PL222415B1 - Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne - Google Patents

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222415 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 402717 ^{(51) Int.Cl.}

C07H 5/06 (2006.01) A01N 43/16 (2006.01) A01N 33/12 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.02.2013

Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne (73) Uprawniony z patentu:

UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:

18.08.2014 BUP 17/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:

29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:

KATARZYNA MICHOCKA, Konin, PL DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL (74) Pełnomocnik:

rzecz. pat. Wojciech Lisiecki

PL 222 415 B1

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku są nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych sposób otrzymywania tych związków oraz ich zastosowanie w charakterze środków dezynfekcyjnych.

Z opisu patentowego nr EP 1154687 znane są czwartorzędowe sole glikozydaoamioniowe posiadające łańcuch alkilowy o różnej długości, a także z różnym stopniem oksyetylenowania, które m ogą znaleźć zastosowanie jako adiuwanty nawozów lub środków ochrony roślin, takich jak pestycydy lub herbicydy. Te czwartorzędowe surfaktanty glikozydoamoniowe charakteryzują się zasadniczo lepszą podatnością do biodegradacji od dotychczas stosowanych surfaktantów. W chwili obecnej prowadzone są poszukiwania nowych typów surfaktantów mniej uciążliwych dla środowiska naturalnego zarówno na etapie ich wytwarzania, przechowywania, użytkowania, ale także w okresie po ich wykorzystaniu, co może skutkować poprawą stanu środowiska naturalnego. Znane są również modyfikacje alkilopoliglukozydów, których typowymi przedstawicielami są sole ich pochodnych, m.in. sole sodowe kwasów alkiloglukozydokarboksylowych (1).

W patencie US5138043 ujawniono nowe surfaktanty oparte o alkiloglukozę-alkoksylowane czwartorzędowe etery alkiloglikozydowe, przeznaczone do stosowania w kompozycjach do pielęgnacji ciała i w produktach chemii kosmetycznej.

Do niejonowych surfaktantów z ugrupowaniem N-alkiloaminoglikozydowym należą produkty reakcji, które otrzymuje się głownie w reakcji cukrów redukujących z odpowiednim związkiem zawierającym grupę aminową. Znane są m.in: N-alkiloamino-ksylozydy, które w wyniku przegrupowania Amadoriego pozwalają otrzymać powierzchniowo-czynne 1-alkilo-1-dezoksypentulozy. Innymi opisanymi w literaturze cukrowymi surfaktantami są aktywne powierzchniowo pochodne N,N-dwuglikozydomocznika, które otrzymuje się w reakcji D-glukozy z mocznikiem (1). Spośród surfaktantów opartych na surowcach naturalnych literatura wymienia także pochodne chitozanu. W wyniku reakcji chitozanu z kwasem chlorowodorowym powstaje surfaktant kationowy: chlorowodorek chitozanu. Roztwór wodny tego surfaktantu o stężeniu 80 mg/ml chlorowodorku chitozanu obniża napięcie powierzchniowe wody do 50 mN/m (2).

Celem wynalazku było opracowanie związków powierzchniowoczynnych wykazujących właściwości biobójcze.

Istotą wynalazku są nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1,

w którym

- R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla w szczególności o długości łańcucha 8, 10, 12, 14,

- X oznacza halogen, w szczególności Cl, Br, I,

W drugim aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R i X mają wyżej podane znacznie.

Sposób według wynalazku polega on na reakcji N-alkiloaminoglukozydu o ogólnym wzorze 2,

PL 222 415 B1

w którym R ma wyżej podane znaczenie z i 1,3-propanosultonem o wzorze 3,

w polarnym rozpuszczalniku protonowym, korzystnie alkoholu metylowym lub etylowym, po czym produkt reakcji, którym jest N-alkiloaminoglukozyd poddaje się działaniu kwasu halogenowodorowego, przy czym kwas stosuje się korzystnie w ilości równomolowej względem N-alkiloaminolaktozydu. Oba etapy reakcji prowadzi się w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, ale nie wyższej niż 100°C, korzystnie w temperaturze ok. 40°C. Izolację i oczyszczanie produktu końcowego prowadzi się znanymi metodami.

Nowe związki według wynalazku charakteryzują się zdolnością do obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz: roztwór wodny-powietrze.

Na rysunku figura 1 przedstawia zależność napięcia powierzchniowego wodnego roztworu chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu)-N-dodecylo-N-laktazydoamoniowego jako funkcji stężenia. Na podstawie obustronnej ekstrapolacji prezentowanych danych wyznaczono wartości krytycznego stężenia micelarnego (CMC). W tabeli I podano przykładowe wartości napięcia powierzchniowego dla wodnych roztworów dla stężenia równego CMC.

Zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego została określona za pomocą metody wiszącej kropli. W badaniach tych wartości dynamicznego napięcia powierzchniowego zostały wykonane dla roztworów wodnych otrzymanych chlorowodorków N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych dla dziesięciu stężeń. Pomiar przeprowadzono przy pomocy tensjometru TRACKER (I.T.Concept) w stałej temperaturze 297K. W badaniach tych zastosowano wyjściowe roztwory o stężeniu 5*10^- M, a następne próby przygotowano metodą kolejnych rozcieńczeń (kolejne stężenie było o połowę mniejsze od poprzedniego).

T a b e l a I.

Nazwa związku	CMC [mM]	Napięcie powierzchniowe (w punkcie CMC) [mN/m]
chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-	3,0	29,5
-laktozydoamoniowego
chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-	1,5	29,6
-laktozydoamoniowego

Stwierdzono, że związki należące do tej grupy mają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego wody do wartości rzędu ok. 28-32 mN/m. Związki według wynalazku w roztworze wodnym w stężeniu równym lub większym niż CMC obniżają napięcie powierzchniowe wody do ok. 30 mN/m, co jest wartością niższą niż dla standardowego surfaktantu jakim jest dodecylosiarczan sodu (SDS), który obniża napięcie powierzchniowe wody do 38 mN/m, czy oksyetylenowanego (8) alkoholu laurylowego (C12E8), który obniża napięcie powierzchniowe wody do 35 mN/m. Tak znaczne obniżenie napięcia powierzchniowego wody wskazuje, że roztwory związków według wynalazku charakteryzują się dobrymi właściwościami zwilżającymi dzięki czemu znajdą zastosowanie jako składniki środków piorących i myjących.

PL 222 415 B1

W trzecim aspekcie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związków według wynalazku jako środków dezynfekcyjnych lub aktywnych składników złożonych środków dezynfekcyjnych. Prze dmiotem wynalazku jest zastosowanie związków według wynalazku w szczególności jako środków dezynfekcyjnych w formie roztworów wodnych lub wodno-alkoholowych, lub jako aktywne składniki złożonych środków dezynfekcyjnych. Związki według wynalazku są stosowane w ilości odpowiadającej stężeniu od 0,0001 do 3% wagowych, korzystnie o stężeniu 1%.

Nowe związki będące przedmiotem wynalazku wykazują właściwości bioaktywne w szczególności bakteriobójcze i grzybobójcze.

W trzecim aspekcie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie nowych związków według wyn alazku jako środków biobójczych. Związki według wynalazku wykazują działanie zarówno przeciwbakteryjne jak i grzybobójcze. W szczególności mogą znaleźć praktyczne zastosowanie do zwalczania t akich bakterii jak Bacillus subtilis i Staphylococcus aureus.

W celu potwierdzenia możliwości stosowania związków według wynalazku przeprowadzono badania działania przeciwbakteryjnego i przeciwgrzybicznego na wybranych szczepach. Badania p otwierdziły skuteczność działania tych związków.

W badaniach mikrobiologicznych wykorzystano mikroorganizmy testowe pochodzące ze zbiorów Katedry Przyrodniczych Podstaw Jakości Wydziału Towaroznawstwa Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu. W badaniach właściwości przeciwdrobnoustrojowych wykorzystano następujące drobnoustroje:

bakterie Gram-dodatnie:

- Staphylococcus aureus (numer katalogowy: ATCC 6538)

- Bacillus subtilis (numer katalogowy PCM 2021) bakterie Gram-ujemne:

- Pseudomonas aeruginosa (numer katalogowy: ATCC 27853)

- Escherichia coli (numer katalogowy ATCC 8379) grzyby:

- Candida albicans (numer katalogowy: ATCC 10231)

Właściwości przeciwdrobnoustrojowe surfaktantów według wynalazku oceniona na podstawie wielkość stref zahamowania wzrostu różnych mikroorganizmów.

W zależności od rodzaju mikroorganizmu stosowano następujące podłoża (pożywki):

• Agar Odżywczy (PCA) Plate Count Lab-Agar firmy BIOCORP, numer katalogowy: P-0097 dla Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli - pożywkę stosowano do przechowywania bakterii na skosach w warunkach chłodniczych oraz do zalewania posiewów metodą płytkową.

• Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol Lab-Agar firmy BIOCORP, Co, numer katalogowy: 43109125 dla Candida albicans - podłoże stosowano do zalewania posiewów grzybów metodą płytkową.

Pożywki i roztwory przed użyciem były poddane procesowi sterylizacji w autoklawie w temperaturze 121°C przez 15 minut. Gotowe podłoże przygotowywano zgodnie z instrukcją producenta. Podłoże to stosowano do przechowywania bakterii na skosach w warunkach chłodniczych oraz do zalewania posiewów metodą płytkową. W przypadku pożywki podłoże przygotowywano poprzez rozpuszczenie 13 g suchego sproszkowanego podłoża w 200 ml wody destylowanej.

Namnażanie drobnoustrojów

Wszystkie drobnoustroje przed każdym badaniem przeszczepiano na świeże podłoża, odpowiednie dla danego mikroorganizmu:

- Plate Count Agar dla bakterii Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli

- Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol dla Candida albicans.

Po przeszczepieniu mikroorganizmy były inkubowane przez 24 godziny w cieplarkach w temperaturach:

• 37°C dla Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli • 37°C dla Candida albicans.

Równolegle przygotowano inokulum. W tym celu hodowlę mikroorganizmów pobierano ze sk osów i sporządzano zawiesinę w czystym roztworze soli fizjologicznej. Gęstość zawiesiny komórek ustalono na podstawie pomiaru transmitancji światła przy długości fali 600 nm. Stosowano zawiesinę o transmitancji 65%.

PL 222 415 B1

Ocenę właściwości przeciwdrobnoustrojowych związków według wynalazku wykonano metodą dyfuzji studzienkowej (well diffussion assay). Badane mikroorganizmy namnożono przez 24 godziny na odpowiednich wyżej wymienionych podłożach/pożywkach, a następnie przygotowano zawiesiny drobnoustrojów w roztworze soli fizjologicznej, które naniesiono na wyjałowione płytki Petriego w objętości 1 cm . Zawiesiny stosowanych mikroorganizmów zalano agarem odżywczym w przypadku bakterii lub agarem Sobouraud z chloramfenikolem w przypadku grzyba Candida albicans. Po zastygnięciu podłoża z bakteriami, wyjałowionym korkoborem wycięto otwory o średnicy 1 cm, a następnie za pomocą pipety automatycznej, wlano do nich 100 pl roztworu wodnego badanego związku według wyn alazku lub związków porównawczych. Próby kontrolne stanowiły płytki z wodą destylowaną. Wszystkie oznaczenia wykonano w trzech powtórzeniach. W celu przeprowadzenia inkubacji próby umieszczono w cieplarkach o temperaturze zależnej od rodzaju stosowanego drobnoustroju: płytki z bakteriami inkubowano w temperaturze 37°C, a płytki z grzybem w temperaturze 30°C. Po upływie 24 godzin przeprowadzono pomiar wielkości strefy zahamowania wzrostu testowanych drobnoustrojów w obecności różnych ilości badanych nowo otrzymanych surfaktantów. Wielkość tę określono w milimetrach, w trzech różnych punktach na każdej płytce i uśredniano.

W badaniach stosowano następujące związki o aktywności biobójczej:

- C12S3L - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego

- C14S3L - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego

Jako związki wzorcowe stosowano:

- BC - chlorek benzalkoniowy

- CPC - chlorek cetylopirydyniowy

- CTAB - bromek cetylotrimetyloamoniowy

Są to związki szeroko zastosowane jako środki bakteriobójcze, grzybobójcze i jako dezynfekanty, biocydy w ochronie drewna i w środkach ochrony roślin. W medycynie wykorzystywane są ze względu na właściwości bakteriobójcze jako środki dezynfekcyjne np.: narzędzi chirurgicznych, sal operacyjnych czy skóry przed zabiegami chirurgicznymi.

Na figurze 2 przedstawiono aktywność bakteriobójczą i grzybobójczą dla wybranych związków według wynalazku. Przedstawia on wyniki pomiaru wielkości strefy zahamowania wzrostu standardowych hodowli drobnoustrojów w obecności wodnych roztworów otrzymanych surfaktantów według wynalazku.

Z przeprowadzonych badań wynika, że otrzymane związki charakteryzują się dobrą skutecznością w stosunku do bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, a także w stosunku do grzybów. Największą strefę zahamowania wzrostu zaobserwowano dla bakterii Gram-dodatniej Bacillus subtilis pochodnej C12S3L, które wynosiły odpowiednio 14,3 mm i 8,3 mm. Pozostałe pochodne wykazywały mniejszą skuteczność hamowania wzrostu w granicach od 2 mm do 5 mm. W stosunku do bakterii Staphylococcus aureus obserwowano bakteriobójczość na poziomie od 4 mm do 6 mm dla pochodnych C12S3L, C12S3G, C14S3L. Natomiast pozostałe pochodne C12S3L i C14S3L wykazywały mniejszą efektywność na poziomie 4 mm. Pochodne C12S3L i C14S3L ograniczały wzrost Pseduomonas aeurigionosa od 1 mm do 3 mm. Na wykresie przedstawiono również działanie grzybobójcze w stosunku do Candida albicans, gdzie najwyższą skuteczność wykazywała pochodna C12S3L (5 mm). Pozostałe pochodne hamowały jej wzrost od 2,5 mm do 5 mm.

Na figurze 3 przedstawiono wielkość stref zahamowania wzrostu drobnoustrojów pod działaniem związków według wynalazku i kilku substancji wzorcowych. Rysunek ten porównuje działanie bakteriobójcze i grzybobójcze związków według wynalazku z kilkoma znanymi handlowymi związkami biobójczymi.

Z przeprowadzonych badań porównawczych wynika, iż związki według wynalazku charakteryzują się silniejszym lub podobnym działaniem bakteriobójczym w stosunku do bakterii Bacillus subtilis, niż produkty handlowe - CPC i CPC. Natomiast Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa mają również tendencję do wykazywania większej lub podobnej oporności na działanie pochodnych C12S3L i C14S3L niż handlowe CPC i CTAB, ale nie większej niż handlowy BC. W stosunku do Gram-ujemnej bakterii Escherichia coli obie pochodne C12S3L i C14S3L wykazały większe strefy zahamowania wzrostu niż BC i CPC. Natomiast w porównaniu do związku handlowego BC działanie bakteriobójcze obu pochodnych było takie same.

W tabeli II przedstawiono wyniki przeprowadzonych badań, które potwierdzają dużą aktywność biologiczną związków według wynalazku w szczególności wobec bakterii Bacillus subtilis.

PL 222 415 B1

T a b e l a II

Nazwa związku	Bacillus subtilis strefa zahamowania wzrostu [mm]
chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego	8,33
chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego	2,00
chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego	5,00
chlorek benzalkoniowego	9,67
bromek cetylotrimetyloamoniowy	2,67
chlorek cetylopirydyniowy	2,33

Przedstawione w tabeli II wyniki wskazują, że pochodna C12S3L według wynalazku wykazuje wobec Bacilllus subtilis większą aktywność niż handlowe CTAB czy CPC natomiast mniejszą niż BC. Pochodna C14S3L ma podobne działanie bakteriobójcze do handlowych związków CTAB i CPC.

Wynalazek ilustrują, choć nie wyczerpują, poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi IR (Spectrum 100 firmy Perkin Elmer) H NMR,

1R,

C NMR (NMR Varian Gemini 2000) oraz analizę elementarną (Vario EL III (Elementar).

P r z y k ł a d 1

W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm rozpuszczono 0,1 mola 1,3-propanosultonu w 50 ml alkoholu metylowego. Do otrzymanego roztworu dodano 0,1 mola N-dodecyloaminolakto. Tak otrzymaną mieszaninę ogrzewano do temp 40°C i mieszano 6 godzin. Następnie, przy użyciu wyparki próżniowej odparowano rozpuszczalnik i dodano 0,1 mola kwasu solnego rozpuszczonego w 40 ml wody. Tak otrzymaną mieszaninę ogrzewano do temp 40°C i mieszano 6 godzin. Następnie, przy użyciu wyparki próżniowej odparowano rozpuszczalnik. Wydajność chlorowodorków N-(3-propanosulfonianów)-N-dodecylo-N-laktozydoamoniowych po oczyszczeniu na drodze krystalizacji z metanolu wynosi ok. 85% wydajności teoretycznej.

IR : v C-O 1243 cm^-1, v N+-C 1636 cm^{-1 1}H NMR (D₂O) 5(ppm) : -O-CH₂t 4,05, -OH s 3,9, -N-CH₂t 3,6, -S-CH₂t 3,0 -CH₃d 3.2.

¹³C NMR (D₂O) S(ppm) : -O-CH₂ 64,00, -N-CH₂ 63,19, -S-CH₂ 53,8, -CH₃15,98.

P r z y k ł a d 2

Postępowano analogicznie jak w przykładzie 1, stosując w miejsce N-dodecyloaminoglukozydu 0,1 mola N-tetradecyloaminoglukozyd. Wydajność po oczyszczeniu otrzymanego chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu)-N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego wynosi 85% wydajności teoretycznej.

IR: v C-O 1220 cm^-1, v N+-C 1644 cm^{-1 1ł}H NMR (D₂O) 5(ppm) : -O-CH₂t 4,05, -OH s 3,9, -N-CH₂t 3,6, -S-CH₂t 3,0, -CH₃d 3.

¹³C NMR (D₂O) 5(ppm) : -O-CH₂ 64,00, -N-CH₂ 63,19, -S-CH₂ 53,8, -CH₃15,98.

P r z y k ł a d 3

Podłoże Plate Count Agar numer katalogowy: P-0097 (pożywka agarowa) przygotowano zgodnie z instrukcją producenta następnie przeprowadzono jego sterylizację. Na tak przygotowane podłoże przeszczepiono bakterie szczepu Staphylococcus aureus, pochodzące z kolekcji Katedry Przyrodniczych Podstaw Jakości na Wydziale Towaroznawstwa o numerze katalogowym: ATCC 6538 i inkubowano przez 24 godziny w cieplarkach w temperaturze 37°C.

Równolegle przygotowano inokulum, w tym celu hodowlę mikroorganizmów pobierano ze skosów i sporządzano zawiesinę w czystym roztworze soli fizjologicznej o gęstości odpowiadającej transmitancj i 65% ustalono na podstawie pomiaru transmitancji światła przy długości fali 600 nm.

₃

Na wyjałowione płytki Petriego naniesiono 1 cm zawiesiny inokulum i zalano pożywką agarową. Po zastygnięciu podłoża z bakteriami, wyjałowionym korkoborem wycięto otwory o średnicy 1 cm, a następnie za pomocą pipety automatycznej, wlano do nich po 100 pl. 1% roztworu wodnego chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego. Oznaczenia wykonywano w trzech powtórzeniach. Próby kontrolne stanowiły płytki z wodą destylowaną.

Tak przygotowane próby inkubowano w cieplarkach w temperaturze 37°C. Po 24 godzinach zmierzono strefy zahamowania wzrostu bakterii Staphylococcus aureus na poszczególnych płytkach. Wielkość tę określono w milimetrach, w trzech różnych punktach na każdej płytce i uśredniono.

PL 222 415 B1

T a b e l a III

Przykład	Nazwa związku	Staphylococcus aureus strefa zahamowania wzrostu [mm]
4	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego	5,40
5	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego	2,00

P r z y kła d y 4-5

Postępując jak w przykładzie 3 powtórzono badanie stosując odpowiedni związek. W tabeli III podano nazwę użytego w danym przykładzie związku oraz wielkość stref zahamowania wzrostu danego mikroorganizmu dla różnej długości łańcucha węglowego.

P r z y k ł a d 6

Postępując jak w przykładzie 3 przeprowadzono badanie z grzybem Candida, albicans i chlorowodorkiem N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego.

A jako pożywkę stosowano Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol Lab-Agar firmy BIOCORP, Co, numer katalogowy: 43109125. Inkubację na wszystkich etapach prowadzono w temperaturze 30°C. Zaobserwowana, że strefa zahamowania wzrostu wyniosła 5,00 mm.

P r z y k ł a d y 7-12

Postępując jak w przykładzie 4 przeprowadzono badanie stosując różne bakterie oraz związki według wynalazku. W poszczególnych kolumnach tabeli IV podano: numer przykładu, rodzaj bakterii, stosowany związek oraz uzyskane dane.

T a b e l a IV

Przykład	Bakteria	Związek	Strefa zahamowania wzrostu [mm]
7	Bacillus subtilis	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-laktozydoamoniowego	8,33
8	Escherichia coli	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego	4,33
9	Pseudomonas aeruginosa	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego	3,0
10	Bacillus subtilis	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego	2,0
11	Escherichia coli	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-laktozydoamoniowego	4,33
12	Pseudomonas aeruginosa	chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego	3,00

Literatura:

Zieliński, R. (2009). Surfaktanty. Budowa, właściwości, zastosowania. Rodz. I. Wydawnictwo Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu, Poznań.

Maher Z. Elsabee, Rania Elsayed Morsi, A.M. Al-Sabagh:Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 74 (2009) 1-16].

Claims (10)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1, w którym

   - R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla,

   - X oznacza halogen
2. 2. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że X oznacza Cl, Br, I.
3. 3. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że X oznacza Cl.
4. 4. Nowe związki według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 3, znamienne tym, że R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha 8, 10, 12, 14 atomów węgla.
5. 5. Sposób otrzymywania halogenowodorków w N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-laktoozydoamoniowych opisanych w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że polega na reakcji N-alkiloaminoglukozydu o ogólnym wzorze 2,

   CH₂OH ch₂oh w którym R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla, z 1,3-propanosultonem o wzorze 3 w rozpuszczalniku polarnym, a następnie otrzymany N-alkiloaminoglukozyd podaje się działaniu halogenowodoru korzystnie chlorowodór.
6. 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w metanolu lub etanolu lub ich mieszaninach.
7. 7. Zastosowanie halogenowodorków N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1,

   PL 222 415 B1

   W którym

   - R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla,

   - X oznacza halogen jako środków dezynfekcyjnych lub aktywnych składników złożonych środków dezynfekcyjnych.
8. 8. Środek dezynfekcyjny, znamienny tym, że zawiera halogenowodorków N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1,

   W którym

   - R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości od 2 do 18 atomów węgla,

   - X oznacza halogen w ilości odpowiadającej stężeniu od 0,0001 do 3% wagowych.
9. 9. Środek według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera halogenowodorek N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowego w ilości odpowiadającej stężeniu 1%.
10. 10. Środek według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że zawiera halogenowodorek N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowego w formie roztworów wodnych lub wodno-alkoholowych.