DE60125378T2 - Verfahren zur Herstellung von 2-AMINOMETHYL-HALOGEN-PYRIDINEN - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpyridinen (insbesondere 2-Aminomethyl-3-chlor-5-trifluormethylpyridin) und zur Herstellung von in deren Herstellung verwendeten 2-Cyanopyridinen; diese Verbindungen eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Pestiziden.
  • Die katalytische Reduktion von Cyanopyridinen zu Aminomethylpyridinen ist bekannt. Enthält die Cyanopyridinverbindung jedoch zusätzlich ein oder mehrere Halogenatome, so kann die Reduktion durch die konkurrierende Dehalogenierungsreaktion verkompliziert werden. P. N. Rylander, Hydrogenation Methods (Best Synthetic Serien, veröffentlicht von Academic Press), (1985), Seite 148 gibt an, daß Palladium gewöhnlich der Katalysator der Wahl ist, wenn man eine Dehalogenierungsreaktion durchführen will, und daß Platin und Rhodium relativ unwirksam sind und daher oft bei Hydrierungen eingesetzt werden, in denen das Halogen erhalten bleiben soll.
  • In den Patentanmeldungen EP 0369208 und US 4,159,382 wird die Herstellung von Aminopyridinderivaten durch katalytische Hydrierung von Cyanopyridinderivaten mit Palladium offenbart. Die nach den in diesen Dokumenten offenbarten Verfahren hergestellten Verbindungen sind jedoch nicht durch ein Halogenatom substituiert.
  • Im Gegensatz zur obigen Lehre aus dem Stand der Technik wurde gefunden, daß die Verwendung eines Palladiumkatalysators zu besonders guten Ergebnissen bei der Reduktion von Cyanopyridinen mit einem oder mehreren zusätzlichen Wasserstoffatomen führt. Es wurde ein neues Verfahren zur Herstellung von ein oder mehrere zusätzliche Wasserstoffatome enthaltenden 2-Aminomethylpyridinen entwickelt, bei dem es zu einer nur minimalen Dehalogenierung kommt, und das sich auf großtechnische Verfahren anwenden läßt.
  • Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00020001
    oder eines Salzes davon bereitgestellt, bei dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II):
    Figure 00020002
    oder ein Salz davon,
    wobei: X für Halogen steht; Y, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für Halogen, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl stehen; und n für 0 bis 3 steht;
    in Gegenwart eines palladiumhaltigen Katalysators in einem Lösungsmittel und bei einer Temperatur von 0°C bis 60°C katalytisch hydriert.
  • In der vorliegenden Erfindung bedeutet Halogen ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom. Das bevorzugte Halogenatom ist Chlor.
  • Halogenalkyl bedeutet typischerweise eine durch ein oder mehrere Halogenatome substituierte C1-C6-Alkyleinheit. Bei der C1-C6-Alkyleinheit kann es sich beispielsweise um Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl handeln; bevorzugt ist Methyl. Die C1-C6-Alkyleinheit ist vorzugsweise durch ein oder mehrere Chlor- oder Fluoratome substituiert. Eine besonders bevorzugte Halogenalkylgruppe ist Trifluormethyl.
  • Bei einer Alkoxycarbonylgruppe handelt es sich typischerweise um C1-C6-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl oder Isopropoxycarbonyl.
  • Bei einer Alkylsulfonylgruppe handelt es sich typischerweise um C1-C6-Alkylsulfonyl, wobei die C1-C6-Einheit wie oben definiert ist.
  • X steht vorzugsweise für Chlor.
  • Y steht vorzugsweise für Halogen oder Halogenalkyl. Besonders bevorzugt steht Y für Trifluormethyl.
  • Bei der Verbindung (II) handelt es sich vorzugsweise um 3-Chlor-2-cyano-5-trifluormethylpyridin.
  • Der in der vorliegenden Erfindung verwendete Katalysator enthält Palladium. Die Menge an Palladium in dem verwendeten Katalysator (der im allgemeinen geträgert ist, beispielsweise auf Aktivkohle) beträgt im allgemeinen von 0,05 bis 0,7 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Verbindung der Formel (II), vorzugsweise von 0,05 bis 0,3%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,2%. Ein bevorzugter Katalysator enthält zum Beispiel feinteiliges Palladium auf einem inerten Träger wie Aktivkohle. Es wurde gefunden, daß man hierdurch sowohl eine zweckmäßige Reaktionsgeschwindigkeit als auch minimale Nebenreaktionen erhält. Handelt es sich bei der Verbindung der Formel (II) also um 3-Chlor-2-cyano-5-trifluormethylpyridin, so kommt es bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens nur zu einer minimalen Dechlorierung. Andere Beispiele für geeignete Katalysatoren schließen Katalysatoren ein, die Palladiumoxide oder andere Palladiumverbindungen enthalten.
  • Das Verfahren wird in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Bei dem gewählten Lösungsmittel kann es sich um einen Alkohol, zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol, oder einen Ester wie Essigsäureethylester oder einen Ether wie Tetrahydrofuran handeln. Alkohollösungsmittel sind bevorzugt. Am meisten bevorzugt ist Methanol.
  • Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Phorsphorsäure durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man Salzsäure. Durch das Vorhandensein der Säure wird ein Vergiften des Katalysators durch die Aminogruppe des Produkts der Formel (I) verhindert und auch die Kupplung von Aminozwischenprodukten, von denen man weiß, daß sie sonst während der katalytischen Hydrierung von Nitrilen stattfindet, verhindert.
  • Bei der Umsetzung gibt man alle Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten Reaktionsgefäß zusammen und rührt bei einer Temperatur von 0 bis 60°C. Vorzugsweise wird die Umsetzung bei einer Temperatur von 20 bis 30°C durchgeführt.
  • Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist die Anwendung von niedrigen Drücken, wobei im allgemeinen ein Wasserstoffdruck von 1–4 Atmosphären angewendet wird (das Verfahren wird vorzugsweise bei 1 Atmosphäre durchgeführt).
  • Die Umsetzung wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysatorinhibitors durchgeführt, was zu einer weiteren Verbesserung bei der Reaktionsselektivität durch Reduzieren des Ausmaßes an Dehalogenierung, zu der es als Nebenreaktion kommen kann, führen kann. Solche Katalysatorinhibitoren sind im Stand der Technik bekannt, beispielsweise wie in P. N. Rylander in Hydro genation Methods (Best Synthetic Series, veröffentlicht von Academic Press), 1985, Seiten 125–126 beschrieben, und schließen Alkalibromide oder -iodide wie Kaliumbromid und Kaliumiodid, oder Ammoniumbromid oder Ammoniumiodid oder Wasserstoffbromid oder Wasserstoffiodid oder Phosphorverbindungen wie Triphenylphosphit, Hypophosphorigsäure, Phosphorigsäure oder Alkylphosphinsäuren, oder Thiodiglycol (2,2'-Thiodiethanol), oder Thioharnstoff, oder Schwefel ein. Vorzugsweise ist der Katalysatorinhibitor ausgewählt aus einem Alkalibromid oder -iodid, Ammoniumbromid oder -iodid und Wasserstoffiodid.
  • Die vorliegende Erfindung stellt somit ein selektives und zweckmäßiges Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpyridinen bereit, das hohe Ausbeuten liefert.
  • Besonders zweckmäßig ist die Darstellung der Verbindung der Formel (I) in Form eines Salzes, insbesondere eines Hydrochloridsalzes. Wird es als Zwischenprodukt bei der Herstellung eines Pestizides verwendet, so kann man das Salz direkt in den nächsten Reaktionsschritt einsetzen, ohne zuvor das entsprechende freie Amin zu isolieren. Die Herstellung des Salzes und seine anschließende Umsetzung können daher zweckmäßigerweise in einem einzigen Gefäß durchgeführt werden. Ein besonders bevorzugtes Salz ist 2-Aminomethyl-3-chlor-5-trifluormethylpyridin-hydrochlorid.
  • Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung läßt sich das obige Verfahren durch einen weiteren Schritt vervollständigen, bei dem man die Verbindung (I) mit einer Benzoylverbindung der Formel (IV):
    Figure 00050001
    wobei: L für eine Abgangsgruppe steht; R1 und R2 jeweils für gleiche oder verschiedene Halogene stehen; und m für 0, 1 oder 2 steht; zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V):
    Figure 00060001
    gemäß dem folgenden Reaktionsschema acyliert:
    Figure 00060002
    L steht vorzugsweise für Chlor.
  • Bei den Verbindungen der Formel (V) handelt es sich um wertvoll pestizidwirksame Verbindungen, die zum Beispiel in der Internationalen Patentschrift mit der Publikationsnummer WO 99/42447 offenbart sind.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (V) sind:
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2,6-dichlorbenzamid;
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2,6-difluorbenzamid;
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2-chlor-6-fluorbenzamid;
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2,3-difluorbenzamid;
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2,4,6-trifluorbenzamid oder
    N-[(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)methyl]-2-brom-6-chlorbenzamid.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch das folgende Herstellungsbeispiel weiter erläutert:
  • Beispiel 1
  • Eine Mischung von 3-Chlor-2-cyano-5-trifluormethylpyridin (5,1 g) und 5% Palladium-auf-Aktivkohle (5,1 mg als Pd-Metall) wurde bei 20°C mit Methanol und konzentrierter Salzsäure (2,5 ml) unter 1 Atmosphäre Wasserstoff gerührt. Nach vier Stunden wurde die Umsetzung gemäß HPLC als abgeschlossen angesehen. Die Mischung wurde über Celatom filtriert, der Filterkuchen wurde mit Methanol und Wasser gewaschen und das Filtrat wurde eingedampft, wodurch man 2-Aminomethyl-3-chlor-5-trifluormethylpyridin-hydrochlorid in einer Ausbeute von 95–97% erhielt, NMR (in D2O) 4,6 (s, 2H), 8,35 (s, 1H), 8,9 (s, 1H).

Claims (16)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00080001
    oder eines Salzes davon, bei dem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II):
    Figure 00080002
    oder ein Salz davon, wobei: – X für Halogen steht; – Y, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für Halogen, Halogenalkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl stehen; und – n für 0 bis 3 steht; in Gegenwart eines palladiumhaltigen Katalysators in einem Lösungsmittel und bei einer Temperatur von 0°C bis 60°C katalytisch hydriert.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei X für Chlor steht.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei Y für Halogen oder Halogenalkyl steht.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei Y für Trifluormethyl steht.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (II) um 3-Chlor-2-cyano-5-trifluormethylpyridin handelt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Menge an Metall im Katalysator 0,05 bis 0,7 Gew.-% beträgt, bezogen auf die Menge an Verbindung der Formel (II).
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Menge an Metall im Katalysator 0,05 bis 0,3 Gew.-% beträgt, bezogen auf die Menge an Verbindung der Formel (II).
  8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Menge an Metall im Katalysator 0,1 bis 0,2 Gew.-% beträgt, bezogen auf die Menge an Verbindung der Formel (II).
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verfahren in Gegenwart eines alkoholischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei es sich bei dem alkoholischen Lösungsmittel um Methanol handelt.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in Gegenwart einer aus Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure ausgewählten starken Säure durchführt.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei es sich bei der starken Säure um Salzsäure handelt.
  13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verfahren bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 4 Atmosphären durchgeführt wird.
  14. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verfahren in Gegenwart eines Katalysatorinhibitors durchgeführt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei der Katalysatorinhibitor ausgewählt ist aus einem Alkalibromid oder -iodid, Ammoniumbromid oder -iodid und Wasserstoffbromid oder -iodid.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, weiterhin umfassend den Schritt der Acylierung der Verbindung (I) mit einer Benzoylverbindung der Formel (IV):
    Figure 00100001
    wobei: – L für eine Abgangsgruppe steht; – R1 und R2 jeweils für gleiche oder verschiedene Halogene stehen; und – m für 0, 1 oder 2 steht; zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V):
    Figure 00100002
    gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
    Figure 00110001
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