストをテストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成体アザミウマをテストユニットに追加した。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットを２５℃および４５〜５５％の相対湿度で７日間保持した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の植物損傷および／または１００％死亡率）：５０、５２、５６、５７、６３、６６、６７、７７、７９、８０、８１、９２、１０２および２１１。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力を示した（４０％以下の植物損傷および／または１００％死亡率）：８６、２１１または４０４。

Claims (14)

  1. 式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、
    Figure 2014530916
     ［式中、
    Ｑは
    Figure 2014530916
     であり；
    Ｒ1aは、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6aまたはＣ（Ｏ）ＮＲ7aＲ8aであり；
    Ｒ1bはＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ2aおよびＲ2cは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8もしくはＳ（Ｏ）nＲ11であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであり；
    Ｒ2bおよびＲ2dは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    Ｊ1は、直接結合、−Ｃ（Ｒ3aＲ3b）−または−Ｃ（Ｒ3aＲ3b）Ｃ（Ｒ3aＲ3b）−であり；
    Ｊ2は、直接結合または−Ｃ（Ｒ3cＲ3d）−であり；
    Ｍは、−Ｃ（Ｒ3e）（Ａ）−、−Ｎ（Ａ1）−、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）n−であり；
    Ａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7bＲ8、ＮＲ9Ｒ10、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；また
    は、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7aＲ8a、ＮＲ9aＲ10a、ＯＲ12aおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であり；
    Ａ1は、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7bＲ8、ＮＲ9Ｒ10、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7aＲ8a、ＮＲ9aＲ10a、ＯＲ12aおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ4で置換されるベンジルであり；
    Ｒ3aおよびＲ3cは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＯＲ12もしくはＳ（Ｏ）nＲ11であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであり；
    Ｒ3bおよびＲ3dは、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    Ｒ3eは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または
    Ｒ3eおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；または
    または、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3dおよびＲ3eからなる群から
    独立して選択されるいずれか２つの置換基がＣ1〜Ｃ4アルキルである場合、前記２つの置換基は一緒になって環を形成していることが可能であり；
    Ｚ1は１〜４つのＲ4aで置換されたフェニルであるか；または、Ｚ1は、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4aで置換される、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
    Ｚ2は、無置換であるか、もしくは、１〜４つのＲ4bで置換されるフェニルであるか；または、Ｚ2は、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4bで置換される、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは８員〜１０員芳香族複素環式二環系であり；
    各Ｒ4、Ｒ4aおよびＲ4bは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるが；ただし、２つのＲ4、２つのＲ4aまたは２つのＲ4b基が隣接する炭素原子に結合している場合、前記２つのＲ4、２つのＲ4aまたは２つのＲ4b基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成することが可能であり；
    各Ｒ5は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    各Ｒ5aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルであり；
    各Ｒ6は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    各Ｒ6aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ7およびＲ8は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、Ｒ7およびＲ8はこれらが結合している窒素原子と一緒になって５員、６員または７員環を形成することが可能であり；
    各Ｒ7aおよびＲ8aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ7bは、独立して、Ｎ（Ｒ7a）2、ＯＨまたはＯＲ12aであり；
    各Ｒ9およびＲ10は、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6もしくはＣ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜
    Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、Ｒ9およびＲ10は、これらが結合している窒素原子と一緒になって５員、６員または７員環を形成していることが可能であり；
    各Ｒ9aおよびＲ10aは、独立して、Ｈ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7aＲ8a、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ11は、独立して、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    各Ｒ11aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ12は独立してＨであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ13で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    各Ｒ12aは、独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ13は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7aＲ8a、ＮＲ9aＲ10a、ＯＲ12a、Ｓ（Ｏ）nＲ11aもしくはＳＯ2ＮＲ9aＲ10aであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルであるが；ただし、２つのＲ13基が隣接する炭素原子に結合している場合、前記２つのＲ13基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成することが可能であり；
    Ｒ14は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであり；
    各Ｘは独立してＯまたはＳであり；ならびに
    各ｎは独立して０、１または２である］
    界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントとを含む組成物。
  2. 少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチルベンフラカルブ、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項２に記載の組成物。
  4. 有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の請求項１に記載の式１の化合物を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法。
  5. 処理された種子であって、処理前の前記種子の約０．０００１〜１質量％の量で請求項１に記載の式１の化合物を含む、種子。
  6. Ｊ1が−Ｃ（Ｒ3aＲ3b）−であり；
    Ｊ2が−Ｃ（Ｒ3cＲ3d）−であり；ならびに
    Ｍが−Ｃ（Ｒ3e）（Ａ）−であるが；
    ただし、ＡがＣ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8であり、かつ、ＸがＯである場合、Ｒ7およびＲ8の両方がＨではない、請求項１に記載の式１の化合物。
  7. ＸがＯであり；
    Ｒ1aがＨであり；そして
    Ｒ1bがＨである、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2cおよびＲ2dがＨであり；
    Ｒ3eが、Ｈ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；そして
    Ａが、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8またはＮＲ9Ｒ10であるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニ
    ルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である、請求項７に記載の化合物。
  9. Ａが、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6aもしくはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ5aであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ4で置換される、５員芳香族複素環である、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ1aおよびＲ1bがＨであり；
    Ｊ1が−Ｃ（Ｒ3aＲ3b）−であり；
    Ｊ2が直接結合であり；
    Ｍが−Ｃ（Ｒ3e）（Ａ）−であり；
    Ｒ2aおよびＲ2cがＨであり；
    Ｒ2bおよびＲ2dが、各々独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    Ｒ3aおよびＲ3bがＨであり；
    Ｒ3eが、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、ＮＲ9Ｒ10、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
    Ａが、シアノ、Ｃ（Ｘ）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7Ｒ8、Ｃ（Ｘ）ＮＲ7bＲ8、ＮＲ9Ｒ10、Ｓ（Ｏ）nＲ11もしくはＳＯ2ＮＲ9Ｒ10であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ5a、Ｃ（Ｏ）ＯＲ6a、Ｃ（Ｏ）ＮＲ7aＲ8a、ＮＲ9aＲ10aおよびＳ（Ｏ）nＲ11aからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環もしくは環系が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニル、５員もしくは６員芳香族複素環もしくは７員〜１１員芳香族複素環系であるが；ただし、ＡがＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ3であり、かつ、Ｒ3eがＨである場合、Ｚ1は２−フルオロフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニルもしくは２，５−ジメチルフェニル以外であるか；または
    Ｒ3eおよびＡは、これらが結合する炭素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する３員〜７員環を形成することが可能であり、ここで、２個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノおよびＣ1〜Ｃ4アルキルからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されているが；
    ただし、Ｒ3eおよびＡはＮ（ＣＨ3）2以外である、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ3eが、Ｈ、ハロゲン、Ｃ（Ｘ）Ｒ5もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ6であるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲン、ＯＲ12a、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、フェニルもしくは５員もしくは６員芳香族複素環である、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｒ3eがＨもしくはハロゲンであるか；または、各々無置換であるか、もしくは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換される、Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ2〜Ｃ6アルケニルであるか；または、各環が無置換であるか、もしくは、１〜３つのＲ4で置換される、５員もしくは６員芳香族複素環である、請求項１１に記載の化合物。
  13. ＡがＮＨＣ（Ｏ）Ｒ5aであるか；または、無置換であるかもしくは１〜３つのＲ4で置換される、５員もしくは６員芳香族複素環である、請求項１０に記載の化合物。
  14. メチル１−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボキシレート；
    １−［［３−（４−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−ブロモフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］シクロプロパンカルボキサミド；
    １−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
    １−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
    １−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
    １−［［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    Ｎ−［（３Ｓ）−１−［［１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−３−ピロリジニル］アセトアミド；
    １−［［１−（４−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
    １−［［１−（３−ブロモフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン；
    １−［［１−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；
    １−［［１−（５−クロロ−２−ピリジニル）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−ピペリジンカルボニトリル；および
    １−［［３−（２−フルオロフェニル）−１−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル］−４−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピペリジン
    からなる群から選択される、請求項１に記載の式１の化合物。
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