PL230764B1 - 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd - Google Patents

3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd

Info

Publication number
PL230764B1
PL230764B1 PL416323A PL41632316A PL230764B1 PL 230764 B1 PL230764 B1 PL 230764B1 PL 416323 A PL416323 A PL 416323A PL 41632316 A PL41632316 A PL 41632316A PL 230764 B1 PL230764 B1 PL 230764B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dichloro
methyl
methoxybenzoate
general formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
PL416323A
Other languages
English (en)
Other versions
PL416323A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Ilona Kędzia
Michał NIEMCZAK
Michał Niemczak
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL416323A priority Critical patent/PL230764B1/pl
Publication of PL416323A1 publication Critical patent/PL416323A1/pl
Publication of PL230764B1 publication Critical patent/PL230764B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd.
Ciecze jonowe to związki składające się z kationu o charakterze organicznym i anionu, który może być organiczny lub nieorganiczny. Charakterystyczną cechą tych związków jest temperatura topnienia nie przekraczająca temperatury wrzenia wody. Duże zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, a zarazem wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym znalazły one zastosowanie m.in. jako środki ochrony drewna, substancje dezynfekcyjne, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że związki te w niewielkim stopniu zanieczyszczają środowisko naturalne, ponieważ są to substancje nielotne, niepalne oraz stabilne termicznie. Nowe możliwości zastosowania cieczy jonowych daje wprowadzenie w ich strukturę anionu o działaniu chwastobójczym, w wyniku czego uzyskuje się związki, które można użyć jako nowe herbicydy.
Herbicydowe ciecze jonowe w literaturze pojawiły się w 2011 roku J. Pernak, A. Syguda, D. Janiszewska, K. Materna, T. Praczyk, Tetrahedron 2011, 67, 4838-4844. Są one obecnie przedmiotem intensywnych badań T. Praczyk, P. Kardasz, E. Jakubiak, A. Syguda, K. Materna, J. Pernak, Weed Sc. 2012, 60, 189-192; J. Pernak, A. Syguda, K. Materna, E. Janus, P. Kardasz, T. Praczyk, Tetrahedron 2012, 68, 4267-4273; J. Pernak, J. Shamshina, T. Praczyk, A. Syguda, J. Dominika, M. Smiglak, G. Gurau, D. T. Dały, R. D. Rogers, POT Int. Appl. (2012), WO 2012006313 A2 20120112; J. Pernak, M. Niemczak, K. Zakrocka, T. Praczyk, Tetrahedron 2013, 69, 8132-8136; J. Pernak, M. Niemczak, K. Materna, K. Marcinkowska, T. Praczyk, Tetrahedron 2013, 69, 4665-4669 oraz patenty: J. Pernak, J. Shamshina, T. Praczyk, A. Syguda, J. Dominika, M. Smiglak, G. Gurau, D. T. Dały, R. D. Rogers, POT Int. Appl. (2012), WO 2012006313 A2 20120112; J. Pernak, T. Praczyk, A. Syguda, M. Urbanek, W. Warchoł, B. Loryś, Leżajsk, J. Peć, Nowa Sarzyna, A. Szałajewicz, PL 211855 B1; J. Pernak, A. Syguda, M. Kukuć, PL 218145 B1; J. Pernak, A. Syguda, M. Kukuć, PL 218425 B1; J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, PL 218453 B1, J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, R. Giszter, T. Praczyk, PL 218454 B1, J. Pernak, M. Niemczak, S. Giertych, PL 218511 B1.
Kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (Dikamba) podobnie jak MCPA zaliczany jest do herbicydów selektywnych o działaniu układowym. Ulega on szybko przemieszczeniu w roślinie i gromadzi się głównie w strefach wzrostu. Pobierany jest zarówno przez liście jak i korzenie roślin. Dikamba działa podobnie, jak MCPA - zaliczany jest do syntetycznych auksyn, charakteryzujących się wysoką mobilnością w glebie. Herbicyd ten znalazł zastosowanie w preparatach chwastobójczych zwalczających jednoroczne i wieloletnie chwasty dwuliścienne w uprawach pszenicy, owsa lub na plantacjach kukurydzy.
Przykładami tego typu związków są:
• 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan butylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan oktylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan decylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan dodecylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan tetradecylobetainianu metylu • 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksadecylobetainianu metylu
Istotą wynalazku 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołań cuch owy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
Sposób jego otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C korzystnie 20-50°C w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową,
PL 230 764 Β1 lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowego rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym chlorku alkilobetainianu metylu do soli kwasu od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, korzystnie 20-50°C, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się.
Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla jako herbicydy.
Korzystnym jest, gdy 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci czystej.
Także korzystnym jest, gdy 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem alkilobetainianowym metylu i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, • związki te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią - są to związki nielotne, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • syntezowane związki posiadają w swojej strukturze wiązanie estrowe, co czyni je bardziej przyjaznymi dla środowiska, • opracowane metody syntezy nie powodują degradacji obecnego w cząsteczce wiązania estrowego i wymagają niskich nakładów energetycznych, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilobetainianowym metylu i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, mieści się w granicach od 89 do 99%, • syntezowane amoniowe ciecze jonowe są nie rozpuszczalne w acetonie, acetonitrylu, octanie etylu, chloroformie i heksanie natomiast dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach takich jak woda, izopropanol, metanol, DMSO i toluen, • uzyskane związki zachowują aktywność chwastobójczą anionu - są to nowe herbicydowe ciecze jonowe.
Przedmiot wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania;
Przykład 1.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu butylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,74 g (0,010 mola) chlorku butylobetainianu metylu rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość soli potasowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonej uprzednio w 15 cm3 metanolu. Roztwór mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, a następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a gotowy produkt suszono w suszarce próżniowej. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,99 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,38 (m, 2H), 1,73 (m, 2H), 3,22 (s, 2H), 3,28 (s, 6H), 3,82 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 4,37 (s, 2H), 7,11 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =171,3; 166,5; 153,4; 139,5; 129,8; 129,3; 126,7; 66,70; 62,2; 53,6; 52,2; 48,5; 25,5; 20,6; 13,9.
Analiza elementarna CHN dla C17H25CI2NO5 (Mmoi = 394,29 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 51,78; H = 6,39; N = 3,55;
wartości zmierzone: C = 51,98; H = 6,57; N = 3,11.
PL 230 764 Β1
Przykład 2.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu heksylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,23 g (0,011 mola) chlorku heksylobetainianu metylu rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość soli sodowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie wytrąconą sól nieorganiczną odsączono, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Gotową ciecz jonową suszono próżniowo. Otrzymano produkt z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,28 (m, 6H), 1,71 (m, 2H), 3,24 (m, 2H), 3,30 (s, 5H), 3,68 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,20 (s, 2H), 7,18 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =177,1; 167,3; 157,8; 137,0; 133,7; 125,3; 124,29; 64,2; 61,3; 59,9; 51,6; 49,9; 31,5; 25,1; 23,9; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H29CI2NO5 (Mmoi = 422,34 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 54,03; H = 6,92; N = 3,32;
wartości zmierzone: C = 54,39; H = 7,25; N = 3,76.
Przykład 3.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu oktylobetainianu metylu
2,30 g (0,010 mola) chlorku oktylobetainianu metylu rozpuszczono w 15 cm3 wody, następnie dodano stechiometryczną ilość 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez okres 15 minut, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] =0,92 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,28 (m, 10H), 1,69 (m, 2H), 3,18 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 3,69 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 4,15 (s, 2H), 7,16 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,58 (d, J= 8,7 Hz, 1H), 13CNMR (CD3OD) δ [ppm] =177,8; 168,4 157,4; 137,1; 133,8; 125,4; 124,3; 64,9; 6,2; 59,1; 51,7; 49,8; 31,2; 29,4; 26,7; 25,4; 22,8; 14,7.
Analiza elementarna CHN dla C21H33CI2NO5 (Mmoi = 450,40 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 56,00; H = 7,39; N = 3,11;
wartości zmierzone: C = 56,36; H = 7,00; N = 3,57.
Przykład 4.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu decylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,33 g (0,009 mola) chlorku decylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano przy ciągłym mieszaniu 2,33 g (0,009 mola) soli sodowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano przez 30 minut w temperaturze 40°C, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 3 razy wodą destylowaną. Następnie odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,94 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,23 (m, 14H), 1,66 (m, 2H), 3,17 (m, 2H), 3,41 (s, 6H), 3,71 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,32 (s, 2H), 7,09 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] =177,1; 167,4; 157,0; 137,0; 133,1; 125,2; 124,3; 64,4; 61,5; 59,6; 56,7; 49,7; 31,6; 29,4; 26,7; 25,0; 22,9; 14,7.
Analiza elementarna CHN dla C23H37CI2NO5 (Mmoi = 478,45 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 57,74; H = 7,79; N = 2,93;
wartości zmierzone: C = 58,02; H = 7,41; N = 3,14.
Przykład 5.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu dodecylobetainianu metylu
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,86 g (0,010 mola) chlorku dodecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu
PL 230 764 Β1 dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 45°C przez okres 2 godzin. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD-d4) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,29 (m, 18H), 1,73 (m, 2H), 3,11 (s, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,82 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 4,88 (s, 2H), 7,10 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,24 (d, J= 8,7 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 171,4; 168,8; 166,5; 153,4; 139,5; 129,7; 126,7; 66,8; 62,2; 53,5; 52,1; 49,0; 48,6; 33,1; 30,7; 23,7; 14,5.
Analiza elementarna CHN dla C25H41CI2NO5 (Mmoi = 506,50 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 59,28; H = 8,16; N = 2,77;
wartości zmierzone: C = 58,98; H = 8,48; N = 2,44.
Przykład 6.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu tetradecylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,83 g (0,009 mola) chlorku tetradecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, następnie dodano 2,07 g (0,008 mola) 3,6-dłchloro-2-metoksybenzoesanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 15 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny dichlorometanem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 4 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,94 (t, J = 7,8 Hz, 3 H), 1,29 (m, 22H), 1,74 (m, 2H), 3,07 (m, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,68 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 4,44 (s, 2H), 7,11 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 177,2; 167,2; 158,9; 139,4; 132,7; 125,8; 124,1; 65,0; 62,0; 59,7; 51,8; 50,1; 31,2; 29,4; 26,8; 25,2; 22,7; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C27H45CI2NO5 (Mmoi = 534,56 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 60,67; H = 8,49; N = 2,62;
wartości zmierzone: C = 60,92; H = 8,29; N = 2,31.
Przykład 7.
Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu heksadecylobetainianu metylu
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,74 g (0,008 mola) chlorku heksadecylobetainianu metylu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu, dodano stechiometryczną ilość soli potasowej kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano. Otrzymany produkt suszono próżniowo. Otrzymano ciecz jonową z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,19 (m, 26H), 1,73 (m, 2H), 3,19 (m, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,71 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 4,19 (s, 2H), 7,18 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J= 8,6 Hz, 1H), 13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 179,2; 168,2; 159,2; 139,4; 137,7; 125,8; 124,5; 63,9; 62,8; 60,6; 51,2; 50,8; 31,4; 30,2; 27,5; 26,8; 23,1; 14,9.
Analiza elementarna CHN dla C29H49CI2NO5 (Mmoi = 562,61 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 61,91; H = 8,78; N = 2,49;
wartości zmierzone: C = 61,60; H = 8,51; N = 2,68.
Przykład zastosowania
Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanów alkilobetainianu metylu jako środki ochrony roślin.
Rośliną testową był chaber bławatek (Centaurea cyanus). Nasiona wysiewano do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu 4 liści rośliny opryskiwano cieczą zawierającą badane związki.
W tym celu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan heksadecylobetainianu metylu rozpuszczono w 1 dm3 wody w ilości odpowiadającej dawce 2 g herbicydu (anionu) w przeliczeniu na 1 dm3 wody.
PL 230 764 Β1
Jako środek porównawczy zastosowano zarejestrowany w Polsce herbicyd zawierający 400 g dikamby w formie soli sodowo-potasowych w 1 dm3 preparatu.
Po upływie 2 tygodni rośliny ścięto tuż na glebą i określono ich masę z dokładnością do 0,1 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Na podstawie uzyskanych pomiarów obliczono redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do kontroli (rośliny nieopryskiwane badanymi związkami). Badana nowa ciecz jonowa wykazała wyższą aktywność biologiczną w zwalczaniu chabra bławatka w porównaniu do herbicydu standardowego o 16%.

Claims (6)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
  2. 2. Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu alkilobetainianu metylu, określonego zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C korzystnie 20-50°C w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
  3. 3. Sposób otrzymywania 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanu alkilobetainianu metylu, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek alkilobetainianu metylu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowego rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym chlorku alkilobetainianu metylu do soli kwasu od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, korzystnie 20-50°C, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się.
  4. 4. Zastosowanie 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla jako herbicydy.
  5. 5. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci czystej.
  6. 6. Zastosowanie według zastrz. 4, znamienne tym, że 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesan alkilobetainian metylu o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%.
PL416323A 2016-02-29 2016-02-29 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd PL230764B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL416323A PL230764B1 (pl) 2016-02-29 2016-02-29 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL416323A PL230764B1 (pl) 2016-02-29 2016-02-29 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL416323A1 PL416323A1 (pl) 2017-09-11
PL230764B1 true PL230764B1 (pl) 2018-12-31

Family

ID=59771918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL416323A PL230764B1 (pl) 2016-02-29 2016-02-29 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL230764B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL416323A1 (pl) 2017-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL230764B1 (pl) 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL240766B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz
PL230986B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy) popionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin
PL238657B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL229570B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin
PL231262B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy
PL230785B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2- metylofenoksy)octany( alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL239073B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
PL236743B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL231143B1 (pl) Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL218454B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionami (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania
PL230786B1 (pl) Nowe 4-chloro-2- metylofenoksyoctany alkoksymetylo(2-hydroksyetylo) dietyloamoniowe i sposób ich wytwarzania oraz zastosowania jako herbicyd
PL242922B1 (pl) Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilodimetylo(karboksymetylo) amoniowym i anionem 3,6-dichloropirydyno-2-karboksylowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako selektywne herbicydy do zwalczania chwastów dwuliściennych
PL230475B1 (pl) Nowe ciecze jonowe zawierające kation N-benzylo-2-( 2-hydroksyetoksy)- N, N-dimetyloamoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL223414B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL243253B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)trimetyloamoniowym i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL236683B1 (pl) Sole bisamoniowe z anionem cynamonianowym i 4-chloro- -2-metylofenoksyoctowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki chwastobójcze
PL242515B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie
PL229567B1 (pl) Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL245059B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie
PL240767B1 (pl) Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze
PL237098B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL231616B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem tetraalkiloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy