PL230764B1 - 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd - Google Patents
3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydInfo
- Publication number
- PL230764B1 PL230764B1 PL416323A PL41632316A PL230764B1 PL 230764 B1 PL230764 B1 PL 230764B1 PL 416323 A PL416323 A PL 416323A PL 41632316 A PL41632316 A PL 41632316A PL 230764 B1 PL230764 B1 PL 230764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichloro
- methyl
- methoxybenzoate
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd.
Ciecze jonowe to związki składające się z kationu o charakterze organicznym i anionu, który może być organiczny lub nieorganiczny. Charakterystyczną cechą tych związków jest temperatura topnienia nie przekraczająca temperatury wrzenia wody. Duże zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, a zarazem wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym znalazły one zastosowanie m.in. jako środki ochrony drewna, substancje dezynfekcyjne, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że związki te w niewielkim stopniu zanieczyszczają środowisko naturalne, ponieważ są to substancje nielotne, niepalne oraz stabilne termicznie. Nowe możliwości zastosowania cieczy jonowych daje wprowadzenie w ich strukturę anionu o działaniu chwastobójczym, w wyniku czego uzyskuje się związki, które można użyć jako nowe herbicydy.
Herbicydowe ciecze jonowe w literaturze pojawiły się w 2011 roku J. Pernak, A. Syguda, D. Janiszewska, K. Materna, T. Praczyk, Tetrahedron 2011, 67, 4838-4844. Są one obecnie przedmiotem intensywnych badań T. Praczyk, P. Kardasz, E. Jakubiak, A. Syguda, K. Materna, J. Pernak, Weed Sc. 2012, 60, 189-192; J. Pernak, A. Syguda, K. Materna, E. Janus, P. Kardasz, T. Praczyk, Tetrahedron 2012, 68, 4267-4273; J. Pernak, J. Shamshina, T. Praczyk, A. Syguda, J. Dominika, M. Smiglak, G. Gurau, D. T. Dały, R. D. Rogers, POT Int. Appl. (2012), WO 2012006313 A2 20120112; J. Pernak, M. Niemczak, K. Zakrocka, T. Praczyk, Tetrahedron 2013, 69, 8132-8136; J. Pernak, M. Niemczak, K. Materna, K. Marcinkowska, T. Praczyk, Tetrahedron 2013, 69, 4665-4669 oraz patenty: J. Pernak, J. Shamshina, T. Praczyk, A. Syguda, J. Dominika, M. Smiglak, G. Gurau, D. T. Dały, R. D. Rogers, POT Int. Appl. (2012), WO 2012006313 A2 20120112; J. Pernak, T. Praczyk, A. Syguda, M. Urbanek, W. Warchoł, B. Loryś, Leżajsk, J. Peć, Nowa Sarzyna, A. Szałajewicz, PL 211855 B1; J. Pernak, A. Syguda, M. Kukuć, PL 218145 B1; J. Pernak, A. Syguda, M. Kukuć, PL 218425 B1; J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, PL 218453 B1, J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, R. Giszter, T. Praczyk, PL 218454 B1, J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, PL 218511 B1.
Kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (Dikamba) podobnie jak MCPA zaliczany jest do herbicydów selektywnych o działaniu układowym. Ulega on szybko przemieszczeniu w roślinie i gromadzi się głównie w strefach wzrostu. Pobierany jest zarówno przez liście jak i korzenie roślin. Dikamba działa podobnie, jak MCPA - zaliczany jest do syntetycznych auksyn, charakteryzujących się wysoką mobilnością w glebie. Herbicyd ten znalazł zastosowanie w preparatach chwastobójczych zwalczających jednoroczne i wieloletnie chwasty dwuliścienne w uprawach pszenicy, owsa lub na plantacjach kukurydzy.
Przykładami tego typu związków są:
• 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan butylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan oktylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan decylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan dodecylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan tetradecylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksadecylobetainianu metylu
Istotą wynalazku 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołań cuch owy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
Sposób jego otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C korzystnie 20-50°C w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową,
PL 230 764 Β1 lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowego rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym chlorku alkilobetainianu metylu do soli kwasu od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, korzystnie 20-50°C, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się.
Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla jako herbicydy.
Korzystnym jest, gdy 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci czystej.
Także korzystnym jest, gdy 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem alkilobetainianowym metylu i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, • związki te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią - są to związki nielotne, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • syntezowane związki posiadają w swojej strukturze wiązanie estrowe, co czyni je bardziej przyjaznymi dla środowiska, • opracowane metody syntezy nie powodują degradacji obecnego w cząsteczce wiązania estrowego i wymagają niskich nakładów energetycznych, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilobetainianowym metylu i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, mieści się w granicach od 89 do 99%, • syntezowane amoniowe ciecze jonowe są nie rozpuszczalne w acetonie, acetonitrylu, octanie etylu, chloroformie i heksanie natomiast dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach takich jak woda, izopropanol, metanol, DMSO i toluen, • uzyskane związki zachowują aktywność chwastobójczą anionu - są to nowe herbicydowe ciecze jonowe.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania;
Przykład 1.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu butylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,74 g (0,010 mola) chlorku butylobetainianu metylu rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość soli potasowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonej uprzednio w 15 cm3 metanolu. Roztwór mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, a następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a gotowy produkt suszono w suszarce próżniowej. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,99 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,38 (m, 2H), 1,73 (m, 2H), 3,22 (s, 2H), 3,28 (s, 6H), 3,82 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 4,37 (s, 2H), 7,11 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =171,3; 166,5; 153,4; 139,5; 129,8; 129,3; 126,7; 66,70; 62,2; 53,6; 52,2; 48,5; 25,5; 20,6; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C17H25CI2NO5 (Mmoi = 394,29 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 51,78; H = 6,39; N = 3,55;
wartości zmierzone: C = 51,98; H = 6,57; N = 3,11.
PL 230 764 Β1
Przykład 2.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu heksylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,23 g (0,011 mola) chlorku heksylobetainianu metylu rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość soli sodowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie wytrąconą sól nieorganiczną odsączono, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Gotową ciecz jonową suszono próżniowo. Otrzymano produkt z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,28 (m, 6H), 1,71 (m, 2H), 3,24 (m, 2H), 3,30 (s, 5H), 3,68 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,20 (s, 2H), 7,18 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =177,1; 167,3; 157,8; 137,0; 133,7; 125,3; 124,29; 64,2; 61,3; 59,9; 51,6; 49,9; 31,5; 25,1; 23,9; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H29CI2NO5 (Mmoi = 422,34 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 54,03; H = 6,92; N = 3,32;
wartości zmierzone: C = 54,39; H = 7,25; N = 3,76.
Przykład 3.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu oktylobetainianu metylu
2,30 g (0,010 mola) chlorku oktylobetainianu metylu rozpuszczono w 15 cm3 wody, następnie dodano stechiometryczną ilość 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez okres 15 minut, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,92 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,28 (m, 10H), 1,69 (m, 2H), 3,18 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 3,69 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 4,15 (s, 2H), 7,16 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,58 (d, J= 8,7 Hz, 1H), 13CNMR (CD3OD) δ [ppm] =177,8; 168,4 157,4; 137,1; 133,8; 125,4; 124,3; 64,9; 6,2; 59,1; 51,7; 49,8; 31,2; 29,4; 26,7; 25,4; 22,8; 14,7.
Analiza elementarna CHN dla C21H33CI2NO5 (Mmoi = 450,40 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 56,00; H = 7,39; N = 3,11;
wartości zmierzone: C = 56,36; H = 7,00; N = 3,57.
Przykład 4.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu decylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,33 g (0,009 mola) chlorku decylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano przy ciągłym mieszaniu 2,33 g (0,009 mola) soli sodowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano przez 30 minut w temperaturze 40°C, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 3 razy wodą destylowaną. Następnie odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,94 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,23 (m, 14H), 1,66 (m, 2H), 3,17 (m, 2H), 3,41 (s, 6H), 3,71 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,32 (s, 2H), 7,09 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =177,1; 167,4; 157,0; 137,0; 133,1; 125,2; 124,3; 64,4; 61,5; 59,6; 56,7; 49,7; 31,6; 29,4; 26,7; 25,0; 22,9; 14,7.
Analiza elementarna CHN dla C23H37CI2NO5 (Mmoi = 478,45 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 57,74; H = 7,79; N = 2,93;
wartości zmierzone: C = 58,02; H = 7,41; N = 3,14.
Przykład 5.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu dodecylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,86 g (0,010 mola) chlorku dodecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu
PL 230 764 Β1 dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 45°C przez okres 2 godzin. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD-d4) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,29 (m, 18H), 1,73 (m, 2H), 3,11 (s, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,82 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 4,88 (s, 2H), 7,10 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,24 (d, J= 8,7 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 171,4; 168,8; 166,5; 153,4; 139,5; 129,7; 126,7; 66,8; 62,2; 53,5; 52,1; 49,0; 48,6; 33,1; 30,7; 23,7; 14,5.
Analiza elementarna CHN dla C25H41CI2NO5 (Mmoi = 506,50 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 59,28; H = 8,16; N = 2,77;
wartości zmierzone: C = 58,98; H = 8,48; N = 2,44.
Przykład 6.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu tetradecylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,83 g (0,009 mola) chlorku tetradecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, następnie dodano 2,07 g (0,008 mola) 3,6-dłchloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 15 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny dichlorometanem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 4 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,94 (t, J = 7,8 Hz, 3 H), 1,29 (m, 22H), 1,74 (m, 2H), 3,07 (m, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,68 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 4,44 (s, 2H), 7,11 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 177,2; 167,2; 158,9; 139,4; 132,7; 125,8; 124,1; 65,0; 62,0; 59,7; 51,8; 50,1; 31,2; 29,4; 26,8; 25,2; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C27H45CI2NO5 (Mmoi = 534,56 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 60,67; H = 8,49; N = 2,62;
wartości zmierzone: C = 60,92; H = 8,29; N = 2,31.
Przykład 7.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu heksadecylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,74 g (0,008 mola) chlorku heksadecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu, dodano stechiometryczną ilość soli potasowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano. Otrzymany produkt suszono próżniowo. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,19 (m, 26H), 1,73 (m, 2H), 3,19 (m, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,71 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 4,19 (s, 2H), 7,18 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J= 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 179,2; 168,2; 159,2; 139,4; 137,7; 125,8; 124,5; 63,9; 62,8; 60,6; 51,2; 50,8; 31,4; 30,2; 27,5; 26,8; 23,1; 14,9.
Analiza elementarna CHN dla C29H49CI2NO5 (Mmoi = 562,61 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 61,91; H = 8,78; N = 2,49;
wartości zmierzone: C = 61,60; H = 8,51; N = 2,68.
Przykład zastosowania
Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanów alkilobetainianu metylu jako środki ochrony roślin.
Rośliną testową był chaber bławatek (Centaurea cyanus). Nasiona wysiewano do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu 4 liści rośliny opryskiwano cieczą zawierającą badane związki.
W tym celu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksadecylobetainianu metylu rozpuszczono w 1 dm3 wody w ilości odpowiadającej dawce 2 g herbicydu (anionu) w przeliczeniu na 1 dm3 wody.
PL 230 764 Β1
Jako środek porównawczy zastosowano zarejestrowany w Polsce herbicyd zawierający 400 g dikamby w formie soli sodowo-potasowych w 1 dm3 preparatu.
Po upływie 2 tygodni rośliny ścięto tuż na glebą i określono ich masę z dokładnością do 0,1 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Na podstawie uzyskanych pomiarów obliczono redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do kontroli (rośliny nieopryskiwane badanymi związkami). Badana nowa ciecz jonowa wykazała wyższą aktywność biologiczną w zwalczaniu chabra bławatka w porównaniu do herbicydu standardowego o 16%.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
- 2. Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu alkilobetainianu metylu, określonego zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C korzystnie 20-50°C w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
- 3. Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu alkilobetainianu metylu, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym chlorku alkilobetainianu metylu do soli kwasu od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, korzystnie 20-50°C, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się.
- 4. Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla jako herbicydy.
- 5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci czystej.
- 6. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL416323A PL230764B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL416323A PL230764B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL416323A1 PL416323A1 (pl) | 2017-09-11 |
PL230764B1 true PL230764B1 (pl) | 2018-12-31 |
Family
ID=59771918
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL416323A PL230764B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL230764B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-29 PL PL416323A patent/PL230764B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL416323A1 (pl) | 2017-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
PL230986B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy) popionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
PL230785B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2- metylofenoksy)octany( alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL218454B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionami (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
PL230786B1 (pl) | Nowe 4-chloro-2- metylofenoksyoctany alkoksymetylo(2-hydroksyetylo) dietyloamoniowe i sposób ich wytwarzania oraz zastosowania jako herbicyd | |
PL242922B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilodimetylo(karboksymetylo) amoniowym i anionem 3,6-dichloropirydyno-2-karboksylowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako selektywne herbicydy do zwalczania chwastów dwuliściennych | |
PL230475B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation N-benzylo-2-( 2-hydroksyetoksy)- N, N-dimetyloamoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
PL243253B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)trimetyloamoniowym i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL236683B1 (pl) | Sole bisamoniowe z anionem cynamonianowym i 4-chloro- -2-metylofenoksyoctowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
PL242515B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie | |
PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
PL237098B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
PL231616B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy |