JP3112479B2 - 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート - Google Patents

殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート

Info

Publication number
JP3112479B2
JP3112479B2 JP04507730A JP50773092A JP3112479B2 JP 3112479 B2 JP3112479 B2 JP 3112479B2 JP 04507730 A JP04507730 A JP 04507730A JP 50773092 A JP50773092 A JP 50773092A JP 3112479 B2 JP3112479 B2 JP 3112479B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
alkoxy
group
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP04507730A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06507394A (ja
Inventor
ド・フレーヌ，ポール，ジヨン
クロウト，ジヨン，マーチン
ワシントン，ポール，アントニー
ピルキントン，ブライアン，レスリー
マシウス，アイアン，リチヤード
Original Assignee
ゼネカ・リミテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB919108094A external-priority patent/GB9108094D0/en
Priority claimed from GB919120642A external-priority patent/GB9120642D0/en
Priority claimed from GB929202071A external-priority patent/GB9202071D0/en
Application filed by ゼネカ・リミテツド filed Critical ゼネカ・リミテツド
Publication of JPH06507394A publication Critical patent/JPH06507394A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3112479B2 publication Critical patent/JP3112479B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は殺菌剤として有用なプロペン酸の誘導体、そ
れらの製造方法、それらを含有する組成物及びそれらを
用いてカビ菌（fungi）を防除する特に植物のカビ菌に
よる感染を防除する方法に関する。
背景技術 欧州特許公開EP−Ａ−0 370 629号には、Ａが水素、
ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコ
キシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキ
シ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシ
カルボニル、フェノキシ、ニトロ又はシアノ基であり;R
1及びR2は同じでも異なっても良く、水素、随意に置換
されたアルキル、随意に置換されたシクロアルキル、随
意に置換された複素環式アルキル、随意に置換されたシ
クロアルキルアルキル、随意に置換されたアラルキル、
随意に置換された複素アリールアルキル、随意に置換さ
れたアリールオキシアルキル、随意に置換された複素ア
リールオキシアルキル、随意に置換されたアルケニル、
随意に置換されたアルキニル、随意に置換されたアルコ
キシ、随意に置換されたアリール、随意に置換された複
素アリール、随意に置換されたアリールオキシ、随意に
置換された複素アリールオキシ、ニトロ、ハロ、シア
ノ、−NR3R4、−CO2R3、−CONR3R4、−COR3、−Ｓ
（Ｏ）nR3（式中ｎは０、１又は２である）、（CH2）mP
O（OR3）２（式中ｍは０又は１である）であるか又はR1
及びR2は一緒に結合して炭素環式又は複素環式環系を形
成し;R3及びR4は同じでも異なっても良く、水素、随意
に置換されたアルキル、随意に置換されたアラルキル、
随意に置換されたアルケニル、随意に置換されたアルキ
ニル、随意に置換されたアリール又は随意に置換された
複素アリール基である一般式（Ｉ）を有するプロペン酸
の殺菌性誘導体が記載されている。該化合物は少なくと
も１個の炭素−炭素二重結合と１個の炭素−窒素二重結
合とを含有し且つ幾何学的異性体の形で存在する。プロ
ペノエート基とオキシムエーテルとの非対称置換二重結
合から得られる異性体は通常用いる用語“E"及び“Z"に
より同定される。
発明の開示 本発明は次式（Ｉ） 〔式中R1は （ｉ） Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、
Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ
１〜６）アルキル又はＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）
アルコキシから選んだ１個又はそれ以上の基によって置
換されたピリド−２−イル基であるか； （ii） 基（Ａ） （但しY1はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、
Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６
アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ
１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アル
コキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ
（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ジ
（Ｃ１〜４アルコキシ）（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ
２〜６アルケニルオキシ又はＣ２〜６アルキニルオキシ
基であり、Z1は水素、フッ素、塩素又はＣ１〜６アルキ
ル基であり；あるいはY1はメチル基でZ1はフッ素、塩素
又はＣ１〜６アルキル基である）であるか；あるいは （iii） 基Ｂ （但しY2はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、
Ｃ２〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６
アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又はＣ
２〜４アルキニルオキシ基であり、Z2は水素、フッ素、
塩素又はＣ１〜６アルキル基であり；又はY2はメチル又
はメトキシ基でZ2はフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル
基である）である〕の化合物を提供する。
本発明の化合物の少なくとも１個の炭素−炭素二重結
合とを含有し、時としては幾何学的異性体の混合物の形
で得られる。然しながら、これらの混合物は個々の異性
体に分離でき、本発明はかかる異性体及び全ての割合で
のこれらの混合物を包含する。
プロペノエート基の非対称置換二重結合から得られる
個々の異性体は通常用いた用語“E"及び“Z"によって同
定される。これらの用語は文献（例えばJ Marchの“Adv
anced Organic Chemistry"3版、Wiley−Interscience、
p109以降を参照）に十分に記載されるCahn−Ingold−Pr
elogシステムにより定義される。
プロペノエート基の炭素−炭素二重結合に関して、通
常１種の異性体は他種の異性体よりも殺菌性がより活性
であり、より活性の異性体は通常基−CO2CH3及び−OCH3
がプロペノエート基のオレフィン結合の反対側にある異
性体（（Ｅ）−異性体）である。これらの（Ｅ）−異性
体は本発明の好ましい具体例を成す。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含す
る。
アルキル基及びアルコキシ、ハロアルキル及びハロア
ルコキシのアルキル部分は直鎖又は分枝鎖の形であるこ
とができ、但し書きがなければ１〜６個の炭素原子を含
有するのが適当である。例としてはメチル、エチル、イ
ソプロピル及び第３級ブチル基がある。
ハロアルキル基及びハロアルコキシのハロアルキル部
分の例はジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2
−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,
1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル、2,2,3,3−テトラフルオロプロプ−１−イル、2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロプ−１−イル、1,1,1−トリ
フルオロプロプ−２−イル及び４−フルオロブト−１−
イル基がある。
アルケニルオキシ及びアルキニルオキシのアルケニル
及びアルキニル部分は直鎖又は分枝鎖の形で適当には２
〜６個の炭素原子、典型的には２〜４個の炭素原子を含
有する。例としてはエテニル、アリル及びプロパルギル
基がある。
１つの要旨によると、本発明は式（Ｉ）の化合物（但
しY1はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ
１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６ア
ルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又はＣ
２〜４アルキニルオキシ基であり、Z1は水素、フッ素、
塩素又はＣ１〜４アルキル基であり；あるいはY1はメチ
ルでZ1はフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基である）
を提供する。
別の要旨によると、本発明は式（Ｉ）の化合物（但し
Y1はＣ２〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロアルコキシ基
であり、Z1は水素、塩素、フッ素又はメチル基である）
を提供する。
尚別の要旨によると、本発明は式（Ｉ）の化合物〔但
しY2はＣ２〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロアルキル基
であり、Z2は水素、塩素、フッ素又はメチル基である）
を提供する。
本発明によると、一般式（Ｉ）を有し且つ表Ｉに与え
たR1の定義を有する個々の化合物No.1〜118が提供され
る。表Ｉの化合物は全て（Ｅ）−プロペノエートであ
る。
〜 ゴム状物の形では、NMRデータは表IIに与えた。
本発明の化合物は表Ｉに与えた融点及び／又は表IIに
与えたNMRデータによって特徴付けられる。
式（Ｉ）の本発明の化合物は反応図式１に示した諸工
程により製造できる。用語R1は前述の如くであり、Ｘは
脱離性基（例えばハロゲン（塩素、臭素又はヨウ素）又
はOSO2CF3）である。
式（Ｉ）の化合物は式（II）の化合物を塩基性条件下
に式（III）のオキシムの塩と反応させることにより製
造できる。即ち一般式（III）のオキシムを適当な溶剤
（例えばN,N−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロ
フラン）中で適当な塩基（例えば水素化ナトリウム又は
ナトリウムメトキシド）で処理してアニオンを形成し次
いで式（II）の化合物を添加できる。
一般式（III）のオキシムは化学文献で既知である。
Ｘが臭素でプロペノエート基が（Ｅ）−配置を有する一
般式（II）の化合物は欧州特許出願公開EP−AP−020360
6に記載されている。
式（III）のオキシムは、場合によっては緩衝剤（例
えば有機酸の塩（例えば酢酸ナトリウム））の存在下に
適当な溶剤（例えば第１級アルコール（例えばメタノー
ル又はエタノール）と水との混合物）中で式（XI）の化
合物をヒドロキシルアミンと反応させることにより調製
できる。
式（XI）の化合物は適当な溶剤例えばアセトン中で式
（XII）の化合物を、酸好ましくは適当な濃度の塩酸の
如き無機強酸で処理することにより調製できる。式（XI
I）の化合物は適当な溶剤（例えばN,N−ジメチルホルム
アミド）中で適当な触媒（例えばビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（II）クロライド）の存在下に式
（XIII）（但しＸは典型的には塩素、臭素又はOSO2CF3
である）の化合物をアルコキシビニル錫（例えば（１−
エトキシビニル）トリ−ｎ−ブチル錫）で処理すること
により調製できる。
別法として、式（XI）の化合物は、適当な溶剤（例え
ばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）中で式
（XIV）の化合物をメチルマグネシウムハライドと反応
させることにより調製できる。式（XIV）の化合物は適
当な有機溶剤（例えばジエチルエーテル）の存在下に式
（XIII）の化合物を好ましくは水溶液中にあるトリアル
キルアミン（例えばトリメチルアミン）と反応させ、次
いでシアンアニオンの供給源（例えばシアン化カリウム
又はナトリウム）を装入することにより調製できる。
別法として、式（XI）、（XII）、（XIII）及び（XI
V）の化合物は文献で既知の方法によって調製できる。
別の場合には、式（Ｉ）の化合物は置換ジヒドロキシ
ルアミン（XV）（又はこれの塩例えばその塩酸塩）を式
（XI）の化合物で処理することにより製造できる。置換
ヒドロキシルアミン（XV）（但しＡは水素である）はEP
0463488に記載される如く調製できる。
別法として、式（Ｉ）の本発明化合物は反応図式２に
示した諸工程によって製造できる。用語Ａ、R1、R2及び
Ｘは前述の如くであり、R5は水素又は金属（例えばナト
リウム又はカリウム）であり、Ｒはアルキル基である。
各々の転化反応は適当な温度でしかも常ではないが通常
は適当な溶剤中で行なう。
式（Ｉ）の本発明化合物は反応図式２に示した諸工程
によって式（VI）のフェニルアセテート又は式（Ｘ）の
ケトエステルから製造できる。
即ち式（Ｉ）の化合物は式（VI）のフェニルアセテー
トを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナトリウムメト
キシド）及びメチルホルメートで処理することにより製
造できる。式CH3Lの化合物〔但しＬは脱離性基例えばハ
ロゲン（塩素、臭素又はヨウ素）又はCH3SO4アニオンで
ある〕を次いで反応混合物に添加するならば式（Ｉ）の
化合物が得られる。プロトン酸を反応混合物に添加する
ならば、式（IX）（但しR5は水素である）の化合物が得
られる。別法として、式（IX）（但し、R5は金属例えば
ナトリウムである）の化合物それ自体を反応混合物から
単離できる。
式（IX）（但しR5は金属である）の化合物はCH3L（但
しＬは前述の如くである）の化合物で処理することによ
り式（Ｉ）の化合物に転化させ得る。式（IX）（但しR5
は水素である）の化合物は塩基（例えば炭酸ナトリウ
ム）及び一般式CH3Lの化合物で連続的に処理することに
より式（Ｉ）の化合物に転化させ得る。
別法として、式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性条件
下にメタノールの除去により式（IV）のアセタールから
製造できる。この転化反応に使用できる反応剤又は反応
剤混合物の例はリチウム ジ−イソプロピルアミド；酸
性硫酸カリウム（例えばT Yamada,H Hagiwara及びH Uda
のJ.Chem.Soc.Chemical Communications,1980,838及び
その中の参照文献を参照）；及び多くは四塩化チタンの
如きルイス酸の存在下にトリエチルアミン（例えばK Ns
unda及びL HeresiのJ.Chem.Soc.Chemical Communicatio
ns,1985,1000参照）である。
式（IV）のアセタールは四塩化チタンの如きルイス酸
の存在下に式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールを
トリメチルオルトホルメートで処理することにより調製
できる（例えばK Saigo,M Oseki及びT MukaiyamaのChem
istry Letters,1976,769参照）。
式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールは塩基及び
式R3SiCl又はR3SiBrのトリアルキルシリルハライド例え
ばトリメチルシリルクロライドで処理するかあるいは塩
基（例えばトリエチルアミン）及び式R3Si−OSO2CF3の
トリアルキルシリルトリフレートで処理することにより
式（VI）のフェニルアセテートから調製できる（例えば
C Ainsworth,F Chen及びY KuoのJ.Organometallic Chem
istry,1972,46,59参照）。
中間体の（IV）及び（Ｖ）を単離するのは常に必要で
ある訳ではなく；適当な条件下では式（Ｉ）の化合物は
前述した適当な反応剤の連続的な添加により“ワンポッ
ト”方式で式（VI）のフェニルアセテートから製造でき
る。
式（VI）のフェニルアセテートは式（VII）のフェニ
ルアセテートから調製できる。即ち、一般式（III）の
オキシムを適当な塩基（例えば水素化ナトリウム又はナ
トリウムメトキシド）で処理し且つ式（VII）のフェニ
ルアセテートを添加するばなら、式（VI）のフェニルア
セテートが得られる。
式（VII）のフェニルアセテートはメタノール中でHX
（但しＸはハロゲン例えば臭素である）で処理すること
により式（VIII）のイソクロマノンから得られる。この
転化反応はイソクロマノン（VIII）を非アルコール溶剤
中でHXで処理し且つ得られるフェニル酢酸を次いで標準
法を用いてエステル化するならば、２工程でも行なうこ
とができる（例えばI Matsumoto及びJ Yoshizawaの日本
特許公開（特許公報）79 138 536,27,10,1979,Chem,Ab
s,1980,92,180829h;及びG M F Lim,Y G Perrom及びR D
DroghiniのRes.Discl.,1979,188,672,Chem,Abs,1980,9
2,128526t参照）。式（VIII）のイソクロマノンは化学
文献で周知である。
別法として式（Ｉ）の化合物は式（Ｘ）のケトエステ
ルをメトキシメチレントリフェニルホスホランの如きメ
トキシメチレン化試薬で処理することにより製造できる
（例えば、W Steglich,G Schram T Anke及びF Oberwinl
erのEP 0044 448,4,7,1980参照）。
式（Ｘ）のケトエステルは前記した如き一般式（II
I）のオキシムのアニオンで、処理することにより式（V
I）のケトエステルから調製できる。式（XVI）のケトエ
ステルはEP 0331 061に記載される。
それ故、要約すると、反応図式１及び２は、オキシム
エーテル及び３−メトキシプロペノエート部分がそれぞ
れ式（Ｉ）の本発明化合物の合成の最終段階で構成され
得る或る方法を例証している。式（Ｉ）の本発明化合物
を合成するのに別の１つ又はそれ以上の最終段階は基R1
への改変である。即ち、例えば基R1の１つ上の置換基が
適当に配置されたアミノ基であるならば、ジアゾ化によ
る反応順序の最終段階でハロゲン原子に転化させ得る。
別の要旨においては本発明は式（Ｉ）の化合物の製造
方法を提供する。
別の要旨においては、本発明は中間体化合物、２−ア
セチル−４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）ピリミ
ジンを提供する。
本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、従って次の１
種又はそれ以上の病原体の防除に使用し得る： 稲のイモチ病（pyricularia oryzae）； 小麦のサビ病（Puccinia recondita,Puccinia striif
ormis及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Puccinia hord
ei,Puccinia striiformis及び他のサビ病）並びに他の
宿主植物、例えばコーヒー、西洋なし、リンゴ、落花
生、野菜及び観賞用植物のサビ病； 大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）並
びに他の種々の宿主植物のウドンコ病例えばホップのウ
ドンコ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ類（例えば
キュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca fuliginea）、
リンゴのウドンコ病（Podosphaera leucotricha）及び
ブドウのウドンコ病（Uncinula necator）； 穀類のウドンコ病（Helminthosporium spp.,Rhynchos
porium spp.,Septoria spp.,Pyrenophora spp.,Pseudoc
ercosporella herpotrichoides及びGaeumannomyces gra
minis）； 落花生のカッパン病（Cercospora arachidicola及びC
ercosporidium personata）及び他の宿主植物例えばテ
ンサイ、バナナ、大豆及び稲のハンテン病（Cercospora
species）； トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰
色カビ病（Botrytis cinerea）； 野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト
及びその他の宿主植物のコクハン病（Alternaria sp
p.,）； リンゴの黒星病（Venturia inaequalis）； ブドウのベト病（Plasmopara viticola）； 他のベト病例えばレタスのベト病（Bremia lactuca
e）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト
病（Peronospora spp.,）、ホップのベト病（Pseudoper
onospora humuli）及びウリ類のベト病（Pseudoperonos
pora cubensis）； ジャガイモ及びトマトのエキ病（Phytophthora infes
tans）及び野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞用
植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病
（Phytophothora spp.,）； 稲のThanatephorus cucumeris病及び小麦、大麦、野
菜、綿及び芝草の如き種々の宿主植物の他の茎腐病（Rh
izoctonia species）。
本発明の化合物のあるものは試験管内で広範囲のカビ
菌類に対して活性を示す。該化合物はまた果実の収穫後
の種々の病害〔例えばオレンジ類の緑カビ病（Penicill
ium digitatum）及び青カビ病（Penicillium italicu
m）及びトリコデルマ属菌病（Trichoderma viride）、
バナナの炭疽病（Gloeosporium musarum）及びブドウの
灰色カビ病（Botrytis cinerea）〕にも活性を示し得
る。
さらに、本発明の化合物のあるものは種子ドレッシン
グ剤としてフーザリウム属菌（Fusarium spp.,）、セプ
トリア属菌（Septoria spp.,）、ティレチア属菌（Till
etia spp.,）（小麦の種子に発生する病害である黒穂
病）、穀類のウスチラゴ属病（Ustilago spp.,）及びヘ
ルミントスポリウム属菌（Helminthosporium spp.,）、
綿の茎腐病（Rhizoctonia solani）及び稲のイモチ病
（Pyricularia oryzae）に対して活性であり得る。
本発明の化合物は植物組織中を全体滲透的に移動し得
る。更には本発明の化合物は植物上の菌類に対して気相
で活性であるに十分な程揮発性を示し得る。
それ故本発明は植物、植物の種子又は植物又は種子の
存在場所に、殺菌上有効量の前述の如き化合物あるいは
これを含有する組成物を施用することからなるカビ菌類
の防除方法を提供する。
本発明の化合物は農業目的に直接使用し得るが、担体
又は希釈剤を用いて組成物に処方するのがより都合良
い。かくして本発明は前述した如き化合物とこれに許容
し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌性組成物を
提供する。
本発明の化合物は多数の仕方で施用できる。例えば、
植物の葉に、種子あるいは植物が生長中であるか又は植
物を植えようとする別の媒質に処方して又は処方せずに
直接施用でき、あるいは噴霧するか散布するか又はクリ
ーム製剤又はペースト製剤として施用できあるいは蒸気
として又は徐放性の顆粒として施用できる。
葉、茎、枝又は根を含めて植物の任意部分に施用でき
あるいは根を包囲する土壌に又は種子をまく前の該種子
に又は土壌全般に、水田の水に又は水耕栽培系に施用で
きる。本発明の化合物はまた植物に注入することもでき
又は電動噴霧技術又は他の低容量施用法を用いて植物上
に噴霧できる。
本明細書で用いた用語「植物」は苗木、低木及び木を
包含する。更には、本発明の殺菌法は防止処理、予防保
護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。
本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的
に用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の
型式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。
本発明の組成物は、有効成分（本発明化合物）と固体
希釈剤又は担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケ
イソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末
マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土岩及び陶土の
如き充填剤とを包含する散剤又は顆粒の形であることが
できる。このような顆粒は次後に処理することなく土壌
に施用するのに適当な予備形成顆粒であり得る。これら
の顆粒は充填剤のペレットに有効成分を含浸させること
によりあるいは有効成分と粉末状充填剤との混合物をペ
レット化することにより形成し得る。
種子ドレッシング用の組成物は例えば、種子に該組成
物が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むこ
とができる；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピ
ロリドン、プロピレングリコール又はN,N−ジメチルホ
ルムアミド）を用いて種子ドレッシング目的に有効成分
を処方できる。本発明の組成物はまた、粉末又は顆粒が
液体に分散するのを促進させる湿潤剤又は分散剤を含む
水和剤又は水分散性顆粒の形であることができる。かよ
うな粉末又は顆粒はまた充填剤及び懸濁剤を含むことが
できる。
湿潤剤又は乳化剤を場合によっては含む有機溶剤中に
有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合物を、同様
に湿潤剤又は乳化剤を含み得る水に加えることにより乳
化性濃厚液又は乳液を調製できる。適当な有機溶剤はア
ルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの如き芳香族溶
剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘ
キサノンの如きケトン、クロロベンゼン及びトリクロロ
エタンの如き塩素化炭化水素、及びベンジルアルコー
ル、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコール
エーテルの如きアルコールである。
主として不溶性の固体分の懸濁濃厚物は、固体分の沈
降を停止するのに懸濁剤を含有させながら分散剤と共に
ボールミル又はビーズミル加工することにより製造でき
る。
噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、
例えばフルオルトリクロルメタン又はジクロルジフルオ
ルメタンの圧力下に調製物を容器に入れたエーロゾルの
形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物と混合して密
閉した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させる
のに適当な組成物を形成することができる。
別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに
包蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分
解性の重合体製剤中に処方して緩慢に制御して放出され
る活性物質を得ることができる。
適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐
雨性を改良するための添加剤を含有させることにより、
相異なる組成物を種々の用途により良く適合させること
ができる。
本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含
有肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることがで
きる。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被
覆した肥料顆粒のみよりなる組成物が好ましい。このよ
うな顆粒は25重量％までの有効成分化合物を含有するの
が適当である。それ故本発明はまた、肥料と前記一般式
（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体とを含有して
いる肥料組成物を提供するものである。
水和剤、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚物は通常表面活性
剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有する
ものである。これらの薬剤は陽イオン性、陰イオン性又
は非イオン性の薬剤であり得る。
適当な陽イオン性薬剤は、第四級アンモニウム化合
物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムである。
適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレ
ン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフ
タレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。
適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセ
チルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシ
ドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニ
ルフェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフ
ェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他
の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水
物から誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前
記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。
適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニルピロ
リドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロー
ス）、及び膨潤性クレー例えばベントナイト又はアタパ
ルジャイトである。
水性分散液又は乳液として用いる組成物は、有効成分
を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給され、該濃厚
液は使用前に水で希釈される。これらの濃厚液は長期間
の間貯蔵に耐え得るのが好ましく、しかもかような貯蔵
後に水で希釈して通常の噴霧装置によりこれらを施用す
ることができるような十分な時間均質なままである水性
液剤を形成することができるのが好ましい。濃厚液は95
重量％までの有効成分を含み得るのが都合良く、適当に
は10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分を含み
得る。希釈して水性液剤を作った後には、かような液剤
は意図した目的に応じて種々の量の有効成分を含み得る
が、0.0005重量％又は0.01重量％〜10重量％の有効成分
を含む水性液剤を用い得る。
本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の化合
物例えば同様な又は補完的な殺菌活性を有する化合物あ
るいは植物生長調整活性、除草活性又は殺虫活性を有す
る化合物をも含有することができる。
本発明の組成物に存在し得る殺菌化合物は、例えばSe
ptoria,Gibberella及びHelminthosporium spp.の如き穀
物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドンコ病及びリンゴのウ
ドンコ病及び黒星病等を防除し得る化合物であることが
できる。別の殺菌剤を含有させることにより、本発明の
組成物は前記一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の
活性を有することができる。更には前記他の殺菌剤は一
般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に相乗効果を有し得る。
本発明の組成物に含有させ得る他の殺菌性化合物の例は
（±）−２−（2,4−ジクロロフェニル）−３−（1H−
1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピル、1,1,1,2−
テトラフルオロエチルエーテル、（RS）−１−アミノプ
ロピルホスホン酸、（RS）−４−（４−クロロフェニ
ル）−２−フェニル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イルメチル）ブチロニトリル、（RS）−クロロ−
Ｎ−（シアノ（エトキシ）メチル）−ベンズアミド、
（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エニルオキシメチル−２−クロ
ロ−２′,6′−ジエチルアセトアニリド、１−（２−シ
アノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿
素、１−［（2RS,4RS;2RS,4RS）−４−ブロモ−２−
（2,4−ジクロロフェニル）テトラヒドロフルフリル］
−1H−1,2,4−トリアゾール、３−（2,4−ジクロロフェ
ニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）
キナゾリン−４（3H）−オン、３−クロロ−４−［４−
メチル−２−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−メチ
ル）−1,3−ジオキソラン）−イル］フェニル−４−ク
ロロフェニルエーテル、４−ブロモ−２−シアノ−N,N
−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾー
ル−１−スルホンアミド、４−クロロベンジルＮ−（2,
4−ジクロロフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）チオアセトアミデート、５−エチル−5,
8−ジヒドロ−８−オキソ（1,3）−ジオキソロ−（4,5
−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−ク
ロロ−2,6−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］
−γ−ブチロラクトン、アニラジン、BAS 454、ベナラ
キシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビ
タータノール、ブラスチサイジンＳ、ブピリメート、ブ
チオベート、キャプタホール、キャプタン、カルベンダ
ジム、カルボキシン、クロルベンズチアゾン、クロロネ
ブ、クロロタロニル、クロロゾリネート、オキシ塩化
銅、硫酸銅及びボルドー混液の如き銅含有化合物、シク
ロヘキシミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプ
ロフラム、ジ−２−ピリジルジスルフィド、1,1′−ジ
オキシド、ジクロロフラニド、ジクロン、ジクロブトラ
ゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジメタモルフ、ジ
メチリモール、ジニコナゾール、ジノキャップ、ジタリ
ムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェン
ホス、エタコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−
Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛［メチル（メチルチオエチリデン
アミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ｝−β−アラ
ニネート、エトリダゾール、フェナパニル、フェナリモ
ール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピ
ジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フ
ェンチンヒドロキシド、フルトラニル、フルトリアホー
ル、フルジラゾール、ホルペット、ホセチル−アルミニ
ウム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール
−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイ
ソキサゾール、イマザリル、イプロベンホス、イプロジ
オン、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼ
ブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、メトフロキサ
ム、メトスルホバックス、マイクロブタニル、ネオアソ
ジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタ
ール−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水
銀化合物、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペン
コナゾール、ペンシキュロン、ペント−４−エニルＮ−
フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−
DL−ホモアラニネート、フェナジンオキシド、フタリ
ド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロ
クロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナ
ゾール、プロピネブ、プロチオカルブ、ピラゾホス、ピ
リフェノックス、ピロキロン、ピロキシフル、ピロール
ニトリン、キノメチオネート、キントゼン、ストレプト
マイシン、イオウ、テクロフタラム、テクナゼン、テブ
コナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチ
ル、チラム、トルクロホス−メチル、1,1′−イミノジ
（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテート塩、
トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、
トリシクラゾール、トリデモルフ、トリホリン、バリダ
マイシンＡ、ビンクロゾリン及びジネブである。一般式
（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥もしくは種子、土壌又は葉
に発生するカビ菌による病害から植物を保護するための
他の根用媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はブプロ
フェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファ
ン、クロルピリフォス、シクロプロスリン、デメトン−
ｓ−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、エトフェン
プロックス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェ
ンチオン、フォルモチオン、イソプロカルブ、イソキサ
チオン、モノクロトフォス、フェントエート、ピリミカ
ルブ、プロパフォス及びXMCを包含する。
植物生長調節用化合物は、雑草の生長又は種子頭の形
成を抑制しあるいは余り望ましくない植物（たとえば雑
草）の生長を選択的に抑制する化合物である。本発明の
化合物と用いるに適当な植物生長調整用化合物の例は3,
6−ジクロロピコリン酸、１−（４−クロロフェニル−
4,6−ジメチル−２−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−
３−カルボン酸、メチル−3,6−ジクロロアニセート、
アブシシン酸、アスラム、ベンゾイルプロプ−エチル、
カルベタミド、ダミノジド、ジフェンゾコート、ジケグ
ラック、エテフォン、フェンペンテゾール、フルオリダ
ミド、グリフォセート、グリフォシン、ヒドロキシベン
ゾニトリル（例えばブロモキシニル）、イナベンフィ
ド、イソピリモール、長鎖脂肪アルコール及び長鎖脂肪
酸、マレインヒドラジド、メフルイジド、モルファクチ
ン（例えばクロルフルオロエコール）、パクロブトラゾ
ール、フェノキシ酢酸（例えば2,4−Ｄ又はMCPA）、置
換安息香酸（例えばトリヨード安息香酸）、置換第４級
アンモニウム及びホスホニウム化合物（例えばクロロメ
クオート、クロルホニウム又はメピクアトクロリド）、
テクナゼン、オーキシン（例えばインドール酢酸、イン
ドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、サイ
トキニン（例えばベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチ
ン）、ギベレリン（例えばGA3、GA4又はGA7）及びトリ
アペンテノールである。
次に本発明を実施例によってさらに説明する。これら
の実施例を通じ、用語“エーテル”はジエチルエーテル
を示し、硫酸マグネシウムを用いて溶液を乾燥し、溶液
を減圧下に濃縮した。感気性又は感水性中間体が関係す
る反応は窒素の雰囲気下に行ない、適当な場合には溶剤
を使用前に乾燥した。特に示さない限り、クロマトグラ
フィーは固定相としてシリカゲルカラム上で行なった。
実施例中に示した通り赤外及びNMRデータは選択的であ
り；全ての場合にあらゆる吸収を列挙することは意図し
ていない。特に示さない限り1H NMRスペクトルはCDCl3
溶液を用いて記録した。実施例を通じて次の略号を使用
した： DMF ＝N,N−ジメチルホルムアミド d ＝二重線 t ＝三重線 q ＝四重線 NMR ＝核磁気共鳴 m ＝多重線 IR ＝赤外 br＝ブロード （幅広） b.p.＝沸点 m.p.＝融点 ppm ＝百分当りの部数 s ＝一重線 実施例１ 本実施例は（Ｅ），（Ｅ）−メチル２−［２−（４−
トリフルオロメチルピリド−２−イル−アセトキシミノ
メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表
Ｉの化合物No.4）の製造を例証する。
DMF（40ml）中の２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルピリジン（3.33g）と（１−エトキシビニル）トリ−
ｎ−ブチル錫（5.95g）とビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（II）クロライド（0.4g）との溶液を70
℃で16時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、フッ
化カリウム（10％水溶液の60ml）を添加し、得られる混
合物を１時間攪拌し、次いでハイフロ（Hyflo）スーパ
ーセル濾過助剤に通して濾過し、該助剤をエーテルでゆ
すいだ。濾液をエーテル（×２）で抽出し、合した抽出
液をブラインで洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離
剤としてエーテル：ヘキサン1:4を用いてクロマトグラ
フィーにかけると淡黄色液体として１−エトキシ−１−
（４−トリフルオロメチルピリド−２−イル）−エチレ
ン（1.4g、35％の収率）を得た； 1H NMR（270MHz）：δ1.45（3H,t）、4.00（2H,q）、
4.42（1H,d）、5.50（1H,d）、7.40（1H,d）、7.88（1
H,s）、8.72（1H,d）ppm。
アセトン（15ml）中の１−エトキシ−１−（４−トリ
フルオロメチルピリド−２−イル）−エチレン（1.4g）
の溶液を塩酸（2M溶液の5ml）で処理した。反応混合物
を16時間放置させ、次いで濃縮し、水で希釈し、重炭酸
ナトリウムで中和した。水性相をエーテル（×２）で抽
出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃
縮すると、淡黄色液体として２−アセチル−４−トリフ
ルオロメチルピリジン（1.2g、99％の収率）を得た。IR
最大値（フィルム）:1705cm-1。
エタノール：水（20:10ml）の混合物中の２−アセチ
ル−４−トリフルオロメチルピリジン（1.2g）とヒドロ
キシルアミン（0.495g）と酢酸ナトリウム（2.2g）との
溶液を２時間加熱還流した。反応混合物を水にそそぎ、
酢酸エチル（×２）で抽出した。合した抽出液を水で洗
浄し、乾燥させ、濃縮すると固体を得、これをヘキサン
で洗浄すると薄桃色の固体として（Ｅ）−２−アセチル
−４−トリフルオロメチルピリジンオキシム（1.0g、77
％の収率）を得た;1H NMR（270MHz）：δ2.39（3H,
s）、7.47（1H,d）、7.89（1H,brs）、8.12（1H,s）、
8.12（1H,s）、8.78（1H,d）;ppm。
DMF（10ml）中の２−アセチル−４−トリフルオロメ
チルピリジンオキシム（0.66g）の溶液をDMF（20ml）中
の水素化ナトリウム（0.078g）の攪拌懸濁液に滴加し
た。１時間後に、反応混合物を０℃に冷却し、DMF（10m
l）中の（Ｅ）−メチル−２−［２−（ブロモメチル）
フェニル］−３−メトキシプロペノエート（0.92g）の
溶液を滴加した。更に２時間後に、反応混合物を水にそ
そぎ、エーテル（×３）で抽出した。有機抽出液をブラ
インで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エ
チル：ヘキサン3:7を用いてクロマトグラフィーにかけ
ると無色の油状物として標記化合物（0.844g、64％の収
率）を得た;IR最大値（フィルム）:1708、1633cm-1;1H
NMR（270MHz）：δ2.33（3H,s）、3.69（3H,s）、3.82
（3H,s）、5.20（2H,s）、7.18（1H,m）、7.35（2H,
m）、7.45（1H,d）、7.50（1H,m）、7.61（1H,s）、8.1
4（1H,s）、8.75（1H,d）ppm。
実施例２ 本実施例は（Ｅ），（Ｅ）−メチル２−［２−（４−
エトキシピリミジン−２−イル−アセトキシミノ−メチ
ル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表Ｉの
化合物No.6）の製造を例証する。
DMF（60ml）中の２−クロロ−４−エトキシピリミジ
ン（6.34g）と（１−エトキシビニル）−トリ−ｎ−ブ
チル錫（14.4g）とビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（II）クロライド（1g）との溶液を90℃で60時
間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、フッ化カリウ
ム（10％水溶液の100ml）を添加した。得られる混合物
を１時間攪拌し次いでハイフロスーパーセル濾過助剤に
通して濾過し、該助剤をエーテルでゆすいだ。濾液をエ
ーテル（×２）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗
浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチ
ル：ヘキサン1:4を用いてクロマトグラフィーにかける
と橙色油として１−エトキシ−１−（４−エトキシピリ
ミジン−２−イル）−エチレン（2.7g、35％の収率）;I
R最大値（フィルム）;1550cm-1;1H NMR（270MHz）；δ
1.40（3H,t）、1.50（3H,t）、4.02（2H,q）、4.45（2
H,q）、4.58（1H,d）、5.65（1H,d）、6.60（1H,d）、
8.48（1H,d）ppm。
アセトン（20ml）中の１−エトキシ−１−（４−エト
キシピリミジン−２−イル）−エチレン（2.7g）の溶液
を塩酸（2M溶液の6ml）で処理した。反応混合物を16時
間放置させ、次いで40℃で1.5時間加温させ、濃縮し
た。残渣を水で希釈し、重炭酸ナトリウムで中和した。
水性相を酢酸エチル（×２）で抽出し、合した抽出液を
ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると無色の油状物
として２−アセチル−４−エトキシピリミジン（1.8g、
78％の収率）を得、これは放置すると部分的に固化し、
これを更なる精製なしに使用した;IR最大値（フィル
ム）;1717cm-1;1H NMR（270MHz）：δ1.45（3H,t）、2.
74（3H,s）、4.53（2H,q）、6.85（1H,d）、8.60（1H,
d）ppm。
エタノール：水（30:10ml）の混合物中の２−アセチ
ル−４−エトキシピリミジン（1.8g）とヒドロキシルア
ミン塩酸塩（0.83g）と酢酸ナトリウム（2.2g）との溶
液を３時間加熱還流した。反応混合物を次いで水にそそ
ぎ、酢酸エチル（×３）で抽出した。合した抽出液をブ
ラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると固体を得、これ
をヘキサンで洗浄すると灰白色の固体（1.15g、60％の
収率）として（Ｅ）−２−アセチル−４−エトキシピリ
ミジンオキシムを得た;1H NMR（270MHz）：δ1.44（3H,
t）、2.38（3H,s）、4.50（2H,q）、6.68（1H,d）、8.4
8（1H,d）、9.80（1H,brs）ppm。
DMF（15ml）中の２−アセチル−４−エトキシピリミ
ジンオキシム（0.8g）の溶液をDMF（10ml）中の水素化
ナトリウム（0.10g）の攪拌懸濁液に滴加した。１時間
後に反応混合物を０℃に冷却し、DMF（15ml）中の
（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］
−３−メトキシプロペノエート（1.22g）の溶液を滴加
した。更に２時間後に、反応混合物を水にそそぎ、エー
テル（×３）で抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄
し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：ヘキ
サン3:2を用いてクロマトグラフィーにかけると白色固
体として標記化合物（0.84g、51％収率）を得た。m.p.8
7〜89℃;IR最大値（ヌジョールマル）;1698、1623cm-1;1 H NMR（270MHz）：δ1.42（3H,t）、2.33（3H,s）、3.
68（3H,s）、3.82（3H,s）、4.46（2H,q）、5.30（2H,
s）、6.65（1H,d）、7.18（1H,m）、7.34（2H,m）、7.5
5（1H,d）、7.58（1H,s）、8.50（1H,d）ppm。
本実施例で用いた２−アセチル−４−エトキシピリミ
ジンは次の如く調製された。
エーテル（50ml）中の２−クロロ−４−エトキシピリ
ミジン（０〜５℃で１当量のナトリウムエトキシドと2,
4−ジクロロピリミジンとの反応からの20g）の溶液を氷
冷したトリメチルアミン（30％水溶液の50ml）に添加し
た。該混合物を２時間攪拌した後に、水（50ml）中のシ
アン化カリウム（9.0g）の溶液を添加し、得られる混合
物を室温で激しく攪拌した。16時間後に、反応混合物を
エーテル（３×50ml）で抽出し、合した抽出液をブライ
ンで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると淡黄色液体として２
−シアノ−４−エトキシピリミジン（14.6g、77％の収
率）を得、これは徐々に晶出した（m.p.35℃）；1 H NMR（270MHz）：δ1.42（3H,t）、4.49（2H,q）、6.
89（1H,d）、8.49（1H,d）ppm。
メチルマグネシウムブロマイド（エーテル中の3M溶液
の4.4ml）を−50℃でTHF（20ml）中の２−シアノ−４−
エトキシピリミジンの溶液に添加した。１時間後に、塩
酸（2M溶液の10ml）続いて重炭酸ナトリウムを添加する
ことにより反応混合物を鎮静化して中性の溶液を得た。
この混合物をエーテル（×３）で抽出し、合した抽出液
を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮すると暗色のゴム状物を
得、このゴム状物を球体（bulb to bulb）蒸留すると白
色の低融点固体（0.1mmHgでb.p.70〜80℃）として２−
アセチル−４−エトキシピリミジン（1.35g、64％の収
率）を得た。
実施例３ 本実施例は（Ｅ），（Ｅ）−メチル２−［２−（４−
［2,2,2−トリフルオロエトキシ］−ピリミジン−２−
イル−アセトキシミノ−メチル）フェニル］−３−メト
キシプロペノエート（表Ｉの化合物No.25）の製造を例
証する。
温度を10℃以下に保持してDMF（135ml）中の2,2,2−
トリフルオロエタノール（51.3ml）をDMF（335ml）中の
水素化ナトリウム（29.5g）の懸濁液に添加した。１時
間後に、得られる混合物を温度を−５〜−10℃に保持し
ながらDMF（330ml）中の2,4−ジクロロピリミジン（100
g）の溶液に添加した。１時間後に得られる反応混合物
を水（１）にそそぎ、酢酸エチル（３×400ml）で抽
出した。合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、
濃縮すると淡橙色の油として70％の純粋な２−クロロ−
４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（142
g）を得た;1H NMR（270MHz）；δ4.78（2H,q）、6.83
（1H,d）、8.42（1H,d）ppm。
０℃でトルエン（330ml）中の２−クロロ−４−（2,
2,2−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（142g）をト
リメチルアミン（45％水溶液の140ml）に添加した。16
時間攪拌した後に有機相を分取した。水性相をトルエン
（330ml）に添加し、次いで溶液のシアン化ナトリウム
（170mlの水中の44g）を０℃で添加した。反応混合物を
更に16時間攪拌し次いで有機相を分離し、水性相をエー
テル（２×200ml）で抽出し、合した有機抽出液を乾燥
させ、濃縮すると黄色油として２−シアノ−４−（2,2,
2−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン（73.5g、77％
の収率）を得た;1H NMR（270MHz）；δ4.85（2H,q）、
7.10（1H,d）、8.64（1H,d）ppm。
−40℃でメチルマグネシウムブロマイド（エーテル中
の3.0M溶液の115ml）をTHF（300ml）中の２−シアノ−
４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン（7
0.0g）に添加した。添加後に、−40℃で1.5時間攪拌
し、次いで水（50ml）で処理し、続いて十分な2M塩酸で
処理して反応混合物を丁度酸性とさせ、これを1.5時間
攪拌させ、次いで重炭酸ナトリウムで中和し、エーテル
（３×300ml）で抽出した。合したエーテル抽出液を乾
燥させ、濃縮すると褐色油として２−アセタール−４−
（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン（66.8
g、88％の収率）を得た;IR最大値（フィルム）;1718cm
-1:1H NMR（270MHz）；δ2.74（3H,s）、4.92（2H,
q）、7.05（1H,d）、8.74（1H,d）ppm。
２−アセチル−４−（2,2,2−トリフルオロエトキ
シ）−ピリミジン（0.47g）をエタノール（10ml）と水
（5ml）との混合物に溶解させ、ヒドロキシルアミン塩
酸塩（0.16g）及び酢酸ナトリウム（0.43g）と共に１時
間40℃に加熱した。反応混合物を水にそそぎ、酢酸エチ
ル（３×50ml）で抽出した。合した抽出液を乾燥させ、
濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して白色固体として２
−アセチル−４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）ピ
リミジンオキシム（0.35g、70％の収率）を得た。m.p.1
79〜181℃；1 H NMR（270MHz）；δ2.39（3H,s）、4.87（2H,q）、6.
88（1H,d）、8.60（1H,d）ppm。
DMF（5ml）中の２−アセチル−４−（2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ）ピリミジンオキシム（0.347g）の溶液
をDMF（5ml）中の水素化ナトリウム（0.035g）の攪拌懸
濁液に滴加した。1.5時間後に反応混合物を０℃に冷却
し、DMF（5ml）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモ
メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（0.
4g）の溶液を滴加した。24時間後に該混合物を水にそそ
ぎ、酢酸エチル（×３）で抽出した。有機抽出液をブラ
インで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エ
チル：ヘキサン4:1を用いてクロマトグラフィーにかけ
ると白色固体として標記化合物（0.3g、49％の収率）を
得た。m.p.90〜92℃;IR最大値（ヌジョールマル）;169
6、1636cm-1;1H NMR（270MHz）；δ2.35（3H,s）、3.68
（3H,s）、3.82（3H,s）、4.85（2H,q）、5.31（2H,
s）、6.82（1H,d）、7.18（1H,m）、7.34（2H,m）、7.5
5（1H,m）、7.59（1H,s）、8.64（1H,d）ppm。
実施例４ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々のカビ菌
による病害に対して試験した。用いた技術は次の如くで
あった。
植物は直径4cmの小型植木鉢に入れたジョンインネス
鉢植え堆肥（No.1又は２）中で生長させた。供試化合物
はディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液と共にビーズ
ミルで粉砕することにより処方するかあるいは供試化合
物をアセトン又はアセトン／エタノールに溶かした後使
用直前にこれを所要濃度に希釈する溶液として処方し
た。葉の病害については有効成分100ppmの組成物を葉の
上に噴霧するか又は土壌中の植物の根に施用した。噴霧
液は葉の最大保持力にまで施用し、根の浸液は有効成分
の最終濃度が乾燥土壌中で大体40ppmに当量となるまで
施用した。噴霧液を穀類に施用した時は0.05％の最終濃
度を与えるようにトゥイーン（Tween）20を添加した。
試験の大部分については、植物に病害を接種する１日
又は２日前に、供試化合物を土壌（根）に及び葉（噴霧
により）に施用した。例外は大麦のウドンコ病（Erysip
he graminis）に対する試験であり、この場合には化合
物No.13及び23〜54の小麦のサビ病（Puccinia recondit
a）に対する試験では処理する48時間前に植物に病害を
接種した。葉の病原体は供試植物の葉の上に胞子懸濁物
として噴霧により施用された。植物は病害を接種した
後、適当な環境下に配置して感染を進行させ、次いで病
害を評価し得るようになるまで罹病させた。病害の接種
と病害の評価との間の期間は病害の種類と環境とに応じ
て４〜14日の間で変動させた。
病害の防除率は次の評価等級により記録した： ４＝病害なし ３＝コン跡程度〜未処理植物についての病害の５％ ２＝未処理植物についての病害の６〜25％ １＝未処理植物についての病害の26〜59％ ０＝未処理植物についての病害の60〜100％ 結果を表IIIに示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 277/34 Ｃ０７Ｄ 277/34 401/12 401/12 405/12 405/12 (31)優先権主張番号 ９２０２０７１．８ (32)優先日 平成４年１月31日(1992．1．31) (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (72)発明者 ワシントン，ポール，アントニー イギリス国．バークシヤー・エスエル ６・８エツチワイ．メイデンヘツド．メ イデンヘツド・コート・パーク．オーク ハースト．４ (72)発明者 ピルキントン，ブライアン，レスリー イギリス国．バークシヤー・エスエル ６・５エイイー．メイデンヘツド．ハイ ウエイ・ロード．12 (72)発明者 マシウス，アイアン，リチヤード イギリス国．バークシヤー・アールジイ 11・１エツチエツチ．ウオキンガム．エ ム・クロム．９ (56)参考文献 特開 平２−188565（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−275659（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−169842（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−261147（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−509548（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−503056（ＪＰ，Ａ) 米国特許5371084（ＵＳ，Ａ) 国際公開90／7493（ＷＯ，Ａ１) 欧州特許出願公開472300（ＥＰ，Ａ ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/68 C07D 239/00 - 239/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式（Ｉ） ［式中R1は （ｉ）Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ
    １〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６
    アルキル又はＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキ
    シから選んだ１個又はそれ以上の基によって置換された
    ピリド−２−イル基であるか； （ii） （但しY1はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、
    Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６
    アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ
    １〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アル
    コキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ
    （Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ジ
    （Ｃ１〜４アルコキシ）（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ
    ２〜６アルケニルオキシ又はＣ２〜６アルキニルオキシ
    基であり、Z1は水素、フッ素、塩素又はＣ１〜６アルキ
    ル基であり；あるいはY1はメチル基でZ1はフッ素、塩素
    又はＣ１〜６アルキル基である）であるか；あるいは （iii） （但しY2はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、
    Ｃ２〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６
    アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又はＣ
    ２〜４アルキニルオキシ基であり、Z2は水素、フッ素、
    塩素又はＣ１〜６アルキル基であり；又はY2はメチル又
    はメトキシ基でZ2はフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル
    基である）である〕の化合物。
  2. 【請求項２】Y1がＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアル
    キル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ
    １〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ
    又はＣ２〜４アルキニルオキシ基であり、Z1が水素、フ
    ッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基であり；あるいはY1
    がメチル基でZ1がフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基
    である請求の範囲１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Y1がＣ２〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロ
    アルキル基であり、Z1が水素、塩素、フッ素又はメチル
    基である請求の範囲１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】Y2がＣ２〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロ
    アルコキシ基であり、Z2が水素、塩素、フッ素又はメチ
    ル基である請求の範囲１記載の化合物。
  5. 【請求項５】R1が６−トリフルオロメチルピリド−２−
    イル（化合物No2）、４−トリフルオロメチルピリド−
    １−イル（化合物No.4）、４−トリフルオロメチルピリ
    ミジン−２−イル（化合物No.5）、４−エトキシピリミ
    ジン−２−イル（化合物No.6）、４−メトキシピリド−
    ２−イル（化合物No.8）、４−メチルチオピリミジン−
    ２−イル（化合物No.9）、４−メトキシピリミジン−２
    −イル（化合物No.10）、４−プロパルギルオキシピリ
    ミジン−２−イル（化合物No.11）、４−ｍ−プロピル
    オキシピリミジン−２−イル（化合物No.12）、４−ｍ
    −ブチルオキシピリミジン−２−イル（化合物No.1
    3）、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル（化合
    物No.14）、４−イソプロピルオキシピリミジン−２−
    イル（化合物No.15）、４−エトキシピリド−２−イル
    （化合物No.16）、４−エチルチオピリミジン−２−イ
    ル（化合物No.17）、３−メトキシピリド−２−イル
    （化合物No.18）、３−エトキシピリド−２−イル（化
    合物No.19）、６−メトキシピリド−２−イル（化合物N
    o.20）、６−エチルピリミジン−４−イル（化合物No.2
    1）、４−エトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イ
    ル（化合物No.22）、４−イソプロピルオキシピリド−
    ２−イル（化合物No.23）、６−イソプロピルオキシピ
    リミジン−４−イル（化合物No.24）、４−（2,2,2−ト
    リフルオロエトキシ）ピリミジン−２−イル（化合物N
    o.25）、４−メトキシエトキシピリド−２−イル（化合
    物No.27）、４−メトキシ−５−メチルピリミジン−２
    −イル（化合物No.28）、５−トリフルオロメチルピリ
    ド−２−イル（化合物No.29）、４−イソプロピルオキ
    シ−５−メチルピリミジン−２−イル（化合物No.3
    0）、４−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）−５−メチ
    ルピリミジン−２−イル（化合物No.31）、６−エトキ
    シピリド−２−イル（化合物No.32）、４−エトキシ−
    ５−フルオロピリミジン−２−イル（化合物No.33）、
    ４−メトキシ−５−フルオロピリミジン−２−イル（化
    合物No.34）、６−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）ピ
    リミジン−４−イル（化合物No.35）、４−トリフルオ
    ロメチル−６−（2,2,2−トリフルオロエトキシ）ピリ
    ド−２−イル（化合物No.36）、４−（2,2,2−トリフル
    オロエトキシ）−５−フルオロピリミジン−２−イル
    （化合物No.37）、４−イソプロピルオキシ−５−フル
    オロピリミジン−２−イル（化合物No.38）、４−トリ
    フルオロメチル−６−エトキシピリド−２−イル（化合
    物No.39）、４−（2,2,3,3−テトラフルオロ−ｍ−プロ
    ピルオキシ）ピリミジル−２−イル（化合物No.40）、
    ４−トリフルオロメチル−６−メトキシピリド−２−イ
    ル（化合物No.41）、４−（2,2,2−トリフルオロエトキ
    シ）ピリド−２−イル（化合物No.42）又は５−イソプ
    ロピル−６−メトキシピリミジン−４−イル（化合物N
    o.43）である請求の範囲１記載の化合物。
  6. 【請求項６】（ａ）次式（II） （式中Ｘは脱離性基である）の化合物を塩基性条件下で
    次式（III） のオキシムの塩と反応させることからなり、但しR1は請
    求の範囲１に与えた意義を有する、請求の範囲１記載の
    化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】（ｂ）次式（IX） の化合物を次式CH3Lの化合物で処理することからなり、
    但しR1は請求の範囲１に与えた意義を有し、Ｌは脱離性
    基であり、R5は金属原子である、請求の範囲１記載の化
    合物の製造方法。
  8. 【請求項８】（ｃ）酸性又は塩基性条件下に次式（IV） の化合物からメタノール成分を除去することからなり、
    但しR1は請求の範囲１に与えた意義を有する、請求の範
    囲１記載の化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】（ｄ）次式（Ｘ） のケトエステルをメトキシメチレン化反応剤で処理する
    ことからなり、但しR1は請求の範囲１に与えた意義を有
    する、請求の範囲１記載の化合物の製造方法。
  10. 【請求項１０】（ｅ）次式（XV） の化合物を次式（XI） の化合物で処理することからなり、但しR1は請求の範囲
    １に与えた意義を有する、請求の範囲１記載の化合物の
    製造方法。
  11. 【請求項１１】中間体の化合物２−アセチル−４−（2,
    2,2−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン。
  12. 【請求項１２】活性成分として請求の範囲１記載の化合
    物と、これの殺菌上許容し得る担体又は希釈剤とを含有
    してなる殺菌性組成物。
  13. 【請求項１３】植物、植物の種子又はこれらの存在場所
    に請求の範囲１記載の化合物又は請求の範囲12記載の組
    成物を殺菌有効量で旋用することからなる、カビ菌の防
    除方法。
JP04507730A 1991-04-15 1992-04-14 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート Expired - Fee Related JP3112479B2 (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB919108094A GB9108094D0 (en) 1991-04-15 1991-04-15 Fungicides
GB9108094.5 1991-04-15
GB919120642A GB9120642D0 (en) 1991-09-27 1991-09-27 Fungicides
GB9120642.5 1991-09-27
GB9202071.8 1992-01-31
GB929202071A GB9202071D0 (en) 1992-01-31 1992-01-31 Fungicides
PCT/GB1992/000681 WO1992018487A1 (en) 1991-04-15 1992-04-14 Substituted-2-phenyl-3-methoxypropenoates as fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06507394A JPH06507394A (ja) 1994-08-25
JP3112479B2 true JP3112479B2 (ja) 2000-11-27

Family

ID=27265599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04507730A Expired - Fee Related JP3112479B2 (ja) 1991-04-15 1992-04-14 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5439910A (ja)
EP (1) EP0586393B1 (ja)
JP (1) JP3112479B2 (ja)
KR (1) KR100225619B1 (ja)
AT (1) ATE167476T1 (ja)
AU (1) AU656958B2 (ja)
BR (1) BR9205902A (ja)
CA (1) CA2107084A1 (ja)
DE (1) DE69225970T2 (ja)
GB (1) GB2270075B (ja)
HU (1) HU213320B (ja)
NZ (1) NZ242290A (ja)
OA (1) OA09912A (ja)
WO (1) WO1992018487A1 (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6235887B1 (en) 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
IL106786A (en) * 1992-09-10 1997-02-18 Basf Ag Substituted pyridine derivatives and fungicidal compositions containing them
GB9221526D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Fungicides
TW279845B (ja) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
GB9226865D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
AU690190B2 (en) * 1994-01-05 1998-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
EP0945431A3 (de) 1994-02-04 2004-08-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Phenylessigsäurederivaten
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
TW350757B (en) * 1994-11-03 1999-01-21 Ciba Geigy Ag Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them
DE4442560A1 (de) * 1994-11-30 1996-06-05 Basf Ag Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
IL124523A (en) * 1995-12-07 2003-09-17 Bayer Ag Methoxyacrylic acid derivatives, a process for their production and use thereof in controlling insects, acarinas and phytopathogenic microorganisms
HUP9903814A3 (en) 1995-12-07 2000-12-28 Bayer Ag Process for the preparation of pesticides, intermediates and preparation thereof
AU1546197A (en) 1996-02-05 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidine derivatives, process and intermediate products for their preparation and pesticides or fungicides containing these derivatives
US5891306A (en) * 1996-12-13 1999-04-06 Measurex Corporation Electromagnetic field perturbation sensor and methods for measuring water content in sheetmaking systems
DE19710609A1 (de) 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
DE19716237A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Basf Ag Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
US6092003A (en) * 1998-01-26 2000-07-18 Honeywell-Measurex Corporation Paper stock shear and formation control
US6076022A (en) * 1998-01-26 2000-06-13 Honeywell-Measurex Corporation Paper stock shear and formation control
CN1062711C (zh) * 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
US6086716A (en) * 1998-05-11 2000-07-11 Honeywell-Measurex Corporation Wet end control for papermaking machine
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AU753165B2 (en) * 1999-08-16 2002-10-10 Korea Research Institute Of Chemical Technology Fungicidal compounds having a fluorovinyl- or fluoropropenyl-oxyphenyloxime moiety and process for the preparation thereof
GB9920959D0 (en) 1999-09-07 1999-11-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Novel process
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
KR100818566B1 (ko) * 2000-08-25 2008-04-01 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 2-아미노에틸피리딘의 제조 방법
GB0021066D0 (en) * 2000-08-25 2000-10-11 Aventis Cropscience Sa Novel process
AU2002213948B2 (en) * 2000-08-25 2006-08-17 Bayer Cropscience S.A. Process for the preparation of 2-aminoethylpyridines
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
US20050215626A1 (en) * 2003-09-25 2005-09-29 Wyeth Substituted benzofuran oximes
US7342039B2 (en) * 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
TWI359017B (en) * 2003-11-10 2012-03-01 Synta Pharmaceuticals Corp Heteroaryl-hydrazone compounds
KR100624238B1 (ko) * 2004-06-22 2006-09-19 한국화학연구원 알파-아릴메톡시아크릴레이트 유도체를 함유하는 대사성골 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물
CN100430373C (zh) * 2005-04-05 2008-11-05 湖南化工研究院 具生物活性的含双三氟甲基苯基的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法
MX2009003673A (es) 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
CN103864662B (zh) * 2012-12-10 2016-04-06 南京农业大学 含吡咯烷二酮的甲氧基丙烯酸甲酯类化合物、制备方法及其应用
WO2014119684A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 三井化学アグロ株式会社 有害生物防除剤として使用される複素環化合物又はその塩
CN103601716A (zh) * 2013-11-20 2014-02-26 厦门大学 一种苯并噻吩取代肟醚类化合物及其制备方法与应用
EP3302056B1 (en) 2015-06-02 2019-11-27 Syngenta Participations AG Mosquito vector control compositions, methods and products utilizing same
CN106995417B (zh) 2016-01-26 2019-05-31 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129121A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类噻二唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129122A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
JP2021008403A (ja) * 2017-09-26 2021-01-28 日本曹達株式会社 １，３，５，６−テトラ置換チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）ジオン化合物および農園芸用殺菌剤
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
WO2022008303A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0506149B1 (en) * 1988-11-21 1998-08-12 Zeneca Limited Intermediate compounds for the preparation of fungicides
DE58908972D1 (de) * 1988-12-29 1995-03-16 Ciba Geigy Ag Aldimino- oder ketimino-oxy-ortho-tolylacrylsäure-methylester, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06507394A (ja) 1994-08-25
EP0586393B1 (en) 1998-06-17
NZ242290A (en) 1994-12-22
CA2107084A1 (en) 1992-10-16
WO1992018487A1 (en) 1992-10-29
DE69225970T2 (de) 1998-10-15
AU1538092A (en) 1992-11-17
US5439910A (en) 1995-08-08
HU9302795D0 (en) 1994-01-28
GB2270075A (en) 1994-03-02
KR100225619B1 (ko) 1999-10-15
OA09912A (en) 1994-09-15
ATE167476T1 (de) 1998-07-15
DE69225970D1 (de) 1998-07-23
HU213320B (en) 1997-05-28
GB2270075B (en) 1995-01-04
BR9205902A (pt) 1994-11-08
AU656958B2 (en) 1995-02-23
EP0586393A1 (en) 1994-03-16
GB9319695D0 (en) 1993-12-01
HUT67924A (en) 1995-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3112479B2 (ja) 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート
JP2740306B2 (ja) プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物
JP3041315B2 (ja) 殺菌性化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物
US5145856A (en) Fungicides
US5468747A (en) Fungicidal compositions and methods of use employing pyrimidine derivatives
CA2008701C (en) Fungicides
JPH085860B2 (ja) アクリル酸エステル誘導体，その製造方法およびそれを含有する農薬組成物
JPH0717615B2 (ja) アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物
US5206245A (en) Fungicidal aromatic pyrimidinyl oxime ethers
JP2866704B2 (ja) プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法
JP2835073B2 (ja) 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物
JP2854935B2 (ja) プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法
JPH05117264A (ja) ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物
JP2619916B2 (ja) プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物
US5208239A (en) Fungicidal pyridinylpyrimidine compounds
JP3025001B2 (ja) 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物
JP3055983B2 (ja) プロペン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物
US5229391A (en) Pyrimidine derivatives and their use as fungicidal agents
JPH0656784A (ja) 殺菌性化合物、その製造法、その中間体、殺菌剤組成物及びカビ菌類の防除方法
KR950009751B1 (ko) 살균제
GB2250987A (en) Fungicidal thiazolyl-pyridines

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees