PL230892B1

PL230892B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy

Info

Publication number: PL230892B1
Application number: PL417286A
Authority: PL
Inventors: Juliusz Pernak; Rafał Giszter; Krzysztof Krawczyk; Damian Kaczmarek
Original assignee: Politechnika Poznanska
Priority date: 2016-05-23
Filing date: 2016-05-23
Publication date: 2018-12-31
Also published as: PL417286A1

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis-(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy.

Ciecze jonowe to związki o budowie jonowej, składające się z kationu organicznego oraz anionu nieorganicznego lub organicznego. Z definicji wynika, że posiadają temperaturę topnienia poniżej 100°C, co odróżnia je od zwykłych soli. Właściwości fizykochemiczne omawianych związków zależą od struktury jonowej, dobór odpowiedniego kationu i anionu pozwala otrzymywać sól o pożądanych parametrach fizycznych i chemicznych.

Ciecze jonowe dzieli się ze względu na budowę lub stan skupienia. Wśród omawianych soli ze względu na budowę można wymienić protonowe PlLs i aprotonowe AlLs ciecze jonowe, ze względu na kation, azotowe, fosfoniowe, oksoniowe lub sulfoniowe, ze względu na anion organiczne lub nieorganiczne. Natomiast ciecze jonowe ze względu na temperaturę topnienia dzieli się na ciecze ciekłe w temperaturze pokojowej RTlLs i ciekłe w przedziale 25-100°C.

Intensywne badania prowadzone nad cieczami jonowymi pozwalają stwierdzić, że są one związkami wielofunkcyjnymi, mającymi bardzo szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach przemysłu, a ich możliwości aplikacyjne stale się powiększają. Ciecze jonowe ze względu na swoje właściwości znalazły zastosowanie jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, ekstrahenty, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające oraz jako elektrolity w chemicznych źródłach prądu. Jednak najczęściej wykorzystywane są jako katalizatory i rozpuszczalniki reakcji chemicznych. W porównaniu do tradycyjnych rozpuszczalników organicznych, ciecze jonowe charakteryzują się małą lotnością i niską toksycznością, co umożliwia usunięcie wielu niebezpiecznych substancji toksycznych dla środowiska i człowieka.

Kwas octowy jest znany ludziom i używany pod postacią octu. Pierwszy wyizolował kwas z octu arabski alchemik. Jednak na produkcję przemysłową czystego kwasu octowego trzeba było czekać aż do roku 1700, kiedy to niemiecki chemik poprzez destylację octu otrzymał czysty kwas octowy. Na skalę przemysłową kwas octowy w obecnych czasach otrzymuje się poprzez utlenienie aldehydu octowego. Sam kwas oprócz domowej kuchni (postać 10% roztworu), stosowanyjestw wielu dziedzinach przemysłu. Znalazł zastosowanie w produkcji tworzyw sztucznych, rozpuszczalników oraz środków ochrony roślin. Kwas octowy ma równie działanie bakteriobójcze.

Zastosowanie cieczy jonowych o wyżej opisanym kationie i anionie miało na celu otrzymanie nowych związków bakteriobójczych, które nie są lotne i nie są szkodliwe dla otoczenia. Kation bisamoniowy w zaproponowanej cieczy poprawia właściwości powierzchniowe i zmniejsza kąt zwilżania. Anion natomiast odpowiada za aktywność bakteriobójczą. Połączenie pochodzących od kationu dobrych właściwości powierzchniowo czynnej oraz pochodzących od anionu właściwości bakteriobójczej pozwala otrzymać nowe ciecze jonowe.

Przykładami tego typu związków są:

• dioctan butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy)

Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla w łańcuchu alkilowym.

Sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla, rozpuszcza się w etanolu, lub propanolu, lub izopropanolu, lub butanolu, dalej poddaje się reakcji z solą sodową, lub potasową, lub amonową kwasu octowego, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do soli kwasu organicznego 1:2, w temperaturze od 10°C do 50°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.

Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla, o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu lub izobutanolu, dalej miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu lub sodu, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X

PL 230 892 Β1

-bis(decylodimetyloamoniowego) do wodorotlenku 1:2, w temperaturze od 25°C do 35°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się i przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, następnie przesącz zobojętnia się kwasem octowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.

Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu, lub izobutanolu, dalej miesza się z żywicą, w temperaturze od 25°C do 30°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną przesącza w celu usunięcia żywicy jonowymiennej, przesącz zobojętnia się kwasem octowym, a produkt końcowy izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.

Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym jako bakteriocydy.

Korzystnym jest, gdy nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci czystej albo w postaci roztworu alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.

Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:

- syntezowano nowe sole diamoniowe,

- otrzymane ciecze jonowe są rozpuszczalne w wodzie i metanolu,

- otrzymane sole są stabilne termicznie,

- syntezowane sole są ciekłe w temperaturze pokojowej, dlatego można je zaliczyć do cieczy jonowych,

- otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność bakteriobójczą,

- otrzymane sole posiadają niską prężność par,

- otrzymane sole są bezpieczne w przechowywaniu,

- zastosowanie jako bakteriocydy.

Sposób otrzymywania bisamoniowych cieczy jonowych z anionem octanowym ilustrują poniższe przykłady:

Przykład I

Sposób otrzymywania dioctanu butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C4C10][Octan]₂

W kolbie rozpuszczono 5,37 g dibromku butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol) w 35 cm³ metanolu. Następnie dodano stechiometryczną ilość octanu sodu, reakcję wymiany prowadzono w temperaturze 50°C. Nierozpuszczalną w metanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano metanol na wyparce próżniowej. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez 72 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 90%.

Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,28 (s, 28H); 1,66 (m, 8H); 2,22 (s, 6H); 3,14 (m, 8H); 3,29 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 19,4 [2C]; 22,4 [2C]; 23,2 [2C]; 25,9 [2C]; 26,1 [2C]; 29,2 [4C]; 29,5 [4C]; 31,6 [2C]; 50,6 [4C]; 64,7 [4C]; 171,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C32H68N2O4 (Mmol = 544,52 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,54; H = 12,58; N = 5,14; wartości zmierzone (%): C = 70,25; H = 12,22; N = 5,41.

Przykład II

Sposób otrzymywania dioctanu pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C5C10][Octan]₂ \ N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,96 g (0,01 mol) dibromku pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego) rozpuszczonego w 30 cm³ metanolu w temperaturze 25°C. Następnie do reaktora dodano żywicę jonowymienną. Po reakcji wymiany od diwodorotlenku bisamoniowego odsączono żywicę jonowymienną. Przesącz zobojętniono kwasem octowym, po czym odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.

PL 230 892 Β1

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 30H); 1,71 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [5C]; 26,8 [2C]; 29,3 [4C]; 29,6 [4C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C33H70N2O4 (Mmol = 558,53 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,91; H = 12,62; N = 5,01; wartości zmierzone (%): C = 70,69; H = 12,45; N = 5,26.

Przykład III

Sposób otrzymywania dioctanu heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C6C10][Octan]₂

Do kolby z 30 cm³ acetonu, wprowadzono 5,94 g dibromku heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 1,92 g octanu potasu (0,02 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze 10°C, w wyniku reakcji wymiany anionu, z acetonu wypadł biały osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 93%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 32H); 1,77 (m, 8H); 2,23 (s, 6H); 3,14 (m, 8H); 3,26 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,4 [2C]; 24,2 [2C]; 25,1 [4C]; 26,1 [4C]; 29,0 [4C]; 29,1 [2C]; 31,5 [2C]; 51,6 [4C]; 64,0 [4C]; 171,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C34H72N2O4 (Mmol = 572,55 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,27; H = 12,67; N = 4,89; wartości zmierzone (%): C = 72,08; H = 12,95; N = 4,59.

Przykład IV

Sposób otrzymywania dioctanu heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C7C10][Octan]₂

Dibromek heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowy) (5,94 g; 0,01 mol) rozpuszczono w izopropanolu. Do reaktora przy ciągłym mieszaniu dodano 1,06 g (0,02 mol) wodorotlenku potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 25°C. Po reakcji wymiany mieszaninę schłodzono do temperatury 0°C. Osad odsączono pod obniżonym ciśnieniem. Przesącz zobojętniono kwasem octowym otrzymując dioctan bisamoniowy. Otrzymany produkt rozpuszczono w 30 cm³ acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,29 (s, 34H); 1,77 (m, 8H); 2,21 (s, 6H); 3,12 (m, 8H); 3,28 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 15,1 [2C]; 21,9 [2C]; 23,2 [2C]; 24,4 [4C]; 26,8 [4C]; 28,3 [5C]; 28,6 [4C]; 31,1 [2C]; 49,9 [4C]; 62,7 [4C]; 171,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C35H74N2O4 (Mmol = 586,56 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,62; H = 12,71; N = 4,77; wartości zmierzone (%): C = 71,35; H = 12,40; N = 4,91.

Przykład V

Sposób otrzymywania dioctanu oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C8C10][Octan]₂

Do kolby zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną dodano 45 cm³ izopropanolu, a następnie rozpuszczono 6,66 g dibromku oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy) (0,01 mol) i 1,7 g octanu sodu (0,02 mol). W wyniku reakcji wymiany anionu w temperaturze 25°C, z izopropanolu wypadł biały osad bromku sodu. Następnie całość ochłodzono do temperatury 0°C i odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a produkt dokładnie osuszono w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 91%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,25 (s, 36H); 1,76 (m, 8H); 2,19 (s, 6H); 3,15 (m, 8H); 3,19 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 15,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,6 [2C]; 25,8 [4C]; 26,5 [4C]; 29,0 [6C]; 29,3 [4C]; 30,9 [2C]; 51,6 [4C]; 64,4 [4C]; 173,5 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C36H76N2O4 (Mmol = 600,58 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,94; H = 12,75; N = 4,66; wartości zmierzone (%): C = 71,79; H = 12,40; N = 4,91.

PL 230 892 Β1

Przykład VI

Sposób otrzymywania dioctanu nonano-1,9-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C9C10][Octan]₂

Do 50 cm³ metanolu wprowadzono 6,66 g dibromku nonano-1,9-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol) oraz żywicę jonowymienną. Mieszaninę żywicy jonowymiennej i dibromku bisammoniowego poddano mieszaniu przez co najmniej 15 minut w temperaturze 30°C, a następnie usunięto żywicę jonowymienną poprzez sączenie grawitacyjne. Przesącz zobojętniono kwasem octowym. Po reakcji odparowano rozpuszczalnik i poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 93%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,28 (s, 38H); 1,74 (m, 8H); 2,21 (s, 6H); 3,11 (m, 8H); 3,32 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,1 [2C]; 23,1 [2C]; 25,8 [4C]; 26,8 [4C]; 28,5 [6C]; 28,7 [5C]; 31,3 [2C]; 49,9 [4C]; 62,7 [4C]; 170,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C37H78N2O4 (Mmoi = 614,60 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,26; H = 12,78; N = 4,55; wartości zmierzone (%): C = 72,52; H = 12,45; N = 4,81.

Przykład VII

Sposób otrzymywania dioctanu dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C10C10][Octan]₂ ,11 g (0,02 mole) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 40 cm³ metanolu w temperaturze 30°C. Do otrzymanej mieszaniny dodano 6,64 g (0,008 mol) dibromku dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego) i schłodzono do temperatury 0°C. Wytrącony osad bromu potasu oddzielono od di(wodorotlenku) dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego). Mieszaninę zobojętniono roztworem kwasu octowego (w ilości stechiometrycznej) i odparowano rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm³ acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 40H); 1,71 (m, 8H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); 9,60 (s, 2H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [4C]; 26,8 [4C]; 29,3 [6C]; 29,6 [6C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C38H80N2O4 (Mmoi = 628,61 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,55; H = 12,82; N = 4,45; wartości zmierzone (%): C = 72,20; H = 12,94; N = 4,21.

Przykład VIII

Sposób otrzymywania dioctanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C11C10][Octan]₂ \ N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,93 g (0,02 mol) octanu potasu, a następnie dodano 25 cm³ etanolu. W celu otrzymania dioctanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) wprowadzono do mieszaniny 6,64 g dibromku undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C, w wyniku reakcji wymiany anionu, z etanolu wypadł osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 89%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 42H); 1,75 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,19 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,1 [2C]; 23,1 [2C]; 25,8 [4C]; 26,8 [4C]; 28,8 [6C]; 28,9 [7C]; 31,3 [2C]; 50,0 [4C]; 62,7 [2C]; 170,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C39H82N2O4 (Mmoi = 642,63 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,84; H = 12,85; N = 4,36; wartości zmierzone (%): C = 72,57; H = 12,50; N = 4,51.

Przykład IX

Sposób otrzymywania dioctanu dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C12C10][Octan]2

Do kolby zawierającej 45 cm³ etanolu wprowadzono 6,63 g dibromku dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 0,76 g wodorotlenku sodu

PL 230 892 Β1 (0,02 mol). Mieszanie kontynuowano przez 2 minuty w temperaturze 35°C, po czym z mieszaniny odsączono wytrącony bromek sodu. Etanolowy przesącz wodorotlenku bisamoniowego zobojętniono kwasem octowym, a następnie zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując produkt reakcji. Wydajność reakcji wyniosła 89%.

¹ H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 44H); 1,71 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); ¹³C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [4C]; 26,8 [4C]; 29,3 [6C]; 29,6 [8C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],

Analiza elementarna CHN dla C40H84N2O4 (Mmol = 656,64 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,11; H = 12,89; N = 4,26; wartości zmierzone (%): C = 72,39; H = 12,55; N = 4,41.

Przykładowe zastosowanie:

Przygotowano 3% roztwór wodny dimrówczanu alkano-1,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do zastosowania jako bakteriocyd. W tym celu zabrudzone powierzchnie szklane spryskuje się roztworem wodnym bisamoniowej cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności naniesienie preparatu powinno wynosić co najmniej 5 cm³/m². Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej należy usunąć z czyszczonej powierzchni.

Badania aktywności bakteriobójczej

Wykorzystane w badaniach referencyjne szczepy bakterii pochodziły z Leibniz Institute DSMZGerman Collection of Microorganisms and Celi Cultures. Aktywność antybakteryjną cieczy jonowych badano na następujących szczepach bakterii: Micrococcus luteus NCTC 7743, Staphylococcus aureus NCTC 4163, Staphylococcus epidermidis ATCC 49134, Moraxella catarrhalis ATCC 25238, Enterococcus faecium ATCC 49474, Pseudomonas aeruginosa NCTC 6749, Escherichia coli ATCC 25922, Serratia marescens ATCC 8100, Proteus vulgaris NCTC 4635 i Bacillus subtilis ATCC 6633. Do określenia aktywności bakteriobójczej wykorzystano metodę mikrorozcieńczeń, opisaną w normie CLSI, dokument M07-A9, dla bakterii tlenowych. Wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) i minimalnego stężenia bakteriobójczego (MBC), zostały określone i przedstawione w tabeli 1. Wszystkie środki przeciwbakteryjne testowano w szeregu dwukrotnych rozcieńczeń od 0,49 do 500 mg/cm³. Hodowle szczepów referencyjnych (24 godzinne) zawiesza się w bulionie Mueller-Hinton (MHB), w stężeniu 10⁵ -10⁶ jtk/cm³.

PL 230 892 Β1

Tabela 1: Wyniki aktywności bakteriobójczej

Szczepy		[C₄C₁₀] [Octan]?	[CeCio] [Octan]₂	[CaCio] I [Octan] 2	[CioCio] [Octan]2	[C12C10] [Octanh
Cocci
Micrococcus luteus	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Staphyllococcus epidermidis	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Staphylococcus aureus	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Moxarella catarrhalis	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Enterococcus faecium	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Rods
Escherichia coli	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Pseudomonas aeruginosa	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Serratia marescens	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Proteus vuigaris	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
Bacillus
Bacillus subtilis	MIC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49
	MBC	0,49	0,49	0,49	0,49	0,49

Zastrzeżenia patentowe

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla w łańcuchu alkilowym.
2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w etanolu, lub propanolu, lub izopropanolu, lub butanolu, dalej poddaje się reakcji z solą sodową, lub potasową,

PL 230 892 Β1 lub amonową kwasu octowego, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do soli kwasu organicznego 1:2, w temperaturze od 10°C do 50°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu lub izobutanolu, dalej miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu lub sodu, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do wodorotlenku 1:2, w temperaturze od 25°C do 35°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się i przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, następnie przesącz zobojętnia się kwasem octowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
4. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu, lub izobutanolu, dalej miesza się z żywicą, w temperaturze od 25°C do 30°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną przesącza w celu usunięcia żywicy jonowymiennej, przesącz zobojętnia się kwasem octowym, a produkt końcowy izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
5. Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym jako bakteriocydy.
6. Zastosowanie według zastrzeżenia 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci czystej.
7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
9. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.