PL242515B1 - Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie Download PDFInfo
- Publication number
- PL242515B1 PL242515B1 PL435755A PL43575520A PL242515B1 PL 242515 B1 PL242515 B1 PL 242515B1 PL 435755 A PL435755 A PL 435755A PL 43575520 A PL43575520 A PL 43575520A PL 242515 B1 PL242515 B1 PL 242515B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indoleacetate
- ionic liquids
- alkylbetaine
- anion
- betaine
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- -1 indoleacetate anion Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 claims abstract description 5
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003617 indole-3-acetic acid Substances 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- YPUUGRMTUUCONZ-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(octyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O YPUUGRMTUUCONZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- UMAFYOAVWWUNQJ-UHFFFAOYSA-M potassium;1h-indole;acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O.C1=CC=C2NC=CC2=C1 UMAFYOAVWWUNQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- KKMIHKCGXQMFEU-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(tetradecyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O KKMIHKCGXQMFEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195732 phytohormone Natural products 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- 241000490499 Cardamine Species 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 2
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- QBWRRCHNQNRVIK-UHFFFAOYSA-M sodium;1h-indole;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.C1=CC=C2NC=CC2=C1 QBWRRCHNQNRVIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000010415 tropism Effects 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOIZHGCLUSQNLD-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1h-indole Chemical class CC(O)=O.C1=CC=C2NC=CC2=C1 BOIZHGCLUSQNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000001243 protein synthesis Methods 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- BEPSIKQQPOTABL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(1h-indol-2-yl)acetate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2NC(CC(=O)[O-])=CC2=C1 BEPSIKQQPOTABL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, a także sposób ich otrzymywania a także zastosowanie jako stymulatora wzrostu roślin.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie oraz zastosowanie jako stymulator wzrostu roślin.
Ciecze jonowe można zdefiniować jako związki składające się z kationu mającego charakter organiczny i anionu mogącego mieć zarówno charakter organiczny jak i nieorganiczny. Te organiczne sole charakteryzują się temperaturą topnienia niższą od temperatury wrzenia wody. Zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, często wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym mogą być zastosowane m.in. jako związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające, środki ochrony drewna, media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych czy jako elektrolity. Należy podkreślić, że w niewielkim stopniu zanieczyszczają one środowisko naturalne, bowiem są to substancje nielotne oraz stabilne termicznie. Zastosowanie cieczy jonowych w nowoczesnych technologiach pozwala wyeliminować z użycia wiele niebezpiecznych substancji wpływających negatywnie na zdrowie człowieka jak i środowisko naturalne.
Hormony roślinne, zwane również fitohormonami, odpowiadają za szereg procesów biochemicznych i fizjologicznych w roślinie, takich jak synteza białek, podział i różnicowanie się komórek czy występowanie ukierunkowanych ruchów (tropizmów) roślin. Zauważono, że fitohormony są aktywne w niskich stężeniach i zazwyczaj w innych miejscach niż te, w których zachodzi ich synteza. Jednak w przeciwieństwie do hormonów zwierzęcych zakres ich działania dotyczy wielu najczęściej różnorodnych procesów. Wyróżnia się pięć głównych grup hormonów roślinnych: auksyny, gibereliny, cytokininy, kwas abscysynowy oraz etylen. Auksyny to grupa fitohormonów, która występuje w miejscach wzrostu rośliny, takich jak pędy czy korzenie. Ich działanie reguluje m.in. tropizmy, powstawanie bocznych korzeni, otwieranie się pąków kwiatowych i liściowych czy też szybkość wydłużania komórek roślinnych. Związki te najczęściej stosuje się jako przyspieszacze ukorzeniania, regulatory owocowania i kwitnienia czy też środki chwastobójcze.
Pierwszym, poznanym fitohormonem była auksyna o nazwie kwas indolilooctowy (IAA). Hormon ten syntetyzowany jest w młodych częściach roślin, w których odbywa się intensywny podział komórek. W komórkach roślinnych IAA powstaje w wyniku przekształcenia tryptofanu, gdzie dominującym szlakiem jest jego deaminacja przez enzym zwany monooksydazą tryptofanu. Powstający kwas indolilo-3-pirogronowy ulega przekształceniu do aldehydu indolilo-3-octowego, który po utlenieniu zamienia się w kwas. W związku z tym, że IAA odpowiada w roślinach za wzrost komórek na długość, hamowanie wzrostu pędów bocznych, stymulowanie wzrostu korzeni, indukowanie wytwarzania owoców z pominięciem zapylenia (partenokarpia) (S.-F. Fu, J.-Y. Wei, H.-W. Chen, Y.-Y. Liu, H.-Y. Lu, J.-Y. Chou, Plant Signal Behav. 2015, 10(8): e1048052). Natomiast, związki z grupy betain mogą być również wykorzystywane w produkcji roślinnej, ponieważ gromadzą się one w wielu gatunkach roślin. Doświadczenia połowę prowadzone w środowiskach narażonych na suszę i na glebach zasolonych wykazały, że dolistne zastosowanie betainy zwiększa stabilność upraw jak i ich wydajność. Liczne doniesienia wskazują, że może ona poprawić plon komercyjnych owoców i warzyw o ponad 20% w warunkach stresu cieplnego i solnego, gdy jest stosowana w fazie środkowego kwitnienia (P. Makela, Sugar Tech., 2004, 6, 207-212; M. Kanechi, Y. Hikosaka, Y. Uno, Sci. Hort., 2013, 152, 9-15; P. Malekzadeh, Physiol. Mol. Biol. Plants, 2015, 21,225-232). Obecny stan techniki nie zawiera żadnej informacji dotyczącej połączeń kation alkilobetainy - anion indolilooctanowy oraz ich możliwej synergii w stymulacji wzrostu roślin.
Istotę wynalazku stanowią ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
Przykładami tego typu związków są indolilooctan N-butylobetainy, indolilooctan N-heksylobetainy, indolilooctan N-oktylobetainy, indolilooctan N-decylobetainy, indolilooctan N-dodecylobetainy, indolilooctan N-tetradecylobetainy albo indolilooctan N-heksadecylobetainy.
Przedmiot wynalazku stanowi również sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla. W sposobie tym czwartorzędowy chlorek N-alkilobetainy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu indolilooctowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C. Reakcję wy miany przeprowadza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, izopropanol. Następnie mieszaninę umieszcza się w temperaturze -20°C. Po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Według alternatywnego sposobu czwartorzędowy chlorek N-alkilobetainy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu indolilooctowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym. Po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, albo dichlorometan, następnie oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie cieczy jonowych z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, jako stymulatora wzrostu roślin. Korzystnie związek ten stosuje się jako stymulatora wzrostu roślin w postaci roztworu wodnego o stężeniu poniżej 100 ppm.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania indolilooctanów N-alkilobetainy będących cieczami jonowymi, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • ciecze te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, są to związki nielotne, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem N-alkilobetainy i anionem indolilooctanowym, mieści się w granicach od 90 do 99%, • syntezowane amoniowe ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w metanolu, acetonie, izopropanolu, acetonitrylu, DMSO i chloroformie natomiast nie rozpuszczają się w heksanie, toluenie i octanie etylu, a rozpuszczalność w wodzie zależy od długości łańcucha alkilowego w kationie, • otrzymane produkty wykazują działanie synergistyczne w stymulacji wzrostu roślin, w efekcie okazują się efektywniejsze od czystego kwasu indolilooctowego, stosowanego komercyjnie, • otrzymane związki nie stwarzają zagrożenia dla środowiska, ponieważ są zbudowane z jonów dobrze biodegradowalnych przez mikroorganizmy.
Przykład 1
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-butylobetainy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,91 g (0,020 mola) chlorku N-butylobetainy rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość indolilooctanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 50°C przez 4 godzin. Po tym czasie mieszaninę umieszczono na 30 minut w temperaturze -20°C, następnie odsączono wytrącony osad chlorku potasu, a metanol odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,24 (m, 2H), 1,57 (m, 2H), 3,10 (s, 6H), 3,46 (m, 2H), 3,65 (s, 2H), 3,68 (s, 2H), 6,98 (t, J =6,9 Hz, 1H), 7,07 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,37 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 8,0 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 173,3; 165,4; 136,2; 127,3; 124,0; 120,9; 118,6; 118,4; 111,5; 107,8; 63,7; 62,8; 50,9; 31,2; 23,9; 19,4; 13,5
Analiza elementarna CHN dla C18H26N2O4 (Mmol = 334,41 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 64,65; H = 7,84; N = 8,38; wartości zmierzone: C = 64,32; H = 7,61; N = 8,52.
Przykład 2
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-heksylobetainy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,24 g (0,010 mola) chlorku N-heksylobetainy rozpuszczonego w 15 cm3 izopropanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość indolilooctanu sodu rozpuszczonego w 15 cm3 izopropanolu. Całość mieszano przez 15 minut w tem peraturze pokojowej, mieszaninę umieszczono na 30 minut w temperaturze -20°C, następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 55°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,29 (m, 6H), 1,56 (m, 2H), 3,11 (s, 6H), 3,45 (m, 2H), 3,66 (s, 2H), 3,63 (s, 2H), 6,99 (t, J = 6,9 Hz, 1H), 7,11 (t, J =7,1 Hz, 1H), 7,29 (s, 1H), 7,33 (d, J = 8,7 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 8,1 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 175,4; 168,2; 136,5; 127,4; 123,0; 121,7; 119,8; 118,8; 111,1; 109,3; 64,1; 62,4; 49,9; 35,2; 31,5; 25,1; 23,9; 22,7; 14,1
Analiza elementarna CHN dla C20H30N2O4 (Mmol = 362,46 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 66,27; H = 8,34; N = 7,73; wartości zmierzone: C = 65,99; H = 8,22; N = 7,45.
Przykład 3
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-oktylobetainy
2,52 g (0,010 mola) chlorku N-oktylobetainy rozpuszczono w 10 cm3 etanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość indolilooctanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Roztwór mieszano przez 4 godziny w temperaturze 45°C, a następnie umieszczono na 30 minut w temperaturze -20°C. Odsączono wytrącony chlorek potasu, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,92 (t,‘ J = 7,4 Hz, 3H), 1,26 (m, 10H), 1,61 (m, 2H), 3,17 (s, 6H), 3,47 (m, 2H), 3,66 (s, 2H), 3,68 (s, 2H), 6,77 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,17 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,39 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,51 (d, J =8,0 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 175,3; 168,1; 136,7; 127,1; 123,2; 121,8; 119,7; 118,1; 111,9; 109,7; 64,2; 62,9; 49,7; 35,7; 31,9; 29,9; 25,3; 24,8; 22,9; 14,8.
Analiza elementarna CHN dla C22H34N2O4 (Mmol = 390,52 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 67,66; H = 8,78; N = 7,17; wartości zmierzone: C = 67,50; H = 8,92; N = 7,41.
Przykład 4
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-decylobetainy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,52 g (0,009 mola) chlorku N-decylobetainy rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, następnie dodano stechiometryczną ilość (0,009 mola) indolilooctanu sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 15 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Oddzielono fazę organiczną i przemyto 3 razy wodą destylowaną. Chloroform odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,99 (t,‘ J =7 ,4 Hz, 3H), 1,21 (m, 14H), 1,60 (m, 2H), 3,18 (s, 6H), 3,47 (m, 2H), 3,67 (s, 2H), 3,66 (s, 2H), 6,77 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,17 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,32 (s, 1H), 7,10 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,1 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 175,4; 168,9; 136,1; 127,5; 123,9; 121,1; 119,1; 118,1; 111,9; 109,6; 64,8; 62,1; 49,9; 35,1; 31,1; 29,1; 25,4; 24,9; 22,1; 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C24H38N2O4 (Mmol = 418,57 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 68,87; H = 9,15; N = 6,69; wartości zmierzone: C = 68,59; H = 9,35; N = 6,49.
Przykład 5
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-dodecylobetainy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,76 g (0,01 mola) kwasu indolilooctowego rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu. Chlorek N-dodecylobetainy rozpuszczono w 10 cm3 metanolu i połączono z roztworem indolilooctanu sodu. Całość mieszano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, mieszaninę umieszczono na 30 minut w temperaturze -20°C. Następnie odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Otrzymaną ciecz jonową suszono w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 1,29 (m, 18H), 1,66 (m, 2H), 3,18 (s, 6H), 3,47 (m, 2H), 3,59 (s, 2H), 3,71 (s, 2H), 6,77 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,27 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,39 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,0 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 176,3; 169,1; 137,7; 127,5; 123,1; 121,9; 119,1; 118,7; 111,3; 109,7; 64,6; 62,9; 50,2; 35,9; 31,2; 29,9; 25,4; 24,9; 22,9; 14,0.
Analiza elementarna CHN dla C26H42N2O4 (Mmol = 446,62 g/mol): wartości obliczone (%): C = 69,92; H = 9,48; N = 6,27; wartości zmierzone: C = 69,75; H = 9,21; N = 6,11.
Przykład 6
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-tetradecylobetainy
W reaktorze umieszczono 4,03 g (0,012 mola) chlorku N-tetradecylobetainy rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość indolilooctanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze 45°C. Następnie roztwór umieszczono na 15 minut w temperaturze -20°C. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,99 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,22 (m, 22H), 1,62 (m, 2H), 3,19 (s, 6H), 3,47 (m, 2H), 3,67 (s, 2H), 3,68 (s, 2H), 6,80 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 7,19 (t, J = 7,1 Hz, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,40 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 7,9 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 174,3; 168,1; 136,9; 127,0; 123,0; 122,8; 118,7; 118,9; 112,9; 109,2; 64,9; 62,9; 49,3; 35,9; 31,2; 28,9; 25,3; 24,8; 22,9; 14,8.
Analiza elementarna CHN dla C28H46N2O4 (Mmol = 474,68 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,85; H = 9,77; N = 5,90; wartości zmierzone: C = 70,59; H = 9,59; N = 5,80.
Przykład 7
Sposób otrzymywania indolilooctanu N-heksadecylobetainy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,64 g (0,01 mola) chlorku N-heksadecylobetainy rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) indolilooctanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 30 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny dichlorometanem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 5 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ [ppm] = 0,92 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,26 (m, 26H), 1,61 (m, 2H), 3,17 (s, 6H), 3,47 (m, 2H), 3,66 (s, 2H), 3,70 (s, 2H), 6,71 (t, J = 7,0 Hz, 1H), 7,17 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,39 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 8,0 Hz, 1H).
13C NMR (DMSO) δ [ppm] = 174,4; 168,1; 136,7; 127,1; 123,1; 121,8; 119,7; 118,1; 111,5; 109,7; 64,2; 62,7; 49,9; 35,9; 31,9; 29,2; 25,4; 24,8; 22,1; 14,8.
Analiza elementarna CHN dla C30H50N2O40 (Mmol = 502,73 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,67; H= 10,02; N = 5,57; wartości zmierzone: C = 71,49; H = 9,89; N =5,78.
Badania aktywności jako stymulatory wzrostu roślin.
Badania efektywności stymulacji wzrostu roślin przeprowadzono dla indolilooctanu N-butylobetainy oraz indolilooctanu N-dodecylobetainy, a uzyskane wyniki porównano z czystym kwasem indolilooctowym jak i roślinami opryskanymi placebo (kontrola). Rośliną testową w eksperymencie była Rzeżucha (Cardamine L.), natomiast ocenę efektu stymulującego wzrost oparto na wyznaczeniu świeżej masy roślin po ich ścięciu tuż nad glebą. Nasiona wysiano do szalek Perttiego wypełnionych ligniną na równą głębokość 0,5 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonano przerywki, pozostawiając po 20 roślin w każdej szalce. Przez okres 15 dni rośliny podlano 10 cm3 roztworów zawierających: badane związki, kwas indolilooctowy w dwóch stężeniach 20 i 50 ppm lub wodę bez substancji czynnej. W trakcie eksperymentu rośliny były przechowywane w warunkach kontrolowanej temperatury 20°C (±2°C) oraz wilgotności powietrza równej 60%. Po upływie 15 dni rośliny ścięto tuż na glebą i określono ich masę z dokładnością do 0,0001 g, oddzielnie dla każdej szalki.
Przeprowadzone badania potwierdziły (Tabela 1), że połączenie kationu typu betainy z anionem indolilooctanowym może spowodować wzrost stymulacji wzrostu roślin w porównaniu do obecnie stosowanego środka komercyjnego jakim jest kwas indolilooctowy, którego efektywność w dawkach 20 i 50 ppm
PL 242515 BI wyniosła odpowiednio 112 i 105%. Zaprojekowane ciecze jonowe wykazują synergię aktywności pochodzącej od kationu oraz od anionu w promowaniu wzrostu roślin z rodziny kapustowatych takich jak rzeżucha, w wyniku czego przyrost świeżej masa roślin względem kontroli dochodzi nawet do ok. 150%.
Tabela 1
Wyniki efektywności stymulacji wzrostu roślin rzeżuchy (Cardamine L.) dla dwóch przykładowych cieczy jonowych
| Związek | Stężenie [ppm] | Przyrost świeżej masa roślin względem kontroli [%] |
| Kontrola | 0 | 100 |
| Indolilooctan N-butylobetainy | 20 | 133 |
| Indolilooctan N-dodecylobetainy | 147 | |
| Kwas indolilooctowy | 112 | |
| Indolilooctan N-butylobetainy | 50 | 129 |
| Indolilooctan N-dodecylobetainy | 150 | |
| Kwas indolilooctowy | 105 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
1. Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, w szczególności indolilooctan N-butylobetainy, indolilooctan N-heksylobetainy, indolilooctan N-oktylobetainy, indolilooctan N-decylobetainy, indolilooctan N-dodecylobetainy, indolilooctan N-tetradecylobetainy albo indolilooctan N-heksadecylobetainy.
2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych określonych w zastrzeżeniu 1 znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek N-alkilobetainy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu indolilooctowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, izopropanol, następnie mieszaninę umieszcza się w temperaturze -20°C, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
3. Sposób otrzymywania cieczy jonowych określonych w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek N-alkilobetainy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową kwasu indolilooctowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy chloroform, albo dichlorometan, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa.
4. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, jako stymulatora wzrostu roślin.
5. Zastosowanie cieczy jonowych według zastrz. 4, znamienne tym, że związek stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu poniżej 100 ppm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435755A PL242515B1 (pl) | 2020-10-21 | 2020-10-21 | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435755A PL242515B1 (pl) | 2020-10-21 | 2020-10-21 | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL435755A1 PL435755A1 (pl) | 2022-04-25 |
| PL242515B1 true PL242515B1 (pl) | 2023-03-06 |
Family
ID=81307154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL435755A PL242515B1 (pl) | 2020-10-21 | 2020-10-21 | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242515B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448172A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym jako środków myjących |
-
2020
- 2020-10-21 PL PL435755A patent/PL242515B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448172A1 (pl) * | 2024-04-02 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem betainianu alkilu oraz anionem indolilo-3-maślanowym jako środków myjących |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL435755A1 (pl) | 2022-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL242515B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem N-alkilobetainy oraz anionem indolilooctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL237098B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| RU2624627C1 (ru) | Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL247282B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem betainianu alkilu i anionem florasulamu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL218425B1 (pl) | Esterquaty zawierające jednocześnie anion herbicydowy (A) i podstawnik herbicydowy (R<sup>1</sup>) | |
| JP2017178852A (ja) | 不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤 | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL247370B1 (pl) | Bis-amoniowe ciecze jonowe z kationem buteno-1,4 bis(alkilodimetyloamoniowym), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CS214799B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek | |
| PL247038B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 2-(4-chloro-2-metylofenoksya cetyloksyalkoksy)-2-oksoetylo-N,N,N-trimetyloamoniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL243253B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)trimetyloamoniowym i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL247037B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 2-(4-chloro-2-metylofenoksyacetyloksyalkoksy)- 2-oksoetylo-N,N,N-trimetyloamoniowym i anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL247039B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem 2-(4-chloro-2-metylofenoksyacetyloksyalkoksy)- 2-oksoetylo-N,N,N-trimetyloamoni owym i anionem 2,4-dichlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL247337B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL230986B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy) popionianowym oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL244250B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe składające się z kationu 1,4-dialkilo-1,4-diazoniabicyklo[2.2.2]oktanu oraz anionów pochodzących od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |