JP3055983B2 - プロペン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
プロペン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤として有用なプロ
ペン酸誘導体、その製造方法、それを含有する殺菌剤組
成物及びこれを用いて菌、特に植物の菌による感染を防
除する方法に関する。
ペン酸誘導体、その製造方法、それを含有する殺菌剤組
成物及びこれを用いて菌、特に植物の菌による感染を防
除する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】欧州特許出願公開第０２６０
７９４号には広範囲の殺菌性化合物即ちメチル２−（随
意に置換された）複素環式オキシ（又はチオ）フェニル
−３−メトキシプロペノエートが記載されている。複素
環式環は６員のＣ−結合した環式環であり、２〜４個の
窒素原子を含有する。トリアジニルオキシ化合物も含有
される。
７９４号には広範囲の殺菌性化合物即ちメチル２−（随
意に置換された）複素環式オキシ（又はチオ）フェニル
−３−メトキシプロペノエートが記載されている。複素
環式環は６員のＣ−結合した環式環であり、２〜４個の
窒素原子を含有する。トリアジニルオキシ化合物も含有
される。
【０００３】
【問題点を解決するための手段、作用及び効果】本発明
によると、次式（Ｉ）；
によると、次式（Ｉ）；
【０００４】
【０００５】［式中Ｋ，Ｌ及びＭの何れか２つは窒素で
あり、残りの１つはＣＡ（但しＡはＨ、ハロゲン、Ｃ
1 〜4 アルキル（例えばメチル）、Ｃ1 〜4 アルコキシ
（例えばメトキシ）、シアノ、ニトロ又はトリフルオロ
メチル基である) であり；Ｘは酸素以外の結合基であ
り；Ｔは酸素又は硫黄であり；Ｚは随意に置換された炭
素環式環又は複素環式環である］を有するプロペン酸化
合物が提供される。
あり、残りの１つはＣＡ（但しＡはＨ、ハロゲン、Ｃ
1 〜4 アルキル（例えばメチル）、Ｃ1 〜4 アルコキシ
（例えばメトキシ）、シアノ、ニトロ又はトリフルオロ
メチル基である) であり；Ｘは酸素以外の結合基であ
り；Ｔは酸素又は硫黄であり；Ｚは随意に置換された炭
素環式環又は複素環式環である］を有するプロペン酸化
合物が提供される。
【０００６】プロペノエート基の非対称に置換された二
重結合の故に、本発明の化合物は（Ｅ）−及び（Ｚ）−
形異性体の混合物の形で得られる。然しながら、これら
の混合物は個々の異性体に分離できしかも本発明はかか
る異性体及び（Ｚ）−異性体より実質的になる混合物及
び（Ｅ）−異性体より実質的になる混合物を含めて全て
の割合での異性体の混合物を包含する。基−ＣＯ2 ＣＨ
3 及び−ＯＣＨ3 がプロペノエート基のオレフィン結合
の対向側にある（Ｅ）−異性体は殺菌活性がより大きく
本発明の好ましい具体例を成す。
重結合の故に、本発明の化合物は（Ｅ）−及び（Ｚ）−
形異性体の混合物の形で得られる。然しながら、これら
の混合物は個々の異性体に分離できしかも本発明はかか
る異性体及び（Ｚ）−異性体より実質的になる混合物及
び（Ｅ）−異性体より実質的になる混合物を含めて全て
の割合での異性体の混合物を包含する。基−ＣＯ2 ＣＨ
3 及び−ＯＣＨ3 がプロペノエート基のオレフィン結合
の対向側にある（Ｅ）−異性体は殺菌活性がより大きく
本発明の好ましい具体例を成す。
【０００７】前記式（Ｉ）中のＫ，Ｌ及びＭを含有する
環はトリアジン環である。この環はＫ及びＭが両方共に
窒素でありＬはＣＡである対称トリアジン環であるか又
はＫ及びＬが両方共に窒素でありＭがＣＡであるか又は
Ｌ及びＭが両方共に窒素でありＫがＣＡである非対称ト
リアジン環である。
環はトリアジン環である。この環はＫ及びＭが両方共に
窒素でありＬはＣＡである対称トリアジン環であるか又
はＫ及びＬが両方共に窒素でありＭがＣＡであるか又は
Ｌ及びＭが両方共に窒素でありＫがＣＡである非対称ト
リアジン環である。
【０００８】基Ａは典型的にはＨ又はハロゲン適当には
塩素である。
塩素である。
【０００９】基Ｘは例えば
【００１０】
【００１１】（式中Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同じでも異な
っても良く、Ｈ、Ｃ1 〜4 アルキル又はフェニル基であ
り；Ｒ4 はＨ、Ｃ1 〜4 アルキル又はＣＯＲ1 であり、
Ｒ5 は随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ6 は置換
フェニル基であり；Ｑ- はハロゲンアニオンであり；ｎ
は０、１又は２であり；ｍは３、４又は５である）であ
ることができる。
っても良く、Ｈ、Ｃ1 〜4 アルキル又はフェニル基であ
り；Ｒ4 はＨ、Ｃ1 〜4 アルキル又はＣＯＲ1 であり、
Ｒ5 は随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ6 は置換
フェニル基であり；Ｑ- はハロゲンアニオンであり；ｎ
は０、１又は２であり；ｍは３、４又は５である）であ
ることができる。
【００１２】化合物（Ｉ）中の置換基Ｚは随意に置換さ
れた炭素環式基又は随意に置換された複素環式基であ
り、この基は各々の場合原子価が可能とするその原子の
何れかを介して基Ｘに結合している。原子価が許す場合
には、随意に置換された炭素環式基又は複素環式基は５
個以下の置換基を担持し得る。
れた炭素環式基又は随意に置換された複素環式基であ
り、この基は各々の場合原子価が可能とするその原子の
何れかを介して基Ｘに結合している。原子価が許す場合
には、随意に置換された炭素環式基又は複素環式基は５
個以下の置換基を担持し得る。
【００１３】用語「炭素環式環」は例えばフェニル、ナ
フチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘ
キセニル基の如き芳香族環及び非芳香族環を包含し、好
ましい定義はフェニル基である。
フチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘ
キセニル基の如き芳香族環及び非芳香族環を包含し、好
ましい定義はフェニル基である。
【００１４】用語「複素環式環」は異原子Ｏ、Ｓ及びＮ
（好ましくはＳ又はＮ）の各々の１つ又はそれ以上を含
有する５員及び６員の芳香族及び非芳香族複素環式環、
縮合ベンゼノイド及び複素芳香族環系を包含し且つ各々
の場合に対応のＮ−オキシドを包含し、複素芳香族環系
が好ましい。Ｚがあり得る複素環式基の例はピリジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，
２，３−、１，２，４−及び１，３，５−トリアジニ
ル、１，２，４，５−テトラジニル、１，２，３−及び
１，２，４−トリアゾリル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、チアゾリル、プリニル、オキサジアゾリル、キノリ
ニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ベンゾチエニ
ル、ベンゾオキサゾリル、ベレズチアゾリル、テトラヒ
ドロフリル、モルホリニル及びピペリジニル及び適当な
場合には対応のＮ−オキシドである。
（好ましくはＳ又はＮ）の各々の１つ又はそれ以上を含
有する５員及び６員の芳香族及び非芳香族複素環式環、
縮合ベンゼノイド及び複素芳香族環系を包含し且つ各々
の場合に対応のＮ−オキシドを包含し、複素芳香族環系
が好ましい。Ｚがあり得る複素環式基の例はピリジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，
２，３−、１，２，４−及び１，３，５−トリアジニ
ル、１，２，４，５−テトラジニル、１，２，３−及び
１，２，４−トリアゾリル、チエニル、フリル、ピロリ
ル、チアゾリル、プリニル、オキサジアゾリル、キノリ
ニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ベンゾチエニ
ル、ベンゾオキサゾリル、ベレズチアゾリル、テトラヒ
ドロフリル、モルホリニル及びピペリジニル及び適当な
場合には対応のＮ−オキシドである。
【００１５】随意に置換された炭素環式及び複素環式部
分に存在し得る置換基は次の置換基の１種又はそれ以上
を包含する；ハロ、ヒドロキシ、オキソ、メルカプト、
Ｃ1 〜4 アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ2 〜4
アルケニル（特にアリル）、Ｃ2 〜4 アルキニル（特に
プロパルギル）、Ｃ1 〜4 アルコキシ（特にメトキ
シ）、Ｃ2 〜4 アルケニルオキシ（特にアリルオキ
シ）、Ｃ2 〜4 アルキニルオキシ（特にプロパルギルオ
キシ）、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルキル（特にトリフルオロ
メチル）、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ（特にトリフル
オロメトキシ）、Ｃ1 〜4 アルキルチオ（特にメチルチ
オ）、ヒドロキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ1 〜4 アル
コキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキ
ル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）アルキル、随
意に置換されたアリール（特に随意に置換されたフェニ
ル）、随意に置換された複素アリール（特に随意に置換
されたピリジニル又はピリミジニル）、随意に置換され
たアリールオキシ（特に随意に置換されたフェノキ
シ）、随意に置換された複素アリールオキシ（特に随意
に置換されたピリジニルオキシ又はピリミジニルオキ
シ）、随意に置換されたアリール（Ｃ1 〜4 ）アルキル
（特に随意に置換されたベンジル、随意に置換されたフ
ェネチル及び随意に置換されたフェニルｎ−プロピル）
（但しアルキル部分はヒドロキシ基で随意に置換されて
いる）、随意に置換された複素アリール（Ｃ1 〜4 ）ア
ルキル（特に随意に置換されたピリジニル又はピリミジ
ニル（Ｃ1 〜4 ）アルキル）、随意に置換されたアリー
ル（Ｃ2 〜4 ）アルケニル（特に随意に置換されたフェ
ニルエテニル）、随意に置換された複素アリール（Ｃ
2 〜4 ）アルケニル（特に随意に置換されたピリジニル
エテニル又はピリミジニルエテニル）、随意に置換され
たアリール（Ｃ1〜 4 ）アルコキシ（特に随意に置換さ
れたベンジルオキシ）、随意に置換された複素アリール
（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ（特に随意に置換されたピリジ
ニル又はビリミジニル（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ）、随意
に置換されたアリールオキシ（Ｃ1 〜 4 ）アルキル（特
にフェノキシメチル）、随意に置換された複素アリール
オキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル（特に随意に置換されたピ
リジニルオキシ−又はピリミジニルオキシ（Ｃ1 〜4 ）
アルキル）、Ｃ1 〜4 アルカノイルオキシ（特にアセチ
ルオキシ）及びベンゾイルオキシを含めてのアシルオキ
シ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−
ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’
Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ2 Ｒ’、
−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”
〔式中Ｒ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ1 〜4アルキル、
Ｃ1 〜4 アルコキシ、Ｃ1 〜4 アルキルチオ、Ｃ3 〜6
シクロアルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）
アルキル、フェニル又はベンジル基であり、該フェニル
及びベンジル基はハロゲン、Ｃ1 〜4アルキル又はＣ
1 〜4 アルコキシ基で随意に置換されている］あるいは
互いにオルト位にある時の置換基は結合して５員環又は
６員環を形成する。
分に存在し得る置換基は次の置換基の１種又はそれ以上
を包含する；ハロ、ヒドロキシ、オキソ、メルカプト、
Ｃ1 〜4 アルキル（特にメチル及びエチル）、Ｃ2 〜4
アルケニル（特にアリル）、Ｃ2 〜4 アルキニル（特に
プロパルギル）、Ｃ1 〜4 アルコキシ（特にメトキ
シ）、Ｃ2 〜4 アルケニルオキシ（特にアリルオキ
シ）、Ｃ2 〜4 アルキニルオキシ（特にプロパルギルオ
キシ）、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルキル（特にトリフルオロ
メチル）、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ（特にトリフル
オロメトキシ）、Ｃ1 〜4 アルキルチオ（特にメチルチ
オ）、ヒドロキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ1 〜4 アル
コキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキ
ル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）アルキル、随
意に置換されたアリール（特に随意に置換されたフェニ
ル）、随意に置換された複素アリール（特に随意に置換
されたピリジニル又はピリミジニル）、随意に置換され
たアリールオキシ（特に随意に置換されたフェノキ
シ）、随意に置換された複素アリールオキシ（特に随意
に置換されたピリジニルオキシ又はピリミジニルオキ
シ）、随意に置換されたアリール（Ｃ1 〜4 ）アルキル
（特に随意に置換されたベンジル、随意に置換されたフ
ェネチル及び随意に置換されたフェニルｎ−プロピル）
（但しアルキル部分はヒドロキシ基で随意に置換されて
いる）、随意に置換された複素アリール（Ｃ1 〜4 ）ア
ルキル（特に随意に置換されたピリジニル又はピリミジ
ニル（Ｃ1 〜4 ）アルキル）、随意に置換されたアリー
ル（Ｃ2 〜4 ）アルケニル（特に随意に置換されたフェ
ニルエテニル）、随意に置換された複素アリール（Ｃ
2 〜4 ）アルケニル（特に随意に置換されたピリジニル
エテニル又はピリミジニルエテニル）、随意に置換され
たアリール（Ｃ1〜 4 ）アルコキシ（特に随意に置換さ
れたベンジルオキシ）、随意に置換された複素アリール
（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ（特に随意に置換されたピリジ
ニル又はビリミジニル（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ）、随意
に置換されたアリールオキシ（Ｃ1 〜 4 ）アルキル（特
にフェノキシメチル）、随意に置換された複素アリール
オキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル（特に随意に置換されたピ
リジニルオキシ−又はピリミジニルオキシ（Ｃ1 〜4 ）
アルキル）、Ｃ1 〜4 アルカノイルオキシ（特にアセチ
ルオキシ）及びベンゾイルオキシを含めてのアシルオキ
シ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−
ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’
Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−ＯＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ2 Ｒ’、
−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”
〔式中Ｒ’及びＲ”は個々に水素、Ｃ1 〜4アルキル、
Ｃ1 〜4 アルコキシ、Ｃ1 〜4 アルキルチオ、Ｃ3 〜6
シクロアルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）
アルキル、フェニル又はベンジル基であり、該フェニル
及びベンジル基はハロゲン、Ｃ1 〜4アルキル又はＣ
1 〜4 アルコキシ基で随意に置換されている］あるいは
互いにオルト位にある時の置換基は結合して５員環又は
６員環を形成する。
【００１６】前記置換基の何れかのアリール又は複素ア
リール環中に且つＲ5 およびＲ6 のフェニル環中に存在
し得る置換基には次の置換基の１個又はそれ以上があ
る；ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1 〜4 アルキ
ル、Ｃ2 〜4 アルケニル、Ｃ2 〜4 アルキニル、Ｃ
1 〜4 アルコキシ、Ｃ2〜4 アルケニルオキシ、Ｃ
2 〜4 アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ、Ｃ1 〜4 アルキルチオ、
ヒドロキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ1 〜4 アルコキシ
（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル、Ｃ
3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）アルキル、アルカノ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、チオシアナ
ト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣ
ＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ2 Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝Ｎ
Ｒ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”（但しＲ’及びＲ”は前述の
意義を有する）。
リール環中に且つＲ5 およびＲ6 のフェニル環中に存在
し得る置換基には次の置換基の１個又はそれ以上があ
る；ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1 〜4 アルキ
ル、Ｃ2 〜4 アルケニル、Ｃ2 〜4 アルキニル、Ｃ
1 〜4 アルコキシ、Ｃ2〜4 アルケニルオキシ、Ｃ
2 〜4 アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、
ハロ（Ｃ1 〜4 ）アルコキシ、Ｃ1 〜4 アルキルチオ、
ヒドロキシ（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ1 〜4 アルコキシ
（Ｃ1 〜4 ）アルキル、Ｃ3 〜6 シクロアルキル、Ｃ
3 〜6 シクロアルキル（Ｃ1 〜4 ）アルキル、アルカノ
イルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、チオシアナ
ト、ニトロ、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨＣ
ＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＣＯＯＲ’、−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ2 Ｒ’、−ＣＯＲ’、−ＣＲ’＝Ｎ
Ｒ”又は−Ｎ＝ＣＲ’Ｒ”（但しＲ’及びＲ”は前述の
意義を有する）。
【００１７】１つの実施形式によると、本発明は式
（Ｉ）（但しＫ及びＭは両方共に窒素であり；ＬはＣＨ
であり；Ｚは随意に置換されたフェニル基であり、Ｘは
前述の如くである）の化合物を包含する。ＸはＳ、ＣＨ
2 Ｏ、ＣＨ2 Ｓ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏであるのが適当である。
（Ｉ）（但しＫ及びＭは両方共に窒素であり；ＬはＣＨ
であり；Ｚは随意に置換されたフェニル基であり、Ｘは
前述の如くである）の化合物を包含する。ＸはＳ、ＣＨ
2 Ｏ、ＣＨ2 Ｓ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏであるのが適当である。
【００１８】特定の実施形式によると、本発明は次式
（Ｉ．１）；
（Ｉ．１）；
【００１９】
【００２０】（式中Ｚはハロ、Ｃ1 〜4 アルキル又はト
リフルオロメチル基で随意に置換されたフェニル基であ
り；ＸはＳ、ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 Ｓ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ又は（Ｅ）−ＣＨ＝ＮＯである）を有する
化合物を包含する。
リフルオロメチル基で随意に置換されたフェニル基であ
り；ＸはＳ、ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 Ｓ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ又は（Ｅ）−ＣＨ＝ＮＯである）を有する
化合物を包含する。
【００２１】別の特定の実施形式によると、本発明は次
式（Ｉ．２）；
式（Ｉ．２）；
【００２２】
【００２３】（式中ＺはＣ1-4 アルキル基で随意に置換
されたフェニル基であり；ＸはＳであり；ＡはＨ又はＣ
ｌである）を有する化合物を包含する。
されたフェニル基であり；ＸはＳであり；ＡはＨ又はＣ
ｌである）を有する化合物を包含する。
【００２４】本発明を次の表Ｉ〜VIに挙げた化合物によ
って説明する。表Ｉ〜VIの化合物はそれぞれ式（Ｉ．
３）〜（Ｉ．８）を有し、式中のＺ及びＸの定義は表Ｉ
及び表III 〜VIに与えてあり、Ｚ、Ｘ及びＡの定義は表
IIに与えてある。表中において、メチル3-メトキシプロ
ペノエート基は（Ｅ）形を有する。
って説明する。表Ｉ〜VIの化合物はそれぞれ式（Ｉ．
３）〜（Ｉ．８）を有し、式中のＺ及びＸの定義は表Ｉ
及び表III 〜VIに与えてあり、Ｚ、Ｘ及びＡの定義は表
IIに与えてある。表中において、メチル3-メトキシプロ
ペノエート基は（Ｅ）形を有する。
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】＊ Ｚ及びＸのこれらの定義については以
下の「化学式」を参照されたい。
下の「化学式」を参照されたい。
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】表IIは表Ｉに挙げたＸ及びＺの全ての定義
と、他に示してなければ水素であるＡの定義とを有する
式（Ｉ．４）の化合物３６２個を包含する。即ち表IIの
化合物Ｎｏ．１〜３６２は表Ｉ中の１，２，４−トリア
ジン環の３−及び５−置換基が表IIでは逆になっており
表IIの化合物Ｎｏ．３６０Ａはトリアジン環に追加の置
換基を有する以外は表Ｉの化合物と同じである。
と、他に示してなければ水素であるＡの定義とを有する
式（Ｉ．４）の化合物３６２個を包含する。即ち表IIの
化合物Ｎｏ．１〜３６２は表Ｉ中の１，２，４−トリア
ジン環の３−及び５−置換基が表IIでは逆になっており
表IIの化合物Ｎｏ．３６０Ａはトリアジン環に追加の置
換基を有する以外は表Ｉの化合物と同じである。
【００４１】
【００４２】
【００４３】+ β−メトキシプロペノエート基上のオレ
フィン性プロトンからの一重線の化学シフト（テトラメ
チルシランからのｐｐｍ）。溶剤：ＣＤＣｌ3 。
フィン性プロトンからの一重線の化学シフト（テトラメ
チルシランからのｐｐｍ）。溶剤：ＣＤＣｌ3 。
【００４４】表III は表Ｉに挙げたＸ及びＺの全ての定
義を有する式（Ｉ．５）の化合物３６２個を包含する。
即ち表III の化合物Ｎｏ．１〜３６２は表Ｉではトリア
ジン環が３，５−ジ置換１，２，４−トリアジンであり
表III では２，４−ジ置換１，３，５−トリアジンであ
る以外は表Ｉの化合物と同じである。
義を有する式（Ｉ．５）の化合物３６２個を包含する。
即ち表III の化合物Ｎｏ．１〜３６２は表Ｉではトリア
ジン環が３，５−ジ置換１，２，４−トリアジンであり
表III では２，４−ジ置換１，３，５−トリアジンであ
る以外は表Ｉの化合物と同じである。
【００４５】
【００４６】
【００４７】+ β−メトキシプロペノエート基上のオレ
フィン性プロトンからの一重線の化学シフト（テトラメ
チルシランからのｐｐｍ）。溶剤：ＣＤＣｌ3 。
フィン性プロトンからの一重線の化学シフト（テトラメ
チルシランからのｐｐｍ）。溶剤：ＣＤＣｌ3 。
【００４８】表IVは表Ｉに挙げたＸ及びＺの全ての定義
を有する式（Ｉ．６）の化合物３６２個を包含する。即
ち表IVの化合物Ｎｏ．１〜３６２は、表Ｉではトリアジ
ン環がＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリア
ジンであり、表IVではＳ−結合した３，５−ジ置換１，
２，４−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
を有する式（Ｉ．６）の化合物３６２個を包含する。即
ち表IVの化合物Ｎｏ．１〜３６２は、表Ｉではトリアジ
ン環がＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリア
ジンであり、表IVではＳ−結合した３，５−ジ置換１，
２，４−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
【００４９】
【００５０】表Ｖは表Ｉに挙げたＸ及びＺの全ての定義
を有する式（Ｉ．７）の化合物３６２個を包含する。即
ち表Ｖの化合物Ｎｏ．１〜３６２は、トリアジン環が表
ＩではＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリア
ジンであり、表ＶではＳ−結合した３，５−ジ置換１，
２，４−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
を有する式（Ｉ．７）の化合物３６２個を包含する。即
ち表Ｖの化合物Ｎｏ．１〜３６２は、トリアジン環が表
ＩではＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリア
ジンであり、表ＶではＳ−結合した３，５−ジ置換１，
２，４−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
【００５１】
【００５２】表VIは表Ｉに挙げたＸ及びＺの全ての定義
を有する式（Ｉ．８）の化合物３６２個を包含する。即
ち表VIの化合物Ｎｏ．１〜３６２はトリアジン環が表Ｉ
ではＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリアジ
ンであり、表VIではＳ−結合した２，４−ジ置換１，
３，５−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
を有する式（Ｉ．８）の化合物３６２個を包含する。即
ち表VIの化合物Ｎｏ．１〜３６２はトリアジン環が表Ｉ
ではＯ−結合した３，５−ジ置換１，２，４−トリアジ
ンであり、表VIではＳ−結合した２，４−ジ置換１，
３，５−トリアジンである以外は表Ｉの化合物と同じで
ある。
【００５３】
【００５４】表VII 選択したプロトンＮＭＲデータ 表VII は表III に記載した化合物について選択したプロ
トン核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データを示す。前
述した如く、化学シフトはテトラメチルシランからのｐ
ｐｍで測定し、重クロロホルムを溶剤として用いた。Ｎ
ＭＲ装置は２７０ＭＨｚの周波数で作動した。次の略号
を用いる： ｂｒ＝ブロード ｑ＝四重線 ｓ＝一重線 ｍ＝多重線 ｄ＝二重線 ｐｐｍ＝百万当りの部数 ｔ＝三重線
トン核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）データを示す。前
述した如く、化学シフトはテトラメチルシランからのｐ
ｐｍで測定し、重クロロホルムを溶剤として用いた。Ｎ
ＭＲ装置は２７０ＭＨｚの周波数で作動した。次の略号
を用いる： ｂｒ＝ブロード ｑ＝四重線 ｓ＝一重線 ｍ＝多重線 ｄ＝二重線 ｐｐｍ＝百万当りの部数 ｔ＝三重線
【００５５】
【００５６】前記式（Ｉ）の本発明化合物〔Ｗが基ＣＨ
3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であってＺ1 がＺである
時の（IA）に対応し；Ｗが基ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・
ＯＣＨ3 である時の（IB）に対応する〕は以下の反応図
式Ｉ及びIIに示した諸工程によって製造できる。
3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であってＺ1 がＺである
時の（IA）に対応し；Ｗが基ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・
ＯＣＨ3 である時の（IB）に対応する〕は以下の反応図
式Ｉ及びIIに示した諸工程によって製造できる。
【００５７】
【００５８】
【００５９】これらの反応図式において、Ｋ、Ｌ、Ｍ、
Ｚ、Ｔ及びＸは前述した如くであり；Ｚ1 はＺであるか
又は化学文献に記載された標準法によりＺに転化し得る
基であり；ＷはＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であ
るか又は例えば欧州特許公開第０２４２０８１号に記載
された従来法を用いてＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ
3 に転化し得る基であり；Ｕはハロゲン又はＣＨ3 ＳＯ
2 −の如き脱離性基であり；Ｖは水素又はナトリウムの
如き金属であり；Ｙは化学文献に記載された標準法によ
り基ＺＸに転化し得る基である。反応図式Ｉ及びIIに示
した反応は適当な溶剤中で又は溶剤なしに且つ適当な温
度で行なう。
Ｚ、Ｔ及びＸは前述した如くであり；Ｚ1 はＺであるか
又は化学文献に記載された標準法によりＺに転化し得る
基であり；ＷはＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であ
るか又は例えば欧州特許公開第０２４２０８１号に記載
された従来法を用いてＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ
3 に転化し得る基であり；Ｕはハロゲン又はＣＨ3 ＳＯ
2 −の如き脱離性基であり；Ｖは水素又はナトリウムの
如き金属であり；Ｙは化学文献に記載された標準法によ
り基ＺＸに転化し得る基である。反応図式Ｉ及びIIに示
した反応は適当な溶剤中で又は溶剤なしに且つ適当な温
度で行なう。
【００６０】即ち前記式（IA）の化合物（ＷがＣＨ3 Ｏ
2Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であってＺ1 がＺである時は
本発明化合物に対応）は、式（IV）のトリアジンを式
（II）のフェノール／チオフェノール又はフェノレート
／チオフェノレートで処理することによりあるいは式
（Ｖ）のトリアジンを式（III ）の置換ベンゼンで処理
することにより製造できる（反応図式Ｉ）。各々の場合
において反応はＶが水素であるならば炭酸カリウムの如
き塩基の存在下で行なう。
2Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であってＺ1 がＺである時は
本発明化合物に対応）は、式（IV）のトリアジンを式
（II）のフェノール／チオフェノール又はフェノレート
／チオフェノレートで処理することによりあるいは式
（Ｖ）のトリアジンを式（III ）の置換ベンゼンで処理
することにより製造できる（反応図式Ｉ）。各々の場合
において反応はＶが水素であるならば炭酸カリウムの如
き塩基の存在下で行なう。
【００６１】前記式（IB）の化合物（ＷがＣＨ3 Ｏ2 Ｃ
・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 である時は本発明化合物に対応）
は式（VI）のトリアジンから製造できる（反応図式I
I）。式（VI）、(VII) 及び（VIII）中の定義Ｙは化学
文献に記載された標準法により基ＺＸ−に転化し得る基
を表わし；例えばＹはハロゲン例えばフッ素、塩素又は
臭素又は−ＯＨ、−ＳＨ、ＮＨＲ4 、−ＣＯ2 Ｈ、−Ｃ
ＯＣｌ、−ＣＨＲ1 ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ1 、−ＣＨＲ1
−Ｕ（但しＵはハロゲンの如き脱離性基である）、−Ｓ
Ｏ2 ＯＨ、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＨＲ1 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）
2 又は−ＣＨＲ1 ＰＲ3 （対イオン）であり得る。Ｗが
ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 でありＹが前述した
定義を有する前記（VI）の化合物は本発明の化合物を製
造するのに特に有用な中間体である。
・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 である時は本発明化合物に対応）
は式（VI）のトリアジンから製造できる（反応図式I
I）。式（VI）、(VII) 及び（VIII）中の定義Ｙは化学
文献に記載された標準法により基ＺＸ−に転化し得る基
を表わし；例えばＹはハロゲン例えばフッ素、塩素又は
臭素又は−ＯＨ、−ＳＨ、ＮＨＲ4 、−ＣＯ2 Ｈ、−Ｃ
ＯＣｌ、−ＣＨＲ1 ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ1 、−ＣＨＲ1
−Ｕ（但しＵはハロゲンの如き脱離性基である）、−Ｓ
Ｏ2 ＯＨ、−ＳＯ2 Ｃｌ、−ＣＨＲ1 Ｐ（Ｏ）（ＯＲ）
2 又は−ＣＨＲ1 ＰＲ3 （対イオン）であり得る。Ｗが
ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 でありＹが前述した
定義を有する前記（VI）の化合物は本発明の化合物を製
造するのに特に有用な中間体である。
【００６２】前記式（VI）のトリアジンは式（II）のフ
ェノール／チオフェノール又はフェノレート／チオフェ
ノレートを式（VII ）のトリアジンで処理するか又は式
（III ）の置換ベンゼンを式（VIII）のトリアジンで処
理することにより製造できる（反応図式II）。各々の場
合において反応はＶが水素であるならば炭酸カリウムの
如き塩基の存在下に行なう。
ェノール／チオフェノール又はフェノレート／チオフェ
ノレートを式（VII ）のトリアジンで処理するか又は式
（III ）の置換ベンゼンを式（VIII）のトリアジンで処
理することにより製造できる（反応図式II）。各々の場
合において反応はＶが水素であるならば炭酸カリウムの
如き塩基の存在下に行なう。
【００６３】基Ｗに対する変化は反応図式Ｉ及びIIに示
した反応経路の何れかの適当な段階で行なうことができ
る。例えば（VI）の（IB）への転化中にＷが基−ＣＨ2
ＣＯ2 ＣＨ3 であるならば（反応図式II）、最後の合成
段階で基ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 に転化させ
得る。
した反応経路の何れかの適当な段階で行なうことができ
る。例えば（VI）の（IB）への転化中にＷが基−ＣＨ2
ＣＯ2 ＣＨ3 であるならば（反応図式II）、最後の合成
段階で基ＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 に転化させ
得る。
【００６４】置換基Ａ（Ａが前述の如くである定義ＣＡ
を有するＫ、Ｌ、Ｍのうちの１つ）並びに炭素環式環又
は複素環式環Ｚ上の何れかの置換基は何れかの適当な反
応で変化させ得る。例えばＹが塩素の如きハロゲンであ
るならば、最後の段階の如き適当な合成段階で除去して
Ａが水素である対応のトリアジンを得ることができる。
を有するＫ、Ｌ、Ｍのうちの１つ）並びに炭素環式環又
は複素環式環Ｚ上の何れかの置換基は何れかの適当な反
応で変化させ得る。例えばＹが塩素の如きハロゲンであ
るならば、最後の段階の如き適当な合成段階で除去して
Ａが水素である対応のトリアジンを得ることができる。
【００６５】オレフィン系結合を還元するか又は硫黄原
子を酸化する如き結合基Ｘに対する変化は何れか適当な
反応工程で行なうことができる。
子を酸化する如き結合基Ｘに対する変化は何れか適当な
反応工程で行なうことができる。
【００６６】前記式（IV）、（Ｖ）、（VII)及び（VII
I）のトリアジンは文献に記載された標準法によって製
造できる。式（II）及び（III ）の化合物はまた標準法
によって形成でき又はＷがＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・Ｏ
ＣＨ3 である時にはそれぞれ欧州特許公開第０２４２０
８１号（Ｔは酸素である）及び欧州特許公開第０１７８
８２６号に記載された諸方法によって形成できる。
I）のトリアジンは文献に記載された標準法によって製
造できる。式（II）及び（III ）の化合物はまた標準法
によって形成でき又はＷがＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・Ｏ
ＣＨ3 である時にはそれぞれ欧州特許公開第０２４２０
８１号（Ｔは酸素である）及び欧州特許公開第０１７８
８２６号に記載された諸方法によって形成できる。
【００６７】別の要旨においては本発明は前記式（Ｉ）
の化合物を製造する前記した如き方法を提供する。また
式（VI）の中間体化合物も提供する。
の化合物を製造する前記した如き方法を提供する。また
式（VI）の中間体化合物も提供する。
【００６８】本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、従
って下記の一種又はそれ以上の病原体の抑制に使用し得
るものである；稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆ
ｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉ
ｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）ならびに他の宿主植
物、たとえばコーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、野
菜及び観賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ならびに他の
種々の宿主植物のウドンコ病、たとえばホップのウドン
コ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉ
ｓ）ウリ類（たとえばキュウリ）のウドンコ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴの
ウドンコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）及びブドウのウドンコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ
ｎｅｃａｔｏｒ）；穀類のウドンコ病（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．，Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｓｐｐ． Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．，
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．，Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ及びＧａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；落花生のカッパン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ ａ
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）及びその他の宿主植物、
たとえばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）；トマト、イチ
ゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（ｇｒ
ｅｙ ｍｏｕｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）；野菜（たとえばキュウリ）アブラナ、リンゴ、ト
マト及びその他の宿主植物のコクハン病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｓｐｐ．）；リンゴのクロホシ病（ｓｃａ
ｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ブド
ウのベト病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；他のベト病たとえば
レタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、
大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のべト病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）及びホップのベト病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌ
ｉ）；及びウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；馬鈴薯及びトマトの
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）；イネのＴｈａｎ
ａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ病及び小麦、
大麦、野菜、綿及び芝草のような種々の宿主植物の他の
茎腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）。
って下記の一種又はそれ以上の病原体の抑制に使用し得
るものである；稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ；Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆ
ｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉ
ｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）ならびに他の宿主植
物、たとえばコーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、野
菜及び観賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ならびに他の
種々の宿主植物のウドンコ病、たとえばホップのウドン
コ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉ
ｓ）ウリ類（たとえばキュウリ）のウドンコ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴの
ウドンコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）及びブドウのウドンコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ
ｎｅｃａｔｏｒ）；穀類のウドンコ病（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．，Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｓｐｐ． Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．，
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．，Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ及びＧａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；落花生のカッパン病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ ａ
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）及びその他の宿主植物、
たとえばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）；トマト、イチ
ゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（ｇｒ
ｅｙ ｍｏｕｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ
ａ）；野菜（たとえばキュウリ）アブラナ、リンゴ、ト
マト及びその他の宿主植物のコクハン病（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｓｐｐ．）；リンゴのクロホシ病（ｓｃａ
ｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ブド
ウのベト病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；他のベト病たとえば
レタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、
大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のべト病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐｐ．）及びホップのベト病
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌ
ｉ）；及びウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；馬鈴薯及びトマトの
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；及び野菜、イチゴ、アボガド、コショウ、観賞植
物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）；イネのＴｈａｎ
ａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ病及び小麦、
大麦、野菜、綿及び芝草のような種々の宿主植物の他の
茎腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）。
【００６９】本発明の化合物のあるものは試験管内で広
範囲の菌に活性を示した。
範囲の菌に活性を示した。
【００７０】本発明の化合物はまた果実の収穫後の種々
の病気〔たとえばオレンジ類の緑カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）及び青カビ病（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコデル
マ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
バナナの炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａ
ｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）〕にも活性を有する。
の病気〔たとえばオレンジ類の緑カビ（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）及び青カビ病（Ｐｅｎ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコデル
マ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
バナナの炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａ
ｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）〕にも活性を有する。
【００７１】さらに、本発明の化合物のあるものは種子
ドレッシング剤としてフーザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ ｓｐｐ．）、セプトリア属菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｓｐｐ．）、ティレチア属菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）（小麦の種子に発生する病害であるクロホ（ｂ
ｕｎｔ）病）、穀類のウステラゴ属菌（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属菌（Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）病、綿の茎腐病
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ及びイネのイ
モチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対
して活性である。
ドレッシング剤としてフーザリウム属菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ ｓｐｐ．）、セプトリア属菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｓｐｐ．）、ティレチア属菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓ
ｐｐ．）（小麦の種子に発生する病害であるクロホ（ｂ
ｕｎｔ）病）、穀類のウステラゴ属菌（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ ｓｐｐ．）、ヘルミントスポリウム属菌（Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）病、綿の茎腐病
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ及びイネのイ
モチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対
して活性である。
【００７２】本発明の化合物は植物組織中を求頂的に且
つ局部的に移動し得る。さらに、本発明の化合物は植物
上の菌に対して気相で活性であるに十分な揮発性を示し
得る。
つ局部的に移動し得る。さらに、本発明の化合物は植物
上の菌に対して気相で活性であるに十分な揮発性を示し
得る。
【００７３】それ故本発明は殺菌有効量の前述した化合
物又はこれを含有する組成物を植物、植物の種子又は植
物又は種子の場所に施用することからなる菌の防除方法
を提供する。
物又はこれを含有する組成物を植物、植物の種子又は植
物又は種子の場所に施用することからなる菌の防除方法
を提供する。
【００７４】本発明の化合物は農業目的に直接使用でき
るが、担体又は希釈剤を用いて組成物に処方するのがよ
り都合良い。即ち本発明は前述した如き化合物とこれの
許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成
物を提供する。これらの組成物は０．０００１〜９５％
の本発明化合物を含有するのが好ましく、より好ましく
は０．００１〜６０％、更により好ましくは０．０１〜
１％の化合物を含有する。
るが、担体又は希釈剤を用いて組成物に処方するのがよ
り都合良い。即ち本発明は前述した如き化合物とこれの
許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成
物を提供する。これらの組成物は０．０００１〜９５％
の本発明化合物を含有するのが好ましく、より好ましく
は０．００１〜６０％、更により好ましくは０．０１〜
１％の化合物を含有する。
【００７５】本発明の化合物は多数の仕方で施用でき、
例えば植物の葉、種子又は植物が生長中であるか又はこ
れを植えようとする別の媒質に直接製剤の形で又は非製
剤の形で施用できあるいは本発明の化合物を噴霧する
か、散布するか又はクリーム又はペースト状製剤として
施用できあるいは蒸気として又は徐放性の顆粒として施
用できる。
例えば植物の葉、種子又は植物が生長中であるか又はこ
れを植えようとする別の媒質に直接製剤の形で又は非製
剤の形で施用できあるいは本発明の化合物を噴霧する
か、散布するか又はクリーム又はペースト状製剤として
施用できあるいは蒸気として又は徐放性の顆粒として施
用できる。
【００７６】葉、茎、枝、又は根を含めて植物の何れか
の部位に施用することができあるいは根を取巻く土壌に
又は種子をまく前の該種子に又は土壌全般に又は水田の
水に又は水耕栽培系に施用できる。本発明の化合物は植
物に注入することもでき又は電動噴霧技術又は他の低容
量法を用いて植物に噴霧できる。
の部位に施用することができあるいは根を取巻く土壌に
又は種子をまく前の該種子に又は土壌全般に又は水田の
水に又は水耕栽培系に施用できる。本発明の化合物は植
物に注入することもでき又は電動噴霧技術又は他の低容
量法を用いて植物に噴霧できる。
【００７７】本明細書で用いた用語「植物」は苗木、低
木及び木を包含する。更には、本発明の殺菌法は防止処
理、予防保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含す
る。
木及び木を包含する。更には、本発明の殺菌法は防止処
理、予防保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含す
る。
【００７８】本発明の化合物は組成物の形で農業目的及
び園芸目的に用いるのが好ましい。何れかの場合に用い
る組成物の型式は、出会う特定の目的に応じて決まるも
のである。
び園芸目的に用いるのが好ましい。何れかの場合に用い
る組成物の型式は、出会う特定の目的に応じて決まるも
のである。
【００７９】本発明の組成物は、有効成分（本発明化合
物）と固体希釈剤又は担体、例えば、カオリン、ベント
ナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土岩
及び陶土の如き充填剤とを包含する散剤又は細粒の形で
あることができる。このような細粒は次後に処理するこ
となく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり得
る。これらの細粒は充填剤のペレットに有効成分を含浸
させることによりあるいは有効成分と粉末充填剤との混
合物をペレット化することにより形成し得る。種子ドレ
ッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着す
るのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができ
る：別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリド
ン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド）を用いて種子ドレッシング目的に有効成分を処
方できる。本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体
に分散するのを促進させる湿潤剤又は分散剤を含む水和
剤又は水分散性細粒の形であることができる。かような
粉末又は細粒はまた充填剤及び懸濁剤を含むことができ
る。
物）と固体希釈剤又は担体、例えば、カオリン、ベント
ナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タ
ルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ケイソウ土岩
及び陶土の如き充填剤とを包含する散剤又は細粒の形で
あることができる。このような細粒は次後に処理するこ
となく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり得
る。これらの細粒は充填剤のペレットに有効成分を含浸
させることによりあるいは有効成分と粉末充填剤との混
合物をペレット化することにより形成し得る。種子ドレ
ッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着す
るのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができ
る：別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリド
ン、プロピレングリコール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド）を用いて種子ドレッシング目的に有効成分を処
方できる。本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体
に分散するのを促進させる湿潤剤又は分散剤を含む水和
剤又は水分散性細粒の形であることができる。かような
粉末又は細粒はまた充填剤及び懸濁剤を含むことができ
る。
【００８０】湿潤剤又は乳化剤を場合によっては含む有
機溶剤中に有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合
物を、同様に湿潤剤又は乳剤化を含み得る水に加えるこ
とにより乳化性濃厚液又は乳液を調製できる。適当な有
機溶剤はアルキルベンゼン類及びアルキルナフタレン類
の如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメチルシクク
ロヘキサノンの如きケトン類、クロロベンゼン及びトリ
クロロエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジルアルコ
ール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコー
ルエーテルの如きアルコールである。
機溶剤中に有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合
物を、同様に湿潤剤又は乳剤化を含み得る水に加えるこ
とにより乳化性濃厚液又は乳液を調製できる。適当な有
機溶剤はアルキルベンゼン類及びアルキルナフタレン類
の如き芳香族溶剤、シクロヘキサノン及びメチルシクク
ロヘキサノンの如きケトン類、クロロベンゼン及びトリ
クロロエタンの如き塩素化炭化水素及びベンジルアルコ
ール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコー
ルエーテルの如きアルコールである。
【００８１】難溶性固体の懸濁濃厚物は、固体の沈降を
停止するために含有された分散剤又は懸濁剤と共にボー
ルミル粉砕又はビーズミル粉砕することにより製造でき
る。
停止するために含有された分散剤又は懸濁剤と共にボー
ルミル粉砕又はビーズミル粉砕することにより製造でき
る。
【００８２】噴霧液として用いるべき本発明の組成物
は、噴射剤、例えばフルオルトリクロルメタン又はジク
ロルジフルオルメタンの圧力下に調製物を容器にいれた
エーロゾルの形であることもできる。
は、噴射剤、例えばフルオルトリクロルメタン又はジク
ロルジフルオルメタンの圧力下に調製物を容器にいれた
エーロゾルの形であることもできる。
【００８３】本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物と
混合して、密閉した空間に有効成分化合物を含有する煙
を発生させるのに適当な組成物を形成することができ
る。
混合して、密閉した空間に有効成分化合物を含有する煙
を発生させるのに適当な組成物を形成することができ
る。
【００８４】別法としては、本発明の化合物はマイクロ
カプセルに包蔵した形で用いることができる。該化合物
はまた生分解しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制
御して放出される活性物質を得ることができる。
カプセルに包蔵した形で用いることができる。該化合物
はまた生分解しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制
御して放出される活性物質を得ることができる。
【００８５】適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処
理表面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させるこ
とにより、相異なる組成物を種々の用途により良く適合
させることができる。
理表面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させるこ
とにより、相異なる組成物を種々の用途により良く適合
させることができる。
【００８６】本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、
カリウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用い
ることができる。本発明の化合物を配合した、例えば該
化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好まし
い。このような細粒は２５重量％までの有効成分化合物
を含有するのが適当である。それ故本発明はまた、肥料
と前記一般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体
とを含有している肥料組成物を提供するものである。
カリウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用い
ることができる。本発明の化合物を配合した、例えば該
化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる組成物が好まし
い。このような細粒は２５重量％までの有効成分化合物
を含有するのが適当である。それ故本発明はまた、肥料
と前記一般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体
とを含有している肥料組成物を提供するものである。
【００８７】水和剤、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は通
常表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤
を含有するものである。これらの薬剤は陽イオン性、陰
イオン性又は非イオン性の薬剤であり得る。
常表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤
を含有するものである。これらの薬剤は陽イオン性、陰
イオン性又は非イオン性の薬剤であり得る。
【００８８】適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウ
ム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムで
ある。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及
びスルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナ
フタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
ム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムで
ある。適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族
モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及
びスルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナ
フタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
【００８９】適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコ
ール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエチ
レンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノー
ル又はノニルフェノール及びオクチルクレゾールの如き
アルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物
である。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から誘導された部分エステル、エチレンオ
キシドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチ
ンである。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ
ビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメチルセ
ルロース）、及び膨潤性クレー例えばベントナイト又は
アタパルジャイトである。
ール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエチ
レンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノー
ル又はノニルフェノール及びオクチルクレゾールの如き
アルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物
である。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシ
トール無水物から誘導された部分エステル、エチレンオ
キシドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチ
ンである。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ
ビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメチルセ
ルロース）、及び膨潤性クレー例えばベントナイト又は
アタパルジャイトである。
【００９０】水性分散液又は乳剤として用いる組成物
は、有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給
される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これら
の濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得るのが好ましく、し
かもかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によ
りこれらを施用することができるような十分な時間均質
である水性液剤を形成することができるのが好ましい。
濃厚液は９５重量％までの有効成分を含み得るのが都合
良く、適当には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重
量％の有効成分を含み得る。希釈して水性液剤を作った
後には、かような液剤は意図した目的に応じて種々の量
の有効成分を含み得るが、０．０００５重量％又は０．
０１重量％〜１０重量％の有効成分を含む水性液剤を用
い得る。
は、有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給
される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。これら
の濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得るのが好ましく、し
かもかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によ
りこれらを施用することができるような十分な時間均質
である水性液剤を形成することができるのが好ましい。
濃厚液は９５重量％までの有効成分を含み得るのが都合
良く、適当には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重
量％の有効成分を含み得る。希釈して水性液剤を作った
後には、かような液剤は意図した目的に応じて種々の量
の有効成分を含み得るが、０．０００５重量％又は０．
０１重量％〜１０重量％の有効成分を含む水性液剤を用
い得る。
【００９１】本発明の組成物はまた、生物学的活性をも
つ他の化合物例えば同様な又は補完的な殺菌活性を有す
る化合物あるいは植物生長調整活性、除草活性又は殺虫
活性を有する化合物をも含有することができる。
つ他の化合物例えば同様な又は補完的な殺菌活性を有す
る化合物あるいは植物生長調整活性、除草活性又は殺虫
活性を有する化合物をも含有することができる。
【００９２】本発明の組成物に存在し得る殺菌化合物
は、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ，Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及
びＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐの如き穀
物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドンコ病及びリンゴのウ
ドンコ病及び黒星病等を駆除し得る化合物であることが
できる。別の殺菌剤を含有させることにより、本発明の
組成物は前記一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の
活性を有することができ；更には前記他の殺菌剤は一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に相乗効果を有し得る。本
発明の組成物に含有させ得る前記他の殺菌化合物の例は
（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプ
タノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラ
ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ
Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エチルオキシ
メチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニ
リド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチ
ル）−３−エチル尿素、３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、４−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイ
ミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８
−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−
（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−〔Ｎ−
（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセ
トアミド〕−γ−ブチロラクトン、アルジモルフ、アニ
ラジン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビ
ナパクリル、ビタータノール、ブラスチサイジンＳ、ブ
ロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタ
ホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ク
ロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、ク
ロロゾリネート、銅含有化合物例えばオキシ塩化銅、硫
酸銅及びボルドー混液、シクロヘキシミド、シモキサニ
ル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジ−２−ピリジ
ルジスルフィド、１，１’−ジオキシド、ジクロフルア
ニド、ジクロン、シクロブトラゾール、ジクロメジン、
シクロラン、ジフェノコナゾール、ジメタモルフ、ジメ
チリモール、ジュコナゾール、ジノキャップ、ジタリム
ホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホ
ス、エタコナゾール、エチルモール、エチル（Ｚ）−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（メチル−チオエチリデン
アミノ−オキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラ
ニネート、エトリジアゾール、フェナパニル、フェナリ
モール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロ
ピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、
フェンチンヒドロキシド、フルトラニル、フルトリアホ
ール、フルシラゾール、ホルペット、ホセチル−アルミ
ニウム、フベリダゾール、フララクシル、フルコナゾー
ル−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシ
イソキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イ
プロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カス
ガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプ
ロニル、メタラクシル、メトフロキサム、メトスルホバ
ックス、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメ
チルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピ
ル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサ
ジキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペン
コナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタ
リド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコ
ナゾール、プロビネブ、プロチオカルブ、ピラゾホス、
ビリフェノックス、ピロキロン、ピロキシフル、ピロー
ルニトリン、キノメチオネート、キントゼン、ストレプ
トマイシン、イオウ、ラブコナゾール、テクロフタラ
ム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー
ル、チシオフェン、チオファネートメチル、チラム、ト
ルクロホス−メチル、１，１’−イミノジ（オクタメチ
レン）ジグアニジンのトリアセテート塩、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリシクラゾ
ール、トリデモルフ、トリホリン、バリダマイシンＡ、
ビンクロゾリン、ザリルアミド及びジネブである。
は、例えばＳｅｐｔｏｒｉａ，Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及
びＨｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐの如き穀
物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌
起因性の病害及びベト病及びウドンコ病及びリンゴのウ
ドンコ病及び黒星病等を駆除し得る化合物であることが
できる。別の殺菌剤を含有させることにより、本発明の
組成物は前記一般式（Ｉ）の化合物単独よりも広範囲の
活性を有することができ；更には前記他の殺菌剤は一般
式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に相乗効果を有し得る。本
発明の組成物に含有させ得る前記他の殺菌化合物の例は
（±）−シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプ
タノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラ
ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ
Ｓ）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
ブチロニトリル、（Ｚ）−Ｎ−ブト−２−エチルオキシ
メチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニ
リド、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチ
ル）−３−エチル尿素、３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、４−（２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピ
ロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−シアノ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイ
ミダゾール−１−スルホンアミド、５−エチル−５，８
−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキソール−
（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−〔Ｎ−
（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセ
トアミド〕−γ−ブチロラクトン、アルジモルフ、アニ
ラジン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール、ビ
ナパクリル、ビタータノール、ブラスチサイジンＳ、ブ
ロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタ
ホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ク
ロルベンズチアゾン、クロロネブ、クロロタロニル、ク
ロロゾリネート、銅含有化合物例えばオキシ塩化銅、硫
酸銅及びボルドー混液、シクロヘキシミド、シモキサニ
ル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジ−２−ピリジ
ルジスルフィド、１，１’−ジオキシド、ジクロフルア
ニド、ジクロン、シクロブトラゾール、ジクロメジン、
シクロラン、ジフェノコナゾール、ジメタモルフ、ジメ
チリモール、ジュコナゾール、ジノキャップ、ジタリム
ホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホ
ス、エタコナゾール、エチルモール、エチル（Ｚ）−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（メチル−チオエチリデン
アミノ−オキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラ
ニネート、エトリジアゾール、フェナパニル、フェナリ
モール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロ
ピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、
フェンチンヒドロキシド、フルトラニル、フルトリアホ
ール、フルシラゾール、ホルペット、ホセチル−アルミ
ニウム、フベリダゾール、フララクシル、フルコナゾー
ル−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシ
イソキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イ
プロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カス
ガマイシン、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプ
ロニル、メタラクシル、メトフロキサム、メトスルホバ
ックス、ミクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメ
チルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピ
ル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサ
ジキシル、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペン
コナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、フタ
リド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコ
ナゾール、プロビネブ、プロチオカルブ、ピラゾホス、
ビリフェノックス、ピロキロン、ピロキシフル、ピロー
ルニトリン、キノメチオネート、キントゼン、ストレプ
トマイシン、イオウ、ラブコナゾール、テクロフタラ
ム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー
ル、チシオフェン、チオファネートメチル、チラム、ト
ルクロホス−メチル、１，１’−イミノジ（オクタメチ
レン）ジグアニジンのトリアセテート塩、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリシクラゾ
ール、トリデモルフ、トリホリン、バリダマイシンＡ、
ビンクロゾリン、ザリルアミド及びジネブである。
【００９３】一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥又は種
子、土壌もしくは葉に発生する菌による病害から植物を
保護するための他の根用媒体と混合し得る。
子、土壌もしくは葉に発生する菌による病害から植物を
保護するための他の根用媒体と混合し得る。
【００９４】本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫
剤はブプロフェジン、カルバリール、カルボフラン、カ
ルボスルファン、クロルピリホス、シクロプロトリン、
デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエート、エ
トフェンプロックス、フェニトロチオン、フェノブカル
ブ、フェンチオン、ホルモチオン、イソプロカルブ、イ
ソキサチオン、モノクロトホス、フェントエート、ピリ
ミカルブ、プロパホス及びＸＭＣを包含する。
剤はブプロフェジン、カルバリール、カルボフラン、カ
ルボスルファン、クロルピリホス、シクロプロトリン、
デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエート、エ
トフェンプロックス、フェニトロチオン、フェノブカル
ブ、フェンチオン、ホルモチオン、イソプロカルブ、イ
ソキサチオン、モノクロトホス、フェントエート、ピリ
ミカルブ、プロパホス及びＸＭＣを包含する。
【００９５】植物生長調整化合物は雑草の生長又は種子
頭の形成を抑制しあるいは余り望ましくない植物（たと
えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
頭の形成を抑制しあるいは余り望ましくない植物（たと
えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
【００９６】本発明の化合物と共に用いる適当な植物生
長調製化合物の例は、３，６−ジクロロピコリン酸、１
−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、メ
チル−３，６−ジクロロアニセート、アブシシン酸、ア
スラム、ベンゾイルプロプ−エチル、カルベタミド、ダ
ミノジド、ジフェンゾコート、ジケグラック、エテホ
ン、フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセー
ト、グリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブ
ロモキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、長
鎖脂肪アルコール及び酸、無水マイレン酸、メフルイジ
ド、モルファクチン（例えばクロルフルオロエコー
ル）、パクロブトラゾール、フェノキシ酢酸（例えば
２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリ
ヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウム及びホスホ
ニウム化合物（例えばクロロメコート、クロルホニウム
又はメピコートクロリド）、テクナゼン、オーキシン類
（例えばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢
酸又はナフトキシ酢酸）、シトキニン類（例えばベンズ
イミダゾール、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリ
ン、ジフェニール尿素又はギベレリン類（例えばＧ
Ａ3 、ＧＡ4 又はＧＡ7 ）及びトリアペンテノールであ
る。
長調製化合物の例は、３，６−ジクロロピコリン酸、１
−（４−クロロフェニル）−４，６−ジメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、メ
チル−３，６−ジクロロアニセート、アブシシン酸、ア
スラム、ベンゾイルプロプ−エチル、カルベタミド、ダ
ミノジド、ジフェンゾコート、ジケグラック、エテホ
ン、フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセー
ト、グリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブ
ロモキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、長
鎖脂肪アルコール及び酸、無水マイレン酸、メフルイジ
ド、モルファクチン（例えばクロルフルオロエコー
ル）、パクロブトラゾール、フェノキシ酢酸（例えば
２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリ
ヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウム及びホスホ
ニウム化合物（例えばクロロメコート、クロルホニウム
又はメピコートクロリド）、テクナゼン、オーキシン類
（例えばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢
酸又はナフトキシ酢酸）、シトキニン類（例えばベンズ
イミダゾール、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリ
ン、ジフェニール尿素又はギベレリン類（例えばＧ
Ａ3 、ＧＡ4 又はＧＡ7 ）及びトリアペンテノールであ
る。
【００９７】つぎに本発明を実施例によってさらに説明
する。これらの実施例を通じ、用語“エーテル”はジエ
チルエーテルを示し、硫酸マグネシウムは溶液の乾燥に
使用し、溶液は減圧下に濃縮した。感水性中間体が関係
する反応は窒素雰囲気下で行ない適当な場合には使用前
に溶剤を乾燥させた。以下において、特に示さない限
り、クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルカラ
ムを用いて行なった。また実施例中に示す赤外及び核磁
気共鳴スペクトルデータは選択的である。全ての場合に
すべての吸収を列挙することは意図していない。なお、
特に示さない限り、1 Ｈ ＮＭＲスペクトルは、重クロ
ロホルム溶液中で行なったものを記録した。次の実施例
の２つで中間体として用いた（Ｅ）−メチル ２−（２
−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペノエート
は欧州特許公開第０２４２０８１号の実施例３に記載さ
れた如く調製した。全実施例を通じて使用した略号はつ
ぎの意味を表わす。
する。これらの実施例を通じ、用語“エーテル”はジエ
チルエーテルを示し、硫酸マグネシウムは溶液の乾燥に
使用し、溶液は減圧下に濃縮した。感水性中間体が関係
する反応は窒素雰囲気下で行ない適当な場合には使用前
に溶剤を乾燥させた。以下において、特に示さない限
り、クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルカラ
ムを用いて行なった。また実施例中に示す赤外及び核磁
気共鳴スペクトルデータは選択的である。全ての場合に
すべての吸収を列挙することは意図していない。なお、
特に示さない限り、1 Ｈ ＮＭＲスペクトルは、重クロ
ロホルム溶液中で行なったものを記録した。次の実施例
の２つで中間体として用いた（Ｅ）−メチル ２−（２
−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペノエート
は欧州特許公開第０２４２０８１号の実施例３に記載さ
れた如く調製した。全実施例を通じて使用した略号はつ
ぎの意味を表わす。
【００９８】 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ｓ＝一重線 ＮＭＲ＝核磁気共鳴 ｍ＝多重線 ＩＲ＝赤外 ｐｐｍ＝百万当りの部数 ｍ．ｐ．＝融点実施例１ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−［２−（４−フェニル
チオ−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）−フ
ェニル］−３−メトキシプロペノエート（表III の化合
物Ｎｏ．１）の製造を例証する。
チオ−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）−フ
ェニル］−３−メトキシプロペノエート（表III の化合
物Ｎｏ．１）の製造を例証する。
【００９９】０℃で窒素の雰囲気下に乾燥アセトニトリ
ル（２５ｍｌ）中の２，６−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジン（０．３ｇ、２ミリモル；ＲＬＮ Ｈａｒｒｉ
ｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１ ９０７により形成
した）と炭酸カリウム（０．２８ｇ、２ミリモル）との
攪拌溶液に、乾燥アセトニトリル（７ｍｌ）中の（Ｅ）
−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メト
キシプロペノエート（０．４２ｇ、２ミリモル）の溶液
を滴加した。無水のフッ化セシウム（０．３０ｇ、２ミ
リモル）及び触媒量の１８−クラウン−６を攪拌しなが
ら添加し、温度を室温に昇温させた。一夜攪拌した後
に、反応混合物を濾過し、蒸発させると黄色／橙色ペー
ストが残る。クロマトグラフィー（溶離液ジエチルエー
テル）にかけると白色固体として（Ｅ）−メチル ２−
［２−（４−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロペノエート
（０．４２ｇ）が得られた。ｍ．ｐ．１３７〜１４０
℃；ＩＲmax.１７０４、１６３１ｃｍ-1；1 Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）δ３．６３（３Ｈ，ｓ）；３．７５（３
Ｈ，ｓ）；７．１９〜７．２９（１Ｈ，ｍ）；７．３１
〜７．４５（３Ｈ，ｍ）；７．４７（１Ｈ，ｓ）；８．
７４（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ。
ル（２５ｍｌ）中の２，６−ジクロロ−１，３，５−ト
リアジン（０．３ｇ、２ミリモル；ＲＬＮ Ｈａｒｒｉ
ｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１ ９０７により形成
した）と炭酸カリウム（０．２８ｇ、２ミリモル）との
攪拌溶液に、乾燥アセトニトリル（７ｍｌ）中の（Ｅ）
−メチル ２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メト
キシプロペノエート（０．４２ｇ、２ミリモル）の溶液
を滴加した。無水のフッ化セシウム（０．３０ｇ、２ミ
リモル）及び触媒量の１８−クラウン−６を攪拌しなが
ら添加し、温度を室温に昇温させた。一夜攪拌した後
に、反応混合物を濾過し、蒸発させると黄色／橙色ペー
ストが残る。クロマトグラフィー（溶離液ジエチルエー
テル）にかけると白色固体として（Ｅ）−メチル ２−
［２−（４−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロペノエート
（０．４２ｇ）が得られた。ｍ．ｐ．１３７〜１４０
℃；ＩＲmax.１７０４、１６３１ｃｍ-1；1 Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ）δ３．６３（３Ｈ，ｓ）；３．７５（３
Ｈ，ｓ）；７．１９〜７．２９（１Ｈ，ｍ）；７．３１
〜７．４５（３Ｈ，ｍ）；７．４７（１Ｈ，ｓ）；８．
７４（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ。
【０１００】チオフェノール（０．２０７ｇ、１．８８
ミリモル）及び炭酸カリウム（０．２６ｇ、１．８８ミ
リモル）を６０℃でＤＭＦ（３５ｍｌ）中で互いに攪拌
した。１５分後に、ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の（Ｅ）−メ
チル ２−［２−（４−クロロ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロペ
ノエート（０．５５ｇ、１．７１ミリモル）の溶液を添
加し、該混合物を更に２時間６０℃で攪拌した。反応混
合物を水にそそぎ次いでエーテル（×３）で抽出した。
合した有機相を水酸化ナトリウムの希薄溶液（×２）及
び水（×３）で洗浄し、乾燥し、濾過し蒸発させると黄
色ゴム状物（３１７ｍｇ）を得た。クロマトグラフィー
（溶離液エーテル）にかけると黄色固体（１６１ｍｇ、
２５％）として標記化合物を得た；ｍ．ｐ．１１９〜１
２１℃；ＩＲmax.１７１２、１６３２ｃｍ-1；1 Ｈ Ｎ
ＭＲ表VII に挙げた通り。
ミリモル）及び炭酸カリウム（０．２６ｇ、１．８８ミ
リモル）を６０℃でＤＭＦ（３５ｍｌ）中で互いに攪拌
した。１５分後に、ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の（Ｅ）−メ
チル ２−［２−（４−クロロ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロペ
ノエート（０．５５ｇ、１．７１ミリモル）の溶液を添
加し、該混合物を更に２時間６０℃で攪拌した。反応混
合物を水にそそぎ次いでエーテル（×３）で抽出した。
合した有機相を水酸化ナトリウムの希薄溶液（×２）及
び水（×３）で洗浄し、乾燥し、濾過し蒸発させると黄
色ゴム状物（３１７ｍｇ）を得た。クロマトグラフィー
（溶離液エーテル）にかけると黄色固体（１６１ｍｇ、
２５％）として標記化合物を得た；ｍ．ｐ．１１９〜１
２１℃；ＩＲmax.１７１２、１６３２ｃｍ-1；1 Ｈ Ｎ
ＭＲ表VII に挙げた通り。
【０１０１】実施例２ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−［２−（４−フェネチ
ルオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）
−フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表III の
化合物Ｎｏ．９６）の製造を例証する。
ルオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）
−フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表III の
化合物Ｎｏ．９６）の製造を例証する。
【０１０２】乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）中のフェネチルアル
コール（１２６ｍｇ、１．０３ミリモル）を、乾燥ＤＭ
Ｆ（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（４５ｍｇ、１．０
３ミリモル、油中の５５％分散物）の懸濁液に添加し
た。窒素下に室温で１５分間攪拌した後に、ＤＭＦ（１
０ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル ２−［２−（４−クロロ
−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）フェニ
ル］−３−メトキシプロペノエート（３００ｍｇ、０．
９３３ミリモル、実施例１に記載の如く製造した）の溶
液を滴加し、得られる混合物を一夜攪拌した。反応混合
物を水で希釈し、次いでエーテルで抽出した。有機相を
水洗し、乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をクロマ
トグラフィー（溶離液エーテル）にかけると黄色ゴム状
物として標記化合物（３１ｍｇ）を得た；1 Ｈ ＮＭＲ
表VII に記載される通り；質量スペクトルｍ／ｅ ４０
７（Ｍ+ ) 。
コール（１２６ｍｇ、１．０３ミリモル）を、乾燥ＤＭ
Ｆ（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（４５ｍｇ、１．０
３ミリモル、油中の５５％分散物）の懸濁液に添加し
た。窒素下に室温で１５分間攪拌した後に、ＤＭＦ（１
０ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル ２−［２−（４−クロロ
−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシ）フェニ
ル］−３−メトキシプロペノエート（３００ｍｇ、０．
９３３ミリモル、実施例１に記載の如く製造した）の溶
液を滴加し、得られる混合物を一夜攪拌した。反応混合
物を水で希釈し、次いでエーテルで抽出した。有機相を
水洗し、乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をクロマ
トグラフィー（溶離液エーテル）にかけると黄色ゴム状
物として標記化合物（３１ｍｇ）を得た；1 Ｈ ＮＭＲ
表VII に記載される通り；質量スペクトルｍ／ｅ ４０
７（Ｍ+ ) 。
【０１０３】実施例３ 本実施例は（Ｅ）−メチル ２−［２−（６−クロロ−
３−［２−メチルフェニルチオ］−１，２，４−トリア
ジン−５−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロ
ペノエート及び（Ｅ）−メチル ３−メトキシ−２−
［２−（３−［２−メチルフェニルチオ］−１，２，４
−トリアジン−５−イルオキシ）フェニル］プロペノエ
ート（それぞれ表IIの化合物Ｎｏ．３６０Ａ及び３６
０）の製造を例証する。
３−［２−メチルフェニルチオ］−１，２，４−トリア
ジン−５−イルオキシ）フェニル］−３−メトキシプロ
ペノエート及び（Ｅ）−メチル ３−メトキシ−２−
［２−（３−［２−メチルフェニルチオ］−１，２，４
−トリアジン−５−イルオキシ）フェニル］プロペノエ
ート（それぞれ表IIの化合物Ｎｏ．３６０Ａ及び３６
０）の製造を例証する。
【０１０４】３，５，６−トリクロロ−１，２，４−ト
リアジン（０．５０ｇ）を乾燥テトラヒドロフラン（８
ｍｌ）に溶かし、乾燥炭酸カリウム（０．３７ｇ）及び
４オングストローム分子篩（１８０ｍｇ、１８０℃で一
夜賦活化した）を添加した。この攪拌混合物を０℃に冷
却し、乾燥テトラヒドロフラン（４ｍｌ）中のｏ−チオ
クレゾール（０．３６ｇ）の溶液を滴加した。０〜５℃
で４５分且つ１０℃で一夜放置した後に、該混合物をジ
クロロメタン（２０ｍｌ）で希釈し、メルク（Ｍｅｒｃ
ｋ）シリカ６０の一層で被覆したハイフロスーパーセル
（ＨｙｆｌｏＳｕｐｅｒｃｅｌ）濾過助剤に通して濾過
した。濾液を減圧下に濃縮して黄色油（０．８６ｇ）と
して単独のジクロロ−（２−メチルフェニルチオ）−
１，２，４−トリアジン（未同定のレジオ異性体）を
得、これは放置すると晶出した。エーテル−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶させると淡黄色粉末（０．５７ｇ、７７
％）が得られた；ｍ．ｐ．９３〜９５℃；ＩＲmax （ヌ
ジョールマル）；１４６０、１２５０ｃｍ-1；1 Ｈ Ｎ
ＭＲ；δ２．３８（３Ｈ，ｓ）、７．２４〜７．３７
（１Ｈ，ｍ）、７．３７〜７．５４（３Ｈ，ｍ）ｐｐ
ｍ。
リアジン（０．５０ｇ）を乾燥テトラヒドロフラン（８
ｍｌ）に溶かし、乾燥炭酸カリウム（０．３７ｇ）及び
４オングストローム分子篩（１８０ｍｇ、１８０℃で一
夜賦活化した）を添加した。この攪拌混合物を０℃に冷
却し、乾燥テトラヒドロフラン（４ｍｌ）中のｏ−チオ
クレゾール（０．３６ｇ）の溶液を滴加した。０〜５℃
で４５分且つ１０℃で一夜放置した後に、該混合物をジ
クロロメタン（２０ｍｌ）で希釈し、メルク（Ｍｅｒｃ
ｋ）シリカ６０の一層で被覆したハイフロスーパーセル
（ＨｙｆｌｏＳｕｐｅｒｃｅｌ）濾過助剤に通して濾過
した。濾液を減圧下に濃縮して黄色油（０．８６ｇ）と
して単独のジクロロ−（２−メチルフェニルチオ）−
１，２，４−トリアジン（未同定のレジオ異性体）を
得、これは放置すると晶出した。エーテル−ｎ−ヘキサ
ンから再結晶させると淡黄色粉末（０．５７ｇ、７７
％）が得られた；ｍ．ｐ．９３〜９５℃；ＩＲmax （ヌ
ジョールマル）；１４６０、１２５０ｃｍ-1；1 Ｈ Ｎ
ＭＲ；δ２．３８（３Ｈ，ｓ）、７．２４〜７．３７
（１Ｈ，ｍ）、７．３７〜７．５４（３Ｈ，ｍ）ｐｐ
ｍ。
【０１０５】乾燥アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶かし
た前記反応で生成したジクロロ−（２−メチルフェニル
チオ）−１，２，４−トリアジン（０．３５ｇ）の攪拌
溶液に、乾燥炭酸カリウム（０．１８ｇ）を添加し続い
て乾燥アセトニトリル（２ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル
２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペ
ノエート（０．２７ｇ）の溶液を一回で室温で添加し
た。次いで触媒量の１８−クラウン−６及び乾燥フッ化
セシウム（０．２０ｇ）を添加した。室温で１１．５時
間攪拌した後に、該混合物をアセトニトリル（２５ｍ
ｌ）で希釈し、ハイフロスーパーセル濾過助剤に通して
濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣を溶離液として
先ずエーテル−ｎ−ヘキサン（１：１）及び次いでｎ−
ヘキサン−ジクロロメタン−アセトニトリル（１６：
４：１）を用いて２回クロマトグラフィーにかけると淡
黄色ゴム状物（０．１６ｇ、２８％）として（Ｅ）−メ
チル ２−［２−（６−クロロ−３−［２−メチルフェ
ニルチオ］−１，２，４−トリアジン−５−イルオキ
シ）フェニル］−３−メトキシプロペノエートを得た；
ＩＲmax （ヌジョールマル）：１７１０、１６３０ｃｍ
-1；1 Ｈ ＮＭＲδ２．２７（３Ｈ，ｓ）、３．６４
（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、６．９０〜６．
９７（１Ｈ，ｍ）、７．０９〜７．３９（６Ｈ，ｍ）、
７．４５〜７．５３（１Ｈ，ｍ）、７．４９（１Ｈ，
ｓ）ｐｐｍ。
た前記反応で生成したジクロロ−（２−メチルフェニル
チオ）−１，２，４−トリアジン（０．３５ｇ）の攪拌
溶液に、乾燥炭酸カリウム（０．１８ｇ）を添加し続い
て乾燥アセトニトリル（２ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル
２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペ
ノエート（０．２７ｇ）の溶液を一回で室温で添加し
た。次いで触媒量の１８−クラウン−６及び乾燥フッ化
セシウム（０．２０ｇ）を添加した。室温で１１．５時
間攪拌した後に、該混合物をアセトニトリル（２５ｍ
ｌ）で希釈し、ハイフロスーパーセル濾過助剤に通して
濾過した。濾液を減圧下に濃縮し、残渣を溶離液として
先ずエーテル−ｎ−ヘキサン（１：１）及び次いでｎ−
ヘキサン−ジクロロメタン−アセトニトリル（１６：
４：１）を用いて２回クロマトグラフィーにかけると淡
黄色ゴム状物（０．１６ｇ、２８％）として（Ｅ）−メ
チル ２−［２−（６−クロロ−３−［２−メチルフェ
ニルチオ］−１，２，４−トリアジン−５−イルオキ
シ）フェニル］−３−メトキシプロペノエートを得た；
ＩＲmax （ヌジョールマル）：１７１０、１６３０ｃｍ
-1；1 Ｈ ＮＭＲδ２．２７（３Ｈ，ｓ）、３．６４
（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、６．９０〜６．
９７（１Ｈ，ｍ）、７．０９〜７．３９（６Ｈ，ｍ）、
７．４５〜７．５３（１Ｈ，ｍ）、７．４９（１Ｈ，
ｓ）ｐｐｍ。
【０１０６】炭酸カリウム（０．１１５ｇ）、炭素上の
５％パラジウム（０．０２５ｇ）及び水（０．５ｍｌ）
を、テトラヒドロフラン（１２ｍｌ）中の（Ｅ）−メチ
ル２−［２−（６−クロロ−３−［２−メチルフェニル
チオ］−１，２，４−トリアジン−５−イルオキシ）フ
ェニル］−３−メトキシプロペノエート（０．１０６
ｇ）の溶液に添加した。水素ガスを１０．２５時間攪拌
混合物に通送し、次いで別量の乾燥炭酸カリウム（０．
１００ｇ）及び炭素上の１０％パラジウム（０．０３０
ｇ）を添加した。水素を全部で２１．２５時間通送した
後に、該混合物をジクロロメタン（１５ｍｌ）及び水
（１０ｍｌ）で希釈し、ハイフロスーパーセル濾過助剤
に通して濾過した。ジクロロメタン溶液を濾液から分離
し、水性相を別量のジクロロメタン（２×１５ｍｌ）で
抽出した。合したジクロロメタン溶液及び抽出液を乾燥
させ、減圧下に濃縮した。溶離液としてエーテル−ｎ−
ヘキサン（５：２）を用いて残渣をクロマトグラフィー
にかけると２１％の未同定不純物を含有する淡黄色ゴム
状物（２３ｍｇ）として（Ｅ）−メチル ３−メトキシ
−２−［２−（３−［２−メチルフェニルチオ］−１，
２，４−トリアジン−５−イルオキシ）フェニル］プロ
ペノエートを得た。ＩＲmax （ジクロロメタン溶液）：
１７１０、１６３０ｃｍ-1；1 Ｈ ＮＭＲδ２．３１
（３Ｈ，ｓ）、３．５８（３Ｈ，．ｓ）、３．７０（３
Ｈ，ｓ）、６．８８〜７．００（１Ｈ，ｍ）、７．１１
〜７．３７（６Ｈ，ｍ）、７．４７（１Ｈ，ｓ）、７．
４９〜７．５７（１Ｈ，ｍ）、８．５９（１Ｈ，ｓ）ｐ
ｐｍ。
５％パラジウム（０．０２５ｇ）及び水（０．５ｍｌ）
を、テトラヒドロフラン（１２ｍｌ）中の（Ｅ）−メチ
ル２−［２−（６−クロロ−３−［２−メチルフェニル
チオ］−１，２，４−トリアジン−５−イルオキシ）フ
ェニル］−３−メトキシプロペノエート（０．１０６
ｇ）の溶液に添加した。水素ガスを１０．２５時間攪拌
混合物に通送し、次いで別量の乾燥炭酸カリウム（０．
１００ｇ）及び炭素上の１０％パラジウム（０．０３０
ｇ）を添加した。水素を全部で２１．２５時間通送した
後に、該混合物をジクロロメタン（１５ｍｌ）及び水
（１０ｍｌ）で希釈し、ハイフロスーパーセル濾過助剤
に通して濾過した。ジクロロメタン溶液を濾液から分離
し、水性相を別量のジクロロメタン（２×１５ｍｌ）で
抽出した。合したジクロロメタン溶液及び抽出液を乾燥
させ、減圧下に濃縮した。溶離液としてエーテル−ｎ−
ヘキサン（５：２）を用いて残渣をクロマトグラフィー
にかけると２１％の未同定不純物を含有する淡黄色ゴム
状物（２３ｍｇ）として（Ｅ）−メチル ３−メトキシ
−２−［２−（３−［２−メチルフェニルチオ］−１，
２，４−トリアジン−５−イルオキシ）フェニル］プロ
ペノエートを得た。ＩＲmax （ジクロロメタン溶液）：
１７１０、１６３０ｃｍ-1；1 Ｈ ＮＭＲδ２．３１
（３Ｈ，ｓ）、３．５８（３Ｈ，．ｓ）、３．７０（３
Ｈ，ｓ）、６．８８〜７．００（１Ｈ，ｍ）、７．１１
〜７．３７（６Ｈ，ｍ）、７．４７（１Ｈ，ｓ）、７．
４９〜７．５７（１Ｈ，ｍ）、８．５９（１Ｈ，ｓ）ｐ
ｐｍ。
【０１０７】次に農業目的及び園芸目的に適当な組成物
の実施例を挙げるが、これらの組成物は本発明の化合物
から処方できる。かかる組成物は本発明の別の要旨を形
成する。％は重量％である。
の実施例を挙げるが、これらの組成物は本発明の化合物
から処方できる。かかる組成物は本発明の別の要旨を形
成する。％は重量％である。
【０１０８】実施例４ 次の成分を混合し全ての成分が溶解するまで該混合物を
攪拌することにより乳化性濃厚液を形成する。
攪拌することにより乳化性濃厚液を形成する。
【０１０９】 表III の化合物Ｎｏ．１ １０％ ベンジルアルコール ３０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート（１３モルのエチレンオキシド） １０％ アルキルベンゼン ４５％実施例５ 活性成分を二塩化メチレンに溶解させ、得られる液体を
アタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧した。次いで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を製造する。
アタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧した。次いで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を製造する。
【０１１０】 表III の化合物Ｎｏ．１ ５％ アタパルジャイト顆粒 ９５％実施例６ 種子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は次の
３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
【０１１１】 表III の化合物Ｎｏ．１ ５０％ 鉱物油 ２％ 陶土 ４８％実施例７ 活性成分をタルクと共に粉砕且つ混合することにより散
剤を製造する。
剤を製造する。
【０１１２】 表III の化合物Ｎｏ．１ ５％ タルク ９５％実施例８ 以下に挙げた諸成分をボールミル粉砕して、該粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚物
を製造する。
物と水との水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚物
を製造する。
【０１１３】 表III の化合物Ｎｏ．１ ４０％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ベントナイトクレー １％ 水 ４９％ この組成物は水に希釈することにより噴霧液として使用
できあるいは種子に直接施用できる。
できあるいは種子に直接施用できる。
【０１１４】実施例９ 以下の成分を互いに混合し、次いで全てが完全に混合さ
れるまで該成分を粉砕することにより水和剤組成物を形
成する。
れるまで該成分を粉砕することにより水和剤組成物を形
成する。
【０１１５】 表III の化合物Ｎｏ．１ ２５％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ ２５％ 陶土 ４３％実施例１０ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の菌による
病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであっ
た。
病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであっ
た。
【０１１６】植物を、直径４ｃｍの小型植木鉢に入れた
ジョンインネス植木鉢用堆肥（Ｎｏ．１又は２）中で生
長させた。
ジョンインネス植木鉢用堆肥（Ｎｏ．１又は２）中で生
長させた。
【０１１７】供試化合物をディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅ
ｒｓｏｌ）Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕することに
より処方するかあるいは供試化合物をアセトン又はアセ
トン／エタノールに溶かした後使用直前にこれを所要の
濃度に希釈する溶液として供試化合物を処方した。葉の
病害については、組成物（但し書きがなければ有効成分
含有量１００ｐｐｍ）を葉に噴霧し、土壌中の植物の根
に施用した。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施し、
根の浸漬液は有効成分の最終濃度が乾燥土壌中で大体４
０ｐｐｍに当量になるように施用した。噴霧液を穀類に
施す場合には、０．０５％の最終濃度を与えるようにト
ゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０を添加した。
ｒｓｏｌ）Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕することに
より処方するかあるいは供試化合物をアセトン又はアセ
トン／エタノールに溶かした後使用直前にこれを所要の
濃度に希釈する溶液として供試化合物を処方した。葉の
病害については、組成物（但し書きがなければ有効成分
含有量１００ｐｐｍ）を葉に噴霧し、土壌中の植物の根
に施用した。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施し、
根の浸漬液は有効成分の最終濃度が乾燥土壌中で大体４
０ｐｐｍに当量になるように施用した。噴霧液を穀類に
施す場合には、０．０５％の最終濃度を与えるようにト
ゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）２０を添加した。
【０１１８】大部分の試験については、植物に病害を接
種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び
葉（噴霧により）に施用した。例外は大麦のウドンコ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する試験
であり、この場合には処理する２４時間前に植物に病害
を接種した。葉への病原菌は供試植物の葉の上に胞子懸
濁物として噴霧により施用した。植物は病害を接種した
後、適当な環境下に配置して感染を行わせ、そして病害
を評価し得るようになるまで羅病させた。病害の接種か
ら病害の評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境と
に応じて４〜１４日の間で変動させた。
種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び
葉（噴霧により）に施用した。例外は大麦のウドンコ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する試験
であり、この場合には処理する２４時間前に植物に病害
を接種した。葉への病原菌は供試植物の葉の上に胞子懸
濁物として噴霧により施用した。植物は病害を接種した
後、適当な環境下に配置して感染を行わせ、そして病害
を評価し得るようになるまで羅病させた。病害の接種か
ら病害の評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境と
に応じて４〜１４日の間で変動させた。
【０１１９】病害の抑制率は次の等級を用いて記録し
た： ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜２５％の病害 １＝未処理植物について２６〜５９％の病害 ０＝未処理植物について６０〜１００％の病害 得られた結果を以下の表VIIIに示す。
た： ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜２５％の病害 １＝未処理植物について２６〜５９％の病害 ０＝未処理植物について６０〜１００％の病害 得られた結果を以下の表VIIIに示す。
【０１２０】病害の略号 Ｐｒ 小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）Ｅｇｔ 大麦のウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓｔｒｉｔｉｃｉ）Ｓｎ 小麦の枯葉病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）Ｐｏ 稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）Ｔｃ 稲のタナテホラスククメリス病（Ｔｈｅｎａｔ
ｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）Ｖｉ リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）Ｐｖ ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）Ｐｉｌ トマトのエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）
ｄｉｔａ）Ｅｇｔ 大麦のウドンコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓｔｒｉｔｉｃｉ）Ｓｎ 小麦の枯葉病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）Ｐｏ 稲のイモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）Ｔｃ 稲のタナテホラスククメリス病（Ｔｈｅｎａｔ
ｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）Ｖｉ リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）Ｐｖ ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）Ｐｉｌ トマトのエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）
【０１２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 405/04 405/04 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 495/04 １０５ 495/04 １０５Ｚ (72)発明者 ジヨン・マーチン・クロウ イギリス国．アールジイ12・６イーワ イ．バークシヤー．ブラツクネル．ジヤ ロツツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン （番地その他表示なし) (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイレ ス・ゴツドフレイ イギリス国．アールジイ12・６イーワ イ．バークシヤー．ブラツクネル．ジヤ ロツツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン （番地その他表示なし) (72)発明者 ポール・ジヨン・ド・フレイヌ イギリス国．アールジイ12・６イーワ イ．バークシヤー．ブラツクネル．ジヤ ロツツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン （番地その他表示なし) (72)発明者 アイアン・トーマス・ストリーテイング イギリス国．アールジイ12・６イーワ イ．バークシヤー．ブラツクネル．ジヤ ロツツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン （番地その他表示なし) (72)発明者 ゴードン・リチヤード・マンス イギリス国．アールジイ12・６イーワ イ．バークシヤー．ブラツクネル．ジヤ ロツツ・ヒル・リサーチ・ステーシヨン （番地その他表示なし) (56)参考文献 特開 昭61−106538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−51376（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−264765（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−31269（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−163249（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 251/20 A01N 43/66 A01N 43/707 C07D 253/06 C07D 401/12 C07D 403/12 C07D 405/04 C07D 405/12 C07D 409/12 C07D 413/12 C07D 417/12 C07D 495/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： ［式中Ｋ，Ｌ及びＭの何れか２つは窒素であり、残りの
１つはＣＡ（但しＡはＨ、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニトロ又はトリフルオロメ
チル基である）であり；Ｔは酸素又は硫黄であり；Ｘは よりなる群から選ばれ；但しＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同じ
でも異なっても良く、Ｈ、、Ｃ1-4 アルキル又はフェニ
ル基であり；Ｒ4 はＨ、Ｃ1-4 アルキル又はＣＯＲ1 で
あり；Ｒ5 は随意に置換されたフェニル基であり；Ｒ6
は置換フェニル基であり；Ｑはハロゲンアニオンであ
り；ｎは０，１又は２であり、ｍは３，４又は５であ
り；Ｚはフェニル、ナフチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘキセニル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、１，２，３−、１，
２，４−及び１，３，５−トリアジニル、１，２，４，
５−テトラジニル、１，２，３−及び１，２，４−トリ
アゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、
プリニル、オキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリ
ニル、キノキサリニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサ
ゾリル、ベンズチアゾリル、テトラヒドロフリル、モル
ホリニル及びピペリジニル及び適当な場合には対応のＮ
−オキシドよりなる群から選ばれ、Ｚの何れかは次の置
換基の１個又はそれ以上で随意に置換されており；即ち
ハロ、ヒドロキシ、オキソ、メルカプト、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ2-4 アルケニル、Ｃ2-4 アルキニル、Ｃ1-4 アル
コキシ、Ｃ2-4アルケニルオキシ、Ｃ2-4 アルキニルオ
キシ、ハロ（Ｃ1-4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1-4 ）アルコ
キシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ1-4 ）アル
キル、Ｃ1-4 アルコキシ（Ｃ1-4 ）アルキル、Ｃ3-6 シ
クロアルキル、Ｃ3-6 シクロアルキル（Ｃ1-4 ）アルキ
ル、随意に置換されたアリール、随意に置換された複素
アリール、随意に置換されたアリールオキシ、随意に置
換された複素アリールオキシ、随意に置換されたアリー
ル（Ｃ1-4 ）アルキル（但しアルキル部分はヒドロキシ
基で随意に置換されている）、随意に置換された複素ア
リール（Ｃ1-4 ）アルキル、随意に置換されたアリール
（Ｃ2-4 ）アルケニル、随意に置換された複素アリール
（Ｃ2-6 ）アルケニル、随意に置換されたアリール（Ｃ
1-4 ）アルコキシ、随意に置換された複素アリール（Ｃ
1-4 ）アルコキシ、随意に置換されたアリールオキシ
（Ｃ1-4 ）アルキル、随意に置換された複素アリールオ
キシ（Ｃ1-4 ）アルキル、アシルオキシ、シアノ、チオ
シアナト、ニトロ、−ＮＲ′Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−
ＮＨＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＣＯＯ
Ｒ′、−ＯＳＯ2 Ｒ′、−ＳＯ2 Ｒ′、−ＣＯＲ′、−
ＣＲ′＝ＮＲ″又は−Ｎ＝ＣＲ′Ｒ″（但しＲ′及び
Ｒ″は個々に水素、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ、Ｃ1-4 アルキルチオ、Ｃ3-6 シクロアルキル、Ｃ
3-6 シクロアルキル（Ｃ1-4 ）アルキル、フェニル又は
ベンジル基であり、該フェニル及びベンジル基はハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル又はＣ1-4 アルコキシ基で随意に置
換されており又は互いにオルト位にある時の置換基は結
合して５員環又は６員環を形成する）で随意に置換され
ており；前記置換基の何れかのアリール又は複素アリー
ル環に存在するかＲ5 およびＲ6 のフェニル環に存在し
得る置換基は次の置換基の１個又はそれ以上であり；即
ちハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
2-4 アルケニル、Ｃ2-4 アルケニルオキシ、Ｃ2-4 アル
キニルオキシ、ハロ（Ｃ1-4 ）アルキル、ハロ
（Ｃ1-4 ）アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルチオ、ヒドロキ
シ（Ｃ1-4 ）アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ（Ｃ1-4 ）ア
ルキル、Ｃ3-6 シクロアルキル、Ｃ3-6 シクロアルキル
（Ｃ1-4 ）アルキル、アルカノイルオキシ、ベンゾイル
オキシ、シアノ、チオシアナト、ニトロ、−ＮＲ′
Ｒ″、−ＮＨＣＯＲ′、−ＮＨＣＯＮＲ′Ｒ″、−ＣＯ
ＮＲ′Ｒ″、−ＣＯＯＲ′、−ＯＳＯ2 Ｒ′、−ＳＯ2
Ｒ′、−ＣＯＲ′、−ＣＲ′＝ＮＲ″ 又は−Ｎ＝Ｃ
Ｒ′Ｒ″（但しＲ′及びＲ″は前述の意義を有する）で
ある〕を有するプロペン酸化合物。 - 【請求項２】 Ｋ及びＭは両方共に窒素であり；ＬはＣ
Ｈであり；Ｚは随意に置換されたフェニル基である請求
項１記載の化合物。 - 【請求項３】 次式（Ｉ．１）； （式中Ｚは、ハロ、Ｃ1-4 アルキル又はトリフルオロメ
チル基で随意に置換されたフェニル基であり；ＸはＳ、
ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 Ｓ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＣＨ2 Ｏ又は（Ｅ）−ＣＨ＝ＮＯである）を有する請求
項１記載の化合物。 - 【請求項４】 次式（Ｉ．２）； （式中ＺはＣ1-4 アルキル基で随意に置換されたフェニ
ル基であり；ＸはＳであり；ＡはＨ又はＣｌである）を
有する請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 （ａ）次式（IV）； （式中Ｋ、Ｌ、Ｍ及びＸは請求項１に示した意義を有
し、Ｚ1 は請求項１に定義した如きＺであるか又はＺに
転化し得る基であり、Ｕは脱離性基である）のトリアジ
ンを次式（II）； （式中ＷはＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であるか
又はＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 に転化し得る基
であり、Ｖは水素又は金属であり、Ｔは請求項１に示し
た意義を有する）の化合物で処理するか又は （ｂ）次式（Ｖ）； （式中Ｋ、Ｌ、Ｍ、Ｔ及びＸは請求項１に示した意義を
有し、Ｚ1 は請求項１に定義した如きＺであるか又はＺ
に転化し得る基であり、Ｖは水素又は金属である）のト
リアジンを次式(III) ； （式中ＷはＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であるか
又はＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 に転化させ得る
基であり、Ｕは脱離性基である）の置換ベンゼンで処理
し、各々の場合Ｖが水素である時は塩基の存在下で反応
を行なうことからなる請求項１記載のプロペン酸化合物
の製造方法。 - 【請求項６】 次式（VI）； （式中Ｋ、Ｌ、Ｍ及びＴは請求項１に示した定義を有
し、ＷはＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 であるか又
はＣＨ3 Ｏ2 Ｃ・Ｃ＝ＣＨ・ＯＣＨ3 に転化し得る基で
あり、Ｙは脱離性基である）のトリアジンを次式；ＺＸ
−Ｖ［式中Ｚは請求項１に示した定義を有し、Ｖは水素
又は金属であり、Ｘは （但しｎは０、１又は２であり、ｍは３、４又は５であ
る）である］の化合物で、しかもＶが水素である時には
塩基の存在下で処理することからなる請求項１記載のプ
ロペン酸化合物の製造方法。 - 【請求項７】 殺菌上許容できる担体又は希釈剤と請求
項１のプロペン酸化合物の殺菌有効量とを含有してなる
殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9023294:3 | 1990-10-25 | ||
| GB909023294A GB9023294D0 (en) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | Fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148244A JPH05148244A (ja) | 1993-06-15 |
| JP3055983B2 true JP3055983B2 (ja) | 2000-06-26 |
Family
ID=10684376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3279136A Expired - Lifetime JP3055983B2 (ja) | 1990-10-25 | 1991-10-25 | プロペン酸化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5942509A (ja) |
| EP (1) | EP0483985B1 (ja) |
| JP (1) | JP3055983B2 (ja) |
| AU (1) | AU8584891A (ja) |
| DE (1) | DE69128410T2 (ja) |
| ES (1) | ES2109935T3 (ja) |
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