PL230892B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydyInfo
- Publication number
- PL230892B1 PL230892B1 PL417286A PL41728616A PL230892B1 PL 230892 B1 PL230892 B1 PL 230892B1 PL 417286 A PL417286 A PL 417286A PL 41728616 A PL41728616 A PL 41728616A PL 230892 B1 PL230892 B1 PL 230892B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- decyldimethylammonium
- alkane
- cation
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims description 19
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 organic acid salt Chemical class 0.000 claims description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SNZVFZOTUOUVDQ-UHFFFAOYSA-N [Br-].C[NH+](CCCCCCCCCC)C.C[NH+](CCCCCCCCCC)C.[Br-] Chemical compound [Br-].C[NH+](CCCCCCCCCC)C.C[NH+](CCCCCCCCCC)C.[Br-] SNZVFZOTUOUVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 3
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 2
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 2
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588655 Moraxella catarrhalis Species 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- WATVKUKXTKWHRP-UHFFFAOYSA-N [K].[Br] Chemical compound [K].[Br] WATVKUKXTKWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148470 aerobic bacillus Species 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis-(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy.
Ciecze jonowe to związki o budowie jonowej, składające się z kationu organicznego oraz anionu nieorganicznego lub organicznego. Z definicji wynika, że posiadają temperaturę topnienia poniżej 100°C, co odróżnia je od zwykłych soli. Właściwości fizykochemiczne omawianych związków zależą od struktury jonowej, dobór odpowiedniego kationu i anionu pozwala otrzymywać sól o pożądanych parametrach fizycznych i chemicznych.
Ciecze jonowe dzieli się ze względu na budowę lub stan skupienia. Wśród omawianych soli ze względu na budowę można wymienić protonowe PlLs i aprotonowe AlLs ciecze jonowe, ze względu na kation, azotowe, fosfoniowe, oksoniowe lub sulfoniowe, ze względu na anion organiczne lub nieorganiczne. Natomiast ciecze jonowe ze względu na temperaturę topnienia dzieli się na ciecze ciekłe w temperaturze pokojowej RTlLs i ciekłe w przedziale 25-100°C.
Intensywne badania prowadzone nad cieczami jonowymi pozwalają stwierdzić, że są one związkami wielofunkcyjnymi, mającymi bardzo szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach przemysłu, a ich możliwości aplikacyjne stale się powiększają. Ciecze jonowe ze względu na swoje właściwości znalazły zastosowanie jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, ekstrahenty, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające oraz jako elektrolity w chemicznych źródłach prądu. Jednak najczęściej wykorzystywane są jako katalizatory i rozpuszczalniki reakcji chemicznych. W porównaniu do tradycyjnych rozpuszczalników organicznych, ciecze jonowe charakteryzują się małą lotnością i niską toksycznością, co umożliwia usunięcie wielu niebezpiecznych substancji toksycznych dla środowiska i człowieka.
Kwas octowy jest znany ludziom i używany pod postacią octu. Pierwszy wyizolował kwas z octu arabski alchemik. Jednak na produkcję przemysłową czystego kwasu octowego trzeba było czekać aż do roku 1700, kiedy to niemiecki chemik poprzez destylację octu otrzymał czysty kwas octowy. Na skalę przemysłową kwas octowy w obecnych czasach otrzymuje się poprzez utlenienie aldehydu octowego. Sam kwas oprócz domowej kuchni (postać 10% roztworu), stosowanyjestw wielu dziedzinach przemysłu. Znalazł zastosowanie w produkcji tworzyw sztucznych, rozpuszczalników oraz środków ochrony roślin. Kwas octowy ma równie działanie bakteriobójcze.
Zastosowanie cieczy jonowych o wyżej opisanym kationie i anionie miało na celu otrzymanie nowych związków bakteriobójczych, które nie są lotne i nie są szkodliwe dla otoczenia. Kation bisamoniowy w zaproponowanej cieczy poprawia właściwości powierzchniowe i zmniejsza kąt zwilżania. Anion natomiast odpowiada za aktywność bakteriobójczą. Połączenie pochodzących od kationu dobrych właściwości powierzchniowo czynnej oraz pochodzących od anionu właściwości bakteriobójczej pozwala otrzymać nowe ciecze jonowe.
Przykładami tego typu związków są:
• dioctan butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowy) • dioctan dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy)
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla w łańcuchu alkilowym.
Sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla, rozpuszcza się w etanolu, lub propanolu, lub izopropanolu, lub butanolu, dalej poddaje się reakcji z solą sodową, lub potasową, lub amonową kwasu octowego, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do soli kwasu organicznego 1:2, w temperaturze od 10°C do 50°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla, o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu lub izobutanolu, dalej miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu lub sodu, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X
PL 230 892 Β1
-bis(decylodimetyloamoniowego) do wodorotlenku 1:2, w temperaturze od 25°C do 35°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się i przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, następnie przesącz zobojętnia się kwasem octowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu, lub izobutanolu, dalej miesza się z żywicą, w temperaturze od 25°C do 30°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną przesącza w celu usunięcia żywicy jonowymiennej, przesącz zobojętnia się kwasem octowym, a produkt końcowy izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym jako bakteriocydy.
Korzystnym jest, gdy nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci czystej albo w postaci roztworu alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- syntezowano nowe sole diamoniowe,
- otrzymane ciecze jonowe są rozpuszczalne w wodzie i metanolu,
- otrzymane sole są stabilne termicznie,
- syntezowane sole są ciekłe w temperaturze pokojowej, dlatego można je zaliczyć do cieczy jonowych,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność bakteriobójczą,
- otrzymane sole posiadają niską prężność par,
- otrzymane sole są bezpieczne w przechowywaniu,
- zastosowanie jako bakteriocydy.
Sposób otrzymywania bisamoniowych cieczy jonowych z anionem octanowym ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I
Sposób otrzymywania dioctanu butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C4C10][Octan]2
W kolbie rozpuszczono 5,37 g dibromku butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol) w 35 cm3 metanolu. Następnie dodano stechiometryczną ilość octanu sodu, reakcję wymiany prowadzono w temperaturze 50°C. Nierozpuszczalną w metanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano metanol na wyparce próżniowej. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C przez 72 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,28 (s, 28H); 1,66 (m, 8H); 2,22 (s, 6H); 3,14 (m, 8H); 3,29 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 19,4 [2C]; 22,4 [2C]; 23,2 [2C]; 25,9 [2C]; 26,1 [2C]; 29,2 [4C]; 29,5 [4C]; 31,6 [2C]; 50,6 [4C]; 64,7 [4C]; 171,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C32H68N2O4 (Mmol = 544,52 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,54; H = 12,58; N = 5,14; wartości zmierzone (%): C = 70,25; H = 12,22; N = 5,41.
Przykład II
Sposób otrzymywania dioctanu pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C5C10][Octan]2 \ N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,96 g (0,01 mol) dibromku pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego) rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu w temperaturze 25°C. Następnie do reaktora dodano żywicę jonowymienną. Po reakcji wymiany od diwodorotlenku bisamoniowego odsączono żywicę jonowymienną. Przesącz zobojętniono kwasem octowym, po czym odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
PL 230 892 Β1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 30H); 1,71 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [5C]; 26,8 [2C]; 29,3 [4C]; 29,6 [4C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C33H70N2O4 (Mmol = 558,53 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,91; H = 12,62; N = 5,01; wartości zmierzone (%): C = 70,69; H = 12,45; N = 5,26.
Przykład III
Sposób otrzymywania dioctanu heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C6C10][Octan]2
Do kolby z 30 cm3 acetonu, wprowadzono 5,94 g dibromku heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 1,92 g octanu potasu (0,02 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze 10°C, w wyniku reakcji wymiany anionu, z acetonu wypadł biały osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 93%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 32H); 1,77 (m, 8H); 2,23 (s, 6H); 3,14 (m, 8H); 3,26 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,4 [2C]; 24,2 [2C]; 25,1 [4C]; 26,1 [4C]; 29,0 [4C]; 29,1 [2C]; 31,5 [2C]; 51,6 [4C]; 64,0 [4C]; 171,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C34H72N2O4 (Mmol = 572,55 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,27; H = 12,67; N = 4,89; wartości zmierzone (%): C = 72,08; H = 12,95; N = 4,59.
Przykład IV
Sposób otrzymywania dioctanu heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C7C10][Octan]2
Dibromek heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowy) (5,94 g; 0,01 mol) rozpuszczono w izopropanolu. Do reaktora przy ciągłym mieszaniu dodano 1,06 g (0,02 mol) wodorotlenku potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 25°C. Po reakcji wymiany mieszaninę schłodzono do temperatury 0°C. Osad odsączono pod obniżonym ciśnieniem. Przesącz zobojętniono kwasem octowym otrzymując dioctan bisamoniowy. Otrzymany produkt rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,29 (s, 34H); 1,77 (m, 8H); 2,21 (s, 6H); 3,12 (m, 8H); 3,28 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 15,1 [2C]; 21,9 [2C]; 23,2 [2C]; 24,4 [4C]; 26,8 [4C]; 28,3 [5C]; 28,6 [4C]; 31,1 [2C]; 49,9 [4C]; 62,7 [4C]; 171,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C35H74N2O4 (Mmol = 586,56 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,62; H = 12,71; N = 4,77; wartości zmierzone (%): C = 71,35; H = 12,40; N = 4,91.
Przykład V
Sposób otrzymywania dioctanu oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C8C10][Octan]2
Do kolby zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną dodano 45 cm3 izopropanolu, a następnie rozpuszczono 6,66 g dibromku oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy) (0,01 mol) i 1,7 g octanu sodu (0,02 mol). W wyniku reakcji wymiany anionu w temperaturze 25°C, z izopropanolu wypadł biały osad bromku sodu. Następnie całość ochłodzono do temperatury 0°C i odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a produkt dokładnie osuszono w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 91%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,25 (s, 36H); 1,76 (m, 8H); 2,19 (s, 6H); 3,15 (m, 8H); 3,19 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 15,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,6 [2C]; 25,8 [4C]; 26,5 [4C]; 29,0 [6C]; 29,3 [4C]; 30,9 [2C]; 51,6 [4C]; 64,4 [4C]; 173,5 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C36H76N2O4 (Mmol = 600,58 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,94; H = 12,75; N = 4,66; wartości zmierzone (%): C = 71,79; H = 12,40; N = 4,91.
PL 230 892 Β1
Przykład VI
Sposób otrzymywania dioctanu nonano-1,9-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C9C10][Octan]2
Do 50 cm3 metanolu wprowadzono 6,66 g dibromku nonano-1,9-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol) oraz żywicę jonowymienną. Mieszaninę żywicy jonowymiennej i dibromku bisammoniowego poddano mieszaniu przez co najmniej 15 minut w temperaturze 30°C, a następnie usunięto żywicę jonowymienną poprzez sączenie grawitacyjne. Przesącz zobojętniono kwasem octowym. Po reakcji odparowano rozpuszczalnik i poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 93%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,28 (s, 38H); 1,74 (m, 8H); 2,21 (s, 6H); 3,11 (m, 8H); 3,32 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,1 [2C]; 23,1 [2C]; 25,8 [4C]; 26,8 [4C]; 28,5 [6C]; 28,7 [5C]; 31,3 [2C]; 49,9 [4C]; 62,7 [4C]; 170,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C37H78N2O4 (Mmoi = 614,60 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,26; H = 12,78; N = 4,55; wartości zmierzone (%): C = 72,52; H = 12,45; N = 4,81.
Przykład VII
Sposób otrzymywania dioctanu dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C10C10][Octan]2 ,11 g (0,02 mole) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 40 cm3 metanolu w temperaturze 30°C. Do otrzymanej mieszaniny dodano 6,64 g (0,008 mol) dibromku dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego) i schłodzono do temperatury 0°C. Wytrącony osad bromu potasu oddzielono od di(wodorotlenku) dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego). Mieszaninę zobojętniono roztworem kwasu octowego (w ilości stechiometrycznej) i odparowano rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 36 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 40H); 1,71 (m, 8H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); 9,60 (s, 2H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [4C]; 26,8 [4C]; 29,3 [6C]; 29,6 [6C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C38H80N2O4 (Mmoi = 628,61 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,55; H = 12,82; N = 4,45; wartości zmierzone (%): C = 72,20; H = 12,94; N = 4,21.
Przykład VIII
Sposób otrzymywania dioctanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C11C10][Octan]2 \ N kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,93 g (0,02 mol) octanu potasu, a następnie dodano 25 cm3 etanolu. W celu otrzymania dioctanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) wprowadzono do mieszaniny 6,64 g dibromku undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C, w wyniku reakcji wymiany anionu, z etanolu wypadł osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 89%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 42H); 1,75 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,19 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 13,9 [2C]; 22,1 [2C]; 23,1 [2C]; 25,8 [4C]; 26,8 [4C]; 28,8 [6C]; 28,9 [7C]; 31,3 [2C]; 50,0 [4C]; 62,7 [2C]; 170,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C39H82N2O4 (Mmoi = 642,63 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,84; H = 12,85; N = 4,36; wartości zmierzone (%): C = 72,57; H = 12,50; N = 4,51.
Przykład IX
Sposób otrzymywania dioctanu dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C12C10][Octan]2
Do kolby zawierającej 45 cm3 etanolu wprowadzono 6,63 g dibromku dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 0,76 g wodorotlenku sodu
PL 230 892 Β1 (0,02 mol). Mieszanie kontynuowano przez 2 minuty w temperaturze 35°C, po czym z mieszaniny odsączono wytrącony bromek sodu. Etanolowy przesącz wodorotlenku bisamoniowego zobojętniono kwasem octowym, a następnie zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując produkt reakcji. Wydajność reakcji wyniosła 89%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,27 (s, 44H); 1,71 (m, 8H); 2,20 (s, 6H); 3,22 (m, 8H); 3,30 (s, 12H); 13C NMR (CDCh) δ [ppm] = 14,1 [2C]; 22,7 [2C]; 23,2 [2C]; 25,4 [4C]; 26,8 [4C]; 29,3 [6C]; 29,6 [8C]; 31,9 [2C]; 52,6 [4C]; 64,7 [4C]; 173,2 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C40H84N2O4 (Mmol = 656,64 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,11; H = 12,89; N = 4,26; wartości zmierzone (%): C = 72,39; H = 12,55; N = 4,41.
Przykładowe zastosowanie:
Przygotowano 3% roztwór wodny dimrówczanu alkano-1,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do zastosowania jako bakteriocyd. W tym celu zabrudzone powierzchnie szklane spryskuje się roztworem wodnym bisamoniowej cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności naniesienie preparatu powinno wynosić co najmniej 5 cm3/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej należy usunąć z czyszczonej powierzchni.
Badania aktywności bakteriobójczej
Wykorzystane w badaniach referencyjne szczepy bakterii pochodziły z Leibniz Institute DSMZGerman Collection of Microorganisms and Celi Cultures. Aktywność antybakteryjną cieczy jonowych badano na następujących szczepach bakterii: Micrococcus luteus NCTC 7743, Staphylococcus aureus NCTC 4163, Staphylococcus epidermidis ATCC 49134, Moraxella catarrhalis ATCC 25238, Enterococcus faecium ATCC 49474, Pseudomonas aeruginosa NCTC 6749, Escherichia coli ATCC 25922, Serratia marescens ATCC 8100, Proteus vulgaris NCTC 4635 i Bacillus subtilis ATCC 6633. Do określenia aktywności bakteriobójczej wykorzystano metodę mikrorozcieńczeń, opisaną w normie CLSI, dokument M07-A9, dla bakterii tlenowych. Wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) i minimalnego stężenia bakteriobójczego (MBC), zostały określone i przedstawione w tabeli 1. Wszystkie środki przeciwbakteryjne testowano w szeregu dwukrotnych rozcieńczeń od 0,49 do 500 mg/cm3. Hodowle szczepów referencyjnych (24 godzinne) zawiesza się w bulionie Mueller-Hinton (MHB), w stężeniu 105 -106 jtk/cm3.
PL 230 892 Β1
Tabela 1: Wyniki aktywności bakteriobójczej
| Szczepy | [C4C10] [Octan]? | [CeCio] [Octan]2 | [CaCio] I [Octan] 2 | [CioCio] [Octan]2 | [C12C10] [Octanh | |
| Cocci | ||||||
| Micrococcus luteus | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Staphyllococcus epidermidis | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Moxarella catarrhalis | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Enterococcus faecium | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Rods | ||||||
| Escherichia coli | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Pseudomonas aeruginosa | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Serratia marescens | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Proteus vuigaris | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | |
| Bacillus | ||||||
| Bacillus subtilis | MIC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
| MBC | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 | 0,49 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla w łańcuchu alkilowym.
- 2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w etanolu, lub propanolu, lub izopropanolu, lub butanolu, dalej poddaje się reakcji z solą sodową, lub potasową,PL 230 892 Β1 lub amonową kwasu octowego, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do soli kwasu organicznego 1:2, w temperaturze od 10°C do 50°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
- 3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu lub izobutanolu, dalej miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu lub sodu, w stosunku molowym dibromku alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do wodorotlenku 1:2, w temperaturze od 25°C do 35°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się i przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, następnie przesącz zobojętnia się kwasem octowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, po czym produkt izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
- 4. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy od czterech do dwunastu atomów węgla rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub izopropanolu, lub izobutanolu, dalej miesza się z żywicą, w temperaturze od 25°C do 30°C, korzystnie 25°C, w czasie co najmniej 15 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną przesącza w celu usunięcia żywicy jonowymiennej, przesącz zobojętnia się kwasem octowym, a produkt końcowy izoluje się i suszy w temperaturze korzystnie 70°C.
- 5. Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym jako bakteriocydy.
- 6. Zastosowanie według zastrzeżenia 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci czystej.
- 7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
- 8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu, etanolu lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
- 9. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417286A PL230892B1 (pl) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417286A PL230892B1 (pl) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417286A1 PL417286A1 (pl) | 2017-12-04 |
| PL230892B1 true PL230892B1 (pl) | 2018-12-31 |
Family
ID=60473094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417286A PL230892B1 (pl) | 2016-05-23 | 2016-05-23 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230892B1 (pl) |
-
2016
- 2016-05-23 PL PL417286A patent/PL230892B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417286A1 (pl) | 2017-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI60020C (fi) | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| PL230892B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy | |
| Czerniak et al. | Synthesis and properties of gallate ionic liquids | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL238054B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230979B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1,X-bis( decylodimetyloamoniowym) i anionem mrówczanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL186225B1 (pl) | Związek z grupy podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów, sposób wytwarzania podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów oraz środek biobójczy | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2423372C1 (ru) | 2-(карбокси-н-алкил)этилтрифенилфосфоний бромиды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| PL232557B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL242407B1 (pl) | Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem syryngonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL224131B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem wodoroortofosforanowym (V), sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL229792B1 (pl) | Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL207844B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego | |
| PL207606B1 (pl) | Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL229878B1 (pl) | Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL236261B1 (pl) | Bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,X-bis-(decylodimetyloamoniowym), sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy |