MX2014004146A - Nuevas formulaciones de pirimetanil y sus usos en el tratamiento de cultivos. - Google Patents

Nuevas formulaciones de pirimetanil y sus usos en el tratamiento de cultivos.

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Abstract

La presente invención se refiere a soluciones y emulsiones de pirimetanil y de aceite esencial y sus usos para el tratamiento fungicida de las cosechas.

Description

NUEVAS FORMULACIONES DE PIRIMETANIL Y SUS USOS EN EL TRATAMIENTO DE CULTIVOS Descripción de la Invención El pirimetanil o 2-anilino-4 , 6-dimetilpirimidina (CAS 53112-28-0) es un fungicida de gran espectro, utilizado a menudo para los cultivos y especialmente los granos. Inhibe especialmente la biosintesis de la metionina, afectando de este modo la formación de proteínas y la división celular ulterior. Sin embrago, el pirimetanil tiene una tensión de vapor elevada, que limita su uso. Las formulaciones comerciales de pirimetanil (Scala®) comercializadas por BASF contienen aproximadamente 37% en peso de pirimetanil y 4% de sales de sodio de ácido lignosulfónico, sulfometilado, bajo la forma de suspensiones concentradas. Las suspensiones así formadas presentan partículas que tienen un tamaño comprendido entre 5 y 50 micrones que sin embargo es muy elevado para asegurar un revestimiento satisfactorio de frutas y legumbres o granos, y que vuelve a las suspensiones comerciales de pirimetanil poco adaptadas a una aplicación por termonebulización o aspersión.
Además, US-6,030,977 ha propuesto formulaciones de pirimetanil con ácidos grasos de cadena larga, permitiendo de este modo disminuir la presión de vapor del pirimetanil, llevando de esta manera a una mejor persistencia de la Ref. 247784 materia activa sobre las cosechas y reduciendo además los residuos del fungicida en la atmósfera.
Sin embargo, es preferible colocar a disposición formulaciones mejoradas de pirimetanil que permitan un mejor revestimiento de las cosechas y/o una aplicación muy versátil .
De este modo, según uno de los objetos de la presente invención, se ha descubierto que la combinación de pirimetanil con uno o más aceites esenciales o los ingredientes activos terpénicos que contiene (n) permite una solubilización del pirimetanil.
Asi, según un primer objeto, la presente invención se refiere a una solución de pirimetanil que se caracteriza por contener pirimetanil y uno o más aceites esenciales y/o el (los) agentes(s) activo(s) terpénico(s) que contiene(n).
En general, las soluciones tienen: - entre 5 y 40% en peso de pirimetanil, - entre 10 y 95% en peso de uno o más aceites esenciales y/o el (los) agentes (s) activo (s) terpénico(s) que contiene (n) .
En general, las soluciones según la invención pueden tener uno o más emulsionante (s) .
Según un segundo objeto, la presente invención se refiere a una emulsión de pirimetanil que se caracteriza por contener pirimetanil, uno o más aceites esenciales y/o el (los) agentes(s) activo(s) terpénico(s) que contiene(n), en emulsión en el agua.
La emulsión según la invención puede comprender la solución según la invención, emulsionada en el agua. La emulsión según la invención, lista para uso, entonces puede ser preparada a partir de la solución según la invención, concentrada .
En general, las emulsiones tienen de 0,0025% a 2% en peso de pirimetanil, de 0.005% a 4.75% en peso de uno o más aceites esenciales y/o el (los) agentes (s) activo (s) terpénico(s) que contiene (n) y de 93.25% a 99.9925% en peso de agua .
Las formulaciones según la invención comprenden soluciones, así como emulsiones en el agua. Las emulsiones piden comprender las soluciones, mezcladas en el agua.
Se entiende por « aceite esencial » todo producto aromático, generalmente de composición compleja, obtenido a partir de una materia prima vegetal, ya sea por arrastre por vapor de agua, ya sea por destilación seca, o mediante un proceso mecánico apropiado sin calefacción.
Los aceites esenciales la mayoría de las veces son separados de la fase acuosa por un proceso físico que no implica un cambio significativo de su composición. Su preparación se efectúa según procesos conocidos del experto en la materia.
Como aceites esenciales podemos citar especialmente el aceite de clavo de olor o el aceite de menta; como agentes activos terpénicos contenidos en los aceites esenciales podemos citar especialmente el eugenol, el isoeugenol, la carvone .
Las soluciones según la invención tienen la ventaja de solubilizar perfectamente pirimetanil, permitiendo obtener de este modo mediante mezcla con el agua, una fácil emulsión, y por lo tanto un revestimiento de las cosechas muy homogéneo, y por consiguiente una mejor exposición al principio activo que permita de este modo una aplicación con dosis inferiores, y menores residuos.
Por otro lado las formulaciones según la invención pueden comprender uno o más solventes eventuales tales como monopropilenglicol , dipropilenglicol , di-isobutilcetona.
Del mismo modo, las formulaciones según la invención pueden comprender uno o más agentes emulsionantes iónicos y no iónicos, tales como los tensioactivos no iónicos de tipo ácido graso etoxilado, alcohol graso etoxilado, tween 80, etc.. Estos emulsionantes son conocidos en sí. Según la presente invención, se entiende por "emulsionante" todo tipo de agente habitualmente utilizado para este efecto, tales como los alcoholes grasos etoxilados, los ácidos grasos etoxilados, los alquilfenoles etoxilados o cualquier otro producto no iónico.
De preferencia, los emulsionantes utilizados en el marco de la invención son tensioactivos aniónicos o no iónicos.
Ejemplos de tensioactivos no iónicos utilizables según la invención son especialmente el producto de condensación de un alcohol graso alifático, de preferencia en C8-C22, con un óxido de alquileno en C2-C3. El óxido de alquileno en C2-C3 puede ser el óxido de etileno, el óxido de propileno, o bien una mezcla de óxido de etileno y de óxido de propileno en cualesquiera proporciones. Un ejemplo de los tensioactivos es el producto de condensación del alcohol láurico (o alcohol n-dodecíclico) con 30 moles de óxido de etileno.
Los emulsionantes no iónicos incluyen especialmente los sucroesteres , los sorbitan monoleato etoxilados, los ácidos grasos etoxilados, la lecitina, los ácidos grasos esterificados tales como el oleato de glicerol y sus mezclas.
Sin embargo, la invención no está limitada a la uso de estos emulsionantes particulares.
Las soluciones según la invención pueden comprender además un valor de 0 a 85% en peso de uno o más agentes tensioactivos y/o solventes tales como el mono o el di-propilenglicol .
Las soluciones según la invención de este modo pueden servir para una aplicación directa sobre las cosechas, especialmente en las cámaras de conservación de frutas tales como manzanas, tubérculos, tales como papas o incluso los silos con granos, semillas, cereales y oleaginosas.
Según otro aspecto, las soluciones según la invención pueden ser diluidas en emulsión en el agua. Por ello las soluciones según la invención comprenden, además del pirimetanil y los aceites esenciales y/o agentes activos terpénicos que contienen, uno o más emulsionantes, tales como los emulsionantes no iónicos y iónicos tales como los definidos más adelante.
En general, el (los) emulsionante ( s) no iónico (s) está(n) presente (s) en un valor de 30 a 80% en peso. La solución además es llamada entonces formulación emulsionable en el agua (EC) . Esta podrá ser utilizada ventajosamente en el huerto o posterior a la cosecha, después de dilución en el agua. La formulación EC generalmente es diluida en un valor de 0.05 a 5% en el agua, de preferencia, entre 0.1 y 1%, en especial, alrededor de 0.25% en el caso de una formulación EC a aproximadamente 20% en pirimetanil.
Por lo general, la concentración en pirimetanil en la emulsión está comprendida entre 100 y 5000 g/m3.
Las emulsiones según la invención pueden ser preparadas mediante una mezcla de una solución o formulación emulsionable según la invención en el agua, o mediante la mezcla directa de cada uno de sus constituyentes.
Del mismo modo, la presente invención se refiere a un kit que comprende pirimetanil, uno o más aceites esenciales y/o el (los) agente (s) activo (s) terpénico(s) que contiene (n) para aplicación simultánea.
Eventualmente , el kit puede contener: agua y/o uno o más emulsionante (s) , El kit ayuda al proceso de tratamiento según la invención.
Las formulaciones según la invención ayudan al tratamiento fungicida de las cosechas . El tratamiento es especialmente ventajoso en que, además del efecto solubilizante de los aceites esenciales o de los agentes activos terpénicos que contienen, los aceites y/o agentes activos tiene igualmente un efecto fungicida propio.
Las formulaciones según la invención permiten entonces aumentar el efecto fungicida, junto con mejorar la calidad de revestimiento y por lo tanto potenciar la actividad fungicida del pirimetanil.
Se entiende aquí por « cosecha » las frutas y legumbres, en el huerto, comprendidas en invernaderos, o posterior a la cosecha, los frutos secos, legumbres, cereales, oleaginosas, y más particularmente las manzanas, bulbos y tubérculos y cereales .
La presente invención se refiere entonces igualmente al tratamiento fungicida de las cosechas mediante la aplicación de una formulación según la invención descrita precedentemente. El tratamiento se puede efectuar mediante la aplicación por termonebulizacion, aspersión y/o inmersión.
De preferencia, la termonebulizacion es utilizada para la aplicación de solución o formulación emulsionable posterior a la cosecha o en invernadero.
Durante la termonebulizacion, la solución o formulación emulsionable generalmente es aplicada a una temperatura comprendida entre 150° y 250°C. Esta técnica es conocida en sí y está descrita en FR 98 015305 y FR 99 04534.
La termonebulizacion es un proceso que consiste en aplicar una neblina fina (cuyas gotitas tiene una dimensión del orden del micrómetro) , la que es producida mediante la inyección de un líquido en una corriente de aire caliente que sirve de vehículo en la composición tratante. La neblina así producida permite una aplicación homogénea. La termonebulizacion podrá ser implementada ventajosamente mediante la uso de un dispositivo de termonebulizacion, tal como el descrito en FR 87 04 960 o comercializado bajo la denominación Electrofog Xeda . Esta máquina de termonebulizacion eléctrica está constituida por un ventilador de alta presión, una resistencia eléctrica y una bomba volumétrica que garantiza una regularidad estricta de las características de la neblina producida y una introducción muy progresiva de la composición tratante en la cámara de almacenamiento. De manera clásica, las condiciones permiten obtener una dimensión de gotas de 0,5 a 10 micrones, especialmente del orden del micrón, características de una neblina de termonebulización, comprenden 1 calefacción del aire a una temperatura de 400° a 650°C antes de la inyección del líquido. La temperatura de la neblina a la salida del dispositivo de termonebulización es elegida ventajosamente entre 110° y 300°C, de preferencia entre 150° y 260°C, por ejemplo entre 170° y 250°C. Esta variante es descrita con más precisión, en la solicitud FR 94 15 329.
La termonebulización es apropiada más particularmente para la aplicación de la solución o formulación emulsionable . Es apropiada además para los aceites e ingredientes activos más volátiles, tales como el aceite de menta, por ejemplo.
La aplicación por dispersión o inmersión generalmente se realiza mediante la emulsión según la invención. Esta aplicación es apropiada particularmente para la aplicación en huerto o posterior a la cosecha. Es apropiada igualmente de manera particular para la aplicación del aceite de clavo de olor.
El proceso de tratamiento según la invención es apropiada particularmente para la aplicación de pirimetanil en dosis comprendidas entre 2 y 20 g/t de frutas, especialmente alrededor de 0.05%, es decir, 500 ppm.
El tratamiento según la invención permite de manera inesperada expandir el espectro de actividad fungicida del pirimetanil . De este modo, el proceso según la invención permite tratar algunos hongos contra los cuales el pirimetanil es poco o nada activo.
En particular, se conoce que el pirimetanil conlleva resistencias en algunas especies. La combinación con los aceites esenciales o ingredientes activos que contienen permite entonces determinar estos hongos resistentes, sin engendrar resistencia.
Los ejemplos siguientes se entregan a título ilustrativo y sin limitación de la presente invención.
Ejemplo 1: formulación para aplicación directa Se prepara una formulación emulsionable que comprende: Pirimetanil: 16 % en peso Aceite de menta: 30 % en peso Mono y di-propilenglicol : 49 % en peso Acide láurico etoxilado 11 moles: 5% en peso Se obtiene una solución.
Ejemplo 2: formulación emulsionable en el agua (EC) Se prepara una formulación emulsionable que comprende: - pirimetanil: 20% en peso; - eugenol: 15 % en peso - Mezcla emulsionante no iónica 65 % en peso.
Se obtiene una solución.
Ejemplo 3 : La formulación del ejemplo 1 es aplicada en una cámara de conservación de frutas, con una dosis de 50g de la formulación del ejemplo 1, es decir, 8 g de pirimetanil, por tonelada de frutas .
La aplicación es realizada mediante la máquina termoeléctrica Electrofog con una temperatura de salida de 190°C.
La solución obtenida da lugar a una neblina de partículas finas apropiada para un revestimiento de buena calidad.
Ejemplo 4 : La formulación según el ejemplo 2 es diluida en el agua con un valor de : 2,5 kg de la formulación del ejemplo 2 en 1 m3 de agua, es decir 500 g de pirimetanil por m3 de agua, para una aplicación en el huerto, o 250 g de la formulación del ejemplo 2 en 1 m3 de agua, es decir 50 g de pirimetanil por m3 de agua, para una aplicación posterior a la cosecha.
Las emulsiones obtenidas de ese modo son aplicadas en las frutas mediante ducha o inmersión de las cajas o por pulverización en cepillador en el caso de las frutas en las caj as .
Ejemplo 5: La actividad fungicida es puesta en evidencia de la manera siguiente: Se separan naranjas en tres lotes y se tratan de la siguiente manera : - lote 1 (testigo) : naranjas no tratadas - lote 2: naranjas tratadas por pirimetanil únicamente; - lote 3: naranjas tratadas con 250 g de la formulación del ejemplo 2 diluidos en un hectolitro de agua.
El lote 3 muestra una disminución del hongo greotríchum candidum de 50% mientras que el lote 2 muestra el mismo nivel de geotrichum candidum que el lote testigo.
Ejemplo 6: Se cosechan naranjas Navel el 18/01/2011 y se inoculan al día siguiente con cepas de pénicillium digitatum: PESINC = % de frutas con presencia de esporas PESEV = % de superficie de fruta cubierta por las esporas Estos resultados muestran que no se trata de un efecto de adición simple de las dos actividades del pirimetanil y del eugenol, sino de un efecto sinérgico .
Ejemplo 7: evaluación de la eficacia in vitro de las combinaciones de la invención contra microorganismos fitopatógenos .
Objetivo del estudio: El objetivo del estudio es determinar la eficacia de las combinaciones de la invención contra el hongo fitopatógeno Monilinia fructicola, comparada con el pirimetanil únicamente .
La eficacia de las combinaciones contra Monilinia fructicola se ha determinado por la determinación de la inhibición del crecimiento del halo de acuerdo con las directrices generales (ISO 6887 :2003 ; ISO 7218 :2007 ; ISO 7954 :1987).
Muestras probadas; Descripción de los métodos: Análisis : Las muestras han sido agregadas en el medio artificial y mezcladas lentamente antes de la solidificación de la solución de Agar.
Eficacia contra Monilinia fructicola: Una pequeña cantidad de esporas de hongos es colocada en el cetro de la dextrosa de Agar de papa (PDA) de las cajas de Petri a 25°+ Io C durante 5/6 días. Al final de la incubación se mide la inhibición del halo formado comparado con las cajas de Petri PDA no tratadas (control) .
Evaluación de los resultados Los resultados son indicados como porcentaje de la incidencia de la enfermedad y porcentaje de eficacia de los productos probados.
Monilinia fructicola Muestras : ¦ Xedathane 20 ¦ Bioxeda ¦ Xedathane 20+ Bioxeda Monilinia fructicola - Cepa resistente al Pirimetanil Muestras : ¦ Xedathane 20 ¦ Bioxeda ¦ Xedathane 20+ Bioxeda Los hongos Monilinia fructicola están presentes en 100% de las cajas de Petri no tratadas.
Resultados : Monilinia fructicola El aceite de clavo de olor en combinación con el pirimetanil permite un control total de los hongos en todas las dosis probadas.
Monilinia fructicola, cepa resistente al pirimetanil: El pirimetanil permite una eficacia de solo 45% mientras que la combinación de aceite de clavo de olor y de pirimetanil permite un control casi total en las dosis probadas .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (15)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:
1. Solución de pirimetanil, caracterizada porque contiene pirimetanil y como aceite esencial, aceite de clavo de olor y/o como agente activo terpénico por contener eugenol .
2. Solución de pirimetanil de conformidad con ,1a reivindicación 1, caracterizada porque contiene: Entre 5 y 40% en peso de pirimetanil, Entre 10 a 95% en peso de aceite de clavo de olor y/o eugenol .
3. Solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque incluye además uno o más solventes, agentes tensioactivos , agentes emulsionantes .
4. Solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque incluye uno o más emulsionantes.
5. Emulsión, caracterizada porque incluye pirimetanil, aceite de clavo de olor y/o eugenol, en el agua.
6. Emulsión de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque contiene una solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en emulsión en el agua.
7. Emulsión de conformidad con la reivindicación 5 o 6, caracterizada porque la concentración de la solución contiene entre 100 y 5000 g/m3 de pirimetanil.
8. Solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, caracterizada porque contiene de 0.0025% a 2% en peso de pirimetanil, de 0.005% a 4.75% en peso de aceite de clavo de olor y/o de eugenol y 93.25 a 99.9925% en peso de agua.
9. Kit, caracterizado porque contiene pirimetanil, aceite de clavo de olor y/o de eugenol y eventualmente agua y/o uno o más emulsionantes, para aplicación simultánea.
10. Proceso de tratamiento fungicida de cosecha en huerto o posterior a la cosecha, caracterizado porque incluye la aplicación de una solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
11. Proceso de tratamiento fungicida de cosecha en huerto o posterior a la cosecha, caracterizado porque incluye la aplicación de una emulsión de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8.
12. Proceso de tratamiento de conformidad con la reivindicación 10 o 11, caracterizado porque se realiza a través de termonebulización, aspersión y/o inmersión.
13. Proceso de tratamiento de conformidad con la reivindicación 10, 11, o 12, caracterizado porque el pirimetanil se aplica en dosis comprendidas entre 2 y 20 g/t de frutas.
14. Proceso de tratamiento preparación de una solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque se realiza a través de la mezcla de sus constituyentes .
15. Proceso de tratamiento preparación de una emulsión de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado porque se realiza mediante la puesta en suspensión de una solución de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el agua.
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