PL238748B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym Download PDFInfo
- Publication number
- PL238748B1 PL238748B1 PL424461A PL42446118A PL238748B1 PL 238748 B1 PL238748 B1 PL 238748B1 PL 424461 A PL424461 A PL 424461A PL 42446118 A PL42446118 A PL 42446118A PL 238748 B1 PL238748 B1 PL 238748B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- bis
- dioxobutane
- ethylhexoxy
- sulfonate
- Prior art date
Links
- -1 1,4-bis (2-ethylhexoxy) -1,4-dioxobutane-2-sulfonate anion Chemical class 0.000 title description 23
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 10
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Inorganic materials [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-M 1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVDQVQUNNBTLK-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[N+]1=CC=CC(C(N)=O)=C1 BWVDQVQUNNBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1h-indole Chemical compound CN1CCCC1CC(C1=C2)=CNC1=CC=C2CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PWVXXGRKLHYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OPVXPOIGBSHXNM-UHFFFAOYSA-M bis(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].OCC[N+](C)(C)CCO OPVXPOIGBSHXNM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003053 completely randomized design Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest związek o wzorze ogólnym (1), w którym K+ jest kationem wybranym z grupy składającej się z kationów przedstawionych wzorem (2), wzorem (3), wzorem (4), wzorem (5), wzorem (6), wzorem (7), wzorem (8) i wzorem (9). Zgłoszenie obejmuje także: sposób wytwarzania związku o wzorze 1, jego zastosowanie oraz formulację herbicydową, zawierającą przedmiotowy związek.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki zawierające anion 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowy oraz czwartorzędowy kation amoniowy, będące cieczami jonowymi o działaniu powierzchniowo czynnym i mające zastosowanie jako adiuwanty dla środków o działaniu herbicydowym. Wynalazek dotyczy także sposobu ich wytwarzania oraz ich zastosowania jako adiuwantów do środków herbicydowych w zwalczaniu chwastów.
Standardowo do cieczy użytkowych roboczych środków ochrony roślin, w tym herbicydów, zarówno doglebowych jak i dolistnych, dodawane są adiuwanty. Adiuwanty to substancje chemiczne pochodzenia organicznego lub nieorganicznego mające na celu poprawę aktywności środków ochrony roślin i przezwyciężenia czynników, które ograniczają ich skuteczne działanie. Substancje te w sposób bezpośredni lub pośredni wpływają na substancje aktywne środka ochrony roślin. Do adiuwantów można zaliczyć preparaty, które zwiększają średnice kropel, preparaty, które zapobiegają przenikanie środków ochrony roślin do głębszych warstw gleby, co zapobiega skażeniu wód podziemnych, preparaty, które ułatwiają mieszanie składników środków ochrony roślin i zapobiegają wytrącaniu, oleje, które zmniejszają parowanie, polepszają przyleganie do powierzchni pokrytych nalotem woskowym i przyspieszają proces wysychania, aktywatory, które wpływają na zwiększenie pobierania i wnikania środków ochrony roślin, preparaty, które poprawiają przyleganie cieczy do powierzchni rośliny oraz powodują, że związek jest odporny na zmywanie, preparaty, które zmniejszają napięcie powierzchniowe substancji użytkowych.
Ciecze jonowe składają się z kationu organicznego oraz anionu organicznego lub nieorganicznego. Ładunek dodatni w kationie najczęściej zlokalizowany jest na atomach azotu, fosforu lub siarki. Z kolei w przypadku anionu organicznego ładunek ujemny może znajdować się na atomie tlenu lub azotu. Najlepiej zbadane ciecze jonowe zawierają kationy: amoniowy, imidazoliowy, pirydyniowy, fosfoniowy, piperydyniowy, morfoliniowy lub sulfoniowy. Możliwe jest również otrzymanie soli piryliowej, reprezentującej nową grupę cieczy jonowych, w których ładunek dodatni zlokalizowany jest na atomie tlenu. Charakterystyczną cechą, pozwalającą na umieszczenie takiego związku w grupie cieczy jonowych jest jego temperatura topnienia, która umownie nie może przekroczyć 100°C, to jest temperatury wrzenia wody. Ze względu na to, że ciecze jonowe składają się z kationu oraz anionu istnieje możliwość dobrania odpowiednich właściwości fizycznych i chemicznych, ale również i biologicznych.
Przedmiotem wynalazku jest związek o wzorze ogólnym (1)
0’ K+
(1) w którym K+ jest kationem wybranym z grupy składającej się z kationów przedstawionych wzorem (2), wzorem (3), wzorem (4), wzorem (5), wzorem (6), wzorem (7), wzorem (8) i wzorem (9).
PL 238 748 Β1
Związkami według wynalazku są:
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian trimetyloglicyny (kation o wzorze (2));
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian di(2-hydroksyetylo)-dimetyloamoniowy (kation o wzorze (3)) • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian karnityny (kation o wzorze (4));
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian 1-metylonikotynamidu (kation o wzorze (5));
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian chloromekwatu (kation o wzorze (6));
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian benzylometylomorfoliniowy (kation o wzorze (7));
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian benzyloetylomorfoliniowy (kation o wzorze (8)); i • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian benzylo-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy (kation o wzorze (9)).
Związki według wynalazku stanowią sole anionu pochodzącego od jednego z bardziej znanych środków powierzchniowo czynnych, kwasu 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonowego (znanego także jako dokuzynian sodu), z czwartorzędowym kationem amoniowym pochodzenia naturalnego lub nietoksycznym. Zgodnie z wynalazkiem uzyskano nowe związki będące cieczami jonowymi
PL 238 748 B1 o wysokiej lepkości oraz dobrej rozpuszczalności w wodzie, niekiedy lepszej rozpuszczalności w wodzie od sulfobursztynianu (co stwarza możliwość zastosowania większej dawki). Związki według wynalazku mają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, wykazują aktywność powierzchniową i mogą być zastosowane jako adiuwanty do cieczy roboczych herbicydów.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania związku o wzorze (1) takim jak określono powyżej, który to sposób polega na tym, że 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian sodu poddaje się reakcji z odpowiednim halogenkiem o wzorze Hal(-)K(+), gdzie K(+) ma znaczenie takiej jak podano wyżej dla wzoru (1), a Hal(-) oznacza anion chlorkowy lub bromkowy, w niskocząsteczkowym alkoholu alifatycznym, takim jak metanol, etanol, propanol lub butanolu, albo w chloroformie, jako rozpuszczalniku.
W wyniku reakcji zachodzi wymiana jonowa anionu halogenkowego na anion 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonowy.
Reakcję przeprowadza się przy równomolowym stosunku reagentów, w temperaturze w zakresie 25 do 35°C, korzystnie 25°C.
Produktem ubocznym w reakcji jest chlorek lub bromek sodu, który wypada ze środowiska reakcji w postaci osadu. Osad ten odsącza się, po czym wydziela się surowy produkt reakcji przez odparowanie rozpuszczalnika. Surowy produkt reakcji można oczyścić przez rozpuszczenie w acetonie, odsączenie pod zmniejszonym ciśnieniem.
Związki o wzorze (1) mogą być stosowane jako adiuwanty dodawane do cieczy roboczych środków ochrony roślin, zwłaszcza herbicydów.
Związki o wzorze (1) mogą być stosowane w postaci czystej (nierozpuszczonej w żadnym nośniku), w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05% w/v, lub w postaci roztworów w mieszaninie wody z niskocząsteczkowym alkoholem alifatycznym C1 do C4, zwłaszcza etanolem, o stężeniu co najmniej 0,05% w/v.
Przedmiotem wynalazku jest zatem zastosowanie związku o wzorze (1), takiego jak zdefiniowany powyżej, jako adiuwanta w kompozycjach herbicydowych.
Adiuwant według wynalazku dodaje się do cieczy roboczych zawierających herbicyd i następnie przeprowadza zabieg agrochemiczny znanym sposobem, na przykład przez opryskiwanie.
Przedmiotem wynalazku jest także agrochemiczna formulacja herbicydowa, zawierająca jako adiuwant związek o wzorze (1) taki jak zdefiniowano powyżej.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian trimetyloglicyny, [BET][SulfBurszt]
W kolbie rozpuszczono 1,71 g (0,01 mol) chlorku trimetyloglicyny w 30 cm3 etanolu. Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 25°C. Nierozpuszczalny w etanolu chlorek sodu odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Następnie otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a od przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,89 (m, 12H); 1,31 (m, 16H); 1,56 (m, 2H); 3,04 (dd, 1H); 3,10 (dd, 1H); 3,20 (s, 9H); 4,05 (m, 15H); 4,18 (s, 2H);
13C NMR (CDCls) δ [ppm] = 11,37; 11,41; 14,48; 14,51; 24,03; 24,07; 24,81; 24,83; 31,39; 31,41; 31,50; 34,83; 40,07; 40,10; 54,21; 64,62; 68,20; 68,80; 168,22; 169,88; 172,51.
Analiza elementarna CHN dla C25H49NO9S (Mmol = 559,73 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,63; H = 9,15; N = 2,60; wartości zmierzone (%):C = 55,93; H = 9,55; N = 3,00.
PL 238 748 B1
P r z y k ł a d II
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian di(2-hydroksyetylo)-dimetyloamoniowy, [DHDM][SulfBurszt]
W reaktorze umieszczono 1,69 g (0,01 mol) chlorku di(2-hydroksyetylo)-dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 propanolu w temperaturze 25°C i dodano 4,44 g (0,01 mole) 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Wytrącony osad bromku sodu oddzielono od 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu di(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego i odparowano rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono, a rozpuszczalnik odparowano. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 94%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia. Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,89 (m, 12H); 1,31 (m, 16H); 1,56 (m, 2H); 3,04 (dd, 1H); 3,10 (dd, 1H); 3,31 (s, 6H); 3,43 (m, 4H); 3,97 (m, 4H); 4,05 (m, 15H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 11,37; 11,41; 14,48; 14,51; 24,03; 24,07; 24,81; 24,83; 31,39; 31,41; 31,50; 34,83; 40,07; 40,10; 52,60; 55,72; 65,01; 68,20; 68,80; 169,88; 172,51.
Analiza elementarna CHN dla C26H53NO9S (Mmol = 555,77 g/mol): wartości obliczone (%): C = 56,19; H = 9,6 ; N = 2,52; wartości zmierzone (%): C = 56,59; H = 9,95; N = 2,90.
P r z y k ł a d III
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian karnityny, [L-Kar][SulfBurszt]
W kolbie rozpuszczono 2,04 g (0,01 mol) chlorowodorku L-karnityny w 30 cm3 butanolu. Następnie dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany prowadzono w temperaturze 35°C przy intensywnym mieszaniu. Nierozpuszczalną w butanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano butanol na wyparce próżniowej. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,90 (m, 12H); 1,31 (m, 16H); 1,56 (m, 2H); 2,56 (s, 2H); 3,04 (dd, 1H); 3,16 (dd, 1H); 3,26 (s, 9H); 3,47 (m, 2H); 4,07 (m, 5H); 4,58 (m, 1H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 11,37; 11,43; 14,47; 14,50; 24,03; 24,05; 24,81; 24,53; 30,08; 31,10; 31,38; 31,41; 31,50; 34,83; 40,07; 40,16; 41,02; 54,94; 54,97; 55,01; 63,27; 64,26; 68,20; 68,80; 169,88; 172,56; 173,85.
Analiza elementarna CHN dla C27H53NO10S (Mmol = 583,78 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,55; H = 9,15; N = 2,40; wartości zmierzone (%): C = 55,40; H = 9,39; N = 2,72.
P r z y k ł a d IV
1,4 -bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian 1 -metylonikotynamidu, [MNA][SulfBurszt]
1,85 g (0,01 mol) chlorku 1-metylonikotynamidu rozpuszczono w 50 cm3 metanolu i dodano 4,77 g (0,01 mol) 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Tak przygotowany roztwór poddano mieszaniu przez 15 minut w temperaturze 25°C. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano metanol. Otrzymany produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrąconą sól odsączono, a od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 90%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,90 (m, 12H); 1,31 (m, 16H); 1,56 (m, 2H); 2,98 (dd, 1H); 3,03 (dd, 1H); 4,05 (m, 5H); 4,52 (m, 3H); 8,20 (m, 1H); 8,95 (d, 1H); 9,07 (d, 1H); 9,40 (s, 1H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 11,40; 11,44; 14,47; 14,50; 24,02; 24,81; 24,70; 30,08; 31,39; 31,47; 31,47; 34,80; 40,01; 40,10; 63,23; 68,76; 68,18; 129,08; 135,35; 144,67; 146,67; 146,93; 148,69; 165,17; 169,89; 169,91; 172,50.
Analiza elementarna CHN dla C27H46N2O8S (Mmol = 583,73 g/mol): wartości obliczone (%): C = 58,04; H = 8,30; N = 5,01; wartości zmierzone (%): C = 53,40; H = 8,21; N = 5,32.
PL 238 748 B1
P r z y k ł a d V
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian chloromekwatu, [CC][SulfBurszt]
Do kolby zawierającej 30 cm3 chloroformu wprowadzono 1,74 g (0,01 mol) chlorku chloromekwatu. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 4,90 g (0,01 mol) 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 30°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton.
Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 89%. Produkt posiadał temperaturę topnienia 66,1-68,2°C.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,91 (m, 12H); 1,31 (m, 16H); 1,60 (m, 2H); 3,04 (dd, 1H); 3,17 (dd, 1H); 3,24 (s, 9H); 3,80 (m, 2H); 4,06 (m, 6H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 11,39; 11,43; 14,46; 14,50; 24,04; 24,76; 24,87; 30,12; 31,42; 31,54; 34,95; 36,85; 40,13; 40,17; 54,30; 54,34; 54,40; 67,63; 68,20; 68,74; 169,76; 172,58.
Analiza elementarna CHN dla C25H50CINO7S (Mmol = 544,19 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,18; H = 9,26; N = 2,57; wartości zmierzone (%): C = 55,38; H = 9,01; N = 2,37.
P r z y k ł a d VI
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian benzylometylomorfoliniowy, [BMM] [SulfBurszt]
Do kolby z 35 cm3 metanolu wprowadzono 3,71 g (0,02 mol) bromku benzylometylomorfoliniowego. Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję prowadzono w temperaturze 25°C. Z metanolu wytracił się biały osad bromku sodu, który odsączono. Po odparowaniu metanolu w celu usunięcia pozostałości produktu ubocznego związek rozpuszczono w acetonie. Wytrąconą sól nieorganiczną odsączono, a od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Następnie produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wynosiła 93%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCls) δ [ppm] = 0,89 (m, 12H); 1,30 (m, 16H); 1,57 (m, 2H); 3,02 (dd, 1H); 3,18 (dd, 1H); 3,13 (s, 3H); 3,41 (m, 2H); 3,63 (m, 2H); 4,03 (m, 59H); 7,52 (m, 1H); 7,54 (m, 2H); 7,60 (m, 2H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 11,43; 11,46; 14,47; 14,50; 24,03; 24,04; 24,74; 24,86; 30,07; 30,09; 31,39; 31,42; 31,52; 34,99; 40,09; 40,14; 48,21; 60,52; 61,67; 63,40; 68,11; 68,72; 128,02; 130,37; 131,98; 134,30; 169,74; 172,57.
Analiza elementarna CHN dla C27H46N2O8S (Mmol = 583,73 g/mol): wartości obliczone (%): C = 58,04; H = 8,30; N = 5,01; wartości zmierzone (%):C = 53,40; H = 8,21; N = 5,32.
P r z y k ł a d VII
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu benzyloetylomorfoliniowy, [BEM] [SulfBurszt]
3,97 g 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu (0,01 mol) rozpuszczono w 40 cm3 etanolu, w temperaturze 35°C, po czym dodano 2,16 g (0,01 mol) bromku benzyloetylomorfoliniowego. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Po czym produkt dodatkowo oczyszczono w acetonie. Wytrącony produkt uboczny reakcji wymiany odsączono, a od przesączu odparowano aceton. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 95%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,89 (m, 12H); 1,30 (m, 16H); 1,48 (m, 3H); 1,57 (m, 2H); 3,02 (dd, 1H); 3,16 (dd, 1H); 3,50 (m, 6H); 4,06 (m, 8H); 4,68 (s, 2H); 7,55 (m, 5H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 7,84; 11,37; 11,41; 14,45; 14,48; 24,03; 24,76; 24,85; 30,12; 31,40; 31,43; 31,42; 31,53; 34,99; 40,11; 40,20; 57,93; 61,47; 63,36; 68,20; 68,76; 128,08; 130,52; 131,98; 134,22; 169,81; 172,60.
Analiza elementarna CHN dla C33H57NO8S (Mmol = 627,88 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,13; H = 9,15; N = 2,23; wartości zmierzone (%): C = 63,40; H = 9,31; N = 2,42.
PL 238 748 B1
P r z y k ł a d VIII
1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian benzylo-2-hydroksyetylomorfoliniowy, [BHM][SulfBurszt]
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,44 g (0,005 mol) 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu wraz z 30 cm3 butanolu i poddano mieszaniu. Następnie do kolby dodano 1,42 g (0,005 mol) bromku benzylo-2-hydroksyetylomorfoliniowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez co najmniej 15 minut. Po przeprowadzeniu reakcji wymiany odparowano rozpuszczalnik. Następnie produkt poddano oczyszczaniu. Otrzymany związek rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia produktu ubocznego reakcji wymiany (bromek sodu). Wytrącono osad odsączono, a od produktu głównego odparowano rozpuszczalnik. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze koło 70°C. Wydajność reakcji wynosiła 91%. Otrzymany produkt jest cieczą/mazistą substancją o niemierzalnej temperaturze topnienia.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CDCl3) δ [ppm] = 0,89 (m, 12H); 1,30 (m, 16H); 1,58 (m, 2H); 3,04 (dd, 1H); 3,16 (dd, 1H); 3,58 (m, H); 3,63 (m, 2H); 4,05 (m, 9H); 4,12 (m, 2H); 7,54 (m, 5H);
13C NMR (CDCls) δ [ppm] = 11,37; 11,41; 14,45; 14,48; 24,03; 24,73; 24,82; 30,07; 30,06; 31,37; 31,40; 31,42; 31,50; 34,93; 40,11; 40,14; 56,58; 58,46; 61,78; 63,36; 67,90; 68,18; 68,75; 128,26; 130,39; 131,88; 134,80; 169,74; 172,56.
Analiza elementarna CHN dla C33H57NO9S (Mmol = 643,88 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,56; H = 8,92; N = 2,18; wartości zmierzone (%): C = 61,36; H = 8,51; N = 2,32.
P r z y k ł a d IX
Badania aktywności biologicznej
Badania aktywności cieczy jonowych z anionem bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu zostały przeprowadzone w Instytucie Ochrony Roślin w Poznaniu. Do badań wybrano komosę białą, jako przedstawiciela grupy chwastów. Nasiona tej rośliny wysiano do doniczek wypełnionych glebą. Po wytworzeniu liścieni rośliny przerwano do 5 w doniczce. W fazie czterech liści wykonano zabieg za pomocą opryskiwacza kabinowego wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 110/02, przemieszczający się nad roślinami ze stałą prędkością 3,1 m/s. Rozpylacz znajdował się w odległości 40 cm od wierzchołków roślin, ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosiło 0,2 MPa. Wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosił 200 dm3. Handlowy herbicyd Titus 25 WG (rimsulfuron), w dawce podanej przez producenta (60 g/ha), oraz adiuwant według wynalazku rozpuszczono w wodzie. Środkiem porównawczym był komercyjny adiuwant, środek powierzchniowo czynny TREND 90 EC (etoksylowany alkohol izodecylowy, 90% roztwór wodny).
Po wykonaniu zabiegu doniczki z roślinami ponownie umieszczono w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie dwóch tygodni rośliny ścięto tuż nad glebą i określono ich masę z dokładnością do 0,01 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonano w czterech powtórzeniach w układzie całkowicie losowym. Na podstawie uzyskanych pomiarów obliczono redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do kontroli (rośliny nietraktowane herbicydem).
Wyniki badań przedstawiono poniżej w Tabeli 1.
PL 238 748 Β1
Tabela 1. Redukcja świeżej masy roślin
| Nr obiektu | Nazwa środka | Dawka [g] na 100 ml wody | Dawka adiuwanta na 100 ml wody | Redukcja (%) |
| 1 | Kontrola | 0 | 0 | 0 |
| 2 | Titus 25 WG + [BEM](SulfBurszt] | 0,03 | 0,1% (0,1 g) | 93,48 |
| 3 | Titus 25 WG + [BH][SulfBurszt] | 0,03 | 0,1% (0.1 g) | 93,56 |
| 4 | Titus 25 WG + [BMM][SulfBurszt] | 0,03 | 0,1% (0.1 g) | 88,63 |
| 5 | Titus 25 WG + [CC][SulfBurszt] | 0,03 | o,i%(o,ig) | 92,07 |
| 6 | Titus 25 WG + [MNA][SulfBurszt] | 0,03 | 0,1% (0.1 g) | 78,16 |
| 7 . $ | Titus 25 WG + [Na][SulfBurszt] (porównawczy)__________ Titus 25 WG + (L-Kar][SulfBursztJ | 0.03 0,03 | 0.1% (0,1 g) 0,1% (0,1 g) | 59,42 83,49 |
| 9 10 | Titus 25 WG + [DHDM][SulfBursztj Titus 25 WG + [BET][SuifBurszt] | ___0,03 _ 0,03 | -OJ^O-lsL 0,1% (0,1 g) | __56,01___ 72,24 |
| 11 | Titus 25 WG + TREND 90 EC (porównawczy) | 0,03 | 0,1% (0,1 g) | 76,54 |
| 12 | Titus 25 WG (porównawczy) | 0,03 | 0,1% (0,1 g) | 29,66 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Związek o wzorze ogólnym (1)O' K+(1) w którym K+ jest kationem wybranym z grupy składającej się z kationów przedstawionych wzorem (2), wzorem (3), wzorem (4), wzorem (5), wzorem (6), wzorem (7), wzorem (8) i wzorem (9).PL 238 748 Β1(9).
- 2. Sposób wytwarzania związku o wzorze (1) takim jak określono w zastrz. 1, znamienny tym, że 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian sodu poddaje się reakcji z odpowiednim halogenkiem o wzorze Hal( )K(+), gdzie K(+) ma znaczenie takiej jak podano wyżej dla wzoru (1), a Hal(_) oznacza anion chlorkowy lub bromkowy, w niskocząsteczkowym alkoholu alifatycznym lub chloroformie jako rozpuszczalniku,
- 3. Zastosowanie związku o wzorze (1), takim jak określono w zastrz. 1, jako adiuwanta do kompozycji herbicydowych.
- 4. Agrochemiczna formulacja herbicydowa, zawierająca jako adiuwant związek o wzorze (1), takim jak określono w zastrz. 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424461A PL238748B1 (pl) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424461A PL238748B1 (pl) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424461A1 PL424461A1 (pl) | 2019-08-12 |
| PL238748B1 true PL238748B1 (pl) | 2021-09-27 |
Family
ID=67549934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424461A PL238748B1 (pl) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238748B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9840680B2 (en) * | 2014-09-25 | 2017-12-12 | The Procter & Gamble Company | Fragrance compositions comprising ionic liquids |
-
2018
- 2018-02-01 PL PL424461A patent/PL238748B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424461A1 (pl) | 2019-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1166664A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| Niemczak et al. | Bis (ammonium) ionic liquids with herbicidal anions | |
| FI60020C (fi) | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter | |
| IE56785B1 (en) | Salts of organophosphorus derivatives | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL237098B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL244080B1 (pl) | Nowe preparaty herbicydowe na bazie cieczy jonowych z kationem 2,2’-[1,ω-alkilodiylbis(oksy)]-bis[decylodimetylo-2-okso-etanoamoniowym] albo alkilo-1,ω-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty chwastobójcze | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL238748B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL242158B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-hydroksyetylo)dodecylodimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako adiuwanty | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL231440B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem buteno-1,4-bis( tributyloamoniowym) oraz anionami herbicydowymi z grupy fenoksykwasy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL235893B1 (pl) | Fosfoniowe ciecze jonowe z kationem n-alkilotrifenylofosfoniowym oraz anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym lub (2,4-dichlorofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL232557B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL236260B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym oraz anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL243363B1 (pl) | Herbicydowe 1-alkilopirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL235895B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |