PL242809B1 - Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) - Google Patents
Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) Download PDFInfo
- Publication number
- PL242809B1 PL242809B1 PL433485A PL43348520A PL242809B1 PL 242809 B1 PL242809 B1 PL 242809B1 PL 433485 A PL433485 A PL 433485A PL 43348520 A PL43348520 A PL 43348520A PL 242809 B1 PL242809 B1 PL 242809B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hours
- acetonitrile
- bis
- tributylammonium
- tributylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 1,10-dibromodecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCBr GTQHJCOHNAFHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 1,12-dibromododecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCCCBr ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940035674 anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O butylazanium Chemical compound CCCC[NH3+] HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) na drodze reakcji czwartorzędowania tributyloaminy 1,ω-dibromoalkanem oraz sposoby ich oczyszczania. Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) o wzorze 1, gdzie R oznacza łącznik alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla, na drodze reakcji czwartorzędowania tributyloaminy 1,ω-dibromoalkanem, polega na tym, że tributyloaminę rozpuszcza się w mieszaninie acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym od 10:1 do 4:1, korzystnie 10:1, i poddaje reakcji chemicznej w temperaturze nie większej niż 60°C i czasie co najmniej 24 godzin, następnie odparowuje się rozpuszczalniki.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) na drodze reakcji czwartorzędowania tributyloaminy 1, ω-dibromoalkanem oraz sposoby ich oczyszczania.
Sole bis-amoniowe to grupa związków organicznych należąca do grupy związków gemini, które zbudowane są z dwóch cząsteczek amin połączonych za pomocą łącznika zwanego również mostkiem łączącym lub łącznikiem dystansowym (ang. spacer). Strukturalnie budują je dwie grupy hydrofitowe, zwane głowami oraz dwa łańcuchy alifatyczne, zwane ogonami. Ponadto, możliwość łatwego i swobodnego dopasowania anionów do struktury kationu bis-amoniowego umożliwia otrzymanie związku o pożądanych właściwościach fizykochemicznych i szerokim potencjale aplikacyjnym. Związki te znajdują głównie zastosowanie w:
• genetyce - jako wektory syntetyczne do transferu genów, • środkach myjących - zwiększona aktywność powierzchniowa oraz skłonność do tworzenia stabilnych miceli, • medycyna oraz farmacja - jako środki bakteriobójcze, grzybobójcze (dezynfekcja) oraz środki znieczulające, • górnictwo i przemysł naftowy - używane w procesach flotacji, • rolnictwo i leśnictwo - środki ochrony roślin oraz substancje do impregnacji drewna.
Szczególnym przypadkiem związków bis-amoniowych są dibromki alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowe), które stosowane są w wielu gałęziach przemysłu (m. in. jako środki bakterio- i grzybobójcze, substancje zwiększająca krystalizację lub jako środki powierzchniowo czynne). Warto zwrócić uwagę również, że znane są metody ich otrzymywania oraz oczyszczania, jednak wykorzystują one rozpuszczalniki o potencjalnie szkodliwym wpływie na środowisko i/lub na osobę pracującą z nimi (m. in. etery, keton metylowo-izobutylowy, mieszanina eter butylowo-metylowy i acetonitryl).
Niniejszy wynalazek opisuje nowy, efektywny sposób syntezy dibromków alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowych) z wykorzystaniem alternatywnego środowiska reakcji oraz metod oczyszczania. Zastosowanie mieszaniny acetonitrylu z metanolem w roli rozpuszczalnika oraz wykorzystanie octanu etylu w metodzie oczyszczania pozwala na otrzymanie produktu wysokiej czystości nawet w przypadku użycia zanieczyszczonych substratów, zaś cały proces prowadzony jest w łagodnych warunkach temperaturowych.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania dibromku alkilo-1 ,ω-bis(tributyloamoniowego) o wzorze 1, gdzie R oznacza łącznik alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla, na drodze reakcji czwartorzędowania tributyloaminy 1,ω-dibromoalkanem, polegający na tym, że tributyloaminę rozpuszcza się w mieszaninie acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym od 10 : 1 do 4 : 1, korzystnie 10 : 1, i poddaje reakcji chemicznej w temperaturze nie większej niż 60°C i czasie co najmniej 24 godzin, następnie odparowuje się rozpuszczalniki.
Korzystnym jest, gdy uzyskany związek poddaje się oczyszczaniu poprzez dodanie 30 cm3 octanu etylu i przechowanie w temperaturze 5°C przez 24 godziny, po czym powstały produkt w postaci białego ciała stałego odsącza się, a następnie suszy w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem.
Korzystny jest również, gdy uzyskany związek poddaje się oczyszczaniu wstępnemu poprzez rozpuszczenie w acetonitrylu, dalej usuwa się zanieczyszczenia techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą heksanu, po czym w znany sposób oddziela się fazę acetonitrylu i usuwa rozpuszczalnik, następnie dodaje się 30 cm3 octanu etylu, dalej przechowuje w temperaturze 5°C przez 24 godziny, z kolei powstały produkt w postaci białego ciała stałego odsącza się, a następnie suszy w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano wydajną metodę otrzymywania dibromków alkilo-1 ,ω-bis(tributyloamoniowych), • reakcja czwartorzędowania prowadzona jest w acetonitrylu w temperaturze 60°C, co pozwala uzyskać produkt bez dodatkowych zanieczyszczeń produktami rozkładu, • wydajność reakcji przeprowadzonej według opisanej metody jest bardzo wysoka i mieści się w przedziale od 93 do 98%, • otrzymane produkty charakteryzuje wysoka czystość, nawet w przypadkach użycia zanieczyszczonych substratów, • odpędzony z układu acetonitryl może zostać w łatwy sposób zregenerowany i zawrócony do procesu, • zaproponowana metoda syntezy pozwala uzyskać w łatwy sposób substraty o wysokiej czystości.
Sposób otrzymywania chininy w reakcji deprotonacji w acetonitrylu został zilustrowany w poniższych przykładach:
Przykład I
Sposób wytwarzania dibromku butylo-1,4-bis(tributyloamoniowego):
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,01 mol tributyloaminę z 10% nadmiarem i rozpuszczono w 50 cm3 mieszaninie acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym 10 : 1 (v : v). Następnie do układu dodano 0,005 mol 1,4-dibromobutanu i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 24 godzin w temperaturze 60°C. Następnie odparowano mieszaninę rozpuszczalników, a otrzymany produkt rozpuszczono w 50 cm3 octanu etylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony biały osad odsączono i suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C przez 48 godzin. Wydajność reakcji wynosiła 95%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 1.01 (m, 18H); 1,44 (m, 12H); 1.72 (m. 12); 2,16 (m, 4H); 3,32 (m, 12H); 3,88 (m, 4H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,4 (6); 19,4 (6); 19,7 (2); 23,8 (6); 58,7 (8).
Analiza elementarna CHN dla C28Hs2Br2N2 (Mmol = 584.33 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57.33; H = 10.62; N = 4.78; wartości zmierzone: C = 57,12; H = 10,58; N = 4,47.
Przykład II
Sposób wytwarzania dibromku heksylo-1,6-bis(tributyloamoniowego):
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono roztwór 0,01 mol (z 10% nadmiarem) tributyloaminy rozpuszczony w 50 cm3 mieszaniny acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym 8 : 1 (v : v), następnie dodano 0,005 mol 1,6-dibromoheksanu. Włączono mieszanie i prowadzono reakcję w czasie 24 godzin, zachowując stałą temperaturę równą 60°C. W dalszej kolejności odparowano rozpuszczalnik. W celu oczyszczenia produktu rozpuszczono go w acetonitrylu po czym dodano heksan. Niemieszające się fazy heksanu oraz acetonitrylu rozdzielono. Następnie od fazy acetonirylu odparowano rozpuszczalnik. W następnym kroku uzyskania produktu o wysokiej czystości rozpuszczono produkt w octanie etylu i przechowywano przez 24 godziny w temperaturze 5°C. Następnie wytrącony produkt główny w postaci białego ciała stałego oddzielono od rozpuszczalnika poprzez sączenie. Tak otrzymany produkt poddano suszeniu w temperaturze 60°C przez 36 godzin, Wydajność procesu wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 1.01 (m, 18H); 1,45 (m, 16H); 1.72 (m. 16); 3,32 (m, 12H); 3,78 (m, 4H). 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,4 (6); 19,4 (6); 23,8 (6); 25.5 (2); 31.01 (2); 58,7 (8).
Analiza elementarna CHN dla C30HssBr2N2 (Mmol = 612.36 g/mol): wartości obliczone (%): C = 58.62; H = 10.82; N = 4.56; wartości zmierzone: C = 58,22; H = 10,77; N = 4,25.
Przykład III
Sposób wytwarzania dibromku oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowego):
W reaktorze wyposażonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,01 mol tributyloaminy, po czym wprowadzono w 50 cm3 mieszaniny acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym 6 : 1 (v : v). Następnie dodano 0,005 mola 1,8-dibromooktanu i rozpoczęto mieszanie układu. Reakcję prowadzono w czasie 24 godzin w temperaturze 60°C. Po zakończeniu reakcji odparowano mieszaninę rozpuszczalników. Powstały produkt w celu oczyszczenia rozpuszczono w 50 cm3 octanu etylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony biały osad odsączono i wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C przez 48 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 1.01 (m, 18H); 1,45 (m, 20H); 1.75 (m. 16); 3,32 (m, 12H); 3,78 (m, 4H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,4 (6); 19,4 (6); 23,8 (6); 25.3 (2); 29.5 (2); 31.01 (2); 58,7 (8). Analiza elementarna CHN dla C32H/0Br2N2 (Mmol = 640.39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59.80; H = 10.98; N = 4.36; wartości zmierzone: C = 59,61; H = 10,76; N = 4,05.
Przykład IV
Sposób wytwarzania dibromku decylo-1,10-bis(tributyloamoniowego):
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono roztwór 0,01 mol (z 10% nadmiarem) tributyloaminy rozpuszczony w 50 cm3 mieszaniny acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym 6 : 1 (v : v), następnie dodano 0,005 mol 1,10-dibromodekanu. Włączono mieszanie i prowadzono reakcję w czasie 24 godzin, zachowując stałą temperaturę równą 60°C. W dalszej kolejności odparowano rozpuszczalnik. W celu wstępnego oczyszczenia, produkt rozpuszczono w acetonitrylu po czym dodano heksan. W dalszej kolejności niemieszające się fazy heksanu oraz acetonitrylu rozdzielono. Z fazy acetonitrylu odparowano rozpuszczalnik, a następnie uzyskany osad rozpuszczono w octanie etylu i przechowywano przez 24 godziny w temperaturze 5°C. Następnie wytrącony produkt główny w postaci białego ciała stałego oddzielono od rozpuszczalnika poprzez sąc zenie i poddano suszeniu w temperaturze 60°C przez 36 godzin. Wydajność procesu wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 1.01 (m, 18H); 1,40 (m, 24H); 1.65 (m, 16H); 3,32 (m, 16H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,4 (6); 19,4 (6); 21.8 (2); 23,8 (4); 26.3 (2); 29.5 (2); 29.7 (2); 31.1 (2); 58,3 (6); 59.2 (2).
Analiza elementarna CHN dla C34H?4Br2N2 (Mmol = 668.42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 60.88; H = 11.12; N = 4.18; wartości zmierzone: C = 60,59; H = 11,42; N = 4,31.
Przykład V
Sposób wytwarzania dibromku dodekan-1,12-bis(tributyloamoniowego):
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,01 mol tributyloaminy z 10% nadmiarem i rozpuszczono w 50 cm3 mieszaninie acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym 4 : 1 (v : v). Następnie do układu dodano 0,005 mol 1,12-dibromododekanu i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 24 godzin w temperaturze 60°C. Następnie odparowano mieszaninę rozpuszczalników, a otrzymany produkt rozpuszczono w 50 cm3 octanu etylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony biały osad odsączono i wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C przez 48 godzin. Wydajność reakcji wynosiła 95%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 1.01 (m, 18H); 1,40 (m, 28H); 1.75 (m, 16H); 3,31 (m, 16H).
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,4 (6); 19,4 (6); 21.8 (2); 23,8 (4); 26.3 (2); 29.5 (2); 29.7 (4); 31.1 (2); 58,3 (6); 59.2 (2).
Analiza elementarna CHN dla C3sH?8Br2N2 (Mmol = 696.45 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61.87; H = 11.25; N = 4.01; wartości zmierzone: C = 61,66; H = 11,33; N = 4,03.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) o wzorze 1, gdzie R oznacza łącznik alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla, na drodze reakcji czwartorzędowania tributyloaminy 1,ω-dibromoalkanem, znamienny tym, że tributyloaminę rozpuszcza się w mieszaninie acetonitrylu z metanolem w stosunku objętościowym od 10 : 1 do 4 : 1, korzystnie 10 : 1, i poddaje reakcji chemicznej w temperaturze nie większej niż 60°C i czasie co najmniej 24 godzin, następnie odparowuje się rozpuszczalniki.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że uzyskany związek poddaje się oczyszczaniu poprzez dodanie 30 cm3 octanu etylu i przechowanie w temperaturze 5°C przez 24 godziny, po czym powstały produkt w postaci białego ciała stałego odsącza się, a następnie suszy w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że uzyskany związek poddaje się oczyszczaniu wstępnemu poprzez rozpuszczenie w acetonitrylu, dalej usuwa się zanieczyszczenia techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą heksanu, po czym w znany sposób oddziela się fazę acetonitrylu i usuwa rozpuszczalnik, następnie dodaje się 30 cm3 octanu etylu, dalej przechowuje w temperaturze 5°C przez 24 godziny, z kolei powstały produkt w postaci białego ciała stałego odsącza się, a następnie suszy w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433485A PL242809B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433485A PL242809B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL433485A1 PL433485A1 (pl) | 2021-10-11 |
| PL242809B1 true PL242809B1 (pl) | 2023-04-24 |
Family
ID=78057984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL433485A PL242809B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242809B1 (pl) |
-
2020
- 2020-04-07 PL PL433485A patent/PL242809B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL433485A1 (pl) | 2021-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| WO2012071102A2 (en) | Buffer compounds | |
| US3773833A (en) | Unsaturated polyamines | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| DE69107410T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen aktiven Aminen. | |
| PL242809B1 (pl) | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) | |
| CN110449183B (zh) | 离子型铁（iii）配合物在制备烯丙基胺类化合物中的应用 | |
| Danila et al. | 1, 3-Alternate calix [4] arenes, selectively functionalized by amino groups | |
| CN114539318B (zh) | 开环葫芦脲磷酸盐化合物及其制备和在药物增溶中的应用 | |
| Nnadiekwe et al. | UV-absorbing benzamide-based dendrimer precursors: synthesis, theoretical calculation, and spectroscopic characterization | |
| KR101615157B1 (ko) | 2-알케닐아민 화합물의 제조방법 | |
| PL247335B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie | |
| DE934651C (de) | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Diaminoalkanen | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| RU2821793C1 (ru) | Способ получения тетраазадибортрицикланов | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| Vercruysse-Moreira et al. | Efficient synthesis of bolaform-and gemini-type alkyl-bis-[(α-amino) phosphonocarboxylic or phosphonic acid] surfactants | |
| EP0841986B1 (en) | Use of dendrimeric-type macromolecules as catalysts or coadjuvants in phase transfer catalysis reactions | |
| JP2003533501A (ja) | アリールポリ（オキシアルキル）−ベンジルジメチルアンモニウム誘導体の製造方法 | |
| KR101660390B1 (ko) | 2-알케닐아민 화합물의 제조 방법 | |
| JP2649262B2 (ja) | 水溶性アルキルアミン又はアルケニルアミン化合物の製造法 | |
| Naidu et al. | Chiral oligoindole foldamers showing anion-induced helical bias | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| Oberlander et al. | Synthesis and stereochemistry of benzamidines and acetamidines1 | |
| WO1993002071A1 (fr) | Procede de fabrication de sels de diammonium difuraniques ou de diamines difuraniques et composes obtenus |