PL230252B1 - Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych - Google Patents
Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowychInfo
- Publication number
- PL230252B1 PL230252B1 PL416325A PL41632516A PL230252B1 PL 230252 B1 PL230252 B1 PL 230252B1 PL 416325 A PL416325 A PL 416325A PL 41632516 A PL41632516 A PL 41632516A PL 230252 B1 PL230252 B1 PL 230252B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxyethoxy
- bromide
- hours
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium Chemical compound 0.000 claims description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001347 alkyl bromides Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOQOBDMBHAHTAY-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] ZOQOBDMBHAHTAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002901 radioactive waste Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych.
Czwartorzędowymi solami amoniowymi nazywa się związki, w których dodatni ładunek umiejscowiony jest na azocie. Azot połączony jest z czterema grupami węglowymi najczęściej alkilowymi arylo-alkilowymi lub grupami alkilotioalkilowymi czy alkoksyalkilowymi. W czwartorzędowych solach amoniowych dodatni ładunek azotu równoważony jest przez ładunek ujemny znajdujący się na przeciwjonie. Anion soli amoniowej może wykazywać charakter zarówno organiczny jak i nieorganiczny.
Najbardziej rozpowszechnionymi anionami nieorganicznymi są jony chlorkowe, bromkowe, jodkowe, heksafluorofosforanowe czy tetrafluoroboranowe. W grupie najpopularniejszych anionów organicznych znajdują się aniony mrówczanowe, salicylanowe, benzoesowe oraz mleczanowe.
Czwartorzędowe sole amoniowe są związkami o niezwykle szerokim zakresie aplikacyjnym. Wykorzystywane są w wielu gałęziach przemysłu takich jak; redukcja aldehydów do olefin, selektywne uwodornienie, hydroformylowanie. Popularność czwartorzędowych soli amoniowych ciągle wzrasta, dlatego niezwykle ważne stają się badania prowadzące do opracowania nowoczesnych, bardziej wydajnych metod otrzymywania tych związków.
Sole amoniowe zawierające w swojej budowie kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, pomimo szerokiego potencjału aplikacyjnego są opisane w literaturze jedynie w niewielkim stopniu. Najnowsze doniesienia literaturowe sugerują, że związki te mogą być skutecznymi związkami powierzchniowoczynnymi, przeciwbakteryjnymi, grzybobójczymi, ekstrahentami w układach dwufazowych, rozpuszczalnikami, także promotorami reakcji organicznych i organometalicznych.
Czwartorzędowe sole organiczne mogą odgrywać także bardzo ważną rolę w ochronie środowiska naturalnego, służąc jako ekstrahenty gleby zanieczyszczonej odpadami ropopochodnymi oraz w utylizacji odpadów promieniotwórczych.
Przedmiotem wynalazku jest nowa metoda otrzymywania bromków alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych polega na przeprowadzeniu reakcji czwartorzędowania w rozpuszczalnikach takich jak acetonitryl oraz krótkołańcuchowe alkohole. Po odparowaniu rozpuszczalnika i przemyciu produktu niepolarnym rozpuszczalnikiem otrzymuje się produkt reakcji - czwartorzędowy bromek amoniowy. Opisaną powyżej metodą otrzymano następujące związki:
• bromek butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek tetradecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • bromek heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy o długości łańcucha węglowego od czterech do szesnastu atomów węgla, polega na tym, że 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanol o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji czwartorzędowania z bromkiem alkilowym o długości łańcucha od czterech do szesnastu atomów węgla, w stosunku molowym aminy do czynnika czwartorzędującego od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze poniżej 100°C, korzystnie 50-60°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, albo acetonitryl, w czasie poniżej 72 godzin, korzystnie 24 godziny, po czym rozpuszczalnik odparowuje się, produkt przemywa rozpuszczalnikiem z grupy octan etylu, albo heksan, albo heptan, albo aceton, albo eter dietylowy, a następnie suszy w podwyższonej temperaturze.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano tanią, prostą i efektywną metodę otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych, • stosowany w procesie rozpuszczalnik organiczny o niskiej masie molowej jest znacznie łatwiej odparować od stosowanej najczęściej wody, • metoda otrzymywania nie wymaga wyspecjalizowanej aparatury chemicznej,
PL 230 252 Β1 • otrzymane produkty charakteryzują się wysoką czystością, • wydajność reakcji otrzymywanych produktów według powyższej metody jest wysoka, powyżej 90%.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
Przykład 1
Sposób wytwarzania bromku butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie umieszczono 6,66 g (0,05 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość czynnika czwartorzędującego, bromku butylowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto heksanem w celu usunięcia nie przereagowanych substratów. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano bromek butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy z wydajnością 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 1,00 (t, J = 7,3, 3H), 1,37 (m, 2H), 1,74 (m, 2H), 3,22 (s, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,64 (m, 4H), 3,71 (s, 2H), 3,79 (m, 2H), 5,3 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,8; 19,1; 23,7; 52,9; 61,1; 64,8; 65,6; 71,0.
Analiza elementarna CHN dla CioH24BrN02 (Mmoi = 270,21 g/mol): wartości obliczone (%): C = 44,25; H = 8,95; N = 5,18; wartości zmierzone: C = 44,56; H = 9,02; N = 5,30.
Przykład 2
Sposób wytwarzania bromku heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W reaktorze umieszczono 6,66 g (0,05 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 20 cm3acetonitrylu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 8,25 g (0,05 mola) bromku heksylowego rozpuszczonego w 20 cm3 acetonitrylu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Po tym czasie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto 2 razy heksanem w celu usunięcia nieprzereagowanych substratów. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano związek z wydajnością 90%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,1, 3H), 1,28 (m, 6H), 1,71 (m, 2H), 2,96 (s, 2H), 3,32 (s, 6H), 3,42 (m, 2H), 3,52 (m, 2H), 3,68 (m, 2H), 3,83 (m, 2H), 5,59 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9; 23,7; 25,6; 30,7; 52,5; 60,9; 65,2; 66,5; 69,8.
Analiza elementarna CHN dla Ci2H2sBrNO2 (Mmoi = 298,27 g/mol): wartości obliczone (%): C = 48,32; H = 9,46; N = 4,70; wartości zmierzone: C = 48,45; H = 9,68; N = 4,95.
Przykład 3
Sposób wytwarzania bromku oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 9,32 g (0,07 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 25 cm3 butanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 13,52 g (0,07 mola) bromku oktylowego rozpuszczonego w 15 cm3 butanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 55°C przez 24 godziny. Po tym czasie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto 2 razy heptanem w celu usunięcia nieprzereagowanych substratów. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano związek z wydajnością 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,7, 3H), 1,27 (m, 10H), 1,69 (m, 2H), 3,27 (s,2H), 3,32 (s, 6H), 3,39 (m, 2H), 3,52 (m, 2H), 3,68 (m, 2H), 3,84 (m, 2H), 4,98 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,2; 22,9; 26,8; 29,1; 30,9; 52,7; 61,2; 64,9; 64,2; 66,8; 69,9.
Analiza elementarna CHN dla Ci4H32BrNO2 (Mmoi = 326,32 g/mol): wartości obliczone (%): C = 51,53; H = 9,88; N = 4,29; wartości zmierzone: C = 51,36; H = 10,01; N = 4,46.
Przykład 4
Sposób wytwarzania bromku decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W reaktorze z mieszadłem magnetycznych umieszczono 7,99 g (0,06 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 20 cm3 etanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano
PL 230 252 Β1 powoli stechiometryczną ilość bromku decylowego rozpuszczonego w 20 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 50°C przez 24 godziny. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany związek przemyto 3 razy eterem dietylowym w celu usunięcia zanieczyszczeń. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano bromek z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,9, 3H), 1,26 (m, 14H), 1,74 (m, 2H), 2,72 (s, 2H), 3,29 (s, 6H), 3,46 (m, 4H), 3,71 (m, 2H), 3,99 (m, 2H), 5,50 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9; 22,5; 29,2; 28,4; 31,7; 51,9; 60,7; 65,42; 72,4; 76,6; 77,0; 77,4.
Analiza elementarna CHN dla Ci6H36BrNO2 (Mmoi = 354,37 g/mol): wartości obliczone (%): C = 54,23; H = 10,34; N = 3,95; wartości zmierzone: C = 54,48 ; H = 10,15; N = 4,30.
Przykład 5
Sposób wytwarzania bromku dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,66 g (0,05 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 15 cm3 izopropanolu, następnie przy ciągłym mieszaniu dodano 14,95 g (0,06 mola) bromku dodecylowego rozpuszczonego w 15 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Po tym czasie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto 2 razy heksanem w celu usunięcia zanieczyszczeń. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano związek z wydajnością 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,0, 3H), 1,28 (m, 18H), 1,71 (m, 2H), 3,23 (s, 2H), 3,32 (s, 6H), 3,43 (m, 2H), 3,53 (m, 2H), 3,69 (m, 2H), 3,88 (m, 2H), 5,43 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1; 22,8; 24,9; 26,5; 29,6; 52,5; 61,6; 64,8; 66,9; 69,7.
Analiza elementarna CHN dla CisH4oBrN02 (Mmoi = 382,43 g/mol): wartości obliczone (%): C = 56,53; H = 10,54; N = 3,66; wartości zmierzone: C = 56,74; H = 11,12; N = 3,71.
Przykład 6
Sposób wytwarzania bromku tetradecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowego
W reaktorze umieszczono 6,66 g (0,05 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 20 cm3 acetonitrylu, następnie dodano 13,86 g (0,05 mola) bromku tetradecylowego rozpuszczonego w 20 cm3 acetonitrylu. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 55°C. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto 2 razy octanem etylu w celu usunięcia nie przereagowanych substratów i zanieczyszczeń. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano bromek tetradecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowy z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,9, 3H), 1,26 (m, 22H), 1,70 (m, 2H), 3,21 (m, 2H), 3,29 (s, 6H), 3,39 (m, 2H), 3,53 (m, 2H), 3,69 (m, 2H), 3,82 (m, 2H), 5,41 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,2; 22,5; 25,2; 26,8; 29,4; 29,9; 52,4; 61,2; 65,1; 67,7; 70,2.
Analiza elementarna CHN dla C2oH44BrN02 (Mmoi = 410,65 g/mol): wartości obliczone (%): C = 58,52; H = 10,80; N = 3,41; wartości zmierzone: C = 58,49; H = 10,74; N = 3,27.
Przykład 7
Sposób wytwarzania bromku heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie umieszczono 6,66 g (0,05 mola) aminy 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanolu rozpuszczonej w 20 cm3 propanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość czynnika czwartorzędującego, bromku heksadecylowego rozpuszczonego w 20 cm3 propanolu. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej, a otrzymany czwartorzędowy bromek przemyto acetonem w celu oddzielenia związku od zanieczyszczeń. Gotowy produkt suszono próżniowo w temperaturze 50°C przez 4 godziny. Otrzymano bromek heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy z wydajnością 91%.
PL 230 252 Β1
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,9, 3H), 1,27 (m, 26H), 1,71 (m, 2H), 3,21 (m, 2H), 3,28 (s, 6H), 3,39 (m, 2H), 3,53 (m, 2H), 3,69 (m, 2H), 3,82 (m, 2H), 5,42 (s, 1H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,0; 22,5; 25,3; 26,7; 29,4; 31,5; 52,3; 61,1; 65,2; 67,3; 70,1.
Analiza elementarna CHN dla C22H4sBrNO2 (Mmoi = 438,54 g/mol): wartości obliczone (%): C = 60,26; H = 11,03; N = 3,19; wartości zmierzone: C = 68,04; H = 11,36; N = 3,07.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowe1. Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alikilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy o długości łańcucha węglowego od czterech do szesnastu atomów węgla, znamienny tym, że 2-[2-(dimetyloamino)etoksy]etanol o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji czwartorzędowania z bromkiem alkilowym o długości łańcucha od czterech do szesnastu atomów węgla, w stosunku molowym aminy do czynnika czwartorzędującego od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze poniżej 100°C, korzystnie 50-60°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, albo acetonitryl, w czasie poniżej 72 godzin, korzystnie 24 godziny, po czym rozpuszczalnik odparowuje się, produkt przemywa rozpuszczalnikiem z grupy octan etylu, albo heksan, albo heptan, albo aceton, albo eter dietylowy, a następnie suszy w podwyższonej temperaturze.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416325A PL230252B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416325A PL230252B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416325A1 PL416325A1 (pl) | 2017-09-11 |
| PL230252B1 true PL230252B1 (pl) | 2018-10-31 |
Family
ID=59771894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416325A PL230252B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230252B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-29 PL PL416325A patent/PL230252B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL416325A1 (pl) | 2017-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| CN102491917A (zh) | 新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL230184B1 (pl) | Sposób otrzymywania halogenków alkilobetainianu metylu | |
| CN103951702A (zh) | 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物及其制备方法 | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL218724B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL202539B1 (pl) | Nowa generacja „zielonych” rozpuszczalników - sole 1,2,3-propanotris[oksymetylo-3-(1-alkilo- lub 1,2-dialkiloimidazoliowe)] oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215473B1 (pl) | Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL220135B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (2-chloroalkilo)dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215476B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL229878B1 (pl) | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215465B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL229158B1 (pl) | Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL239612B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym | |
| PL215474B1 (pl) | Achiralne symetryczne sole imidazoliowe pochodne jednopierścieniowego terpenu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215251B1 (pl) | 4-(2-Hydroksyetylo)morfolinioweciecze jonowe z anionem alkilokarboksylowym oraz sposób ich otrzymywania |