PL239338B1 - Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący - Google Patents
Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący Download PDFInfo
- Publication number
- PL239338B1 PL239338B1 PL430227A PL43022719A PL239338B1 PL 239338 B1 PL239338 B1 PL 239338B1 PL 430227 A PL430227 A PL 430227A PL 43022719 A PL43022719 A PL 43022719A PL 239338 B1 PL239338 B1 PL 239338B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexadecyl
- methylpropyl
- phenyl
- ionic liquid
- propanoate
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- -1 4-hexadecyl-4-methylmorpholinium cation Chemical class 0.000 title abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 abstract description 4
- MDDMJLVYCDPTPQ-UHFFFAOYSA-M 4-hexadecyl-4-methylmorpholin-4-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1(C)CCOCC1 MDDMJLVYCDPTPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 3
- PTTPUWGBPLLBKW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate Chemical compound [Na+].CC(C)CC1=CC=C(C(C)C([O-])=O)C=C1 PTTPUWGBPLLBKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000770 proinflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym o wzorze 1. Zgłoszenie obejmuje także sposób jej otrzymywania, który polega na tym, że bromek 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w metanolu i poddaje reakcji chemicznej z (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianem sodu w stosunku molowym korzystnie 1:1 i temperaturze 20°C i w czasie 40 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem. Ponadto przedmiotem zgłoszenia jest również zastosowanie cieczy jonowej jako środek myjąco-dezynfekujący.
Description
Przedmiotem wynalazku jest ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco-dezynfekujący.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs) definiuje się jako związki o budowie jonowej, które charakteryzują się temperaturą topnienia niżą od temperatury wrzenia wody. Występowanie w stanie ciekłym w relatywnie niskich temperaturach związane jest z asymetryczną strukturą kationów wchodzących w skład cieczy jonowych, co stanowi o trudności w tworzeniu układów krystalicznych. Poprzez wybór odpowiednich źródeł kationu i anionu możliwe jest uzyskanie substancji o ściśle określonych właściwościach fizykochemicznych i biologicznych, dlatego tę grupę związków określa się mianem substancji „projektowalnych”. Ciecze jonowe charakteryzują się szeregiem unikatowych właściwości wynikających z budowy jonowej, takich jak wysoka stabilność termiczna, niska palność, bardzo niska prężność par, zdolność do rozpuszczania licznych substancji chemicznych i wysokie przewodnictwo elektryczne. W ostatniej dekadzie nastąpił szczególnie intensywny rozwój cieczy jonowych III generacji, tj. zaprojektowanych ze względu na konkretne właściwości biologiczne, takie jak m.in. aktywność farmakologiczna, fungicydowa, antymikrobowa bądź herbicydowa. Koncepcję tę szczegółowo opisano w pracy W. L. Hough, M. Smiglak, H. Rodriguez, R.P. Swatloski, S. K. Spear, D. T. Daly, J. Pernak, J. E. Grisel, R. D. Carliss, D. M. Soutullo, J. H. Davis, R. D. Rogers, New. J. Chem., 2007, 31,1429-1436.
Liczne ciecze jonowe są kationowymi substancjami powierzchniowo czynnymi, wybór kationu cieczy jonowej decyduje o rozpuszczalności w wodzie i amfifilowości. Jest to właściwość determinująca aktywność powierzchniową. Znane są bardzo silne właściwości antyseptyczne i dezynfekujące kationowych związków powierzchniowo czynnych, które wynikają z interakcji aktywnego powierzchniowo kationu z błoną komórkową mikroorganizmu, a także niszczeniem organelli komórkowych, co opisano w pracy M. Tischer, G. Pradel, K. Ohlsen, U. Holzgrabe, ChemMedChem, 2012, 7, 22-31. Z tego względu liczne czwartorzędowe sole amoniowe i pochodzące od nich ciecze jonowe charakteryzują się właściwościami dezynfekującymi, a wysoka aktywność powierzchniowa warunkuje również ich zastosowanie jako silne środki myjące.
Kwas (RS)-2-[4-(2-metylopropyto)fenylo]propanowy (nazwa zwyczajowa - ibuprofen) jest pochodną kwasu propionowego wykazującą aktywność farmakologiczną Stosowany jest w medycynie jako niesteroidowy lek przeciwzapalny, a jego działanie polega na inhibicji enzymów, które odpowiadają za syntezę prostaglandyn prozapalnych. Jest to substancja bezpieczna, nieulegająca akumulacji w organizmach ssaków.
Morfolina to niearomatyczna substancja organiczna o budowie cyklicznej zawierająca dwa heteroatomy w strukturze sześcioczłonowego pierścienia: atom tlenu oraz atom azotu. Drugorzędowa grupa aminowa charakteryzuje się silnymi właściwościami nukleofilowymi, może zatem ulegać alkilowaniu z wytworzeniem czwartorzędowych soli morfoliniowych. Układy takie charakteryzują się obniżoną toksycznością wobec organizmów wyższych, a w przypadku obecności co najmniej jednego długiego podstawnika alkilowego mają również właściwości amfifilowe, co pozwala na użycie ich w roli kationowych środków powierzchniowo czynnych. Czwartorzędowe sole morfoliniowe mogą znaleźć zastosowanie w syntezie cieczy jonowych Ili generacji, co opisano m.in. w pracy Ł. Ławniczak, K. Materna, G. Framski, A. Szulc, A. Syguda, Biodegradation, 2015, 26, 327-340,
Cieczą jonową stanowiącą przedmiot niniejszego wynalazku jest (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanian 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy.
Istotą wynalazku jest ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym o wzorze 1.
Sposób jej otrzymywania polega na tym, że bromek 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w metanolu i poddaje reakcji chemicznej z (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianem sodu w stosunku molowym korzystnie 1:1 i temperaturze 20°C i w czasie 40 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że bromek 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w etanolu, następnie miesza w czasie 1 godziny w układzie wraz z silnie alkaliczną żywicą jonowymienną w temperaturze 25°C, po czym oddziela się żywicę, dalej przemywa etanolem, a do otrzymanego przesączu dodaje się kwasu (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanowego, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem.
Zastosowanie cieczy jonowej jako środek myjąco-dezynfekujący.
PL 239 338 B1
Korzystnym jest, gdy ciecz stosuje się w postaci czystej albo w postaci roztworu wodnego, wodnoalkoholowego lub alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• opracowano efektywną metodę otrzymywania nowej soli morfoliniowej z grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych zawierającej łańcuch heksadecylowy, • syntezy przeprowadzone według opracowanej metody pozwalają na otrzymanie założonego produktu z wydajnością sięgającą 98%, • otrzymany związek charakteryzuje się ciekłym stanem skupienia w temperaturze 25°C, można go zatem uznać za niskotemperaturową morfoliniową ciecz jonową, • syntezowana morfoliniową ciecz jonowa jest łatwo rozpuszczalna w wysoce polarnych rozpuszczalnikach, • nowa morfoliniową sól ibuprofenu jest substancją charakteryzującą się dobrą aktywnością powierzchniową i właściwościami antybakteryjnymi, może zatem być stosowana jako środek myjąco-dezynfekujący.
Sposoby otrzymywania cieczy jonowej ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianu 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego
Do reaktora zawierającego 12 cm3 żywicy jonowymiennej wprowadzono roztwór 0,01 mol (4,06 g) bromku 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego w 40 cm3 etanolu. Układ reakcyjny intensywnie mieszano w czasie 1 godziny w stałej temperaturze 25°C, a następnie żywicę oddzielono od fazy ciekłej i przemyto 20 cm3 etanolu, a przesącz zobojętniono poprzez dodatek 0,01 mol (2,06 g) kwasu (RS )-2-[4-(2-metylopropy1o)fenylo]propanowego. Etanol odparowano, a pozostałość suszono pod obniżonymciśnieniem. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 99%. Jest to substancja dobrze rozpuszczalna w organicznych rozpuszczalnikach protonowych (metanol, etanol, 2-propanol) i aprotycznych rozpuszczalnikach o wysokiej polarności, charakteryzuje się jednak ograniczoną rozpuszczalnością w wodzie oraz organicznych rozpuszczalnikach a polarnych (np. w heksanie).
Struktura związku została potwierdzona na drodze analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (m, 9 H); 1,26 (m, 26 H); 1,43 (d, J=7,15 Hz, 3 H); 1,72 (m, 2 H); 1,82 (sept, J = 6,72 Hz, 1 H); 2,41 (d, J = 7,15 Hz, 2 H); 3,34 (s, 3 H); 3,49 (m, 4 H); 3,57 (m, 2 H); 3,92 (m, 2 H); 3,96 (m, H); 4,02 (dd, J = 8,53, 2,48 Hz, 1 H); 7,04 (d, J =8,07 Hz, 2 H); 7,26 (d, J = 8,07 Hz, 2 H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ [ppm] = 13,9; 18,9; 21,5; 22,1; 22,4; 26,0; 29,0; 29,1; 29,3; 29,4; 31,6; 44,7; 47,0; 59,4; 60,4; 127,2; 128,6; 139,0; 141,2; 178,5.
Analiza elementarna CHN dla C34HS1NO4 (Mmol = 531,87 g/mol): wartości obliczone (%): C = 76,78; H = 11,56; N = 2,63; wartości zmierzone: C = 77,12; H = 11,24; N = 2,45.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianu 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego
Do kolby wprowadzono 30 cm3 metanolu oraz 0,015 mol (6,10 g) bromku 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego. Do otrzymanego roztworu dodano 0,015 mol (3,66 g) soli sodowej kwasu (RS)-2-[4(2-metylopropylo)fenylo]propanowego. Reakcje wymiany prowadzono w temperaturze 20°C w czasie 40 minut, intensywnie mieszając układ. Po zakończeniu reakcji przesączono wytrącony osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Surowy produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanian 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy z wydajnością 95%.
Wykonano analizę widm magnetycznego rezonansu jądrowego, na podstawie której potwierdzono poprawność struktur chemicznych otrzymanych związków: 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (m, 9 H); 1,26 (m, 26 H); 1,43 (d, J = 7,15 Hz, 3 H); 1,72 (m, 2 H); 1,82 (sept, J = 6,72 Hz, 1 H); 2,41 (d, 7,15 Hz, 2 H); 3,34 (s, 3 H); 3,49 (m, 4 H); 3,57 (m, 2 H); 3,92 (m, 2 H; 3,96 (m, 2 H); 4,02 (dd J = 8,53, 2,48 Hz, 1H,) 7,04 (J = 8,07 2 H), 72,6 (d, J = 8,07(Hz 2 H).13C NMR (75 MHz CDCb) δ [ppm] = 13,9, 18,9; 21,5, 22,4; 26,0; 29,3; 29,4; 31,6; 44,7; 47,0; 59,4; 60;4; 127,2; 128,6; 139,0; 141,2; 178,5.
Wykonano oznaczenie zawartości substancji kationowo czynnych metodą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą PN-EN ISO 2871 Czystość produktu wyniosła 99%.
PL 239 338 B1
Przykładowe zastosowanie
Silnie obniżone napięcie powierzchniowe roztworów wodnych (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianu 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego warunkuje potencjał aplikacyjny preparatu o stężeniu 0,01%, który zastosowano jako środek myjąco- dezynfekujący do powierzchni szklanych lub tworzywa sztucznego. W tym celu zabrudzone powierzchnie szklane i z tworzywa sztucznego spryskuje się roztworem wodnym cieczy jonowej z odległości od 20 do 40 cm. Naniesienie preparatu wynosiło 10 cm3/m2. Po czasie wynoszącym około 15 sekund od wykonania czynności spryskiwania roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z powierzchni.
Stwierdzono, że powierzchnie szklane i z tworzywa sztucznego po zastosowaniu preparatu były czyste, pozbawione zacieków i tłustych zanieczyszczeń organicznych. Potwierdzono brak obecności rozwiniętych kultur bakterii na umytych powierzchniach, co wskazuje na właściwości dezynfekujące (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianu 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowego.
Claims (6)
1. Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym o wzorze 1.
2. Sposób otrzymywania herbicydowej cieczy jonowej określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w metanolu i poddaje reakcji chemicznej z (RS )-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianem sodu w stosunku molowym korzystnie 1:1 i temperaturze 20°C i w czasie 40 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość suszy pod obniżonym ciśnieniem,
3. Sposób otrzymywania herbicydowej cieczy jonowej określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowy o wzorze 2, rozpuszcza się w etanolu, następnie miesza w czasie 1 godziny w układzie wraz z silnie alkaliczną żywicą jonowymienną w temperaturze 25°C, po czym oddziela się żywicę, dalej przemywa etanolem, a do otrzymanego przesączu dodaje się kwasu (KS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanowego, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt suszy pod obniżonym ciśnieniem.
4. Zastosowanie cieczy jonowej określonych zastrzeżeniem 1 jako środek myjąco-dezynfekujący.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że ciecz stosuje się w postaci czystej.
6. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że ciecz stosuje się w postaci roztworu wodnego, wodno-alkoholowego lub alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430227A PL239338B1 (pl) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430227A PL239338B1 (pl) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430227A1 PL430227A1 (pl) | 2020-12-14 |
| PL239338B1 true PL239338B1 (pl) | 2021-11-22 |
Family
ID=73727743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430227A PL239338B1 (pl) | 2019-06-13 | 2019-06-13 | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL239338B1 (pl) |
-
2019
- 2019-06-13 PL PL430227A patent/PL239338B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL430227A1 (pl) | 2020-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Bis (ammonium) ionic liquids with herbicidal anions | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| Kharlamov et al. | Synthesis of some acyclic quaternary ammonium compounds. Alkylation of secondary and tertiary amines in a two-phase system | |
| Curnow et al. | A facile route to functionalised, protic and chiral ionic liquids based on the triaminocyclopropenium cation | |
| TWI620733B (zh) | 製備特定肟類及肟醚類之改良方法 | |
| WO2020152010A1 (en) | Process for manufacturing 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)morpholine | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| JP2004345953A (ja) | 抗菌活性を有する新規な第四級アンモニウム塩化合物およびその製造方法 | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL238748B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| WO2024106535A1 (ja) | 植物細胞壁溶解剤 | |
| PL248344B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem 1-alkilochininy oraz anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL248343B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem 1-alkilochininy oraz anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL239612B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym | |
| PL212165B1 (pl) | Trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| PL238054B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy |