JPH0386858A - 殺生物性化合物 - Google Patents

殺生物性化合物

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JPH0386858A
JPH0386858A JP2204017A JP20401790A JPH0386858A JP H0386858 A JPH0386858 A JP H0386858A JP 2204017 A JP2204017 A JP 2204017A JP 20401790 A JP20401790 A JP 20401790A JP H0386858 A JPH0386858 A JP H0386858A
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group
formula
compounds
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JP2204017A
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William W Wood
ウイリアム・ウエイクフイールド・ウツド
Thomas Webster Naisby
トーマス・ウエブスター・ナイズビー
Andrew Clement Gripper Gray
アンドリユー・クレメント・グリツパー・グレイ
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業ミ史杜且立立 本発明は、新規なアゾフェニル化合物、殺生物剤特に殺
カビ剤としてのそれらの使用、かかる化合物を含有する
殺生物用組成物、並びにかかる化合物の製造に関する。
従来生技歪 カルバチン酸（４−（シアノ−Ｎ、Ｎ、Ｏ−アゾキシ）
安息香酸）及び限られた数の類縁化合物が、それらの抗
菌性及び抗カビ性に関して調査されている。かくして、
「トランス・マイコル・ツク０ジヤパン（Ｔｒａｎｓ、
　Ｍｙｃｏｌ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ）、　Ｑ。
第２２５〜２３４頁、１９８４Ｊ囁は、カルバチン酸及
びそのメチルエステルが抗菌活性及び抗カビ活性を有す
ると記載されている。「ニア・ジエイ・メト・ケムーチ
ミカ・セラビューティ力（Ｅｕｒ。
Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ−Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｔｈｅｒ
ａｐｅｕｔｉｃａ）、　１月−２月号、　　１９７７．
　ｉＪＬ、　Ｎｏ、　　１．第５９〜６２頁」には、別
の類縁体の製造及びスクリーニングが記載されている。
製造及び試験がなされた化合物は、次式のものであった
。
ここで、Ｙは２−Ｃ１，３−Ｃ１，４−Ｃ１，２−Ｂｒ
、３−Ｂｒ、４−Ｂｒ、２−Ｎｏ、　　、３ＮＯ２，４
−ＮＯ２，２−ＯＣＨｌ、３−０ＣＨ３４０ＣＨ３、Ｈ
ＳＰ　　Ｎ　（ＣＨ３）ｇである。
４−カルボキシフェニルアゾキシシアナイド−ジメチル
スルホキシドの抗菌性及び抗カビ性が、「アクタ・クリ
スタログア（Ａｃｔａ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒ、）＋
セクションＢ、１９７５．Ｂ３１　（８）、第２１５１
〜３頁」に記載されている。
成る別の化合物の抗菌性、が、日本国特許出願（公開）
Ｊ５　２０７１４４４　（宝酒造株式会社）に記載され
ている。該化合物は、上記の式においてＸが２　　ＣＨ
ｓ、３　　ＣＨ３，３Ｃ０ＯＨ。
３−ＣＩ、３．４　　Ｃ１ｇ、２．５　　ＣＨｓ、ＣＩ
である化合物である、と言われる（ケミカル・アブスト
ラクト（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ）、　Ｎ
ｏ、８７：１６７７７０）。「ジャーナル・オブ・アン
チバイオテックス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎｔｉｂ
ｉｏｔｉｃｓ）、　　６　／　１９８６　＊第８６４〜
８頁」には２−（シアノ−Ｎ、Ｎ、Ｏ−アゾキシ）安息
香酸の製造並びに殺菌性及び殺カビ性のスクリーニング
が記載されているが、供試カビに対して関連活性を全く
示さずそして細菌に対して低活性を示すと言われる。
米国特許第４５５８０４０号及び第４５５０１２１号に
は、（２−アルキル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベ
ンゾピラン−８−イル）ジアゼンカルボン酸エステル及
び（２−置換−２，３−ジヒドロベンゾ−フラン−７−
イル）ジアゼンカルボン酸エステルの殺ダニ活性が記載
されている。
８＜７”　しよ゛と　る１ 本発明は、成る新規化合物を発見しそして次いで植物病
原カビを含めてカビを防除する際のそれらの効能を発見
することに基づいている。
ｉ　　　”るｔ−めの 本発明の第１の観点によれば、−形式 ％式％（１） 〔式中、Ｒは置換フェニル基を表しかつその少なくとも
一つの置換基は随意に置換されたアミド基であり、そし
てＸはシアノ基、基−ＣＯＯＨもしくはその塩、エステ
ル又はアミド誘導体を表す。〕の化合物又はそのＮ−オ
キシドが提供される。
本明細書において別段指摘がなければ、アルキル基は線
状でも分枝状でもよくそして適当には１０個まで好まし
くは６個まで最も好ましくは４個までの炭素原子を含有
し、しかして好ましい例はメチル及びエチルである。
本明細書において別段指摘がなければ、いずれかの基が
随意に置換されたと称されている場合、随意に存在する
置換基は、殺有害生物用化合物の開発及び／又はかかる
化合物の構造／活性、持続性、浸透性又は他の性質に影
響を及ぼすべき該化合物の変性に慣用的に用いられてい
る置換基のいずれでもよい。アルキル基について、かか
る置換基の特定例にはハロゲン特にフッ素、塩素又は臭
素原子並びにフェニル、アルコキシ、ヒドロキシ、シア
ノ及び（アルキル）アごノ基がある。フェニル部につい
て、随意な置換基にはハロゲン原子例えばフッ素、塩素
、臭素及びヨウ素原子並びにニトロ、シアノ、アルコキ
シ、ヒドロキシ、（アルキル）アミノ、アルキル及びハ
ロアルキル（特にＣＦ、）基がある。
随意に置換されたアミド基は一般式−Ｃ０ＮＲＩＲ２の
基であり、ここでＲ１及びＲ２の各々は独立的に水素原
子又は随意に置換された（好ましくは未置換の）アルキ
ル基、又は随意に置換されたフェニル基、好ましくは１
個又はそれ以上のハロゲン原子、アルコキシ、ハロアル
キル及び／又はアルキル基により随意に置換されたフェ
ニル基を表す。
好ましくは、Ｒ１及びＲ２の各々は独立的に水素原子、
Ｃ１−４アルキル基又は随意にハロゲン置換されたフェ
ニル基を表す。好ましくは、Ｒ１及びＲ２の少なくとも
一方は水素原子を表しモしてＲ１及びＲ２の他方は水素
原子、メチル基、フェニル基又はハロフェニル基を表す
。
好ましくは、フェニル基Ｒは唯１個の置換基を好ましく
は２位又は最も好ましくは４位に有する。
−形式Ｉの好ましい化合物は、Ｎ−オキシド化されてい
る。
好ましくは、Ｘはシアノ基、基−ＣＯＯＨ又は基−ｃｏ
ｏｚを表し、ここでＺはＣ１−４アルキル、アルケニル
又はアルキニル基例えばメチル、エチル、アリル又はプ
ロパルギルを表す。最も好ましくは、Ｘはシアノ基を表
す。
一般式■の化合物はシス又はトランス異性体として存在
し得ること、並びに本発明の範囲は単離されていようが
一緒になっていようがいずれのかかる異性体も含むこと
、が留意されるべきである。
−形式■のＮ−オキシド化化合物は次の等電子的形態 のいずれかにあり得ることも留意されるべきである。
ＮＭＲ分析に基づくと形態ＴＡが形態ＩＢ又はＩＣより
も好ましい／優勢な形態にあると信じられるが、本発明
の範囲はいかなるかかる形態も含むことが留意されるべ
きである。
本発明の第２の観点によれば、施用地のカビを防除する
方法゛において、上記の種々の節のいずれかにおいて定
められた一般式Ｉの化合物で施用地を処理することを特
徴とする上記方法が提供される。本発明の方法において
、施用地は、農業上又は園芸上の施用地、例えば攻撃を
受ける植物体、かかる植物体の種子もしくはかかる植物
体が生長しつつあるか生長されることになっている媒質
であり得る。本発明の化合物は、ぶどうベト病菌（ｖｉ
ｎｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）　、ぶどう灰色カビ
病菌（ｖｉｎｅｇｒｅｙ　ｗｏｕｌｄ）　、小麦斑点病
菌（ｗｈｅａｔ　１ｅａｆｓｐｏｔ）、大麦ウドンコ病
菌（ｂａｒｌｅｙ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）　
、トマト夏疫病菌（ｔｏａ＋ａｔｏ　ｅａｒｌｙ　ｂｌ
ｉｇｈｔ）　、小麦斑点病菌（ｗｈｅａｔ　ｅｙｅｓｐ
ｏｔ）　、実生小麦焼は枯れ病菌（ｓｅｅｄｌｉｎｇ　
ｗｈｅａｔ　ｂｌｉｇｈｔ）及び小麦赤さび病菌（ｗｈ
ｅａｔ　ｂｒｏｗｎ　ｒｕｓｔ）を含めて広範な重要な
カビに対して活性を示すことが示された。特に堅実で高
い活性が、ぶとうベト病に対して観察された。上述の施
用地は、０．０５〜４ｋｇ、ｈａ　　好ましくは０．１
〜１ｋｇ、ｈａ　　の範囲の施用率にて化合物Ｉで適当
に処理され得る。
本発明は更に、上記の種々の節のいずれかにおいて定め
られた一般式■の化合物を殺カビ剤として用いることを
提供する。
一般式ｌに従う化合物は殺線虫活性を示し、従って本発
明の別の観点によれば一般式Ｉの化合物の殺線虫剤とし
ての使用が提供される。
更に本発明によれば、担体及び、活性成分として、上記
の種々の節のいずれかにおいて定められた一般式Ｉの化
合物からなる殺カビ用組成物が提供される。
本発明による組成物中の担体は、処理されるべき施用地
への施用を容易にするためあるいは貯蔵、輸送又は取り
扱いを容易にするため所与の活性成分が処方されるとこ
ろの物質である。担体は常態で気体状であるが圧縮され
て液体となっている物質を含めて固体でも液体でもよく
、殺生物用組成物を処方する際に通常用いられている担
体のいずれも用いられ得る。好ましくは、本発明による
組成物は、０．５〜９５重量％の活性成分を含有する。
適当な固体担体には、天然及び合成のクレー及びシリケ
ート例えば天然シリカ（例えばケイソウ土）、マグネシ
ウムシリケート（例えばタルク）、マグネシウムアルく
ニウムシリケート（例えばアタパルジャイト及びバーご
キュライト）、アルミニウムシリケート（例えばカオリ
ナイト、モンモリロナイト及びマイカ）、炭酸カルシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウム、合成水和ケイ
素酸化物及び合成のカルシウム又はアルミニウムのシリ
ケート、元素例えば炭素及び硫黄、天然及び合成の樹脂
例えばクマロン樹脂、ポリビニルクロライド及びスチレ
ンのポリマー及びコポリマー固体のポリクロロフェノー
ル、ビチューメン、ワックス、並びに固体の肥料例えば
過リン酸塩がある。
適当な液体担体には、水、アルコール例えばイソプロパ
ツール及びグリコール、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキ
サノン、エーテル、芳香族又は芳香脂肪族炭化水素例え
ばベンゼン、トルエン及びキシレン、石油留分例えばケ
ロシン及び軽質鉱油、塩素化炭化水素例えば四塩化炭素
、ペルクロロエチレン及びトリクロロエタンがある。異
なる液体の混合物もしばしば適する。
組成物はしばしば濃厚形態に処方されそして輸送され、
次いで施用前に使用者により希釈される。
表面活性剤である担体を少量存在させると、この希釈過
程が容易になる。かくして好ましくは、本発明による組
成物中の少なくとも１種の担体は表面活性剤である０例
えば、該１ｔＩＩ或物は少なくとも２種の担体を含有し
得、しかしてそれらのうちの少なくとも１種は表面活性
剤である。
表面活性剤は乳化剤、分散剤又は湿潤剤であり得、また
ノニオン系でもイオン系でもよい、適当な表面活性剤の
例には、ポリアクリル酸及びリグニンスルホン酸のナト
リウム又はカルシウム塩、１分子中に少なくとも１２個
の炭素原子を含有する脂肪酸、脂肪族アミン又は脂肪族
アミドとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシ
ドとの縮合物、グリセロール、ソルビット、シュクロー
ス又はペンタエリトリットの脂肪酸エステル、これらと
エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの縮
合物、脂肪アルコール又はアルキルフェノール例えばｐ
−オクチルフェノール又はｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとの縮合
物、これらの縮合物の硫酸塩又はスルホン酸塩、１分子
中に少なくとも１０個の炭素原子を含有する硫酸エステ
ル又はスルホン酸エステルのアルカリ又はアルカリ土類
金属塩好ましくはナトリウム塩１例えばラウリル硫酸ナ
トリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化
ヒマシ油のナトリウム塩及びナトリウムアルキルアリー
ルスルホネート（例えばドデシルベンゼンスルホネート
）、並びにエチレンオキシドのポリマー及びエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとのコポリマーがある。
本発明の組成物は、例えば水和剤、粉剤、粒剤、溶液、
乳剤、乳濁液、懸濁濃厚物及びエアロゾルとして処方さ
れ得る。水和剤は通常２５％Ｗ、５０％Ｗ又は７５％Ｗ
の活性成分を含有しかつ通常固体不活性担体に加えて３
〜ｌＯ％Ｗの分散剤及び必要な場合０−１０％Ｗの安定
剤及び／又は他の添加剤例えば浸透剤又は固着剤を含有
する。粉剤は通常水和剤の組成と同様な組成を有ししか
し分散剤を有さない粉末濃厚物として処方され、そして
現場で更なる固体担体で希釈されて通常０゜５〜１０％
Ｗの活性成分を含有する組成物にされる。粒剤は通常１
０〜１００ＢＳメツシユ（１゜６７６〜０．１５２ｍｍ
）の大きさを有するように作られ、また集塊技法又は含
浸技法により製造され得る。一般に、粒剤は０．５〜７
５％ｗの活性成分及び０〜１０％ｗの添加剤例えば安定
剤、表面活性剤、緩慢放出改質剤及び結合剤を含有する
。
いわゆる“乾性流動性粉末”は、比較的高濃度の活性成
分を有する比較的小さな顆粒から戒る。乳剤は通常、溶
媒及び必要な場合補助溶媒に加えて１０〜５０％ｗ／ｖ
の活性成分、２〜２０％Ｗ／■の乳化剤及び０〜２０％
ｗ　／　ｖの他の添加剤例えば安定剤、浸透剤及び腐食
防止剤を含有する。
懸濁濃厚物は、通常安定で非沈降性の流動性製品を得る
ように配合されかつ通常１０〜７５％Ｗの活性成分、０
．５〜１５％ｗの分散剤、０．１〜ｌＯ％Ｗの懸濁剤例
えば保護コロイド及びチキソトロープ剤、０〜１０％ｗ
の他の添加剤例えば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透
剤及び固着剤、及び水又は活性成分が実質的に溶解しな
い有機液体を含有する。成る有機固体又は無機塩が、沈
降の防止を助成するためにあるいは水に対する凍結防止
剤として処方物中に溶解して存在し得る。
水性の分散液及び乳濁液例えば本発明による濃厚物又は
水和剤を水で希釈することにより得られた組成物もまた
本発明の範囲にある。該乳濁液は、油中水型でも水中油
型でもよく、また濃厚な“マヨネーズ”様のコンシスチ
ンシーを有し得る。
本発明の組成物はまた、他の成分例えば除草性、殺虫性
又は殺カビ性を有する他の化合物を含有し得る。
本発明の別の観点によれば、上記の種々の節のいずれか
に定められた一般式Ｉの化合物の製造方法において、−
形式Ｒ−Ｎ−０（Ｉｆ）　　の化合物をシアナくドと反
応させてＸがシアノ基を表す一般式ＩのＮ−オキシド化
合物を生成させ、そして随意にこの化合物を誘導体化し
て式Ｉの別の新規な化合物を生成させることを特徴とす
る上記方法が提供される。
適当には、この反応は有機溶媒好ましくはハロゲン化炭
化水素例えばクロロホルムの存在下及びヨードベンゼン
ジアセテートの存在下で行われる。
該反応は、好ましくは一２０″Ｃないし５０°Ｃの範囲
の温度好都合には周囲温度にて遂行される。
式■の化合物の誘導体化は、例えば強酸又は強塩基の存
在下で標準的加水分解によりシアノ基をカルボキシ基に
変換させることによりあるいはこの反応を中間段階（即
ちアミド基）にて停止させることにより遂行され得る。
エステルは、生じたカルボン酸の標準的エステル化によ
り、あるいはシアノ化合物を酸アルコーリシスしてイミ
デートエステルの酸塩を生成させそしてこれを水と適当
には周囲温度にて反応させてエステルを生成させること
により製造され得る。
その代わりに、エステルは次の一般的経路（米国特許第
４５５８０４０号及び第４５５０１２１号に一層詳細に
記載されている。）により製造され得る。
↓ Ｎ−オキシド形態 後の２種の化合物は、標準的な方法により式Ｉの他の化
合物例えばアミド、酸及びニトリルに変換され得る。
式■の化合物は、次のように製造゛され得る。
反応Ａは例えば、ニトロ化合物とヒドラジン水和物とを
水素移動触媒例えばカーボンに担持されたロジウムの存
在下で適当には不活性極性有機溶媒例えばテトラヒドロ
フランの存在下で好ましくは一２０℃ないし５０℃の範
囲の温度好都合には周囲温度にて反応させることにより
遂行され得、あるいは水、還元剤としての塩化第１スズ
、不活性極性有機溶媒例えばテトラヒドロフランを用い
て不活性雰囲気例えば窒素下で酢酸す）　ＩＪウムの存
在下で適当には周囲温度にて遂行され得る。
反応Ｂは適当には、ヒドロキシルア旦ン誘導体を酸化剤
例えばＦｅ’＋化合物適当には塩化第２鉄で処理するこ
とにより遂行され得る。該反応は、混合された水／極性
有機溶媒例えば水／メタノール中で好ましくは冷却しな
がら遂行され得る。
反応Ｃは、ニトロ化合物を好ましくは不活性有機溶媒例
えばベンゼンに溶解して照射することにより遂行され得
る。照射は、中圧水銀ランプを用いて遂行され得る。
ニトロ化合物、ヒドロキシルアミン化合物及びニトロソ
化合物は公知であり、さもなければ公知化合物から標準
的な方法により製造され得る。新規であるいずれのかか
る化合物も、それらの製造方法とともに本発明の別の観
点をなす。
式Ｉの新規な未オキシド化化合物は、米国特許第２９１
０４６３号及び「メト・ケムーチム・セア（Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｓ＋−Ｃｈｉｎ、Ｔｈｅｒ、）、　１９８２　、
土工、Ｎｏ、５．第４８２〜４頁」に記載の方法に類似
した方法により製造され得、しかして次のようにアくン
化合物のジアゾ化が行われそして生じたジアゾ化化合物
がシアン化される。
ここで、Ｘ−は鉱酸から誘導されたアニオンである。随
意に、生じた化合物Ｉは誘導体化され得、例えば標準的
な条件下で酸化されて一般式ＩのＮ−オキシド化合物が
生成される。
典型的な酸化法では、“ペルオキシ”化合物例えば過酸
化水素又は適当な不活性有機溶媒例えばハロゲン化炭化
水素（例えばジクロロメタン）中のペルオキシカルボン
酸が適当には一２０°Ｃないし６０″Ｃの範囲の温度に
て用いられる。適当な“ペルオキシ”酸には、ペルオキ
シドリフルオロ酢酸及びメタクロロ過安息香酸がある。
反応りの場合、標準的なジアゾ化条件例えば低温適当に
は一１０″Ｃないし２０°Ｃ及び水性鉱酸中の亜硝酸ナ
トリウムが用いられる。
反応Ｅの場合、シアン化は適当には、一般式■の化合物
をアルカリ金属シアン化物例えばシアン化ナトリウムで
適当には低温例えば−２０°Ｃないし＋２０″Ｃにて処
理し、水性相を除去し、ハロゲン化炭化水素例えば四塩
化炭素を添加し、そして有機相を適当には４０〜１００
　’Ｃの範囲の温度にて好ましくは還流下で加熱するこ
とにより遂行される。
工程り及びＥ及び／又は一般式■の化合物は新規であり
得、そしてその場合は本発明の別の観点をなす。
式Ｉの化合物を製造するために適した他の方法並びに本
明細書に記載の方法の更なる記述は、「ザ・ジャーナル
・オブ・アンチバイオテックス（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、　１９７５年１
月号第８７〜９０頁及び１９８６年６月号第８６４〜８
６８頁」、「ニア・ジェイ・メト・ケムーチム・セアＣ
Ｅｕｒ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、−Ｃｈｉｓ＋、
　Ｔｈｅｒ、）＋　　１９８２、土工、Ｎｏ、５．第４
８２〜４８４頁、及び１９８０、上５．Ｎｏ、５．第４
７５〜４７８頁。
及び１９７７．−Ｌｌ−、Ｎｏ、　　１　、第５９〜６
２頁」、「ジェイ・ケム・ツク・ケム・コムン（Ｊ、　
Ｃｈｅ＋ｓ。
Ｓｏｃ、　Ｃｈｅｗ、　Ｃｏｍｍｕｎ、）＋　１９８４
　、第３２３〜３２４頁」、「ケム・インド（ＣｈｅＩ
Ｉｌ、　Ｉｎｄ、）　（ミラノ）。
１９７７、．２−１（５）、第３８５頁」、「ガゼツタ
・チミカ・イタリアナＣＧａｚｅｔｔａ　Ｃｈｉｍｉｃ
ａ　Ｉｔａｌｉａｎａ）、　Ｊｏ、　１９７６　、第１
１０７〜１１１０頁」、「テトラヘドロン・レターズ（
ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ）、　Ｎｏ、　
３８　、１９７４　、第３−４３１〜３４３２頁」及び
米国特許第４５５８０４０号及び第４５５０１２１号に
見られ得る。
裏施班 本発明を更に次の例により例示する。
例１　（４−（Ｎ−フェニルアミド）フェニル〕−〇Ｎ
Ｎ−アゾキシシアナイドの製造（Ｒ＝４−（Ｎ−フェニ
ルアミド）フェニル、Ｘ＝シアノ、Ｎ−オキシド） （４−Ｎ−フェニルアミド）ニトロベンゼン（１０ｇ）
を、テトラヒドロフランに溶解した。カーボン上に担持
されたロジウム触媒（０，２ｇ）を添加し、そして周囲
温度にて滴下したヒドラジン水和物（２，４ｍ）で反応
混合物を処理した０反応混合物を周囲温度にて２時間か
くはんし、次いでヒフ口（ＨＹＦＬＯ）　　（商標）フ
ィルターで濾過した。
溶媒を、蒸発により除去した。生じた化合物４−（Ｎ−
フェニルアミド）ヒドロキシルアミノベンゼン（９，Ｏ
ｇ）を粗生成物のままメタノール（３０ｄ）に添加し、
そして生じた溶液をメタノール／水（１００／２００戚
）中の塩化第２鉄（２２ｇ）の溶液に２０″Ｃにて添加
した。生じた化合１１５４−（Ｎ−フェニルアミド）ニ
トロソベンゼン（７，２ｇ）は黄色の固体であった。こ
の生成物の４．２ｇをジメチルホルムア湾ド（１００ｍ
ｌりに０°Ｃにて添加し、シアナミド（１，３ｇ）を添
加し、そしてこの反応混合物をクロロホルム（１００＃
！１り中のヨードベンゼンジアセテート（７゜２ｇ）で
滴下的に処理した。この反応混合物を、周囲温度にて一
夜かくはんした。生じた褐色の固体をクロロホルムで洗
浄して、融点２２０〜２２５°Ｃ（分解）の黄色の固体
（１，２ｇ）を得た。
再結晶した試料の分析は次の通りであった。
計算値％　　Ｃ６３，２Ｈ３，８Ｎ　２１．１測定値％
　　Ｃ６３，８Ｈ３，８Ｎ　１９．８例２４−ア湾ドフ
ェニルーアゾシアナイドの製造 水（２５ｍ）及び製塩Ｍ　（２５ａｉり中のｐ−アミド
ベンズアミド（１３，６ｇ）を、最少量の水中の亜硝酸
ナトリウム（１３，６ｇ）の添加によリジアゾ化した。
エチルアセテート〜を添加し、そして反応混合物を約−
５°Ｃに冷却した。最少量の水中のシアン化ナトリウム
（６，５ｇ）の溶液を滴下的に添加し、そしてこの反応
混合物を０℃にて２時間かくはんした。この反応混合物
を次いで濾過して、標題の化合物を融点１８８〜１９０
℃の赤色の固体（１０，３ｇ）として得た。ＩＲスペク
トロスコピーは、２２００Ｃ１１−’における一ＣＮを
示した。有機層を乾燥しそして溶媒を除去して赤色の固
体を得、この固体をエタノール／水から再結晶しそして
分析した。ＩＲは、初期の濾過生成物と同一の化合物で
あることを示した０分析は次の通りであった。
計算値％　　Ｃ５５，２Ｈ３，５Ｎ　３２．２測定値％
　　Ｃ５５，２Ｈ３，７Ｎ　３２．１例３４−ア逅ドフ
ェニルー〇ＮＮ−アゾキシシアナイドの製造 例２の標題の化合物（１，７ｇ）を、トリフルオロ酢酸
（１０ｍ）及び８５％過酸化水素／水（１，５ｄ）に添
加した。この反応混合物を４５〜５０℃にて５時間加熱
し、冷却しそして水中に注いだ、生じた黄色の生成物を
濾別し、水で洗浄しそして乾燥した。この生成物を、溶
離剤としてエチルアセテートを用いてシリカ上でフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製して、融点２３５〜
２３８°Ｃの標題の化合物（０，６５ｇ）を得た。
分析は次の通りであった。
計算値％　　Ｃ５０，５Ｈ３，２Ｎ　２９．４測定値％
　　Ｃ５０，４Ｈ３，３Ｎ　２８．６上述の技法に類似
した技法に従って下記の更なる製造例を実施した。
例４２−アミドフェニルー〇ＮＮ−アゾキシシアナイ、
ドの製造 融点１５４°Ｃ 分析　計算値％　　Ｃ５１，Ｉ　　　Ｈ２，ＯＮ　２８
．０測定値％　　Ｃ５０，６８３，２Ｎ　２９．５例５
　（２−（Ｎ−フェニルアミド）フェニル〕−〇ＮＮ−
アゾキシシアナイドの製造 融点２００℃ 分析　計算値％　　Ｃ６２，４８３，８Ｎ　２０．６測
定値％　　Ｃ６３，２Ｈ３，８Ｎ、　２１．１Ｎ６　４
−［（Ｎ−フェニルアミド）フェニル〕−アゾキシシア
ナイドの製造 融点１８７〜１８８℃（分解） 分析　計算値％　　Ｃ６７，２Ｈ４，ＯＮ　２２．４測
定値％　　Ｃ６６，４Ｈ４，５Ｎ　２０．６例７（４−
（Ｎ−メチルアミド）フェニル）−〇ＮＮ−アゾキシシ
アナイドの製造 融点２４２〜２４３’Ｃ（分解） 分析　計算値％　　Ｃ５２，９Ｈ４，ＯＮ　２７．４測
定値％　　Ｃ５２，Ｉ　　　Ｈ４，３Ｎ　２４．９例８
　（４−ＩＮ−（２−クロロフェニル）アミド）フェニ
ル）−ＯＮＮ−アゾキシシアナイドの製造 融点１８５〜１８６℃（分解） 分析　計算値％　　Ｃ５５，９ＩＩ　３．ＯＮ　１８．
６測定値％　　Ｃ５５，ＯＨ３，４Ｎ　１７．８例Ｂ１ 本発明の化合物の殺カビ活性を、次の試験により調べた
。
（ａ）ぶとうベト病菌（プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、　ｒＰｖｐ　
Ｊと略記する。）に対する直接保護剤活性 この試験は、葉面噴霧を用いる直接保護剤試験である。
完全なぶどう植物体（栽培品種カベ−ネト・サラビグノ
ン（ｃｖ　Ｃａｂｅｒｎｅｔ　Ｓａｕｖｉｇｎｏｎ）の
葉の下面に、０．０４％Ｗ″′トリトン（Ｔｒｉ　ｔｏ
ｎ）　Ｘ　−１５５”　（商標）（オクチルフェノール
ポリオキシエチレン表面活性剤）を含有する１：１ｖ／
ｖの水／アセトン中の活性物質の溶液を、６２０リツト
ル／ヘクタールを供給するトラック噴霧器を用いて１ヘ
クタール当たり１キログラムの活性物質の施用量にて噴
霧し、その後通常の温室条件下で２４時間経てから、ｌ
ｄ当たり１０’個の遊走子のうを含有する水溶液を該葉
の下面に噴霧することにより接種する。接種された植物
体を高湿度室中に２４時間そして通常の温室条件下に５
日間保ち、次いで高湿度にもどして更に２４時間保つ。
評価は、胞子形成によって覆われた葉の面積の百分率を
対照の葉にういてのものと比較することに基づいて行う
。
（ｂ）ぶどう灰色カビ病菌（ボトリチス・シネレア（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）＋　　ｒＢｃｐ　」
と略記する、）に対する直接保護剤活性 この試験は葉面噴霧を用いる直接保護剤試験であり、（
ａ）で記載したようにして遂行するがｌｄ当たり１０’
個の分生子を含有する水溶液を葉に噴霧することにより
接種することが相違する。
（Ｃ）小麦斑点病菌（シェードセレオスボレラ・ヘーポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、　ｒｐｈＪと略
記する。）に対する活性 この試験は、試験管内試験である。アセトンに溶解した
２ｍｇの活性物質を含有する０、７ｄの溶液を、２０Ｊ
Ｉｌｉ！の溶融された半強度のポテトデキストロース寒
天（２ｇのポテトエキス、ｌｏｇのデキストロース及び
７．５ｇの寒天を１リツトルの水に溶解しモして１２１
°Ｃにて１５分間殺菌することにより作られる。）中に
均一に分散させ、生じた２０ｍ部を９Ｃ１１のペトリ皿
中で固化させる。
このようにして試料が製造される。生じた試料中の活性
物質の濃度は１１００ｐｐである。固化した後試料の表
面上に、暗室中２０〜２２℃にて培養した全強度のポテ
トデキストロース寒天上のシュードセレオスボレラ・ヘ
ーポトリコイデスの３〜４週令の培養物の合板の前進縁
から切り取った直径５開の２個の栓を菌糸側を最上にし
て等間隔に置く。評価する前に、試料を暗室中２０〜２
２℃にて１１日間培養する。直径方向の生長を測定しそ
して該栓の幅を差し引き、しかして活性物質を含有して
いていない０．７ｍのアセトンを２０ｍの半強度のポテ
ト寒天中に分散させた試料上で生長させた場合の結果と
比較する。
（ｄ）実生小麦焼は枯れ病菌（フサリウム・タルモリラ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕａ＋　ｃｕｌｍｏｒｉｕｍ）　、　
　ｒ　Ｆｓ　Ｊと略記する。）に対する活性 この試験は、土壌潅注を用いる抗胞子形成剤試験である
。表面を殺菌した小麦の種子（変種ワラゴナ−（ｖａｒ
　Ｗａｇｇｏｎｅｒ））を、１ｙｄ当たり７Ｘ１０’個
の胞子を含有する水性懸濁液中に２２°Ｃにて６時間浸
漬することにより接種する（８（ｌの懸濁液当たり６０
＋ｇの種子）。次いで、種子を鉢中においてＩＣＩ＋の
深さにて砕中に播く（１鉢当たり５個）、接種及び播種
の後１日経てから、活性物質を１０ｋｇ／ｈａの割合に
て土壌潅注にて（１２％ｖ／ｖのアセトン／水中０．３
６ｇ／ｌの活性物質の濃度）該砂に均一に注ぐことによ
り施用する。該鉢を次いで温室に移し、２５°Ｃに保ち
そして控え目に散水する。接種後２１日経て、生じた実
生を鉢から除去しそしてそれらの根を穏やかに洗浄する
。
茎の基部及び上方の根における障害の発現を対照の実生
と比較して目視評価する。
（ｅ）小麦斑点病菌（レブトスファエリア・ノドルム（
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、　ｒ
Ｌｎ」と略記する。）に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いる直接抗胞子形成剤試験で
ある。単葉段階の小麦植物体（栽培品種マードラ−（ｃ
ｖ　Ｍａｒｄｌｅｒ）の葉に、１ｄ当たり８×１０５個
の胞子を含有する水性懸濁液を噴霧することにより接種
する。接種された植物体を、処理の前に高湿度室中に２
４時間保つ。該植物体に、（ａ）に記載のようにトラッ
ク噴霧器を用いて１ヘクタール当たり１ｋｇの活性物質
の施用量にて噴霧する。乾燥後、植物体を通常の温室条
件下で５日間保ってから評価する。評価は、胞子形成に
よって覆われた葉の面積の百分率を対照の植物体の葉に
ついてのものと比較することに基づいて行う。
（ｆ）大麦ウドンコ病菌（エリシフェ・グラミニス・エ
フ種ホーデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
ｆ。
ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、　’ＥｇＪと略記する。）に
対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いる直接抗胞子形成剤試験で
ある。
大麦実生（栽培品種ゴールデン・プロミス（Ｇｏｌｄｅ
ｎ　Ｐｒｏａ＋１ｓｅ）の葉に、試験化合物での処理の
１日前にベトカビ分生子を散粉することにより接種する
。接種された植物体を、処理する前に温室の周囲温度及
び湿度に一夜保つ、該植物体に、（ａ）に記載のように
トラック噴霧器を用いて１ヘクタール当たりｉｂの活性
物質の施用量にて噴霧する。
乾燥後、植物体を７日間まで周囲温度及び湿度の室にも
どしてから評価する。評価は、胞子形成によって覆われ
た葉の面積の百分率を対照の植物体の葉についてのもの
と比較することに基づいて行う。
（ｇ）トマト夏疫病菌（アルターナリア・ソラニ（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、　’＾Ｓ」と略記
する。）に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いる直接保護剤試験である。
若いトマト植物体の葉の上面に、上記（ａ）に記載のよ
うに活性物質の溶液を噴霧する。
通常の温室条件下で２４時間後、該葉の上面に、ｌｄ当
たり１０４個の胞子を含有する水性懸濁液を噴霧するこ
とにより接種する。接種された植物体を高湿度室中に７
２時間保ち、次いで低湿度室（５０〜７０％相対湿度）
に移す。接種後８日経てから評価を行う。
（ｈ）小麦赤さび病菌（プツシニア・レコンディタ（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　Ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、　　ｒＰｒ」
と略記する、）に対する活性 この試験は、葉面噴霧を用いる直接保護剤試験である。
小麦実生（栽培品種ブリガント（ｃｖ　Ｂｒｉｇａｎｄ
）　）を、１〜１．５葉段階まで生長させる０次いで植
物体に、（ａ）に記載のようにトラック噴霧器を用いて
１　ｋｇ／ｈａの施用量にて試験化合物を噴霧する。０
．０４％の表面活性剤（“トウィーン（ＴＷＥＥＮ）２
０”　（商標）を含有するアセトンと水（５０：５０ｖ
／ｖ）の混合物中の溶液又は懸濁液として、試験化合物
を施用する。
処理後１８〜２４時間経て、実生にＩＩｄｌ当たり約１
０５個の胞子を含有する水性胞子懸濁液をすべての側か
ら噴霧することにより接種する。接種後１８時間、これ
らの植物体を２０〜２２℃の温度、高湿度条件に保つ。
その後、該植物体を周囲の温室条件即ち中位の相対湿度
及び２０℃の周囲温度に保つ。
接種後１０日経て、胞子形成する胞子層によって覆われ
た植物体の百分率を対照の植物体についてのものと比較
することに基づいて病気を評価する。
上記の試験の結果を下記の表１に記載する。
表−」− 一次スクリーニングから有望な結果が得られたカビに対
して、化合物の殺カビ活性が更に二次スクリーニングに
おいて調べられた。これにより、成る化合物が成るカビ
に対して特に高い活性を有することが確証された０例１
及び３はＡｓ及びＰｖｔに対して高活性を有すること（
Ｐｖｔはプラズモバラ・ビチコラ（Ｐ１ａｓ＋＋ｏｐａ
ｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）について葉片移動保護剤試験
（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ　ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ　
ｔｅｓｔ）により測定されるものであり、この試験では
完全なぶどう植物体の葉の上面が化合物の溶液で噴霧さ
れそして次いで下方の葉が適切な遊走子のうで接種され
る。）、並びに例５はＰｖｔに対して高活性を有するこ
と、が認められた。
上述の化合物はまた殺線虫活性も示した。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 Ｒ−Ｎ＝ＮＸ（ I ） 〔式中、Ｒは置換フェニル基を表しかつその少なくとも
    一つの置換基は随意に置換されたアミド基であり、そし
    てＸはシアノ基、基−ＣＯＯＨもしくはその塩、エステ
    ル又はアミド誘導体を表す。〕の化合物又はそのＮ−オ
    キシド。
  2. （２）Ｘがシアノ基を表す、請求項１記載の化合物。
  3. （３）Ｒが、一般式−ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２（式中、Ｒ＾
    １及びＲ＾２の各々は独立的に水素原子もしくは随意に
    置換されたアルキル又はフェニル基を表す。）の基によ
    り置換されているフェニル基を表す、請求項１又は請求
    項２記載の化合物。
  4. （４）Ｒが、一般式−ＣＯＮＨＲ＾１（式中、Ｒ＾１は
    水素原子、アルキル基、フェニル基又はハロフェニル基
    を表す。）の基により置換されているフェニル基を表す
    、請求項３記載の化合物。
  5. （５）請求項１〜４のいずれか一つの項記載の一般式
    I の化合物の製造方法において、一般式 Ｒ−Ｎ＝Ｏ（II） の化合物をシアナミドと反応させてＸがシアノ基を表す
    式 I のＮ−オキシド化合物を生成させ、そして随意に
    この化合物を誘導体化して式 I の別の化合物を生成さ
    せることを特徴とする上記方法。
  6. （６）請求項１〜４のいずれか一つの項記載の一般式
    I の化合物の製造方法において、一般式 Ｒ−Ｎ＿２＾＋Ｘ＾−（IV） 〔式中、Ｘ＾−は鉱酸から誘導されたアニオンである。 〕 の化合物をアルカリ金属シアン化物と反応させて一般式
    I の未オキシド化化合物を生成させ、そして随意にこ
    の生成物を誘導体化して一般式 I の別の化合物を生成
    させることを特徴とする上記方法。
  7. （７）担体及び活性成分として請求項１〜４のいずれか
    一つの項記載の一般式 I の化合物からなる殺カビ用組
    成物。
  8. （８）施用地のカビを防除する方法において、請求項１
    〜４のいずれか一つの項記載の一般式 I の化合物でも
    しくは請求項７記載の組成物で施用地を処理することを
    特徴とする上記方法。
  9. （９）請求項１〜４のいずれか一つの項記載の一般式
    I の化合物もしくは請求項７記載の組成物を用いること
    を特徴とする殺カビ剤。
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