PL215443B1 - Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215443B1 PL215443B1 PL395490A PL39549011A PL215443B1 PL 215443 B1 PL215443 B1 PL 215443B1 PL 395490 A PL395490 A PL 395490A PL 39549011 A PL39549011 A PL 39549011A PL 215443 B1 PL215443 B1 PL 215443B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bonds
- ammonium
- chain length
- carbon atoms
- propionic acid
- Prior art date
Links
- -1 propionate anion Chemical class 0.000 title claims description 33
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical class O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 15
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N azane;propanoic acid Chemical compound N.CCC(O)=O XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000010332 potassium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- UFBDVBDUCHDLGM-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCC[N+](C)(C)COCC1=CC=CC=C1.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)COCC1=CC=CC=C1.[Br-] UFBDVBDUCHDLGM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 238000003547 Friedel-Crafts alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001139 anti-pruritic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003908 antipruritic agent Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000012813 breadcrumbs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 229960004703 clobetasol propionate Drugs 0.000 description 1
- CBGUOGMQLZIXBE-XGQKBEPLSA-N clobetasol propionate Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CCl)(OC(=O)CC)[C@@]1(C)C[C@@H]2O CBGUOGMQLZIXBE-XGQKBEPLSA-N 0.000 description 1
- WZVBTUAODGEQMH-UHFFFAOYSA-M decoxymethyl-decyl-dimethylazanium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCOC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC WZVBTUAODGEQMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960000289 fluticasone propionate Drugs 0.000 description 1
- WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N fluticasone propionate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)SCF)(OC(=O)CC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 1
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym, mające zastosowanie jako preparaty przeciwgrzybiczne do usuwania pleśni ze ścian w budynkach mieszkalnych.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids) są związkami chemicznymi o budowie jonowej, których cechą charakterystyczną jest ich temperatura topnienia, która jest niższa od temperatury wrzenia wody. Związki te posiadają w swojej budowie atom azotu o ładunku dodatnim, połączony z czterema podstawnikami węglowymi, którymi mogą być grupy alkiloaromatyczne, alkilowe, czy też alkoksyalkilowe. W cząsteczce dodatni ładunek atomu azotu jest stabilizowany przez ładunek ujemny przeciwjonu.
Aniony wchodzące w skład cieczy jonowych mają często charakter nieorganiczny (np. tetrafluoroboranowy, azotanowy(V), heksafluorofosforanowy), jednak ciecze jonowe z anionem organicznym (np. trifluorometylosulfonowy, trifluorooctanowy, salicylanowy, benzoesanowy czy mleczanowy) są w ostatnich latach syntezowane coraz częściej, ze względu na ich unikalne właściwości.
Należy podkreślić, że ciecze jonowe, będąc związkami nielotnymi i niepalnymi oraz termicznie stabilnymi, coraz częściej w literaturze opisywane są jako grupa nowych rozpuszczalników, przyjaznych dla środowiska. W efekcie przeprowadzonych badań dowiedziono, że są one nie tylko dobrymi rozpuszczalnikami, ale też efektywnymi katalizatorami wielu reakcji, m. in. reakcji alkilowania metodą Friedla-Craftsa. Stosowane są także w reakcjach: hydroformylowania, redukcji aldehydów do olefin, stereoselektywnego uwodarniania czy też alkilowania oraz jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne, antyelektrostatyczne, antyzbrylające i zmiękczające. W wielu ośrodkach naukowych na świecie prowadzone są badania nad otrzymaniem wielofunkcyjnych cieczy jonowych. Syntezuje się związki aktywne biologiczne, obniżające napięcie powierzchniowe wody, nietoksyczne oraz stabilne w szerokim zakresie temperatur.
Kwas propionowy i jego pochodne są związkami powszechnie stosowanymi w przemyśle spożywczym jako środki do konserwacji żywności o symbolach E280 (kwas propionowy), E281 (propionian sodu), E282 (propionian wapnia), E283 (propionian potasu). Anion kwasu propionowego okazał się skutecznym inhibitorem rozwoju pleśni oraz bakterii Bacillus mesentericus, które są przyczyną śluzowacenia i ciągliwości miękiszu chleba, stąd znalazł zastosowanie w przemyśle przy produkcji pieczywa oraz pasz dla zwierząt.
Kwas propionowy jest również cennym prekursorem stosowanym do produkcji leków, m. in. propionianu flutikazonu (stosowany w leczeniu astmy oskrzelowej) czy propionianu klobetazolu (wykazuje bardzo silne działanie przeciwzapalne, przeciwświądowe i przeciwalergiczne), polimerów termoplastycznych (np. propionian celulozy) czy herbicydów m. in. kwas 2-(4-chloro-2-methlofenoksy)propionowy, który jest składnikiem preparatów do zwalczania chwastów dwuliściennych.
Jako przykładowe związki amoniowe z grupy cieczy jonowych z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• propionian (cylkooktyloksymetylo)decylodimetyloamoniowy, • propionian (decyloksymetylo)decylodimetyloamoniowy, • propionian (benzyloksymetylo)decylodimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są alkoksymetylotrialkiloamoniowe ciecze jonowe z anionem propionianowym, 1 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasy2 conych, R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amo1 niowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań niena2 syconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu propionowego, w stosunku molowym halogenku amoniowego do
PL 215 443 B1 soli kwasu propionowego od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu propionowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli kwasu propionowego od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą niepolarnego rozpuszczalnika, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik.
Trzeci sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe o wzo1 rze ogólnym 2, którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyco2 nych, R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, następnie miesza się z kwasem propionowym w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu propionowego 1:1 i odparowuje się rozpuszczalnik.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym, które wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • zsyntezowane ciecze jonowe rozpuszczalne są w rozpuszczalnikach organicznych, natomiast słabo rozpuszczają się w wodzie, • syntezowane sole posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe charakteryzują się wysokim stopniem czystości, • wydajności reakcji otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym mieszczą się w granicach od 90 do 99%.
Sposób wytwarzania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania propionianu (cylkooktyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego:
W kolbie umieszczono 37 g 20% roztworu kwasu propionowego (0,1 mola), do którego dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 68,7 g 50% metanolowego roztworu wodorotlenku (cylkooktyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego (0,1 mola). Mieszanie kontynuowano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, po czym odparowano wodę i metanol, a surowy produkt dokładnie osuszono.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 3H); 1,08 (t, 3H); 1,26 (m, 26H); 1,51 (m, 2H) 1,74 (m, 2H); 2,23 (m, 2H); 3,22 (s, 6H); 3,29 (t, 2H); 3,74 (m, 1H); 5,31 (s, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 180,15; 88,24; 83,12; 60,80; 47,21; 45,18; 31,66; 31,55; 30,92; 29,44; 29,25; 29,17; 29,07; 28,94; 27,38; 27,18; 26,22; 25,08; 24,74; 22,00; 13,93; 10,95.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 97%.
Analiza elementarna CHNO dla C24H49NO3 (Mmol = 399,65 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 72,13; H = 12,36; N = 3,50;
wartości zmierzone: C = 71,79; H = 12,60; N = 3,31.
P r z y k ł a d Il
Sposób wytwarzania propionianu (decyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego:
PL 215 443 B1 3
W 100 cm3 wody rozpuszczono 3,7 g (0,05 mola) kwasu propionowego, do którego dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 2,0 g (0,05 mola) wodorotlenku sodu. Po wystudzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej dodano 19,6 g (0,05 mola) chlorku (decyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego. Mieszanie kontynuowano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, po czym odparowano wodę, a surowy produkt dokładnie osuszono. Produkt rozpuszczono w bezwodnym metanolu i odsączono 2,9 g (0,05 mola) chlorku sodu. Ekstrakt metanolowy zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,09 (t, 3H); 1,26 (m, 26H); 1,47 (m, 2H); 1,58 (m, 2H); 1,64 (m, 2H); 2,24 (m, 2H); 3,22 (s, 6H); 3,31 (t, 2H); 3,61 (t, 2H); 5,28 (s, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 180,30; 89,18; 59,67; 45,13; 31,81; 31,79; 31,74; 29,54; 29,50; 29,49; 29,47; 29,31; 29,25; 29,23; 29,21; 27,41; 25,30; 24,84; 24,89; 22,58; 14,01; 10,86.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%.
Analiza elementarna CHNO dla C26H55NO3 (Mmol = 429,72 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,67; H = 12,90; N = 3,26; wartości zmierzone: C = 72,95; H = 12,66; N = 3,45.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania propionianu (benzyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego:
3
Do 50 cm3 wody rozpuszczono 3,4 g (0,03 mola) propionianu potasu. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 11,6 g (0,03 mola) bromku (benzyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze pokojowej. Produkt ekstrahowano z mieszaniny za pomocą chloroformu. Ekstrakt chloroformowy przemyto trzykrotnie wodą, a następnie pod obniżonym ciśnieniem odparowano rozpuszczalnik, otrzymując amoniową ciecz jonową.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,7 Hz, 3H); 1,08 (t, 3H); 1,26 (m, 14H); 1,74 (m, 2H); 2,25 (m, 2H); 3,22 (s, 6H); 3,29 (t, 2H); 4,85 (s, 2H); 5,30 (s, 2H); 7,40 (m, 1H); 7,42 (m, 2H); 7,67 (d, J = 6,9 Hz, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 180,07; 140,57; 129,55; 127,89; 127,01; 88,94; 75,77; 60,48; 47,64; 31,99; 31,75; 31,13; 30,52; 29,81; 29,45; 29,37; 28,54; 27,59; 27,51; 26,42; 25,15; 22,54; 13,71; 10,72.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 95%.
Analiza elementarna CHNO dla C23H41NO3 (Mmol = 379,58 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,78; H = 10,89; N = 3,69; wartości zmierzone: C = 72,49; H = 10,65; N = 3,42.
Przykładowe zastosowanie:
Środek przeciwgrzybiczny stosowany do usuwania pleśni ze ścian w pomieszczeniach o dużej wilgotności, takich jak kuchnia czy łazienka. W celu wytworzenia preparatu rozpuszcza się 3 g propio3 nianu (decyloksymetylo)decylodimetyloamoniowego w 1000 cm3 mieszaniny wodno-etanolowej, w stosunku objętościowym woda:etanol 9:1.
2
Preparat naniesiono poprzez rozpylanie, w ilości 50 mg na 10 cm2 ściany, z której uprzednio zdarto mechanicznie warstwę pleśni wraz z grzybnią. Po 24 godzinach uzyskano powierzchnię czystą, zdezynfekowaną i odporną na rozwój grzybów przez co najmniej 7 dni.
Badania na obecność pleśni przeprowadzona wizualnie pod mikroskopem.
Claims (4)
1. Alkoksymetylotrialkiloamoniowe ciecze jonowe z anionem propionianowym, o wzorze ogól1 nym 1, w którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka
PL 215 443 B1 wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu ato2 mów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze 1 ogólnym 2, w którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, 2
R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu propionowego, w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli kwasu propionowego od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, określone zastrz. 2, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu propionowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli kwasu propionowego od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą niepolarnego rozpuszczalnika, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik.
4. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe 1 o wzorze ogólnym 2, którym R1 oznacza podstawnik benzyloksymetylowy, alkoksymetylowy, o długości łańcucha od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, lub cykloalkoksymetylowy, o długości łańcucha od trzech do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyco2 nych, R2 oznacza podstawnik alkilowy prosty lub rozgałęziony, o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, następnie miesza się z kwasem propionowym w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu propionowego 1:1 i odparowuje się rozpuszczalnik.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395490A PL215443B1 (pl) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395490A PL215443B1 (pl) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395490A1 PL395490A1 (pl) | 2013-01-07 |
| PL215443B1 true PL215443B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=47624702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395490A PL215443B1 (pl) | 2011-07-01 | 2011-07-01 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215443B1 (pl) |
-
2011
- 2011-07-01 PL PL395490A patent/PL215443B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395490A1 (pl) | 2013-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jadhav et al. | Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN104086436A (zh) | 一种星形四季铵盐的合成方法 | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL239612B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL240649B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetylo-amoniowym i anionem (R)-2-(4-chloro- -2-metylofenoksy)propionianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL218453B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL224126B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL233515B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL215249B1 (pl) | Sposób otrzymywania tetraalkiloamoniowych cieczy jonowych z anionem tripolifosforanowym i ich zastosowanie jako deterentów pokarmowych | |
| PL231440B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem buteno-1,4-bis( tributyloamoniowym) oraz anionami herbicydowymi z grupy fenoksykwasy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL229792B1 (pl) | Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140701 |