PL247335B1 - Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie - Google Patents

Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie Download PDF

Info

Publication number
PL247335B1
PL247335B1 PL441276A PL44127622A PL247335B1 PL 247335 B1 PL247335 B1 PL 247335B1 PL 441276 A PL441276 A PL 441276A PL 44127622 A PL44127622 A PL 44127622A PL 247335 B1 PL247335 B1 PL 247335B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
ammonium
carboxymethyl
trimethyl
cation
Prior art date
Application number
PL441276A
Other languages
English (en)
Other versions
PL441276A1 (pl
Inventor
Michał NIEMCZAK
Michał Niemczak
Witold Stachowiak
Adriana Olejniczak
Original Assignee
Politechnika Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznanska filed Critical Politechnika Poznanska
Priority to PL441276A priority Critical patent/PL247335B1/pl
Publication of PL441276A1 publication Critical patent/PL441276A1/pl
Publication of PL247335B1 publication Critical patent/PL247335B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 6 do 12 atomów węgla, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-Ι,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki antyelektrostatyczne do silnie naelektryzowanych powierzchni.
Czwartorzędowe sole bis-amoniowe są związkami zbudowanymi z dwóch czwartorzędowych atomów azotu, połączonych ze sobą za pomocą struktury zwanej łącznikiem. Ich budowa może być symetryczna, czyniąc dwie składowe ich odbiciem lustrzanym lub asymetryczna, kiedy podstawniki przy atomach azotu różnią się od siebie. Unikalność czwartorzędowych soli bis-amoniowych zapewnia szereg właściwości takich jak aktywność powierzchniowa o wartościach lepszych niż sole amoniowe z pojedynczym czwartorzędowym atomem azotu. Obecność dwóch wiązań estrowych w kationie bis-amoniowym, sprawia, iż stworzone związki są podatne na rozszczepienie, co w efekcie czyni je bardziej podatnymi na degradację pod wpływem czynników abiotycznych bądź biotycznych.
Wykorzystywana w syntezie soli bis-amoniowych N,N,N-trimetyloglicyna zwana betainą glicynową jest pochodną aminokwasów, częścią grupy związków należących do betain. Występuje m.in. w burakach cukrowych, szpinaku, pszenicy i skorupiakach. Swoje zastosowanie znalazła jako donor grup metylowych w różnych szlakach metabolicznych, pozwalając na syntezowanie docelowych substancji oraz w leczeniu chorób takich jak homocystynuria. W swojej budowie zawiera zarówno ładunek dodatni zlokalizowany na atomie azotu oraz ładunek ujemy w obrębie grupy karboksylowej, na atomie tlenu, co czyni ją zwitterjonem (jonem obojnaczym).
Surfaktanty gemini z kationem bis-amoniowym zawierającym wiązania estrowe zostały zsyntezowane poprzez połączenie długołańcuchowej alkilobetainy łącznikiem etylowym w celu zbadania procesu ich hydrolizy oraz biodegradacji (A. R. Tehrani-Bagha, H. Oskarsson, C.G. van Ginkel, K. Holmberg, Journal of Colloid and Interface Science 2007, 312, 444-452, A. R. Tehrani-Bagha, K. Holmberg, Langmuir 2008, 24, 6140-6145). Produkty, w których anion stanowił brom, otrzymano w dwóch etapach: w pierwszym alkohol dodecylowy poddano reakcji estryfikacji z bromkiem bromoacetylu, natomiast w drugim otrzymany bromooctan dodecylowy poddano reakcji czwartorzędowania z N,N,N',N'-tetrametyloetylenodiaminą w celu otrzymania soli bisamoniowych lub trimetyloaminą w celu otrzymania ich monomerycznych odpowiedników. Wyniki przeprowadzonych pomiarów wykazały większą labilność i podatność na hydrolizę zasadową surfaktantów gemini z kationem bis-amoniowym od ich monomerycznych odpowiedników, które to z drugiej strony szybciej ulegały biodegradacji. Poziom 60% biodegradacji w przypadku surfaktantów gemini został osiągnięty po 35-40 dni, co może stanowić przeciwskazanie do ich komercyjnego rozpowszechnienia.
Związki opisane powyżej badano również pod względem wpływu ich struktury chemicznej na właściwości fizykochemiczne i morfologię (S. Javadian, H. Aghdastinat, A. Tehrani-Bagha, H. Gharibi, Journal of Chemical Thermodynamics 2013, 62, 201-210). Okazało się, że w zależności od położenia wiązań estrowych w łańcuchu alkilowym kationu bis-amoniowego surfaktanty gemini wykazują różne zachowanie agregacyjne. Formują one kuliste micele w niskich stężeniach, które, wraz z jego zwiększaniem (do około 1,85% masowych), przechodzą w bardziej złożone agregaty. Cechy te mogą być wykorzystywane do aplikacji omawianych związków jako zagęszczacze do produktów takich jak szampony. Dodatek soli do roztworu zakłóca to zjawisko, zmieniając micele w wielowarstwowe struktury.
Surfaktanty gemini z kationami o różniej długości łańcuchów alkilowych i łącznikiem zawierającym atom azotu w postaci aminy trzeciorzędowej bądź grupy amoniowej otrzymano w pracy T. M. Garcia, I. Ribosa, I. Kowalczyk, M. Pakiet, B. Brycki, Journal of Hazardous Materials 2019, 371, 108-114. Aniony w tym przypadku stanowiły atomy chloru. Produkt otrzymano poprzez dodanie chlorooctanu oktylu lub chlorooctanu decylu (w zależności od pożądanej długości łańcucha alkilowego) do roztworu N,N,N’,N”,N”-pentametylodietylenotriaminy w acetonitrylu. Układ ogrzewano przez 60 godzin przy zamontowanej chłodnicy zwrotnej, po czym schłodzono go, a rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Ostatecznie produkt skrystalizowano z mieszaniny acetonitryl/eter dietylowy (2 : 1). Wykazywał on większą biodegradowalność (31-52%) od dimerycznych surfaktantów nieposiadających wiązań estrowych, lecz nie na tyle dużą, by uznać go jako łatwo biodegradowalny. Obecność rozszczepialnego wiązania estrowego sprawia, że jest on mniej toksyczny wobec organizmów wodnych od związków powierzchniowo czynnych, które nie posiadają tego ugrupowania w strukturze. Toksyczność ta rośnie natomiast wraz z wydłużaniem się łańcucha alkilowego stanowiącego część hydrofobową cząsteczki.
Znana jest metoda otrzymywania bromków betainianów alkilowych z betainy i bromków alkilowych, lecz w jej przypadku używa się dużego nadmiaru czynnika alkilującego i długiego czasu grzania reagentów od 1 do 3 dni (M. Niemczak, Ł. Sobiech, M. Grzanka, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2020, 68, 13661-13671).
Analiza stanu techniki wskazuje, że czwartorzędowe sole z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi nie zostały dotychczas opisane pod kątem ich syntezy, jedynie w zgłoszeniu patentowym nr P.440081 wspomniano, że halogenki butylo-1,4-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) mogą być zastosowane jako herbicydy, jednak autorzy nie opisali sposobów ich otrzymywania ani nie potwierdzili, że związki zostały otrzymane z wysoką czystością. Natomiast znane w literaturze są analogiczne sole z anionami jodkowymi, jednak żaden ze znanych sposobów ich otrzymywania nie polega na wykorzystaniu naturalnej betainy jako substratu. (B. A. Ger, R. S. Guli-Kevkhyan, I. L. Kratskin, M. J. Michelson, O. L. Mndjoyan, Comparative and General Pharmacology 1974, 5, 261-273).
Istotą wynalazku są nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 6 do 12 atomów węgla.
Przykładami związków będących przedmiotem wynalazku są:
• Dibromek heksylo-1,6-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy) • Dibromek oktylo-1,8-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy) • Dibromek decylo-1,10-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy) • Dibromek dodecylo-1,12-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy)
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych bromków bis-amoniowych zawierających kation alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy i aniony bromkowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 4 do 12 atomów węgla. W sposobie tym betainę glicynową w postaci zwitterionowej poddaje się reakcji O -alkilowania przy użyciu 1,ω-dibromoalkanu w stosunku molowym betainy do 1,ω-dibromoalkanu od 1 : 0,95 do 1,05 : 1, korzystnie 1 : 1, w temperaturze od 50 do 82°C korzystnie 80°C w rozpuszczalniku polarnym protycznym z grupy: acetonitryl, dimetylosulfotlenek, dimetyloformamid korzystnie acetonitryl w atmosferze azotu, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza poprzez dodanie octanu etylu, odsączenie produktu, który ostatecznie się suszy.
Istotą wynalazku jest również zastosowanie związków z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym i anionami bromkowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 4 do 12 atomów węgla jako środków antyelektrostatycznych do naelektryzowanych powierzchni, w celu odprowadzenia ładunków statycznych z ciał stałych.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• z wydajnością na poziomie ponad 90% zsyntezowano szereg homologiczny nowych czwartorzędowych soli bis-amoniowych z kationem zawierającym wiązania estrowe oraz anionami bromkowymi;
• opracowane syntezy, w myśl zasad zielonej chemii, charakteryzują się 100% efektywnością atomową, w wyniku czego nie powstają żadne produkty uboczne;
• opracowane procedury wykorzystują naturalny produkt - betainę, która jest bezpiecznym w użyciu jak i tanim surowcem odnawialnym;
• opracowana metoda syntezy przebiegała warunkach normalnego ciśnienia atmosferycznego z możliwością zastosowania szerokiego zakresu temperatur od 50 do 82°C;
• zsyntetyzowane produkty zawierały w swojej strukturze kation pochodzenia naturalnego oraz łatwo rozszczepialne wiązania estrowe, co przyczynia się do ograniczenia ich potencjalnego szkodliwego wpływu na środowisko, poprzez ułatwienie ich biodegradowalności;
• użyte rozpuszczalniki pozwalają uniknąć niepożądanej reakcji transestryfikacji czy hydrolizy utworzonych produktów;
• synteza przebiegała bez wydzielenia produktów ubocznych, a co za tym idzie produkt nie wymaga dalszych procesów oczyszczania - zmniejsza to nakłady zarówno ekonomiczne, jak i czasowe związane z procesem;
• na podstawie analizy widm magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzono strukturę chemiczną produktów jak i ich wysoką czystość.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
Przykład 1
Sposób otrzymywania dibromku butylo-1,4-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego
Do kolby zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne dodano 15,6 g (0,133 mola) betainy glicynowej w postaci zwitterionowej oraz 14,4 g (0,067 mola) 1,4-dibromobutanu, a następnie dolano 40 cm3 bezwodnego dimetylosulfotlenku. Układ reakcyjny mieszano przez 30 minut w atmosferze azotu w temperaturze 80°C. W następnej kolejności odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej i otrzymano surowy produkt w postaci białego ciała stałego. Nadmiar 1,4-dibromobutanu i innych zanieczyszczeń usunięto poprzez zmieszanie zawartości kolby z 55 cm3 octanu etylu i odsączenie produktu techniką sączenia próżniowego, przy użyciu lejka Buchnera. By pozbyć się resztek produktu z kolby dodano jeszcze jedną porcję octanu etylu (30 cm3) i ponownie przeniesiono na lejek. Otrzymany dibromek butylo-1,4-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy suszono w suszarce w temperaturze 40°C przez 24 godziny. Produkt, w postaci białego ciała stałego, o temperaturze topnienia 197,0-202,0°C otrzymano z wydajnością 99%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widm nuklearnego rezonansu magnetycznego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,72 (br. s., 4 H); 3,22-3,36 (m, 18 H); 4,23 (br. s., 4 H); 4,68 (s, 4 H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 24,3; 53,0; 62,3; 65,2; 164,9.
Przykład 2
Sposób otrzymywania dibromku heksylo-1,6-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 14,7 g (0,125 mola) betainy glicynowej w postaci zwitterionowej oraz ekwimolarną ilość (15,3 g, 0,063 mola) 1,6-dibromoheksanu, a następnie dodano 50 cm3 dimetyloformamidu. Reagenty mieszano przez 1 godzinę w atmosferze azotu, utrzymując temperaturę 82°C. W dalszej kolejności odparowano rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej, czego wynikiem było otrzymanie surowego produktu w postaci białego ciała stałego. Nadmiar 1,6-dibroheksanu i innych zanieczyszczeń odprowadzono dzięki przemyciu 50 cm3 octanu etylu i oddzieleniu fazy ciekłej od stałej techniką suszenia próżniowego. Otrzymany dibromek heksylo-1,6-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy suszono w suszarce w temperaturze 40°C przez 24 godziny. Produkt otrzymano z wydajnością 99%. Miał on postać białego ciała stałego o temperaturze topnienia 170-174,6°C.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widm nuklearnego rezonansu magnetycznego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,33-1,39 (m, 4 H); 1,58-1,70 (m, 4 H); 3,32-3,39 (m, 18 H); 4,20 (t, J = 6,51 Hz, 4 H); 4,73 (s, 4 H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]= 24,7; 27,6; 52,9; 62,2; 65,5; 164,9.
Przykład 3
Sposób otrzymywania dibromku oktylo-1,8-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego
W wyposażonej w mieszadło magnetyczne kolbie okrągłodennej umieszczono 13,9 g (0,118 mola) betainy glicynowej w postaci zwitterionowej oraz 16,1 g (0,059 mola) 1,8-dibromooktanu, a następnie dodano 40 cm3 acetonitrylu. Reakcję prowadzono przez 12 godzin, intensywnie mieszając zawartość kolby w temperaturze 50°C w atmosferze azotu. Kolejnym krokiem było odparowanie rozpuszczalnika na wyparce próżniowej, w wyniku czego otrzymano surowy produkt w postaci białego ciała stałego. Produkt oddzielono od zanieczyszczeń na drodze sączenia próżniowego (używając lejka Buchnera), uprzednio dodając do kolby 30 cm3 octanu etylu. By odsączyć całą zawartość kolby przemyto ją dodatkową porcją octanu etylu (30 cm3) i ponownie sączono pod próżnią. Otrzymany dibromek oktylo-1,8-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy suszono w suszarce w temperaturze 40°C przez 24 godziny. Produkt miał postać białego ciała stałego, który wykazywał temperaturę topnienia 144,6-147,9°C. Wydajność procesu wynosiła 99%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widm nuklearnego rezonansu magnetycznego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,30 (br. s., 8 H); 1,61 (s, 4 H); 3,34 (s, 18 H); 4,19 (t, J = 6,51 Hz, 4 H); 4,65-4,75 (m, 4 H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 25,0; 27,7; 28,4; 52,9; 62,2; 65,6; 165,0
Przykład 4
Sposób otrzymywania dibromku decylo-1,10-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 13,2 g (0,112 mola) betainy glicynowej w postaci zwitterionowej oraz 16,8 g (0,056 mola) 1,10-dibromodekanu, a następnie dodano 40 cm3 acetonitrylu. Reakcję prowadzono przez 4 godziny, intensywnie mieszając zawartość kolby w temperaturze 80°C w atmosferze azotu. Kolejnym krokiem było odparowanie rozpuszczalnika na wyparce próżniowej, w wyniku czego otrzymano surowy produkt w postaci białego ciała stałego. W celu usunięcia nadmiaru 1,10-dibromodekanu i innych zanieczyszczeń, zawartość kolby zmieszano z 25 cm3 octanu etylu i przy użyciu lejka Buchnera odsączono produkt techniką sączenia próżniowego. W celu przemycia kolby i wymycia resztek produktu dodano kolejną porcję octanu etylu (25 cm3) i ponownie przeniesiono na lejek. Otrzymany dibromek decylo-1,10-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy suszono w suszarce w temperaturze 40°C przez 24 godziny. Produkt w postaci białego ciała stałego o temperaturze topnienia 162-166°C otrzymano z wydajnością 91%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widm nuklearnego rezonansu magnetycznego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,21-1,31 (m, 12 H); 1,54-1,64 (m, 4 H); 3,30 (s, 18 H); 4,16 (t, J = 6,54 Hz, 4 H); 4,62-4,69 (m, 4 H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]= 25,1; 27,7; 28,5; 28,7; 52,9; 62,3; 65,6; 164,9.
Przykład 5
Sposób otrzymywania dibromku dodecylo-1,12-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego
Do 40 cm3 acetonitrylu mieszanego za pomocą mieszadła magnetycznego, zawierającego 17,5 g (0,053 mola) 1,12-dibromododekanu dodano 12,5 g (0,107 mola) betainy glicynowej w postaci zwitterionowej. Reakcję prowadzono przez 4 godziny, poddając mieszaninę intensywnemu mieszaniu w temperaturze 70°C. Po jej zakończeniu odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej, czego wynikiem było uzyskanie surowego produktu, który miał postać białego ciała stałego. Chcąc pozbyć się nadmiaru 1,12-dibromododekanu i innych zanieczyszczeń, mieszaninę reakcyjną zmieszano z 40 cm3 octanu etylu i odsączono produkt na lejku Buchnera przy pomocy sączenia próżniowego. Aby odzyskać resztki produktu i jednocześnie przemyć kolbę dodano do niej niezbędną do tego ilość octanu etylu (15 cm3) i ponownie przeniesiono na lejek. Otrzymany dibromek dodecylo-1,12-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy suszono w suszarce w temperaturze 40°C przez 24 godziny. Produkt będący białym ciałem stałym o temperaturze topnienia 159,6-162,0°C otrzymano z wydajnością 93%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widm nuklearnego rezonansu magnetycznego.
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,19-1,35 (m, 16 H); 1,52-1,65 (m, 4 H); 3,31 (s, 18 H); 4,16 (t, J = 6,60 Hz, 4 H); 4,64 (s, 4 H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 25,1; 27,8; 28,5; 28,8; 28,9; 52,9; 62,3; 65,6; 164,9.
Przykładowe zastosowanie
W celu odprowadzenia ładunków statycznych powierzchnię wykonaną z polietylenu spryskano 1%-owym roztworem dibromku heksylo-1,6-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowego w alkoholu metylowym, z wysokości od 20 do 40 cm. Naniesienie roztworu wynosiło 10 g/m2. Powierzchnia pokryta preparatem była ładowana elektrycznie przy pomocy wyładowań koronowych pochodzących z elektrody zasilanej generatorem wysokiego napięcia, zaś przepływające ładunki były zbierane przez sondę stykającą się z badaną powierzchnią. Właściwości antyelektrostatyczne ustalono w następującej skali:
• doskonałe - opór powierzchniowy logRs <9; czas połowicznego zaniku <0,5 s • bardzo dobre - opór powierzchniowy logRs 9-9,99; czas połowicznego zaniku 0,51-2 s • dobre - opór powierzchniowy logRs 10-10,99; czas połowicznego zaniku 2,51-10 s • dostateczne - opór powierzchniowy logRs <11-11,99; czas połowicznego zaniku 10,1-100 s • niedostateczne - opór powierzchniowy logRs <12-12,99; czas połowicznego zaniku >100 s • brak efektu - opór powierzchniowy logRs >13; czas połowicznego zaniku >600 s
Wyznaczony opór powierzchniowy wyniósł logRs = 6, natomiast czas połowicznego zaniku był równy 0,02 s. Otrzymany preparat wykazuje doskonałe właściwości antyelektrostatyczne. W przypadku powierzchni niezabezpieczonej uzyskano opór powierzchniowy logRs >15 oraz czas połowicznego zaniku >600 s.

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowe
1. Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,c)-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 6 do 12 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania czwartorzędowych bromków bis-amoniowych zawierających kation alkilo-1 ,ro-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy, wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 4 do 12 atomów węgla znamienny tym, że betainę glicynową w postaci zwitterionowej poddaje się reakcji O-alkilowania przy użyciu Ι,ω-dibromoalkanu w stosunku molowym betainy do 1 ,ω-dibromoalkanu od 1 :0,95 do 1,05 :1, korzystnie 1 :1, w temperaturze od 50 do 82°C korzystnie 80°C w rozpuszczalniku polarnym protycznym z grupy: acetonitryl, dimetylosulfotlenek, dimetyloformamid, korzystnie acetonitryl w atmosferze azotu, po czym z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza poprzez dodanie octanu etylu, odsączenie produktu, który ostatecznie się suszy.
3. Zastosowanie związków z kationem alkilo-1 ,ro-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowy, i anionami bromkowymi o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nierozgałęziony łańcuch alkilowy o długości od 4 do 12 atomów węgla jako środków antyelektrostatycznych do naelektryzowanych powierzchni.
PL441276A 2022-05-26 2022-05-26 Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie PL247335B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL441276A PL247335B1 (pl) 2022-05-26 2022-05-26 Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL441276A PL247335B1 (pl) 2022-05-26 2022-05-26 Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL441276A1 PL441276A1 (pl) 2023-11-27
PL247335B1 true PL247335B1 (pl) 2025-06-16

Family

ID=88924351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL441276A PL247335B1 (pl) 2022-05-26 2022-05-26 Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247335B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL447661A1 (pl) * 2024-01-31 2025-03-31 Politechnika Poznańska Nowe czwartorzędowe sole z kationem bis-amoniowym pochodzącym od L- karnityny i anionami bromkowymi oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki antyelektrostatyczne

Also Published As

Publication number Publication date
PL441276A1 (pl) 2023-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0512211B1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Malonesteraniliden und Malonsäure-monoaniliden
Tsubone et al. Structural effects on surface and micellar properties of alkanediyl-α, ω-bis (sodium N-acyl-β-alaninate) gemini surfactants
PL247335B1 (pl) Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie
KR101888392B1 (ko) 트리요오드화된 조영제의 제조
PL244948B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego
US5648528A (en) Saturated fluoroalkylamines and their derivatives, and mixtures thereof
JPS61180747A (ja) 有機第四アンモニウム化合物
US3882162A (en) Process for making a C1{14 C7 aliphatic hydrocarbyl ester of an N-{8 2,6-di(C1{14 C7 alkyl)phenyl{9 {0 alpha-aminocarboxylic acid
WO2017174615A1 (en) N-alkyldiamide compounds and gels comprising the same
CA2359768C (en) .beta.hydroxyalkylamides, process for their production and their use
PL242809B1 (pl) Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego)
DE102004040212A1 (de) Neue Acylierungs- und Formylierungsmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Herstellungsverfahren für aromatische und heterocyclische Aldehyde
PL229158B1 (pl) Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania
CN1263088A (zh) O－烷基异脲的制备
RU2533554C1 (ru) Липотетрапептиды на основе диэфиров l-глутаминовой кислоты и способ их получения
CN101190888B (zh) 5-乙酰氨基-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺的制备方法
JPS6323822A (ja) アミド化合物の製造方法
WO2007066164A1 (en) Process for the preparation of 2-chloroethoxy-acetic acid-n,n-dimethylamide
Oberlander et al. Synthesis and stereochemistry of benzamidines and acetamidines1
PL82621B1 (en) Process for the preparation of substituted chloroacylanilides[gb1316782a]
PL244946B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące
PL237061B1 (pl) 2-hydroksypropanosulfoniany [3-(alkilometyloamino)-3-oksopropylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
PL213547B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
JPH0825975B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法
PL229792B1 (pl) Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania