PL229878B1 - Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL229878B1 PL229878B1 PL410264A PL41026414A PL229878B1 PL 229878 B1 PL229878 B1 PL 229878B1 PL 410264 A PL410264 A PL 410264A PL 41026414 A PL41026414 A PL 41026414A PL 229878 B1 PL229878 B1 PL 229878B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- ionic liquids
- methylammonium
- lactate
- reduced pressure
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 10
- -1 Alkoxymethyl di(2-hydroxyethyl)methylammonium Chemical compound 0.000 title description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 16
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 16
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 16
- VWEUONVLAHEHLX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(methyl)azanium;2-hydroxypropanoate Chemical compound C[NH2+]CCO.CC(O)C([O-])=O VWEUONVLAHEHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LKAWQFHWVVSFTR-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethanol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CCO LKAWQFHWVVSFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011829 room temperature ionic liquid solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ABSUCJOHZHAYAC-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] ABSUCJOHZHAYAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PQZCTWMKPHPHJT-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] PQZCTWMKPHPHJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOOXNDICKKTTFH-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] YOOXNDICKKTTFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POQGCUIYDFGMKX-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] POQGCUIYDFGMKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SDJGVNZSYKCVRV-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] SDJGVNZSYKCVRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCYBPWMQTWWTAG-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] CCYBPWMQTWWTAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ASIRQCVYTFCEQE-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] ASIRQCVYTFCEQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEQUEQQIYKCMQH-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] KEQUEQQIYKCMQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHPKVBIYOUQUDE-UHFFFAOYSA-M CCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] DHPKVBIYOUQUDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCIOXORNAKEBEG-UHFFFAOYSA-M CCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] UCIOXORNAKEBEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NVEJDJMSOXNTAS-UHFFFAOYSA-M CCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] NVEJDJMSOXNTAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VNRGMCPXZYORCU-UHFFFAOYSA-M CCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] VNRGMCPXZYORCU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXOFSPGCPZKMRK-UHFFFAOYSA-M CCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] NXOFSPGCPZKMRK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150043532 CISH gene Proteins 0.000 description 1
- JEYJDRQQRXXRCK-UHFFFAOYSA-M C[N+](CCO)(CCO)COC.[Cl-] Chemical compound C[N+](CCO)(CCO)COC.[Cl-] JEYJDRQQRXXRCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako środki antyelektrostatyczne.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquidś) charakteryzują się temperaturą topnienia niższą od temperatury wrzenia wody. Należą one do grupy organicznych związków chemicznych o charakterze jonowym, składających się z organicznego kationu oraz organicznego lub nieorganicznego anionu. Jeżeli w temperaturze pokojowej ciecze jonowe występują w postaci ciekłej, wówczas mówimy o niskotemperaturowych cieczach jonowych RTlLs (ang. room temperature ionic liquidś). Powszechnie podziału cieczy jonowych dokonuje się ze względu na rodzaj kationu wchodzącego w strukturę cieczy jonowych na: amoniowy, pirydynowy, imidazoliowy, fosfonowy, sulfonowy, oksoniowy.
Ciecze jonowe otrzymuje się na drodze syntezy jednoetapowej lub dwuetapowej, jednakże częściej spotka się syntezę dwuetapową. Pierwsza metoda polega na reakcji aminy z czynnikiem czwartorzędującym, z kolei druga metoda (dwuetapowa) opiera się na reakcji wymiany jonowej, z kwasem Brosteda lub Lewisa. Ciecze jonowe wykazują szereg atrakcyjnych właściwości zarówno fizycznych, jak i chemicznych przyczyniających się do szerokiego spektrum ich zastosowania. Ogromną zaletą cieczy jonowych jest ich projektowalność. Dzięki możliwości odpowiedniego doboru jonów otrzymuje się ciecz jonową o pożądanych i z góry określonych parametrach fizykochemicznych. Stosowanie cieczy jonowych niesie za sobą wiele korzyści, umożliwiające zwiększenie szybkości, selektywności oraz wydajności reakcji, eliminując tym samym stosowanie lotnych i toksycznych rozpuszczalników. Ponadto szeroki zakres temperatur, w którym istnieją w stanie ciekłym, a także ich wysoka stabilność termiczna umożliwiają prowadzenie reakcji w różnych warunkach temperaturowych. Kolejną cechą zachęcającą do stosowania cieczy jonowych w procesach technologicznych jest możliwość ich wyizolowania po przebiegu reakcji chemicznej, a tym samym ponownym jej wykorzystaniu. Dodatkowymi atutami przemawiającymi za funkcjonalnością tych związków jest ich niepalność oraz nietoksyczność.
Zastosowanie cieczy jonowych znaleźć można w wielu gałęziach przemysłu, między innymi jako rozpuszczalniki, katalizatory reakcji, związki smarujące, środki ochrony roślin, preparaty grzybobójcze i bakteriobójcze. Pełnią również funkcję modyfikatorów krzemionki oraz znajdują wykorzystanie w procesach elektrochemicznych.
Istotą wynalazku są alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym o wzorze 1:
R
HO
OH
Wzór 1 w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 16 grup CH2.
Sposób otrzymywania alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym polega na tym, że czwartorzędową sól o wzorze 2:
PL 229 878 Β1 \
HO
OH
Cl’
Wzór 2 w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 16 grup CH2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od jeden do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, po czym poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową kwasu mlekowego w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 50°C, korzystnie 30°C, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrąconą nieorganiczną sól odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędową sól o wzorze 2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od jeden do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholanowym roztworem soli sodowej lub potasowej kwasu mlekowego w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 50°C, korzystnie 30°C, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrąconą nieorganiczną sól odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• otrzymano nowy szereg homologiczny będący mleczanem alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym, • opracowana metoda syntezy według wynalazku przebiega z wysoką wydajnością w łagodnych warunkach temperaturowych, • z mieszaniny poreakcyjnej łatwo wyizolowuje się czysty produkt, • syntezowane mleczany są cieczami w temperaturze pokojowej, są to nowe ciecze jonowe, • otrzymane ciecze jonowe są niepalne, nielotne oraz nietoksyczne, • otrzymane ciecze jonowe są rozpuszczalne w wodzie, alkoholach, ketonach, • syntezowane ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne.
Sposób wytwarzania alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym przedstawiają poniższe przykłady:
Przykład I:
Sposób wytwarzania mleczanu nanoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego:
Rozpuszczono 0,01 mola (3,83 g) chlorku nanoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego w 15 cm3 alkoholu metylowego, a następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość mleczanu sodu. Reakcję prowadzono przez 1 godzinę przy ciągłym mieszaniu. Z mieszaniny reakcyjnej usunięto wytrąconą nieorganiczną sól poprzez sączenie pod obniżonym ciśnieniem, a z otrzymanego przesączu odparowano metanol na wyparce próżniowej. Następnie oczyszczono otrzymany produkt poprzez trzykrotne dodanie 10 cm3 bezwodnego acetonu oraz odsączenie powstałej soli. Po odparowaniu rozpuszczalnika całość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 48 godzin. Otrzymano mleczan nanoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy z wydajnością 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
PL 229 878 B1 1H NMR (CDCIs) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 8,0Hz, 3H); 1,28 (s, 3H); 1,29 (m, 8H); 1,31 (s, 2H); 1,43 (s, 2H); 1,53 (s, 2H); 2,80 (s, 1H); 2,90 (s, 3H); 3,43 (t, J = 7,3Hz, 4H); 3,53 (t, J = 7,4Hz, 2H); 3,65 (s, 1H); 3,97 (t, J = 7,8Hz, 4H); 4,26 (m, 1H) 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 176,9; 103,7; 77,8; 70,9; 65,3; 61,6; 46,7; 31,9; 29,7; 29,6; 29,3; 29,2; 22,7; 19,4; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C18H39NO6: (M = 365,51 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,15; H = 10,77; N = 3,83, wartości zmierzone (%): C = 59,82; H = 11,02; N = 4,25.
P r z y k ł a d II:
Sposób otrzymywania mleczanu decyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego:
W reaktorze chemicznym zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,02 mola (8,12 g) chlorku decyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego. Czwartorzędową sól organiczną rozpuszczono w 25 cm3 metanolu i dodano 0,02 mola (2,47 g) mleczanu sodu. Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze 30°C w celu osiągnięcia całkowitego przereagowania substratów. Wytrącony nieorganiczny osad chlorku sodu oddzielono, a z otrzymanego przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem. Następnie dodano 10 cm3 bezwodnego acetonu, odsączono powstałą sól oraz odparowano aceton. Procedurę oczyszczania powielono trzykrotnie. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 48 godzin. Otrzymano mleczan decyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy z wydajnością 97%.
Struktura związku została potwierdzona poprzez wykonanie widma protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 8,0Hz, 3H); 1,26 (s, 2H); 1,28 (s, 3H); 1,29 (m, 8H); 1,31 (s, 2H); 1,43 (s, 2H); 1,51 (s, 2H); 2,80 (s, 1H); 3,30 (s, 3H); 3,37 (s, 2H); 3,43 (t, J = 7,5Hz, 4H); 3,65 (s, 2H); 3,97 (t, J = 7,8 Hz, 4H); 4,26 (m, 1H); 5,32 (s, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 176,9; 103,7; 77,8; 70,9; 65,3; 61,6; 46,7; 31,9; 29,7; 29,6; 29,3; 29,2; 22,7; 19,4; 14,1.
Czystość produktu sprawdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C19H41NO6: (M = 379,53 g/mol): wartości obliczone (%): C = 60,13; H = 10,89; N = 3,69, wartości zmierzone (%): C = 60,78; H = 10,41; N = 3,17.
P r z y k ł a d III:
Sposób wytwarzania mleczanu dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego:
W reaktorze chemicznym rozpuszczono 0,01 mola (4,60 g) chlorku dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu oraz 0,01 mola (1,23 g) mleczanu sodu. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano za pomocą mieszadła magnetycznego przez 45 minut w temperaturze 50°C. Wytrącony osad soli nieorganicznej odsączono pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymany przesącz zatężono odparowując alkohol na wyparce próżniowej. Następnie oczyszczono otrzymany związek poprzez rozpuszczenie w bezwodnym acetonie i usunięcie powstałego osadu soli nieorganicznej oraz odparowanie rozpuszczalnika. Produkt suszono przez 48 godzin w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano mleczan dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy z wydajnością 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 8,0Hz, 3H); 1,26 (m, 6H); 1,28 (s, 3H); 1,29 (m, 8H); 1,31 (s, 2H); 1,43 (s, 2H); 1,51 (s, 2H); 2,80 (s, 1H); 3,37 (s, 3H); 3,43 (t, J = 7,5Hz, 4H); 3,65 (s, 2H); 3,97 (t, J = 7,8Hz, 4H); 4,26 (m, 1H); 5,32 (s, 2H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 176,9; 103,7; 77,8; 70,9; 65,3; 61,6; 46,7; 31,9; 29,7; 29,6; 29,3; 29,2; 22,7; 19,4; 14,1.
Analiza elementarna CHN dla C21H45NO6: (M = 407,59 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,88; H = 11,13; N = 3,44, wartości zmierzone (%): C = 62,35; H = 11,57; N = 3,81.
P r z y k ł a d IV:
Mleczan metyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji pomiędzy chlorkiem metyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu, w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 1.
P r z y k ł a d V:
Mleczan etyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem etyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 1.
PL 229 878 B1
P r z y k ł a d VI:
Mleczan propyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem propyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 1.
P r z y k ł a d VII:
Mleczan butyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem butyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 1.
P r z y k ł a d VIII:
Mleczan pentyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem pentyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 2.
P r z y k ł a d IX:
Mleczan heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 2.
P r z y k ł a d X:
Mleczan heptyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem heptyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 2.
P r z y k ł a d XI:
Mleczan oktylooksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem oktyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 2.
P r z y k ł a d XII:
Mleczan undecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem undecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 2.
P r z y k ł a d XIII:
Mleczan tridecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem tridecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 3.
P r z y k ł a d XIV:
Mleczan tetradecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem tetradecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 3.
P r z y k ł a d XV:
Mleczan pentadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem pentadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 3.
P r z y k ł a d XVI:
Mleczan heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy otrzymano w wyniku reakcji zachodzącej pomiędzy chlorkiem heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowym a mleczanem sodu w ilości i przebiegającej zgodnie z metodologią opisaną w przykładzie 3.
Wszystkie zsyntezowane mleczany alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe wraz z ich wydajnościami, stanem skupienia i analizą elementarną zostały zestawione w tabeli 1.
PL 229 878 Β1
Tabela 1. Zestawienie syntezowanych mleczanów alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych
| Związek | Podstawnik R | Wydajność 1%1 | Stan skupienia | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | ch3 | 90 | ciecz | 47,42 | 9,15 | 5,53 | 47,10 | 9,65 | 5,92 |
| 2 | c2h5 | 96 | ciecz | 49,42 | 9,43 | 5,24 | 49,98 | 9,96 | 4,78 |
| 3 | c3h7 | 95 | ciecz | 51,23 | 9,67 | 4,98 | 51,72 | 9,13 | 4,55 |
| 4 | C4H9 | 98 | ciecz | 52,86 | 9,90 | 4,74 | 53,36 | 10,47 | 4,21 |
| 5 | C5H11 | 93 | ciecz | 54,35 | 10,10 | 4,53 | 54,83 | 10,69 | 4,11 |
| 6 | CgHi3 | 96 | ciecz | 55,70 | 10,28 | 4,33 | 56,25 | 10,76 | 4,69 |
| 7 | C7H15 | 98 | ciecz | 56,95 | 10,45 | 4,15 | 57,63 | 10,98 | 4,76 |
| 8 | CgHi7 | 97 | ciecz | 58,09 | 10,61 | 3,99 | 58,67 | 10,97 | 4,62 |
| 9 | C9H19 | 95 | ciecz | 59,15 | 10,75 | 3,83 | 59,82 | 11,02 | 4,25 |
| 10 | C10H21 | 92 | ciecz | 60,13 | 10,89 | 3,69 | 60,78 | 10,41 | 3,17 |
| 11 | CllH23 | 94 | ciecz | 61,04 | 11,01 | 3,56 | 61,59 | 11,63 | 4,01 |
| 12 | C12H25 | 89 | ciecz | 61,88 | 11,13 | 3,44 | 62,35 | 11,57 | 3,81 |
| 13 | Ci3H27 | 92 | ciecz | 62,67 | 11,24 | 3,32 | 63,08 | 11,61 | 3,67 |
| 14 | Cl4H29 | 91 | ciecz | 63,41 | 11,34 | 3,22 | 63,92 | 11,88 | 2,83 |
| 15 | CisH3i | 89 | ciecz | 64,10 | 11,43 | 3,11 | 61,67 | 11,84 | 2,71 |
| 16 | CigH33 | 90 | ciecz | 64,76 | 11,52 | 3,02 | 65,18 | 11,02 | 3,53 |
Przykład zastosowania:
Do badania właściwości antyelektrostatycznych wykorzystano otrzymane mleczany alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe. W celu odprowadzenia ładunków statycznych powierzchnię wykonaną z polietylenu spryskano 1 %-owym roztworem cieczy jonowych, rozpuszczonych w alkoholu metylowym z wysokości od 20 do 40 cm. Naniesienie roztworu wynosiło 10 g/m2.
Badanie czasu połowicznego zaniku oraz oporu powierzchniowego przeprowadzono według metody opisanej w: Pernak, J.; Czepukowicz, A.; Poźniak, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2001,40, 2379-2383. Właściwości antyelektrostatyczne ustalono w następującej skali:
doskonałe - opór powierzchniowy logRs<9; czas połowicznego zaniku <0,5 s bardzo dobre - opór powierzchniowy logRs 9-9,99; czas połowicznego zaniku 0,51-2 s dobre - opór powierzchniowy logRs10-10,99; czas połowicznego zaniku 2,51-10 s dostateczne - opór powierzchniowy logRs<11-11,99; czas połowicznego zaniku 10,1-100 s niedostateczne - opór powierzchniowy logRs<12-12,99; czas połowicznego zaniku >100 s brak efektu - opór powierzchniowy logRs>13; czas połowicznego zaniku >600 s Rezultaty przeprowadzonego badania przedstawiono w tabeli 2.
PL 229 878 Β1
Tabela 2. Zestawienie wyników działania antyelektrostatycznego
| Numer związku | Właściwości antyelektrostatyczne |
| 1-5 | Brak efektu |
| 6-8 | Dobry |
| 9-14 | Doskonały |
| 15-16 | Bardzo dobry |
Grupa alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym są czwartorzędowymi solami amoniowymi, które wykazują silne właściwości antyelektrostatyczne. Ze względu na posiadany w strukturze atom azotu oraz długołańcuchowy podstawnik alkoksymetylowy, jak i mazistą postać powodują rozładowanie się ładunku elektrostatycznego nagromadzonego na powierzchni tworzywa, jednocześnie obniżając ich rezystancję powierzchniową.
Dzięki grupie alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym tworzywa sztuczne i włókna syntetyczne są mniej podatne na zabrudzenia, zbrylanie oraz sklejanie. Zmniejsza się też ryzyko zagrożenia pożarowego i wybuchowego spowodowanego wyładowaniami w wyniku przeskoku ładunków elektrostatycznych z tworzyw sztucznych na elementy uziemione. Z racji powszechnego stosowania oraz zwiększającej się na świecie produkcji tworzyw sztucznych, istnieje wraz z tym konieczność wytwarzania związków o działaniu antyelektrostatycznym.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym o wzorze 1:OOHWzór 1 w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 16 grup CH2.
- 2. Sposób otrzymywania alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędową sól o wzorze 2:PL 229 878 Β1 \HOOHCl'Wzór 2 w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 16 grup CH2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od jeden do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, po czym poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową kwasu mlekowego w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 50°C, korzystnie 30°C, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrąconą nieorganiczną sól odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
- 3. Sposób otrzymywania alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem mleczanowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędową sól o wzorze 2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od jeden do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholanowym roztworem soli sodowej lub potasowej kwasu mlekowego w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 50°C, korzystnie 30°C, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrąconą nieorganiczną sól odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410264A PL229878B1 (pl) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410264A PL229878B1 (pl) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410264A1 PL410264A1 (pl) | 2016-06-06 |
| PL229878B1 true PL229878B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=56086890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410264A PL229878B1 (pl) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229878B1 (pl) |
-
2014
- 2014-11-26 PL PL410264A patent/PL229878B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410264A1 (pl) | 2016-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| DE102006010034A1 (de) | Stickstoff-haltige Phosphoniumsalze | |
| PL229878B1 (pl) | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| CN104086436A (zh) | 一种星形四季铵盐的合成方法 | |
| WO2014033967A1 (en) | Photo acid generator and its synthetic method | |
| US2264358A (en) | Condensation products of p-hydroxy benzoic acid | |
| US3418377A (en) | Diphenyl ether polyols | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL226790B1 (pl) | Salicylan alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL242809B1 (pl) | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) | |
| CN104001449A (zh) | 含有联苯基团的季铵盐型Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL230184B1 (pl) | Sposób otrzymywania halogenków alkilobetainianu metylu | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL211847B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe halogenki N- i O-alkoksymetylowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL229158B1 (pl) | Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| EP2877477A1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| PL223201B1 (pl) | Metyloimidazoliowe ciecze jonowe z anionem teofiliniowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL220135B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (2-chloroalkilo)dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL230892B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL215476B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL229792B1 (pl) | Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania |